KR102664629B1 - 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈의 엽면 제초제로서의 신규 용도 - Google Patents

2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈의 엽면 제초제로서의 신규 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 엽면 제초제로서의 제초 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I)의 신규 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I)을 함유하는 조합물, 및 상기 제초 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 또는 화합물 I을 포함하는 조합물을 잡초 또는 작물의 출현 후 잡초가 자라는 영역에 적용함으로써 원치않는 잡초를 방제하는 방법에 관한 것이다.

Description

2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈의 엽면 제초제로서의 신규 용도
본 발명은 엽면 제초제로서의 제초 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I)의 신규 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I)을 함유하는 조합물 및 상기 제초 활성 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 또는 화합물 I을 포함하는 조합물을 잡초 또는 작물의 출현 후 잡초가 자라는 영역에 적용함으로써 원치않는 잡초를 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물을 포함한 특정 3-이속사졸리디논은 그래스 또는 브라시카 작물에 대해 이들 작물의 출현 전 적용 형태로만 선택적 제초 활성을 나타내는 것으로 이미 공지되어 있다 (WO 2012/148689).
3-이속사졸리돈과 같은 제초제의 적용성을 특히 방제가 어려운 잡초나 제초제 저항성을 보이는 잡초로 확대하는 것이 필요하다.
본 발명은 이러한 요구를 다룬다. 놀랍게도 예기치 않게, 본 발명에 따른 화합물 I은 또한 뿌리 활성뿐만 아니라 엽면 활성을 허용하는 출현 후 적용으로서도 적용될 수 있음이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 화합물 I을 출현 후 적용으로서 식물 또는 식물이 자라는 영역에 직접 적용하여 원치않는 잡초 또는 식물을 방제하는 새로운 방법을 제공한다. 그러므로 본 발명은 엽면 제초제로서의 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈의 새로운 용도에 관한 것이다.
또한, 화합물 I에 혼합 파트너로서 하나 이상의 제초 활성 성분을 첨가함으로써 원치않는 잡초의 방제가 더욱 강화된다는 것이 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 또한 화합물 I과 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분의 조합물을 출현 후 적용으로 적용함으로써 원치않는 잡초를 방제하기 위한 새로운 용도 및 방법에 관한 것이다. 이는 방제가 어려운 잡초에 특히 유익한 것으로 밝혀졌다.
또한, 약해완화제를 첨가하는 것으로 심지어는 원치않는 잡초의 방제를 위한 화합물 I 또는 화합물 I을 포함하는 조합물의 적용 가능성의 스펙트럼이 확대될 수 있다. 이것은 보호할 작물에 대한 식물 독성을 회피하거나, 또는 적어도 현저하게 감소시킴으로써 방제가 어려운 잡초에 특히 유익한 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 곡물, 옥수수 및 벼 작물에 대한 엽면 제초제로서의 화합물 I 또는 화합물 I과 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물의 새로운 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조합물은 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 아클로니펜, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 벤조페납, 부타클로르, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -포타슘, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤라민, 디플루페니칸, 디메텐아미드, 에톡시설푸론, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플로라술람, 플루페나세트, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 포람설푸론, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이소프로투론, 이속사플루톨, 메페나세트, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메트리부진, 메토술람, 니코설푸론, 옥사디아르길, 옥사디아존, 페톡사미드, 프로설포카브, 피라설포톨, 피록스술람, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카바존, 티엔카바존-메틸, 및 트리아파몬으로 구성된 그룹 IIa의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분을 포함한다.
본 발명의 추가의 양태는 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 펜디메탈린, 프로폭시카바존, 할라욱시펜-메틸, 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산 (MCPA)으로 구성된 그룹 IIb의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분을 포함하는 조합물이다.
본 발명의 추가의 양태는 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 그룹 IIa 또는 IIb의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분 및 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸로 구성된 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이다.
본 발명의 추가의 양태는 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실, 및 메펜피르-디에틸로 구성된 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이다.
그룹 IIa/IIb의 제초 활성 성분 또는 그룹 III의 약해완화제는 예를 들어 [Weed Research 26, 441-445 (1986)], 또는 ["The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 및 이곳에 인용된 문헌]에 기재되어 있다.
정의
제초 활성 성분 (그룹 IIa):
아클로니펜, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 벤조페납, 부타클로르, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -포타슘, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤라민, 디플루페니칸, 디메텐아미드, 에톡시설푸론, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플로라술람, 플루페나세트, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 포람설푸론, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이소프로투론, 이속사플루톨, 메페나세트, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메트리부진, 메토술람, 니코설푸론, 옥사디아르길, 옥사디아존, 페톡사미드, 프로설포카브, 피라설포톨, 피록스술람, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카바존, 티엔카바존-메틸, 및 트리아파몬.
제초 활성 성분 (그룹 IIb):
펜디메탈린, 프로폭시카바존, 할라욱시펜-메틸, 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산 (MCPA).
