KR20070008418A

KR20070008418A - 레티노이드를 함유하는 수중 실리콘 에멀젼 조성물

Info

Publication number: KR20070008418A
Application number: KR1020060064845A
Authority: KR
Inventors: 안느 소피 브릴루에뜨; 안느 고히에; 린다 푸르니에
Original assignee: 죤슨 앤 죤슨 컨슈머 프랑스 에스에이에스
Priority date: 2005-07-12
Filing date: 2006-07-11
Publication date: 2007-01-17
Also published as: JP2007023277A; US20070071704A1; TW200800276A; CA2551253A1; CA2551253C; EP1743624A1; TWI455727B

Abstract

본 발명은 레티노이드를 함유하는 수중 실리콘 에멀젼 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.

수중 실리콘 에멀젼, 레티노이드, 레티놀, 화장용 조성물

Description

레티노이드를 함유하는 수중 실리콘 에멀젼 조성물{Silicone-in-water emulsion compositions containing retinoids}

에멀젼은 일반적으로 한쪽이 다른 쪽에 (예를 들면, 작은 구체의 형태로) 분산되는 2종의 불혼화성 액체를 배합함으로써 제조되는 2상 시스템이다. 일반적으로 유화제(emulsifying agent/emulsifier)를 첨가함으로써 혼합물이 별개의 상으로 분리됨을 방지한다. 에멀젼은 미학적으로 만족스러운 외양 때문에 국소 제제로서 바람직하다고 여겨진다.

레티노이드는 일반적으로 레티노이드와 유사한 극성을 갖는 오일 및 왁스와 친화성을 갖는다. 레티노이드를 함유하는 최근의 수중유 에멀젼 조성물은 일반적으로 오일, 왁스, 및 레티노이드, 예를 들면, 레티놀을 안정화시키기 위한 항산화제의 혼합물로 이루어진 유상을 전형적으로 약 20 내지 약 25중량% 함유한다. 그러나, 이러한 오일 및/또는 왁스의 높은 수치는 종종 일반적으로 피부에서 기름지고 번들거리는 느낌을 갖는 제품을 야기한다.

본 발명자들은 제품의 기름진 느낌을 감소시키기 위해 에멀젼의 수상에 대한 유상의 비율을 감소시키면 종종 조성물 중 레티노이드의 안정성이 손실되고, 따라서 유효성이 손실됨을 발견하였다.

본 발명으로 놀랍게도 수중 실리콘 에멀젼이 레티노이드, 예를 들면, 레티놀의 국소 투여에 효과적임이 밝혀졌다. 이러한 에멀젼은 놀랍게도 내부 유상의 수치가 높음으로써 레티노이드의 안정성을 증가시키지만 여전히 강한 소비자 미학을 유지하는 것으로 밝혀졌다. 또한 조성물이 놀랍게도 레티노이드 침투 비율이 높기 때문에 수중 실리콘 에멀젼은 뛰어한 유효성을 갖음이 밝혀졌다.

본 발명의 다른 특징 및 이점은 발명의 상세한 설명 및 청구항으로부터 명백할 것이다.

당해 분야의 숙련가는 본원의 설명을 기반으로 하여 본 발명를 충분히 확장하여 사용할 수 있다고 여겨진다. 하기 특정한 양태는 오직 설명을 위한 것이고 어떠한 방법으로도 기재된 내용으로 제한되지 않는다.

달리 기재되지 않는 한, 본원에서 사용된 모든 기술적이고 과학적인 용어는 본 발명이 속한 분야의 숙련가에게 일반적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는 다. 또한, 본원에서 언급되는 모든 문헌, 특허 출원, 특허 및 다른 참조문헌은 본원에 참조로서 인용된다. 달리 기재되지 않는 한, 본원에서 사용되는 모든 %는 중량%이다.

정의

본원에서 사용되는 "국소 적용" 및 "국소적으로 적용함"은, 예를 들면, 손 또는 와이프와 같은 어플리케이터(applicator)를 사용하여 피부, 모발 또는 손톱에 직접적으로 바르거나 펴바르는 것을 의미한다.

본원에서 사용되는 "화장용으로 허용되는"은 이 용어가 설명하는 레티노이드, 화장용 활성제, 불활성 성분 또는 조성물이 과도한 독성, 불혼화성, 불안정성, 자극, 알레르기 반응 등이 없이 조직(예, 피부)과 접촉하여 사용하기에 적합하고 합당한 이익/위험 비와 동등함을 의미한다.

