KR20000069738A - 안료 함유 화장품용 조성물의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 물을 가하지 않은 상태에서 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드 중합체로 처리된 안료를 포함하는 안료 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 물을 가하지 않은 상태에서 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드 중합체와 함께 안료를 함유하는 혼합물을 분쇄하는 방법에 관한 것이다. 이러한 안료 조성물은 화장품용 조성물에서 착색제로 특히 유용하다.

Description

안료 함유 화장품용 조성물의 제조 방법 {Method for Manufacture of Pigment-Containing Cosmetic Compositions}
파운데이션, 볼터치, 아이섀도우, 립스틱과 같은 색조 화장품 뿐만 아니라 잉크 등의 다른 착색 물질의 제조는 반드시 제제에 안료를 혼입하는 단계를 포함한다. 최종 제품이 액상, 특히 수성인 기제를 가질 경우에는, 산화티타늄 또는 산화철 등의 가장 통상적으로 사용되는 안료가 액상 기제에 쉽게 혼합되지 않는 불용성 입자이기 때문에 안료의 혼입이 어렵게 된다. 이러한 입자들은 물리적으로는 물에 분산될 수 있다. 그러나, 일단 혼입되면, 입자들은 물에 대한 안료 본래의 불친화성으로 인하여 배합물 중에서 재응집할 수 있고, 입자들은 액상 환경으로 인해 악영향을 받게되어 불리하게 작용되어 색채 안정성의 손실을 초래할 수도 있다. 이렇게 되면 불균일하고, 제조자와 일반적인 소비자들 모두에게 용납되지 않는 생성물이 얻어질 수도 있다.
안료 입자의 분산성을 강화시키고 재응집 성향을 저지하려는 노력으로, 업계에서는 종종 안료 입자의 코팅에 관심을 기울였다. 안료 코팅은 코팅된 입자가 사용되는 환경과 보다 친화적이 되도록 하는 능력 때문에 선택된다. 이러한 코팅 재료들은 공지되어 있고, 미국 특허 제 4,349,389; 5,013,543; 3,546,008; 3,734,874; 3,779,993 및 4,233,196호 등에 개시되었다. 폴리에스테르 및 폴리에스테르아미드인 뒤의 4개의 참고 문헌에 개시된 코팅들은 수분산성 안료를 제조하는 데 특히 유용하다. 그러나, 코팅된 안료의 제조 및 분산을 위한 추천된 방법은 비교적 소량의 코팅을 사용하는 습식 방법이다. 어느 정도까지 유효하기는 하지만, 이 방법은 안료가 불완전하게 코팅되고, 이는 궁극적으로는 안료의 재응집을 허용할 수 있다. 습식 제조 방법은 또한 건조 후에도, 장기간 동안 잘 저장되지 않고, 세균 오염되기 쉬운 안료를 제공한다. 본 발명은 장기간의 저장 후에도 안정하며, 수성 기제에 쉽게, 또 재응집 없이 분산되는 건조 처리된 안료를 제공한다.
발명의 요약
본 발명은 물의 부재하에서 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드로 처리된 안료 입자를 포함하는 안료 조성물을 제공한다. 본 발명은 실질적으로 물의 부재 하에서 안료 및 수분산성 중합체를 공동분쇄하는 것을 포함하는 상기 안료 조성물의 제조 방법도 포함한다. 본 발명은 또한 상기 안료 조성물을 함유하는 화장품용 조성물도 제공한다.
본 발명은 화장품용 조성물의 제조 방법에 관한 것이다. 구체적으로는, 본 발명은 수분산성 중합체로 안료를 코팅함으로써 안료 함유 화장품을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 안료 조성물의 제조 방법은 쉽게 얻을 수 있는 출발 물질을 이용한다. 바람직한 수분산성 코팅제는 이스트만 케미칼 코포레이션 (Eastman Chemical Corporation)에서 시판되는 상품명 이스트만 AQ 중합체와 같은 폴리에스테르 및 폴리에스테르아미드이다. 이러한 중합체들은 그 내용이 본 명세서에 참고로 포함시키는 미국 특허 제3,546,008, 3,734,874, 3,799,993, 및 4,233,196호 등에 개시되어 있다. 이러한 중합체로 예비코팅된 안료 입자들은 이스트만으로부터 시판되고 있으며, 그 내용이 또한 본 명세서에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,260,052; 5,143,671, 및 5,055,500호 등에 개시되었고, 화장품용 조성물에 이들을 사용하는 것 역시 그들의 용도는 미국 특허 제5,169,881 및 국제 공개 제WO96/03964호 등에서 이전에 설명되었다. 그러나, 상기 각 경우에, 코팅된 안료 조성물은 "습식" 방법으로 제조된다: 안료 및 코팅 중합체를 다량, 즉, 총 출발 혼합물 중 5 내지 50 %의 물 존재 하에서 함께 배합한다. 이렇게 형성된 안료 조성물을 후속적으로 건조할 수는 있지만, 제제 중에 약간의 물이 남게 되는 것은 사실상 불가피하다.
이에 비하여, 본 발명의 안료 조성물은 본질적으로 건식 방법에 의하여 제조된다. 즉, 물을 조금도 가하지 않고 성분들을 표준 롤러 밀에서 적절한 입자 크기로 단순히 건식 분쇄한다. 생성되는 안료 조성물은 추가의 건조를 필요로 하지 않고, 제제 중에 잔류하는 물의 존재에 의하여 촉진되는 세균 오염의 위협이 거의 없이 오랜 기간 동안 저장될 수 있다.
상기에 언급된 바와 같이, 본 발명에 유용한 폴리에스테르 및 폴리에스테르아미드는 공지된 화합물이고 상업적으로 입수 가능하다. 본 발명의 중합체들은 다음 반응물 또는 그의 에스테르- 또는 에스테르아미드-형성 유도체의 반응 생성물인 선형 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드이다:
(1) 1종 이상의 2관능가 디카르복실산,
(2) 방향족 또는 지환족 핵에 결합된 하나 이상의 금속 술폰산염 기 또는 질소 함유 비금속 술판산염 기를 함유하는 1종 이상의 2관능가 술포단량체 2-25 몰% (여기서, 관능기는 히드록시, 카르복실 또는 아미노, 또는 이들의 혼합임),
(3) 글리콜, 또는 2개의 -NRH 기를 가진 (글리콜은 2개의 -CH2-OH 기를 함유함) 글리콜의 혼합물로부터 선택된 1종 이상의 2관능가 반응물, 및
(4) 하나의 -C(R)2-OH를 가진 히드록시카르복실산, 하나의 -NRH 기를 가진 아미노카르복실산, 및 하나의 -C(R)2-OH 기 및 하나의 -NRH 기를 가진 아미노 알코올 또는 이들의 혼합물로부터 선택된 2관능가 반응물 0-40 몰%,
여기서, (3) 및 (4)의 각각의 R은 H이거나 탄소 원자가 1 내지 4개인 알킬기이고, 모든 몰 %는 모든 산, 히드록실, 및 아미노 당량의 총합을 200 몰 %로 한 값이다.
안료 조성물에 사용되는 중합체의 고유 점도는 0.1 이상, 바람직하게는 0.3 이상이고, 유리 전이 온도는 중합체가 건조 상태일 때 25℃ 내지 90℃이다. 바람직한 중합체는 디카르복실산 성분, 2관능가 술포단량체 성분, 및 글리콜 성분을 가진 것이고, 특히 방향족 디카르복실산 잔기, 지방족 또는 시클로지방족 글리콜 잔기, 및 방향족 디카르복실산 단위에 분자당 평균 5 내지 8개의 소디오술포 (SO3 _Na+) 치환체를 가진 것들이다. 특히 바람직한 것은 이스트만 케미칼 캄파니에서 시판하는 AQ 55S로 알려진 중합체이다.
본 발명의 조성물의 안료 성분은 물에 불용성이거나 난용성인 임의의 것일 수 있다. 이 안료 조성물은 수분산 안료가 사용되는 사실상 모든 산업에서, 예컨대 잉크 또는 다른 산업용 착색 제품을 제조하는 데 유용성이 있고, 사용되는 안료는 그에 따라 선택될 것이다. 그러나, 이 조성물의 바람직한 용도는 화장품용이고, 이 경우에는, 안료는 화장품용으로 허용 가능한 것으로부터 선택된다. 일반적으로는, 사용되는 안료는 유기 또는 무기물이다. 그러나, 안료의 선택이 바람직하게는 폴리에스테르 성분의 수분산성을 해칠 수 있는 2가 또는 다가의 이온화 가능한 양이온을 다량 가진 것들을 포함하지 않아야 한다는 것은 명백할 것이다. 가공 온도에서 불안정한 안료를 피하기 위하여 분쇄 공정이 일어나는 온도를 고려하여 안료의 선택이 이루어져야 한다.
유용한 무기 안료의 예로는 산화철(황색, 적색, 갈색 또는 흑색), 철시안화철암모늄 (청색), 망간 바이올렛, 군청, 산화크롬 (녹색), 탈크, 레시틴 ㅓ개질된 탈크, 제올라이트, 카올린, 레시틴 개질된 카올린, 이산화티타늄 (백색) 및 그의 혼합물이 있다. 다른 유용한 안료는 운모, 산염화비스무트 및 티탄산화 운모 및 레시틴 개질된 운모 등의 가공된 운모와 같은 펄화제이다.
유기 안료로는 천연 착색제 및 합성 단량체 및 중합체 착색제가 있다. 그 예로는 프탈로시아닌 청색 및 녹색 안료, 디아릴리드 황색 및 오렌지색 안료, 및 톨루이딘 적색, 리토 적색, 나프톨 적색 등의 아조계 적색 및 황색 안료 및 갈색 안료가 있다. 알루미나, 바륨, 또는 수산화칼슘 등의 불용성 기재에 유기 염료를 침착 및 흡수시킴으로써 형성된 안료인 레이크도 또한 유용하다. 특히 바람직한 레이크는 1차 FD&C 또는 D&C 레이크 및 그의 혼합물이다.
수불용성인 공중합체 안료, 예를 들어, 나일론 분말, 폴리에틸렌, 및 폴리에스테르도 포함한다. 폴리에스테르는 색소와 공중합된 1종 이상의 디올 및 1종 이상의 디카르복실산을 사용하여 제조된 선형, 열가소성, 결정질 또는 무정형 물질을 포함할 수 있다. 본 발명에 사용되는 다른 안료들은 당업자들에게 명백할 것이다.
폴리에스테르가 분쇄 과정에 수반되는 가열에 의하여 어느 정도까지 가소화될 것이지만, 별도의 가소제를 사용하는 것이 바람직하다. 가소제는 사용되는 폴리에스테르 성분을 연화시킬 수 있는 임의의 것일 수 있다. 바람직한 가소제는 1,3-부틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜 등의 글리콜이고, 다른 예로는 디부틸 프탈레이트, 캠퍼, 트윈 (Tween) 20 등의 폴리소르베이트, 및 부틸옥틸 시트레이트 등의 시트레이트를 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
안료 조성물은 계면활성제의 존재를 필요로 하지는 않는다; 그러나, 이들을 사용하는 것이 안료와 중합체의 조합을 용이하게 할 수 있다. 임의의 종류의 계면활성제, 예컨대, 비이온성, 양쪽성, 음이온성 또는 양이온성 계면활성제를 사용할 수 있다. 그러나, 계면활성제를 사용한다면, 비이온성 계면활성제가 바람직하다. 본 발명의 조성물에 있어서 특히 바람직한 계면활성제는 라우레스 (Laureth)-7이다.
안료 조성물의 제조를 개시하려면, 중합체를 안료, 가소제, 및 필요하다면, 계면활성제와 단순히 혼합한다. 건식 분쇄를 위하여 각각의 중합체 및 안료 성분은 약 20 내지 약 80 % 범위의 양으로 존재할 수 있다. 그러나, 바람직한 실시양태에서 안료는 총 조성물의 중량을 기준으로 약 50 % 이상, 보다 바람직하게는 약 60 % 이상, 가장 바람직하게는 약 70 % 이상의 양으로 존재하는 한편, 중합체는 약 20-50 %, 보다 바람직하게는 20-30 %의 양으로 존재한다. 사용된다면, 가소제는 약 1-10 %의 양으로 존재하고 계면활성제는 약 0.5-2 %의 양으로 존재한다. 분쇄 과정은 당업계에 일반적인 것이다. 간단하게는, 본 방법은 안료, 중합체 및 다른 임의 성분들을 물을 전혀 가하지 않고 배합시키는 것을 포함한다. 성분들의 혼합물을 하나는 찬 롤러이고, 다른 한 롤러는 대략 중합체의 유리 전이 온도로 가열된 표준 2 롤러 밀에 수차례 통과시켜서 물질의 평균 입자 크기가 0.5-15μ 이하가 되도록 분쇄한다. 이어서 혼합물을 칩 또는 시트의 형태로 롤러 밀로부터 수거하고, 그 다음에 이를 수성 기제에 분산 가능한 형태로 미분화시킨다.
안료 조성물 및 이 제조 방법은 여러 장점을 가진다. 우선, 건식 분쇄는 일반적으로 입자 크기를 화장품용 조성물을 위한 바람직한 크기인 5 μ 이하가 되게 하는 데 있어 습식 가공보다 능률적이다. 또한, 생성되는 건조 생성물은 실질적으로는 물을 포함하지 않고, 즉 일반적으로 1 % 미만으로 포함하므로, 세균 성장에 쾌적한 환경을 제공하지 않고; 건조된 조성물은 오염되지 않고 장기간 동안 안정하게 유지된다. 건조된 칩들은 실질적으로 재응집되지 않고, 저장 중 무기한으로 개별적으로 유지되며; 더욱이, 수성 매질에 분산되었을 때, 입자의 재응집이 별로 없거나 전혀 없는 반면, 습식 가공된 코팅된 안료는 재응집되는 성향이 높다.
특히 예기치 않은 장점은 이러한 방식으로 제조된 안료로부터 색상 이행이 거의 없거나 전혀 없다는 것이다. 습식 코팅된 안료는 수성 기제에 분산되었을 때 수분산성 염료의 블리딩 (bleeding) (블리딩은 색상 이행을 초래할 수 있슴)을 허용하기 쉽다. 이에 비하여, 건식 분쇄된 안료는 분산되었을 때, 블리딩을 전혀 나타내지 않는다. 이 특성은 이들이 마스카라, 아이라이너, 볼터치, 파운데이션, 아이새도우 등의 수성 기제의 색조 화장품에 사용되기에 특히 적합하게 한다. 본 발명의 조성물로 제조된 화장품은 실질적으로 내이행성을 나타낸다.
안료 조성물은 현탁액, 분산액 또는 에멀젼의 한 성분으로 쉽게 혼입될 수 있다. 에멀젼은 수중유 에멀젼, 또는 유중수 에멀젼일 수 있다. 이러한 에멀젼은 1종 이상의 오일 성분, 수성 성분, 및 원하는 에멀젼의 특성에 따라서 선택된 특정 유화제 성분을 포함한다.
화장품용 에멀젼의 제법 및 성분은 당업계에 잘 공지되어 있다. 간단하게는, 오일 성분은 실질적으로 물에 불용성인, 제약상 또는 화장품용으로 허용가능한 임의의 물질일 수 있다. 이러한 물질은 예를 들어 미국 약전뿐만 아니라 화장품 재료의 CTFA 국제 사전 또는 이에 상당하는 출처에서 찾아볼 수 있다. 적합한 오일 성분은 코코넛 오일과 같은 천연 오일; 광유 및 수소첨가 폴리이소부텐과 같은 탄화수소; 옥틸도데칸올과 같은 지방 알코올; C12-15 알킬 벤조에이트와 같은 에스테르; 프로필렌 글리콜 디펠라고네이트와 같은 디에스테르; 글리세릴 트리옥타노에이트와 같은 트리에스테르; 라놀린과 같은 스테롤 유도체; 밀랍과 같은 동물성 왁스; 카나우바와 같은 식물성 왁스; 지랍과 같은 광물성 왁스; 파라핀 왁스와 같은 석유 왁스; 폴리에틸렌과 같은 합성 왁스; 및 그의 혼합물을 포함하지만 이에 제한되는 것은 아니다. 적합한 오일 성분들은 시클로메티콘과 같은 휘발성 실리콘; 디메티콘과 같은 고분자 실리콘; 세틸 디메티콘 및 라우릴 트리메티콘과 같은 고분자 실리콘의 알킬화 유도체; 디메티콘올과 같은 고분자 실리콘의 히드록시화 유도체; 및 그의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는 실리콘일 수도 있다. 수성 성분은 실질적으로 또는 주로 물로 이루어진, 제약상 또는 화장품용으로 허용 가능한 재료를 말한다.
수중유 에멀젼의 제조를 위하여, 수중유 유화제는 친수성-친지성 균형치 (HLB)가 6 이상인 유화제이거나, 이러한 유화제와 1종 이상의 유중수 유화제 (즉, HLB가 약 2 내지 약 6인 유화제)의 혼합물 (이 경우에 혼합물 중에 존재하는 각 유화제의 종류와 양은 결과로 생기는 수중유 유화제 성분의 실효 HLB가 약 6 이상이 되도록 선택됨)일 것이다. 유화제를 배합하고 혼합물의 실효 HLB를 확정하는 기술은 공지되어 있다; [L. M. Prince, M.G. DeNavarre, "The Chemistry and Manufacture of Cosmetics", Volume III, Second Ed., Continental Press, Orlando, 1975, pp 25-37]를 참고한다.
적합한 수중유 유화제는 소르비탄 모노라우레이트 및 폴리소르베이트 20 등의 소르비톨 유도체; 라우레스-23 등의 에톡실화 알코올, PEG-1000 스테아레이트 등의 에톡실화 지방산; 스테아르아미도에틸 디에틸아민 등의 아미도아민 유도체; 나트륨 라우릴 술페이트 등의 황산에스테르; DEA 세틸 포스페이트 등의 인산 에스테르; TEA 스테아레이트 등의 지방산 아민염; 및 그의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
에멀젼은 유중수 에멀젼일 수도 있다. 이를 위해서는, 유중수 유화제를 사용한다. 이는 HLB가 6보다 크지 않은, 바람직하게는 약 2 내지 약 4인 화장품용으로 허용 가능한 유화제를 말한다. 적합한 유중수 유화제는 소르비탄 라우레이트 및 소르비탄 팔미테이트 등의 소르비탄 유도체; 라우레스-4 등의 알콕실화 알코올; 디메티콘 코폴리올 등의 고분자 실리콘의 히드록실화 유도체; 세틸 디메티콘 코폴리올 등의 히드록실화 고분자 실리콘의 알킬화 유도체; 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트 등의 글리세릴 에스테르; 나트륨 이소스테아로일-2 락틸레이트 등의 밀랍 유도체; 레시틴; 및 그의 혼합물을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는다.
안료 조성물을 제제에 혼입하기 위하여, 물을 교반 하에 70℃로 가열하고; 처리된 안료 칩들을 물에 가하고, 혼합하고, 용해시킨다. 다른 방법으로는, 칩들을 미리 형성된 에멀젼에 직접 가할 수 있다.
본 발명은 다음 비제한적인 실시예에 의하여 추가로 예시된다.
실시예 1
다음 성분들을 함유하는 안료 조성물을 제조한다:
재료 중량%
화장품용 블랙 72.40
이스트만 AQ 55S 중합체 24.00
라우레스-7 1.00
1,3 부틸렌 글리콜 2.50
실온에서 안료를 시그마 (Sigma) 배합기에 넣고, 중합체를 여기에 가하였다. 이어서 라우레스-7 및 부틸렌 글리콜을 가하고, 모든 성분들이 균질화될 때까지 혼합하였다. 혼합물을 배합기에서 수거하여, 앞 롤러가 차고 뒷 롤러가 증기를 사용하여 56℃로 가열된 로스 (Ross) 롤러 밀로 롤링시켰다.
실시예 2
본 발명의 건식 코팅된 안료 조성물을 메이크업 제제에 가하고, 다른 방식으로 제조된 코팅된 안료를 함유하는 동일한 제제와 비교하였다. 구체적으로는, (1) 본 발명의 건식 가공된, 중합체로 코팅된 안료; (2) 동일한 중합체로 코팅된 습식 가공된 안료; 및 (3) 코팅되지 않은 안료와 별도로 가해진 중합체를 함유하는 동일한 세가지 수중유 에멀젼을 제조하였다. 디 제제들을 3개월 이상의 기간에 걸쳐 관찰하였다. 본 발명의 안료 조성물을 함유하는 제제 1은 3개월에 걸친 기간 후에 색채 변화가 일어나지 않고, 안정하게 유지되었다. 이에 비하여, 제제 2는 아마도 안료 블리딩 및(또는) 입자 재응집의 결과로, 가공 도중에 거의 즉시 색채 변화를 나타내었다. 제제 3은 2개월의 기간 후에 겔화 및 점착성을 나타내었다. 이러한 비교 데이터는 중합체와 안료를 함께 건식 분쇄하여 제조된 안료 조성물의 탁월함을 보여준다다.

Claims (28)

  1. 물을 가하지 않은 상태에서, 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드 중합체로 처리된 안료를 함유하는 안료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 중합체가 디카르복실산 성분, 술포단량체 성분, 및 글리콜 성분을 가지는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 안료를 약 50% 이상 포함하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 안료를 약 70% 이상 포함하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 안료가 무기 안료인 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 안료가 산화철인 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 처리된 안료의 평균 입자 크기가 약 0.5-15 μ인 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 중합체를 위한 가소제도 포함하는 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 계면활성제도 포함하는 조성물.
  10. 물을 가하지 않은 상태에서, 디카르복실산 성분, 술포단량체 성분, 및 글리콜 성분을 가지는 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드 중합체 약 20-80 %로 처리된 안료 약 20-80 %를 포함하는 안료 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 중합체가 디카르복실산 성분, 2관능가 술포단량체 성분, 및 글리콜 성분을 포함하는 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 중합체가 방향족 디카르복실산 잔기, 지방족 또는 시클로지방족 글리콜 잔기, 및 방향족 디카르복실산 단위 상에 존재하는 분자당 평균 5 내지 8개의 소디오술포 (SO3 _Na+) 치환체를 포함하는 조성물.
  13. 제10항에 있어서, 안료가 약 70-80%의 양으로 존재하고, 중합체가 약 20-30% 의 양으로 존재하는 조성물.
  14. 제10항에 있어서, 중합체를 위한 가소제를 약 1-10%의 양으로 포함하는 조성물.
  15. 제10항에 있어서, 계면활성제를 약 0.5-2%의 양으로 포함하는 조성물.
  16. 물을 가하지 않은 상태에서, 방향족 디카르복실산 잔기, 지방족 또는 시클로지방족 글리콜 잔기, 및 방향족 디카르복실산 단위 상에 존재하는 분자당 평균 5 내지 8개의 소디오술포 (SO3 _Na+) 치환체를 가진 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드 중합체 약 20-30%로 처리된 무기 안료 약 70-80%를 함유하는 안료 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 안료가 산화철인 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 부틸렌 또는 프로필렌 글리콜 가소제도 약 1-10%의 양으로 포함하는 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 비이온성 계면활성제도 약 0.5-2%의 양으로 포함하는 조성물.
  20. 물을 가하지 않은 상태에서, 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드와 함께 안료를 함유하는 혼합물을 분쇄하는 것을 포함하는 안료 조성물의 제조 방법.
  21. 제20항에 있어서, 조성물이 롤러 밀에서 분쇄되는 방법.
  22. 제20항에 있어서,
    (a) 안료를 수분산성 폴리에스테르 또는 폴리에스테르아미드, 그리고 가소제 및(또는) 필요한 경우 계면활성제와 함께 혼합하고,
    (b) 단계 (a)에서 얻어진 혼합물을 0.5-15 μ의 입자 크기를 얻기에 충분한 시간 동안 2 롤러 밀에서 분쇄하여
    안료 조성물을 제조하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 롤러 밀의 한 롤러는 차갑고, 다른 롤러는 중합체의 유리 전이 온도로 가열되는 방법.
  24. 제20항의 방법에 의하여 제조된 조성물.
  25. 착색제로 제1항의 안료 조성물 유효량을 함유하는 화장품용 조성물.
  26. 착색제로 제10항의 안료 조성물 유효량을 함유하는 화장품용 조성물.
  27. 착색제로 제16항의 안료 조성물 유효량을 함유하는 화장품용 조성물.
  28. 착색제로 제20항의 안료 조성물 유효량을 함유하는 화장품용 조성물.
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