KR20030089701A - 피부 보습 조성물 - Google Patents

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KR20030089701A
KR20030089701A KR10-2003-7011805A KR20037011805A KR20030089701A KR 20030089701 A KR20030089701 A KR 20030089701A KR 20037011805 A KR20037011805 A KR 20037011805A KR 20030089701 A KR20030089701 A KR 20030089701A
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skin
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surfactants
present
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KR10-2003-7011805A
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킬패트릭-리버맨라토냐
나비지냇에프.
폴레프카토마스지.
볼츠엘리자베스디.
브라운멜로니디.
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콜게이트-파아므올리브캄파니
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Publication date
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Abstract

(a)하기 화학식(I)로 표시되는 화합물의 보습 유효량:
화학식(I)
(여기서 X는 CH2OH, CHOHCH2CO2-, 또는 이들의 혼합물로 구성된 그룹 중에서 선택되고, X가 음전하를 띠지 않을 때 상기 화합물은 염이다); 및 (b)피부 적합성 운반체를 포함하는 피부 보습에 유용한 조성물.

Description

피부 보습 조성물{SKIN MOISTURIZING COMPOSITION}
피부 보습은 수년 동안 목적해 온 피부에 대한 이점이다. 건조한 피부는 피부 표면에 자연적으로 존재하는 기름을 제거하여 수분의 상실을 가져오는 비누 또는 다른 거친 세제와 같은 피부에 사용하는 세정 물질 뿐 아니라 햇빛, 건조한 겨울 공기, 피부과적 상태와 같은 환경적 영향의 결과일 수 있다.
종종 모발 구조 및 피부 표면의 개선에 사용되는 활성 성분으로는 일반적으로 다양한 왁스형 첨가제, 예컨대 바셀린, 지방산 에스테르 및 지방 알콜과 배합한 양이온성 계면활성제가 있다. 그러나, WO 96/27363에 따르면, 이를 주성분으로 하는 모발 및 피부 관리제는 단지 건조한 다공성 모발, 또는 건조한 다공성 피부의 관리에 대해서만 만족스러운 결과를 가진다. 이 문서는 이어서 상기 모발/피부 관리제는 지방을 빠르게 공급하는 모발/피부 관리에는, 이들이 사용될 때 자연적인 지방 공급조차도 증가하기 때문에 적절하지 못하다고 설명한다. 이 문서는 또한 강력한 지방 공급의 원인이 구체적으로는 이들 제제에 함유되어 있는 양이온성 유화제 때문이라고 설명한다. 또한 전술한 결점을 갖지 않는 컨디셔닝 활성 성분에 기초한 이용가능한 모발 및/또는 피부 관리제를 제조하는 것이 과제임을 언급한다.이에 따라서, 상기 출원은 물 및 하기 배합물을 함유한 미용 제제를 개시한다:
a. 무기산 또는 유기 카르복시산 또는 폴리아크릴산 단일중합체나 공중합체 중 적어도 하나의 콜린(choline)염 0.1 내지 25 중량%, 및
b. 적어도 하나의 생리적 적합성 지방족 유기산 0.1 내지 10 중량%.
또한 상기 발명에 따른 제제는 모발이 젖은 상태로도 빗겨지도록 하는 능력을 향상시키고, 두피에 우수한 적합성을 나타내며, 모발에 부드러운 감촉과 아름다운 광택을 부여한다. 추가로 상기 발명에 따른 제제는 피부 및 눈에 우수한 적합성을 나타내고, 잘 정돈된 피부 외관을 부여하며, 또한 생물분해성이다.
"잘 정돈된 피부 외관을 부여한다"는 것 외에 피부에 대한 콜린염의 특정 작용에 관해서는 상기 문서 내에 제공된 정보가 없다. 상기 문서의 모발 및 피부용 샴푸에 관한 실시예 5는 사용 후에 피부가 매끄럽고 부드러운 표면을 나타낸다고 설명한다. 피부 케어 크림에 관한 실시예 6은 사용 후에 피부가 보다 매끄럽고 유연하게 느껴진다고 설명한다. 수중유 바디 로션에 관한 실시예 7은 조성물이 피부 수분을 증가시키며 상쾌한 느낌을 남긴다고 주장한다. 실시예 7에는 콜린염 7 중량%와 함께 세틸스테아릴옥타노에이트 10 중량%, 글리세린 5 중량%, 세틸스테아릴알콜 4 중량%, 소르비탄 스테아레이트 3 중량%, 및 디메틸 폴리실옥산 1 중량%가 존재한다. 이들 후자 물질들은 모두 잘 공지되어 있는 보습제이다.
WO 96/27363에는 "컨디셔닝"제의 의미에 대한 명확한 정의가 존재하지 않는다. 일반적으로 컨디셔닝은 피부가 부드럽고 매끈하게 느껴지도록 하는 것을 의미한다. 컨디셔닝제는 필수적으로 보습을 가져오지는 않는다. 이러한 제제가 일반적으로는 보습제로 공지되어 있다. 때때로 이들 두 작용은 "컨디셔닝 및 보습"제의 범주로 넓게 분류된다.
이제 본 출원인은 콜린염 및 관련 화합물이 피부에 대한 강력한 보습제임을 발견했다. 이러한 물질(들) 또는 이들의 혼합물은 린스 오프(rinse off) 세정용 조성물에서도 실질적으로 피부 상에 보다 많은 수분을 공급한다. 이는 피부 수분의 통계적으로 유의적인 측정가능한 양일 수 있다.
발명의 개요
본 발명에 따라, 다음을 포함하는 미용 조성물을 제공한다:
(a) 하기 화학식으로 표시되는 화합물의 보습 유효량;
(여기서 X는 CH2OH, CHOHCH2CO2-, 또는 이들의 혼합물로 구성된 그룹 중에서 선택되고, 단 X가 음전하를 띠지 않을 때, 상기 화합물은 염이다), 및
(b)상기 화합물을 위한 피부 적합성 운반체.
염을 만드는 이러한 역이온은 염산, 황산, 인산 등과 같은 무기산 또는 아세트산, 젖산, 구연산 등과 같은 유기산으로부터 유도된다.
본 조성물은 피부 보습에 사용될 수 있다. 유의적으로 측정가능한 수분 증가량은 조성물이 피부에 적용될 때 수득될 수 있다. 조성물은 액체, 고체, 또는 겔세정 배합물의 형태일 수 있다. 이러한 액체 또는 겔은 로션, 크림 등과 같은 다양한 화장품이 될 수 있다. 바람직한 형태는 액체 세정 조성물이다. 바람직한 화합물은 예를 들면 클로라이드 염과 같은 콜린염이다. 콜린염을 사용할 때, 생리적 적합성 지방족 유기산은 조성물 내에 조성물의 약 0.05 내지 약 15 중량%, 또는 조성물의 약 0.1 내지 약 10 중량%의 범위로 존재하지 않아도 된다. 실제로, 이러한 생리적 적합성 지방족 유기산은 조성물 내에 전혀 존재하지 않아도 된다.
본 발명은 피부 보습에 유용한 조성물에 관한 것이다.
보습 화합물은 그 보습 이점을 전달하기 위해 액체, 고체 및 겔 등 다양한 조성물 형태로 배합될 수 있다. 고체로 배합되었을 때, 보습 화합물은 많거나 적은 양의 비누와 함께 존재할 수 있고 그 나머지 계면활성제는 존재하지 않거나 합성 계면활성제와 같은 음이온성 계면활성제가 보다 적은 또는 보다 많은 양으로 존재할 수 있다. 액체 또는 겔 조성물로 배합되었을 때, 보습 화합물은 음이온성, 비이온성, 양이온성, 양쪽성, 또는 이들이 혼합된 형태의 다양한 계면활성제 뿐 아니라 세정 조성물로서 조성물의 용법에 따라 다양한 양의 물과 배합될 수 있다. 액체 또는 겔 배합물, 특히 액체 배합물은 세척 능력, 보습 및/또는 컨디셔닝 능력을 갖거나, 보습 및/또는 컨디셔닝과 세정의 이점이 혼합된 크림 또는 로션 또는 자유 유동 액체로 만들어질 수 있다. 컨디셔닝은 피부의 매끄러움 또는 유연함을 증가시켜 주는 것을 의미한다. 보습은 피부 수분 함량의 실질적인 증가를 의미한다.
다른 컨디셔닝제 및 보습제가 또한 본 발명의 조성물 내에 존재할 수 있다. 전형적인 보습 또는 컨디셔닝 물질로는 요소, 젖산, 피롤리돈 카르복시산, 아미노산 및 전술한 산의 염이 있다.
흡장제는 조성물에 존재할 수 있는 물질의 추가적인 예이다. 이들은 제한된 투과성의 얇은 필름을 피부 상에 형성하여, 피부 속 수분을 붙잡아둠으로써 건조를 방지하는 물질이다. 흡장제의 범위는 광범위하다. 이것은 일반적으로 소수성 기름 및 왁스이다. 이러한 제제 종류의 예 및 이러한 제제의 개별적 예는 다음과 같다:
1. 탄화수소 기름 및 왁스. 그 예로는 광물성 기름, 바셀린, 파라핀, 세레신, 오조케나이트, 미세결정 왁스가 있다.
2. 실리콘 오일, 예컨대 디메틸 폴리실옥산, 메틸페닐 폴리실옥산, 실리콘 글리콜 공중합체.
3. 트리글리세라이드 에스테르, 예를 들면 식물성 및 동물성 지방 및 기름.
4. 글리세라이드 에스테르 및 아세틸화된 모노글리세라이드, 에톡실화된 모노글리세라이드와 같은 에스테르.
5. 10 내지 20개의 탄소원자를 갖는 지방산의 알킬 및 알케닐 에스테르. 예로는 헥실 라우레이트, 이소헥실 라우레이트, 이소헥실 팔미테이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 데실 올레이트, 이소데실 올레이트, 헥사데실 스테아레이트, 데실 스테아레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 디이소프로필 아디페이트, 디이소헥실 아디페이트, 디헥실 데실 아디페이트, 디이소프로필 세바케이트, 라우릴 락테이트, 미리스틸 락테이트, 세틸 락테이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레이트가 있다.
6. 10 내지 20개의 탄소원자를 갖는 지방 알콜. 라우릴, 미리스틸, 세틸, 헥사데실, 스테아릴, 이소스테아릴, 하이드록시스테아릴, 올레일, 리신올레일, 비헤닐, 에루실, 및 2-옥틸 도데카닐 알콜이 바람직한 지방 알콜의 예이다.
7. 라놀린 및 그 유도체. 라놀린, 라놀린 기름, 라놀린 왁스, 라놀린 알콜, 라놀린 지방산, 이소프로필 라놀레이트, 에톡실화된 라놀린, 에톡실화된 라놀린 알콜, 에톡실화된 콜레스테롤, 프로폭실화된 라놀린 알콜, 아세틸화된 라놀린, 아세틸화된 라놀린 알콜 및 라놀린 알콜(이놀레이트는 라놀린에서 유도된 증명적 연화제이다.)
8. 천연 왁스, 그 에스테르 및 에톡실화된 천연 왁스, 밀랍, 경랍, 미리스틸 미리스테이트, 스테아릴 스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 밀랍, 카나우바(carnauba) 왁스 및 칸델릴라(candelilla) 왁스.
특히 바람직한 것은 C12-C18지방산의 C2-C4알킬 에스테르, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 및 이소프로필 팔미테이트 및 바셀린이다.
습윤제 또한 조성물 내에 존재할 수 있으며 구체적으로는 C2-C6폴리올, 그 중에서도 글리세롤, 소르비톨, 프로필렌 글리콜 및 1,3-부틸렌 글리콜이다. 습윤제의 추가예로는 약 100 내지 약 1500의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜이 있다. 습윤제 그 자체는 흡장성 필름을 형성하지 않고 다른 물질과 배합되어 흡장성을 갖는 필름을 형성할 수 있다. 그러므로, 습윤제는 현존하는 피부 연화제의 단독 범주로 보지 않는 것이 바람직하다.
조성물에 사용될 수 있는 계면활성제의 예로는 음이온성, 비이온성, 양쪽성및 양이온성이 있다.
임의의 음이온성 계면활성제가 사용될 수 있다. 이러한 음이온성 계면활성제의 예로는 비누가 있으며, 긴 사슬 알킬 또는 알케닐, 분지된 또는 노르말 카르복시산염, 예컨대 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 치환된 암모늄염이 조성물 내에 존재할 수 있다. 긴 사슬 알킬 또는 알케닐의 예로는 길이가 약 8 내지 약 22개의 탄소원자인 것, 구체적으로는 길이가 약 10 내지 약 20개의 탄소원자인 것, 보다 구체적으로는 알킬, 및 가장 구체적으로는 노르말, 또는 약간 분지된 노르말이 있다. 적은 양의 올레핀 결합이 주로 알킬 부위에 존재할 수 있는데, 특히 "알킬"기의 근원이 수지, 코코넛 기름 등과 같은 천연물로부터 수득된 것일 때 그러하다. 비누가 아닌 음이온성 계면활성제로는 분자구조 안에 탄소원자가 약 8 내지 약 22개인 알킬기 및 술폰산 또는 황산 에스테르기를 갖는 유기 황산염의 알칼리 금속염이 있다(알킬이란 용어는 고급 아실기의 알킬 부분도 포함한다). 바람직한 것은 나트륨, 암모늄, 칼륨 또는 트리에탄올아민 알킬 황산염, 구체적으로는 고급 알콜(C8-C18탄소원자)을 황산처리함으로써 수득된 것, 나트륨 코코넛 기름 지방산 모노글리세라이드 황산염 및 술폰산염; 고급 지방 알콜(예를 들면, 수지 또는 코코넛 기름 알콜) 1몰과 에틸렌 옥사이드 1 내지 12몰의 반응물의 황산 에스테르의 나트륨 또는 칼륨염; 분자당 에틸렌 옥사이드가 1 내지 10 단위인 알킬 페놀 에틸렌 옥사이드 에테르 황산염의 나트륨 또는 칼슘염으로 여기서 알킬기는 8 내지 12 탄소원자를 함유한 것, 나트륨 알킬 글리세릴 에테르 술폰산염; 이세티온산으로 에스테르화되고 수산화 나트륨으로 중화된 10 내지 22개의 탄소원자를 갖는 지방산의 반응물; 사르코신과 지방산의 축합 산물의 수용성 염; 및 예를 들면 타우레이트, 인산염, 및 컷쳔의 계면활성제 백과사전(Mr. Cutcheon's Encvclopedia of Surfactants)에 기록된 것과 같은 기타 당업계에 공지되어 있는 것들이다.
반드시는 아니지만 기타 다른 계면활성제가 조성물에 존재할 수 있다. 이들 계면활성제의 예로는 양성이온성 계면활성제가 있는데 이것의 예로는 지방족 4가 암모늄, 포스포늄, 및 술포늄 화합물의 유도체로서 광범위하게 기술될 수 있는 것들이 있고, 여기서 지방족기는 직선 사슬이거나 분지된 것이며 지방족 치환체 중 하나는 약 8 내지 약 18개의 탄소원자를 함유하고 또 하나는 음이온 수용성기, 예컨대 카르복시기, 술폰산염, 황산염, 인산염, 또는 포스폰산염을 함유한다. 이들 화합물의 일반식은 다음과 같다:
여기서 R2은 약 8 내지 약 18개의 탄소원자의 알킬, 알케닐, 또는 하이드록시 알킬기, 0 내지 약 10개의 에틸렌 옥사이드 잔기 및 0 내지 10개의 글리세릴 잔기를 함유하고; Y는 질소, 인, 및 황 원자로 구성된 그룹 중에서 선택되며; R3은 1 내지 약 3개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 모노하이드록시알킬기이며; x는 Y가 황 원자일 때 1이고 Y가 질소 또는 인 원자일 때 2이며, R4는 0 내지 약 4개의 탄소원자의알킬렌 또는 하이드록시알킬렌이며 Z는 카르복시산염, 술폰산염, 황산염, 포스폰산염, 및 인산염기로 구성된 그룹 중에서 선택되는 기이다.
예로는 다음과 같은 것들이 있다:
* 4-[N,N-디(2-하이드록시에틸)-N-옥타데실암모니오]-부탄-1-카르복시산염;
* 5-[S-3-하이드록시프로필-S-헥사데실술포니오]-3 하이드록시-펜탄-1-황산염
* 3-[P,P,P-디에틸-P-3,6,9 트리옥사테트라데실-포스포니오]-2-하이드록시프로판-1-인산염
* 3-[N,N-디프로필-N-3-도데콕시-2-하이드록시-프로필암모니오]-프로판-1-포스폰산염
* 3-(N,N-디-메틸-N-헥사데실-암모니오) 프로판-1-술폰산염; 3-(N,N-디메틸-N-헥사데실암모니오)-2-하이드록시프로판-1-술폰산염
* 4-[N,N-디(2-하이드록시에틸)-N-(2 하이드록시도데실)암모니오]-부탄-1-카르복시산염
* 3-[S-에틸-S-(3-도데콕시-2-하이드록시-프로필)술포니오]-프로판-1-인산염
* 3-(P,P-디메틸-P-도데실포스포니오)-프로판-1-포스폰산염; 및
* 5-[N,N-디(3-하이드록시프로필)-N-헥사데실-암모니오]-2-하이드록시-펜탄-1-황산염.
본 발명의 조성물에 사용할 수 있는 양쪽성 계면활성제의 예로는 지방족 2차 및 3차 아민의 유도체로서 광범위하게 기술될 수 있는 것들이 있고, 여기서 지방족기는 직선 사슬이거나 분지된 것이며 지방족 치환체 중 하나는 약 8 내지 약 18개의 탄소원자를 함유하고 또 하나는 음이온 수용성기, 예컨대 카르복시기, 술폰산염, 황산염, 인산염, 또는 포스폰산염을 함유한다. 이 정의 안에 포함되는 화합물의 예로는 나트륨 3-도데실아미노프로피오네이트, 나트륨 3-도데실아미노프로판 술폰산염, N-알킬타우린, 예컨대 도데실아민과 나트륨 이세티오네이트를 미국 특허 2,658,072호의 교시에 따라 반응시켜 제조한 것, N-고급 알킬 아스파트산, 예컨대 미국 특허 2,438,091호의 교시에 따라 제조된 것, 및 상표명 "Miranol"로 시판되며 미국 특허 2,528,378호에 기재된 제품이 있다. 베타인과 같은 다른 양쪽성 계면활성제 또한 본 조성물에 유용하다.
본원에서 유용한 베타인의 예로는 고급 알킬 베타인, 예컨대 코코 디메틸 카르복시메틸 베타인, 라우릴 디메틸 카르복시메틸 베타인, 라우릴 디메틸 알파-카르복시에틸 베타인, 세틸 디메틸 카르복시메틸 베타인, 라우릴 비스-(2-하이드록시에틸)카르복시메틸 베타인, 스테아릴 비스-(2-하이드록시프로필)카르복시메틸 베타인, 올레일 디메틸 감마-카르복시프로필 베타인, 라우릴 비스-(2-하이드록시프로필) 알파-카르복시에틸 베타인 등이 있다. 술포베타인의 예로는 코코 디메틸 술포프로필 베타인, 스테아릴 디메틸 술포프로필 베타인, 아미도 베타인, 아미도술포베타인 등이 있다.
다수의 양이온성 계면활성제가 당업계에 공지되어 있다. 예를 들면, 다음과 같은 것들이 언급될 수 있다:
* 스테아릴디메틸벤질 암모늄 클로라이드;
* 도데실트리메틸암모늄 클로라이드;
* 노닐벤질에틸디메틸 암모늄 질산염;
* 테트라데실피리디늄 브로마이드;
* 라우릴피리디늄 클로라이드;
* 세틸피리디늄 클로라이드;
* 라우릴피리디늄 클로라이드;
* 라우릴이소퀴놀륨 브로마이드;
* 디탈로우(수소화)디메틸 암모늄 클로라이드;
* 디라우릴디메틸 암모늄 클로라이드; 및
* 스테아르알코늄 클로라이드.
추가의 양이온성 계면활성제가 미국 특허 4,303,543호에 개시되어 있다. 4열 58줄 및 5열 1-42줄 참조(본원에서 참조로 인용함). 또한 다양한 긴 사슬 알킬 양이온성 계면활성제에 대해서는 CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, 4th Edition 1991, 509-514쪽 참조(본원에서 참조로 인용함).
비이온성 계면활성제는 알킬렌 옥사이드기(본래 친수성)와 본래 지방족 또는 알킬 방향족일 수 있는 유기 소수성 화합물의 축합으로 제조된 화합물로서 광범위하게 정의될 수 있다. 비이온성 계면활성제의 바람직한 종류의 예는 다음과 같다:
1. 알킬 페놀의 폴리에틸렌 옥사이드 축합물, 예컨대 약 6 내지 12개의 탄소원자를 함유하고 직선 사슬이나 분지 사슬 구조인 알킬기를 갖는 알킬 페놀과 에틸렌 옥사이드의 축합물로서, 상기 에틸렌 옥사이드는 알킬 페놀의 몰당 10 내지 60몰 에틸렌 옥사이드의 양으로 존재한다. 이러한 화합물 중 알킬 치환체는 예를 들면 중합 프로필렌, 디이소부틸렌, 옥탄, 또는 노난에서 유도될 수 있다.
2. 에틸렌 옥사이드와, 프로필렌 옥사이드 및 목적하는 소수성 및 친수성 인자의 균형에 따라 조성물이 다양하게 존재할 수 있는 에틸렌 디아민 산물의 반응 결과물과의 축합으로 유도된 것. 예를 들면, 에틸렌 옥사이드기와, 에틸렌 디아민 및 초과 프로필렌 옥사이드의 반응물로 구성되고 2,500 내지 3,000 정도의 분자량을 갖는 소수성 베이스와의 반응의 결과로 폴리옥시에틸렌 약 40 내지 약 80 중량%를 함유하고 약 5,000 내지 약 11,000의 분자량을 갖게 된 화합물이 바람직하다.
3. 8 내지 18개의 탄소원자를 갖고 직선 사슬 또는 분지 사슬 구조인 지방족 알콜과 에틸렌 옥사이드의 축합 산물, 예컨대 코코넛 알콜의 몰당 에틸렌 옥사이드 10 내지 30 몰을 갖는 코코넛 알콜 에틸렌 옥사이드 축합물(이 때, 코코넛 알콜 단편은 10 내지 14개의 탄소원자를 갖는다). 다른 에틸렌 옥사이드 축합 산물로는 폴리하이드릭 알콜의 에톡실화된 지방산 에스테르(예를 들면, 트윈 20-폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노라우레이트)가 있다.
4. 하기 일반식에 상응하는 긴 사슬 3차 아민 옥사이드:
R1R2R3N -> O
여기서 R1은 약 8 내지 약 18개의 탄소원자의 알킬, 알케닐 또는 모노하이드록시 알킬기, 0 내지 약 10개의 에틸렌 옥사이드 잔기, 및 0 내지 1개의 글리세릴 잔기를 함유하고, R2및 R3은 1 내지 약 3개의 탄소원자 및 0 내지 약 1개의 하이드록시기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 하이드록시 에틸, 또는 하이드록시 프로필기를 함유한다. 상기 일반식의 화살표는 반극성 결합의 통상적인 표현이다. 본 발명에 사용하기에 적절한 아민 옥사이드의 예로는 디메틸도데실아민 옥사이드, 올레일-디(2-하이드록시에틸) 아민 옥사이드, 디메틸옥틸아민 옥사이드, 디메틸데실아민 옥사이드, 디메틸테트라데실아민 옥사이드, 3,6,9-트리옥사헵타데실디에틸아민 옥사이드, 디(2-하이드록시에틸)-테트라데실아민 옥사이드, 2-도데콕시에틸-디메틸아민 옥사이드, 3-도데콕시-2-하이드록시프로필디(3-하이드록시프로필) 아민 옥사이드, 디메틸헥사데실아민 옥사이드가 있다.
5. 하기 일반식에 상응하는 긴 사슬 3차 포스핀 옥사이드:
RR'R"P -> O
여기서 R은 사슬 길이 8 내지 20개 범위의 탄소원자인 알킬, 알케닐 또는 모노하이드록시알킬기, 0 내지 약 10개의 에틸렌 옥사이드 잔기 및 0 내지 1개의 글리세릴 잔기를 함유하고, R' 및 R"는 각각 1 내지 3개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 모노하이드록시알킬기이다. 상기 일반식의 화살표는 반극성 결합의 통상적인 표현이다.
적절한 포스핀 옥사이드의 예는 다음과 같다:
* 도데실디메틸포스핀 옥사이드, 테트라데실메틸에틸포스핀 옥사이드,
* 3,6,9-트리옥사옥타데실디메틸-포스핀 옥사이드, 세틸디메틸포스핀 옥사이드,
* 3-도데콕시-2-하이드록시프로필디(2-하이드록시에틸)포스핀 옥사이드 스테아릴디메틸-포스핀 옥사이드,
* 세틸에틸 프로필포스핀 옥사이드,
* 올레일디에틸포스핀 옥사이드,
* 도데실디에틸포스핀 옥사이드,
* 테트라데실디에틸포스핀 옥사이드,
* 도데실디프로필포스핀 옥사이드,
* 도데실디(하이드록시메틸)포스핀 옥사이드,
* 도데실디(2-하이드록시-에틸)포스핀 옥사이드,
* 테트라데실-메틸-2-하이드록시프로필포스핀 옥사이드,
* 올레일디메틸포스핀 옥사이드, 및
* 2-하이드록시도데실디메틸포스핀 옥사이드.
6. 1 내지 약 3개의 탄소원자(일반적으로 메틸)를 가진 하나의 짧은 사슬 알킬 또는 하이드록시 알킬기와 약 8 내지 약 20개의 탄소원자를 함유한 알킬, 알케닐, 하이드록시 알킬, 또는 케토 알킬기, 0 내지 약 10개의 에틸렌 옥사이드 잔기 및 0 내지 1개의 글리세릴 잔기를 함유한 하나의 긴 소수성 사슬을 함유한 긴 사슬 디알킬 술폭사이드. 그 예로는 옥타데실 메틸 술폭사이드, 2-케토트리데실 메틸 술폭사이드, 3,6,9-트리옥사옥타데실 2-하이드록시에틸 술폭사이드, 도데실 메틸 술폭사이드, 올레일 3-하이드록시프로필 술폭사이드, 테트라데실 메틸 술폭사이드, 3-메톡시트리데실메틸 술폭사이드, 3-하이드록시트리데실 메틸 술폭사이드, 3-하이드록시-4-도데콕시부틸 메틸 술폭사이드가 있다.
7. 알킬화된 폴리글리코사이드가 포함되는데 여기서 알킬기는 약 8 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게는 약 10 내지 약 18개의 탄소원자이고 글리코사이드의 중합 정도는 약 1 내지 약 3, 바람직하게는 약 1.3 내지 약 2.0 이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 보습 화합물 또는 그 혼합물의 양은 임의의 보습 유효량이다. 일반적으로는 본 발명의 화합물 또는 그 혼합물로서 조성물의 적어도 약 0.1 중량%이고, 바람직하게는 조성물의 적어도 약 0.5 중량%이며, 더 바람직하게는 조성물의 적어도 약 1 중량%이다. 일반적으로는, 조성물의 약 20 중량% 이하가 본 발명의 보습제 또는 그 혼합물이고, 바람직하게는 조성물의 약 10 내지 15 중량% 이하이다. 양의 바람직한 정도는 일반적으로 화합물 또는 혼합물의 바람직한 양과 이 물질이 전체 조성물에 영향을 미칠 수 있는 임의의 바람직하지 못한 효과 사이의 균형이다.
계면활성제가 세정이 아니라 조성물 내 임의의 컨디셔닝제를 유화시킬 목적으로 조성물 내에 존재할 수 있다. 일반적으로 최소 약 0.5 중량%의 계면활성제가 유화 목적을 위해 사용될 수 있다. 즉, 계면활성제의 유화량이 사용될 수 있다. 계면활성제는 또한 세정을 목적으로 하는 조성물에도 사용될 수 있다. 이 때는 세정 유효량이 사용되어야 한다. 세정 목적의 경우, 적어도 약 1 중량%, 바람직하게는 적어도 약 2 또는 3 중량%의 계면활성제가 바람직하다.
하기 내용은 본 발명의 실시예이다. 이들 실시예는 본 발명을 제한하려는 것이 아니라 본 발명을 설명하고자 하는 것이다. 콜린염 그 자체 외에 본 발명의 모든 화합물에 대해서 유사한 결과를 예상할 수 있다. 명확하게 나타난 결과처럼, 콜린염은 피부 보습을 일으킨다. 이들 결과는 콜린염이 린스 오프 배합물로서 피부에 중요하다는 사실과 적어도 약간의 관련이 있다. 에틸렌 글리콜 및 글리세린과 같은 전형적인 습윤제는 린스 오프 배합물로서 피부에 어떤 중요성을 나타내지 않는다.
실시예 1
돼지 피부의 전체 두께 표피(Animal Technologies, Tyler, TX)를 Packard Instruments 피부절단기를 사용하여 제거하고, 트립신 분해작용을 통해 각질층을 제거했다. 이어서 각질층 조각을 밀리포어수, 5% 콜린 클로라이드(Aldrich Chemical, Milwaukee, WI), 또는 5% 글리세린 용액에 담그었다. 동력성 증기 수착계(Surface Measurement Systems, Coopersburg, PA)를 사용하여, 피부를 0% 상대습도 환경 하에서 분당 0.005% 이하의 중량 변화가 일어날 때까지 평형시켰다. 이 중량을 건조 중량으로 기록했다. 이어서 상대습도를 90%까지 증가시켰다. 피부를 이 습도 하에서 분당 0.005% 이하의 중량 변화가 일어날 때까지 평형시켰다. 마찬가지로, 이 중량을 기록하고 %흡수량을 계산했다. 하기 표는 콜린의 습윤력을 나타낸다. 이 결과에 기초하여, 이를 글리세린과 비교한다.
샘플 %흡수량
27±1
5% 콜린 89±14
5% 글리세린 75±6
실시예 2
3 cm×8 cm 돼지 피부(Animal Technologies, Tyler, TX)를 샤워젤 1 ml(대조군) 또는 5% 콜린 클로라이드염을 함유한 샤워젤 1 ml로 세척했다. 피부를 2분 동안 세척한 다음 15초 동안 헹구었다. 이어서 트립신 분해작용을 통해 각질층을 제거했다. 동력성 증기 수착계(Surface Measurement Systems, Coopersburg, PA)를 사용하여, 피부를 0% 상대습도 환경 하에서 분당 0.005% 이하의 중량 변화가 일어날 때까지 평형시켰다. 이 중량을 건조 중량으로 기록했다. 이어서 상대습도를 90%까지 증가시켰다. 피부를 이 습도 하에서 분당 0.005% 이하의 중량 변화가 일어날 때까지 평형시켰다. 마찬가지로, 이 중량을 기록하고 %흡수량을 계산했다. 하기 표는 샤워젤 및 5% 콜린이 더해진 샤워젤로 처리한 돼지 피부의 결과(%흡수량)를 나타낸다.
샘플 %흡수량
샤워젤 25±1
샤워젤 + 5% 콜린 34±4
실시예 3
본 실시예에 기재한 방사성표지 실험은 피부에 점착 후 물로 씻어낼 수 있는 콜린의 양을 측정하기 위해 수행되었다. 전체 두께의 유커탄(Yucatan) 돼지 피부(Charles River, Ind., Wilmington, MA)를 특정 샘플 홀더에 끼우는데, 이것의 치수는 미국 특허 4,836,014호에 이미 기재되어 있다. 이 샘플 홀더는 피부의 대략 4.91 ㎠를 노출시켰다. 다음에 샤워젤을 함유한 (3H3C)-콜린(American Radiolabel Chemicals, Inc., St. Louis, MO) 1 ml 분취량을 상기 노출된 피부 표면에 적용시켰다. 이 샤워젤은 콜린 클로라이드(Aldrich Chemical, Milwaukee, WI) 100 mg 및3H-콜린 2 μCi를 25% 샤워젤 용액(즉, 증류수 75 g에 샤워젤 25 g을 희석시킨 것) 20 ml에 첨가하여 제조했다. 5분 경과 후, 샤워젤을 제거하고, 피부 표면을 증류수 10 ml로 세척했다. 이어서 샤워젤을 함유한 (3H3C)-콜린의 제2 1 ml 분취량을 피부에 재적용시켰다. 다시 5분의 노출 시간 후, 샤워젤을 제거하고 피부를 증류수 10 ml로 세척했다. 이어서 피부 샘플을 샘플 홀더로부터 제거하여 10분 동안 공기 건조시켰다. 각각의 처리된 피부 조각으로부터 4개의 4 mm 직경 펀치를 수집하여, Packard 산화제로 산화시키고, Packard 2000 Tri-carb 액체 신틸레이션 분석기(Packard Instruments Inc., Downers Grove, IL)에서 계수하였다. 비활성을 수득하기 위해, 샤워젤을 함유한 (3H3C)-콜린 0.1 ml을 Packard 2000 분석기에 계수하였다. 이 결과에 기초하여, 물로 세척한 후 피부에 남아있는 콜린의 양은 33 ㎍/㎠였다.
실시예 4
본 발명의 방법에 유용한 콜린 클로라이드를 함유한 샤워젤 조성물은 하기와 같이 제조되는데, 물로 시작해서 다음에는 주어진 순서대로 각 성분을 첨가하고, 각 첨가는 적합성을 얻기 위해 교반하는 단계를 동반한다.
샤워젤 조성물
성분 %
43.96
글리세린(99.5%) 0.40
암모늄 라우릴 황산염(28%) 40.00
코코아미도프로필 베타인(30%) 5.00
폴리쿼터늄-7(8%) 1.50
테트라나트륨 EDTA(39%) 0.13
코코넛 디에탄올아미드(100%) 1.00
콜린 클로라이드 5.00
0.65
1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄 - 디프로필 글리콜 중 10% 0.30
글리콜 디스테아레이트 & 라우레스-4 & 코코아미도프로필 베타인(45%) 2.00
무수 구연산 0.06
하기 내용은 로션 및 크림 조성물의 예로, 각각은 피부 보습을 제공하는 콜린염을 함유한다.
로션
성분 %
81.41
콜린 클로라이드 2.00
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.08
글리세린 2.60
글리세릴/PEG-100 스테아레이트 1.60
나트륨 세테아릴 황산염 0.32
세테아릴 알콜 0.60
광물성 경유 4.00
디메티콘 0.80
바셀린 1.00
토코페릴 아세테이트 0.50
이소프로필 팔미테이트 2.60
카르보머 2984 0.30
탈이온수 1.00
99% 트리에탄올아민 0.30
페녹시에탄올 0.15
메틸디브로모 글루타로니트릴 0.10
0.30
폴리소르베이트 60 0.16
비타민 A 팔미테이트 0.08
D 판테놀 50-P 0.10
합계 100.00
크림
성분 %
77.60
콜린 아세테이트 4.00
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.10
글리세린 2.00
글리세릴 스테아레이트/PEG-100 스테아레이트 2.00
나트륨 세테아릴 황산염 0.32
이소헥사데칸 1.50
세틸-스테아릴 알콜 50-50 0.75
광물성 경유 5.00
디메티콘 1.00
바셀린 1.25
토코페릴 아세테이트 0.50
이소프로필 팔미테이트 2.00
카르보머 2984 0.36
99% 트리에탄올아민 0.36
0.30
페녹시에탄올 0.15
메틸디브로모 글루타로니트릴 0.10
폴리소르베이트 60 0.20
비타민 A 팔미테이트 0.01
D 판테놀 50-P 0.50
합계 100.00
향, 색 등과 같은 일반적인 첨가제를 함유한 세정 목적의 고체 배합물, 구체적으로 비누 바(bar)는 일반적인 가공 방식으로 처리될 수도 있지만 바람직하게는 상대적으로 높은 물 함량으로 제조되는 것이 좋다. 이러한 물 함량 증가는 잠재적 피부 자극성 계면활성제의 양을 감소시킬 뿐 아니라 바의 가격을 낮추기 때문에 유리하다. 이러한 표준 장비를 사용하고 매개변수를 적용하여, 바람직하게는 약 1 내지 약 10 중량%(콜린 클로라이드 또는 임의의 다른 콜린염), 보다 바람직하게는 약 2.5 내지 약 8 중량%, 일반적으로는 약 6.0 중량% 이하의 콜린을 함유한 바가 쉽게 제조된다. 일반적으로, 최소 약 14 중량% 및 최대 약 30 중량%의 물이 사용될 수 있다. 이러한 물의 양에서 성형된 고체 바는 안정하고 최대량의 물에서도 부드러움의 정도가 과도하지 않게 된다. 바람직하게는, 바에 약 15, 16, 18 또는 20 중량%의 최소량의 물이 사용된다. 물의 바람직한 최대량은 약 28, 27, 25 또는 24 중량%이다. 바 내 물의 특히 바람직한 범위는 약 16 내지 약 22 중량%이다. 일반적으로, 자유 지방산, 바셀린, 글리세린, 광유 등과 같은 추가 유연화제가 바 내에 존재할 경우, 거의 최소량의 물 분량이 사용될 수 있다. 이러한 제제가 적거나 존재하지 않는 경우, 최대량에 보다 가까운 물 분량이 사용될 수 있다. 콜린은 바람직하게는 클로라이드염의 수용액으로서 첨가된다.
일반적으로, 임의의 이온성 계면활성제가 사용될 수 있지만 통상적인 비누 바가 고체 조성물로서 피부에 콜린의 긍정적 효과를 가져오는 가장 편리한 형태이다. 적어도 3 중량%의 비누 함량이 사용될 수 있고 적어도 5 중량%가 바람직하다. 일반적으로, 비누가 주성분인, 즉 약 50 내지 약 85 중량%인 바가 바람직하고 약 65 내지 84 중량%인 것이 더 바람직하다. 약 82 또는 약 80 중량% 미만의 분량이 또한 사용될 수 있다. 유의적인 분량의 다른 계면활성제가 존재하는 경우, 콤바(combar)에는 약 25 내지 약 65 중량%, 신뎃 바(syndet bar)에는 약 5 내지 약 25 중량% 범위의 비누가 또한 사용될 수 있다.
바의 저장 안정성에 있어서 함유된 콜린으로 인한 역효과는 나타나지 않는다. 유의적인 양의 물은 바 중량에도 더해지지 않았고 바 표면에도 존재하지 않는 것으로 나타났다.
물이 존재할 때 피부에 닿는 바의 지각적 특성이 관찰될 수 있다. 보습 뿐 아니라 피부에 콜린 함유 바를 사용하면 피부에 파우더 느낌을 남길 수 있다.
바 비누
성분 %
80/20 수지/코코 비누 72.01
19.67
콜린 클로라이드 용액(75%) 5.0
40/60 코코/스테아릭 지방산 블렌드 2.0
티타늄 디옥사이드 0.3
1.02
합계 100.00
바 비누
성분 %
80/20 수지/코코 비누 70.95
17.61
40/60 코코/스테아릭 지방산 블렌드 3.0
콜린 클로라이드 용액(75%) 5.0
바셀린 2.0
폴리쿼트-6 0.14
티타늄 디옥사이드 0.3
1.0
합계 100.00

Claims (25)

  1. (a)하기 화학식으로 표시되는 화합물의 보습 유효량:
    (여기서 X는 CH2OH, CHOHCH2CO2-, 또는 이들의 혼합물로 구성된 그룹 중에서 선택되고, X가 음전하를 띠지 않을 때 상기 화합물은 염이다), 및
    (b)피부 적합성 운반체를 포함하는 피부 보습에 유용한 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, X가 CH2OH일 때, 조성물 내에 생리적 적합성 지방족 유기산이 약 0.05 중량% 미만 또는 약 15 중량% 초과로 존재하는 것이 특징인 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 조성물은 고체, 액체 또는 겔이고, X는 CHOHCH2CO2 -인 것이 특징인 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 조성물이 고체인 것이 특징인 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 조성물 내에 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물의 세정 유효량이 제공되는 것이 특징인 조성물.
  6. 제 3 항에 있어서, 조성물이 액체 또는 겔인 것이 특징인 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 조성물 내에 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물의 세정량이 존재하는 것이 특징인 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서, 조성물이 크림 또는 로션인 것이 특징인 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 조성물이 상기 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물 외에 연화제의 피부 컨디셔닝 유효량을 갖는 것이 특징인 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 연화제가 보습제, 흡장제 및 습윤제로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이 특징인 조성물.
  11. 제 2 항에 있어서, 조성물이 고체, 액체 또는 겔인 것이 특징인 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서, 조성물이 고체인 것이 특징인 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 조성물 내에 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물의 세정 유효량이 제공되는 것이 특징인 조성물.
  14. 제 11 항에 있어서, 조성물이 액체 또는 겔인 것이 특징인 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, 조성물 내에 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물의 세정량이 존재하는 것이 특징인 조성물.
  16. 제 14 항에 있어서, 조성물이 크림 또는 로션인 것이 특징인 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 조성물이 상기 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물 외에 연화제의 피부 컨디셔닝 유효량을 갖는 것이 특징인 조성물.
  18. 제 17 항에 있어서, 연화제가 보습제, 흡장제 및 습윤제로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이 특징인 조성물.
  19. 피부에 제 1 항의 조성물을 적용하는 것을 포함하여 피부의 수분 수준을 증가시키는 방법.
  20. 제 19 항에 있어서, X가 CH2OH인 것이 특징인 방법.
  21. 제 20 항에 있어서, 조성물 내에 생리적 적합성 지방족 유기산이 약 0.05 중량% 미만 또는 약 15 중량% 초과로 존재하는 것이 특징인 방법.
  22. a. 적어도 약 5 중량%의 비누,
    b. 보습량의 콜린염, 및
    c. 약 14 내지 약 30 중량%의 물을 포함하는 피부 세정 바(bar).
  23. 제 22 항에 있어서, 비누가 약 50 내지 약 84 중량%인 것이 특징인 피부 세정 바.
  24. 제 23 항에 있어서, 물이 적어도 약 15 중량%인 것이 특징인 피부 세정 바.
  25. 제 24 항에 있어서, 조성물 내에 유연화제가 또한 존재하는 것이 특징인 피부 세정 바.
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