KR102662535B1 - Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device - Google Patents
Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR102662535B1 KR102662535B1 KR1020180167491A KR20180167491A KR102662535B1 KR 102662535 B1 KR102662535 B1 KR 102662535B1 KR 1020180167491 A KR1020180167491 A KR 1020180167491A KR 20180167491 A KR20180167491 A KR 20180167491A KR 102662535 B1 KR102662535 B1 KR 102662535B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- present specification
- formula
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 title description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 93
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 65
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 59
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 50
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 43
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 43
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 42
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 27
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 24
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 10
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 37
- -1 and in particular Chemical group 0.000 description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVHHADIQQIICAV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-[[4-[4-[(1-amino-4-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-2-methylphenyl]-3-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N=NC=3C=C(C(=CC=3)C=3C(=CC(=CC=3)N=NC=3C(=C4C=CC=CC4=C(C=3)S(O)(=O)=O)N)C)C)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 UVHHADIQQIICAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWBLMSQPWRHFFH-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC(=O)C(C)=C CWBLMSQPWRHFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- OMNRIRITCWODFY-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl diethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OMNRIRITCWODFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1C(C)(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KFJJYOKMAAQFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O FPZQYYXSOJSITC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecyldisulfanyl)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCC GAYUSSOCODCSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]-3-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(O)COC(C)COC(C)CO XUIXZBXRQFZHIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEXNGZJDTGTAOG-UHFFFAOYSA-N 1-[diethoxy(propyl)silyl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)OC(=O)C(C)=C UEXNGZJDTGTAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)(C)C BGJQNPIOBWKQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLBPVXKMBLCQX-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C(CC1)C(=O)C1=CC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 KKLBPVXKMBLCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFWPLOFXPGAJJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C(CCC1)C(=O)C1=CC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 LIFWPLOFXPGAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJGPMAHVCDFRBN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 KJGPMAHVCDFRBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMRCFZFFKWFWSK-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-ethenylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZMRCFZFFKWFWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazol-2-yl]-4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazole Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=2C(=NC(N=2)(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N2C(=C(N=C2C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)C=2C=C(OC)C(OC)=C(OC)C=2)=C1 MWSPXTHIGURRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEMZLMBONIJEPU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-3-[2-(2-chlorophenyl)-4-phenylimidazol-2-yl]-4,5,5-triphenyl-4h-imidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)N1C1(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C=N1 KEMZLMBONIJEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol Chemical compound OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 HLIQLHSBZXDKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical class C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PAAVDLDRAZEFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(C)CO DEDUBNVYPMOFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-silylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C([SiH3])=O HOZMLTCHTRHKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHSVIYYROIHDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3OC2=C1 UWHSVIYYROIHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEOMWPDXLIZHNX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol 2-tert-butylphenol Chemical compound C(CCC)(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)O AEOMWPDXLIZHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMNZQSCQLQGZSW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-chlorophenyl]sulfanylpropanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(SCCC(=O)O)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WMNZQSCQLQGZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHYCGTBJRAMEOU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylpropanamide Chemical compound C1=CC(SCCC(=O)N)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 HHYCGTBJRAMEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBMHNOGBPBPWTN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(SCCC(=O)O)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WBMHNOGBPBPWTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPVJWBWVJUAOMV-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPVJWBWVJUAOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYORIVUCOQKMOC-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-methoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HYORIVUCOQKMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYBRLFDYDARPGO-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(methylamino)-1h-pyridine-2-thione Chemical compound CNC1=CC(S)=NC(NC)=C1 JYBRLFDYDARPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(N)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 VBNIYPOGDJUMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXHZPGSSIWOFGS-UHFFFAOYSA-N 9-(3-acridin-9-ylpropyl)acridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC=3C4=CC=CC=C4N=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 RXHZPGSSIWOFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 9-(7-acridin-9-ylheptyl)acridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCC=3C4=CC=CC=C4N=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 YDTZWEXADJYOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVYLOCWZULTTNG-UHFFFAOYSA-N 9-pentylacridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCC)=C(C=CC=C3)C3=NC2=C1 UVYLOCWZULTTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 9-phenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 MTRFEWTWIPAXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N ICR-170 Chemical compound Cl.Cl.C1=C(OC)C=C2C(NCCCN(CCCl)CC)=C(C=CC(Cl)=C3)C3=NC2=C1 PWGOWIIEVDAYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGDJATPTZYWUBA-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCC)C1=C(C=CC(=C1)CCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)CCCC)CCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCC)C1=C(C=CC(=C1)CCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)CCCC)CCCC QGDJATPTZYWUBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2-[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RYIHVCKWWPHXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCCLJFJGIDIZKK-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS OCCLJFJGIDIZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUKBOZVTRPLGP-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=O)OCC(COC(C(=C)C)=O)O)C=C(C=1O)C(C)(C)C YSUKBOZVTRPLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N [4,4-bis(dimethylamino)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)(N(C)C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N azane;n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound N.O=NN(O)C1=CC=CC=C1 NJVHCUNZAMFQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GABKFJBPJUKGGD-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(SCC(=O)OCC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=N1 GABKFJBPJUKGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=C)CO LSURRKWOANERMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001788 chalcone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- AGBVBBKNTPSNBH-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC(SCC(=O)OC3CCCCC3)=CC=2)=N1 AGBVBBKNTPSNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SCPWMSBAGXEGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)CO SYGAXBISYRORDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOPRFQYEQXSXNS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl]sulfanylacetate Chemical compound C1=CC(SCC(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 GOPRFQYEQXSXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)CO RFUCOAQWQVDBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(dimethylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 DBQGARDMYOMOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- ALIATVYMFGMEJC-UHFFFAOYSA-N phenyl-[2,4,6-tris(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound CNC1=CC(NC)=CC(NC)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ALIATVYMFGMEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- KPNZYDNOFDZXNR-UHFFFAOYSA-N tetratert-butyl 4-benzoylcyclohexa-3,5-diene-1,1,2,2-tetracarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)(C(=O)OOC(C)(C)C)C=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 KPNZYDNOFDZXNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000411 transmission spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.This specification provides a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device.
Description
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치에 관한 것이다. This specification relates to photosensitive resin compositions, photosensitive materials, color filters, and display devices.
현재 컬러필터를 구현하기 위해서 안료를 착색제로 사용한 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나 안료 분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성의 악화로 불균일한 안료입자가 생성되게 된다. 따라서 최근 요구되고 있는 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다.Currently, a pigment dispersion method using pigment as a colorant is generally applied to implement a color filter. However, in the case of a pigment dispersion, the pigment exists in the form of particles and not only scatters light, but also the surface area of the pigment increases rapidly due to the miniaturization of the pigment, which deteriorates the dispersion stability and generates non-uniform pigment particles. Therefore, in order to achieve the high brightness, high contrast ratio, and high resolution that are recently required, the use of dyes instead of pigments has recently been considered.
일반적으로 염료는 안료에 비해 투과도가 높은 장점이 있다. 그러나 안료 대비 내열성이 부족한 단점이 있다. 또한 기존 안료 대비 유기 용매에 대한 용해도가 좋아 내화학성이 부족한 단점이 있다.In general, dyes have the advantage of higher permeability compared to pigments. However, it has the disadvantage of lacking heat resistance compared to pigments. In addition, it has the disadvantage of poor chemical resistance due to its good solubility in organic solvents compared to existing pigments.
본 명세서는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.This specification provides a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device.