본원에서 사용되는 "안전한 유효량"은 조절되거나 치료되는 질병에서 긍정적인 변화를 뚜렷하게 유도하기에는 충분하지만 심각한 부작용을 피할 만큼 충분히 낮은 화합물(예, 레티노이드) 또는 조성물의 양을 의미한다. 화합물 또는 조성물의 안전한 유효량은 처리되는 특정한 질병, 최종 사용자의 연령 및 신체적 상태, 치료/예방되는 질병의 중증도, 치료 기간, 병행 치료의 특성, 사용되는 특정한 화합물 또는 조성물, 사용되는 특정한 화장용으로 허용되는 국소 담체 등과 같은 인자에 따라 다양할 것이다.

수중 실리콘 에멀젼

본 발명에 따른 수중 실리콘 에멀젼은 2개의 액체 상, 즉 (i) 액체 실리콘 및 다른 친유성 물질을 함유하는 상("실리콘 상" 또는 "유상") 및 (ii) 물 및 다른 친수성 물질을 함유하는 상("수상" 또는 "수성 상")을 포함한다. 에멀젼의 총 중량을 기준으로 하여, 실리콘 상은 일반적으로 에멀젼의 약 10 내지 약 50중량%(예를 들면, 에멀젼의 약 20 내지 약 40중량%)이고, 수상은 일반적으로 에멀젼의 약 50 내지 약 90중량%(예를 들면, 에멀젼의 약 60 내지 약 80중량%)이다.

실리콘 상은 액체 실리콘을 포함한다. 액체 실리콘의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 디메티콘 및 사이클로메티콘(예를 들면, 사이클로테트라실록산, 사이클로펜타실록산, 사이클로헥사실록산 및 디메틸 사이클로실록산), 페닐트리메티콘, 카프릴릴메티콘, 트리실록산 (및) 디메티콘, 사이클로메티콘 (및) 디메티코놀, 디메티콘 (및) 디메티코놀, 및 디메티콘 크로스폴리머를 포함한다. 하나 이상의 액체 실리콘은 전형적으로 약 10 내지 약 45중량%, 특히 약 20 내지 약 40중량%의 양으로 존재할 것이다.

액체 실리콘 이외에, 실리콘 상은 또한 하나 이상의 다른 비실리콘계 오일(예를 들면, 미네랄 오일), 증점제, 수중 실리콘 유화제, 지용성 막 형성제, 지용성 항산화제(예를 들면, 토코페롤 및 BHT), 습윤제, 지용성 항자극제(예를 들면, 비스아볼롤) 및 실리콘 왁스(예를 들면, 세틸 디메티콘)를 함유할 수 있다.

증점제의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 실리콘 증점제, 예를 들면, 디메티콘 크로스폴리머, 예를 들면, 디메티콘/비닐 디메티콘 크로스폴리머 및 디메티콘 /페닐 비닐 디메티콘 크로스폴리머를 포함한다. 증점제는 전형적으로 약 0.001 내지 약 30중량%, 특히 약 0.01 내지 약 12중량%의 양으로 조성물에 존재할 것이다.

수중 실리콘 유화제의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 라우레트(예를 들면, 라우레트-7, 라우레트-23 및 라우레트-4, 및 이의 혼합물), PEG-12 디메티콘 및 디메티콘 크로스폴리머를 포함한다. 수중 실리콘 유화제는 전형적으로 약 0.001 내지 약 10중량%, 특히 약 0.01 내지 약 5중량%의 양으로 본 발명의 조성물에 존재할 것이다.

수상은 물을 포함한다. 물 이외에, 수상은 또한 하나 이상의 수용성 막 형성제(예를 들면, 고분자량의 단백질, 예를 들면, 가수분해된 대두 껍질 단백질), 수용성 증점제(예를 들면, 암모늄 아크릴로일 디메틸 타우레이트/VP 공중합체, 스클레오튬 검, C13-14 이소파라핀 및 폴리아크릴아미드) 및 수용성 진정제(예를 들면, 알란토인)을 함유할 수 있다. 이러한 수용성 성분은 전형적으로 약 0.001 내지 약 10중량%, 특히 약 0.01 내지 약 5중량%의 양으로 조성물에 존재할 것이다.

레티노이드

하나의 양태에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 레티노이드를 함유한다. 레티노이드의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 레티놀, 레티날, 레티노산, 에트레티네이트, 아시트레틴, 아다팔렌, 타자로텐 및 알리트레티노인, 및 이의 염 및 에스테르, 예를 들면, 레티닐 팔미테이트 및 레티닐 아세테이트를 포함한다.

하나의 양태에서, 본 발명의 조성물은 안전한 유효량의 레티노이드를 포함한 다. 레티노이드는 전형적으로 약 0.001 내지 약 10중량%, 특히 약 0.01 내지 약 1중량%의 양으로 존재할 것이다.

