KR20000049111A - 아스팔텐 분산제로서의 사르코시네이트의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 아스팔텐 분산제로서 사르코시네이트를 함유하는 원유 및 이로부터 유도된 제품에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1은 C7-C21알킬 또는 C7-C21알케닐이고,
R2는 H 또는 C1-C22알킬이다.
이러한 분산제는 아스팔텐의 침전을 방지한다.

Description

아스팔텐 분산제로서의 사르코시네이트의 용도{Use of sarcosinates as asphaltene dispersants}
아스팔텐은 원유의 성분이다. 이는 다수의 구조, 특히 헤테로원자를 갖는 고분자량의 축합 방향족 성분을 포함한다. 아스팔텐은 이의 화학적 복잡성의 관점에서, 벤젠에는 용해되지만 n-펜탄에는 불용성인 오일 분획으로 기술되어 있다.
원유중에, 아스팔텐은 통상적으로 콜로이드성 분산액으로서 존재한다. 이는 오일 수지에 의해 안정화된다.
아스팔텐은 원유 및 이로부터 유도되는 제품, 예를 들면, 중가열유(heavy heating oil) 또는 선체용 오일(marine oil)을 제조하고, 정제하고, 운송하고, 저장하는 동안 침전될 수 있다. 이러한 침전의 일반적인 원인은 온도의 감소 또는 조성물의 변화(예를 들면, 대단히 휘발성인 성분의 증발)이다. 아스팔텐은 또한 다공성 매질을 통하여 유동시 침전될 수도 있다. 추출 공정 동안에 CO2를 유입하면 아스팔텐을 응집시키거나 침전시킬 수 있다.
어떤 오일은 저온에서 침전되는 탄화수소 왁스를 포함하기도 한다. 왁스와 아스팔텐 사이의 침전시의 인력은 침전된 물질의 총량 또는 이의 형성 속도를 증가시킬 수 있다.
침전된 아스팔텐은 제조 동안 및 원유의 가공 동안에 문제를 유발시킨다. 아스팔텐은 벨브, 파이프 및 운송 장치에 침전된다. 예를 들면, 열 교환기와 같은 뜨거운 표면에서는, 이러한 침전물이 탄화되어 제거가 매우 어려울 수 있다. 침전물은 플랜트의 효율성을 감소시키고, 최악의 경우에는 완전한 폐색(blockage)을 유도하여 생산을 중단시킬 수 있고, 이는 고비용을 초래한다.
선박에 전력을 공급하는데 종종 사용되는 중유는 상당량의 아스팔텐을 포함한다. 아스팔텐을 침전시키면 연소가 불량하게 되는 동시에 연료를 취급하고 저장하는 동안 어려움이 발생할 수 있다. 아스팔텐의 침전으로 인한 연소 장애는 또한 중유로 작동시키는 발전소에서도 관찰된다.
비투멘, 중유 및 잔사는 때로는 운송을 위해 용매로 희석시켜 점도를 감소시킨다. 아스팔텐이 여기서 침전되면, 취급하는 동안 문제가 존재한다.
아스팔텐의 침전은 소량의 침전제로 방지하거나 감소시킬 수 있다. 이러한 물질은 다음 효과중 하나 이상을 나타낸다:
(a) 침전량을 감소시키고;
(b) 침전물을 더욱 서서히 형성하고;
(c) 침전물을 더욱 미세하게 분할하며;
(d) 침전물이 표면에 부착하는 경향을 감소시킨다.
아스팔텐의 침전물이 이미 형성된 경우, 이는 용매를 사용함으로써 제거할 수 있다. 분산제를 첨가하면 이러한 용매의 효과를 향상시킬 수 있다.
다수의 아스팔텐 분산제가 이미 공지되어 있다. CA 제2 029 465호 및 CA 제2 075 749호에는 친수성-친유성 비닐 중합체와 혼합된 알킬페놀-포름알데히드 수지가 기술되어 있다. 도데실벤젠설폰산의 아스팔텐 분산 특성은 US 제4 414 035호 및 문헌[참조: D. -L. Chang and H. S. Fogler (SPE paper No. 25185, 1993) and by M.N. Bouts et al. (J. pet. Technol. 47, 782-7, 1995)]에도 기술되어 있다. 옥살킬화 아민은 US 제5 421 993호에 기술되어 있다.
