KR20070019730A - 메일러드 향미 제제의 제조 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 다음 화학식(I) R¹-CR²(OH)-COOH 의 α-하이드록시카르복실산, 그의 염 및 조합물 중에서 선택된 α-하이드록시카르복실산 성분을 적어도 10 중량% 함유하는 연속액상 중에서, 탄수화물원과 질소원의 조합물을 가열하는 것을 포함하여 이루어지는, 공정 향미와 같은 메일러드 향미 제제의 제조 방법에 관한 것이다. 이렇게 얻어진 향미 제제는 독특한 향미 프로파일을 나타내므로, 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품에 사용하기에 특히 적합한 것으로 밝혀졌다.

메일러드 반응, 향미

Description

메일러드 향미 제제의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING MAILLARD FLAVOUR PREPARATIONS}

본 발명은 공정 향미(process flavours)와 같은 메일러드 향미 제제 분야 및 상기 메일러드 향미 제제 및 공정 향미의 생산 방법, 특히 탄수화물원과 질소원의 열 유도 반응을 포함하는 새로운 방법에 관한 것이다.

음식을 만드는데 있어서, 메일러드 반응은 음식의 외관과 맛을 증진시키는 데에 중요한 역할을 해 왔다. 음식의 색깔 뿐 아니라 향, 맛 및 감각적 특성은 모두 메일러드 화학에 의해 크게 영향을 받기 때문에, 음식 산업에서, 특히 커피 및 코코아 콩을 볶거나 빵과 케이크를 굽거나 시리얼을 데우거나 고기를 요리하는 데에 있어서 메일러드 반응을 조절하는 것은 중심적이고 중요한 도전이 되어왔다.

메일러드 반응 기술은 소위 공정 또는 반응 향미의 생산을 위한 향미 산업에서 사용된다. 공정 향미는 복합적인 향 빌딩 블록(building block)인데, 조리된 고기, 초콜렛, 커피, 카라멜, 팝콘 및 빵과 같이 가열해서 조리하는 식품과 비슷한 향 및 맛 특성을 제공한다. 게다가, 그것은 다른 향미 성분과 결합하여 향미를 증진시키고/또는 특별한 향미 노트를 부가할 수 있다.

메일러드 반응 중에는, 광범위한 반응 산물, 그 중에서도 음식의 맛에 커다 란 영향을 미치는 중요한 반응 산물들이 형성된다. 메일러드 반응의 기초를 이루는 화학은 매우 복잡하다. 여기에는 단 하나의 반응 경로가 아니라 다양한 반응 연쇄(cascade)가 총체적으로 관여한다. 메일러드 반응은 가령 아미노산, 펩타이드 또는 단백질의 아미노기와 당의 케토기와의 반응에 이어, 더욱 복잡한 다른 변화를 수반하여, 종국적으로는 다양한 휘발성 물질 및 비휘발성 물질을 형성하는 것으로 널리 알려져 있다.

예를 들어, 함황 아미노산과 환원당의 혼합물을 가열함으로써 얻은 반응 산물은 굽거나 조리한 고기와 다소간 유사한 향미적 특성을 갖는 것으로 알려져 있다. 이러한 메일러드 반응 산물은 식품의 향미 물질로서 적당히 사용할 수 있다.

이 반응에 대해서 음식 공학자들의 이해가 꾸준히 증진되고 있지만, 메일러드 반응은 조절하기 어렵다는 것이 주지의 사실이다. 메일러드 반응의 속도 및 생성된 산물의 특성은 존재하는 반응물에 의존하는 것뿐만이 아니라 반응 조건에 의해서도 크게 영향 받는다. 그러한 조건은 pH 및 물 활성(water activity), 산소와 금속의 존재 여부, 가열하는 동안 온도-시간 조합 및 반응 억제제(이산화황 같은)의 존재 여부를 포함한다. 이러한 요인들이 공정 중 메일러드 반응의 진행을 함께 결정하기 때문에, 획득한 공정 향미의 강도 및 품질 모두에 큰 영향을 미친다.

