KR20000003013A - Production method of low cho,lesterol milk - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 저콜레스테롤 우유를 제조하는 방법에 관한 것으로, 특히, 우유 중에 함유된 콜레스테롤 성분 만을 선택적으로 제거하여 콜레스테롤 함량이 극히 적은 우유를 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing low cholesterol milk, and more particularly, to a method for producing milk with extremely low cholesterol content by selectively removing only the cholesterol component contained in the milk.
우유는 많은 사람들이 즐겨 섭취하는 고영양 식품의 하나로서, 단백질, 탄수화물 및 지방성분을 골고루 함유한 고칼로리 식품이며, 특히, 비타민 A, B12, 필수아미노산, 리보플라빈, 칼슘, 인, 마그네슘 등의 인체에 유익한 성분을 다량 함유한 건강보조 식품으로 널리 섭취되고 있다.Milk is one of the high-nutrition foods that many people enjoy, and it is a high-calorie food that contains protein, carbohydrates and fats. Especially, the human body such as vitamin A, B12, essential amino acid, riboflavin, calcium, phosphorus and magnesium It is widely consumed as a dietary supplement containing a large amount of beneficial ingredients.
그러나, 최근에는, 이러한 뛰어난 식품의 대명사라 할 수 있는 우유의 섭취를 기피하는 현상이 일어나고 있는데, 이는 우유가 성인병을 유발하는 주요인 중 한가지인 콜레스테롤을 다량 함유하고 있다는 사실에 기인한다.However, in recent years, the phenomenon of avoiding the consumption of milk, which is synonymous with such excellent food, is occurring due to the fact that milk contains a large amount of cholesterol, which is one of the main causes of adult disease.
일반적으로, 콜레스테롤은 세포의 작용에 중요한 역할을 하며, 인체가 필요로 하는 콜레스테롤의 전량을 간(liver)이 생성하고 있어, 외부로부터 섭취할 필요가 없는 것으로 확인된 바 있다. 외부에서 섭취한 콜레스테롤 및 지방은 인단백질(lipoprotein)로 불리는 단백질의 패키지 상태로 인체 내부를 돌아다닌다. 이중에서 저밀도 인단백질(LDL: low density lipoprotein)은 콜레스테롤을 동맥을 통해 해당 기관으로 이송한다. 이러한 과정에서 저밀도 인단백질이 동맥의 내부에 플라그의 상태로 누적되어 동맥의 직경을 축소시킴으로써, 혈액의 흐름을 방해하게 되는데, 이것이 성인병 중 하나인 동맥경화를 일으키게 된다. 그후, 심장으로의 혈액의 흐름이 봉쇄되면, 심장마비가 발생할 수 있고, 뇌로의 혈액 순환이 봉쇄되면, 뇌졸증을 유발하게 되므로, 동맥경화는 뇌졸증, 심장마비 등의 심각한 부대 질병을 수반하게 된다.In general, cholesterol plays an important role in the function of the cells, the liver (liver) generates the entire amount of cholesterol required by the human body, it has been confirmed that it does not need to be taken from the outside. Cholesterol and fats taken from outside travel around the body in a package of proteins called lipoproteins. Among them, low density lipoprotein (LDL) transports cholesterol through the arteries to the corresponding organs. In this process, low-density phosphoproteins accumulate in the form of plaque inside the arteries, reducing the diameter of the arteries, thereby disrupting blood flow, which causes atherosclerosis, one of the adult diseases. Then, blockage of blood flow to the heart can cause a heart attack, and blockage of blood circulation to the brain can lead to stroke, thereby causing atherosclerosis to be accompanied by serious concomitant diseases such as stroke and heart attack.
연구결과에 따르면, 혈중 콜레스테롤을 1% 감소시키면, 심장마비의 발생률을 약 2% 감소시킬 수 있고(National Institutes of Heart Consensus Development Conference 발표, Lowering Blood Cholesterol to Prevent Heart Disease), 인체가 외부에서 섭취하는 콜레스테롤이 저밀도 인단백질의 레벨을 증가시키는 것으로 보고된 바 있다(Johnson C, Greenland P. Effects of exercise, dietary cholesterol, and dietary fat on blood lipids, Arch. Intern. Med. 1990, 150; 137-141).Studies show that a 1% reduction in blood cholesterol can reduce the incidence of heart attacks by about 2% (presented by the National Institutes of Heart Consensus Development Conference, Lowering Blood Cholesterol to Prevent Heart Disease). Cholesterol has been reported to increase levels of low density phosphoproteins (Johnson C, Greenland P. Effects of exercise, dietary cholesterol, and dietary fat on blood lipids, Arch. Intern. Med. 1990, 150; 137-141) .
따라서, 우유 등의 유제품으로부터 동맥경화 등의 성인병에 대한 주요인인 콜레스테롤을 제거하려는 시도가 활발히 진행되고 있다.Therefore, attempts have been actively made to remove cholesterol, which is a major factor for adult diseases such as arteriosclerosis, from dairy products such as milk.
대한민국 특허공개 제 95-16557호에는, 우유나 난황과 같은 동물성 식품에 식용유를 1∼20vol% 첨가하고 30∼60℃에서 유화시킨 후 1ppm∼1vol%의 실리콘유 또는 인산트리부틸을 첨가한 다음, 동물성 식품과 식물성 식용유를 저온에서 분리함으로써, 동물성 식품 중의 콜레스테롤을 제거하는 방법에 대해 개시되어 있다.In Korean Patent Publication No. 95-16557, 1 to 20 vol% of cooking oil is added to animal foods such as milk or egg yolk, emulsified at 30 to 60 ° C, and then 1 ppm to 1 vol% of silicone oil or tributyl phosphate is added. Disclosed is a method for removing cholesterol in animal foods by separating animal foods and vegetable cooking oil at low temperatures.
또한, 미국특허 USP 4,997,668호에는, 세척된 크림 분획을 극성 유기용매로 추출하여 저콜레스테롤 우유를 제조하는 방법에 대해 기재되어 있고, USP 5,175,015호에는 탈지 우유(skim milk)를 저온살균한 후 식물성 오일, 검 및 유화제의 혼합물로 균질화함으로써 저콜레스테롤 유제품을 제조하는 방법에 대해 개시되어 있다.In addition, US Pat. No. 4,997,668 describes a method for producing low cholesterol milk by extracting the washed cream fraction with a polar organic solvent, and USP 5,175,015 describes vegetable oil after pasteurizing skim milk. A method for producing low cholesterol dairy products by homogenizing with a mixture of gums and emulsifiers is disclosed.
그러나, 상기한 종래기술은 다음과 같은 결정적인 문제점을 갖고 있다.However, the above prior art has the following critical problems.
첫째, 상기 종래기술에 따르면, 우유 등의 유제품으로부터 콜레스테롤을 제거할 때 이와 유사한 화학적 성질을 갖는 인체에 유용한 지질 성분 및 단백질 성분 등이 동시에 다량 제거되어, 우유 본래의 영양분을 그대로 유지할 수 없다는 한계를 갖고 있었다.First, according to the related art, when removing cholesterol from dairy products such as milk, lipids and protein components useful for the human body having similar chemical properties are simultaneously removed in a large amount, thus limiting the inability to maintain the original nutrients of milk. Had.
둘째, 상기한 종래기술에 따른 콜레스테롤 제거방법에 있어서는, 콜레스테롤의 제거율이 떨어질 뿐 아니라, 제조공정이 매우 복잡하여 경제적으로 저콜레스테롤 우유를 제조할 수 없다는 문제점을 갖고 있다.Second, the cholesterol removal method according to the prior art has a problem that not only the removal rate of cholesterol is lowered, but also the manufacturing process is very complicated and economically low cholesterol milk can not be produced.
따라서, 전술한 종래기술이 지닌 한계를 극복하기 위해, 다양한 연구가 각계에서 이루어지고 있으나, 콜레스테롤과 유사한 화학적 특성을 갖는 다수의 화학종이 우유 내부에 다량 혼재되어 있어 콜레스테롤 성분만을 선택적으로 제거할 수 없다는 문제점으로 인해, 현재까지 괄목할만한 연구결과는 전무한 실정이다.Therefore, in order to overcome the limitations of the above-described prior art, various studies have been made in various fields, but a large number of chemical species having chemical properties similar to cholesterol are mixed in a large amount inside the milk to selectively remove only cholesterol components. Due to the problem, there are no remarkable research results so far.
결국, 본 발명은 상기한 종래기술이 지닌 문제점을 극복하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은, 우유 중에 함유된 콜레스테롤 성분 만을 간단한 공정에 의해 높은 제거율로 선택적으로 제거하여, 우유 본래의 영양분이 그대로 살아있는 저콜레스테롤 우유를 경제적으로 제조할 수 있는 방법을 제공함에 있다.After all, the present invention is to overcome the problems of the prior art described above, the object of the present invention is to selectively remove only the cholesterol component contained in the milk at a high removal rate by a simple process, the original nutrients of milk is intact The present invention provides a method for economically preparing low cholesterol milk.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유의 제조방법은,Method for producing low cholesterol milk according to the present invention for achieving the above object,
우유를 시클로덱스트린(cyclodextrin) 화합물과 혼합하여, 시클로덱스트린에 의해 우유 내부에 함유된 콜레스테롤을 포접(inclusion)시킴으로써 콜레스테롤을 포접복합체 상태로 침전시키는 단계와,Mixing milk with a cyclodextrin compound to precipitate cholesterol in the clathrate state by inclusion of cholesterol contained in the milk by cyclodextrin,
상기 포접복합체 침전물을 우유로부터 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.And removing the clathrate complex precipitate from milk.
이때, 상기 시클로덱스트린 화합물로는, α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린 또는 γ-시클로덱스트린을 사용하거나, 액상 타입을 갖는 시클로덱스트린을 사용할 수 있는데, 바람직하게는, α-, β- 및 γ-시클로덱스트린 혼합물을 사용한다.In this case, as the cyclodextrin compound, α-cyclodextrin, β-cyclodextrin or γ-cyclodextrin may be used, or a cyclodextrin having a liquid type may be used. Preferably, α-, β- and γ- Cyclodextrin mixtures are used.
또한, 시클로덱스트린 화합물의 첨가량은, 콜레스테롤 : 시클로덱스트린의 몰비 기준으로, 바람직하게는 1:1∼1:5, 더욱 바람직하게는 1:2∼1:4이다. 몰비가 1:1 미만이 되면, 시클로덱스트린에 의해 포접되지 않은 콜레스테롤이 존재하게 되어 소기 목적을 달성할 수 없고, 몰비가 1:5를 초과하면 시클로덱스트린의 첨가에 따라 이에 비례한 콜레스테롤 제거 효과를 얻을 수 없다.The amount of the cyclodextrin compound added is preferably 1: 1 to 1: 5, more preferably 1: 2 to 1: 4, based on the molar ratio of cholesterol to cyclodextrin. If the molar ratio is less than 1: 1, cholesterol which is not entrapped by cyclodextrin is present and the desired purpose cannot be achieved. If the molar ratio is greater than 1: 5, the addition of cyclodextrin has a proportional cholesterol removal effect. Can not get
일반적으로, 우유 100g 기준으로 약 10∼100mg(0.026∼0.26mmol)의 콜레스테롤이 함유되어 있는데, 상기한 시클로덱스트린의 첨가량을 중량으로 환산하면, 우유 100g 기준으로, α-시클로덱스트린의 경우에는 25∼1,265mg, β-시클로덱스트린의 경우에는 30∼1,475mg, γ-시클로덱스트린의 경우에는 34∼1,685mg에 해당한다.Generally, about 10 to 100 mg (0.026 to 0.26 mmol) of cholesterol is contained per 100 g of milk. When the amount of cyclodextrin is added in terms of weight, it is 25 to 100 g of α-cyclodextrin based on 100 g of milk. It corresponds to 1,265 mg, (beta) -cyclodextrin 30-1,475 mg, and (gamma) -cyclodextrin (34-1,685 mg).
아울러, 상기 포접복합체 침전물을 우유로부터 제거하기 위해서는, 예를 들어, 여과지, 체, 필터 프레스 등을 사용하는 필터링 공정과 같이, 종래의 통상적인 침전물 제거방법을 사용할 수 있다.In addition, in order to remove the clathrate complex precipitate from the milk, a conventional conventional deposit removal method may be used, such as a filtering process using a filter paper, a sieve, a filter press, or the like.
이하, 전술한 것과 같은 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유 제조방법에 있어서, 콜레스테롤의 제거 메카니즘에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, in the method for producing low cholesterol milk according to the present invention as described above, the mechanism of eliminating cholesterol will be described in detail.
상기한 시클로덱스트린 화합물은 그 내부에 구 형태의 결합부위(binding site)를 갖는데(참조: Akkaya, E. U., Czarnik, A. W. J., Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8553; Akkaya, E. U., Czarnik, J., Phy. Org. Chem. 1992, 5, 540), 이러한 공동(cavity)의 크기는, α-시클로덱스트린의 경우에는 5∼6Å, β-시클로덱스트린의 경우에는 7∼8Å, γ-시클로덱스트린의 경우에는 9∼10Å에 해당한다.The cyclodextrin compounds have a spherical binding site therein (see Akkaya, EU, Czarnik, AWJ, Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8553; Akkaya, EU, Czarnik, J). , Phy. Org.Chem. 1992, 5, 540), the size of these cavities is 5 to 6 mm3 for α-cyclodextrin, 7 to 8 mm3 for β-cyclodextrin, and γ-cyclodextrin. In the case of 9 to 10Å.
한편, 본 발명에서 제거하고자 하는 화합물인 콜레스테롤은 분자 크기가 약 5∼9Å 정도로, 상기한 시클로덱스트린 화합물 내부의 공동 크기와 대략 일치한다.On the other hand, cholesterol, which is a compound to be removed in the present invention, has a molecular size of about 5 to 9 kPa, which substantially coincides with the cavity size inside the cyclodextrin compound.
따라서, 우유를 시클로덱스트린 화합물과 혼합하게 되면, 우유 내부에 함유된 콜레스테롤 분자가 시클로덱스트린 화합물 내부의 공동에 포접되어, 포접복합체를 형성하게 되는데, 이 포접복합체는 포접화합물인 시클로덱스트린과 달리 곧바로 침전된다. 그후, 이와 같이 침전된 포접복합체를 필터링 등에 의해 우유로부터 제거하면, 콜레스테롤 성분이 거의 대부분 제거된 우유가 얻어지는 것이다. 이때, 콜레스테롤은 우유 내부에 존재하는 다른 화학종과는 다른 분자 크기를 갖고 있어, 콜레스테롤 이외의 다른 성분은 제거되지 않은 채 콜레스테롤 성분 만이 선택적으로 제거된다.Therefore, when milk is mixed with a cyclodextrin compound, cholesterol molecules contained in the milk are entrapped in the cavity inside the cyclodextrin compound to form a clathrate complex, which, unlike the clathrate compound cyclodextrin, precipitates immediately. do. Then, when the clathrate complex thus precipitated is removed from the milk by filtration or the like, milk obtained by almost removing the cholesterol component is obtained. In this case, cholesterol has a molecular size different from other chemical species present in the milk, and only the cholesterol component is selectively removed without removing other components except cholesterol.
이를 개략적으로 반응식으로 나타내면, 아래의 반응식 1과 같다.Schematically, this is shown in Scheme 1 below.
이때, 전술한 것과 같이, 콜레스테롤은 그것의 배위에 따라 분자 크기가 약 5∼9Å 정도이므로, 이러한 분자크기 영역을 커버하기 위해서는, α-, β- 또는 γ-시클로덱스트린 화합물을 단독으로 사용하기보다는, 이들을 적절히 혼합하여 사용하는 것이 유리하다.At this time, as described above, since cholesterol has a molecular size of about 5 to 9 Å according to its coordination, to cover such molecular size region, rather than using α-, β- or γ-cyclodextrin compounds alone, It is advantageous to mix and use these suitably.
이하, 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유의 제조방법을 실시예에 의해 보다 상세히 설명한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위해 주어진 것으로, 본 발명의 범위를 제한하는 의미로 해석되어서는 안된다는 것은 명백하다.Hereinafter, a method for producing low cholesterol milk according to the present invention will be described in more detail by examples. These examples are given solely for the purpose of illustrating the invention and should not be construed as limiting the scope of the invention.
실시예 1:Example 1:
시판되는 우유를 입수하여, 이 우유 100g에 α-시클로덱스트린(일본식품화공제)을 165mg(콜레스테롤 : 시클로덱스트린의 몰비 = 1: 1)을 첨가하고 5분간 혼합하였다. 그후, 3분간 방치한 다음, 침전물을 필터에 의해 제거하여, 저콜레스테롤 우유를 제조하였다.Commercial milk was obtained, and 165 mg (cholesterol: cyclodextrin molar ratio = 1: 1) of (alpha) -cyclodextrin (made by Nippon Kogyo Kogyo) was added to 100 g of this milk, and mixed for 5 minutes. After standing for 3 minutes, the precipitate was then removed by a filter to produce low cholesterol milk.
입수 당시의 우유와, 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유에 대해, 통상적인 분석방법을 사용하여 콜레스테롤 함량을 측정하였다. 즉, 우유로부터 지질을 분리하고 검화시킨 후, 불검화된 콜레스테롤을 분리하여 표준물질과 함께 가스크로마토그래피를 사용하여 정량함으로써, 콜레스테롤 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 이들 우유에 대해 통상적인 우유 분석방법에 따라, 우유를 성분분석하였다.For the milk at the time of acquisition and the low cholesterol milk according to the present invention, the cholesterol content was measured using a conventional analytical method. That is, after separating and saponifying lipids from milk, the unqualified cholesterol was separated and quantified using gas chromatography together with a standard, and the cholesterol content was measured, and the results are shown in Table 1 below. In addition, milk was analyzed for ingredients according to a conventional milk analysis method for these milks.
실시예 2:Example 2:
상기 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 우유 100g에 대해 α-시클로덱스트린을 495mg(콜레스테롤 : 시클로덱스트린의 몰비 = 1: 3)을 첨가한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유를 제조한 후, 상기 실시예 1에 기재된 분석방법을 사용하여 콜레스테롤 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The same procedure as in Example 1 was repeated except that 495 mg (cholesterol: cyclodextrin molar ratio = 1: 3) of α-cyclodextrin was added to 100 g of the same milk as used in Example 1. After preparing the low cholesterol milk according to the invention, the cholesterol content was measured using the analytical method described in Example 1, and the results are shown in Table 1 below.
실시예 3:Example 3:
상기 실시예 1에서 사용된 것과 동일한 우유 100g에 대해 α-시클로덱스트린을 990mg(콜레스테롤 : 시클로덱스트린의 몰비 = 1: 6)을 첨가한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유를 제조한 후, 상기 실시예 1에 기재된 분석방법을 사용하여 콜레스테롤 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The same procedure as in Example 1 was repeated except that 990 mg (cholesterol: cyclodextrin molar ratio = 1: 6) of α-cyclodextrin was added to 100 g of the same milk as used in Example 1. After preparing the low cholesterol milk according to the invention, the cholesterol content was measured using the analytical method described in Example 1, and the results are shown in Table 1 below.
실시예 4:Example 4:
시판되는 또 다른 우유 100g에 대해, α-시클로덱스트린 202mg, β-시클로덱스트린 240mg, γ-시클로덱스트린 270mg(일본식품화공제)(콜레스테롤에 대한 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린 및 γ-시클로덱스트린의 몰비는 각각 1: 1: 1: 1)으로 이루어진 시클로덱스트린 혼합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여, 본 발명에 따른 저콜레스테롤 우유를 제조한 후, 상기 실시예 1에 기재된 분석방법을 사용하여 콜레스테롤 함량을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For another 100 g of commercially available milk, α-cyclodextrin 202 mg, β-cyclodextrin 240 mg, γ-cyclodextrin 270 mg (Japan Food Chemicals) (α-cyclodextrin, β-cyclodextrin and γ-cyclodextrin for cholesterol) The molar ratio of 1 to 1: 1 is 1, except that the cyclodextrin mixture was used in the same manner as in Example 1, to prepare a low cholesterol milk according to the present invention, Example 1 The cholesterol content was measured using the analytical method described in Table 1, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1의 실험결과로부터 알 수 있는 것 같이, 본 발명에 따르면, 우유에 함유된 콜레스테롤 성분을 거의 98% 이상 제거할 수 있으며, 이때, 콜레스테롤 : 시클로덱스트린의 몰비 기준으로 1:1이 되도록 시클로덱스트린을 첨가한 실시예 1과 1:6이 되도록 시클로덱스트린을 첨가한 실시예 3의 경우에 비해 1:3의 비율로 첨가한 실시예 1의 경우에 보다 효과적으로 콜레스테롤을 제거할 수 있었으며, 시클로덱스트린 화합물을 단독으로 사용하는 것보다, α-, β- 및 γ-시클로덱스트린을 혼합 사용하는 것이 더욱 효과적이라는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 우유의 성분분석 결과, 다른 성분에 대한 함량은 거의 변동이 없었다.As can be seen from the experimental results of Table 1, according to the present invention, almost 98% or more of the cholesterol component contained in the milk can be removed, and at this time, the cyclone to be 1: 1 on the basis of the molar ratio of cholesterol: cyclodextrin. Cholesterol was more effectively removed in the case of Example 1 in which the dextrin was added to Example 1 and 1: 3 in which the cyclodextrin was added to 1: 6, and cyclodextrin was added in a ratio of 1: 3. It was confirmed that a mixture of α-, β- and γ-cyclodextrin was more effective than using the compound alone. In addition, as a result of the component analysis of milk, the content of the other components was little changed.
이상에서 상세히 설명하고 입증하였듯이, 본 발명에 따르면, 우유 중에 함유된 콜레스테롤 성분만을 우수한 제거율로 선택적으로 제거할 수 있어, 우유 본래의 영양분이 그대로 살아있는 저콜레스테롤 우유를 제조할 수 있다.As described and demonstrated in detail above, according to the present invention, only the cholesterol component contained in the milk can be selectively removed with excellent removal rate, so that low cholesterol milk in which the original nutrients of milk can be produced as it is.
또한, 화합물 첨가단계와 침전물 제거단계로 이루어진 극히 간단한 공정을 사용하기 때문에, 경제적으로 저콜레스테롤 우유를 제조할 수 있음은 물론, 인체에 무해한 식품첨가물인 시클로덱스트린을 사용하여 콜레스테롤을 제거하기 때문에, 인체에 대한 유해 성분의 혼입을 미연에 방지하면서 저콜레스테롤 우유를 제조할 수 있다.In addition, because it uses an extremely simple process consisting of a compound addition step and a precipitate removal step, it is possible to economically produce low cholesterol milk, as well as to remove cholesterol by using a cyclodextrin, a food additive harmless to the human body, Low cholesterol milk can be prepared while preventing the incorporation of harmful ingredients into the product.
한편, 전술한 본 발명에서는, 우유 중의 콜레스테롤을 제거하는 경우에 대해 중점적으로 설명했지만, 본 발명은 이에 한정되지 않고, 기타 유제품 내지는 유지류 내부에 함유된 콜레스테롤을 제거하는 데에도 적용될 수 있다는 것은 본 발명이 속한 기술분야의 당업자에게 있어서 자명할 것이다.Meanwhile, in the present invention described above, the case of removing cholesterol in milk has been mainly described, but the present invention is not limited thereto, and the present invention can be applied to remove cholesterol contained in other dairy products or oils and fats. It will be apparent to those skilled in the art.
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| DE102012220689A1 (en) | 2012-11-13 | 2014-05-15 | Wacker Chemie Ag | Method for reducing the content of sterols in milk and cream |
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1998
- 1998-06-25 KR KR1019980024074A patent/KR20000003013A/en not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
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