KR20050055755A - 알킬화물로부터 포획 황산 제거방법 - Google Patents

알킬화물로부터 포획 황산 제거방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 황산 존재하에 이소알칸을 이용하여 올레핀을 알킬화하는 방법에 있어서, 분별 증류에 앞서 기계적 응결제 수단을 이용하여 알킬화 산물로부터 황산을 제거하는 것을 특징으로 하는 개선방법에 관한 것이다. 따라서, 물 세척이나 부식제 처리를 필요로 하지 않는다. 임의의 설폰산염이나 설폰산에스테르는 독립된 반응기에서, 또는 이소부탄제거기(DIB) 또는 부탄제거기(DB) 컬럼에서 가수소탈황 촉매 또는 분해 촉매에 의해 제거된다.

Description

알킬화물로부터 포획 황산 제거방법{METHOD OF REMOVING ENTRAINED SULFURIC ACID FROM ALKYLATE}
본 발명은 노르말 올레핀을 황산 존재하에 이소알칸과 반응시켜 알킬화물을 생산하는 방법 중에서 알킬화물의 처리방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 알킬화 반응기 유래의 유출물을 응결에 의해 황산을 제거하는 배출(deentrainment) 장치를 통해 통과시킨 후, 설폰산염 및 설폰산에스테르 제거처리를 수행하는 방법에 관한 것이다.
정유 산업에서 사용되는 공지된 알킬화 방법은 올레핀 탄화수소를 이용한 지방족 탄화수소의 산 촉매화된 알킬화이다. 알킬화는 강산 존재 하에 올레핀과 파라핀, 보통 이소파라핀과의 반응으로서, 파라핀, 예컨대 가솔린의 비등 범위에서 비등하고 출발 물질 보다 옥탄가가 높은 파라핀을 생산한다. 정유 시의 이러한 반응은 일반적으로 이소부탄과 C2 내지 C5 올레핀의 반응이다.
정제 알킬화에서 가장 널리 사용되는 촉매는 저온 조건하에서 사용되는 플루오르화수소산 또는 황산 촉매이다. 이와 같은 저온 또는 냉각 산 방법은 부반응이 최소화되기 때문에 유리하다. 종래 방법에서 이러한 반응은 연속 산 상에 탄화수소 반응물을 분산시킨 반응기에서 수행된다.
이러한 방법은 환경친화적이지 않고 작업이 위험하기는 하지만 동일 효율을 나타내는 다른 방법이 없어서, 전세계적으로 옥탄가 상승을 위한 주요 알킬화 방법으로 계속 이용되고 있다. 이와 같이 냉각 산 방법이 최선의 방법으로서 계속적으로 이용될 것이라는 현실에 비추어, 반응 향상 및 증강, 그리고 어느 정도의 부작용 경감을 위해 다양한 방안이 제안되었다.
과거에 알킬화물은 물로 세척되거나 부식제로 처리되어 임의의 잔류 황산을 제거하거나 중화시켰다. 이러한 처리방법은 모두 문제점이 있다. 물로 세척하는 경우에는 미반응물로부터 알킬화물을 분리하기 위해 사용한 증류 컬럼에 잔류하는 약간의 물이 존재한다는 점이다. 이러한 물은 남은 임의의 산을 희석시키거나 임의의 설폰산염이나 설폰산에스테르를 용해시켜 부식 문제점을 유발한다. 부식제는 회수 컬럼에서 하류 열교환기, 특히 재비등기를 오염시킬 수 있는 염을 생산하는 경향이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위한 다양한 방안이 제안되었다. 미국 특허 5,220,095는 알킬화를 위한 미립자형 극성 접촉 물질과 플루오르화된 황산의 사용에 대해 개시했다.
미국 특허 5,420,093 및 5,444,175는 무기 또는 유기 지지체 미립자를 황산으로 함침시켜 미립자형 접촉 물질과 촉매의 혼합을 시도했다.
