JP4722581B2 - Insecticide composition - Google Patents

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JP4722581B2 JP2005187406A JP2005187406A JP4722581B2 JP 4722581 B2 JP4722581 B2 JP 4722581B2 JP 2005187406 A JP2005187406 A JP 2005187406A JP 2005187406 A JP2005187406 A JP 2005187406A JP 4722581 B2 JP4722581 B2 JP 4722581B2
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Description

本発明は、式〔I〕で表される化合物またはその塩と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物とを含有する優れた殺虫作用を有する組成物およびこれらの混合物を使用する害虫防除方法に関する。   The present invention uses an excellent insecticidal composition containing a compound represented by the formula [I] or a salt thereof and a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], and a mixture thereof. The present invention relates to a pest control method.

本発明で用いる式〔I〕で表される化合物は殺虫作用を有する公知化合物である(特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4参照)。   The compound represented by the formula [I] used in the present invention is a known compound having an insecticidal action (see Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, and Patent Document 4).

また、本発明で用いる一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物は殺虫活性を有する公知化合物であり、例えばペスチサイドマニュアル第12版(非特許文献1)等に記載のクロチアニジン(化学名:(E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン;非特許文献1、No.165、197頁;特許文献5)、ニテンピラム(化学名:(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン;非特許文献1、No.562、674頁;特許文献6)、イミダクロプリド(化学名:1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン;非特許文献1、No.446、537頁;特許文献7)、チアメトキサム(化学名:3−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−5−メチル−1,3,5−オキサジアジナン−4−イリデン(ニトロ)アミン;非特許文献1、No.751、896頁;特許文献8)、アセタミプリド(化学名:(E)−N−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N’−シアノ−N−メチルアセトアニジン;非特許文献1、No.6、9頁;特許文献9)、ジノテフラン(化学名:(RS)−1−メチル−2−ニトロ−3−(テトラヒドロ−3−フリルメチル)グアニジン;非特許文献1、No.265、319頁;特許文献10)、チアクロプリド(化学名:3−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,3−チアゾリジン−2−イリデンシアナミド;CAS registry No.111988−49−9;特許文献11)等が挙げられる。   Further, the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] used in the present invention is a known compound having insecticidal activity. For example, clothianidin described in Pesticide Manual 12th Edition (Non-patent Document 1) and the like ( Chemical name: (E) -1- (2-Chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl) -3-methyl-2-nitroguanidine; Non-Patent Document 1, No. 165, pages 197; Patent Document 5) Nitenpyram (chemical name: (E) -N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethyl-N′-methyl-2-nitrovinylidenediamine; Non-Patent Document 1, No. 562, page 674; Patent Document 6), Imidacloprid (chemical name: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidin-2-ylideneamine; Non-Patent Document 1, No. 446, pages 537) Patent Document 7), thiamethoxam (chemical name: 3- (2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl) -5-methyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidene (nitro) amine; Document 1, No. 751, page 896; Patent Document 8), acetamiprid (chemical name: (E) -N-[(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -N′-cyano-N-methylacetanidin) Non-patent document 1, No. 6, pages 9; Patent document 9), dinotefuran (chemical name: (RS) -1-methyl-2-nitro-3- (tetrahydro-3-furylmethyl) guanidine; 1, No. 265, pages 319; Patent Document 10), thiacloprid (chemical name: 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -1,3-thiazolidine-2-ylidenocyanamide; CAS regis try No. 111988-49-9;

また、式〔I〕で表される化合物と混合できる化合物の例として、上記したようなネオニコチノイド系化合物が他の多数の殺虫剤と共に示されている(特許文献1〜4)が、実際にネオニコチノイド系化合物と混合使用した実施例は一切記載されていない。
国際公開第01/070671号パンフレット 国際公開第03/015519号パンフレット 国際公開第03/016284号パンフレット 国際公開第03/024222号パンフレット 特開平3−157308号公報 特開平2−000171号公報 特開昭61−178981号公報 特開平6−183918号公報 特開平4−154741号公報 特開平7−179448号公報 特開昭62−207266号公報 農薬マニュアル第12版(Pesticide Manual 12th Edition)、ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)
In addition, as examples of compounds that can be mixed with the compound represented by the formula [I], the neonicotinoid compounds as described above are shown together with many other insecticides (Patent Documents 1 to 4). There is no description of any examples using a mixture with neonicotinoid compounds.
International Publication No. 01/070671 Pamphlet WO03 / 015519 pamphlet International Publication No. 03/016284 Pamphlet International Publication No. 03/024222 Pamphlet Japanese Patent Laid-Open No. 3-157308 JP-A-2-0001171 JP-A 61-178981 JP-A-6-183918 Japanese Patent Laid-Open No. 4-154741 Japanese Patent Laid-Open No. 7-179448 JP-A-62-207266 Pesticide Manual 12th Edition, British Crop Protection Council (British Crop Protection Council)

近年、様々な化学物質による環境汚染は地球規模の問題として捉えられ、化学物質の環境放出を極力抑制しようとする社会的要望がある。農業分野においても遺伝子組み換え作物の創出、天敵生物による有害生物の防除や物理的防除等化学物質以外による有害生物防除方法が多様に検討されている。
しかし、これら化学物質以外による有害生物防除方法は、特定の病害虫しか防除できない、効果が不安定である等多くの問題を抱え化学物質による防除の必要性は未だ低下していない。
In recent years, environmental pollution caused by various chemical substances has been regarded as a global problem, and there is a social demand to suppress the environmental release of chemical substances as much as possible. In the agricultural field, various methods for controlling pests other than chemicals such as creation of genetically modified crops, pest control by natural enemy organisms, and physical control are being studied.
However, pest control methods other than these chemical substances have many problems such as the ability to control only specific pests and unstable effects, and the necessity for control with chemical substances has not yet decreased.

本発明者らは環境汚染等の観点から農薬施用量の低減を目指して鋭意研究を重ねた結果、式〔I〕で表される化合物と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物との混合物が、それぞれ単独で用いられる場合に期待される効果より高い効果を発現し、そのため、施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能であることを見出した。また、これらの混合物を、種子、種芋、あるいは作物を栽培する苗床の土壌や本圃の土壌等、害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによっても、極めて効果的に害虫を防除できることも見いだし、さらに鋭意検討を重ねた結果、本発明の完成に至った。   As a result of intensive studies aimed at reducing the amount of agricultural chemicals applied from the viewpoint of environmental pollution and the like, the present inventors have obtained a compound represented by the formula [I] and a neonicotinoid compound represented by the general formula [II]. It has been found that the mixture with the above exhibits a higher effect than expected when each of them is used alone, and therefore it is possible to reduce the application amount or the application frequency. In addition, pests can be controlled extremely effectively by applying these mixtures to places other than the sites where pests are directly infested, such as seeds, seed pods, or seedling soils for cultivating crops or soils in the main field. As a result of further finding and further intensive studies, the present invention has been completed.

すなわち本発明は、
[1] 式〔I〕

Figure 0004722581
で表わされる化合物またはその塩と、
一般式〔II〕
Figure 0004722581
〔式中、YはCH、SまたはNR(Rは水素原子またはC1−6アルキル基を示す)を表し、ZはNまたはCHを表し、Wはシアノ基またはニトロ基を表し、AおよびBは同一または異なって、水素原子またはC1−6アルキル基を表すか、あるいは両者が隣接する
Figure 0004722581
と一緒になって式
Figure 0004722581
で示される環を形成していることを表し、
また式
Figure 0004722581
はピリジル基、チアゾリル基およびテトラヒドロフリル基から選択される複素環基を示し、該複素環基はハロゲン原子で1〜3個置換されていても良い〕で表されるネオニコチノイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物、
[2] 一般式
Figure 0004722581
で示される環が、式
Figure 0004722581
(式中、Rは前記と同意義を、Rは水素原子またはC1−6アルキル基を示す)であることを特徴とする前記[1]記載の殺虫組成物、 That is, the present invention
[1] Formula [I]
Figure 0004722581
A compound represented by the formula:
Formula [II]
Figure 0004722581
[Wherein Y represents CH 2 , S or NR 6 (R 6 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group), Z represents N or CH, W represents a cyano group or a nitro group, A and B are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, or both are adjacent to each other.
Figure 0004722581
Together with the formula
Figure 0004722581
Represents a ring represented by
Also formula
Figure 0004722581
Represents a heterocyclic group selected from a pyridyl group, a thiazolyl group and a tetrahydrofuryl group, and the heterocyclic group may be substituted with 1 to 3 halogen atoms.] An insecticide composition containing,
[2] General formula
Figure 0004722581
The ring represented by
Figure 0004722581
(Wherein R 6 is as defined above, and R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group),

[3]一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物が、クロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリドおよびジノテフランから選択される少なくとも1の化合物である前記[1]または[2]に記載の殺虫剤組成物、   [3] The above [1] or [2], wherein the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is at least one compound selected from clothianidin, nitenpyram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid and dinotefuran. An insecticide composition according to claim 1,

[4] 一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物が、クロチアニジンである前記[1]または[2]に記載の殺虫剤組成物、
[5] 前記[1]〜[4]のいずれかに記載の殺虫剤組成物を害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによる害虫防除方法、
[4] The insecticide composition according to [1] or [2], wherein the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is clothianidin,
[5] A method for controlling pests by applying the insecticide composition according to any one of [1] to [4] to a place other than a site where the pests directly harm,

[6] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物を混合して、混合溶液の形態で育苗土に潅注するか、あるいは混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法、   [6] The compound represented by the formula [I] according to any one of the above [1] to [4] or a salt thereof and the general formula [1] to [4] between the time of sowing and the time of seedling planting of a crop cultivated by the method of planting seedlings II] is mixed with the neonicotinoid compound represented by the formula, irrigated to the seedling soil in the form of a mixed solution, or sprayed to the seedling soil in the form of a mixed granule,

[7] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物を含有した育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法、   [7] The compound represented by the formula [I] according to any one of the above [1] to [4] or a salt thereof and the general formula [1] to [4] between seeding and planting of a crop cultivated by a method of planting seedlings II] pest control method characterized by cultivating seedlings using a seedling soil containing a neonicotinoid compound represented by

[8] 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物を、本圃の土壌に潅注処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理、あるいは株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法、   [8] The compound represented by the formula [I] according to any one of the above [1] to [4] or a salt thereof, and the general formula [1] to [4] from the time of seedling planting to the growth period of a crop cultivated by the method of planting seedlings II] a neonicotinoid compound represented by irrigation treatment, planting treatment, planting treatment soil mixing, plant source treatment, or plant source treatment soil mixing in soil of the main field,

[9] 本圃に直接種子を播種、あるいは種芋または球根を植え付けて栽培する作物において、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物で、種子、種芋または球根を浸漬処理、粉衣処理あるいはコーティング処理することを特徴とする害虫防除方法、および   [9] In a crop cultivated by directly seeding seeds in the main field or planting seed pods or bulbs, the compound represented by the formula [I] or a salt thereof according to any one of the above [1] to [4] and general A pest control method characterized in that a neonicotinoid compound represented by the formula [II] is treated by dipping, dressing or coating seeds, seed buds or bulbs, and

[10] 本圃に直接種子を播種、あるいは種芋または球根を植え付けて栽培する作物の生育期に、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物を、本圃の土壌に潅注処理、株元処理、あるいは株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法、
に関する。
[10] The compound represented by the formula [I] according to any one of the above [1] to [4] or a compound thereof, during the growing season of the crop cultivated by directly sowing seeds in the main field or planting seed pods or bulbs A pest control method, characterized by irrigating the soil of the main field with a salt and a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], a stock-source treatment, or a stock-source treatment soil-mixing treatment,
About.

