KR20020081422A - 광 안정제 조성물 - Google Patents

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KR20020081422A
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Abstract

본 발명은 a) 중합체를 1종 이상의 폴리알킬피페리딘 및 1종 이상의 자유 라디칼 발생제와 혼합하는 단계, 및 b) 혼합물을 중합체의 융점보다 높고 자유 라디칼 발생제의 분해온도보다 높은 온도 및 성분들을 혼합하기에 충분한 전단 조건에서 용융 블렌딩하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있는 광 안정제 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 중합체, 바람직하게는 폴리올레핀의 광 안정성을 향상시키는 방법을 제공한다.

Description

광 안정제 조성물{LIGHT STABILIZER COMPOSITION}
본 발명은 중합체, 특히 폴리올레핀의 광 안정성을 향상시키기 위한 안정제 조성물 및 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광 손상에 대해 중합체, 특히 폴리올레핀을 안정화시키기 위한 개선된 안정제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적은 하기에 기술한 바와 같은 안정제 조성물에 의해 달성된다. 놀랍게도, 자유 라디칼 발생제의 존재 하에서 제조된 폴리알킬피페리딘의 마스터뱃치(masterbatch) 조성물은 자유 라디칼 발생제를 첨가하지 않고 제조된 선행기술에 따른 마스터뱃치 조성물의 안정화 활성과 비교했을 때 증가된 안정화 활성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 a) 중합체를 1종 이상의 폴리알킬피페리딘 및 1종 이상의 자유 라디칼 발생제와 혼합하는 단계, 및 b) 중합체의 융점보다 높고 자유 라디칼 발생제의 분해온도보다 높은 온도 및 성분들을 블렌딩하기에 충분한 전단 조건에서 상기 혼합물을 용융 블렌딩하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있는 광안정제 조성물을 제공한다.
용융 블렌딩 온도는 중합체의 유형 및 자유 라디칼 발생제의 유형에 따라 달라진다. 숙련자는 적절한 온도를 쉽게 결정할 수 있지만 전형적인 온도 범위는 약 130 ℃ 내지 약 300 ℃, 바람직하게는 약 150 ℃ 내지 약 230 ℃의 범위를 포함한다.
자유 라디칼 발생제는 퍼옥사이드 또는 히드로퍼옥사이드 화합물, 특히 유기 퍼옥사이드 화합물이 바람직하다. 적합한 자유 라디칼 발생제는 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-비스-3급-부틸퍼옥시-2,5-디메틸헥산, 디-3급-부틸퍼옥사이드, 이소프로필-3급-부틸 퍼옥시 카보네이트, 비스-(3급-부틸-2-퍼옥시이소프로필)-1,3-벤젠, 디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-2,5-헥산, 디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-2,5-헥신-3, 3급-부틸쿠밀 퍼옥사이드 및 비스-(3급-부틸)-3,3-에틸 부티레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
폴리알킬피페리딘은 올리고머형 또는 고분자량 폴리알킬피페리딘, 저분자량 폴리알킬피페리딘, 또는 중합체 결합형 폴리알킬피페리딘이다.
바람직하게는, 올리고머형 또는 고분자량 폴리알킬피페리딘은 하기 화학식 Ⅰ 내지 Ⅷ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
폴리-{[6-[(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-이미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일][2-(2,2,6,6-테트라-메틸피페리딜)-아미노]-헥사메틸렌-[4-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-이미노]}(Ⅰ)[예를 들어, 키마소르브(Chimassorb, 등록 상표) 944(시바 스페셜티 케미칼스 인코퍼레이티드(Ciba Specialty Chemicals Inc.))로서 시판됨]
(상기 식에서,
R은이다)
1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민, N,N'"-1,2-에탄디일비스[N-[3-[4,6-비스[부틸(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일]메틸아미노]프로필]-N',N"-디부틸-N',N"-비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-(Ⅱ)[예를 들어, 키마소르브(등록 상표) 119(시바 스페셜티 케미칼스 인코퍼레이티드)로서 시판됨]
폴리[(6-모폴리노-s-트리아진-2,4-디일)[2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]-이미노]-헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노](Ⅲ)[예를 들어, 시야소르브(Cyasorb, 등록 상표) UV 3346(아메리칸 시야나미드인코퍼레이티드(American Cyanamid Inc.))으로서 시판됨]
폴리(N-β-히드록시에틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시-피페리딜-숙시네이트)(Ⅳ)[예를 들어, 티누빈(Tinuvin, 등록 상표) 622(시바 스페셜티 케미칼스 인코퍼레이티드)로서 시판됨]
폴리메틸프로필-3-옥시-[4(2,2,6,6-테트라메틸)-피페리디닐]-실록산(Ⅴ)[예를 들어, 우바실(Uvasil, 등록 상표) 299(그레이트 레이크스 케미칼 코퍼레이션(Great Lakes Chemical Corp.)로서 시판됨]
2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로-[5.1.11.2]-헤네이코산 또는 이의 히드로클로라이드와 에피클로로히드린의 반응 및 후속적 올리고머화에 의해 제조된 올리고머(Ⅵ)[예를 들어, 호스타빈(Hostavin, 등록 상표)N-30(훽스트(Hoechst))로서 시판됨]
(상기 식에서,
R은이고, Bu는 부틸이다)
1,3-프로판디아민, N,N"-1,2'-에탄디일-비스-, N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체(Ⅶ)[예를 들어, 우바소르브(Uvasorb, 등록 상표) HA-88로서 시판됨]
폴리-[3-에이코실-(테트라코실)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-피롤리딘-2,5-디온](Ⅷ)[예를 들어, 우비눌(Uvinul) 5050 H로서 시판됨].
바람직하게는, 저분자량 폴리알킬피페리딘은 하기 화학식 Ⅸ 내지 ⅩⅢ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
비스-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-세바케이트(Ⅸ)[예를 들어, 티누빈(등록 상표) 770(시바 스페셜티 케미칼스 인코퍼레이티드)으로서 시판됨]
프로판디오산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-에스테르(Ⅹ)[예를 들어, 산두보르(Sanduvor, 등록 상표) PR 31(클라리언트(Clariant))로서 시판됨]
고급 지방산(주로, 스테아르산)과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 에스테르류의 혼합물(ⅩⅠ)[예를 들어, 다스티브(Dastib, 등록 상표) 845 또는 시야소르브(등록 상표) UV 3853으로서 시판됨]
2,2,6,6-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헤네이코산(ⅩⅡ)[예를 들어, 호스타빈(등록 상표) N-20(훽스트)으로서 시판됨]
2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헤네이코산-20-프로판산-도데실에스테르(ⅩⅢ)[예를 들어, 호스타빈(등록 상표) N-24(훽스트)로서 시판됨].
폴리알킬피페리딘은 전형적으로 중합체 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%의 양으로 사용된다.
자유 라디칼 발생제의 전형적인 양은 중합체 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%의 범위이다.
화학식 Ⅰ 내지 ⅩⅢ의 모든 화합물은 알려져 있거나 공지된 방법에 의해 공지된 화합물로부터 합성될 수 있다.
본 발명에 따른 안정제 조성물의 중합체는 바람직하게는 폴리올레핀 및 이들의 공중합체 및 혼합물로부터 선택된 열가소성 유기 중합체이다.
적당한 경우 첨가될 수 있는 추가의 첨가제로는 항산화제, UV-흡수제, 안료, 염료, 핵형성제, 충전제, 및 특성 개질제 및 일반적으로 사용되는 일부 다른 것들을 포함한다.
본 발명의 추가의 목적은, 본 발명에 따른 안정제 조성물의 중합체 성분과 동일하거나 상용성인 중합체 물질, 바람직하게는 열가소성 유기 중합체의 광 안정성, 바람직하게는 UV광 안정성을 향상시키는 방법을 제공하는 것이다. 상기 방법은 안정화에 필요한 양의 본 발명에 따른 안정화 조성물을 가공 전 또는 가공 동안 안정화될 중합체 물질에 혼입하는 것을 포함한다. 상당한 정도로 안정화시키기 위해 필요한 본 발명에 따른 광 안정제 조성물의 양은 폴리알킬피페리딘 화합물의 양 및 중합체의 유형 및 완제품의 최종 용도에 따라 달라진다. 숙련자는 다양한 적용 분야에 적절한 양을 쉽게 결정할 수 있다.
적합한 자유 라디칼 발생제의 목록
디쿠밀 퍼옥사이드:
디-3급-부틸퍼옥사이드:
비스(3급-부틸-2-퍼옥시이소프로필)-1,3-벤젠:
디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-2,5-헥산:
2,5-디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-헥스-3-인:
3급-부틸쿠밀 퍼옥사이드:
비스-(3급-부틸)-3,3-에틸-부티레이트:
이소프로필 3급-부틸 퍼옥시 카보네이트:
본 발명은 하기 실시예에 의하여 더욱 상세히 설명되며, 여기서 모든 부는 중량 기준으로 나타낸다.
실시예 1
표 1에 나타낸 바와 같이, 자유 라디칼 발생제(FRI) 2,5-디메틸-2,5-디-(t-부틸퍼옥시)-헥산의 양을 달리하면서 폴리프로필렌(MFI=230 ℃에서 0.7 g/10분 및 2.16 ㎏) 중의 폴리알킬피페리딘의 15 % 조성물을 제조하였다. 이 조성물을 우선 건식 블렌딩하고, 이어서 10분 동안 200 ℃에서 75/분의 주샤프트 회전 속도(main shaft rotation speed)로 브라벤더(Brabender) 혼련기에서 용융 처리하였다. 브라벤더 혼련기에서 용융 블렌딩(melting blending, MB)은 질소 분위기 하에서 수행되었다.
광 안정제 조성물
시료 번호 HALS FRI 농도(ppm)
MB 1 15 % C-944 0
MB 2 15 % C-944 0.1
MB 3 15 % C-944 0.5
MB 4 15 % C-944 1.5
MB 5 15 % T-770 0
MB 6 15 % T-770 0.5
MB 7 15 % PR-31 0
MB 8 15 % PR-31 0.5
C-944: 키마소르브R944, T-770: 티누빈R770, PR-31: 산두보르RPR 31
제조된 조성물을 폴리프로필렌(MFI=230 ℃에서 0.7 g/10분 및 2.16 ㎏)의 광 안정화용으로 사용하였다. PP 분말을 1 %의 기초 조성물(즉, 최종 안정화된 PP 중합체 중 0.15 % HALS 농도)과 건식 블렌딩 및 0.1 % 칼슘 스테아레이트 및 0.05 % 페놀 항산화제(이가녹스 1010(Irganox 1010))와 건식 블렌딩하였다.
이어서, 상기에서 얻어진 조성물들을 1축형 실험실용 압출기에서 각각 210 ℃ 및 270 ℃로 2회 압출하여 용융 균질화하였다. 얻어진 안정화 폴리프로필렌 펠렛을 230 ℃에서 가압하여 0.1 ㎜ 중합체 필름을 얻었으며, 얻어진 필름은 ASTM D-5208에 따라 촉진내후성 시험(accelerated weathering test)을 실시하였다. 각 시료의 광 안정성은, 적외선 분광법에 의해 측정된, 노출된 중합체 필름에서의 카보닐 산화 생성물의 현상(development)에 따라 측정하였다.
촉진내후성(UV-A)에 1,000시간 노출시킨 후의 카보닐 흡수 측정값(Aco)의 결과는 표 2에 나타냈다.
UV-안정화 PP-시료의 카보닐 지수
시료 번호 광 안정화 1,000시간 후 Aco
LS 1 1 % MB 1 0.42
LS 2 1 % MB 2 0.33
LS 3 1 % MB 3 0.29
LS 4 1 % MB 4 0.25
LS 5 1 % MB 5 0.132
LS 6 1 % MB 6 0.119
LS 7 1 % MB 7 0.34
LS 8 1 % MB 8 0.28
실시예 2
기재: 0.0114 % 이가녹스 1076으로 염기 안정화된, 프로팩스(Profax) 6508 형의 폴리프로필렌(제작사: 히몬트(Himont), 미국).
상기 중합체를 첨가하기 전에, 질소 하에서 75 rpm으로 브라벤더 플라스티코더(Brabender Plasticorder) PLE 651 형의 혼련기를 사용하여 폴리에틸렌(프로팩스 6508) 중의 시판중인 HA(L)S계 안정제 산두보르 3944 15 중량%로 구성된 마스터뱃치를 200 ℃에서 제조하였다.
1 중량%의 상기 마스터뱃치, 0.05 중량%의 이가녹스 1010, 0.10 중량%의 칼슘 스테아레이트 및 각각 다른 사용량의 퍼옥사이드 DBHP=트리고녹스 101과 함께 폴리프로필렌의 예비압출은 T=210 ℃/80 rpm으로 T4 형 홴들(Handle) KPS 25 실험실용 압출기를 사용하여 수행되었으며, 최종 압출은 270 ℃/50 rpm으로 2 ㎜의 다이 직경을 갖는 T3 괘트페르트(Gottfert) 형 압출기에서 수행되었다.
상기 방법에 따라 제조된 PP 과립을 사용하여 90초 동안 T=230 ℃의 온도 및120 kN의 압력으로 폰느 TP(Fontjne TP) 600 형 실험실용 압축기를 사용함으로써 140×140×0.1 ㎜의 필름을 제조하였다. 이들 필름은 우비콘(Uvicon, UV-A) 및 웨더-o-미터(Weather-o-meter) CAM-7의 두 방법에 의하여 인공내후성 시험을 실시하였다. UV-A 시험은 20시간 간격의 노출에 이어서 4시간 동안의 암상태로 λmax.=340 ㎚의 파장에서 ASTM G 53에 따라 실시되었다. 측정변수는 카보닐 흡수값이 0.5가 되었을 때의 시각/시간으로 나타냈다. CAM-7 실험은 6,500 와트 출력의 UV-램프를 사용하여 DIN 53 385A에 따라 수행하였으며, 102분 동안의 건조기 이후에 18분 동안의 습기에서 이루어졌다. 측정변수는 카보닐 흡수값이 0.3이 되었을 때의 시각/시간으로 나타냈다. 얻어진 자료는 표 3에 요약하였다.
제형 UU-A, 델타 C=O가 0.5가 되었을 때의 시각/시간 CAM-7, 델타 C=O가 0.3이 되었을 때의 시각/시간
BS + 0.15 % 산두보르 3944트리고녹스 101의 무첨가 1208 1682
BS + 0.15 % 산두보르 3944 + 0.1 % 트리고녹스 101 1264 1783
BS+0.15 % 산두보르 3944 + 0.5 % 트리고녹스 101 1361 1827
BS+0.15 % 산두보르 3944 + 1.5 % 트리고녹스 101 1486 1914
BS(염기 안정화): 0.005 % 이가녹스 1010 + 0.10 % 칼슘 스테아레이트

Claims (11)

  1. a) 중합체를 1종 이상의 폴리알킬피페리딘 및 1종 이상의 자유 라디칼 발생제와 혼합하는 단계, 및
    b) 중합체의 융점보다 높고 자유 라디칼 발생제의 분해온도보다 높은 온도 및 성분들을 블렌딩하기에 충분한 전단 조건에서 상기 혼합물을 용융 블렌딩하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있는 광 안정제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    자유 라디칼 발생제가 퍼옥사이드 또는 히드로퍼옥사이드 화합물, 바람직하게는 유기 퍼옥사이드 화합물인 광 안정제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    자유 라디칼 발생제가 디쿠밀퍼옥사이드, 2,5-비스-3급-부틸퍼옥시-2,5-디메틸헥산, 디-3급-부틸퍼옥사이드, 이소프로필-3급-부틸 퍼옥시 카보네이트, 비스-(3급-부틸-2-퍼옥시이소프로필)-1,3-벤젠, 디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-2,5-헥산, 2,5-디메틸-2,5-비스-(3급-부틸퍼옥시)-헥스-3-인, 3급-부틸쿠밀퍼옥사이드 및 비스-(3급-부틸)-3,3-에틸-부티레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 광 안정제 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    폴리알킬피페리딘이 올리고머형 또는 고분자량 폴리알킬피페리딘, 저분자량 폴리알킬피페리딘, 또는 중합체 결합형 폴리알킬피페리딘인 광 안정제 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    올리고머형 또는 고분자량 폴리알킬피페리딘이 하기 화학식 Ⅰ 내지 Ⅷ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 광 안정제 조성물:
    화학식 Ⅰ
    폴리-{[6-[(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-이미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일][2-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-아미노]-헥사메틸렌-[4-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-이미노]}(Ⅰ),
    화학식 Ⅱ
    (상기 식에서,
    R은이다)
    1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민, N,N'"-[1,2-에탄-디일-비스[[[4,6-비스[부틸(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일]이미노]-3,1-프로판디일]]비스[N',N"-디부틸-N',N"-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-(Ⅱ),
    화학식 Ⅲ
    폴리[(6-모폴리노-s-트리아진-2,4-디일)[2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜]-이미노]-헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노](Ⅲ),
    화학식 Ⅳ
    폴리(N-β-히드록시에틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시-피페리딜-숙시네이트)(Ⅳ),
    화학식 Ⅴ
    폴리메틸프로필-3-옥시-[4(2,2,6,6-테트라메틸)-피페리디닐]-실록산(Ⅴ),
    2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로-[5.1.11.2]-헤네이코산 또는 이의 히드로클로라이드와 에피클로로히드린의 반응 및 후속적 올리고머화에 의해 제조된 올리고머(Ⅵ),
    화학식 Ⅶ
    (상기 식에서,
    R은이고, Bu는 부틸이다)
    1,3-프로판디아민, N,N"-1,3-에탄디일비스-, N-부틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과의 중합체(Ⅶ),
    화학식 Ⅷ
    폴리-[3-에이코실-(테트라코실)-1-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-피롤리딘-2,5-디온](Ⅷ).
  6. 제 4 항에 있어서,
    저분자량 폴리알킬피페리딘이 하기 화학식 Ⅸ 내지 ⅩⅢ의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 광 안정제 조성물:
    화학식 Ⅸ
    비스-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-세바케이트(Ⅸ),
    화학식 Ⅹ
    프로판디오산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르(Ⅹ),
    화학식 ⅩⅠ
    고급 지방산(주로, 스테아르산)과 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 에스테르류의 혼합물(ⅩⅠ),
    화학식 ⅩⅡ
    2,2,6,6-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헤네이코산(ⅩⅡ),
    화학식 ⅩⅢ
    2,2,4,4-테트라메틸-21-옥소-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5.1.11.2]-헤네이코산-20-프로판산-도데실에스테르(ⅩⅢ).
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리알킬피페리딘의 양이 중합체 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 70 중량%, 바람직하게는 5 내지 30 중량%인 광 안정제 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    자유 라디칼 발생제의 양이 중합체 조성물의 중량을 기준으로 하여 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%인 광 안정제 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합체가, 바람직하게는 폴리올레핀 및 이들의 공중합체 및 혼합물로부터 선택되는 열가소성 유기 중합체인 광 안정제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합체 조성물이, 바람직하게는 항산화제, UV-흡수제, 안료, 염료, 핵형성제, 충전제 및 특성 개질제로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 첨가제를 포함하는 것인 광 안정제 조성물.
  11. 안정화에 필요한 양의 제 1 항에 따른 광 안정제 조성물을 가공 전 또는 가공 동안 중합체에 혼입하는 것을 포함하는, 중합체의 광 안정성을 향상시키는 방법.
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