이외에도, 액체/액체 반응물을 접촉시키는 다양한 정적 시스템이 예를 들어 US 특허 3,496,996; 3,839,487; 2,091,917 및 2,472,578 등에 제시되어 있다. 하지만, 가장 널리 사용되는 촉매와 반응물의 혼합방법은 성분을 강력하게 교반 배합하는 블레이드, 패들, 임펠러 등의 각종 장치를 사용하는 방법으로서, 예컨대 미국 특허 3,759,318; 4,075,258 및 5,785,933에 예시되어 있다.
본 발명은 보다 효과적인 산/물 분리 및 회수 방법을 통해 물/황산 잔류의 문제점을 극복하는 것을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명의 제1 구체예에 대한 개략적 형식의 간단한 흐름 다이아그램이다.
도 2는 본 발명의 제2 구체예에 대한 개략적 형식의 간단한 흐름 다이아그램이다.
도 3은 본 발명의 제3 구체예에 대한 개략적 형식의 간단한 흐름 다이아그램이다.
상세한 설명
처리될 알킬화 산물은 촉매로서 황산을 이용하는 모든 냉각 산 알킬화 방법에서 제공되는 것이다. 이 유체 시스템은 액체를 함유하고 반응 구역에서 대략 비등점으로 유지되는 것이 바람직하다.
일반적으로 알킬화 공정에서 제공되는 알킬화물은 제거되어야 하는 설폰산염 및 설폰산에스테르 뿐만 아니라 약간의 황산을 함유한다. 이하, 도 1을 참고로 하여 일 구체예의 간단한 흐름 다이아그램을 설명하고자 한다. 알킬화물은 알킬화 반응기(10)로부터 흐름 라인(101)을 통해 제공되어 배출 용기(20)로 공급된다. 배출 용기(20)는 응결제 물질을 함유하고 여기에 황산 소적이 충돌하여 낙하한다. 알킬화 산물에 존재하는 황산과 탄화수소는 사실상 서로 불용성이다. 황산 소적은 수집되어 흐름 라인(104)을 통해 알킬화 반응기(10)로 재순환된다. 응결제에는 기화 액체 응결에 효과적인 유형의 통상적인 액체-액체 응결제가 포함된다. 이러한 응결제는 일반적으로 "김서림 제거제" 또는 "흐림제거제"로 알려져 있다. 적당한 응결제에는 공편직(co-knit) 와이어 및 섬유유리 메쉬와 같은 메쉬가 포함된다. 예를 들어, 아미스트코 세퍼레이션 프로덕츠, 인크.(미국 텍사스 알빈 소재)에서 제조한 것과 같은 90 니들 관형 공편직 와이어 메쉬와 다중필라멘트 섬유유리가 효과적으로 사용될 수 있는 것으로 확인되었지만, 다른 다양한 재료, 예컨대 공편직 와이어 및 테플론(Dupont TM), 강철 울, 폴리프로필렌, PVDF, 폴리에스테르 또는 기타 다른 각종 공편직 재료도 본 장치에 효과적으로 사용될 수 있음은 자명한 것이다. 각종 와이어 스크린형 패킹재에는 편직형 보다 제직형인 스크린이 이용될 수 있다. 사용할 수 있는 다른 응결제에는 타공 시이트 및 익스펜디드 메탈(expanded metal), 섬유유리와 공제직된 개방 플로우 크로스 채널 구조물(open flow cross channel structure), 또는 중합체와 같은 다른 재료가 포함된다.
배출 용기에서 유출되는 액체 탄화수소 물질은 흐름 라인(102)을 통해 증류 구조물(32)을 보유한 이소부탄제거기(DIB) 컬럼(30)으로 전달되고, 여기서 이소부탄은 흐름 라인(104)을 통해 탑정산물로서 분리되어 알킬화 반응기로 재순환된다. 알킬화물과 노르말 부탄은 이소부탄제거기(DIB) 컬럼(30)에서 흐름 라인(105)을 통해 바닥산물로서 분리되어, 스트리핑 구역에 가수소탈황 촉매 층(44)을 함유하고 컬럼의 나머지 부분에는 표준 증류 구조물(42)을 함유하는 부탄제거기(DB) 컬럼(40)으로 공급된다. 수소는 흐름 라인(108)을 통해 공급된다. 설폰산염과 설폰산 에스테르는, 노르말 부탄 및 미량의 H2O 또는 촉매 층(44)이 분해 촉매를 함유하는 구체예에서는 미량의 SO2 및 SO3와 함께 흐름 라인(106)을 통해 탑정산물로서 제거되는 촉매에 의해 황화수소로 전환된다. 알킬화 산물은 흐름 라인(107)을 통해 바닥산물로서 제거된다.
가수소탈황 반응에 유용한 촉매에는 알루미나, 실리카-알루미나, 티타니아-지르코니아 등일 수 있는 적당한 지지체 상에 지지되는 코발트, 니켈, 팔라듐과 같은 VIII족 금속 단독물 또는 이 금속과 몰리브덴 또는 텅스텐과 같은 다른 금속의 혼합물이 포함된다. 일반적으로, 금속은 압출물 또는 구상물 위에 지지되는 금속 산화물로서 제공되며, 금속 자체를 증류 구조물로서 일반적으로 사용하지는 않는다.
촉매는 추가로 주기율표의 V족 및 VIB족 금속 성분이나 이의 혼합물을 함유할 수 있다. 이러한 증류 시스템을 사용하면 실활이 감소되고 종래 기술의 고정층 수소화 단위보다 오랜기간 사용할 수 있다. VIII족 금속은 전체 평균 활성을 증가시킨다. 몰리브덴과 같은 VIB족 금속 및 코발트 또는 니켈과 같은 VIII족 금속을 함유하는 촉매가 바람직하다. 가수소탈황 반응에 적당한 촉매에는 코발트-몰리브덴, 니켈-몰리브덴 및 니켈-텅스텐이 포함된다. 금속은 일반적으로 알루미나, 실리카-알루미나 등과 같은 중성 염기 상에 지지된 산화물로서 제공한다. 이러한 금속은 사용 중이나 사용 전에 황 화합물 함유 스트림에 노출시켜 황화물로 환원시킨다.
일반적인 가수소탈황 촉매의 성질은 하기 표 1에 제시하는 바와 같다.
제조사 크리테리온 카탈리스트 코포레이션
상표명 C-448
형태 삼엽형 압출물
공칭 크기 1.2mm 직경
금속(wt%) 코발트 몰리브덴 2 내지 5%5 내지 20%
지지체 알루미나
촉매는 일반적으로 직경이 1/8, 1/16 또는 1/32인치이고 L/D가 1.5 내지 10인 압출물 형태이다. 또한, 촉매는 동일한 직경의 구상물일 수도 있다. 이러한 규칙적 형인 경우, 촉매는 매우 치밀한 덩어리를 형성하여 접촉 증류 구조물 형태로 제조하기에 바람직하다. 접촉 증류 구조물은 촉매로서, 그리고 덩어리 전달 매체로서 작용할 수 있어야 한다.
제2 구체예는 도 2에 제시하였는데, 여기서 가수소탈황 촉매는 이소부탄제거기(DIB) 내의 층(34)에 제공되어 있다. 수소는 흐름 라인(108)을 통해 이소부탄제거기(DIB)로 공급된다. 나머지 참고 부호들은 도 1과 동일하다. 황화수소는 이소부탄과 함께 흐름 라인(104)을 통해 탑정산물로서 분리되어 알킬화 반응기(20)로 재순환된다. 흐름 라인(109)을 통해서는 과량의 수소와 미량의 불순물이 제거되고, 촉매 층(34)에 분해 촉매가 함유되는 구체예에서는 미량의 SO2 및 SO3도 제거된다. 알킬화 반응기의 금속학은 부식성 황화수소를 취급할 수 있다. 여기서, nC4은 별도의 탑에서 제거되는 것으로 도시되고 있지만 촉매 층(34) 위 또는 아래에서 DIB 탑(30)의 사이드드로우(sidedraw)로서 제거될 수도 있다. N-C4는 노르말 부탄 및 미량의 H2S와 함께 흐름 라인(106)을 통해 탑정산물로서 제거된다. 알킬화 산물은 흐름 라인(107)을 통해 바닥산물로서 분리된다.
제3 구체예는 도 3에 제시하였는데, 여기서 가수소탈황 촉매는 분리 용기 바로 다음과 DIB 컬럼 이전에 배치된 표준 하류 살수층 반응기(50)내에 함유된 층(52)에 제공되어 있다. 이 반응기로 수소는 흐름 라인(108)을 통해 공급된다. 반응기(50) 유출물은 흐름 라인(110)을 통해 DIB 컬럼으로 공급된다. 또한, 나머지 참고 부호들은 도 1과 2에 제시된 바와 같다. 미량의 황화수소는 이소부탄과 함께 흐름 라인(104)을 통해 이소부탄제거기(DIB)(30)로부터 탑정산물로서 제거되고, 둘 모두 알킬화 반응기(10)로 재순환된다. 흐름 라인(109)을 통해서는 과량의 수소와 미량의 불순물이 제거되고, 촉매 층(52)에 분해 촉매가 함유되는 구체예에서는 미량의 SO2 및 SO3도 제거된다. N-C4는 노르말 부탄 및 미량의 H2S와 함께 흐름 라인(106)을 통해 탑정산물로서 제거된다. 알킬화 산물은 흐름 라인(107)을 통해 바닥산물로서 분리된다.
이상 예시된 모든 구체예에서, 가수소탈황 촉매는 설폰산염과 설폰산에스테르를 이의 구성원소로 감소시키는 팔라듐과 같은 분해 촉매로 대체될 수 있다. 이러한 경우에, 황화합물은 미량의 H2S 대신 SO2 및 SO3가 된다.
이와 같이, 응결물질을 보유한 분리 용기의 사용은 황산을 효과적으로 제거하고 알킬화 반응기 유래의 산물을 물 세척이나 부식제 처리할 필요가 없게해준다.
발명의 개요
간략히 설명하면, 본 발명은 이소부탄제거기(DIB) 컬럼에서 미반응 이소부탄을 분리하기에 앞서서, 물 세척 또는 부식제 처리 제품 대신에 기계적 수단을 이용하여 알킬화물로부터 황산을 제거하여, 바람직하게는 수분 함량이 100ppm 미만인 알킬화물을 생산하는 것에 관한 것이다. 상기 기계적 수단에는 황산이 충돌하는 응결제 함유 용기가 포함되는 것이 바람직하다. 황산은 탄화수소 보다 훨씬 중질의 성분으로서 중력에 의해 낙하 제거될 수 있다. 그 다음, 알킬화 산물은 부탄제거기(DB) 컬럼에서 처리되어 그 산물로부터 노르말 부탄을 분리함과 동시에 알킬화 부산물인 설폰산염이나 설폰산 에스테르와 같은 황 오염물이 제거된다. 바람직한 구체예에서, 부탄제거기(DB)의 하부말단 또는 스트리핑 구역은 황화합물을 수소첨가반응시켜 부탄 탑정산물(overheads)로서 제거될 수 있는 황화수소로 전환시키는 가수소탈황 촉매로 충전된다.
다른 구체예에서, 가수소탈황 촉매는 이소부탄제거기(DIB) 컬럼의 스트리핑 구역에 배치되어 미량의 황화수소를 간단히 이러한 부식물질을 처리할 수 있는 알킬화 반응기로 재순환시키기도 한다.
또 다른 구체예에서, 기계적 분리 후의 유출물은 가수소탈황 촉매를 함유하는 표준 하류 고정층 반응기로 공급되고, 여기서 생산된 황화수소는 이소부탄제거기(DIB) 컬럼으로부터 탑정산물로서 분리되어 알킬화 반응기로 재순환되기도 한다.
마지막으로, 전술한 임의의 구체예에서 가수소탈황 촉매 대신에 팔라듐과 같은 분해형 촉매를 사용하여 설폰산염 및 설폰산 에스테르를 이의 구성 성분으로 분해시키기도 한다.

Claims (13)

  1. 황산 존재하에 이소알칸을 이용한 올레핀의 알킬화 시, 응결제 물질을 함유하는 배출 장치를 통해 알킬화 산물을 통과시켜 황산을 제거하고 알킬화 산물을 함유하는 유출물을 회수하는 것을 포함하는, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  2. 제1항에 있어서, 분리 장치의 유출물이 가수소탈황 촉매와 접촉되어 유출물에 함유된 임의의 설폰산염과 설폰산에스테르가 황화수소로 전환되고, 이 황화수소가 알킬화 산물로부터 제거되는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  3. 제1항에 있어서, 배출 장치의 유출물이 분해 촉매와 접촉되어 유출물에 함유된 임의의 설폰산염과 설폰산에스테르가 이의 구성 성분으로 전환되는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  4. 제2항에 있어서, 가수소탈황 촉매가 알킬화 산물에서 이소부탄을 분리시키는 이소부탄제거기(DIB) 컬럼의 스트리핑 구역에 함유되어 있는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  5. 제2항에 있어서, 가수소탈황 촉매가 알킬화 산물에서 노르말 부탄을 분리시키는 부탄제거기 컬럼의 스트리핑 구역에 함유되어 있는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  6. 제3항에 있어서, 분해 촉매가 알킬화 산물에서 이소부탄을 분리시키는 이소부탄제거기(DIB) 컬럼의 스트리핑 구역에 함유되어 있는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  7. 제3항에 있어서, 분해 촉매가 알킬화 산물에서 노르말 부탄을 분리시키는 부탄제거기(DB) 컬럼의 스트리핑 구역에 함유되어 있는 것이 특징인, 알킬화물에 포획된 황산과 물의 제거방법.
  8. 이소옥탄을 설폰산염과 설폰산에스테르와 함께 생산하는 온도 및 압력 조건하에 노르말 부텐 함유 스트림을 액체 황산이 존재하는 노르말 부탄 및 이소부탄 함유 스트림과 접촉시키는 알킬화 반응기에서 발생되는 유출물의 처리방법으로서,
    (a) 상기 유출물을, 응결제 물질을 함유하는 배출 장치를 통해 통과시켜 임의의 포획된 황산을 유출물로부터 제거하는 단계;
    (b) 이러한 배출 장치 유래의 유출물을 스트리핑 구역에 가수소탈황 촉매를 함유하는 이소부탄제거기(DIB) 컬럼으로 이동시키는 단계;
    (c) 이러한 이소부탄제거기(DIB) 컬럼내에서 동시에,
    (i) 상기 설폰산염과 설폰산에스테르를 상기 가수소탈황 촉매와 접촉시켜 상기 설폰산염과 설폰산에스테르의 적어도 일부를 황화수소로 전환시키고;
    (ii) 분별증류를 이용하여 상기 유출물로부터 이소부탄과 황화수소를 탑정산물로서 분리시키며;
    (iii) 알킬화 산물과 노르말 부탄은 상기 이소부탄제거기(DIB) 컬럼으로부터 바닥산물로서 제거하는 단계;
    (d) 이소부탄과 황화수소를 알킬화 공정으로 재순환시키는 단계; 및
    (e) 알킬화 산물로부터 노르말 부탄을 분리하는 단계를 포함하는, 알킬화 반응기에서 발생되는 유출물의 처리방법.
  9. 제8항에 있어서, 노르말 부탄이 독립된 부탄제거기 탑에서 알킬화물로부터 분리되는 것이 특징인, 알킬화 반응기에서 발생되는 유출물의 처리방법.
  10. 제8항에 있어서, 노르말 부탄이 이소부탄제거기(DIB) 컬럼에서 사이드드로우(sidedraw)로서 알킬화물로부터 분리되는 것이 특징인, 알킬화 반응기에서 발생되는 유출물의 처리방법.
  11. 수분 함량이 100ppm 미만인 것이 특징인, 제1항에 기재된 방법에 의해 생산되는 알킬화 산물.
  12. 수분 함량이 100ppm 미만인 것이 특징인, 제8항에 기재된 방법에 의해 생산되는 알킬화 산물.
  13. 수분 함량이 100ppm 미만인 것이 특징인, 산 알킬화 방법에서 생산되는 알킬화 산물.
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