현재까지 공지된 분산제는 아스팔텐의 침전으로 인한 문제를 부분적으로만 해결할 수 있었다. 오일은 이의 조성에 있어서 다양하기 때문에, 각각의 분산제는 제한된 범위내에서만 효과적으로 작용할 수 있다. 때로는 오일 조성의 작은 변화도 아스팔텐에 대한 분산 특성에 큰 영향을 미친다. 따라서 어떤 경우에는, 공지된 분산제는 만족스럽지 않고 추가의 유형이 필요하다.
그러므로, 현재까지 공지된 분산제에 대하여 나타났던 단점이 없는 신규한 아스팔텐 분산제를 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
놀랍게도, 화학식 1의 사르코시네이트가 원유 및 이로부터 유도된 제품의 아스팔텐의 침전 및/또는 부착을 방지하는데 사용될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
상기 화학식 1에서,
R1은 C7-C21알킬 또는 C7-C21알케닐, 바람직하게는 C11-C17알킬 또는 C11-C17알케닐이고,
R2는 H 또는 C1-C22알킬, 바람직하게는 H, 부틸 또는 이소부틸이다.
따라서, 본 발명은 아스팔텐 분산제로서 화학식 1의 사르코시네이트를 포함하는 원유 및 이로부터 유도된 제품에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R1및 R2는 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따르는 분산제는 1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 2 내지 2000ppm의 농도로 사용한다.
용이한 계량을 위하여, 이러한 아스팔텐 분산제는 예를 들면, 방향족 탄화수소 또는 탄화수소의 혼합물 및 지방족 알콜과 같은 유혼화성 용매에 용액으로서 제형화시킬 수 있다.
유효한 아스팔텐 분산제는 또한 이러한 사르코시네이트를 기타 성분 특히.
(a) 알킬페놀-포름알데히드 수지,
(b) 옥살킬화 아민,
(c) 알킬벤젠설폰산,
(d) 왁스 분산제와 혼합하여 수득하기도 한다.
물질의 혼합물을 기본으로 한 분산제는 오일의 조성물의 변화에 덜 민감하며; 이는 이의 신뢰성을 향상시킨다.
분산 시험의 원리
침전된 아스팔텐의 분산은 탄화수소 매질의 특성에 좌우된다. 아스팔텐은 방향족 탄화수소에는 용해되지만 지방족 탄화수소에는 용해되지 않는다. 따라서 분산제는 방향족 용매에 오일 또는 추출된 아스팔텐을 용해시킨 다음 지방족 탄화수소를 첨가하여 침전물을 생성함으로써 시험할 수 있다. 아스팔텐은 색상이 검기 때문에, 침전 정도는 상층액의 계색 측정(colorimetric measurement)에 의해 측정할 수 있다. 상층액이 검을수록 분산된 아스팔텐은 더 많이 잔류하며, 즉, 분산제는 더 우수하다. 당해 시험은 캐나타 특허 제20 29 465호에 기술되어 있다. 본원에서의 당해 시험 유형에서는, 아스팔텐이 대부분 침전되지만 완전히 침전되지는 않도록 침전 매질을 선택한다.
분산 시험 공정
(a) 톨루엔 중의 25% 농도의 용액을 여과하여 불순물을 제거한다;
(b) 아스팔텐에 대한 침전제로서 헵탄 9.5㎖ 및 톨루엔/분산제 혼합물(25:1) 0.5㎖를 충분한 10㎖로 유지하는 계량 유리 튜브로 우선 도입하고, 격렬하게 진탕시킨다. 이는 2000ppm의 분산제 농도에 상응한다. 분산제의 양은 필요한 경우 변화시킬 수 있다. 순수한 톨루엔은 공샘플(blank sample)로 사용한다;
(c) 이어서, 여과시킨 오일 용액 0.1㎖를 유리 튜브에 첨가하여 혼합물을 마찬가지로 격렬하게 진탕시킨다;
(d) 전체 시스템을 진동 없이 2시간 동안 방치한다. 침전된 아스팔텐은 튜브의 기저에 축적시킬 수 있어야 한다;
(e) 이 기간의 종료 후, 침강물의 용적을 목성(graduation)을 사용하여 평가하고, 전체 샘플의 외관을 기록한 다음 심청 상 1㎖를 피펫으로 조심스럽게 제거한다;
(f) 흡인된 양을 톨루엔 5㎖에 용해시키고 600nm에서 광도적으로 측정한다.
분산 시험의 결과
다음 수학식 1을 분산 작용의 상대 기준으로서 사용한다.
상기 수학식 1에서,
D 및 D0는 측정 용액 및 공샘플의 광학 밀도이다.
A의 최대값은 수득할 수 있고, Amax는 아스팔텐의 완전한 분산에 상응한다. 이는 분산제 없이 헵탄대신 톨루엔을 사용하여 시험을 수행함으로써 예상할 수 있다 - 아스팔텐은 그 결과 완전히 분산되어 잔류한다.
침강물의 용적은 분산제의 효과에 대한 추가의 정보를 제공한다. 침강물의 양이 적을수록 물질은 더 우수하게 분산된다.
결과
상당량의 아스팔텐을 포함한 중유로 검사를 수행한다. 표 1 및 2는 본 발명에 따르는 다양한 물질을 사용한 분산제의 결과를 나타낸다. 물질 2 내지 6은 유럽 특허원 제0 680 948호에 기술된 방법에 의해 제조한다.
시험한 물질
물질 번호 화학
R1 R2 설명
1 C17H33 H 올레일사르코신
2 i-C8H17 n-C4H9 이소노나노일-n-부틸글리신
3 C15/17H31/35 i-C4H9 탈로우 지방산-이소-부틸글리신
4 C11/13H23/27 C12/14H25/29 코코일-코코일-글리신
5 C11/13H23/27 n-C4H9 코코일-n-부틸글리신
6 C15/17H31/35 n-C4H9 탈로우 지방산-n-부틸글리신
7 C11/13H23/27 H 라우로일사르코신
분산제 2000ppm으로 시험한 결과
물질 번호 분산 효과
A 침강물(㎖)
1 334 0.3
2 238 0.6
3 270 0.5
4 323 0.3
5 241 0.5
6 247 0.6
7 290 0.4
미처리 0 1.0
이러한 조건하에서, 아스팔텐의 완전 분산에 상응하는 A에 대한 최대값은 약 500일 것이다.
물질 1의 분산 특성은 이 물질에 노닐페놀-포름알데히드 수지를 혼합함으로써 향상시킬 수 있었다. 그 결과, 이들 두 물질의 1:1 혼합물은 475의 A 값을 나타낸다.

Claims (5)

  1. 아스팔텐 분산제로서 화학식 1의 사르코시네이트를 포함하는 원유 또는 이로부터 유도된 제품.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    R1은 C7-C21알킬 또는 C7-C21알케닐이고,
    R2는 H 또는 C1-C22알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C11-C17알킬 또는 C11-C17알케닐이고, R2가 H, 부틸 또는 이소부틸인 원유.
  3. 제1항에 따르는 원유 또는 이로부터 유도된 제품에서 아스팔텐 분산제로서의 화학식 1의 사르코시네이트의 용도.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서,
    R1은 C7-C21알킬 또는 C7-C21알케닐이고,
    R2는 H 또는 C1-C22알킬이다.
  4. 사르코시네이트를 1 내지 10,000ppm, 바람직하게는 2 내지 2000ppm의 양으로 첨가함을 포함하여, 아스팔테이트를 제1항에 따르는 원유 또는 이로부터 유도된 제품에 분산시키는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 알킬페놀-포름알데히드 수지, 옥살킬화 아민, 왁스 분산제 또는 기타 이의 필요한 혼합물이 추가로 사용되는 방법.
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