KR20050033529A - 착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자의 제조방법 - Google Patents

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KR20050033529A
KR20050033529A KR1020047005299A KR20047005299A KR20050033529A KR 20050033529 A KR20050033529 A KR 20050033529A KR 1020047005299 A KR1020047005299 A KR 1020047005299A KR 20047005299 A KR20047005299 A KR 20047005299A KR 20050033529 A KR20050033529 A KR 20050033529A
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 염료 및/또는 화학식 4의 염료 및 UV 흡수제를 사용함을 포함하여 착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 4
상기 화학식에서,
R1은 다음 화학식 2 또는 화학식 3의 라디칼이고,
화학식 2
화학식 3
R2는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R3는 수소 또는 C1-C4-알킬이다.

Description

착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자의 제조방법{A method of producing coloured plastics or coloured polymeric particles}
실시예 1:
폴리에스테르 입자(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고 이어서 롤러 랙 혼합 장비(roller rack mixing apparatus)에서 60revs/분으로, 15분동안 화학식 5의 아조 염료 0.50g 및 화학식 12의 UV 흡수제 3.00g과 균질하게 혼합한다.
균질 혼합물을 6개의 가열 영역을 갖는 압출기(25mm 이축(twin screw), Collin, D-85560 Ebersberg)에서 최대 온도 275℃에서 압출하고, 물로 냉각시키고, 마케 쉬어 과립기(Marke Sheer granulator)에서 과립화하고 이어서 건조기(Turb Etuve TE 25, MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 130℃에서 4시간동안 건조시킨다.
우수한 고른 내구성, 특히 매우 우수한 내광견뢰도 및 고온 내광견뢰도를 갖는 황색으로 착색된 폴리에스테르 입자를 수득한다.
실시예 2:
폴리에스테르 입자(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간동안 예비건조시키고 이어서 롤러 랙 혼합 장비에서 15분동안, 60 revs/분으로 화학식 6의 염료 0.45g 및 화학식 12의 UV 흡수제 0.28g과 균질하게 혼합한다.
균질 혼합물을 6개의 가열 영역을 갖는 압출기(25mm 이축, 콜린, D-85560 Ebersberg)에서 275℃의 최대 온도에서 압출하고, 물로 냉각시키고, 마케 쉬어 과립기에서 과립화하고 이어서 건조기(Turb Etuve TE 25, MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 130℃에서 4시간동안 건조시킨다.
우수한 고른 내구성, 특히 매우 우수한 내광견뢰도 및 고온 내광견뢰도를 갖는 황색으로 착색된 폴리에스테르 입자를 수득한다.
실시예 3:
폴리에스테르 입자(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고 이어서 롤러 랙 혼합 장비에서 15분동안, 60revs/분에서, 화학식 4의 염료 0.30g, 화학식 10의 염료 0.24g, 화학식 11의 염료 0.30g 및 화학식 12의 UV 흡수제 1.8g과 균질하게 혼합한다.
균질 혼합물을 6개의 가열 영역을 갖는 압출기(25mm 이축, 콜린, D-85560 Ebersberg)에서 275℃의 최대 온도에서 압출하고, 물로 냉각시키고, 마케 쉬어 과립기에서 과립화하고 이어서 건조기(Turb Etuve TE 25, MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 130℃에서 4시간동안 건조시킨다.
우수한 고른 내구성, 특히 매우 우수한 내광견뢰도 및 고온 내광견뢰도를 갖는 녹색으로 착색된 폴리에스테르 입자를 수득한다.
본 발명은 착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자의 제조방법에 관한 것이다.
염료 및 플라스틱과 중합 입자의 착색용으로의 이의 용도는 공지되어 있다. 그러나 대체로 플라스틱을 착색시키기 위한 단독의 공지된 염료의 용도는 특히 내광견뢰도의 관점에서, 증가된 요구를 항상 충분히 충족시키지는 못한다. 따라서 대체로 착색강도 및 특히, 내광견뢰도와 고온 내광견뢰도를 가지며, 우수한 고른 내구성을 나타내는 색상을 제조하기 위한 신규한 착색 방법이 필요하다.
본 발명에 이르러, 놀랍게도, 본 발명에 따르는 방법이 위의 판별기준을 충분히 충족시킴을 발견하였다.
따라서 본 발명은 화학식 1 및/또는 화학식 4의 염료 및 UV 흡수제를 사용함을 포함하는 착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자의 제조 방법에 관한 것이다.
상기 화학식에서,
R1은 다음 화학식 2 또는 화학식 3의 라디칼이고,
R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R3는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
C1-C4알킬로서의 R2 및 R3는 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이다.
R2는 바람직하게는 에틸이다.
R3는 바람직하게는 메틸이다.
본 발명에 따르는 방법을 위해, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6의 염료가 바람직하게 제공된다.
착색할 플라스틱 또는 중합 입자와 혼합시킨 염료의 양은 목적하는 색도에 따라 넓은 한계범위내에서 다양할 수 있고; 착색할 물질을 기준으로 하여, 일반적으로, 0.001 내지 5중량%, 특히 0.01 내지 2중량%, 보다 특히 0.03 내지 0.5중량%가 유리하다고 증명되었다.
본 발명에 따른 방법에 적합한 UV 흡수제는 특히 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-하이드록시벤조페논, 치환되거나 비치환된 벤조산의 에스테르, 아크릴레이트, 옥사미드, 2-(2-하이드록시페닐)-1, 3, 5-트리아진, 레소르시놀의 모노벤조에이트 및 포름아미드 및 25℃에서, 1200 내지 1400, 바람직하게는 1300 내지 1350의 비중을 갖는 화학식 7의 폴리에스테르 UV 흡수제를 포함한다.
예를 들면, 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸의 부류로부터, 다음을 언급할 수 있다: 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3', 5'-디-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3', 5'-디-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-2급-부틸-5'-3급-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3', 5'-디-3급-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3', 5'-비스-(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-이소-옥틸옥시카보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2, 2'-메틸렌-비스[4-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 폴리에틸렌 글리콜 300을 사용한 2-[3'-3급-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸의 에스테르화 생성물; [여기서, R은 3'-3급-부틸-4'-하이드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸; 및 2-[2'-하이드록시-3'-(1, 1, 3, 3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸이다].
2-하이드록시벤조페논의 부류로부터 예를 들면, 다음을 언급할 수 있다: 4-하이드록시-, 4-메톡시-, 4-옥틸옥시-, 4-데실옥시-, 4-도데실옥시-, 4-벤질옥시-, 4, 2', 4'-트리하이드록시- 및 2'-하이드록시-4, 4'-디메톡시 유도체.
2-(2-하이드록시페닐)-1, 3, 5-트리아진의 부류로부터 예를 들면, 다음을 언급할 수 있다: 2, 4, 6-트리스(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시-페닐)-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-(2, 4-디하이드록시페닐)-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-비스(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4, 6-비스(4-메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-도데실옥시페닐)-4, 6-비스(2, 4-디메틸-페닐)-1, 3, 5,-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-트리데실옥시-페닐)-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5- 트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-부틸옥시프로필옥시)페닐]-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4, 6-비스(2, 4-디메틸)-1, 3, 5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)-2-하이드록시페닐]-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4, 6-비스(2, 4-디메틸페닐)-1, 3, 5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시)페닐-4, 6-디페닐-1, 3, 5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-4, 6-디페닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4, 6-트리스[2-하이드록시-4-(3-부톡시-2-하이드록시프로폭시)페닐]-1, 3, 5-트리아진 및 2-(2-하이드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1, 3, 5-트리아진.
옥사미드의 부류로부터 예를 들면, 다음을 언급할 수 있다: 4, 4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2, 2'-디에톡시옥사닐리드, 2, 2'-디옥틸옥시-5, 5'-디-3급-부톡사닐리드, 2, 2'-디도데실옥시-5, 5'-디-3급-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N, N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-3급-부틸-2'-에틸옥사닐리드 및 2-에톡시-2'-에틸-5, 4'-디-3급-부톡사닐리드와 이의 혼합물, o- 와 p-메톡시-이중치환 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 와 p-에톡시-이중치환 옥사닐리드의 혼합물.
치환되거나 비치환된 벤조산의 에스테르로서 예를 들면, 다음을 언급할 수 있다: 4-3급-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일레소르시놀, 비스(4-3급-부틸벤조일)레소르시놀, 벤조일레소르시놀, 2, 4-디-3급-부틸페닐 3, 5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실 3, 5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥타데실 3, 5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트 및 2-메틸-4, 6-디-3급-부틸페닐 3, 5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트.
아크릴레이트의 부류로부터 다음을 언급할 수 있다: 에틸-α-시아노-β,β-디페닐 아크릴레이트, 이소옥틸-α-시아노-β,β-디페닐 아크릴레이트, 메틸-α-카보메톡시신나메이트, 메틸-α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸-α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸-α-카보메톡시-p-메톡시신나메이트 및 N-(β-카보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린.
모노벤조에이트 레소르시놀은 예를 들면, 화학식 8의 화합물이다.
포름아미딘은 예를 들면, 화학식 9의 화합물이다.
UV 흡수제로서 또한, 활성 메틴 화합물, 예를 들면, 비치환되거나 치환된 말로네이트 에스테르(예를 들면, 제US-A-6 207 740호, 제WO-A-02/14418호, 제EP-A-0 350 386호, 제US-A-4 661 566호, 제US-A-4 749 772호 및 제EP-A-0 272 692호에 기술된 바와 같은)를 포함하는 조성물을 사용하는 것이 가능하다.
UV 흡수제의 양은 넓은 범위내에서 다양할 수 있다; 플라스틱 또는 중합 입자의 중량을 기준으로 하여, UV 흡수제를 유리하게는 0.01 내지 1.0중량%, 특히 0.02 내지 0.6중량%, 보다 특히 0.05 내지 0.4중량%를 사용한다.
화학식 1 내지 화학식 9의 화합물이 공지되어 있으며 공지된 방법에 따라 그 자체로 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자를 제조하는 본 발명에 따르는 본 방법은 예를 들면, 롤밀 또는 혼합 또는 연마 장비를 사용하여 고분자량 물질속에 용해시키거나 정교하게 분포시킨 하나 이상의 화학식 1의 염료 및/또는 화학식 4의 염료와 UV 흡수제를 혼합시켜 수행한다. 염료 및 UV 흡수제는 동시에 또는 연속적으로 첨가할 수 있고, 첨가 순서는 경우에 따라 선택 가능하다.
화학식 1 및 화학식 4의 염료는 단독으로 사용하거나 바람직하게는, 다른 염료와 배합하여 사용할 수 있다.
바람직하게는 화학식 4의 염료, 화학식 10의 염료 및 화학식 11의 염료의 배합물이 제공된다.
또한 화학식 4의 염료, 화학식 5의 염료, 화학식 10의 염료 및 화학식 11의 염료의 배합물을 제공하는 것이 바람직하다.
또한 화학식 4의 염료, 화학식 6의 염료, 화학식 10의 염료 및 화학식 11의 염료의 배합물을 제공하는 것이 바람직하다.
이어서 고분자량 유기 물질과 혼합한 염료 및 UV 흡수제를 예를 들면, 캘린더링(calendering), 압착 성형(moulding), 압출, 피복, 방사, 주입 또는 사출 성형과 같은 그 자체로 알려진 방법에 따라 가공하여, 착색 물질이 이의 최종 형태를 수득하게 한다.
염료 및 UV 흡수제의 혼합물은 또한 실제 가공 단계 직전에, 예를 들면, 미분된 염료, 미분된 UV 흡수제 및 입자화되거나 미분된 고분자량 유기 물질 및 임의로, 또한 첨가제와 같은 다른 성분을 압출기 내부 영역에 직접 연속해서 계량하여, 당해 성분들을 가공 직전 혼합할 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보다 균질하게 착색된 물질을 수득하기 위하여, 가공하기 전 고분자량 유기 물질로 염료와 UV 흡수제를 혼합하는 것이 바람직하다.
비경질 주조를 제조하거나 취성을 감소시키기 위해, 소위 가소제를 성형전에 고분자량 유기 물질속으로 혼입시키는 것이 흔히 바람직하다. 가소제로서, 예를 들면, 인산, 프탈산 또는 세박식산의 에스테르를 사용할 수 있다. 본 발명에 따르는 방법에서, 가소제는 염료의 혼입 전후 중합체속으로 혼입시킬 수 있다. 상이한 색조를 수득하기 위해, 화학식 1의 염료 및/또는 화학식 4의 염료와, 또한 추가의 염료 또는 또한 다른 착색제를 특정의 목적하는 양으로, 임의로 추가의 성분(예를 들면, 충전제 또는 건조제(siccative))과 함께 고분자량 유기 물질에 첨가하는 것이 가능하다.
예를 들면, 고체 또는 액체 물질용 용기(예를 들면, 병, 특히 음료(특히 맥주)용 용기 및 병)와 같은, 특히 입자 또는 주조 형태의 열가소성 플라스틱의 착색에 제공하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따라 착색시킬 수 있는 바람직한 고분자량 유기 물질은 일반적으로 유전 상수 ≥2.5를 갖는 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴리카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 및 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)이다.
특히 바람직한 것은 폴리에스테르 및 폴리아미드이다. 보다 특히 바람직한 것은 테레프탈산 및 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜의 중축합에 의해 수득될 수 있는 직쇄 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산 및 1, 4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합 생성물(예를 들면, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBTP); 또한 폴리카보네이트(예를 들면, α, α-디메틸-4, 4-디하이드록시-디페닐메탄 및 포스젠) 또는 폴리비닐 클로라이드계 중합체 및 또한 폴리아미드계 중합체, 예를 들면, 폴리아미드 6 또는 폴리아미드 6.6이다.
바람직하게는, 화학식 1 및 화학식 4의 염료가 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 재질 맥주병을 착색하는 데 사용된다.
본 발명에 따르는 방법을 사용하여 착색시킨 위에서 언급한 물질, 특히 폴리에스테르의 물질은 사용시 매우 우수한 고른 내구성, 특히 우수한 내광견뢰도 및 고온의 내광견뢰도를 갖는 수준 및 착색적으로 강한 색조에 의해 구분된다.
본 발명은 또한 플라스틱 또는 중합 입자를 착색시키기 위한 화학식 1의 염료 및/또는 화학식 4의 염료와 UV 흡수제의 배합물의 용도에 관련된 것이다.
본 발명은 추가로 위에서 언급한 방법에 의해 전체적으로 착색시킨 플라스틱에 관한 것이다.
다음의 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제공한다. 특정한 다른 점이 없으면, 부는 중량부이며 퍼센트는 중량퍼센트이다. 온도는 섭씨 도로 제공한다. 중량부와 용적부 사이의 관계는 그람과 세제곱 센티미터 사이의 관계와 동일하다.

Claims (11)

  1. 화학식 1의 염료 및/또는 화학식 4의 염료 및 UV 흡수제를 사용함을 포함하는, 착색 플라스틱 또는 착색 중합 입자의 제조방법.
    화학식 1
    화학식 4
    상기 화학식에서,
    R1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 라디칼이고,
    화학식 2
    화학식 3
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고
    R3는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1의 염료 및 UV 흡수제를 사용함을 포함하는 방법.
    화학식 1
    상기 화학식에서,
    R1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 라디칼이고,
    화학식 2
    화학식 3
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고
    R3는 수소 또는 C1-C4알킬이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 염료로서 화학식 5의 염료를 사용함을 포함하는 방법.
    화학식 5
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 염료로서, 화학식 6의 염료를 사용함을 포함하는 방법.
    화학식 6
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, UV-흡수제로서 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-하이드록시벤조페논, 치환되거나 비치환된 벤조산의 에스테르, 아크릴레이트, 옥사미드, 2-(2-하이드록시페닐)-1, 3, 5-트리아진, 레소르시놀 또는 포름아미드의 모노벤조에이트의 부류로부터의 UV 흡수제 또는 25℃에서 1200 내지 1400, 바람직하게는 1300 내지 1350의 비중을 갖는, 화학식 7의 폴리에스테르 UV 흡수제를 사용함을 포함하는 방법.
    화학식 7
  6. 플라스틱 또는 중합 입자를 착색하기 위한 제1항에 따르는 화학식 1의 염료와 UV 흡수제의 배합물의 용도.
  7. 플라스틱 또는 중합 입자를 착색하기 위한 제1항에 따르는 화학식 4의 염료와 UV 흡수제의 배합물의 용도.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 재질의 맥주병을 착색하기 위한 배합물의 용도.
  9. 제6항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, UV 흡수제로서 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-하이드록시벤조페논, 치환되거나 비치환된 벤조산의 에스테르, 아크릴레이트, 옥사미드, 2-(2-하이드록시페닐)-1, 3, 5-트리아진, 레소르시놀의 모노벤조에이트 또는 포름아미딘의 부류로부터의 UV 흡수제 또는 25℃에서 1200 내지 1400, 바람직하게는 1300 내지 1350의 비중을 갖는, 화학식 7의 폴리에스테르 UV 흡수제를 사용함을 포함하는 용도.
    화학식 7
  10. 제6항 또는 제7항에 따르는 배합물에 의해 착색된 플라스틱 또는 중합 입자.
  11. 제6항 또는 제7항에 따르는 배합물에 의해 착색된 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 재질의 맥주병.
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