KR20070024479A - Insecticide composition - Google Patents

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Abstract

An insecticide composition which contains one or more compounds selected among compounds represented by the formula [I]: and salts of the compounds and further contains a neonicotinoid compound represented by the formula [II]. The insecticide composition has a higher insecticidal effect than compositions separately containing these compounds. Namely, the composition produces a synergistic effect. It is hence possible to reduce the dose of agricultural chemicals or the number of applications. ® KIPO & WIPO 2007

Description

살충제 조성물 {INSECTICIDE COMPOSITION}Insecticide Composition {INSECTICIDE COMPOSITION}

본 발명은 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 포함하는, 우수한 살충 작용을 나타내는 조성물, 및 상기 화합물의 혼합물의 사용에 의한 해충 방제 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition exhibiting excellent insecticidal action, comprising a compound represented by the formula [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the formula [II], and a method for controlling pests by using a mixture of the compounds. It is about.

본 발명에서 사용가능한 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물은 살충 작용을 나타내는 것으로 공지된 화합물이다 (특허 문헌 번호 1, 2 및 3 참조).Compounds represented by the formula [I] usable in the present invention are compounds known to exhibit insecticidal action (see Patent Documents 1, 2 and 3).

또한, 본 발명에서 사용가능한 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물은 살충 작용을 가진 것으로 공지된 화합물이고, 예를 들어, [Pesticide Manual, 12th edition (비-특허 문헌 번호 1)] 등에 기술된 화합물, 예컨대 클로티아니딘 (화학명 : (E)-1-(2-클로로-1,3-티아졸-5-일메틸)-3-메틸-2-니트로구아니딘 ; 비-특허 문헌 번호 1, No. 165, 페이지 197 ; 특허 문헌 번호 4), 니텐피람 (화학명 : (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 ; 비-특허 문헌 번호 1, 번호 562, 페이지 674 ; 특허 문헌 번호 5), 이미다클로프리드 (화학명 : 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-일리덴아민 ; 비-특허 문헌 번호 1, 번호 446, 페이지 537 ; 특허 문헌 번호 6), 티아메톡삼 (화학명 : 3-(2-클로로-1,3-티아졸-5-일-메틸)-5-메틸-1,3,5-옥사디아지난-4-일리덴(니 트로)아민 ; 비-특허 문헌 번호 1, 번호 751, 페이지 896 ; 특허 문헌 번호 7), 아세타미프리드 (화학명 : (E)-N-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N'-시아노-N-메틸아세타미딘 ; 비-특허 문헌 번호 1, 번호 6, 페이지 9 ; 특허 문헌 번호 8), 디노테푸란 (화학명 : (RS)-1-메틸-2-니트로-3-(테트라히드로-3-푸릴메틸)구아니딘 ; 비-특허 문헌 번호 1, 번호 265, 페이지 319 ; 특허 문헌 번호 9), 티아클로프리드 (화학명 : 3-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,3-티아졸리딘-2-일리덴시안아미드 ; CAS 등록 번호 111988-49-9 ; 특허 문헌 번호 10) 등을 포함한다.Further, the neonicotinoid compound represented by the formula [II] usable in the present invention is a compound known to have insecticidal action, for example, [Pesticide Manual, 12th edition (Non-Patent Document No. 1)] and the like. The compounds described, such as clothianidine (chemical name: (E) -1- (2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine; non-patent document number 1, No. 165, page 197; Patent Document No. 4), nitenpyram (chemical name: (E) -N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethyl-N'-methyl-2-nitro Vinylidenediamine; non-patent document number 1, number 562, page 674; patent document number 5), imidacloprid (chemical name: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nimididazolidine- 2-ylideneamine; non-patent document no. 1, no. 446, page 537; patent document no. 6), thiamethoxam (chemical name: 3- (2-chloro-1,3-thiazol-5-yl-methyl ) -5-methyl-1,3,5-oxadiazin-4-ylidene ( Tro) amines; non-patent document no. 1, no. 751, page 896; patent document no. 7), acetamiprid (chemical name: (E) -N-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N '-Cyano-N-methylacetamidine; non-patent document number 1, number 6, page 9; patent document number 8), dinotefuran (chemical name: (RS) -1-methyl-2-nitro-3 -(Tetrahydro-3-furylmethyl) guanidine; non-patent document number 1, number 265, page 319; patent document number 9), thiacloprid (chemical name: 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -1,3-thiazolidine-2-ylidenecyanamide; CAS No. 111988-49-9; Patent Document No. 10) and the like.

화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 내로 혼입될 수 있는 화합물의 예로서, 수많은 기타 살충제 (특허 문헌 번호 1 내지 3) 와 함께 상기 기술된 바와 같은 네오니코티노이드계 화합물을 지시하나, 상기 화합물을 네오니코티노이드계 화합물과의 혼합물로서 실제적으로 사용하는 실시예에 관해서는 설명이 없다. As an example of a compound which may be incorporated into the compound represented by the formula [I], a neonicotinoid-based compound as described above together with a number of other pesticides (Patent Documents 1 to 3) is indicated, but the compound is referred to as neonico There is no description about the Example used practically as a mixture with a tinoid type compound.

특허 문헌 번호 1 ; WO 01/070671 의 팜플렛 ;Patent Document No. 1; Pamphlets of WO 01/070671;

특허 문헌 번호 2 ; WO 03/015519 의 팜플렛 ; Patent Document No. 2; Pamphlets of WO 03/015519;

특허 문헌 번호 3 ; WO 03/016284 의 팜플렛 ;Patent Document No. 3; Pamphlets of WO 03/016284;

특허 문헌 번호 4 ; JP-A-Hei 3-157308 의 공보 ;Patent Document No. 4; Publication of JP-A-Hei 3-157308;

특허 문헌 번호 5 ; JP-A-Hei 2-000171 의 공보 ;Patent Document No. 5; JP-A-Hei 2-000171;

특허 문헌 번호 6 ; JP-A-Sho 61-178981 의 공보 ;Patent Document No. 6; JP-A-Sho 61-178981;

특허 문헌 번호 7 ; JP-A-Hei 6-183918 의 공보 ;Patent Document No. 7; JP-A-Hei 6-183918;

특허 문헌 번호 8 ; JP-A-Hei 4-154741 의 공보 ;Patent Document No. 8; JP-A-Hei 4-154741;

특허 문헌 번호 9 ; JP-A-Hei 7-179448 의 공보 ;Patent Document No. 9; JP-A-Hei 7-179448;

특허 문헌 번호 10 ; JP-A-Sho 62-207266 의 공보 ;Patent Document No. 10; JP-A-Sho 62-207266;

비-특허 문헌 번호 1 ; Pesticide Manual, 12th Edition, 5 British Crop Protection Council.Non-patent document No. 1; Pesticide Manual, 12th Edition, 5 British Crop Protection Council.

발명의 개시Disclosure of the Invention

발명이 해결하고자 하는 과제Problems to be Solved by the Invention

근래, 다양한 화학 성분으로 인한 환경 오염이 지구적인 문제로서 파악되고 있으며, 화학 성분을 환경 내로 방출하는 것을 최소한의 수준까지 억제시키려는 사회적 요구가 증대된다. 또한, 농업 분야에서 해롭고 유해한 개체, 또는 해충을 화학 성분을 사용하지 않고서 방제하는 방법, 예를 들어 유전적으로 변형된 작물의 창조 또는 발생, 그의 천적을 사용한 해충의 방제 및 해충의 물리적 방제 등을 탐구하는 다양한 연구가 수행되고 있다.In recent years, environmental pollution due to various chemical components has been identified as a global problem, and the social demand to suppress the release of chemical components into the environment to a minimum level is increasing. It also explores how to control harmful and harmful individuals or pests in the agricultural sector without the use of chemical components, such as the creation or generation of genetically modified crops, the control of pests using their natural enemies, and the physical control of pests. Various studies are being conducted.

그러나, 화학 성분을 사용하지 않고서 해충을 방제하는 그러한 방법은 특정 질환 또는 해충을 방제하는데 있어서 그의 독특하게 제한된, 단독 사용, 그 효과의 불안정성 등과 같은 수많은 문제점과 부딪히게 되며, 따라서, 화학 성분을 사용한 해충 방제에 대한 요구가 아직까지 감소되지 않고 있다.However, such methods of controlling pests without the use of chemical components encounter numerous problems, such as their uniquely limited use alone, instability of their effects, etc. in controlling certain diseases or pests, and therefore, pests using chemical components. The demand for control has not been reduced yet.

과제를 해결하기 위한 수단Means to solve the problem

본 발명자들은 환경 오염 등의 예방의 관점으로부터 농업 화학제 또는 살충제의 적용률의 감소라는 구체적인 목적을 가지고, 반복되는 진보적 연구를 수행하였고, 그 결과 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물과 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물의 혼합물이, 상기 두 화합물을 개별적으로 단독으로 사용하는 경우에 예상되는 것보다 더 큰 효과를 낼 수 있어서, 실제로 농약 또는 살충제의 적용량 또는 적용 횟수를 감소시킬 수 있음을 발견하였다. 또한, 해충이 종자, 씨감자 또는 작물이 재배되는 묘상의 토양 또는 본포의 토양 등과 같이 해충이 직접적으로 해를 가하는 부위가 아닌 위치에 적용되는 경우라도, 상기 혼합물은 극도로 효과적인 방식으로 해충을 방제할 수 있음을 발견하였다. 계속해서 진보적 탐구가 이어진 상기 발견은 본 발명의 완성을 이끌었다.The present inventors conducted repeated and repeated studies with the specific purpose of reducing the application rate of agricultural chemicals or pesticides from the viewpoint of prevention of environmental pollution and the like, and as a result, the compound represented by the formula [I] and the formula [II] It has been found that mixtures of neonicotinoid-based compounds may have a greater effect than would be expected if the two compounds were used alone, in fact reducing the amount or frequency of application of pesticides or pesticides. It was. In addition, even if the pest is applied to a location other than the site where the pest directly harms, such as the soil of the seed, seed potatoes or seedlings on which the crop is grown or the soil of the main follicles, the mixture may control the pest in an extremely effective manner. It was found that it can. This finding, followed by progressive inquiry, has led to the completion of the present invention.

즉, 본 발명은 하기에 관한 것이다 :That is, the present invention relates to the following:

[1] 하기 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염으로부터 선택되는 1 종류 또는 2 종류 이상의 화합물 및 하기 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 포함하는 살충제 조성물 :[1] A pesticide composition comprising one or two or more compounds selected from a compound represented by the following formula [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the following formula [II]:

Figure 112006060661133-PCT00001
Figure 112006060661133-PCT00001

[식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자, C1 -6 알킬기, C1 ~6 할로알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고 ; R5 는 수소 원자 또는 C1 -6 알 킬기이고 ; X 는 CH 또는 N 이고 ; n 은 0 내지 3 임],[Wherein, R 1 , R 2 , R 3 And R 4 It is the same or different, each represent a hydrogen atom, C 1 -6 alkyl group, C 1 ~ 6 haloalkyl group or a halogen atom; R 5 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 al kilgi gt; X is CH or N; n is 0 to 3;

Figure 112006060661133-PCT00002
Figure 112006060661133-PCT00002

[식 중, Y 는 CH2, S 또는 NR6 (R6 은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기임) 이고 ; Z 은 N 또는 CH 이고 ; W 는 시아노 또는 니트로기이고 ; A 및 B 는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내거나, 또는 인접한 Y, C 및 N 과 함께 취해져서 하기 화학식으로 나타낸 고리를 형성하고 :[Wherein Y is CH 2 , S or NR 6 (R 6 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group) and; Z is N or CH; W is cyano or nitro group; A and B are the same or different, and each is taken represents a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group, or together with the adjacent Y, C and N to form a ring represented by the formula:

Figure 112006060661133-PCT00003
Figure 112006060661133-PCT00003

{여기서, 고리 [A] 는 하기 화학식으로 나타낸 기임 :Wherein ring [A] is a group represented by the formula:

Figure 112006060661133-PCT00004
Figure 112006060661133-PCT00004

(식 중, R6 은 상기에 정의된 바와 같고 ; R7 은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기임)}, 하기 화학식 :In which R 6 Is as defined above; R 7 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group)}, the formula:

Figure 112006060661133-PCT00005
Figure 112006060661133-PCT00005

은 피리딜, 티아졸릴 및 테트라히드로푸릴기로부터 선택되는 헤테로사이클릭기를 나타내고, 상기 헤테로사이클릭 고리는 1 내지 3 개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환됨] ;Represents a heterocyclic group selected from pyridyl, thiazolyl and tetrahydrofuryl groups, wherein the heterocyclic ring is optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms;

[2] 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물이 하기 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물인, 상술된 [1] 에 따른 살충제 조성물 :[2] The insecticide composition according to the above-mentioned [1], wherein the compound represented by the formula [I] is a compound represented by the following formula [Ia]:

Figure 112006060661133-PCT00006
Figure 112006060661133-PCT00006

(식 중, 기호는 상기에 정의된 바와 같음) ;Wherein the symbols are as defined above;

[3] 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물에서, R1 은 할로겐 원자 또는 C1 -6 할로알킬기이고, R2 는 할로겐 원자이고, R3 및 R5 각각은 C1 -6 알킬기이고, R4 는 수소 또는 할로겐 원자이고, X 는 N 인, 상술된 [2] 에 따른 살충제 조성물 ;[3] R 1 in the compound represented by the formula [Ia] Is a halogen atom or a C 1 -6 haloalkyl group, R 2 Is a halogen atom, R 3 And R 5 Each is a C 1 -6 alkyl group, R 4 The insecticide composition according to the above-mentioned [2], wherein is hydrogen or a halogen atom, and X is N;

[4] 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물에서, R1 은 염소 원자 또는 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R2 는 염소 원자이고, R3 은 메틸기이고, R5 는 이소프로필기이고, R4 는 수소 원자 또는 염소 원자이고, X 는 N 인, 상술된 [2] 에 따른 살충제 조성물 ;[4] R 1 in the compound represented by the formula [Ia] Is a chlorine atom or bromine atom or a trifluoromethyl group, R 2 Is a chlorine atom, R 3 Is a methyl group, R 5 Is isopropyl group, R 4 Is a hydrogen atom or a chlorine atom, X is N, the insecticide composition according to the above-mentioned [2];

[5] 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물이 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일-카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드 또는 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일카르보닐아미노]-5-클로로-N-이소프로필-3-메틸벤자미드인, 상술된 [2] 에 따른 살충제 조성물 ;[5] The compound represented by formula [Ia] is 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3 -Methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methyl Benzamide, 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3-Chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 2- [3-bromo-1- ( 3-chloropyridin-2-yl) pyrazol-5-yl-carbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide or 2- [3-bromo-1- (3-chloropyridine-2- (1) the pesticide composition according to the above-mentioned [2], which is pyrazole-5-ylcarbonylamino] -5-chloro-N-isopropyl-3-methylbenzamide;

[6] 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물이 클로티아니딘, 니텐피람, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 아세타미프리드 또는 디노테푸란인, 상술된 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 살충제 조성물 ;[6] The above-mentioned [1]-, wherein the neonicotinoid compound represented by the formula [II] is clotianidine, nitenpyram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid or dinotefuran. Insecticide composition in any one of [5];

[7] 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물이 클로티아니딘인, 상술된 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 살충제 조성물 ;[7] The insecticide composition according to any one of the above [1] to [5], wherein the neonicotinoid compound represented by the formula [II] is clothianidine;

[8] 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 따른 살충제 조성물을 해충이 직접 해를 가하는 부위 이외의 위치에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법 ; [8] a pest control method comprising applying the pesticide composition according to any one of the above-mentioned [1] to [7] to a position other than a site where the pest directly causes harm;

[9] 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 파종 시부터 실생-식재 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 즉 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 혼합하고, 이어서 혼합 용액의 형태로 육묘상토에 관주시키거나 또는 혼합 과립의 형태로 육묘상토에 산포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법 ;[9] Two kinds of compounds, i.e., the formula [I] according to any one of the above-mentioned [1] to [7], during the period from the seeding to the seedling-planting of the crops grown by the seedling-planting method. ] A compound or a salt thereof and a neonicotinoid-based compound represented by the formula [II], followed by irrigation to the seedling soil in the form of a mixed solution or scattered on the seedling soil in the form of mixed granules. Pest control method characterized in that;

[10] 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 파종 시부터 실생-식재 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 즉 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기술된 바와 같은 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 육묘상토에 함유하고 있는 육묘상토를 사용하여 종묘를 재배하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법 ; [10] During the period from the seeding to the seedling-growing of crops grown by the seedling-planting method, two kinds of compounds, namely, as described in any of the above-mentioned [1] to [7] A pest control method comprising growing seedlings using a seedling soil containing a compound represented by the formula [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the formula [II] in the seedling soil;

[11] 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 실생-식재 시부터 생육 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기술된 바와 같은 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을, 관주 처리, 식공 처리 (planting-hole treatment), 식공 처리 토양 혼입 (planting-hole treated soil incorporation), 주원 처리 (plant-root treatment) 또는 주원 처리 토양 혼입 (plant-root treated soil incorporation) 을 통해 본포의 토양에 산포하는 것을 포함하는 것을 특징으 로 하는 해충 방제 방법 ;[11] Two kinds of compounds, the formulas as described in any one of the above-mentioned [1] to [7], for a period ranging from seedling-planting to growth for crops grown by the seedling-planting method. The compounds represented by [I] or salts thereof and the neonicotinoid compounds represented by the formula [II] are treated with irrigation, planting-hole treatment, planting-hole treated soil incorporation, and main source. A pest control method comprising spraying the soil of the main fabric through plant-root treatment or plant-root treated soil incorporation;

[12] 본포에 직접 종자, 씨감자 또는 구근을 심거나 또는 파종함으로써 재배되는 작물의 경우, 2 종류의 화합물, 즉 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기술된 바와 같은 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물로 종자, 씨감자 또는 구근의 침지 처리, 분의 처리 (dusting treatment) 또는 코팅 처리하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법 ; 및[12] In the case of crops grown by planting or seeding seeds, seed potatoes or bulbs directly on the main fabric, two kinds of compounds, namely, the formula [I] as described in any of the above-mentioned [1] to [7] A pest control method comprising immersing, seeding, or treating a seed, seed potato or bulb with a compound or a salt thereof and a neonicotinoid-based compound represented by the formula [II]. ; And

[13] 본포에 직접 종자, 씨감자 또는 구근을 심거나 또는 파종함으로써 재배되는 작물의 생육 기간 동안에, 2 종류의 화합물, 즉 상술된 [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기술된 바와 같은 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 관주 처리, 주원 처리 또는 주원 처리 토양 혼입을 통해 본포의 토양에 산포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.[13] During the growing period of a crop grown by planting or seeding seeds, seed potatoes or bulbs directly on the main fabric, two kinds of compounds, ie, a formula as described in any of the above-mentioned [1] to [7], A pest control method comprising dispersing a compound represented by I] or a salt thereof and a neonicotinoid-based compound represented by formula [II] in the soil of main fabric through irrigation treatment, main treatment or main mixing of soil. .

발명의 효과Effects of the Invention

화학식 (I) 로 나타낸 화합물과 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물의 조합물은 화합물 각각이 단독으로 적용되는 경우에 예상되는 것보다 더 높은 살충 효과, 즉 시너지 효과를 발현 또는 유도할 수 있어서, 사용되는 농약의 적용량 또는 적용 횟수를 감소시킬 수 있다.The combination of the compound represented by the formula (I) and the neonicotinoid-based compound represented by the formula [II] may express or induce a higher pesticidal effect, ie synergistic effect, than would be expected if each of the compounds were applied alone. This can reduce the amount of application or the number of applications of the pesticide used.

발명을 수행하기 위한 최상의 형태Best mode for carrying out the invention

일부 경우, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 는 기하이성질체 및/또는 구조이성질체의 형태로 있으며, 본 발명은 상기 개별의 이성질체 및 그의 혼합물을 포함한다.In some cases, compound [I] or a salt thereof and neonicotinoid-based compound [II] are in the form of geometric isomers and / or structural isomers, and the present invention includes the individual isomers and mixtures thereof.

상술된 화학식에 관하여, R1 내지 R7 로 나타낸 C1 -6 알킬기로서, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 또는 tert-부틸 등이 사용된다.Regarding the above formulas, represented by R 1 to R 7 A C 1 -6 alkyl group, for example, a methyl, ethyl, n- propyl, isopropyl, n- butyl, isobutyl, sec- butyl, or tert- butyl is used.

R1 내지 R4 로 나타내는 C1 -6 할로알킬기로서, 예를 들어, 할로겐 원자 (예를 들어, 불소, 염소, 브롬, 요오드) 1 내지 10 (바람직하게는 1 내지 5) 개로 치환된 C1~6 알킬기, 예컨대 클로로메틸, 플루오로메틸, 브로모메틸, 2-클로로에틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 또는 나노플루오로부틸 등이 사용된다.R 1 To as C 1 -6 haloalkyl group represented by R 4, for example, a halogen atom (e.g., F, Cl, Br, I), 1 to 10 (preferably 1 to 5) open-circuit 1-6 substituted C Alkyl groups such as chloromethyl, fluoromethyl, bromomethyl, 2-chloroethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro Propyl or nanofluorobutyl and the like are used.

R1 내지 R4 로 나타내는 할로겐 원자로서, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자가 사용된다.R 1 As the halogen atom represented by R to R 4 , a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom is used.

R1 로서, 할로겐 원자 및 C1 -6 할로알킬기가 특히 바람직하며, 염소 및 트리플루오로메틸이 더욱 바람직하다.As R 1, a halogen atom and a C 1 -6 haloalkyl group, and particularly preferred, more preferably a methyl, chlorine and trifluoromethyl.

R2 로서, 할로겐 원자가 바람직하며, 염소가 특히 바람직하다. 치환의 위치는 바람직하게는 각각 모 (mother) 환형기가 페닐기인 경우 2-위치이고, 모 (mother) 환형기가 피리딜기인 경우, 3-위치이다.As R 2 , a halogen atom is preferred, and chlorine is particularly preferred. The position of substitution is preferably 2-position when each mother cyclic group is a phenyl group and 3-position when the mother cyclic group is a pyridyl group.

R3 으로서, 3-위치 (치환의 위치는 베이스 핵으로서 사용되는 2-아미노벤조산에 대한 위치를 말함) 에서의 치환을 위해 위치된 할로겐 원자 및 C1 -6 알킬기가 바람직하며, 3-메틸기가 특히 바람직하다.As R 3, the 3-position and a halogen atom and a C 1 -6 alkyl group substituted in the position for (the position of substitution is referring the position of the 2-amino benzoic acid is used as the base nucleus), preferably, 3-methyl Particularly preferred.

R4 로서, 수소 원자, 및 4- 또는 5-위치 (치환의 위치는 베이스 핵으로서 사용되는 2-아미노벤조산에 대한 위치를 말함) 에서의 치환을 위해 위치된 할로겐 원자 및 C1 -6 알킬기가 바람직하며, 수소 원자 및 5-염소가 특히 바람직하다.As R 4, a hydrogen atom, and 4 or 5-position of the position for substitution at (the position of substitution is referring the position of the 2-amino benzoic acid is used as the base nucleus) a halogen atom and a C 1 -6 alkyl group Preferred, hydrogen atoms and 5-chlorine.

R5 로서, C1 -6 알킬기가 바람직하며, 이소프로필기가 특히 바람직하다.As R 5, C 1 -6 alkyl group and preferably an isopropyl group is particularly preferred.

X 는 CH 또는 N 을 나타내며, N 이 특히 바람직하다.X represents CH or N, with N particularly preferred.

n 은 0 내지 3 의 정수이며, 정수 1 이 특히 바람직하다.n is an integer of 0-3 and the integer 1 is especially preferable.

Y 는 CH2, S 또는 NR6 를 나타내며, R6 로서, 수소 원자 또는 메틸기가 바람직하다.Y represents CH 2 , S or NR 6 , and as R 6 , a hydrogen atom or a methyl group is preferable.

R7 로서, C1 -6 알킬기가 바람직하며, 메틸기가 특히 바람직하다.As R 7, C 1 -6 alkyl group and preferably a methyl group is particularly preferred.

화학식 :Chemical formula:

Figure 112006060661133-PCT00007
Figure 112006060661133-PCT00007

로 나타낸 기로서, 6-클로로-3-피리딜, 2-클로로-5-티아졸릴 또는 3-테트라 히드로푸릴기가 바람직하다.As the group represented by, a 6-chloro-3-pyridyl, 2-chloro-5-thiazolyl or 3-tetra hydrofuryl group is preferable.

Y 가 CH2 인 경우, A 는 바람직하게는 수소 원자이고, 한편 B 는 바람직하게는 메틸기이다.Y is CH 2 In the case of, A is preferably a hydrogen atom, while B is preferably a methyl group.

Y 가 S 인 경우, A 및 B 는 바람직하게는 인접한 Y, C 및 N 과 함께 취해져서 고리를 형성한다.When Y is S, A and B are preferably taken together with adjacent Y, C and N to form a ring.

Y 가 NR6 인 경우, A 는 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이고, 한편 B 는 바람직하게는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기이고, A 및 B 는 바람직하게는 인접한 Y, C 및 N 과 함께 취해져서 고리를 형성한다.Y is NR 6 When A is preferably a hydrogen atom or a methyl group, while B is preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and A and B are preferably taken together with adjacent Y, C and N to form a ring.

화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물로서, 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필--3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[(3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드 또는 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일카르보닐아미노]-5-클로로-N-이소프로필-3-메틸벤자미드 등이 바람직하다.As a compound represented by the formula [I], 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methyl Benzamide, 5-chloro-2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide , 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl--3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [ 1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3- Chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 2-[(3-bromo-1- (3-chloropyridine- 2-yl) pyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide or 2- [3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) pyrazol-5 -Ylcarbonylamino] -5-chloro-N-isopropyl-3-methylbenzamide and the like desirable.

화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물로서, 클로티아니딘, 니텐 피람, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 아세타미프리드 또는 디노테푸란 등이 바람직하며, 클로티아니딘이 특히 바람직하다.As the neonicotinoid compound represented by the formula [II], clothianidine, nitenpyram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid, dinotefuran, and the like are preferred. Particularly preferred.

화합물 [Ⅰ] 의 염은, 그것들이 농화학적으로 허용가능한 염인 한, 임의의 염일 수 있다. 상기 염의 예는 무기 염기 (예를 들어, 나트륨, 칼륨 및 리튬 등과 같은 알칼리 금속, 칼슘 및 마그네슘 등과 같은 알칼리 토금속, 암모니아 등), 유기 염기 (예를 들어, 피리딘, 콜리딘, 트리에틸아민, 트리에탄올아민 등), 무기산 (예를 들어, 염화수소산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 인산, 황산, 과염소산 등) 또는 유기산 (예를 들어, 포름산, 아세트산, 타르타르산, 말산, 시트르산, 옥살산, 숙신산, 벤조산, 피크르산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 등) 으로 형성된 염이다.The salt of compound [I] may be any salt as long as they are agrochemically acceptable salts. Examples of such salts include inorganic bases (e.g., alkali metals such as sodium, potassium and lithium, etc., alkaline earth metals such as calcium and magnesium, ammonia, etc.), organic bases (e.g., pyridine, collidine, triethylamine, triethanol Amines, etc.), inorganic acids (e.g. hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, perchloric acid, etc.) or organic acids (e.g. formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, oxalic acid, succinic acid, benzoic acid, picric acid , Methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and the like).

화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염은, 예를 들어, WO01/070671, WO03/015519 및 WO03/016284 에 기술된 방법 또는 그와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.Compound [I] or a salt thereof can be prepared, for example, by the method described in WO01 / 070671, WO03 / 015519 and WO03 / 016284 or a method similar thereto.

네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 는 공지된 화합물이고, 클로티아니딘, 니텐피람, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 아세타프리드, 디노테푸란 및 티아클로프리드는, 예를 들어 JP-A-Hei 3-157308 (특허 문헌 번호 4), JP-A-Hei 2-000171 (특허 문헌 번호 5), JP-A-Sho 61-178981 (특허 문헌 번호 6), ,JP-A-Hei 6-183918 (특허 문헌 번호 7), .JP-A-Hei 4-154741 (특허 문헌 번호 8), JP-A-Hei 7-179448 (특허 문헌 번호 9) 및 JP-A-Sho 62-207266 (특허 문헌 번호 10) 에 기술된 방법, 또는 그와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.Neonicotinoid-based compound [II] is a known compound, and clothianidine, nitenpyram, imidacloprid, thiamethoxam, acetaprid, dinotefuran and thiacloprid are, for example, JP-A- Hei 3-157308 (Patent Document No. 4), JP-A-Hei 2-000171 (Patent Document No. 5), JP-A-Sho 61-178981 (Patent Document No. 6),, JP-A-Hei 6-183918 (Patent Document No. 7), .JP-A-Hei 4-154741 (Patent Document No. 8), JP-A-Hei 7-179448 (Patent Document No. 9) and JP-A-Sho 62-207266 (Patent Document No. 10) or a method similar thereto.

본 발명의 조성물을 살충제, 살충제-진드기 구충제 조합물 및 살균제-살충제 조합물 등과 같은 농화학 제제로서 사용하는 경우, 사용 목적에 따라, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류) 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류) 를 적합한 액체 담체 내에 용해 또는 현탁시키거나, 또는 적합한 고체 담체와 함께 혼합하거나 또는 그 위에 흡착시켜서, 그로 인해 일반 농약이 취할 수 있는 형태, 즉 습식 분말, 수성 현탁액, 에멀젼 또는 에멀젼화 농축물, 용해성 액체 또는 용액, ULV 제제, 가루, 과립, 정제, 점보 제제, 페이스트, 포말제 (foamable preparation), 아에로졸, 마이크로캡슐, 종자용 코팅 제제, 훈증제 (fumigant), 훈연제 (smoke), 작물 관주용 스틱 제제 (stick preparation), 또는 오일 제제 등의 제형의 형태로 사용된다. 필요하다면, 상기 농약 제제는 연고 베이스, 에멀젼화제, 현탁제, 전착제, 침투제, 습윤제, 분산제, 안정화제, 결합제, 유동 보조제, 응집제, 산화방지제, 부유제, 소포제, 항-동결제, 방부제, 수분방지제, UV 흡수제, UV 산란제, 착색제 또는 현탁 안정화제 등과 함께 적합하게 혼입될 수 있고, 원래 공지된 과정에 의해 제조될 수 있다. 즉, 상기 제제는 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 를 액체 또는 고체 담체뿐만 아니라, 상술된 다양한 첨가제 등과 균일하게 혼합함으로써 제조될 수 있다.When the composition of the present invention is used as an agrochemical agent such as an insecticide, an insecticide-mite insecticide combination, a fungicide-insecticide combination, and the like, depending on the purpose of use, one or two or more kinds of compounds [I] or salts thereof (preferably One kind) and one or two or more kinds of neonicotinoid-based compounds [II] (preferably one kind) are dissolved or suspended in a suitable liquid carrier, mixed with a suitable solid carrier, or adsorbed thereon. , Forms that can be taken by conventional pesticides, ie wet powders, aqueous suspensions, emulsions or emulsified concentrates, soluble liquids or solutions, ULV preparations, flours, granules, tablets, jumbo preparations, pastes, foamable preparations , Aerosols, microcapsules, coating formulations for seeds, fumigants, smokes, stick preparations for crop irrigation, or oils It is used in the form of formulations such as. If desired, the pesticide preparation may be an ointment base, emulsifier, suspending agent, electrodeposition agent, penetrant, wetting agent, dispersant, stabilizer, binder, flow aid, flocculant, antioxidant, suspending agent, antifoaming agent, anti-freezing agent, preservative, moisture It may be suitably incorporated together with an inhibitor, a UV absorber, a UV scattering agent, a colorant or a suspension stabilizer and the like and may be prepared by a procedure known in the art. That is, the preparation can be prepared by uniformly mixing the compound [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound [II] as well as the various additives described above as well as the liquid or solid carrier.

예를 들어, 에멀젼화제 및 유기 용매 뿐만 아니라, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 를 혼합하여 균일하게 용해시킴으로써 에멀젼 또는 에멀젼화 농축물을 제조할 수 있다. 예를 들어, 분산제 (계면활성제), 결합제 및 증량제 (또는 고체 담체) 뿐만 아니라, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네 오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 를 균일하게 혼합하고 이어서 과립화함으로써, 과립, 과립 습식 분말 등을 제조할 수 있다. 예를 들어, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염, 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 및 증량제 (또는 고체 담체) 등을 혼합하여 균일하게 분쇄함으로써 가루 (예를 들어, DL 가루 등) 를 제조할 수 있다. 예를 들어, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ], 분산제 등과 같은 성분을 교반 기계를 사용하여 혼합하고 분산시킨 다음, 이어서 Dyno-Mill 등을 사용해 습식 분쇄함으로써, 유동화 제제 (flowable preparation) 를 제조할 수 있다. 예를 들어, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염, 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ], 및 분산제 (계면활성제), 결합제, 부유제 및 증량제 (또는 고체 담체) 등을 균일하게 혼합하고, 이어서 과립화시킴으로써 점보 제제를 제조할 수 있다.For example, an emulsifying or emulsifying concentrate can be prepared by mixing the emulsifier and the organic solvent, as well as the compound [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound [II] to be uniformly dissolved. For example, the granules may be prepared by uniformly mixing and dispersing a compound [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound [II] as well as a dispersant (surfactant), a binder and an extender (or a solid carrier). Granulated wet powder and the like can be prepared. For example, a powder (for example, DL powder, etc.) can be produced by mixing compound [I] or a salt thereof, neonicotinoid compound [II], an extender (or a solid carrier), and the like and uniformly pulverizing it. have. For example, compound [I] or a salt thereof and components such as neonicotinoid-based compound [II], a dispersant, etc. are mixed and dispersed using a stirring machine, and then wet milled using Dyno-Mill or the like to fluidize Flowable preparations can be prepared. For example, the compound [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound [II], and a dispersant (surfactant), a binder, a suspending agent and an extender (or a solid carrier) and the like are uniformly mixed, followed by granulation. A jumbo formulation can be manufactured by making it.

사용되는 액체 담체 (예를 들어, 용매, 유기 용매) 의 적합한 예는 용매, 예컨대 물, 알콜 (예를 들어, 메틸 알콜, 에틸 알콜, n-프로필 알콜, 이소프로필 알콜, 에틸렌 글리콜 등), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 등), 에테르 (예를 들어, 디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 등), 지방족 탄화수소 (예를 들어, 케로신, 파라핀 오일, 연료 오일, 기계 오일 등), 방향족 탄화수소 (예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 용매 나프타, 메틸나프탈렌 등), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등), 산 아미드 (예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세타미드 등), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 글리세롤의 지방산 에스테르 등) 또는 니트릴 (예를 들어, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등) 등을 포함하고, 이들은 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하임) 을 적절한 비율로 혼합함으로써 적합하게 사용될 수 있다.Suitable examples of liquid carriers (eg solvents, organic solvents) used are solvents such as water, alcohols (eg methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, etc.), ketones (E.g., acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (e.g. dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc.), aliphatic hydrocarbons ( For example, kerosine, paraffin oil, fuel oil, mechanical oil, etc., aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane , Chloroform, carbon tetrachloride, etc., acid amides (e.g., N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), esters (e.g., ethyl acetate, butyl acetate, glycerol) Fatty acid esters of rolls), or nitriles (for example, acetonitrile, propionitrile, etc.), and the like, and these include one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. It can be suitably used by mixing.

고체 담체 (즉, 희석제 및 증량제) 로서, 식물성 분말 (예를 들어, 대두 가루, 담배 가루, 밀가루, 목재 분말 등), 미네랄 분말 (예를 들어, 카올린, 벤토니트, 세피올리트, 산 점토 등과 같은 점토, 탈크 베네툼 및 분말 탈크 등과 같은 탈크, 규조토 및 분말 미카 등과 같은 실리카, 락토스, 황산암모늄, 우레아, 탄화수소나트륨, 티오황산나트륨, 인산 이수소나트륨, 나트륨 아세테이트 및 탄산나트륨 등과 같은 수용성 물질 등), 탄산칼슘, 알루미나, 분말 황 또는 활성화된 탄소 등이며, 이것들은 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합함으로써 적합하게 사용될 수 있다.As solid carriers (ie diluents and extenders), vegetable powders (e.g. soy flour, tobacco powder, flour, wood powder, etc.), mineral powders (e.g. kaolin, bentonite, sepiolith, acid clay, etc.); Water-soluble substances such as silica, talc, diatomaceous earth and powdered mica, such as clay, talc bennetum and powdered talc, silica, lactose, ammonium sulfate, urea, sodium hydrocarbons, sodium thiosulfate, sodium dihydrogen phosphate, sodium acetate and sodium carbonate, etc.), Calcium carbonate, alumina, powdered sulfur or activated carbon, and the like, and these can be suitably used by mixing one or two or more kinds (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

연고 베이스로서, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 펙틴, 고급 지방산의 다가 알콜 에스테르, 예컨대 글리세롤 모노스테아레이트 등, 셀룰로스 유도체, 예컨대 메틸 셀룰로스 등, 나트륨 알기네이트, 벤토니트, 고급 알콜, 다가 알콜, 예컨대 글리세롤 등, 석유, 백색 석유, 액체 파라핀, 라드 (lard), 다양한 식물유, 라놀린, 탈수된 라놀린, 경화 오일, 수지 등의 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 이 적절하게 사용될 수 있거나, 또는 상기 연고 베이스는 추가로 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 4 종류 이하) 의 하기-기술되는 다양한 계면활성제와 함께 혼입된다.As an ointment base, for example, polyethylene glycol, pectin, polyhydric alcohol esters of higher fatty acids such as glycerol monostearate and the like, cellulose derivatives such as methyl cellulose and the like, sodium alginate, bentonite, higher alcohols, polyhydric alcohols such as glycerol One or two or more (preferably one or more, three or less) such as petroleum, white petroleum, liquid paraffin, lard, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, cured oils, resins, etc. are suitable. Or the ointment base is further incorporated with one or two or more (preferably one or more, four or less) of various surfactants described below.

특히 에멀젼화제, 전착제, 침투제, 습윤제 또는 분산제 등으로서 사용가능한 계면활성제에 관해서는, 사용되는 비-이온성 계면활성제는 예를 들어, 비누, 폴리리옥시에틸렌 알킬렌 에테르 (New Calgen D1504, Neugen ET65, Neugen ET83, Neugen ET157 등), 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 (Neugen EA92, Neugen EA142 등), 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 (Nonipol 20, Nonipol 100 등), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 에테르, 폴리옥시에틸렌 이스티렌화된 페닐 에테르 (Neugen EA87, Neugen EA177 등), 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르 (Ionnet M020, lonnet M0600 등), 소르비탄 지방산 에스테르 (Reodol SP-S10, Reodol TW-S20 등), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드의 블록 공중합체 (Newpole PE64), 고급 지방산의 알카놀 아미드, 알킬 말레에이트 공중합체 (Demol EP), 다가 알콜 에스테르 (Tween 20, Tween 80 등) 등을 포함하고, 사용되는 양이온성 계면활성제는 예를 들어, 알킬아민염, 4 차 암모늄염 등을 포함하고, 한편 사용되는 음이온성 계면활성제는 예를 들어, 나프탈렌 술포네이트 축합물의 금속염, 나프탈렌 술포네이트 포르말린 축합물 (NewCalgen FS4 등), 알킬나프탈렌 술포네이트 (Sorpol 5115 등), 금속 리그닌술포네이트, 알킬알릴 술포네이트 및 알킬알릴 술포네이트 술페이트 등과 같은 고분자 화합물, 나트륨 폴리스티렌술포네이트, 폴리카르복실산의 금속염, 암모늄 폴리옥시에틸렌 히스티딜페닐 에테르 술페이트, 고급 알콜 술포네이트, 고급 알콜 에테르 술포네이트, 디알킬 술포숙시네이트 (NewCalgen EP7OP 등) 또는 고급 지방산의 알칼리 금속염 등을 포함한다.Particularly with regard to surfactants usable as emulsifiers, electrodeposition agents, penetrants, wetting agents or dispersants, the non-ionic surfactants used are, for example, soaps, polyrioxyethylene alkylene ethers (New Calgen D1504, Neugen ET65). , Neugen ET83, Neugen ET157, etc.), polyoxyethylene alkylaryl ethers (Neugen EA92, Neugen EA142, etc.), polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene nonylphenyl ethers (Nonipol 20, Nonipol 100, etc.), polyoxyethylene poly Oxypropylene ether, polyoxyethylene isomerized phenyl ether (Neugen EA87, Neugen EA177, etc.), polyoxyethylene alkyl esters (Ionnet M020, lonnet M0600, etc.), sorbitan fatty acid esters (Reodol SP-S10, Reodol TW-S20 ), Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide (Newpole PE64), alkanol amides of higher fatty acids, al Maleate copolymers (Demol EP), polyhydric alcohol esters (Tween 20, Tween 80, etc.) and the like, and cationic surfactants used include, for example, alkylamine salts, quaternary ammonium salts, and the like; Anionic surfactants that can be used include, for example, metal salts of naphthalene sulfonate condensates, naphthalene sulfonate formalin condensates (NewCalgen FS4, etc.), alkylnaphthalene sulfonates (Sorpol 5115, etc.), metal ligninsulfonates, alkylallyl sulfonates and alkyls. High molecular compounds such as allyl sulfonate sulfate and the like, sodium polystyrenesulfonate, metal salt of polycarboxylic acid, ammonium polyoxyethylene histidylphenyl ether sulfate, higher alcohol sulfonate, higher alcohol ether sulfonate, dialkyl sulfosuccinate (Such as NewCalgen EP7OP) or alkali metal salts of higher fatty acids.

안정화제로서, 에폭시기, 산화방지제 (예를 들어, 디부틸히드록시톨루엔 (BHT), 부틸히드록시아니솔 (BHA), 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸]메탄 (Irganox 1010), DL-토코페롤, 프로필 갈레이트, 에리소르브산, 나트륨 에리소르베이트, 이소프로필 시트레이트 등), 인산, PAP 보조제 (이소프로필 산 포스페이트), 시클로덱스트린 (Toyoderin P), 또는 톨 오일 지방산 (tall oil fatty acid) (Hartall 지방산) 등을 갖는 화합물을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적합한 비율로 혼합하여 적절하게 사용할 수 있다.As a stabilizer, an epoxy group, an antioxidant (for example, dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydride) Oxyphenyl) propionyloxymethyl] methane (Irganox 1010), DL-tocopherol, propyl gallate, erythorbic acid, sodium erythorbate, isopropyl citrate, etc.), phosphoric acid, PAP adjuvant (isopropyl acid phosphate), cyclo A compound having dextrin (Toyoderin P), or tall oil fatty acid (Hartall fatty acid) is used, and the above is suited to one or two or more kinds (preferably one or more and three or less). It can mix suitably and can use it suitably.

결합제로서, 덱스트린, 알파-전분, 폴리비닐 알콜, 검 아라빅, 나트륨 알기네이트, 폴리비닐피롤리돈, 글루코스, 수크로스, 만니톨 또는 소르비톨 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the binder, dextrin, alpha-starch, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium alginate, polyvinylpyrrolidone, glucose, sucrose, mannitol or sorbitol and the like are used, which is one or two or more (preferably Preferably, one or more kinds and three or less kinds) can be mixed and used at an appropriate ratio.

유동 보조제로서, PAP 보조제 (예를 들어, 이소프로필 산 포스페이트), 탈크등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As a flow aid, PAP adjuvant (for example, isopropyl acid phosphate), talc, etc. are used, and it is suitable by mixing one type or two types or more (preferably one type or more and three types or less) in an appropriate ratio. Can be used.

응고방지제로서, 화이트 카본, 규조토, 마그네슘 스테아레이트, 알루미늄 옥시드 또는 티타늄 디옥시드 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the anticoagulant, white carbon, diatomaceous earth, magnesium stearate, aluminum oxide or titanium dioxide is used, and the above is mixed in one or two or more kinds (preferably one or more and three or less) at an appropriate ratio. Can be suitably used.

응집제로서, 액체 파라핀, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 또는 이소부틸렌 중합체 (예를 들어, IP Solvent) 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the flocculant, a liquid paraffin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol or isobutylene polymer (e.g., IP Solvent) and the like are used, which is one or two or more (preferably one or more, 3 or less types) can be mixed suitably and used suitably.

산화방지제로서, 디부틸히드록시톨루엔, 4,4-티오비스-6-tert-부틸-3-메틸페놀, 부틸히드록시아니솔, 파라-옥틸페놀, 모노(또는 디- 또는 트리-) (α-메틸벤질)페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 또는 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐-옥시메틸]메탄 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적절하게 사용할 수 있다.As antioxidant, dibutylhydroxytoluene, 4,4-thiobis-6-tert-butyl-3-methylphenol, butylhydroxyanisole, para-octylphenol, mono (or di- or tri-) (α -Methylbenzyl) phenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol or tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl-oxymethyl] methane Etc. can be used suitably by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

점보 제제의 제조에 특히 사용되는 부유제는, 바람직하게는 예를 들어, 1 이하 (바람직하게는 1 내지 0.5) 의 비중을 갖는 분말 베이스 등을 포함한다. 상기 분말 베이스는 바람직하게는 입자 크기가 600 ㎛ 이하, 바람직하게는 600 ㎛ 내지 10 ㎛ 인 것들이 예시되고 ; 무기 분말 베이스는 하나 또는 다수의 독립적인 공기 방울이 연소 처리를 통해 공급되는 자연-발생 글래시 (naturally-occurring glassy) 또는 유리체 물질 (vitreous material) 이고, 예를 들어, 펄라이트 및 오시디안 (obsidian) 으로 구성된 펄라이트, Shirasu 로 구성된 Shirasu Balloons (상품명), 질석암으로 구성된 질석 등 뿐만 아니라 Phylite (상품명), 또는 연소 처리를 통해 생성된 알루미노실리케이트 기재의 미세 중공 물질 등을 포함하며, 한편 유기 분말 베이스는 주위 온도에서 고체 상태로 있는 보통 "왁스 성분" 이라고 하는 고급 지방산, 예컨대 스테아르산 및 팔미트산 뿐만 아니라, 고급 알콜, 예컨대 스테아릴 알콜, 파라핀 왁스 등을 예시할 수 있다. 상기 왁스 물질이 발수 성이 있고, 물-침투에 대해 내성이 있기 때문에, 농약의 활성 성분이 연장된 기간에 걸쳐 상기 왁스 성분 내에 들어 있으려는 경향이 있고, 물 내로 분산되기 어려워서, 결과적으로 상기 활성 성분은 바람직하게는 상술된 글래시 또는 유리체 중공 물질과 함께 혼합됨으로써 사용된다.Floating agents particularly used in the preparation of jumbo preparations preferably include powder bases and the like having, for example, specific gravity of 1 or less (preferably 1 to 0.5). The powder bases are preferably exemplified those having a particle size of 600 μm or less, preferably 600 μm to 10 μm; The inorganic powder base is a naturally-occurring glassy or vitreous material in which one or a plurality of independent air bubbles are supplied through a combustion treatment, for example, with perlite and obsidian. Composed of perlite composed of Shirasu, Shirasu Balloons composed of Shirasu , vermiculite composed of vermiculite, and the like, as well as Phylite, or micro hollow materials based on aluminosilicates produced through combustion treatment, while the organic powder base Higher fatty acids such as stearic acid and palmitic acid, commonly referred to as "wax components", which are in a solid state at ambient temperature, can be exemplified, as well as higher alcohols such as stearyl alcohol, paraffin wax and the like. Because the waxy material is water repellent and resistant to water-penetration, the active ingredient of the pesticide tends to be in the wax ingredient over an extended period of time and is difficult to disperse into water, consequently the active The component is preferably used by mixing with the glass or vitreous hollow material described above.

소포제로서, 실리콘-기재 소포제 (예를 들어, Antifoam E20 등) 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the antifoaming agent, a silicone-based antifoaming agent (for example, Antifoam E20, etc.) is used, and the above is suitably used by mixing one or two or more kinds (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. Can be.

동결방지제로서, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 또는 글리세롤 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the cryoprotectant, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, or glycerol may be used, and the above may be suitably used by mixing one or two or more kinds (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. have.

방부제로서, 부틸파라벤 또는 칼륨 소르베이트 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As a preservative, butyl paraben, potassium sorbate, etc. can be used, and it can use suitably the 1 type, or 2 or more types (preferably 1 or more types, 3 or less types) by mixing in an appropriate ratio.

수분방지제로서, 무수 석고, 실리카 겔 분말 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As a moisture inhibitor, anhydrous gypsum, a silica gel powder, etc. are used, The above can mix suitably one type or two types (preferably 1 type or more, 3 types or less) in an appropriate ratio, and can use it suitably.

UV 흡수제로서, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-에톡시-2'-메틸옥살산 비스아닐리드 또는 디메틸 숙시네이트/1-(2-히드록시에틸)-4-히드록시-2,2,6, 6-테트라메틸피페리딘 중축합물 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하 게 사용할 수 있다.As a UV absorber, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole, 2-ethoxy-2'-methyloxalic acid bisanilide or dimethyl succinate / 1- (2-hydroxyethyl) -4 -Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate, etc., and the above-mentioned one or two or more kinds (preferably one or more and three or less) It can be used suitably.

UV 산란제로서, 티타늄 디옥시드 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.Titanium dioxide or the like is used as the UV scattering agent, and one or two or more (preferably one or more and three or less) may be mixed and used at an appropriate ratio.

착색제로서, Cyaningreen G, Eriogreen B400 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As a coloring agent, Cyaningreen G, Eriogreen B400, etc. are used, The above can mix suitably one type or two types (preferably 1 type or more, 3 types or less) in an appropriate ratio, and can use it suitably.

현탁 안정화제로서, 폴리비닐 알콜 (Gohsenol GH17 등), 점토 미네랄 (예를 들어, Kunipia F, VEEGUM R 등) 또는 이산화규소 (Aerosil C0K84 등) 등을 사용하고, 상기는 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 을 적절한 비율로 혼합하여 적합하게 사용할 수 있다.As the suspension stabilizer, polyvinyl alcohol (such as Gohsenol GH17), clay minerals (such as Kunipia F, VEEGUM R, etc.), or silicon dioxide (Aerosil C0K84, etc.), etc., are used. Preferably, one or more types and three or less types) can be mixed and used in an appropriate ratio suitably.

점보 제제, 가루, 과립, 과립 습식 분말, 습식 분말 등을 그의 산포를 간단하게 하기 위해 수용성 필름으로 제조된 가방에 20 내지 200 g 단위분으로 분리해서 포장한 후에 사용할 수 있다. 상기 수용성 필름은 폴리비닐 알콜, 카르복시메틸셀룰로스, 전분, 젤라틴, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산 및 그의 염, Pullulan (상품명 : 전분-기재 폴리사카라이드) 또는 Paogen (상품명 : 수용성 열가소성 중합체) 등으로 예시된다.Jumbo formulations, powders, granules, granulated wet powders, wet powders and the like can be used after being separately packed in 20 to 200 g units in a bag made of a water-soluble film to simplify its dispersion. The water-soluble film may be polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose, starch, gelatin, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acid and salts thereof, Pullulan (trade name: starch-based polysaccharide) or Paogen (trade name: water-soluble thermoplastic polymer). Is illustrated.

본 발명에 따른 조성물 제제의 제조에 있어서, 그럴 수 있다면, 활성 성분 중 어느 하나 또는 둘 다의 방출을 조절하는 것이 가능하며, 그로 인해 제제의 또는 제제들의 살충 효과(들) 를 연장된 기간에 걸쳐서 유지시킬 수 있다.In the preparation of the compositional preparations according to the invention, if so, it is possible to control the release of either or both of the active ingredients, thereby extending the pesticidal effect (s) of the preparations or of the preparations over an extended period of time. You can keep it.

조합된 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 는 통상 조성물의 총량을 기재로 약 0.1 내지 80 중량% 의 양으로 본 발명의 조성물 내에 함유된다. 그것들이 예를 들어, 에멀젼화 농축물, 용해성 액체, 습식 분말 (예를 들어, 과립 습식 분말), 수성 현탁액 제제 또는 미세에멀젼 등의 형태로 사용되는 경우, 그것들은 적합하게는 통상 약 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 10 내지 50 중량% 의 범위의 양으로 상기 제제 내로 혼입된다. 그것들이 오일 용액, 가루 등의 제제 형태로 사용되는 경우, 그것들은 적합하게는 약 0.1 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 0.1 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 상기 제제 내로 제형된다. 그것들이 과립, 정제, 점보 제제 등의 제형 형태로 사용되는 경우, 그것들은 통상 약 0.5 내지 50 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 10 중량% 의 범위의 양으로 상기 제제 내로 혼입된다. The combined compound [I] or salts thereof and neonicotinoid-based compound [II] are usually contained in the composition of the present invention in an amount of about 0.1 to 80% by weight based on the total amount of the composition. When they are used in the form of, for example, emulsified concentrates, soluble liquids, wet powders (eg, granular wet powders), aqueous suspension formulations or microemulsions, they are usually suitably about 1 to 80. It is incorporated into the formulation in an amount ranging from about 10% to 50% by weight. When they are used in the form of preparations such as oil solutions, powders and the like, they are suitably formulated into the preparations in amounts ranging from about 0.1 to 50% by weight, preferably from about 0.1 to 20% by weight. When they are used in the form of formulations such as granules, tablets, jumbo preparations and the like, they are usually incorporated into the preparations in amounts ranging from about 0.5 to 50% by weight, preferably from about 0.5 to 10% by weight.

화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 는 바람직하게는 1:0.1 내지 1:20 의 중량비, 더욱 바람직하게는 1:0.2 내지 1:10 의 중량비의 비율로 본 발명의 조성물 내에 함유된다.Compound [I] or a salt thereof and neonicotinoid-based compound [II] are preferably in the ratio of the weight ratio of 1: 0.1 to 1:20, more preferably in the ratio of the weight ratio of 1: 0.2 to 1:10. It is contained in the composition.

상술된 활성 성분 이외의 첨가제의 함량은, 그것들이 농약의 활성 성분의 유형 또는 함량, 또는 농약 제제의 제형 등에 따라 다양하더라도, 보통 약 0.001 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 99 중량% 의 범위이다. 더욱 특히, 조성물의 총량을 기준으로, 통상 약 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 15 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 약 1 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 유동 보조제, 및 약 1 내지 90 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 70 중량% 의 범위의 양으로 담체를 각각 첨가하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 액체 제제의 제조에 있어서, 통상 약 1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 약 20 내지 90 중량% 의 범위의 양으로 물을 각각 첨가하는 것이 바람직하다. 에멀젼화 농축물이 생성되는 경우, 통상 약 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 약 2 내지 15 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 및 유기 용매를 첨가하는 것이 바람직하다. 과립 습식 분말의 제조의 경우, 락토스, 황산암모늄 또는 점토 등과 같은 증량제 뿐만 아니라, 통상 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 및 약 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 5 중량% 의 범위의 양으로 결합제를 각각 첨가하는 것이 바람직하다. 과립 제조의 경우, 점토 등과 같은 증량제 뿐만 아니라, 통상 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 및 약 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량% 의 범위의 양으로 안정화제를 각각 첨가하는 것이 바람직하다. 점보 제제의 제조의 경우, 점토 등과 같은 증량제 뿐만 아니라, 통상 약 0.1 내지 15 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량% 의 범위의 양으로 계면활성제, 약 0.5 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 내지 5 중량% 의 범위의 양으로 결합제, 및 약 0.5 내지 40 중량%, 바람직하게는 약 1 내지 20 중량% 의 범위의 양으로 부유제를 각각 첨가하는 것이 바람직하다.The content of additives other than the above-mentioned active ingredients is usually about 0.001 to 99.9% by weight, preferably about 1 to 99% by weight, although they vary depending on the type or content of the active ingredient of the pesticide, the formulation of the pesticide preparation, and the like. Range. More particularly, based on the total amount of the composition, the surfactant is usually in an amount in the range of about 1 to 30% by weight, preferably in the range of about 1 to 15% by weight, in an amount in the range of about 1 to 20% by weight, and Preference is given to adding the carriers in amounts ranging from about 1 to 90% by weight, preferably from about 1 to 70% by weight. Specifically, in the preparation of liquid formulations, water is usually added in amounts ranging from about 20 to 90% by weight of the surfactant, usually in amounts ranging from about 1 to 20% by weight, preferably from 1 to 10% by weight. It is desirable to. When emulsifying concentrates are produced, it is usually preferred to add surfactants and organic solvents in amounts ranging from about 1 to 30% by weight, preferably from about 2 to 15% by weight. For the preparation of granular wet powders, not only extenders such as lactose, ammonium sulfate or clays, etc., but also surfactants in amounts ranging from about 0.1 to 10% by weight, preferably from about 0.5 to 5% by weight, and from about 0.1 to 15 Preference is given to each addition of the binder in an amount in the range of% by weight, preferably about 0.5 to about 5% by weight. For the preparation of granules, not only extenders such as clays, but also surfactants in amounts ranging from about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 It is preferred to add each stabilizer in an amount in the range of from 5% by weight. For the preparation of jumbo preparations, not only extenders such as clays, but also surfactants, in amounts ranging from about 0.1 to 15% by weight, preferably from about 0.5 to 5% by weight, preferably from about 0.5 to 10% by weight, preferably about Preferably, the binder is added in an amount in the range of 0.5 to 5% by weight, and the suspending agent in an amount in the range of about 0.5 to 40% by weight, preferably about 1 to 20% by weight.

습식 분말 (예를 들어, 과립 습식 분말) 등은 사용될 때, 바람직하게는 물 등과 적합하게 희석 (예를 들어, 약 100- 내지 5,00O-배 희석) 된 후에 산포 또는 분무된다.When wet powders (eg granular wet powders) and the like are used, they are preferably sprayed or sprayed after dilution (eg, about 100--5,00-fold dilution) suitably with water and the like.

더욱이, 본 발명의 조성물은 적합하게는 기타 살충제 활성 성분, 진드기 구충제 활성 성분, 진균제 활성 성분, 살선충제 활성 성분, 제초제 활성 성분, 식물 호르몬제, 식물 성장 조절제, 시너지제 (예를 들어, 피페로닐 부톡시드, 세사멕스 술폭시드, MGK 264, N-데실이미다졸, WARF-내성제, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH3I, t-페닐부테논, 디에틸 말레에이트, DMC, FDMC, ETP, ETN), 유인제, 방충제 또는 화학 비료 등과 같이, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 이외의 농약의 활성 성분과 함께 혼입된 후에 사용될 수 있다.Moreover, the compositions of the present invention suitably include other insecticide active ingredients, mite repellent active ingredients, fungicide active ingredients, nematicide active ingredients, herbicide active ingredients, plant hormones, plant growth regulators, synergists (e.g. pipepe Ronyl butoxide, sesamex sulfoxide, MGK 264, N-decylimidazole, WARF-resistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH 3 I, t-phenylbutenone, diethyl maleate, DMC, FDMC, ETP, ETN), attractants, insect repellents or chemical fertilizers, etc., may be used after incorporation with active ingredients of pesticides other than compound [I] or salts thereof and neonicotinoid compounds [II].

본 발명의 조성물 내에 혼입될 수 있는 살충 활성 성분, 진드기 구충 활성 성분 및 살균 활성 성분의 예는 하기에 기술된다 :Examples of pesticidal active ingredients, mite killing active ingredients and bactericidal active ingredients that can be incorporated into the compositions of the present invention are described below:

살충 활성 성분:Pesticide Active Ingredients:

O-에틸 O-4-니트로페닐 포스포노티오에이트 (EPN), 아세페이트, 이속사티온, 이소펜포스, 이소프로카르브, 에트림포스, 옥시데프로포스, 퀴날포스, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로로펜빈포스, 살리티온, 시아노포스, 디술포톤, 디메톡세이트, 술프로포스, 디아지논, 티오메톤, 테트라클로르빈포스, 테부피림포스, 트리클로르폰, 날레드, 바미도티온, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리미포스-메틸, 페니트로티온, 펜티온, 펜토에이트, 부타티오포스, 프로티오포스, 프로파포스, 프로페노포스, 벤클로티아즈, 포살론, 포스티아제이트, 마라티온, 메티다티온, 메톨카르브, 모노크로토포스, 페노브카르브 (BPMC), 3,5-실릴 N-메틸카르바메이트 (XMC), 알라니카르브, 에티오펜카르브, 카르바릴, 카르보술판, 카르보푸란, 실릴카르브, 클로에토카르브, 티오디카르브, 트리아자메이트, 피리미카르브, 페녹시카르브, 페노티오카르브, 푸라티오카르브, 프로폭수르, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 메토밀, 아크리나트린, 이미프로트린, 에토펜프록스, 시클로프로트린, 시그마-시페르메트린, 시할로트린, 시플루트린, 사이퍼메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 델타메트린, 트랄로메트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 프로플루트린, 베타-시플루트린, 벤플루트린, 페르메트린, 카르탑, 티오시클람, 벤술탑, 아베르멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 클로르플루아주론, 사이로마진, 디아펜티우론, 디클로르보스, 디플루벤주론, 스피노신, 스피로메시펜, 테플루벤주론, 테부페노지드, 히드로프렌, 바닐리프롤, 피메트로진, 피리프록시펜, 피프로닐, 플루페녹수론, 부프로페진, 헥사플루무론, 밀베마이신, 루페누론, 클로르페나피르, 피리달릴, 플루펜디아미드, SI-0009, 메토플루트린, 노비플루무론, 디메플루트린, 사이플루메토펜, 피라플루프롤 및 피리프롤.O-ethyl O-4-nitrophenyl phosphonothioate (EPN), acetate, isoxation, isopenfos, isoprocarb, erythrimphos, oxydepropos, quinalfoss, cardusafos, chlor Ethoxy Force, Chlorpyriphos, Chlorpyriphos-methyl, Chlorophenbinfoss, Salityone, Cyanophos, Disulfotone, Dimethoxate, Sulprophos, Diazinon, Thiomethone, Tetrachlorbinfos, Tebupyrim Force, trichlorphone, naled, bamidothione, pyraclophos, pyridapention, pyrimifos-methyl, phenythrothione, pention, pentoate, butathiophos, prothiophos, propaphos, Propenophos, Benclothiaz, Posalon, Phosthiazate, Marathione, Metidathione, Mettolcarb, Monochromophos, Phenobcarb (BPMC), 3,5-silyl N-methylcarba Mate (XMC), Alaniccarb, Ethiophencarb, Carbaryl, Carbosulfan, Carbofuran, Thread Carb, Cloetocarb, Thiodicarb, Triamate, Pyrimicarb, Phenoxycarb, Phenothiocarb, Furateocarb, Propoxur, Bendiocarb, Benfuracarb, Metomil, acrinatrin, imiprotrin, etofenprox, cycloprotrin, sigma-cypermethrin, sihalothrin, cyfluthrin, cypermethrin, silafluorophene, tefluthrin, deltamethrin, Tralomethrin, penvalerate, phenpropatrine, flucitrinate, fluvalinate, flufenprox, fluproxyfen, propfluthrin, beta-cifluthrin, benfluthrin, permethrin, cartop , Thiocylam, bensultope, avermectin, emamectin-benzoate, chlorfluazuron, cyromazine, diafenthiuron, dichlorbose, diflubenzuron, spinosine, spiromesifen, tflubenzuron, Tebufenozide, hydroprene, vaniliprole, pimetrozine, blood Proxifene, fipronil, flufenoxuron, buprofezin, hexaflumuron, milbomycin, lufenuron, chlorfenapyr, pyridalyl, flufendiamide, SI-0009, metofluthrin, nobiflumuron, Dimeflutrin, cyflumetofen, pyraflulol and pyriprolol.

진드기 구충 활성 성분 :Mite insect repellent active ingredients:

클로펜테진, 디에노클로르, 테부펜피라드, 피리다벤, 헥시티아족스, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 에톡사졸, 아미트라즈, 브로모프로필레이트, 펜부타틴 옥시드, 피리미디펜, BPPS (프로파르기테), 테부펜피라드 및 디코폴.Clofentezin, dienochlor, tebufenpyrad, pyridabene, hexiax, phenazaquine, phenpyroximate, ethoxazole, amitraz, bromopropylate, fenbutatin oxide, pyrimidipene, BPPS (Propargite), tebufenpyrad and dicopol.

살균 활성 성분 :Bactericidal Active Ingredients:

이프로벤포스 (IBP), 암프로필포스, 에디펜포스, 클로르티오포스, 톨클로포 스-메틸, 포세틸, 입코나졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 에타코나졸, 에폭시코나졸, 시프로코나졸, 디니코나졸, 디페노코나졸, 테트라코나졸, 테부코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸, 트리포린, 비테르타놀, 비니코나졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 플루오트리마졸, 푸르코나졸-cis, 플루실라졸, 플루트리아폴, 브로무코나졸, 프로피코나졸, 헥사코나졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 미클로부타닐, 메트코나졸, 카벤다진, 데바카르브, 프로티오카르브, 베노밀, 마네브, TPN, 이소프로티올란, 이프로디온, 이미녹타딘-알베실, 이미녹타딘-트리아세테이트, 에티리몰, 에트리디아졸, 옥사딕실, 옥시카르복신, 옥솔린산, 오푸라세, 카수가마이신, 카르복신, 캅탄, 클로질라콘, 클로벤티아존, 시프로디닐, 시프로푸람, 디에토펜카르브, 디클로플루아니드, 디클로메진, 지네브, 디메티리몰, 디메토모르프, 디메플루아졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 티플루자미드, 테클로프탈람, 트리아족시드, 트리클라미드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 발리다마이신 A, 하이멕사졸, 피라카르볼리드, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 페림존, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 프탈리드, 푸라메트피르, 푸라락실, 플루아지남, 푸르카르바닐, 플루퀸코나졸, 플루디옥소닐, 플루술파미드, 플루톨라닐, 부티오베이트, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로베나졸, 베날락실, 베노다닐, 펜시쿠론, 미클로졸린, 메탈락실, 메트술포박스, 메트푸록삼, 메파니피림, 메프로닐, 크레속심-메틸, 아족시스트로빈, 메토미노스트로빈 (SSF-126), 카르프로파미드, 아시벤조라-S-메틸, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 벤티아바리카르브, 보스칼리드, 메트라페논, 플루옥사스트로빈, 프로퀴나지드, 플루모르프, 프로티옥코나졸, 펜티오피라드, 플루오피콜리드, 암술돌, SYP-Z071 및 MTF-753.Iprobenfos (IBP), Ampropyl Force, Edifene Force, Chlorthiophos, Toclofos-methyl, Pocetyl, Icconazole, Imazalyl, Imibenconazole, Etaconazole, Epoxyconazole, Ciprocose Nazol, Dinicoconazole, Diphenoconazole, Tetraconazole, Tebuconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole, Triporin, Viteranol, Vinicosol, Phenarimol, Phenbuconazole, Fluorine Trimazole, furconazole-cis, flusilazole, flutriafol, bromuconazole, propiconazole, hexaconazole, pefurazoate, fenconazole, myclobutanyl, metconazole, carbenzazine, Devacarb, prothiocarb, benomil, maneb, TPN, isoprothiolane, iprodione, iminottadine-albesil, iminottadine-triacetate, etirimole, ethriazole, oxadixyl, oxycarboxycin , Oxolinic acid, opurase, kasugamycin, carboxycin, captan, clozilacon, chlor Ventiazone, Cyprodinyl, Ciprofuram, Dietofencarb, Diclofluanide, Diclomezin, Geneb, Dimethymolol, Dimethomorph, Dimefluazole, Thiabendazole, Thiopa Nate-Methyl, Tifluzamide, Teclophthalam, Triazide, Triclamid, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Validamycin A, Hymexazole, Piracarbolide, Pyrazophos , Pyridenox, pyrimethanyl, pyroquilon, perimzone, fenpiclonil, phenpropidine, phenpropimolp, phthalide, furametpyr, furlaxyl, fluazinam, purcarbanyl, fluquinacona Sol, fludioxonil, flusulfamid, flutolanyl, butiobate, prochloraz, procmidone, probenazole, benalactyl, benodanil, pensicuron, myclozoline, metallaxyl, metsulfobox , Metfuroxam, mepanipyrim, mepronyl, cresoxime-methyl, azoxystrobin, metominost Robin (SSF-126), carpropamide, acibenzoa-S-methyl, orissastrobin, pyraclostrobin, ventiavaricarb, boscalid, methrafenone, fluoxastrobin, proquinazide , Flumorph, prothiooxazole, penthiopyrad, fluoropicolide, pistil, SYP-Z071 and MTF-753.

상술된 "농약의 기타 활성 성분" 모두는 농약의 공지된 활성 성분이다. 농약의 기타 활성 성분은 조성물 내에 1 종류 또는 2 종류 이상 (바람직하게는 1 종류 이상, 3 종류 이하) 으로 함유될 수 있다.All of the above-mentioned "other active ingredients of pesticides" are known active ingredients of pesticides. The other active ingredient of the pesticide may be contained in the composition in one kind or two kinds or more (preferably one kind or more and three kinds or less).

본 발명의 조성물은 포유류 및 작물에 향상된 안정도를 나타내며, 한편 그것들은 수많은 종의 해충 (강 (class) Insecta 가 아닌 절지 동물 포함) 에 대해 향상된 살충 작용을 갖고 있다.The compositions of the present invention show improved stability in mammals and crops, while they have improved pesticidal action against numerous species of pests (including arthropods but not class Insecta ).

2 종류 이상의 살충제 화합물이 효능 강화 또는 방제되는 표적 해충의 범위의 광대화를 목적으로 혼합되는 경우, 일반적으로 살충제 화합물의 단일 적용에 대해 결정된 적용량을 간단히 첨가함에 의한 신규 적용에 대한 연구가 수행되고, 그로 인해 화학적 피해를 유발할 위험이 증가된다. 본 발명에 따른 조합 처리에 있어서, 화합물 [Ⅱ] 의 단일 적용을 통한 처리와는 달리, 화합물 [Ⅰ] 그 자체는 대부분 화학적 피해를 야기할 위험이 없고, 결과적으로 상기 처리에 의해 발생되는 화학적 피해를 야기할 위험은 실질적으로 무시할 만하다. 상기 조성물이 시너지 효과를 생성할 수 있기 때문에, 추가적으로 화합물 [Ⅰ] 및 [Ⅱ] 의 어느 하나 또는 둘 다의 적용량은 상기 화합물의 단일 적용에 대해 명시된 적용량에서 감소될 수 있으며, 그로 인해 화학적 피해를 야기하는 위험을 대단히 감소시킬 수 있다.When two or more kinds of pesticide compounds are mixed for the purpose of enhancing the efficacy or broadening the range of target pests to be controlled, studies on new applications are generally carried out by simply adding an application amount determined for a single application of the pesticide compound, This increases the risk of causing chemical damage. In the combination treatment according to the invention, unlike treatment through a single application of compound [II], compound [I] itself is largely free of risk of causing chemical damage, and consequently the chemical damage caused by the treatment. The risk of causing is substantially negligible. Since the composition may produce synergistic effects, in addition, the application amount of either or both of compounds [I] and [II] may be reduced at the application amounts specified for a single application of the compound, thereby reducing chemical damage The risks that result can be greatly reduced.

본 발명의 조성물은 구체적으로는 예를 들어, 하기-기술된 해충의 조절에 적용가능하다 :The composition of the present invention is specifically applicable to the control of pests described below, for example:

즉, 본 발명의 조성물은 특히 해충의 방제에 효과적이며, 이러한 해충의 예 는 : 종 헤미프테라 ( Hemiptera ) 의 해충, 예컨대 유리데마 루고섬 ( Eurydema rugosum), 스코티노파라 루리다 ( Scotinophara lurida ), 립토르투스 클라바투스 (Riptortus clavatus ), 스테파니티스 나시 ( Stephanitis nashi ), 라오델팍스 스트 리아텔루스 ( Laodelphax striatellus ), 닐라파르바타 루겐스 ( Nilaparvata lugens), 네포테틱스 신스티셉스 ( Nephotettix cincticeps ), 우나스피스 야노넨시 스 ( Unaspis yanonensis ), 아피스 글리시네스 ( Aphis glycines ), 리파피스 에리시미 ( Lipaphis erysimi ), 브레비코리네 브라시카에 ( Brevicoryne brassicae ), 아피 고시피이 ( Aphis gossypii ), 미주스 페르시카에 ( Myzus persicae ), 아울락코르툼 솔라니 ( Aulacorthum solani ), 아피스 스피라에콜라 ( Aphis spiraecola ), 베미시아 타바치 ( Bemisia tabaci ), 트리알레우로데스 바포라리오룸 ( Trialeurodes vaporariorum), 소가텔라 푸르시페라 ( Sogatella furcifera ), 엠포아스카 오누키이 (Empoasca onukii ), 슈도코쿠스 콤스토키 ( Pseudococus comstocki ), 플라노코쿠스 시트리 ( Planococcus citri ), 이세리아 푸르차시 ( Icerya Purchasi ), 플라우티아 스탈리에이사르코리스 파르부스 ( Plautia staliEysarcoris parvus ) ; 종 레피돕 테라 ( Lepidoptera ) 의 해충, 예컨대 스포도프테라 리투라 ( Spodoptera litura ), 플루텔라 자일로스텔라 ( Plutella xylostella ), 피에리스 라파에 크루시보라 (Pieris rapae crucivora ), 칠로 수쁘레쌀리스 ( Chilo supppressalis ), 아우토그라파 니그리시그나 ( Autographa nigrisigna ), 헬리코베르파 아술타 ( Helicoverpa assulta ), 슈달레 티아 세파라테 ( Pseudaletia separate ), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae ), 아독소피예스 오라나 파스시아타 ( Adoxophyes orana fasciata), 노타르차 데로가테 ( Notarcha derogate ), 크나팔로크로시스 메디날리스 (Cnaphalocrocis medinalis ), 프토리마에아 오페르쿨렐라 ( Phthorimaea operculella), 칠로 폴리크리수스 ( Chilo polychrysus ), 타이포리자 인세르툴라스 (Typoryza incertulas ), 스포도프테라 엑시구아 ( Spodoptera exigua ), 아그로티스 세게툼 ( Agrotis segetum ), 아그로티스 입실론 ( Agrotis ipsilon ), 헬리오티스 르미게라 ( Heliothis armigera ), 헬리오티스 비레센스 ( Heliothis virescens ), 리오티스 제아 ( Heliothis zea ), 나란가 아에네센스 ( Naranga aenescens ), 오스트리니아 누빌랄리스 ( Ostrinia nubilalis ), 오스트리니아 푸르나칼리스 ( Ostrinia furnacalis ), 파르나라 구타타 ( Parnara guttata ), 아독소피예스 sp . (Adoxophyes sp.), 칼로프틸리아 테이보라 ( Caloptilia theivora ), 필로노릭테르 린고네엘라 (Phyllonorycter ringoneella ), 카르포시나 니포넨시스 ( Carposina niponensis ), 그라폴리타 몰레스타 ( Grapholita molesta ), 사이디아 포모넬라 ( Cydia pomonella ) 등 ; 종 콜레오프테라 ( Coleoptera ) 의 해충, 예컨대 에필라크 비긴티옥토푼크 타타 ( Epilachna vigintioctopunc tata ), 아울라코포라페모랄리 스 ( Aulacophorafemoralis ), 필로트레타 스트리올라타 ( Phyllotreta striolata ), 오울레마 오리재 ( Oulema oryzae ), 엑키노크네무스 스쿠아메우스 ( Echinocnemus squameus), 리쏘로프트루스 오리조필루스 ( Lissorhoptrus oryzophilus ), 안토노무스 그란디스 ( Anthonomus grandis ), 칼로소브루쿠스 키넨시스 ( Callosobruchus chinensis), 스페노포루스 베나투스 ( Sphenophorus venatus ), 포필리아 야포니카 (Popillia japonica ), 아노말라 쿠프레아 ( Anomala cuprea ), 디아브로티카 spp . (Diabrotica spp .), 렙티노타르사 데켐리네아타 ( Leptinotarsa decemlineata ), 그리오테스 spp . ( Agriotes spp .), 라시오데르마 세리코르네 ( Lasioderma serricorne), 안트레누스 베르바스키 ( Anthrenus verbasci ), 트리볼리움 카스타네 움 ( Tribolium castaneum ), 릭투스 브루네우스 ( Lyctus brunneus ), 아노플로포라 말라시아카 ( Anoplophora malasiaca ), 토미쿠스 피니페르다 ( Tomicus piniperda ) 등 ; 종 디프테라 ( Diptera ) 의 해충, 예컨대 무스카 도메스티카 ( Musca domestica), 쿨렉스 포피엔스 팔렌스 ( Culex popiens pallens ), 타바누스 트리고누 스 ( Tabanus trigonus ), 델리아 안티크 ( Delia antique ), 델리아 플라투라 ( Delia platura), 아노펠레스 시넨시스 ( Anopheles sinensis ), 아그로미자 오리재 (Agromyza oryzae ), 히드렐리아 그리세올라 ( Hydrellia griseola ), 클로로프스 오리재 ( Chlorops oryzae ), 다쿠스 쿠쿠르비태 ( Dacus cucurbitae ), 세라티티스 카피 타타 ( Ceratitis capitata ), 리리오미자 트리폴리이 ( Liriomyza trifolii ) 등 ; 오르토프테라 ( Orthoptera ) 의 해충, 예컨대 로쿠스타 미그라토리아 ( Locusta migratoria), 그릴로탈파 아프리카나 ( Gryllotalpa Africana ), 옥시야 예조엔시스 (Oxya yezoensis ), 옥시아 야포니카 ( Oxya japonica ) 등 ; 종 티사노프테라 (Thysanoptera) 의 해충, 예컨대 트립스 타바키 ( Thrips tabaci ), 트립스 파르미 (Thrips parmi ), 프란클리니엘라 옥키덴탈리스 ( Frankliniella occidentalis ), 발리오트립스 비포르미스 ( Baliothrips biformis ), 스키르토트립스 도르살리스 (Scirtothrips dorsalis ) 등 ; 히메노프테라 ( Hymenoptera ) 의 해충, 예컨대 탈리아 로재 ( Athalia rosae ), 아크로미르멕스 spp . ( Acromyrmex spp .), 솔레놉시 스 spp . ( Solenopsis spp .) 등 ; 과 블라토데아 ( Blattodea ) 의 해충, 예컨대 블라텔라 게르마니카 ( Blattella germanica ), 페리플라네타 풀리기노사 ( Periplaneta fuliginosa ), 페리플라네타 야포니카 ( Periplaneta japonica ), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta Americana ) 등 ; 네마토데스, 예컨대 아펠렌코이데스 베세이 (Aphelenchoides besseyi ), 노토틸렌쿠스 아크리스 ( Nothotylenchus acris ) 등 ; 테르미테스, 예컨대 코프토테르메스 포르모사누스 ( Coptotermes formosanus ), 레티 쿨리테르메스 스페라투스 ( Reticulitermes speratus ), 오돈토테르메스 포르모사누스 ( Odontotermes formosanus ), 크립토테르메스 도메스티쿠스 ( Cryptotermes domesticus) 등.In other words, the composition of the present invention is effective in control of particular pests, examples of such pests are: pests of the species hemi aerodactyl (Hemiptera), For example, glass derma Lugo Island (Eurydema rugosum), Scotty Bruno Farah Metalurgs is (Scotinophara lurida), granules Thor Tooth Carol tooth bar (Riptortus clavatus), Stephanie Tees Nasi ( Stephanitis nashi ), Lao del Pax Austria Tel Ruth (Laodelphax striatellus), Neela Parque Bata Lou Regensburg (Nilaparvata lugens), four ticks Forte Shin-stitcher sepseu (Nephotettix cincticeps), Unas piece Yano City's linen (Unaspis yanonensis ), Apis Glycines ( Aphis glycines ), lipapis Erie Simi (Lipaphis erysimi), Breda Vico Rhine To Brassica (Brevicoryne brassicae), Apichatpong's notice feeder (Aphis gossypii), North America's Peer to Chicago (Myzus persicae ), Aulaccortum Solani (Aulacorthum solani ), apis Coke to Spira (Aphis spiraecola), bemi Asia Another sacrifice (Bemisia tabaci), tree right Death Valley Bar Fora Rio Room (Trialeurodes vaporariorum), cattle telra City Jabalpur Blow (Sogatella furcifera ), Empoasca O nukiyi (Empoasca onukii), Pseudomonas nose kusu Combs Torquay (Pseudococus comstocki), Plastic sheet Noko kusu Li (Planococcus citri ), Iseria Darfur periods (Icerya Purchasi), Plow Tia Crystal rieyi sarcoidosis lease Parque booth (Plautia staliEysarcoris parvus ), etc. ; Les kinds of pests pidop Terra (Lepidoptera), For example Spofdorf Litura ( Spodoptera) to litura), flu telra xylene Stella (Plutella xylostella ), pierres Raphae Crewe City Bora (Pieris rapae crucivora ), chilo suleilessis ( Chilo supppressalis), Outlet Grappa Nigrisigna ( Autographa nigrisigna), Halley Kobe fail-fast Asulta ( Helicoverpa assulta), the shoe dalre thiazol Sepharose latte (Pseudaletia separate ), Mammstra To Brassica (Mamestra brassicae), toxins, blood Ah yes Come and Paz City Ata (Adoxophyes orana fasciata), rowing tar tea As having gate (Notarcha derogate), keuna Palo Croix Systems Medi-day lease (Cnaphalocrocis medinalis), Lima Oh neoplasm? Ofer cool Pasteurella (Phthorimaea operculella), fills Cri Versus Poly (Chilo polychrysus), typography manager Las royalty reutul (Typoryza incertulas), Spodoptera Exigua ( Spodoptera) exigua), Agrobacterium teeth firmly Tomb (Agrotis segetum), Agrobacterium-Tees Epsilon ( Agrotis ipsilon ), heliotis Oh reumi Gera (Heliothis armigera ), Heliotis Non-resense ( Heliothis virescens), Rio Tees Hell ZE (Heliothis zea), naranga ah four sense (Naranga aenescens ), Austria Nubilis ( Ostrinia nubilalis ), Austria Furnakalis ( Ostrinia furnacalis), Parque Country Beat the other (Parnara guttata ), Adoxopyes sp . (Adoxophyes sp.), Carlophtilia See table (Caloptilia theivora ), philonomic Posey Lin gone Ella (Phyllonorycter ringoneella), carboxylic or Nipponesis ( Carposina niponensis), poly gras Molecular other stars (Grapholita molesta), between the dia Pomonella ( Cydia pomonella ) and the like; Kolreoh kinds of pests aerodactyl (Coleoptera), for example, greater than or draw epilra Tea fertile punkeu Tata ( Epilachna vigintioctopunc tata), aulla Inc., Raleigh, Rafael's mother (Aulacophorafemoralis), Philo Tre other Get up registry (Phyllotreta striolata ), Oulema oryzae ), Exkinok Nemus American Surgical mouse (Echinocnemus squameus), lithography Loft Ruth Orizophilus ( Lissorhoptrus oryzophilus), St Anthony's labor Gran display (Anthonomus grandis ), Calosaurus Kinen sheath (Callosobruchus chinensis), Spanish catapult Ruth Vena tooth (Sphenophorus venatus), Four pilriah Field artillery NIKA (Popillia japonica), do cyano Cuprea ( Anomala cuprea), dia bromo urticae spp . (Diabrotica spp.), Rep Martino Tar Co. Dechemineta ( Leptinotarsa decemlineata), oh that Rio Tess spp. ( Agriotes spp .), Lacioderma Three Rene Rico (Lasioderma serricorne), no trail Taunus Verbier Ski Bar (Anthrenus verbasci), Solarium tree view Castaneum ( Tribolium castaneum), Rick Tooth Brewer Neuss (Lyctus brunneus), Arnaud flow Fora Do Sciacca (Anoplophora malasiaca), Tommy kusu Fini is Fernand (Tomicus piniperda ) and the like; Insect pests of the species deep TB (Diptera), for example museuka FIG scalpel urticae (Musca domestica), Culex Poppies Palence ( Culex popiens pallens), Taba Taunus Trigonus ( Tabanus) trigonus ), Delia Antique ( Delia antique ), Delia Plastic Natura (Delia platura), anopheles Synensis ( Anopheles sinensis), Agrobacterium mija duck material (Agromyza oryzae), hydroxypropyl Lely ah Draw up three (Hydrellia griseola), the rope's claw duck material (Chlorops oryzae ), dacus Cucurbita ( Dacus cucurbitae), Serra's identity Copying the Tata (Ceratitis capitata ), Liriomiza Tripolii ( Liriomyza trifolii ) etc .; Species of insects to climb Saratov TB (Orthoptera), for example a star Roku US Gras Astoria (Locusta migratoria), African or grilled talpa (Gryllotalpa Africana ), Oxy Preconditioning N-Sys (Oxya yezoensis), oxy-ah Jaffa NIKA (Oxya japonica ) and the like; Species of pest S.P.A. Smirnoff TB (Thysanoptera), e.g. TRIPS Tabaki ( Thrips tabaci), TRIPS Parque US (Thrips parmi), you Ella Frances Cleveland Okki Dental lease (Frankliniella occidentalis), Bali Upper Lips non Miss Forde (Baliothrips biformis), Le Ski Tote Lips D'buy leases (Scirtothrips dorsalis), etc .; Species of pest Hime Smirnoff TB (Hymenoptera), for example O Italia rojae (Athalia rosae), Acropolis Mir-Mex spp . ( Acromyrmex spp .), solenoid spp . ( Solenopsis spp .) and the like; Pests of soil and Blau Oradea (Blattodea), e.g. Blatella Germanica ( Blattella germanica ), Peripheretta Loosened labor (Periplaneta fuliginosa), Ferry Plastic Neta artillery NIKA (Periplaneta japonica), etc. Plastic Perry Neta americana (Periplaneta Americana); Nematodes, such as Apelencoides Chopping assay (Aphelenchoides besseyi), Noto ethylene kusu Arcless ( Nothotylenchus acris ) and the like; Thermites, such as Coptermermes Formosa Augustine (Coptotermes formosanus), Spanish Leti Cooley Thermes La Tooth (Reticulitermes speratus), five donto Termez Formosa Augustine (Odontotermes formosanus ), Cryptotermes Domestikus ( Cryptotermes domesticus) and the like.

