KR20060070476A - 환원된 유기 물질을 사용하는 표면 개질된 전극 및 장치 - Google Patents
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Abstract
환원된 물질을 포함하는 전기광학 장치 및 표면 개질된 전극을 제공하고 있다. 환원된 유기 물질은 전극 표면의 일 함수를 낮추고; 이들은 또한 전기-활성이다. 이들의 가능성은 보다 효율적인 전기광학 장치의 제조에서 이들의 용도를 촉진시킨다. 전기광학 장치는 하나 이상의 제 1 전도 층, 제 2 전도 층 및 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고 환원된 유기 물질의 전기-활성 층을 갖는다. 표면 개질된 전극은 하나 이상의 전도 층 및 하나 이상의 환원된 중합체 물질을 포함한다. 전기광학 장치를 제조하고, 전기광학 장치를 작동시키기 위한 유기 전기-활성 물질을 사용하는 방법을 또한 개시하고 있다. 또한, 환원된 중합체 물질을 포함하는 피복 조성물 및 피복 제품을 제공하고 있다.
Description
도 1은 본 발명의 예시적인 양태에 따라서, 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고 제 1 유기 전자-활성 물질 층을 갖는 전기광학 장치의 도식적인 표현이고;
도 2는 본 발명의 예시적인 양태에 따라서, 제 1 유기 전기-활성 물질 층 및 하나 이상의 전자 수송 층을 갖는 인접한 층, 정공 수송 층 또는 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치된 전하 집중 층을 갖는 전기광학 장치의 도식적인 표현이고;
도 3은 본 발명의 예시적인 양태에 따라서, 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고 제 1 유기 전기-활성 층과 제 2 유기 전기-활성 층을 갖는 전기광학 장치의 도식적인 표현이고;
도 4는 본 발명의 예시적인 양태에 따라서, 전기광학 장치 ITO/PEDOT/K-ADS131BE/Al; ITO/PEDOT/ADS131BE/NaF-Al; 및 ITO/PEDOT/ADS131BE/Al에 대한 전류 밀도 대 효율성의 그래프 곡선이고;
도 5는 본 발명의 예시적인 양태에 따라서, 전기광학 장치 ITO/PEDOT/폴리 (TPD)/K-ADS131BE/Al; ITO/PEDOT/폴리(TPD)/ADS131BE/NaF-Al; 및 ITO/PEDOT/ADS131BE/NaF-Al에 대한 전류 밀도 대 효율성의 그래프 곡선이다.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
10 전기광학 장치 구조
20 제 1 전도 층
30 제 2 전도 층
40 제 1 전기-활성 층
50 전압원
60 제 2 전기광학 장치 구조
70 전하 주입/수송/집중 층
80 제 3 전기광학 장치 구조
90 제 2 전기-활성 층
100 ITO/PEDOT/ADS131BE/NaF-Al에 대한 전류 밀도-효율도 곡선
110 ITO/PEDOT/K-ADS131BE/Al120에 대한 전류 밀도-효율도 곡선
ITO/PEDOT/ADS131BE/Al에 대한 전류 밀도-효율도 곡선
130 ITO/PEDOT/폴리TPD/K-ADS131BE/Al140에 대한 전류 밀도-효율도 곡선
140 ITO/PEDOT/폴리TPD/ADS131BE/NaF-Al에 대한 전류 밀도-효율도 곡선
본 발명은 참조로써 본원에 혼입된 2004년 12월 20일자로 출원된 미국 특허 출원 제 11/017,473 호(발명의 명칭: "전기 광학 장치용 표면 개질된 전극")의 일부 계속출원이다.
본 발명은 일반적으로 환원된 유기 물질을 포함하는 표면 개질된 전극 및 장치에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 표면 개질된 전극용으로 적합한 피복 조성물; 및 이러한 표면 개질된 전극을 포함하는 전기광학 장치에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 발광인 하나 이상의 전기-활성 층을 갖는 전기광학 장치에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 환원된 유기 물질을 갖는 이러한 전기-활성 층에 관한 것이다.
전기광학 장치는 다양한 전기 제품, 예컨대 컴퓨터 디스플레이, 그래픽 디스플레이, 간판 디스플레이, 간판 또는 신호계, 조명, 광검출계 등에 사용할 수 있다. 전기광학 장치의 예는 발광 장치 및 유기 광 방출 전기화학적인 셀을 포함한다. 일반적으로, 전기광학 장치의 디자인 및 작동은 광학 에너지와 전기 에너지 사이의 전환의 원리를 포함한다. 게다가, 전기광학 장치의 디자인 및 작동은 부분적으로 전기광학 장치내에 전극과 인접한 매질 사이에 전하의 이동에 의존한다. 불행하게도, 전극(예를 들어 음극)과 인접한 매질(예를 들어 광을 방출하는 활성 층) 사이에 전하의 비효율적인 수송은 전기광학 장치의 문제의 작동을 초래할 수 있다.
발광("EL") 장치는 유기 또는 무기로서 분류될 수 있는 전기광학 장치이다. 발광 장치는 많은 적용을 위한 상이한 형태로 제조되고 그래픽 디스플레이 및 이미지 분야에서 공지되어 있다. 특히, 최근에 개발된 유기 EL 장치("OLED")는 무기 EL 장치에 대한 전자 수송을 위한 환원된 장벽을 제공하고 따라서 낮은 활성 전압의 이점 및 보다 높은 휘도를 제공한다. 추가로, OLED는 일반적으로 무기 EL 장치를 제조하는 것보다 단순하다. 결과로서, OLED는 유망한 보다 광범위한 적용을 제공한다. 그러나, OLED는 전극(예를 들어, 음극)과 활성 층 사이의 전자 또는 전하 수송을 위한 훨씬 보다 더 낮은 장벽으로 유익하다.
OLED는 전형적으로 기판, 예컨대 유리 또는 플라스틱 상에 형성된 박막 구조이다. 유기 EL 물질 및 광학 인접 유기 반도체 층의 광-방출 층은 음극과 양극 사이에 위치한다. 유기 반도체 층은 유기 물질을 포함하고 정공(양성 전하)-주입 또는 전자(음성 전하)-주입 층일 수 있다. OLED의 광-방출 층을 위한 물질은 상이한 파장에서 광을 방출하는 많은 유기 EL 물질에서 선택될 수 있다. 게다가, 광-방출 유기 층은 다중 하부 층, 예를 들어 각각 상이한 유기 EL 물질을 갖는 것을 포함할 수 있다. 통상적으로, 당분야의 유기 EL 물질의 상태는 가시광선 분광에 파장의 좁은 범위를 갖는 전자기("EM") 발광을 방출할 수 있다. 달리 구체적으로 언급되지 않는다면 용어 "EM 발광" 및 "광"은 자외선("UV") 내지 중간-적외선("중간-IR") 또는 달리 약 300nm 내지 약 10㎛ 범위에 파장을 갖는 일반적으로 발광을 의미하는 것으로 본원에서 교환적으로 사용하는 것으로 주지해야 한다.
전형적으로, 당분야 장치의 대부분 상태에서 사용된 바와 같이 전기-활성 물 질은 하나 이상의 비-도핑되거나 비개질된 유기 물질을 포함하고, 즉 이들 유기 물질은 화학적으로 개질되지 않는다. 전기적 전류의 통로 상에서 이러한 비개질된 유기 물질은 내부적으로 광-방출한다. 본질적으로 유기 물질의 계면 도핑은 전극으로부터 전하 주입을 개선시키는 것으로 공지되어 있고 본질적으로 EL 유기 물질 상에 반응성 물질의 증착에 의해 일반적으로 달성된다. 그러나, 계면 도핑 공정은 본질적으로 EL 유기 물질 뿐만 아니라 이들 발광 거동에 역으로 효과를 초래할 수 있고 따라서 장치의 손상된 전반적인 성능을 초래할 수 있다.
전기-활성 유기 물질 층과 전극 사이의 전하 주입을 위한 장벽의 감소 또는 제거는 장치 효율성을 증강시킬 수 있다. 그러나, 이들 금속은 환경에 노출시 분해에 민감하다. 따라서, 음극 물질로서 이들 금속을 사용하는 장치는 정밀하게 캡슐화된다. 기타 전기광학 또는 광-전자공학 장치, 예컨대 광전지 셀 및 유기 광-방출 전기화학적인 셀(LEC)은 또한 활성 층과 인접한 음극 사이에 계면을 가로질러서 전자의 수송에 보다 낮은 장벽으로 유용할 수 있다.
보다 우수한 성능 특징, 예컨대 고효율성(예를 들어, 발광 출력)을 상대적으로 보다 낮은 밀도 및 보다 짧은 점등 시간 등에서 사용할 수 있는 전기-활성 물질 및 방법에 대한 필요성이 있다. 특히, 전하 주입 장벽을 낮춤에 따라서 전기광학 장치중 전기-활성 유기 물질 층과 전극 사이에 전하 주입을 촉진시키고 동시에 장치의 장기간 안정성을 실질적으로 보존하는 물질에 대한 필요성이 있다.
간략하게, 본 발명의 하나의 양태에서, 제 1 전도 층, 제 2 전도 층 및 제 1전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치를 제공하고 있다. 전기-활성 층은 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 이는 환원된 유기 물질을 포함한다.
본 발명의 또하나의 양태에서, 음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 배치된 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치; 이때 전기-활성 층은 환원된 폴리플루오렌을 포함한다.
본 발명의 여전히 또다른 양태에서, 전기광학 장치를 제작하기 위한 방법을 제공하고 있다. 방법은 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 환원된 유기 물질을 포함하는 제 1 전기-활성 유기 물질을 포함하는 전기-활성 물질의 층을 배치하는 단계를 포함한다.
본 발명의 이미 또다른 양태는 하나 이상의 양이온성 종 및 환원된 유기 물질을 포함하는 전기-활성 물질이고, 상기 환원된 유기 물질은 상응하는 환원된 중성의 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전기를 포함한다.
본 발명의 이미 또다른 양태는 디스플레이를 포함하는 장치이고, 디스플레이는 다수의 전기광학 장치를 포함한다. 하나 이상의 전기광학 장치는 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 상기 제 1 유기 전기-활성 물질은 환원된 유기 물질을 포함한다.
또다른 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 전도 층; 및 상기 전도 층의 표면에 배치된 하나 이상의 환원된 유기 물질을 포함하는 표면 개질된 전극을 제공하 고; 상기 환원된 유기 물질은 상응하는 중성의 유기 전구체 및 하나 이상의 양이온성 종에 대해 하나 이상의 추가의 전자를 포함한다.
본 발명의 또다른 양태는 하나 이상의 환원된 중합체 유기 물질을 포함하는 피복 조성물이고, 이때 환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체 및 하나 이상의 양이온성 종 및 하나 이상의 극성 비양성자성 용매에 대해 하나 이상의 추가의 전자를 포함한다.
본 발명의 또다른 양태는 표면 개질된 제 1 전극; 제 2 전극 및 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 전장 유기 물질을 포함하는 전기광학 장치이고; 이때 표면 개질된 제 1 전극은 하나 이상의 전도 층 및 하나 이상의 환원된 중합체 유기 물질을 포함하고, 상기 환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체 및 하나 이상의 양이온성 종에 대해 하나 이상의 추가의 전자를 포함한다.
이들 및 본 발명의 다른 특징, 양태 및 이점은 도면을 통해서 부분으로 제시되는 특징과 유사한 수반되는 도를 참조하여 다음 상세한 기술을 읽을 때 보다 잘 이해하게 될 것이다.
후속하는 다음 명세서 및 특허청구범위에서, 다음 의미를 갖는 것으로 정의된 다수의 용어에 참조할 수 있다.
단수 형태는 본문에서 명확하게 달리 지시되지 않는다면 복수의 대상을 포함한다.
"선택적인" 또는 "선택적으로" 후속으로 기술된 사건 또는 환경이 발생하거나 발생하지 않음 및 명세서는 사건이 발생하는 상황 및 발생하지 않는 상황을 포함하는 것을 의미한다.
달리 구체적으로 언급되지 않는다면, 용어 "전자기 방사선", "EM 방사선" 및 "광"은 본 개시에서 상호교환적으로 사용되고 일반적으로 자외선("UV") 내지 중간-적외선("중간-IR") 또는 달리 약 300nm 내지 약 10㎛ 범위의 파장을 갖는 방사선을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같이, "지방족 라디칼"은 환이 아닌 원자의 선형 또는 분지형 배열로 구성된 하나 이상의 원자가를 갖는 유기 라디칼을 지칭한다. 지방족 라디칼은 하나 이상의 탄소원자수를 포함하는 것으로 정의된다. 지환족 라디칼을 포함하는 원자의 배열은 이형원자, 예컨대 질소, 황, 실리콘, 셀레늄 및 산소를 포함할 수 있고, 배제적으로 탄소 및 수소로 구성될 수 있다. 용이하게, 용어 "지환족 라디칼"은 본원에서 환이 아닌 원자의 선형 또는 분지형 배열"의 부분으로서 작용기의 광범위한 범위, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로알킬 기, 공액화된 다이엔일 기, 알콜 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어, 카복실산 유도체, 예컨대 에스터 및 아마이드), 아민 기, 니트로 기 등을 포함하는 것으로 정의된다. 예를 들어, 4-메틸펜트-1-일 라디칼은 메틸기를 포함하는 C6 지방족 라디칼이고, 메틸 기는 알킬 기인 작용기이다. 유사하게, 4-나이트로뷰트-1-일 기는 니트로 기를 포함하는 C4 지방족 라디칼이고 니트로 기는 작용기이다. 지방족 라디칼은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 할로알킬 기일 수 있다. 할로겐 원자는 예를 들어 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다. 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 지방족 라디칼은 알킬 할라이드 트라이플루오로메틸, 브로모다이플루오로메틸, 클로로다이플루오로메틸, 헥사플루오로아이소프로필리덴, 클로로메틸; 다이플루오로비닐리덴; 트라이클로로메틸, 브로모다이클로로메틸, 브로모에틸, 2-브로모트라이메틸렌(예를 들어, -CH2CHBrCH2-) 등을 포함한다. 지방족 라디칼의 추가의 예는 알릴, 아미노카보닐(즉, CONH2), 카보닐, 다이시아노아이소프로필리덴(즉, -CH2C(CN)2CH2-), 메틸(즉, -CH3), 메틸렌(즉, CH2-), 에틸, 에틸렌, 포르밀(즉,-CHO), 헥실, 헥사메틸렌, 하이드록시메틸(즉,-CH2OH), 머캅토메틸(즉, -CH2SH), 메틸싸이오(즉, SCH3), 메틸싸이오메틸(즉, -CH2SCH3-), 메톡시, 메톡시카보닐(즉, CH3OCO-), 니트로메틸(즉, -CH2NO2-), 싸이오카보닐, 트라이메틸실릴(즉, (CH3)3Si-), t-뷰틸다이메틸실릴, 트라이메틸옥시실리프로필(즉,(CH3O)3SiCH2CH2CH2-), 비닐, 비릴리덴 등을 포함한다. 추가의 예를 들자면, C1-C10 지방족 라디칼은 하나 이상을 함유하지만 탄소 원자수 10을 넘지 않는다. 메틸 기(즉, CH3-)는 C1 지방족 라디칼의 예이다. 데실 기(즉, CH3(CH2)9-)는 C10 지방족 라디칼의 예이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "방향족 라디칼"은 하나 이상의 방향족 기 를 포함하는 하나 이상의 원자가를 갖는 원자의 배열을 지칭한다. 하나 이상의 방향족 기를 포함하는 하나 이상의 원자가를 갖는 원자의 배열은 이형환, 예컨대 질소, 황, 셀레늄, 실리콘 및 산소를 포함하거나 탄소 및 수소로 배제적으로 구성될 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "방향족 라디칼"은 페닐, 피리딜, 퓨란일, 싸이엔일, 나프틸, 페닐렌 및 바이페닐 라디칼을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 기록된 바와 같이, 방향족 라디칼은 하나 이상의 방향족 기를 함유한다. 방향족 기는 4n+2의 "비편재화된" 전자를 갖는 고정된 환식 구조이고, 이때 "n"은 1 이상의 정수이고, 페닐 기(n = 1), 싸이엔일 기(n = 1), 퓨란일 기(n = 1), 나프틸 기(n = 2), 아줄렌일 기(n = 2), 안트라센일 기(n = 3) 등에 의해 예시된 바와 같다. 또한, 방향족 라디칼은 비방향족 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 벤질 기는 페닐 고리(방향족 기) 및 메틸렌 기(비방향족 성분)를 포함하는 방향족 라디칼이다. 유사하게, 테트라하이드로나프틸 라디칼을 비방향족 성분-(CH2)4-에 결합된 방향족 기(C6H3)를 포함하는 방향족 라디칼이다. 용이하게, 용어 "방향족 라디칼"은 본원에서 광범위한 범위의 작용기, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로알킬 기, 할로방향족 기, 공액화된 다이엔일 기, 알콜 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어 카복실산 유도체, 예컨대 에스터 및 아마이드), 아민 기, 니트로 기 등을 포함한다. 예를 들어, 4-메틸페닐 라디칼은 메틸 기를 포함하는 C7 방향족 라디칼이고, 메틸 기는 알킬 기인 작용 기이다. 유사하게, 2-니트로페닐 기는 니트로 기를 포함하는 C6 방향족 라디칼이고, 니트로 기는 작용기이다. 방향족 라디칼은 할로겐화 방향족, 예컨대 트라이플루오로메틸페닐, 헥사플루오로아이소프로필리덴비스(4-펜-1-일옥시)(즉, OPhC(CF3)2PhO-), 클로로메틸페닐; 3-트라이플루오로비닐-2-싸이엔일; 3-트라이클로로메틸펜-1-일(즉, 3-CCl3Ph-), 4(3-브로모프로프-1-일)펜-1-일(즉, BrCH2CH2CH2Ph-) 등을 포함한다. 방향족 라디칼의 추가의 예는 4-알릴옥시펜-1-옥시, 4-아미노펜-1-일(즉, H2NPh-), 3-아미노카보닐펜-1-일(즉, NH2COPh-), 4-벤조일펜-1-일, 다이시아노아이소프로필리덴비스(4-펜-1-일옥시)(즉, -OPhC(CN)2PhO-), 3-메틸펜-1-일, 메틸렌비스(펜-4-일옥시)(즉, -OPhCH2PhO-), 2-에틸펜-1-일, 페닐에텐일, 3-포르밀-2-싸이엔일, 2-헥실-5-퓨란일; 헥사메틸렌-1,6-비스(펜-4-일옥시)(즉, -OPh(CH2)6PhO-); 4-하이드록시메틸펜-1-일(즉, 4-HOCH2Ph-), 4-머캅토메틸펜-1-일(즉, 4-HSCH2Ph-), 4-메틸싸이오펜-1-일(즉, 4-CH3SPh-), 3-메톡시펜-1-일, 2-메톡시카보닐펜-1-일옥시(예를 들어, 메틸 살리실), 2-니트로메틸펜-1-일(즉, -PhCH2NO2), 3-트라이메틸실릴펜-1-일, 4-t-뷰틸다이메틸실릴페닐-1-일, 4-비닐펜-1-일, 비닐리덴비스(페닐) 등을 포함한다. 용어 "C3-C10 방향족라디칼"은 탄소 원자수 3 이상 10 미만을 함유하는 방향족 라디칼을 포함한다. 방향족 라디칼 1-이미다졸릴(C3H2N2-)은 C3 방향족 라디칼을 나타낸다. 벤질 라디칼(C7H8-)은 C7 방향족 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "지환족 라디칼"은 하나 이상의 원자가를 갖는 라디칼을 지칭하고, 환식이지만 방향족이 아닌 원자의 배열을 포함한다. 본원에서 정의된 바와 같이, "지환족 라디칼"은 방향족 기를 함유하지 않는다. "지환족 라디칼"은 하나 이상의 비환식 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 사이클로헥실메틸 기(C6H11CH2-)는 사이클로헥실 고리(환식이지만 방향족이 아닌 원자의 배열) 및 메틸렌 기(비환식 성분)를 포함하는 지환족 라디칼이다. 지환족 라디칼은 이형원자, 예컨대 질소, 황, 실리콘, 셀레늄 및 산소를 포함할 수 있고, 배제적으로 탄소 및 수소로 구성될 수 있다. 용이하게, 용어 "지환족 라디칼"은 작용기의 광범위한 범위, 예컨대 알킬 기, 알켄일 기, 알킨일 기, 할로 알킬 기, 공액화된 다이엔일 기, 알콜 기, 에터 기, 알데하이드 기, 케톤 기, 카복실산 기, 아실 기(예를 들어 카복실산 유도체 예컨대 에스터 및 아마이드), 아민 기, 니트로 기 등을 포함하는 것으로 본원에서 정의된다. 예를 들어, 4-메틸사이클로펜트-1-일 라디칼은 메틸 기를 포함하는 C6 지환족 라디칼이고, 메틸 기는 알킬 기인 작용기이다. 유사하게, 2-니트로사이클로뷰트-1-일 라디칼은 니트로 기를 포함하는 C4 지환족 라디칼이고, 니트로 기는 작용기이다. 지환족 라디칼은 동일하거나 또는 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 포함할 수 있다. 할로겐 원자는 예를 들어; 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함할 수 있다. 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 지환족 라디칼은 2-트라이플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 4-브로모다이플루오로메틸사이클로옥트-1-일, 2-클로로다이플루오로메틸사이클로헥스-1-일, 헥사플루 오로아이소프로필리덴2,2-비스(사이클로헥스-4-일)(즉, -C6H10C(CF3)2C6H10-), 2-클로로메틸사이클로헥스-1-일; 3-다이플루오로메틸렌사이클로헥스-1-일; 4-트라이클로로메틸사이클로헥스-1-일옥시, 4-브로모다이클로로메틸사이클로헥스-1-일싸이오, 2-브로모에틸사이클로펜트-1-일, 2-브로모프로필사이클로헥스-1-일옥시(예를 들어, CH3CHBrCH2C6H10-) 등을 포함한다. 지환족 라디칼의 추가의 예는 4-알릴옥시사이클로헥스-1-일, 4-아미노사이클로헥스-1-일(즉, H2NC6H10-), 4-아미노카보닐사이클로펜트-1-일(즉, NH2COC5H8-), 4-아세틸옥시사이클로헥스-1-일, 2,2-다이시아노아이소프로필리덴비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10C(CN)2C6H10O-), 3-메틸사이클로헥스-1-일, 메틸렌비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -OC6H10CH2C6H10O-), 1-에틸사이클로뷰트-1-일, 사이클로프로필에텐일, 3-포르밀-2-테트라하이드로퓨란일, 2-헥실-5-테트라하이드로퓨란일; 헥사메틸렌-1,6-비스(사이클로헥스-4-일옥시)(즉, -O C6H10(CH2)6C6H10O-); 4-하이드록시메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HOCH2C6H10-), 4-머캅토메틸사이클로헥스-1-일(즉, 4-HSCH2C6H10-), 4-메틸싸이오사이클로헥스-1-일(즉, 4-CH3SC6H10-), 4-메톡시사이클로헥스-1-일, 2-메톡시카보닐사이클로헥스-1-일옥시(2-CH3OCOC6H10O-), 4-니트로메틸사이클로헥스-1-일(즉, NO2CH2C6H10-), 3-트라이메틸실릴사이클로헥스-1-일, 2-t-뷰틸다이메틸실릴사이클로펜트-1-일, 4-트라이메톡시실릴에틸사이클로헥스-1-일(예를 들어, (CH3O)3SiCH2CH2C6H10-), 4-비닐사이클로헥센- 1-일, 비닐리덴비스(사이클로헥실) 등을 포함한다. 용어 C3-C10 지환족 라디칼은 탄소 원자수 3 이상 10 미만을 함유하는 지환족 라디칼을 포함한다. 지환족 라디칼 2-테트라하이드로퓨란일(C4H7O-)은 C4 지환족 라디칼을 나타낸다. 사이클로헥실메틸 라디칼(C6H11CH2-)은 C7 지환족 라디칼을 나타낸다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "전기광학 장치"는 일반적으로 전기 에너지와 광 에너지 사이에 전환되는 장치를 지칭한다. 즉, 전기광학 장치는 전형적으로 전기 에너기를 광 에너지로 및 광 에너지를 전기 에너지로 둘다를 전환시킨다.
본원에서 사용된 바와 같이, "환원된 유기 물질"은 전자 공여체로부터 하나 이상의 전자를 수용하는 상응하는 중성의 유기 전구체로부터 생성된 유기 물질을 의미한다. 전자 공여체는 또한 본원에서 "환원제" 및 "환원 제제"로서 지칭될 수 있다. 환원 유기 물질은 상응하는 중성의 유기 전구체의 부분적인 또는 완전한 환원을 초래할 수 있다. 환원된 유기 물질은 환원된 중합체 유기 물질("환원된 중합체 종"), 환원된 비-중합체 유기 물질 또는 그의 혼합물일 수 있다. 따라서, 용어 "환원된 중합체 종"은 상응하는 환원가능한 중성의 중합체 유기 전구체가 전자 공여체로부터 하나 이상의 전자를 수용할 때 생성되는 환원된 중합체 유기 물질을 지칭한다. 용이하게, 용어 "환원된 중합체 물질", "환원된 중합체 종" 및 "환원된 중합체 유기 물질"을 본원에서 상호교환적으로 사용할 수 있고, 각각은 때때로 "음이온성 종"으로서 지칭된다. 환원된 유기 물질은 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체에 대해 단일의 추가의 전자를 포함하는 라디칼 음이온일 수 있다. 다르 게는, 환원된 유기 물질을 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체에 대해 2개의 추가의 전자를 포함하는 이중음이온일 수 있다. 다르게는, 환원된 유기 물질이 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체에 대해 3개 이상의 추가의 전자를 포함하는 라디칼 다중음이온일 수 있다. 다르게는, 환원된 유기 물질은 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체에 대해 4개 이상의 추가의 전자를 포함하는 다중음이온일 수 있다. 숙련된 당업자는 광범위하게 다양한 라디칼 음이온 및 음이온성 종이 다중 전자를 허용할 수 있는 중성의 유기 전구체로부터 유래하는 환원된 유기 물질에서 가능함을 이해하고 있다. 따라서, 용어 "환원된 유기 물질"은 환원된 중합체 유기 물질 및 환원된 비-중합체 유기 물질 둘다를 지칭하고 하나 이상의 라디칼 음이온성 종, 이중음이온성 종, 라디칼 다중음이온성 종, 다중음이온성 종 또는 둘 이상의 상기 종의 조합을 지칭한다. 예를 들어, 환원제, 예컨대 칼륨 금속으로부터 단일 전자를 허용시 전자의 공여체에 의해서 환원 감수성인 각각의 다중 부속품 나프틸 기를 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체, 폴리 비닐 나프탈렌은 나프틸 라디칼 음이온 잔기를 포함하는 환원된 중합체 종을 형성한다. 초기에 형성된 나프틸 라디칼 음이온 잔기에 제 2 원자의 첨가로 나프틸 이중음이온 잔기를 포함하는 환원된 중합체 종을 수득할 수 있다. 초기에 형성된 나프틸 라디칼 음이온 잔기 보다 다른 나프틸 기로 제 2 전자를 첨가하여 2개의 나프틸 라디칼 음이온 잔기를 포함하는 환원된 중합체 종을 수득할 수 있다. 숙련된 당업자는 중성의 유기 전구체내에 존재하는 환원제로부터 하나 이상의 전자를 허용할 수 있는 잔기의 특성 및 수에 의존해서 많은 상이한 유형 및 환원의 정도가 가능함을 이해할 수 있 다. 기타의 당분야 인지된 매개변수, 예컨대 채택된 환원제의 양 및 환원이 수행되는 조건은 환원의 정도에 영향을 줄 수 있다. 하나의 양태에서, 중성의 유기 전구체는 "부분적으로 환원됨"을 지칭하고 생성물 환원된 유기 물질은 "부분적인 환원"의 생성물을 지칭한다. 1000의 중합화 정도(DP)를 갖는 폴리 비닐 나프틸렌에 단일의 전자를 첨가하여 생성된 라디칼 음이온은 "부분적으로 환원됨"의 환원된 중합체 유기 물질의 예이고 제 2 전자를 라디갈 음이온 잔기 또는 중합체 쇄 내에 또다른 나프틸 기에 첨가가 가능하기 때문이고 제공된 첨가된 환원제가 존재한다. 또다른 양태에서, 환원된 유기 물질은 "완전하게 환원됨"으로 지칭된다. 즉, 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체의 완전한 환원이 발생하였고 환원된 유기 물질에 의해 추가의 전자의 허용이 환원을 진행할 때 추가의 환원제의 존재하지 않는다. 벤조페논의 이중음이온, 나트륨과 같은 환원제로부터 2개의 전자의 중성의 벤조펜온에 의해 허용된 생성물은 "완전하게 환원된" 환원된 유기 물질을 예시하고 이중음이온에 의해 추가의 전자의 허용이 추가의 환원제내에 조차도 존재하지 않는다. 미리 중성의 유기 전구체, 예컨대 중합의 정도(DP) 1000을 갖는 폴리 비닐 나프탈렌일을 가리키는 예상이 추가의 환원제가 존재하지 않을 것 같은 하나의 추가의 전자의 허용이 발생하는 전자의 충분한 수를 수용하는 것이 일반적으로 가능하지 않을 지라도, 환원된 중합체가 효과적으로 "완전하게 환원된" 지점을 실험에 의해서 결정할 수 있다.
용어 "중성의 유기 전구체"는 환원제(즉, 환원가능함)로부터 하나 이상의 전자를 수용하는데 감수성이 있는 중성의 유기 물질을 지칭한다. 중성의 유기 전구 체는 전형적으로 하나 이상의 방향족 라디칼을 포함하는 중합체인 중성의 중합체 유기 전구체일 수 있다. 또는, 중성의 유기 전구체가 전형적으로 하나 이상의 방향족 라디칼을 포함하는 비-중합체 물질인 중성의 비-중합체 유기 전구체일 수 있다. 하나의 양태에서, 중성의 유기 전구체는 중성의 중합체 유기 전구체 및 중성의 비-중합체 유기 전구체의 혼합물이다. 전형적으로, 중성의 유기 전구체는 환원제로부터 하나 이상의 전자를 수용하는데 감수성인 하나 이상의 유기 기를 포함하고, 상기 유기 기는 둘 이상의 공액화 이중 결합을 갖는다. 중성의 유기 전구체에서 둘 이상의 공액화 이중 결합을 갖는 유기 기는 공액화 이중 결합의 골격내에 또는 공액화 이중 결합을 포함하는 유기 기에 부가된 치환체의 성분으로서 이형원자를 포함할 수 있다. 본원에서 정의된 바와 같이, 임의의 방향족 라디칼은 둘 이상의 공액화 이중 결합을 갖는 하나 이상의 유기 기를 갖는다. 다양한 양태에서, 중성의 유기 전구체는 중합체 쇄중 반복 단위의 하나 이상의 유형을 갖는 중합체 전구체이고, 예를 들어 스티렌 및 비닐 나프탈렌의 공중합체이다. 기타 양태에서, 중성의 유기 전구체는 비-중합체 전구체, 예컨대 소분자 전구체, 예를 들어 벤조펜온이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 환원된 중합체 종 및 상응하는 환원가능한 중성의 중합체 전구체를 위한 다양한 구조에 적용된 바와 같이 표기 "
"는 유기 기를 지시한다. 또한, 유기 기는 중합체 쇄의 부분이거나 중합체 쇄를 나타낼 수 있다. 이는 또한 하나 이상의 이형환, 예컨대 질소, 수소, 황, 셀레늄 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 표기 "N 
"의 의미는 3가 질소 원자에 부 착된 임의의 유기 기 또는 중합체 쇄를 포함한다.
본 발명의 하나의 양태에서, 제 1 전도 층, 제 2 전도 층 및 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치된 제 1 유기 전기-활성 층을 갖는 전기광학 장치를 제공하고, 이때 제 2 유기 전기-활성 물질은 환원된 유기 물질을 포함한다. 본 발명의 또다른 양태에서, 전자공학 장치, 예컨대 광학전자공학 장치에서 사용하기 적합한 하나 이상의 전도 층 및 하나 이상의 환원된 유기 물질을 포함하는 표면 개질된 전극을 제공한다. 본 발명의 하나의 양태에서, 표면 개질된 전극은 하나 이상의 전도 층 및 하나 이상의 환원된 중합체 유기 물질을 포함한다. 환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자를 포함한다. 환원된 중합체 유기 물질은 하나의 물질로부터 인접한 물질에 전하의 공여 또는 수송을 증강시킬 수 있다. 전기광학 장치의 전기-활성 층은 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 이는 환원된 유기 물질을 포함한다. 환원된 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체 및 중성의 비-중합체 유기 전구체 각각으로부터 수득된 환원된 중합체 유기 물질 및 환원된 비-중합체 유기 물질을 포함한다. 환원된 유기 물질은 하나의 물질로부터 장치내에 인접한 물질로 전하의 공여 또는 수송을 증강시키는 것으로 믿어진다. 하나의 양태에서, 전극 표면, 예컨대 알루미늄 또는 ITO(인듐 산화 주석) 상에 환원된 중합체 유기 물질의 침전은 전극 표면의 일 함수를 감소시킨다. 추가로, 감소된 일 함수 공기 노출 후 지속되고, 전기광학 장치 제작시 피복된 전극 표면을 사용하는 충분한 일 시간을 허용한다. 본 발명의 다양한 양태에서, 전극 표면의 일 함수의 공기-유도된 손실에 저장은 상 응하는 중성의 중합체 유기 전구체, 예컨대 스티렌-비닐나프탈렌 공중합체의 공중합체 형태를 사용하여 달성할 수 있다.
추가로, 환원된 중합체 종 그자체는 전기 에너지와 광 에너지 사이에 전환을 위한 효과적인 전기-활성 물질로서 기능할 수 있고, 하나의 양태에서, 이는 전기광학 장치의 제작을 위해 이들 중합체 종을 보다 가치있게 만든다. 도 1은 전기광학 장치 층(10)의 양태를 예시하고, 이때 제 1 유기 전기-활성 물질 층(40)은 제 1 전도 층(20)과 제 2 전도 층(30) 사이에 배치된다. 원료(50)에 의해 제공된 전압이 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이(또한, 이후에서 종종 제 1 전극 및 제 2 전극으로서 각각 지칭됨)에서 적용될 때, 전기-활성 층(40)은 전기 에너지를 광 에너지로 전환시킨다.
제 1 및 제 2 전도 층 또는 전극에 대해서 사용할 수 있는 적합한 물질은 금속, 금속 산화물 및 전기적으로 전도 중합체를 포함한다. 전도 산화 금속의 예는 공지된 인듐 산화 주석(ITO) 및 기타 관련된 물질을 포함한다. 전자의 전도를 촉진하는 공액화 이중 결합의 시스템을 갖는 전도 중합체를 또한 사용할 수 있다. 이러한 전도 중합체의 광범위한 다양성은 당분야에 공지되어 있다. 바람직한 전도 층은 하나 이상의 금속, 하나 이상의 산화 금속 또는 그의 조합을 포함한다.
전기-활성 층을 형성하기 위해 유용한 환원된 유기 물질은 상응하는 환원가능한 중성의 유기 전구체에 대해 하나 이상의 양이온성 종 및 하나 이상의 추가의 전자를 포함한다. 적합한 중성의 유기 전구체는 중성의 중합체 유기 전구체 물질 및 중성의 비-중합체 유기 전구체 물질로부터 선택될 수 있다.
환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체로부터 유도된다. 하나의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하나 이상의 방향족 라디칼을 포함한다. 실시예에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 중합체 쇄 상에 위치하는 부속 방향족 라디칼을 갖는다(예를 들어, 폴리스티렌중으로서). 하나의 양태에서, 환원된 중합체 유기 물질은 전자를 포기하는데 감수성인 금속 종에 의해 환원을 수행한 중성의 중합체 유기 전구체로부터 유도된다. 알칼리 금속, 예컨대 나트륨 금속(Na0), 칼륨 금속(K0)을 당업자에 의해 전자를 포기하는데 감수성으로서 인지하고 적합한 환원제이다. 특정한 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 중성의 중합체 유기 전구체를 원자 또는 금속의 이온과 상호작용시킴에 의해 환원된 중합체 유기 물질을 발생시킨다. 용어 "상호작용"은 포착, 유지, 위치에서 안정화 또는 그밖에 금속 원자 또는 이온과 결합을 형성함에 의해 전자를 수용하는 것을 포함한다. 하나의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 전자를 환원된 금속(음성 산화 상태중 금속), 0 산화 상태중 금속 또는 금속 이온(양성 산화 상태중 금속)과 공유하고 안정화시킬 수 있다. 또다른 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 중합가능하거나 이온가능한 잔기이다. 여전히 또다른 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 착체를 금속 원자 또는 이온과 형성할 수 있다.
방향족 라디칼, 예컨대 페닐, 페닐렌, 나프틸, 나프틸렌, 아트라센일 등은 전자 공여체 금속 종(원자 또는 이온)으로부터 전자를 수용하여 음성 전하의 리디칼 음이온성 종을 형성한다. 전자 공여체는 통상적으로 금속 종이고, 전자를 중성 의 중합체 유기 전구체와 공여한 후 잔류하고 환원된 중합체 유기 금속중 존재하는 전하 또는 전하를 조화시킨다. 그의 원료가 무엇이든지, 환원된 중합체 유기 물질은 하나 이상의 전하 조화시키는 양이온성 종을 갖는다. 양이온성 종은 단순한 양이온, 예컨대 나트륨 이온(Na+)이거나 라디칼 양이온성 종이거나 착체 양이온성 종일 수 있다. 환원된 중합체 유기 물질중 존재하는 양이온성 종은 또한 유기 종, 예컨대 유기 종으로부터 생성되고 즉 환원된 중합체 유기 물질 및 라디칼 양이온을 생성함에 의해서 전자를 중성의 중합체 유기 전구체에 포기하는 감수성이 있다. 이 방식으로 라디칼 양이온을 형성할 수 있는 유기 종의 비제한적인 예는 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리스(2,4,6-트라이브로모페닐)아민 및 유기 인 화합물, 예를 들어 트리스(2,4,6-트라이브로모페닐)포스핀을 포함하고, 이는 질소-중심 및 인-중심 라디칼 양이온으로 각각 전환된다. 라디칼 음이온은 추가로 환원될 수 있다. 예를 들어, 중성의 중합체 유기 전구체는 하나 이상의 전자를 수용하여 음이온성 종(예를 들어, 이중음이온성 종), 둘 이상의 라디칼 음이온 잔기를 갖는 시스템 또는 하나 이상의 라디칼 음이온 잔기 및 하나 이상의 이중음이온 잔기의 조합을 갖는 시스템을 형성할 수 있다. 전자 공여체의 비제한적인 예는 제 1 족 금속, 제 2 족 금속, 제 3 족 금속, 제 4 족 금속, 스칸듐, 이트륨, 희토 금속, 금속의 란타나이드 류 및 그의 조합으로 구성된 군에서 선택된 것을 포함한다. 본원에서 사용된 바와 같이 주기율표의 족의 명명은 순수 및 응용 화학 국제 협회("IUPAC")에 의해 규정된 것이다. 적합한 전자 공여체의 구체적인 예는 리튬, 나트륨, 칼 륨, 세슘, 칼슘, 마그네슘, 인듐, 주석, 지르코늄, 에우로퓸, 세륨 및 알루미늄을 포함한다.
환원된 중합체 유기 물질에 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체는 일반적으로 비편재화된 전자, 예를 들어 공액화 이중 결합을 포함하는 중합체, 공액화 삼중 결합을 포함하는 중합체 및 공액화 이중 및 삼중 결합의 조합을 포함하는 중합체를 포함하는 중합체 물질이다. 빈번하게, 환원된 중합체 유기 물질은 하나 이상의 고리중 배열된 공액화 이중 결합을 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체의 환원에 의해 용이하게 제조된다. 임의의 특정 이론에 의해 결부됨을 원하지 않을지라도, 환원된 중합체 유기 물질은 전자 수송-촉진 물질로서 기능을 하고, 하나의 양태에서, 전기광학 장치의 음극으로부터 인접한 전기-활성 활성 물질로 전자 주입을 증강시키고, 하나의 양태에서 전기광학 장치의 음극으로부터 인접한 전기-활성 물질 층으로 전자 주입을 증강시킨다. 전자공학적으로 활성 물질은 종종 "전기발광 물질" 또는 "전기-활성 물질"로서 지칭된다. 전자 공여체로부터 하나 이상의 전자를 수용할 수 있는 중성의 중합체 유기 물질의 광범위한 다양성은 당분야에 공지되어 있다. 이러한 중성의 중합체 유기 물질 뿐만 아니라 중성의 비-중합체 유기 물질의 적합한 예는 액셀루드(Akcelrud)의 문헌["Electroluminescent Polymers", Progress in Polymer Science, Vol 28(2003), pp. 875-962]에서 개시된 것을 포함한다. 이들 물질은 당분야에 공지되거나 전기-활성일 것이라고 잠재적으로 기대되는 구조 또는 구조 단위의 다양한 조합과 당분야에 공지되거나 장치 성능, 예컨대 정공 수송, 전자 수송, 전하 수송 및 전하 집중을 증강시키는데 중요한 기타 기능을 수행 할 것이라 잠재적으로 기대되는 구조와 함께 포함하는 중합체 물질을 포함할 수 있다.
하나의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 1의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐 원자, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼, C3-C10 지환족 라디칼, 니트로 기 또는 시아노 기이고;
변수 "m" 및 "n"은 독립적으로 값 0 내지 4를 포함하는 0 내지 4의 값을 갖는 정수이고;
변수 "o" 및 "p"는 값 0 내지 1을 갖는 정수이고;
변수 "o" + "p"의 값의 합은 0 보다 크므로, "o" 및 "p" 둘다가 0은 아니고;
W1은 결합, 기 N
, 산소 원자, 황 원자, 카보닐 기, 기 C-R3, 기 N-R3, 또는 기 
이고;
R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 중합체 쇄, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환족 라디칼이고;
Q1은 결합, 카보닐 또는 
이고;
R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 중합체 쇄, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환족 라디칼이다.
하나의 양태에서, 표기 "N
"는 몰당 5000g 초과의 수 평균 분자량을 갖는 중합체 쇄(즉, "
")에 연결된 삼가 질소를 나타낸다. 양태에서, 질소 상에 하나 이상의 유기 기는 이형원자, 예컨대 질소, 산소, 황 및 셀레늄을 포함할 수 있다. 화학식 1의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체의 예는 (N-폴리스티렌일)카바졸, "n" 및 "m"이 0이고, W1이 결합이고 Q1이 기-NR3이고, 이때 R3은 폴리스티렌을 포함하는 중합체 쇄인 화합물을 포함한다. 화학식 1의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 전구체의 추가의 예는 폴리(3-비닐안트라센)(m은 1이고 R1은 C2 3가 지방족 라디칼이고, n은 0이고 Q1과 W1과 C-R3은 같고 이때 R3은 수소이다), 폴리(9-메틸-9-비닐크산텐)(m과 n은 0이고 W1은 산소 원자이고 Q1은 R4-C-R5이고, 이때 R4는 C1-지방족 라디칼(메틸 기)이고 R5는 3가 C2 지방족 리디칼 (C2H3)), 폴리(3-에틴일안트라센), 폴리(3-에틴일-9,9-다이메틸크산텐), 폴리(3-비닐-N-메틸카바졸) 등이다.
제 2 양태에서, 중성의 유기 전구체는 하기 화학식 2의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R6 및 R7은 서로 독립적으로 할로겐 원자, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼, C3-C10 지환족 라디칼, 니트로 기, 시아노 기 또는 중합체 쇄(
)이고;
변수 "q" 및 "r"은 독립적으로 값 0 및 4를 포함하는 0 내지 4의 값을 갖는 정수이고;
"q" 및 "r"(q + r)의 값의 합은 0 보다 크고;
변수 "o" 및 "p"는 독립적으로 0 내지 1의 값을 갖고, 이때 o + p는 0 보다 크고;
W2는 결합, N
; 산소 원자, 황 원자, 카보닐 기, 기 C-R3, 기 N-R3 또는 기 
이고;
R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 중합체 쇄, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환족 라디칼이고;
Q2는 결합, 카보닐 또는 하기 군중에서 선택된 기이고;
R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 중합체 쇄, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환족 라디칼이다.
화학식 2의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 전구체의 예는 9,9-다이메틸크산텐("q"는 1이고, "r"은 0이고 R6은 폴리스티렌으로 구성된 중합체 쇄이고 o는 1이고 Q2는 R4-C-R5와 같고, 이때 R4는 R5와 같고 C1-지방족 라디칼(메틸 기)와 같음)과 캡핑된 폴리스티렌을 포함하고, p는 1이고 W2는 산소 원자이다.
제 3의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 3의 구조 단위 를 포함한다:
상기 식에서,
R8 및 R9는 서로 독립적으로 할로겐 원자, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼, C3-C10 지환족 라디칼, 니트로 또는 시아노 기이고;
"s"는 0 및 4를 포함하는 0 내지 4의 정수이고;
"t"는 0 및 3을 포함하는 0 내지 3의 정수이다.
화학식 3의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 전구체의 예는 폴리(1-비닐나프탈렌), 폴리(2-비닐나프탈렌), 폴리(2-비닐나프탈렌-스티렌)공중합체 등을 포함한다.
제 4의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 4의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R10은 서로 독립적으로 할로겐 원자, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족, C3-C10 지환족 라디칼, 니트로 기 또는 시아노 기이고;
"u"는 0 및 5를 포함하는 0 내지 5의 정수이다.
화학식 4의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체의 예는 폴리(4-클로로스티렌), 폴리(4-페닐스티렌), 폴리(3-페닐스티렌) 등을 포함한다.
제 5의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 5의 구조 단위를 포함한다:
제 6의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 화학식 6의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R4 및 R5는 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 중합체 쇄, C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환족 라디칼이다.
지방족 라디칼의 비제한적 예는 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 아이소옥틸 등을 포함한다. 방향족 라디칼의 일부의 예는 페닐, 알킬페닐, 나프틸 등을 포함한다. 지환족 라디칼의 일부의 예는 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥실메틸 등을 포함한다.
제 7의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 실록세인 반복 단위를 갖는 하기 화학식 7의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
R6은 서로 독립적으로 C1-C20 지방족 라디칼, C2-C10 방향족 라디칼 또는 C3-C10 지환 족 라디칼이다.
제 8의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 8의 구조 단취를 포함한다:
상기 식에서,
Q3은 나프틸 기 또는 바이나프틸 기이다.
화학식 8의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체의 예는 폴리(3-비닐-1,1'-바이나프탈렌), 폴리(2-비닐-1,1'바이나프탈렌), 폴리(2-비닐나프탈렌-스티렌)공중합체 등을 포함한다.
제 9의 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하기 화학식 9의 구조 단위를 포함한다:
상기 식에서,
Q4는 페닐 기 또는 바이페닐 기이다.
화학식 9의 구조 단위를 포함하는 중성의 중합체 유기 전구체의 예는 폴리(4-비닐-1,1'-바이페닐), 폴리(3-비닐-1,1'-바이페닐) 등을 포함한다.
다른 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 하나 이상의 중합가능한 단량체로부터 유래된 구조 단위를 포함한다. 적합한 중합가능한 단량체의 예는 비닐 나프탈렌, 스티렌, 비닐 아트라센, 비닐 펜타센, 비닐 크리센, 비닐 카바졸, 비닐 싸이오펜, 비닐 피리딘, (1,4-다이에틴일)방향족, 예컨대 (1,4-다이에틴일)벤젠; 및 상기 중합가능한 단량체의 조합을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 추가로, 중합가능한 단량체는 하나 이상의 가교 기, 예컨대 비닐 기, 아릴 기, 스티릴 기 및 알킨일 기를 포함할 수 있다. 환원가능한 중성의 중합체 유기 전구체의 일부의 예는 폴리(3-헥실싸이오펜-2,5-다이일) 및 폴리(플루오렌일렌에틴일렌)중합체, 예컨대 구조식 X로 예시되는 화합물 및 폴리(1,4-페닐렌비닐렌)중합체, 예컨대 폴리{[2-메톡시-5-(2'-에틸헥실옥시)]-1,4-페닐렌비닐렌}이다.
또한, 중성의 중합체 유기 전구체는 유기실리콘 할라이드인 하나 이상의 유기실리콘 할라이드로부터 유도된 구조 단위를 포함한다. 유기실리콘 할라이드는 하나 이상의 Si-H 결합을 포함하는 것으로 정의된다. 하나 이상의 Si-H 결합을 함 유하는 유기실리콘 할라이드, 예컨대 둘 이상의 유기실리콘 모노하이드라이드 기, 유기실리콘 다이하이드라이드 화합물 및 유기실리콘 트라이하이드라이드 화합물을 포함하는 화합물이 사용되고, 가교화된 중합체 물질을 생성할 수 있다. 양태에서, 중성의 중합체 전구체는 하기 화학식 11, 12 및 13의 구조로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 구조 단위를 포함하는 하나 이상의 유기실리콘 할라이드로부터 유래된 구조 단위를 포함한다:
구체적인 양태에서, 중성의 중합체 유기 전구체는 (CH3)2Si(H)O- [Si(CH3)2O]x-Si(CH3)2(H) 및 (CH3)3SiO-[SiCH3(H)O]x'-[Si(CH3)2O]y'-Si(CH3)3으로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 유기실리콘 할라이드로부터 유도된 구조 단위를 포함하고; 이때 x' 및 y'는 독립적으로 약 1 내지 약 30의 값을 갖는다.
환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 전구체를 금속(예컨대, 알칼리 금속, 예를 들어 칼륨)과 접촉하는 단계, 적합한 용매, 예컨대 DME(1,2-다이메톡시에탄), THF(테트라하이드로퓨란), 니트로메탄, 할로겐화 탄화수소, DEE(에틸렌글라이콜 다이에틸에터) 또는 자일렌중 금속과 반응하는 단계에 의해 제조할 수 있다. 용매 사용은 원칙적으로 중성의 중합체 전구체의 고온 용융물을 전자 공여체 금속과 직접 접촉시킴에 의해 피할 수 있다. 따라서, 본 발명의 양태에서, 하나 이상의 환원된 물질(상기 기술된 바와 같이) 및 하나 이상의 극성 비양성자성 용매를 포함하는 피복 조성물을 당분야에 공지된 기법을 사용하여 전극 표면에 피복함으로써 적용할 수 있다. 따라서 수득된 개질된 전극은 EL 장치를 제조하는데 사용될 수 있다.
상기 기술된 바와 같이 제조된 환원된 유기 물질은 또한 전기 에너지를 광 에너지 등으로 전화시키기 위한 전기-활성 물질로서 사용될 수 있다. 따라서, 이러한 전기-활성 물질을 전기 에너지를 가시광선 에너지로 전환시키는 장치중 전기발광 층으로서 사용할 수 있다. 추가로, 이러한 전기-활성 물질은 또한 광 에너지를 전기 에너지로 전환시키기 위한 광전지 장치에 사용될 수 있다.
환원된 제 1 유기 전기-활성 물질을 형성할 수 있는 중성의 유기 전구체는 중합체 플루오렌일 화합물, 예컨대 {폴리[9,9-다이(2-에틸헥실)-플루오렌일-2,7-다이일] 부류의 화합물에 의해 예시된다. 보다 구체적으로, 3,5-다이메틸페닐 기(아메리칸 다이 소스 인코포레이티드(American Dye Sources, Inc., 캐나다)로부터 ADS131BE로서 시판됨) 말단 캡핑된 {폴리[9,9-다이(2-에틸헥실)-플루오렌일-2,7-다이일]을 사용하거나, 필요하다면 추가로 정제할 수 있다. ADS131BE는 적합한 쌍극자 비양성자성 용매중 칼륨 금속과 환원되어 칼륨-ADS131BE의 용액을 제공하고, 다양한 목적을 위해 사용할 수 있다. 또한, 칼륨-ADS131BE는 양극으로부터 전기-활성 층으로 전자 주입을 개선시키기 때문에, 이를 전기광학 장치에 대한 피복된 전극을 보호하기 위한 피복 제제로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 전기광학 장치를 보호하기 위한 본질적인 전기-활성 물질(즉, 제 1 유기 전기-활성 물질)로서 사용할 수 있다. 따라서 양태에서, 음극, 양극 및 음극과 양극 사이에 배치된 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치를 제공하고; 이때 전기-활성 층은 환원된 폴리플루오렌인 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함한다.
다른 적합한 중성의 유기 전구체 물질은 중성의 유기 전구체 물질 폴리(비닐카바졸) 및 하기 화학식 14의 삼량체 및 하기 화학식 15의 중합체로 표시되는 중성의 유기 전구체 물질을 포함한다.
각각의 화학식 14 및 15의 구조에서, 괄호 내의 구조는 중합체 물질의 반복 단위를 나타낸다. 화학식 15의 구조를 갖는 물질은 아메리칸 다이 소스 인코포레이티드, 캐나다로부터 ADS132로서 시판된다.
환원된 중합체 종을 포함하는 조성물이 제 1 유기 전기-활성 물질로서 제공할 수 있는 증거는 이들의 광발광 분광으로부터 축적되고 상응하는 중성의 유기 전기-활성 물질과 비교할 수 있는 효율성을 나타낸다. 예를 들어, ADS131의 필름의 광발광 분광 및 칼륨 금속으로 ADS131을 처리한 후 수득된 생성물의 필름, 상응하는 환원된 중합체 종을 포함하는 생성물이 비교가능한 분광 효율성(분광 피크를 통합함에 의해 측정된 바와 같이)을 나타내고 적합한 교정 인자를 적용한 후 필름 두께에서 차이를 보정한다. 게다가, 칼륨-환원된 ADS131은 또한 개선된 전기 주입 성능을 나타내고, 이는 개선된 장치 성능을 돕는다.
환원된 유기 물질, 특히 환원된 중합체 유기 물질은 전기 디스플레이 장치를 제조하기 위해 가치가 있다. 임의의 이론적 제한 없이, 이러한 물질은 전자 공여체 층으로부터 전자공학적으로 활성(또는 전기발광) 물질로의 전하 주입을 촉진시키고 이러한 환원된 중합체 유기 물질을 포함하는 전자공학 디스플레이 장치의 작동에 개선된 효율성을 초래하는 것으로 믿어진다. 추가로, 환원된 유기 물질이 그자체가 전기-활성이기 때문에, 이러한 물질은 전자공학 디스플레이 장치를 제조하기 위해 훨씬더 유용하다. 전기광학 장치내에 환원된 유기 물질의 다양한 배열은 장치의 효율성을 개선하는데 유용하다. 예를 들어, 하나의 양태에서 유기 전기-발광("EL") 장치는 유기 전기-발광 물질을 포함하는 음극과 층 사이에 배치되고 본 발명의 환원된 유기 물질로부터 이익을 얻을 수 있다. 또다른 양태에서, 유기 전기-활성 물질은 환원된 유기 물질을 포함하고, 예를 들어 도 1에서 도시된 것과 같이 음극과 양극 사이에 배치된다. 통상적인 유기 전기-발광 물질의 경우에서와 같이, 환원된 유기 물질(예를 들어, 환원된 중합체 유기 물질)을 포함하는 유기 전기-발광 물질은 적용된 전압하에서 광을 방출할 수 있다. 유기 EL 물질과 분명한 계면 또는 실질적으로 순수한 환원된 유기 물질로부터 실질적으로 순수한 유기 EL 물질로 변화되는 조성물을 갖는 연속적인 전이 구역을 형성하는 이러한 장치 내에 환원된 유기 물질을 배치할 수 있다.
양태에서, 환원된 유기 물질을 기본적인 물질, 예컨대 전극 또는 전도 층 상에 스핀 피복, 분무 피복, 담금 피복, 롤러 피복 또는 잉크-젯 인쇄로 구성된 군에 서 선택된 방법에 의해 적층할 수 있다.
또다른 예시적인 양태에서, 도 2에서 도시된 전기광학 장치(60)는 하부에서 상부까지, 제 1 전도 층(20), 전하 주입, 전하 수송 또는 전하 집중 층중 하나를 포함하는 층(70); 본 발명의 전기-활성 환원된 중합체 유기 물질 및 제 2 전도 층(30)을 포함하는제 1 유기 전기-활성 물질 층(40)을 포함하는 쌓여진 장치이다. 원료(50)에 의해 전압의 적용시, 전기광학 장치(60)는 광을 방출한다.
또다른 예시적인 양태에서, 도 3에서 도시된 전기광학 장치(80)는 하부부터 상부까지, 제 1 전도 층(20), 환원된 유기 물질을 포함하는 제 1 유기 전기-활성 물질 층(40), 환원된 유기 물질을 포함하는 제 2 유기 전기-활성 물질 층(90) 및 제 2 전도 층(30)을 포함하는 쌓여진 장치이다. 원료(50)에 의해 전압의 적용시, 전기광학 장치(80)는 광을 방출한다. 양태에서, 제 2 유기 전기-활성 물질 층은 제 1 유기 전기-활성 물질 층내에 존재하는 환원된 유기 물질로부터 상이한 환원된 유기 물질을 포함한다. 또다른 양태에서, 제 2 유기 전기-활성 물질 층은 전기-발광 중성의 중합체 유기 물질, 예컨대 전기 에너지를 광 에너지로 전환시키기 위해 공지된 물질을 포함한다. 이러한 쌓여진 장치는 전반적인 광-방출 장치로부터 방출된 광의 색상을 변화시키는 유연성을 제공한다.
본원에서 기술된 바와 같이 제조된 본 발명에 의해 제공된 표면 개질된 전극은 전기광학 장치를 형성할 가치가 있고, 양태에서, 표면 개질된 제 1 전극; 제 2 전극 및 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 전기발광 유기 물질을 포함하고; 이때 표면 개질된 제 1 전극은 하나 이상의 전도 층 및 하나 이상의 환원된 중합체 유기 물질을 포함하고, 상기 환원된 중합체 유기 물질은 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자; 및 하나 이상의 양이온성 종을 포함한다. 양태에서, 하나 이상의 제 1 또는 제 2 전극은 투명할 수 있다. 투명한 전극은 하나의 양태에서는 약 90% 이상 및 또다른 양태에서는 95% 이상의 % 광투과도를 가질 수 있다. 하나의 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 표면 개질된 전극을 포함하는 광 방출 장치를 포함하고, 상기 표면 개질된 전극은 전기-발광인 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 상기 유기 전기-활성 물질은 전기-발광(예를 들어 전기-발광성 환원된 중합체 유기 물질)인 환원된 유기 물질을 포함한다.
전기광학 장치의 양극은 일반적으로 높은 일 함수를 갖는 물질; 예를 들어 약 4.4eV 초과를 포함한다. 광 투과도에서 실질적으로 투명하고 유기 EL 층으로부터 용이하게 방출된 광을 허용함으로써 현저하게 약화됨 없이 ITO 양극 층을 통하여 피하기 때문에 인듐 산화 주석("ITO")는 전형적으로 이 목적을 위해서 사용된다. 용어 "실질적으로 투명한"은 약 0.5㎛의 두께를 갖는 필름을 통하여 10o 이하의 입사각에서 투과된 가시광선 파장 범위에서 광의 50% 이상, 바람직하게는 80% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상을 허용하는 것을 의미한다. 음극 층으로서 사용하기 적합한 다른 물질은 산화 주석, 산화 인듐, 산화 아연, 산화 인듐 아연, 산화 아연 인듐 주석, 산화 안티몬 및 그의 혼합물이다. 양극 층을 물리적인 증착, 화학적인 증착 또는 스퍼터링에 의해 기초적인 소자 상에 적층할 수 있다. 이러한 전기적으로 전도 산화물을 포함하는 양극의 두께는 하나의 양태에서 약 10nm 내지 약 500nm 범위일 수 있고, 또다른 양태에서 약 10nm 내지 약 200nm, 여전히 또다른 양태에서 약 50nm 내지 약 200nm의 범위일 수 있다. 예를 들어 약 50nm 미만의 두께를 갖는 금속의 얇고 실질적으로 투명한 층을 적합한 전도 층으로서 사용할 수 있다. 음극에 대한 적합한 금속은 높은 일 함수, 예컨대 약 4.4eV 초과인 것이고, 예를 들어 은, 구리, 텅스텐, 니켈, 코발트, 셀레늄, 게르마늄, 금, 프라티늄, 알루미늄 또는 그의 혼합물 또는 그의 합금이다. 하나의 양태에서, 양극을 실질적으로 투명한 기재, 예컨대 유리 또는 중합체 물질을 포함하는 것 상에 배치하는 것이 바람직할 수 있다.
음극은 전자-활성 층으로 음성 전하 담체(전자)를 주입하고 예를 들어, 약 4eV 미만의 낮은 일함수를 갖는 물질을 제작한다. 양태에서, 음극으로서 사용하기 적합한 낮은 일 함수는 금속, 예컨대 K, Li, Na, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Al, Ag, In, Sn, Zn, Zr, Sc, Y, 란티나이드 류의 원소, 그의 합금 또는 그의 혼합물이다. 음극 층의 제조를 위해 적합한 합금 물질은 Ag-Mg, Al-Li, In-Mg 및 Al-Ca 합금이다. 층을 이루는 비합금 구조는 예컨대 칼슘과 같은 금속 또는 LiF와 같은 비금속의 박층이 또한 가능하고, 일부의 다른 금속, 예컨대 알루미늄 또는 은의 보다 두꺼운 층으로 피복된다. 음극을 물리적인 증착, 화학적인 증착 또는 스퍼터링에 의해 기초적인 소자상에 적층할 수 있다.
하나의 양태에서, 환원된 유기 물질을 유기 전기-발광 장치내에 함유하는 표면 개질된 전극을 제조하는데 사용할 때, 유기 전기발광 층은 정공 및 전자 둘다에 대해서 수송 매질로서 제공되는 것으로 간주된다. 대응적인 양태에서, 환원된 유 기 물질은 전기-발광 장치의 층을 함유하는 제 1 및/또는 제 2 유기 전기-활성 물질에서 존재하고, 정공 및 전자 둘다에 대해서 수송 매질로서 간주된다. 전기-발광 장치에 대한 단순한 이론적인 모델은 "정공"을 설명하고 전기-발광 물질 층을 포함하는 전기-활성 층내에서 전자를 조합하여 보다 낮은 에너지 수준으로 하강하고 동시에 가시광선 범위로 EM 방사선을 방출하는 여기 상태 종을 제공한다. 전기-발광 장치가 전기-발광인 제 1 및 제 2 유기 전기-활성 물질 둘다를 포함하는 본 발명의 다양한 양태에서, 제 1 및 제 2 유기 전기-활성 물질을 장치가 목적 파장 범위에서 광을 생성시키는 것을 선택할 수 있다. 하나의 양태에서, 제 1 및 제 2 전기-발광 물질을 각각 제 1 유기 전기-활성 물질 층 및 제 2 유기 전기-활성 물질 층으로서 지칭되는 분리된 층으로서 장치내에 배치된다. 이들 층의 두께는 전형적으로 약 50nm 내지 약 300nm의 범위이다. 하나의 양태에서, 제 1 및 제 2 유기 전기-활성 물질 층중 하나 또는 둘다가 환원된 유기 물질을 포함한다. 다양한 양태에서, 제 1 전기-활성 층에서 존재하는 유기 EL 물질은 환원된 유기 물질을 포함하고 제 2 전기-활성 층은 단지 중합체, 공중합체, 중합체의 혼합물 또는 불포화 결합을 갖는 저분자량 유기 물질일 수 있는 하나 이상의 중성의 물질을 포함한다. 이러한 물질은 비편재화된 π-전자 계를 갖고, 중합체 쇄 또는 유기 물질 안정성을 제공해서 높은 이동성을 갖는 양성 및 음성 전하 담체를 제공한다. 적합한 중성의 중합체는 폴리(n-비닐카바졸)("PVK", 약 380 내지 500nm의 파장에서 보라색 내지 청색 광을 방출함) 및 그의 유도체; 폴리플루오렌 및 그의 유도체, 예컨대 폴리(알킬플루오렌), 예를 들어 폴리(9,9-다이헥실플루오렌)(410 내지 550nm), 폴리(다이 옥틸플루오렌)(436nm의 EL 방출 피크에서 파장) 및 폴리{9,9-비스(3,6-다이옥사헵틸)-플루오렌-2,7-다이일}(400 내지 550nm); 폴리(파라페닐렌)("PPP") 및 그의 유도체, 예컨대 폴리(2-데실옥시-1,4-페닐렌)(400 내지 550nm) 및 폴리(2,5-다이헵틸-1,4-페닐렌); 폴리(p-페닐렌 비닐렌)("PPV") 및 그의 유도체, 예컨대 다이알콕시-치환된 PPV 및 시아노-치환된 PPV; 폴리싸이오펜 및 그의 유도체, 예컨대 폴리(3-알킬싸이오펜), 폴리(4,4'-다이알킬-2,2'-다이싸이오펜) 및 폴리(2,5-싸이에닐렌 비닐렌); 폴리(피리딘 비닐렌) 및 그의 유도체; 폴리퀴녹살린 및 그의 유도체; 및 폴리퀴놀린 및 그의 유도체이다. 하나 이상의 이들 중합체 및 나머지를 기준으로 이들 중합체 또는 공중합체의 혼합물은 방출된 광의 색상을 조정하는데 사용될 수 있다.
전기발광인 적합한 중성의 중합체의 또다른 부류는 폴리실레인이다. 폴리실레인은 다양한 알킬 및/또는 아릴 측면 기로 치환된 선형 실리콘-골격 중합체이다. 이들은 중합체 골격 쇄를 따라서 비편재화된 시그마-공액화된 전자를 갖는 준 1차원 물질이다. 폴리실레인의 예는 에이치 스즈키(H. Suzuki) 등의 문헌["Near-Ultraviolet Electroluminescence From Polysilanes", 331 Thin Solid Films 64-70(1998)]에 개시된 폴리(다이-n-뷰틸실레인), 폴리(다이-n-펜틸실레인), 폴리(다이-n-헥실실레인), 폴리(메틸페닐실레인) 및 폴리{비스(p-뷰틸페닐)실레인}이다. 이들 폴리실레인은 약 320nm 내지 약 420nm 범위의 파장을 갖는 광을 방출한다.
예를 들어, 몰당 약 5000g 미만의 분자량을 갖고 환원가능한 방향족 단위를 포함하는 유기 물질을 또한 전기-활성 층을 포함하는 유기 전기-활성 물질로서 사 용하기 위해서 적용가능하다. 이러한 물질의 예는 1,3,5-트리스{n-(4-다이페닐아미노페닐)페닐아미노}벤젠이고, 이는 380 내지 500nm의 범위의 파장에서 광을 방출한다. 하나의 양태에서, 전기-활성 층은 비-중합체인, 예를 들어 보다 낮은 분자량 유기 물질, 예컨대 페닐아트라센, 테트라아릴에텐, 코마린, 루브렌, 테트라페닐뷰타다이엔, 안트라센, 페릴렌, 코로넨 또는 이들 유도체인 중성의 유기 EL 물질을 포함할 수 있다. 이들 물질은 일반적으로 약 520nm의 최대 파장을 갖는 광을 방출한다. 여전히 다른 적합한 물질은 금속 유기 착체, 예컨대 알루미늄-, 갈륨- 및 인듐-아세틸아세토네이트이고, 이는 415 내지 457nm의 범위의 파장에서 광을 방출하고, 알루미늄-(피콜리메틸케톤)-비스{2,6-다이(t-뷰틸)펜옥사이드} 또는 스칸듐-(4-메톡시-피콜리메틸케톤)-비스(아세틸에세토네이트), 이는 420 내지 433nm의 범위를 방출한다. 백색 광 적용에 대해서, 바람직한 중성의 유기 EL 물질은 청색-녹색 파장에서 광을 방출하는 것이다. 가시광선 파장 범위에서 방출하는 다른 적합한 중성의 유기 EL 물질은 8-하이드록시퀴놀린의 유기금속성 착체이고, 예컨대 본원에서 참조에 의해 혼입된, 유. 미쯔츠케(U. Mitschke) 및 피. 바우얼레(P. Bauerle)의 문헌[The Electroluminescence of Organic Materials, J. Mater. Chem., Vol. 10, pp. 1471-1507(2000)]에서 개시된 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄 및 기타 물질이다.
유기 전기-활성 물질을 포함하는 하나 이상의 전기-활성 층, 예를 들어 유기 EL 층은 또다른 상단 상에 연속적으로 하나를 형성할 수 있고, 각각의 층은 상이한 파장 범위에 방출하는 상이한 유기 EL 물질을 포함한다. 이러한 구조는 전반적인 광-방출 장치로부터 방출된 광의 색상을 조정을 촉진할 수 있다. 하나의 양태에서, 본 발명은 환원된 유기 물질을 포함하는 하나 이상인 다중 전기-발광 층을 포함하는 전기-발광 장치를 제공한다.
하나의 양태에서, 본 발명의 전기광학 장치는 본원에서 이미 논의된 것에 추가로 하나 이상의 층을 포함하고, 장치내에 포함하여 추가로 그의 효율성을 증가시킨다. 예를 들어, EL 장치의 효율성은 양성 전하("정공")의 주입 및/또는 수송을 유기 EL 층으로 포함에 의해 증강될 수 있다.이들 층의 각가의 두께는 전형적으로 500nm 미만, 바람직하게는 100nm 미만이다. 이들 추가의 층에 대한 적합한 물질은 낮은 내지 중간 분자량(예를 들어, 몰당 약 2000g 미만) 유기 물질, 폴리스티렌 설포네이트산과 도핑된 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)("PEDOT:PSS") 및 폴리아닐린이다. 이들을 통상적인 방법, 예컨대 피복, 담금 피복 또는 물리적인 또는 화학적인 증착에 의해 장치의 제적동안 적용할 수 있다. 본 발명의 하나의 양태에서, 정공 주입 증강 층을 양극 층과 유기 EL 층 사이에 도입하여 장치의 실패 전에 제시된 전방으로 편향 및/또는 보다 높은 최대 전류에서 보다 높게 주입된 전류를 제공할 수 있다. 따라서, 정공 주입 증강 층은 양극으로부터 정공의 주입을 촉진시킨다. 정공 주입 증강 층용으로 적합한 물질은 아릴렌-계 화합물, 예컨대 본원에서 참조함에 의해 혼입된 미국 특허 제 5,998,803 호에 개시된 3,4,9,10-페릴렌테트라-카복실 이무수화물 또는 비스(1,2,5-싸이아다아졸)-p-퀴노비스(1,3-다이싸이올)이다.
하나의 양태에서, 본 발명은 정공 주입 증강 층과 전기-발광 제 1 유기 전기 -활성 층 사이에 배치된 정공 수송 층을 포함하는 광 방출 전기광학 장치를 제공한다. 정공 수송 층은 정공을 수송하고 전자의 수송을 차단함에 따라서 정공 및 전자가 유기 EL 층에서 선택적으로 조합된다. 정공 수송 층용으로 적합한 대표적인 물질은 본원에서 참조에 의해 혼입된, 미국 특허 제 6,023,371 호에서 개시된 바와 같이 트라이아릴다이아민, 테트라페닐다이아민, 방향족 3차 아민, 히드라존 유도체, 카바졸 유도체, 트라이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 아미노 기를 갖는 옥사다이아졸 유도체 및 폴리싸이오펜을 포함한다.
하나의 양태에서, 본 발명은 추가의 층으로서 "전자 주입 및/또는 수송 증강 층" 또는 "전하 주입 및/또는 수송 증강 층"을 포함하는 전기광학 장치를 제공하고, 하나의 양태에서 전자-공여 물질과 유기 EL 층 사이에 및 도 2에서 도시된 바와 같이 제 1 전도 층(20)과 제 1 전기-활성 층(40) 사이에 배치될 수 있다. 전기 주입 및/또는 수송 증강 층용으로 적합한 물질은 본원에서 참조에 의해 혼입된, 미국 특허 제 6,023,371 호에 개시된 바와 같이 금속 유기 착체, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄, 옥사다이아졸 유도체, 페릴렌 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀸옥사졸린 유도체, 다이페닐퀴논 유도체 및 질소-치환된 플루오렌 유도체이다.
하나의 양태에서, 본 발명은 하나 이상의 전하 차단 또는 전하 집중 층을 포함하는 전기광학 장치를 제공한다. 대표적인 전하 집중 층 물질은 하기 화학식 16의 구조를 나타낸다(또한, "폴리(TPD)"로서 축약됨, 시판됨):
전하 수송 및/또는 정공 수송 층의 다양한 유형을 갖는 전기광학 장치가 본원에서 기술된 바와 같이 유기 전기-활성 물질로서 환원된 유기 물질과 함께 사용될 수 있고, 본질적으로 제 1 전도 층, 제 2 전도 층 및 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치된 전기-활성 층으로 구성된 전기광학 장치를 형성할 수 있고, 이때 전기-활성 층은 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 유기 전기-활성은 환원된 유기 물질을 포함한다. 이러한 장치는 또한 장치가 유기 전기-활성 물질의 단일의 층을 함유하기 때문에 "단일 층 장치"로서 종종 지칭될 수 있다.
하나의 양태에서, 본 발명은 환원된 유기 물질, 및 예컨대 미국 특허 제 6,847,162 호에 개시된 하나 이상의 형광 층 및/또는 인광 층을 갖는 하나 이상의 광발광("PL") 층을 포함하는 광-발광 장치를 제공한다.
하나의 양태에서, 본 발명은 환원된 유기 물질을 포함하는 광전지("PV") 셀인 광-전자공학 장치를 제공한다. 환원된 유기 물질은 전극과 인접한 EL-활성 물질 사이에 계면을 가로질러서 전자의 효율적인 수송에 의해 PV의 성능을 향상시킨다.
하나의 양태에서, 본 발명은 전기광학 장치를 제작하는 방법을 제공한다. 방법은 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 전기-활성 물질의 층을 배치하여 전기광학 장치를 형성하고, 이때 전기-활성 물질은 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 제 1 유기 전기-활성 물질은 환원된 유기 물질을 포함한다.
대응적인 양태에서, 본 발명은 광전자공학 장치의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은 (a) 표면 개질된 제 1 전극(이 발표에서 이미 기술된 바와 같이)을 제공하는 단계;
(b) 표면 개질된 제 1 전극 상에 전하 수송-촉진 물질을 배치하는 단계;
(c) 전하 수송-촉진 물질 상에 유기 전기-활성 물질을 배치하는 단계(예를 들어, EL 유기 물질); 및
(d) 제 2 전극을 유기 전기-활성 물질 상에 제공하는 단계를 포함한다. 또다른 양태에서, 본 발명은 전기광학 장치의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은
(a) 제 1 전도 층, 예컨대 음극을 제공하는 단계;
(b) 환원된 중합체 유기 물질을 포함하는 제 1 유기 전기-활성 물질의 층을 제 1 전도 층 상에 배치하는 단계; 및
(c) 제 2 전도 층, 예컨대 양극 층을 전기-활성 물질 층 상에 배치하는 단계를 포함한다.
본 발명의 환원된 유기 물질을 포함하는 표면 개질된 전극 및 유기 전기-활성 물질을 사용하여 제조할 수 있는 유용한 장치는 광전지 장치, 광검출기, 디스플레이 장치 및 유기 광 방출 장치를 포함한다. 디스플레이 장치는 신호계 및 다른 용도를 제조하기 위해서 사용된 장치에 의해 예시된다. 따라서, 양태에서, 디스플 레이 장치는 다수의 전기광학 장치를 포함하는 디스플레이를 제공하고, 장치는 본원에서 기술된 하나 이상의 환원된 중합체 물질을 포함한다. 본 발명에 의해서 제공된 방법을 사용하여 조립된 전기광학 장치는 작동시키기 용이하다. 양태에서, 방법은 전기장 또는 광 에너지를 전기광학 장치에 적용하는 단계를 포함한다. 하나의 양태에서, 본 발명의 제 1 유기 전기-활성 물질은 전기 에너지를 광 에너지로 전환시킨다. 대응적인 양태에서, 제 1 유기 전기-활성 물질은 광전지 장치와 같이 광 에너지를 전기 에너지로 전환시킨다.
본 발명에 의해서 제공된 전기광학 장치는 거의 제한되지 않는 다양한 적용 및 제품, 예컨대 조명 및 신호계 적용, 및 컴퓨터 및 그래픽 디스플레이, 간판, 광 검출기 등을 포함하는 제품에서 사용될 수 있다.
추가의 양태에서, 본 발명은
(a) 제 1 전도 층;
(b) 제 2 전도 층; 및
(c) 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치된 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치를 포함하고, 이때 전기-활성 층은 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하고, 상기 제 1 유기 전기-활성 물질은 하나 이상의 전자를 중성의 유기 전구체로 수송할 수 있는 환원제와 중성의 유기 전구체를 접촉하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조하였다. 다른 경우에 본원에서 제시된 바와 같이, 상기 접촉동안에 사용될 수 있는 적합한 환원제는 알칼리 금속 및 알칼리 토 금속, 예컨대 나트륨, 칼륨 및 칼슘을 포함한다. 전형적으로 접촉은 환원제(예를 들어, 나트륨 금속)을 용매중 중 성의 유기 전구체와 온도 약 0℃ 내지 약 150℃에서 약 30초 내지 약 30시간동안 합하는 것을 포함한다. 적합한 용매는 지방족 에터 용매, 지환족 에터 용매 및 방향족 용매를 포함한다. 지방족 에터 용매는 DME, 폴리에틸렌 글라이콜 다이메틸 에터, 다이에틸 에터 등의 예가 있다. 지환족 에터 용매는 테트라하이드로퓨란, N-메틸몰폴린, 다이옥세인 등의 예가 있다. 방향족 용매는 톨루엔, 자일렌, 아니솔 등의 예가 있다. 하나의 양태에서, 제 1 유기 전기-활성 물질은 중합체 유기 전기-활성 물질로 구성된 군에서 선택된다.
실시예
다음 실시예는 당업자에게 본원에서 청구된 방법을 평가하는 방법의 상세한 기술을 제공하여 설명하고, 발명자들이 이들 발명으로서 간주되는 것의 범위를 제한하고자 하는 것이 아니다. 달리 언급되지 않는다면, 부는 중량부이고, 온도는 ℃이다. CPD용 단위는 V이고, 유효 일 함수에 대한 단위는 eV이다. 일반적으로, CPD가 클수록, 유효 일 함수는 낮다. 용매를 칼륨으로부터 증류하여 건조하고 활성 체를 통해서 저장하였다.
실시예 1
이 실시예는 0.66eV에 의해 알루미늄 전극 표면의 일 함수를 감소시키는 환원된 중합체 유기 물질을 제조할 때 스티렌-비닐나프탈렌 공중합체("나프스티르(Naphstyr)로서 축약함")의 용도를 증명하는 것이다.
스티렌 대 비닐나프탈렌의 1:1 공중합체를 톨루엔중 스티렌(1g), 비닐나프탈 렌(1.3g) 및 AIBN(아조비스(아이소뷰티로나이트릴, 50mg) 개시체를 사용하여 제조하였다. 혼합물을 탈기하고, 온도 130℃에서 14시간동안 혼합물을 가열함에 의해 중합을 수행하였다. 가열한 후, 고체를 다이클로로메탄중에 용해한 후 메탄올을 첨가하여 침전시켰다. 침전물을 단리하고, 다이클로로메탄중에 재-용해한 후 메탄올로 재-침전시켰다. 최종 생성물을 여과에 의해 회수하고 메탄올로 세척하고, 진공에서 건조하여 목적 생성물 0.44g을 고체로서 수득하였다. 겔 투과 크로마토그래피 분석은 수 평균 분자량(Mn) 22,000 및 중량 평균 분자량(Mw) 56,000을 갖는 중합체를 제시하였다.
상기 수득된 공중합체의 0.1g 부분을 무수 에틸렌글라이콜 다이메틸 에터(DME) 5mg중에 용해시켰다. 생성된 용액을 3회 동결/탈기/해동 주기를 실시한 후, 상온에서 칼륨 금속(59mg)과 혼합하였다. 나프트스티르-K의 녹색의 용액을 1 내지 2시간 교반한 후 수득하였다. 용액을 장갑 상자에서 Al-유리 상에서 회전 피복하였다(4000분당 회전). Al/나프스티르-K의 켈빈 탐침 분석은 1.76V의 접촉 잠재적 차이(CPD)를 나타냈다. Al-유리의 CPD는 1.1V이고, 따라서 0.66eV의 유효 일 함수를 낮춘다. 공기중에 약 1분동안 노출된 후, CPD를 다시 측정하고, 1.76V에서 변하지 않음을 관찰하였다.
실시예 2
DME에서 나프트스티르-K 용액의 회전 피복을 1000분당 회전에서 수행하는 것을 제외하고, 실시예 1의 과정을 반복하였다. 표면 개질된 전극의 초기 켈빈 탐침 측정은 1.82V의 일 함수 값을 나타냈다. 약 1 분동안 공기중에 노출한 후, 켈빈 탐침 값이 변하지 않았다. 표면 개질된 전극을 상온 공기중에 밤새도록 노출하였다. 켈빈 탐침 측정을 다음날 수행하고 1.38V의 CPD 값을 나타냈고, 유효 일 함수 0.2eV에서 환원을 나타내는 Al-유리 대조구 시료(1.18V) 보다 높은 0.2V 높았다.
실시예 3
이 실시예는 0.42eV에 의해 알루미늄 전극 표면의 유효 일 함수를 감소시키는 환원된 중합체 유기 물질을 제조할 때 폴리(비닐나프탈렌)의 용도를 증명하는 것이다.
폴리(비닐나프탈렌)을 톨루엔중 AIBN 개시체와 자유-라디칼 중합에 의해 제조하였다. 생성물을 메탄올/염화 메틸렌 용매 혼합물로부터 2회 침전에 의해 정제하였다. 정제된 중합체는 Mw 9230, Mn 4332 및 Mw/Mn 2.13을 가졌다.
THF중 폴리비닐나프탈렌의 칼륨 환원은 짙은 용액을 제공하였다. 이 물질(K-폴리나프)를 장갑 상자에서 Al/유리 상에 회전 피복하였다. 켈빈 탐침 분석은 일 함수 1.53V(대조구 Al/유리 1.11V와 대비)를 나타냈다. 1분 공기 노출 후, 켈빈 탐침은 1.48V의 CPD 값을 나타냈다. 공기중에 24시간동안 노출한 후, 켈빈 탐침은 1.21V의 CPD 값을 나타냈다.
실시예 1 내지 3의 결과는 환원된 페닐 및/또는 나프틸 부속 기를 포함하는 환원된 중합체 유기 물질이 보다 낮은 일 함수 및 공기에 의해 재-산화에 약간의 저항성을 제공함을 나타냈다.
실시예 4
시판되는 폴리비닐 카바졸(PVK)를 THF중에 용해시킨 후 칼륨과 환원하여 짙은 청색의 용액을 수득하였다. K-PVK 용액을 Al/유리 상에서 회전 피복하였다. 켈빈 탐침 분석은 1.42V의 CPD 값을 나타냈다.
실시예 5
이 실시예는 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌과 M(DH)4D15M[Me3SiO-(MeSiHO)4-(SiMe-O)15-OSiMe3]과 반응시켜 제조된 중성의 유기 전구체의 합성을 증명하고 있다.
플루오렌(5g, 30.1mmole) 및 -브로모-5-헥센(15.7g, 64mmole)을 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 50㎖ 및 50% 수산화 나트륨 수용액 50㎖를 합하고, 약 120℃에서 14시간동안 가열하였다. 상온으로 냉각한 후, 반응 혼합물을 3층을 유지하고, 이는 분리 깔대기를 사용하여 분리하였다. 상부-대부분 층은 황색이고, 중간 층은 분홍색이고 바닥 층은 우유빛 백색이었다. 상부 층을 제거하고, 2개의 상부 유기 층을 포화 염화 나트륨 용액으로 세척하였다. 염화 나트륨 수용액을 첨가하여 분홍색의 손실을 초래하였다. 황색의 유기 층을 생성하고, 분리하고 진공 증류를 수행하여 DMSO를 제거하고 n-헥실 브로마이드와 미-반응시켰다. 증류 플라스크에 잔류하는 물질의 GC 분석은 각각 90중량% 초과의 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌 및 10중량% 미만의 9-(5-헥센일)플루오렌의 혼합물임을 나타냈다. 또한, 플루오렌의 완전한 소비를 추론하였다. 기체 크로마토그래피 및 양성자 NMR 분석에 의해 목적 생성물을 분석하여 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌 92%로 구성됨을 나타냈다.
실시예 6
이 실시예는 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌의 올레핀 기 대 M(DH)4D15M의 Si-H 기의 상대적인 몰 비가 각각 1:2에 상응하는 하이드로실릴화의 제조를 기술하고 있다.
9,9-다이(5-헥센일)플루오렌(0.124g, 0.376mmole)의 용액을 DME(5㎖)에서 제조하였다. 이 용액 1㎖ 일부를 GE 실리콘 중간체 88405(M(DH)4D15M의 화학식을 가짐, 0.12g) 및 카르스테드트(Karstedt) 백금 촉매(자일렌중 5중량% 용액의 1㎕)와 합하여 Si-H/올레핀 몰비 2:1을 각각 수득하였다. 하이드로실릴화 반응을 양성자 NMR 분광에 의해 수행하였다. 80℃에서 1시간동안 가열한 후, 분광 분석은 총 올레핀 기의 완전한 소비를 나타냈다. 생성된 생성물이 목적의 가교화된 하이드로실릴화 생성물이었다.
실시예 7
이 실시예는 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌의 올레핀 기 대 M(DH)4D15M의 Si-H 기의 상대적인 몰 비가 각각 1:1에 상응하는 하이드로실릴화의 제조를 기술하고 있다.
9,9-다이(5-헥센일)플루오렌(0.124g, 0.376mmole)의 용액을 DME(5㎖)에서 제조하였다. 이 용액 1㎖ 일부를 GE 실리콘 중간체 88405(M(DH)4D15M의 화학식을 가 짐, 0.06g) 및 카르스테드트 백금 촉매(자일렌중 5중량% 용액의 1㎕)와 합하여 Si-H/올레핀 몰비 1:1을 각각 수득하였다. 하이드로실릴화 반응을 양성자 NMR 분광에 의해 수행하였다. 80℃에서 1시간동안 가열한 후, 분광 분석은 총 올레핀 기의 완전한 소비를 나타냈다. 생성된 생성물이 목적의 가교화된 하이드로실릴화 생성물이었다.
실시예 8
이 실시예는 상기 실시예 7에서 제조된 중성의 중합체 유기 전구체로부터 유도된 환원된 중합체 유기 물질의 제조를 기술하고 있다.
다음 실시예 11(1㎖ DME 용액)에서 기술된 바와 같이 제조된 칼륨-9,9-다이(5-헥센일)플루오렌의 청색의 용액을 상기 기술된 바와 같이 카르스테드트 백금 촉매 용액 1㎕를 함유하는 바이엘에 첨가하였다. 이어서, 이 용액을 M(DH)4D15M(0.058g)를 함유하는 제 2 바이엘에 첨가하였다. Si-H 결합을 함유하는 M(DH)4D15M 중합체에 첨가한 후 청색의 색상이 적색으로 변하였다. 이어서, 합한 용액을 4000 분당 회전에 무수 상자내에서 Al-유리 상에 회전 피복하였다. 이어서, 슬라이드를 90℃에서 1시간동안 가열하였다. 켈빈 탐침 분석은 CPD 값 1.45V를 나타냈다. 이어서, 슬라이드를 공기중에 1분동안 노출하였다. 공기에 노출한 후 신규한 CPD 값은 피복 이전에 측정된 Al 대조구의 값과 비교시 보다 높은(또는 등량으로 유효 일 함수에서 0.3eV 환원) 1.26V, 약 0.3eV였다. 최종적으로, 필름 피복 된 슬라이드를 스카치 테이프 당김(Scotch Tape pull) 시험을 수행한 후, CPD 값을 다시 측정하였다. CPD 값은 변하지 않는 1.26V를 유지하였다.
실시예 12 및 13(다음에 기술됨)에서 제시된 것과 함께 수득된 실시예 8로부터의 결과는 가교화 유기실리콘 환원된 중합체 종의 피복이 90℃로 가열한 후에 조차도 알루미늄 표면에 양호한 부착을 가짐을 증명하고 있다.
실시예 9 및 10
나트륨 벤조페논 케틸 및 칼륨 벤조페논 케틸을 벤조페논(0.1g)을 2몰 당량 나트륨 및 칼륨 각각으로 처리하여 제조하고, 상온에서 약 1시간동안 교반하였다. 생성된 용액을 Al-유리 상에 회전 피복하여 상응하는 표면-개질된 전극을 제조하였다. CPD 측정은 둘다의 개질된 전극이 Al-유리에 대해 보다 낮은 일 함수를 가지는 것을 나타냈다. 따라서, 나트륨 벤조페논 케틸 피복된 전극에 대한 CPD 값은 1.34V였다. 그러나 약 1분동안 공기 노출 후, CPD는 대조구 Al-유리에서 관찰되는 1.18eV 값과 비교시 즉시 1.006V로 감소하였다. 유사하게, 칼륨 벤조페논 케틸 피복된 전극에 대한 CPD 값은 1.87V이지만, 짧은 공기 노출에 의해 이 값은 1.2V로 초래되고, 대조구 시료의 CPD와 거의 동일하였다.
실시예 11
이 실시예는 칼륨-9,9-다이(5-헥센일)플루오렌을 함유하는 피복 용액과 Al-유리 시료를 피복하여 수득된 결과를 예시하고 있다.
쉬렌크(schlenck) 플라스크에서, 실시예 5에서 기술된 바와 같이 제조된 9,9-다이(5-헥센일)플루오렌(0.12g, 0.36mmole)을 무수 DME 5㎖에 용해시킨 후 칼 륨(0.034g, 0.87mmole)을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 3회 동결/탈기/해동 주기를 수행한 후 상온에서 교반하였다. 용액이 45분내에 청색으로 변하였다. 청색 용액을 장갑 상자에서 4000rpm(분당 회전)에서 Al/유리 상에서 회전 피복하였다. 공백 Al/유리의 켈빈 탐침 측정은 CPD(접촉 잠재적인 차이) 값 0.87V를 가졌다. 청색 용액으로 피복된 Al/유리 종은 1.76V CPD 값 또는 0.8eV 초과에 의해 유효 일 함수의 저하를 갖는다.
실시예 12
M(DH)4D15M를 갖는 DME의 용액 및 백금 촉매를 Al/유리 상에서 4000rpm에서 회전 피복한 후 90℃에서 1시간동안 가열하였다. CPD 값은 0.98V였다.
실시예 13
9,9-다이(5-헥센일)플루오렌, 백금 촉매 및 의 DME 용액을 이전과 같이 회전-피복하고 가열하였다. CPD 값은 1.13V였다.
실시예 9 내지 13은 전극 일 합수에서 개선이 전극을 개질하는데 사용되는 환원된 유기 물질이 중합체가 아닐 때조차도 달성될 수 있음을 증명하고 있다.
실시예 14
ASD131BE를 임의의 추가의 정제 없이 수득된 바와 같이 사용하였다. 불활성 기체 및 자석 교반 막대를 갖춘 쉬렌크 튜브에서 오븐으로부터 직접 얻어진 ADS131BE 0.01g 및 칼륨 0.01g을 위치시켰다. 이 혼합물에, 테트라하이드로퓨란 5㎖를 주사기에 의해 첨가하고, 혼합물을 교반하고 진공 선을 사용하여 3회 동결-탈 기-해동 주기를 수행하였다. 혼합물을 상온으로 연속적인 교반하면서 가온하였다. 청색을 2 내지 6시간동안 기록하였다. 이어서, 생성된 용액을 장갑 상자에 저장하고 이때 수분 수준은 약 1 백만 부 미만이고, 산소 수준은 약 10 백만 부 미만이었다. 중합체 필름을 환원된 ADS131BE의 DME 용액을 사용하는 동일한 장갑 상자에서 예비-세정된 쿼츠 개판 상에서 회전-피복하였다. 피복된 쿼츠 기판을 광학 접착을 갖는 시야계에서 또다른 쿼츠 기판 층으로 밀봉하였다. 자외선 흡수 측정을 HP8254 포토다이오드 배열 분광계에서 실시하였다. 광발광 분광을 스펙스(Spex) 플루오로그-2 이중 격자 분광형광계를 사용하여 측정하였다. 상기에서 기술된 과정을 비-환원된 ADS131BE로 반복하였다. PL 강도를 필름 두께에서 차이에 대한 보정하여 여기 파장에서 선안으로(in-line) 흡수를 수정하였다. PL 분광은 칼륨에 의해 ADS131BE의 환원이 광발광 특성을 영향을 끼치지 않음을 나타냈다.
실시예 15
이 실시예는 전기-활성 중합체 물질로서 칼륨-환원된 ADS131BE 및 베어(bare) Al 양극을 사용하여 단일의 층 전기광학 장치 ITO/PEDOT/K-ADS131BE/Al의 제조 및 성능을 기술하고 있다. 먼저, PEDOT(폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이펜, 바이어 코포레이션(Bayer Corporation)에서 수득됨)의 수용액을 유리/ITO 기판(10분동안 자외선 및 오존으로 이미 처리하였음) 상에서 회전 피복한 후, 공기중에서 60분동안 180℃에서 구웠다. 약 65nm 두께의 PEDOT 층을 갖는 유리/ITO 기판을 따라서 수득하였다. PEDOT-피복된 유리/ITO 기판을 제어된 대기 장갑-상자에 위치시켰다(1 백만당 부 미만의 농도로 습도 및 산소 둘다가 조절됨). 칼륨 환원된 ADS131BE(실시예 18에서 기술된 바와 같이 제조됨)를 장갑 상자에서 다음으로 제조하였다. K-환원된 ADS131BE(K-ADS131BE로서 종종 지칭됨)의 필름을 PEDOT-피복된 유리/ITO 층 상에 DME 용액으로부터 회전-주조하였다. 이어서, Al를 기본적인 진공 2 x 10-6 토르에서 열적으로 증발시켜 K-ADS131BE 층 상에 음극 층을 형성하였다. 마지막에, 장치를 유리 슬라이드를 사용하여 캡슐화하고 광학 접착제로 밀봉하였다.
비교예 1
전기광학 장치(ITO/PEDOT/K-ADS131BE/Al-NaF)를 ADS131BE를 K-ADS131BE 대신에 사용하여 ITO 유리 기판으로 피복하고, 이중층 음극 Al-NaF을 베어 Al 음극 대신에 사용한 것을 제외하고, 실시예 15에서 사용된 방법과 유사한 과정을 사용하여 제조하였다.
비교예 2
전기광학 장치(ITO/PEDOT/K-ADS131BE/Al)를 베어 Al 음극을 NaF-Al 이중층 음극 대신에 사용한 것을 제외하고, 비교예 1에서 사용된 것과 유사한 과정을 사용하여 제조하였다.
실시예 16
이 실시예는 전기광학 장치 ITO/PEDOT/폴리(TPD)/K-ADS131BE/Al의 제조 및 성능을 기술하고 있다. 폴리(TPD)를 전하 집충 층으로서 사용하였다. 폴리(TPD)는 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘(ADS254BE, 아메리칸 다이 소스 인코포레이티드, 캐나다 및 임의의 추가의 정제 없이 제공된 바로서 사용됨) 사용된 과정은 폴리(TPD)의 층을 ITO/PEDOT 층 상에 적층한 후 K-ADS131BE 층 및 Al 음극 층을 적층한 것을 제외하고 실시예 19에서 기술된 과정과 유사하다.
비교예 3
전기광학 장치 ITO/PEDOT/폴리(TPD)/K-ADS131BE/Al을 중성의 중합체 물질 ADS131BE를 K-ADS131BE 대신에 사용하고 이중층 음극 NaF/Al을 베어 Al 대신에 사용한 것을 제외하고, 실시예 16에서 기술된 바와 같이 동일한 일반 과정을 사용하여 제조하였다.
상기 제시된 장치의 성능은 도 4 및 5에서 제시된다. 도 4 및 5는 암페어 당 칸델라(cd/A)로 제시된 효율의 함수로서 정방 cm 당 밀리암페어(mA/cm2)로 전류 밀도의 곡선을 제시한다. 실시예 15 및 비교예 1에서 각가 전기광학 장치에 대한 도 4에서 곡선(100) 및 (110)은 전기-활성 층으로서 K-ADS131을 갖는 실시예 15의 장치 및 베어 Al 음극은 비교예 1의 이전 장치와 비교시 효율성(암페어당 칸델라로 측정됨, cd/A)을 갖고, 전기-활성 층 및 NaF/Al 이중층 음극으로서 비-도핑된 ADS131을 갖는다. 추가로, 실시예 15 및 비교예 2 각각의 전기광학 장치에 대한 곡선(110) 및 (120)의 비교는 실시예 15의 장치가 전기-활성 층으로서 중성의 중합체 종 ADS131BE 및 베어 Al 음극을 사용하는 비교예 2의 장치보다 훨씬 높은 효율성(10배 초과)을 가짐을 나타내고 있다. 폴리(TPD) 층이 실시예 16으로서 ITO/PEDOT 층과 전기-활성 층 사이에 전하 집중 층으로서 포함할 때, 실시예 15의 장치에 비해서 장치 효율성에서 추가의 현저한 증강을 도 4에서 곡선(110) 및 도 5에서 곡선(130)에서 비교된 바와 같이 달성할 수 있다. 비교예 3 및 실시예 16의 장치의 성능의 비교는 전하 차단 층으로서 폴리(TPD) 층, 전기-활성 층으로서 K-ADS131BE을 갖는 장치의 효율성을 나타내고, 베어 Al 음극은 전하 차단 층으로서 폴리(TPD) 층, 전기-활성 층으로서 ADS131BE 및 NaF-Al 이중층 음극, 적어도 정방 cm 당 약 40mA의 전류 밀도 미만을 갖는 장치의 효율성 보다 높음을 도 5에서 곡선(130) 및 (140)을 비교하여 관찰할 수 있다. 이들 결과는 명백하게 전기-활성 물질로서 환원된 중합체 유기 물질을 사용하고 NaF와 같은 부식성 물질을 사용할 필요 없이 보다 우수한 장치 성능을 달성할 수 있고, 환원된 장치 수명을 장치 효율성에서 현저한 증가 없이 초래할 수 있음을 제시하고 있다.
본 발명의 하나의 특정한 특징은 본원에서 예시되고 기술된 반면에, 많은 개질 및 변형이 당업자에서 발생할 수 있다. 따라서, 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 진정한 정신에 부합하는 이러한 개질 및 변형의 모두를 포함하고자 함이 이해되고 있다.
본 발명은 전극 표면에서 보다 낮은 일 함수를 갖는 환원된 유기 물질을 전기-활성 물질로서 사용함으로써 보다 효율적인 전기광학 장치를 제공한다.
Claims (10)
- 제 1 전도 층;제 2 전도 층; 및제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고, 환원된 유기 물질을 포함하는 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하는 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치.
- 제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 전기-활성 물질의 층을 배치하여 전기광학 장치를 형성하는 단계를 포함하고,전기-활성 물질이 환원된 유기 물질을 포함하는 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하는,전기광학 장치의 제조방법.
- 하나 이상의 양이온성 종, 및상응하는 환원가능한 중성의 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자를 포함하는 환원된 유기 물질을 포함하는 전기-활성 유기 물질.
- 복수의 전기광학 장치를 포함하는 디스플레이 장치로서,상기 전기광학 장치의 하나 이상이 환원된 유기 물질을 포함하는 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하는,디스플레이 장치.
- 하나 이상의 전도 층; 및상기 전도 층의 표면 상에 배치된, 상응하는 중성의 중합체 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자 및 하나 이상의 양이온성 종을 포함하는 하나 이상의 환원된 중합체 물질을 포함하는 표면 개질된 전극.
- 상응하는 중성의 중합체 유기 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자 및 하나 이상의 양이온성 종을 포함하는 하나 이상의 환원된 중합체 유기 물질; 및하나 이상의 극성 비양성자성 용매를 포함하는 피복 조성물.
- 표면 개질된 제 1 전극;제 2 전극; 및제 1 전극과 제 2 전극 사이에 배치된 전기발광 유기 물질을 포함하는 전기광학 장치로서,상기 표면 개질된 제 1 전극이 하나 이상의 전도 층 및 이러한 전도 층의 표면상에 배치된 하나 이상의 환원된 중합체 물질을 포함하고,상기 환원된 중합체 물질이 상응하는 중성의 중합체 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자 및 하나 이상의 양이온성 종을 포함하는 전기광학 장치.
- 하나 이상의 전도 층; 및상응하는 중성의 중합체 전구체에 대해 하나 이상의 추가의 전자 및 하나 이상의 양이온성 종을 포함하는 하나 이상의 환원된 유기 물질을 포함하는 표면 개질된 전극.
- 음극;양극; 및음극 사이에 배치된, 환원된 폴리플루오렌을 포함하는 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치.
- 제 1 전도 층;제 2 전도 층; 및제 1 전도 층과 제 2 전도 층 사이에 배치되고, 중성의 유기 전구체를 하나 이상의 전자를 중성의 유기 전구체로 수송할 수 있는 환원제와 접촉하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 제 1 유기 전기-활성 물질을 포함하는 전기-활성 층을 포함하는 전기광학 장치.
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