KR20070032636A - 알킬렌 옥시드의 제조방법 - Google Patents

알킬렌 옥시드의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20070032636A
KR20070032636A KR1020067021973A KR20067021973A KR20070032636A KR 20070032636 A KR20070032636 A KR 20070032636A KR 1020067021973 A KR1020067021973 A KR 1020067021973A KR 20067021973 A KR20067021973 A KR 20067021973A KR 20070032636 A KR20070032636 A KR 20070032636A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hydrocarbon phase
phase
alkylene oxide
hydrocarbon
aqueous
Prior art date
Application number
KR1020067021973A
Other languages
English (en)
Inventor
헤라드 요한 하이츠울프
브리에스 엔노 보엘로 드
Original Assignee
셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 filed Critical 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이
Publication of KR20070032636A publication Critical patent/KR20070032636A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
    • B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
    • B01D17/04—Breaking emulsions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/32—Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

하기의 단계를 포함하는 알킬렌 옥시드의 제조 방법: (a) 유기화합물을 산화하여 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물을 수득하는 단계, (b) 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물의 적어도 일부를 염기성 수용액으로 세척하는 단계, (c) 단계 (b)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계, (d) 단계 (c)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 물로 세척하는 단계, (e) 단계 (d)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계, (f) 단계 (e)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 알켄 및 촉매와 접촉시켜 알킬렌 옥시드를 수득하는 단계, 이 방법에서, 단계 (c) 및/또는 단계(e)의 탄화수소상 및 수성상의 분리는 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기를 이용하여 수행된다.
알킬렌 옥시드, 하이드로퍼옥시드, 탄화수소상, 수성상, 유수분리기

Description

알킬렌 옥시드의 제조방법{PROCESS FOR PREPARING AN ALKYLENE OXIDE}
본 발명은 유기 하이드로퍼옥시드(organic hydroperoxide)를 이용하여 알킬렌 옥시드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
유기 하이드로퍼옥시드를 이용하여 알킬렌 옥시드, 특히 프로필렌 옥시드를 제조하는 방법은 당해 기술분야에 잘 알려져 있다. US-A-5,883,268호에 기술된 바와 같이, 프로필렌 옥시드를 제조하는 방법은 에틸벤젠의 퍼옥시드화(peroxidation)에 이어서, 퍼옥시드화 반응 생성물을, 이의 산성 성분을 중화시키기에 충분한 양의 염기수용액(aqueous base)과 접촉시키는 단계 및 수득된 혼합물을 수용액 스트림 및 산이 제거된 유기 스트림으로 분리시키는 단계를 포함한다. 염기로 오염된, 산이 제거된 하이드로퍼옥시드 스트림은 물로 세척된다. 유사한 방법이 WO-A-03/066584에 설명되어 있다. 그러한 방법에서, 유기상은 수성상과 분리되어야만 한다. 이 분리는 유수분리기(coalescer)를 이용하여 효과적으로 수행될 수 있다.
유수분리기는 분산액에서 비말의 성장을 촉진하는 섬유를 함유한다. 그러나, 종래의 유수분리기는 본 발명의 방법에서 유기상을 수성상과 분리하는데 적용할 경우, 그 기계적 강도를 잃는 경향이 있었다. 또한, 유기 하이드로퍼옥시드의 용인 불가한 분해가 몇몇의 경우에 관찰되었다.
발명의 개요
이제, 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기가 본 발명의 방법에서, 그 기계적 강도를 유지하면서 수성상을 탄화수소상(hydrocarbonaceous phase)과 분리하는데 적합하다는 것이 밝혀졌다. 추가적으로, 폴리프로필렌 섬유가 하이드로퍼옥시드의 분해를 증가시키지 않거나 매우 제한된 범위로 하이드로퍼옥시드의 분해를 증가시킨다는 것이 밝혀졌다. 추가적인 유리한 효과는 폴리프로필렌 섬유가 본 방법에 적용되는 반응 조건에서 에틸벤젠 내 에틸벤젠-하이드로퍼옥시드의 용액을 분해하지 않는다는 것이 밝혀졌다는 것이다.