추가의 화장용 활성제

하나의 양태에서, 국소 조성물은 레티노이드 이외에 또 다른 화장용 활성제를 추가로 포함한다. "화장용 활성제"는 피부, 모발 또는 손톱에 화장 효과 또는 치료 효과를 갖는 화합물, 예를 들면, 미백제, 셀프-태닝제(self-tanning agent)와 같은 다크닝제(darkening agent), 여드름 치료제, 번들거림 조절제, 항미생물제, 항염증제, 항진균제, 항기생충제, 외용 진통제, 선크림, 광차단제, 항산화제, 각질제거제, 세제/계면활성제, 보습제, 영양분, 비타민, 에너지 증강제, 땀 억제제, 수렴제, 데오드란트, 제모제, 고화제, 굳은살방지제, 및 모발, 손톱 및/또는 피부 유연제를 의미한다.

하나의 양태에서, 화장용 활성제는, 이로써 제한되지는 않지만, 하이드록시산, 벤조일 퍼옥사이드, 황 레조르시놀, 아스코르브산, D-판테놀, 하이드로퀴논, 옥틸 메톡시신니메이트, 이산화티타늄, 옥틸 살리실레이트, 호모살레이트, 아보벤존, 폴리페놀릭, 카로테노이드, 유리 라디칼 포착제, 세라마이드, 다불포화 지방산, 필수지방산, 효소, 효소 억제제, 무기질, 호르몬, 예를 들면, 에스트로겐; 스테로이드, 예를 들면, 하이드로코르티손; 2-디메틸아미노에탄올; 구리 염, 예를 들면, 염화구리; 조효소 QlO, 리포산, 아미노산, 예를 들면, 프롤린 및 티로신; 비타민, 락토비온산, 아세틸-조효소 A, 니아신, 리보플라빈, 티아민, 리보스, 전자 트 랜스포터, NADH 및 FADH2; 및 다른 식물 추출물, 예를 들면, 알로에 베라; 화란국화 및 소이(soy), 및 이의 유도체 및 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 화장용 활성제는 전형적으로 본 발명의 조성물의 약 0.001 내지 약 20중량%, 예를 들면, 약 0.01 내지 약 10%, 예를 들면, 약 0.1 내지 약 5%의 양으로 당해 조성물에 존재할 것이다.

비타민의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 비타민 A, 비타민 B(예를 들면, 비타민 B3, 비타민 B5 및 비타민 B12), 비타민 C, 비타민 K, 및 비타민 E 및 이의 유도체를 포함한다.

하이드록시산의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 글리콜산, 락트산, 말산, 살리실산, 시트르산 및 타르타르산을 포함한다.

하나의 양태에서, 본 발명의 조성물은 항산화제를 함유한다. 항산화제의 예는, 이로써 제한되지는 않지만, 수용성 항산화제, 예를 들면, 설프하이드릴 화합물 및 이의 유도체(예, 나트륨 메타바이설피트 및 N-아세틸-시스테인), 리포산 및 디하이드로리포산, 레스베라트롤, 락토페린, 아스코르브산 및 아스코르브산 유도체(예, 아스코르빌 팔미테이트 및 아스코르빌 폴리펩타이드)를 포함한다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 지용성 항산화제는, 이로써 제한되지는 않지만, 부틸화된 하이드록시톨루엔, 토코페롤(예, 토코페릴 아세테이트), 토코트리에놀 및 유비퀴논을 포함한다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한 항산화제를 함유하는 천연 추출물은, 이로써 제한되지는 않지만, 플라보노이드 및 이소플라보노이드 및 이의 유도체를 함유하는 추출물(예, 제니스테인 및 디아드제인), 레스베라트롤을 함유하는 추출물 등을 포함한다. 이러한 천연 추출물의 예는 포도씨, 녹차, 소나무 및 봉랍을 포함한다. 항산화제의 다른 예는 문헌[참조: ICI Handbook, pages 1612-13]에서 찾을 수 있다.

다른 물질

다양한 다른 화장용 활성제는 또한 피부 관리 제품에 존재할 수 있다. 이들은, 이로써 제한되지는 않지만, 피부 보호제, 습윤제 및 연화제를 포함한다. 피부 관리 제품은 또한 킬레이트 시약(예, EDTA), 보존제(예, 파라벤), 안료, 염료, 불투명화제(예, 이산화티타늄) 및 향수를 포함할 수 있다.

제품

본 발명의 수중 실리콘 조성물은 피부, 모발 및 손톱에 대한 국소 적용을 위해 사용될 수 있다. 조성물은, 이로써 제한되지는 않지만, 세럼, 로션, 크림 및 메이크업(예를 들면, 파운데이션, 마스카라 및 립스틱)을 포함하는 다양한 범위의 제품 타입으로 제조될 수 있고, 따라서 상기 언급된 제품, 특히 화장용 제품의 제조에 사용될 수 있다.

하나의 양태에서, 본 발명의 조성물 및/또는 제품은 피부 상의 주름(예를 들면, 눈가 주름, 미세한 선 및 깊은 주름) 출현의 감소, 눈의 다크 서클 출현의 감소, 여드름 치료, 광손상 치료, 과도 색소 침착, 예를 들면, 노화 반점의 출현의 감소 또는 거칠음, 창백함 또는 피부 모공 출현의 감소에서의 사용을 위하여 피부 (예, 이러한 치료가 필요한 사람의 피부)에 국소적으로 적용된다. 조성물은 와이프(예를 들면, 부직 기질) 또는 스폰지 패드에 의해 적용되거나 이에 함입될 수 있다.

조성물 및 본 발명의 이러한 조성물을 함유하는 제품은 당해 분야의 숙련가들에게 공지된 방법을 사용하여 제조될 수 있다.

실시예 1: 조성물

하기는 레티놀을 함유하는 본 발명의 수중 실리콘 에멀젼의 2개의 실시예이다(실시예 1A 및 1B). 성분 및 이의 기능 및 상응하는 중량% 범위를 표 1에 기재한다.

수상 예비 혼합 성분을 배합하고, 예비 혼합 컨테이너에서 용해시켰다.

제1 컨테이너에서, 제1 컨테이터 수상 성분을 배합하였다. 이들 성분을 균질해질 때까지 혼합한 후, 예비 혼합 컨테이너의 혼합물을 제1 컨테이너의 혼합물과 혼합하였다.

제3 컨테이터 유상 성분을 제3 컨테이너에서 배합하였다. 이들 성분을 완전히 용해될 때까지 혼합하고, 제1 컨테이터에 가하였다.

그 후, 후 첨가 성분을 가하고, 제1 컨테이너에서 혼합하였다.

	상표명	INCI 명	중량%
	상표명	INCI 명	A	B
제1 컨테이너	탈염수	물	100%로 맞춤	100%로 맞춤
	아미겔(AMIGEL)	스클레오튬 검	0.1-1	0.1-1
	스트럭처 (STRUCTURE) XL	하이드록시 프로필 스타치 포스페이트/아쿠아	-	1-10
	아리스토플렉스 (ARISTOFLEX) AVC	암모늄 아크릴로일디메틸 타우레이트/VP 공중합체/물	0.1-3	-
	글리세린 99.5%	글리세린	0.1-10	0.1-10
	디나트륨 EDTA	디나트륨 EDTA	0.01-0.1	0.01-0.1
	에틸파라벤	에틸파라벤	0.05-0.3	-
	페녹시에탄올	페녹시에탄올	0.1-1	0.1-1
	메틸파라벤	메틸파라벤	0.05-0.3	0.05-0.3
	프로필파라벤	프로필파라벤	0.05-0.3	0.05-0.3
	알란토인	알란토인	0.01-0.1	-
	세피겔 (SEPIGEL) 305	C13-14 이소파라핀/라우레트-7/폴리아크릴아미드	0.1 -3	-
예비 혼합 컨테이너	N,N 디메틸아민	디메틸MEA	0.1-2.5	0.1-2.5
	시트르산 무수물	시트르산	0.1-2.5	0.1-2.5
	탈염수	아쿠아	5-10	5-10
제3 컨테이터	향료	향수	0.1-0.5	0.1-0.5
	DC5329 성능 개질제	디메틸, 메틸(프로필(폴리EO, PO)하이드록시)실록산, 트리메틸실록산 말단화됨; PEG-12 디메티콘과 연관 /폴리(에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드) 모노알릴에테르/이소프로필 알코올/사이클로테트라실록산/에틸렌 글리콜과 프로필렌 옥사이드의 중합체	0.1-3	-
	사이클로펜타실록산	사이클로펜타실록산	0.1-3	0.1-3
	BHT	BHT	0.01-0.1	0.01-0.1
	알파 비스아볼롤 나투렐(ALPHA BISABOLOL NATUREL)	알파 비스아볼롤	0.1-0.5	-
	오가솔 (ORGASOL) 2002EXD NAT COS	나일론-12	0.1-3	-

	COVI-OX T90 EU	토코페롤/해바라기씨유	0.1-3	0.1-3
후 첨가 성분	DC 7-3101 EBPF HIP 에멀젼	사이클로펜타실록산/디메티콘 크로스폴리머/디메티콘/디메틸사이클로실록산/물/사이클로테트라실록산/라우레트-23/라우레트-4	1-35	-
	DC 7-3118 EBPF HIP 에멀젼	사이클로펜타실록산/디메티콘 크로스폴리머/디메티콘/디메틸사이클로실록산/물/사이클로테트라실록산/라우레트-23/라우레트-4	-	1-35
	폴리메레 (POLYMERE) DE BLE	물/가수분해된 밀 중합체/나트륨 메틸파라벤/나트륨 에틸파라벤/나트륨 프로필파라벤	0.1-5	0.1-5
	세피토닉 (SEPITONIC) M3	물/구리 글루코네이트/마그네슘 아스파테이트/페녹시에탄올/아연 글루코네이트	0.1-2	0.1-2
	결정성 아스코르브산	아스코르브산	0.01-0.5	0.01-0.5
	레티놀 (RETINOL) 50C	레티놀/폴리소르베이트 20/BHT/BHA	0.01-0.3	0.01-0.3
	착색제	착색제	0.001-0.01	-
	KSP 100	비닐 디메티콘/메티콘 실세퀴녹산	-	0.01-5
	탈염수	물	0.1-1	-

실시예 2: 레티놀 침투

실시예 1B의 수중 실리콘 제형으로부터의 레티놀 침투를 대략 동일한 수치의 레티놀을 함유하는 시판 중인 수중유 에멀젼과 시험관 내 모델 연구로 비교하여, 24시간 동안 경피 침투 및 흡수를 연구하였다. 시험에서, 돼지 피부를 세척하고 피부의 두께를 측정한 후, (도너 챔버에 직면한 층 코늄과 함께) 수직 프란쯔-타입(Franz-type) 확산 셀의 절반들 사이를 마운팅한다. 확산 면적은 약 2.54cm²이다. 확산 셀을 32℃로 유지되는 욕조에 담그고 챔버를 프로필렌 글리콜 20 올레일 에테르 및 BUT를 함유하는 PBS 용액으로 채웠다. 그 후, 제품의 중량을 측정하고, 제품을 피부 시료의 표면에 적용하였다. (어두운 곳에서) 24시간 후, 피부 표면에 남은 제형 및 피부에 침투된 레티놀을 분석하고 HPLC로 정량하였다.

표 2에 기재된 바와 같이, 놀랍게도 피부에 대한 레티놀의 침투 효율은 시판 중인 수중유 에멀젼과 비교하여 실시예 1의 수중 실리콘 에멀젼의 경우에 증가하였다.

시험 제품	레티놀 침투
수중유 에멀젼	5%
실시예 1B	16%

실시예 3: 안정성

실시예 1B의 수중 실리콘 에멀젼 중의 레티놀의 안정성을 UV 검출의 HPLC를 사용하여 대략 동일한 수치의 레티놀을 함유하는 수중유 에멀젼 조성물과 비교하였다. 50℃의 가속화된 안정성 조건하에 이후 6주 동안, 수중유 에멀젼 조성물의 레티놀이 65% 분해된 것과 비교하여, 1.5%의 레티놀만이 분해되었다.

본 발명은 이의 상세한 설명에 관련하여 설명되고, 상기 설명은 본 발명의 도시하기 위한 것이고 이로써 첨부된 청구의 범위에서 정의되는 발명의 범위를 제한하지는 않는다. 다른 양태, 이점 및 변형은 청구항에 속한다.

본 발명의 수중 실리콘 에멀젼은 레티노이드, 예를 들면, 레티놀의 국소 투여에 효과적이다. 또한, 당해 에멀젼은 높은 수치의 유상을 함유함으로써 레티노이드의 안정성을 증가시키고, 레티노이드 침투율이 높다.

Claims

레티노이드를 함유하는 수중 실리콘 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서, 레티노이드가 레티놀인 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 수상을 50중량% 이상 포함하는 조성물.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 실리콘 상을 20중량% 이상 포함하는 조성물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 액체 실리콘을 10중량% 이상 포함하는 조성물.
제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 액체 실리콘을 20중량% 이상 포함하는 조성물.
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이클로메티콘을 10중량% 이상 포함하는 조성물.
제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 라우레트를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 에멀젼의 실리콘 상이 디메티콘 크로스폴리머를 포함하는 조성물.
피부, 모발 또는 손톱에의 국소 적용을 위해 사용되는 화장용품의 제조를 위한, 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.