일반적으로, 메일러드 반응은 물 활성이 낮을 때에 가장 효과적으로 향미 성분을 발생시킨다. 이는 육류 및 빵 또는 구운 커피 콩의 겉껍질이 메일러드 반응 산물을 휘발성 분자(향) 및 비휘발성 분자(색깔 및 맛)의 형태로서 높은 농도로 함유하는 한 가지 이유이다.

넓은 범위의 향 화합물을 가지는 메일러드 향미를 만들기 위해서, 그리고 가능한 한 효율적으로, 즉 더 높은 수율 및/또는 더 높은 반응속도로 얻기 위해서 낮은 물 활성을 가지는 액체 상태를 사용하는 몇 가지 방법이 제시되어 왔다.

미국 특허 제 4,879,130호에는 향미 제제의 생산 방법이 기술되어 있는데, 적어도 하나의 환원당 및 물을 포함하여 70-95 중량%의 유리(free) 아미노산, 1-25 중량%의 첨가물로부터 제조한 페이스트성 혼합물을 가열하고 반죽해서 가소화한다. 분출 후에 가소화된 혼합물을 더 가열하여 반응시킨다. 건조 및 냉각시키면 향미제를 얻게 된다.

유럽 특허 제 EP-A-1 008 305호에는 향 산물의 생산 방법이 개시되어 있는데, 포화된 C16-C18 모노글리세라이드를 아미노산, 펩타이드 또는 가수분해된 단백질 및 환원당의 수성 분산액(aqueous dispersion)에 첨가하고 그 다음에 혼합물을 가열하여 마이크로 에멀젼을 얻는다. 마이크로 에멀젼을 계속 가열하면 향미 화합물이 얻어진다.

유럽 특허 제 EP 0 571 031호에는 사보리(savoury) 향의 제조 공정이 기술되어 있는데, 여기서는 반응 모노 및 디-메틸-3(2H)-퓨라논을 시스테인 및/또는 황화수소와 반응시킨다. 반응은 글리세롤이나 프로필렌과 같은 극성 유기 용매 및 20% 미만의 물을 함유하는 매질에서 수행한다. 게다가, 타이올을 안정화시기 위하여 아세트산과 같은 식용 산을 함유시켜 중요한 육류 향미 화합물 중 하나를 높은 수율로 산출할 수 있다. 이 특허에 따르면, 아세트 산은 약 41mmol/kg의 양으로 첨가한다.

발명의 요약

본 발명자들은 놀랍게도, 적어도 10 중량%의 α-하이드록시카르복실산 및/또는 그의 염을 함유하는 연속액상(continuous liquid phase)에서 탄수화물원과 질소원을 열유도 반응시키면 공정 향미를 포함하여 독특한 향미 프로파일(profile)을 갖는 메일러드 향미 제제를 얻을 수 있음을 발견하였다.

이 방법에 의해서 얻어진 메일러드 향미 제제 및 공정 향미는 향미 특성이 뛰어나며, 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품에 기분 좋은 향미 노트(note)를 첨가하는 데에 특히 유용하다.

따라서, 첫 번째 구체예에서 본 발명은 메일러드 향미 제제, 바람직하게는 공정 향미의 생산 방법에 관한 것으로서, 다음 화학식 (I)으로 표시되는 α-하이드록시카르복실산, 이 산의 염 및 그의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 α-하이드록시카르복실산 성분을 적어도 10 중량%, 바람직하게는 적어도 30 중량% 함유하는 연속액상에서 탄수화물원과 질소원의 조합물을 가열하는 것을 포함한다:

R¹-CR²(OH)-COOH (I)

식 중, R¹ 및 R² 는 독립적으로 수소; 하이드록실, 옥소, C₁-C₃ 알킬로부터 선택된 1-8개의 치환기로 임의 치환된 C₁-C₈ 알킬 또는 C₂-C₈ 알케닐; C₂-C₃ 알케닐 및 C₁-C₃ 카르복실을 나타낸다.

본 출원에서 사용된 "메일러드 향미 제제"라는 용어는 질소원, 바람직하게는 아미노 질소 및 탄수화물원, 바람직하게는 환원당을 포함하는 성분의 혼합물을 가열함으로써 얻는 향미 제제를 말한다.