따라서, 본 발명은 알킬렌 옥시드의 제조 방법에 관한 것인데, 이 방법은 하기의 단계를 포함한다:
(a) 유기화합물을 산화하여 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물을 수득하는 단계,
(b) 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물의 적어도 일부를 염기성 수용액으로 세척하는 단계,
(c) 단계 (b)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계,
(d) 단계 (c)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 물로 세척하는 단계,
(e) 단계 (d)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계, 및
(f) 단계 (e)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 알켄 및 촉매와 접촉시켜 알킬렌 옥시드를 수득하는 단계,
이 방법에서, 단계 (c) 및/또는 단계(e)의 탄화수소상 및 수성상의 분리는 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기를 이용하여 수행된다.
폴리프로필렌 섬유는, 방향족 화합물과 접촉하는 환경에서는 이 섬유의 기계적 특성이 이용불가할 정도로 팽창하기 쉽기 때문에, 이들이 방향족 화합물과 접촉하는 공정에서는 일반적으로 이용되지 않는다. 이는 본 방법에서, 폴리프로필렌 섬유가 그 역할을 양호하게 수행한다는 것을 더욱 놀랍도록 만든다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 따른 방법에 사용되는 알켄은 바람직하게는 탄소수 2 내지 10개의 알켄, 보다 바람직하게는 탄소수 2 내지 4개의 알켄이다. 이에 상응하는 제조된 알킬렌 옥시드도 또한 바람직하게는, 2 내지 10개의 탄소원자 및 보다 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소원자를 함유한다. 이용될 수 있는 알켄의 예에는 에텐, 프로펜, 1-부텐 및 2-부텐이 포함되며, 이에 상응하여 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 부틸렌 옥시드가 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 특히 프로필렌 옥시드의 제조에 유리하다. 따라서, 가장 바람직한 알켄은 프로펜이며, 이에 상응하는 프로필렌 옥시드가 제조될 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 유기 화합물은 원칙적으로는 임의의 화합물이 될 수 있지만, 가장 빈번하게 사용되는 유기 화합물은 알킬아릴 화합물이다. 가장 빈번하게 사용되는 알킬아릴 화합물은 1 이상의 알킬 치환체를 함유하는 벤젠화합물로서, 이 알킬 치환체는 1 내지 10개의 탄소원자, 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소원자를 함유한다. 바람직하게는, 벤젠 화합물은 평균 1 내지 2개의 구성성분을 함유한다. 가장 빈번하게 마주치게 되는 알킬아릴 화합물은 에틸벤젠, 쿠멘(cumene) 및 디(이소-프로필)벤젠이다.
유기 화합물의 산화는 당해 기술분야에 공지된 임의의 적절한 방법으로 수행될 수 있다. 산화는 희석제의 존재 하에 액상에서 수행될 수 있다. 이러한 희석제는 바람직하게는 반응 조건 하에서 액체이며, 개시제 및 수득된 생성물과 반응하지 않는 화합물이다. 그러나, 희석제는 또한 반응 동안에 필연적으로 존재하는 화합물일 수 있다. 예를 들어, 알킬아릴이 에틸벤젠이라면, 희석제는 역시 에틸벤젠일 수 있다.
원하는 유기 하이드로퍼옥시드 외에도, 광범위한 오염물이 유기 화합물의 산화 동안에 생성된다. 이들 대부분이 소량으로 존재한다 할 지라도, 유기산(organic acid)의 존재는 특히 유기 하이드로퍼옥시드의 추가적인 이용에 있어서 종종 문제를 야기하는 것으로 밝혀졌다. US-A-5,883,268호에 설명된 바와 같이, 오염물의 양을 감소시키는 방법은 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물을 알칼리 수용액과 접촉시키는 것이다. 그러나 알칼리 수용액과의 접촉은 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물에 특정량의 알칼리 금속을 주입하는 것이다. 유기산의 양이 알칼리 세척으로 감소될 수 있다 하더라도, 알칼리 금속 오염물의 양은 증가하게 된다.
