KR102703100B1 - 화합물, 이를 포함하는 감광성 형광 수지 조성물, 이로 제조된 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 감광성 형광 수지 조성물, 이로 제조된 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 감광성 형광 수지 조성물, 이로 제조된 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치{COMPOUND, PHOTORESIST FLUORESCENT RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME, COLOR CONVERSION FILM MANUFACTURED THEREBY, BACKLIGHT UNIT AND DISPLAY APPARATUS}
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 감광성 형광 수지 조성물, 이로 제조된 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
기존의 발광다이오드(LED)들은 청색광 발광 다이오드에 녹색 인광체 및 적색 인광체를 혼합하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색 인광체 및 청-녹색 인광체를 혼합하여 얻어진다. 하지만, 이와 같은 방식은 색상을 제어하기 어렵고 이에 따라 연색성이 좋지 않다. 따라서, 색재현율이 떨어진다.
이러한 색재현율 하락을 극복하고, 생산 비용을 줄이기 위하여 양자점을 필름화하여 청색 LED에 결합시키는 방식으로 녹색 및 적색을 구현하는 방식이 최근에 시도되고 있다. 하지만, 카드뮴 계열의 양자점은 안전성 문제가 있고, 그외 양자점은 카드뮴 계열에 비하여 효율이 크게 떨어진다. 또한, 양자점은 산소 및 물에 대한 안정도가 떨어지며 응집될 경우 그 성능이 현저하게 저하되는 단점이 있다. 또한, 양자점의 생산시 그 크기를 일정하게 유지하기 힘들어 생산 단가가 높다.
기존의 BF2 또는 B(CN)2 기반의 보디피 구조의 화합물은 높은 광효율과 좁은 반치폭을 가지는 형광 염료로서, 색변환 필름에 적용 시 우수한 광특성을 제공하지만, 상업화하기에는 내광성과 내열성이 부족하여 높은 내구성을 가지는 화합물의 개발이 필요하다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 감광성 형광 수지 조성물, 이로 제조된 색변환 필름, 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, NH, 또는 NR'이고,
R'는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 고리를 형성하고,
R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3 및 R6은 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1, L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, S, 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
L3 및 L6은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R3이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X1은 NH 또는 NR'이며,
R6이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X2는 NH 또는 NR'이고,
l1 내지 l6은 각각 1 또는 2이며,
l1 내지 l6이 각각 2인 경우, 괄호 내 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 및 상술한 화합물을 포함하는 감광성 형광 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상술한 감광성 형광 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상술한 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상술한 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 고색재현이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용해도가 높다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 내광성이 높다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 색변환 필름을 백라이트 유닛에 적용한 모식도이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 디스플레이 장치의 구조를 예시한 모식도이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
종래 페릴렌 유도체는 흡수 및 발광 파장이 단파장이어서 고색재현을 하는데 한계가 있고, 내광성이 약한 단점을 가지고 있다.
한편, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 종래 페릴렌 유도체 대비 흡수 및 발광 파장이 장파장으로 이동하여 고색재현이 가능하다. 구체적으로, 본원 화합물은 종래 페릴렌 유도체 대비 흡수 및 발광 파장이 장파장으로 이동하여 좀 더 넓은 범위의 색좌표를 구현할 수 있기 때문에 고색재현이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 내광성이 높다. 구체적으로, 본원 화합물은 종래 페릴렌 유도체 대비 이미드 위치에 전자 끌기 그룹을 가지고 있기 때문에 뛰어난 내광성을 가지고 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 후술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 알킬기의 1 이상의 수소원자가 같거나 다른 할로겐기로 대체된 알킬기를 나타낸다. 상기 할로알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 -CH2Cl, -CF3, -CH2CF3, -CF2CF3 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족 헤테로고리기인 것을 제외하고 상술한 헤테로고리기의 설명을 인용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A1 내지 A4, X1, X2, R1, R3, R5, R6, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, X1, X2, R1, R3, R5, R6, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같고, B1 내지 B20은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 4 내지 7에서,
A1 내지 A4, R1, R5, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같고,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 알킬기, 할로알킬기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헵틸기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 알콕시기, 알킬기 및 히드록시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딜기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 인돌릴기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 알킬기, 할로알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 알콕시기, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 피리딜기, 이미다졸릴기, 인돌릴기 또는 퀴놀리닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1, L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, S, 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1, L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, S, 또는 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R6은 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 R6은 각각 독립적으로 히드록시기, 할로겐기, 알킬기, 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 디알킬아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L6은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L6은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X1은 NH 또는 NR'이다. 다시 말하면, R3이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X1은 O이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X2는 NH 또는 NR'이다. 다시 말하면, R6이 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X2는 O이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 알콕시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 알콕시기, 및 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A4는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 점대칭, 선대칭 또는 면대칭된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure 112019073804376-pat00014
Figure 112019073804376-pat00015
Figure 112019073804376-pat00016
Figure 112019073804376-pat00017
Figure 112019073804376-pat00018
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Figure 112019073804376-pat00020
Figure 112019073804376-pat00021
Figure 112019073804376-pat00022
Figure 112019073804376-pat00023
Figure 112019073804376-pat00024
Figure 112019073804376-pat00025
Figure 112019073804376-pat00026
Figure 112019073804376-pat00027
Figure 112019073804376-pat00028
Figure 112019073804376-pat00029
상기 화합물에서 Ph는 페닐기이다.
본 명세서는 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 및 상술한 화합물을 포함하는 감광성 형광 수지 조성물을 제공한다.
상기 화합물의 함량은 상기 감광성 형광 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 0.005 중량% 내지 70 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물의 함량은 상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 15 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물의 최대 흡수 파장(λmax)은 570 내지 590 nm 일 수 있고, 구체적으로 580 내지 590 nm일 수 있다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 함유한 모노머일 수 있다. 상기 산기를 함유한 모노머는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카복실산 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 함량은 감광성 형광 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상 60 중량% 이하일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 함량은 상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 1 중량% 이상 30 중량% 이하일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 산가는 50 KOH mg/g 이상 130 KOH mg/g 이하이고, 중량 평균 분자량은 1, 000 g/mol 이상 40,000 g/mol 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 다관능성 모노머는 중합가능한 작용기를 2개 이상 갖는 화합물을 의미하며, 감광성 형광 수지 조성물에서 가교제로서 역할을 한다. 여기서, 중합가능한 작용기는 중합이 가능하다면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들면 에틸렌성 불포화기, 실록산기, 히드록시기 및 에폭시기 등일 수 있다. 구체적으로, 상기 다관능성 모노머는 에틸렌성 불포화 결합을 포함할 수 있다.
상기 다관능성 모노머는 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌기 2∼14인 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌기 2∼14인 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트 중에서 선택되는 1 종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능성 모노머의 함량은 감광성 형광 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 1 중량% 내지 60 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능성 모노머의 함량은 상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 1 중량% 내지 30 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 형광 수지 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 형광 수지 조성물에 있어서, 상기 광개시제는 아세토페논계 화합물; 비이미다졸계 화합물; 트리아진계 화합물; 및 옥심계 화합물 중 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 또는 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 또는 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 옥심계 화합물로는 일본 시바사의 CGI-242, CGI-124 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 감광성 형광 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 15 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 형광 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 형광 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 전체 고형분의 함량은 10 중량% 내지 50 중량%이며, 상기 용매의 함량은 50 중량% 내지 90 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 조성물은 분산제, 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 및 접착조제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 형광 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 상기 감광성 형광 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 상기 감광성 형광 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서는 상술한 감광성 형광 수지 조성물로 제조된 색변환 필름을 제공한다.
더 자세히는, 본 발명의 감광성 형광 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 형광 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서의 색변환 필름은 610 nm 내지 640 nm 영역 내에 최대 발광 피크를 가지며, 구체적으로 615 nm 내지 640 nm, 바람직하게는 620 nm 내지 640 nm 영역 내에 최대 발광 피크를 갖는다. 이 경우 고색재현의 장점이 있다.
본 명세서의 색변환 필름의 최대 발광 피크의 반치폭은 41 nm 이하이며, 구체적으로 35nm 이상 41 nm 이하일 수 있다. 상기 반치폭은 외부 광원으로부터 흡수한 빛을 다른 파장의 빛으로 전환하여 발광할 때, 발광한 빛의 최대 발광 피크에서 최대 높이의 절반 일 때의 발광 피크의 폭을 의미하며, 반치폭이 작을수록 색 재현율이 우수하다.
상기 색변환 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 형광물질을 더 포함할 수 있다. 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 녹색 발광 형광물질과 적색 발광 형광물질이 모두 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 청색 광과 녹색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에는 상기 색변환 필름은 적색 발광 형광물질만 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니고, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 녹색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 적색 발광 화합물만을 포함할 수 있다. 반대로, 청색 광을 발광하는 광원을 사용하는 경우에도, 적색 발광 형광물질을 포함하는 별도의 필름을 적층하는 경우에는, 상기 색변환 필름은 녹색 발광 화합물만을 포함할 수 있다.
상기 색변환 필름은 수지 매트릭스; 및 상기 수지 매트릭스 내에 분산되고 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물을 포함하는 추가의 층을 더 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 파장의 빛을 발광하는 화합물도 역시 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수도 있고, 공지된 다른 형광 물질일 수도 있다.
상기 수지 매트릭스의 재료는 열가소성 고분자 또는 열경화성 고분자인 것이 바람직하다. 구체적으로, 상기 수지 매트릭스의 재료로는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리(메트)아크릴계, 폴리카보네이트계(PC), 폴리스티렌계(PS), 폴리아릴렌계(PAR), 폴리우레탄계(PU), 스티렌-아크릴로니트릴계(SAN), 폴리비닐리덴플루오라이드계(PVDF), 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드계(modified-PVDF) 등이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 실시상태에 따른 색변환 필름이 추가로 광확산 입자를 포함한다. 휘도를 향상시키기 위하여 종래에 사용되는 광확산 필름 대신 광확산 입자를 색변환 필름 내부에 분산시킴으로써, 별도의 광학산 필름을 사용하는 것에 비하여, 부착 공정을 생략할 수 있을 뿐만 아니라, 더 높은 휘도를 나타낼 수 있다.
광확산 입자로는 수지 매트릭스와 굴절율이 높은 입자가 사용될 수 있으며, 예컨대 TiO2, 실리카, 보로실리케이트, 알루미나, 사파이어, 공기 또는 다른 가스가 충진된 중공 비드들 또는 입자들(예컨대, 공기/가스가 충진된 유리 또는 폴리머); 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 아크릴, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 멜라민 수지, 포름알데히드 수지, 또는 멜라민 및 포름알데히드 수지를 비롯한 폴리머 입자들; 또는 이들의 임의의 적합한 조합이 사용될 수 있다.
상기 광확산 입자의 입경은 0.1 μm 내지 5 μm 범위 내, 예컨대 0.3 μm 내지 1 μm 범위 내일 수 있다. 광확산 입자의 함량은 필요에 따라 정해질 수 있다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 두께가 2 μm 내지 200 μm 일 수 있다. 특히, 상기 색변환 필름은 두께가 2 μm 내지 20 μm의 얇은 두께에서도 높은 휘도를 나타낼 수 있다. 이는 단위 부피 상에 포함되는 형광 물질 분자의 함량이 양자점에 비하여 높기 때문이다.
전술한 실시상태에 따른 색변환 필름은 일면에 기재가 구비될 수 있다. 이 기재는 상기 색변환 필름의 제조시 지지체로서의 기능을 할 수 있다. 기재의 종류로는 특별히 한정되지 않으며, 투명하고, 상기 지지체로서의 기능을 할 수 있는 것이라면 그 재질이나 두께에 한정되지 않는다. 여기서 투명이란, 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 의미한다. 예컨대 상기 기재로는 PET 필름이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛을 제공한다. 상기 백라이트 유닛은 상기 색변환 필름을 포함하는 것을 제외하고는 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구성을 가질 수 있다. 도 1에 일 예에 따른 백라이트 유닛 구조의 모식도를 나타내었다. 도 1에 따르면, 도광판의 반사판에 대항하는 면의 반대면에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 색변환 필름이 구비된다. 도 1에는 광원과 광원을 둘러싸는 반사판을 포함하는 구성을 예시하였으나, 이와 같은 구조에 한정되는 것은 아니며, 당기술분야에 알려져 있는 백라이트 유닛 구조에 따라 변형될 수 있다. 또한, 광원은 측쇄형 뿐만 아니라 직하형이 사용될 수도 있으며, 반사판이나 반사층은 필요에 따라 생략되거나 다른 구성으로 대체될 수도 있으며, 필요에 따라 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다. 바람직하게는 색변환 필름 상에, 프리즘 시트, 다층 반사형 편광자 필름, 집광 필름 또는 휘도향상필름을 추가로 구비한다.