전술한 대로, 본 향미 제제는 공정 향미인 것이 특히 바람직하다. 본 출원에서 호환적으로 사용되는 "공정 향미" 또는 "반응 향미"라는 용어는 단백질 질소원과 탄수화물원을 함께 열 가공하여 얻은 조성물 또는 산물을 의미한다(공정 향미의 생산과 라벨링을 위한 IOFI 가이드라인;IOFI Guidelines for the Production and Labelling of Process Flavourings 1989). IOFI 가이드라인에 따르면, 단백질 질소원은 다음으로부터 선택한다:

● 단백질 질소 함유 식품(육류, 가금류, 각종 알, 유제품, 생선, 해산물, 시리얼, 채소 산물, 과일, 효모) 및 그 추출물

● 상기 물질의 가수분해 산물, 자가분해된 효모, 펩타이드, 아미노산 및/또는 그의 염류.

같은 가이드라인에 따라 탄수화물원은 다음으로부터 선택한다:

● 탄수화물 함유 식품(시리얼, 채소 산물 및 과일) 및 그 추출물

● 단당류, 이당류 및 다당류(당, 덱스트린, 녹말 및 식용 검(gum))

● 상기의 가수분해 산물

본 방법의 바람직한 구체예에서, 공정 성분의 조합물의 온도는 180℃를 초과하지 않는다(IOFI 가이드라인 4.3.1.). 게다가, 바람직하게는, 공정 시간은 180℃ 에서 1/4시간을 초과하지 않는데, 이보다 낮은 온도에서는 더 긴 시간이 소요된다(IOFI 가이드라인 4.3.2.).

본 출원에서 연속액상과 관련하여 사용된 "액(liquid)"이라는 용어는 특히 가열 조건 하에서, 그 연속상이 유체이거나 유동성 거동(flowing behaviour)을 나타낸다는 사실을 의미한다. 게다가, 액이라는 용어는 에멀젼과 서스펜션을 포함한다는 것을 이해해야 한다.

본 발명의 바람직한 구체예에 따르면, 본 발명의 발법은 적어도 40중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 45중량%, 가장 바람직하게는 적어도 50 중량%의 α-하이드록시카르복실 성분을 함유하는 연속액상에서 수행된다. 본 발명의 연속액상은 물을 α-하이드록시카르복실산 성분을 용해시키는데에 충분한 양, 예컨대, 적어도 2 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 적어도 5 중량%의 양으로 포함하는 것이 유리하다. 물의 양은 연속액상의 전체 중량의 70중량%를 초과하지 않는 것이 바람직한데, 60 중량%를 초과하지 않는 것이 보다 바람직하고, 45중량%를 초과하지 않는 것이 더욱 바람직하다. 선택적으로, 연속액상은 메일러드 반응을 용이하게 일어나도록 하는 다른 용매, 예컨대 글리세롤, 프로필렌글리콜, 크실리톨 및/또는 소르비톨을 함유할 수도 있다.

본 발명에 따르면, "질소원"이라는 용어는 바람직하게는 단백질 질소원, 자가분해된 효모, 펩타이드, 아미노산 및/또는 이의 염, 탈카르복실화된 아미노산, 뉴클레오시드, 뉴클레오티드, 이의 염 및 이의 혼합물을 의미한다.

특히 바람직한 구체예에 따르면, 본 질소원은 단백질 질소 함유 식품(육류, 가금류, 각종 알, 유제품, 생선, 해산물, 시리얼, 채소 산물, 과일, 효모), 그 추출물 및 그 가수분해 산물, 자가분해된 효모, 펩타이드, 아미노산 및/또는 그 염에서 선택한 단백질 질소원이다. 더욱 바람직하게는 본 질소원은 유리 아미노산, 펩타이드, 단백질 및 그 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택한 것이다. 질소원을 제공하는 조성물의 일반적인 예로는 합성된 아미노산, 단백질 가수분해물 및 채소, 동물 및/또는 효모에서 기원한 단백질, 예컨대, 유제품 단백질, 시리얼 단백질, 육류 단백질, 콩 단백질 및 효모 추출물의 단백질을 들 수 있다.

