KR19990013526A - 안료 염색 방법 및 안료 날염 방법 - Google Patents

안료 염색 방법 및 안료 날염 방법 Download PDF

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슈펭글러페.
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Abstract

본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 염료, 하나 이상의 안료 염료 결합제 및, 경우에 따라, 추가의 조제를 포함하는 염액(dyeing liquor) 또는 날염 페이스트를 섬유 물질에 적용한 다음, 고착시킴을 포함하는 안료 염색 방법 또는 안료 날염 방법으로 섬유 물질을 염색하거나 날염하는 방법이다.
화학식 1
D-(X)n
상기 화학식 1에서,
D는 프탈로시아닌, 페리논, 인디고이드, 티오인디고이드, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 이소인돌리논, 페릴렌, 퀴나크리돈, 금속 착물, 모노아조, 디스아조, 트리스아조 또는 안트라퀴논계의 불용성 유기 염료의 라디칼이고,
X는 친수성 극성 라디칼이며,
n은 1, 2 또는 3이다.

Description

안료 염색 방법 및 안료 날염 방법
본 발명은 특정 염료를 사용하여 안료 염색 방법 또는 안료 날염 방법으로 섬유 물질을 염색하거나 날염하는 방법에 관한 것이다.
안료 날염 방법 또는 안료 염색 방법에 의하여 섬유 물질을 염색하거나 날염하는 것은 오랫동안 공지된 방법 중의 하나이다. 그러나, 이러한 방법 중에 사용된 안료 염료는 요즘 특히 승화 견뢰도(sublimation fastness) 및 드라이 클리닝 견뢰도(dry-cleaning fastness) 특성의 면에서 설정한 요건을 종종 완전히 충족시킬 수 없다.
본 발명에 이르러 아래에 기술된 신규한 방법을 사용하여 안료 날염물 및 안료 염색물의 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도를 놀랍게도 현저하게 향상시킬 수 있고, 따라서 이러한 날염 방법 또는 염색 방법의 필요한 증진에 기여할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 염료, 하나 이상의 안료 염료 결합제 및, 경우에 따라, 추가의 조제를 포함하는 염액 또는 날염 페이스트를 섬유 물질에 적용한 다음, 고착시킴을 포함하는 안료 염색 또는 안료 날염 방법으로 섬유 물질을 염색하거나 날염하기 위한 방법이다.
D-(X)n
상기 화학식 1에서,
D는 프탈로시아닌, 페리논, 인디고이드, 티오인디고이드, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 이소인돌리논, 페릴렌, 퀴나크리돈, 금속 착물, 모노아조, 디스아조, 트리스아조 또는 안트라퀴논계의 불용성 유기 염료의 라디칼이고,
X는 친수성 극성 라디칼이며,
n은 1, 2 또는 3이다.
섬유 물질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 1의 염료, 하나 이상의 안료 염료 결합제 및 경우에 따라 추가의 조제를 포함하는 날염 페이스트를 사용하여 안료 날염 방법에 의하여 날염한 후 고착시킨다. D는 바람직하게는 모노아조, 디스아조, 트리스아조 또는 안트라퀴논계의 불용성 유기 염료의 라디칼이다.
불용성 유기 염료에 의해서라는 것은 바람직하게는 수불용성 유기 염료를 의미한다. 본 발명의 방법에서 참고로 화학식 2의 염료가 주어지고, 화학식 2의 염료는 하나 이상의 라디칼 X(화학식 3)를 포함할 필요가 있고, 화학식 3의 염료는 하나 이상의 라디칼 X(화학식 4)를 포함할 필요가 있고, 화학식 4의 염료는 하나 이상의 라디칼 X(화학식 5)를 포함할 필요가 있으며, 화학식 5의 염료는 하나 이상의 라디칼 X(화학식 6)를 포함할 필요가 있다.
상기 화학식 2에서,
R은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노이고,
R1은 수소, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 라디칼 X이고,
R2는 수소 또는 라디칼 X이고,
R3은 아미노 또는 하이드록실이며,
R4는 수소 또는 화학식의 라디칼(여기서, R5는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, R6은 수소 또는 할로겐이며, R7은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다)이다.
상기 화학식 3에서,
R12는 C1-C4알킬이고,
R13은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로, 시아노 또는 라디칼 X이고,
R14는 수소, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 라디칼 X이며,
R15는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로 또는 시아노이다.
상기 화학식 4에서,
환 A' 및 환 B'는 할로겐 및/또는 라디칼 X로 1회 이상 치환된다.
상기 화학식 5에서,
R16은 C1-C4알킬 또는 라디칼 X이고,
R17은 수소, 시아노 또는 카바모일이고,
R18은 수소, C1-C4알킬 또는 라디칼 X이며,
R19는 안트라퀴논 라디칼 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, CF3또는 라디칼 X로 치환된 페닐 라디칼 또는 나프틸 라디칼이다.
상기 화학식 6에서,
R19는 안트라퀴논 라디칼 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로, 시아노 또는 라디칼 X로 치환된 페닐 라디칼 또는 나프틸 라디칼이며,
R25는 C1-C6알킬이다.
상기 화학식 7에서,
R20은 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이고
R21은 수소 또는 아미노이며,
R22는 수소 또는 할로겐이다.
상기 화학식 8에서,
R23은 수소 또는 C1-C4알킬이고,
R24는 수소, 하이드록시 또는 아미노이다.
상기 화학식 9에서,
환 A는 치환되지 않거나 추가로 치환될 수 있다.
화학식 1에서 X는 카복스아미도 그룹, 설폰아미도 그룹과 같은 친수성 극성 라디칼로서 이러한 그룹에서 아미도 라디칼은 하이드록시-C1-C6알킬에 의하여 일치환 또는 이치환될 수 있거나, 또는 치환되지 않거나 하이드록실로 치환된 C4-C12알킬(여기서, 알킬 쇄는 산소, 카복스아미도 및/또는 설폰아미도에 의하여 1회 이상 차단된다), 또는 특히 하나 이상의 하이드록실 그룹에 의하여 치환된 C1-C6알킬이다.
화학식 1에서 n은 1, 2 또는 3이고 (X)n은하나, 둘 또는 셋의 동일하거나 상이한 라디칼이다.
바람직하게는 n은 1이다.
본 발명의 방법에서 분자량이 550 미만인 화학식 1의 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서 화학식 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 및 25의 염료들이 특히 바람직하다.
상기 화학식 11, 15 및 22에서,
R8은 수소, 메톡시, 할로겐, 니트로 또는 CF3이고,
R9는 수소, 메틸, 에틸 또는 하이드록시에틸이고,
R10은 수소, 메톡시, 염소 또는 니트로이며,
R11은 C1-C6알킬이다.
본 발명의 방법에서 화학식 10, 11, 12 및 22의 염료들이 매우 특히 바람직하다.
본 발명은 추가로 화학식 26의 염료를 제공한다.
상기 화학식 26에서,
R26은 화학식 5a, 6a, 27 또는 8a의 라디칼이다.
상기 화학식 5a, 6a, 27 및 8a에서,
R16, R17, R18및 R25는 화학식 5 및 6에서 정의된 바와 같고,
X는 친수성 극성 라디칼이고,
화학식 27의 페닐 라디칼 또는 나프틸 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환되며,
화학식 26의 염료는 하나 이상의 라디칼 X를 필요로 한다.
상기한 화학식 26의 염료는 화학식 28의 화합물을 디아조화시킨 후, 생성물을 화학식 5a, 6a, 27 또는 8a의 화합물을 커플링 성분으로 커플링시킴으로써 통상적으로 공지된 방법으로 제조한다. 수득한 염료를 분리, 세척한 후 건조시킨다.
유사하게 진행시킴으로써 본 발명에 따라 사용된 기타의 상기에 기재한 모노아조 염료를 제조하는 것이 가능하다.
본 발명의 방법에 적합한 안료 염료 결합제의 예로는 아크릴 중합체{예: 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리(메트)아크릴아미드 또는 적합한 공단량체[예: 말산, 푸마르산, 이타콘산, 메사콘산, 시트라콘산, 비닐아세트산, 비닐옥시아세트산, 비닐프로피온산, 크로톤산, 아코니트산, 알릴아세트산, 알릴옥시아세트산, 알릴말론산, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산, 글루타콘산 또는 알킬숙신산] 또는 이들 산의 에스테르를 갖는 (메트)아크릴레이트 또는 (메트)아크릴아미드의 공중합체[예: N-비닐피롤리돈, N-비닐포름아미드, N-비닐아세트아미드, (메트)아크롤레인, N-비닐-N-메틸아세트아미드, 비닐카프롤락탐, 스티렌 유도체 또는 비닐인산], 폴리아미드 유도체, 합성 수지 분산제, 비닐계 공중합체, 디아미드-알데하이드 예비축합물, N-비닐락탐을 포함하는 공중합체 또는 부타디엔계 중합체가 있다.
특히 적합한 공단량체는 C1-C6알코올을 갖는 상기한 산의 에스테르(예: 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 부틸 알코올)이다.
화학식 1의 염료는 적합하게는 염료액 또는 날염 페이스트 중에 분산된 형태로 사용된다. 당해 경우에서, 염료를 분산 매질을 사용하여 유리하게 분쇄하여 0.05 내지 1.0㎛의 염료 입자 크기를 수득한다. 염료 분산액을 제조하기 위하여, 시판되는 분산제, 바람직하게는 비이온성 분산제를 사용할 수 있다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 화학식 29의 산화알킬렌 부가물(ca), 포화되거나 또는 불포화된 1 내지 6가의 지방족 알코올(cba), 지방산(cbb), 지방산 아민(cbc), 지방산 아미드(cbd), 디아민(cbe) 및 소르비탄 에스테르(cbf)를 갖는 산화알킬렌 부가물(cb), 산화알킬렌 축합 생성물(블록 중합체)(cc), 비닐피롤리돈, 비닐 아세테이트 또는 비닐 알코올의 중합체(cd) 및 비닐 아세테이트 및/또는 비닐 알코올을 갖는 비닐피롤리돈의 삼량체의 공중합체(ca)의 그룹으로부터 선택된 화합물들이다.
상기 화학식 29에서,
Y1은 C1-C12알킬, 아릴 또는 아르알킬이고,
알킬렌은 에틸렌 라디칼 또는 프로필렌 라디칼이고,
m1은 1 내지 4이며,
n1은 4 내지 50이다.
매우 적합한 성분(ca)은 하나 이상의 C4-C12알킬 그룹, 페닐 그룹, 토일 그룹, α-토일에틸 그룹, 벤질 그룹, α-메틸벤질 그룹 또는 α,α-디메틸벤질 그룹[예: 부틸페놀, 트리부틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 디노닐페놀, o-페닐페놀, 벤질페놀, 디벤질페놀, α-톨릴에틸페놀, 디벤질(노닐)페놀, α-메틸벤질페놀, 비스(α-메틸벤질)페놀 또는 트리스(α-메틸벤질)페놀]을 갖는 1mol의 페놀을 갖는 산화에틸렌 4 내지 40mol의 중부가물(polyadduct)이고, 이들 부가물 각각을 사용할 수 있거나 또는 혼합물 중에 사용할 수 있다.
특히 흥미로운 성분(ca)은 1mol의 4-노닐페놀, 1mol의 디노닐페놀, 특히 페놀 1mol 중에 1 내지 3mol의 스티렌을 첨가시켜 제조한 1mol의 화합물을 갖는 산화에틸렌 6 내지 30mol의 부가물이다.
스티렌 부가물은 공지된 방법으로, 바람직하게는 촉매(예: 황산, p-톨루엔설폰산, 특히 염화아연)의 존재하에 제조된다. 적합한 스티렌은 적합하게는 스티렌, α-메틸스티렌 또는 비닐톨루엔(4-메틸스티렌)이다. 페놀의 예로는 페놀, 크레졸 또는 크실렌이 있다.
화학식 30의 산화에틸렌 부가물이 특히 바람직하다.
상기 화학식 30에서,
m3은 1 내지 3이고,
n3은 8 내지 30이다.
또한 화학식 31의 산화에틸렌 부가물이 바람직하다.
상기 화학식 31에서,
Y2는 C4-C12알킬, 페닐, 톨릴, 톨릴-C1-C3알킬 또는 페닐-C1-C3알킬(예: α-메틸 또는 α,α-디메틸벤질)이고,
m2는 1 내지 3이며,
n2는 4 내지 40이다.
비이온성 성분(cb)은 유리하게는
탄소수 4 이상의 지방족 모노알코올 1mol, 3 내지 6-하이드릭 지방족 알코올 1mol 또는 치환되지 않거나 또는 알킬, 페닐, α-톨릴에틸, 벤질, α-메틸벤질 또는 α,α-디메틸벤질(cba)에 의하여 치환된 페놀 1mol을 갖는 산화알킬렌 1 내지 100mol의 산화알킬렌 부가물(예: 산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌);
각각의 산화에틸렌 단위에 대하여 치환된 에폭사이드에 의하여 치환될 수 있는 1 내지 100mol의 산화알킬렌 부가물, 바람직하게는 2 내지 80mol의 산화에틸렌[예: 더 많이 불포화되거나 또는 더 많이 포화된 모노알코올(cba), 지방산(cbb), 지방 아민(cbc), 탄소수 8 내지 22의 지방 아미드(cbd)를 갖는 산화스티렌 및/또는 산화 프롤필렌];
산화알킬렌 부가물, 바람직하게는 에틸렌디아민(cbe)을 갖는 산화에틸렌-산화프로필렌 부가물;
장쇄 에스테르 그룹을 갖는 에톡시화된 소르비탄 에스테르[예: 4 내지 20의 산화에틸렌을 갖는 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노라우레이트 또는 4 내지 20의 산화에틸렌 단위를 갖는 폴리옥시에틸렌-소르비탄트리올레이트(cbf)]이다.
바람직한 성분(cc)은 산화폴리프로필렌과의 산화에틸렌 부가물(EO-PO 블록 중합체로 공지되어 있음)과 산화폴리에틸렌과의 산화프로필렌 부가물(전환된 EO-PO 블록 중합체로 공지되어 있음)이다.
산화폴리프로필렌계의 분자량이 1700 내지 4000이고, 전체 분자 중의 산화에틸렌 함량이 30 내지 80%, 특히 60 내지 80%인 산화에틸렌-산화프로필렌 블록 중합체가 특히 바람직하다.
화학식 1의 염료를 염액으로부터 섬유 물질에 도포하는 경우, 예를 들면, 하나 이상의 화학식 1의 염료와 하나 이상의 안료 염료 결합제를 포함하는 염액, 경우에 따라 추가의 조제를 사용하여 섬유 물질을 처리하고, 염색된 섬유 물질을 건조 한 다음, 열처리하여 염료를 고착시킴으로서 수행한다. 염색되는 섬유 물질은 유리하게는 섬유 산업에서 일반적인 연속 공정[예: 패딩 공정(padding process)]에 의하여 처리된다. 염액에 사용되는 화학식 1의 염료의 양은 원하는 색상의 농담에 좌우되어 변할 수 있는데, 일반적으로, 염색된 제품의 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 15중량%, 특히 0.1 내지 10중량%가 유리한 것으로 알려져 있다. 화학식 1의 염료와 안료 염색 결합제 이외에, 염액의 예로는 일반적으로 시판되는 첨가제를 추가로 포함하는데, 가교결합제 수지, 예를 들면, 수용성 멜라민, 포름알데하이드-멜라민 및 포름알데하이드-우레아 수지 또는 예비축합물, 예를 들면, 트리메틸올멜라민, 헥사메틸올멜라민 또는 디메틸올우레아, 또는 포름아미드, 티오우레아, 구아니딘, 시안아미드, 디시안디아미드 및/또는 수용성 유기 설포네이트를 갖는 수용성 포름알데하이드 (예비)축합 생성물, 예를 들면, 나프탈렌설폰산의 나트륨 염, 또는 글리옥살 우레아 유도체, 및 특히 질소 화합물인 N-메틸올 유도체, 예를 들면, 변형되지 않거나 또는 에테르화된 멜라민 포름알데하이드 축합 생성물 또는 N-메틸올우레아 화합물, 및 산 공여체, 예를 들면, 지방족 염화아민 또는 지방족 염화마그네슘, 무기염의 수용액, 예를 들면, 알칼리 금속 클로라이드 또는 알칼리 금속 설페이트, 알칼리 금속 수산화물, 우레아, 증점제, 예를 들면, 알기네이트 증점제, 수용성 셀룰로스 알킬 에테르, 및 균염제(levelling agent), 소포제(antoform) 및/또는 탈기제, 침투 촉진제(penetraion agent), 이염 억제제(migration inhibitor) 섬유 유연제 및 습윤제가 있다.
화학식 1의 염료를 바람직하게는 안료 날염 방법에 의하여 날염 페이스트 중의 섬유 물질에 적용한다.
날염 페이스트에 사용된 화학식 1의 염료 양은 원하는 색상의 농담에 좌우되어 변할 수 있는데, 일반적으로, 날염 페이스트의 kg당 염료 양의 0.01 내지 400g, 특히 0.5 내지 300g, 보다 바람직하게는 1 내지 200g이 유리한 것으로 알려져 있다. 화학식 1의 염료 이외에, 날염 페이스트는 안료 날염 기술에 일반적으로 사용되는 하나 이상의 안료 연료를 포함할 수도 있다.
여기서, 날염 페이스트는 일반적으로 날염 페이스트의 kg당 안료 염료 결합제의 1 내지 300g, 특히 50 내지 200g을 포함한다.
유리하게는, 화학식 1의 염료와 안료 염료 결합제 이외에, 날염 페이스트는 예를 들면, 폴리(메트)아크릴산, 폴리(메트)아크릴아미드 및 공중합체 및/또는 이의 삼원공중합체를 기본으로 하는 증점제를 추가로 포함한다.
증점제는 날염 페이스트 중에 날염 페이스트 kg당 바람직하게는 0 내지 100g, 특히 10 내지 60g, 특히 바람직하게는 10 내지 40g의 양으로 존재한다.
날염 페이스트는 또한 안료 날염 공정에서 통상적인, 가교결합제가 적합한 예인 추가의 조제를 포함할 수 있다. 적합한 가교결합제의 예로는 수불용성 멜라민, 포름알데하이드 및 포름알데하이드-우레아 수지 또는 예비축합물, 예를 들면, 트리메틸올멜라민, 헥사메틸올멜라민 또는 디메틸올우레아, 또는 포름아미드, 티오우레아, 구아니딘, 시안아미드, 디시안디아미드 및/또는 수용성 유기 설포네이트를 갖는 수용성 포름 알데하이드 (예비)축합 생성물, 예를 들면, 나프탈렌설폰산의 나트륨 염, 또는 글리옥살 우레아 유도체, 예를 들면, 화학식의 화합물이 있고, 특히 질소 화합물인 N-메틸올 유도체, 예를 들면, 변형되지 않거나 또는 에테르화된 멜라민 포름알데하이드 축합 생성물 또는 N-메틸올우레아 화합물이 있다.
변형되지 않거나 에테르화된 멜라민-포름알데하이드 축합 생성물은 화학식또는 화학식의 화합물이다.
변형되지 않거나 또는 에테르화된 N-메틸올우레아 화합물은 예를 들면, 우레아 또는 우레아 유도체를 갖는 포름알데하이드의 반응 생성물을 포함하고, 이러한 생성물은 계속해서 에테르화를 진행할 수 있고, 적합한 우레아 유도체의 예는 사이클릭 에틸렌- 또는 프로필렌우레아가 있으며, 치환체(예: 알킬렌 그룹, 유론 또는 치환되지 않거나 치환된 트리스아존 수지 중의 하이드록실 그룹)를 포함할 수도 있다.
적합한 N-메틸올우레아 화합물의 예로는 변형되지 않거나 변형된 N-메틸올-하이드록시에틸렌우레아 생성물이 있으며, 예를 들면, 화학식화학식또는 화학식의 화합물, 또는 프로필렌우레아 또는 에틸렌우레아/멜라민을 기본으로 하는 메틸올화 생성물이 있다. 바람직한 가교결합제는 변형되지 않거나 또는 변형된 N-메틸올-하이드록시에틸렌우레아 화합물, 프로필렌우레아 또는 에틸렌우레아/멜라민을 기본으로 하는 메틸올화 생성물 및 특히, 변형되지 않거나 또는 에테르화된 멜라민-포름알데하이드 축합 생성물이 있다. 또한 두 개 이상의 상이한 수용성 가교결합제의 혼합물(예: 비에스테르화로 이루어진 혼합물과 단지 부분적으로 에테르화된 멜라민-포름알데하이드 축합 생성물로 이루어진 혼합물)을 사용할 수 있다. 경우에 따라, 날염 페이스트는 추가로 산 공여체(예: 부티로락톤 또는 인산수소나트륨)인 가교결합 촉매, 방부제, 금속 이온 봉쇄제(sequestering agent), 유화제, 수불용성 용매, 산화제 또는 탈기제이다.
본 발명의 방법에 적합한 가교결합제 촉매의 예는 방추성 가공(carease-resistant finishing) 및 내수축성 가공(shrink-resistant finishing)용 촉매로서 통상적으로 사용되는 모든 제제이다[참조: Textilhilfsmittelkatalog(직물 조제의 카탈로그) 1991, Konradin Verlag R. Kohlhammer, Leinfelden-Echterdingen 1991]. 적합한 가교결합 촉매의 예로는 무기산(예: 인산), 루이스 산(예: 염화아연, 지르코늄 옥시클로라이드, NaBF4, AlCl3, MgCl2), 암모늄 염(예: 황산암모늄, 염화암모늄) 또는 하이드로할라이드 특히, 무기 아민의 염산염(예: CH3-CH2-CH2-NH-CH3.HCl)이 있다. 암모늄 염 또는 마그네슘 함유 루이스 산 및 특히, 염화암모늄 또는 염화마그네슘을 사용하는 것이 바람직하다.
특히 적합한 방부제는 파라포름알데하이드, 트리옥산 특히, 약 30 내지 40중량%의 농도를 갖는 수성 포름알데하이드 용액과 같은 포름알데하이드 공여체 제제이고; 적합한 금속 이온 봉쇄제의 예는 나트륨 니트릴로트리아세테이트, 나트륨 에틸렌디아민테트라아세테이트, 특별히 나트륨 폴리메타포스페이트 및 특히, 나트륨 헥사메타포스페이트이고; 특히 적합한 유화제는 산화알킬렌의 부가물, 지방 알코올의 부가물 특히, 올레일 알코올의 부가물 및 산화에틸렌의 부가물이고; 적합한 수불용성 용매는 고비등점의 포화된 탄화수소, 특히 약 160 내지 210℃의 비등점 범위를 갖는 파라핀(페인트의 나프트와 바니스 메이커의 나프타로 공지되어 있음)이고; 적합한 산화제의 예는 방향족 니트로 화합물 특히, 방향족 모노니트로카복실산 또는 디니트로카복실산 또는 산화알킬렌 부가물의 형태로 존재할 수도 있는 -설폰산 특히, 니트로벤젠설폰산이며; 적합한 탈기제의 예는 고비등점 용매 특히, 투르펜틴 오일, 고분자량 알코올 바람직하게는, C8내지 C10알코올인 테르펜 알코올 또는 무기 오일 및/또는 실리콘 오일을 기본으로 하는 탈기제 특히, 무기 오일 및 실리콘 오일 혼합물이 약 15 내지 25중량%인 시판되는 제형과 C8알코올(예: 2-에틸-n-헥산올)이 약 75 내지 85중량%인 시판되는 제형이다.
섬유 물질을 날염하는 도중, 날염 페이스트를 섬유 물질의 전체 표면 또는 특정 영역에 직접 도포하는데, 적합하게는 통상적인 구조의 날염기(예: 음각 날염, 로터리 스크린 날염, 로울러 날염 및 플래트 스크린 날염기)를 사용한다. 날염은 잉크 젯 날염 기술에 의하여 수행될 수도 있다.
날염 후, 섬유 물질은 바람직하게는 150℃ 이하, 특히 80 내지 120℃에서 유리하게 건조한 다음 열처리 공정을 거쳐 날염을 완성시키고/시키거나 염료를 고착시킨다.
열처리는 뜨거운 패드-배치(hot pad-batch) 공정, 열 공정 또는 바람직하게는 증기 공정[HT 고착(HT fixing)]에 의하여 수행될 수 있다.
증기 공정에서, 날염된 섬유 물질을 적합하게는 95 내지 210℃의 온도 범위, 유리하게는 100 내지 180℃에서 아마도 과열된 증기를 사용하는 증열기(steamer) 속에서 처리한다. HT 고착의 경우, 날염된 섬유 물질을 바람직하게는 150 내지 170℃에서 2 내지 5분 동안 처리한다.
열공정에 의한 날염의 마무리는 다음과 같이 예를 들면, 100 내지 210℃의 온도에서 수행하거나 또는 초기 건조없이 수행할 수 있다. 열처리의 온도 범위는 바람직하게는 120 내지 210℃, 특히 140 내지 180℃이다. 온도에 좌우되는 열처리는 20초 내지 5분 동안, 바람직하게는 30초 내지 4분 동안 지속된다. 열처리는 보통 190 내지 210℃에서 1 내지 2분 동안 수행된다. 날염 공정 후, 날염된 섬유 물질을 통상적인 방법으로 세척하여 고착되지 않은 염료를 제거한다. 이러한 목적을 위하여 섬유 물질을 물, 예를 들면, 40℃ 내지 비등 온도로 처리하는데 경우에 따라, 물에 비누 또는 합성 세제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 날염 방법은 예를 들면, 섬유 물질에 하나 이상의 화학식 1의 염료 및 하나 이상의 안료 염료 결합제, 경우에 따라 추가의 조제를 포함하는 날염 페이스트를 적용하고, 날염된 섬유 물질을 건조한 후, 열처리에 의한 방법으로 날염물을 고착시킴으로써 수행한다.
본 발명에 따라 사용된 염액 또는 날염 페이스트를 다양한 종류의 섬유 물질(예: 양모, 실크, 셀룰로스, 폴리비닐, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아미드, 아르아미드, 폴리프로필렌, 폴리에스테르 또는 폴리우레탄)에 적용할 수 있다. 폴리에스테르 함유 섬유 물질 및 셀룰로스 섬유 물질이 바람직하다. 적합한 폴리에스테르 함유 섬유 물질은 폴리에스테르로 완전히 이루어지거나 부분적으로 이루어진다. 셀룰로스 에스테르 섬유의 예로는 이차 셀룰로스 아세테이트 섬유, 셀룰로스 트리아세테이트 섬유 및 특히 선형 폴리에스테르 섬유가 있고, 이들은 또한 산 변형을 받고 예를 들면, 테레프탈산을 에틸렌 글리콜과 함께 축합시키고 이소프탈산 또는 테레프탈산을 1,4-비스(하이드록시메틸)-사이클로헥산과 함께 축합시킴으로써 수득하고, 또한 섬유는 테레프탈산 및 이소프탈산과 에틸렌 글리콜과의 공중합체로부터 제조한다. 추가의 적합한 물질은 폴리에스테르 함유 블렌드, 예를 들면, 폴리에스테르와 기타 섬유와의 혼합물이다.
적합한 셀룰로스 섬유 물질은 셀룰로스로 완전히 이루어지거나 또는 셀룰로스로 부분적으로 이루어진 물질이다. 이의 예로는 천연 섬유 물질들인데 예를 들면, 면, 아마(linen) 또는 대마, 재생 섬유 물질(예: 비스코스, 폴리노직 또는 쿠프로)이 있다. 또한 셀룰로스 섬유 블렌드 물질, 예를 들면, 셀룰로스와 기타 섬유, 특히 코튼/폴리에스테르 섬유 물질과의 혼합물이 적합하다. 주로 이러한 섬유의 직포, 편직물 또는 웹이 사용된다.
본 발명의 방법에 의하여 수득할 수 있는 염색물 또는 날염물은 전반에 걸쳐 견뢰도 특성이 우수한데, 이들은 예를 들면, 우수한 습윤 견뢰도(예: 우수한 세척 견뢰도, 우수한 물 견뢰도, 우수한 염수 견뢰도, 우수한 교차 염색 견뢰도 및 우수한 땀 견뢰도), 우수한 염소 견뢰도, 마찰 견뢰도 및 주름과 건조 열 세팅에 대한 견뢰도를 가지며, 높은 색상 농도 및 빛나는 색조를 주목할 만하다. 특히, 본 발명의 방법에 의해 수득할 수 있는 염색물 또는 날염물은 매우 우수한 광(light) 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 있다.
다음 실시예는 본 발명을 설명한다. 여기서는 중량부 및 중량%이다. 온도는 섭씨(℃) 온도로 주어진다. 중량부는 그램이 ㎤에 관련되는 바와 같이 용적부에 관련된다.
실시예 1
1-아미노안트라퀴논 2.23g을 100% 아세트산 20㎖ 중에서 교반하고 40%의 니트로실황산 1.7㎖를 실온에서 적가한다. 짧은 반응 시간 후, 화학식 32의 화합물인 피리돈 1.94g을 도입한다.
그런후, 포화 아세트산나트륨 용액을 적하시켜 커플링을 완결시키고, 침전된 화학식 10의 고체를 여과하여 분리하고, 온수로 세척하여 건조시킨다.
화학식 10
실시예 2
아닐린-4-(비스-N,N-하이드로시에틸)설폰아미드 26g을 진한 염산 25㎖를 포함하는 물 2000㎖에 용해시킨 다음, 0℃로 냉각시키고, 6.9g의 질산나트륨 수용액으로 디아조화시킨다. 수득한 디아조 화합물을 아세트산나트륨 용액으로 중화시키고, 화학식 33의 커플링 성분 18g을 첨가한다.
pH를 5로 상승시킨다. 수득한 화학식 11a의 염료를 여과하고 물로 세척하여 건조한다.
실시예 3
화학식 32의 커플링 성분 1.94g을 사용하지 않고 화학식 34의 커플링 성분의 화학양론적 양을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 기술되어 있는 과정에 따라 화학식 24의 염료 분말을 수득한다.
화학식 24
실시예 4
1-아미노안트라퀴논 2.23g을 100% 아세트산 20㎖ 중에서 교반하고 40%의 니트로실황산 1.7㎖를 실온에서 적가한다. 짧은 반응 시간 후, 화학식 32의 화합물인 피리돈 1.41g을 도입한 다음 포화 아세트산나트륨 용액을 적가하여 커플링 반응을 완결시킨다.
침전된 고체를 여과하고 온수로 세척하여 건조시킨다. 황녹색인 화학식 25의 염료 분말을 수득한다.
화학식 25
실시예 5
1-아미노안트라퀴논 2.23g을 사용하지 않고 표 1에 기재된 성분(A)의 화합물 중의 하나의 화학양론적 양을 사용하고, 화학식 32의 커플링 성분 1.94g을 사용하지 않고 표 1에 기재된 커플링 성분(B) 중의 하나의 화학양론적 양을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 기술되어 있는 과정에 따라 표 1에 나타낸 화학식 12 내지 23의 염료를 수득한다.
화합물(A) 커플링 성분(B) 염료의 화학식
1-아미노안트라퀴논 (12)
1-아미노안트라퀴논 (13)
2,4-디니트로아닐린 (14)
아닐린-4-(비스-N,N-하이드록시에틸)설폰아미드 (15a)
2,4-디니트로아닐린 (16)
2-니트로-4,5-디클로로아닐린 (17)
2-니트로아닐린 (18)
화합물(A) 커플링 성분(B) 염료의 화학식
2-니트로-4-클로로아닐린 (19)
2-클로로-4-니트로아닐린 (20)
2,4,5-트리클로로아닐린 (21)
(22)
1-아미노안트라퀴논 (23)
실시예 6
면직물을 화학식 10의 염료인 21.5%의 수성 미세분산된 제형 30.6g, 시판되는 아크릴레이트 결합제 120g[알코프린트(RAlcoprint) PBA], 30%의 암모니아 수용액 5g, 시판되는 습윤제[리오프린트(Lyoprint) AP] 3g 및 폴리아크릴산을 기본으로 하는 합성 증점제의 암모늄 염 16g을 포함하는 날염 페이스트을 사용하여 날염하고, 수득한 날염물을 120℃에서 90초 동안 건조하여 160℃에서 4분 동안 열풍 건조기에서 고착시킨다. 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 황금색 날염물(golden yellow print)을 수득한다.
실시예 7
화학식 10의 염료인 21.5%의 수성 미세분산된 제형 30.6g을 사용하지 않고 화학식 11a, 화학식 12 또는 화학식 22a 등의 염료의 동량을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 기술되어 있는 과정에 따라 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 날염물을 수득한다.
실시예 8
면직물을 사용하지 않고 폴리에스테르 직물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 기술되어 있는 과정에 따라 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 황금색 날염물을 수득한다.
실시예 9
면직물을 사용하지 않고 폴리에스테르/면(67/33) 혼방물 등을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 기술되어 있는 과정에 따라 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 황금색 날염물을 수득한다.
실시예 10
면직물을 화학식 10의 염료인 21.5%의 수성 미세분산된 제형 43g/ℓ, 시판되는 유연제[아비반(RAvivan) MS] 60g/ℓ, 시판되는 아크릴레이트 결합제[디크릴란(RDicrylan) AM] 40g/ℓ, 시판되는 이동 방해제[이르가패돌(RIrgapadol) MP] 25g/ℓ, 시판되는 습윤제[시바플로우 패드(RCibaflow Pad)] 2g/ℓ 및 20g/ℓ 폴리에틸렌 글리콜 PEG 400을 포함하는 수성액으로 채우고(약 70%의 액체 수득물) 120℃에서 90초 동안 건조한 다음 160℃에서 90초 동안 열풍 건조기에서 고착시킨다. 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 황금색 날염물을 수득한다.
화학식 10
실시예 11
면/폴리에스테르(50/50) 블렌드 직물을 화학식 24의 염료인 21.5%의 수성 미세분산된 제형 43g/ℓ, 시판되는 유연제[아비반(RAvivan) MS] 60g/ℓ, 시판되는 아크릴레이트 결합제[디크리란(RDicrylan) AM] 40g/ℓ, 시판되는 이동 방해제[이르가패돌(RIrgapadol) MP] 25g/ℓ, 시판되는 습윤제[시바플로우 패드(RCibaflow Pad)] 2g/ℓ, 20g/ℓ의 폴리에틸렌 글리콜 PEG 400, 시판되는 가교결합 수지 제형 5g/ℓ 및 마그네슘 클로라이드 5수화물 2g/ℓ를 포함하는 수성액으로 채우고(약 70%의 액체 수득물) 120℃에서 90초 동안 건조한 다음 170℃에서 60초 동안 열풍 건조기에서 고착시킨다. 광 견뢰도, 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성이 양호한 황색 염색물을 수득한다.
화학식 24
안료 염색 방법 또는 안료 날염 방법에 의하여 특정 염료를 사용하여 염색 섬유 물질 또는 날염 섬유 물질에 관한 방법인 본 발명으로 특히 승화 견뢰도 및 드라이 클리닝 견뢰도 특성을 충족시킬 수 있다.

Claims (15)

  1. 하나 이상의 화학식 1의 염료, 하나 이상의 안료 염료 결합제 및, 경우에 따라, 추가의 조제를 포함하는 염액 또는 날염 페이스트를 섬유 물질에 적용한 다음, 고착시킴을 포함하는 안료 염색 방법 또는 안료 날염 방법으로 섬유 물질을 염색 하거나 날염하는 방법.
    화학식 1
    D-(X)n
    상기 화학식 1에서,
    D는 프탈로시아닌, 페리논, 인디고이드, 티오인디고이드, 디옥사진, 디케토피롤로피롤, 이소인돌리논, 페릴렌, 퀴나크리돈, 금속 착물, 모노아조, 디스아조, 트리스아조 또는 안트라퀴논계의 불용성 유기 염료의 라디칼이고,
    X는 친수성 극성 라디칼이며,
    n은 1, 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, 섬유 물질이 하나 이상의 화학식 1의 염료, 하나 이상의 염료 안료 결합제 및, 경우에 따라, 추가의 조제를 포함하는 날염 페이스트를 사용하여 안료 날염 방법으로 날염된 다음, 고착되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 모노아조, 디스아조, 트리스아조 또는 안트라퀴논계의 불용성 유기 염료의 라디칼인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 카복스아미도 그룹, 설폰아미도 그룹, 또 는 치환되지 않거나 하이드록실로 치환된 C4-C12알킬(여기서, 알킬 쇄는 산소, 카복스아미도 및/또는 설폰아미도에 의하여 1회 이상 차단된다)인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 카복스아미도 그룹 및/또는 설프아미도 그룹 중의 아미도 라디칼이 하이드록시-C1-C6알킬로 일치환되거나 이치환되는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 하나 이상의 하이드록실 그룹으로 치환된 C1-C6알킬인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 분자량이 550 미만인 화학식 1의 염료가 사용되는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 날염 페이스트가 증점제를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 날염 페이스트가 가교결합제를 추가로 포함하는 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 날염 페이스트가 가교결합 촉매를 추가로 포함하는 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 날염 페이스트가 하나 이상의 안료 염료를 추가로 포함하는 방법.
  12. 화학식 26의 염료.
    화학식 26
    상기 화학식 26에서,
    R26은 화학식 5a, 6a, 27 또는 8a의 라디칼이다.
    화학식 5a
    화학식 6a
    화학식 27
    화학식 8a
    상기 화학식 5a, 6a, 27 및 8a에서,
    R16은 C1-C4알킬 또는 라디칼 X이고,
    R17은 수소, 시아노 또는 카바모일이고,
    R18은 수소, C1-C4알킬 또는 라디칼 X이고,
    R25는 C1-C6알킬이고,
    X는 친수성 극성 라디칼이며,
    화학식 27의 페닐 라디칼 또는 나프틸 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐 시아노 또는 니트로로 치환된다.
  13. 화학식 28의 화합물을 디아조화시키고, 생성물을 화학식 5a, 6a, 27 또는 8a의 커플링 성분으로 커플링시킴을 포함하는, 제12항에 따르는 화학식 26의 염료의 제조방법.
    화학식 28
  14. 제1항에 따르는 안료 염색 방법 또는 안료 날염 방법으로 섬유 물질을 염색하거나 날염하기 위한, 제12항에 따르는 염료의 용도.
  15. 제12항에 따르는 염료를 사용하여 날염되거나 염색된 섬유 물질.
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