KR20070078156A - Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water phase and method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using thereof - Google Patents

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채병근
양정훈
강병영
김한곤
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(주)아모레퍼시픽
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Abstract

A Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water phase by using a cationic polymer and an anionic polymer is provided to inhibit decomposition of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt by outer environment such as water, temperature and light rays. The composition comprises (a) 1.0 to 20.0 wt% of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt; (b) 0.1 to 5.0 wt% of a cationic high molecule; (c) 0.1 to 5.0 wt% of an anionic high molecule; and (d) the balance of water. The composition can further comprise 1 wt% or less, based on the total weight of the composition, of an antioxidant and any one selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide and aluminum hydroxide to control pH of the composition to 6 or less. The cationic polymer is at least one selected from chitosan, lysine, arginine, cystine, polyethyleneimine and polyvinylpyrrolidone and the anionic polymer is at least one selected from gelatin, hyaronic acid, alginic acid, sodium arginate, starch, starch oxide and methyl carboxy cellulose.

Description

수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물 및 이를 이용한 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 안정화 방법{Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water phase and method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using thereof}Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water phase and method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using the same {composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water phase and method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using pretty}

본 발명은 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염(Fructose 1,6-Diphosphate Trisodium Salt ; FDP)을 안정화시키기 위한 조성물 및 이를 이용한 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명에서는 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자를 사용하여 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시킴으로써 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 물 뿐만 아니라, 온도, 광선 등의 외부환경에 의해 분해되는 것을 효과적으로 억제할 수 있다. The present invention relates to a composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt (FDP) in the water phase and to stabilize the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using the same It is about a method. More specifically, the present invention stabilizes fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using cationic and anionic polymers, so that fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is not only water, but also temperature, Decomposition by an external environment such as light rays can be effectively suppressed.

피부는 우리 신체조직 중 가장 큰 면적을 차지 할 뿐만 아니라, 항상 외부의 유해한 환경에 노출되어 있다. 신체의 일차적인 방어막으로서의 역할을 하는 피부는 항상 산화적 손상의 위험에 노출되어 있으며, 이를 효과적으로 방어하지 못하면 주름 등의 피부노화현상이 가속화 된다는 것은 일반적으로 잘 알려져 있다. Not only does skin occupy the largest area of our body, but it is always exposed to the harmful environment of the outside. It is generally well known that skin, which serves as the body's primary protective layer, is always exposed to the risk of oxidative damage, and if it is not effectively defended, skin aging such as wrinkles is accelerated.

프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염(Fructose 1,6-Diphosphate Trisodium Salt ; FDP)은 허열/재관류(Ischemia/reperfusion)와 같은 산화적 손상으로부터 조직을 보호하거나, 적출된 장기의 ATP 고갈에 의한 손상을 방지하기 위해 사용되어져 왔다. 이러한 FDP가 외과수술 등과 같은 급격한 환경에서 심장 등의 조직을 효과적으로 보호하는 것과 같이, UV와 같은 산화적 손상을 유발하는 환경에서 피부세포를 보호할 수 있는지, 더 나아가 이러한 효과가 직접적으로 피부노화 현상을 완화 혹은 지연시킬 수 있는지에 대해서 피부세포 뿐만 아니라 동물 및 사람을 대상으로 다각도의 실험을 진행하여 FDP는 UV에 의한 피부세포 손상을 억제할 뿐만 아니라 이로 인한 피부노화현상을 현저히 억제 혹은 개선시키는 결과를 얻을 수 있었다. Fructose 1,6-Diphosphate Trisodium Salt (FDP) protects tissues from oxidative damage such as Ischemia / reperfusion or prevents ATP depletion of isolated organs. It has been used to prevent damage. Whether the FDP can protect skin cells in an environment causing oxidative damage such as UV, such as effectively protecting tissues such as the heart in a rapid environment such as surgery, furthermore, this effect directly affects skin aging. By conducting various experiments not only on skin cells but also on animals and humans to see if they can alleviate or delay, the FDP not only inhibits skin cell damage caused by UV, but also significantly suppresses or improves skin aging. Could get

그러나, 상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염은 매우 불안정하여 공기, 특히 산소와 열, 그리고 빛과 같은 외부환경에 민감하게 반응하여 쉽게 분해되는 문제점이 있다. However, the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is very unstable and has a problem of being easily decomposed by sensitively reacting to an external environment such as air, particularly oxygen, heat, and light.

이에, 최근에는 상기의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 산화를 억제하기 위한 방법으로서 산화 방지제를 첨가하는 방법, 제형적인 측면에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 산화를 억제하고자 다중유화물중에 안정화시키는 방법, 수중 유형의 유화물에 안정화시키는 방법, 황산 아연과 L-티로신을 함께 사용하여 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 산화를 억제하는 방법 등이 제안되었다.Therefore, in recent years, a method of adding an antioxidant as a method for inhibiting the oxidation of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, to suppress the oxidation of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in terms of formulation A method of stabilizing in a polysulfide, a method of stabilizing in an oil-in-water type emulsion, and a method of inhibiting oxidation of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt by using zinc sulfate and L-tyrosine together have been proposed.

그러나, 최근에 제안된 상기한 방법들은 어느 것이나 다음과 같은 문제점을 가지고 있다. 즉, 산화 방지제를 사용하는 방법 중 천연 항산화제로서 많이 사용되는 토코페롤 등과 같은 페놀유도체를 사용하는 경우에는 어느 정도의 항산화 효과는 있는 것으로 알려져 있으나, 산화될 경우 대체적으로 황색에서 자주색으로 색이 변하게 되는 단점이 있고, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 항산화력에 비하여 그 효과가 상대적으로 미비하여 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 효과적인 항산화 방법으로 인정되지 못하고 있다. 한편, 무기염계의 항산화제를 사용하는 방법으로서 티오설페이트 유사체를 사용하는 방법은 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 용해될 경우 pH가 2~4정도의 산성이 되며, 상기 pH영역에서 티오설페이트와 이산화황 가스의 평형에 의한 유리된 이산화황 가스로부터 유래하는 불쾌한 냄새로 인하여 제품으로서의 가치가 크게 저하되는 단점이 있다. 이밖에도 여러가지 화학적 합성 항산화제를 첨가하는 방법 등이 있으나, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 사용한다는 자연 컨셉과 조화되지 못할 뿐 아니라 실제 적용시에 있어서도 적절하지 않으며, 그 사용량에도 상당한 제한이 있는 문제점이 있었다. 또한, 다중 유화물에 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화 하고자 하는 경우에는 비록 다중 유화물 자체에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 안정화가 된다고 하더라도, 대부분의 다중 유화물은 경시 안정성이 불량하여 시간 경과에 따른 역가의 감소가 필연적으로 발생하게 되는 문제점이 있다. 또한, 유상을 이용하여 안정화시키는 노력도 진행되어 왔으나, 수상의 제품에 이를 첨가하는 것이 어렵게 때문에 의약이나 화장품 등 수상제품에는 사용이 용이하지 않은 문제점이 있다.However, all of the above-described methods have the following problems. That is, when using phenol derivatives such as tocopherol, which is widely used as a natural antioxidant among the methods of using antioxidants, it is known that there is some antioxidant effect, but when oxidized, the color is changed from yellow to purple generally. There are disadvantages, and the effect is relatively insignificant compared to the antioxidant power of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, which is not recognized as an effective antioxidant method of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt. On the other hand, the method of using a thiosulfate analogue as an inorganic salt antioxidant is a pH of about 2 to 4 when the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is dissolved, in the pH range The unpleasant odor derived from the liberated sulfur dioxide gas by the equilibrium of thiosulfate and sulfur dioxide gas has the disadvantage that the value as a product is greatly reduced. There are other ways of adding chemically synthetic antioxidants, but they are not compatible with the natural concept of using fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, and are not suitable for practical applications. There was a problem with this. In addition, in the case of stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in multiple emulsions, even if the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is stabilized in the multiple emulsion itself, most of the multiple emulsions are over time. There is a problem in that the stability is inevitably caused to decrease the potency over time. In addition, efforts have been made to stabilize the oil phase, but since it is difficult to add it to the award product, there is a problem in that the award product such as medicine or cosmetics is not easy to use.

이에, 본 발명자들은 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화하기위한 상기 종래의 문제점을 해결하기 위하여 연구를 거듭한 결과, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 양이온성 고분자와 음이온성 고분자를 사용하여 고분자 사슬에 물리화학적으로 결합시켜 캡슐화하는 경우, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 물, 산소, 열, 공기, 빛 등과 같은 외부 환경에 반응하여 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하게 되었다. Accordingly, the present inventors have conducted a study to solve the above-mentioned problems for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, the result that the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt and the cationic polymer In the case of encapsulating by physicochemically binding to the polymer chain using an anionic polymer, fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is effectively prevented from being decomposed in response to external environment such as water, oxygen, heat, air, light, etc. It has been found that the present invention can be prevented, and the present invention has been completed.

따라서, 본 발명의 목적은 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 효과적으로 안정화시킬 수 있는 조성물을 제공하는 것이다. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a composition capable of effectively stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in an aqueous phase.

또한, 본 발명의 다른 목적은 상기한 조성물을 사용하여 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키는 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt using the composition described above.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 (가) 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 1.0~20.0 중량%; (나)양이온성 분자 0.1~5.0중량%; (다) 음이온성 분자 0.1~5.0중량%; 및 (라) 잔량으로서 물;을 함유함을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention (A) fructose 1,6-diphosphate trisodium salt 1.0 ~ 20.0% by weight ; (B) 0.1-5.0 wt% of cationic molecules; (C) 0.1-5.0% by weight of anionic molecules; And (d) water as the residual amount.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 (가) 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 1.0~20.0 중량%; (나)양이온성 분자 0.1~5.0중량%; (다) 음이온성 분자 0.1~5.0중량%; 및 (라) 잔량으로서 물;을 함유한다. Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention is (A) fructose 1,6-diphosphate trisodium salt 1.0 ~ 20.0% by weight; (B) 0.1-5.0 wt% of cationic molecules; (C) 0.1-5.0% by weight of anionic molecules; And (d) water as the remaining amount.

상기 본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 용해되어 음이온이 된다는 사실에 기초한 것으로, 조성물 내의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염과 양이온성 고분자가 안정한 산-염기 착체를 형성하여 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 1차적으로 안정화된 다음, 착체가 음이온성 고분자에 의해 2차적으로 캡슐화되어 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 더욱 안정화됨으로써, 수상에서도 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 물, 빛 등에 의해서 분해되는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. 이때, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염은 조성물 총 중량에 대하여 1.0~20.0 중량%로 함유한다. 이는 1.0중량% 미만의 농도에서는 효능적으로 크게 유의하지 못하며 또한 20.0 중량%를 초과하는 농도에서는 자극 등의 문제로 사용이 제한되기 때문이다. The composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention is based on the fact that fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is dissolved to become an anion, and fructose in the composition The 1,6-diphosphate trisodium salt and the cationic polymer form a stable acid-base complex so that fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is first stabilized, and then the complex is secondary to the anionic polymer. It is encapsulated in to further stabilize the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, thereby effectively preventing the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt from being decomposed by water, light or the like. At this time, fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is contained in 1.0 to 20.0% by weight based on the total weight of the composition. This is because efficacy is not significantly significant at concentrations below 1.0% by weight, and at concentrations above 20.0% by weight, the use is limited due to problems such as irritation.

상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염은 안정화되기 전에 조성물 내의 물에 의해 분해될 수도 있으므로, 다가 알코올에 용해시킨 형태로 함유할 수 있다. 이때, 사용되는 다가 알코올로서는 프로필렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔비톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 바람직하며, 사용량은 일반적으로 조성물 총 중량에 대하여 10.0~30.0중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하지만, 이는 본 발명에 있어서 제한적인 것은 아니다. Since fructose 1,6-diphosphate trisodium salt may be decomposed by water in the composition before stabilization, it may be contained in a form dissolved in a polyhydric alcohol. In this case, the polyhydric alcohol used is preferably at least one selected from the group consisting of propylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol and sorbitol, and the amount of the polyhydric alcohol is generally used in an amount of 10.0 to 30.0% by weight based on the total weight of the composition. Preferably, this is not limitative in the present invention.

또한, 본 발명에 의한 조성물에 함유되는 양이온성 고분자는 그 종류가 한정되지 않지만, 분자내에 2개 이상의 아민기를 가지면서 인체에 무해한 분자가 바람직하다. 그 구체적인 예로는 키토산, 라이신, 아르기닌, 시스틴, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피로리돈 등에서 선택된 1종 이상을 포함한다. 이들은 너무 소량을 사용하게 되면 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염에 대한 착체 효과가 나타나지 않게 되고, 사용량이 많으면 용해도로 인하여 석출의 문제가 발생할 수 있으므로, 조성물 총 중량에 대하여 0.1~5.0중량%의 양으로 함유하는 것이 바람직하다.In addition, although the kind of cationic polymer contained in the composition by this invention is not limited, The molecule | numerator which is harmless to a human body, having two or more amine groups in a molecule is preferable. Specific examples thereof include one or more selected from chitosan, lysine, arginine, cystine, polyethyleneimine, polyvinylpyrrolidone and the like. If too small amount is used, the complexing effect on fructose 1,6-diphosphate trisodium salt does not appear, and when the amount is high, 0.1 to 5.0% by weight of the total weight of the composition may occur due to solubility. It is preferable to contain in the amount of%.

또한, 본 발명에 의한 조성물은 양이온성 고분자와 착체를 형성한 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 완전히 분자적으로 캡슐화하기 위하여 음이온성 고분자를 더 함유한다. 이러한 음이온성 고분자는 양이온성 고분자와 착체를 형성하고 있는 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 입체적으로 둘러싸서 물로부터 완전히 격리시키는 역할을 하게 된다. 게다가, 음이온성 고분자는 자외선이 침투하는 경우에 자외선을 흡수할 수 있는 능력이 있기 때문에, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염를 보호할 수도 있다. 상기 음이온성 고분자는 그 종류가 한정되지 않지만, 구체적으로 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분, 카복시메틸셀룰로즈 등에서 선택된 1종 이상을 포함한다. 특히, 젤라틴 및 히아론산이 바람직하지만, 젤라틴이나 히아론산은 분자량이 큰 경우에는 캡슐막의 강도를 향상시키는 반면 용해도가 제한적이고 조성물의 점도가 너무 높아져서 사용의 용이성에 문제가 생길 수 있으므로, 젤라틴은 수십만에서 수백만 정도의 분자량을 갖는 것을 사용하고, 히아론산의 경우에는 이백만에서 팔백만 정도의 분자량을 갖는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 음이온성 고분자의 사용량은 캡슐막의 안정화를 위해서 양이온성 고분자와 동량을 사용하는 것이 바람직하다. In addition, the composition according to the present invention further contains an anionic polymer in order to completely encapsulate the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt complexed with the cationic polymer. These anionic polymers surround the three-dimensional fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, which forms a complex with the cationic polymer, to completely separate from water. In addition, the anionic polymer can protect the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt because of its ability to absorb ultraviolet rays when ultraviolet rays penetrate. The anionic polymer is not limited in kind, and specifically includes one or more selected from gelatin, hyaluronic acid, alginic acid, sodium alginate, starch, oxide starch, carboxymethyl cellulose and the like. In particular, gelatin and hyaluronic acid are preferred, but gelatin or hyaluronic acid improves the strength of the capsule membrane when the molecular weight is high, while the solubility is limited and the viscosity of the composition becomes too high, which may cause problems in ease of use. It is preferable to use one having a molecular weight of about several million at, and in the case of hyaluronic acid, one having a molecular weight of about two to eight million. The amount of the anionic polymer used is preferably the same amount as the cationic polymer in order to stabilize the capsule membrane.

본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 상기 (가)~(라)의 성분 외에 항산화제, 염기성 화합물 등을 더 함유할 수 있다. The composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention may further contain an antioxidant, a basic compound and the like in addition to the components (a) to (d).

본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 안정화 효과를 더욱 상승시키기 위하여, 항산화제인 타이로신, 트립토판 등을 더 함유할 수 있다. 그러나, 항산화제는 그 구조상 아민기와 카르복실산을 모두 지니고 있고, 산성을 띄기 때문에 양이 많아질 경우 용액의 산성을 증가시켜 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염과 착체를 형성하는 양이온성 고분자의 아민 그룹을 차단시켜 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 안정화 효과를 감소시킬 수 있으므로, 조성물 총 중량에 대하여 1중량% 이하의 양으로 함유하는 것이 바람직하다. The composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention, in order to further increase the stabilizing effect of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, antioxidants tyrosine, tryptophan and the like It may contain. However, antioxidants have both amine groups and carboxylic acids in their structure, and because they are acidic, they increase the acidity of the solution when the amount is high and cationic to form a complex with fructose 1,6-diphosphate trisodium salt. Since the amine group of the polymer can be blocked to reduce the stabilizing effect of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt, it is preferably contained in an amount of 1% by weight or less based on the total weight of the composition.

또한, 상기에서와 같이 산성의 영향을 최소화하기 위하여 조성물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄 등의 염기성 화합물을 더 함유할 수 있다. 이는 본 발명에 의한 조성물의 pH를 6 이하로 조절하는 범위내에서 사용한다. In addition, the composition may further contain a basic compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide in order to minimize the effect of acidity as described above. This is used within the range of adjusting the pH of the composition according to the present invention to 6 or less.

상기 본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 인체에 무해하기 때문에 젤, 막, 비드, 메쉬 또는 코팅된 섬유 형태로 제형화되어 주사제, 피부 외용제 등에 다양하게 적용될 수 있다. 즉, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 키토산으로 안정화한 조성물을 주사제로 사용하면 세포를 활성화시키고, 상처를 빨리 치료하는 효과를 기대할 수 있다. 또한, 거즈 형태의 부직포 기재 위에 조성물을 코팅하여 건조하면 화장재로써 주름개선효과 등의 효능을 제공할 수 있다. 또한, 섬유질에 코팅하면 거즈 형태가 되어, 이를 상처 위에 부착하면 상처회복 속도를 빠르게 하는 효능이 있다.Since the composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the aqueous phase according to the present invention is harmless to the human body, it is formulated in the form of gel, membrane, bead, mesh or coated fiber to be used in injection, external skin preparation, etc. It can be applied in various ways. That is, when the composition stabilized with fructose 1,6-diphosphate trisodium salt with chitosan is used as an injection, the effect of activating cells and treating wounds can be expected. In addition, when the composition is coated and dried on the gauze nonwoven substrate, it may provide an effect such as a wrinkle improvement effect as a cosmetic material. In addition, the coating on the fiber is in the form of a gauze, when attached to the wound has the effect of increasing the speed of wound recovery.

상기 본 발명에 의한 조성물의 조성에 따라 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화하는 방법은 다음과 같다. Method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the composition of the composition according to the present invention is as follows.

본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키는 방법은 물에 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 용해시키는 단계; 상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 수용액에 양이온성 고분자를 첨가하는 단계; 및 상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염과 양이온성 고분자 용액에 음이온성 고분자를 첨가하는 단계;로 이루어진다. Method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention comprises the steps of dissolving fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water; Adding a cationic polymer to the aqueous solution of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt; And adding an anionic polymer to the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt and a cationic polymer solution.

이때, 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 물에 단순히 용해시키는 경우에는 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 안정화되기 이전에 물에 의해 분해될 수 있으므로, 다가 알코올에 먼저 용해시킨 후에 물에 도입하는 것이 조제 중의 분해를 최소화할 수 있으므로 바람직하다. 이때, 사용되는 다가 알코올로서는 프로필렌 글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔비톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 바람직하며, 사용량은 일반적으로 조성물 총 중량에 대하여 10~30중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하나, 이는 본 발명에 있어서 제한적인 것은 아니다. In this case, when the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is simply dissolved in water, the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt may be decomposed by water before it is stabilized, so that it is first dissolved in polyhydric alcohol. It is preferable to introduce into water after making it possible to minimize the decomposition in the preparation. In this case, the polyhydric alcohol used is preferably at least one selected from the group consisting of propylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol and sorbitol, and the amount of the polyhydric alcohol is generally used in an amount of 10 to 30% by weight based on the total weight of the composition. It is preferred, but this is not limiting in the present invention.

또한, 본 발명의 안정화 방법에서 각각의 단계는 10~25℃의 온도 조건에서 수행하는 것이 바람직하다. 이는 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염이 열에 의해 분해되는 것을 최소화하기 위해서이다.  In addition, each step in the stabilization method of the present invention is preferably carried out at a temperature condition of 10 ~ 25 ℃. This is to minimize the decomposition of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt by heat.

이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto.

[실시예 1~5 및 비교예 1~2] [Examples 1-5 and Comparative Examples 1-2]

조성Furtherance 실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 1One 22 1) 글리세린1) Glycerin -- -- 2020 3030 3030 -- 1010 2) 물2) water 79.379.3 75.175.1 49.349.3 40.340.3 35.235.2 6565 63.263.2 3) 양이온성 분자3) cationic molecules 라이신Lysine -- -- -- 0.250.25 0.250.25 -- 0.20.2 아르기닌Arginine 0.10.1 0.10.1 -- -- -- -- 시스틴Cystine 0.10.1 -- -- -- -- 키토산Chitosan 0.750.75 0.750.75 0.750.75 0.750.75 0.750.75 -- 0.50.5 4) 음이온성 분자4) anionic molecules 젤라틴gelatin 0.750.75 0.750.75 0.750.75 0.750.75 0.750.75 -- -- 히아론산Hyaluronic acid -- -- 0.10.1 0.250.25 0.250.25 -- -- 5) 트립토판5) tryptophan -- 0.10.1 0.50.5 0.40.4 0.40.4 -- 0.10.1 6) 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 6) Fructose 1,6-diphosphate trisodium salt 1515 1515 2020 2020 2020 1515 55 7) 수산화나트륨(0.5N)7) Sodium Hydroxide (0.5N) -- 55 1010 1515 1515 -- --

<제조방법> <Production method>

1) 먼저 비이커나 플라스크에 성분(2) 또는 (1)과 (2)의 혼합물을 담고, 성분 (6)을 용해시켰다.1) First, component (2) or a mixture of (1) and (2) was placed in a beaker or flask, and component (6) was dissolved.

2) 상온에서 상기 1)의 용액에 성분 (3)을 첨가하여 용해시켰다. 2) Component (3) was added and dissolved in the solution of 1) at room temperature.

3) 상기 2)의 용액에 성분 (4)를 용해시키고, 성분(5) 및 성분 (7)을 첨가하여 성분 (6)의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 캡슐화하였다.3) Component (4) was dissolved in the solution of 2) above, and component (5) and component (7) were added to encapsulate the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt of component (6).

[시험예 1] 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 역가 측정 Test Example 1 Measurement of titer of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt

상기 실시예 1~5 및 비교예 1~2의 조성물 내에서의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 초기 역가를 100으로 하고, 1개월 후의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 역가를 실온, 37℃ 및 45℃에서 측정하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 이때, 측정시 검체를 표준품의 농도 범위에 맞게 취하여 100ml Volumetric flask에 넣고 물을 가해 녹인 후 0.45mm 여과 필터로 여과하여 IC에 25㎕ 주입한 후 측정하였다. The initial titer of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the composition of Examples 1-5 and Comparative Examples 1-2 was 100, and the titer of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt after one month. Was measured at room temperature, 37 ℃ and 45 ℃ and the results are shown in Table 2. At this time, the sample was taken according to the concentration range of the standard product, put into a 100ml volumetric flask, dissolved in water, filtered through a 0.45mm filtration filter, and then injected into 25µl of IC.

실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 55 1One 22 실온Room temperature 9292 9090 9595 9999 9797 3737 4242 37℃37 ℃ 8989 8585 9090 9696 9090 3232 3535 45℃45 ℃ 7878 8787 8888 9393 8686 1919 2525

상기 표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 프럭토스 1,6-디포스페이트삼 나트륨염을 양이온 분자와 음이온 분자로 캡슐화한 실시예 1~5에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염를 단독으로 함유하는 비교예 1 및 양이온 분자로만 안정화한 비교예 2보다 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 시간 경과에 따른 역가 감소가 적음을 확인하였다. As can be seen from Table 2, in Examples 1 to 5 in which fructose 1,6-diphosphate trisodium salt was encapsulated with a cationic molecule and an anion molecule, it contained solely fructose 1,6-diphosphate trisodium salt. It was confirmed that the decrease in titer over time of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt was less than that of Comparative Example 1 and Comparative Example 2 stabilized only with a cationic molecule.

이상에서 상술한 바와 같이, 본 발명에 의한 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물은 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자에 의해 캡슐화하여 안정성을 향상시킨 것으로서, 물, 온도, 광선 등의 외부환경에 의해 분해되는 것을 효과적으로 억제할 수가 있다. 그러므로, 상기 조성물은 화장료 및 의약품으로 유용하게 사용할 수 있으며, 수상이기 때문에 사용감이 우수한 분자 조립체라 할 수 있다. As described above, the composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase according to the present invention, the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt to a cationic polymer and an anionic polymer It improves stability by encapsulating it, and can be effectively suppressed from being decomposed by an external environment such as water, temperature or light rays. Therefore, the composition may be usefully used in cosmetics and pharmaceuticals, and because it is an aqueous phase, it may be said to be a molecular assembly having excellent feeling.

Claims (12)

(가) 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 1.0~20.0 중량%;(A) 1.0-20.0 wt% of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt; (나) 양이온성 고분자 0.1~5.0중량%; (B) 0.1 to 5.0% by weight of cationic polymer; (다) 음이온성 고분자 0.1~5.0중량%; 및 (C) 0.1 to 5.0% by weight of anionic polymer; And (라) 잔량의 물;(D) residual water; 을 함유함을 특징으로 하는 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 안정화시키기 위한 조성물. Composition for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in an aqueous phase characterized by containing a. 제 1항에 있어서, 상기 조성물이 항산화제를 조성물 총 중량에 대하여 1중량% 이하의 양으로 더 함유함을 특징으로 하는 조성물. The composition of claim 1, wherein the composition further contains an antioxidant in an amount of 1% by weight or less based on the total weight of the composition. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 수산화마그네슘 및 수산화알루미늄로 이루어진 군에서 선택된 것을 더 함유하여 조성물의 pH를 6이하로 조절함을 특징으로 하는 조성물. The composition of claim 1, wherein the composition further comprises one selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide and aluminum hydroxide to adjust the pH of the composition to 6 or less. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염은 프로필렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔리톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 다가알코올에 용해된 것임을 특징으로 하는 조성물.The at least one polyhydric alcohol according to any one of claims 1 to 3, wherein the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is selected from the group consisting of propylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, and solitol. And dissolved in the composition. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양이온성 분자는 키토산, 라이신, 아르기닌, 시스틴, 폴리에틸렌이민 및 폴리비닐피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 조성물. The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the cationic molecule is at least one selected from the group consisting of chitosan, lysine, arginine, cystine, polyethyleneimine and polyvinylpyrrolidone. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음이온성 분자는 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분 및 카복시메틸셀룰로즈로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 조성물. The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the anionic molecule is at least one member selected from the group consisting of gelatin, hyaluronic acid, alginic acid, sodium alginate, starch, starch oxide and carboxymethylcellulose. . 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 젤, 막, 비드, 메쉬 또는 코팅된 섬유형태로 제형화됨을 특징으로 하는 조성물. The composition of claim 1, wherein the composition is formulated in the form of a gel, membrane, bead, mesh or coated fiber. (1) 물에 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염을 용해시키는 단계; (1) dissolving fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in water; (2) 상기 (1)의 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염 수용액에 양이온성 고분자를 첨가하는 단계; 및 (2) adding a cationic polymer to the aqueous solution of fructose 1,6-diphosphate trisodium salt of (1); And (3) 상기 (2)의 용액에 음이온성 고분자를 첨가하는 단계;(3) adding an anionic polymer to the solution of (2); 로 이루어짐을 특징으로 하는 수상에서 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염의 안정화 방법.Method for stabilizing fructose 1,6-diphosphate trisodium salt in the water phase characterized by consisting of. 제 8항에 있어서, 상기 프럭토스1,6-디포스페이트삼나트륨염은 프로필렌글리콜, 글리세린, 1,3-부탄디올 및 솔리톨로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 다가 알코올에 용해된 것임을 특징으로 하는 안정화 방법.9. The stabilization of claim 8, wherein the fructose 1,6-diphosphate trisodium salt is dissolved in at least one polyhydric alcohol selected from the group consisting of propylene glycol, glycerin, 1,3-butanediol, and solitol. Way. 제 8항에 있어서, 상기 양이온성 고분자는 키토산, 라이신, 아르기닌, 시스틴, 폴리에틸렌이민 및 폴리비닐피롤리돈로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 안정화 방법.The method of claim 8, wherein the cationic polymer is at least one selected from the group consisting of chitosan, lysine, arginine, cystine, polyethyleneimine, and polyvinylpyrrolidone. 제 8항에 있어서, 상기 음이온성 고분자는 젤라틴, 히아론산, 알긴산, 알긴산나트륨, 전분, 산화전분 및 카복시메틸셀룰로즈로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 안정화 방법.The stabilizing method of claim 8, wherein the anionic polymer is at least one selected from the group consisting of gelatin, hyaluronic acid, alginic acid, sodium alginate, starch, starch oxide, and carboxymethyl cellulose. 제 8항에 있어서, 상기 각 단계는 10~25℃의 온도 조건하에서 수행됨을 특징으로 하는 안정화 방법.9. The method of claim 8, wherein each step is performed under a temperature condition of 10-25 ° C.
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