KR20060102101A

KR20060102101A - 마이크로캡슐의 제조방법 및 그로 제조된 서방성마이크로캡슐

Info

Publication number: KR20060102101A
Application number: KR1020050024007A
Authority: KR
Inventors: 박수진; 이재락; 석수자
Original assignee: 한국화학연구원
Priority date: 2005-03-23
Filing date: 2005-03-23
Publication date: 2006-09-27
Also published as: KR100654233B1

Abstract

본 발명은 심물질을 흡착제에 흡착시키는 공정 및 상기 심물질을 생분해성 고분자로 마이크로캡슐화시키는 공정으로 이루어진 마이크로캡슐의 제조방법 및 그로 제조된 서방성 마이크로캡슐에 관한 것이다.

본 발명의 마이크로캡슐의 제조방법은 심물질을 흡착제에 흡착시킴으로써 심물질의 서방성 방출에 기여하고, 벽재물질로서 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율을 조절하여 제조함으로써 심물질의 방출속도 및 방출량을 용이하게 제어할 수 있으며, 그로 제조된 마이크로캡슐은 심물질의 조절 및 방출 시스템이 요구되는 의약분야, 농약분야, 식품 분야, 화장품 분야에 적용할 수 있다.

마이크로캡슐, 폴리 ε-카프로락톤, 폴리에틸렌이민, 알루미나

Description

마이크로캡슐의 제조방법 및 그로 제조된 서방성 마이크로캡슐{PREPARATION OF MICROCAPSULES AND PROLONGED RELEASE MICROCAPSULES THEREBY}

도 1은 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 마이크로캡슐의 열적 특성을 나타낸 결과이고,

도 2는 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 마이크로캡슐에 있어서 벽재물질의 혼합비율에 따른 심물질의 방출거동을 나타낸 결과이고,

도 3은 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 마이크로캡슐에 있어서 교반속도에 따른 심물질의 방출거동을 나타낸 결과이다.

본 발명은 마이크로캡슐의 제조방법 및 그로 제조된 서방성 마이크로캡슐에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 심물질을 흡착제에 흡착시키고, 상기 심물질을 생분해성 고분자인 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민의 혼합비율을 조절하여 캡슐화시켜, 심물질의 방출속도 및 방출량의 제어가 용이한 마이크로캡슐의 제조방법 및 그로 제조된 서방성 마이크로캡슐에 관한 것이다.

최근, 건강에 대한 관심이 높아지면서 천연 기능물질을 이용한 고기능 및 고부가가치 상품개발이 여러 산업분야에서 일반화되는 추세이다. 대표적으로, 마이크로캡슐은 원하는 기능을 발휘할 수 있는 기능성 물질을 다양한 방법으로 다양한 제품에 부여함으로써, 기능성 물질을 오랜 기간동안 외부로 방출하거나 외부의 환경으로부터 보호하는 수단으로 각광받고 있다. 이러한 마이크로캡슐은 의약분야, 제초제, 멸충제, 곰팡이 방지제, 살균제로 적용되는 농약분야, 식품 분야, 화장품 분야 등의 전반에 걸쳐 응용 및 연구가 활발히 이루어지고 있다. 그러나, 의약품에 적용될 경우, 초기 높은 농도로 체내에 투여된 이후, 체내에서 대사작용을 받거나 그대로 배출되므로 비교적 단시간 내에 농도가 저하된다. 따라서, 마이크로캡슐의 연구는 마이크로캡슐 내 기능성 심물질이 서서히 방출되되 상기 기능성 심물질 방출속도를 효과적으로 조절하기 위한 기술로 집중되고 있다.

일반적으로 마이크로캡슐은 얇은 합성 또는 천연 고분자 막으로 이루어진 마이크로캡슐의 벽의 화학적 구조, 두께 및 마이크로캡슐의 입자 크기에 따라 기능성 심물질의 방출 속도가 조절될 수 있다.