탄수화물원은 공정 향미 및 메일러드 향미 제제 분야에서 일반적으로 사용되는 어떠한 형태라도 가능하다. 바람직하게는 탄수화물원은 환원당을 포함한다. 비제한적인 예로서 리보오스, 크실로스, 글루코스, 프룩토스, 람노오스, 락토스, 말토오스 및 수크로스를 포함한다. 바람직하게는 탄수화물원은 크실로스, 글루코스, 프룩토스, 락토스, 람노오스 및 그 혼합물로 된 그룹으로부터 선택한다.

바람직한 구체예에 따르면, 화학식 (I)에서, R¹ 및 R² 는 독립적으로 수소; 하이드록실, 옥소, C₁-C₃ 알킬로부터 선택된 1-8개의 치환기로 임의 치환된 C₁-C₈ 알킬 또는 C₂-C₈ 알케닐; C₂-C₃ 알케닐 및 C₁-C₃ 카르복실을 나타낸다.

가장 바람직한 구체예에 따르면, 화학식 (I)에서, R¹은 수소 또는 C₁-C₃ 알킬, 더욱 바람직하게는 C₁-C₂ 알킬, 가장 바람직하게는 메틸을 나타낸다.

대안적으로, 두 번째로 바람직한 구체예에서, R¹은 1-6개의 하이드록실기 및 /또는 1-3개의 카르복실기 및/또는 1-3개의 옥소기로 치환된 C₂-C₈ 알킬을 나타낸다. 더욱 바람직하게는, R¹ 은 2-6개의 하이드록실기 및/또는 1개의 카르복실기 및/또는 1개의 옥소기로 치환된 C₂-C₆ 알킬을 나타낸다. 더더욱 바람직하게는, R¹은 3-5개의 하이드록실기로 치환된 C₃-C₅ 알킬을 나타낸다. 가장 바람직하게는 R¹은 CH₂OH-(CHOH)₃-을 나타낸다.

전술한 화학식 (I)에서 R²는 바람직하게는 수소 또는 C₁-C₄ 알킬, 가장 바람직하게는 수소를 나타낸다.

R¹ 및/또는 R²가 γ 또는 δ 탄소 원자에 옥소 또는 하이드록시 치환기를 포함하는 C₂-C₈ 알킬인 경우에는, 물의 존재하에서 케토 또는 하이드록시 치환기와 카르복실산기 사이의 가역적 폐환이 일어나서, α-하이드록시카르복실산의 무수물이 생성된다. 지방족 α-하이드록시카르복실산과 함께 평형을 이루며 존재하는 그러한 락톤을 사용하는 것도 본 발명에 포함된다.

본 발명에 유리하게 적용될 수 있는 α-하이드록시카르복실산의 실시예로는 다음을 들 수 있다: 젖산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 아스코르브산, 글루콘산, 글루쿠론산 및 갈락투론산. 따라서, 특히 바람직한 구체예에서 α-하이드록시카르복실산 성분은 젖산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 아스코르브산, 글루콘산, 글루 쿠론산, 갈락투론산, 이들 산의 염 및 그것의 혼합물에서 선택한다. 더욱 바람직하게는 α-하이드록시카르복실산 성분은 젖산, 말산, 타르타르산, 글루콘산, 글루쿠론산, 갈락투론산, 이 산의 염 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택한다. 더더욱 바람직하게는, α-하이드록시카르복실산 성분은 젖산, 젖산 염, 글루콘산, 글루콘산 염 및 그 혼합물로부터, 훨씬 더 바람직하게는 젖산, 글루콘산 및 그 혼합물로 이루어진 그룹에서 선택한다.

특히 바람직한 구체예에서, α-하이드록시카르복실산 성분은 젖산이다. 바람직하게는, 연속액상은 연속액상의 총 중량에 기초하여 2-30 중량%, 더욱 바람직하게는 5-20 중량%, 가장 바람직하게는 5-15 중량%의 물을 함유하고, 적어도 10 중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 30 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 50 중량%의 젖산을 함유한다.

또다른 특히 바람직한 구체예에서 α-하이드록시카르복실산 성분은 글루콘산이다. 바람직하게는, 연속액상은 조성물의 총 중량에 기초하여, 20-70 중량%, 더욱 바람직하게는 30-60 중량%, 가장 바람직하게는 40-55 중량%의 물을 함유하고 적어도 10 중량%, 더욱 바람직하게는 적어도 30 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 45 중량%의 글루콘산을 함유한다.

