KR20000056054A - 식물 추출물 및 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도 - Google Patents

식물 추출물 및 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식물 추출물 및 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도에 관한 것으로 천연 식물 추출물인 율피, 솔잎, 호프, 감 추출물과 감 추출물내 탄닌성분의 일종인 갈릭산 합성품인 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 대두유 또는 돈지내에 첨가한 경우 과산화물가가 천연항산화제인 토코페롤에 비해 전반적으로 낮으므로써 강한 항산화력을 나타내는 뛰어난 효과가 있다.

Description

식물 추출물 및 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도{The use of plant extract and gallic acid derivative as antioxidant}
본 발명은 식물 추출물과 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 율피, 솔잎, 호프, 감 추출물 및 감 추출물중 탄닌의 주요 구성성분인 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도에 관한 것이다.
항산화제는 산화에 의해서 일어나는 식품의 냄새나 풍미의 변화, 유지의 산패, 그리고 식품의 변색을 방지하거나 지연할 수 있는 기능을 가진 화합물을 총칭하며 인공합성품을 비롯하여 동식물체내에도 이런 기능을 갖는 물질이 많이 알려져 있다. 일반적으로 항산화제는 그 기작으로 분류해보면 주로 부틸레이트 하이드록시안니솔(butylated hydroxyanisole;이하 BHA라 함), 부틸레이트 하이드록시톨루엔(butylated hydroxytoluene;이하 BHT라 함)라 같은 자유 라디칼 터미네이터(free radical terminator), 아스코르브산(ascorbic acid)이나 글루코스 옥시다아제(glucose oxidase)와 같은 환원제(reducing agent), 시트르산(citric acid)과 EDTA 같은 금속제거제가 알려져 있다. 유지 또는 유지함유 식품의 산패를 방지하기위해 수많은 합성 또는 천연 항산화 물질이 개발되어 있으나, 가장 널리 이용되고 있는 항산화제는 페놀 화합물(phenolic compound)로서 인공합성물인 BHA, BHT 및 터서리부틸하이드로퀴논(tertiarybutylhydroquinone;TBHQ) 등이 알려져 있으며 비타민 C 및 비타민 E 외에 화학적 합성품으로 9종이 법적으로 허용되어 있다. 그 효과와 경제성 및 안전성을 고려하여 많이 사용되고 있는 것은 합성 항산화제인 BHA, BHT이며, 천연 항산화제로서는 토코페롤정도이다. 그러나 합성항산화제는 간비대, 간장중 미생물 효소 활성(microsomal enzyme activity)의 증가, 체내 흡수물질의 일부가 독성물 혹은 발암성물질화한다는 연구결과에 따라 천연으로부터 얻은 항산화제로 대체하려는 시도가 많이 이루어지고 있는데 천연물로서 가장 널리 이용되고 있는 토코페롤은 식물성 기름에 효과가 낮고 가격이 대단히 고가인 단점이 있다. 탁월한 항산화 효과와 경제성 때문에 많이 이용되는 인공합성 항산화제는 안전성과 소비자의 거부감이 날로 심해지고 있기 때문에 근래에는 인간이 안전하게 오랫동안 먹어 왔던 식물로 부터 항산화효과가 있는 물질을 분리, 이용하려는 시도가 활발히 이루어지고 있다. 식용 또는 약재로 사용하고 있는 천연물중에는 토코페롤, 향신료 추출물, 세서몰(sesamol), 플라보노이드(flavonoid), 페놀유도체, 갈릭산(gallic acid), 차잎 추출물 등의 항산화물질이 존재하는데 토코페롤 만큼 항산화력이 높고 실용적인 것은 없는 것으로 알려져 있다. 페놀성 물질은 종류도 다양하고, 식물계에 널리 존재하는데, 다양한 구조와 분자량을 가지고 있다. 일반적으로 페놀성 물질을 페놀산 (phenolic acid) 및 쿠마린(coumarin)류, 플라보노이드(flavonoid)류, 그리고 탄닌류(hydrolyzable 및 condensed tannins)의 세 그룹으로 나누며 그 구조에 따라 이화학적 성질 및 생리적 기능이 달리 나타난다. 페놀성 물질은 그들의 페놀 하이드록시(phenolic hydroxyl)그룹 때문에 단백질 또는 효소단백질, 기타 거대분자들과 결합하는 성질, 항산화효과, 2가 금속이온과의 결합력을 가진다. 일부 비상용 식품과 동물사료로 사용되는 식물에는 탄닌류가 상당히 높은 농도로 존재하여 떫은 맛을 주므로 식이섭취량을 저하시키고 단백질과의 상호작용으로 효소활성의 저해와 단백질 배설을 증가시키며 철(Fe)이용율을 저하시킨다. 또한 어떤 페놀성 물질은 동물체에서 변이원성과 발암성과 같은 심한 독성을 발휘한다. 반면 단백질과 결합하는 이러한 성질은 미생물 세포와 작용하여 성장저해를 유발시킴으로써 항미생물 효과를 보여주고 항산화작용에 의한 항암효과가 제안되고 있으며 Pb, Cd과 같은 유해 중금속을 제거시키는 효과를 기대할 수 있다. 그 외에도 어떤 페놀성 물질은 특정한 호르몬과 모세혈관의 유연성에 관계하는 등 다양한 약리효과가 제시되고 있다.
따라서, 본 발명자들은 폴리페놀 함유 식물자원 중 생산량이 많거나, 폴리페놀함량이 많은 율피, 솔잎, 호프, 감으로 부터 폴리페놀성 물질을 추출하여 이 추출물의 항산화성을 조사하고 같은 방법으로 감의 탄닌 구성성분중 갈릭산 유도체를 합성하여 이들의 항산화성을 조사하였다. 즉, 상기 추출물과 갈릭산 유도체들을 동·식물성 유지 및 그 에멀젼에 첨가하여 항산화력을 조사한 후 같은 방법으로 무첨가구 및 토코페롤의 항산화력을 조사하여 비교검토함으로써 천연항산화제보다 우수한 항산화력을 갖는 물질을 제공하고자 하였다.
본 발명의 목적은 율피, 솔잎, 호프, 감 추출물의 항산화제로서의 용도를 제공함에 있다. 본 발명이 다른 목적은 감 추출물중 탄닌의 주요 구성성분인 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도를 제공함에 있다.
본 발명의 상기 목적은 율피, 솔잎, 호프 및 감 추출물을 대두유, 돈지, 대두유 유탁액 및 돈지유탁액에 각각 일정량 첨가한 후 공기를 주입하여 산화를 가속시키면서 산화안정성을 측정하고 또 시간경과에 따른 과산화물가를 측정하여 항산화효과를 측정하여 율피, 솔잎, 호프 및 감 추출물의 항산화제로서의 이용성을 확인한 후 같은 방법으로 감 추출물중 탄닌의 주요 구성성분인 갈릭산 유도체의 산화안정성 및 항산화효과를 측정하여 역시 항산화제로서의 이용성을 확인하므로써 달성하였다.
이하 본 발명의 구성 및 작용을 설명한다.
도 1은 0.01% 율피 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 2는 0.02% 율피 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 3은 0.02% 율피 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 4는 0.02% 율피 추출물을 첨가한 대두유 유탁액과 돈지 유탁액의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 5는 0.01% 솔잎 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 6은 0.02% 솔잎 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 7은 0.02% 솔잎 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 8은 0.02% 솔잎 추출물을 첨가한 대두 유탁액과 돈지 유탁액의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 9는 0.01% 호프 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 10은 0.02% 호프 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 산화에서 Rancimat 측정에 따른 유도기간을 나타낸다.
도 11은 0.02% 호프 추출물을 첨가한 대두유, 돈지의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 12는 0.02% 호프 추출물을 첨가한 대두 유탁액과 돈지 유탁액의 과산화물가를 시간경과에 따라 나타낸다.
도 13은 0.02% 감, 율피, 호프 추출물을 각각 대두유에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
도 14는 0.02% 감, 율피, 호프 추출물을 각각 돈지에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
도 15는 감의 유기용매 추출물을 HPLC로 분석한 결과를 나타낸다.
도 16은 0.02% 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 대두유에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
도 17은 0.02% 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 대두유에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
도 18은 0.02% 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 돈지에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
도 19는 0.02% 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 돈지에 첨가한 후 60℃에서 자동산화시의 과산화물가를 나타낸다.
본 발명은 율피, 솔잎, 호프 추출물을 각각 제조하는 단계; 상기 율피 추출물에 대두유, 돈지, 대두유유탁액 및 돈지유탁액을 각각 첨가하고 Rancimat 617을 사용하여 유도기간을 측정하고 AOCS(Official Method, American Oil Chemist's Society, Champaign, IL (1978)S) 방법을 응용하여 과산화물가를 측정하므로써 항산화효과를 조사하는 단계; 상기와 같은 방법으로 솔잎 추출물의 항산화효과를 조사하는 단계; 역시 상기와 같은 방법으로 호프 추출물의 항산화효과를 조사하는 단계; 감의 에테르(Ether) 추출물과 에틸아세테이트(EtOAc) 추출물을 제조하는 단계; 상기 감의 에테르 추출물과 에틸아세테이트 추출물의 과산화물가와 율피, 호프 추출물의 과산화물가를 측정하여 비교하므로써 감의 에테르 추출물과 에틸아세테이트 추출물의 항산화효과를 조사하는 단계; 상기 감 추출물내 탄닌의 구성성분을 조사하는 단계; 상기 감 추출물내 주요 구성성분인 갈릭산의 유도체를 제조하는 단계 및; 상기 제조한 갈릭산 유도체의 항산화효과를 상기 감 추출물의 과산화물가 측정과 동일한 방법으로 조사하는 단계로 구성된다.
본 발명에서 사용한 율피, 솔잎, 감은 경동시장에서 구입하였으며, 호프는 농촌진흥청을 통해 입수하였다. 대두유와 돈지는 산화방지제가 첨가되지 않은 제품으로 (주)롯데삼강으로부터 공급받아 사용하였다. 유지-물 에멀젼유지 조제에 사용된 유화제는 Tween 80 (Duksan Pharmaceutical Co., Ltd.)과 Span 80 ((Duksan Pharmaceutical Co., Ltd.)를 사용하였다. 비교실험구로서 천연항산화제인 토코페롤은 DL-α-Tocopherol (Junsei Chemical Co., Ltd.)를 구입하여 사용하였다.
이하 본 발명의 구체적인 방법을 실시예를 들어 상세히 설명하고자 하지만 본 발명의 권리범위는 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 율피, 솔잎 및 호프 추출물의 항산화제 효과
제 1단계: 율피, 솔잎 및 호프 추출물 준비
율피 7kg을 70% 수성 아세톤으로 실온에서 각각 3주씩 4회 반복 추출한 후 여과지로 여과하였다. 추출액 중 아세톤은 감압하에서 제거하고 조추출물의 성분을 얻은 후 이중 수용액층을 둥근 플라스크에 넣고 온도를 40℃를 넘지 않게 하면서 물을 모두 제거하고 고체상의 물질 500g을 얻었다. 또 솔잎 1kg을 70% 수성 아세톤으로 실온에서 3주씩 2회 반복 추출한 후 상기 율피와 같은 방법에 준하여 고체상 물질 135g을 얻었다. 역시 상기 방법에 준하여 호프분 2kg을 70% 수성 아세톤으로 각 3주씩 실온에서 2회 반복 추출하여 여과 후 감압하에서 아세톤을 완전히 제거하고 로터리 증발기를 사용하여 아세톤과 물을 제거할 때 플라스크에서 거품이 다량으로 발생하여 부탄올을 소량씩 가하면서 거품을 제거하여 용매를 제거하였다. 여기서 얻은 수층추출물을 여과하여 크로로필 등 불용물을 여별한 후 여액을 그대로 사용하여 고체 물질 100g을 얻었다.
제 2단계: 시료유지 조제
대두유 유탁액과 돈지 유탁액은 김(김영희(1982))등의 방법에 따라 조제하였다. 즉 유지, 물, Tween 80 + Span80 (1:1)의 혼합유화제를 각각 10:9:1의 비율로 섞어 3,000rpm 에서 30분간 균질화하여 유지유탁액을 조제하였다. 율피, 솔잎, 호프의 추출물과 토코페롤을 메탄올에 용해시켜 대두유, 돈지, 대두유 유탁액, 돈지 유탁액에 각각 0.01%, 0.02% 농도가 되도록 첨가하였다.
제 3단계: 율피 추출물이 함유된 시료유지의 유도기간 측정
산화안정성의 측정에는 Rancimat 617 (Metrohm 社, 스위스)를 사용하였다. 상기 제 2단계에서 제조한 율피함유 시료유지 2.5g을 흡광 배슬(absorption vessel)에 넣고 110℃에서 20L/hr의 속도로 공기주입하면서 산화를 가속화시켰다. 흡광 배슬(Absorption vessel)내의 전기전도도를 기록한 그림으로부터 유도기간내의 기울기와 대수적 상승기간의 기울기가 교차하는 시점까지의 거리를 유도기간으로 하여 각 추출물별로 거리를 측정하였다. 같은 방법으로 무처리구 및 토코페롤 첨가구의 유도기간을 측정하여 비교하였다. 실험결과, 율피 추출물 0.01%을 첨가했을 때 유도기간은 도 1에 나타낸 바와 같다. 즉, 대두유의 무첨가구는 유도기간이 4.5hr이고, 율피추출물 첨가구는 5.9hr으로 1.31배의 산화억제효과가 있었고, 토코페롤 첨가구는 4.65hr으로 율피추출물 첨가구에 비하여 항산화력이 떨어짐을 보였다. 돈지의 경우 무첨가구는 3.4hr으로 율피추출물 첨가구는 3.75hr, 토코페롤은 6.65hr으로 나타났다. 0.02% 첨가했을 때의 유도기간은 도 2에 나타낸 바와 같다. 즉, 대두유의 무첨가구 유도기간이 5hr이고, 율피추출물 첨가구는 6.25hr으로 1.25배의 산화억제효과가 있었고, 토코페롤 첨가구는 5.3hr으로 율피추출물 첨가구에 비하여 항산화력이 떨어짐을 보였다. 돈지의 경우 무첨가구는 3hr으로 율피추출물 첨가구는 3.85hr으로 큰 효과는 없었다.