式〔I〕で表される化合物と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物とを組み合わせることによりそれぞれ単独の成分で用いられる場合よりも高い殺虫効果、すなわち相乗効果を発現し、そのため、農薬施用量の低減あるいは施用回数の低減が可能となる。   By combining the compound represented by the formula [I] and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II], a higher insecticidal effect than when used as a single component, that is, a synergistic effect, For this reason, it is possible to reduce the application amount of agricultural chemicals or the application frequency.

一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物は、幾何異性体および/または立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混合物を包含する。   The neonicotinoid compound represented by the general formula [II] may have geometric isomers and / or stereoisomers, and the present invention includes each of these isomers and a mixture of these isomers. To do.

前記式中、A,B,R6またはR7で示されるC1−6アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1−エチルブチルまたは2−エチルブチル等が用いられる。 In the above formula, examples of the C 1-6 alkyl group represented by A, B, R 6 or R 7 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl. , N-pentyl, isopentyl, 2-methylbutyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like are used.

YはCH、SまたはNRを示し、ここでRとしては水素またはメチル基が好ましい。
としてはC1−6アルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。

Figure 0004722581
で表される複素環基に置換してもよいハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。前記複素環基としては、6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−チアゾリル基または3−テトラヒドロフリル基が好ましい。 Y represents CH 2 , S or NR 6 , where R 6 is preferably hydrogen or a methyl group.
R 7 is preferably a C 1-6 alkyl group, particularly preferably a methyl group.
formula
Figure 0004722581
Examples of the halogen atom that may be substituted with the heterocyclic group represented by the formula: fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like. The heterocyclic group is preferably a 6-chloro-3-pyridyl group, a 2-chloro-5-thiazolyl group, or a 3-tetrahydrofuryl group.

YがCHの場合、Aは水素が好ましく、Bはメチル基が好ましい。
YがSの場合、AとBは一緒になって隣接する

Figure 0004722581
と共に環
Figure 0004722581
を形成するのが好ましい。
前記環としては、式
Figure 0004722581
(式中、Rは前記と同意義を、Rは水素原子またはC1−6アルキル基を示す)が挙げられる。 When Y is CH 2 , A is preferably hydrogen and B is preferably a methyl group.
When Y is S, A and B are adjacent together
Figure 0004722581
With ring
Figure 0004722581
Is preferably formed.
The ring includes a formula
Figure 0004722581
(Wherein R 6 is as defined above, and R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group).

YがNRの場合、Aは水素またはメチル基が好ましく、Bは水素、メチル基またはエチル基が好ましい。また、AとBが一緒になって隣接する

Figure 0004722581
と共に環
Figure 0004722581
を形成するのも好ましい。
前記環としては、式
Figure 0004722581
(式中、Rは前記と同意義を、Rは水素原子またはC1−6アルキル基を示す)が挙げられる。 When Y is NR 6 , A is preferably hydrogen or a methyl group, and B is preferably hydrogen, a methyl group or an ethyl group. A and B are adjacent to each other
Figure 0004722581
With ring
Figure 0004722581
It is also preferable to form
The ring includes a formula
Figure 0004722581
(Wherein R 6 is as defined above, and R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group).

一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物としては、クロチアニジン、ニテンピラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、チアメトキサム、アセタミプリドまたはジノテフラン等が好ましく、特に好ましいのはクロチアニジンである。   As the neonicotinoid compound represented by the general formula [II], clothianidin, nitenpyram, imidacloprid, thiacloprid, thiamethoxam, acetamiprid, dinotefuran and the like are preferable, and clothianidin is particularly preferable.

式〔I〕で表される化合物の塩としては、農薬化学上許容可能な塩であればよい。塩としては、例えば無機塩基(例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニア等)、有機塩基(例えば、ピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等)、無機酸(例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等)または有機酸(例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等)との塩等が挙げられる。
式〔I〕で表される化合物またはその塩は、例えばWO01/070671号パンフレット(特許文献1)、WO03/015519号パンフレット(特許文献2)、WO03/016284号パンフレット(特許文献3)、WO03/024222号パンフレット(特許文献4)に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物は公知化合物であり、例えば、クロチアニジンは特開平3−157308号公報(特許文献5)に記載の方法、ニテンピラムは特開平2−000171号公報(特許文献6)に記載の方法、イミダクロプリドは特開昭61−178981号公報(特許文献7)に記載の方法、チアメトキサムは特開平6−183918号公報(特許文献8)に記載の方法、アセタミプリドは特開平4−154741号公報(特許文献9)に記載の方法、ジノテフランは特開平7−179448号公報(特許文献10)に記載の方法、また、チアクロプリドは特開昭62−207266号公報(特許文献11)に記載の方法で、あるいはそれらに準じた方法で製造することができる。
The salt of the compound represented by the formula [I] may be any salt acceptable in agricultural chemicals. Examples of the salt include inorganic bases (for example, alkali metals such as sodium, potassium and lithium, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, ammonia and the like), organic bases (for example, pyridine, collidine, triethylamine, triethanolamine and the like). , Inorganic acids (eg hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, perchloric acid etc.) or organic acids (eg formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid, oxalic acid, succinic acid) Benzoic acid, picric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc.) and the like.
The compound represented by the formula [I] or a salt thereof is, for example, WO01 / 070671 pamphlet (Patent Document 1), WO03 / 015519 pamphlet (Patent Document 2), WO03 / 016284 pamphlet (Patent Document 3), WO03 / It can be produced by the method described in pamphlet No. 024222 (Patent Document 4) or a method analogous thereto.
The neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is a known compound. For example, clothianidin is a method described in JP-A-3-157308 (Patent Document 5), and nitenpyram is JP-A-2-000171. The method described in (Patent Document 6), imidacloprid is the method described in JP-A 61-178981 (Patent Document 7), thiamethoxam is the method described in JP-A 6-183918 (Patent Document 8), and acetamiprid. Is the method described in JP-A-4-1544741 (Patent Document 9), dinotefuran is the method described in JP-A-7-179448 (Patent Document 10), and thiacloprid is JP-A-62-2207266. It can be produced by the method described in Patent Document 11) or a method according to them.

本発明の組成物を殺虫剤、殺虫殺ダニ剤、殺虫殺菌剤等の農薬製剤として使用するにあたっては、一般の農薬の取り得る形態、すなわち式〔I〕で表される化合物またはその塩の一種または二種以上(好ましくは一種)および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の一種または二種以上(好ましくは一種)を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、水和剤、水性懸濁製剤、エマルジョン、液剤、ULV剤、粉剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、ペースト、泡沫剤、エアゾール、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燻蒸剤、燻煙剤、作物体灌注用スティック剤または油剤等の剤型として使用し得る。これらの製剤は必要ならば例えば軟膏基剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、分散剤、安定化剤、結合剤、流動助剤、固結防止剤、凝集剤、酸化防止剤、浮遊剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、水分除去剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、着色剤または懸濁安定剤等を適宜添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。すなわち、式〔I〕で表される化合物またはその塩、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物、液体担体または固体担体および必要により上記した各種添加剤等を均一に混合することにより製造することができる。   When using the composition of the present invention as an agrochemical formulation such as an insecticide, insecticide, acaricide, insecticide and the like, a form that a general agricultural chemical can take, that is, a compound represented by the formula [I] or a salt thereof Alternatively, two or more (preferably one) and one or more (preferably one) neonicotinoid compounds represented by the general formula [II] are dissolved in an appropriate liquid carrier as an active ingredient depending on the purpose of use. Or dispersed or mixed with an appropriate solid carrier or adsorbed, wettable powder, aqueous suspension, emulsion, liquid, ULV, powder, granule, tablet, jumbo, paste, foam, aerosol, micro It can be used as dosage forms such as capsules, seed coatings, fumigants, smoke agents, sticks for irrigating crops, or oils. If necessary, these preparations include, for example, ointment bases, emulsifiers, suspension agents, spreading agents, penetrating agents, wetting agents, dispersing agents, stabilizers, binders, flow aids, anti-caking agents, flocculants, Antioxidants, floaters, antifoaming agents, antifreezing agents, preservatives, moisture removers, UV absorbers, UV scattering agents, colorants or suspension stabilizers may be added as appropriate, and methods known per se Can be prepared. That is, a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], a liquid carrier or a solid carrier and, if necessary, various additives as described above are uniformly mixed. Can be manufactured.