가열되는 성분 조합에 추가적으로 하나 이상의 뉴클레오티드 및/또는 뉴클레오시드가 포함될 경우, 본 발명의 방법은 특히 유리한 향미 프로파일을 생산하는 것으로 밝혀졌다. 뉴클레오시드는 구아노신, 이노신, 아데노신, 시티딘, 유리딘 및 이들의 조합 중에서, 바람직하게는 구아노신, 이노신, 아데노신, 시티딘 및 이들의 조합 중에서 적당히 선택한다. 뉴클레오티드는 바람직하게는 GMP(일인산 구아노신), IMP(일인산 이노신), AMP(일인산 아데노신), CMIP(일인산 시티딘), UMP(일인산 유리딘), GDP(이인산 구아노신), ADP(이인산 아데노신), CDP(이인산 시티딘), UDP(이인산 유리딘), GTP(삼인산 구아노신), ATP(삼인산 아데노신 ), CTP(삼인산 시티딘), UTP(삼인산 유리딘) 및 이들의 조합 중에서 선택하고, 더욱 바람직하게는 GMP, IMP, AMP, CMP, GDP, ADP, CDP, GTP, ATP, CTP 및 이들의 조합 중에서 선택한다. 훨씬 더 바람직하게는, 뉴클레오티드는 CMP, IMP, GMP 및 이들의 조합 중에서 선택한다. 특히 만족스러운 결과는 GMP 및/또는 IMP를 사용하는 경우 얻어지고, GMP가 가장 바람직스럽다.

바람직한 구체예에서, 하나 이상의 뉴클레오시드 및/또는 뉴클레오티드는 질소원의 중량에 대해 2-100중량%의 양으로, 더욱 바람직하게는 2-95중량%, 훨씬 더 바람직하게는 5-35중량%으로 포함된다. 특히 바람직한 구체예에서 질소원은 효모 추출물에 의해서 제공된다. 효모 추출물의 적당한 예에는 Aromild™ (코진), UmamexI™ 및 YEP LLS (둘 다 Quest사 제품, 나르덴, 네덜란드)가 포함된다. 전술한 출발 물질을 사용하여 유제품, 스낵 및 조리 용도로 사용하는 데 특히 적당한 향미 제제를 얻을 수 있는 것으로 밝혀졌다.

본 방법의 바람직한 구체예에서는 질소원과 탄수화물원을 1:20 내지 20:1의 범위의 중량 비율로 사용한다. 또다른 바람직한 구체예에서 탄수화물원과 질소원의 조합물에 대한 α-하이드록시카르복실산 성분의 중량 비율은 1:1 내지 20:1의 범위, 더욱 바람직하게는 2:1 내지 10: 1의 범위이다.

본 방법에서 반응을 촉진시키기 위해 탄수화물원, 질소원 및 액상의 조합물을 가열한다. 그렇게 해서 얻은 향 프로파일은 반응물의 특성과 가열 시간에 의존적이다.

본 방법에서는 탄수화물원, 질소원 및 액상의 조합물은 60-180℃의 온도로, 더욱 더 바람직하게는 100-140℃의 온도로 가열하는 것이 바람직하다. 바람직한 구체예에 따르면, 0.1-8 시간 동안, 바람직하게는 0.5-5 시간 동안 가열한다.

본 발명의 방법에서 가열 시간과 온도의 조합물은 다음 조건이 충족되는 방식으로 적절하게 조절된다:

60<T<180, 및

t > 0.2* 2 ^((180-T)/10)

여기서 T는 섭씨 온도이고 t는 분 단위의 가열 시간이다.

특히 바람직한 구체예에서 본 발명의 방법은 가수분해된 유제품 단백질, 예를 들어 NZ amine^TM (Quest사 제품, 나르덴, 네덜란드)과 탄수화물원, 바람직하게는 락토스를 함유하는 조합물을, α-하이드록시카르복실산 성분, 바람직하게는 글루콘산과 및 젖산 중에서 선택되며, 가장 바람직하게는 젖산인 α-하이드록시카르복실산 성분을 적어도 10 중량%, 바람직하게는 적어도 30 중량%의 양으로 함유하는 연속상 중에서 가열하는 단계를 포함하여 이루어진다.

