KR20030072652A - 이온교환관능기의 도입방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 실란화합물을 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조하여 음이온컬럼을 제조하고 정제된 실리카겔에 양이온교환 관능기를 가진 실란 화합물을 직접 결합시켜 양이온크로마토그래피의 충전물을 제조하여 양이온컬럼을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

이온교환관능기의 도입방법{Bonding method to induce functional group for ion exchange}
본 발명은 상업적으로 이용할 수 있는 각종 정제 실리카에 적합한 음이온 또는 양이온 관능기를 가진 실란화합물을 직접 도입하여 음이온교환칼럼 또는 양이온교환칼럼을 제조하는 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드, N-(트리메톡시실릴에틸)벤질-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드, 옥타데실디메틸(3-트리메톡시실릴프로필암모늄클로라이드 및 N,N-디데실-N-메틸-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄클로라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란화합물을 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 정제된 실리카겔에 양이온교환 관능기를 가진 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란, 2-(4-메톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란, 2-(4-에톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란 및 3-(트리하이드록시실릴)-1-프로판술포닉산으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란 화합물을 직접 결합시켜 양이온크로마토그래피의 충전물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이온크로마토그래피는 칼럼의 고정상에 대한 이온의 친화도가 다른 것에 기인하며, 칼럼을 통한 이온의 이동 비율은 용리액에 사용된 이온의 형태나 농도에 직접적으로 연관된다. 이온크로마토그래피 칼럼을 통한 분리 메카니즘은 주로 이온교환으로 양이온 또는 음이온 교환매체가 결합되어있고 여기에 고정상 이온에 반대되는 이동상중의 양이온이나 음이온들이 친화력의 정도에 따라 경쟁적으로 교환이 일어나게 된다. 이러한 이온크로마토그래피 칼럼은 수질, 대기 뿐만 아니라 생화학, 의약, 약학, 생명공학 등의 많은 분야에 걸쳐서 각종 무기이온, 유기산 및 전이금속의 분석에 널리 이용된다.
통상 이온크로마토그래피 칼럼은 고정상으로 폴리스티렌과 폴리디비닐벤젠의 공중합체, 폴리메타크릴레이트(Polymethacrylate) 등의 폴리머 재질과 실리카겔과 같은 무기 충전물이 주로 쓰이고 있다. 또한 이러한 고정상 원료는 화학적 반응을통해 양이온 및 음이온 교환이 가능할 수 있도록 알맞은 관능기를 도입함으로써 최종적으로 이온크로마토그래피 충전제가 완성된다. 고정상에 결합된 관능기의 세기는 이온교환 용량을 결정하며 이온교환용량은 시료의 머무름 정도에 영향을 미치기 때문에 머무름 정도가 증가할수록 분리능이 좋아진다. 약산이나 약염기 수지의 교환용량은 PH에 따라 다른데 보통 작용기의 pK 값에 의존하며 작은 교환용량을 보인다. 그러나 강산이나 강염기 수지는 큰 교환용량을 가지며 약산 약염기 수지보다 널리 사용된다.
실리카 재질의 경우는 알맞게 정제된 실리카겔을 사용하고 있으며 기존의 실리카겔 재질의 이온교환수지는 주로 실리카겔에 클로로알킬실란 등의 특정 실란을 1차적으로 처리하고 그 후에 알맞은 관능기를 도입하는 방법을 사용해 왔다. 그러나 본 발명은 실리카겔에 자체적으로 양이온 또는 음이온을 교환할 수 있는 관능기를 가진 특수 실란을 도입함으로써 기존의 방식보다 제조공정을 크게 간편화시킬 수 있을 뿐 만 아니라 기존 방식의 실리카 충전제 칼럼 보다 그 안정성 및 재현성을 향상시킬 수 있다.
본 발명자는 위와 같은 문제들을 해결하기 위한 것으로서 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 실란화합물 또는 양이온교환 관능기를 가진 실란화합물을 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피 또는 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조하여 음이온교환칼럼 또는 음이온교환칼럼을 제조하여 이루어진다. 이하, 본 발명의 구성 및 작용을 설명한다.
도 1은 정제된 실리카겔에 양이온교환 관능기를 가진 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란을 직접 결합시켜 양이온크로마토그래피의 충전물을 제조한 4.6×150 mm 양이온칼럼의 분석예를 나타낸 것이다.
도 2 는 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드를 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조한 4.6×150 mm 음이온칼럼의 분석예를 나타낸 것이다.
본 발명은 상업적으로 이용할 수 있는 각종 정제 실리카에 적합한 음이온 또는 양이온 관능기를 가진 실란화합물을 직접 도입하여 음이온교환칼럼 또는 양이온교환칼럼을 제조하는 것으로 구성된다.
본 발명은 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 실란을 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조하여 음이온교환칼럼을 제조하는 것으로 구성된다. 본 발명의 음이온교환칼럼 제조에서 사용된 음이온교환 관능기를 가진 실란은 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄 클로라이드 (N-trimethoxysilylpropyl-N,N,N-trimethylammoniumchloride), N-(트리메톡시실릴에틸)벤질-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드(N-(trimethoxysilylethyl)benzyl-N,N,N-trimethylammonium chloride), 옥타데실디메틸(3-트리메톡시실릴프로필암모늄클로라이드 (Octadecyldimethyl(3 -trimethoxysilylpropyl)ammonium chloride) 및 N,N-디데실-N-메틸-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)-암모늄클로라이드(N,N-didecyl-N-methyl-N-(3-trimethoxysilylpropyl)ammoniumchloride)로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란 화합물을 비반응성 유기용매내에서 일정시간 반응시킨 후 메탄올과 같은 유기용매로 세척하여 진공건조시켜 사용한다.
또한, 본 발명은 정제된 실리카겔에 양이온교환 관능기를 가진 실란화합물을 직접 결합시켜 양이온 크로마토그래피의 충전물을 제조하여 양이온교환칼럼을 제조하는 것으로 구성된다. 본 발명의 양이온교환칼럼 제조에서 사용된 양이온교환 관능기를 가진 실란은 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란 (2-(4-Chlorosulfonylphenyl)ethyltrichlorosilane), 2-(4-메톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란(2-(4-methoxysulfonylphenyl)ethyltrichlorosilane), 2-(4-에톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란(2-(4-ethoxysulfonylphenyl)ethtltrichlorosilane) 및 3-(트리하이드록시실릴)-1-프로판술포닉산(3-(trihydroxysilyl)-1-propanesulfonic acid)으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란 화합물을 직접 비반응 유기용제 내에서 일정시간 반응시킨 후 메탄올과 같은 유기용매로 세척하여 진공건조시켜 사용한다. 이상과 같은 제조 공정이 마무리 되면 최종적으로 음이온 및 양이온 교환 칼럼 충진제를 제조 할 수 있다.
실시예 1
500mL 삼구플라스크 및 질소 통기 장치를 준비한 후 5g의 정제된 실리카겔을 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 질소 기류하의 삼구 플라스크에 톨루엔 200mL를 첨가하고 질소로 가득 채운다. 이 상태에서 약 20분간 교반시키킨 후 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드를 30mL를 가하고 150℃에서 약 24시간 반응시킨다. 반응이 마감되면 반응물을 여과하고 세척과정을 거친다. 세척 과정은 톨루엔 20mL, 에틸아세테이트 20mL, 메탄올 20mL 아세톤 20mL, 디에틸에테르 20mL 및 헥산 20mL 순서로 한다. 이상의 단계를 거친 고형물을 진공 건조기에서 24시간 동안 건조시켰다. 상기 고형물을 음이온 크로마토그래피의 충전물로 이용하여 음이온교환칼럼을 제조하였다.
도 2는 실시예 1의 방법에 의해 제조된 4.6×150 mm 음이온 칼럼의 분석예를 나타낸 것으로서 용출되는 순서는 불소이온, 염소이온, 아질산이온, 브롬이온, 질산이온, 요오드이온, 황산이온의 순서이며 이동상은 4mM 시트릭산을 사용하였고 유량은 1mL/min로 하였다.
실시예 2
500mL 삼구플라스크 및 질소 통기 장치를 준비한 후 5g의 정제된 실리카겔을 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 질소 기류하의 삼구 플라스크에 톨루엔 200mL를 첨가하고 질소로 가득 채운다. 이 상태에서 약 20분간 교반시키고 나서 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란을 30mL를 가하고 150℃에서 약 24시간 반응시킨다. 반응이 마감되면 반응물을 여과하고 세척과정을 거친다. 세척 과정은 톨루엔 20mL, 에틸아세테이트 20mL, 메탄올 20mL 아세톤 20mL, 디에틸에테르 20mL 및 헥산 20mL 순서로 한다. 이상의 단계를 거친 고형물을 진공 건조기에서 24시간 동안 건조시켰다. 상기 고형물을 양이온 크로마토그래피의 충전물로 이용하여 양이온교환칼럼을 제조하였다.
도 1은 실시예 2의 방법에 의해 제조된 4.6×150 mm 양이온칼럼의 분석예를 나타낸 것으로서 용출되는 순서는 리튬이온, 나트륨이온, 암모늄이온, 칼륨이온의 순서이며 이동상은 2mM 질산을 사용하였고 유량은 1mL/min로 하였다.
실시예 3
500mL 삼구플라스크 및 질소 통기 장치를 준비한 후 5g의 정제된 실리카겔을 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 질소 기류하의 삼구 플라스크에 톨루엔 200mL를 첨가하고 질소로 가득 채운다. 이 상태에서 약 20분간 교반시키킨 후 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드를 15mL 및 N-(트리메톡시실릴에틸)벤질-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드 15mL를 가하고 150℃에서 약 24시간 반응시킨다. 반응이 마감되면 반응물을 여과하고 세척과정을 거친다. 세척 과정은 톨루엔 20mL, 에틸아세테이트 20mL, 메탄올 20mL 아세톤 20mL, 디에틸에테르 20mL 및 헥산 20mL 순서로 한다. 이상의 단계를 거친 고형물을 진공 건조기에서 24시간 동안 건조시켰다. 상기 고형물을 음이온 크로마토그래피의 충전물로 이용하여 음이온교환칼럼을 제조하였다.
실시예 4
500mL 삼구플라스크 및 질소 통기 장치를 준비한 후 5g의 정제된 실리카겔을 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 질소 기류하의 삼구 플라스크에 톨루엔 200mL를 첨가하고 질소로 가득 채운다. 이 상태에서 약 20분간 교반시키고 나서 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란을 15mL 및 2-(4-메톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란 15mL를 가하고 150℃에서 약 24시간 반응시킨다. 반응이 마감되면 반응물을 여과하고 세척과정을 거친다. 세척 과정은 톨루엔 20mL, 에틸아세테이트 20mL, 메탄올 20mL 아세톤 20mL, 디에틸에테르 20mL 및 헥산 20mL 순서로 한다. 이상의 단계를 거친 고형물을 진공 건조기에서 24시간 동안 건조시켰다. 상기 고형물을 양이온 크로마토그래피의 충전물로 이용하여 양이온교환칼럼을 제조하였다.
본 발명은 실리카겔에 자체적으로 양이온 또는 음이온을 교환할 수 있는 관능기를 가진 특수 실란을 도입함으로써 기존의 방식보다 제조공정을 크게 간편화시킬 수 있을 뿐 만 아니라 기존 방식의 실리카 충전제 칼럼 보다 그 안정성 및 재현성을 향상시킬 수 있으며 본 발명의 기술을 이온크로마토그래피 칼럼에 적용하는 경우 수질, 대기, 생화학, 의약, 약학, 생명공학 등의 많은 관련 분야에서 각종 무기이온, 유기산, 전이분석 등에 널리 이용될 수 있다.

Claims (2)

  1. 정제된 실리카겔에 음이온교환 관능기를 가진 N-트리메톡시실릴프로필-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드, N-(트리메톡시실릴에틸)벤질-N,N,N-트리메틸암모늄클로라이드, 옥타데실디메틸(3-트리메톡시실릴프로필암모늄클로라이드 및 N,N-디데실-N-메틸-N-메틸-N-(3-트리메톡시실릴프로필)암모늄클로라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란화합물을 직접 결합시켜 음이온크로마토그래피의 충전물을 제조하는 것을 특징으로 하는 음이온교환칼럼의 제조방법.
  2. 정제된 실리카겔에 양이온교환 관능기를 가진 2-(4-클로로술포닐페닐)에틸트리클로로실란, 2-(4-메톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란, 2-(4-에톡시술포닐페닐)에틸트리클로로실란 및 3-(트리하이드록시실릴)-1-프로판술포닉산으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나 이상의 실란 화합물을 직접 결합시켜 양이온크로마토그래피의 충전물을 제조하는 것을 특징으로 하는 양이온교환칼럼의 제조방법.
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