도 1과 같은 백라이트 유닛의 구성 중 상기 도광판의 상면 또는 하면에는 필요에 따라 산란 패턴이 구비될 수 있다. 도광판 내부로 유입된 광은 반사, 전반사, 굴절, 투과 등의 광학적 과정의 반복으로 불균일한 광분포를 가지는데, 상기 산란 패턴은 상기 불균일한 광분포를 균일한 밝기로 유도하기 위하여 이용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 디스플레이 장치는 디스플레이 모듈 및 백라이트 유닛을 포함한다. 도 2에 디스플레이 장치의 구조를 예시하였다. 그러나, 이에만 한정된 것은 아니고, 디스플레이 모듈과 백라이트 유닛 사이에 필요한 경우 추가의 필름, 예컨대 광확산 필름, 집광 필름, 휘도 향상 필름 등이 더 추가로 구비될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1 구조의 화합물의 코어 구조는 하기 반응식 1을 통하여 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112019073804376-pat00030
여기서, A1 내지 A4, L1, l1, L2, l2, L4, l4, L5, l5, R1, R2, R4 및 R5는 상기 화학식 1의 정의와 같고, X3, L7, l7 및 E2는 하기 화학식 8의 정의와 같다.
반응 용기에 1 당량의 단량체 1과 촉매량의 디메틸포름아마이드(DMF)를 디클로로메탄(DCM) 용매로 용해 후, ice bath 하에서 4 당량의 옥살릴 염화물(oxalyl chloride)를 천천히 넣어준다. 질소 하, 상온에서 교반한다. 그런 다음 회전증발농축기를 이용하여 디클로로메탄을 증발시킨다. 단량체 1의 카르복시기에서 히드록시기를 염소기로 대체한 아실 클로라이드를 합성했다.
다른 반응 용기에 4 당량의 하기 화학식 8로 표시되는 화합물과 10 당량의 트리에틸아민(TEA)을 디클로로메탄 용매에 용해 후, ice bath 하에서 합성한 아실 클로라이드를 디클로로메탄에 용해하여 천천히 넣어준다. 이 혼합물을 상온, 질소 하에서 교반한다. 반응이 완료된 후, 디클로로메탄과 물을 이용하여 추출을 진행한 후, 분리된 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 이용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층을 감압 증류를 통해 농축 후, 디클로로메탄과 헥세인을 이용하여 재결정하여 화합물 2를 흡입여과로 수득하였다. 화합물 2를 80℃의 감압조건에서 건조하였다.
[화학식 8]
E1-X3-(L7)l7-E2
상기 화학식 8에서,
X3, L7, l7 및 E2는 각각 화학식 1의 X1, L3, l3 및 R3의 정의와 같고,
E1은 수소이다.
[실시예]
[제조예 1] 화합물 A의 합성
Figure 112019073804376-pat00031
반응 용기에 1 당량의 단량체 A-1과 촉매량의 디메틸포름아마이드(DMF)를 디클로로메탄(DCM) 용매로 용해 후, ice bath 하에서 4 당량의 옥살릴 염화물(oxalyl chloride)를 천천히 넣어준다. 질소 하, 상온에서 교반한다. 그런 다음 회전증발농축기를 이용하여 디클로로메탄을 증발시킨다. 단량체 A-1의 카르복시기에서 히드록시기를 염소기로 대체한 아실 클로라이드를 합성했다.
다른 반응 용기에 4 당량의 페놀과 10 당량의 트리에틸아민(TEA)을 디클로로메탄 용매에 용해 후, ice bath 하에서 합성한 아실 클로라이드를 디클로로메탄에 용해하여 천천히 넣어준다. 이 혼합물을 상온, 질소 하에서 교반한다. 반응이 완료된 후, 디클로로메탄과 물을 이용하여 추출을 진행한 후, 분리된 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)을 이용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층을 감압 증류를 통해 농축 후, 디클로로메탄과 헥세인을 이용하여 재결정하여 화합물 A를 흡입여과로 수득하였다. 화합물 A를 80℃의 감압조건에서 건조하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C86H82N2O12 (M+): 1334.5868; found: 1334.5868
[제조예 2] 화합물 B의 합성
Figure 112019073804376-pat00032
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 B-1 및 1,1,1,3,3,3-헥사플로로-2-프로판올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 B를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H74F12N2O12 (M+): 1578.5050; found: 1578.5051
[제조예 3] 화합물 C의 합성
Figure 112019073804376-pat00033
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 C-1 및 시클로헥실아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 C를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C76H70F6N4O10 (M+): 1312.4996; found: 1312.4998
[제조예 4] 화합물 D의 합성
Figure 112019073804376-pat00034
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 D-1 및 4-티부틸페놀을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 D를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C88H86N2O12 (M+): 1362.6181; found: 1362.6181
[제조예 5] 화합물 E의 합성
Figure 112019073804376-pat00035
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 E-1 및 2-에톡시에틸아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 E를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C62H52N4O14 (M+): 1076.3480; found: 1076.3485
[제조예 6] 화합물 F의 합성
Figure 112019073804376-pat00036
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 F-1 및 디시클로헥실아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 F를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C98H100N4O12 (M+): 1524.7338; found: 1524.7340
[제조예 7] 화합물 G의 합성
Figure 112019073804376-pat00037
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 G-1 및 디벤질아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 G를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C102H100N4O10 (M+): 1540.7439; found: 1540.7440
[제조예 8] 화합물 H의 합성
Figure 112019073804376-pat00038
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 H-1 및 티부틸아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 H를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H92N4O10 (M+): 1388.6813; found: 1388.6813
[제조예 9] 화합물 I의 합성
Figure 112019073804376-pat00039
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 I-1 및 피페리딘을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 I를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H92N4O10 (M+): 1316.6813; found: 1316.6814
[제조예 10] 화합물 J의 합성
Figure 112019073804376-pat00040
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 J-1 및 프로필아닐린을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 J를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H92N4O10 (M+): 1388.6813; found: 1388.6815
[제조예 11] 화합물 K의 합성
Figure 112019073804376-pat00041
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 K-1 및 디에탄올아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 K를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H80N8O14 (M+): 1376.5794; found: 1376.5794
[제조예 12] 화합물 L의 합성
Figure 112019073804376-pat00042
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 L-1 및 4-티부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 L을 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C102H100N4O10 (M+): 1540.7439; found: 1540.7439
[제조예 13] 화합물 M의 합성
Figure 112019073804376-pat00043
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 M-1 및 디프로필아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 M을 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C80H72N4O10 (M+): 1248.5248; found: 1248.5250
[제조예 14] 화합물 N의 합성
Figure 112019073804376-pat00044
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 N-1 및 1-(2-히드록시에틸)피페라진을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 N을 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C70H66N6O12 (M+): 1182.4739; found: 1182.4740
[제조예 15] 화합물 O의 합성
Figure 112019073804376-pat00045
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 O-1 및 N-메틸프로필아민을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 O를 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H86N6O10 (M+): 1410.6405; found: 1410.6401
[비교 제조예 1] 화합물 P의 합성
Figure 112019073804376-pat00046
반응 용기에 1 당량의 단량체 P-1과 8 당량의 페놀, 6 당량의 탄산칼륨을 메틸피롤리돈(NMP) 용매로 용해 후 110℃에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, 물을 이용하여 화합물을 얻어 흡입여과로 수득하였다. 수득한 화합물을 디클로로메탄과 물을 이용하여 추출을 진행한 후, 분리된 유기층은 무수 황산마그네슘을 이용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층을 감압증류를 통해 농축 후, 디클로로메탄과 에탄올을 이용하여 재결정하여 화합물 P를 흡입여과로 수득하였다. 화합물 P를 80℃의 감압조건에서 건조하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C52H30N2O12 (M+): 874.1799; found: 874.1799
[비교 제조예 2] 화합물 Q의 합성
Figure 112019073804376-pat00047
비교 제조예 1에서, 단량체 P-1 대신 단량체 Q-1을 사용한 것을 제외하고, 비교 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 Q을 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H58N2O8 (M+): 1078.4193; found: 1078.4195
[비교 제조예 3] 화합물 R의 합성
Figure 112019073804376-pat00048
제조예 1에서, 단량체 A-1 및 페놀 대신 단량체 R-1 및 에탄올을 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였고, 이를 통해 화합물 R을 합성하였다.
HR LC/MS/MS m/z calcd for C60H46N2O12 (M+): 986.3051; found: 986.3051
[실시예 1]
제조예 1에서 제조한 화합물 A (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 583 nm, 최대발광파장 612 nm) 1.5 중량부를 아크릴계 바인더(VS12A80, LG화학社) 33.9 중량부, 다관능성 모노머 (펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 일본 화약) 59.3 중량부, 접착 조제겸 계면활성제 (KBM 503, shinetsu) 2.3 중량부, 및 광개시제 (Tinuvin® 477, BASF) 3.0 중량부를, 고형분 함량이 21 중량%가 되도록, 용매 PGMEA (프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트: Propylene glycol monomethyl ether acetate)에 녹여 용액을 제조하였다. 혼합된 용액을 충분히 교반해준 후, 유리 기판 위에 박막을 코팅 후 건조하여 색변환 필름을 제조하였다.
여기서, a 내지 g는 각각 독립적으로 괄호내 반복단위의 수이다.
[실시예 2]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 B (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 586 nm, 최대발광파장 615 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 3]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 D (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 584 nm, 최대발광파장 616 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 4]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 G (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 585 nm, 최대발광파장 614 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 5]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 H (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 580 nm, 최대발광파장 611 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 6]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 I (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 583 nm, 최대발광파장 612 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 7]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 M (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 581 nm, 최대발광파장 610 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 1]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 P (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 576 nm, 최대발광파장 606 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 2]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 Q (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 572 nm, 최대발광파장 601 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 3]
실시예 1에서 화합물 A 대신 화합물 R (톨루엔 용액에서의 최대흡수파장 573 nm, 최대발광파장 605 nm)를 사용한 것을 제외하고는 전술한 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실험예 1]
1) 필름 상태의 흡수 및 발광 스펙스럼 측정
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에서 각각 제조된 색변환필름의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계 (TOPCON 사 SR series) 로 측청하였다. 구체적으로, 제조된 색변환 필름을 LED 청색 백라이트 (최대 발광파장 450 nm) 와 도광판을 포함하는 백라이트 유닛의 도광판의 일 면에 적층하고, 색변환 필름 상에 프리즘 시트와 이중휘도향상(DBEF) 필름을 적층한 후 필름 기준으로 청색 LED 광의 밝기가 600 nit가 되도록 초기값을 설정하였다.
2) 용액 상태의 흡수 및 발광 스펙스럼 측정
흡수 및 발광 파장을 측정하기 위해 시료를 톨루엔 (toluene)을 용매로 하여 10-5 M의 농도로 용해시킨 후, 이들의 흡광 및 발광 스펙트럼을 측정하였다.
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3에 사용된 화합물의 용액 상에서의 물성과 색변환 필름에 적용 시의 박막상 흡수 및 발광 파장은 표 1과 같다.
[표 1]
상기 표 1을 통해, 본원발명에 따른 화합물은 비교예에 비해 용액 및 박막에서의 흡수 및 발광 파장이 장파장화된 것을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]

    A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, NH, 또는 NR'이고,
    R'는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기와 고리를 형성하고,
    R1, R2, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R3 및 R6은 각각 독립적으로 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L1, L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 직접결합, S, 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
    L3 및 L6은 각각 독립적으로 직접결합, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R3이 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X1은 NH 또는 NR'이며,
    R6이 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기인 경우, X2는 NH 또는 NR'이고,
    l1 내지 l6은 각각 1 또는 2이며,
    l1 내지 l6이 각각 2인 경우, 괄호 내 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]

    상기 화학식 2에서, A1 내지 A4, X1, X2, R1, R3, R5, R6, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]

    상기 화학식 3에서, X1, X2, R1, R3, R5, R6, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같고,
    B1 내지 B20은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]

    [화학식 5]

    [화학식 6]

    [화학식 7]

    상기 화학식 4 내지 7에서,
    A1 내지 A4, R1, R5, L1, L3, L5, L6, l1, l3, l5 및 l6은 화학식 1의 정의와 같고,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
    R15 및 R16은 각각 독립적으로 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  5. 청구항 1에 있어서, A1 내지 A4는 각각 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, A1 내지 A4는 서로 동일한 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
















    상기 화합물에서 Ph는 페닐기이다.
  8. 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 및 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 감광성 형광 수지 조성물.
  9. 청구항 8의 감광성 형광 수지 조성물의 경화물을 포함하는 색변환 필름.
  10. 청구항 9에 따른 색변환 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
  11. 청구항 10에 따른 백라이트 유닛을 포함하는 디스플레이 장치.
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