본 발명의 또 다른 측면은 본 방법에 따라 얻을 수 있는 향미 제제에 관한 것이다.

또 다른 구체예에 따르면, 본 발명은 화학식 (II)로 대표되는 물질을 적어도 0.001 중량%, 바람직하게는 적어도 0.01 중량% 함유하는 메일러드 향미 제제에 관한 것이다.

R¹-CR²(OH)-CO-Y (II)

식 중, R¹ 및 R²는 상기 정의된 바와 같고, Y는 필요에 따라 치환된 퓨린 또는 피리미딘 라디칼을 나타낸다. 바람직하게는, 퓨린 또는 피리미딘 라디칼은 펜토오스 단당류 유닛, 바람직하게는 리보오스 또는 데옥시리보오스로 에스테르화되는 것이 좋고, 여기서 상기 펜토오스 단당류 유닛은 필요에 따라 하나 이상의 일-, 이- 및/또는 삼인산기로 치환된다. 가장 바람직하게는, 펜토오스 단당류 유닛이 하나 이상의 일인산기로 치환되는 것이 좋다. 일반적으로, 화학식 (II)에서 CO-Y 결합은 아미드 결합 또는 에스테르 결합을 나타낸다. 더욱 구체적으로, 이것은 아실기를, 퓨린 또는 피리미딘 라디칼에 치환된 아미노기와 연결하는 아미드 결합 또는 아실기를 상기 퓨린 또는 피리미딘 라디칼의 헤테로사이클 고리에 포함된 질소원자와 연결하는 아미드 결합을 나타내거나, 또는 아실기를 헤테로사이클 고리계에 치환된 펜토오스 단당류 유닛의 산소 원자와 연결하는 에스테르 결합을 나타낸다.

메일러드 향미 제제, 바람직하게는 공정 향미를 생산하는 본 방법은, 얻은 반응 혼합물을 건조하는 것을 선택적으로 포함할 수 있다. 향미 기술의 당업자에게 알려진 어떠한 건조 방법이든 적당히 사용할 수 있다. 바람직한 구체예에서는 수득 된 반응 혼합물을 일반적인 분무건조 공정으로 처리한다. 또는 액상 향미 제제를 얻고자 할 경우에는, 반응 혼합물을 예컨대 페이스트(paste)로 만드는 농축 과정을 포함할 수 있다.

본 발명의 또 다른 측면은 전술한 메일러드 향미 제제를 포함하는 향미 조성물에 관한 것이다. 바람직한 구체예에서 본 발명의 향미 조성물은 향미 제제 및 그것이 함유된 향미 조성물의 건조 중량을 기초로 하여 1-50 중량%, 바람직하게는 20-30 중량%의 상기 향미 제제를 포함한다.

본 발명의 더욱 다른 측면은 본 발명의 메일러드 향미 제제가 0.0001-3개의 중량%, 더욱 바람직하게는 0.01-3개의 중량% 포함된, 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품 그룹으로부터 선택한 제품에 관한 것이다. 본 발명에 따른 식품의 일반적인 예로는 요구르트, 아이스크림, 후식, 과자류, 빵 제품, 스낵, 양념, 소스, 스톡(stock), 수프 및 드레싱을 들 수 있다. 본 발명의 장점은 음료, 치약과 구강 세척액 같은 구강 관리 제품, 알약과 엘릭시스 같은 약제 및 비흡연 기구 뿐만 아니라 흡연용의 모든 종류의 담배 제품에서도 구현될 수 있다. 담배 유사 제품은 흡연식과 비흡연식으로 모두 이용가능하다. 이러한 담배 대용품에 본 발명의 맛 증진 물질을 사용하는 것도 본 발명에 포함된다.

본 발명의 또 다른 측면은 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품 그룹으로부터 선택한 제품에 향미를 가하는 방법에 관한 것인데, 상기 방법은 상기 제품에 본 발명의 메일러드 향미 제제, 바람직하게는 공정 향미를 0.0001-3개의 중량%, 더욱 바람직하게는 0.01-3개의 중량% 첨가하는 것을 포함하는 방법이다.