본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification includes a compound containing a triarylmethane dye monomer; A binder resin containing a structure represented by the following formula (1); multifunctional monomer; photoinitiator; and a solvent.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고, means a portion connected to another substituent or bonding group,
Lm은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L’-COO-; 또는 -OCO-이고, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group; -L’-COO-; or -OCO-,
m은 0 내지 6의 정수이며, m이 2 이상인 경우 Lm은 서로 같거나 상이하고,m is an integer from 0 to 6, and when m is 2 or more, Lm is the same or different from each other,
L’는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L’ is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,T1 to T4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
t2는 0 내지 2의 정수이고, t2가 2인 경우 T2는 서로 같거나 상이하다.t2 is an integer from 0 to 2, and when t2 is 2, T2 is the same or different.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material including the photosensitive resin composition.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.One embodiment of the present specification provides a color filter including the photosensitive material.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. One embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 안료 대신 본 명세서에 따른 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 염료를 사용함으로써, 휘도, 명암비 및 해상도가 향상될 수 있다. When manufacturing a color filter using a photosensitive resin composition according to an exemplary embodiment of the present specification, luminance, contrast ratio, and resolution can be improved by using a dye containing the structure represented by Formula 2 according to the present specification instead of a pigment. there is.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함함으로써, 내열성이 우수한 장점이 있다.In addition, the photosensitive resin composition according to an exemplary embodiment of the present specification has the advantage of excellent heat resistance by including a binder resin including the structure represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain element, this means that it may further include other elements rather than excluding other elements, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 는 다른 모노머, 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.In this specification, means a portion connected to another monomer, another substituent, or linkage group.
본 명세서에 있어서, 는 다른 결합부에 연결되는 부분을 의미한다.In this specification, means a part connected to another coupling part.
본 명세서에 있어서, 상기 연결되는 부분의 "연결"이란, 원자 간 단일 결합 또는 이중 결합으로 이어지는 것일 수 있다. In the present specification, the “connection” of the connected portion may be connected to a single bond or double bond between atoms.
본 명세서에 있어서, "모노머"란, 단량체 또는 단위체이며, 고분자를 형성하는 단위 분자 또는 반복 구조를 의미한다.In this specification, “monomer” refers to a monomer or unit, and refers to a unit molecule or repeating structure that forms a polymer.
상기 결합부란 화학식 또는 화학구조간 연결되는 부분을 의미한다.The coupling portion refers to a portion that connects chemical formulas or chemical structures.
본 명세서의 일 실시상태는 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification includes a compound containing a triarylmethane dye monomer; A binder resin containing a structure represented by the following formula (1); multifunctional monomer; photoinitiator; and a solvent.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고, means a portion connected to another substituent or bonding group,
Lm은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L’-COO-; 또는 -OCO-이고, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group; -L’-COO-; or -OCO-,
m은 0 내지 6의 정수이며, m이 2 이상인 경우 Lm은 서로 같거나 상이하고,m is an integer from 0 to 6, and when m is 2 or more, Lm is the same or different from each other,
L’는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L’ is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,T1 to T4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
t2는 0 내지 2의 정수이고, t2가 2인 경우 T2는 서로 같거나 상이하다.t2 is an integer from 0 to 2, and when t2 is 2, T2 is the same or different.
컬러필터를 구현하기 위해서 안료를 착색제로 사용하는 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다. 그러나, 안료 분산액의 경우 안료가 입자 상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성이 떨어져 불균일한 안료 입자가 생성되게 된다.To implement a color filter, a pigment dispersion method using pigment as a colorant is generally applied. However, in the case of a pigment dispersion, not only does the pigment exist in a particle state and scatter light, but the surface area of the pigment rapidly increases due to the miniaturization of the pigment, which reduces dispersion stability and generates non-uniform pigment particles.
반면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 후술할 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물을 포함함으로써, 안료를 적용시켰을 때의 분산 안정성 저하의 문제점을 개선할 수 있다. 이로써 본 발명은 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 감광성 수지 조성물에 포함하여, 상기 감광성 수지 조성물로 컬러필터를 제조하는 경우에 휘도, 명암비 및 해상도가 향상될 수 있는 장점이 있다.On the other hand, the photosensitive resin composition according to an exemplary embodiment of the present specification includes a compound containing a triarylmethane dye monomer having a structure represented by Chemical Formula 2, which will be described later, thereby solving the problem of reduced dispersion stability when applying the pigment. It can be improved. Accordingly, the present invention has the advantage of improving luminance, contrast ratio, and resolution when manufacturing a color filter using the photosensitive resin composition by including the triarylmethane dye monomer in the photosensitive resin composition.
그리고, 컬러필터는 제조 공정에서 고온에 노출되므로 내열성이 중요하다. 이와 관련하여 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함함으로써, 라디칼에 의해 불필요한 불순물이 생성되는 것을 방지하여 본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 컬러필터는 내열성이 향상된다. Additionally, color filters are exposed to high temperatures during the manufacturing process, so heat resistance is important. In this regard, the photosensitive resin composition according to the present specification includes a binder resin containing the structure represented by Formula 1, thereby preventing unnecessary impurities from being generated by radicals, and the photosensitive resin composition according to the present specification prevents the production of unnecessary impurities by radicals. Color filters have improved heat resistance.
또한, 본 명세서의 감광성 수지 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지를 포함하는 경우, 본 명세서에 따른 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물을 적용함으로 인해 저하될 수 있는 문제점을 개선할 수 있다.In addition, when the photosensitive resin composition of the present specification includes a binder resin containing the structure represented by Formula 1, problems that may be reduced by applying a compound containing the triarylmethane dye monomer according to the present specification are improved. can do.
본 명세서에 있어서, 화학식들의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, examples of substituents in chemical formulas are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OH; 카보닐기; 에스테르기; -COOH; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 아릴알킬기; 포스핀기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; nitro group; -OH; carbonyl group; ester group; -COOH; imide group; amide group; anionic group; Alkoxy group; Alkyl group; Cycloalkyl group; alkenyl group; Cycloalkenyl group; Arylalkyl group; phosphine group; sulfonate group; Amine group; Aryl group; heteroaryl group; silyl group; boron group; Acryloyl group; Acrylate group; ether group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group containing heterocyclic groups and anionic groups containing one or more of N, O, S or P atoms, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but the alkyl group may have 1 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, and n-oxyl group. There is a til group, etc., but it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and in particular, cyclopentyl and cyclohexyl groups are preferred, but are not limited to these.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30일 수 있다. 또한 탄소수 1 내지 20일 수 있으며, 탄소수 1 내지 10일 수 있다. In this specification, an alkylene group means that an alkane has two bonding positions. The alkylene group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkylene group is not particularly limited, but may have, for example, 1 to 30 carbon atoms. Additionally, it may have 1 to 20 carbon atoms, and may have 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but according to one embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 30. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may include a naphthyl group, anthracenyl group, indenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N, or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but has 2 to 30 carbon atoms, specifically 2 to 20 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridyl group, and pyridazine group. , quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran There are others, but it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description regarding the heterocyclic group described above can be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, "트리아릴메탄 염료"의 "아릴"이란 상기 아릴기에 대한 설명 및/또는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group and/or the heterocyclic group may be applied to “aryl” in “triarylmethane dye.”
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다. In the present specification, the alkoxy group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30, specifically 1 to 20, and more specifically 1 to 10.
본 명세서에서 음이온성기는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머와 구조와 화학적인 결합을 가지며, 상기 화학적인 결합은 이온 결합을 의미할 수 있다. 상기 음이온성기는, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호, 일본 특개 제2014-199436에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다. In the present specification, the anionic group has a structure and a chemical bond with the triarylmethane dye monomer, and the chemical bond may mean an ionic bond. The anionic group is not particularly limited, and examples include U.S. Patent No. 7,939,644, Japanese Patent Laid-Open No. 2006-003080, Japanese Patent Laid-Open No. 2006-001917, Japanese Patent Laid-Open No. 2005-159926, Japanese Patent Laid-Open No. 2007-7028897, Japanese Patent Laid-Open No. Anions described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-071680, Korean Application Laid-Open No. 2007-7000693, Japanese Patent Laid-open No. 2005-111696, Japanese Patent Laid-open No. 2008-249663, and Japanese Patent Laid-open No. 2014-199436 can be applied.
상기 음이온성기의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, SO3 -, CO2 -, SO2N-SO2CF3, SO2N-SO2CF2CF3, 할로겐기, 예컨대 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the anionic group include trifluoromethanesulfonic acid anion, bis(trifluoromethylsulfonyl)amide anion, bistrifluoromethanesulfonimide anion, bisperfluoroethylsulfonimide anion, tetraphenylborate anion, Tetrakis(4-fluorophenyl)borate, tetrakis(pentafluorophenyl)borate, tritrifluoromethanesulfonylmethide, SO 3 - , CO 2 - , SO 2 N - SO 2 CF 3 , SO 2 N - SO 2 CF 2 CF 3 and halogen groups, such as fluorine groups, iodine groups, and chlorine groups, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.In the present specification, an anionic group may have an anion itself, or may exist in the form of a complex with another cation. Therefore, depending on the number of substituted anionic groups, the total charge of the entire molecule of the compound of the present invention may change. Since the compound of the present invention has a cation in one amine group, the sum of the charges of the entire molecule can range from an anion equal to the number of substituted anionic groups minus 1 to 0.