例えば乳剤は、式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物、並びに乳化剤および有機溶剤等を均一に混合溶解することにより製造できる。例えば粒剤、顆粒水和剤等は、式〔I〕で表される化合物またはその塩、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物、分散剤(界面活性剤)、結合剤、および増量剤(または固体担体)等を均一に混合し造粒することにより製造できる。例えば粉剤(DL粉剤等)は、式〔I〕で表される化合物またはその塩、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物および増量剤(または固体担体)等を均一に混合粉砕することにより製造できる。例えばフロアブル剤は、式〔I〕で表される化合物またはその塩、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物分散剤等の成分を、攪拌機を用いて均一に混合分散し、ダイノミル等を用いて湿式粉砕することにより製造される。例えばジャンボ剤は、式〔I〕で表される化合物またはその塩、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物、分散剤(界面活性剤)、結合剤、浮遊剤および増量剤(または固体担体)等を均一に混合し造粒することにより製造できる。   For example, an emulsion can be produced by uniformly mixing and dissolving a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], an emulsifier and an organic solvent. For example, a granule, a granule wettable powder, etc. are a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], a dispersant (surfactant), a binder, And a bulking agent (or a solid carrier) or the like can be uniformly mixed and granulated. For example, powders (DL powders, etc.) are uniformly mixed and pulverized with a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound represented by the general formula [II] and a bulking agent (or a solid carrier). Can be manufactured. For example, the flowable agent comprises a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound dispersant represented by the general formula [II], etc., which is uniformly mixed and dispersed using a stirrer. It is manufactured by wet pulverization using the like. For example, the jumbo agent may be a compound represented by the formula [I] or a salt thereof, a neonicotinoid compound represented by the general formula [II], a dispersant (surfactant), a binder, a flotation agent and a bulking agent ( Or a solid support) or the like can be uniformly mixed and granulated.

使用する液体担体(溶剤、有機溶剤)としては、例えば水、アルコール類(例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えばN、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド等)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)またはニトリル類(例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等)などの溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   Examples of the liquid carrier (solvent, organic solvent) used include water, alcohols (eg, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), ethers (Eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, benzene) Toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, N, N-dimethyl) Suitable solvents such as lumamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), esters (eg ethyl acetate, butyl acetate, fatty acid glycerin ester, etc.) or nitriles (eg acetonitrile, propionitrile, etc.). Two or more (preferably one or more, preferably three or less) may be mixed and used as appropriate.

固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えばカオリン、ベントナイト、セピオライト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類、乳糖、硫酸アンモニウム、尿素、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水素2ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の水溶性物質等)、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末または活性炭等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   Solid carriers (dilution / extension agents) include vegetable powders (eg soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder), mineral powders (eg kaolin, bentonite, sepiolite, clays such as acid clay, talc powder, Talc such as wax stone powder, silica such as diatomaceous earth, mica powder, lactose, ammonium sulfate, urea, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, disodium hydrogen phosphate, sodium acetate, sodium carbonate and other water-soluble substances)), calcium carbonate, Alumina, sulfur powder, activated carbon or the like is used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を一種または二種以上(好ましくは一種以上、四種以下)添加したもの等が適宜使用される。   Examples of the ointment base include polyethylene glycol, pectin, polyhydric alcohol esters of higher fatty acids such as glyceryl monostearate, cellulose derivatives such as methylcellulose, sodium alginate, bentonite, higher alcohols such as glycerin. 1 type or 2 or more types (preferably 1 type or more, 3 types or less), such as a monohydric alcohol, petrolatum, white petrolatum, liquid paraffin, pork fat, various vegetable oils, lanolin, dehydrated lanolin, hydrogenated oil, resins, etc. What added various surfactants 1 type or 2 types or more (preferably 1 type or more, 4 types or less) etc. are used suitably.

乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤または分散剤等として使用される界面活性剤としては、非イオン系界面活性剤として、例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類(ニューカルゲンD1504、ノイゲンET65、ノイゲンET83、ノイゲンET157等)、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類(ノイゲンEA92、ノイゲンEA142等)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル類(ノニポール20、ノニポール100等)、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル(ノイゲンEA87、ノイゲンEA177等)、ポリオキシエチレンアルキルエステル類(イオネットMO20、イオネットMO600等)、ソルビタン脂肪酸エステル(レオドールSP−S10、レオドールTW−S20等)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物(ニューポールPE64)、高級脂肪酸アルカノールアマイド、アルキルマレイン酸共重合物(デモールEP)、多価アルコールエステル類(ツイーン20、ツイーン80等)などが用いられ、陽イオン系界面活性剤として、例えば、アルキルアミン塩、第4級アンモニウム塩等が用いられ、陰イオン系界面活性剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物(ニューカルゲンFS4等)、アルキルナフタレンスルホン酸塩(ソルポール5115等)、リグニンスルホン酸金属塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホネート硫酸塩等の高分子化合物、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンヒスチジルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート(ニューカルゲンEP70P等)または高級脂肪酸アルカリ金属塩等が用いられる。   As surfactants used as emulsifiers, spreading agents, penetrants, wetting agents or dispersing agents, nonionic surfactants such as soaps, polyoxyethylene alkyl ethers (Neucalgen D1504, Neugen) ET65, Neugen ET83, Neugen ET157, etc.), polyoxyethylene alkyl allyl ethers (Neugen EA92, Neugen EA142, etc.), polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene nonylphenyl ethers (Nonipol 20, Nonipol 100, etc.), Polyoxyethylene polyoxypropylene ethers, polyoxyethylene distyrenated phenyl ether (Neugen EA87, Neugen EA177, etc.), polyoxyethylene alkyl esters (Ionet MO20, Ione TOMO600 etc.), sorbitan fatty acid esters (Rheidol SP-S10, Rhedol TW-S20 etc.), polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide (New Pole PE64), higher fatty acid alkanol amide, Alkyl maleic acid copolymers (Demol EP), polyhydric alcohol esters (Tween 20, Tween 80, etc.) are used, and examples of cationic surfactants include alkylamine salts and quaternary ammonium salts. Examples of the anionic surfactant used include, for example, naphthalenesulfonic acid polycondensate metal salts, naphthalenesulfonate formalin condensates (such as New Calgen FS4), alkyl naphthalenesulfonate (such as Solpol 5115), and lignin sulfone. acid Metal salts, polymer compounds such as alkyl allyl sulfonate, alkyl allyl sulfonate sulfate, polystyrene sulfonate sodium salt, polycarboxylic acid metal salt, polyoxyethylene histidyl phenyl ether sulfate ammonium, higher alcohol sulfonate, higher alcohol Alcohol ether sulfonates, dialkyl sulfosuccinates (such as New Calgen EP70P) or higher fatty acid alkali metal salts are used.

安定化剤としては、エポキシ基を有する化合物、抗酸化剤〔例、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタン(Irganox 1010)、DL−トコフェロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等〕、ポリリン酸、PAP助剤(イソプロピルアシッドフォスフェート)、シクロデキストリン(トヨデリンP)またはトール油脂肪酸(ハ−トール脂肪酸)等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   Stabilizers include compounds having an epoxy group, antioxidants [eg, dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy Phenyl) propionyloxymethyl] methane (Irganox 1010), DL-tocopherol, propyl gallate, erythorbic acid, sodium erythorbate, isopropyl citrate, etc.], polyphosphoric acid, PAP auxiliary (isopropyl acid phosphate), cyclodextrin (toyoderin) P) or tall oil fatty acid (hartol fatty acid) or the like is used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

結合剤としては、デキストリン、アルファ化澱粉、ポリビニルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニトールまたはソルビトール等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the binder, dextrin, pregelatinized starch, polyvinyl alcohol, gum arabic, sodium alginate, polyvinyl pyrrolidone, glucose, sucrose, mannitol, sorbitol and the like are used, and these are one or more (preferably one or more, three kinds). The following can be appropriately mixed and used in an appropriate ratio.

流動助剤としては、PAP助剤(例、イソプロピルアシッドホスフェート)、タルク等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固結防止剤としては、ホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウムまたは二酸化チタン等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
As the flow aid, PAP aid (eg, isopropyl acid phosphate), talc, and the like are used, and these may be used singly or in combination of two or more (preferably one or more, three or less) in an appropriate ratio. be able to.
As the anti-caking agent, white carbon, diatomaceous earth, magnesium stearate, aluminum oxide, titanium dioxide, or the like is used. These may be used alone or in combination of two or more (preferably one or more, three or less) in an appropriate ratio. It can be used as appropriate.

凝集剤としては、流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはイソブチレン重合体(例、IPソルベント)等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the flocculant, liquid paraffin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, isobutylene polymer (eg, IP solvent) or the like is used, and these are suitable for one kind or two kinds (preferably one kind or more, three kinds or less). It can mix and use suitably in a ratio.

酸化防止剤としては、BHT、4,4−チオビス−6−tert−ブチル−3−メチルフェノール、BHA、パラオクチルフェノール、モノ(またはジまたはトリ)(α−メチルベンジル)フェノ−ル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールまたはテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタン等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   Antioxidants include BHT, 4,4-thiobis-6-tert-butyl-3-methylphenol, BHA, paraoctylphenol, mono (or di or tri) (α-methylbenzyl) phenol, 2,6 -Di-tert-butyl-4-methylphenol or tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxymethyl] methane or the like is used, and these are one kind or two or more kinds ( 1 type or more, and 3 types or less) can be suitably mixed and used at an appropriate ratio.

浮遊剤は特にジャンボ剤の製造に用いられ、比重が1以下(好ましくは1〜0.5)の粉末基剤等が好ましい。該粉末基剤としてはその粒子径が600μm以下、好ましくは600μm〜10μmであるものがよく、無機物では天然のガラス質を焼成加工することにより、その中に独立した1個または複数個の気泡を有するものであり、例えば真珠岩や黒曜石からなるパーライト、シラスよりなるシラスバルーン(商品名)、蛭石よりなるバーミキュライト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工することにより得られる微小中空体のフィライト(商品名)等が挙げられる。また、有機物では、一般にろう状物質と呼ばれる、常温で固体のステアリン酸やパルミチン酸等の高級脂肪酸や、ステアリルアルコール等の高級アルコール、パラフィンワックス等が挙げられるが、これらのろう状物質は撥水性であるため、水が浸透し難く、ろう状物質内にいつまでも農薬活性成分が閉じ込められ、水中へ分散しがたくなる恐れもあり、好ましくは上記のガラス質中空体と混合して用いられる。   The floating agent is particularly used for producing jumbo agents, and a powder base having a specific gravity of 1 or less (preferably 1 to 0.5) is preferable. As the powder base, those having a particle size of 600 μm or less, preferably 600 μm to 10 μm are good, and in the case of inorganic materials, natural glass is fired to form one or more independent bubbles therein. For example, perlite made of pearlite or obsidian, shirasu balloon made of shirasu (trade name), vermiculite made of meteorite, etc., and micro hollow phyllite obtained by the same baking process in aluminosilicate system ( Product name). In addition, organic substances generally include waxy substances, higher fatty acids such as stearic acid and palmitic acid that are solid at room temperature, higher alcohols such as stearyl alcohol, paraffin wax, and the like. Therefore, it is difficult for water to permeate, and there is a possibility that the agrochemical active ingredient is trapped in the waxy substance and it is difficult to disperse in water, and it is preferably used by mixing with the glassy hollow body.

消泡剤としては、シリコン系消泡剤(例えば、アンチホームE20)、半硬化牛脂脂肪酸ナトリウム等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the antifoaming agent, a silicon-based antifoaming agent (for example, Antihome E20), semi-cured tallow fatty acid sodium, or the like is used, and these may be used alone or in combination of two or more (preferably one or more, three or less). They can be mixed and used as appropriate.

凍結防止剤としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはグリセリン等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the antifreezing agent, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin or the like is used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more, three or less) in an appropriate ratio. .

防腐剤としては、パラベン類(メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等)またはソルビン酸もしくはその塩(カリウム塩等)などが用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the preservative, parabens (methyl paraben, ethyl paraben, propyl paraben, butyl paraben, etc.) or sorbic acid or a salt thereof (potassium salt, etc.) are used, and these are one kind or two kinds (preferably one kind or more, three kinds). The following can be appropriately mixed and used in an appropriate ratio.

水分除去剤としては、無水石膏、シリカゲル粉末等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the water removing agent, anhydrous gypsum, silica gel powder, or the like is used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

紫外線吸収剤としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−エトキシ−2’メチルオキザリックアシッドビスアニリドまたはコハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   Examples of the ultraviolet absorber include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2-ethoxy-2′methyl oxalic acid bisanilide, or dimethyl-1- (2-hydroxyethyl) -succinate. 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine polycondensate and the like are used, and these are used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio. be able to.

紫外線散乱剤としては、二酸化チタン、酸化亜鉛等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the ultraviolet scattering agent, titanium dioxide, zinc oxide, or the like is used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

着色剤としては、シアニングリーンG、エリオグリーンB400等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the colorant, cyanine green G, Erio green B400 and the like are used, and these can be used as appropriate by mixing one or two or more (preferably one or more and three or less) in an appropriate ratio.

懸濁安定剤としては、ポリビニルアルコール(ゴーセノールGH17等)、粘土鉱物(クニピアF、VEEGUM R等)または二酸化ケイ素(アエロジルCOK84等)などが用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。   As the suspension stabilizer, polyvinyl alcohol (Gosenol GH17 etc.), clay mineral (Kunipia F, VEEGUMR etc.) or silicon dioxide (Aerosil COK84 etc.) are used, and these are one kind or two kinds (preferably one kind or more). , Three or less) can be mixed and used as appropriate.

ジャンボ剤や粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤等では散布に際して簡便なように、20〜200gの単位で水溶性フィルムに包装して使用してもよい。該水溶性フィルムとしてはポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸およびその塩、プルラン(商品名:でんぷん系多糖類)またはパオゲン(商品名:熱可塑性水溶性ポリマー)等が挙げられる。
本発明の組成物製剤の製造においては、必要に応じ、その片方あるいは両方を放出制御し、より長期間その殺虫効果を維持することも可能である。
Jumbo agents, powders, granules, granule wettable powders, wettable powders and the like may be packaged in water-soluble films in units of 20 to 200 g so as to be convenient for spraying. Examples of the water-soluble film include polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, starch, gelatin, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acid and salts thereof, pullulan (trade name: starch-based polysaccharide) or paogen (trade name: thermoplastic water-soluble polymer). Can be mentioned.
In the production of the composition preparation of the present invention, if necessary, one or both of them can be controlled to maintain the insecticidal effect for a longer period.

本発明の組成物における式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の総量の含有割合は、組成物全量に対して、通常約0.1〜80重量%である。具体的には、例えば、乳剤、液剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)、水性懸濁製剤またはマイクロエマルジョン等で用いる場合は、通常約1〜80重量%程度、好ましくは約10〜50重量%程度が適当である。例えば、油剤、粉剤等で用いる場合は、通常約0.1〜50重量%程度、好ましくは約0.1〜20重量%程度が適当である。例えば、粒剤、錠剤、ジャンボ剤等で用いる場合は、通常約0.5〜50重量%程度、好ましくは約0.5〜10重量%程度が適当である。   The content ratio of the total amount of the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] in the composition of the present invention is usually about 0 with respect to the total amount of the composition. .1 to 80% by weight. Specifically, for example, when used in an emulsion, solution, wettable powder (eg, granular wettable powder), aqueous suspension preparation or microemulsion, it is usually about 1 to 80% by weight, preferably about 10 to 10%. About 50% by weight is appropriate. For example, when used in oils, powders, etc., it is usually about 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 20% by weight. For example, when used in granules, tablets, jumbo agents, etc., it is usually about 0.5 to 50% by weight, preferably about 0.5 to 10% by weight.

本発明の組成物において式〔I〕で表される化合物またはその塩と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物はそれぞれ重量比1:0.1〜1:20の割合で含有するのが好ましく、重量比1:0.2〜1:10で含有するのがさらに好ましい。   In the composition of the present invention, the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] are contained in a weight ratio of 1: 0.1 to 1:20, respectively. It is preferable to contain it in a weight ratio of 1: 0.2 to 1:10.

上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形等によって異なるが、通常約0.001〜99.9重量%程度、好ましくは約1〜99重量%程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約1〜30重量%程度、好ましくは約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%程度、担体を約1〜90重量%、好ましくは約1〜70重量%を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは1〜10重量%程度と、水を約20〜90重量%添加するのが好ましい。乳剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約1〜30重量%、好ましくは約2〜15重量%、と有機溶媒を加えるのが望ましい。顆粒水和剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約0.1〜10重量%、好ましくは約0.5〜5重量%、結合剤を約0.1〜15重量%、好ましくは約0.5〜5重量%と、乳糖、硫安あるいはクレー等の増量剤を加えるのが望ましい。粒剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約0.1〜10重量%、好ましくは約0.5〜5重量%、安定化剤を約0.1〜10重量%、好ましくは約0.5〜5重量%と、クレー等の増量剤を加えるのが望ましい。ジャンボ剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約0.1〜15重量%、好ましくは約0.5〜5重量%、結合剤を約0.5〜10重量%、好ましくは約0.5〜5重量%、浮遊剤を約0.5〜40重量%、好ましくは約1〜20重量%と、クレー等の増量剤を加えるのが望ましい。
水和剤(例えば、顆粒水和剤)等は使用に際して、水等で適宜希釈増量(例えば、約100〜5,000倍)して散布するのがよい。
The content of additives other than the above active ingredients varies depending on the type or content of the pesticidal active ingredient or the dosage form of the preparation, but is usually about 0.001 to 99.9% by weight, preferably about 1 to 99% by weight. Degree. More specifically, the surfactant is usually about 1 to 30% by weight, preferably about 1 to 15% by weight, the flow aid is about 1 to 20% by weight, and the carrier is about 1% to 20% by weight with respect to the total amount of the composition. It is preferred to add 1 to 90% by weight, preferably about 1 to 70% by weight. Specifically, when producing a liquid agent, it is preferable to add about 1 to 20 weight% of surfactant normally about 1 to 10 weight%, and about 20 to 90 weight% of water. When producing an emulsion, it is desirable to add an organic solvent in an amount of usually about 1 to 30% by weight, preferably about 2 to 15% by weight of a surfactant. When producing a wettable granule, the surfactant is usually about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and the binder is about 0.1 to 15% by weight, preferably about It is desirable to add a bulking agent such as lactose, ammonium sulfate or clay at 0.5 to 5% by weight. When producing granules, the surfactant is usually about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and the stabilizer is about 0.1 to 10% by weight, preferably about 0. It is desirable to add 5 to 5% by weight of a bulking agent such as clay. When producing a jumbo agent, the surfactant is usually about 0.1 to 15% by weight, preferably about 0.5 to 5% by weight, and the binder is about 0.5 to 10% by weight, preferably about 0. It is desirable to add 5-5% by weight, about 0.5-40% by weight of the floating agent, preferably about 1-20% by weight, and an extender such as clay.
When using a wettable powder (for example, a granular wettable powder), it is preferable to dilute and increase appropriately (for example, about 100 to 5,000 times) with water or the like.

また、本発明の組成物においては式〔I〕で表される化合物またはその塩、および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物以外に例えば、他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺菌活性成分、殺線虫活性成分、除草活性成分、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤(例、ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、セサメックス スルホキシド(sesamex sulfoxide)、MGK 264、N−デシルイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、CHI、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、マレイン酸ジエチル(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN)、誘引剤、忌避剤または肥料等を配合し、適宜使用することも可能である。
このような配合可能な殺虫活性成分、殺ダニ活性成分および殺菌活性成分の例を以下に記載する。
Further, in the composition of the present invention, in addition to the compound represented by the formula [I] or a salt thereof, and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II], for example, other insecticidal active ingredients, acaricidal activity Ingredients, bactericidal active ingredients, nematicidal active ingredients, herbicidal active ingredients, plant hormone agents, plant growth regulators, synergists (eg, piperonyl butoxide, sesamex sulfoxide), MGK 264, N- N-decylimidazole, WARF-antiresistant, TBPT, TPP, IBP, PSCP, CH 3 I, t-phenylbutenone, diethyl maleate (diethy) lmaleate), DMC, FDMC, ETP, ETN), attractant, repellent or fertilizer, and the like can be used as appropriate.
Examples of such an insecticidal active ingredient, acaricidal active ingredient and bactericidal active ingredient that can be formulated are described below.

殺虫活性成分:
O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(EPN)、アセフェート(acephate)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、エトリムホス(etrimfos)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、キナルホス(quinalphos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロロフェンビンホス(chlorofenvinphos)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos)、ジスルホトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、ダイアジノン(diazinon)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、トリクロルホン(trichlorphon)、ネイルド(naled)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclophos)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、ブタチオホス(butathiofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロフェノホス(profenofos)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、マラチオン(malathion)、メチダチオン(methidathion)、メトルカルブ(metolcarb)、モノクロトホス(monocrotophos)、フェノブカルブ(BPMC)、3,5−キシリルN−メチルカーバメート(XMC)、アラニカルブ(alanycarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、キシリルカルブ(xylylcarb)、クロエトカルブ(cloethocarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアゼメイト(triazamate)、ピリミカーブ(pirimicarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プロポクスル(propoxur)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、プロフルトリン(profluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、スピノシン(spynosyn)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フィプロニル(fipronil)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ミルベマイシン(milbemycin)、ルフェヌロン(lufenuron)、クロルフェナピル (chlorphenapyr)、ピリダリル(pyridalyl)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、メトフルトリン(metofluthrin)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)
Insecticidal active ingredient:
O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN), acephate, isoxathion, isofenphos, isoprocarb, etrimfos, oxydeprofos, oxydeprofos, oxydeprofos (Quinalphos), cadusafos, chlorethoxyphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorofenvinphos, alithifo Difofoton, dimethoate, sulprofos, diazinon, thiomethon, tetrachlorvinphos, tebupyrimfos, tebupirimfos, tebupirimfos vamidethion, pyraclophos, pyridafenthion, pyrimiphos-methyl, fenitrothion, fenthion, fentoate, pigthioate Phosthiofos, prothiofos, propofhos, profenofos, beclothiaz, fosalone, fothiazate, thathione, thathione Monocrotophos, fenocarb (BPMC), 3,5-xylyl N-methyl carbamate (XMC), alanic carb, etiofencarb, carbaryl, carbosulfan, carboflavan (Carbofuran), xylylcarb, cloethocarb, thiodicarb, triazemate, triazemate, pirimicarb, phenoxycarb, fenoxycurb, phenoxycarb Bendiocarb, benfuracarb, mesomyl, acrinathrin, imiprothrin, etofenprox, cycloproton (cycloproline) othrin), sigma-cypermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, cypermethrin, silaflurin, tefluthrin, tefluthrin, tefluthrin, tefluthrin. (Fenvalerate), fenpropatrin, flucisphosphate, fluvalinate, flufenprox, fluproxyfen, profluthrin (Profluthrin), beta-cyfluthrin, benfluthrin, permethrin, cartap, thiocyclam, benzometic, benzultapin , Chlorfluazuron, cyromazine, diafenthiuron, dichlorvos, diflubenzuron, spinosyn, spiromesi en), teflubenzuron, tebufenozide, hydroprene, vaniliprole, pymetrozine, pyropronyl, propyroxyphene buprofezin, hexaflumuron, milbemycin, lufenuron, chlorphenapyr, pyridalyl, fulbendiamide, flubendiamide Rutorin (metofluthrin), noviflumuron (noviflumuron), dimefluthrin (dimefluthrin), cyflumetofen (cyflumetofen), pyrafluprole (pyrafluprole), pyriprole (pyriprole)

殺ダニ活性成分:
クロフェンテジン(clofentezine)、ジエノクロル(dienochlor)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ピリダベン(pyridaben)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、エトキサゾール (etoxazole)、アミトラズ(amitraz)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、BPPS(propargite)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ケルセン(dicofol)
Acaricidal active ingredient:
Clofentezine, dienochlor, tebufenpyrad, pyridaben, hexythiazot, fenazaroet, fenpyromate, fenpyromate Phenisobromolate, fenbutatin oxide, pyrimidifen, BPPS (propargite), tebufenpyrad, kelsen

殺菌活性成分:
イプロベンホス(IBP)、アムプロピルホス(ampropylfos)、エジフェンホス(edifenphos)、クロルチオホス(chlorthiophos)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ホセチル(fosetyl)、イプコナゾール(ipconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリフォリン(triforine)、ビテルタノール(bitertanol)、ビニコナゾール(viniconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホル(flutriafol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、メトコナゾール(metconazole)、カルベンダジン(cabendazin)、デバカルブ(debacarb)、プロチオカーブ(prothiocarb)、ベノミル(benomyl)、マネブ(maneb)、TPN(TPN)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロジオン(iprodione)、イミノクタジン(iminoctadine−albesil)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オフレース(ofurace)、カスガマイシン(kasugamycin)、カルボキシン(carboxin)、キャプタン(captan)、クロジラコン(clozylacon)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジネブ(zineb)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオフェネート−メチル(thiophanate−methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、バリダマイシンA(validamycin A)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フサライド(fthalide)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアジナム(fluazinam)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、ブチオベート(butiobate)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロベナゾール(probenazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ペンシクロン(pencycuron)、ミクロゾリン(myclozolin)、メタラキシル(metalaxyl)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、メトミノストロビン(SSF−126)、カルプロパミド(carpropamid)、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン、ベンチアバリカルブ、ボスカリド(boscalid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、プロキナジド(proquinazid)、フルモルフ(flumorph)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピコリド(fluopicolide)、アムスルドール(amsuldole)、SYP−Z071、MTF−753
Bactericidal active ingredient:
Iprobenfos (IBP), ampropylphos (ampropropylfos), edifenphos, chlorthiophos, tolclofos-methyl, fosetyl, ipconazole, ipconazolel, ipconazole imibenconazole, etaconazole, epoxiconazole, cyproconazole, dinicoazole, difenoconazole, difenoconazole, difenoconazole, difenoconazole, difenoconazole ebuconazole), triadimenol, triadimefone, triticonazole, trifoline, bitterenol, biniconarmol, viniconazole, viniconazole. Flutrimazole, fluconazole-cis, flusilazole, flutriazole, bromuconazole, propiconazole, propiconazole (Hexazone), pefurazoate, penconazole, microbutanil, metconazole, carbendazine, carbazole, probazoline, debacarb TPN (TPN), isoprothiolane, iprodione, iminoctadin-albesil, iminoctadine-triacetate, ethirimol, etiriazole zole), oxadixyl, oxycarboxin, oxolinic acid, offase, kasugamycin, carboxin, captanc, clolaponc Benchazone, cyprodinil, cyprofuram, diethofencarb, diclofluanid, diclomezine, dinemoline, dinemethylene homomorph, dimefluazole, thiabendazole, thiophenate-methyl, thifluzamide, teclophthalam, tecloftalam, triazoztri (Tridemorph), triflumizole, validamycin A, hymexazole, pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox (pyrifenox) x), pyrimethanil, pyroquilon, ferrimzone, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, furelide, furali ), Fluazinam, furcarbanil, fluquinconazole, fludioxonil, flusulfamide, flutolanil, buthiobate Raz (prochlorid), procymidone (probenazole), benalaxyl (benalaxyl), benodanyl (benoxanil), penclon (pencycuron), xyl (sulphine), microzoline (meth) ), Mepanipyrim, mepronil, kresoxim-methyl, azoxystrobin, metminostrobin (SSF-126), carpropamide-methylbenzo-S acibenzolar-S-methyl), oryastrobine, pyraclostrobin, benavavaricarb, boscalid, metraphenone, floxastrobin, proquinazide (proquinodifluor) Oconazole, penthiopyrad, fluopicolide, amsuldol, SYP-Z071, MTF-753

上記した「他の農薬活性成分」はいずれも公知の農薬活性成分である。他の農薬活性成分は組成物中に一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を含有していてもよい。   The above-mentioned “other pesticidal active ingredients” are all known pesticidal active ingredients. Other agrochemical active ingredients may contain one or two or more (preferably one or more, three or less) in the composition.

本発明の組成物は、哺乳動物および作物に対して良好な安全性を有しながら、多くの種類の害虫(昆虫綱以外の節足動物も含む)に高い殺虫活性を有している。
一般に、2種類以上の殺虫性化合物を混合して薬効増強、あるいは防除対象害虫の拡大を狙う場合、それぞれの化合物を単体で使用する際の施用量を混合して使用することを検討するが、その場合薬害の危険性が増大することになる。本発明の害虫防除方法では、式〔I〕で表される化合物またはその塩自体、薬害の危険性がほとんどないことから、一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物を単体で害虫防除する場合と比較して両化合物の混合処理による薬害危険性の増加は実質的には無視できる。さらに式〔I〕で表される化合物またはその塩と一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物との相乗効果により片方もしくは両方の薬量を単体での使用量から減少させることができるため、薬害の危険度はより低下する。
The composition of the present invention has high insecticidal activity against many types of pests (including arthropods other than insect class) while having good safety for mammals and crops.
In general, when mixing two or more types of insecticidal compounds and aiming to enhance the efficacy or to expand the pests to be controlled, it is considered to use a mixture of each compound alone. In that case, the risk of phytotoxicity increases. In the pest control method of the present invention, since the compound represented by the formula [I] or a salt thereof itself has almost no risk of phytotoxicity, the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is used alone as a pest. The increase in the risk of phytotoxicity due to the mixed treatment of both compounds compared to the case of controlling is virtually negligible. Furthermore, the dose of one or both of the compounds represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] can be reduced from the amount used alone. As a result, the risk of chemical damage is further reduced.

本発明の組成物は、具体的には、例えば下記のような害虫の防除に適用できる。
すなわち、ナガメ(Eurydema rugosum)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、クワコナカイガラムシ(Pseudococus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、トゲジラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)等の半翅目害虫、例えばハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ニカメイガ(Chilo supppressalis)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ネッタイメイチュウ(Chilo polychrysus)、サンカメイガ(Typoryza incertulas)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ボールワーム(Heliothis zea)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、イネツトムシ(Parnara guttata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等の鱗翅目害虫、例えばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunc tata)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等の甲虫目害虫、例えばイエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イメキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチョウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等の双翅目害虫、例えばトノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等の直翅目害虫、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、イネアザミウマ(Baliothrips biformis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)等の総翅目害虫、例えばカブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等の膜翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等のゴキブリ科害虫、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等の線虫類、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)等のシロアリ類等の害虫の防除に特に有効である。
Specifically, the composition of the present invention can be applied to, for example, the following pest control.
That is, longer (Eurydema rugosum), rice black bug (Scotinophara lurida), bombardier helicopter bug (Piezodorus clavatus), Nashigunbai (Stephanitis nashi), small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Yanone Scale insects (Unaspis yanonensis), soybean aphids (Aphis glycines), black radish aphids (Lipaphis erysimimi), radish aphids (Brevicoryne brassicae), cotton aphids (Aphis goss) pii), green peach aphid (Myzus persicae), potato aphid (Aulacorthum solani), Spiraea aphid (Aphis spiraecola), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), Sejirounka (Sogatella furcifera), tea Roh green leafhopper ( Empoasca onukii), Pseudococus comstock, Platypococci citri, Icerya purchasi, Platy, Platri, Platypa Stink bug (Eysarcoris parvus) Hemiptera such as, for example, common cutworm (Spodoptera litura), diamondback moth (Plutella xylostella), cabbage butterfly (Pieris rapae crucivora), rice stem borer (Chilo supppressalis), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), tobacco budworm (Helicoverpa assulta), Acacia spp. (Pseudaletia separata), clover (Mamestra brassicae), apple wolfberry (Adoxyphys orana fascita), cotton crocodile (Notarcha derogata), coffo flounder medinalis), potato moth (Phthorimaea operculella), network Thailand Mei Chu (Chilo polychrysus), Sankameiga (Typoryza incertulas), beet armyworm (Spodoptera exigua), Kaburayaga (Agrotis segetum), black cutworm (Agrotis ipsilon), bollworm (Heliothis armigera), tobacco bad Worms (Heliothis violetscens), ball worms (Heliothis zea), futanobiagaga (Naranga aenescens), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Awanoigaiga (Ostrinia furnali) s), rice beetle (Parnara guttata), chanokokumonmonami (Adoxophys sp.). ), Chanohosoga (Caloptilia theivora), apple leaf miner (Phyllonorycter Ringoneella), peach fruit moth (Carposina niponensis), oriental fruit moth (Grapholita molesta), Kodoringumosu (Cydia pomonella) Lepidoptera such as, for example, beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunc tata), cucurbit leaf beetle ( Auracophora femorialis, Phyllotreta striola, Oedema oryzae, Echinocnemus squameus, Lissohop oryzophylus, cotton weevil (Anthonomus grandis), azuki beetle (Callosoburuchus chinensis), hornet weevil (Sphenophorus venatus), bean weevil (Poplia japonic) (Leptinotarsa decemlineata), beetle mate (Agriotes spp.), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), beetle beetle (Anthrenus verbasci), eutrostrum Lata beetle (Lyctus brunneus), Gomadarakamikiri (Anoplophora malasiaca), pine bark beetle (Tomicus piniperda) Coleoptera such as, for example, houseflies (Musca domestica), Culex (Culex popiens pallens), gadfly (Tabanus trigonus), onion maggot (Delia antiqua) , Leaf fly (Delia platera), Anopheles sinensis, rice leaf fly (Agromyza oryzae), rice leaf fly (Hydreria griseola), claw fly clover (c) ae), dipteran pests such as Ceratis capitata, Liriomyza trifolii, such as Locusta migranaiana, Grylottalpa , For example, Thrips tabaci, Thrips parmi, Francklinella occidentalis, Barithrips Insect, for example Kaburahabachi (Athalia rosae), Hakiriari (Acromyrmex spp. ), Fire Ants (Solenopsis spp.), Etc., such as German cockroaches (Blatella germanica), Periplaneta fuliginosa, Pteropia japonica, etc. Nematodes such as Singale nematode (Aphelenchodes besseyi), Strawberry mesenchu (Notothylenchus acris), Termite (Coptopterformes formosanus), Yamato termite (Reticulitermes supersm), Owantomite ant s), and particularly effective for controlling pests such as termites such as Cryptoptermes domesticus.

また、本発明の組成物は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば該寄生虫の中には、ヤブカ類(Aedes spp.)、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp.)、ヌカカ類(Culicodes spp.)、イエバエ類(Musca spp.)、ウシバエ類(Hypoderma spp.)、ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp.)、ウシアブ類(Tabanus spp.)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.)、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、Linognathus spp.、Haematopinus spp.))、ノミ類(例えばCtenocephalides spp.、Xenosylla spp.)またはイエヒメアリ(monomorium pharaonis)等が挙げられる。   The composition of the present invention is also used in the field of livestock disease treatment and livestock industry, and inside and / or outside of vertebrates such as humans, cows, sheep, goats, pigs, poultry, dogs, cats and fish. It can be used to control parasitic arthropods and parasites to maintain public health. For example, the parasites include Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Cow fly. (Hypoderma spp.), Bat flies (Gasterophilus spp.), Flies (Haematobia spp.), Bovine fly (Tabanus spp.), Simulium spp. Phthiraptera (for example, Damalinia spp., Linognathus spp., Haematopinus spp.)), Fleas (for example, Ctenocephalides spp) , Xenosylla spp.) Or Iehimeari (Monomorium pharaonis), and the like.

本発明の組成物は、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物として用いることができる。
例えば、本発明の組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等に自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫(有害昆虫等)に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の組成物を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。
The composition of the present invention is extremely safe with little toxicity and can be used as an excellent agrochemical composition.
For example, the composition of the present invention is sprayed onto paddy fields, fields, orchards, non-agricultural lands, houses, etc. by a method known per se, and controlled by contacting or ingesting the above-mentioned harmful insects (harmful insects, etc.). it can. As another embodiment, for example, by administering the composition of the present invention to the inside (in the body) or outside (the body surface) of the vertebrate, the arthropods and parasites parasitizing the vertebrate can be controlled. it can.

本発明の組成物を具体的に施用する方法としては通常の農薬施用法と同様の方法で用いることができる。それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。このような製剤の施用例として、茎葉散布、樹幹散布、ULV散布、粒剤葉面散布、土壌散布、土壌灌注、水面施用、土壌混和、床土混和、育苗箱処理、苗床処理、株元処理、植溝処理、作条処理、側条施用、樹幹灌注、樹幹塗布、種子粉衣、種芋粉衣、球根粉衣、種子浸漬、種芋浸漬、球根浸漬、種子コ−ティング、種芋コ−ティング、球根コ−ティング、毒餌、肥料混和または灌水用水混和等を例示することができるが、それらに限るものではない。本発明の組成物による混合製剤または単独成分の製剤混合物の施用時期は、種子、種芋または球根等に処理する場合は、それらを植え付ける前の任意の時期でよく、土壌に処理する場合は、播種または種芋または球根の植え付け(以下、単に播種という。)時、育苗期間中、あるいは苗の植え付け時が効率的であるが、苗の植え付け後の生育期間でも処理することができ、茎葉散布する場合は、育苗期間でも本圃での生育期間でもよい。   As a method for concretely applying the composition of the present invention, it can be used in the same manner as the usual method for applying agricultural chemicals. Each single-component preparation can be mixed and used at the time of application. Application examples of such preparations include foliage spray, trunk spray, ULV spray, granule foliar spray, soil spray, soil irrigation, water surface application, soil admixture, floor soil admixture, nursery box treatment, nursery bed treatment, and stock treatment Grooving treatment, row treatment, side row application, trunk irrigation, trunk application, seed dressing, seed dressing, bulb dressing, seed soaking, seed soaking, bulb soaking, seed coating, seed coating, Examples thereof include, but are not limited to, bulb coating, poisonous bait, fertilizer admixture or watering for irrigation. The time of application of the mixed preparation or the single-component preparation mixture according to the composition of the present invention may be any time before planting seeds, seed pods or bulbs, and sowing when treating them on soil. Or when seed pods or bulbs are planted (hereinafter referred to simply as sowing), seedling period, or seedling planting period, but they can be treated even during the growing period after seedling planting and sprayed with foliage May be a seedling growing period or a growing period in this farm.

本発明の組成物または式〔I〕で表される化合物もしくはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の各単独成分の製剤の混合物を混和した育苗用の培土に播種する場合またはその培土を用いて仮植する場合、あるいは播種時を含む育苗期間中に土壌への溶液灌注または粒剤の散布によって処理する場合は、育苗期間中に発生する害虫も防除することができる。なお、前記混合物における式〔I〕で表される化合物もしくはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の含有割合は、上記した本発明の組成物における各化合物の含有割合と同じである。以下において同様である。   Seeding on seedling culture medium in which the composition of the present invention or the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the mixture of each single component preparation of the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is mixed. When pruning or temporarily planting using the soil, or when treating by soil solution irrigation or spraying granules during the seedling period including sowing, pests generated during the seedling period can also be controlled . The content ratio of the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] in the mixture is the content ratio of each compound in the composition of the present invention described above. Is the same. The same applies to the following.

本発明の害虫防除方法において、苗植え付け時の処理方法としては、植え付け前に本発明の組成物または式〔I〕で表される化合物もしくはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の各単独成分の製剤の混合物を圃場全面混和あるいは畝の土壌に混和して処理することができ、植え穴に粒剤を散布あるいは溶液を灌注してもよい。さらに苗植え付け後、直ちに株元に粒剤を処理してもよく、また株元に溶液を灌注してもよい。
栽培圃場への播種によって栽培する作物では、種子等の処理ばかりではなく、播種前に本発明の組成物または式〔I〕で表される化合物もしくはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の各単独成分の製剤の混合物を圃場全面混和あるいは畝への土壌に混和して処理することができる。
In the pest control method of the present invention, the treatment method at the time of planting seedlings includes the composition of the present invention, the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicochi represented by the general formula [II] before planting. A mixture of each single-component preparation of the noid compound can be mixed with the entire field or mixed with straw soil, and the mixture may be sprayed with granules or irrigated with a solution. Further, after planting seedlings, the stock may be treated with the granules immediately, or the stock may be irrigated with the solution.
In the crop cultivated by sowing to the cultivation field, not only the treatment of seeds, but also the composition of the present invention or the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the general formula [II] before sowing A mixture of each single-component preparation of neonicotinoid compounds can be mixed with the entire field or mixed with soil in the straw.

本発明の組成物は、天敵微生物製剤との混用、天敵生物(寄生蜂や補食性甲虫等の天敵昆虫、補食性ダニ、寄生性センチュウ、昆虫病原性微生物等)との併用、昆虫フェロモンとの併用、遺伝子組み換え作物との併用、誘因剤や忌避剤との併用等、IPM(Integrated Pest Management)プログラムの推進に貢献することができる。   The composition of the present invention is used in combination with natural enemy microorganism preparations, combined with natural enemy organisms (natural enemy insects such as parasitic bees and predatory beetles, predatory mites, parasitic nematodes, entomopathogenic microorganisms, etc.), insect pheromones It can contribute to the promotion of IPM (Integrated Pest Management) programs such as combined use, combined use with genetically modified crops, combined use with inducers and repellents.

例えばキャベツ栽培において、フェロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いたコナガ防除を例にした場合、このような防除手段は防除対象害虫の密度が高い場合は効果が低い、あるいは全く効果がないことが知られている。本発明の組成物をキャベツの移植時に土壌処理しコナガが低密度に抑制された圃場では、式〔I〕で表される化合物またはその塩、あるいはその一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の残効が失われかけた時期に上記の交信攪乱あるいは天敵昆虫を利用すると、交信攪乱あるいは天敵昆虫の効果がより確実となり、長期間の確実な防除が可能となる。また、フェロモン利用による交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除では、標的害虫以外の害虫の増殖が問題となる場合がある。このような状況で、本発明による組成物を施用することによって、交信攪乱あるいは天敵昆虫を用いた防除で問題となる標的外害虫の増殖が抑制でき、より優れた総合防除を提供することができる。   For example, in cabbage cultivation, when communication disruption by using pheromones or control of Japanese pteris using natural enemy insects is taken as an example, such control measures may be less effective or not effective at all when the density of pests to be controlled is high. Are known. In a field where the composition of the present invention is treated with soil at the time of cabbage transplantation to suppress the low density of diamondback moth, the compound represented by the formula [I] or a salt thereof, or the neonicotine represented by the general formula [II] If the above-mentioned communication disruption or natural enemy insect is used at the time when the residual effect of the noid compound is about to be lost, the effect of the communication disruption or natural enemy insect becomes more reliable, and long-term reliable control is possible. Further, in the case of communication disruption using pheromone or control using natural enemy insects, there is a case where the growth of pests other than the target pests becomes a problem. In such a situation, by applying the composition according to the present invention, it is possible to suppress the growth of target pests that are problematic in controlling communication disruption or natural enemy insects, and to provide better overall control. .

本発明の組成物の施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分(式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の総和)が約0.3〜3,000g、好ましくは約50〜1,000gとなるように施用することが望ましい。また本発明の組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度(式〔I〕で表される化合物またはその塩および一般式〔II〕で表されるネオニコチノイド系化合物の総和)が茎葉散布では約0.1〜1,000ppm好ましくは約10〜200ppm、希釈溶液の土壌潅注では約1〜10,000ppm好ましくは約100〜2,000ppmの範囲となるように希釈して使用すればよい。   The application amount of the composition of the present invention can be varied widely depending on the application time, application location, application method, etc., but generally the active ingredient per hectare (the compound represented by the formula [I] or its The total amount of the salt and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] is about 0.3 to 3,000 g, preferably about 50 to 1,000 g. When the composition of the present invention is a wettable powder, the final concentration of the active ingredient (the compound represented by the formula [I] or a salt thereof and the neonicotinoid compound represented by the general formula [II] The total) is diluted to a range of about 0.1 to 1,000 ppm, preferably about 10 to 200 ppm for foliage spraying, and about 1 to 10,000 ppm, preferably about 100 to 2,000 ppm for soil irrigation with a diluted solution. Use it.

次に、実施例および試験例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例および試験例において、式〔I〕で表される化合物は、化合物(1)と略記する。   EXAMPLES Next, although an Example and a test example are given and this invention is demonstrated further in detail, this invention is not limited to these. In the following examples and test examples, the compound represented by the formula [I] is abbreviated as compound (1).

化合物(I)5部、クロチアニジン8部、非イオン系界面活性剤(商品名:ノイゲンEA−177;第一工業製薬(株)製)0.5部、陰イオン系界面活性剤(商品名:ニューカルゲンFS−4;竹本油脂(株)製)2部、ポリビニルアルコール(商品名:ゴーセノールGH−17;日本合成化学工業(株)製)2部、ブチルパラベン0.1部、水82.4部を、高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、粉砕機ダイノミル(シンマルエンタープライズ製、1.0mmガラスビーズ、充填率80%、周速15m/s)を用いて湿式粉砕(1パス)し、フロアブル剤を得る。   Compound (I) 5 parts, clothianidin 8 parts, nonionic surfactant (trade name: Neugen EA-177; manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), anionic surfactant (trade name: Newkargen FS-4; Takemoto Yushi Co., Ltd. 2 parts, polyvinyl alcohol (trade name: Gohsenol GH-17; Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) 2 parts, Butylparaben 0.1 part, Water 82.4 After sufficiently mixing and dispersing the part using a high-speed stirrer, the mixture is wet-pulverized (one pass) using a pulverizer Dynomill (Shinmaru Enterprise, 1.0 mm glass beads, filling rate 80%, peripheral speed 15 m / s). Get a flowable agent.

化合物(I)5部、クロチアニジン8部、非イオン系界面活性剤ノイゲンEA−177 0.5部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンFS−4 1.5部、二酸化ケイ素(商品名:アエロジルCOK84;日本アエロジル(株)製)2部、ポリビニルアルコール(商品名:ゴーセノールGH−17)2部、エチレングリコール7部、シリコン系消泡剤(商品名:アンチホームE−20;花王(株)製)0.2部、ブチルパラベン0.1部、水73.7部を高速攪拌機を用いて充分混合分散した後、ダイノミル(シンマルエンタープライズ製、1.0mmガラスビーズ、充填率80%、周速15m/s)を用いて湿式粉砕(1パス)し、フロアブル剤を得た。   Compound (I) 5 parts, clothianidin 8 parts, nonionic surfactant Neugen EA-177 0.5 part, anionic surfactant Neukalgen FS-4 1.5 parts, silicon dioxide (trade name: Aerosil COK84) ; Nippon Aerosil Co., Ltd.) 2 parts, polyvinyl alcohol (trade name: Gohsenol GH-17) 2 parts, ethylene glycol 7 parts, silicone-based antifoaming agent (trade name: Antihome E-20; manufactured by Kao Corporation) ) 0.2 parts, 0.1 part of butylparaben, and 73.7 parts of water were sufficiently mixed and dispersed using a high-speed stirrer, then Dinomill (Shinmaru Enterprise, 1.0 mm glass beads, filling rate 80%, peripheral speed) 15 m / s) was wet pulverized (one pass) to obtain a flowable agent.

化合物(I)1部、クロチアニジン1部、非イオン系界面活性剤(商品名:ニューポールPE−64;三洋化成工業(株)製)0.5部、アルファデンプン4部、クレー93.5部を均一に混合後、水5〜10部を加え混練し、0.8mmφのスクリーンから押し出して造粒する。得られる造粒物を60℃で1時間乾燥し、粒剤を得る。   Compound (I) 1 part, clothianidin 1 part, nonionic surfactant (trade name: New Pole PE-64; manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 0.5 part, alpha starch 4 parts, clay 93.5 parts After uniformly mixing, 5 to 10 parts of water is added and kneaded, and extruded from a 0.8 mmφ screen and granulated. The resulting granulated product is dried at 60 ° C. for 1 hour to obtain a granule.

ニテンピラム20部およびシクロデキストリン(商品名:トヨデリンP;ジェイティーフーズ(株)製)80部を水400部に溶解したものを噴霧乾燥し、ニテンピラムのシクロデキストリン包接物Aを得る。
化合物(I)1部、シクロデキストリン包接物A5部、陰イオン系界面活性剤(商品名:ニューカルゲンEP−70P;竹本油脂(株)製)2部、デキストリンNDS10部、クレー82部を均一に混合後、水5〜10部を加え混練し、実施例2と同様に操作し、粒剤を得る。
A solution obtained by dissolving 20 parts of nitenpyram and 80 parts of cyclodextrin (trade name: Toyoderin P; manufactured by JT Foods Co., Ltd.) in 400 parts of water is spray-dried to obtain cyclodextrin inclusion product A of nitenpyram.
1 part of Compound (I), 5 parts of cyclodextrin inclusion A, 2 parts of an anionic surfactant (trade name: New Calgen EP-70P; Takemoto Yushi Co., Ltd.), 10 parts of dextrin NDS, 82 parts of clay After mixing, 5 to 10 parts of water is added and kneaded, and the same operation as in Example 2 is performed to obtain granules.

化合物(I)0.2部、クロチアニジン0.15部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンEP−70P 2部、凝集剤IPソルベント0.2部、ホワイトカーボン1部、クレー96.45部を均一に混練した後、粉砕してDL粉剤を得る。   Compound (I) 0.2 parts, clothianidin 0.15 parts, anionic surfactant Neukalgen EP-70P 2 parts, flocculant IP solvent 0.2 parts, white carbon 1 part, clay 96.45 parts uniformly And then pulverized to obtain a DL powder.

化合物(I)0.2部、実施例4で調製したシクロデキストリン包接物A1.25部、陰イオン系界面活性剤ニューカルゲンEP−70P 2部、凝集剤IPソルベント0.2部、ホワイトカーボン1.5部、クレー94.85部を均一に混練した後、粉砕してDL粉剤を得る。   Compound (I) 0.2 part, cyclodextrin inclusion product A 1.25 part prepared in Example 4, anionic surfactant Neukalgen EP-70P 2 part, flocculant IP solvent 0.2 part, white carbon 1.5 parts and 94.85 parts of clay are uniformly kneaded and then pulverized to obtain a DL powder.

化合物(I)0.2部、イミダクロプリド0.15部、トール油脂肪酸(商品名;ハートールFA−1;ハリマ化成(株)製)1部、凝集剤IPソルベント0.2部、ホワイトカーボン1.5部、クレー95.1部を均一に混練した後、粉砕してDL粉剤を得る。   Compound (I) 0.2 part, imidacloprid 0.15 part, tall oil fatty acid (trade name; Hartle FA-1; manufactured by Harima Chemical Co., Ltd.) 1 part, flocculant IP solvent 0.2 part, white carbon 5 parts and 95.1 parts of clay are uniformly kneaded and then pulverized to obtain a DL powder.

化合物(I)5部、クロチアニジン8部、陰イオン系界面活性剤(商品名:ニューカルゲン 98147TX;竹本油脂(株)製)7部、N−(n−ドデシル)ピロリドン(商品名:AGSOLEX12;ISP TECHNOLOGIES INC.製)80部を均一に混合溶解し、乳剤を得る。   Compound (I) 5 parts, clothianidin 8 parts, anionic surfactant (trade name: New Calgen 98147TX; Takemoto Yushi Co., Ltd.) 7 parts, N- (n-dodecyl) pyrrolidone (trade name: AGSOLEX12; ISP 80 parts of TECHNOLOGIES INC.) Are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

[試験例1]ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に対する餌作物浸根処理による殺虫効果
供試化合物1mgに対してツイーン20(商品名)を5重量%含むアセトンを0.1mLの割合で加えて溶解し、イオン交換水で所定濃度に希釈調製した薬液を、遮光した三角コルベン(100mL)に注入し、4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をアイスクリームカップ(200mL)に入れ、ハスモンヨトウの2令幼虫10頭を放飼した。恒温飼育室(25℃)中で保管し、5日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により計算し、結果を表1に示した。
〔数1〕
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
[Test Example 1] Insecticidal effect by rooting treatment of prey crop against Spodoptera litura Acetone containing 5% by weight of Tween 20 (trade name) is added at a rate of 0.1 mL to 1 mg of the test compound, and dissolved. A chemical solution diluted to a predetermined concentration with ion-exchanged water was poured into a light-shielded triangular Kolben (100 mL), and the roots of the four-leaf cabbage were washed with tap water to remove the soil, and then rooted. Five days after soaking, the roots were removed, and the foliage was placed in an ice cream cup (200 mL), and 10 second-instar larvae of Spodoptera litura were released. It was stored in a constant temperature breeding room (25 ° C.), and the number of dead insects was counted after 5 days. The death rate was calculated by the following formula, and the results are shown in Table 1.
[Equation 1]
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100

Figure 0004722581
Figure 0004722581

なお、2種の活性化合物の組み合わせにより得られた効果が、下記に示すコルビー
(colby)らの式により算出される予測値Eを超える場合、相乗効果が存在する。
〔数2〕
E=X+Y−X・Y/100
ここで、E=活性化合物AおよびBをmおよびnの濃度(薬量)で用いた場合の死虫率
X=活性化合物Aをmの濃度(薬量)で用いた場合の死虫率
Y=活性化合物Bをnの濃度(薬量)で用いた場合の死虫率をそれぞれ示す。
In addition, a synergistic effect exists when the effect obtained by the combination of two types of active compounds exceeds the predicted value E calculated by the equation of Colby et al.
[Equation 2]
E = X + Y−X · Y / 100
Where E = rate of death when active compounds A and B are used at concentrations of m and n (dose) X = rate of death when active compound A is used at a concentration (dose) of Y = Denotes the death rate when active compound B is used at a concentration (dose) of n.

表1に示した通り、化合物(I)はクロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。   As shown in Table 1, when compound (I) was used in a mixture with clothianidin, a higher effect was exhibited than when each compound was used alone, and a synergistic effect by mixing was observed.

[試験例2]コナガ(Plutella xylostella)に対する餌作物浸漬処理による殺虫効果
供試化合物1mgに対してツイーン20(商品名)を5重量%含むアセトンを0.1mLの割合で加えて溶解し、5,000倍希釈のダイン水で所定濃度に希釈調製した後、キャベツの本葉1枚を葉柄部で切り取り、薬液に数秒間浸漬処理した。薬液が乾いた後、葉をアイスクリームカップ(200mL)に入れ,コナガの2令幼虫10頭を放飼した。恒温飼育室(25℃)中で保管し、5日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により計算し、結果を表2、表3および表4に示した。
〔数3〕
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
[Test Example 2] Insecticidal effect of forage crop soaking treatment for Japanese moth (Plutella xylostella) Acetone containing 5% by weight of Tween 20 (trade name) is added at a rate of 0.1 mL to 1 mg of the test compound. After diluting to a predetermined concentration with dyne water diluted 1,000 times, one real leaf of cabbage was cut off at the petiole and immersed in a chemical solution for several seconds. After the drug solution was dried, the leaves were placed in an ice cream cup (200 mL), and 10 second instar larvae were released. It was stored in a constant temperature breeding room (25 ° C.), and the number of dead insects was counted after 5 days. The death rate was calculated according to the following formula, and the results are shown in Table 2, Table 3 and Table 4.
[Equation 3]
Mortality rate (%) = (Number of dead insects / number of test insects) × 100

Figure 0004722581
Figure 0004722581

Figure 0004722581
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Figure 0004722581
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表2に示した通り、化合物(I)はクロチアニジンと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。   As shown in Table 2, when compound (I) was used by mixing with clothianidin, a higher effect was exhibited than when each compound was used alone, and a synergistic effect by mixing was observed.

表3に示した通り、化合物(I)はチアメトキサムと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。   As shown in Table 3, when compound (I) was used in combination with thiamethoxam, a higher effect was exhibited than when each compound was used alone, and a synergistic effect by mixing was observed.

表4に示した通り、化合物(I)はアセタミプリドと混合して用いることによって、それぞれの化合物を単独で用いた場合よりも高い効果を発現し、混合による相乗作用が認められた。   As shown in Table 4, when compound (I) was used in combination with acetamiprid, a higher effect was exhibited than when each compound was used alone, and a synergistic effect by mixing was observed.

本発明の組成物は、農園芸用の殺虫剤として利用することができる。
The composition of the present invention can be used as an agricultural and horticultural insecticide.

Claims (10)

式〔I〕
Figure 0004722581
で表わされる化合物またはその塩と、
クロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物とを含有する殺虫剤組成物。
Formula [I]
Figure 0004722581
A compound represented by the formula:
An insecticide composition comprising clothianidin, thiamethoxam or acetamiprid neonicotinoid compound.
ネオニコチノイド系化合物が、アセタミプリドである請求項1に記載の殺虫剤組成物。 The insecticide composition according to claim 1 , wherein the neonicotinoid compound is acetamiprid . オニコチノイド系化合物がチアメトキサムある請求項1に記載の殺虫剤組成物。 Ne Onikochinoido based compounds, pesticide composition of claim 1 which is thiamethoxam. オニコチノイド系化合物が、クロチアニジンである請求項1に記載の殺虫剤組成物。 Ne Onikochinoido based compounds, pesticide composition of claim 1 which is clothianidin. 請求項1〜4のいずれかに記載の殺虫剤組成物を、害虫が直接加害する部位以外の場所に施用することによる害虫防除方法。   The pest control method by applying the insecticide composition in any one of Claims 1-4 to places other than the site | part to which a pest is directly injurious. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項1〜4のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩およびクロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物を混合して、混合溶液の形態で育苗土に潅注するか、あるいは混合粒剤の形態で育苗土に散布することを特徴とする害虫防除方法。 Seedlings planting o'clock from the time of sowing of the crop to be cultivated in a method of planting seedlings, compounds or salts thereof and clothianidin of the formula [I] according to claim 1, thiamethoxam or acetamiprid Ne A pest control method comprising mixing an onicotinoid compound and irrigating the seedling soil in the form of a mixed solution or spraying the seedling soil in the form of a mixed granule. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の播種時から苗定植時の間に、請求項1〜4のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩およびクロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物を含有した育苗土を用いて苗を栽培することを特徴とする害虫防除方法。 Seedlings planting o'clock from the time of sowing of the crop to be cultivated in a method of planting seedlings, compounds or salts thereof and clothianidin of the formula [I] according to claim 1, thiamethoxam or acetamiprid Ne A method for controlling pests, comprising cultivating seedlings using seedling soil containing an onicotinoid compound. 苗を植え付ける方法で栽培する作物の苗定植時から生育期間に、請求項1〜4のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩およびクロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物を、本圃の土壌に潅注処理、植穴処理、植穴処理土壌混和、株元処理、あるいは株元処理土壌混和することを特徴とする害虫防除方法。 Growth period from the time of seedling planting of crops cultivated by a method instill seedlings, compounds or salts thereof and clothianidin of the formula [I] according to claim 1, thiamethoxam or acetamiprid Ne A pest control method characterized by mixing an onicotinoid compound with soil, irrigation treatment, planting treatment, planting treatment soil mixing, strain source treatment, or strain source treatment soil. 本圃に直接種子を播種、あるいは種芋または球根を植え付けて栽培する作物において、請求項1〜4のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩およびクロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物で、種子、種芋または球根を浸漬処理、粉衣処理あるいはコーティング処理することを特徴とする害虫防除方法。 Sown directly seeds Honpo, or in crops cultivated planting a seed tuber or bulb, the compound or a salt thereof and clothianidin of the formula [I] according to claim 1, thiamethoxam or acetamiprid values in Onikochinoido based compound, seed, dipping a seed tuber or bulb, pest control method characterized by dressing process or coating process. 本圃に直接種子を播種、あるいは種芋または球根を植え付けて栽培する作物の生育期に、請求項1〜4のいずれかに記載の式〔I〕で表される化合物またはその塩およびクロチアニジン、チアメトキサム又はアセタミプリドのネオニコチノイド系化合物を、本圃の土壌に潅注処理、株元処理、あるいは株元処理土壌混和処理することを特徴とする害虫防除方法。 Sown directly seeds Honpo, or growing season of the crop to be cultivated planting a seed tuber or bulb, a compound represented by the formula [I] according to claim 1 or a salt thereof and clothianidin, thiamethoxam or acetamiprid Ne Onikochinoido compounds, irrigating the soil of Honpo, pest control method which comprises treating crop-root processing, or stock based on processing soil incorporation.
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