다음 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.

실시예 1

2.7g의 UmamexI^TM 와 0.3g의 덱스트로스 혼합물을 9 g의 젖산(90% 젖산, 10 % 물)에 용해시켰다. 반응기(反應器)를 닫고 혼합물을 120℃에서 1시간 동안 반응시켰다. 냉각 후에 10ml의 물을 첨가하고 pH를 6에 맞추었다. 수득된 공정 향미 10g을 맥아 덱스트린(maltodextrin) 30g과 함께 분무건조시켰다.

실시예 2

2.4g의 Aromild^TM 와 0.6g의 덱스트로스 혼합물을 9g의 젖산(90% 젖산, 10% 물)에 용해시켰다. 반응기(反應器)를 닫고 혼합물을 120℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 냉각 후에 10ml의 물을 첨가하고 pH를 6에 맞추었다. 수득된 공정 향미 10 g을 맥아 덱스트린 30g과 함께 분무건조시켰다.

실시예 3

22.5 g의 NZ amine EKC 카세인 가수분해물 분말 및 2.5 g의 덱스트로스 혼합물을 150 g의 글루콘산 (50% 글루콘산, 50% 물)에 용해시켰다. 반응기(反應器)를 닫고 혼합물을 120℃에서 4시간 동안 반응시켰다.

냉각 후에 35g의 반응 혼합물에 90ml의 물을 첨가하고, NaOH(50% 용액)를 사용하여 pH를 6에 맞추었다. 그리고 나서, 40g의 맥아 덱스트린과 25g의 소금을 첨가하여 전체 혼합물을 분무건조시켰다.

실시예 4

표 1에 주어진 재료를 건조 혼합하여 세 종류의 다른 토마토 수프 분말 조성물을 제조하였다.

각 조성물 10 g 씩 뜨거운 물 100ml로 혼합하여 토마토 수프를 얻었다. 관능 패널에 의해 각기 다른 수프의 맛을 시험하여 평가하였다. Umamex I 공정 향미를 함유하는 제품 C는 제품 B(50% 소금 감소)보다 명백하게 선호되었다. 제품 C는 소금 양이 감소되었음에도 불구하고, 그것의 짠맛의 정도는 제품 A와 비슷했다. 게다가, 제품 C의 맛은 "더 맛있고", "더 강하고", "지미(旨味)가 더 강하며(more umami)", "더 풍미가 있고(more kokumi)", "맛이 오래 가고", "군침나는" 것으로 묘사되었다.

성분	A(대조군)	B(염분량 50% 감소)	C(개량 버전)
감자 녹말	16.9(g)	16.9(g)	16.9(g)
토마토 분말	35(g)	35(g)	35(g)
설탕	10(g)	10(g)	10(g)
과당(프룩토스)	5(g)	5(g)	5(g)
우유 분말	20(g)	20(g)	20(g)
양파 분말	1.6(g)	1.6(g)	1.6(g)
마늘 분말	0.1(g)	0.1(g)	0.1(g)
당근 분말	0.1(g)	0.1(g)	0.1(g)
MSG	3.3(g)	3.3(g)	3.3(g)
효모 추출물	1(g)	1(g)	1(g)
소금	7(g)	3.5(g)	3.5(g)
맥아 덱스트린		3.5(g)	1.5(g)
Umamex I 공정 향미(실시예 1)			2(g)
전체	100(g)	100(g)	100(g)

실시예 5

3종의 수용액을 제조했다:

A. 0.5 % NaCl

B. 0.3 % Umamex I 공정 향미 (실시예 1에서 제조한 것처럼)

C. 0.5 % NaCl 및 0.3 % Umamex I 공정 향미 (실시예 1에서 조제한 것처럼)

관능 패널이 용액을 시식하였다:

용액 A는 이렇게 묘사되었다: "짜다".

용액 B는 이렇게 묘사되었다: "약간 지미가 있다", "육류,채소류로 요리한 독특한 향미가 있다(brothy)", "약간 짜다", "군침이 돈다"

용액 C는 이렇게 묘사되었다: "매우 강하다", "육즙같다(buillon)", "고기 맛이 난다", "짜다", "지미가 있다", "군침이 돈다", "맛이 오래 간다"

실시예 6

3종의 수용액을 제조했다:

A. 0.33 % NaCl 및 0.03% 글루타민산소다(monosodium glutamate)

B. 0.2 % 분무건조한 실시예 3의 공정 향미

C. 0.33 % NaCl, 0.03% 글루타민산소다 및 0.2 % 실시예 3의 분무건조한 공정 향미

관능 패널이 용액을 시식하였다:

- 용액 A는 이렇게 묘사되었다: "짜다", 지미가 있다.

- 용액 B는 이렇게 묘사되었다: "약간 지미가 있다", "육류,채소류로 요리한 독특한 향미가 있다", "약간 짜다", "갓 구운 빵냄새가 난다(yeasty)", "쓰다".

- 용액 C는 이렇게 묘사되었다: "매우 강하다", "아리다(bite)", "오래된 치즈 같이 쓰다", "짜다", "지미가 있다(umami)".

Claims (13)

1. 다음 화학식 (I)의 α-하이드록시카르복실산, 그의 염 및 그의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 α-하이드록시카르복실산 성분을 적어도 10 중량% 함유하는 연속액상 중에서, 탄수화물원과 질소원의 조합물을 가열하는 것을 포함하여 이루어지는 메일러드 향미 제제의 제조 방법:

   R¹-CR²(OH)-COOH (I)

   식 중, R¹ 및 R² 는 독립적으로 수소; 하이드록실, 옥소, C₁-C₃ 알킬로부터 선택된 1-8개의 치환기로 임의 치환된 C₁-C₈ 알킬 또는 C₂-C₈ 알케닐; C₂-C₃ 알케닐 및 C₁-C₃ 카르복실을 나타낸다.
2. 제1항에 있어서, 메일러드 향미 제제는 공정 향미인 방법.
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 연속액상은 적어도 30 중량%의 α-하이드록시카르복실산 성분을 함유하는 방법.
4. 전술한 항 중 어느 하나의 항에 있어서, 탄수화물원과 질소원의 조합물은 구아노신, 이노신, 아데노신, 시티딘, 유리딘 중에서 선택된 1종 이상의 뉴클레오시 드 및/또는 GMP, IMP, AMP, CMP, UMP, GDP, ADP, CDP, GTP, ATP 및 CTP 중에서 선택된 1종 이상의 뉴클레오티드를 부가적으로 포함하는 방법.
5. 전술한 항 중 어느 하나의 항에 있어서, R¹은 C₁-C₆ 알킬, 1-6 하이드록실기 및/또는 1-3개의 카르복실기로 임의 치환된 상기 알킬을 나타내고; R²은 수소를 나타내는 방법.
6. 제5항에 있어서, R¹은 C₁-C₃ 알킬, 바람직하게는 메틸인 방법.
7. 제5항에 있어서, R¹은 3-5개의 하이드록실기로 치환된 C₃-C₅ 알킬인 방법.
8. 제7항에 있어서, R¹은 -CH₂OH-(CHOH)₃-인 방법.
9. 전술한 항 중 어느 하나의 항에 있어서, 1분 이상 100℃ 이상의 온도로 가열하는 것을 포함하는 방법.
10. 전술한 항 중 어느 하나의 항에 있어서, 질소원과 탄수화물원은 1:20 내지 20:1 범위의 중량 비율로 사용되는 방법.
11. 전술한 항 중 어느 하나의 항의 방법으로 얻을 수 있는 메일러드 향미 제제.
12. 다음 화학식(II)로 표시되는 물질을 적어도 0.001 중량%의 양으로 함유하는 메일러드 향미 제제:

    R¹-CR²(OH)-CO-Y (II)

    식 중, R¹ 및 R²는 제1항에서 정의된 바와 같고, Y는 임의로 치환된 퓨린 또는 피리미딘 라디칼이다.
13. 제11항 또는 제12항에 따른 메일러드 향미 제제를 0.0001-3 중량% 포함하는 식품, 음료, 약제, 담배 제품 및 구강 관리 제품 중에서 선택된 제품.