제 4단계: 율피 추출물이 함유된 시료유지의 과산화물가 측정
율피 추출물의 항산화효과를 측정하기 위하여 상기 제 2단계에서 조제된 시료는 45℃로 조절된 항온기에서 산화를 진행시키면서 일정시간마다 시료를 채취하여 과산화물가를 측정하여 산화정도를 비교하였다. 과산화물가는 AOCS 방법을 응용하여 측정하였으며, 유지 1㎏당의 과산화물의 밀리당량 (meq/kg)으로 표시하였다. 즉, 시료 1g에 아세트산+크로로포름(acetic acid+chloroform)(3:2)를 30mL 넣은 후 포화요오드화칼륨용액 0.5㎖를 첨가하여 1분간 흔들었다. 증류수 30mL를 넣고, 0.1N-Na2S2O3용액으로 노란색이 거의 없어질 때까지 적정한 다음 전분지시약을 2-3방울 떨어뜨린 후 다시 재적정하였다. 과산화물가의 산출은 다음과 같이 계산하였다.
S : 샘플의 적정량
B : 블랭크의 적정량
N : 티올설페이트 용액 노르말 농도
실험결과, 도 3에 나타낸 바와 같이 율피 추출물 0.02%를 첨가한 경우 대두유를 3주간 저장하였을 때 무첨가구의 과산화물가는 81.5 meq/㎏으로 율피추출물 첨가구는 9.0 meq/㎏ 으로 강한 항산화력을 보였고, 토코페롤은 33.8 meq/㎏으로 율피추출물 첨가구에 비하여 항산화력이 떨어졌다. 3주 경과 후 돈지의 과산화물가는 무첨가구인 경우 9.0 meq/㎏, 율피추출물 첨가구는 3.1 meq/㎏ 으로 무첨가구보다 항산화력이 뛰어남을 알 수 있었으며, 토코페롤 첨가구는 9.2 meq/㎏로 율피추출물 첨가구에 비하여 낮은 항산화력을 보였다. 도 4에는 대두유 유탁액 및 돈지 유탁액에 대한 율피추출물의 과산화물가를 나타낸 것으로 3주간 저장하였을 때 무첨가구의 과산화물가는 66.4 meq/㎏으로 율피추출물 첨가구는 17.5 meq/㎏인 반면, 토코페롤은 49.3 meq/㎏으로 낮은 항산화력을 보였다. 돈지유탁액에서 1, 3, 5주 후의 무첨가구의 과산화물가는 각각 6.1, 11.7, 40.0 meq/㎏으로 현저하게 증가한 반면, 율피추출물 첨가구는 각각 3.6, 6.5, 10.1 meq/㎏으로 무첨가구와 비교하여 항산화력이 높게 나타났다. 토코페롤 첨가구는 14.8, 37.7, 51.1 meq/㎏으로 율피추출물 첨가구와 무첨가구에 비하여 항산화력이 떨어짐을 알 수 있었다. 이와같이 율피 추출물을 돈지유탁액에 첨가하여 저장하였을 때는 강한 항산화력을 나타냈으나 메탄올에 녹여 돈지에 그대로 첨가하였을 경우에는 항산화력이 떨어졌다. 이는 저장과정 중 메탄올 증발에 따른 율피추출물 중에 함유된 항산화성분의 불용화에 기인하는 것이다.
제 5단계: 솔잎 추출물이 함유된 시료의 유도기간 측정
본 단계에서는 제 3단계에서 율피 추출물이 함유된 시료의 유도기간 측정과 동일한 방법으로 제 2단계에서 제조한 솔잎 추출물 함유 시료유지를 사용하였다. 실험결과, 도 5에 나타낸 바와 같이 솔잎추출물과 토코페롤을 각각 0.01%로 첨가했을 때의 유도기간은 대두유의 무첨가구가 4.5hr이고, 솔잎추출물 첨가구는 5.6hr으로 1.24배의 산화억제효과가 있었고, 토코페롤 첨가구는 4.65hr으로 솔잎추출물 첨가구에 비하여 항산화력이 떨어짐을 보였다. 돈지의 경우 무첨가구는 3.4hr으로 솔잎추출물 첨가구는 3.6hr, 토코페롤은 6.65hr으로 나타났다. 0.02%를 첨가했을 때의 유도기간은 도 6에 나타낸 바와 같다. 즉, 대두유의 무첨가구 유도기간이 5hr이고, 솔잎추출물 첨가구는 6.3hr, 토코페롤 첨가구는 5.3hr으로 솔잎추출물 첨가구에 비하여 토코페롤과 무첨가구는 낮은 항산화력이 보였다. 돈지의 경우 무첨가구는 3hr으로 솔잎추출물 첨가구는 3.4hr으로 나타났다.
제 6단계: 솔잎 추출물 함유 시료유지의 과산화물가 측정
본 단계에서는 제 4단계에서 율피 추출물 함유 시료유지의 과산화물가 측정과 동일한 방법으로 솔잎 추출물 함유 시료유지의 과산화물가를 측정하여 항산화효과를 조사하였다. 즉, 대두유와 돈지에 솔잎추출물과 토코페롤을 각각 0.02% 첨가하고 45℃에서 5주간 저장하면서 1주간격으로 과산화물가를 측정하였다. 실험결과, 도 7에 나타낸 바와 같이 3주 경과 후 대두유의 무첨가구 과산화물가는 81.5 meq/㎏이고 솔잎추출물 첨가구는 11.2 meq/㎏으로 강한 항산화력을 보였고, 토코페롤은 33.8 meq/㎏로 항산화력이 떨어졌다. 5주 경과 후의 돈지의 과산화물가는 무첨가구인 경우 24.4 meq/㎏, 솔잎추출물 첨가구는 15.4 meq/㎏으로 항산화력이 무첨가구에 비하여 높게 나타났으며 토코페롤 첨가구는 28.1 meq/㎏로 솔잎추출물 첨가구에 비하여 낮은 항산화력을 보였다. 대두유 유탁액과 돈지 유탁액에 대한 0.02%의 솔잎 추출물 함유 대두유 유탁액에서는 도 8에 나타내내 바와 같이 1, 3, 5주 후의 무첨가구의 과산화물가가 각각 21.2, 66.4, 119.3 meq/㎏으로 현저하게 증가하였는데 반해 솔잎추출물 첨가구는 각각 7, 21.9, 70.1 meq/㎏으로 무첨가구에 비해 항산화력이 뛰어남을 알 수 있었다. 토코페롤 첨가구는 12.5, 49.3, 88.5 meq/㎏으로 솔잎추출물 첨가구에 비해 낮은 항산화력을 보였다. 돈지 유탁액에서 5주 후의 무첨가구의 과산화물가는 40.0meq/㎏인 반면, 솔잎추출물의 경우 16.9 meq/㎏으로 강한 항산화력을 나타냈다. 토코페롤첨가구는 51.1meq/㎏으로 항산화력이 떨어짐을 보여주었다.
제 7단계: 호프추출물 함유 시료유지의 유도기간 측정
본 단계에서는 제 2단계에서 제조한 호프 추출물 함유 시료유지를 사용하여 제 3단계에서 율피 추출물이 함유된 시료의 유도기간 측정과 동일한 방법을 실시하였다. 실험결과, 도 9에 나타낸 바와 같이 호프추출물 0.01%를 첨가했을 때 대두유의 무첨가구 유도기간이 4.5hr이고, 호프추출물 첨가구는 5.35hr으로 산화억제효과가 있었고, 토코페롤 첨가구는 4.65hr으로 추출물 첨가시 항산화료과가 있는 것으로 보였다. 돈지의 경우 무첨가구는 3.4hr이고, 호프추출물 첨가구는 3.7hr, 토코페롤은 6.65hr으로 토코페롤 첨가시 추출물 첨가구에 비하여 높은 항산화력을 보였다. 0.02%를 첨가했을 때는 도 10에 나타낸 바와 같이 대두유의 무첨가구에 있어서는 유도기간이 5hr이고, 호프추출물 첨가구가 5.9hr으로 산화억제효과가 크지는 않았다. 토코페롤 첨가구는 5.3hr으로 호프추출물 첨가구와 비슷한 양상을 보였다. 돈지의 경우, 무첨가구는 3hr으로 호프추출물 첨가구는 3.25hr, 토코페롤은 8.95hr으로 추출물 첨가시와 마찬가지로 토코페롤의 항산화효과가 뛰어났다.
제 8단계: 호프 추출물 함유 시료유지의 과산화물가 측정
본 단계에서는 제 4단계에서 율피 추출물 함유 시료유지의 과산화물가 측정과 동일한 방법으로 호프 추출물 함유 시료유지의 과산화물가를 측정하여 항산화효과를 조사하였다. 실험결과, 대두유와 돈지에 호프추출물과 토코페롤을 각각 0.02%씩 첨가하고 45℃에 저장하면서 1주간격으로 과산화물가의 변화는 도 11에 나타낸 바와 같다. 3주 경과 후 대두유에서 무첨가구의 과산화물가는 81.5 meq/㎏으로 호프 추출물 첨가구는 39.6 meq/㎏ 으로 항산화력은 강하게 나타났으며, 토코페롤은 33.8meq/㎏로 호프추출물과 비슷한 양상을 보였다. 5주 경과 후 돈지의 과산화물가는 무첨가구인 경우 24.4 meq/㎏, 호프추출물 첨가구는 28.4 meq/㎏으로 항산화력에서 무첨가구와 큰 차이가 없었으나, 저장기간에 비하여 높은 항산화력을 나타냈으며, 토코페롤 첨가구는 28.1 meq/㎏로 비슷한 양상을 보였다. 대두유 유탁액과 돈지 유탁액에 대한 과산물가는 도 12에 나타낸 바와 같다. 1, 3, 5주 후 대두유 유탁액에서 무첨가구의 과산화물가는 각각 21.2, 66.4, 119.3 meq/㎏으로 현저하게 증가한 반면, 호프추출물 첨가구는 각각 11.6, 38.2, 78.7 meq/㎏으로 무첨가구에 비해 항산화력이 높게 나타났다. 토코페롤 첨가구는 12.5, 49.3, 88.5 meq/㎏으로 호프추출물 첨가구와 비슷한 경향을 보였다. 돈지 유탁액에서 1, 3, 5주 후의 무첨가구의 과산화물가는 각각 6.1, 11.7, 40.0 meq/㎏으로 완만한 증가를 나타냈으며, 호프추출물 첨가구는 각각 7.3, 9.0, 17.1 meq/㎏으로 항산화력이 뛰어남을 알 수 있었다. 토코페롤첨가구는 14.8, 37.7, 51.1 meq/㎏으로 무첨가구와 호프추출물 첨가구에 비하여 낮은 항산화력을 나타냈다.
실시예 2: 감 추출물 제조 및 항산화제 효과
제 1단계: 감 추출물 제조
본 단계에서는 감의 에테르 추출물(ether)과 감의 에틸아세테이트 추출물(EtOAc)을 각각 준비하였다. 즉 감이 성숙되기전인 9월경에 채집한 것으로 직접 맛을 보아 떫음을 확인한 후 -70℃의 냉동고에 넣어 보관하였다. 감 5kg을 세절한 후 70% 아세톤으로 각 3주씩 실온에서 2회 반복 추출하고 여과지로 여과하였다. 이때, 감의 추출물은 당(sugar)를 다량 함유하므로써 점도가 높아 여과하는데 많은 시간이 소요되었다. 아세톤을 감압하에서 제거하여 조추출물을 얻었다. 수용액 층을 둥근 플라스크에 넣고 물을 모두 제거하여 고체 형태의 물질을 얻었고 이때 어느 용매에도 녹지 않는 불용성 물질로 변형되어 더 이상 물을 날려 보낼 수 없었으므로 수용액층을 그대로 깔대기에 취하여 유기용매로서 추출분리하였다. 에테르로 한번 더 추출분리한 에테르 추출물은 6.5g 얻었고 에틸아세테이트 추출물은 9g 이였다.
제 2단계: 감 추출물 함유 시료유지 제조
본 단계에서는 실시예 1의 제 2단계와 동일한 방법으로 상기 제 1단계에서 얻은 에테르 감 추출물과 에틸아세테이트 감 추출물을 대두유와 돈지에 각각 0.02%씩 첨가하여 시료유지를 제조하였다. 즉, 유지, 물, Tween 80 + Span80 (1:1)의 혼합유화제를 각각 10:9:1의 비율로 섞어 3,000rpm에서 30분간 균질화하여 유지유탁액을 조제하였다.
제 3단계: 감 추출물 함유 시료유지의 과산화물가 측정
본 단계에서는 상기 2단계에서 제조한 에테르 및 에틸아세테이트 감 추출물 0.02%를 함유하는 대두유 시료유지와 돈지 시료유지 및 상기 실시예 1에서 율피 및 호프 추출물을 각각 0.02%씩 대두유와 돈지에 함유시켜 제조한 대두유 시료유지와 돈지 시료유지의 과산화물가를 역시 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 측정하여 비교하였다. 단, 조건을 60℃에서 저장하면서 4일 간격으로 과산화물가의 변화를 측정하였다. 실험결과, 대두유 시료유지의 과산화물가는 도 13에 나타낸 바와 같이 24일간 저장하였을 때 무첨가구의 과산화물가는 668.0meq/kg이었으나, 에테르 감 추출물 첨가구는 122.4meq/kg으로 첨가물 중에서 가장 강한 항산화력을 보였고, 에틸아세테이트 감추출물과 율피 추출물은 397.4 meq/kg, 415.2meq/kg의 항산화력을 나타냈다. 호프추출물의 과산화물가는 816.3meq/kg으로 산화를 촉진 시킨것으로 나타났다. 돈지 시료유지의 경우는 도 14에 나타낸 바와 같이 돈지를 16일간 저장하였을 때 무첨가구의 과산화물가는 222.0meq/kg이고 에테르 감 추출물 첨가구와 에틸아세테이트 감 추출물 첨가구는 12.3meq/kg, 15.9meq/kg으로 높은 항산화력을 보였는데, 율피 추출물도 48.6meq/kg으로 항산화력을 강하게 나타내었다. 호프추출물은 286.1meq/kg으로 무첨가구보다 산화가 촉진되었다. 에테르 감추출물과 에틸아세테이트 감 추출물은 36일간의 저장기간 동안 강한 항산화력을 나타내었는데 에테르 감 추출물의 항산화력이 에틸아세테이트 감 추출물보다 높게 유지되었다.
실시예 3: 갈릭산 유도체의 항산화효과
제 1단계: 감 추출물내 탄닌성분 조사
본 단계에서는 상기 실시예 2에서 얻은 에틸아세테이트 감 추출물내 탄닌성분을 HPLC로 분석하였다. HPLC는 Dionex-system을 이용하였으며, 농도구배(Gradient)조건으로 분석하였다. 분리된 각 피크는 표준물질의 용출시간(retention time)과 비교하여 동정하였으며, 분석조건은 하기와 같다.
HPLC 분석조건
분석기기: Dionex Dual Pump DX-500
검 출 기: Dionex UV Detector
칼 럼: Cosmosil packed column (4.6×150 ㎜, 5ph Type)
μ-Bondapak C18 reverse-phase column (4.6×150 ㎜)
이 동 상: Water (0.025% Phosphoric acid),
Methanol (0.025% Phosphoric acid)
유 속: 1 ml/min
기 록 계: Shimadzu integrator recorder (C-R7A)
검출기는 대부분의 탄닌이 방향족고리를 가지므로 254nm를 선택하였다. 이동상의 용매 조건은 농도구배로 하였으며, 분리하고자 하는 시료를 메탄올에 완전히 녹여 주입하였다. 이동상 용매의 농도구배조건은 μ-Bondapak C18역상 컬럼(reverse-phase column)을 사용했을 경우, 0.025% H3PO4를 함유한 메탄올을 초기 농도 10%에서 18분까지 64%로 증가하는 방향으로 설정하고 22분까지 100%로 증가시키며 30분까지 다시 처음 농도인 10%로 감소하는 방향으로 조건을 설정하였다. 코스모실 팩킹 칼럼(Cosmosil packed column)을 사용했을 경우, 0.025% H3PO4를 함유한 메탄올을 초기 10%에서 18분까지 64%로 증가시키고, 22분까지 100%로 증가시킨 후 27분까지 동일 용매인 메탄올만을 흘려 보내었다. 율피의 수용액상을 분석할 때는 이동상 조건은 μ-Bondapak C18역상 컬럼을 적용하여 실시하였다. 코스모실 팩킹 칼럼(Cosmosil packed column) 조건은 유기 용매로 분획한 시료의 분석과 칼럼 크로마토그라피 처리 후 나온 분획을 분석하였다. 실험결과, 도 15에 나타낸 바와 같이 나타낸 바와 같이 탄닌의 일종인 갈릭산, 엘라긱산 및 카테킨 등이 확인되었고 에틸아세테이트 추출물에서는 갈릭산의 양이 지배적으로 많았고 엘라긱산이나 카테킨 등과 다른 폴리페놀 화합물이 나타났다.
제 2단계: 갈릭산의 구조분석
상기 1단계의 HPLC에서 분석한 성분들 중 갈릭산은 반복된 젤 여과 크로마토그라피(Gel filtration Chromatography)와 재결정에 의해 단일성분으로 분리하였으며, IR spectrum과1H NMR 과13C NMR로 그 구조를 확인하였다. 실험결과, 갈릭산은 무색침상결정으로 FeCl3시험에서 청색을 나타내었고, IR spectrum에서 3496cm-1에서 OH기, 1668cm-1에서 COO에 의한 흡수대를 보여 페놀산임을 알 수 있었고1H-NMR 스펙트럼에서는 δ7.05 ppm에서 수소적분치 2H에 해당하는 갈로일기(galloyl)에 의한 singlet 신호를 나타내었으며,13C-NMR spectrum에서는 δ110.3에서 C-3, δ146.4에서 C-4, δ170.4에서 COOH기에 의한 카보닐 신호가 관찰되었다.
제 3단계: 갈릭산 합성품 제조
본 단계에서는 갈릭산 합성품인 헥실 갈레이트(Hexyl gallate;HG), 메틸 갈레이트(Methyl gallate;MG), 스테아릴 갈레이트(Stearyl gallate;SG)를 합성하였다. 즉, 하기 식(I)으로 표시되는 신규 갈릭산 유도체를 제조하였다.
(상기 식에서 R은 일반적으로 C1~C5까지의 탄소기를 갖는 저급알킬기와 C6~ C18까지의 탄소기를 갖는 고급알킬기를 나타낸다)
식(I)으로 표시된 상기 갈릭산 유도체는 갈릭산의 알코올을 선택적으로 보호하기 위하여 벤질클로라이드와 탄산칼륨을 이용하여 반응시킨 후 수산화나트륨을 사용하여 카르복시산을 제조하였다. 그 후 다양한 에스터기를 토입하기 위하여 메틸요오드, 헥실토실레이트 및 스테아릴토실레이트와 반응시켰다. 팔라디윰 촉매를 이용한 수소화 반응을 통해 벤질기를 효과적으로 탈회하였다. 이를 하기 식(Ⅱ)에 나타냈다.
(상기 식중 R은 식(I)과 동일하다)
메틸갈레이트를 합성하고자 할 때는 상기 트리벤질 칼레이트에 요도메탄과 K2CO3를 가하여 메틸에스테르(methyl ester)를 합성하였다. 이는 하기 식(Ⅲ)에 나타냈다.
헥실 갈레이트의 합성은 헥실알콜토실레이트(Hexyl alcohol tosylate)를 합성한 후 DMF에 녹이고 트리벤질 갈레이트(Tribenzyl gallate)와 CsCO3를 가하고 55℃에서 반 응시켰다. 이는 하기 식(Ⅳ)에 나타낸 바와 같다.
스테아릴 갈레이트(stearyl gallate)의 합성은 스테아닐 알콜 토실레이트(Stearyl alcohol tosylate)를 합성한 후 DMF에 녹이고 트리아세틸 갈릭산( Triacetyl gallic acid)과 CsCO3를 가하고 55℃에서 반응시켰다. 이는 하기 식(Ⅴ)에 나타낸 바와 같다.
제 4단계: 대두유에서 갈릭산 합성품들의 과산화물가 측정
본 단계에서는 대두유에서 상기 3단계에서 제조된 갈릭산 합성품들의 항산화 효과를 조사하기 위해 갈릭산의 합성품인 헥실 갈레이트(HG), 메틸 갈레이트(MG) 및 스테아릴 갈레이트(SG)와 토코페롤(Junsei Chem. Co., Ltd), BHA를 대두유에 각각 0.02% 첨가하여 시료유지를 제조한 후 60oC에 저장하면서 4일 간격으로 과산화물가의 변화를 측정하였다. 측정방법은 실시예 1에서 실시했던 방법과 동일하였다. 실험결과, 도 16에 나타낸 바와 같이 대두유를 20일간 저장하였을 때 무첨가구의 과산화물가는 334.6meq/kg이었으나, BHA첨가구는 256.6meq/kg, 토코페롤 첨가구는 301.5meq/kg으로 항산화력이 나타났으나 3가지 갈릭산 합성품은 31.6-142.4meq/kg으로 BHA나 토코페롤을 첨가 했을 때보다 항산화효과가 월등히 뛰어났다. 도 17에는 3가지 갈릭산 합성품 간의 항산화효과를 비교하기 위하여, 좀더 자세히 나타낸 것으로, 16일간 저장하였을 때 메틸갈레이트는 22.1meq/kg으로 항산화력이 가장 뛰어났으며, 헥실갈레이트는 28.3meq/kg이었고, 스테아릴갈레이트는 73.4meq/kg으로 세가지 중 항산화력이 가장 적게 나타났다. 세가지 갈릭산 합성품의 항산화력은 저장 기간 24일 동안 비슷하게 나타났고, 메틸갈레이트 〉 헥실갈레이트 〉 스테아릴 갈레이트의 순서대로 강한 항산화력을 갖고 있었다.
제 5단계: 돈지에서 갈릭산 합성품들의 과산화물가 측정
본 단계에서는 돈지에서의 갈릭산 합성품의 항산화 효과를 측정하기 위해 갈릭산 합성품인 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트, 토코페롤 (Junsei Chem. Co., Ltd), BHA를 각각 0.02% 씩 돈지에 첨가하여 시료유지를 제조한 후 60oC에 저장하면서 과산화물가의 변화를 측정하였다. 측정방법은 실시예 1에서 실시했던 방법과 동일하였다. 도 18에 나타낸 바와 같이 16일간 저장 후 무첨가구의 과산화물가는 328.5meq/kg이었으나, BHA첨가구는 13.0meq/kg, 토코페롤 첨가구는 33.9meq/kg으로 항산화력이 나타냈는데 3가지 갈릭산 합성품은 2.2-4.8meq/kg으로 항산화효과가 BHA나 토코페롤보다 큰것으로 나타났는데 36일간의 저장기간 동안 세가지 갈릭산 합성품의 항산화력은 강하게 유지되었다. 돈지에서의 갈릭산 합성품 간의 항산화효과를 좀더 자세히 비교한 것을 도 19에 나타냈다. 24일간 저장 하였을 때 헥실 갈레이트는 4.6meq/kg으로 항산화력이 가장 뛰어났으며, 메틸 갈레이트는 5.4meq/kg이었고, 스테아릴 갈레이트는 6.1meq/kg으로 헥실 갈레이트 〉 메틸 갈레이트 〉 스테아릴 갈레이트의 순서대로 항산화력이 컸으나, 서로 간의 차이가 크지는 않았으며 36일간 저장한 후에도 BHA나 토코페롤보다도 강한 항산화력을 나타냈다.
이상 상기 실시예를 통하여 설명한 바와 같이 본 발명은 천연 식물 추출물인 율피, 솔잎, 호프, 감 추출물과 감 추출물내 탄닌성분의 일종인 갈릭산 합성품인 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트를 대두유 또는 돈지내에 첨가한 경우 과산화물가가 천연항산화제인 토코페롤에 비해 전반적으로 낮으므로써 강한 항산화력을 나타내는 뛰어난 효과가 있으므로 식품산업 및 생물의약산업상 매우 유용한 발명인 것이다.

Claims (4)

  1. 항산화제용 솔잎 추출물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 식물성 추출물이 율피, 솔잎, 호프 또는 감 유래의 식물 추출물.
  3. 갈릭산 유도체의 항산화제로서의 용도.
  4. 제 3항에 있어서, 갈릭산 유도체가 헥실 갈레이트, 메틸 갈레이트, 스테아릴 갈레이트 중 어느하나임을 특징으로 하는 항산화제로서의 용도.
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