KR20070051427A - 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 함유하는항진균제 조성물 - Google Patents

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KR20070051427A
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Abstract

본 발명은 계피 추출물로부터 정제한 시나믹 알데히드를 함유하는 항진균제에 관한 것으로서, 더 자세하게는 녹나무과에 속하는 식물의 표피(계피)를 말려서 분쇄한 것에 유기용매를 가하여 얻은 추출물에 다시 유기용매를 가하여 분획하고, 이 분획물로부터 분리, 정제하여 얻어진 시나믹 알데히드의 항진균활성을 이용하여 식물병원성 진균(곰팡이)에 유효한 방제약제로 활용하는 것에 관한 것이다.
시나믹 알데히드, 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides), 고추역병균(Phytophthora capsici), 토마토역병균(Phytophthora infestans), 라지패치병균(Rhizoctonia solani AG2-2), 흑색썩음균핵병균(Sclerotium cepivorum), 근부병균(Fusarium solani), 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)

Description

계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 함유하는 항진균제 조성물{Antifungal compound containing cinnamic aldehyde extracted from Cinnamomum cassia}
제 1도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 화학구조(구조식 : C6H5CH=CHCHO(C9H8O), 분자량 : 132.16)를 나타낸 것이다.
제 2도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 질량분석 스펙트럼을 나타낸 것이다.
제 3도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 식물병원성 진균에 대한 항진균활성을 검증하기위한 실험에 이용된 방법을 모식도로 나타낸 것이다.
제 4도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides)에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 5도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 고추역병균(Phytophthora capsici)에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 6도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 토마토역병균(Phytophthora infestans)에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 7도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 근부병균(Fusarium solani) 에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 8도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 라지패치병균(Rhizoctonia solani AG2-2)에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 9도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 흑색썩음균핵병균(Sclerotium cepivorum)에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
제 10도는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea )에 대한 항진균활성을 나타낸 것이다.
식물의 생육과정에 감염 또는 발병하여 정상적인 생육을 저해하며, 농작물에 발병하는 경우에 수확량감소를 유발하는 주요 병원성 진균(곰팡이)으로 알려져 있는 것은 흑색썩음균핵병균인 Sclerotium cepivorum, 탄저병균인 Colletotrichum gloeosporioides, 고추역병균인 Phytophthora capsici, 토마토역병균인 Phytophthora infestans, 잿빛곰팡이병균인 Botrytis cinerea, 라지패치병균인 Rhizoctonia solani AG2-2 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 근부병균인 Fusarium solani 등이 있다. 이들은 식물의 뿌리에 기생하며 작물의 생장을 저해하는 뿌리혹선충과 같은 유해선충류 및 응애, 진딧물, 혹명나방 등의 충류와 함께 식물에 대한 주요 병원성 미생물로 알려져 있다. 현재까지 농업부문에서 이러한 진균류의 방제를 위하여 카바메이트계의 carbendazim, 피리미딘계의 nuarimol, 디카복시미드계의 iprodion, 이속사졸계의 hymexazol, 퀴논계의 dithianon, 이외에도 유, 무기염소계, 트리아졸계, 구아니딘계, 이미다졸계 및 유기유황계 등의 화학합성살균제가 주로 사용되고 있으나, 이러한 화학합성농약은 인축에 대하여 최소한 4급 독성을 나타내며, 토양에 잔류하다가 빗물과 함께 하천으로 유입되어 어류에 대한 3급 이상의 독성을 나타내는 물질이 대부분으로 알려져 있다.
한편, 최근의 세계농약 시장규모는 1992년 252억불, 1998년 307억불, 1999년 301억불, 2000년에는 292억불, 2001년에는 279.4억불 규모로서 동유럽을 제외하고 점차적으로 감소하고 있고(Agrochemical service, Woodmackenzie, 2002년), 이와 유사하게 국내농약시장도 2001년 1조 300억원, 2002년 9300억원, 2003년 9270억원, 2004년 9200억원으로 감소추세를 이어가고 있는 흐름에서 볼 때(농약공업협회자료, 2005년) 식물병원성 진균류의 방제에 있어서도 이러한 화학합성농약의 사용감소추세는 환경 및 인축에 대한 부작용과 함께 최근의 소비자의 식생활 안전에 대한 급격한 의식변화와 이를 둘러싼 시장환경이 친환경, 유기농재배로 전환되는 현실 및 정부의 화학농약사용억제 움직임과 맞물려 향후에도 지속적으로 사용량의 감소추세가 유지될 것으로 추정된다.
이에 따라 국내에서는 항진균효과를 지닌 천연물유래의 친환경제품이 개발되어, 농업부문에서 다수 판매되고 있는 것으로 파악되나, 대부분이 계면활성제, 곰팡이 배양물 및 인도, 중국등지에서 수입되는 님오일(주성분: Azadirachtin), 고삼추출물 또는 제충국추출물(주성분: Pyrethrins) 등을 원재료로서 사용하고 있으며, 유통과정과 판매량의 집계가 불명확하여 정확한 사용량을 파악하기 어렵고 엽면시비나 토 양관주에 의한 식물 병원성 진균류의 살균효과도 기존에 사용되어온 화학농약과 비교하여 현저히 떨어지는 것으로 알려져 있다. 더욱이, 현재까지 계피로부터 얻어진 시나믹 알데히드를 이용하여 식물병원성 진균류의 방제에 실제적으로 응용한 경우나 방제약제제품은 개발되어 있지 않다.
현재 사용되고 있는 농약은 크게 화학 합성계와 천적, 식물 추출물 등을 이용한 천연물계로 나누어 볼 수 있으나, 시판되는 대부분이 화학합성계 농약으로서 이들의 약효는 우수하다고 인정을 받고 있으나 인체 및 다른 생태계에 대해 비선택적인 강한 독성을 유발하므로 사용함에 있어 많은 제약을 받고 있는 실정이다. 또한, 천연계 살균제는 인체 독성은 비교적 약하나 효능이 낮거나, 효능이 시험관내에서 높더라도 실제 적용에서 낮기 때문에 제한적으로 사용되고 있으며, 대표적인 예로서 미생물제제인 BT제를 들 수 있다.
본 발명에서는 현재 식용 및 한약재로 널리 쓰이는 천연물 중에서 강력한 항진균활성을 갖는 새로운 천연물을 탐색하여 유효성분을 규명하고, 이를 식물병원성 진균에 대하여 유효한 항진균활성을 지니는 생화학농약으로 응용이 가능하도록 하고자 하였다. 이를 위하여, 일차적으로 탐색된 300여종의 한약재중에서 항진균효과가 뛰어난 것으로 밝혀진 계피로부터 기지성분인 시나믹 알데히드를 분리, 정제하여, 이것이 식물병원성 진균에 대한 활성을 나타내는 유효성분임을 확인하였다.
본 발명이 이루고자하는 기술적 과제는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알 데히드를 이용하여 식물병원성 진균에 효과적인 방제약제를 제공하는데 있다.
본 발명은 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주요 성분으로 하는 식물병원성 진균류에 효과적인 방제약제의 제공에 관한 것으로 보다 자세하게는 녹나무과에 속하는 계피나무의 껍질을 건조하고, 잘게 분쇄하여 유기용매를 가하여 만든 추출물로부터 얻어진 시나믹 알데히드의 항진균활성을 이용하여 다양한 식물병원성 진균류에 효과적인 방제약제로 활용하는 것에 관한 것 이다.
시나믹 알데히드는 모리스등이 계피로부터 분리하여 그 존재를 확인한 바 있으나(J. Assoc. Off. Anal. Chem., 56, 1037(1973년)) 본 발명과는 무관하며, 본 발명의 시나믹 알데히드는 화학구조식이 C9H8O인 계피로부터 얻어진 식물성 오일을 일컫는 단일화합물이며, 이를 이용한 식물병원성 진균 방제약제와 관련된 특허는 아직 보고 된 바 없다.
본 발명에서는 계피에서 분리, 정제한 시나믹 알데히드 이외에도 화학합성법에 의하여 얻어진 동일물질의 사용도 가능하다.
본 발명에서는 우수한 항진균효과를 가지고 있는 천연물유래 화합물을 탐색하기 위하여, 여러 종류의 식물추출물 처리가 식물병원성 진균의 생육을 저해하는 정도를 측정하여 항진균활성을 탐색하였다. 그 결과, 계피 추출물이 다른 천연물 추출물에 비해 식물병원성 진균에 대한 항진균 능력이 뛰어남을 발견하였고, 이를 분리, 정 제한 결과 기지성분인 시나믹 알데히드가 유효성분임을 확인하였다.
실시예 1
계피(Cinnamomum cassia) 1kg을 분쇄한 후 중량의 5배인 70% 함수 알코올을 가하여 4-40℃에서 12시간동안 추출한 후 와트만 42번 여과지로 여과하여, 이 여액을 65℃에서 회전 감압 증발기로 건조하여 건조중량 115g을 얻었다.
이것을 다시 정제수에 현탁시키고, 이 현탁액을 헥산으로 분획하였다. 이 분획물을 실리카겔을 이용한 컬럼크로마토그래피 및 고속액체크로마토그래피로 분리, 정제하여 목적화합물인 시나믹 알데히드를 얻었다. 그러나, 목적화합물을 얻기 위한 방법이 상기의 정제방법에 한정된 것은 아니다.
상기의 정제방법으로 얻어진 목적화합물인 시나믹 알데히드의 IR, 질량분석 및 끓는점의 측정결과는 아래와 같다.
1. IR Spectrum 측정결과
Carbonyl streching frequency C=O : 1679 cm-1
Aromatic C=C streching frequency : 1495 cm-1
Aromatic C=C-H 및 olefin C-H sp2 탄소의
H peak streching frequency : 3028 cm-1 , 3061 cm-1
Aromatic out of plane bending : 751 cm-1
Aldehyde - CHO 의 C-H straching frequency : 2815 cm-1
2. 질량분석 스펙트럼(Mass Spectrum) 측정결과 (도 2 참조)
M/S(m/z) : 132 (M + , molecular ion), 131 (100, M-H), 115 (2),
103 (39, M- CHO ), 77 (28, phenyl group),
63 (5), 53 (1), 51 (23), 43 (6)
질량분석결과, 분자량 Peak가 132로 나타났고 이는 알데히드기를 소유하는 화합물이 수소원자를 쉽게 잃는 특성을 보여주는 전형적인 Peak이며, 이와 함께 103 (39, M-CHO)와 77 (28, phenyl group)의 Peak의 존재로서 이 물질이 시나믹 알데히드임을 확인하였다.
3. 끓는점 측정결과
측정값 : 100℃/10mmHg, 248℃/760mmHg
끓는점도 이미 알려진 시나믹 알데히드의 범위내에 있음을 확인하였다.
실험예 1: 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 식물병원성 진균에 대한 항진균효과
계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 식물병원성 진균에 대한 항진균효과를 검증하기 위하여 도3에 제시한 바와 같은 좌우분리형 배지를 조성하여 항진균활성을 검증하였다. 우선, 멸균된 PDA배지(토마토역병균인 Phytophthora infestans의 경우는 V8 배지)에 계피로부터 분리, 정제된 시나믹 알데히드를 농도별로 일정량 첨가하여 페트리디쉬에서 굳히고, 멸균된 메스를 이용하여 절반을 오려내어 새로운 페트리디쉬의 오른쪽에 옮겨두었다. 반대편에는 아무것도 첨가하지 않은 PDA(또는 V8)로 만들어 굳힌 배지를 동일한 방법으로 오려내어 옮기고 도 3과같이 중앙부분에 폭 0.5cm 정도의 간격을 두어 두 종류의 배지성분이 확산에 의하여 혼합되지 않도록 하였다. 여기에 PDA(또는 V8)에서 배양한 흑색썩음균핵병균인 Sclerotium cepivorum, 탄저병균인 Colletotrichum gloeosporioides, 고추역병균인 Phytophthora capsici, 토마토역병균인 Phytophthora infestans, 잿빛곰팡이병균인 Botrytis cinerea, 라지패치병균인 Rhizoctonia solani AG2-2 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 근부병균인 Fusarium solani를 동일한 크기(0.5cm × 0.5cm)로 오려내어 도 3과 같이 준비된 배지의 좌우에 각각 올려놓았다. 이를 각각의 균주별로 3반복이 되게 처리하여 실험하였고, 25℃에서 5일간 배양하며 균사의 생장정도를 무처리구와 비교하여 항진균활성을 육안으로 관찰하였다. 그 결과를 도 4, 도 5, 도 6, 도 7, 도 8, 도 9, 도 10에 각각 나타내었고, 이때 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드에 의한 식물병원성 진균의 균사생육저해율을 측정하여 그 결과를 표1에 나타내었다.
계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 식물병원성 진균에 대한 항진균효과
식물병원성 곰팡이 균주 처리농도별 균사생육저해율 (%)
1㎕/10㎖ 3㎕/10㎖ 5㎕/10㎖ 10㎕/10㎖
Sclerotium cepivorum 82.8 100 100 100
Colletotrichum gloeosporioides 44.3 78.5 100 100
Phytophthora capsici 97.2 100 100 100
Phytophthora infestans 81.4 100 100 100
Botrytis cinerea 62.2 94.7 100 100
Rhizoctonia solani AG2-2 100 100 100 100
Fusarium solani 66.7 96.1 100 100
* 균사생육저해율 (Inhibition Ratio, %) =[1 - {우측 처리면의 균사생육(mm)/ 좌측 무처리면의 균사생육(mm)}] × 100
실험결과 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드의 처리농도에 따른 식물병원성 진균에 대한 항진균효과는 표1에 나타낸 것과 같이, 실험에 사용된 7 종류의 식물 병원성 진균에 대하여 1㎕/10㎖의 처리농도에서 62.2%-100%의 균사 생육저해율을 나타내었고 특히, 5㎕/10㎖이상의 처리농도에서 실험에 사용된 모든 종류의 진균에 대하여 100%의 강력한 균사 생육저해율을 나타냄으로서, 상기 시험조건에서 실험에 사용된 7 종류의 식물병원성 진균류의 생육억제에 유효함을 나타내었다.
실시예 2
계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 식물병원성 진균에 대한 항진균제 조성물의 성분구성비는 표 2와 같다.
성분 함량(단위: 부피%)
실시예 1 에탄올 75 25
합계 100
실험예 2: 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 항진균제 조성물의 식물병원성 진균에 대한 항진균효과
식물의 뿌리, 줄기, 잎에 병해를 가하는 식물병원성 진균은 토양에서 월동하며 적절한 수분과 온도에 의하여 생육이 재개되는 것으로 알려져 있다. 본 실험예에서는 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 항진균제를 토양에 처리시에 식물병원성 진균의 개체수 감소에 의한 항진균효과를 나타내는지를 검증하고자 하였다. 먼저, 실험구당 2 m2의 토양에 PDA(또는 V8) 액체배지에서 배양한 흑색썩음균핵병균인 Sclerotium cepivorum, 탄저병균인 Colletotrichum gloeosporioides, 고추역병균인 Phytophthora capsici, 토마토역병균인 Phytophthora infestans, 잿빛곰팡이병균인 Botrytis cinerea, 라지패치병균인 Rhizoctonia solani AG2-2 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 근부병균인 Fusarium solani의 균체를 일정량 투여하고 혼합하였다. 여기에 실시예 2의 방제약제를 음용수로 1000배 희석한 것을 처리구(처리구당 3반복)에, 에탄올을 음용수로 1000배 희석한 것을 무처리구에 2리터씩 골고루 살포하여 흡수되게 하였다. 이를 16-18℃로 유지되는 온실에서 2주간 방치 후에 처리구와 무처리구의 토양 샘플을 채취하고 그 중에 존재하는 곰팡이의 개체수 변화를 희석평판법에 의하여 판정하였으며 실험결과는 표3에 나타내었다.
토양처리에 따른 실시예 2의 식물병원성 진균에 대한 항진균효과
식물병원성 곰팡이 균주 곰팡이 개체수(× 103 cfu/g) 방제가(%)
무처리구 처리구
Sclerotium cepivorum 3.66 0.88 76.0
Colletotrichum gloeosporioides 7.25 2.33 67.9
Phytophthora capsici 5.83 0.03 99.5
Phytophthora infestans 2.99 0.23 92.3
Botrytis cinerea 7.44 0.72 90.3
Rhizoctonia solani AG2-2 5.48 0.05 99.1
Fusarium solani 4.38 0.96 78.1
*방제가(%) = 1-((처리구의 곰팡이 개체수/무처리구의 곰팡이 개체수) × 100)
실험결과, 실시예 2의 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 식물병원성 진균에 대한 항진균제 조성물을 처리한 2주 후에 토양에 존재하는 식물병원성 진균의 개체수가 무처리구에 비하여 유의적으로 감소한다는 것이 증명되었다. 이 결과는 실험예 1에서 실시한 페트리디쉬를 사용한 항진균실험(5㎕/10㎖의 농도에서 실험대상 균주 모두 100%의 항진균효과)보다 높은 농도의 유제놀(7.5㎕/10㎖)을 사용했음에도 다소 떨어지는 항진균효과를 나타내었으나, 실시예 2의 식물병원성 진균에 대한 항진균제 조성물은 상기 실험조건에서 흑색썩음균핵병균인 Sclerotium cepivorum, 탄저병균인 Colletotrichum gloeosporioides, 고추역병균인 Phytophthora capsici, 토마토역병균인 Phytophthora infestans, 잿빛곰팡이병균인 Botrytis cinerea, 라지패치병균인 Rhizoctonia solani AG2-2 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 근부병균인 Fusarium solani에 대하여 생화학농약의 허가기준인 50%이상의 방제가(농촌진흥청 고시 2005-3호, 2005년 4월 25일)를 훨씬 상회하는 67.9% - 99.5%의 높은 방제가를 보인 것으로 보아 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 실시예 2의 식물병원성 진균에 대한 항진균제 조성물은 향후 생화학농약으로서 활용가능함을 나타내었다.
본 발명의 계피로부터 분리, 정제한 시나믹 알데히드는 페트리디쉬를 사용한 항진균실험에서 식물에 있어서 주요병원성 진균으로 알려져 있는 흑색썩음균핵병균인 Sclerotium cepivorum, 탄저병균인 Colletotrichum gloeosporioides, 고추역병균인 Phytophthora capsici, 토마토역병균인 Phytophthora infestans, 잿빛곰팡이병균인 Botrytis cinerea, 라지패치병균인 Rhizoctonia solani AG2-2 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 Fusarium solani에 대하여 강력한 항진균효과를 나타내었으며, 시나믹 알데히드를 주성분으로 하는 식물병원성 진균에 대한 항진균제 조성물을 토양에 존재하는 식물병원성 진균에 처리한 결과 식물병원성 진균의 개체수를 뚜렷하게 감소시킴으로써 식물병해의 직접적인 원인인 흑색썩음균핵병균(Sclerotium cepivorum), 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides), 고추역병 균(Phytophthora capsici), 토마토역병균(Phytophthora infestans), 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea), 라지패치병균(Rhizoctonia solani AG2-2) 및 폭넓은 식물기주에 대하여 병원성을 유발하는 근부병균(Fusarium solani)에 대하여 방제효과를 지니는 생화학농약으로 활용가능함을 나타내었다.

Claims (9)

  1. 계피(Cinnamomum cassia)를 분쇄한 후 중량의 5배인 70% 함수 알코올을 가하여 4-40℃에서 12시간동안 추출한 후 여과한 여액을 함유하는 식물병원성 진균의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 식물병원성 진균의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 흑색썩음균핵병균(Sclerotium cepivorum)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 탄저병균(Colletotrichum gloeosporioides)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유 되어 있는 것을 특징으로 하는 고추역병균(Phytophthora capsici)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 토마토역병균(Phytophthora infestans)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 잿빛곰팡이병균(Botrytis cinerea)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 라지패치병균(Rhizoctonia solani AG2-2)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 시나믹 알데히드의 농도가 0.1 ~ 100 부피%의 양으로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 근부병균(Fusarium solani)의 방제를 목적으로 하는 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN105532747A (zh) * 2016-02-04 2016-05-04 史运江 一种防治番茄溃疡病的植物源农药及制备方法
WO2016178441A1 (ko) * 2015-05-04 2016-11-10 농업회사법인 (주)자연과미래 녹나무 추출물을 이용한 항진균 조성물
CN106490064A (zh) * 2016-10-31 2017-03-15 郑州思辩科技有限公司 一种防治番茄灰霉病的生物杀菌剂及其制备方法

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