KR102655909B1 - Method for selecting materials for organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기발광소자용 재료의 선별방법에 관한 것이다. This specification relates to a method of selecting materials for organic light emitting devices.
Description
본 명세서는 유기발광소자용 재료의 선별방법에 관한 것이다.This specification relates to a method of selecting materials for organic light emitting devices.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
이러한 유기발광소자의 성능을 향상 시키기 위하여, 유기발광소자의 구조에서 적절한 물질을 적절한 유기물층에 사용하는 것에 대한 연구가 계속되고 있다. In order to improve the performance of such organic light-emitting devices, research is continuing on using appropriate materials in the organic layer in the structure of the organic light-emitting device.
본 명세서는 양자 역학 계산을 통하여 중수소 치환의 개수 및 위치를 최적화시킨 유기발광소자용 재료를 선별하는 방법을 제공하고자 한다. This specification seeks to provide a method of selecting materials for organic light-emitting devices in which the number and location of deuterium substitutions are optimized through quantum mechanical calculations.
본 명세서는 (S1) 대상 화합물의 기준(reference) 구조를 설정하는 단계;This specification includes the steps of (S1) setting a reference structure of a target compound;
(S2) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치를 적어도 하나의 중수소로 치환시킨 중수소 치환체의 진동수 및 진동에너지를 계산하는 단계;(S2) calculating the frequency and vibration energy of a deuterium-substituted body in which a deuterium-substituted position in the reference structure is replaced with at least one deuterium;
(S3) 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이를 계산하는 단계; 및 (S3) calculating the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium-substituted product; and
(S4) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 위치 또는 개수를 달리하여 상기 (S2) 및 (S3) 단계를 반복 수행하여 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별하는 단계를 포함하는 유기발광소자용 재료의 선별방법을 제공한다.(S4) Repeat steps (S2) and (S3) by varying the position or number of deuterium substitutions in the reference structure, so that the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium substitution is 20 kcal/mol or more. Provided is a method for selecting materials for organic light-emitting devices, including the step of selecting deuterium substituents.
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Additionally, this specification includes preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic layer, wherein forming the organic layer includes forming one or more organic layers using deuterium substituents selected according to the above-described method of selecting materials for organic light-emitting devices. It provides a method for manufacturing an organic light-emitting device comprising a.
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Additionally, this specification includes preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic layer, wherein the step of forming the organic layer includes forming one or more organic layers using a deuterium substituent having a vibration energy difference of 20 kcal/mol or more between the reference structure and the deuterium substituent. It provides a method for manufacturing an organic light emitting device comprising the step of forming.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광용 재료의 선별방법은 중수소 치환의 개수 및 위치를 최적화시킨 유기발광소자용 재료를 선별할 수 있다. 고가의 중수소 치환을 최소화하면서, 최고의 장수명의 효과를 낼 수 있는 유기발광소자용 재료를 선별할 수 있다. 상기 선별방법에 따라 선별된 물질을 포함하는 유기발광소자는 장수명의 특성을 가진다. 또한, 상기 선별방법에 따른 선별된 물질은 중수소 치환이 최소화되어 있으므로, 비용 절감의 효과가 있다.The method for selecting organic light-emitting materials according to an exemplary embodiment of the present specification can select materials for organic light-emitting devices that optimize the number and location of deuterium substitution. It is possible to select materials for organic light-emitting devices that can provide the best long lifespan while minimizing expensive deuterium substitution. Organic light-emitting devices containing materials selected according to the above selection method have long lifespan characteristics. In addition, the materials selected according to the above screening method have minimal deuterium substitution, thereby reducing costs.
중수소가 치환된 물질은 유기발광소자에서 장수명의 특성을 가진다. 종래, 유기발광소자용 재료의 중수소 치환 비율에 따라, 수명 증가 효과를 평가하였다. 그러나, 이 방식은 중수소 치환 위치 또는 치환 개수에 따른 수명 증가 효과를 평가할 수 없었다. 중수소 치환은 고가의 비용을 요하는데, 종래의 방법은 비용을 최소화하면서 수명 증가 효과를 최대화하기 어렵다. Deuterium-substituted materials have long-life characteristics in organic light-emitting devices. Conventionally, the effect of increasing lifespan was evaluated according to the deuterium substitution ratio of materials for organic light-emitting devices. However, this method could not evaluate the effect of increasing lifespan according to the position or number of deuterium substitutions. Deuterium substitution requires high costs, and it is difficult for conventional methods to maximize the effect of increasing lifespan while minimizing costs.
본 발명에서는 유기발광소자용 재료가 가지는 고유의 에너지를 계산하고, 중수소 치환 위치 및 개수에 따른 에너지의 안정화 정도를 정량화하여, 안정화 정도가 높은 화합물을 유기발광소자용 재료로 선별하는 방법을 제공한다.The present invention provides a method of calculating the inherent energy of materials for organic light-emitting devices, quantifying the degree of stabilization of the energy according to the position and number of deuterium substitutions, and selecting compounds with a high degree of stabilization as materials for organic light-emitting devices. .
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in detail.
본 명세서에 있어서, 구조가 최적화 되었다는 것은 에너지가 낮아, 가장 안정화된 구조인 것을 의미한다.In this specification, an optimized structure means that it has low energy and is the most stable structure.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법은 중수소 치환체를 선별하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 핵심적인 위치에 중수소를 치환시킨 중수소 치환체를 선별하는 방법이다.A method for selecting materials for organic light-emitting devices according to an exemplary embodiment of the present specification provides a method for selecting deuterium-substituted substances. Specifically, this is a method of selecting deuterium-substituted products in which deuterium is substituted at key positions.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법은 하기 단계를 포함한다.A method of selecting materials for organic light-emitting devices according to an exemplary embodiment of the present specification includes the following steps.
(S1) 대상 화합물의 기준(reference) 구조를 설정하는 단계;(S1) setting the reference structure of the target compound;
(S2) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치를 적어도 하나의 중수소로 치환시킨 중수소 치환체의 진동수 및 진동에너지를 계산하는 단계;(S2) calculating the frequency and vibration energy of a deuterium-substituted body in which a deuterium-substituted position in the reference structure is replaced with at least one deuterium;
(S3) 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이를 계산하는 단계; 및 (S3) calculating the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium-substituted product; and
(S4) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 위치 또는 개수를 달리하여 상기 (S2) 및 (S3) 단계를 반복 수행하여 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별하는 단계(S4) Repeat steps (S2) and (S3) by varying the position or number of deuterium substitutions in the reference structure, so that the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium substitution is 20 kcal/mol or more. Step of selecting deuterium substituents
상기 (S1) 단계는 대상 화합물의 기준(reference) 구조를 설정하는 단계이다. 구체적으로, 양자 역학 계산을 통하여, 대상 화합물의 구조가 최적화된 구조를 기준(reference) 구조로 설정하는 단계이다.The (S1) step is a step of setting the reference structure of the target compound. Specifically, this is the step of setting the optimized structure of the target compound as the reference structure through quantum mechanical calculations.
최적화된 구조는 에너지가 가장 낮은 구조로, 안정한 상태의 구조를 의미한다.The optimized structure is the structure with the lowest energy, meaning a structure in a stable state.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S1) 단계의 양자 역학 계산은 Gaussian 09 등의 프로그램을 사용하여 계산될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the quantum mechanical calculation in step (S1) may be calculated using a program such as Gaussian 09.
상기 양자 역학 계산이 Gaussian 09 프로그램으로 수행되는 경우, B3LYP functional / 6-31G** basis set / opt 조건으로 DFT(Density Functional Theory) 계산한다.When the above quantum mechanical calculation is performed with the Gaussian 09 program, DFT (Density Functional Theory) is calculated under the conditions B3LYP functional / 6-31G** basis set / opt.
상기 (S1) 단계에 이어서, (S2) 단계를 수행한다. Following step (S1), step (S2) is performed.
상기 (S2) 단계는 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치를 적어도 하나 이상의 중수소로 치환시킨 중수소 치환체의 진동수 및 진동에너지를 계산하는 단계이다. The step (S2) is a step of calculating the frequency and vibration energy of a deuterium-substituted body in which at least one deuterium-substituted position in the reference structure is replaced with deuterium.
상기 (S1)에서 사용한 프로그램을 (S2) 단계에서도 동일하게 사용할 수 있다.The program used in (S1) above can be used in the same way in step (S2).
상기 진동수 및 진동에너지 계산이 Gaussian 09 프로그램으로 수행되는 경우, B3LYP functional / 6-31G** basis set / freq 조건으로 DFT(Density Functional Theory) 계산하여, 진동수를 계산한 뒤, 진동에너지를 계산한다. 필요에 따라, 온도에 따른 변화를 확인하기 위해 Temperature 키워드를 이용할 수 있다.When the above calculation of the frequency and vibration energy is performed with the Gaussian 09 program, DFT (Density Functional Theory) is calculated under the conditions of B3LYP functional / 6-31G** basis set / freq, the frequency is calculated, and then the vibration energy is calculated. If necessary, you can use the Temperature keyword to check changes according to temperature.
분자 구조의 에너지는 하기 일반식 1로 계산될 수 있다.The energy of the molecular structure can be calculated using General Formula 1 below.
[일반식 1][General Formula 1]
E0 = Eelec + ZPE (zero point energy)E 0 = E elec + ZPE (zero point energy)
Etotal = E0 + Evib + Erot + Etrans E total = E 0 + E vib + E rot + E trans
상기 Etotal (total energy)의 값으로 기준(reference) 구조와 치환체의 에너지를 비교할 수 있으며, Etotal의 각 항은 Gaussian 09 프로그램의 결과에서 확인할 수 있다.The energy of the reference structure and the substituent can be compared with the value of E total (total energy), and each term of E total can be confirmed in the results of the Gaussian 09 program.
중수소 치환체는 상기 기준(reference) 구조에서 중수소를 1 이상 포함하는 것이다. 중수소 치환체는 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치 및 치환 가능한 개수를 한정하지 않고, 중수소가 하나 이상 치환된 화합물을 모두 포함하는 개념이다.A deuterium substituent is one that contains one or more deuterium atoms in the reference structure. A deuterium substituent is a concept that includes all compounds in which one or more deuteriums are substituted, without limiting the positions and number of possible deuterium substitutions in the reference structure.
예컨대, 대상 화합물이 하기 화합물 1인 경우, 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치를 중수소로 치환시킨 중수소 치환체는 하기 화합물 중 어느 하나 일 수 있다.For example, when the target compound is Compound 1 below, the deuterium-substituted product in which deuterium-substituted positions in the reference structure are replaced with deuterium may be any one of the compounds below.
[화합물 1][Compound 1]
[중수소 치환체][Deuterium Substituent]
상기 화합물은 중수소 치환체를 설명하기 위한 화합물로, 본 발명의 대상 화합물 및 중수소 치환체를 한정하는 것이 아니다.The above compounds are for explaining deuterium-substituted products, and do not limit the target compounds and deuterium-substituted products of the present invention.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 대상 화합물은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the target compound may be an anthracene derivative, a pyrene derivative, a naphthalene derivative, a pentacene derivative, a phenanthrene compound, or a fluoranthene compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 대상 화합물은 안트라센 유도체이다.In one embodiment of the present specification, the target compound is an anthracene derivative.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.In this specification, N% substitution with deuterium means that N% of the hydrogen available in the structure is replaced with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is replaced with deuterium, it means that 2 of the 8 hydrogens in dibenzofuran are replaced with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 50% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 70% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 90% 이상 치환된다. In one embodiment of the present specification, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 30% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 40% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 50% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 60% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 70% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 80% in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by more than 90% in the target compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 99% 이하 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 90% 이하 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 80% 이하 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 70% 이하 치환된다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 60% 이하 치환된다. In one embodiment of the present specification, the deuterium substituent is substituted by deuterium by 99% or less in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by 90% or less in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by 80% or less in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by 70% or less in the target compound. In another embodiment, the deuterium substituent is substituted by deuterium by 60% or less in the target compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법은 중수소 치환을 최소화하면서 장수명의 특성을 가지는 재료를 선별하는 것으로, 상기 중수소 치환체는 대상 화합물에서 중수소로 100% 치환되는 것은 바람직하지 않다. The method of selecting materials for organic light-emitting devices according to an embodiment of the present specification is to select materials that have long-life characteristics while minimizing deuterium substitution, and it is not desirable for the deuterium substituents to be 100% substituted with deuterium in the target compound. .
상기 (S2) 단계에 이어서, (S3) 단계를 수행한다.Following step (S2), step (S3) is performed.
상기 (S3) 단계는 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이를 계산하는 단계이다.The step (S3) is a step of calculating the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium-substituted product.
상기 (S1)의 최적화된 구조를 계산하는 단계에서, 에너지가 가장 안정한 구조를 계산하였다. 이 때의 진동에너지 값과, (S2)에서 전술한 중수소 치환체의 진동에너지 값의 차이를 계산하는 것이다.In the step of calculating the optimized structure of (S1), the structure with the most stable energy was calculated. At this time, the difference between the vibration energy value and the vibration energy value of the deuterium substituent described above in (S2) is calculated.
중수소 치환체는 중수소가 치환되어 있어, 기준(reference) 구조에 비하여 진동에너지가 감소한다. 중수소가 치환되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화하는데, 진동에너지 준위가 낮아짐을 확인할 수 있다. 진동자인 중수소의 중량 증가로 인하여, 분자의 진동 감쇠 효과가 나타난다. 이는 분자의 에너지에 기여하는 진동 에너지 변화로 이어지며, 분자의 에너지를 낮추어 안정화시킨다. 안정화된 분자의 결합을 절단하기 위하여 필요한 활성 에너지가 커지는 효과가 나타난다. 이에 중수소 치환체는 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.The deuterium-substituted product has deuterium substituted, so the vibration energy is reduced compared to the reference structure. When deuterium is substituted, the chemical properties of the compound change little. However, since the atomic weight of deuterium is twice that of hydrogen, the physical properties of deuterated compounds change, and it can be seen that the vibration energy level is lowered. Due to the increase in the weight of deuterium, the oscillator, a molecular vibration damping effect appears. This leads to a change in vibrational energy that contributes to the energy of the molecule and stabilizes it by lowering the energy of the molecule. The effect of increasing the activation energy required to cleave the bond of a stabilized molecule appears. Accordingly, the deuterium substituent can improve the efficiency and lifespan of the device by including deuterium.
따라서, (S3) 단계는 하기 일반식 2의 △ 값을 계산하는 단계이다.Therefore, step (S3) is a step of calculating the Δ value of General Formula 2 below.
[일반식 2][General Formula 2]
△ (kcal/mol) = [기준(reference) 구조의 진동에너지] - [중수소 치환체의 진동에너지]△ (kcal/mol) = [vibration energy of reference structure] - [vibration energy of deuterium substituent]
상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 20 kcal/mol 이상인 경우, 상기 중수소 치환체가 유기 발광 소자에 적용될 경우, 장수명의 특성이 향상된다.When the difference in vibration energy (Δ value of General Formula 2) between the reference structure and the deuterium substituent is 20 kcal/mol or more, when the deuterium substituent is applied to an organic light-emitting device, long life characteristics are improved.
상기 (S3) 단계에 이어서, (S4) 단계를 수행한다.Following step (S3), step (S4) is performed.
상기 (S4) 단계는 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 위치 또는 개수를 달리하여 상기 (S2) 및 (S3) 단계를 반복 수행하여 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)을 계산하여 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별하는 단계이다. 구체적으로, 기준(reference) 구조는 변경하지 않고, 중수소 치환 위치 및 개수를 달리하여, 중수소 치환체를 변화시키면서 중수소 치환체의 진동수 및 진동에너지를 계산하고, 기준(reference) 구조 및 해당 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)를 계산하는 단계를 반복적으로 수행하는 것이다. The (S4) step is to repeat the steps (S2) and (S3) by varying the position or number of deuterium substitutions in the reference structure to determine the vibration energy difference between the reference structure and the deuterium substitution (the general This is the step of calculating the Δ value in Equation 2 and selecting deuterium-substituted products that are 20 kcal/mol or more. Specifically, without changing the reference structure, the position and number of deuterium substitutions are varied, the frequency and vibration energy of the deuterium substitution are calculated while changing the deuterium substitution, and the vibration energy of the reference structure and the corresponding deuterium substitution is calculated. The step of calculating the difference (Δ value in General Equation 2 above) is repeatedly performed.
상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)이 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별하여 유기발광소자에 적용시킬 수 있다.A deuterium-substituted product having a vibration energy difference (Δ value in General Formula 2) of 20 kcal/mol or more between the reference structure and the deuterium-substituted product can be selected and applied to an organic light-emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 25 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별한다In an exemplary embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 25 kcal/mol or more is selected.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 30 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별한다.In one embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 30 kcal/mol or more is selected.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 35 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별한다.In one embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 35 kcal/mol or more is selected.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 70 kcal/mol 이하인 중수소 치환체를 선별한다.In one embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 70 kcal/mol or less is selected.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 60 kcal/mol 이하인 중수소 치환체를 선별한다.In one embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 60 kcal/mol or less is selected.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 (S4) 단계에서, 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 50 kcal/mol 이하인 중수소 치환체를 선별한다.In one embodiment of the present specification, in step (S4), a deuterium-substituted product having a vibrational energy difference (Δ value in General Formula 2) of the reference structure and the deuterium-substituted product of 50 kcal/mol or less is selected.
상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이(상기 일반식 2의 △ 값)가 상기 범위인 경우, 유기발광소자의 장수명 특성이 우수하다.When the difference in vibration energy (Δ value in General Formula 2) between the reference structure and the deuterium-substituted product is within the above range, the organic light-emitting device has excellent long-life characteristics.
본 명세서에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따르면, 중수소가 치환되는 위치 및 치환되는 개수에 따라 달라지는 진동에너지(kinetic isotope effect)를 정량화하여, 유기발광소자에서 장수명의 특성을 가져올 수 있는 중수소 치환체를 선별할 수 있다. 구체적으로, 상기 일반식 2의 △ 값이 특정 범위를 만족하면서, 중수소 치환이 최소화된 중수소 치환체를 선별할 수 있다. According to the method for selecting materials for organic light-emitting devices according to the present specification, by quantifying the vibration energy (kinetic isotope effect) that varies depending on the position and number of deuterium substitutions, deuterium that can bring about long-life characteristics in organic light-emitting devices Substituents can be selected. Specifically, a deuterium-substituted product with minimal deuterium substitution can be selected while the Δ value of General Formula 2 satisfies a specific range.
상기 선별방법에 따르면, 중수소 치환을 최소화하면서, 장수명 특성을 증대시킬 수 있으므로, 중수소 치환의 고가 비용 문제를 해결할 수 있다. According to the above screening method, long life characteristics can be increased while minimizing deuterium substitution, thereby solving the problem of high cost of deuterium substitution.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체는 유기발광소자의 발광층 재료로 사용된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the deuterium-substituted product selected according to the above screening method is used as a light-emitting layer material of an organic light-emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체는 유기발광소자의 정공 수송 재료로 사용된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the deuterium substituent selected according to the above screening method is used as a hole transport material for an organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체는 유기발광소자의 전자 수송 재료로 사용된다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the deuterium-substituted product selected according to the above screening method is used as an electron transport material for an organic light-emitting device.
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Additionally, this specification includes preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic layer, wherein the step of forming the organic layer includes forming one or more organic layers using deuterium substituents selected according to the method of selecting materials for organic light-emitting devices according to claim 1. A method for manufacturing an organic light emitting device comprising the steps of:
또한, 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.Additionally, this specification includes preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic layers on the first electrode; And forming a second electrode on the organic layer, wherein the step of forming the organic layer includes forming one or more organic layers using a deuterium substituent having a vibration energy difference of 20 kcal/mol or more between the reference structure and the deuterium substituent. It provides a method for manufacturing an organic light emitting device comprising the step of forming.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 포함한 유기발광소자를 제공한다.In addition, the present specification provides an organic light emitting device containing a deuterium substituent selected according to the above-described method of selecting materials for organic light emitting devices.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In this specification, the “layer” is interchangeable with the “film” mainly used in the present technical field, and refers to a coating that covers the target area. The size of the “layer” is not limited, and each “layer” may have the same or different size. In one embodiment, the size of a “layer” may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In this specification, the inclusion of a specific material A in the layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) the layer B consists of one or more layers, and the material A is included in a multi-layer B. Includes everything on the first or higher floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.In this specification, the meaning that a specific material A is included in the C layer or D layer means that it is i) included in one or more layers of one or more layers of C, ii) included in one or more layers of one or more layers of D, or iii ) This means that it is included in each of the C floors above the first floor and the D floors above the first floor.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 전술한 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.This specification includes: a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer is a deuterium-substituted product selected according to the above-described method for selecting materials for organic light-emitting devices. It provides an organic light emitting device comprising a.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 중수소 치환체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 중수소 치환체를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 중수소 치환체를 호스트로서 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the light-emitting layer includes the deuterium substituent as a host.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 중수소 치환체를 도펀트로서 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the light-emitting layer includes the deuterium substituent as a dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층은 상기 중수소 치환체를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 중수소 치환체를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or the electron transport layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자 차단층은 상기 중수소 치환체를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공 차단층은 상기 중수소 치환체를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes the deuterium substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer is a hole injection layer or a hole transport layer. It further includes one or two layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; and two or more organic material layers provided between the light-emitting layer and the first electrode, or between the light-emitting layer and the second electrode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the two or more organic layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a layer that simultaneously performs hole transport and hole injection, and an electron blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 1층 이상이 상기 중수소 치환체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one organic layer contains the deuterium substituent.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 중수소 치환체는 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Additionally, the deuterium substituent may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited to this.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : Combination of metal and oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. metals or alloys thereof, for example magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light-emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, These include, but are not limited to, pyrimidine derivatives.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group, and include pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group. In addition, a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. The hole injection material preferably has the ability to transport holes and has an excellent hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. Additionally, a material that has an excellent ability to prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Additionally, materials with excellent thin film forming ability are desirable. Additionally, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, and arylamine-based organic materials; Hexanitrilehexaazatriphenylene series organic substances; Organic substances of the quinacridone series; Perylene-based organic substances; These include, but are not limited to, polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer. The hole transport material is preferably a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and has high mobility for holes. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is preferred. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; These include, but are not limited to, hydroxyflavone-metal complexes. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is preferable that the electron injection material has an excellent ability to transport electrons, has an excellent electron receiving effect from the second electrode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light-emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) There are (o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium. , but is not limited to this.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light-emitting layer and entering the hole injection layer. Known materials can be used without limitation, and can be formed between a light-emitting layer and a hole injection layer, or between a light-emitting layer and a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, etc. are included, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples and comparative examples will be described in detail. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples detailed below. The examples and comparative examples of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
<기준(reference) 구조 및 중수소 치환체><Reference structure and deuterium substituent>
하기 화합물 A1을 Gaussian 09 프로그램을 이용하여 B3LYP functional / 6-31G** basis set / opt 조건으로 DFT(Density Functional Theory) 계산하여 구조를 최적화 한다.Optimize the structure of Compound A1 below by calculating DFT (Density Functional Theory) under the conditions B3LYP functional / 6-31G** basis set / opt using Gaussian 09 program.
[화합물 A1][Compound A1]
상기 기준(reference) 구조의 A1에서 중수소 치환 가능한 위치를 적어도 하나의 중수소로 치환시킨 중수소 치환체는 하기와 같다.The deuterium substituent in which the deuterium-substituted position in A1 of the reference structure is replaced with at least one deuterium is as follows.
[중수소 치환체 A1][Deuterium Substituent A1]
상기 기준(reference) 구조 및 상기 중수소 치환체 각각의 진동에너지 및 그 차이 값(△ (kcal/mol) = [기준(reference) 구조의 진동에너지] - [중수소 치환체의 진동에너지])을 구하면 하기와 같다. 상기 진동에너지 계산은 Gaussian 09 프로그램을 이용하여, B3LYP functional / 6-31G** basis set / freq 조건으로 DFT(Density Functional Theory) 계산하여, 진동수를 계산한 뒤, 진동에너지를 계산한다.The vibrational energy of each of the reference structure and the deuterium-substituted product and the difference value (△ (kcal/mol) = [vibrational energy of the reference structure] - [vibrational energy of the deuterium-substituted product]) are calculated as follows. . The vibration energy calculation uses the Gaussian 09 program to calculate DFT (Density Functional Theory) under the conditions of B3LYP functional / 6-31G** basis set / freq, calculate the frequency, and then calculate the vibration energy.
△ (kcal/mol) = [기준(reference) 구조의 진동에너지] - [중수소 치환체의 진동에너지]△ (kcal/mol) = [vibration energy of reference structure] - [vibration energy of deuterium substituent]
<소자 제작><Device fabrication>
준비된 ITO 투명 전극(1,400Å 두께) 위에 하기 화합물 HT 및 PD를 95:5 의 중량비로 100 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, 하기 화합물 HT를 1,100 Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 위에 전자저지층으로 하기 화합물 EB을 50 Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 상기 화합물 A1(기준 구조)와 하기 화합물 BD를 96:4의 중량비로 200 Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로 하기 화합물 ET와 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 360 Å의 두께로 열 진공 증착하고, 이어서 하기 화합물 Liq을 5 Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 220 Å의 두께로, 알루미늄을 1,000 Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자(기준 소자)를 제작하였다.On the prepared ITO transparent electrode (1,400Å thick), the following compounds HT and PD were thermally vacuum deposited to a thickness of 100 Å at a weight ratio of 95:5 to form a hole injection layer. Next, the following compound HT was deposited to a thickness of 1,100 Å to form a hole transport layer. On top of this, the following compound EB was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å as an electron blocking layer. Subsequently, the compound A1 (reference structure) and the following compound BD were vacuum deposited to a thickness of 200 Å at a weight ratio of 96:4 as an emitting layer. Next, as an electron transport layer, the following compound ET and the compound represented by Liq were thermally vacuum deposited to a thickness of 360 Å at a weight ratio of 1:1, and then the following compound Liq was vacuum deposited to a thickness of 5 Å to form an electron injection layer. . On the electron injection layer, magnesium and silver were sequentially deposited at a weight ratio of 10:1 to a thickness of 220 Å, and aluminum was deposited to a thickness of 1,000 Å to form a cathode, thereby producing an organic light-emitting device (reference device).
비교예 1 내지 3 및 실험예 1 내지 3Comparative Examples 1 to 3 and Experimental Examples 1 to 3
상기 소자 제작에서 화합물 A1(기준 구조) 대신 중수소 치환체를 사용한 것을 제외하고 동일하게 소자를 제작하였다.The device was manufactured in the same manner, except that a deuterium substituent was used instead of compound A1 (reference structure).
<소자 평가><Device evaluation>
상기 비교예 및 실험예에서 제작한 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류밀도에서 수명을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 말한다. The results of measuring the lifespan of the organic light-emitting devices manufactured in the comparative examples and experimental examples at a current density of 20 mA/cm 2 are shown in Table 2 below. T95 refers to the time it takes for the luminance to decrease to 95% from the initial luminance.
상기 표 2로부터, 본 발명의 유기발광재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 포함한 유기발광소자의 장수명 특성이 우수함을 알 수 있다.From Table 2, it can be seen that the long-life characteristics of the organic light-emitting device containing the deuterium substituent selected according to the organic light-emitting material selection method of the present invention are excellent.
실험예 1 내지 3은 중수소 치환체와 기준(reference)구조의 진동에너지 차이 값(△)이 20 kcal 이상인 A1-D12, A1-D14 및 A1-D22을 각각 포함하며, 비교예 1 내지 3은 중수소 치환체와 기준(reference)구조의 진동에너지 차이 값(△)이 20 kcal 이하인 A1-D4, A1-D7 및 A1-D10을 각각 포함하고 있다. Experimental Examples 1 to 3 include A1-D 12 , A1-D 14 , and A1-D 22 , respectively, in which the vibration energy difference value (△) between the deuterium substituent and the reference structure is 20 kcal or more, and Comparative Examples 1 to 3 includes A1-D 4 , A1-D 7 , and A1-D 10 , each of which has a vibrational energy difference value (△) between the deuterium substituent and the reference structure of 20 kcal or less.
실험예 1 내지 3의 소자는 기준 소자 대비 수명이 30% 이상 증가한 것을 확인할 수 있으나, 비교예 1 내지 3의 소자는 기준 소자 대비 수명 증가율이 다소 낮은 것을 확인할 수 있다.It can be confirmed that the lifespan of the devices of Experimental Examples 1 to 3 increased by more than 30% compared to the reference device, but the lifespan increase rate of the devices of Comparative Examples 1 to 3 was somewhat lower than that of the reference device.
따라서, 본 발명의 유기발광재료의 선별방법에 의하면, 장수명의 특성을 가지는 중수소 치환 구조를 선별할 수 있다.Therefore, according to the method for selecting organic light-emitting materials of the present invention, it is possible to select deuterium-substituted structures with long-life characteristics.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred embodiments of the present invention have been described above, the present invention is not limited thereto, and can be implemented with various modifications within the scope of the claims and the detailed description of the invention, and this also falls within the scope of the invention. .
Claims (5)
(S2) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 가능한 위치를 적어도 하나의 중수소로 치환시킨 중수소 치환체의 진동수 및 진동에너지를 계산하는 단계;
(S3) 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이를 계산하는 단계; 및
(S4) 상기 기준(reference) 구조에서 중수소 치환 위치 또는 개수를 달리하여 상기 (S2) 및 (S3) 단계를 반복 수행하여 상기 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 선별하는 단계를 포함하는 유기발광소자용 재료의 선별방법.(S1) setting the reference structure of the target compound;
(S2) calculating the frequency and vibration energy of a deuterium-substituted body in which a deuterium-substituted position in the reference structure is replaced with at least one deuterium;
(S3) calculating the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium-substituted product; and
(S4) Repeat steps (S2) and (S3) by varying the position or number of deuterium substitutions in the reference structure, so that the difference in vibration energy between the reference structure and the deuterium substitution is 20 kcal/mol or more. A method for selecting materials for organic light-emitting devices, including the step of selecting deuterium substituents.
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 1에 따른 유기발광소자용 재료의 선별방법에 따라 선별된 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법.Preparing a substrate;
forming a first electrode on the substrate;
forming one or more organic layers on the first electrode; and
Comprising the step of forming a second electrode on the organic layer,
The step of forming the organic material layer includes forming one or more organic material layers using deuterium substituents selected according to the method of selecting materials for organic light-emitting devices according to claim 1.
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 기준(reference) 구조 및 중수소 치환체의 진동에너지 차이가 20 kcal/mol 이상인 중수소 치환체를 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법.Preparing a substrate;
forming a first electrode on the substrate;
Forming one or more organic layers on the first electrode; and
Comprising the step of forming a second electrode on the organic layer,
The step of forming the organic material layer includes forming one or more organic material layers using a reference structure and a deuterium substituent having a vibration energy difference of 20 kcal/mol or more.
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