이러한 마이크로캡슐의 방출속도를 조절하기 위한 공지의 방법으로는 마이크로캡슐의 벽을 이루는 합성 또는 천연 고분자의 막두께를 조절함으로써, 기능성 심물질의 방출속도를 조절한다. 그러나 이러한 방법은 마이크로캡슐 벽의 친수성을 조절하 여 마이크로캡슐을 제조하거나 또는 휘발성이 좋은 기능성 심물질을 함유한 경우에는 마이크로캡슐의 벽을 이루는 합성 또는 천연 고분자의 막이 일부 깨지거나 분해되면서 심물질의 방출속도를 조절하기 어렵게 된다.

또한, 대한민국 특허공개번호 제2001-110244호 및 제2002-59395호에서는 마이크로캡슐의 기능성 심물질의 방출 속도를 조절하기 위하여, 마이크로캡슐의 벽을 다공성으로 제조하거나 소프트하게 제조함으로써, 마이크로캡슐이 잘 깨지지 않거나 마이크로캡슐 벽의 구멍을 통한 확산에 의해 조절하도록 한다.

이외에, 키토산을 마이크로캡슐의 벽재물질로 사용하여 키토산의 분자량 및 농도를 변화시켜 마이크로캡슐을 제조함으로써, 심물질의 방출 속도를 조절한다고 개시하고 있다[X. Y. Shi et al., Biomaterials, 2002, 23, 4469]. 또한, 마이크로캡슐의 벽을 형성하는 고분자의 결정화도를 변화시켜 마이크로캡슐 벽의 두께를 조절하여 심물질의 방출속도를 제어한다고 제안하고 있다[S. K. Yadav et al., J. Menbr. Sci., 1997, 125, 213].

이에, 본 발명자들은 마이크로캡슐의 방출속도를 효과적으로 제어하기 위한 기술을 연구한 결과, 심물질을 흡착제에 흡착시키고, 상기 심물질을 벽재물질로서 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율을 조절하여 마이크로캡슐화함으로써, 제조시 상기 폴리에틸렌이민의 혼합비율을 조절하여 심물질의 방출속도 및 방출량을 용이하게 제어할 수 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.

본 발명의 목적은 마이크로캡슐 내 심물질의 방출속도를 효과적으로 제어할 수 있는 마이크로캡슐의 제조방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 심물질을 흡착제에 흡착시키고, 상기 심물질을 벽재물질로서 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율을 조절하여 마이크로캡슐화시켜, 심물질의 방출속도를 제어할 수 있는 마이크로캡슐의 제조방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 제조방법으로 제조된 서방성 마이크로캡슐을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 심물질을 흡착제에 흡착시키는 공정 및 상기 심물질을 생분해성 고분자로 마이크로캡슐화시키는 공정으로 이루어진 마이크로캡슐의 제조방법을 제공한다.

상기에서 생분해성 고분자는 폴리 ε-카프로락톤 100∼70중량% 및 폴리에틸렌이민 0∼30중량%의 혼합비율로 혼합된 것을 특징으로 한다.

보다 구체적으로, 본 발명의 마이크로캡슐의 제조방법은 흡착제에 심물질을 초음파 방법으로 흡착시키고, 상기 심물질이 흡착된 흡착제를 유화제가 함유된 수용액에 첨가하여 분산 용액을 제조하고, 상기 분산 용액에 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 생분해성 고분자가 유기용매에 용해된 용액을 첨가하여 2,000∼2,300rpm으로 교반하고, 상기 유기용매가 건조되어 제거될 때까지 교반하여 중합반응하는 것으로 이루어진다.

이때, 상기 중합반응은 30∼70℃의 중합온도에서 3∼5 시간동안 수행된다.

상기 흡착제는 알루미나, 활성알루미나, 실리카겔, 합성제올라이트 및 활성탄으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나를 사용한다.

또한 본 발명은 흡착제에 흡착된 심물질; 및 상기 심물질을 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 벽재물질;로 캡슐화된 서방성 마이크로캡슐을 제공한다.

상기 서방성 마이크로캡슐의 입경분포가 0.1∼20 ㎛이고, 용융 온도는 50∼70℃이다.

이하, 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.

본 발명의 마이크로캡슐의 제조방법은 심물질을 흡착제에 흡착시키는 공정 및 상기 심물질을 생분해성 고분자로 마이크로캡슐화시키는 공정으로 이루어진다.

보다 구체적으로는, 본 발명은 흡착제에 심물질을 초음파 방법으로 흡착시키고, 상기 심물질이 흡착된 흡착제를 유화제가 함유된 수용액에 첨가하여 분산 용액을 제조하고, 상기 분산 용액에 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 생분해성 고분자가 유기용매에 용해된 용액을 첨가하여 2,000∼2,300rpm으로 교반하고, 상기 유기용매가 건조되어 제거될 때까지 교반하여 중합반응하는 것으로 이루어진 마이크로캡슐의 제조방법을 제공한다.

본 발명의 심물질은 마이크로캡슐을 이용한 심물질의 조절 및 방출 시스템이 요구되는 의약분야, 향신제, 방향제는 물론 농업에서 제초제, 멸충제, 곰팡이 방지제, 살균제의 적용분야에 따라 달라질 수 있으므로 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 실시예에서는 바람직한 심물질로서 향오일을 선택하여 사용한다.

상기 심물질은 알루미나, 활성알루미나, 실리카겔, 합성제올라이트 및 활성탄으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 흡착제에 흡착된다. 이때, 더욱 바람직하게는 알루미나를 사용하는 것이고, 흡착방법은 특별히 제한되지 않으나, 바람직한 일례로는 초음파를 이용하여 흡착시키는 방법을 사용한다.

본 발명의 마이크로캡슐의 제조방법은 심물질을 흡착제에 흡착시킨 후 캡슐화함으로써, 마이크로캡슐의 방출시 상기 흡착제의 흡착력으로 인해 심물질이 지속적으로 방출되는 것을 특징으로 한다.

이후, 심물질이 흡착된 흡착제를 유화제가 함유된 수용액에 첨가하여 분산키는 과정에서 상기 유화제는 캡슐의 분산성 향상과 안정된 캡슐을 제조하기 위해 소수성과 친수성 모두를 분산시킬 수 있는 양쪽성 계면활성제로서, 폴리비닐알코올, 젤라틴, 소디움도데실설페이트 등이 있고, 바람직하게는 폴리비닐알코올을 사용한다.

본 발명의 마이크로캡슐에서 벽재물질로는 생분해성 고분자인 폴리 ε-카프로락톤을 사용하고, 더욱 바람직하게는 상기 폴리 ε-카프로락톤에 친수성 고분자인 폴리에틸렌이민을 혼합사용하여 마이크로캡슐의 표면에 친수성 그룹을 증가시켜, 벽재 물질의 농도에 따라 심물질의 방출속도를 제어하는 것이다. 이때, 바람직한 혼합비율은 폴리 ε-카프로락톤 100∼70중량% 및 폴리에틸렌이민 0∼30중량%로 혼합 사용한다.

도 2는 본 발명의 마이크로캡슐의 제조시, 벽재물질인 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율에 따른 심물질의 방출거동을 나타낸 결과로서, 벽재물질로서 폴리 ε-카프로락톤을 단독 사용하여 제조된 마이크로캡슐의 경우, 5시간 경과 후 심물질 75%가 방출되어 30 시간 이상동안 지속적으로 유지된 반면, 폴리 ε-카프로락톤 70중량% 및 폴리에틸렌이민 30중량%를 사용하여 제조된 마이크로캡슐의 경우, 5시간 경과 후 심물질 85%가 방출되고 10시간 경과 후에는 90% 방출량을 보이며 30 시간 이상동안 지속적으로 유지되는 결과를 보인다.

또한, 폴리 ε-카프로락톤에 폴리에틸렌이민의 혼합비율이 증가할수록 심물질의 방출량이 증가하는 결과를 보임으로써, 친수성 고분자인 폴리에틸렌이민의 함량이 증가하면 마이크로캡슐의 표면에 친수성 그룹이 증가하여 마이크로캡슐 벽을 통한 심물질의 확산이 빠르게 진행되어, 그 방출량이 증가하는 것이다.

따라서, 본 발명의 마이크로캡슐의 제조방법은 심물질을 흡착제에 흡착시킴으로써 심물질의 서방성 방출에 기여하고, 벽재물질로서 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민을 사용하고 상기 화합물의 혼합비율을 조절함으로써 심물질의 방출속도 및 방출량을 용이하게 제어하는 것을 특징으로 한다.

상기에서 유기용매는 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 생분해성 고분자를 용해시킬 수 있는 동시에 30∼70℃의 온도에서 휘발될 수 있는 성질의 용매이어야 하며, 바람직하게는 메틸렌클로라이드를 사용한다.

이에, 본 발명은 흡착제에 흡착된 심물질; 및 상기 심물질을 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 벽재물질;로 캡슐화된 서방성 마이크로캡슐을 제공한다.

심물질과 벽재물질로 구성된 마이크로캡슐은 기능성 심물질이 벽재 내부에 함입된 직경이 1∼1,000㎛ 범위의 매우 작은 구형의 용기를 말하며, 함입된 기능성 심물질의 안정성을 향상시키고 서방특성을 제어할 수 있는 장점이 있다.

도 1은 본 발명의 제조방법에 따라 제조된 마이크로캡슐의 열적 특성을 나타낸 결과로서, 마이크로캡슐 제조시, 벽재물질인 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율에 따른 열적 특성을 동적 DSC로 측정한 결과이다. 도 1로부터, 벽재물질인 폴리 ε-카프로락톤에 혼합되는 폴리에틸렌이민의 혼합비율이 증가할수록 온도가 상승함에 따라 단일 피크가 관찰된다.

또한, 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민은 각각 60℃ 및 58℃의 낮은 용융점을 갖는 반면에, 본 발명의 마이크로캡슐의 용융온도는 상기 온도보다 높은 결과를 보인다. 특히, 폴리 ε-카프로락톤에 혼합되는 폴리에틸렌이민의 혼합비율이 증가할수록, 마이크로캡슐의 용융온도가 높아진 결과를 보임으로써, 두 벽재물질 간의 물리적 결합의 증가를 확인할 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.

하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

<실시예 1> 마이크로캡슐 제조 1

80℃의 오븐에서 24 시간이상 건조하여 준비된 산화알루미나(Al₂O₃)에 초음파기를 이용하여 향오일 0.3g을 흡착시킨 후, 증류수 500 ㎖에 유화제인 폴리비닐알코올(Kanto chemical Co., #500)을 첨가하여 충분히 교반하여 분산시킨 후, 상기 용액에 마이크로캡슐의 벽재물질인 폴리(ε-카프로락톤)(이하, "PCL"이라 한다, Aldrich, Mn:80,000, m.p.:60℃) 및 폴리(에틸렌이민)(이하, "PEI"이라 한다, Aldrich, Mn:60,000, m.p.:58℃)을 100중량%:0중량%의 혼합비율로 메틸렌클로라이드(Junsei chemical사)에 용해시킨 용액을 혼합하면서 30℃의 온도에서 2,000 rpm의 교반속도로 중합하였다. 상기 용매로 사용한 메틸렌클로라이드가 완전히 제거될 때까지 약 5 시간동안 교반한 후, 여과하고 건조하여 0.1∼20 ㎛의 입경 분포를 갖는 마이크로캡슐을 제조하였다.

<실시예 2> 마이크로캡슐 제조 2

벽재물질로서, PCL 및 PEI을 90중량%:10중량%의 혼합비율로 메틸렌클로라이드에 용해시킨 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 마이크로캡슐을 제조하였다.

<실시예 3> 마이크로캡슐 제조 3

벽재물질로서, PCL 및 PEI을 80중량%:20중량%의 혼합비율로 메틸렌클로라이드에 용해시킨 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 마이크로캡슐을 제조하였다.

<실시예 4>

벽재물질로서, PCL 및 PEI을 70중량%:30중량%의 혼합비율로 메틸렌클로라이드에 용해시킨 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 마이크로캡슐을 제조하였다.

<비교예 1>

교반속도 1,000 rpm으로 실시한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 마이크로캡슐을 제조하였다.

<비교예 2>

교반속도 1,500 rpm으로 실시한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 마이크로캡슐을 제조하였다.

<실험예 1> 열적 특성

상기 실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐의 열적 특성을 알아보기 위하여, 시차 주사 열량계(DSC, Perkein Elmer DSC-6)를 사용하여 질소 분위기하에서 30∼100℃에서 승온속도 10 ℃/min으로 측정하였다. 상기 측정결과를 하기 표 1 및 도 1에 기재하였다.

실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐의 열적 특성결과

구분	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
PCL 및 PEI 혼합비율(중량%)	100:0	90:10	80:20	70:30
용융온도(T_m, ℃)	60.3	61.9	62.4	64.2
용융엔탈피(△H_m, J/g)	137.6	146.2	154.6	165.0

상기 표 1에서 보이는 바와 같이, 폴리 ε-카프로락톤 단독을 벽재물질로 사용하여 제조된 마이크로캡슐의 용융온도는 60.3℃인 반면, 폴리 ε-카프로락톤에 폴리에틸렌이민의 혼합비율이 10중량%, 20중량% 및 30중량%로 증가할수록, 마이크로캡슐의 용융온도 및 용융엔탈피가 증가하였다. 이러한 결과로부터, 벽재물질로 사용한 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 결합을 확인하였다.

또한, 도 1은 마이크로캡슐 제조시, 벽재물질인 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민 간의 혼합비율에 따른 마이크로캡슐의 열적 특성을 측정한 결과로서, 벽재물질인 폴리 ε-카프로락톤에 혼합되는 폴리에틸렌이민의 혼합비율이 증가할수록 온도가 상승함에 따라 단일 피크가 관찰되었다.

<실험예 2> 향오일의 방출 거동

상기 실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐의 심물질의 방출거동을 알아보기 위하여 하기와 같이 실시하였다.

15 ㎖ 에틸알코올에 상기 실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐 0.1 g을 넣고 37℃로 조절된 항온조에 정치한 후, 시간에 따라 용액을 채취하여 UV-vis 분광광도계(Scin Co. S2100)를 이용하여, 향오일의 발색 피크인 328 nm에서 흡광도를 측정하였다. 이때, 심물질인 향오일의 방출속도는 하기 수학식 1에 의하여 산출되었으며, D_t는 용출된 향오일의 방출량이고, D_total은 48 시간동안 팽윤시킨 향오일의 총량을 의미한다.

도 2는 상기 실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐이 벽재물질의 혼합비율에 따른 심물질의 방출거동을 나타낸 결과로서, 폴리 ε-카프로락톤(PCL) 및 폴리에틸렌이민(PEI)의 혼합비율이 100:0인 실시예 1의 경우, 5시간 경과 후 향오일이 75%로 방출되기 시작하여 30시간 이상 지속적으로 방출되었다. 반면에, 폴리 ε-카프로락톤(PCL) 및 폴리에틸렌이민(PEI)의 혼합비율이 70중량%:30중량%인 실시예 4의 경우, 급격히 방출되어 10시간 경과 후, 향오일이 90%까지 방출되어 30시간 이상 지속적으로 방출되었다.

따라서, 벽재물질로 사용된 폴리 ε-카프로락톤(PCL) 및 폴리에틸렌이민(PEI)을 혼합할 때, 상기 폴리에틸렌이민(PEI)의 혼합비율이 증가할수록 심물질인 향오일의 방출속도가 증가하였다. 이러한 결과로부터, 친수성 고분자인 폴리에틸렌이민(PEI)의 함량이 증가할수록, 마이크로캡슐 표면에 친수성 그룹이 증가하여, 심물질 확산이 용이하여 그 방출량이 증가하였다.

또한, 도 3은 상기 실시예 1∼4에서 제조된 마이크로캡슐이 교반속도에 따른 심물질의 방출거동을 나타낸 결과로서, 교반속도 1,000∼2,000 rpm으로 수행할 때, 교반속도가 빠를수록, 심물질인 향오일의 방출량이 60%에서 90%까지 증가하였다.

상기의 결과로부터, 본 발명의 마이크로캡슐은 제조단계에서 벽재물질의 혼합비율 및 교반속도를 조절하여 심물질의 방출속도 및 방출량의 조절을 최적화할 수 있다.

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명은

첫째, 마이크로캡슐의 제조시, 심물질을 흡착제에 흡착시키고, 생분해성 고분자인 폴리 ε-카프로락톤에 친수성 고분자인 폴리에틸렌이민을 혼합사용하여 심물질의 서방성 방출, 그 방출속도 및 방출량을 제어할 수 있는 마이크로캡슐의 제조방법을 제공하였고,

둘째, 마이크로캡슐을 이용한 심물질의 조절 및 방출 시스템이 요구되는 의약분야, 향신제, 방향제는 물론 농업에서 제초제, 멸충제, 곰팡이 방지제, 살균제의 적용분야에 적용될 수 있는 서방성 마이크로캡슐을 제공하였다.

이상에서 본 발명은 기재된 실시예에 대해서만 상세히 기술되었지만, 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.

Claims

심물질을 흡착제에 흡착시키는 공정 및

상기 심물질을 생분해성 고분자로 마이크로캡슐화시키는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 마이크로캡슐의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 생분해성 고분자가 폴리 ε-카프로락톤 100∼70중량% 및 폴리에틸렌이민 0∼30중량%의 혼합비율로 혼합된 것을 특징으로 하는 상기 마이크로캡슐의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 마이크로캡슐의 제조방법이 흡착제에 심물질을 초음파 방법으로 흡착시키고,

상기 심물질이 흡착된 흡착제를 유화제가 함유된 수용액에 첨가하여 분산 용액을 제조하고,

상기 분산 용액에 폴리 ε-카프로락톤 및 폴리에틸렌이민으로 이루어진 생분해성 고분자가 유기용매에 용해된 용액을 첨가하여 2,000∼2,300rpm으로 교반하고,

상기 유기용매가 건조되어 제거될 때까지 교반하여 중합반응하는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는 상기 마이크로캡슐의 제조방법.
제3항에 있어서, 상기 중합반응이 30∼70℃의 중합온도에서 3∼5 시간동안 수행되 는 것을 특징으로 하는 상기 마이크로캡슐의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 흡착제가 알루미나, 활성알루미나, 실리카겔, 합성제올라이트 및 활성탄으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 상기 마이크로캡슐의 제조방법.
흡착제에 흡착된 심물질; 및

상기 심물질을 폴리 ε-카프로락톤 100∼70중량% 및 폴리에틸렌이민 0∼30중량%로 이루어진 벽재물질;로 캡슐화된 것을 특징으로 하는 서방성 마이크로캡슐.
제6항에 있어서, 상기 마이크로캡슐의 입경분포가 0.1∼20 ㎛인 것을 특징으로 하는 상기 서방성 마이크로캡슐.
제6항에 있어서, 상기 마이크로캡슐의 용융 온도가 50∼70℃인 것을 특징으로 하는 상기 서방성 마이크로캡슐.