약해완화제:
S1) 헤테로사이클릭 카복실산 유도체 그룹으로부터의 화합물:
S1a) 디클로로페닐피라졸린-3-카복실산 타입의 화합물 (S1a), 바람직하게는
1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실산, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트 (S1-1) ("메펜피르(-디에틸)"), 및 WO-A-91/07874호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1b) 디클로로페닐피라졸카복실산의 유도체 (S1b), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트 (S1-2), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필피라졸-3-카복실레이트 (S1-3), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-피라졸-3-카복실레이트 (S1-4) 및 EP-A-333 131호 및 EP-A-269 806호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1c) 1,5-디페닐피라졸-3-카복실산의 유도체 (S1c), 바람직하게는 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (S1-5), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트 (S1-6) 및, 예를 들어, EP-A-268554호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1d) 트리아졸카복실산 타입의 화합물 (S1d), 바람직하게는 펜클로라졸(-에틸), 즉 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-(1H)-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트 (S1-7), 및 EP-A-174 562호 및 EP-A-346 620호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물;
S1e) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실산, 또는 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실산 타입의 화합물 (S1e), 바람직하게는 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-8) 또는 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-9) 및 WO-A-91/08202호에 기술된 바와 같은 관련 화합물, 또는 특허 출원 WO-A-95/07897호에 기술된 바와 같은 5,5-디페닐-2-이속사졸린-카복실산 (S1-10) 또는 에틸 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-11) ("이속사디펜-에틸") 또는 n-프로필 5,5-디페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-12) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트 (S1-13) 등의 화합물.
S2) 8-퀴놀린옥시 유도체 그룹의 화합물 (S2):
S2a) 8-퀴놀린옥시아세트산 타입의 화합물 (S2a), 바람직하게는 1-메틸헥실 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (일반명 "클로퀸토셋-멕실") (S2-1), 1,3-디메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-6), 알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-7), 2-(2-프로필리덴이미녹시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-8), 2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트 (S2-9) 및 EP-A-86 750호, EP-A-94 349호 및 EP-A-191 736호 또는 EP-A-0 492 366호에 기술된 바와 같은 관련 화합물, 및 또한 WO-A-2002/34048호에 기술된 바와 같은 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세트산 (S2-10), 그의 수화물 및 염, 예를 들면 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 사급 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염;
S2b) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 타입의 화합물 (S2b), 바람직하게는 디에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 디알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 및 EP-A-0 582 198호에 기술된 바와 같은 관련 화합물 등의 화합물.
S3) 출현전 약해완화제 (토양 작용성 약해완화제)로서 빈번히 사용되는 디클로로아세트아미드 타입의 활성 화합물 (S3), 예를 들어, "디클로르미드" (N,N-디알릴-2,2-디클로로아세트아미드) (S3-1), "R-29148" (3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-2), "R-28725" (3-디클로로아세틸-2,2-디메틸-1,3-옥사졸리딘) (S3-3), "베녹사코르" (4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진) (S3-4), "PPG-1292" (N-알릴-N-[(1,3-디옥솔란-2-일)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-5), "DKA-24" (N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]디클로로아세트아미드) (S3-6), "AD-67" 또는 "MON 4660" (3-디클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸) (S3-7), "TI-35" (= 1-디클로로아세틸아제판) (S3-8), "디클로논" (디사이클로논) (S3-9), ((RS)-1-디클로로아세틸-3,3,8a-트리메틸퍼하이드로피롤로[1,2-a]피리미딘-6-온), "푸릴라졸" 또는 "MON 13900" ((RS)-3-디클로로아세틸-5-(2-푸릴)-2,2-디메틸옥사졸리딘) (S3-10) 및 그의 (R)-이성체 (S3-11);
S4) 아실설폰아미드계 화합물 (S4):
S4a) WO-A-97/45016호에 기술된 바와 같은 하기 화학식 (S4a)의 N-아실설폰아미드 및 그의 염:
Figure 112018015804584-pct00001
[상기 식에서,
RA 1는 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C6)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오로 구성된 그룹에서 선택된 vA개의 치환체에 의해 치환된 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬이고, 사이클릭 래디칼의 경우는 또한 (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬에 의해 치환되며;
RA 2는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, CF3이고;
mA는 1 또는 2이고;
vA는 0, 1, 2 또는 3이다];
S4b) WO-A-99/16744호에 기술된 바와 같은 화학식 (S4b)의 4-(벤조일설파모일)벤즈아미드 타입의 화합물 및 그의 염:
Figure 112018015804584-pct00002
[상기 식에서,
RB 1, RB 2는 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐이고,
RB 3은 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬 또는 (C1-C4)알콕시이고,
mB는 1 또는 2이다],
예를 들면,
RB 1 = 사이클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 ("사이프로설파미드", S4-1),
RB 1 = 사이클로프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe인 화합물 (S4-2),
RB 1 = 에틸, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 (S4-3),
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 5-Cl-2-OMe인 화합물 (S4-4) 및
RB 1 = 이소프로필, RB 2 = 수소 및 (RB 3) = 2-OMe인 화합물 (S4-5).
S4c) EP-A-365484호에 기술된 바와 같은 화학식 (S4c)의 벤조일설파모일페닐우레아계 화합물:
Figure 112018015804584-pct00003
[상기 식에서,
RC 1, RC 2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C8)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐이고,
RC 3은 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, CF3이고,
mC는 1 또는 2이다];
예를 들어
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아,
1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아,
1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아.
S4d) 예를 들어 CN 101838227호에 의해 공지된 화학식 (S4d)의 N-페닐설포닐테레프탈아미드 타입의 화합물 및 그의 염:
Figure 112018015804584-pct00004
[상기 식에서,
RD 4는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시 또는 CF3이고,
mD는 1 또는 2이고,
RD 5는 수소, (C1-C8)알킬, (C3-C8)사이클로알킬, (C3-C6)알케닐, (C3-C6)알키닐 또는 (C5-C8)사이클로알케닐이다];
S5) 하이드록시방향족 및 방향족-지방족 카복실산 유도체계 활성 화합물 (S5), 예를 들면 WO-A-2004/084631호, WO-A-2005/015994호, WO-A-2005/016001호에 기술된 바와 같은 에틸 3,4,5-트리아세톡시벤조에이트, 3,5-디메톡시-4-하이드록시벤조산, 3,5-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시살리실산, 4-플루오로살리실산, 2-하이드록시신남산, 2,4-디클로로신남산.
S6) 1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온계 활성 화합물 (S6), 예를 들면 WO-A-2005/112630호에 기술된 바와 같은 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온, 1-메틸-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-티온, 1-(2-아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온 하이드로클로라이드, 1-(2-메틸설포닐아미노에틸)-3-(2-티에닐)-1,2-디하이드로퀴녹살린-2-온.
S7) 디페닐메톡시아세트산 유도체계 화합물 (S7), 예를 들면 WO-A-98/38856호에 기술된 바와 같은 메틸 디페닐메톡시아세테이트 (CAS-Reg. Nr. 41858-19-9) (S7-1), 에틸 디페닐메톡시아세테이트 또는 디페닐메톡시아세트산.
S8) WO-A-98/27049호에 기술된 바와 같은 화학식 (S8)의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112018015804584-pct00005
[상기 식에서,
RD 1은 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시이고,
RD 2는 수소 또는 (C1-C4)알킬이고,
RD 3는 수소, (C1-C8)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알키닐, 또는 아릴이고, 여기에서, 상기 언급된 탄소-함유 래디칼은 각각 비치환되거나, 할로겐 및 알콕시로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상, 바람직하게는 최대 세개의 동일하거나 상이한 래디칼에 의해 치환되고,
nD는 0 내지 2의 정수이다].
S9) 3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론계 활성 화합물 (S9), 예를 들면 WO-A-1999/000020호에 기술된 바와 같은 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-에틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS Reg No.: 219479-18-2), 1,2-디하이드로-4-하이드록시-1-메틸-3-(5-테트라졸릴카보닐)-2-퀴놀론 (CAS Reg. No. 95855-00-8).
S10) WO-A-2007/023719호 및 WO-A-2007/023764호에 기술된 바와 같은 화학식 (S10a) 또는 (S10b)의 화합물:
Figure 112018015804584-pct00006
[상기 식에서,
RE 1는 할로겐, (C1-C4)알킬, 메톡시, 니트로, 시아노, CF3, OCF3이고,
YE, ZE는 서로 독립적으로 O 또는 S이고,
nE는 0 내지 4이고,
RE 2는 (C1-C16)알킬, (C2-C6)알케닐, (C3-C6)사이클로알킬, 아릴, 벤질, 할로벤질이고,
RE 3는 수소 또는 (C1-C6)알킬이다].
S11) 종자 드레싱제로 알려진 옥시이미노 화합물 타입의 활성 화합물 (S11), 예를 들어,
메톨라클로르 피해에 대한 수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "옥사베트리닐" ((Z)-1,3-디옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-1),
메톨라클로르 피해에 대한 수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "플룩소페님" (1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로-1-에타논 O-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)옥심) (S11-2) 및
메톨라클로르 피해에 대한 수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "시오메트리닐" 또는 "CGA-43089" ((Z)-시아노메톡시이미노(페닐)아세토니트릴) (S11-3).
S12) 이소티오크로마논계 활성 화합물 (S12), 예를 들면 메틸 [(3-옥소-1H-2-벤조티오피란-4(3H)-일리덴)메톡시]아세테이트 (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) 및 WO-A-1998/13361호로부터의 관련 화합물.
하나 이상의 (S13) 그룹 화합물:
티오카바메이트 제초제 피해에 대한 옥수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "나프탈산 무수물" (1,8-나프탈렌디카복실산 무수물) (S13-1),
파종 벼에서 프레틸라클로르에 대한 약해완화제로서 알려진 "펜클로림" (4,6-디클로로-2-페닐피리미딘) (S13-2),
알라클로르 및 메톨라클로르 피해에 대한 수수용 종자 드레싱 약해완화제로서 알려진 "플루라졸" (벤질 2-클로로-4-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트) (S13-3),
이미다졸리논 피해에 대한 옥수수용 약해완화제로서 알려진 "CL304415" (CAS Reg. No.: 31541-57-8) (4-카복시-3,4-디하이드로-2H-1-벤조피란-4-아세트산) (S13-4) (American Cyanamid 제품),
옥수수에 대한 약해완화제로서 알려진 "MG191" (CAS Reg. No.: 96420-72-3) (2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란) (S13-5),
"MG-838" (CAS Reg. No.: 133993-74-5) (2-프로페닐 1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트) (S13-6),
"디설포톤" (O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트) (S13-7),
"디에톨레이트" (O,O-디에틸 O-페닐 포스포로티오에이트) (S13-8),
"메페네이트" (4-클로로페닐 메틸카바메이트) (S13-9).
S14) 유해 식물에 제초 작용을 가질 뿐만 아니라 벼와 같은 작물에 약해완화제 작용을 가지는 활성 화합물, 예를 들어
몰리네이트 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "디메피페레이트" 또는 "MY-93" (S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-카보티오에이트),
이마조설푸론 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "다이무론" 또는 "SK 23" (1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴우레아),
일부 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "쿠밀우론" = "JC-940" (3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아[JP-A-60087254 참조],
일부 제초제 피해에 대한 벼 약해완화제로서 알려진 "메톡시페논" 또는 "NK 049" (3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논),
벼에서 일부 제초제 피해에 대한 약해완화제로서 알려진 "CSB" (1-브로모-4-(클로로메틸설포닐)벤젠)(Kumiai 제품) (CAS Reg. No. 54091-06-4),
S15) WO-A-2008/131861호 및 WO-A-2008/131860호에 기술된 바와 같은 화학식 (S15)의 화합물 또는 그의 호변이성체:
Figure 112018015804584-pct00007
[상기 식에서,
RH 1는 (C1-C6)할로알킬이고,
RH 2는 수소 또는 할로겐이고,
RH 3, RH 4는 서로 독립적으로 수소, 또는 각각 비치환되거나, 할로겐, 하이드록시, 시아노, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 비치환되거나 치환된 (C3-C6)사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 페닐, 및 비치환되거나 치환된 헤테로사이클릴의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 (C1-C16)알킬, (C2-C16)알케닐 또는 (C2-C16)알키닐, 또는
(C3-C6)사이클로알킬, (C4-C6)사이클로알케닐, 환의 한쪽이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카보사이클릭 환에 융합된 (C3-C6)사이클로알킬 또는 환의 한쪽이 4 내지 6-원 포화 또는 불포화 카보사이클릭 환에 융합된 (C4-C6)사이클로알케닐[이들은 각각 비치환되거나, 할로겐, 하이드록시, 시아노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬아미노, 디[(C1-C4)알킬]아미노, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 비치환되거나 치환된 (C3-C6)사이클로알킬, 비치환되거나 치환된 페닐 및 비치환되거나 치환된 헤테로사이클릴의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된다]이거나,
RH 3은 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, (C2-C6)-알키닐옥시 또는 (C2-C4)-할로알콕시이고,
RH 4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이거나, 또는
RH 3 및 RH 4는 직접 결합된 N-원자와 함께, N-원자 및 또한 추가의 환 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S의 그룹중에서 선택되는 2개 이하의 추가의 환 헤테로원자를 갖고, 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 니트로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬티오의 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 치환된 4- 내지 8-원의 헤테로사이클릭 환이다].
약해완화제 (그룹 III):
수화물 및 염, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4급 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염을 포함한 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 메펜피르-디에틸 및 클로퀸토세트-멕실.
화합물 (I) 및 임의로 그룹 IIa의 하나의 추가의 활성 성분 및 그룹 III의 하나의 약해완화제를 포함하고 약해완화제는 메펜피르-디에틸인 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 또한 바람직하다.
화합물 (I) 및 임의로 그룹 IIa의 하나의 추가의 활성 성분 및 그룹 III의 하나의 약해완화제를 포함하고 약해완화제는 이속사디펜-에틸인 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 또한 바람직하다.
화합물 (I) 및 임의로 그룹 IIa의 하나의 추가의 활성 성분 및 그룹 III의 하나의 약해완화제를 포함하고 약해완화제는 시프로설파미드인 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 또한 바람직하다.
화합물 (I) 및 아클로니펜, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부타클로르, 디플루페니칸, 디메텐아미드, 에톡시설푸론, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플로라술람, 플루페나세트, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 포람설푸론, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이소프로투론, 이속사플루톨, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메트리부진, 메토술람, 니코설푸론, 페톡사미드, 프로설포카브, 피라설포톨, 피록스술람, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카바존, 티엔카바존-메틸, 및 트리아파몬으로 구성된 그룹 IIaa의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분을 포함하는 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 더 바람직하다.
화합물 (I) 및 아클로니펜, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 디플루페니칸, 에톡시설푸론, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라술람, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 포람설푸론, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메트리부진, 메토술람, 니코설푸론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카바존, 티엔카바존-메틸, 및 트리아파몬으로 구성된 그룹 IIaaa의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분을 포함하는 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 더욱 더 바람직하다.
화합물 (I) 및 아클로니펜, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 디플루페니칸, 에톡시설푸론, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라술람, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 포람설푸론, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메트리부진, 메토술람, 니코설푸론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카바존, 티엔카바존-메틸, 트리아파몬으로 구성된 그룹 IIaaa의 적어도 하나의 추가의 제초 활성 성분 및 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 메펜피르-디에틸 및 클로퀸토세트-멕실로 구성된 그룹 III의 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물을 출현 후 적용으로 사용하는 것이 보다 더 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 메펜피르-디에틸을 포함하는 조합물이 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 플루페나세트를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 프로설포카브를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 펜디메탈린을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 메트리부진을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 프로폭시카바존을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 티엔카바존-메틸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 페녹사프로프를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 브로목시닐을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 할라욱시펜-메틸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 2,4-D를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I) 및 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 메트리부진 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로폭시카바존 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 티엔카바존-메틸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 페녹사프로프 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 브로목시닐 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 할라욱시펜-메틸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 2,4-D 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 페톡사미드를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 아클로니펜 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 메트리부진을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 할라욱시펜-메틸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 메트리부진을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 플루페나세트를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브 및 할라욱시펜-메틸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린 및 메트리부진을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린 및 할라욱시펜-메틸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 메트리부진 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 할라욱시펜-메틸 및 디플루페니칸을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 메트리부진 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 할라욱시펜-메틸 및 아클로니펜을 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트 및 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 아클로니펜 및 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트, 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트, 메트리부진 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트, 할라욱시펜-메틸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브, 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브, 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브, 메트리부진 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브, 플루페나세트 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 프로설포카브, 할라욱시펜-메틸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린, 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린, 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린, 메트리부진 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 펜디메탈린, 할라욱시펜-메틸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 메트리부진, 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 할라욱시펜-메틸, 디플루페니칸 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 메트리부진, 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 할라욱시펜-메틸, 아클로니펜 및 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물이 또한 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물의 사용은 경제적으로 중요한 단자엽 및 쌍자엽 일년생 잡초의 광범위한 스펙트럼에 대해 우수한 제초 효과를 제공한다. 근경, 대목 또는 다른 다년생 기관으로부터 싹을 틔우는 방제가 어려운 다년생 잡초도 또한 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물에 의해 방제가 잘된다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물을 식물 (예: 단자엽 또는 쌍자엽 잡초 또는 원치않는 작물 식물), 또는 식물이 자라는 지역에 적용하여 원치않는 식물을 방제하거나, 바람직하게는 식물 작물에서 식물의 성장을 조절하는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물은 출현 식물의 상이한 성장 단계 (GS)에서 적용되어 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물의 적용 가능성을 넓히고 원치않는 잡초 또는 식물을 상이한 성장 단계에서 방제하는 효율적인 방법을 가능케 할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물은 또한 종자 물질 (예를 들어, 곡물, 종자 또는 싹을 가진 새싹 부분이나 괴경과 같은 영양 번식 기관)에, 예를 들어 파종전 방법 (임의로 토양으로의 도입을 통해)으로, 또는 식물이 자라는 지역 (예를 들면, 재배 영역)에 출현 전 방법으로 적용될 수 있다. 본 발명은 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물의 적용 가능성을 초기의 출현 후 및 중기 내지 후기의 출현 후 기간을 제한 없이 가리키는 출현 후 방법으로까지 확장시킨다.
특히 언급될 수 있는 예는 하기 명칭 부여를 통해 의도된 특정 종이나 이에 제한되지 않는 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물에 의해 방제될 수 있는 대표적인 단자엽 및 쌍자엽 잡초 군의 일부이다.
하기 속의 단자엽 유해 식물: 애질롭스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아(Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나(Commelina), 사이노돈(Cynodon), 사이퍼루스(Cyperus), 닥틸록테늄(Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘류신(Eleusine), 에라그로스티스(Eragrostis), 에리오클로아(Eriochloa), 페스투카(Festuca), 핌브리스타일리스(Fimbristylis), 헤테란테라(Heteranthera), 임페라타(Imperata), 이스캐뭄(Ischaemum), 렙토클로아(Leptochloa), 롤륨(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스(Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아(Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 시르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria) 및 소르굼(Sorghum).
하기 속의 쌍자엽 유해 식물: 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Aphanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Bellis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스(Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 체노포듐(Chenopodium), 서슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모듐(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galleopsis), 갈린소가(Gallinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코키아(Kochia), 라뮴(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린더니아(Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 머쿠리알리스(Mercurialis), 물루고(Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파버(Papaver), 파비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카(Portulaca), 라눈쿨루스(Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스(Rumex), 살솔라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아(Sesbania), 시다(Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스(Sonchus), 스페노클레아(Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 틀라스피(Thlaspi), 트리폴륨(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 잔튬(Xanthium).
본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물이 발아 전 토양 표면에 적용되는 경우, 잡초 유묘의 출현이 완전히 방지되거나, 또는 잡초가 종자-잎 단계에 도달할 때까지만 자라고, 이 후 성장이 중단되어 마침내 3 내지 4 주가 지나면 완전히 고사하게 된다.
본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물을 식물의 녹색 부분에 출현 후 적용으로서 새롭게 사용하는 경우, 성장은 마찬가지로 처리 후에 중단되고 유해한 식물은 적용시 성장 단계에 머무르거나, 또는 특정 시간이 지나면 완전히 고사하여 작물 식물에 해를 끼치는 잡초의 경쟁이 아주 일찍, 그리고 지속적으로 제거된다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물은 바람직하게는 곡류, 옥수수 및 벼와 같은 작물에서 원치않는 잡초 식물의 성장을 방제하기 위한 출현 후 적용으로서 효과적으로 적용될 수 있다. 본 발명에 따른 약해완화제 이속사디펜-에틸을 포함하는 조합물은 바람직하게는 옥수수 및 벼에서 출현 후 적용으로서 적용될 수 있고; 약해완화제 메펜피르-디에틸을 포함하는 본 발명에 따른 조합물은 바람직하게는 밀, 호밀, 라이밀, 보리를 예로 들 수 있으나 이에 제한되지 않는 곡류에서 출현 후 적용으로서 적용될 수 있으며; 약해완화제 시프로설파미드 또는 이속사디펜-에틸을 포함하는 본 발명에 따른 조합물은 바람직하게는 옥수수에서 출현 후 적용으로서 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 조합물은 출현 후 적용으로서 유리하게 적용될 수 있을 뿐만 아니라, 놀랍게도 원치 않는 잡초 식물에 대해 상승 효과도 또한 나타낸다.
또한, 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물은 그들의 특정한 구조 및 사용되는 적용률에 따라서 작물 식물에 대해 우수한 성장 조절 특성을 갖는다. 이들은 조절 방식으로 식물 대사에 개입하고 따라서 예를 들어 마름 유발 및 성장 둔화 등에 의해 수확 촉진과 식물 성분의 목표로 한 영향을 위해 사용될 수 있다. 더욱이, 이들은 또한 처리 중에 식물을 파괴하지 않으면서 원치않는 식물 성장을 일반적으로 방제하고 억제하는데 적합하다. 식물 성장을 억제하는 것은 많은 단자엽과 쌍떡잎 작물에서 큰 역할을 하므로 도복을 감소시키거나 완전히 방지할 수 있다.
제초 및 식물 성장 조절 특성으로 인해서, 본 발명에 따른 화합물 1 또는 조합물은 유전적으로 변형된 식물의 작물 또는 통상적인 돌연변이유발에 의해 변형된 식물의 작물에서 유해 잡초를 방제하는 데에도 사용될 수 있다. 일반적으로, 유전자이식 식물은 특히 유리한 특성, 예를 들어 특정 농약, 주로 특정 제초제에 대한 내성, 식물 질병/병원체 또는 곤충 또는 곰팡이, 박테리아 또는 바이러스와 같은 미생물에 대한 저항성의 특징을 가진다. 다른 특정 성질은 예를 들어 수확 물질에 대한 수량, 품질, 저장성, 조성 및 특정 성분과 관련이 있다. 유용한 식물, 예를 들어 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 벼 및 옥수수와 같은 곡류의 경제적으로 중요한 작물에서 출현 후의 적용으로서 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물을 사용하는 것이 바람직하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조합물은 제초제의 식물 독성 효과에 저항성이거나 또는 유전적으로 저항성이 있는 유용한 식물의 작물에서 제초제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조합물 또는 조성물은 추가 성분을 포함하거나 이와 함께 사용될 수 있으며, 예로는 작물 보호에 통상적인 다른 종류의 활성 작물 보호 성분 및/또는 어쥬번트 및/또는 제제화 보조제가 있다. 본 발명에 따른 조합물 또는 조성물은 공지 방법에 의해, 예를 들어 임의로 추가의 활성 성분, 어쥬번트 및/또는 통상적인 제제 보조제와 함께 개별 성분의 혼합 제제로서 제조될 수 있다.
본 발명의 조합물 또는 조성물에서, 화합물 I의 적용률은 통상 헥타르 당 활성 성분 (a.i.) 10 내지 500　g, 바람직하게는 25 내지 250　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 50 내지 200　g a.　i./ha이다. 그룹 IIa의 추가 활성 성분의 적용률은 통상 헥타르 당 2.5 내지 2400　g, 바람직하게는 5 내지 1000　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 5 내지 500 g a. i./ha이다. 특정 농도 비율에서, 본 발명의 제초제 조성물의 상승 효과가 특히 현저하다. 그러나, 개별 성분의 중량비는 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로 성분 I은 그룹 IIa의 성분 1 중량부당 1:240 내지 200:1 중량부, 바람직하게는 1:40 내지 50:1 중량부, 특히 바람직하게는 1:10 내지 40:1이다.
그룹 III의 약해완화제의 적용률은 통상 헥타르 당 활성 성분 (a.i.) 5 내지 2500　g, 바람직하게는 5 내지 1000　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 10 내지 200 g a. i./ha이다. 특정 농도 비율에서, 작물과 관련된 본 발명의 제초제/약해완화제 성분의 길항 효과 (= 완화)가 특히 현저하다. 그러나, 개별 성분의 중량비는 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 성분 I은 그룹 III의 약해완화제 1 중량부당 1:250 내지 100:1 중량부, 바람직하게는 1:40 내지 50:1 중량부, 특히 바람직하게는 1:4 내지 20:1이다.
본 발명의 조합물 또는 조성물에서, 화합물 I의 적용률은 통상 헥타르 당 활성 성분 (a.i.) 10 내지 500　g, 바람직하게는 25 내지 350　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 50 내지 300　g a.　i./ha이다. 그룹 IIa/IIb의 추가 활성 성분의 적용률은 통상 헥타르 당 활성 성분 2 내지 2400　g, 바람직하게는 3 내지 2000　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 3 내지 1500 g a. i./ha이다. 특정 농도 비율에서, 본 발명의 제초제 조성물의 상승 효과가 특히 현저하다. 그러나, 개별 성분의 중량비는 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로 성분 I은 그룹 IIa/IIb의 성분 1 중량부당 1:240 내지 200:1 중량부, 바람직하게는 1:40 내지 50:1 중량부, 특히 바람직하게는 1:10 내지 40:1이다.
그룹 III의 약해완화제의 적용률은 통상 헥타르 당 활성 성분 (a.i.) 5 내지 2500　g, 바람직하게는 5 내지 1000　g a.　i./ha, 특히 바람직하게는 10 내지 400 g a. i./ha이다. 특정 농도 비율에서, 작물과 관련된 본 발명의 제초제/약해완화제 성분의 길항 효과 (= 완화)가 특히 현저하다. 그러나, 개별 성분의 중량비는 비교적 넓은 범위 내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 성분 I은 그룹 III의 약해완화제 1 중량부당 1:250 내지 100:1 중량부, 바람직하게는 1:40 내지 50:1 중량부, 특히 바람직하게는 1:4 내지 20:1이다.
실시예
출현 후 제초 효과 및 작물 식물과의 상용성
실험은 11,25-15 qm의 플롯 크기, 1 헥타르 당 250-300 리터 물의 적용 부피 및 2 내지 3회 중복에 의해 후적용 야외 시험으로 수행되었다. 상이한 작물 및 여러 가지 단자엽 및 쌍자엽 잡초의 종자를 파종하거나, 또는 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 자연 재배하고 일반적인 야외 조건으로 하였다. 단독으로 또는 조합하여 사용할 경우의 제초 활성 성분의 적용률을 하기 표에 나타내었다. 적용은 아래 표에 나타낸 바와 같이 상이한 성장 단계 (GS)에서 수행되었다. 적용 13-46 일 후 평가를 시각적으로 판단하였다. 처리 식물을 비처리 식물과 비교하였다 (0-100% 스케일). 그 결과 (2 내지 3 중복의 평균)를 아래 표에 나타내었다. 아래 표에서 GS (성장 단계)는 BBCH 코드에 해당한다 (참고로 Lancashire, P.D .; H. Bleiholder; P. Langeluddecke; R. Stauss; T. van den Boom; E. Weber; A. Witzen-Berger (1991). "A uniform decimal code for growth stages of crops and weeds": Ann. Appl. Biol. 119 (3): 561-601; 또는 Witzenberger, A.; H. Hack; T. van den Boom (1989): " Erlaeuterungen zum BBCH -Dezimal-Code fuer die Entwicklungsstadien des Getreides - mit Abbildungen". Gesunde Pflanzen 41: 384 -388; 또는 Zadoks, J.C ., Chang, T. T. & Konzak, C. F. (1974): A decimal code for the growth stages of cereals. Weed Research 14, 415421 참조).
단독으로뿐 아니라 조합으로 적용된 것으로부터 생성된 값을 사용하여 [S.R. Colby, Weeds 15, pages 20-22 (1967)]에 따라 조합 효과를 평가하였다.
약어는 다음의 의미를 가진다.
a.i. = 활성 성분
E = 관찰된 조합 효과 값
EC = Colby에 따라 계산된 조합 효과 값 (EC = A + B - AxB/100)
Diff: = 관찰된 조합 효과 값과 예상 조합 효과 값의 차이 (%)
(관측 값 - 예상 값)
효과 평가 :
- E > EC : -> 상승 작용 (+ Diff.)
- E = EC : -> 상가 효과
- E < EC : -> 길항 작용 (- Diff.)
결과는 다음 표에 나와 있다.
출현 후 적용 GS30, 야외 시험
화합물 용량 [g a.i. /ha] Triticum aestivum에 대한
효과/선택성 [%]
화합물 I 200 30
화합물 I+ 메펜피르-디에틸 200 + 13.5 10 (Ec = 30, Diff. = -20)
출현 후 적용 GS29, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Hordeum vulgare에 대한
효과/선택성 [%]
화합물 I 200 32
화합물 I + 메펜피르-디에틸 200 + 13.5 12 (Ec = 32, Diff. = -20)
출현 후 적용 GS29, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Triticum aestivum에 대한
효과/선택성 [%]
화합물 I 200 18
메소설푸론-메틸 + 메펜피르-디에틸 7,5+22,5 0
화합물 I + 메소설푸론-메틸 +
메펜피르-디에틸		 200 + 7.5+ 22.5 9 (Ec = 18, Diff. = -9)
출현 후 적용 GS23, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Galium aparine에 대한
효과 [%]
화합물 I 100 25
메소설푸론-메틸 + 메펜피르-디에틸 7,5+22,5 0
화합물 I + 메소설푸론-메틸 + 메펜피르-디에틸 100 + 7.5+ 22.5 50 (Ec = 25, Diff. = +25)
출현 후 적용 GS18, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Centaurea cyanus에 대한
효과 [%]
화합물 I 50 25
플루록시피르 150 30
화합물 I + 플루록시피르 50 + 150 70 (Ec = 48, Diff. = +22)
출현 후 적용 GS18, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Centaurea cyanus에 대한
효과 [%]
화합물 I 50 25
디플루페니칸 75 0
화합물 I + 디플루페니칸 50 + 75 78 (Ec = 25, Diff. = +53)
출현 후 적용 GS23, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Galium aparine에 대한
효과 [%]
화합물 I 100 0
브로목시닐 AS 옥타노에이트 175 10
화합물 I + 브로목시닐 AS 옥타노에이트 100 + 13.5 50 (Ec = 10, Diff. = +40)
출현 후 적용 GS18, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Papaver rhoeas에 대한 효과 [%]
화합물 I 50 0
메트리부진 50 0
화합물 I + 메트리부진 50 + 50 50 (Ec = 0, Diff. = +50)
출현 후 적용 GS18, 야외 시험
화합물 용량
[g a.i. /ha]		 Centaurea cyanus에 대한
효과 [%]
화합물 I 100 75
아클로니펜 450 0
화합물 I + 아클로니펜 100 + 450 97 (Ec = 75, Diff. = +22)

Claims (20)

  1. 삭제
  2. 화합물 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 및
    화합물 I:아클로니펜이 1:4의 비율로 아클로니펜; 화합물 I:브로목시닐이 7.5:1의 비율로 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -포타슘, -헵타노에이트, 또는 -옥타노에이트; 화합물 I:디플루페니칸이 1:1.5의 비율로 디플루페니칸; 플루페나세트; 플루록시피르; 메소설푸론-메틸; 메트리부진; 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 추가 제초 활성 성분을 포함하고,
    엽면 제초제로 사용되는, 조합물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제2항에 있어서, 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 약해완화제가 첨가되는, 조합물.
  6. 제5항에 있어서, 이속사디펜-에틸이 약해완화제로서 첨가되는, 조합물.
  7. 제5항에 있어서, 시프로설파미드가 약해완화제로서 첨가되는, 조합물.
  8. 제5항에 있어서, 클로퀸토세트-멕실이 약해완화제로서 첨가되는, 조합물.
  9. 제5항에 있어서, 메펜피르-디에틸이 약해완화제로서 첨가되는, 조합물.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 플루페나세트, 및 디플루페니칸, 및
    이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸로 이루어진 군으로부터 선택된 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물.
  14. 2-(2,4-디클로로페닐)메틸-4,4-디메틸-3-이속사졸리돈 (화합물 I), 아클로니펜, 및 디플루페니칸, 및
    이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸로 이루어진 군으로부터 선택된 그룹 III의 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 조합물.
  15. 식물 출현 후, 식물 또는 식물이 자라고 있는 영역에 제2항의 조합물을 적용하여 농작물에서 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 조합물이 이속사디펜-에틸, 시프로설파미드, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 약해완화제를 포함하는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 조합물이 식물의 상이한 성장 단계에 적용되는 방법.
  18. 제15항에 있어서, 곡물, 옥수수 또는 벼에서 원치않는 식물을 방제하기 위한 방법.
  19. 삭제
  20. 제15항에 있어서, 화합물 I의 적용률은 헥타르 당 활성 성분 (a.i) 10 내지 500 g이고, 추가 제초 활성 성분의 적용률은 헥타르 당 활성 성분 2 내지 2400　g인 방법.
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