또한, 본 발명의 조성물은, 강(綱) 척추 동물, 예컨대 인간, 소, 양, 염소, 돼지, 가금, 개, 고양이 및 생선의 몸 안 및/또는 몸 위에 사는 절지 동물 및 기생충의 근절에 의한 공중 위생의 유지뿐만 아니라, 가축 질병의 치료 분야 및 축산업에 사용할 수 있다. 상기 기생충의 예는 아에데스 spp . ( Aedes spp .), 아노펠레스 spp . ( Anopheles spp .), 쿨렉스 spp . ( Culex spp .), 쿨리코데스 spp . ( Culicodes spp.), 무스카 spp . ( Musca spp .), 하이포데르마 spp . ( Hypoderma spp.), 가스테로필루스 spp . ( Gasterophilus spp .), 해마토비아 spp . ( Haematobia spp.), 타바누스 spp . ( Tabanus spp .), 시물리움 spp . ( Simulium spp .), 트리아토마 spp . ( Triatoma spp.), 프티랍테라 ( Phthiraptera ) (예를 들어, 다말리니아 spp (Damalinia spp .), 리노그나투스 spp . ( Linognathus spp .), 해마토피누스 spp . (Haematopinus spp .)), 벼룩 (예를 들어, 크테노세팔리데스 spp . ( Ctenocephalides spp .), 제노실라 spp . ( Xenosylla spp .) 등) 또는 모노모리움 파라오니스 (monomorium pharaonis ) 등을 포함한다.In addition, the compositions of the present invention may be prepared by eradication of arthropods and parasites that live in and / or on the bodies of river vertebrates, such as humans, cattle, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats, and fish. In addition to maintaining public health, it can be used for the treatment of livestock diseases and for livestock farming. remind An example of a parasite is Aedes spp . ( Aedes spp .), Anopheles spp . ( Anopheles spp .), coolex spp . ( Culex spp .), culicodes spp . ( Culicodes spp.), Musca spp . ( Musca spp .), hypoderma spp . (Hypoderma spp.), Gas Tero Phil Ruth spp . ( Gasterophilus spp .), Hamatovia spp . (Haematobia spp.), Taba Taunus spp . ( Tabanus spp .), Sirium spp . ( Simulium spp .), triatoma spp . (Triatoma spp.), Petit drawer TB (Phthiraptera) (e.g., Tamar Linea spp (Damalinia spp.), he or tooth Reno spp . ( Linognathus spp .), haematophytopus spp . (Haematopinus spp .)), Fleas (for example, Ktenosepalides spp . ( Ctenocephalides spp .), xenosila spp . ( Xenosylla spp .), etc.) or monomorium Pharaonis (monomorium pharaonis ) and the like.

본 발명의 조성물은 극도로 낮은 독성을 나타내며, 우수한 농약 조성물로서 사용될 수 있다.The compositions of the present invention exhibit extremely low toxicity and can be used as good pesticide compositions.

예를 들어, 본 발명의 조성물은 원래 공지된 방법을 사용하여 논, 밭, 과수원, 비-경작 황무지, 집 등에 걸쳐서 분무되어, 그로 인해 상기 해충이 본 발명이 조성물과 접촉하거나 또는 조성물을 섭취하도록 하여 상술된 살아 있는 해충 (해로운 곤충) 을 근절시킬 수 있다. 본 발명의 또다른 구현예에서, 예를 들어, 본 발명의 조성물은 내부적으로 (체내에) 또는 외부적으로 (몸 표면 상에) 척추 동물에 투여되어서, 상기 척추 동물 또는 기생충 상에 있는 해충을 근절시킬 수 있다.For example, the compositions of the present invention can be sprayed over paddy fields, fields, orchards, non-cultivated wastelands, homes, etc. using known methods so that the pests can contact or ingest the compositions of the present invention. To eradicate the live pests (harmful insects) described above. In another embodiment of the present invention, for example, the compositions of the present invention are administered to vertebrates internally (in the body) or externally (on the body surface), thereby preventing pests on said vertebrates or parasites. Can eradicate it.

본 발명의 조성물을 포함하는 조합 제제의 특별한 산포 방법에 관하여, 일반적인 농약 산포 방법과 동일한 방법을 사용할 수 있다. 또한, 각각이 단일의 상이한 활성 성분을 함유하는 제제는 사용 시 혼화해서 산포될 수 있다. 상기 농약 제제의 산포 방법은 경엽 산포 (foliage application), 수간 산포 (trunk or bark application), ULV 산포, 과립 엽면 산포 (granule foliar-application), 토양 (land or soil application), 토양 관주 (soil drenching), 수면 산포 (water-surface application), 토양 혼입 (soil incorporation), 상토 혼입 (nursery bed incorporation), 육묘상 처리 (seedling-raising box treatment), 묘상 처리 (nursery bed treatment), 주원 처리 (plant foot treatment), 식강 (planting furrow treatment), 작조 처리 (planting row treatment), 측조 시용 (side row treatment), 수간 관주 (trunk or bark drenching), 수간 도포 (trunk or bark spreading), 종자 코팅 (seed coating) 또는 종자 드레싱 (seed dressing), 종자 침지 (seed immersion) 또는 침종 (seed soaking), 독이법 (Poison bait), 비료 혼입 또는 관개를 위한 수 혼화 또는 혼합 등으로 예시될 수 있으나, 그에 한정되는 것은 아닌 것으로 안다. 본 발명의 조성물을 포함하는 조합 제제 또는 각각이 단일의 상이한 활성 성분을 함유하는 제제의 혼합물을 산포하는 때는, 종자, 씨감자 또는 구근 등의 처리의 경우 식재 전에 어느 때라도 좋으며 ; 토양의 처리의 경우, 실생 식재 후에 생육 기간 동안에 임의의 때일 수 있더라도, 향상된 효능을 위해서는 파종, 육묘 또는 실생 식재일 때일 수 있고 ; 경엽 산포 또는 분주의 경우 농장에서의 육묘 기간 동안 및 생육 기간 동안에 어느 때라도 좋다.With regard to a particular method of dispersing a combination formulation comprising a composition of the present invention, the same method as that of a general pesticide dispersing method can be used. In addition, formulations each containing a single different active ingredient can be mixed and dispersed in use. The method of spreading the pesticide preparation may include foliage application, trunk or bark application, ULV dispersion, granule foliar-application, soil (land or soil application), soil drenching. , Water-surface application, soil incorporation, nursery bed incorporation, seeding-raising box treatment, nurse bed treatment, plant foot treatment , Planting furrow treatment, planting row treatment, side row treatment, trunk or bark drenching, trunk or bark spreading, seed coating or seed It may be exemplified by dressing, seed immersion or seed soaking, poison bait, water mixing or mixing for fertilizer incorporation or irrigation, but not limited thereto. . When dispersing a combination preparation comprising the composition of the present invention or a mixture of preparations each containing a single different active ingredient, at any time before planting in the case of treatment of seeds, seed potatoes or bulbs; For the treatment of soil, although it may be any time during the growing period after live planting, it may be when sowing, seedling or live planting for improved efficacy; Foliage spreading or dispensing may be any time during the seedling and growth periods on the farm.

본 발명의 조성물을 포함하는 조합 제제 또는 각각이 단일의 상이한 활성 성분을 포함하는 제형의 혼합물이 혼입되는 육묘상토 상에 파종하는 경우에 있어서, 임시 식재 (provisional planting) 가 상기 육묘상토를 사용하여 행해질 때, 또는 토양이 생육 기간 동안에 용액 관주 또는 과립 산포를 통해 처리되는 경우에 있어서, 생육 기간 동안에 나타나는 모든 해충 또한 근절될 수 있다.In the case of seeding on a seedling soil in which a combination formulation comprising the composition of the invention or a mixture of formulations each comprising a single different active ingredient is incorporated, provisional planting may be performed using the seedling soil. When, or if the soil is treated through solution irrigation or granule dispersion during the growing period, all pests that appear during the growing period can also be eradicated.

묘식의 경우 산포 방법으로서, 식재를 하기 전에 밭 또는 고랑의 전체 표면 상에 토양 혼입을 통해 처리를 할 수 있으며, 한편, 또한 식공 내로 과립 산포 또는 용액 관주를 하여 처리할 수 있다. 더욱이, 식재 후에, 식물 뿌리에서 과립을 즉시 산포하거나 또는 용액을 관주시켜서 처리할 수 있다. In the case of seedlings, as a scattering method, treatment may be carried out by incorporation of soil on the entire surface of the field or furrow before planting, and may also be treated by spraying granules or irrigation of the solution into planting holes. Moreover, after planting, the granules can be treated immediately by dispersing the granules in plant roots or by irrigation of the solution.

농장에서 생육되는 작물은 식재를 하기 전에 밭의 전체 표면 또는 고랑 위에 서 종자 처리뿐만 아니라, 또한 토양 혼입 처리도 받을 수 있다.Crops grown on farms may be treated with soil as well as seed treatment on the entire surface or furrows of the field before planting.

본 발명의 조성물은, 천적 미생물 제제와의 혼합 사용, 천적 개체 (예를 들어, 기생충 벌 및 육식성 딱정벌레와 같은 천적 해충, 육식성 진드기, 기생선충, 해충-병원성 미생물 등) 와의 조합 사용, 해충 페로몬과의 조합 사용, 유전적으로 변형된 작물과의 조합 사용, 유인제 및 방충제와의 조합 사용 등을 통해, IMP (Integrated Pest Management) 를 촉진할 수 있다.Compositions of the present invention may be used in combination with natural enemy preparations, in combination with natural enemies (e.g., natural pests such as parasite bees and carnivorous beetles, carnivorous mites, parasitic nematodes, pest-pathogenic microorganisms, etc.) Integrated Pest Management (IMP) can be promoted through the use of a combination of, combinations with genetically modified crops, combinations with attractants and insect repellents.

예를 들어 양배추 재배에 있어서 페로몬을 사용해 신호 전달을 방해하거나 또는 천적을 사용함으로써 배추좀나방을 방제함에 있어서, 방제되는 해충의 인구 밀도가 높은 경우, 그러한 방제 방법은 덜 효과적이거나 또는 완전히 비효과적인 것으로 알려져 있다. 양배추의 식재 시에 수행되는 본 발명의 조성물의 토양 처리를 통해 배추좀나방의 인구 밀도가 극도로 하위 수준까지 억제되는 농지에서, 화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염, 또는 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 가 그의 잔류 효과를 상실하기 시작하는 때에, 신호 전달을 방해하거나 또는 천적을 사용하여 그로 인해 그러한 신호 전달 방해 또는 천적 사용의 원래 의도된 효과를 대단히 보장할 수 있으며, 따라서 연장된 기간에 걸쳐서 해충 방제가 계속해서 작동하도록 할 수 있음을 확신한다. 더욱이, 페로몬을 사용한 신호 전달의 방해 또는 천적의 사용에 의한 해충 방제에 있어서, 방제되는 표적물이 아닌 해충을 증식시키는 문제점이 생긴다. 이러한 상황 하에, 본 발명의 조성물이 적용되어, 신호 전달의 방해 또는 천적의 사용에 의한 해충의 방제에 있어서 큰 우려가 된 문제점이 되고 있는 표적물이 아닌 해충의 증식을 억제할 수 있으며, 따라서 향상된 통합 해충 방제 를 훨씬 더 제공할 수 있다.For example, in cabbage cultivation, in the control of cabbage moths using pheromones to disrupt signal transduction or by the use of natural enemies, such control methods are less effective or completely ineffective if the population density of the pests to be controlled is high. Known. Compound [I] or a salt thereof, or a neonicotinoid compound [II] in farmland in which the population density of Chinese cabbage moth is suppressed to an extremely low level through the soil treatment of the composition of the present invention carried out at the time of planting cabbage. ], When it begins to lose its residual effect, can interfere with signal transmission or use natural enemies thereby greatly guaranteeing the originally intended effect of such signal interference or natural use, and thus over extended periods of time I am sure that control can continue to work. Moreover, in pest control by interruption of signal transmission using pheromones or by the use of natural enemies, there arises a problem of propagating pests that are not targets to be controlled. Under these circumstances, the composition of the present invention can be applied to suppress the proliferation of pests other than targets, which is a problem that has become a major concern in controlling pests by obstruction of signal transmission or use of natural enemies, thus improving It can provide much more integrated pest control.

본 발명의 조성물의 적용량은 예를 들어 적용 시간, 위치 및 방법 등에 따라 광범위하게 다양할 수 있으나, 바람직하게는 헥타르 당 활성 성분 (화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 의 총 합계량) 약 0.3 내지 3,000 g, 바람직하게는 약 50 내지 1,000 g 의 양으로 적용된다. 본 발명의 조성물이 습식 분말의 형태로 제형되는 경우, 경엽 산포 시 활성 성분 (화합물 [Ⅰ] 또는 그의 염 및 네오니코티노이드계 화합물 [Ⅱ] 의 총 합계량) 약 0.1 내지 1,000 ppm, 바람직하게는 약 10 내지 200 ppm 의 최종 농도, 및 토양 내로 관주 시 약 1 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 약 100 내지 2,000 ppm 의 최종 농도로 희석된 후에 산포되는 것이 바람직하다.The application amount of the composition of the present invention may vary widely, for example, depending on the application time, location and method, but preferably the active ingredient per hectare (compound [I] or a salt thereof and a neonicotinoid-based compound [II] Total amount of is applied) in an amount of about 0.3 to 3,000 g, preferably about 50 to 1,000 g. When the composition of the present invention is formulated in the form of a wet powder, about 0.1 to 1,000 ppm of the active ingredient (total amount of the compound [I] or a salt thereof and a neonicotinoid-based compound [II]) at the time of foliage spread, preferably It is preferred to be dispersed after dilution to a final concentration of about 10 to 200 ppm, and to a final concentration of about 1 to 10,000 ppm, preferably about 100 to 2,000 ppm when irrigation into the soil.

이후, 본 발명은 하기 실시예 및 시험예를 참조로 더욱 상세히 예시된다.Hereinafter, the present invention is illustrated in more detail with reference to the following examples and test examples.

하기 기술된 실시예에서, 화합물 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) 및 (I-6) 은 각각 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드 및 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2- 일)-피라졸5-일카르보닐아미노]-5-클로로-N-이소프로필-3-메틸벤자미드를 가리키는 것으로 이해된다.In the examples described below, compounds (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5) and (I-6) are each 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3 -Chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 2- [1- (3-chloropyridine-2- Yl) -3-chloropyrazole-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3- Chloropyrazole-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 2- [3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) pyrazole-5-ylcar Bonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide and 2- [3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -pyrazol5-ylcarbonylamino] -5-chloro- It is understood to refer to N-isopropyl-3-methylbenzamide.

실시예 1Example 1

화합물 (I-1) 5 부, 클로티아니딘 8 부, 비이온성 계면활성제 (상품명: Noigen EA-177 ; Dai-ichi Kogyo Seiyaku CO., Ltd. 제조) 0.5 부, 음이온성 계면활성제 (상품명: New Calgen FS-4 ; Takemoto Oils & Fats Co., Ltd. 제조) 2 부, 폴리비닐 알콜 (상품명: Gohsenol GH-17 ; Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd. 제조) 2 부, 부틸파라벤 0.1 부 및 물 82.4 부를 혼합하고, 고속 교반 기계를 사용하여 충분히 분산시킨 후, 이어서 분쇄기 "Dyno-Mill" (Sinmaru Enterprise Co. 제작, 1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주변 속도 15 m/sec) 을 사용해 습식 분쇄 (1 패스) 하여, 유동화 제제를 수득하였다. 5 parts of compound (I-1), 8 parts of clotianidine, nonionic surfactant (trade name: Noigen EA-177; manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku CO., Ltd.) 0.5 part, anionic surfactant (brand name: 2 parts of New Calgen FS-4; manufactured by Takemoto Oils & Fats Co., Ltd.), 2 parts of polyvinyl alcohol (trade name: Gohsenol GH-17; manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd.), 0.1 part of butylparaben and water 82.4 parts are mixed and sufficiently dispersed using a high speed agitation machine, followed by wet grinding using a grinder "Dyno-Mill" (manufactured by Sinmaru Enterprise Co., 1.0 mm glass beads, 80% filling, 15 m / sec ambient speed). (1 pass) to obtain a fluidizing formulation.

실시예 2Example 2

화합물 (I-2) 5 부, 클로티아니딘 8 부, 비이온성 계면활성제 Noigen EA-177 0.5 부, 음이온성 계면활성제 New Calgen FS-4 1.5 부, 이산화규소 (상품명 : Aerosil C0K84 ; Nippon Aerosil Co., Ltd. 제조) 2 부, 폴리비닐 알콜 (상품명 : Gohsenol GH-17) 2 부, 에틸렌 글리콜 7 부, 실리콘-기재 소포제 (상품명 : Antifoam E-20 ; Kao Corp. 제조) 0.2 부, 부틸파라벤 0.1 부 및 물 73.7 부를 혼합하고, 고속 교반 기계를 사용하여 충분히 분산시킨 후, 이어서 분쇄기 "Dyno-Mill" (Sinmaru Enterprise Co. 제작, 1.0 mm 유리 비드, 충전율 80%, 주변 속도 15 m/sec) 을 사용해 습식 분쇄 (1 패스) 하여, 유동화 제제를 수득하였다. 5 parts of compound (I-2), 8 parts of cloantiidine, 0.5 parts of nonionic surfactant Noigen EA-177, 1.5 parts of anionic surfactant New Calgen FS-4, silicon dioxide (trade name: Aerosil C0K84; Nippon Aerosil Co 2 parts, polyvinyl alcohol (trade name: Gohsenol GH-17) 2 parts, ethylene glycol 7 parts, silicone-based antifoaming agent (brand name: Antifoam E-20; manufactured by Kao Corp.) 0.2 parts, butylparaben 0.1 parts and 73.7 parts of water were mixed and sufficiently dispersed using a high speed stirring machine, followed by a grinder "Dyno-Mill" (manufactured by Sinmaru Enterprise Co., 1.0 mm glass beads, 80% filling rate, ambient speed 15 m / sec) Wet grinding (one pass) using to obtain a fluidized formulation.

실시예 3Example 3

화합물 (I-1) 1 부, 클로티아니딘 1 부, 비이온성 계면활성제 (상품명 : New Pole PE-64 ; Sanyo Chemical Industries Ltd. 제조) 0.5 부, 알파-전분 4 부 및 점토 93.5 부를 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 물 5 내지 10 부와 혼합하고, 반죽한 다음, 이어서 0.8mmφ-스크린을 통해 압출시켜서 과립화시켰다. 생성 과립 물질을 60℃ 에서 1 시간 동안 건조시켜, 과립 제제를 수득하였다.1 part of compound (I-1), 1 part of clotianidine, 0.5 parts of nonionic surfactant (trade name: New Pole PE-64; manufactured by Sanyo Chemical Industries Ltd.), 4 parts of alpha-starch and 93.5 parts of clay are uniformly The mixture was mixed with 5-10 parts of water, kneaded and then granulated by extruding through a 0.8 mmφ-screen. The resulting granular material was dried at 60 ° C. for 1 hour to give a granule formulation.

실시예 4Example 4

물 400 부 중의 니텐피람 20 부 및 시클로덱스트린 (상품명 : Toyoderin P ; JT Foods Co., Ltd. 제조) 80 부의 용액을 분무-건조시켜서, 니텐피람의 시클로덱스트린 클라트레이트 A 를 수득하였다. A solution of 20 parts of nitenpyram and 80 parts of cyclodextrin (trade name: Toyoderin P; manufactured by JT Foods Co., Ltd.) in 400 parts of water was spray-dried to obtain cyclodextrin clathrate A of nitenpyram.

화합물 (I-2) 1 부, 시클로덱스트린 클라트레이트 A 5 부, 음이온성 계면활성제 (상품명 : New Calgen EP-70P ; Takemoto Oils & Fats Co., Ltd. 제조) 2 부, 덱스트린 NDS 10 부 및 점토 82 부를 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 물 5 내지 10 부와 혼합하고, 실시예 2 에 기술된 바와 동일한 과정을 수행하여, 과립 제제를 수득하였다.1 part of compound (I-2), 5 parts of cyclodextrin clathrate A, 2 parts of anionic surfactant (trade name: New Calgen EP-70P; manufactured by Takemoto Oils & Fats Co., Ltd.), 10 parts of dextrin NDS, and 82 parts of clay were uniformly mixed and the mixture was mixed with 5 to 10 parts of water and the same procedure as described in Example 2 was carried out to obtain a granule formulation.

실시예 5Example 5

화합물 (I-1) 0.2 부, 클로티아니딘 0.15 부, 음이온성 계면활성제 New Calgen EP-70P 2 부, 응집제 IP Solvent 0.2 부, 화이트 카본 1 부 및 점토 96.45 부를 균일하게 반죽하고, 이어서 미세 분쇄하여, DL 가루 제제를 수득하였다.0.2 parts of compound (I-1), 0.15 parts of clotianidine, 2 parts of anionic surfactant New Calgen EP-70P, 0.2 parts of flocculant IP Solvent, 1 part of white carbon and 96.45 parts of clay, followed by fine grinding Thus, DL powder formulation was obtained.

실시예 6Example 6

화합물 (I-1) 0.2 부, 실시예 4 에서 제조된 시클로덱스트린 클라트레이트 A 1.25 부, 음이온성 계면활성제 New Calgen EP-70P 2 부, 응집제 IP Solvent 0.2 부, 화이트 카본 1.5 부 및 점토 94.85 부를 균일하게 반죽하고, 이어서 미세 분쇄하여, DL 가루 제제를 수득하였다.0.2 parts of compound (I-1), 1.25 parts of cyclodextrin clathrate A prepared in Example 4, 2 parts of anionic surfactant New Calgen EP-70P, 0.2 parts of flocculant IP Solvent, 1.5 parts of white carbon and 94.85 parts of clay It was kneaded uniformly and then finely ground to obtain a DL powder formulation.

실시예 7Example 7

화합물 (I-2) 0.2 부, 이미다클로프리드 0.15 부, 톨 오일 지방산 (상품명 : Hartall FA-1 ; Harima Chemicals, Inc. 제조) 1 부, 응집제 IP Solvent 0.2 부, 화이트 카본 1.5 부 및 점토 95.1 부를 균일하게 반죽하고, 이어서 미세 분쇄하여 DL 가루 제제를 수득하였다.0.2 parts of compound (I-2), 0.15 parts of imidacloprid, 1 part of tall oil fatty acid (trade name: Hartall FA-1; manufactured by Harima Chemicals, Inc.), 0.2 parts of flocculant IP Solvent, 1.5 parts of white carbon, and 95.1 parts of clay Dough was then finely ground to obtain a DL powder formulation.

실시예 8Example 8

화합물 (I-4) 5 부, 클로티아니딘 8 부, 음이온성 계면활성제 (상품명 : NewCalgen 98147TX ; Takemoto Oils & Fats Co., Ltd. 제조) 7 부 및 N-(n-도데실)피롤리돈 (상품명 : AGSOLEX12 ; ISP TECHNOLOGIES INC. 제조) 80 부를 균일하게 혼합하여 용해시켜, 에멀젼화 농축물을 수득하였다.5 parts of compound (I-4), 8 parts of clothianidine, 7 parts of anionic surfactant (trade name: NewCalgen 98147TX; manufactured by Takemoto Oils & Fats Co., Ltd.) and N- (n-dodecyl) pyrroli 80 parts of money (trade name: AGSOLEX12; manufactured by ISP TECHNOLOGIES INC.) Were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsified concentrate.

시험예 1 : 미끼 경작 식물의 침지 처리에 의한 스포도프테라 리투라 (Spodoptera litura ) 에 대한 살충 효과Test Example 1: Spodoptera by Immersion Treatment of Bait Cultivated Plant Insecticidal effect on the re-Natura (Spodoptera litura)

시험 화합물을 시험 화합물 1 mg 당 0.1 ml 의 비율로 Tween 20 (상품명) 5% 를 함유하는 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 이 용액을 5,000-배 희석된 DAIN 수용액으로 예정된 농도로 희석시킨 후에, 1 차 잎이 완전히 발달한 후에 대두잎을 수 초 동안 살충제 용액에 침지시킴으로써 처리하였다. 살충제 용액을 건조시킨 후, 4 개의 1 차 잎을 잘라 내고, 아이스크림 컵 (180 ml 의 공간이 있음) 안에 넣어서, 이 안에 스포도프테라 리투라 ( Spodoptera litura ) 의 3-유충 10 개를 풀어 놓았다. 아이스크림 컵을 일정 온도 (25℃) 로 조절된 배양실에 유지시키고, 죽은 유충의 수를 3 일 후에 세어 보았다. 유충의 사망율을 하기 방정식으로 계산하고, 그 결과를 표 1 에 나타내었다.The test compound was dissolved by addition of acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) at a rate of 0.1 ml per 1 mg of test compound, and the solution was diluted to a predetermined concentration with a 5,000-fold diluted DAIN aqueous solution, followed by primary After the leaves were fully developed, the soybean leaves were treated by immersion in the insecticide solution for several seconds. After drying the pesticidal solution, was cut out of four primary leaves and put in the ice cream cup (with the space of 180 ml), it is in Spodoptera Litura ( Spodoptera) 10 larvae of litura ) were released. The ice cream cups were kept in a culture room kept at a constant temperature (25 ° C.) and the number of dead larvae was counted after 3 days. The mortality rate of the larvae was calculated by the following equation, and the results are shown in Table 1.

[방정식 1]Equation 1

유충의 사망율 = (죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수) x 100Larval mortality = (number of dead larvae) / (number of test larvae) x 100

잎의 침지 처리를 통한 스포도프테라 리투라에 대한 대두 잎에서의 살충 효과 Spodoptera by dipping of leaves Insecticidal effect on soybean leaves for Lee Ventura 화합물compound 화합물 농도 (ppm)Compound concentration (ppm) 3 일 후의 사망율, %Mortality rate after 3 days,% 화합물 (I-2)Compound (I-2) 0.030.03 3030 클로티아니딘Clotianidine 0.030.03 00 화합물 (I-2) + 클로티아니딘Compound (I-2) + Clotianidine 0.03 + 0.030.03 + 0.03 70*70 * 30**30 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

2 종류의 활성 화합물의 조합에 의해 수득된 효과는 Colby 등의 하기-기술된 방정식에 의해 계산된 바와 같은 예상값 E 를 초과하며, 시너지 효과가 존재하는 것으로 보인다.The effect obtained by the combination of two active compounds exceeds the expected value E as calculated by the below-described equation of Colby et al. And it appears that a synergistic effect exists.

[방정식 2][Equation 2]

E = X + Y - X·Y/100E = X + Y-X

(식 중,(In the meal,

E = 활성 화합물 A 및 B 가 각각 m 및 n 의 농도로 사용되는 경우에 수득되는 유충의 사망율 ;E = mortality of larvae obtained when active compounds A and B are used at concentrations of m and n, respectively;

X = 활성 화합물 A 가 m 의 농도로 사용되는 경우의 유충의 사망율 ;X = mortality of the larva when active compound A is used at a concentration of m;

Y = 활성 화합물 B 가 n 의 농도로 사용되는 경우의 유충의 사망율임).Y = mortality of the larva when active compound B is used at a concentration of n).

표 1 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (1-2) 는 클로티아니딘과의 혼합물로서 사용되는 경우, 개별적으로 단독으로 사용되는 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래하는 것으로 밝혀졌다.As shown in Table 1, it was found that Compound (1-2), when used as a mixture with clotianidine, results in a greater pesticidal effect than would be expected when used alone.

시험예 2 : 미끼 경작 식물의 뿌리의 침지 처리를 통한 스포도프테라 리투라에 대한 살충 효과Test Example 2: Spodoptera by Immersion of Roots of Bait Cultivated Plants Insecticidal effect on Lee Ventura

시험 화합물을 시험 화합물 1 mg 당 0.1 ml 의 비율로 Tween 20 (상품명) 5% 를 함유하는 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 이 용액을 이온-교환수로 예정된 농도로 희석하여 제조한 살충제 용액을 광-차단 Erlenmeyer 플라스크 (100 ml) 에 채우고, 그 안에 1 차 잎의 발달 단계에 있는 대두 식물의 뿌리 부분을 흐르는 물로 씻어서 흙을 제거한 후에 침지시켰다. 뿌리 침지 5 일 후에, 2 개의 1 차 잎을 잘라 내고 아이스크림 컵 (180 ml 의 공간이 있음) 안에 넣고, 이 안에 3-유충 10 개를 풀어 놓았다. 아이스크림 컵을 일정 온도 (25℃) 로 조절된 배양실에 유지시키고, 5 일 후에 죽은 유충의 수를 세어 보았다. 유충의 사망율을 하기 방정식으로 계산하고, 그 결과를 표 2 및 3 에 나타내었다.The pesticide solution prepared by dissolving the test compound by adding acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) at a rate of 0.1 ml per 1 mg of the test compound and diluting the solution to a predetermined concentration with ion-exchanged water was used. Block Erlenmeyer flasks (100 ml) were filled and the roots of soybean plants in the development stage of the primary leaves were washed with running water to remove the soil and then immersed. After 5 days of root soaking, the two primary leaves were cut out and placed in an ice cream cup (with 180 ml of space), in which 10 three larvae were released. The ice cream cups were kept in a culture room controlled at constant temperature (25 ° C.) and counted the number of dead larvae after 5 days. The mortality rate of the larvae was calculated by the following equation, and the results are shown in Tables 2 and 3.

[방정식 3][Equation 3]

유충의 사망율 = (죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수) x 100 Larval mortality = (number of dead larvae) / (number of test larvae) x 100

뿌리의 침지 처리를 통한 스포도프테라 리투라에 대한 대두 잎에서의 살충 효과 Spodoptera by dipping of roots Insecticidal effect on soybean leaves for Lee Ventura 화합물compound 화합물 농도 (ppm)Compound concentration (ppm) 5 일 후 사망율, %Mortality rate after 5 days,% 화합물 (I-1)Compound (I-1) 0.0070.007 55 55 티아메톡삼Thiamethoxam 0.0070.007 00 화합물 (I-1) + 티아메톡삼Compound (I-1) + thiamethoxam 0.007 + 0.0070.007 + 0.007 80*80 * 55**55 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

화합물compound 화합물 농도 (ppm)Compound concentration (ppm) 5 일 후 사망율, %Mortality rate after 5 days,% 화합물 (I-6)Compound (I-6) 0.000320.00032 00 클로티아니딘Clotianidine 0.000320.00032 00 화합물 (I-6) + 클로티아니딘Compound (I-6) + Clotianidine 0.00032 + 0.000320.00032 + 0.00032 65*65 * 0**0**

표 2 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-1) 은 티아메톡삼과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 2, Compound (I-1), when used as a mixture with thiamethoxam, has been found to cause greater pesticidal effects than would be expected when used alone, due to mixing Synergistic effects were observed.

표 3 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-6) 은 클로티아니딘과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 3, it has been found that Compound (I-6), when used as a mixture with clotianidine, results in a larger pesticidal effect than would be expected when used alone, and mixed Synergistic effects were observed.

시험예 3 : 살충제 용액을 사용한 토양의 관주 처리를 통한 칠로 수쁘레쌀리스 (Chilo suppressalis ) 에 대한 살충 효과Test Example 3: Insecticidal effect on the fill and suppeu ressal less (Chilo suppressalis) through a soil drench treatment with the pesticide solution

시험 화합물을 시험 화합물 1 mg 당 0.1 ml 의 비율로 Tween 20 (상품명) 5% 를 함유하는 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 이 용액을 이온-교환수로 예정된 농도로 희석하여 제조된 살충제 용액을 식물 당 1 ml 의 비율로 2.5- 내지 3-잎 단계에 있는 벼 (종이 분 (paper pot) 에서 5 내지 6 실생 식물/식물) 생육용 토양의 표면 상으로 관주시켰다. 2 일 후에, 토양 표면 상에서 약 2 cm 높이에 있는 줄기를 잘라 내어 시험관 내에 넣고, 그 안에 칠로 수쁘레쌀리스 3-유충 10 마리를 풀어 넣었다. 시험관을 일정 온도 (25℃) 로 조절된 배양 챔버 내에 놔두고, 살아 있는 유충의 수를 4 내지 5 일 후에 세어 보았다. 유충의 사망율을 하기 방정식으로 계산하고, 그 결과를 표 4 및 5 에 나타내었다.The test compound was dissolved by adding acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) at a rate of 0.1 ml per 1 mg of the test compound, and the solution of the pesticide prepared by diluting the solution to a predetermined concentration with ion-exchanged water was used per plant. It was irrigated onto the surface of the growing soil (5 to 6 live plants / plants in paper pot) in the 2.5- to 3-leaf stage at a rate of 1 ml. After 2 days, stems about 2 cm high on the soil surface were cut out and placed in a test tube, in which 10 Chiloblesiless 3-larvae were released. The test tubes were placed in a culture chamber controlled to constant temperature (25 ° C.) and the number of live larvae was counted after 4-5 days. The mortality rate of the larvae was calculated by the following equation, and the results are shown in Tables 4 and 5.

[방정식 4][Equation 4]

유충의 사망율 = (죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수) x 100 Larval mortality = (number of dead larvae) / (number of test larvae) x 100

살충제 용액을 사용한 토양의 관주 처리를 통한 칠로 수쁘레쌀리스에 대한 벼 식물에서의 살충 효과Insecticidal Effects of Rice Plants on Chilo Suprelessis by Irrigating Soil with Pesticide Solution 화합물compound 적용량 mg/식물Application amount mg / plant 4 일 후 사망율, %Mortality rate after 4 days,% 화합물 (I-1)Compound (I-1) 0.010.01 3030 클로티아니딘Clotianidine 0.0010.001 1010 화합물 (I-1) + 클로티아니딘Compound (I-1) + Clotianidine 0.01+ 0.0010.01+ 0.001 70*70 * 37**37 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

화합물compound 적용량 mg/식물Application amount mg / plant 5 일 후 사망율, %Mortality rate after 5 days,% 화합물 (I-5)Compound (I-5) 0.150.15 55 디노테푸란Dinotefuran 0.440.44 00 화합물 (I-5) + 디노테푸란Compound (I-5) + Dinotefuran 0.15 + 0.440.15 + 0.44 55*55 * 5**5 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

표 4 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-1) 은 클로티아니딘과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 4, it has been found that Compound (I-1), when used as a mixture with clotianidine, results in a greater pesticidal effect than would be expected when used alone, and mixed Synergistic effects were observed.

표 5 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-5) 는 디노테푸란과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 5, it was found that Compound (I-5), when used as a mixture with dinotefuran, results in a greater pesticidal effect than would be expected when used alone. Synergistic effects were observed.

시험예 4 : 살충제 용액을 사용한 토양의 관주 처리를 통한 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella ) 에 대한 살충 효과Test Example 4: flu through the soil drench treatment with the insecticide solution telra Insecticidal effect on Stella (Plutella xylostella) in xylene

시험 화합물을 시험 화합물 1 mg 당 0.1 ml 의 비율로 Tween 20 (상품명) 5% 를 함유하는 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 이 용액을 총 3 ml 의 부피가 되게 이온-교환수로 희석하였다. 제조된 살충 용액 각각을 셀 트레이 (24 ml 의 토양 공간이 있음) 내에서 재배되는 양배추 식물용 식물 뿌리 토양의 표면 상으로 관주시켰다. 4 일 후, 식물의 땅-위 부분을 잘라 내고 플라스틱 컵 안에 넣고, 그 안에 플루텔라 자일로스텔라 2-유충 10 마리를 풀어 넣었다. 컵을 일정 온도 (25℃) 로 조절된 배양 챔버 내에 놔두고, 살아 있는 유충의 수를 4 일 후에 세어 보았다. 유충의 사망율을 하기 방정식으로 계산하고, 그 결과를 표 6 및 7 에 나타내었다.The test compound was dissolved by adding acetone containing 5% Tween 20 (trade name) at a rate of 0.1 ml per 1 mg of test compound, and the solution was diluted with ion-exchanged water to a total volume of 3 ml. Each prepared pesticidal solution was irrigated onto the surface of plant root soil for cabbage plants grown in a cell tray (with 24 ml of soil space). After 4 days, cut out the ground-upper part of the plant and put it in a plastic cup, in it a flutella Ten xylostella two larvae were released. The cup was placed in a culture chamber controlled to constant temperature (25 ° C.) and the number of live larvae was counted after 4 days. The mortality rate of the larvae was calculated by the following equation, and the results are shown in Tables 6 and 7.

[방정식 5][Equation 5]

유충의 사망율 = (죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수) x 100 Larval mortality = (number of dead larvae) / (number of test larvae) x 100

살충제 용액을 사용한 주원 관주 처리를 통한 플루텔라 자일로스텔라에 대한 양배추 식물에서의 살충 효과 Flu through Joowon irrigation treatment with pesticidal solution telra Insecticidal effect on the cabbage plants with about Stella Giles 화합물compound 적용량 mg/식물Application amount mg / plant 4 일 후 사망율, %Mortality rate after 4 days,% 화합물 (I-2)Compound (I-2) 0.00160.0016 00 디노테푸란Dinotefuran 0.00160.0016 00 화합물 (I-2) + 디노테푸란Compound (I-2) + Dinotefuran 0.0016 + 0.00160.0016 + 0.0016 60*60 * 0**0** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

화합물compound 적용량 mg/식물Application amount mg / plant 4 일 후 사망율, %Mortality rate after 4 days,% 화합물 (I-3)Compound (I-3) 0.040.04 5050 디노테푸란Dinotefuran 0.040.04 1010 화합물 (I-3) + 디노테푸란Compound (I-3) + Dinotefuran 0.04 + 0.040.04 + 0.04 80*80 * 55**55 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

표 6 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-2) 는 디노테푸란과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 6, it has been found that Compound (I-2), when used as a mixture with dinotefuran, results in a greater pesticidal effect than would be expected when used alone. Synergistic effects were observed.

표 7 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-3) 은 디노테푸란과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우에 예상되는 것보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 7, it has been found that Compound (I-3), when used as a mixture with dinotefuran, results in a greater pesticidal effect than would be expected when used alone. Synergistic effects were observed.

시험예 5 : 미끼 작물의 침지 처리를 통한 플루텔라 자일로스텔라 (Plutella xylostella) 에 대한 살충 효과Test Example 5: Fluteella through immersion treatment of bait crop Insecticidal effect on Stella (Plutella xylostella) in xylene

시험 화합물을 시험 화합물 1 mg 당 0.1 ml 의 비율로 Tween 20 (상품명) 5% 를 함유하는 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 이 용액을 5,000-배 희석된 DAIN 수용액으로 예정된 농도로 희석시킴으로써 살충제 용액을 제조하였다. 양배추 잎을 잎꼭지 부분에서 잘라 내고, 살충제 용액에 수 초 동안 침지하였다. 용액을 건조시킨 후, 잎을 아이스크림 컵 (180 ml 의 공간이 있음) 에 넣고, 그 안에 플루텔 자일로스텔라 2-유충 10 마리를 풀어 넣었다. 컵을 일정 온도 (25℃) 로 조절된 배양 챔버 내에 놔두고, 살아 있는 유충의 수를 4 일 후에 세어 보았다. 유충의 사망율을 하기 방정식으로 계산하고, 그 결과를 표 8 에 나타내었다.A pesticide solution was prepared by dissolving the test compound by adding acetone containing 5% of Tween 20 (trade name) at a rate of 0.1 ml per mg of test compound, and diluting the solution to a predetermined concentration with a 5,000-fold diluted DAIN aqueous solution. It was. Cabbage leaves were cut off at the tip of the leaf and immersed in the pesticide solution for several seconds. After the solution was dried, the leaves were placed in an ice cream cup (with 180 ml of space) and 10 flutes la xylostella 2-larvae were released therein. The cup was placed in a culture chamber controlled to constant temperature (25 ° C.) and the number of live larvae was counted after 4 days. The mortality rate of the larvae was calculated by the following equation, and the results are shown in Table 8.

[방정식 6][Equation 6]

유충의 사망율 = (죽은 유충의 수)/(시험 유충의 수) x 100 Larval mortality = (number of dead larvae) / (number of test larvae) x 100

화합물compound 적용량 mg/식물Application amount mg / plant 4 일 후 사망율, %Mortality rate after 4 days,% 화합물 (I-4)Compound (I-4) 0.00640.0064 1515 티아메톡삼Thiamethoxam 0.00640.0064 1010 화합물 (I-4) + 티아메톡삼Compound (I-4) + Tiamethoxam 0.0064 + 0.00640.0064 + 0.0064 50*50 * 23.5**23.5 ** 주목 : * ; 2 종류의 화합물의 조합에 의해 발견된 활성 (실제 효과) ** ; Colby 방정식에 의해 계산된 활성 (예상 효과)fist : * ; Activity (real effect) found by the combination of two kinds of compounds **; Activity calculated by the Colby equation (expected effect)

표 8 에서 나타낸 바와 같이, 화합물 (I-4) 는 티아메톡삼과의 혼합물로서 사용된 경우, 개별적으로 단독으로 사용된 경우보다 더 큰 살충 효과를 초래함이 밝혀졌으며, 혼합으로 인한 시너지 효과가 관찰되었다.As shown in Table 8, Compound (I-4), when used as a mixture with thiamethoxam, was found to cause greater insecticidal effects than when used alone, and synergistic effects from mixing were observed. It became.

본 발명의 조성물은 농업 및 원예업 용도용 살충제로서 사용될 수 있다.The compositions of the present invention can be used as insecticides for agricultural and horticultural applications.

Claims (13)

하기 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염으로부터 선택되는 1 종류 또는 2 종류 이상의 화합물 및 하기 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 포함하는 살충제 조성물 :Insecticide composition containing the 1 type (s) or 2 or more types of compound chosen from the compound represented by the following general formula [I] or its salt, and the neonicotinoid type compound represented by the following general formula [II]: [화학식 Ⅰ][Formula I]
Figure 112006060661133-PCT00008
Figure 112006060661133-PCT00008
(식 중, R1, R2, R3 및 R4 는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자, C1 -6 알킬기, C1 ~6 할로알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내고 ; R5 는 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기이고 ; X 는 CH 또는 N 이고 ; n 은 0 내지 3 임),(Wherein, R 1 , R 2 , R 3 And R 4 It is the same or different, each represent a hydrogen atom, C 1 -6 alkyl group, C 1 ~ 6 haloalkyl group or a halogen atom; R 5 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group; X is CH or N; n is 0 to 3), [화학식 Ⅱ][Formula II]
Figure 112006060661133-PCT00009
Figure 112006060661133-PCT00009
[식 중, Y 는 CH2, S 또는 NR6 (R6 은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기임) 이고 ; Z 은 N 또는 CH 이고 ; W 는 시아노 또는 니트로기이고 ; A 및 B 는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기를 나타내거나, 또는 인접한 Y, C 및 N 과 함께 취해져서 하기 화학식으로 나타낸 고리를 형성하고 :[Wherein Y is CH 2 , S or NR 6 (R 6 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group) and; Z is N or CH; W is cyano or nitro group; A and B are the same or different, and each is taken represents a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group, or together with the adjacent Y, C and N to form a ring represented by the formula:
Figure 112006060661133-PCT00010
Figure 112006060661133-PCT00010
{여기서, 고리 [A] 는 하기 화학식으로 나타낸 기임 :Wherein ring [A] is a group represented by the formula:
Figure 112006060661133-PCT00011
Figure 112006060661133-PCT00011
(식 중, R6 은 상기에 정의된 바와 같고 ; R7 은 수소 원자 또는 C1 -6 알킬기임)}, 하기 화학식 :In which R 6 Is as defined above; R 7 Is a hydrogen atom or a C 1 -6 alkyl group)}, the formula:
Figure 112006060661133-PCT00012
Figure 112006060661133-PCT00012
은 피리딜, 티아졸릴 및 테트라히드로푸릴기로부터 선택되는 헤테로사이클릭 기를 나타내고, 상기 헤테로사이클릭 고리는 1 내지 3 개의 할로겐 원자에 의해 임의로 치환됨].Represents a heterocyclic group selected from pyridyl, thiazolyl and tetrahydrofuryl groups, said heterocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms.
제 1 항에 있어서, 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물이 하기 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물인 살충제 조성물 :The insecticide composition according to claim 1, wherein the compound represented by the formula [I] is a compound represented by the following formula [Ia]: [화학식 Ⅰa][Formula Ia]
Figure 112006060661133-PCT00013
Figure 112006060661133-PCT00013
(식 중, 기호는 상기에 정의된 바와 같음).In which the symbols are as defined above.
제 2 항에 있어서, 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물에서, R1 은 할로겐 원자 또는 C1 -6 할로알킬기이고, R2 는 할로겐 원자이고, R3 및 R5 각각은 C1 -6 알킬기이고, R4 는 수소 또는 할로겐 원자이고, X 는 N 인 살충제 조성물.A compound according to claim 2, wherein in the compound represented by the formula [Ia], R 1 Is a halogen atom or a C 1 -6 haloalkyl group, R 2 Is a halogen atom, R 3 And R 5 Each is a C 1 -6 alkyl group, R 4 Is a hydrogen or halogen atom, and X is N. 제 2 항에 있어서, 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물에서, R1 은 염소 원자 또 는 브롬 원자 또는 트리플루오로메틸기이고, R2 는 염소 원자이고, R3 은 메틸기이고, R5 는 이소프로필기이고, R4 는 수소 또는 염소 원자이고, X 는 N 인 살충제 조성물.A compound according to claim 2, wherein in the compound represented by the formula [Ia], R 1 Is a chlorine atom or bromine atom or a trifluoromethyl group, R 2 Is a chlorine atom, R 3 Is a methyl group, R 5 Is isopropyl group, R 4 Is a hydrogen or chlorine atom, and X is N. 제 2 항에 있어서, 화학식 [Ⅰa] 로 나타낸 화합물이 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-트리플루오로메틸피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 5-클로로-2-[1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-클로로피라졸-5-일카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드, 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일-카르보닐아미노]-N-이소프로필-3-메틸벤자미드 또는 2-[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)피라졸-5-일카르보닐아미노]-5-클로로-N-이소프로필-3-메틸벤자미드인 살충제 조성물.3. A compound according to claim 2, wherein the compound represented by formula [la] is 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-iso Propyl-3-methylbenzamide, 5-chloro-2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-trifluoromethylpyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl- 3-methylbenzamide, 2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 5-chloro -2- [1- (3-chloropyridin-2-yl) -3-chloropyrazol-5-ylcarbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide, 2- [3-bromo- 1- (3-chloropyridin-2-yl) pyrazol-5-yl-carbonylamino] -N-isopropyl-3-methylbenzamide or 2- [3-bromo-1- (3-chloropyridine -2-yl) pyrazol-5-ylcarbonylamino] -5-chloro-N-isopropyl-3-methylbenzamide. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물이 클로티아니딘, 니텐피람, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 아세타미프리드 또는 디노테푸란인 살충제 조성물.The neonicotinoid compound represented by the formula [II] is selected from the group consisting of clothianidine, nitenpyram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid, Insecticide composition which is dinotefuran. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오 니코티노이드계 화합물이 클로티아니딘인 살충제 조성물.The insecticide composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the neo nicotinoid compound represented by the formula [II] is clotianidine. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 살충제 조성물을 해충이 직접 해를 가하는 부위 이외의 위치에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법. A pest control method comprising applying the pesticide composition according to any one of claims 1 to 7 to a position other than a site where the pest directly harms. 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 파종 시부터 실생-식재 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 즉 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 혼합하고, 이어서 혼합 용액의 형태로 육묘상토에 관주시키거나 또는 혼합 과립의 형태로 육묘상토에 산포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.Two kinds of compounds, i.e., compounds represented by the formula [I] according to any one of claims 1 to 7, for a period ranging from sowing to seedling-growing for crops grown by the seedling-planting method. Or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the formula [II], and then irrigation to the seedling soil in the form of a mixed solution or to the seedling soil in the form of mixed granules. Pest control method. 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 파종 시부터 실생-식재 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 즉 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을 육묘상토에 함유하고 있는 육묘상토를 사용하여 종묘를 재배하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.Two kinds of compounds, i.e., compounds represented by the formula [I] according to any one of claims 1 to 7, for a period ranging from sowing to seedling-growing for crops grown by the seedling-planting method. Or cultivating seedlings using the seedling soil containing the salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the formula [II] in the seedling soil. 실생-식재 방법에 의해 재배되는 작물에 대한 실생-식재 시부터 생육 시까지의 범위의 기간 동안, 2 종류의 화합물, 즉 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물을, 관주 처리, 식공 처리 (planting-hole treatment), 식공 처리 토양 혼입 (planting-hole treated soil incorporation), 주원 처리 (plant-root treatment) 또는 주원 처리 토양 혼입 (plant-root treated soil incorporation) 을 통해 본포의 토양에 산포하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.Two kinds of compounds, i.e., compounds represented by the formula [I] according to any one of claims 1 to 7, for a period ranging from seedling-planting to growth for crops grown by the seedling-planting method. Or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the formula [II] for irrigation treatment, planting-hole treatment, planting-hole treated soil incorporation, or plant-root treatment. Or spraying in the soil of the main fabric through plant-root treated soil incorporation. 본포에 직접 종자, 씨감자 또는 구근을 심거나 또는 파종함으로써 재배되는 작물의 경우, 2 종류의 화합물, 즉 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물로 종자, 씨감자 또는 구근의 침지 처리, 분의 처리 (dusting treatment) 또는 코팅 처리하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.In the case of crops grown by planting or seeding seeds, seed potatoes or bulbs directly on the main fabric, two kinds of compounds, namely the compounds represented by the formula [I] according to any one of claims 1 to 7, or salts thereof; A pest control method comprising a sonication of seeds, seed potatoes or bulbs, dusting or coating with a neonicotinoid compound represented by the formula [II]. 본포에 직접 종자, 씨감자 또는 구근을 심거나 또는 파종함으로써 재배되는 작물의 생육 기간 동안에, 2 종류의 화합물, 즉 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 [Ⅰ] 로 나타낸 화합물 또는 그의 염 및 화학식 [Ⅱ] 로 나타낸 네오니코티노이드계 화합물로 관주 처리, 주원 처리 또는 주원 처리 토양 혼입을 통해 본포의 토양을 처리하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 해충 방제 방법.During the growing period of a crop grown by planting or seeding seeds, seed potatoes or bulbs directly on the main fabric, two kinds of compounds, ie compounds represented by the formula [I] according to any one of claims 1 to 7, or their A pest and pest control method comprising treating the soil of the main fabric by irrigation, main source treatment or main source treatment soil incorporation with a salt and a neonicotinoid compound represented by the formula [II].
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