본 발명의 방법에서는, 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물이 염기성 수용액, 보다 구체적으로는 1 이상의 알칼리 금속 화합물을 함유하는 염기성 수용액과 접촉된다. 알칼리 수용액에 사용하기 위한 적절한 알칼리 급원에는 알칼리 금속 수산화물(hydroxide), 알칼리 금속 탄산염(carbonate) 및 알칼리 금속 탄산수소(hydrogen carbonate)가 포함된다. 이러한 화합물의 예는 NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, NaHCO3 및 KHCO3이다. 이들의 용이한 이용성의 견지에서, NaOH 및/또는 Na2CO3를 이용하는 것이 바람직하다.
단계 (c) 및 (e)에서, 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 탄화수소상은 수성상과 분리된다. 바람직한 방법은 탄화수소상 및 수성상을 침전 용기에 침전되도록 방치하는 단계 및 순차적으로 탄화수소상을 수성상과 분리시키는 단계를 포함한다. 그러한 경우에, 단계 (c) 및/또는 단계 (e)는 하기의 단계를 포함한다:
(1) 수득된 혼합물을 침전기에 침전하도록 방치하는 단계,
(2) 탄화수소상 및 수성상을 침전기에서 제거하는 단계, 및
(3) 단계 (2)에서 수득한 탄화수소상을 폴리프로필렌 섬유가 함유된 유수분리기에서 처리하여 건조 탄화수소상을 수득하는 단계.
유수분리기 섬유의 기계적 강도의 감소가 섬유와 염기성 수용액의 접촉에 의해 유발되는 것으로 생각되므로, 적어도 단계 (c)는 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기에서 수행되는 것이 바람직하다.
본 발명에 적용된 폴리프로필렌 섬유는 원칙적으로 임의의 섬유일 수 있다. 그러나, 폴리프로필렌 섬유는 무인(free of phosphorus) 및/또는 무황의 첨가물을 함유하는 것이 바람직하다. 어떤 경우에는, 이러한 첨가물이 유기 하이드로퍼옥시드의 분해를 증가시킬 수도 있다는 것이 밝혀졌다. 적절할 것으로 밝혀진 폴리프로필렌 섬유는 폴리프로필렌 총량에서 황 원자의 양을 기준으로 황 1000ppm 미만을 함유하는 폴리프로필렌으로 제조된다. 인의 함량은, 폴리프로필렌 총량에서 인 원자의 양을 기준으로, 바람직하게는 1000ppm 이하이다. 가장 바람직하게는, 황의 함량은 290ppm 이하이며, 추가적으로 인의 함량은 250ppm 이하이다. 바람직하게는 폴리프로필렌은 이소택틱(isotactic) 단일중합체이다.
본 발명의 방법에서는 폴리프로필렌 카드 섬유를 이용하는 것이 바람직하다. 섬유의 카딩(carding)은 섬유 다발을 개별 섬유로 분리 및 오픈하는 단계를 포함하며, 개별적 섬유의 트래프팅(drafting), 방향성(orientation) 및/또는 불규칙성을 제공한다.
바람직하게는, 단계 (c) 및/또는 단계 (e)의 탄화수소상 및 수성상의 분리는 0℃ 내지 80℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 사용하기 위한 유수분리기는 당해 기술분야에서 숙련된자(이하, 당업자라 한다)에게 적절하다고 알려진 임의의 유수분리기일 수 있다. 이용될 수 있는 유수분리기는 폴리프로필렌 섬유를 함유 또는 폴리프로필렌 섬유로 구성된 베드 또는 매트를 함유한 수직 또는 수평 용기일 수 있다. 그러한 용기에서, 탄화수소상 및/또는 수성상의 혼합물은 베드 또는 메트를 통하여 통과한다. 다른 형태의 유수분리기는, 이를 통해 탄화수소상 및/또는 수성상이 통과되는 폴리프로필렌 섬유를 함유 또는 폴리프로필렌 섬유로 구성된 내부물질(internals)을 함유한 유수분리기이다. 그러한 내부물질은 종종 카트리지(cartridge)라고 불린다. 내부물질의 존재는 보다 큰 면적을 원할 경우에 유리할 수 있다. 보다 큰 접촉 면적은 낮은 공간 속도를 가능하게 한다.
탄화수소상 및 수성상의 혼합물은 내부물질을 함유하는 유수분리기와 접촉시키기 전에 여과하는 것이 유리할 수 있다. 그러한 여과기는 일반적으로 최대 20㎛, 바람직하게는 최대 10㎛의 구멍(opening)을 보유한다.
본 발명에 사용하는 유수분리기는 당업자에게 알려진 종래의 방법으로 사용될 수 있다. 작동 중에 섬유의 베드 또는 매트 상에서의 압력 강하를 모니터하는 것이 통례이다. 압력 강하가 용인할 수 없을 정도가 되면, 베드 또는 매트는 예컨대, 역류세정(back-washing)에 의해 세척될 수 있다.
단계(d)에서, 분리된 수득 탄화수소상의 적어도 일부분이 물로 세척된다. 이 물은 깨끗한 물일 수 있으나, 바람직하게는 적어도 일부분이 폐수로 구성된다. 세척은 일반적으로 깨끗한 물, 재생수 및 선택적으로 본 발명의 다른 단계에서 수득된 폐수를 추가적으로 조합하여 수행될 수 있다.
단계 (d) 이후에, 탄화수소상은 단계 (e)에서 수성상과 분리된다.
유기 퍼옥시드를 함유하는 탄화수소상 내에 존재하는 오염물의 양에 따라, 공정 단계 (d) 및 (e)는 1회 또는 수회 실시될 수 있다. 바람직하게는, 이러한 공정 단계의 조합은 1 내지 3회 수행된다.
단계 (f)에서, 단계 (e)에서 수득된 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 탄화수소상의 적어도 일부분이 촉매의 존재 하에, 알켄과 접촉시켜 알킬렌 옥시드를 수득한다. 이 유기 하이드로퍼옥시드는 알콜로 전환된다. 그러한 방법에 적절하게 이용될 수 있는 촉매는 EP-A-345856에 기술되어 있다. 반응은 일반적으로 온화한 온도 및 압력에서, 구체적으로 0 내지 200℃ 범위의 온도, 바람직하게는 25 내지 200℃ 범위의 온도에서 진행한다. 반응 혼합물이 액체상태로서 또는 증기 및 액체의 혼합물로서 유지되는 한 정확한 압력은 중요하지 않다. 대기압이 만족스러울 수 있다. 일반적으로 압력은 1 내지 100×105 N/m2 범위일 수 있다.
알킬렌 옥시드는 당업자에게 적절할 것으로 알려진 임의의 방법으로 반응 생성물에서 분리될 수 있다. 액체 반응 생성물은 분별 증류, 선택적 추출 및/또는 여과에 의해 워크업(work up)될 수 있다. 용매, 촉매 및 임의의 미반응 알켄 또는 하이드로퍼옥시드는 추가적인 이용을 위해 재생될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 사용되는 유기 화합물은 에틸벤젠이고, 그러한 방법은 일반적으로 하기의 단계를 추가적으로 포함한다:
(g) 적어도 일부분의 알킬렌 옥시드를, 1-페닐-에탄올을 함유하는 반응 혼합물과 분리시키는 단계, 및
(h) 적어도 일부분의 1-페닐에탄올을 스티렌으로 전환시키는 단계.
이러한 단계에 사용될 수 있는 방법은 WO 99/42425 및 WO 99/42426에 기술되어 있다. 그러나, 당업자에게 공지된 임의의 적절한 방법이 원칙적으로 이용될 수 있다.
본 발명은 추가적으로 하기의 실시예에 의해 예증된다.
실시예 1
반응기 내에서, 공기를 에틸벤젠을 통해 불어넣었다. 수득된 생성물을 증류하여 에틸벤젠 내 약 25wt%의 에틸벤젠 하이드로퍼옥시드(EBHP)를 함유하는 혼합물을 수득했다. 이외에도, 부산물이 이 혼합물에 존재할 것이다.
Na2CO3 65g, 물 1000g 및 벤조산 65g을 혼합하여 염기성 수용액을 제조했다. 이 용액은 pH 8.5 - 9.0을 보유했다.
중합체 섬유는 에틸벤젠 하이드로퍼옥시드 600ml 및 Na2CO3 용액 300ml의 혼합물과 80℃에서 1개월간 접촉시켰다. 1개월 후에, 중합체 섬유의 파괴점 강도(tenacity at break)는 표 1에 기술했다.
추가적으로, 공급자로부터 수득한 중합체의 파괴점 강도도 나타냈다.
중합체 접촉 전 파괴점 강도 (g/dtex) 접촉 후 파괴점 강도 (g/dtex)
폴리프로필렌 2.16 2.13
폴리에스테르a 3.29 0.35
폴리아미드b 1.81 1.47
폴리아크릴로니트릴 2.83 1.26
폴리아미드c * *
셀룰로스 **
* : 측정되지 않음. 실질적인 감소가 관찰되지 않음. ** : 펄프-유사 덩어리로 분해됨 a : 트레비라(Trevira) 타입 813, 예 훽스트(Hoechst) b : 디아미노벤젠 및 트레프탈산으로 제조된 폴리아미드 c : 나일론-6
실시예 2
80℃에서, 섬유를 에틸벤젠 내 20wt%의 에틸벤젠 하이드로퍼옥시드에 접촉시켜 EBHP 용액 상의 중합체 섬유의 영향을 측정했다.
폴리에스테르 섬유 및 셀룰로스의 존재 하에 분해는, 이러한 섬유들의 기계적 강도가 용인 불가한 정도였기 때문에 측정하지 못했다.
표 2의 데이터는 235시간 후에 용액 내 존재하는 분해 생성물의 양인데, 단 보다 짧은(72시간) 나일론-6의 시험은 예외였다.
중합체 용액 내 존재하는 화합물의 양(wt%)
메틸페닐-케톤 1-페닐에탄올 벤즈알데히드 페놀
폴리프로필렌 1.89 2.78 0.06 0.14
폴리아미드 b 1.99 2.70 0.07 0.21
폴리아크릴로니트릴 2.07 3.15 0.06 0.18
폴리아미드 c 4.20*** 5.0*** 0.07 0.08
b : 디아미노벤젠 및 테레프탈산으로 제조된 폴리아미드 c : 나일론-6 *** : 72시간 후에 측정됨

Claims (6)

  1. (a) 유기화합물을 산화하여 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물을 수득하는 단계,
    (b) 유기 하이드로퍼옥시드를 함유하는 반응 생성물의 적어도 일부를 염기성 수용액으로 세척하는 단계,
    (c) 단계 (b)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계,
    (d) 단계 (c)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 물로 세척하는 단계,
    (e) 단계 (d)에서 수득한 혼합물을 탄화수소상 및 수성상으로 분리하는 단계,
    (f) 단계 (e)에서 수득한 탄화수소상의 적어도 일부를 알켄 및 촉매와 접촉시켜 알킬렌 옥시드를 수득하는 단계를 포함하는 알킬렌 옥시드의 제조방법으로서, 이 방법에서, 단계 (c) 및/또는 단계(e)의 탄화수소상 및 수성상의 분리는 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기(coalescer)를 이용하여 수행되는 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 (c)의 분리는 폴리프로필렌 섬유를 함유하는 유수분리기를 이용하여 수행되는 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 탄화수소상 및 수성상의 분리가,
    (1) 수득된 혼합물을 침전기에 침전하도록 방치하는 단계,
    (2) 탄화수소상 및 수성상을 침전기에서 제거하는 단계, 및
    (3) 단계 (2)에서 수득한 탄화수소상을 폴리프로필렌 섬유가 함유된 유수분리기에서 처리하여 건조 탄화수소상을 수득하는 단계를 포함하는 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 세척을 위해 사용된 물이 적어도 부분적으로 폐수로 구성되는 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 화합물은 에틸벤젠이고, 상기 방법은 추가적으로:
    (g) 적어도 일부분의 알킬렌 옥시드를, 1-페닐-에탄올을 함유하는 반응 혼합물과 분리시키는 단계, 및
    (h) 적어도 일부분의 1-페닐에탄올을 스티렌으로 전환시키는 단계를 포함하는 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 알켄은 프로펜이며, 알킬렌 옥시드는 프로필렌 옥시드인 것이 특징인, 알킬렌 옥시드의 제조방법.
KR1020067021973A 2004-03-26 2005-03-24 알킬렌 옥시드의 제조방법 KR20070032636A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04251780.5 2004-03-26
EP04251780 2004-03-26
PCT/EP2005/051368 WO2005092468A1 (en) 2004-03-26 2005-03-24 Process for preparing an alkylene oxide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070032636A true KR20070032636A (ko) 2007-03-22

Family

ID=34930239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067021973A KR20070032636A (ko) 2004-03-26 2005-03-24 알킬렌 옥시드의 제조방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20050215802A1 (ko)
EP (1) EP1727606A1 (ko)
JP (1) JP2007530511A (ko)
KR (1) KR20070032636A (ko)
CN (1) CN1938069A (ko)
AU (1) AU2005227096A1 (ko)
BR (1) BRPI0508981A (ko)
RU (1) RU2006137689A (ko)
WO (1) WO2005092468A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7863493B2 (en) * 2006-04-12 2011-01-04 Shell Oil Company Process for preparing an organic hydroperoxide, industrial set-up therefore and process wherein such organic hydroperoxide is used in the preparation of an alkylene oxide
US9221775B2 (en) * 2014-01-03 2015-12-29 Shell Oil Company Alkylene oxide production
CN110627935B (zh) * 2018-06-25 2022-05-24 中国石化工程建设有限公司 一种聚α-烯烃反应产物的净化装置和净化方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545232A1 (de) * 1965-07-19 1969-06-19 Bp Benzin Und Petroleum Ag Verfahren zur kontinuierlichen Entwaesserung von Kohlenwasserstoffoelen
GB1409045A (en) * 1971-07-16 1975-10-08 Knitmesh Ltd Davies G A Method and apparatus for coalescing dispersed droplets
US5883268A (en) * 1997-10-23 1999-03-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process stream purification
GB9813864D0 (en) * 1998-06-27 1998-08-26 Ert Limited Two phase liquid media coalescer
EP1472218B1 (en) * 2002-02-06 2007-05-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for preparing alkylaryl hydroperoxide containing product

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005092468A1 (en) 2005-10-06
AU2005227096A1 (en) 2005-10-06
RU2006137689A (ru) 2008-05-10
EP1727606A1 (en) 2006-12-06
JP2007530511A (ja) 2007-11-01
CN1938069A (zh) 2007-03-28
BRPI0508981A (pt) 2007-08-28
US20050215802A1 (en) 2005-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5133839A (en) Lower alkylene oxide purification
TWI500608B (zh) 環氧丙烷的純化
KR20070032636A (ko) 알킬렌 옥시드의 제조방법
US7863493B2 (en) Process for preparing an organic hydroperoxide, industrial set-up therefore and process wherein such organic hydroperoxide is used in the preparation of an alkylene oxide
RU2240316C2 (ru) Способ очистки пропиленоксида
EP2406204B1 (en) Olefin feed purification process
US6700024B2 (en) Process for preparing organic hydroperoxides
EP3089802B1 (en) Improvements relating to alkylene oxide production
US7067680B2 (en) Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants
DE60313950T2 (de) Verfahren zur herstellung eines alkylarylhydroperoxid haltigen produkts
AU2004215591B2 (en) Process
CN112851601A (zh) 一种环氧烷烃的纯化方法
US6512129B1 (en) Epoxidation process
US20050192447A1 (en) Process for preparing alkylene oxide

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid