KR102657098B1 - Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same - Google Patents
Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR102657098B1 KR102657098B1 KR1020210072536A KR20210072536A KR102657098B1 KR 102657098 B1 KR102657098 B1 KR 102657098B1 KR 1020210072536 A KR1020210072536 A KR 1020210072536A KR 20210072536 A KR20210072536 A KR 20210072536A KR 102657098 B1 KR102657098 B1 KR 102657098B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- coating composition
- compound
- wear resistance
- functional groups
- coating
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 36
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 title description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 39
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 7
- 239000012958 Amine synergist Substances 0.000 claims description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 39
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 abstract description 37
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 abstract description 33
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 abstract description 20
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 14
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 230000008569 process Effects 0.000 description 25
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/20—Diluents or solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
본 발명은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법에 관한 것으로, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물 및 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 포함하는 1액형 열경화용 혼합물을 포함하여 구성되고, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 이용하는 코팅방법은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 제조하는 단계, 상기 코팅조성물을 기재에 코팅하는 단계, 기재에 코팅된 코팅층을 90℃-130℃에서 5분-10분 동안 열건조 및 열경화 시키는 단계, 열경화된 코팅층을 80℃-150℃에서 20초-60초 동안 5MPa-7MPa의 압력으로 열성형 시키는 단계 및 열성형된 코팅층을 700-2000mJ/cm2의 자외선 에너지 조건에서 광경화 시키는 단계를 포함하여 구성되어, 열건조 및 열경화 후 가교도가 상대적으로 낮은 반경화 상태에서 열성형 과정을 진행하고, 열성형 이후에 자외선 경화를 진행하여 열성형 과정에서 발생할 수 있는 크랙의 발생을 최소화할 수 있는 효과를 가진다.The present invention relates to a coating composition with excellent heat formability and wear resistance and a coating method using the same. The coating composition with excellent heat formability and wear resistance of the present invention includes a compound for ultraviolet curing having 5 to 20 acryloyl functional groups and The coating composition of the present invention, which is composed of a one-component thermosetting mixture containing an acrylate compound having two or more hydroxy functional groups and a block isocyanate compound, has excellent thermoformability and wear resistance. The coating method used includes preparing a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, coating the coating composition on a substrate, heat drying and heat curing the coating layer coated on the substrate at 90°C-130°C for 5 to 10 minutes. a step of thermoforming the thermosetting coating layer at a pressure of 5MPa-7MPa for 20 seconds to 60 seconds at 80℃-150℃, and photocuring the thermoformed coating layer under ultraviolet energy conditions of 700-2000mJ/cm 2. It consists of the following steps: the thermoforming process is performed in a semi-cured state with a relatively low degree of cross-linking after heat drying and heat curing, and ultraviolet curing is performed after thermoforming to minimize the occurrence of cracks that may occur during the thermoforming process. It has an effect that can be done.
Description
본 발명은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 열경화 후에 열성형을 실시하는 것이 가능하여 열성형성이 우수하고, 열성형 후에 자외선 경화를 실시하여 우수한 내마모성을 가질 수 있도록 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법에 관한 것이다. The present invention relates to a coating composition having excellent thermoformability and wear resistance and a coating method using the same. More specifically, it is possible to perform thermoforming after thermoforming, so it has excellent thermoformability, and it has excellent thermoformability by performing ultraviolet curing after thermoforming. It relates to a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance that enables wear resistance, and a coating method using the same.
플라스틱 성형품 등 각종 성형품의 경우, 표면에 내스크래치성, 내화학성 등의 특성을 부여하기 위하여, 표면에 하드코팅층을 형성시키고 경화 과정을 진행하는 것이 일반적이다. 플라스틱 성형품의 표면에 형성된 하드코팅층은 일반적으로 자외선을 이용해 경화를 진행하는데, 자외선 경화가 진행된 후의 하드코팅층은 높은 경도를 가지고 딱딱한(brittle) 성질을 가지므로 성형성이 떨어지는 문제가 존재한다.In the case of various molded products such as plastic molded products, it is common to form a hard coating layer on the surface and proceed with a curing process in order to provide properties such as scratch resistance and chemical resistance to the surface. The hard coating layer formed on the surface of a plastic molded product is generally cured using ultraviolet rays, but the hard coating layer after ultraviolet ray curing has high hardness and brittle properties, so there is a problem of poor formability.
또한, 하드코팅층을 형성하는 종래의 하드코팅조성물은 경화 전에는 점도가 낮아, 경화 전 코팅을 진행할 때 원하는 두께를 형성시키는데 어려움이 있을 수 있고, 성형성도 상대적으로 떨어지는 문제가 있다.In addition, the conventional hard coating composition that forms the hard coating layer has a low viscosity before curing, so it may be difficult to form the desired thickness when coating before curing, and there is a problem of relatively poor formability.
이러한 성형성의 문제를 해결하기 위하여 자외선 경화의 정도를 줄이고, 자외선 경화 후 딱딱함(brittle)이 덜한 하드코팅층에 열을 가하여 하드코팅층을 성형하는 방법을 사용할 수 있는데, 이 경우에는 낮은 성형성의 문제는 어느 정도 해결할 수 있는데 반해, 하드코팅조성물을 이용하여 각종 성형품에 하드코팅층을 형성하고 자외선 경화를 충분히 진행하였을때 가질 수 있는 높은 경도와 우수한 내마모성이라는 하드코팅층 본연의 특성을 상실하는 문제가 존재한다.In order to solve this problem of formability, a method can be used to reduce the degree of UV curing and mold the hard coating layer by applying heat to the less brittle hard coating layer after UV curing. In this case, the problem of low formability is solved. While this can be solved to some extent, there is a problem of losing the original properties of the hard coating layer, such as high hardness and excellent wear resistance, which can be achieved when a hard coating layer is formed on various molded products using a hard coating composition and UV curing is sufficiently carried out.
즉, 종래의 하드코팅조성물은 자외선 경화 후에 고경도를 가져 내마모성 및 내스크래치성이 우수한 특징을 가지나, 재질이 다소 딱딱하여(brittle) 하드코팅조성물을 자외선 경화하여 형성한 하드코팅층을 원하는 모양으로 성형하는데 어려움이 존재할 수 있고, 하드코팅조성물에 대한 자외선 경화의 정도를 낮추는 경우 성형성의 문제는 어느 정도 해결할 수 있는데 반해, 경도가 낮아져 내마모성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.That is, the conventional hard coating composition has high hardness after UV curing and has excellent wear resistance and scratch resistance, but the material is somewhat brittle, so the hard coating layer formed by UV curing the hard coating composition must be molded into the desired shape. There may be difficulties in doing this, and if the degree of ultraviolet curing of the hard coating composition is lowered, the problem of formability can be solved to some extent, but the hardness may be lowered and the wear resistance may be reduced.
또한 종래의 하드코팅조성물은 자외선 또는 열에 민감한 반응성을 가져 저장안정성이 떨어지고, 이러한 낮은 저장안정성의 문제를 해결하기 위하여 2액형으로 구성하여 각각 따로 보관하고, 하드코팅조성물을 이용하여 하트코팅층을 형성시키려고 할때에 따로 보관 중인 2액형을 혼합하여 코팅하고 경화를 진행하는 특징을 가진다. 그러나 현장에서 2액형의 하드코팅조성물을 정밀하게 혼합하는데 문제가 존재할 수 있고, 2액형을 혼합하고 코팅 및 경화 과정을 진행한 후에 남은 하드코팅조성물은 저장안정성이 떨어지므로 이를 폐기해야하는 문제가 있다. 즉, 종래의 하드코팅조성물은 2액형을 혼합하고 남은 하드코팅조성물을 폐기하는 과정에서 발생하는 환경오염의 문제와 비경제성의 문제가 존재한다. In addition, the conventional hard coating composition is sensitive to ultraviolet rays or heat and has poor storage stability. To solve this problem of low storage stability, it is composed of two liquids and stored separately, and the hard coating composition is used to form a heart coating layer. It has the characteristic of mixing two-component types that are stored separately, coating them, and then hardening them. However, there may be problems in precisely mixing the two-component hard coating composition in the field, and the hard coating composition remaining after mixing the two-component type and proceeding with the coating and curing process has poor storage stability and must be discarded. In other words, the conventional hard coating composition has problems of environmental pollution and uneconomical inefficiency that occur in the process of mixing the two-component type and disposing of the remaining hard coating composition.
이와 관련하여 하드코팅조성물과 관련된 선행기술로 대한민국 공개특허공보 10-2004-0111033호(특허문헌 1)가 개시된 바 있다.In this regard, Republic of Korea Patent Publication No. 10-2004-0111033 (Patent Document 1) has been disclosed as prior art related to hard coating compositions.
특허문헌 1은 자외선 경화성 하드코팅제 조성물에 관한 것으로, 나노 크기의 콜로이드성 무기 산화물 입자, 경화성 결합제 전구체, 가교성 실란 화합물, 콜로이드 안정제 및 첨가제를 포함하는 하드코팅제 조성물에, 상기 경화성 결합제 전구체로서 기존에 광범위하게 사용되던 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트(PETA)를 사용하지 않거나 추가적으로 사용하고, 상기 콜로이드 안정제로서 자외선 조사에 의하여 중합이 일어나면서 콜로이드를 안정화시키는 역할을 수행하며, 특히 기존의 콜로이드 안정제와는 달리 독성이 거의 없는 몰포린(morpholine)류를 선택사용함으로써, 최종적으로 제조된 조성물의 혼용성이 우수하며, 점도가 탁월하게 개선되어 이를 코팅시 코팅면이 균일해지고, 독성이 거의 없어 인체에 무해하여 환경친화적이며, 광학적으로 투명하고 경우에 따라 컬링(curling)현상이 발생되지 않으면서 내마모도가 우수한 자외선 경화성 하드코팅제 조성물을 제공하는 목적을 가진다. Patent Document 1 relates to an ultraviolet curable hard coating composition, a hard coating composition containing nano-sized colloidal inorganic oxide particles, a curable binder precursor, a crosslinkable silane compound, a colloidal stabilizer and additives, and a previously prepared hard coating composition as the curable binder precursor. Pentaerythritol triacrylate (PETA), which was widely used, is not used or is used additionally, and as a colloid stabilizer, polymerization occurs by ultraviolet irradiation and plays a role in stabilizing the colloid. In particular, it is different from existing colloid stabilizers. By selecting and using morpholine, which is otherwise almost non-toxic, the final composition has excellent miscibility, and the viscosity is excellently improved, so the coating surface becomes uniform when coated, and is virtually non-toxic, making it harmless to the human body. Therefore, the purpose is to provide an ultraviolet curable hard coating composition that is environmentally friendly, optically transparent, and has excellent abrasion resistance without causing curling in some cases.
그러나 특허문헌 1을 포함하는 종래의 하드코팅제 조성물은 자외선 경화 후에 고경도를 가져 내마모성이 우수한 특징을 가지나, 재질이 딱딱하여(brittle) 경화 후 하드코팅층을 열성형하는데 문제가 존재할 수 있고, 민감한 반응성을 가져 저장안정성이 떨어지는 문제가 존재할 수 있다.However, the conventional hard coating composition including Patent Document 1 has high hardness after UV curing and has excellent wear resistance, but the material is brittle, so there may be problems in thermoforming the hard coating layer after curing, and it has sensitive reactivity. There may be problems with poor storage stability.
이러한 문제를 해결하기 위하여 본 발명자는 우수한 열성형성을 가지면서 동시에 우수한 내마모성을 가지고, 1액형으로 보관시 우수한 저장안정성을 가지는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법을 발명하였다.In order to solve this problem, the present inventor has invented a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance that has excellent thermoformability and at the same time excellent abrasion resistance and excellent storage stability when stored in a one-component form, and a coating method using the same.
전술한 문제점을 해소함에 있어서, 본 발명의 목적은 열건조 및 열경화 후 가교도가 상대적으로 낮은 반경화 상태에서 열성형 과정을 진행하고, 열성형 이후에 자외선 경화를 진행하여 열성형 과정에서 발생할 수 있는 크랙의 발생을 최소화할 수 있는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법을 제공하는 것이다. In solving the above-mentioned problems, the purpose of the present invention is to proceed with the thermoforming process in a semi-cured state with a relatively low degree of crosslinking after heat drying and heat curing, and to proceed with ultraviolet curing after thermoforming to prevent problems that may occur during the thermoforming process. The aim is to provide a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance that can minimize the occurrence of cracks, and a coating method using the same.
또한, 본 발명의 목적은 열건조 및 열경화 후 열성형을 진행하고, 최종적으로 자외선 경화를 진행하여 가교도를 상승시켜 경도를 높이며 내마모성을 향상시킬 수 있는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법을 제공하는 것이다.In addition, the object of the present invention is to provide a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance that can improve abrasion resistance and hardness by increasing the degree of crosslinking by performing thermoforming after heat drying and heat curing, and finally UV curing, and using the same. A coating method is provided.
또한, 본 발명의 목적은 산성과 염기 조건에서 작은 물성 변화를 가져 내산성 및 내염기성 측면에서 화학적 특성이 우수한 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법을 제공하는 것이다. In addition, the purpose of the present invention is to provide a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, which has excellent chemical properties in terms of acid resistance and base resistance, with small changes in physical properties under acidic and basic conditions, and a coating method using the same.
또한 본 발명의 목적은 2액형의 하드코팅조성물의 폐기 과정에서 발생할 수 있 환경오염의 문제와 비경제성의 문제를 해결할 수 있고, 1액형의 하드코팅조성물이 가지는 자외선 또는 열에 민감한 반응성으로 인한 낮은 저장안정성의 문제를 해결할 수 있는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법을 제공하는 것이다. In addition, the object of the present invention is to solve the problems of environmental pollution and uneconomical issues that may arise during the disposal process of the two-component hard coating composition, and to solve the problem of low storage due to the ultraviolet rays or heat-sensitive reactivity of the one-component hard coating composition. The aim is to provide a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance that can solve the stability problem, and a coating method using the same.
본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물 및 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 포함하는 1액형 열경화용 혼합물을 포함하여 구성된다.The coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention includes a UV curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups and an acrylate having 2 or more hydroxy functional groups. ) It is composed of a one-component thermosetting mixture containing a compound and a block isocyanate compound.
이 경우, 상기 자외선경화용 화합물에는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물 및 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물을 추가로 포함할 수 있다.In this case, the ultraviolet curing compound may additionally include a crosslinking degree improving compound having 3 to 4 acryloyl functional groups and a diluting compound having 1 to 2 acryloyl functional groups. You can.
이 경우, 상기 자외선 경화용 화합물은 15-20 중량부, 상기 가교도향상용 화합물은 15-20 중량부, 상기 희석용 화합물은 5-10 중량부, 상기 아크릴레이트(acrylate) 화합물은 15-20 중량부, 상기 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물은 10-15중량부를 포함할 수 있다.In this case, the ultraviolet curing compound is 15-20 parts by weight, the crosslinking degree improvement compound is 15-20 parts by weight, the dilution compound is 5-10 parts by weight, and the acrylate compound is 15-20 parts by weight. Part, the block isocyanate compound may include 10-15 parts by weight.
이 경우, 상기 1액형 열경화용 혼합물에는 에폭시(epoxy) 화합물을 추가로 포함할 수 있다.In this case, the one-component thermosetting mixture may additionally include an epoxy compound.
이 경우, 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 광개시제(photoinitiator) 및 아민시너지스트(amine synergist)를 추가로 포함할 수 있다. In this case, the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance may additionally include a photoinitiator and an amine synergist.
이 경우, 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 10nm-15nm 입자크기의 무기물입자를 추가로 포함할 수 있다.In this case, the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance may additionally include inorganic particles with a particle size of 10nm-15nm.
이 경우, 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 주석계 촉매(tin catalyst) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate) 용제를 추가로 포함할 수 있다.In this case, the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance may further include a tin catalyst and a butyl acetate solvent.
이 경우, 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 불소첨가제(fluorine additive) 및 실리콘레벨링제(silicone leveling agent)를 추가로 포함할 수 있다.In this case, the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance may additionally include a fluorine additive and a silicone leveling agent.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 이용하는 코팅방법은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 제조하는 단계, 상기 코팅조성물을 기재에 코팅하는 단계, 기재에 코팅된 코팅층을 90℃-130℃에서 5분-10분 동안 열건조 및 열경화 시키는 단계, 열경화된 코팅층을 80℃-150℃에서 20초-60초 동안 5MPa-7MPa의 압력으로 열성형 시키는 단계 및 열성형된 코팅층을 700-2000mJ/cm2의 자외선 에너지 조건에서 광경화 시키는 단계를 포함하여 구성된다. Meanwhile, a coating method using a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance according to an embodiment of the present invention includes the steps of preparing a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance, coating the coating composition on a substrate, and coating layer coated on the substrate. Heat drying and heat curing at 90℃-130℃ for 5 to 10 minutes, thermoforming the heat-cured coating layer at 80℃-150℃ for 20 to 60 seconds at a pressure of 5MPa-7MPa, and heat It includes the step of photocuring the formed coating layer under ultraviolet energy conditions of 700-2000mJ/cm 2 .
상술한 바와 같이, 본 발명에 의한 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법은 열건조 및 열경화 후 가교도가 상대적으로 낮은 반경화 상태에서 열성형 과정을 진행하고, 열성형 이후에 자외선 경화를 진행하여 열성형 과정에서 발생할 수 있는 크랙의 발생을 최소화할 수 있는 효과를 가진다.As described above, the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to the present invention and the coating method using the same are performed in a semi-cured state with a relatively low degree of crosslinking after heat drying and heat curing, and after thermoforming, ultraviolet rays are applied. Hardening has the effect of minimizing the occurrence of cracks that may occur during the thermoforming process.
또한, 본 발명에 의한 본 발명에 의한 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법은 열건조 및 열경화 후 열성형을 진행하고, 최종적으로 자외선 경화를 진행하여 가교도를 상승시켜 경도를 높이며 내마모성을 향상시킬 수 있는 효과를 가진다.In addition, the coating composition according to the present invention with excellent heat formability and wear resistance and the coating method using the same include heat drying and heat curing followed by heat forming, and finally ultraviolet curing to increase the degree of crosslinking to increase hardness. It has the effect of improving wear resistance.
또한, 본 발명에 의한 본 발명에 의한 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법은 산성과 염기 조건에서 작은 물성 변화를 가져 내산성 및 내염기성 측면에서 화학적 특성이 우수한 효과를 가진다. In addition, the coating composition according to the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance and the coating method using the same have small changes in physical properties under acidic and basic conditions and have excellent chemical properties in terms of acid resistance and base resistance.
또한, 본 발명에 의한 본 발명에 의한 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법은 2액형의 하드코팅조성물의 폐기 과정에서 발생할 수 있 환경오염의 문제와 비경제성의 문제를 해결할 수 있고, 1액형의 하드코팅조성물이 가지는 자외선 또는 열에 민감한 반응성으로 인한 낮은 저장안정성의 문제를 해결할 수 있는 효과를 가진다.In addition, the coating composition according to the present invention with excellent thermoformability and wear resistance and the coating method using the same can solve the problems of environmental pollution and uneconomical inefficiency that may occur during the disposal process of the two-component hard coating composition. , it has the effect of solving the problem of low storage stability caused by the reactivity of the one-component hard coating composition due to its sensitivity to ultraviolet rays or heat.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 포함되는 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물, 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물 및 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물의 예를 보여주는 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 추가로 포함되는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물, 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물 또는 에폭시(epoxy) 화합물의 예를 보여주는 도면이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 이용하는 코팅방법의 순서를 나타내는 도면이다.Figure 1 shows a UV curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups and two or more hydroxy functional groups included in a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention. The branch is a diagram showing examples of acrylate compounds and block isocyanate compounds.
Figure 2 shows a compound for improving the crosslinking degree having 3 to 4 acryloyl functional groups, and 1 to 2 acryloyl functional groups, which are additionally included in a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance according to an embodiment of the present invention. This is a diagram showing an example of a diluting compound or an epoxy compound having an (acryloyl) functional group.
Figure 3 is a diagram showing the sequence of a coating method using a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention.
본 명세서 및 청구범위에 사용되는 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정 해석되지 않으며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 점에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다. 따라서, 본 발명의 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아닌바, 본 발명의 출원 시점에 있어서 이를 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 가능하거나 존재할 수 있음을 이해하여야 할 것이다.The terms and words used in this specification and claims are not to be construed as limited to their usual or dictionary meanings, and the inventor may appropriately define the concept of terms in order to explain his or her invention in the best way. Based on this, it should be interpreted with meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention. Accordingly, the embodiments described in the specification of the present invention and the configuration shown in the drawings are only one of the most preferred embodiments of the present invention and do not represent the entire technical idea of the present invention, and can be replaced at the time of filing of the present invention. It should be understood that various equivalents and modifications are possible or may exist.
또한, 본 발명을 설명하기에 앞서, 본 발명의 요지를 드러내기 위해서 필요하지 않은 사항 즉 통상의 지식을 가진 당업자가 자명하게 부가할 수 있는 공지 구성에 대해서는 설명하지 않거나, 구체적으로 기술하지 않았음을 밝혀둔다.In addition, before explaining the present invention, matters that are not necessary to reveal the gist of the present invention, that is, known configurations that can be easily added by a person skilled in the art, are not explained or described in detail. Let it be revealed.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예와 비교예 등에 대해 설명한다.Hereinafter, preferred examples and comparative examples of the present invention will be described.
본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물 및 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 포함하는 1액형 열경화용 혼합물을 포함하여 구성된다. The coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention includes a UV curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups and an acrylate having 2 or more hydroxy functional groups. ) It is composed of a one-component thermosetting mixture containing a compound and a block isocyanate compound.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물은 자외선을 이용한 경화과정에 이용되며, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 우수한 경도및 내마모성을 부여하는 역할을 수행한다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 포함되는 6개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물의 예로는 Dipentaerythritol penta-/hexa-acrylate(DPHA)가 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 5개 미만의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물이 이용되는 경우 자외선을 이용한 경화과정에서 충분한 가교도를 확보하지 못하여 경도가 낮아지고, 내마모성에 문제가 발생할 수 있다. 또한 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 20개 초과의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물이 이용되는 경우 자외선을 이용한 경화과정에서 가교도가 과도해져 크랙이 발생하거나 성형성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. In the coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention, an ultraviolet curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups is used in the curing process using ultraviolet rays, and is used in the coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention. It plays a role in providing excellent hardness and wear resistance. Dipentaerythritol penta-/hexa-acrylate (DPHA) is an example of an ultraviolet curing compound having six acryloyl functional groups included in the coating composition having excellent thermoformability and wear resistance of the present invention. When an ultraviolet curing compound having less than 5 acryloyl functional groups is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, a sufficient degree of crosslinking is not secured during the curing process using ultraviolet rays, resulting in lower hardness and abrasion resistance. Problems may arise. In addition, when an ultraviolet curing compound having more than 20 acryloyl functional groups is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, the degree of crosslinking becomes excessive during the curing process using ultraviolet rays, resulting in cracks or loss of formability. Falling problems may occur.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 포함하는 1액형 열경화용 혼합물은 열을 이용한 경화과정에 이용되며, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 우수한 열성형성을 부여하는 역할을 수행한다. 즉, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물은 열건조 및 열경화 과정에서 서로 반응하여 가교도가 상대적으로 낮은 반경화 상태를 나타내고, 상대적으로 낮은 경도 및 적정한 점도를 가져 용이하게 열성형 과정을 진행할 수 있는 특징을 가진다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 2개 미만의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물이 이용되는 경우, 열을 이용한 경화과정에서 충분한 가교도를 확보하지 못하여 점도가 과도하게 낮아지고 열성형을 원할히 진행할 수 없는 문제가 있다. 원칙적으로 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물을 이용하는 경우에 충분한 열성형성을 가질수 있지만, 보다 우수한 열성형성을 확보하기 위하여 2개 이상, 20개 미만의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 2액형코팅조성물이 가지는 환경오염의 문제와 경제성이 나쁜 문제를 해결하고, 1액형으로서 우수한 저장안정성을 가지면서 열성형성을 확보하기 위하여 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 사용하고, 열건조 및 열경화 과정에서 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 반응시킨다. 즉, 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 사용함으로써, 1액형으로 안정하게 저장이 가능하며, 열건조 및 열경화 시키는 단계에서 활성화하여 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 반응하여 경화과정을 진행할 수 있다. In the coating composition having excellent thermoformability and wear resistance of the present invention, the one-component thermosetting mixture containing an acrylate compound and a block isocyanate compound having two or more hydroxy functional groups is a curing process using heat. It is used to provide excellent thermoformability to the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance. That is, in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance, an acrylate compound and a block isocyanate compound having two or more hydroxy functional groups react with each other during the heat drying and heat curing process to increase the degree of crosslinking. It exhibits a relatively low semi-hardened state and has relatively low hardness and appropriate viscosity, allowing the thermoforming process to proceed easily. When an acrylate compound having less than two hydroxy functional groups is used in the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance, a sufficient degree of crosslinking is not secured during the curing process using heat, resulting in excessive viscosity. There is a problem in that it becomes low and thermoforming cannot proceed smoothly. In principle, the coating composition of the present invention with excellent heat formability and wear resistance can have sufficient heat formability when an acrylate compound having two or more hydroxy functional groups is used. However, in order to secure better heat formability, 2 It is preferable to use an acrylate compound having more than 20 hydroxy functional groups. The coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance, solves the problems of environmental pollution and poor economic efficiency of two-component coating compositions, and has excellent storage stability as a one-component coating composition while securing thermoformability by using block isocyanate. ) compound is used and reacted with an acrylate compound having two or more hydroxy functional groups during the heat drying and heat curing process. In other words, by using a block isocyanate compound, it can be stored stably in a one-liquid form, and is activated during the heat drying and heat curing steps, making it an acrylate compound with two or more hydroxy functional groups. It can react with and proceed with the hardening process.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 포함되는 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물, 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물 및 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물의 예를 보여주는 도면이다.Figure 1 shows a UV curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups and two or more hydroxy functional groups included in a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention. The branch is a diagram showing examples of acrylate compounds and block isocyanate compounds.
도 1에 의하면, 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물의 예로 5개 또는 6개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 화합물을 나타내었다. 이 경우 R은 탄소, 산소, 질소, 알콕시기, 카보닐기 등이 해당할 수 있지만, 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 한 R의 종류에 특별한 제한이 존재하는 것이 아니다. 도 1에 의하면 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물의 예로 2개, 3개 또는 4개의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물을 나타내었다. 이 경우 R은 탄소, 산소, 질소, 알콕시기, 카보닐기 등이 해당할 수 있지만, 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate)에 해당하는 한 R의 종류에 특별한 제한이 존재하는 것이 아니다. 도 1에 의하면, 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물에서 블록킹기(BL)의 예로 Methylethylketoxime(MEKO), Phenol, Nonyl phenol, Alcohols, ε-Caprolactam, Amides, Imidazoles과 Pyrazoles 등이 사용될 수 있으며, 독성의 문제로 인하여 Methylethylketoxime(MEKO)을 블록킹기(BL)로 사용하는 것이 바람직하다. 다만, 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물에서 블록킹기(BL)의 기능을 수행할 수 있는 한 블록킹기(BL)의 종류에 특별한 제한이 존재하는 것은 아니다. According to Figure 1, examples of ultraviolet curing compounds having 5 to 20 acryloyl functional groups include compounds having 5 or 6 acryloyl functional groups. In this case, R may include carbon, oxygen, nitrogen, alkoxy group, carbonyl group, etc., but there is no special limitation on the type of R as long as it has 5 to 20 acryloyl functional groups. According to Figure 1, an acrylate compound having two, three or four hydroxy functional groups is shown as an example of an acrylate compound having two or more hydroxy functional groups. In this case, R may correspond to carbon, oxygen, nitrogen, alkoxy group, carbonyl group, etc., but there are special restrictions on the type of R as long as it corresponds to acrylate with two or more hydroxy functional groups. It's not about doing it. According to Figure 1, Methylethylketoxime (MEKO), Phenol, Nonyl phenol, Alcohols, ε-Caprolactam, Amides, Imidazoles and Pyrazoles can be used as examples of blocking groups (BL) in block isocyanate compounds, and the problem of toxicity is For this reason, it is preferable to use methylethylketoxime (MEKO) as a blocking group (BL). However, there is no particular limitation on the type of blocking group (BL) as long as it can perform the function of the blocking group (BL) in the block isocyanate compound.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 상기 자외선경화용 화합물에는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물 및 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 상기 자외선경화용 화합물에 포함되는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물은 자외선을 이용한 경화과정에 이용되며, 벌키(Bulky)한 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물 사이에 위치하여 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 가교도를 향상시키고 우수한 경도및 내마모성을 부여하는 역할을 수행한다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 상기 자외선경화용 화합물에 포함되는 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물은 윤활작용을 수행하며, 코팅하는 단계와 열성형시키는 단계에서 작업성을 향상시키며, 자외선 경화시 수축을 최소화하고 코팅하는 기재와 밀착력 향상시키는 역할을 수행한다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 4개 초과의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물이 이용되는 경우 가교도 향상이 미흡하여 경도 및 내마모성에 문제가 발생할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 아크릴로일(acryloyl) 관능기가 부존재하는 희석용 화합물이 이용되는 경우 윤활작용이 미흡하여 작업성이 떨어지고 자외선 경화시 수축이 발생하고 코팅하는 기재와의 밀착력에 문제가 발생할 수 있다.In the coating composition having excellent thermoformability and wear resistance of the present invention, the UV curing compound includes a crosslinking degree improving compound having 3 to 4 acryloyl functional groups and a compound having 1 to 2 acryloyl functional groups. A compound for dilution may additionally be included. In the coating composition having excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention, the compound for improving the crosslinking degree having 3 to 4 acryloyl functional groups included in the ultraviolet curing compound is used in the curing process using ultraviolet rays and is bulky. ) It is located between ultraviolet curing compounds having 5 to 20 acryloyl functional groups, and plays a role in improving the degree of cross-linking of the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and abrasion resistance, and providing excellent hardness and abrasion resistance. . In the coating composition having excellent thermoformability and wear resistance of the present invention, the diluting compound having 1-2 acryloyl functional groups included in the ultraviolet curing compound performs a lubricating action and is used during the coating and thermoforming steps. It improves workability in the final step, minimizes shrinkage during UV curing, and improves adhesion to the substrate being coated. When a compound for improving the crosslinking degree having more than 4 acryloyl functional groups is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, problems in hardness and abrasion resistance may occur due to insufficient improvement in the crosslinking degree. When a diluting compound without an acryloyl functional group is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, the lubrication effect is insufficient, workability is reduced, shrinkage occurs during UV curing, and adhesion to the substrate to be coated is poor. Problems may arise.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 경우, 상기 자외선 경화용 화합물은 15-20 중량부, 상기 가교도향상용 화합물은 15-20 중량부, 상기 희석용 화합물은 5-10 중량부, 상기 아크릴레이트(acrylate) 화합물은 15-20 중량부, 상기 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물은 10-15중량부를 포함할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 15 중량부 미만의 자외선 경화용 화합물이 이용되는 경우 자외선을 이용한 경화과정에서 관능기가 부족하여 충분한 가교도를 확보하지 못하고 경도가 낮아지며, 내마모성에 문제가 발생할 수 있다. 또한, 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 20 중량부 초과의 자외선 경화용 화합물이 이용되는 경우 자외선을 이용한 경화과정에서 관능기가 많아 가교도가 과도해지고 크랙이 발생하거나 성형성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 15 중량부 미만의 가교도향상용 화합물이 이용되는 경우 자외선을 이용한 경화과정에서 가교도 향상이 미흡하여 경도및 내마모성에 문제가 발생할 수 있고, 20 중량부 초과의 가교도향상용 화합물이 이용되는 경우 가교도가 과도해지고 크랙이 발생하거나 성형성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 5 중량부 미만의 희석용 화합물이 이용되는 경우 윤활작용이 미흡하여 작업성이 떨어지고 자외선 경화시 수축이 발생하고 코팅하는 기재와의 밀착력에 문제가 발생할 수 있고, 10 중량부 초과의 희석용 화합물이 이용되는 경우 점도가 과도하게 낮아져 충분한 두께의 코팅층 형성에 문제가 발생할 수 있고, 경도 및 내마모성에 문제가 발생할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 15 중량부 미만의 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 10 중량부 미만의 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물이 이용되는 경우 열건조 및 열경화 과정을 진행한 후에 원하는 점도를 가지지 못하고 원하는 두께의 코팅층을 형성하지 못하는 문제가 발생할 수 있고, 20 중량부 초과의 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 15 중량부 초과의 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물이 이용되는 경우 열건조 및 열경화 과정을 진행한 후 가교도 상승이 과다하여 경도가 높아지고 열성형 시키는 과정에 크랙이 발생하는 등 열성형성에 문제가 발생할 수 있다.In the case of the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, the ultraviolet curing compound is 15-20 parts by weight, the crosslinking degree improvement compound is 15-20 parts by weight, the dilution compound is 5-10 parts by weight, and the acrylic The acrylate compound may contain 15-20 parts by weight, and the block isocyanate compound may contain 10-15 parts by weight. If less than 15 parts by weight of an ultraviolet curing compound is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, a sufficient degree of crosslinking cannot be secured due to a lack of functional groups in the curing process using ultraviolet rays, hardness may be lowered, and problems with abrasion resistance may occur. there is. In addition, when more than 20 parts by weight of an ultraviolet curing compound is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, problems such as excessive crosslinking and cracking or poor formability may occur due to the large number of functional groups during the curing process using ultraviolet rays. You can. If less than 15 parts by weight of a compound for improving the cross-linking degree is used in the coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention, problems with hardness and abrasion resistance may occur due to insufficient improvement in the cross-linking degree during the curing process using ultraviolet rays, and more than 20 parts by weight If a compound for improving the cross-linking degree is used, the cross-linking degree may become excessive, cracks may occur, or problems with poor formability may occur. If less than 5 parts by weight of a diluting compound is used in the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and abrasion resistance, the lubrication effect is insufficient, which reduces workability, causes shrinkage during ultraviolet curing, and may cause problems with adhesion to the substrate being coated. In addition, if more than 10 parts by weight of the diluting compound is used, the viscosity may be excessively lowered, which may cause problems in forming a coating layer of sufficient thickness, and problems may occur in hardness and wear resistance. In the case where less than 15 parts by weight of an acrylate compound and less than 10 parts by weight of a block isocyanate compound are used in the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance of the present invention, the desired amount is obtained after heat drying and heat curing processes. Problems may arise in that it does not have viscosity and cannot form a coating layer of the desired thickness, and when more than 20 parts by weight of acrylate compound and more than 15 parts by weight of block isocyanate compound are used, heat drying and heat After the curing process, the degree of crosslinking increases excessively, which may increase hardness and cause problems with thermoforming, such as cracks occurring during the thermoforming process.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 상기 1액형 열경화용 혼합물에는 에폭시(epoxy) 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에서 상기 1액형 열경화용 혼합물에 포함되는 에폭시(epoxy) 화합물은 열건조 및 열경화 과정을 통해 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물과 반응하여 반경화 상태를 이루어 열성형성을 확보할 수 있으며, 결과적으로 가교도 향상에도 기여할 수 있다. 또한, 에폭시(epoxy) 화합물의 특징인 우수한 내화학성, 우수한 내열성 및 우수한 밀착성을 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 부여할 수 있다.In the coating composition having excellent thermoformability and wear resistance of the present invention, the one-component thermosetting mixture may further include an epoxy compound. In the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance, the epoxy compound contained in the one-component thermosetting mixture reacts with the block isocyanate compound through heat drying and heat curing processes to form a semi-cured state, thereby forming a thermal curing state. formation can be secured, and as a result, it can also contribute to improving the crosslinking degree. In addition, excellent chemical resistance, excellent heat resistance, and excellent adhesion, which are characteristics of epoxy compounds, can be imparted to the coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 추가로 포함되는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물, 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물 또는 에폭시(epoxy) 화합물의 예를 보여주는 도면이다.Figure 2 shows a compound for improving the crosslinking degree having 3 to 4 acryloyl functional groups, and 1 to 2 acryloyl functional groups, which are additionally included in a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance according to an embodiment of the present invention. This is a diagram showing an example of a diluting compound or an epoxy compound having an (acryloyl) functional group.
도 2에 의하면 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물의 예로 Trimethylolpropane triacrylate(TMPTA), Pentaerythritol triacrylate(PETA), Pentaerythritol tetraacrylate(PETRA)를 나타내었고, 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물의 예로 2-Hydroxyethyl acrylate(2-HEA), 2-Hydroxyethyl Methacrylate(2-HEMA), 1,6-Hexanediol diacrylate(HDDA)를 나타내었다. 또한, 도 2에 의하면 에폭시(epoxy) 화합물의 예로 Glycidyl methacrylate, Glycidyl acrylate를 나타내었다.According to Figure 2, examples of compounds for improving the crosslinking degree having 3 to 4 acryloyl functional groups include Trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), Pentaerythritol triacrylate (PETA), and Pentaerythritol tetraacrylate (PETRA), and 1 to 2 acryloyl functional groups. Examples of diluting compounds having an acryloyl functional group include 2-Hydroxyethyl acrylate (2-HEA), 2-Hydroxyethyl Methacrylate (2-HEMA), and 1,6-Hexanediol diacrylate (HDDA). Additionally, according to Figure 2, Glycidyl methacrylate and Glycidyl acrylate are shown as examples of epoxy compounds.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 광개시제(photoinitiator) 및 아민시너지스트(amine synergist)를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 사용되는 광개시제(photoinitiator)의 종류로는 IRGACURE 184 등의 α-Hydroxyketone과 IRGACURE 907 등의 α-Aminoketone과 Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide(TPO)가 있으며, 광개시제(photoinitiator)는 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물 내에서 자외선에 의해서 라디칼을 형성하여 자외선 에너지 조건에서 광경화를 시작하고 진행시키는 역할을 수행한다. 그러나 광개시제(photoinitiator)가 대기 중의 산소와 결합하여 과산화물을 형성하는 경우에 자외선 에너지 조건에서 광경화가 지연되는 문제가 발생할 수 있고, 이러한 문제를 해결하기 위하여 아민시너지스트(amine synergist)가 추가로 포함될 수 있다. 상기 아민시너지스트(amine synergist)는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물 내에 포함되어 산소와 결합에 의한 과산화물 형성을 최소화하기 위해 대기 중의산소와 결합하는 역할을 수행할 수 있고, 아민시너지스트(amine synergist)의 종류로는 Mono ethanol amine(MEA), Di ethanol amine(DEA), Tri ethanol amine(TEA), Ethyl-4-dimethylamino benzoate(EDMAB) 등이 있다.The coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance may further include a photoinitiator and an amine synergist. Types of photoinitiators used in the coating composition with excellent thermoformability and wear resistance of the present invention include α-Hydroxyketone such as IRGACURE 184, α-Aminoketone such as IRGACURE 907, and Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide. (TPO) is present, and the photoinitiator forms radicals by ultraviolet rays in the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and abrasion resistance, and plays a role in initiating and progressing photocuring under ultraviolet energy conditions. However, if the photoinitiator combines with oxygen in the atmosphere to form peroxide, a problem may occur that photocuring is delayed under ultraviolet energy conditions. To solve this problem, an amine synergist may be additionally included. there is. The amine synergist is included in a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance and can play a role in combining with oxygen in the atmosphere to minimize the formation of peroxide by combining with oxygen. ) Types include Mono ethanol amine (MEA), Di ethanol amine (DEA), Tri ethanol amine (TEA), and Ethyl-4-dimethylamino benzoate (EDMAB).
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 10nm-15nm 입자크기의 무기물입자를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물에 사용되는 무기물입자의 종류에는 실리카입자 , 알루미나입자 등이 있으며, 10nm-15nm 입자크기의 무기물입자는 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 경도와 내마모성을 향상시키는 역할을 수행한다. 무기물입자 크기가 10nm 미만이면 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 경도와 내마모성 향상 효과가 미흡한 문제가 있고, 무기물입자 크기가 15nm 초과이면 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 표면 조도에 문제가 발생할 수 있다.The coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance, may additionally include inorganic particles with a particle size of 10nm-15nm. Types of inorganic particles used in the coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention include silica particles and alumina particles, and inorganic particles with a particle size of 10nm-15nm are used to improve the hardness and abrasion resistance of the coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance of the present invention. plays a role in improving If the inorganic particle size is less than 10 nm, the hardness and abrasion resistance improvement effect of the coating composition excellent in thermoformability and wear resistance of the present invention is insufficient, and if the inorganic particle size is more than 15 nm, the surface roughness of the coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance of the present invention is poor. Problems may arise.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 주석계 촉매(tin catalyst) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate) 용제를 추가로 포함할 수 있다. 주석계 촉매(tin catalyst)는 열경화 반응 속도를 증가시키는 역할을 수행하며, 부존재시 열경화 반응 속도가 느려지고 열을 이용한 경화과정에서 상대적으로 가교도가 낮아져 점도가 낮아지고 열성형을 원할히 진행할 수 없는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 부틸 아세테이트(butyl acetate) 용제는 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 점도를 조절하는 역할을 수행하며, 부존재시 점도가 높아져 코팅을 진행하는 과정에서 문제가 발생할 수 있고, 코팅 후의 성형성에도 문제가 발생할 수 있으며, 열이나 자외선을 이용한 경화과정이 충분히 진행되지 못하여 경도 및 내마모성에 문제가 발생할 수 있다.The coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance may further include a tin catalyst and a butyl acetate solvent. Tin catalyst plays a role in increasing the heat curing reaction speed. In its absence, the heat curing reaction speed is slowed and the degree of cross-linking is relatively low during the curing process using heat, which lowers the viscosity and prevents thermoforming from proceeding smoothly. Problems may arise. In addition, butyl acetate solvent plays a role in controlling the viscosity of the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance. In its absence, the viscosity increases, which may cause problems during the coating process, and may cause problems during coating. Problems with hardness may occur, and problems with hardness and wear resistance may occur if the curing process using heat or ultraviolet rays does not proceed sufficiently.
본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 불소첨가제(fluorine additive) 및 실리콘레벨링제(silicone leveling agent)를 추가로 포함할 수 있다. 불소첨가제(fluorine additive)의 예로는 2-Perfluorohexyl ethyl methacrylate 등이 있고, 불소첨가제(fluorine additive)는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅된 코팅층의 표면에너지를 저하시켜 표면에 대한 오염을 방지하고, 코팅층의 내마찰계수를 저하시켜 코팅층 표면의 내스크래치성 및 내마모성을 향상시키는 역할을 수행할 수 있다. 또한 실리콘레벨링제(silicone leveling agent)는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅된 코팅층의 표면 장력을 강하게 저하시켜, 코팅층의 습윤성을 향상시키고 분화구 발생 현상을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. The coating composition of the present invention with excellent thermoformability and wear resistance may further include a fluorine additive and a silicone leveling agent. Examples of fluorine additives include 2-Perfluorohexyl ethyl methacrylate, and fluorine additives prevent surface contamination by lowering the surface energy of the coating layer coated with a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance. , it can play a role in improving the scratch resistance and wear resistance of the surface of the coating layer by lowering the friction coefficient of the coating layer. In addition, the silicone leveling agent can strongly reduce the surface tension of the coating layer coated with a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, thereby improving the wettability of the coating layer and preventing the occurrence of craters.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 이용하는 코팅방법의 순서를 나타내는 도면이다.Figure 3 is a diagram showing the sequence of a coating method using a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance according to an embodiment of the present invention.
도 3에 의하면, 본 발명의 실시예인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 이용하는 코팅방법은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 제조하는 단계, 상기 코팅조성물을 기재에 코팅하는 단계, 기재에 코팅된 코팅층을 90℃-130℃에서 5분-10분 동안 열건조 및 열경화 시키는 단계, 열경화된 코팅층을 80℃-150℃에서 20초-60초 동안 5MPa-7MPa의 압력으로 열성형 시키는 단계 및 열성형된 코팅층을 700-2000mJ/cm2의 자외선 에너지 조건에서 광경화 시키는 단계를 포함하여 구성된다. According to Figure 3, the coating method using a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance, which is an embodiment of the present invention, includes the steps of preparing a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance, coating the coating composition on a substrate, and coating the substrate. Heat-drying and heat-curing the coating layer at 90°C-130°C for 5-10 minutes, thermoforming the heat-cured coating layer at 80°C-150°C for 20-60 seconds at a pressure of 5MPa-7MPa, and It includes the step of photocuring the thermoformed coating layer under ultraviolet energy conditions of 700-2000mJ/cm 2 .
열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 제조하는 단계는 이상에 설명한 조성비율과 형성과정을 통해 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 제조하는 단계이다. 상기 코팅조성물을 기재에 코팅하는 단계는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물을 기재에 코팅하는 단계로서, 코팅하는 방법으로는 플로우 코팅, 슬롯다이 코팅, 그라비이 코팅 등 다양한 방법이 있으며, 코팅하는 방법에 특별한 제한이 존재하는 것은 아니다. 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅되는 기재의 재질에는 특별한 제한이 존재하지 아니하며, PET, PMMA, PC 등의 광학용 필름과 PE, PP 등의 시트와 같이 다양한 재질의 필름이나 시트, 이들의 복합필름, 복합시트에 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅될 수 있다. 기재에 코팅된 코팅층을 90℃-130℃에서 5분-10분 동안 열건조 및 열경화 시키는 단계에서 열건조를 통해 부틸 아세테이트(butyl acetate)와 같은 용제가 제거될 수 있으며, 열경화를 통해 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물이 반응하고 상대적으로 낮은 경도 및 적절한 점도를 가지는 반경화 상태를 가질 수 있다. 열건조 및 열경화 시키는 단계에서 온도가 90℃ 미만이거나 시간이 5분 미만이면 열건조 및 열경화가 충분하지 못하여 적절한 점도를 가지지 못하므로 성형성에 문제가 발생할 수 있고, 온도가 130℃ 초과이거나 시간이 10분 초과이면 열건조 및 열경화 정도가 과도하여 경도가 높아지고 열성형 과정에서 크랙이 발생하는 등 성형성에 문제가 발생할 수 있다. 경우에 따라서는 열경화를 통해 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물 및 에폭시(epoxy) 화합물이 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물과 반응하여 적절한 점도를 가지는 반경화 상태를 형성할 수 있다. 열경화된 코팅층을 80℃-150℃에서 20초-60초 동안 5MPa-7MPa의 압력으로 열성형 시키는 단계는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅된 적절한 경도와 점도를 가지는 반경화 상태의 코팅층을 압력과 온도를 가하여 열성형하는 단계이다. 열성형하는 단계에서 온도가 80℃ 미만이고, 시간이 20초 미만이며, 압력이 5MPa 미만인 경우에는 열성형이 미흡하여 원하는 두께 보다 두꺼운 코팅층을 형성하고, 원하는 형상이나 모양의 코팅층을 형성하는데 문제가 발생할 수 있고, 열성형하는 단계에서 온도가 150℃ 초과이고, 시간이 60초 초과이며, 압력이 7MPa 초과인 경우에는 열성형이 과도하여 원하는 두께 보다 얇은 코팅층을 형성하고 표면조도에 문제가 발생할 수 있다. 열성형된 코팅층을 700-2000mJ/cm2의 자외선 에너지 조건에서 광경화 시키는 단계는 열성형 과정을 거친 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅된 코팅층에 대해 자외선을 이용하여 광경화를 진행하는 과정으로서, 이 과정을 통해 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물이 코팅된 코팅층이 원하는 경도와 내마모성을 획득할 수 있다. 이 경우 사용되는 자외선 램프에는 특별한 제한이 존재하지 아니하며, 메탈할라이드, 수은램프, LED365, LED385. LED395, LED405nm 등이 사용될 수 있다. 광경화 시키는 단계에서 자외선 에너지 조건이 700mJ/cm2 미만인 경우에는 광경화 정도가 미흡하여 경도와 내마모성에 문제가 발생할 수 있고, 자외선 에너지 조건이 2000mJ/cm2 초과인 경우에는 광경화 정도가 과도하여 크랙이 발생하거나 성형성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있고 에너지 효율이 낮아지는 문제가 발생할 수 있다.The step of manufacturing a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance is a step of manufacturing a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance through the composition ratio and formation process described above. The step of coating the coating composition on the substrate is a step of coating the substrate with a coating composition having excellent thermoformability and wear resistance. Coating methods include various methods such as flow coating, slot die coating, and gravure coating. There are no special restrictions. There are no special restrictions on the material of the substrate coated with the coating composition, which has excellent thermoformability and wear resistance. Films and sheets of various materials such as optical films such as PET, PMMA, and PC, and sheets such as PE and PP, and their The coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance, can be coated on a composite film or composite sheet. In the step of heat drying and heat curing the coating layer coated on the substrate at 90℃-130℃ for 5 minutes to 10 minutes, solvents such as butyl acetate can be removed through heat drying, and through heat curing, 2 An acrylate compound having two or more hydroxy functional groups reacts with a block isocyanate compound and may be in a semi-cured state with relatively low hardness and appropriate viscosity. In the heat drying and heat curing step, if the temperature is less than 90℃ or the time is less than 5 minutes, heat drying and heat curing are not sufficient and proper viscosity may not be obtained, which may cause moldability problems. If the temperature exceeds 130℃ or the time is less than 5 minutes, problems with moldability may occur. If this exceeds 10 minutes, the degree of heat drying and heat curing may be excessive, resulting in increased hardness and problems with formability such as cracks occurring during the thermoforming process. In some cases, through thermal curing, acrylate compounds and epoxy compounds with two or more hydroxy functional groups react with block isocyanate compounds to form a semi-cured state with an appropriate viscosity. can be formed. The step of thermoforming the thermocured coating layer at a pressure of 5MPa-7MPa for 20 seconds-60 seconds at 80℃-150℃ is a semi-cured coating layer with appropriate hardness and viscosity coated with a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance. This is the step of thermoforming by applying pressure and temperature. In the thermoforming step, if the temperature is less than 80℃, the time is less than 20 seconds, and the pressure is less than 5MPa, the thermoforming is insufficient, forming a coating layer thicker than the desired thickness, and forming a coating layer of the desired shape or shape is problematic. This may occur, and if the temperature exceeds 150℃, the time exceeds 60 seconds, and the pressure exceeds 7MPa during the thermoforming step, thermoforming may be excessive, forming a coating layer thinner than the desired thickness, and problems with surface roughness may occur. there is. The step of photocuring the thermoformed coating layer under ultraviolet energy conditions of 700-2000mJ/cm 2 is a process of photocuring the coating layer coated with a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance that has gone through the thermoforming process using ultraviolet rays. As a result, through this process, the coating layer coated with a coating composition having excellent thermoformability and wear resistance can obtain the desired hardness and wear resistance. In this case, there are no special restrictions on the ultraviolet lamps used: metal halide, mercury lamp, LED365, LED385. LED395, LED405nm, etc. can be used. In the photocuring step, if the ultraviolet ray energy condition is less than 700mJ/cm 2 , the degree of photocuring may be insufficient and problems may occur in hardness and wear resistance, and if the ultraviolet ray energy condition is more than 2000mJ/cm 2 , the degree of photocuring may be excessive. Problems such as cracks may occur, poor formability may occur, and energy efficiency may be reduced.
[실시예 1, 실시예2, 비교예 1][Example 1, Example 2, Comparative Example 1]
실시예 1은 5개-20개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 자외선경화용 화합물, 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물, 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물 및 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물을 포함하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 예이고, 실시예 2는 실시예 1의 코팅조성물에 에폭시(epoxy) 화합물을 추가로 포함하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물의 예이다. 비교예 1은 실시예 1에서 2개 이상의 하이드록시(hydroxy) 관능기를 가지는 아크릴레이트(acrylate) 화합물과 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물을 제외한 기존 코팅조성물의 예이다.Example 1 is a UV curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups, an acrylate compound having 2 or more hydroxy functional groups, and a block isocyanate compound, 3 This is an example of a coating composition with excellent thermoformability and abrasion resistance, comprising a compound for improving the crosslinking degree having 4 acryloyl functional groups and a diluting compound having 1 to 2 acryloyl functional groups, Example 2 is an example of a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance that additionally contains an epoxy compound to the coating composition of Example 1. Comparative Example 1 is an example of a conventional coating composition excluding the acrylate compound and block isocyanate compound having two or more hydroxy functional groups in Example 1.
표 1에서는 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 2의 코팅조성물 구성을 나타내었다. Table 1 shows the composition of the coating composition of Example 1, Example 2, and Comparative Example 2.
표 2에서는 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1의 코팅조성물을 0.64T의 PC/PMMA 복합시트의 PMMA 표면에 코팅하고, 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 2의 코팅조성물이 코팅된 PC/PMMA 복합시트의 물성을 평가하였다.In Table 2, the coating compositions of Example 1, Example 2, and Comparative Example 1 were coated on the PMMA surface of a 0.64T PC/PMMA composite sheet, and the coating compositions of Example 1, Example 2, and Comparative Example 2 were coated. The physical properties of PC/PMMA composite sheet were evaluated.
광학
특성
optics
characteristic
(500 Cycles @ #0000, 1Kg/cm2)Scratch Resistance (Steelwool Test)
(500 Cycles @ #0000, 1Kg/cm 2 )
°
표 2에 의하면 실시예 1과 실시예 2는 비교예 1과 비교하였을때, 동등한 광학 특성과 물리적 특성을 가지면서, 우수한 열성형 특성과 화학적 특성을 가지는 것으로 나타났다. 즉, 실시예 1과 실시예 2는 비교예 1과 비교하여 동등한 내마모 특성과 경도 특성을 가지는 것으로 확인되었으며, 120℃-130℃의 온도에서 6MPa의 압력으로 성형시 40개의 크랙이 발생하는 비교예 1에 비해 상대적으로 우수한 성형 특성을 가져, 120℃-130℃의 온도에서 6MPa의 압력으로 성형시 5개의 크랙이 발생하는 것으로 확인되었다. 또한 실시예 1과 실시예 2는 비교예 1과 비교하였을때 우수한 화학적 특성을 가지는 것으로 확인되었는데, 비교예 1은 강산인 질산 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 5%로 나타났고, 강염기인 KOH 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 6%로 나타났다. 이에 비하여 실시예 1은 강산인 질산 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 3%로 나타났고, 강염기인 KOH 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 3%로 나타났으며, 실시예 2는 강산인 질산 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 0.5%로 나타났고, 강염기인 KOH 5% 수용액에 24시간 침적 후 Haze 변화가 0.4%로 나타났다. 따라서, 실시예 1 및 실시예 2는 비교예 1에 비해 내산성 및 내염기성 측면에서 화학적 특성이 우수한 것으로 확인되었다. 나아가, 실시예 1의 코팅조성물에 에폭시(epoxy) 화합물을 추가로 포함하는 실시예 2는 실시예 1에 비해서 더 우수한 내산성 및 내염기성을 보이고 더 우수한 화학적 특성을 가지는 것으로 확인되었다.According to Table 2, when compared to Comparative Example 1, Examples 1 and 2 were found to have equivalent optical and physical properties and excellent thermoforming properties and chemical properties. That is, Examples 1 and 2 were confirmed to have equivalent wear resistance and hardness characteristics compared to Comparative Example 1, and 40 cracks occurred when molded at a temperature of 120°C-130°C and a pressure of 6MPa. It was confirmed that it had relatively excellent molding properties compared to Example 1, and that 5 cracks occurred when molded at a temperature of 120℃-130℃ and a pressure of 6MPa. In addition, Examples 1 and 2 were confirmed to have excellent chemical properties when compared to Comparative Example 1. Comparative Example 1 showed a Haze change of 5% after immersion in a 5% aqueous solution of nitric acid, a strong acid, for 24 hours, and a strong base. After immersion in phosphorus KOH 5% aqueous solution for 24 hours, the haze change was found to be 6%. In comparison, in Example 1, the haze change was 3% after immersion in a 5% aqueous solution of nitric acid, a strong acid, for 24 hours, and the haze change was 3% after immersion in a 5% aqueous solution of KOH, a strong base, for 24 hours, and Example 2 After immersion in a 5% aqueous solution of nitric acid, a strong acid, for 24 hours, the haze change was found to be 0.5%, and after immersion in a 5% aqueous solution of KOH, a strong base, for 24 hours, the haze change was found to be 0.4%. Therefore, it was confirmed that Examples 1 and 2 had superior chemical properties in terms of acid resistance and base resistance compared to Comparative Example 1. Furthermore, Example 2, which additionally contains an epoxy compound in the coating composition of Example 1, was confirmed to have superior acid and base resistance and superior chemical properties compared to Example 1.
이러한 결과에 의하면 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법으로 코팅된 기재는 다른 코팅액으로 코팅된 기재와 비교하여 고경도와 우수한 내마모성을 유지하면서 우수한 열성형성을 나타내었으며, 내산성과 내염기성 측면에서 우수한 화학적 특성을 가지는 것으로 확인되었다. 나아가 본 발명인 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물은 1액형으로 안정적으로 저장, 사용이 가능하므로 우수한 저장안정성을 가지는 것으로 확인되었다. According to these results, the substrate coated with the coating composition excellent in heat formability and abrasion resistance of the present invention and the coating method using the same exhibited excellent heat formability while maintaining high hardness and excellent abrasion resistance compared to a substrate coated with other coating solutions, and showed excellent acid resistance and wear resistance. It was confirmed to have excellent chemical properties in terms of basicity. Furthermore, it was confirmed that the coating composition of the present invention, which has excellent thermoformability and wear resistance, has excellent storage stability because it can be stably stored and used in a one-liquid form.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예에 대하여 도시하고 설명하였지만, 본 발명은 상술한 특정의 실시예 및 비교예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진자에 의해 변형실시 또는 추가실시가 가능한 것은 물론이고, 이러한 변형실시 또는 추가실시들은 본 발명의 기술적 사상이나 전망으로부터 개별적으로 이해되어져서는 안될 것이다.In the above, preferred examples and comparative examples of the present invention have been shown and described, but the present invention is not limited to the specific examples and comparative examples described above, and the present invention is not limited to the gist of the present invention as claimed in the claims. Of course, modifications or additional implementations may be possible by those skilled in the art, and such modifications or additional implementations should not be understood individually from the technical idea or perspective of the present invention.
본 발명은 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물과 이를 이용하는 코팅방법에 관한 것으로, 플라스틱 성형품 등 각종 기재의 표면에 원하는 특성을 부여하기 위하여, 표면에 코팅층을 형성시키는 산업 분야에 이용 가능하다.The present invention relates to a coating composition with excellent thermoformability and wear resistance and a coating method using the same, and can be used in industrial fields where a coating layer is formed on the surface of various substrates, such as plastic molded products, in order to provide desired properties to the surface.
Claims (9)
상기 자외선경화용 화합물에는 3개-4개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 가교도향상용 화합물 및 1개-2개의 아크릴로일(acryloyl) 관능기를 가지는 희석용 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하고,
상기 자외선 경화용 화합물은 15-20 중량부, 상기 가교도향상용 화합물은 15-20 중량부, 상기 희석용 화합물은 5-10 중량부, 상기 아크릴레이트(acrylate) 화합물은 15-20 중량부, 상기 블록이소시아네이트(block isocyanate) 화합물은 10-15중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
A one-component thermoscope containing an ultraviolet curing compound having 5 to 20 acryloyl functional groups, an acrylate compound having 2 or more hydroxy functional groups, and a block isocyanate compound. Contains chemical mixtures,
The ultraviolet curing compound further includes a compound for improving the crosslinking degree having 3 to 4 acryloyl functional groups and a diluting compound having 1 to 2 acryloyl functional groups. do,
The ultraviolet curing compound is 15-20 parts by weight, the crosslinking degree improvement compound is 15-20 parts by weight, the dilution compound is 5-10 parts by weight, the acrylate compound is 15-20 parts by weight, A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, comprising 10 to 15 parts by weight of a block isocyanate compound.
상기 1액형 열경화용 혼합물에는 에폭시(epoxy) 화합물을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
According to paragraph 1,
A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, characterized in that the one-component thermosetting mixture further includes an epoxy compound.
광개시제(photoinitiator) 및 아민시너지스트(amine synergist)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
According to any one of paragraphs 1 and 4,
A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, characterized in that it additionally contains a photoinitiator and an amine synergist.
10nm-15nm 입자크기의 무기물입자를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
According to clause 5,
A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, characterized in that it additionally contains inorganic particles with a particle size of 10nm-15nm.
주석계 촉매(tin catalyst) 및 부틸 아세테이트(butyl acetate) 용제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
According to clause 6,
A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, characterized in that it additionally contains a tin catalyst and a butyl acetate solvent.
불소첨가제(fluorine additive) 및 실리콘레벨링제(silicone leveling agent)를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 열성형성과 내마모성이 우수한 코팅조성물.
In clause 7,
A coating composition with excellent thermoformability and wear resistance, characterized in that it additionally contains a fluorine additive and a silicone leveling agent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210072536A KR102657098B1 (en) | 2021-06-04 | 2021-06-04 | Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210072536A KR102657098B1 (en) | 2021-06-04 | 2021-06-04 | Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220164157A KR20220164157A (en) | 2022-12-13 |
| KR102657098B1 true KR102657098B1 (en) | 2024-04-15 |
Family
ID=84439060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210072536A KR102657098B1 (en) | 2021-06-04 | 2021-06-04 | Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102657098B1 (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4189611B2 (en) * | 1998-06-01 | 2008-12-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Curable paint with excellent thermoformability |
| KR100735894B1 (en) | 2003-06-14 | 2007-07-06 | 정경원 | Hard-Coating composition |
| KR20140137802A (en) * | 2013-05-24 | 2014-12-03 | 동우 화인켐 주식회사 | Hard coating composition |
-
2021
- 2021-06-04 KR KR1020210072536A patent/KR102657098B1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220164157A (en) | 2022-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101451848B1 (en) | Method of preparing of hard coating film | |
| KR101379491B1 (en) | Hard coating film and method of preparing of hard coating film | |
| KR101501686B1 (en) | Hard coating film | |
| KR101415838B1 (en) | Composition for hard coating | |
| JP4003800B2 (en) | Active energy ray-curable resin composition for film protective layer and film using the same | |
| KR101470464B1 (en) | Hard coating film | |
| KR101671430B1 (en) | Plastic film and method for preparing the same | |
| WO2020031967A1 (en) | Hard-coat composition, laminate film, and curable film | |
| US5569498A (en) | Process for the preparation of shaped articles based on acrylic polymers coated with an antiscratch and antiabrasion film | |
| JP2010260905A (en) | Photocurable composition | |
| KR20140027020A (en) | Hard coating film | |
| WO2014125976A1 (en) | Resin laminate | |
| JP2014205345A (en) | Resin laminate and molding method using the same | |
| EP0685511A2 (en) | Process for the preparation of antiscratch and antiabrasion shaped articles based on acrylic polymers | |
| KR102657098B1 (en) | Coating composition excellent in thermoformability and abrasion resistance and coating method using the same | |
| KR101252340B1 (en) | Hard-coating composition and hard-coating film | |
| KR102550223B1 (en) | Coating composition implementing low curl and film manufactured therefrom | |
| KR20240063238A (en) | Coating composition with low reflectivity, excellent thermoformability and wear resistance, manufacturing method thereof, and coating method using the same | |
| KR102045325B1 (en) | UV-fast curable composition applicable to Optical Clear film and method of manufacturing thereof | |
| WO2015076632A1 (en) | Plastic film and method for manufacturing same | |
| KR102293821B1 (en) | Composition for making hard coating layer | |
| JP7217388B2 (en) | Laminate and its manufacturing method | |
| WO2022168811A1 (en) | Multilayer body and method for producing same | |
| KR100252031B1 (en) | Uv-curable composition and surface protection film | |
| KR20190097670A (en) | UV curing type paint composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |