KR20060015323A - Herbicidal compositions for paddy field - Google Patents

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KR20060015323A
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Abstract

Herbicidal compositions containing (a) herbicidal benzoylcyclohexadiones and (b) at least one compound selected from the group of compounds represented by the following generic names or code numbers consisting of pyraclonil, HOK201, naproanilide, pyrazolate, pyrazoxifen, clomeprop, cumyluron, dimepiperate, quinoclamine, bensulide, simetryn, butamifos, MCPB and bentazone, as effective components. These compositions have a superior action compared with the herbicides employed individually.

Description

논의 제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITIONS FOR PADDY FIELD}Rice herbicide composition {HERBICIDAL COMPOSITIONS FOR PADDY FIELD}

본 발명은 논의 제초제 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명은 제초성 벤조일사이클로헥사다이온 및 특정한 공지된 제초제 화합물을 유효 성분으로 함유하는 논의 제초제 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a debate herbicide composition. More specifically, the present invention relates to a field herbicide composition containing herbicidal benzoylcyclohexadione and certain known herbicide compounds as active ingredients.

제초성 벤조일사이클로헥사다이온은 국제 공개 공보 제 WO98/29406 호; 제 WO00/21924 호; 제 WO01/07422호에 공지되어 있다. 상기 참조물에 공지되어 있는 몇 개의 화합물은 논 잡초에 대한 양호한 방제 효과를 보여준다. Herbicidal benzoylcyclohexadione is disclosed in International Publication No. WO98 / 29406; WO00 / 21924; Known from WO 01/07422. Some of the compounds known in this reference show good control effects on paddy weeds.

그러나 실제적으로는, 이러한 화합물은 논에 대한 만족스러운 제초 효과 및/또는 식물 독성을 보이지 않는다는 사실이 관찰되었다. 실제로는 이러한 공개 문헌으로부터 공지된 벤조일사이클로헥사다이온의 사용은 종종 단점을 수반한다. 따라서, 제초 활성이 항상 충분하지 않거나, 또는 제초 활성이 충분한 경우 벼에 대한 바람직하지 않은 피해가 관측된다. In practice, however, it has been observed that these compounds do not show satisfactory herbicidal effects on rice fields and / or phytotoxicity. In practice, the use of benzoylcyclohexadione known from such publications often involves disadvantages. Thus, undesirable damage to rice is observed if herbicidal activity is not always sufficient or if herbicidal activity is sufficient.

제초제의 활성은 특히 사용된 제초제 유형, 적용 비율, 제제, 방제될 해로운 식물, 기후 조건 및 토양 조건 등에 따른다. 다른 기준은 작용 지속 기간 또는 제 초제의 분해 속도이다. 사용을 연장시킬 수 있거나 지리적으로 한정된 면적 내에서 활성 성분에 대한 해로운 식물의 감수성의 적절한 변화도 또한 고려될 수 있다. 이러한 변화는 다소 드러난 작용의 손실로 알 수 있고, 제초제의 적용 비율을 증가시킴으로써 어느 정도까지 보완할 수 있다. The activity of herbicides depends in particular on the type of herbicide used, the rate of application, the preparation, the harmful plants to be controlled, climatic conditions and soil conditions. Another criterion is the duration of action or the rate of degradation of the herbicide. Appropriate changes in the susceptibility of harmful plants to the active ingredient within a geographically limited area that may extend the use may also be considered. This change can be seen as a slight loss of action and can be compensated to some extent by increasing the application rate of herbicides.

다양한 용도, 특히 해로운 식물 및 기후 지역의 종류에 따른 다양한 용도를 위한 바람직한 특성들을 조합한 단일한 활성 성분은, 수많은 가능한 영향 인자 때문에 실질적으로 존재하지 않는다. 게다가, 점점 더 적은 제초제 비율로 상기 효과를 달성하기 위한 꾸준한 요구가 존재한다. 보다 적은 비율은, 대개 적용에 요구되는 활성 성분의 양뿐만 아니라, 요구되는 제형 보조제의 양의 감소를 의미한다. 둘 다는 재정적인 투입량을 줄이고, 제초제 처리의 친환경성을 개선시킨다. There is virtually no single active ingredient which combines the desired properties for various uses, in particular for different types of harmful plants and climatic regions, due to the numerous possible influence factors. In addition, there is a steady need to achieve this effect with increasingly fewer herbicide rates. A lower ratio usually means a reduction in the amount of active ingredient required for application as well as the amount of formulation aid required. Both reduce financial input and improve the eco-friendliness of herbicide treatment.

제초제의 용도 특성을 개선하기 위해 자주 사용되는 한 방법은 활성 성분을 바람직한 추가적인 특성에 기여하는 하나 이상의 다른 활성 성분과 조합하는 것이다. 그러나, 몇 개의 활성 성분이 조합되어 사용되는 경우, 예를 들어 공-제형의 안정성의 부족, 활성 성분의 분해, 또는 활성 성분의 길항작용 같은 물리적 및 생물학적 비부합성의 현상이 종종 관측된다. 반대로, 조합된 활성 성분의 개개의 적용과 비교하여 적용 비율을 감소시킬 수 있는, 작용의 유리한 스펙트럼, 높은 안정성 및 가능한 가장 높은 상승작용적인 강화된 작용을 갖는 활성 성분의 조합이 요구된다. One method often used to improve the use properties of herbicides is to combine the active ingredient with one or more other active ingredients that contribute to the desired additional properties. However, when several active ingredients are used in combination, phenomena of physical and biological incompatibility are often observed, for example, lack of stability of the co-formulation, degradation of the active ingredient, or antagonism of the active ingredient. Conversely, there is a need for a combination of active ingredients having an advantageous spectrum of action, high stability and the highest synergistic enhanced action possible, which can reduce the application rate compared to the individual applications of the combined active ingredients.

벼 작물에 사용하기 위해 종래 기술에 비하여 개선된 특성을 갖는 제초제 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 목표이다. It is an object of the present invention to provide herbicide compositions having improved properties compared to the prior art for use in rice crops.

본 발명은 (a) 하기 화학식 I의 구조로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 그들의 농업적으로 사용가능한 염["성분 a"], 및 (b) 피라클론일, HOK201, 나프로아닐라이드, 피라졸레이트, 피라족시펜, 클로메프로프, 큐밀루런, 다이메파이퍼레이트, 퀴노클라민, 벤설라이드, 시메트린, 뷰타미포스, MCPB 및 벤타존 같이 일반명 또는 코드 숫자로 나타내는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물["성분 b"]을 유효 성분으로서 포함한다:The present invention relates to (a) at least one compound represented by the structure of formula (I) or an agriculturally usable salt thereof ["component a"], and (b) pyraclonyl, HOK201, naproanilide, pyrazolate, Selected from the group consisting of compounds represented by common names or code numbers, such as pyrazoxifen, clomeprop, cumyllurane, dimepyperate, quinoclamine, bensulfide, simethrin, butamifos, MCPB and betazone At least one compound ["component b"] which comprises:

Figure 112005069521305-PCT00001
Figure 112005069521305-PCT00001

상기 식에서, Where

R1은 C1-4알킬이고;R 1 is C 1-4 alkyl;

R2는 O-R6, SOm-R7, 사이아네이토, 사이아노, 티오사이아네이토 또는 할로겐이고;R 2 is OR 6 , SO m -R 7 , cyanato, cyano, thiocyanato or halogen;

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 사이아노, 나이트로 또는 SOm-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, halo-C 1-4 alkyl, cyano, nitro or SO m -R 7 ;

R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 2-테트라하이드로퓨란일메톡시, 3-테트라하이드로퓨란일메톡시, 2-테트라하이드로-2H- 피란일메톡시, 2-테트라하이드로티엔일메톡시, 2-퓨란일메톡시 또는 2-티엔일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy , 3-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy;

R6은 수소, C1-4알킬 또는 할로-C1-4알킬이고; R 6 is hydrogen, C 1-4 alkyl or halo-C 1-4 alkyl;

R7은 C1-4알킬, C2-4알켄일, C2-4알킨일, 할로-C1-4알킬, 할로-C2-4알켄일 또는 할로-C2-4알킨일이고;R 7 is C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halo-C 1-4 alkyl, halo-C 2-4 alkenyl or halo-C 2-4 alkynyl;

n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;

m은 0, 1 또는 2이고;m is 0, 1 or 2;

p는 2, 3 또는 4이고; 및 p is 2, 3 or 4; And

q는 2, 3 또는 4이다. q is 2, 3 or 4.

본 발명의 상기 언급한 조성물은, 놀랍게도 각각의 활성 화합물을 단독으로 사용하는 경우와 비교 시, 각각의 효과의 합보다 실질적으로 높은 제초 효과를 나타낸다. 결과적으로, 잡초 방제를 수행하는데 있어서, 통상적으로 사용된 각각의 화합물의 농도를 실질적으로 줄이는 것이 가능해진다. 동시에, 상기 조성물에 의해 광범위한 제초제 스펙트럼이 수득될 수 있고, 적용 기간이 장기간으로 확대될 수 있다. 예를 들어, 벼 경작에서 모종(transplatation) 직후 잡초-등장기의 초기로부터 성장기의 어느 때이든지 탁월한 제초 효과를 보인다. 게다가, 장기간 동안 지속되는 이러한 탁월한 제초 효과, 및 벼에 대한 식물 독성이 없는 탁월한 잔류 효과가 수득된다. The abovementioned compositions of the invention surprisingly show a herbicidal effect that is substantially higher than the sum of the respective effects when compared to the case of using each active compound alone. As a result, in carrying out weed control, it becomes possible to substantially reduce the concentration of each compound commonly used. At the same time, a broad spectrum of herbicide spectrum can be obtained by the composition, and the application period can be extended for a long time. For example, in rice cultivation, there is an excellent herbicidal effect at any time during the growing season from the beginning of the weed-isling period immediately after transplatation. In addition, this excellent herbicidal effect lasting for a long time and excellent residual effect without plant toxicity to rice are obtained.

바람직한 제초제 조성물은 성분 a로서, Preferred herbicide compositions are as component a,

R1은 C1-4알킬이고;R 1 is C 1-4 alkyl;

R2는 O-R6, SOm-R7, 사이아네이토, 사이아노, 티오사이아네이토 또는 할로겐이고;R 2 is OR 6 , SO m -R 7 , cyanato, cyano, thiocyanato or halogen;

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 사이아노, 나이트로 또는 SOm-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, halo-C 1-4 alkyl, cyano, nitro or SO m -R 7 ;

R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 또는 2-테트라하이드로퓨란일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, or 2-tetrahydrofuranylme Oxy;

R6은 수소, C1-4알킬 또는 할로-C1-4알킬이고; R 6 is hydrogen, C 1-4 alkyl or halo-C 1-4 alkyl;

R7은 C1-4알킬, C2-4알켄일, C2-4알킨일, 할로-C1-4알킬, 할로-C2-4알켄일 또는 할로-C2-4알킨일이고;R 7 is C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halo-C 1-4 alkyl, halo-C 2-4 alkenyl or halo-C 2-4 alkynyl;

n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;

m은 0, 1 또는 2이고;m is 0, 1 or 2;

p는 2, 3 또는 4이고; 및 p is 2, 3 or 4; And

q는 2, 3 또는 4인 화학식 I의 화합물을 포함한다. q includes compounds of formula I which are 2, 3 or 4.

특히 바람직한 제초제 조성물은 성분 a로서, Particularly preferred herbicide compositions are as component a,

R1은 메틸이고;R 1 is methyl;

R2는 O-R6이고;R 2 is OR 6 ;

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 클로로, 플루오로, 메틸, 트라이플루오로메틸, 사이아노, 나이트로 또는 SO2-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, chloro, fluoro, methyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or SO 2 -R 7 ;

R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 2-테트라하이드로퓨란일메톡시, 3-테트라하이드로퓨란일메톡시, 2-테트라하이드로-2H-피란일메톡시, 2-테트라하이드로티엔일메톡시, 2-퓨란일메톡시 또는 2-티엔일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy , 3-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy;

R6은 수소이고; R 6 is hydrogen;

R7은 메틸 또는 에틸이고;R 7 is methyl or ethyl;

n은 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2;

m, p 및 q는 2인 화학식 I의 화합물을 포함한다. m, p and q include compounds of formula I wherein 2.

표 1에서 제시된 화학식 Ia의 화합물을 성분 a로서 포함하는 제초제 조성물이 더욱 바람직하다:More preferred are herbicide compositions comprising, as component a, a compound of Formula Ia shown in Table 1:

Figure 112005069521305-PCT00002
Figure 112005069521305-PCT00002

Figure 112005069521305-PCT00003
Figure 112005069521305-PCT00003

바람직한 성분 b는 (b-1) 피라클론일, (b-2) HOK201, (b-3) 나프로아닐라이드, (b-4) 피라졸레이트, (b-5) 피라족시펜, (b-6) 클로메프로프, (b-7) 큐밀루런, (b-8) 다이메파이퍼레이트, (b-9) 퀴노클라민, (b-10) 벤설라이드, (b-11) 시메트린, (b-12) 뷰타미포스,(b-13) MCPB 및 (b-14) 벤타존이다. Preferred components b are (b-1) pyraclonyl, (b-2) HOK201, (b-3) naproanilide, (b-4) pyrazolate, (b-5) pyrazoxifen, ( b-6) clomeprop, (b-7) cumylurane, (b-8) dimephiperate, (b-9) quinoclamin, (b-10) benzylide, (b-11) cimet Lean, (b-12) butamiforce, (b-13) MCPB and (b-14) ventazone.

본원에서 특히 관심이 있는 제초제 조성물은 두 개의 화합물 (A)+(B)의 하나 이상의 하기 조합을 상승작용성 활성 함량으로 갖는 조성물이다:Of particular interest to herbicide compositions are those compositions having a synergistic active content of one or more of the following combinations of two compounds (A) + (B):

Figure 112005069521305-PCT00004
Figure 112005069521305-PCT00004

피라클론일은 국제 공개 공보 제 WO94/8999 호에 개시되어 있고, HOK201은 국제 공개 공보 제 WO98/38176 호에 개시되어 있다. 이들을 제외한 다른 상기 언급한 화합물은 예를 들어 문헌[The Pesticide Manual 12th edition(2000년도에 브리티쉬 크롭 프로텍션 카운슬(British Crop Protection Council)에서 출판함)]에 언급되어 있다. Pyraclonyl is disclosed in International Publication No. WO94 / 8999 and HOK201 is disclosed in International Publication No. WO98 / 38176. Other aforementioned compounds other than these are mentioned, for example, in The Pesticide Manual 12 th edition (published by the British Crop Protection Council in 2000).

상기 언급한 성분 b인 제초제 화합물은, 각각 단독으로 사용될 수 있거나, 2개 이상의 조합으로서 사용될 수 있다.The herbicide compounds of component b mentioned above may each be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 조성물에서, 성분 a 및 성분 b의 혼합비는 상기 조성물의 적용 시간, 적용 지역, 적용 방법 등에 따라 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 상기 성분들은, 통상 성분 a로 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업적으로 사용가능한 염 1중량부에 대해 성분 b로서 하나 이상의 제초제 화합물 1/200 내지 200중량부, 바람직하게 1/20 내지 20중량부의 범위로 사용될 수 있다. 더욱 구체적으로, 성분 a로 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업적으로 사용가능한 염 1중량부에 대해 성분 b의 각각의 화합물의 사용 비는 하기와 같다:In the composition of the present invention, the mixing ratio of component a and component b may vary in a relatively wide range depending on the application time, the area of application, the application method, and the like. Said components usually range from 1/200 to 200 parts by weight, preferably 1/20 to 20 parts by weight of one or more herbicide compounds as component b, relative to 1 part by weight of the compound of formula I or its agriculturally usable salt as component a Can be used as More specifically, the use ratio of each compound of component b relative to 1 part by weight of the compound of formula I or its agriculturally usable salt as component a is as follows:

(b-1) 피라클론일: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부, (b-1) pyraclonyl: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-2) HOK201: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부, (b-2) HOK201: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-3)나프로아닐라이드: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부, (b-3) naproanilide: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-4)피라졸레이트: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부, (b-4) pyrazolate: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-5) 피라족시펜: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부,(b-5) pyrazoxifen: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-6) 클로메프로프: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부, (b-6) clomeprop: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-7) 큐밀루런: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부, (b-7) cumylluene: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-8) 다이메파이퍼레이트: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부, (b-8) dimethiperate: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-9) 퀴노클라민: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부,(b-9) quinoclamin: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-10) 벤설라이드 :1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부,(b-10) bensulfide: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,

(b-11) 시메트린: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게1/10 내지 10중량부,(b-11) simethrin: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-12) 뷰타미포스: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부,(b-12) Butamiforce: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-13) MCPB: 1/200 내지 100중량부, 바람직하게 1/10 내지 10중량부,(b-13) MCPB: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,

(b-14) 벤타존: 1/100 내지 200중량부, 바람직하게 1/10 내지 20중량부.(b-14) Ventazone: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight.

본 발명의 조성물은 논에서 자라는 잡초에 대한 강한 제초 효과를 나타낸다. 따라서, 상기 조성물은 논에서 제초제 조성물로서, 특히 벼에 대한 선택적인 제초제로서 사용될 수 있다. The composition of the present invention exhibits a strong herbicidal effect on weeds growing in paddy fields. Thus, the composition can be used as a herbicide composition in paddy fields, in particular as a selective herbicide for rice.

본 발명의 조성물은 논에서 다양한 잡초에 대항하여 사용될 수 있다. 이러한 예가 하기에 언급된다: The compositions of the present invention can be used against various weeds in rice fields. Such examples are mentioned below:

하기의 속에 속하는 쌍떡잎 식물: 폴리고눔(Polygonum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 비덴스(Bidens), 도파트리움(Dopatrium), 에클리프타(Eclipta), 엘라틴(Elatine), 그라티올라(Gratiola), 린데르니아(Lindernia), 루드위지아(Ludwigia), 오에난테(Oenanthe), 라넌큘러스(Ranunculus), 데이노스테마(Deinostema) 등. To dicotyledonous plant belonging to the genus of: Polygonum (Polygonum), roripa (Rorippa), in Tallahassee (Rotala), Lin der California (Lindernia), a non-dense (Bidens), the waveguide yttrium (Dopatrium), Eccles leaf other (Eclipta), Elatine , Gratiola , Lindernia , Ludwigia , Oenanthe , Ranunculus , Deinostema and the like.

하기의 속에 속하는 외떡잎 식물: 에키노클로아(Echinochloa), 파니쿰(Panicum), 포아(Poa), 사이퍼루스(Cyperus), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스타일리스(Fimbristylis), 사지타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 키르푸스(Scirpus), 알리스마(Alisma), 아네일레마(Aneilema), 블릭사(Blyxa), 에리오카울론(Eriocaulon), 포타모제톤(Potamogeton) 등. Monocotyledonous plants belonging to the following genus : Echinochloa , Panicum , Poa , Cyperus , Monochoria , Fimbristylis , Sagittarius Sagittaria), including Eleanor O Charis (Eleocharis), Kyrgyz crispus (Scirpus), Ali smart (Alisma), ah four days Sliema (Aneilema), Alpenblick four (Blyxa), Eri Oka ulron (Eriocaulon), Porta moje tons (Potamogeton).

본 발명의 조성물은 구체적으로 예를 들어 하기의 전형적인 논에서 자라는 잡초와 관련하여 사용될 수 있다:The composition of the present invention can be used specifically in connection with weeds, for example, growing in the following typical rice fields:

쌍떡잎 식물: 로탈라 인디카 코에네(Rotala indica Koehne), 린데르미아 프로쿰벤스 필콕스(Lindemia procumbens Philcox), 루드위지아 프로스트레이트(Ludwigia prostrate), 록스부르크(Roxburgh), 포타마제톤 디스팅크투스 에이. 벤(Potamogeton distinctus A. Benn), 엘라틴 트라이안드라 슈크(Elatine triandra Schk), 오에난테 자바니카(Oenanthe javanica); Dicotyledonous plants : Rotala indica Koehne , Lindemia procumbens Philcox , Ludwigia prostrate , Roxburgh , Potamazetone dying Tooth A. Potamogeton distinctus A. Benn , Elatine triandra Schk , Oenanthe javanica ;

외떡잎 식물: 에키노클로아 오리지콜라 바싱(Echinochloa oryzicola Vasing), 모노코리아 바지날리스 프레슬(Monochoria vaginalis Presl), 엘레오카리스(Eleocharis), 아키큘라리스 엘.(acicularis L.), 엘리오카리스 쿠로구와 오휘(Eleocharis Kuroguwai Ohwi), 사이퍼루스 디포르미스 엘.(Cyperus difformis L.), 사이퍼루스 세로티누스(Cyperus serotinus), 로트보엘(Rottboel), 사지타리아 피그마에아 미크(Sagittaria pygmaea Miq), 알리스마 카날리쿨라툼 에이. 브로. 에트 보우쉐(Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche), 키르푸스 융코이데스 록스부르크(Scirpus juncoides Roxburgh). Monocotyledonous plants : Echinochloa oryzicola Vasing , Monochoria vaginalis Presl , Eleocharis , Acicularis L. , Eliocharis Eleocharis Kuroguwai Ohwi , Cyperus difformis L. , Cyperus serotinus , Rottboel , Sagittaria pygmaea Miq ), Alisma Canaliculatum A. Bro. Alisma canaliculatum A. Br. Et Bouche , Scirpus juncoides Roxburgh .

그러나 본 발명의 조성물의 사용은, 이러한 잡초를 특정 방식으로 제한해야 하는 것은 아니고, 다른 잡초와 동일한 방식으로 적용될 수 있다. However, the use of the composition of the present invention does not have to limit such weeds in a particular manner, and can be applied in the same manner as other weeds.

본 발명의 조성물은 논에서 자라는 잡초의 방제를 위해 사용되는 경우 통상적인 제형으로 제조될 수 있다. 제형은, 예를 들어 용액, 에멀젼, 습윤성 분말, 현탁액, 분말, 용해성 분말, 과립, 현탁-에멀젼 농축물, 고체 제형(점보 제형), 유동형 과립, 중합체 물질중의 미세캡슐 등이다. The compositions of the present invention can be prepared in conventional formulations when used for control of weeds growing in paddy fields. Formulations are, for example, solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, soluble powders, granules, suspension-emulsion concentrates, solid dosage forms (jumbo formulations), flowable granules, microcapsules in polymeric materials and the like.

개별적인 제형의 유형은 대체로 공지되어 있고, 예를 들어 위내커-큐클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌["Chemische Technologie(Chemical Engineering)", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]; 반 발켄버그(Van Valkenburg)의 문헌["Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973]; 마튼즈(K. Martens)의 문헌["Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.]에 개시되어 있다. 비활성 물질, 계면활성제, 용매 및 추가적인 첨가제 같이 요구되는 제형 보조물은 유사하게 공지되어 있고, 예를 들어 왓킨스(Watkins)의 문헌["Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.]; 올펜(H. V. Olphen)의 문헌["Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.]; 마르스덴(Marsden)의 문헌["Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950]; 맥쿠쳔(McCutcheon)의 문헌["Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.]; 시슬리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌["Enccyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964]; 쇤펠트(Schonfeldt)의 문헌["Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte(Surface-active ethylene oxide adducts)", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976]; 및 위내커-큐클러(Winnacker-Kuchler)의 문헌["Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 개시되어 있다. Types of individual formulations are generally known and are described, for example, in Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie (Chemical Engineering)", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986; Van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Formulation aids required such as inert materials, surfactants, solvents and additional additives are similarly known and described, for example, in Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers," 2nd Ed., Darland Books, Caldwell. NJ]; H. V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N. J .; Sisley and Wood, "Enccyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" (Surface-active ethylene oxide adducts), Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; And in Winnercker-Kuchler, “Chemische Technologie”, Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.

제형을 기초로, 다른 농약 활성 물질(예컨대 다른 제초제, 살진균제, 또는 살충제)와 독성 완화제, 멸균제 및/또는 성장 방제제와의 조합은, 또한 예를 들어 사전 혼합 또는 탱크 혼합의 형태로 제조될 수 있다. Based on the formulation, the combination of other agrochemically active substances (such as other herbicides, fungicides, or pesticides) with toxicity relievers, sterilizers and / or growth control agents are also prepared, for example, in the form of premixes or tank mixes. Can be.

이러한 제형들은 그 자체가 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 제형은, 예를 들어 상술한 성분 a 및 성분 b를 희석제(extender)(즉, 액체 희석제 및/또는 고체 희석제), 및 선택적으로 계면활성제(즉, 유화제 및/또는 분산제), 및/또는 발포형성제와 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. Such formulations may be prepared according to methods known per se. Formulations according to the present invention may comprise, for example, the components a and b as described above in the form of a diluent (ie liquid diluent and / or solid diluent), and optionally a surfactant (ie emulsifier and / or dispersant), and And / or by mixing with a foaming agent.

희석제로서 물을 사용하는 경우, 유기 용매는 보조 용매로서 사용될 수 있다. 액체 희석제로서 예를 들어 방향족 탄화수소(예: 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌 등), 염소화된 방향족 또는 염소화된 지방족 탄화수소(예: 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드 등), 지방족 탄화수소[예: 사이클로헥세인 등 또는 파라핀(예: 광유 분획, 광유, 및 식물유 등)], 알콜(예: 뷰탄올, 글라이콜 및 그의 에터, 에스터 등), 케톤(예: 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소뷰틸 케톤, 사이클로헥산온 등), 강한 극성 용매(예: 다이메틸포름아마이드, 다이메틸 설폭사이드 등) 같은 유기 용매, 및 물이 언급될 수 있다. When water is used as the diluent, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent. As liquid diluents, for example, aromatic hydrocarbons (eg xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg chlorobenzene, ethylene chloride, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons [eg cyclohex Sane and the like or paraffins (e.g. mineral oil fractions, mineral oils, and vegetable oils)], alcohols (e.g. butanol, glycol and ethers thereof, esters, etc.), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone , Cyclohexanone, etc.), organic solvents such as strong polar solvents (eg dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.), and water.

고체 희석제는 예를 들어 암모늄 염 및 분쇄한 천연 미네랄(예를 들어, 카올린, 클레이, 활성, 초크, 석영, 아타풀자이트(attapulgite), 몬모릴로나이트, 규조토 등), 분쇄한 합성 미네랄(예를 들어, 고-분산된 규산, 알루미나, 실리케이트 등) 등이다. 과립을 위한 고체 담체로서, 예를 들어 분쇄되고 파편화된 암석(예: 방해석, 대리석, 퍼미스(pumice), 세피올라이트(sepiolite), 돌로마이트 등), 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 유기 물질의 입자(예: 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속, 담배 자루 등) 등을 사용할 수 있다. Solid diluents are for example ammonium salts and ground natural minerals (eg kaolin, clay, active, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, diatomaceous earth, etc.), ground synthetic minerals (eg, High-dispersed silicic acid, alumina, silicates and the like). As solid carriers for granules, for example, crushed and fragmented rock (eg calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic granules of inorganic and organic powders, of organic materials Particles (e.g. sawdust, coconut shells, corn cobs, tobacco bags, etc.) can be used.

유화제 및/또는 발포-형성제는, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제[예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에터(예를 들어, 알킬아릴 폴리글라이콜 에터, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트 등)], 알부민 가수분해 생성물 등이다. Emulsifiers and / or foam-forming agents are for example nonionic and anionic emulsifiers [e.g. polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers (e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyls). Sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, and the like)], and albumin hydrolysis products.

분산제는, 예를 들어, 리그닌 설파이트 폐기액 및 메틸 셀루로즈가 적합하다. Dispersants are, for example, lignin sulfite waste liquid and methyl cellulose.

또한 점착부여제는, 예를 들어 제형(분말, 과립, 유화가능한 농축물)내에서 사용될 수 있다. 점착부여제는, 예를 들어 카복시메틸 셀룰로즈, 천연 및 합성 중합체(예를 들어 아라비아 고무, 폴리바이닐 알콜, 폴리바이닐 아세테이트 등), 천연 인지질(예를 들어, 세팔린 및 레시틴), 합성 인지질 등이다. Tackifiers can also be used, for example, in formulations (powders, granules, emulsifiable concentrates). Tackifiers are, for example, carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers (eg, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, etc.), natural phospholipids (eg, cephalin and lecithin), synthetic phospholipids, and the like. .

첨가제로서, 광유 및 식물유가 사용될 수 있다. As the additive, mineral oil and vegetable oil can be used.

착색제가 또한 사용될 수 있다. 착색제는 예를 들어 무기 안료(예를 들어, 산화철, 산화 티타늄, 프러시안 블루 등), 유기 염료 물질(예를 들어, 알리자린 염료 물질, 아조 염료 물질, 또는 메탈 프탈로사이아닌 염료 물질), 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염 같은 추가적인 미량 영양소이다. Colorants can also be used. Colorants can be used, for example, inorganic pigments (eg iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.), organic dye materials (eg alizarin dye materials, azo dye materials, or metal phthalocyanine dye materials), and Additional micronutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.

상기 제형은 전체 성분 a 및 성분 b를 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게 0.5 내지 90중량%의 농도 범위로 함유할 수 있다. The formulation may contain the total component a and component b generally in a concentration range of 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight.

본 발명의 조성물은 잡초 방제를 위해 그 자체로서 또는 그의 제형 형태로서 사용될 수 있다. 상기 조성물이 사용되는 경우 탱크 혼합하고, 추가적으로 다른 공지된 활성 화합물, 특히 예를 들어 살진균제, 살충제, 식물 성장 방제제, 식물 영양제, 토양 개선제, 독성 완충제 및 다른 제초제 같은 논에서 일반적으로 사용하는 활성 화합물과 혼합하는 것이 가능하다. 바람직한 예로서, 예를 들어 독성 완충제로서 1-(α,α-다이메틸벤질)-3-p-톨릴유레아가, 본 발명의 조성물에서 화학식 I의 화합물 (a)의 1중량부 당 1 내지 200중량부, 바람직하게 2 내지 100중량부 범위에서 첨가될 수 있다. The compositions of the present invention can be used by themselves or in the form of their formulations for weed control. When the composition is used it is tank mixed and additionally used commonly in the fields of rice, such as, for example, fungicides, insecticides, plant growth control agents, plant nutrients, soil improvers, toxicity buffers and other herbicides. It is possible to mix with compounds. As a preferred example, 1- (α, α-dimethylbenzyl) -3-p-tolylurea, for example, as a toxicity buffer, is from 1 to 200 per 1 part by weight of compound (a) of formula (I) in the composition of the present invention. It can be added in parts by weight, preferably in the range of 2 to 100 parts by weight.

본 발명의 조성물은 예를 들어 즉시 사용용 용액, 유화가능한 농축물, 현탁액, 분말, 습윤가능한 분말 또는 과립의 형태로 상기 제형을 추가적으로 희석함으로써 제조되는 제형 형태 또는 적용 형태로 직접 사용될 수 있다. 이러한 형태의 제형은 통상의 방법, 예를 들어 물주기, 분무, 원자 분무(atomizing), 살분(dusting), 과립 적용 등에 의해 논으로 적용될 수 있다. The compositions of the present invention can be used directly in the form of a dosage form or application form, for example prepared by further dilution of the formulation in the form of ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, suspensions, powders, wettable powders or granules. Formulations of this type can be applied to rice fields by conventional methods such as watering, spraying, atomizing, dusting, applying granules and the like.

본 발명의 조성물은 모종 전, 도중 또는 후에 논에 적용될 수 있다. 상기 조성물의 적용가능한 양은 실질적인 범위에서 변할 수 있다. 적용량은 성분 a 및 성분 b의 총량으로서, 예를 들어 0.01 내지 5 kg/ha, 바람직하게 0.06 내지 4.5 kg/ha의 범위이다. The composition of the present invention can be applied to rice fields before, during or after seedlings. Applicable amounts of the composition can vary within a substantial range. The application amount is the total amount of components a and b, for example in the range of 0.01 to 5 kg / ha, preferably 0.06 to 4.5 kg / ha.

본 발명에 의한 조성물의 탁월한 결과는 하기의 실시예에서 더욱 구체적으로 개시될 것이다. 그러나, 본 발명은 어떤 방법으로든 하기 실시예로 제한되지 않는다. Excellent results of the compositions according to the invention will be described in more detail in the examples below. However, the present invention is not limited to the following examples in any way.

생물학적 시험예 및 제형예Biological Test Examples and Formulation Examples

시험 용액의 제조Preparation of Test Solution

담체: 아세톤 5중량부Carrier: 5 parts by weight of acetone

계면활성제: 벤질옥시 폴리글라이콜 에터 1중량부Surfactant: 1 part by weight of benzyloxy polyglycol ether

상술한 담체 및 계면활성제를 활성 화합물(성분 a 및 성분 b)의 1중량부와 혼합함으로써 수득된 제형을 물로 희석시켜 예정량의 시험 용액을 제조하였다. The formulation obtained by diluting the above-mentioned carrier and surfactant with 1 part by weight of the active compound (component a and component b) was diluted with water to prepare a predetermined amount of test solution.

실시예 1: 논에서 자라는 잡초에 대한 제초제 조성물의 영향의 시험Example 1 Testing of the Effect of Herbicide Composition on Weeds Growing in Paddy Fields

2.5 잎 단계(15cm)의 벼(종: 니혼바레(Nihonbare))의 3개의 모로 이루어진 두 개의 세트를 논 토양이 있는 1/2000 화분(25×20×9cm)에 모종하였다. Two sets of three seedlings of 2.5 leaf stages (15 cm) of rice (Nihonbare) were seeded in 1/2000 pots (25 × 20 × 9 cm) with paddy soil.

에키노클로아 오리지콜라 바싱(Echinochloa oryzicola Vasing), 사이퍼루스 세로티누스 로트보엘(Cyperus serotinus Rottboel), 모노코리아 바지날리스 프레슬(Monochoria vaginalis Presl), 키르푸스 융코이데스 록스부르크(Scirpus juncoides Roxburgh)의 종자 및 시지타리아 피그마에아 미크(Sagittaria pygmaea Miq)의 덩이줄기를 접목시키고, 물을 약 2 내지 3cm의 깊이로 부었다. 벼 모종 5일 후, 상술한 방법에 의해 제조된 시험 용액 또는 그의 혼합물을 물 표면에 적용하였다. 처리 후 3cm의 물 깊이를 유지하고, 하기의 기준에 의해 처리일로부터 4주 후에 제초 효과를 평가하였다(% 단위): Echinochloa oryzicola Vasing , Cyperus Certusus serotinus Rottboel ), Monochoria vaginalis Presl , Seeds of Scirpus juncoides Roxburgh and Sagittaria The tuber of pygmaea Miq ) was grafted and water was poured to a depth of about 2-3 cm. After 5 days of rice seedlings, the test solution prepared by the method described above or a mixture thereof was applied to the water surface. The water depth of 3 cm was maintained after the treatment, and the herbicidal effect was evaluated 4% after the treatment date by the following criteria (in%):

100%: 완전한 쇠퇴100%: complete decline

0%: 효과 없음 또는 식물 독성 없음0%: no effect or no phytotoxicity

시험 결과는 표 2에 제시되어 있다. The test results are shown in Table 2.

Figure 112005069521305-PCT00005
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제형 실시예 1: 활성 화합물 (a-1) 3중량부, 활성 화합물 (b-1) 4중량부, 벤토나이트(몬모릴로나이트) 32중량부, 활석 58중량부, 및 리그닌설포네이트 염 3중량부의 혼합물에 물 25중량부를 첨가하고, 잘 반죽하여 압출 과립기에 의해 10 내지 40메쉬(mesh)의 과립으로 제조하고, 40 내지 50℃에서 건조시켜 과립을 수득하였다. Formulation Example 1 In a mixture of 3 parts by weight of active compound (a-1), 4 parts by weight of active compound (b-1), 32 parts by weight of bentonite (montmorillonite), 58 parts by weight of talc, and 3 parts by weight of ligninsulfonate salt 25 parts by weight of water was added, kneaded well to prepare granules of 10 to 40 mesh by extrusion granulator, and dried at 40 to 50 ° C to obtain granules.

제형 실시예 2: 0.2 내지 2mm의 입자 직경 분포를 가진 클레이 미네랄 입자 96중량부를 회전 혼합기에 넣었다. 회전되는 동안, 활성 화합물 (a-1) 2중량부, 활성 화합물 (b-2) 2중량부를 액체 희석제와 함께 분무하여 입자를 균일하게 습윤시키고, 40 내지 50℃에서 건조시켜 과립을 수득하였다. Formulation Example 2 : 96 parts by weight of clay mineral particles having a particle diameter distribution of 0.2 to 2 mm were placed in a rotary mixer. While spinning, 2 parts by weight of active compound (a-1) and 2 parts by weight of active compound (b-2) were sprayed with a liquid diluent to uniformly wet the particles and dry at 40 to 50 ° C. to obtain granules.

제형 실시예 3: 활성 화합물 (a-1) 4중량부, 활성 화합물 (b-12) 4중량부, 에틸렌 글라이콜 10중량부, 폴리옥시알킬렌 트라이스타이릴페닐 에터 3중량부, 잔탄 검 10중량부, 14% 실리콘 오일 에멀젼 0.5중량부, 및 물 68.5중량부의 혼합물을 잘 교반한 후, 분쇄기(다이노-밀(Dyno-Mill) 유형 KDL)로 분쇄시켜 물 현탁액 제형을 수득하였다. Formulation Example 3 4 parts by weight of active compound (a-1), 4 parts by weight of active compound (b-12), 10 parts by weight of ethylene glycol, 3 parts by weight of polyoxyalkylene tristyrylphenyl ether, xanthan gum The mixture of 10 parts by weight, 0.5 parts by weight of 14% silicone oil emulsion, and 68.5 parts by weight of water was stirred well, followed by grinding with a grinder (Dyno-Mill type KDL) to obtain a water suspension formulation.

제형 실시예 4: 활성 화합물 (a-1) 5중량부, 활성 화합물 (b-11) 15중량부, 나트륨 리그닌설포네이트 30중량부, 벤토나이트 15중량부, 및 소성화된 규조토 분말 35중량부를 충분히 혼합하고, 물을 첨가한 후, 잘 반죽하여, 0.3mm 스크린으로 압출하고 건조하여 물 분산가능한 과립을 수득하였다. Formulation Example 4 5 parts by weight of active compound (a-1), 15 parts by weight of active compound (b-11), 30 parts by weight of sodium ligninsulfonate, 15 parts by weight of bentonite, and 35 parts by weight of calcined diatomaceous earth powder After mixing, water was added and kneaded well, extruded on a 0.3 mm screen and dried to give water dispersible granules.

Claims (8)

(a) 하기 화학식 I의 구조로 나타내는 하나 이상의 화합물 또는 그들의 농업적으로 사용가능한 염; 및 (b) 피라클론일, HOK201, 나프로아닐라이드, 피라졸레이트, 피라족시펜, 클로메프로프, 큐밀루런, 다이메파이퍼레이트, 퀴노클라민, 벤설라이드, 시메트린, 뷰타미포스, MCPB 및 벤타존으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 제초제 화합물: (a) one or more compounds represented by the structure of formula (I) or agriculturally usable salts thereof; And (b) pyraclonyl, HOK201, naproanilide, pyrazolate, pyrazoxifen, clomeprop, cumylurene, dimepiperate, quinoclamine, bensulfide, simethrin, butamifos Herbicide compounds comprising at least one compound selected from the group consisting of MCPB and bentazone: 화학식 IFormula I
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상기 식에서, Where R1은 C1-4알킬이고;R 1 is C 1-4 alkyl; R2는 O-R6, SOm-R7, 사이아네이토, 사이아노, 티오사이아네이토 또는 할로겐이고;R 2 is OR 6 , SO m -R 7 , cyanato, cyano, thiocyanato or halogen; R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 사이아노, 나이트로 또는 SOm-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, halo-C 1-4 alkyl, cyano, nitro or SO m -R 7 ; R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 2-테 트라하이드로퓨란일메톡시, 3-테트라하이드로퓨란일메톡시, 2-테트라하이드로-2H-피란일메톡시, 2-테트라하이드로티엔일메톡시, 2-퓨란일메톡시 또는 2-티엔일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylme Methoxy, 3-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy; R6은 수소, C1-4알킬 또는 할로-C1-4알킬이고; R 6 is hydrogen, C 1-4 alkyl or halo-C 1-4 alkyl; R7은 C1-4알킬, C2-4알켄일, C2-4알킨일, 할로-C1-4알킬, 할로-C2-4알켄일 또는 할로-C2-4알킨일이고;R 7 is C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halo-C 1-4 alkyl, halo-C 2-4 alkenyl or halo-C 2-4 alkynyl; n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; m은 0, 1 또는 2이고;m is 0, 1 or 2; p는 2, 3 또는 4이고; 및 p is 2, 3 or 4; And q는 2, 3 또는 4이다. q is 2, 3 or 4.
제 1 항에 있어서, The method of claim 1, 화학식 I의 화합물에서 In the compound of formula (I) R1은 메틸이고;R 1 is methyl; R2는 O-R6이고;R 2 is OR 6 ; R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 클로로, 플루오로, 메틸, 트라이플루오로메틸, 사이아노, 나이트로 또는 SO2-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, chloro, fluoro, methyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or SO 2 -R 7 ; R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 2-테트라하이드로퓨란일메톡시, 3-테트라하이드로퓨란일메톡시, 2-테트라하이드로-2H-피란일메톡시, 2-테트라하이드로티엔일메톡시, 2-퓨란일메톡시 또는 2-티엔일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy , 3-tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy; R6은 수소이고; R 6 is hydrogen; R7은 메틸 또는 에틸이고;R 7 is methyl or ethyl; n은 0, 1 또는 2이고;n is 0, 1 or 2; m, p 및 q는 2인 조성물. m, p and q are two. 제 1 항에 있어서,The method of claim 1, 화학식 I의 화합물에서 In the compound of formula (I) R1은 C1-4알킬이고;R 1 is C 1-4 alkyl; R2는 O-R6, SOm-R7, 사이아네이토, 사이아노, 티오사이아네이토 또는 할로겐이고;R 2 is OR 6 , SO m -R 7 , cyanato, cyano, thiocyanato or halogen; R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-4알킬, 할로-C1-4알킬, 사이아노, 나이트로 또는 SOm-R7이고;R 3 and R 4 are each independently hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, halo-C 1-4 alkyl, cyano, nitro or SO m -R 7 ; R5는 O-(CH2)p-O-(CH2)q-OR7, C3-8사이클로알킬옥시, C3-8사이클로알킬-C1-4알콕시, 또는 2-테트라하이드로퓨란일메톡시이고;R 5 is O- (CH 2 ) p -O- (CH 2 ) q -OR 7 , C 3-8 cycloalkyloxy, C 3-8 cycloalkyl-C 1-4 alkoxy, or 2-tetrahydrofuranylme Oxy; R6은 수소, C1-4알킬 또는 할로-C1-4알킬이고; R 6 is hydrogen, C 1-4 alkyl or halo-C 1-4 alkyl; R7은 C1-4알킬, C2-4알켄일, C2-4알킨일, 할로-C1-4알킬, 할로-C2-4알켄일 또는 할로-C2-4알킨일이고;R 7 is C 1-4 alkyl, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkynyl, halo-C 1-4 alkyl, halo-C 2-4 alkenyl or halo-C 2-4 alkynyl; n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6; m은 0, 1 또는 2이고;m is 0, 1 or 2; p는 2, 3 또는 4이고; 및 p is 2, 3 or 4; And q는 2, 3 또는 4인 조성물. q is 2, 3 or 4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 성분 a: 성분 b의 중량비가 200:1 내지 1:200인 조성물. Component a: The composition wherein the weight ratio of component b is 200: 1 to 1: 200. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 성분 a: 성분 b의 중량비가 20:1 내지 1:20인 조성물. Component a: The composition wherein the weight ratio of component b is 20: 1 to 1:20. 바람직하지 않은 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도. Use of a composition according to any one of claims 1 to 3 for controlling undesirable plants. 논에서 잡초를 방제하기 위한 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도. Use of a composition according to any one of claims 1 to 3 for controlling weeds in rice fields. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 활성 화합물의 조합을 희석제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제조 방법. A method for producing a herbicide composition, characterized in that the combination of the active compound according to any one of claims 1 to 5 is mixed with a diluent and / or a surfactant.
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