본 명세서에 있어서, '(메트)아크릴산'이란, 아크릴산 및 메트아크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. '(메타)아크릴산'의 표기도 마찬가지의 의미를 갖는다.In this specification, '(meth)acrylic acid' refers to at least one type selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. The notation ‘(meth)acrylic acid’ has the same meaning.
본 명세서에 있어서, 메트아크릴산 또는 메타아크릴산은 메타크릴산으로 표시될 수 있다.In this specification, methacrylic acid or methacrylic acid may be expressed as methacrylic acid.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is a substituted or unsubstituted ethylene group; Substituted or unsubstituted propylene group; Substituted or unsubstituted butylene group; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Lm은 에틸렌기; 프로필렌기; 히드록시기로 치환된 프로필렌기; 부틸렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In one embodiment of the present specification, Lm is an ethylene group; propylene group; A propylene group substituted with a hydroxy group; butylene group; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, L' is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, L' is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, L' is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 직접결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, L' is a direct bond; Substituted or unsubstituted methylene group; Substituted or unsubstituted ethylene group; Substituted or unsubstituted propylene group; Or a substituted or unsubstituted butylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L'는 직접결합; 메틸기로 치환된 메틸렌기; 에틸렌기; 프로필렌기; 또는 부틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, L' is a direct bond; A methylene group substituted with a methyl group; ethylene group; propylene group; Or it is a butylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 내지 6의 정수이다.In one embodiment of the present specification, m is an integer from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0 내지 3의 정수이다. In one embodiment of the present specification, m is an integer from 0 to 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 0이다.In one embodiment of the present specification, m is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1이다. In one embodiment of the present specification, m is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 2이다. In one embodiment of the present specification, m is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 3이다. In one embodiment of the present specification, m is 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 tert-부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; methyl group; Or it is a tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1은 수소; 또는 메틸기이다. In one embodiment of the present specification, T1 is hydrogen; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T2는 수소이다. In one embodiment of the present specification, T2 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T3 및 T4는 tert-부틸기이다. In one embodiment of the present specification, T3 and T4 are tert-butyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t2는 0 내지 2의 정수이다. In one embodiment of the present specification, t2 is an integer from 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by the following Formula 1-1.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, In Formula 1-1,
는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고, means a portion connected to another substituent or bonding group,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이고, L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted alkylene group; -L'-COO-; or -OCO-,
L'는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L' is a substituted or unsubstituted alkylene group,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, t2는 0 내지 2의 정수이고, t2가 2인 경우 T2는 서로 같거나 상이하다.T1 to T4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group, t2 is an integer of 0 to 2, and when t2 is 2, T2 are the same or different.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted ethylene group; Substituted or unsubstituted propylene group; Substituted or unsubstituted butylene group; -L'-COO-; Or -OCO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 에틸렌기; 프로필렌기; 히드록시기로 치환된 프로필렌기; 부틸렌기; -L'-COO-; 또는 -OCO-이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L3 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; ethylene group; propylene group; A propylene group substituted with a hydroxy group; butylene group; -L'-COO-; Or -OCO-.
상기 화학식 1-1에서 L', T1 내지 T4, t2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In Formula 1-1, L', T1 to T4, and t2 are as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조는 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, the structure represented by Formula 1 may be represented by any of the following formulas, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 구조 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive resin composition in which the compound containing the triarylmethane dye monomer includes a structure represented by the following formula (2) and a (meth)acrylic acid monomer.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, R11 to R14 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며, x1 및 x2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고, x1 and x2 are integers from 0 to 4, and when x1 and x2 are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되고, A is represented by any one of the following formulas A-1 to formula A-3,
[A-1][A-1]
[A-2][A-2]
[A-3][A-3]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에 있어서, In Formula A-1 to Formula A-3,
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고, means a portion connected to another monomer or linkage portion,
는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며, means the part connected to A of Formula 2,
Z는 N 또는 CR이고, Z is N or CR,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R15 and R16 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
X는 음이온성기이며, X is an anionic group,
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고, x3 is an integer from 0 to 3, and if x3 is 2 or more,
x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고, x4 is an integer from 0 to 10, and if x4 is 2 or more,
x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고, x5 is an integer from 0 to 4, and when x5 is 2 or more,
x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,x6 is an integer from 0 to 4, and when x6 is 2 or more,
B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. B is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group; Substituted or unsubstituted ethyl group; Substituted or unsubstituted propyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 알콕시기로 치환된 에틸기; 이소프로필기; n-프로필기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R14 are the same or different from each other, and are each independently a methyl group; ethyl group; An ethyl group substituted with an alkoxy group; isopropyl group; n-propyl group; phenyl group; Or it is a phenyl group substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 N이다. In one embodiment of the present specification, Z is N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z는 CR이다. In one embodiment of the present specification, Z is CR.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, R is hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, R is hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, R is hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, R is hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 수소이다. In one embodiment of the present specification, R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 메틸기이다. In one embodiment of the present specification, R4 to R6 are methyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 and R16 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 치환 또는 비치환된 에틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R15 is a substituted or unsubstituted ethyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 에틸기이다. In one embodiment of the present specification, R15 is an ethyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R16 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, R16 is a phenyl group substituted or unsubstituted with a halogen group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 불소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R16 is a phenyl group unsubstituted or substituted with fluorine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온일 수 있다.In one embodiment of the present specification, X may be a bistrifluoromethanesulfonimide anion.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; halogen group; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; halogen group; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; halogen group; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; halogen group; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; halogen group; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 불소; 염소; 또는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; fluorine; Goat; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -COOH; 또는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; -COOH; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, B is a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, B는 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, B is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 하기 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 may be represented by any one of Formula 2-1 to Formula 2-3.
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에 있어서, In Formula 2-1 to Formula 2-3,
R11 내지 R16, R4, R5, X1 내지 X6, x1 내지 x6, Z, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R16, R4, R5, X1 to X6, x1 to x6, Z, X and B are as defined in Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1는 하기 화학식 2-1-1로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2-1 may be expressed as the following Formula 2-1-1.
[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]
상기 화학식 2-1-1에 있어서, In the above formula 2-1-1,
R11 내지 R14, R4, X1 내지 X4, x1 내지 x4, Z 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R14, R4, X1 to X4, x1 to x4, Z and X are as defined in Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-2은 하기 화학식 2-2-1로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-2 may be expressed as Chemical Formula 2-2-1 below.
[화학식 2-2-1][Formula 2-2-1]
상기 화학식 2-2-1에 있어서, In the above formula 2-2-1,
R11 내지 R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X 및 B는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R14, R5, X1, X2, X5, x1, x2, x5, X and B are as defined in Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-1로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2-3 may be expressed as Chemical Formula 2-3-1 below.
[화학식 2-3-1][Formula 2-3-1]
상기 화학식 2-3-1에 있어서, In the above formula 2-3-1,
R11 내지 R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 및 X는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다. R11 to R16, R6, X1, X2, X6, x1, x2, x6 and X are as defined in Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
상기 구조에 있어서, X는 앞에서 정의한 바와 같다. In the above structure, X is as defined above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (메트)아크릴산 모노머는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the (meth)acrylic acid monomer may be represented by the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서, In Formula 3,
Y1은 수소; -COOH; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, Y1 is hydrogen; -COOH; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
Y2 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, Y2 to Y4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이고, M1 and M2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted alkylene group; Substituted or unsubstituted alkenylene group; or -COO-,
m2는 0 내지 3의 정수이고, m2가 2 이상인 경우 M2는 서로 같거나 상이하다.m2 is an integer from 0 to 3, and when m2 is 2 or more, M2 is the same or different.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In one embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In one embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 수소; -COOH; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기이다. In one embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; -COOH; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 수소; -COOH; 또는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다. In one embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; -COOH; Or it may be any one of the structures below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 수소이다.In one embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2 내지 Y4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 to Y4 are hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2 내지 Y4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 to Y4 are hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2 내지 Y4는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 to Y4 are hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2 내지 Y4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 to Y4 are hydrogen; Or a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2 내지 Y4는 수소; 또는 메틸기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 to Y4 are hydrogen; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y2는 수소; 또는 메틸기이다. In one embodiment of the present specification, Y2 is hydrogen; Or it is a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3 및 Y4는 수소이다. In one embodiment of the present specification, Y3 and Y4 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, M1 and M2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, M1 and M2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 20 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In an exemplary embodiment of the present specification, M1 and M2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, M1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, M1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present specification, M1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, M1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted ethylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M1은 직접결합; 또는 에틸렌기이다. In one embodiment of the present specification, M1 is a direct bond; Or it is an ethylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 30 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 20 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 또는 -COO-이다. In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenylene group having 1 to 10 carbon atoms; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 치환 또는 비치환된 펜틸렌기; 치환 또는 비치환된 에테닐렌기; 치환 또는 비치환된 부타디에닐렌기; 또는 -COO-이다.In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted methylene group; Substituted or unsubstituted ethylene group; Substituted or unsubstituted butylene group; Substituted or unsubstituted pentylene group; Substituted or unsubstituted ethenylene group; Substituted or unsubstituted butadienylene group; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합; 메틸렌기; 메틸리덴기로 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 부틸렌기; 펜틸렌기; 치환 또는 비치환된 에테닐렌기; 부타디에닐렌기; 또는 -COO-이다.In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond; methylene group; Ethylene group substituted or unsubstituted with methylidene group; Butylene group substituted or unsubstituted with a methyl group; pentylene group; Substituted or unsubstituted ethenylene group; Butadienylene group; Or -COO-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, M2는 직접결합이다. In one embodiment of the present specification, M2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2는 0이다. In one embodiment of the present specification, m2 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2는 1이다. In one embodiment of the present specification, m2 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2는 2이다. In one embodiment of the present specification, m2 is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2는 3이다. In one embodiment of the present specification, m2 is 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 구조는 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, the structure represented by Formula 3 may be represented by any one of the following structures, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물 총 중량을 기준으로 상기 화학식 2로 표시되는 구조 5 내지 90 중량% 및 (메트)아크릴산 모노머 5 내지 90 중량%를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification includes 5 to 90% by weight of the structure represented by Formula 2 and 5 to 90% by weight of (meth)acrylic acid monomer based on the total weight of the compound containing the triarylmethane dye monomer. A photosensitive resin composition is provided.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조 대 상기 (메트)아크릴산 모노머의 중량비는 9:1 내지 6:4일 수 있다.Additionally, in one embodiment of the present specification, the weight ratio of the structure represented by Formula 1 to the (meth)acrylic acid monomer may be 9:1 to 6:4.
상기 중량비는 중합체의 합성을 진행할 때 투입한 각 모노머의 중량비와 같다. 상기 모노머를 포함하는 중합체를 합성하는 과정에 있어서, 중간에 정제 공정이 없기 때문에 투입한 각 모노머의 중량비가 상기 중합체에 포함되는 각 모노머의 중량비이다. 구체적으로, 상기 중량비는 NMR(Nuclear magnetic resonance)을 측정하여 상기 트리아릴메탄 염료 모노머에 포함된 특정 피크(peak)와 상기 아크릴계 모노머에 포함된 특정 피크(peak)를 비교하여 비율을 계산할 수 있다. The weight ratio is the same as the weight ratio of each monomer added when synthesizing the polymer. In the process of synthesizing a polymer containing the monomer, since there is no intermediate purification process, the weight ratio of each monomer added is the weight ratio of each monomer included in the polymer. Specifically, the weight ratio can be calculated by measuring NMR (Nuclear magnetic resonance) and comparing a specific peak contained in the triarylmethane dye monomer with a specific peak contained in the acrylic monomer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물의 중량평균 분자량은 5,000 내지 50,000 g/mol이다. 바람직하게 상기 중량평균 분자량은 15,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the weight average molecular weight of the compound containing the triarylmethane dye monomer is 5,000 to 50,000 g/mol. Preferably, the weight average molecular weight may be 15,000 to 30,000 g/mol.
상기 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않고 어떤 고분자 물질의 분자량이 기준으로 사용되는 평균 분자량 중의 하나로, 분자량 분포가 있는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다.The weight average molecular weight is one of the average molecular weights used as a standard for the molecular weight of certain polymer materials whose molecular weight is not uniform, and is a value obtained by averaging the molecular weights of the component molecular species of a polymer compound with a molecular weight distribution by weight fraction.
상기 중량 평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다. The weight average molecular weight can be measured through High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물의 수평균 분자량은 15.000 내지 25,000 g/mol일 수 있다. 바람직하게 상기 수평균 분자량은 17,000 내지 22,000 g/mol일 수 있다. 상기 화합물이 상기 수평균 분자량의 범위를 만족함으로써, 본 명세서에서 목적하는 컬러필터용 패턴을 잘 형성할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the number average molecular weight of the compound containing the triarylmethane dye monomer may be 15.000 to 25,000 g/mol. Preferably, the number average molecular weight may be 17,000 to 22,000 g/mol. When the compound satisfies the range of number average molecular weight, the pattern for the color filter desired in this specification can be well formed.
상기 수평균 분자량이란 분자량 분포를 갖는 고분자 화합물의 성분 분자종의 분자량을 수 분율 혹은 몰 분율로 평균하여 얻게 되는 평균 분자량을 의미한다. The number average molecular weight refers to the average molecular weight obtained by averaging the molecular weights of the component molecular species of a polymer compound having a molecular weight distribution by number fraction or mole fraction.
상기 수평균 분자량은 고성능액체크로마토그래피(HPLC: High Performance Liquid Chromatography) 분석을 통하여 측정될 수 있다.The number average molecular weight can be measured through High Performance Liquid Chromatography (HPLC) analysis.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머의 분산도는 2 내지 3일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the degree of dispersion of the triarylmethane dye monomer may be 2 to 3.
상기 분산도는 다분산성 지수(PDI; Poly Dispersity Index)로서, 중량평균 분자량 값을 수평균 분자량으로 나눈 값으로 나타낸 것이다. The dispersity is polydispersity index (PDI), which is expressed as the weight average molecular weight divided by the number average molecular weight.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지는 탄소수 2 내지 4의 환상 에테르 구조를 가지는 불포화 화합물로부터 유래되는 단위를 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the binder resin including the structure represented by Formula 1 further includes a unit derived from an unsaturated compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms.
상기 탄소수 2 내지 4의 환상 에테르 구조를 가지는 불포화 화합물은 하기 구조 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The unsaturated compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms may have any one of the structures below, but is not limited thereto.
상기 구조에 있어서, R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 4의 치환 또는 비치환된 알킬기이고, In the above structure, R' and R'' are the same or different from each other and are each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
X' 및 X''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 직접결합; -Rz-; -Rz-O-; -Rz-S-; 또는 -Rz-NH-이고, 상기 Rz는 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알칸디일기이다. X' and X'' are the same or different from each other and are each directly bonded; -Rz-; -Rz-O-; -Rz-S-; or -Rz-NH-, where Rz is a substituted or unsubstituted alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R''는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 -OH로 치환된 알킬기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, R' and R'' may be the same or different from each other and may each independently be an alkyl group substituted with -OH having 1 to 4 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 바인더 수지 외에 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition may further include a binder resin commonly used in the art in addition to the binder resin.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지는 하기 화학식 4 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 구조를 하나 이상 더 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the binder resin may further include one or more structures represented by any one of the following formulas 4 to 7.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 4 내지 7에 있어서, In Formulas 4 to 7,
는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고, means a portion connected to another substituent or bonding group,
L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group,
X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이고, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 and W2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
x2는 0 내지 5의 정수이고, x2가 2 이상인 경우, X2는 서로 같거나 상이하고, y2는 0 내지 3의 정수이고, y2가 2 이상인 경우, Y2는 서로 같거나 상이하다. x2 is an integer from 0 to 5, and when x2 is 2 or more,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are substituted or unsubstituted alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 치환 또는 비치환된 메틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are substituted or unsubstituted methylene groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L41, L51, L52, L61, L71 및 L72는 서로 같거나 상이하고, 메틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L41, L51, L52, L61, L71 and L72 are the same or different from each other and are methylene groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1, Substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1, X2, Y1, Y2, Z1, W1 및 W2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 시클로헥실기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1, methyl group; Or it is a cyclohexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 구조로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 4 may be expressed as the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 구조로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 5 may be represented by the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 구조로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 6 may be expressed as the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 7은 하기 구조로 표시될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 7 may be expressed as the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물 0.1 내지 40 중량%; 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지 1 내지 50 중량%; 상기 다관능성 모노머 1 내지 50 중량%; 상기 광개시제 0.1 내지 20 중량%; 및 잔부의 용매를 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, 0.1 to 40% by weight of a compound containing the triarylmethane dye monomer, based on the total weight of the photosensitive resin composition; 1 to 50% by weight of a binder resin containing the structure represented by Formula 1; 1 to 50% by weight of the multifunctional monomer; 0.1 to 20% by weight of the photoinitiator; and the remainder of the solvent.
상기 잔부의 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 10 내지 60 중량%일 수 있다.The remaining solvent may be 10 to 60% by weight based on the total weight of the photosensitive resin composition.
상기 감광성 수지 조성물의 각 구성요소가 상기 범위를 만족함으로써, 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다. When each component of the photosensitive resin composition satisfies the above range, a photosensitive resin composition excellent in heat resistance can be obtained.
본 명세서에 있어서, 고형분의 총 중량이란, 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다. In this specification, the total weight of solid content means the sum of the total weight of components excluding the solvent in the photosensitive resin composition. Solid content and weight percent based on the solid content of each component can be measured by general analysis methods used in the industry, such as liquid chromatography or gas chromatography.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 안료 및 염료 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition may further include one or more types of pigment and dye.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 화합물 외에 1종 이상의 염료를 더 포함하거나, 상기 1종 이상의 안료를 더 포함하거나, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 더 포함할 수도 있다. For example, the photosensitive resin composition may further include one or more dyes in addition to the above compounds, may further include one or more pigments, or may further include one or more dyes and one or more pigments.
상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택될 수 있다.The dyes and pigments include metal-complex compounds; Azo-based compounds; Metal azo series compounds; Quinophthalone-based compounds; Isoindoline (isoindoine) series compounds; Methine-based compounds; Phthalocyanine series compounds; Metal phthalocyanine series compounds; Porphyrin-based compounds; Metal porphyrin-based compounds; Tetra aza porphyrin series compounds; Metal tetra aza porphyrin series compounds; Cyanine-based compounds; Xanthene-based compounds; Metal dipyrromethane series compounds; boron dipyrromethane series compounds; Metal dipyrromethane series compounds; Anthraquinone series compounds; diketopyrrolopyrrole series compounds; triarylmethane series compounds; And one or more types may be selected from the group consisting of perylene-based compounds.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다. The binder resin may be a copolymer resin of a multifunctional monomer that provides mechanical strength and a monomer that provides alkali solubility, and may further include a binder commonly used in the art.
막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다. Polyfunctional monomers that provide mechanical strength to the membrane include unsaturated carboxylic acid esters; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; and an acid anhydride.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth)acrylate, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, isobutyl ( Meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, ethylhexyl (meth)acrylate, 2-phenoxyethyl (meth)acrylate, tetra Hydroperpril (meth)acrylate, hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth)acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth)acrylate, glycerol (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 3-methoxybutyl (meth)acrylate, ethoxy Cydiethylene glycol (meth)acrylate, methoxytriethylene glycol (meth)acrylate, methoxytripropylene glycol (meth)acrylate, poly(ethylene glycol) methyl ether (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate ) Acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, tetrafluoropropyl (meth)acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth)acrylate, octafluoropentyl (meth)acrylate, heptadecafluorodecyl (meth)acrylate, tribromophenyl (meth)acrylate ) acrylate, methyl α-hydroxymethyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl acrylate and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but only these It is not limited.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, (o,m,p)-vinyl toluene, (o,m,p)-methoxy styrene, and (o,m,p)-chloro. It may be selected from the group consisting of styrene, but is not limited to these.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited to these.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated imides include N-phenyl maleimide, N-(4-chlorophenyl) maleimide, N-(4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide. It may be possible, but it is not limited to these.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The acid anhydrides include maleic anhydride, methyl maleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride, but are not limited to these.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The monomer that imparts alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group, for example, (meth)acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, and ω-carboxy polycaprolactone mono(meth)acrylate. It is preferable to use more than one type, but it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 상기 다관능성 모노머는 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트일 수 있다. In the present specification, the multifunctional monomer may be dipentaerythritol pentaacrylate.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000 g/mol이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg/g, and the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000 g/mol.
바람직하게 상기 바인더 수지의 산가는 70 내지 80 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 9,800 내지 11,300 g/mol이다.Preferably, the binder resin has an acid value of 70 to 80 KOH mg/g and a weight average molecular weight of 9,800 to 11,300 g/mol.
상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다.The acid value of the binder resin can be measured by titration with a 0.1N potassium hydroxide (KOH) methanol solution.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that triggers crosslinking by generating radicals with light, but for example, it is selected from the group consisting of acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, triazine-based compounds, and oxime-based compounds. There may be one or more types.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoinmethyl ether, benzoinethyl ether, benzoinisobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-(4-methylthio)phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, 2-(4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one or 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, etc., but is not limited thereto.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The biimidazole-based compounds include 2,2-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4 ,4',5,5'-Tetrakis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4, 4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, etc. , but is not limited to this.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The triazine-based compound is 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionate, ethyl-2-{4-[2,4 -bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 2-epoxyethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}acetate, cyclohexyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, benzyl-2-{4-[ 2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 3-{chloro-4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}propionic acid, 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionamide, 2,4-bis(trichloromethyl) Methyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl)-1,3,-butadienyl-s -Triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine, etc., but is not limited thereto.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The oxime-based compounds include 1,2-octadione, -1-(4-phenylthio)phenyl, -2-(o-benzoyloxime) (CibaGeigy, SI 124), ethanone, -1-(9) -Ethyl)-6-(2-methylbenzoyl-3-yl)-,1-(O-acetyloxime) (CGI 242), N-1919 (Adeka), etc., but are not limited thereto.
상기 광개시제는 삼양사의 SPI-03일 수 있다. The photoinitiator may be SPI-03 from Samyang Corporation.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether. , Propylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol dimethyl ether, Diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 ,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2 -Ethoxy propanol, 2-methoxy propanol, 3-methoxy butanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxy It may be one or more selected from the group consisting of propionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 3-메톡시부틸 아세테이트를 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the solvent may include propylene glycol monomethyl ether acetate and 3-methoxybutyl acetate.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 것을 더 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition may further include one or more selected from the group consisting of a leveling agent, an antioxidant, an adhesive aid, and a surfactant.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 레벨링제, 산화방지제, 접착조제, 및 계면활성제로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되는 것의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of one or more selected from the group consisting of a leveling agent, an antioxidant, an adhesive aid, and a surfactant is 0.1% by weight to 20% based on the total weight of solids in the photosensitive resin composition. It is weight %.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제, 접착조제, 멀티티올제, 산화방지제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition consists of a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion accelerator, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a dispersant, an adhesive aid, a multithiol agent, an antioxidant, and a leveling agent. It may further include one or two or more additives selected from the group.
구체적으로 본 명세서에 있어서 상기 첨가제는 계면활성제, 멀티티올제, 산화방지제 또는 접착조제일 수 있다.Specifically, in this specification, the additive may be a surfactant, multithiol agent, antioxidant, or adhesive aid.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of solids in the photosensitive resin composition.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The photocrosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, and methyl-o-benzoyl. Benzophenone-based compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; florenone-based compounds such as 9-florenone, 2-chloro-9-florenone, and 2-methyl-9-florenone; Thioxanthone series such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone, and diisopropyl thioxanthone compound; xanthone-based compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; Anthraquinone-based compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinylpentane), 1,3-bis(9-acridinyl)propane, etc. acridine-based compounds; dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; Phosphine oxide-based compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide and bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide; Benzoate-based compounds such as methyl-4-(dimethylamino)benzoate, ethyl-4-(dimethylamino)benzoate, and 2-n-butoxyethyl-4-(dimethylamino)benzoate; 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclopentanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)-4- Amino synergists such as methyl-cyclopentanone; 3,3-carbonylvinyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-(diethylamino)coumarin, 3 -benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis[1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-C1]-benzo Coumarin-based compounds such as pyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; Chalcone compounds such as 4-diethylamino chalcone and 4-azidbenzalacetophenone; One or more types selected from the group consisting of 2-benzoylmethylene, 3-methyl-b-naphthothiazoline, may be used.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The curing accelerator is used to increase curing and mechanical strength, specifically 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), penta Erythritol-tetrakis(2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris(2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris(3-mercaptopropio nate) can be used.
상기 접착조제는 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 사용될 수 있으며, 일 실시상태에 있어서 상기 접착조제는 KBM-503일 수 있다.The adhesive aid may be those commonly used in the art, and in one embodiment, the adhesive aid may be KBM-503.
상기 멀티티올제는 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 사용될 수 있으며, 일 실시상태에 있어서 상기 멀티티올제는 PE-01일 수 있다. The multithiol agent may be those commonly used in the art, and in one embodiment, the multithiol agent may be PE-01.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.Adhesion accelerators used in this specification include methacryloyloxy propyltrimethoxy silane, methacryloyloxy propyldimethoxy silane, methacryloyloxy propyltriethoxy silane, and methacryloyloxy propyldimethoxy silane. One or more types of methacryloyl silane coupling agents may be selected and used, and as alkyl trimethoxy silane, one or more types from octyltrimethoxy silane, dodecyltrimethoxy silane, octadecyltrimethoxy silane, etc. You can select and use it.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant. Specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 manufactured by BYK-Chemie. , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, etc. can be used, and the fluorine-based surfactant is DIC. (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. can be used, but are not limited to these.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The antioxidant may be one or more selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio-based antioxidants, and phosphine-based antioxidants, but is not limited thereto.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid-based heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate, or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)propionate, tetrabis[methylene-3-(3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy Benzyl) benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol) or bis[3 ,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoic acid] glycol ester (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol Hindered phenol-based primary antioxidants such as ester); Amines such as phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine or N,N'-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine. Systemic secondary antioxidants; Thio acids such as dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzothiazole, or tetramethylthiuram disulfide tetrabis[methylene-3-(laurylthio)propionate]methane. Systemic secondary antioxidants; Or triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, triisodecyl phosphite, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-ditbutylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite or (1, 1'-Biphenyl)-4,4'-diylbisphosphonoic acid tetrakis [2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester ((1,1'-Biphenyl)-4,4' -Phosphite secondary antioxidants such as diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester) can be mentioned.
본 명세서에 있어서, 상기 산화방지제는 구체적으로 힌더드 페놀계 산화방지제일 수 있고, Songnox-1010(송원산업) 일 수 있다.In the present specification, the antioxidant may specifically be a hindered phenol-based antioxidant and may be Songnox-1010 (Songwon Industry).
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. The ultraviolet absorber may be 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, etc., but is not limited thereto and may be used in the art. All commonly used ones can be used.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.The thermal polymerization inhibitors include, for example, p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, and N-nitrosophenylhydroxyamine. Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- It may include, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, and is not limited to these. It can include things that are generally known in the field.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. The dispersant can be used by adding it internally to the pigment in the form of surface treatment of the pigment in advance, or by externally adding it to the pigment. The dispersant may be a compound type, nonionic, anionic, or cationic dispersant, and includes fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. These may be used individually or in combination of two or more types.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the dispersant is polyalkylene glycol and its esters, polyoxyalkylene polyhydric alcohol, ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonate, carboxylic acid ester, carboxylic acid salt, There is at least one selected from the group consisting of alkylamide alkylene oxide adducts and alkylamines, but it is not limited thereto.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of polymeric leveling agents include polyethyleneimine, polyamideamine, and reaction products of amines and epoxides, and specific examples of non-polymeric leveling agents include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing. Compounds include, but are not limited to, all those commonly used in the art can be used.
상기 접착조제로는 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. The adhesive aid is not limited, and all those commonly used in the industry can be used.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material including the photosensitive resin composition.
더 자세히는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하고 경화하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.More specifically, the photosensitive resin composition of the present specification is applied on a substrate by an appropriate method and cured to form a photosensitive material in the form of a thin film or pattern.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The application method is not particularly limited, but spray method, roll coating method, spin coating method, etc. can be used, and spin coating method is generally widely used. Additionally, after forming the coating film, in some cases, some residual solvent may be removed under reduced pressure.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.Light sources for curing the photosensitive resin composition according to the present specification include, for example, a mercury vapor arc (arc), carbon arc, Xe arc, etc. that emit light with a wavelength of 250 nm to 450 nm, but are not necessarily limited thereto.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.The photosensitive resin composition according to the present specification is a pigment-dispersed photoresist for manufacturing a color filter for a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD), a photoresist for forming a black matrix of a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD), or an organic light emitting diode. , photosensitive material for forming an overcoat layer, column spacer photosensitive material, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed wiring board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), etc. There are no particular restrictions.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.One embodiment of the present specification provides a color filter including the photosensitive material.
상기 컬러필터는 트리아릴메탄 염료 모노머 및 (메트)아크릴산 모노머를 포함하는 중합체; 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.The color filter may include a polymer containing a triarylmethane dye monomer and a (meth)acrylic acid monomer; A binder resin containing a structure represented by the following formula (1); multifunctional monomer; photoinitiator; and a solvent. A color filter can be formed by applying the photosensitive resin composition on a substrate to form a coating film, and exposing, developing, and curing the coating film.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, or a plastic plate such as polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC), and the type is not particularly limited.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다. The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다. According to another embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다. A grid-like black pattern called a black matrix can be placed between the color pixels of a color filter to improve contrast. Chrome can be used as a material for the black matrix. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by etching can be used. However, considering the high cost of the process, the high reflectivity of chrome, and environmental pollution caused by chrome waste liquid, a resin black matrix using a pigment dispersion method that allows microprocessing can be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. The black matrix according to an exemplary embodiment of the present specification may use black pigment or black dye as a colorant. For example, carbon black can be used alone or a mixture of carbon black and a coloring pigment can be used. In this case, since a coloring pigment with poor light blocking properties is mixed, the strength of the film or adhesion to the substrate decreases even if the amount of coloring material is relatively increased. There is an advantage to not doing this.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. One embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.The display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), and a thin film transistor. It may be either a liquid crystal display (Thin Film Transistor-Liquid Crystal Display, LCD-TFT) or a cathode ray tube (CRT).
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples will be given in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
<실시예><Example>
<화합물의 합성 실시예><Examples of synthesis of compounds>
[트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물의 합성][Synthesis of compounds containing triarylmethane dye monomers]
화학식 I로 표시되는 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물의 구조는 하기와 같다. 하기 화학식 I로 표시되는 구조는 경인양행 업체에서 수급하여 사용하였다.The structure of the triarylmethane dye polymer compound represented by Formula I is as follows. The structure represented by the following formula (I) was supplied and used by KISCO.
[화학식 I][Formula I]
Acrylic acid와 상기 화학식 I으로 표시되는 염료가, 화합물 총 중량을 기준으로 각각 25, 75중량 %로 이루어진 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물 I을 제조하였다. Triarylmethane dye polymer compound I, consisting of 25 and 75% by weight of acrylic acid and the dye represented by the formula (I), respectively, based on the total weight of the compound, was prepared.
상기 염료 고분자 화합물 I은 수평균 분자량 20,519 g/mol, 분산도 2.14이다.The dye polymer compound I has a number average molecular weight of 20,519 g/mol and a dispersion degree of 2.14.
[바인더 수지 합성 실시예][Binder resin synthesis example]
[합성예 1][Synthesis Example 1]
반응 용기에 스타이렌 40.54mol%, 글리시딜메타크릴레이트 39.63%, 메타크릴산 19.30%, 3-((3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl)oxy)-2-hydroxypropyl methacrylate 1.53%를 넣고 용매와 혼합하여 질소 분위기에서 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 A를 제조하였다. 제조된 바인더 수지 A의 산가는 71 mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 11,300 g/mol이었다. 제조된 바인더 수지 A는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.In a reaction vessel, 40.54 mol% styrene, 39.63% glycidyl methacrylate, 19.30% methacrylic acid, 3-((3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl)oxy)- 1.53% of 2-hydroxypropyl methacrylate was added and mixed with a solvent, mixed in a nitrogen atmosphere, and heated to 60°C. Afterwards, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added based on the total weight of the binder resin solids and reacted for 16 hours to prepare binder resin A. The acid value was 71 mgKOH/g, and the weight average molecular weight was 11,300 g/mol. The produced binder resin A had the structural units shown below.
[합성예 2][Synthesis Example 2]
반응 용기에 스타이렌 40.57mol%, 글리시딜메타크릴레이트 39.66%, 메타크릴산 19.23%, 2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate 1.54%를 넣고 용매와 혼합하여 질소 분위기에서 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 B를 제조하였다.Add 40.57 mol% styrene, 39.66% glycidyl methacrylate, 19.23% methacrylic acid, and 1.54% 2-hydroxy-3-(methacryloyloxy)propyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate to the reaction vessel. It was added and mixed with a solvent, mixed in a nitrogen atmosphere, and the temperature was raised to 60°C. Afterwards, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added based on the total weight of the binder resin solids and reacted for 16 hours to prepare binder resin B.
제조된 바인더 수지 B의 산가는 76 mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 10,600g/mol이었다. 제조된 바인더 수지 B는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.The acid value of the produced binder resin B was 76 mgKOH/g, and the weight average molecular weight was 10,600 g/mol. The produced binder resin B has the structural units shown below.
[합성예 3][Synthesis Example 3]
반응 용기에 스타이렌 40.57mol%, 글리시딜메타크릴레이트 39.66%, 메타크릴산 19.27%, 2,6-di-tert-butyl-4-vinylphenol 1.50%를 넣고 용매와 혼합하여 질소 분위기에서 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 C를 제조하였다.Add 40.57 mol% of styrene, 39.66% of glycidyl methacrylate, 19.27% of methacrylic acid, and 1.50% of 2,6-di-tert-butyl-4-vinylphenol to a reaction vessel and mix with a solvent in a nitrogen atmosphere. The temperature was raised to 60°C. Afterwards, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added based on the total solid weight of the binder resin and reacted for 16 hours to prepare binder resin C.
제조된 바인더 수지 C의 산가는 75 mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 9,800g/mol이었다. 제조된 바인더 수지 C는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.The acid value of the produced binder resin C was 75 mgKOH/g and the weight average molecular weight was 9,800 g/mol. The produced binder resin C has the structural units shown below.
[합성예 4][Synthesis Example 4]
반응 용기에 스타이렌 36.49mol%, 시클로헥실메타아크릴레이트 36.92mol%, 메타크릴레이트 18.80mol%, 4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butyl methacrylate 5.10mol%를 용매와 혼합하여 질소 분위기에서 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 D를 제조하였다. In a reaction vessel, 36.49 mol% styrene, 36.92 mol% cyclohexyl methacrylate, 18.80 mol% methacrylate, and 5.10 mol% 4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butyl methacrylate were mixed with a solvent. The mixture was mixed in a nitrogen atmosphere and the temperature was raised to 60°C. Afterwards, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V65 (2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added based on the total solid weight of the binder resin and reacted for 16 hours to prepare binder resin D.
제조된 바인더 수지 D의 산가는 75mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 9,800g/mol이었다. 제조된 바인더 수지 D는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.The acid value of the produced binder resin D was 75 mgKOH/g and the weight average molecular weight was 9,800 g/mol. The produced binder resin D has the structural units shown below.
[합성예 5][Synthesis Example 5]
반응 용기에 벤질메타크릴레이트 51.75mol%, N-페닐말레이미드 8.63%, 스타이렌 10.35mol%, 메타크릴산 29.28mol%를 넣고 용매와 혼합하여 질소 분위기에서 혼합하여 60℃로 승온하였다. 그 후 열중합개시제 V65 ((2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)를 바인더 수지 고형분 총 중량을 기준으로 10 중량부를 투입하여 16시간 반응시켜 바인더 수지 E를 제조하였다.51.75 mol% of benzyl methacrylate, 8.63% of N-phenylmaleimide, 10.35 mol% of styrene, and 29.28 mol% of methacrylic acid were added to the reaction vessel, mixed with a solvent, mixed in a nitrogen atmosphere, and heated to 60°C. Afterwards, 10 parts by weight of thermal polymerization initiator V65 ((2,2-Azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added based on the total solid weight of the binder resin and reacted for 16 hours to prepare binder resin E.
제조된 바인더 수지 E의 산가는 125mgKOH/g, 중량 평균 분자량은 8,100g/mol이었다. 제조된 바인더 수지 E는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.The acid value of the produced binder resin E was 125 mgKOH/g, and the weight average molecular weight was 8,100 g/mol. The produced binder resin E has the structural units shown below.
[감광성 수지 조성물의 제조][Manufacture of photosensitive resin composition]
[비교예 1][Comparative Example 1]
하기 표 1에 나타내는 조성을 혼합하여 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin composition of Comparative Example 1 was prepared by mixing the compositions shown in Table 1 below.
[감광성 수지 조성물 실시예 1 내지 5 및 비교예 2의 제조][Preparation of photosensitive resin compositions Examples 1 to 5 and Comparative Example 2]
상기 표 1에 기재된 것에서 바인더 수지 종류를 변경하고, 상기 첨가제를 하기 표 2에 기재된 종류 및 함량으로 변경한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 조성 및 함량을 적용하여 실시예 1 내지 5 및 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Examples 1 to 5 and comparison by applying the same composition and content as Comparative Example 1, except that the binder resin type was changed from that shown in Table 1 and the additive was changed to the type and content shown in Table 2 below. The photosensitive resin composition of Example 2 was prepared.
(산화방지제)Songnox-1010
(antioxidant)
<실험예><Experimental example>
[기판 제작][Substrate production]
상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1 및 2에 의해 제조된 감광성 수지 조성물을 유리(5cm X 5cm) 위에 스핀 코팅하고 110℃에서 70초간 전열처리를 하여 필름을 형성시켰다. 상기 필름을 포토마스크를 이용하여 고압 수은 램프하에서 40mJ/㎠의 에너지로 노광시킨 후, 패턴을 KOH 알칼리 수용액을 이용하여 현상하고 증류수로 세척하였다. 증류수 제거 후 230℃로 20분간 후열처리를 시켜 컬러 패턴을 얻었다.The photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 were spin-coated on glass (5 cm After exposing the film to an energy of 40 mJ/cm2 under a high-pressure mercury lamp using a photomask, the pattern was developed using an aqueous KOH alkaline solution and washed with distilled water. After removing distilled water, post-heat treatment was performed at 230°C for 20 minutes to obtain a color pattern.
[내열성 평가][Heat resistance evaluation]
상기와 같은 조건으로 제작된 후열 처리한 기판을, 분광기 (MCPD, 오츠카社)를 이용하여, 380 내지 780nm 파장 범위의 흡수 스펙트럼을 얻었다.For the post-heat treated substrate manufactured under the above conditions, an absorption spectrum in the wavelength range of 380 to 780 nm was obtained using a spectrometer (MCPD, Otsuka Co., Ltd.).
후열 처리한 기판을 추가적으로 230℃에 120분간 처리하여 동일한 장비와 동일한 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.The post-heat treated substrate was additionally treated at 230°C for 120 minutes to obtain a transmittance spectrum using the same equipment and the same measurement range.
C광원을 백라이트로 하여 얻어진 흡수 스펙트럼으로 얻어진 값 L*, a*, b*를 이용하여 △Eab (내열성)을 하기 계산식 1에 의해 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.Using the values L*, a*, and b* obtained from the absorption spectrum obtained using the C light source as a backlight, △Eab (heat resistance) was calculated by the following equation 1 and is shown in Table 3 below.
[계산식 1][Calculation Formula 1]
ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2 ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*) 2 +(Δa*) 2 +(Δb*) 2 } 1/2
△Eab 값이 작다는 것은 색 변화가 적다는 의미로 내열성이 우수함을 나타낸다.A small △Eab value means little color change, indicating excellent heat resistance.
상기 표 3에 의하면, 비교예 1 내지 2에 비해 실시예 1 내지 5의 △Eab 값이 작은 바, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있음을 확인할 수 있었다. According to Table 3, the ΔEab values of Examples 1 to 5 were lower than those of Comparative Examples 1 to 2, and it was confirmed that a photosensitive resin composition with excellent heat resistance according to an exemplary embodiment of the present specification could be obtained.
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
는 다른 치환기 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
Lm은 치환 또는 비치환된 알킬렌기; -L’-COO-; 또는 -OCO-이고,
m은 0 내지 6의 정수이며, m이 2 이상인 경우 Lm은 서로 같거나 상이하고,
L’는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
T3 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
t2는 0 내지 2의 정수이고, t2가 2인 경우 T2는 서로 같거나 상이하다.Compounds containing triarylmethane dye monomers; A binder resin containing a structure represented by the following formula (1); multifunctional monomer; photoinitiator; A photosensitive resin composition comprising a solvent:
[Formula 1]
In Formula 1,
means a portion connected to another substituent or bonding group,
Lm is a substituted or unsubstituted alkylene group; -L'-COO-; or -OCO-,
m is an integer from 0 to 6, and when m is 2 or more, Lm is the same or different from each other,
L' is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
T1 and T2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
T3 and T4 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
t2 is an integer from 0 to 2, and when t2 is 2, T2 is the same or different.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x1 및 x2는 0 내지 4의 정수이며, x1 및 x2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
A는 하기 화학식 A-1 내지 하기 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되고,
[A-1]
[A-2]
[A-3]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에 있어서,
는 다른 모노머 또는 결합부에 연결되는 부분을 의미하고,
는 상기 화학식 2의 A에 연결되는 부분을 의미하며,
Z는 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R15 및 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
X는 음이온성기이며,
X3 내지 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; -COOH; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x3은 0 내지 3의 정수이며, x3이 2 이상인 경우 X3은 서로 같거나 상이하고,
x4는 0 내지 10의 정수이며, x4가 2 이상인 경우 X4는 서로 같거나 상이하고,
x5는 0 내지 4의 정수이고, x5가 2 이상인 경우 X5는 서로 같거나 상이하고,
x6은 0 내지 4의 정수이고, x6이 2 이상인 경우 X6은 서로 같거나 상이하고,
B는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the compound containing the triarylmethane dye monomer includes a structure represented by the following formula (2) and a (meth)acrylic acid monomer:
[Formula 2]
In Formula 2,
R11 to R14 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted alkoxy group,
X1 and X2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x1 and x2 are integers from 0 to 4, and when x1 and x2 are each 2 or more, the structures in parentheses are the same or different from each other,
A is represented by any one of the following formulas A-1 to formula A-3,
[A-1]
[A-2]
[A-3]
In Formula A-1 to Formula A-3,
means a portion connected to another monomer or linkage portion,
means the part connected to A of Formula 2,
Z is N or CR,
R is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R15 and R16 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
X is an anionic group,
X3 to X6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; hydroxyl group; -COOH; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
x3 is an integer from 0 to 3, and when x3 is 2 or more,
x4 is an integer from 0 to 10, and if x4 is 2 or more,
x5 is an integer from 0 to 4, and when x5 is 2 or more,
x6 is an integer from 0 to 4, and when x6 is 2 or more,
B is a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 트리아릴메탄 염료 모노머를 포함하는 화합물 0.1 내지 40 중량%;
상기 화학식 1로 표시되는 구조를 포함하는 바인더 수지 1 내지 50 중량%;
상기 다관능성 모노머 1 내지 50 중량%;
상기 광개시제 0.1 내지 20 중량%; 및
잔부의 용매를 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.The method of claim 1, based on the total weight of the photosensitive resin composition,
0.1 to 40% by weight of a compound containing the triarylmethane dye monomer;
1 to 50% by weight of a binder resin containing the structure represented by Formula 1;
1 to 50% by weight of the multifunctional monomer;
0.1 to 20% by weight of the photoinitiator; and
A photosensitive resin composition containing the remainder of a solvent.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180167491A KR102662535B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020180167491A KR102662535B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200078005A KR20200078005A (en) | 2020-07-01 |
KR102662535B1 true KR102662535B1 (en) | 2024-04-30 |
Family
ID=71601987
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180167491A KR102662535B1 (en) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102662535B1 (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004286810A (en) * | 2003-03-19 | 2004-10-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Dye-containing hardening composition, and color filter and its manufacturing method using the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0987534A (en) | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Konica Corp | Ink jet recording fluid |
JP5032362B2 (en) * | 2007-03-12 | 2012-09-26 | ローム アンド ハース カンパニー | Hydroxyphenyl acrylate monomers and polymers |
KR20140142262A (en) * | 2012-03-29 | 2014-12-11 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | Triarylmethane compound, colored resin composiiton, color filter, liquid crystal display device, and organic el display device |
KR101467995B1 (en) * | 2012-12-03 | 2014-12-02 | (주)경인양행 | Triarylmethane dye polymer compound, colored resin composition comprising the same for color filter and color filter using the same |
KR102092438B1 (en) * | 2016-07-26 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | Photosensitive resin composition and color filter comprising same |
-
2018
- 2018-12-21 KR KR1020180167491A patent/KR102662535B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004286810A (en) * | 2003-03-19 | 2004-10-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Dye-containing hardening composition, and color filter and its manufacturing method using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200078005A (en) | 2020-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102055478B1 (en) | Xanthene-based compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same | |
KR102349707B1 (en) | Compound, colorant composition, photoresist, color filter and display device | |
KR20200034309A (en) | Compound and photosensitive resin composition comprising the same, photoresist, color filter and display device | |
JP6996050B2 (en) | Binder resin, photosensitive resin composition, photosensitive material, color filter and display device | |
KR102330963B1 (en) | Compound, colorant composition comprising the same, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, display device comprising the same | |
KR102364574B1 (en) | Compound, photosensitive resin composition comprising the same, photo resist, color filter, and display device | |
KR20190140741A (en) | Compound, photosensitive resin composition comprising the same, photo resist, color filter, and display device | |
KR102690127B1 (en) | Compound, colorant composition comprising same, photosensitive resin composition, photosensitive material, color filter, display device comprising same | |
KR102662536B1 (en) | Colorant composition, photosensitive resin composition, photo resist, color filter, and display device | |
KR102662535B1 (en) | Photoresist resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102691957B1 (en) | Colorant composition, photosensitive resin composition, photo resist, color filter, and display device | |
KR102295199B1 (en) | Coloring material composition, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, display device comprising the same | |
KR102594846B1 (en) | Compound, photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102413261B1 (en) | Photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102309662B1 (en) | Colorant composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102216766B1 (en) | Photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102321087B1 (en) | Photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR20200069070A (en) | Colorant composition, photosensitive resin composition, photo resist, color filter, and display device | |
KR20190140747A (en) | Compound, photosensitive resin composition comprising the same, photo resist, color filter, and display device | |
KR102286143B1 (en) | Compound, photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR20190115970A (en) | Quinophthalone-based compound, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, and display device comprising the same | |
KR102301360B1 (en) | Compound, colorant composition, photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102306981B1 (en) | Xanthene-based compound, color material composition comprising the same, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, and display device | |
KR102269200B1 (en) | Xanthene-based compound, colorant composition, photosensitive resin composition, photoresist, color filter and display device | |
KR102268234B1 (en) | Compound, colorant composition, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, and display device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |