KR102330963B1 - Compound, colorant composition comprising the same, photosensitive resin composition, photoresist, color filter, display device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Formula 1, a color material composition comprising the same, a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device.

Description

화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치{COMPOUND, COLORANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTORESIST, COLOR FILTER, DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}A compound, a color material composition comprising the same, a photosensitive resin composition, a photosensitive material, a color filter, and a display device

본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present specification relates to a compound, a color material composition comprising the same, and a photosensitive resin composition. In addition, the present specification relates to a photosensitive material manufactured using the photosensitive resin composition, a color filter, and a display device including the same.

최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 디스플레이 장치 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다. In recent color filters, performance characterized by high luminance and high contrast ratio is required. In addition, one of the main purposes of the development of the display device is to differentiate the performance of the display device through the improvement of color purity and to improve the productivity in the manufacturing process.

기존에 컬러필터의 색재로 사용되는 안료 타입은 입자 분산 상태로 컬러 포토레지스트에 존재하기 때문에, 안료 입자 크기와 분포 조절에 따른 휘도 및 명암비 조절에 어려움이 있었다. 안료 입자의 경우 컬러 필터 내에서 응집되어 용해 및 분산성이 떨어지며 응집(aggregation)되어 있는 큰 입자들로 인하여 빛의 다중 산란(multiple scattering)이 일어난다. 이러한 편광된 빛의 산란은 명암비를 저하시키는 주 요인으로 지목되고 있다. 안료의 초미립화 및 분산 안정화를 통해 휘도 및 명암비 향상을 위한 노력이 계속되고 있으나, 고색순도 표시장치용 색좌표를 구현하기 위한 색재 선정에 있어 자유도가 제한된다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법은 이를 이용한 컬러필터의 색순도, 휘도 및 명암비를 향상시키는데 한계에 도달했다.Since the pigment type used as a color material for a color filter is present in the color photoresist in a particle-dispersed state, it is difficult to control the luminance and contrast ratio according to the pigment particle size and distribution control. In the case of pigment particles, they are agglomerated in the color filter, resulting in poor dissolution and dispersibility, and multiple scattering of light occurs due to large aggregated particles. The scattering of such polarized light is pointed out as the main factor for lowering the contrast ratio. Efforts to improve luminance and contrast ratio through ultra-fine pigmentation and dispersion stabilization are continuing, but the degree of freedom in selecting color materials for realizing color coordinates for high-color purity display devices is limited. In addition, the previously developed color material, particularly the pigment dispersion method using a pigment, has reached its limit in improving the color purity, luminance, and contrast ratio of a color filter using the same.

이에 따라서, 색순도를 높여 색재현, 휘도 및 명암비를 향상시킬 수 있는 신규 색재 개발이 요구되고 있다.Accordingly, there is a demand for the development of a new color material capable of improving color reproduction, luminance, and contrast ratio by increasing color purity.

한국공개특허 제2001-0009058호Korean Patent Publication No. 2001-0009058

본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광재, 컬러필터 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다. An object of the present specification is to provide a compound, a color material composition comprising the same, a photosensitive resin composition, a photosensitive material manufactured using the same, a color filter, and a display device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021076469481-pat00117
Figure 112021076469481-pat00117

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며,R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom,

R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이고,At least one of R21 to R26 is a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom,

L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고,L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; It is a combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR`-,

상기 R`는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Wherein R` is a substituted or unsubstituted alkyl group,

Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -OH; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; -SO2NHY; -COOH; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; -OH; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; -SO 2 NHY; -COOH; anionic group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

상기 Y1 내지 Y10중 적어도 하나는 -SO3 -; -SO3M; -SO2NM1M2; 및 -SO2NHY로 이루어진 군에서 선택되며,At least one of Y1 to Y10 is -SO 3 - ; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; And -SO 2 is selected from the group consisting of NHY,

상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,wherein M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure,

상기 M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 결합하여 고리를 형성하고,M1 and M2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or bonded to each other to form a ring,

상기 Y는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,Y is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; And is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

X는 음이온성기이고,X is an anionic group,

a는 0 내지 2의 정수이다.a is an integer from 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a color material composition comprising the compound.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification is the compound; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; And it provides a photosensitive resin composition comprising a solvent.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a photosensitive material prepared using the photosensitive resin composition.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a color filter including the photosensitive material.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a display device including the color filter.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물에서 색재로 사용될 수 있으며, 유기 용제에 대한 용해도를 가짐으로써 분산 공정을 줄일 수 있어, 종래의 안료를 적용하는 경우 분산 공정을 거쳐야 하는 것과 다르게, 경제적인 방법으로 화합물을 색재로 사용할 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used as a color material in the photosensitive resin composition, and by having solubility in an organic solvent, the dispersion process can be reduced. In an economical way, the compound can be used as a colorant.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 투과 스펙트럼이 우수하여 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 휘도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.In addition, since the compound according to an exemplary embodiment of the present specification has excellent transmission spectrum, a color filter having excellent luminance may be manufactured using the photosensitive resin composition including the compound.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 증가된 이합체(Dimeric type)로서, 컬러필터에 적용하는 경우 내열성이 우수하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 스펙트럼 특성이 우수하여, 컬러필터에 적용하는 경우 휘도가 향상될 수 있다.In the present specification, the compound represented by Formula 1 is a dimeric type having an increased molecular weight, and has excellent heat resistance when applied to a color filter. In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 has excellent spectral characteristics, so that when applied to a color filter, luminance may be improved.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituents of the compound represented by Formula 1 are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서,

Figure 112018117206011-pat00002
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부분을 의미한다.In this specification,
Figure 112018117206011-pat00002
means a moiety bonded to another substituent or a bonding group.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 카복시기; 이미드기; 아미드기; 음이온성기; 알콕시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 시클로알케닐기; 설포네이트기; 아민기; 아릴기; 헤테로아릴기; 실릴기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 음이온성기를 포함하는 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; carboxyl group; imid; amide group; anionic group; alkoxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; cycloalkenyl group; sulfonate group; amine group; aryl group; heteroaryl group; silyl group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; boron group; acryloyl group; acrylate group; ether group; It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group comprising a heterocyclic group and an anionic group containing at least one of N, O, S or P atoms or does not have any substituents.

본 명세서에 있어서, 치환기는 서로 결합하여 “고리”를 형성할 수 있다는 것에서 상기 “고리”란, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 의미한다. 상기 고리가 방향족 고리일 수 있으며, 이 경우 상기 고리는 아릴기 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 후술하는 설명이 적용될 수 있다. 또한, 상기 고리는 지방족 고리일 수 있다. In the present specification, the term “ring” refers to a substituted or unsubstituted aromatic or substituted or unsubstituted aliphatic ring in that the substituents may combine with each other to form a “ring”. The ring may be an aromatic ring, and in this case, the ring may be an aryl group or a heteroaryl group. The aryl group and the heteroaryl group may be described below. In addition, the ring may be an aliphatic ring.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 음이온성기는 화학식 1의 구조와 화학적인 결합을 가지며, 상기 음이온성기는, 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 특개 제2006-003080호, 일본 특개 제2006-001917호, 일본 특개 제2005-159926호, 일본 특개 제2007-7028897호, 일본 특개 제2005-071680호, 한국 출원 공개 제2007-7000693호, 일본 특개 제2005-111696호, 일본 특개 제2008-249663호, 일본 특개 제2014-199436에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다. 상기 음이온성기의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, SO3 -, CO2 -, SO2N-SO2CF3, SO2N-SO2CF2CF3, 할로겐기, 예컨대 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the anionic group has a chemical bond with the structure of Formula 1, and the anionic group is not particularly limited, for example, US Patent No. 7,939,644, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-003080, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-001917, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-159926, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-7028897, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-071680, Korean Patent Application Laid-Open No. 2007-7000693, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-111696, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-249663, Japan Anions described in Japanese Patent Application Publication No. 2014-199436 can be applied. Specific examples of the anionic group include trifluoromethanesulfonic acid anion, bis(trifluoromethylsulfonyl)amide anion, bistrifluoromethanesulfonimide anion, bisperfluoroethylsulfonimide anion, tetraphenylborate anion, Tetrakis (4-fluorophenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tristrifluoromethanesulfonylmethide, SO 3 - , CO 2 - , SO 2 N - SO 2 CF 3 , SO 2 N - SO 2 CF 2 CF 3, but include a halogen group such as fluorine group, an iodo group, a chlorine group, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 음이온성기는 그 자체로 음이온을 가질 수 있으며, 또는 다른 양이온과 함께 착화합물 형태로 존재할 수 있다. 따라서 치환된 음이온성기의 개수에 따라서 본 발명의 화합물 분자 전체 전하의 합이 변할 수 있다. 본 발명의 화합물의 아민기 하나에 양이온을 갖고 있기 때문에 분자 전체 전하의 합은 치환된 음이온성기의 개수에서 1을 뺀 값만큼의 음이온부터 0까지의 값을 가질 수 있다.In the present specification, the anionic group may have an anion itself, or may exist in the form of a complex compound with other cations. Accordingly, the sum of the total charges of the compound molecules of the present invention may vary depending on the number of substituted anionic groups. Since the compound of the present invention has a cation in one amine group, the sum of the total charges of the molecule may have a value ranging from an anion to 0 as much as a value obtained by subtracting 1 from the number of substituted anionic groups.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-hep group There is a tyl group, an n-octyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30일 수 있으며, 구체적으로는 1 내지 20일 수 있고, 더욱 구체적으로는 1 내지 10일 수 있다. In the present specification, the alkoxy group in the present specification, the alkoxy group may be a straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 30, specifically 1 to 20, and more specifically It may be 1 to 10.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 2 내지 10이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 2 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 2 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkenyl group include, but are not limited to, an alkenyl group substituted with an aryl group such as a stylbenyl group or a styrenyl group.

본 명세서에 있어서, 시클로알케닐기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알케닐기의 예로는 시클로펜테닐렌기, 시클로헥세닐렌기가 바람직하나, 이들에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkenyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Examples of the cycloalkenyl group include, but are not limited to, a cyclopentenylene group and a cyclohexenylene group.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 인데닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, an indenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30, 구체적으로는 탄소수 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but has 2 to 30 carbon atoms, specifically 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a triazine group, an acridyl group, a pyridazine group , quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran group and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 1 내지 30, 구체적으로는 1 내지 20, 더욱 구체적으로는 1 내지 10이다.In the present specification, the alkylene group means that there are two bonding sites in an alkane. The alkylene group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms in the alkylene group is not particularly limited, but is, for example, 1 to 30 carbon atoms, specifically 1 to 20 carbon atoms, and more specifically 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 시클로알킬기의 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 시클로알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 3 내지 30, 구체적으로는 3 내지 20, 더욱 구체적으로는 3 내지 6이다. In the present specification, the cycloalkylene group means that there are two bonding positions of the cycloalkyl group. The number of carbon atoms of the cycloalkylene group is not particularly limited, and for example, has 3 to 30 carbon atoms, specifically 3 to 20 carbon atoms, and more specifically 3 to 6 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; and a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 및 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 및 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알콕시기; 및 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R12는 수소이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R12 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며, R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and at least one of R21 to R26 is a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며, R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and at least one of R21 to R26 is a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며, R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and at least one of R21 to R26 is a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며, R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and at least one of R21 to R26 is a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 및 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 또는 치환 또는 비치환된 부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 and R23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; or a substituted or unsubstituted butyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 및 R23은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; 메틸기로 치환된 프로필기; n-부틸기; sec-부틸기; 또는 이소부틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R21 and R23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; ethyl group; n-propyl group; isopropyl group; a propyl group substituted with a methyl group; n-butyl group; sec-butyl group; or an isobutyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; 이소부틸기; sec-부틸기; 또는 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; ethyl group; n-propyl group; isopropyl group; n-butyl group; isobutyl group; sec-butyl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom.

본 명세서에 있어서, 질소 원자를 포함하는 이무수물기는 하기 구조로 표시될 수 있다.In the present specification, the dianhydride group including a nitrogen atom may be represented by the following structure.

Figure 112018117206011-pat00003
Figure 112018117206011-pat00003

상기 구조에 있어서,

Figure 112018117206011-pat00004
는 상기 화학식 1에 연결되는 부분을 의미한다.In the structure,
Figure 112018117206011-pat00004
denotes a moiety connected to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R25 및 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R25 및 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; 이소부틸기; sec-부틸기; 또는 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; ethyl group; n-propyl group; isopropyl group; n-butyl group; isobutyl group; sec-butyl group; or a dianhydride group containing a nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22, R24, R25 및 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R22, R24, R25 and R26 is a dianhydride group including a substituted or unsubstituted nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22, R24, R25 및 R26 중 적어도 하나는 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R22, R24, R25 and R26 is a dianhydride group including a nitrogen atom.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R24는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이다. 상기 R22 및 R24가 질소 원자를 포함하는 이무수물기인 경우, 극성 치환기를 포함함으로 인해 본 명세서에 따른 화합물을 용매에 용해시킬 경우 용해도 향상이 가능하다. 또한, 상기 화합물을 안료와 혼합하여 사용할 경우 안료의 응집을 방지할 수 있어 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R24 are dianhydride groups including a substituted or unsubstituted nitrogen atom. When R22 and R24 are dianhydride groups including a nitrogen atom, solubility can be improved when the compound according to the present specification is dissolved in a solvent due to the inclusion of a polar substituent. In addition, when the compound is mixed with a pigment, aggregation of the pigment can be prevented and dispersion stability can be improved.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; A combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR`-, wherein R` is a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; -OC(=O)NH-; A combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR'-, wherein R' is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; -OC(=O)NH-; A combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR'-, wherein R' is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; -OC(=O)NH-; A combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR`-, wherein R` is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 헥실렌기이거나, 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 치환 또는 비치환된 헥실렌기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 치환 또는 비치환된 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted hexylene group, or a substituted or unsubstituted methylene group; a substituted or unsubstituted ethylene group; a substituted or unsubstituted hexylene group; a substituted or unsubstituted cyclohexylene group; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; And -NR'- is a combination of substituents selected from the group consisting of, wherein R' is a substituted or unsubstituted methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 헥실렌기이거나, 메틸렌기; 에틸렌기; 헥실렌기; 시클로헥실렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고, 상기 R`는 메틸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a hexylene group, or a methylene group; ethylene group; hexylene group; cyclohexylene group; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; And -NR'- is a combination of substituents selected from the group consisting of, wherein R' is a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 헥실렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a hexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lx-OC(=O)NH-Ly-OC(=O)NH-Lx-이고, 상기 Lx는 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이고, 상기 Ly는 치환 또는 비치환된 헥실렌기; 또는 -Ly1-Ly2-Ly1-이고, 상기 Ly1 및 Ly2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lx-OC(=O)NH-Ly-OC(=O)NH-Lx-, wherein Lx is a substituted or unsubstituted ethylene group; or a substituted or unsubstituted hexylene group, wherein Ly is a substituted or unsubstituted hexylene group; or -Ly1-Ly2-Ly1-, wherein Ly1 and Ly2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methylene group; or a substituted or unsubstituted cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lx-OC(=O)NH-Ly-OC(=O)NH-Lx-이고, 상기 Lx는 에틸렌기; 또는 헥실렌기이고, 상기 Ly는 헥실렌기; 또는 -Ly1-Ly2-Ly1-이고, 상기 Ly1 및 Ly2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸렌기; 또는 시클로헥실렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lx-OC(=O)NH-Ly-OC(=O)NH-Lx-, wherein Lx is an ethylene group; or a hexylene group, wherein Ly is a hexylene group; or -Ly1-Ly2-Ly1-, wherein Ly1 and Ly2 are the same as or different from each other, and each independently a methylene group; or a cyclohexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lo-O(C=O)-Lp-O(C=O)-Lo-이고, 상기 Lo 및 Lp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lo-O(C=O)-Lp-O(C=O)-Lo-, wherein Lo and Lp are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted ethylene group; or a substituted or unsubstituted hexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lo-O(C=O)-Lp-O(C=O)-Lo-이고, 상기 Lo 및 Lp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 에틸렌기; 또는 헥실렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lo-O(C=O)-Lp-O(C=O)-Lo-, wherein Lo and Lp are the same as or different from each other, and each independently an ethylene group ; or a hexylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lz-NR`-Lz-이고, 상기 Lz는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lz-NR`-Lz-, and Lz is a substituted or unsubstituted ethylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 -Lz-NR`-Lz-이고, 상기 Lz는 에틸렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is -Lz-NR`-Lz-, and Lz is an ethylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 치환 또는 비치환된 에틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted methylene group; a substituted or unsubstituted ethylene group; Or a substituted or unsubstituted propylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸렌기; 에틸렌기; 또는 프로필렌기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L2 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; methylene group; ethylene group; or a propylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -OH; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; -SO2NHY; -COOH; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Y1 내지 Y10 중 적어도 하나는 -SO3 -; -SO3M; -SO2NM1M2; 및 -SO2NHY로 이루어진 군에서 선택되며, In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; -OH; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; -SO 2 NHY; -COOH; anionic group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, wherein at least one of Y1 to Y10 is -SO 3 - ; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; And -SO 2 is selected from the group consisting of NHY,

상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고, wherein M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure,

상기 M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 결합하여 고리를 형성하고,M1 and M2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; And selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or bonded to each other to form a ring,

상기 Y는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.Y is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -OH; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; -SO2NHY; -COOH; 음이온성기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Y1 내지 Y10 중 적어도 하나는 -SO3 -; -SO3M; -SO2NM1M2; 및 -SO2NHY로 이루어진 군에서 선택된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; -OH; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; -SO 2 NHY; -COOH; anionic group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, wherein at least one of Y1 to Y10 is -SO 3 - ; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; and -SO 2 NHY.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -OH; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; -SO2NHY; -COOH; 음이온성기; 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, 상기 Y1 내지 Y10 중 적어도 하나는 -SO3 -; -SO3M; -SO2NM1M2; 및 -SO2NHY로 이루어진 군에서 선택된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; -OH; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; -SO 2 NHY; -COOH; anionic group; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, wherein at least one of Y1 to Y10 is -SO 3 - ; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; and -SO 2 NHY.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; 또는 -SO2NHY이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; or -SO 2 NHY.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y5 및 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3 -; -SO2NM1M2; 또는 -SO2NHY일 수 있고, 상기 Y는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이고, 상기 M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성한다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y5 and Y6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 - ; -SO 2 NM1M2; Or -SO 2 It may be NHY, wherein Y is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, M1 and M2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms Or, they combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic ring having 1 to 10 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y5 및 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3 -; -SO2NM1M2; 또는 -SO2NHY일 수 있고, 상기 Y는 2-에틸헥실기이고, 상기 M1 및 M2는 치환 또는 비치환된 에틸기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 5의 지방족 고리를 형성한다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y5 and Y6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 - ; -SO 2 NM1M2; Or -SO 2 It may be NHY, wherein Y is a 2-ethylhexyl group, M1 and M2 are a substituted or unsubstituted ethyl group, or combine with each other to form an aliphatic ring having 1 to 5 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y5 및 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3 -; -SO2NM1M2; 또는 -SO2NHY일 수 있고, 상기 Y는 2-에틸헥실기이고, 상기 M1 및 M2는 에틸기이거나, 서로 결합하여 탄소수 1 내지 5의 지방족 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y5 and Y6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 - ; -SO 2 NM1M2; Or -SO 2 It may be NHY, wherein Y is a 2-ethylhexyl group, and M1 and M2 are an ethyl group, or combine with each other to form an aliphatic ring having 1 to 5 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3 및 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3 -; 또는 -SO3M이고, 상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y3 and Y8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 - ; or -SO 3 M, wherein M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 음이온성기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X is an anionic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소를 함유하는 화합물의 음이온; 트리플루오르메탄설폰산 음이온; 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온; 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온; 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온; 테트라페닐보레이트 음이온; 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트; 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트; 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택된다. In one embodiment of the present specification, X is an anion of a compound containing at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and oxygen; trifluoromethanesulfonic acid anion; bis(trifluoromethylsulfonyl)amide anion; bistrifluoromethanesulfonimide anion; bisperfluoroethylsulfonimide anion; tetraphenylborate anion; tetrakis(4-fluorophenyl)borate; tetrakis(pentafluorophenyl)borate; tristrifluoromethanesulfonylmethide; and a halogen group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 비스트리풀루오르메탄설폰이미드 음이온이다.In one embodiment of the present specification, X is a bistrifluoromethanesulfonimide anion.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, a is an integer of 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0이다. In one embodiment of the present specification, a is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 2이다. In one embodiment of the present specification, a is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,In an exemplary embodiment of the present specification, M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure,

상기 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화학식 A로 표시되거나 하기 화학식 B로 표시되는 단위를 포함한다. The compound including the ammonium structure includes a unit represented by the following formula (A) or represented by the following formula (B).

[화학식 A][Formula A]

Figure 112018117206011-pat00005
Figure 112018117206011-pat00005

[화학식 B][Formula B]

Figure 112018117206011-pat00006
Figure 112018117206011-pat00006

상기 화학식 A에 있어서, In the formula A,

Ra 내지 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; -L1-NHCO-R; 또는 -L1'-OCO-R''이거나, Ra 내지 Rd 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, Ra to Rd are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; -L 1 -NHCO-R; or -L 1 '-OCO-R'', or two of Ra to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,

상기 R 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이며, The R and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted arylalkyl group,

상기 L1 및 L1'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, The L 1 and L 1 ' are the same as or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group,

상기 화학식 B에 있어서,In Formula B,

Rb 내지 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, Rb 내지 Rd 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, Rb to Rd are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group, or two of Rb to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,

Z는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -L2-NHCO-; 또는 -L2'-OCO-이며, Z is a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -L 2 -NHCO-; or -L 2 '-OCO-,

상기 L2 및 L2'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, The L 2 and L 2 ' are the same as or different from each other and each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group,

Re 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.Re to Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. According to another exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following Chemical Formulas, but is not necessarily limited thereto.

Figure 112018117206011-pat00007
Figure 112018117206011-pat00007

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상기 화학식에 있어서, M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다. In the above formula, M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다. In addition, according to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a color material composition comprising the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색재 조성물은 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the color material composition further includes at least one of a dye and a pigment.

예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다. For example, the color material composition may include only the compound of Formula 1, but includes the compound of Formula 1 and one or more dyes, or includes the compound of Formula 1 and one or more pigments, or the compound of Formula 1 , one or more dyes and one or more pigments.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택된다. In one embodiment of the present specification, the dye and the pigment is a metal-complex (metal-complex)-based compound; azo-based compounds; a metal azo-based compound; quinophthalone-based compounds; isoindoline (isoindoine)-based compounds; Methine-based compounds; phthalocyanine-based compounds; metal phthalocyanine-based compounds; porphyrin-based compounds; metal porphyrin-based compounds; tetra aza porphyrin-based compounds; metal tetra aza porphyrin-based compounds; Cyanine-based compounds; Xanthene-based compounds; metal dipyrromethane-based compounds; Boron dipyrromethane (boron dipyrromethane) series compounds; metal dipyrromethane-based compounds; anthraquinone-based compounds; Diketopyrrolopyrrole (diketopyrrolopyrrole) series compounds; triarylmethane-based compounds; and at least one selected from the group consisting of perylene-based compounds.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a photosensitive resin composition including the color material composition may be provided.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is the compound; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; And it provides a photosensitive resin composition comprising a solvent.

상기 바인더 수지는 감광성 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film made of the photosensitive resin composition.

상기 바인더 수지는 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다. The binder resin may use a copolymer resin of a polyfunctional monomer imparting mechanical strength of the membrane and a monomer imparting alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.

상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다. The polyfunctional monomer imparting the mechanical strength of the membrane is an unsaturated carboxylic acid ester; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; and an acid anhydride.

상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, isobutyl ( meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydropuffril (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, ethoxy Cydiethylene glycol (meth)acrylate, methoxytriethylene glycol (meth)acrylate, methoxytripropylene glycol (meth)acrylate, poly(ethylene glycol) methyl ether (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) ) acrylate, p-nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, tetrafluoropropyl (meth)acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth)acrylate, octafluoropentyl (meth)acrylate, heptadecafluorodecyl (meth)acrylate, tribromophenyl (meth) ) acrylate, methyl α-hydroxymethyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl acrylate and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but only It is not limited.

상기 방향족 비닐류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aromatic vinyl include styrene, α-methylstyrene, (o,m,p)-vinyl toluene, (o,m,p)-methoxy styrene, and (o,m,p)-chloro styrene. It may be selected from the group consisting of, but is not limited thereto.

상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.

상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenyl maleimide, N-(4-chlorophenyl) maleimide, N-(4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide. may be, but is not limited thereto.

상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the acid anhydride include, but are not limited to, maleic anhydride, methyl maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, and the like.

상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The monomer imparting alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group, and for example, (meth)acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, mono -2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, ω-carboxy polycaprolactone mono(meth)acrylate selected from the group consisting of It is preferable to use one or more types, but is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000 g/mol이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the binder resin has an acid value of 50 to 130 KOH mg/g, and a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000 g/mol.

상기 바인더 수지의 산가는 0.1N 농도의 수산화칼륨(KOH) 메탄올 용액으로 적정하여 측정할 수 있다. The acid value of the binder resin can be measured by titration with a methanol solution of potassium hydroxide (KOH) having a concentration of 0.1N.

상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.The polyfunctional monomer is a monomer that forms a photoresist image by light, specifically propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol di Acrylate, 6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxy ethyl alcohol diacrylate, trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate, trimethyl 1 selected from the group consisting of propane trimethacrylate, diphenylpentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, and dipentaerythritol hexamethacrylate species or a mixture of two or more species.

구체적으로 상기 다관능성 모노머는 DPHA(일본화약)일 수 있다.Specifically, the polyfunctional monomer may be DPHA (Japan Chemicals).

상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that triggers crosslinking by generating radicals by light, for example, selected from the group consisting of acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, triazine-based compounds, and oxime-based compounds. There may be more than one type.

구체적으로 상기 광개시제는 I-369(BASF사)일 수 있다. Specifically, the photoinitiator may be I-369 (BASF).

상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoinmethyl ether, benzoinethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-(4-methylthio)phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, 2-(4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one or 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, and the like.

상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. As the biimidazole-based compound, 2,2-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4 ,4',5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl)-4, 4',5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, etc. , but not limited thereto.

상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The triazine-based compound is 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionate, ethyl-2-{4-[2,4 -bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 2-epoxyethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}acetate, cyclohexyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, benzyl-2-{4-[ 2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, 3-{chloro-4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6 -yl]phenylthio}propionic acid, 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionamide, 2,4-bis(trichloro methyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl)-1,3,-butadienyl-s -triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine, and the like, but are not limited thereto.

상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The oxime-based compound is 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, -2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigisa, SI 124), ethanone, -1- (9 -ethyl)-6-(2-methylbenzoyl-3-yl)-,1-(O-acetyloxime) (CGI 242), N-1919 (Adecas), and the like, but is not limited thereto.

상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 ,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2 -Ethoxy propanol, 2-methoxy propanol, 3-methoxy butanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxy It may be at least one selected from the group consisting of propionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, and dipropylene glycol monomethyl ether, but is not limited thereto.

구체적으로, 상기 용매는 폴리프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트일 수 있다. Specifically, the solvent may be polypropylene glycol monomethyl ether acetate.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 60 중량%, 상기 바인더 수지 1 내지 60 중량%, 상기 다관능성 모노머 0.1 내지 50 중량%, 상기 광개시제 0.1 내지 20 중량% 및 상기 용매 10 내지 80 중량%를 포함할 수 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition is based on the total weight of the photosensitive resin composition, 5 to 60% by weight of the compound represented by Formula 1, 1 to 60% by weight of the binder resin, the polyfunctionality It may include 0.1 to 50% by weight of the monomer, 0.1 to 20% by weight of the photoinitiator, and 10 to 80% by weight of the solvent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition, the content of the compound represented by Formula 1 is 5% to 60% by weight, and the content of the binder resin is 1% by weight to 60 wt%, the content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%, and the content of the polyfunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.

상기 고형분의 총 중량이란, 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다. The total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the photosensitive resin composition. The solid content and the basis of weight % based on the solid content of each component may be measured by general analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition may further include an antioxidant.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of the antioxidant is 0.1 wt% to 20 wt% based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition includes one or two or more additives selected from the group consisting of a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, a dispersing agent, and a leveling agent. additionally include

구체적으로 상기 첨가제는 계면활성제일 수 있으며, 더욱 구체적으로 F-475(DIC사)일 수 있다. Specifically, the additive may be a surfactant, and more specifically, may be F-475 (DIC Corporation).

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 5 내지 60 중량%, 상기 바인더 수지 1 내지 60 중량%, 상기 다관능성 모노머 0.1 내지 50 중량%, 상기 광개시제 0.1 내지 20 중량%, 상기 용매 10 내지 80 중량% 및 상기 첨가제 0.1 내지 20 중량%를 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the photosensitive resin composition is based on the total weight of the photosensitive resin composition, 5 to 60% by weight of the compound represented by Formula 1, 1 to 60% by weight of the binder resin, the polyfunctionality It may include 0.1 to 50% by weight of the monomer, 0.1 to 20% by weight of the photoinitiator, 10 to 80% by weight of the solvent, and 0.1 to 20% by weight of the additive.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the content of the additive is 0.1 wt% to 20 wt% based on the total weight of solids in the resin composition.

상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The photocrosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoyl benzophenone compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; fluorenone compounds such as 9-fluorenone, 2-chloro-9-prorenone, and 2-methyl-9-fluorenone; Thioxanthone type, such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone, diisopropyl thioxanthone compound; xanthone-based compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinylpentane), 1,3-bis(9-acridinyl)propane, etc. acridine-based compounds; dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; phosphine oxide compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide and bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide; benzoate compounds such as methyl-4-(dimethylamino)benzoate, ethyl-4-(dimethylamino)benzoate, and 2-n-butoxyethyl-4-(dimethylamino)benzoate; 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclopentanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)-4- amino synergists such as methyl-cyclopentanone; 3,3-carbonylvinyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-(diethylamino)coumarin, 3 -benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis[1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-C1]-benzo coumarin-based compounds such as pyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; chalcone compounds such as 4-diethylamino chalcone and 4-azidebenzalacetophenone; At least one selected from the group consisting of 2-benzoylmethylene and 3-methyl-b-naphthothiazoline may be used.

상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The curing accelerator is used to increase curing and mechanical strength, and specifically, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzooxazole, 2,5-dimercapto-1,3 ,4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol Erythritol-tetrakis(2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris(2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris(3-mercaptopropio) nate) may be used at least one selected from the group consisting of.

본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.The adhesion promoter used herein includes methacryloyloxy propyltrimethoxy silane, methacryloyloxy propyldimethoxy silane, methacryloyloxy propyltriethoxy silane, and methacryloyloxy propyldimethoxysilane. It is possible to select and use at least one type of methacryloyl silane coupling agent such as, and at least one type of octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, etc. as the alkyl trimethoxysilane. You can choose to use it.

상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 manufactured by BYK-Chemie. , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, etc. can be used. (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto.

상기 산화방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화방지제, 아민계 산화방지제, 티오계 산화방지제 및 포스핀계 산화방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The antioxidant may be at least one selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants, and phosphine antioxidants, but is not limited thereto.

상기 산화방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid-based thermal stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)propionate, tetrabis[methylene-3-(3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy benzyl)benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-Butylphenol 4,4'-butylidene-bis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol) or bis[3 ,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoic acid]glycol ester (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester), such as a hindered phenol-based primary antioxidant; amines such as phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, N,N′-diphenyl-p-phenylenediamine or N,N′-di-β-naphthyl-p-phenylenediamine secondary antioxidants; Thio such as dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzothiazole or tetramethylthiuram disulfide tetrabis[methylene-3-(laurylthio)propionate]methane secondary antioxidants; or triphenyl phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, triisodecyl phosphite, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-ditbutylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite or (1, 1'-biphenyl) -4,4'-diylbisphosphonoic acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester ((1,1'-Biphenyl) -4,4' -Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester) may be mentioned as a phosphite-based secondary antioxidant.

상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. As the ultraviolet absorber, 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, etc. may be used, but the present invention is not limited thereto. All commonly used ones can be used.

상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- Methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole and may include one or more selected from the group consisting of phenothiazine (phenothiazine), but is not limited thereto. may include those generally known in the art.

상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. The dispersant may be used as a method of internally adding the pigment to the pigment in the form of surface-treating the pigment in advance, or a method of externally adding the pigment to the pigment. As the dispersant, a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant may be used, and fluorine-based, ester-based, cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants may be mentioned. These may be used individually or in combination of 2 or more types.

구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the dispersant is polyalkylene glycol and its esters, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonic acid salts, carboxylate esters, carboxylates, There is at least one selected from the group consisting of an alkylamide alkylene oxide adduct and an alkylamine, but is not limited thereto.

상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamideamine, and reaction products of amines and epoxides, and specific examples of the nonpolymeric leveling agent include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing The compounds include, but are not limited to, those commonly used in the art may be used.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a photosensitive material prepared using the photosensitive resin composition.

더 자세히는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하고 경화하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.More specifically, the photosensitive resin composition of the present specification is applied on a substrate by an appropriate method and cured to form a thin film or patterned photosensitive material.

상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, etc. may be used, and in general, a spin coating method is widely used. In addition, after forming the coating film, in some cases, the residual solvent may be partially removed under reduced pressure.

본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.The light source for curing the photosensitive resin composition according to the present specification includes, for example, a mercury vapor arc emitting light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, a carbon arc, an Xe arc, and the like, but is not necessarily limited thereto.

본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.The photosensitive resin composition according to the present specification is a pigment-dispersed photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) color filter, a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) or a photosensitive material for forming a black matrix of an organic light emitting diode , photosensitive material for overcoat layer formation, column spacer photosensitive material, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed wiring board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), etc. There is no particular limitation.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, there is provided a color filter including the photosensitive material.

상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.The color filter may be manufactured using a photosensitive resin composition including the compound represented by Formula 1 above. A color filter may be formed by coating the photosensitive resin composition on a substrate to form a coating film, and exposing, developing and curing the coating film.

상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, and a plate made of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC), and the type is not particularly limited.

상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다. The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.

또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.

컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다. A grid-like black pattern called a black matrix may be disposed between the color pixels of the color filter for the purpose of improving contrast. Chromium can be used as the material of the black matrix. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by etching may be used. However, in consideration of the high cost in the process, the high reflectivity of chromium, and environmental pollution caused by the chromium waste solution, a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing may be used.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. The black matrix according to the exemplary embodiment of the present specification may use a black pigment or a black dye as a color material. For example, carbon black alone or a mixture of carbon black and a colored pigment can be used. At this time, since a colored pigment lacking in light-shielding property is mixed, the strength of the film or adhesion to the substrate decreases even if the amount of the color material is relatively increased. There are advantages to not being.

본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. A display device including a color filter according to the present specification is provided.

상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.The display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), and a thin film transistor. It may be any one of a liquid crystal display device (Thin FIlm Transistor-Liquid Crystal Display, LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.

<실시예><Example>

<착색제 화합물의 합성 실시예><Synthesis Example of Colorant Compound>

합성예 1: 화합물 1의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1

Figure 112018117206011-pat00038
Figure 112018117206011-pat00038

질소 분위기 하에서 isopropanol 150ml에 A-1(10g, 24.676mmol), a-1(0.766g, 24.676mmol)을 상온에서 5시간 교반시켰다. 이후 Diethylether에 침전 후, 석출물을 감압하에서 여과 및 건조하여 B-1을 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다. B-1과 b-1(1.780g, 12.338mmol)을 H2O에 넣고 80℃에서 하루동안 반응시켜 C-1을 얻었다. C-1과 c-1(16.345g, 54.287mmol), K2CO3(7.503g, 54.287mmol)을 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone) 200ml에 넣고 95℃에서 8시간동안 교반시켰다. 이후 H2O에 침전 후, 석출물을 감압하에서 여과 및 건조하여 화합물 1을 얻었다.A-1 (10 g, 24.676 mmol) and a-1 (0.766 g, 24.676 mmol) were stirred at room temperature for 5 hours in 150 ml of isopropanol under a nitrogen atmosphere. After precipitation in diethylether, the precipitate was filtered and dried under reduced pressure to obtain B-1, and the following reaction was carried out without further separation. B-1 and b-1 (1.780 g, 12.338 mmol) were put in H 2 O and reacted at 80° C. for one day to obtain C-1. C-1 and c-1 (16.345 g, 54.287 mmol), K 2 CO 3 (7.503 g, 54.287 mmol) was added to 200 ml of NMP (N-Methyl-2-pyrrolidone) and stirred at 95° C. for 8 hours. After precipitation in H 2 O, the precipitate was filtered and dried under reduced pressure to obtain Compound 1.

이온화 모드 APCI+: m/z=1217[M+H], Exact Mass: 1216Ionization mode APCI+: m/z=1217[M+H], Exact Mass: 1216

합성예 2: 화합물 2의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of compound 2

상기 화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00039
Figure 112018117206011-pat00040
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 2를 얻었다.In the preparation of compound 1
Figure 112018117206011-pat00039
second
Figure 112018117206011-pat00040
was changed to, and other than that, compound 2 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00041
Figure 112018117206011-pat00041

이온화 모드 APCI+: m/z=1245[M+H], Exact Mass: 1244Ionization mode APCI+: m/z=1245[M+H], Exact Mass: 1244

합성예 3: 화합물 3의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of compound 3

상기 화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00042
Figure 112018117206011-pat00043
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 3를 얻었다.In the preparation of compound 1
Figure 112018117206011-pat00042
second
Figure 112018117206011-pat00043
was changed to, and other than that, compound 3 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00044
Figure 112018117206011-pat00044

이온화 모드 APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272Ionization mode APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272

합성예 4: 화합물 4의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of compound 4

상기 화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00045
Figure 112018117206011-pat00046
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 4를 얻었다.In the preparation of compound 1
Figure 112018117206011-pat00045
second
Figure 112018117206011-pat00046
was changed to, and other than that, compound 4 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00047
Figure 112018117206011-pat00047

이온화 모드 APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272Ionization mode APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272

합성예 5: 화합물 5의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of compound 5

Figure 112018117206011-pat00048
Figure 112018117206011-pat00048

질소 분위기 하에서 isopropanol 150ml에 A-1(10g, 24.676mmol), a-5(1.113g, 24.676mmol)을 상온에서 5시간 교반시켰다. 이후 Diethylether에 침전 후, 석출물을 감압하에서 여과 및 건조하여 B-1을 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다. B-1과 b-2(1.434g, 12.338mmol)을 H2O에 넣고 80℃에서 하루동안 반응시켜 C-1을 얻었다. C-1과 c-1(16.345g, 54.287mmol), K2CO3(7.503g, 54.287mmol)을 NMP 200ml에 넣고 95℃에서 8시간동안 교반시켰다. 이후 H2O에 침전 후, 석출물을 감압하에서 여과 및 건조하여 화합물 5을 얻었다.A-1 (10 g, 24.676 mmol) and a-5 (1.113 g, 24.676 mmol) were stirred at room temperature for 5 hours in 150 ml of isopropanol under a nitrogen atmosphere. After precipitation in diethylether, the precipitate was filtered and dried under reduced pressure to obtain B-1, and the following reaction was carried out without further separation. B-1 and b-2 (1.434 g, 12.338 mmol) were put in H 2 O and reacted at 80° C. for one day to obtain C-1. C-1 and c-1 (16.345 g, 54.287 mmol), K 2 CO 3 (7.503 g, 54.287 mmol) was added to 200 ml of NMP and stirred at 95° C. for 8 hours. After precipitation in H 2 O, the precipitate was filtered and dried under reduced pressure to obtain compound 5.

이온화 모드 APCI+: m/z=1217[M+H], Exact Mass: 1216Ionization mode APCI+: m/z=1217[M+H], Exact Mass: 1216

합성예 6: 화합물 6의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of compound 6

상기 화합물 5의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00049
Figure 112018117206011-pat00050
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 6를 얻었다.In the preparation of compound 5
Figure 112018117206011-pat00049
second
Figure 112018117206011-pat00050
was changed to, and other than that, compound 6 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00051
Figure 112018117206011-pat00051

이온화 모드 APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272Ionization mode APCI+: m/z=1273[M+H], Exact Mass: 1272

합성예 7: 화합물 7의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of compound 7

상기 화합물 5의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00052
Figure 112018117206011-pat00053
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 7를 얻었다.In the preparation of compound 5
Figure 112018117206011-pat00052
second
Figure 112018117206011-pat00053
was changed to, and other than that, compound 7 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00054
Figure 112018117206011-pat00054

이온화 모드 APCI+: m/z=1329[M+H], Exact Mass: 1328Ionization mode APCI+: m/z=1329[M+H], Exact Mass: 1328

합성예 8: 화합물 8의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of compound 8

상기 화합물 5의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00055
Figure 112018117206011-pat00056
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 8를 얻었다.In the preparation of compound 5
Figure 112018117206011-pat00055
second
Figure 112018117206011-pat00056
was changed to, and other than that, compound 8 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00057
Figure 112018117206011-pat00057

이온화 모드 APCI+: m/z=1385[M+H], Exact Mass: 1384Ionization mode APCI+: m/z=1385[M+H], Exact Mass: 1384

합성예 9: 화합물 9의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of compound 9

상기 화합물 5의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00058
Figure 112018117206011-pat00059
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 9를 얻었다.In the preparation of compound 5
Figure 112018117206011-pat00058
second
Figure 112018117206011-pat00059
was changed to, and other than that, compound 9 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00060
Figure 112018117206011-pat00060

이온화 모드 APCI+: m/z=1245[M+H], Exact Mass: 1244Ionization mode APCI+: m/z=1245[M+H], Exact Mass: 1244

합성예 10: 화합물 10의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of compound 10

Figure 112018117206011-pat00061
Figure 112018117206011-pat00061

상기 화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00062
Figure 112018117206011-pat00063
로,
Figure 112018117206011-pat00064
Figure 112018117206011-pat00065
로 변경하여 중간체 C-2를 얻었다. 이후 THF에 소량의 dibutyltin dilaurate와 Diisocyanatohexane(2.075g, 12.338mmol)을 반응시켜, 화합물 10을 얻었다.In the preparation of compound 1
Figure 112018117206011-pat00062
second
Figure 112018117206011-pat00063
as,
Figure 112018117206011-pat00064
second
Figure 112018117206011-pat00065
was changed to obtain an intermediate C-2. Then, a small amount of dibutyltin dilaurate and Diisocyanatohexane (2.075 g, 12.338 mmol) were reacted with THF to obtain compound 10.

이온화 모드 APCI+: m/z=1420[M+H], Exact Mass: 1419Ionization mode APCI+: m/z=1420[M+H], Exact Mass: 1419

합성예 11: 화합물 11의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of compound 11

상기 화합물 10의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00066
Figure 112018117206011-pat00067
로, dibutyltin dilaurate을 Triethylamine으로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 11를 얻었다.In the preparation of compound 10
Figure 112018117206011-pat00066
second
Figure 112018117206011-pat00067
As a result, dibutyltin dilaurate was changed to triethylamine, and compound 11 was obtained through the same method other than that.

Figure 112018117206011-pat00068
Figure 112018117206011-pat00068

이온화 모드 APCI+: m/z=1390[M+H], Exact Mass: 1389Ionization mode APCI+: m/z=1390[M+H], Exact Mass: 1389

합성예 12: 화합물 12의 합성Synthesis Example 12: Synthesis of compound 12

상기 화합물 10의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00069
Figure 112018117206011-pat00070
으로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 12를 얻었다.In the preparation of compound 10
Figure 112018117206011-pat00069
second
Figure 112018117206011-pat00070
, and other than that, compound 12 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00071
Figure 112018117206011-pat00071

이온화 모드 APCI+: m/z=1446[M+H], Exact Mass: 1445Ionization mode APCI+: m/z=1446[M+H], Exact Mass: 1445

합성예 13: 화합물 13의 합성Synthesis Example 13: Synthesis of compound 13

상기 화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00072
Figure 112018117206011-pat00073
으로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 13를 얻었다.In the preparation of compound 1
Figure 112018117206011-pat00072
second
Figure 112018117206011-pat00073
, and other than that, compound 13 was obtained through the same method.

Figure 112018117206011-pat00074
Figure 112018117206011-pat00074

이온화 모드 APCI+: m/z=1219[M+H], Exact Mass: 1218Ionization mode APCI+: m/z=1219[M+H], Exact Mass: 1218

비교예 1 : 비교화합물 1Comparative Example 1: Comparative Compound 1

Figure 112018117206011-pat00075
Figure 112018117206011-pat00075

질소 분위기 하에서 isopropanol 150ml에 A-1(10g, 24.676mmol), a-6(1.804g, 24.676mmol)을 상온에서 5시간 교반시켰다. 이후 Diethylether에 침전 후, 석출물을 감압하에서 여과 및 건조하여 비교화합물 중간체 1을 얻었으며, 추가적인 분리없이 다음 반응을 진행하였다. 비교화합물 중간체 1과 b-1(1.780g, 12.338mmol)을 H2O에 넣고 80℃에서 하루동안 반응시켜 비교화합물 1을 얻었다. A-1 (10 g, 24.676 mmol) and a-6 (1.804 g, 24.676 mmol) were stirred at room temperature for 5 hours in 150 ml of isopropanol under a nitrogen atmosphere. After precipitation in diethylether, the precipitate was filtered and dried under reduced pressure to obtain Comparative Compound Intermediate 1, and the following reaction was carried out without further separation. Comparative compound Intermediate 1 and b-1 (1.780 g, 12.338 mmol) were put in H 2 O and reacted at 80° C. for one day to obtain Comparative Compound 1.

비교예 2 : 비교화합물 2Comparative Example 2: Comparative compound 2

Figure 112018117206011-pat00076
Figure 112018117206011-pat00076

상기 비교화합물 1의 제조에서

Figure 112018117206011-pat00077
Figure 112018117206011-pat00078
로 변경하고, 그 이외는 동일한 방법을 통해 화합물 비교화합물 2를 얻었다.In the preparation of the comparative compound 1
Figure 112018117206011-pat00077
cast
Figure 112018117206011-pat00078
was changed to, and other than that, compound comparative compound 2 was obtained through the same method.

<감광성 수지 조성물의 제조 실시예><Production Example of the photosensitive resin composition>

실시예 1Example 1

화합물 1을 5.554g, 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113 KOH mg/g, 겔투과크로마토그래피(GPC)로 측정한 중량평균분자량 20,000g/mol, 분자량분포(PDI) 2.0g, 고형분(S.C) 25%, 용매 폴리프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 포함) 10.376g, 광개시제로는 I-369 (BASF사) 2.018g, 다관능성모노머인 DPHA(일본화약) 12.443g, 용매 PGMEA(폴리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트) 68.593g, 및 계면활성제인 첨가제로 DIC社 F-475, 1.016g을 혼합하여 감광성 수지 조성물 1을 제조하였다.5.554 g of compound 1, a copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid as a binder resin (molar ratio 70:30, acid value 113 KOH mg/g, weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) 20,000 g/ mol, molecular weight distribution (PDI) 2.0 g, solid content (SC) 25%, solvent polypropylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) included) 10.376 g, photoinitiator I-369 (BASF) 2.018 g, polyfunctional monomer Photosensitive resin composition 1 was prepared by mixing 12.443 g of DPHA (Nippon Chemicals), 68.593 g of solvent PGMEA (polypropylene glycol monomethyl ether acetate), and 1.016 g of DIC's F-475 as a surfactant additive.

실시예 2 내지 13Examples 2-13

실시예 1에서 화합물 1을 화합물 2 내지 13로 변경하고, 그 이외는 동일한 조성으로 감광성 수지 조성물 2 내지 13을 각각 제조하였다.In Example 1, compound 1 was changed to compounds 2 to 13, and photosensitive resin compositions 2 to 13 were prepared in the same composition except for that.

비교예 1Comparative Example 1

상기 실시예 1에서 화합물 1을 비교화합물 1로 변경하고, 그 이외는 동일한 조성으로 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin composition of Comparative Example 1 was prepared by changing Compound 1 to Comparative Compound 1 in Example 1, and having the same composition except for that.

비교예 2Comparative Example 2

상기 실시예 1에서 화합물 1을 비교화합물 2로 변경하고, 그 이외는 동일한 조성으로 비교예 2의 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin composition of Comparative Example 2 was prepared by changing Compound 1 to Comparative Compound 2 in Example 1, and having the same composition except that.

<실험예><Experimental example>

기판 제작Substrate fabrication

상기 실시예 1 내지 13, 비교예 1 및 2에 따른 감광성 수지 조성물을 기판 제작에 각각 사용하였다. 구체적으로, 상기 실시예 1 내지 13, 비교예 1 및 2에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 기판(5 X 5 cm2) 위에 스핀코팅(spincoating)하고, 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다.The photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 and 2 were respectively used to prepare the substrate. Specifically, the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 and 2 were spin-coated on a glass substrate (5 X 5 cm 2 ), and prebake was performed at 100° C. for 100 seconds. to form a film.

필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask)사이의 간격을 250um로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 이후 노광된 기판을 현상액(수산화칼륨(KOH), 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열처리(postbake)하여 기판을 제작하였다.The distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was set to 250 μm, and an exposure amount of 40 mJ/cm 2 was irradiated on the entire surface of the substrate using an exposure machine. Thereafter, the exposed substrate was developed in a developer (potassium hydroxide (KOH), 0.05%) for 60 seconds, followed by postbake at 230° C. for 20 minutes to prepare a substrate.

내열성 평가Heat resistance evaluation

상기 기판 제작 방법에 따라 제작된 기판을 분광기(MCPD-오츠카 社)를 이용하여 380nm 내지 780nm 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열처리(postbake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다. The transmittance spectrum of the visible light region in the range of 380 nm to 780 nm was obtained using a spectrometer (MCPD-Otsuka Co., Ltd.) of the substrate manufactured according to the substrate manufacturing method. In addition, the transmittance spectrum was obtained in the same equipment and measurement range by subjecting the prebake substrate to additional postbake at 230° C. for 20 minutes.

얻어진 투과율 스펙트럼과 C광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E(L*, a*, b*)을 이용해 하기 계산식 1에 따라 색변화(이하, ΔEab)를 계산하고, 이를 하기 표 1에 나타내었다.Using the obtained transmittance spectrum and C light source backlight, and using the obtained value E(L*, a*, b*), the color change (hereinafter, ΔEab) was calculated according to Equation 1 below, and it is shown in Table 1 below.

ΔEab값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다.A small ΔEab value indicates excellent color heat resistance.

ΔEab < 3값을 가지면 컬러필터용 색소로 사용이 가능하며, 내열성이 우수한 색재라고 말할 수 있다. 구체적으로 ΔEab를 계산하는 식은 하기 계산식 1과 같다.If it has a value of ΔEab < 3, it can be used as a color filter dye, and it can be said that it is a color material having excellent heat resistance. Specifically, the formula for calculating ΔEab is as shown in Equation 1 below.

[계산식 1][Formula 1]

ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2 ΔEab(L*, a*, b*) = {(ΔL*) 2 +(Δa*) 2 +(Δb*) 2 } 1/2

또한, 비교예 1 또는 비교예 2 기준, 실시예 1 내지 13의 내열성 개선율을 하기 계산식 2를 이용하여 계산한 후, 이를 하기 표 1에 나타내었다.In addition, after calculating the heat resistance improvement rate of Examples 1 to 13 based on Comparative Example 1 or Comparative Example 2 using the following formula 2, it is shown in Table 1 below.

[계산식 2][Formula 2]

내열성 개선율(%)=[(비교예 1 또는 2의 ΔEab - 실시예 1 내지 13 중 어느 하나의 ΔEab)/ (비교예 1 또는 2의 ΔEab)]*100Heat resistance improvement rate (%) = [(ΔEab of Comparative Example 1 or 2 - ΔEab of any one of Examples 1 to 13)/(ΔEab of Comparative Example 1 or 2)]*100

Figure 112018117206011-pat00079
Figure 112018117206011-pat00079

상기 표 1를 참고하면, 상기 비교예 1에 비하여, 상기 실시예 1 내지 13의 내열성이 26.67 내지 46.67% 개선되었음을 확인할 수 있었다. 또한 상기 비교예 2에 비하여, 상기 실시예 1 내지 13의 내열성이 70.00 내지 78.18% 개선되었음을 확인할 수 있었다. Referring to Table 1, compared to Comparative Example 1, it was confirmed that the heat resistance of Examples 1 to 13 was improved by 26.67 to 46.67%. In addition, compared to Comparative Example 2, it was confirmed that the heat resistance of Examples 1 to 13 was improved by 70.00 to 78.18%.

Claims (14)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112021076469481-pat00114

상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며,
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기이고,
L1 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; 또는 -NR`-이거나, 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -OC(=O)NH-; -O(C=O)- 및 -NR`-로 이루어진 군에서 선택되는 치환기들의 조합이고,
상기 R`는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Y1 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -OH; -SO3 -; -SO3H; -SO3M; -SO2NM1M2; -SO2NHY; -COOH; 음이온성기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 Y1 내지 Y10중 적어도 하나는 -SO3 -; -SO3M; -SO2NM1M2; 및 -SO2NHY로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 M1 및 M2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 서로 결합하여 고리를 형성하고,
상기 Y는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
X는 음이온성기이고,
a는 0 내지 2의 정수이고,
상기 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기는 하기 구조로 표시되며,
Figure 112021076469481-pat00115

상기 구조에 있어서,
Figure 112021076469481-pat00116
는 상기 화학식 1에 연결되는 부분을 의미한다.
A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112021076469481-pat00114

In Formula 1,
R1 to R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitro group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R21 to R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom,
At least one of R21 to R26 is a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom,
L1 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; -O(C=O)-; or -NR'-, or a direct bond; a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted cycloalkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -OC(=O)NH-; It is a combination of substituents selected from the group consisting of -O(C=O)- and -NR`-,
Wherein R` is a substituted or unsubstituted alkyl group,
Y1 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; -OH; -SO 3 - ; -SO 3 H; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; -SO 2 NHY; -COOH; anionic group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
At least one of Y1 to Y10 is -SO 3 - ; -SO 3 M; -SO 2 NM1M2; And -SO 2 is selected from the group consisting of NHY,
wherein M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure,
M1 and M2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heteroaryl group selected from the group consisting of, or combined with each other to form a ring,
Y is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; And is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
X is an anionic group,
a is an integer from 0 to 2,
The dianhydride group containing the substituted or unsubstituted nitrogen atom is represented by the following structure,
Figure 112021076469481-pat00115

In the structure,
Figure 112021076469481-pat00116
denotes a moiety connected to Formula 1 above.
청구항 1에 있어서, 상기 X는 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 원소와 산소를 함유하는 화합물의 음이온; 트리플루오르메탄설폰산 음이온; 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온; 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온; 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온; 테트라페닐보레이트 음이온; 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트; 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트; 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.The method according to claim 1, wherein X is an anion of a compound containing oxygen and at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus; trifluoromethanesulfonic acid anion; bis(trifluoromethylsulfonyl)amide anion; bistrifluoromethanesulfonimide anion; bisperfluoroethylsulfonimide anion; tetraphenylborate anion; tetrakis(4-fluorophenyl)borate; tetrakis(pentafluorophenyl)borate; tristrifluoromethanesulfonylmethide; and a compound selected from the group consisting of a halogen group. 청구항 1에 있어서, 상기 M은 Na+; K+; Rb+; Cs+; Fr+; 및 암모늄 구조를 포함하는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 암모늄 구조를 포함하는 화합물은 하기 화학식 A로 표시되거나 하기 화학식 B로 표시되는 단위를 포함하는 화합물:
[화학식 A]
Figure 112018117206011-pat00081

[화학식 B]
Figure 112018117206011-pat00082

상기 화학식 A에 있어서,
Ra 내지 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; -L1-NHCO-R; 또는 -L1'-OCO-R''이거나, Ra 내지 Rd 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
상기 R 및 R''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이며,
상기 L1 및 L1'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
상기 화학식 B에 있어서,
Rb 내지 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기이거나, Rb 내지 Rd 중 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Z는 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; -L2-NHCO-; 또는 -L2'-OCO-이며,
상기 L2 및 L2'는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
Re 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
The method according to claim 1, wherein M is Na + ; K + ; Rb + ; Cs + ; Fr + ; and a compound comprising an ammonium structure,
The compound comprising the ammonium structure is a compound comprising a unit represented by the following formula (A) or represented by the following formula (B):
[Formula A]
Figure 112018117206011-pat00081

[Formula B]
Figure 112018117206011-pat00082

In the formula A,
Ra to Rd are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; -L 1 -NHCO-R; or -L 1 '-OCO-R'', or two of Ra to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
The R and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted arylalkyl group,
The L 1 and L 1 ' are the same as or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted alkylene group,
In Formula B,
Rb to Rd are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted arylalkyl group, or two of Rb to Rd combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
Z is a substituted or unsubstituted alkylene group; a substituted or unsubstituted arylene group; -L 2 -NHCO-; or -L 2 '-OCO-,
The L 2 and L 2 ' are the same as or different from each other and each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group,
Re to Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a substituted or unsubstituted alkyl group.
청구항 1에 있어서, R22, R24, R25 및 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 질소 원자를 포함하는 이무수물기인 것인 화합물.The compound according to claim 1, wherein at least one of R22, R24, R25 and R26 is a dianhydride group containing a substituted or unsubstituted nitrogen atom. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
Figure 112018117206011-pat00083

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The method according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas:
Figure 112018117206011-pat00083

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청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색재 조성물.A color material composition comprising the compound according to any one of claims 1 to 5. 청구항 6에 있어서, 염료 및 안료 중 적어도 하나를 더 포함하는 색재 조성물.The color material composition of claim 6, further comprising at least one of a dye and a pigment. 청구항 7에 있어서, 상기 염료 및 안료는 금속-복합체(metal-complex)계열 화합물; 아조(azo)계열 화합물; 금속아조(metal azo)계열 화합물; 퀴노프탈론(quinophthalone)계열 화합물; 아이소인돌린(isoindoine)계열 화합물; 메틴(Methine)계열 화합물; 프탈로시아닌(phthalocyanine)계열 화합물; 금속프탈로시아닌(metal phthalocyanine)계열 화합물; 포피린(porphyrin)계열 화합물; 금속포피린(metal porphyrin)계열 화합물; 테트라아자포피린(tetra aza porphyrin)계열 화합물; 금속테트라아자포피린(metal tetra aza porphyrin)계열 화합물; 시아닌(Cyanine)계열 화합물; 크산텐(Xanthene)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 보론디피로메텐(boron dipyrromethane)계열 화합물; 금속디피로메텐(metal dipyrromethane)계열 화합물; 안트라퀴논(anthraquinone)계열 화합물; 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole)계열 화합물; 트리아릴메탄(triarylmethane)계열 화합물; 및 퍼릴렌(perylene)계열 화합물로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 것인 색재 조성물.The method according to claim 7, wherein the dye and the pigment is a metal-complex (metal-complex)-based compound; azo-based compounds; a metal azo-based compound; quinophthalone-based compounds; isoindoline (isoindoine)-based compounds; Methine-based compounds; phthalocyanine-based compounds; metal phthalocyanine-based compounds; porphyrin-based compounds; metal porphyrin-based compounds; tetra aza porphyrin-based compounds; metal tetra aza porphyrin-based compounds; Cyanine-based compounds; Xanthene-based compounds; metal dipyrromethane-based compounds; Boron dipyrromethane (boron dipyrromethane) series compounds; metal dipyrromethane-based compounds; anthraquinone-based compounds; Diketopyrrolopyrrole (diketopyrrolopyrrole) series compounds; triarylmethane-based compounds; and at least one color material composition selected from the group consisting of perylene-based compounds. 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.The compound of any one of claims 1 to 5; binder resin; polyfunctional monomers; photoinitiators; And a photosensitive resin composition comprising a solvent. 청구항 9에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고,
상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고,
상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 9, wherein the content of the compound represented by Formula 1 based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition is 5% to 60% by weight,
The content of the binder resin is 1% to 60% by weight,
The content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%,
The content of the polyfunctional monomer is 0.1% to 50% by weight of the photosensitive resin composition.
청구항 9에 있어서, 산화방지제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition of claim 9, further comprising an antioxidant. 청구항 9에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.A photosensitive material manufactured using the photosensitive resin composition according to claim 9 . 청구항 12에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.A color filter comprising the photosensitive material according to claim 12 . 청구항 13에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.A display device comprising the color filter according to claim 13 .
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Citations (1)

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Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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