KR20240030028A - Compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to the compound of Formula 1 and an organic light-emitting device containing the same.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to compounds and organic light-emitting devices containing the same.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. Organic light emitting devices have a structure in which an organic thin film is placed between two electrodes. When voltage is applied to an organic light emitting device with this structure, electrons and holes injected from two electrodes combine in the organic thin film to form a pair and then disappear, emitting light. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as needed.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film can have a light-emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound that can independently form a light-emitting layer may be used, or a compound that can act as a host or dopant for a host-dopant-based light-emitting layer may be used. In addition, as a material for the organic thin film, compounds that can perform roles such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, or electron injection may be used.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, lifespan, or efficiency of organic light-emitting devices, the development of organic thin film materials is continuously required.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.This specification provides a compound and an organic light-emitting device containing the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
Cy는 치환 또는 비치환된 단환의 고리; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 고리이다.Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic ring; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic ring.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 하기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과이고, LUMO 에너지 준위가 -5.975eV 미만인 화합물을 제공한다.Another embodiment of the present specification provides a compound in which the symmetry fraction of the following formula (1) is greater than 0.75 and the LUMO energy level is less than -5.975 eV.
[식 1][Equation 1]
상기 식 1에서, Ntotal은 상기 헤테로화합물 단분자에서 수소를 제외한 총 원자의 개수이고, Nindependent는 화합물 단분자에서 수소를 제외하고 독립적인 환경에 있는 원자의 개수이다.In Equation 1, N total is the total number of atoms excluding hydrogen in the heterocompound single molecule, and N independent is the number of atoms in an independent environment excluding hydrogen in the compound single molecule.
본 명세서의 다른 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Other embodiments of the present specification include an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device.
본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상 및 낮은 구동전압 특성을 향상시킬 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압 및 고효율의 효과가 있다.A compound according to at least one embodiment of the present specification can improve efficiency and low driving voltage characteristics in an organic light-emitting device. In addition, compared to existing organic light emitting devices, it has the effect of low driving voltage and high efficiency.
도 1은 본 명세서의 화합물 1 내지 3 및 비교예 화합물 1 내지 4의 LUMO 에너지 준위와 대칭성 분율을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이다.Figure 1 is a graph showing the LUMO energy level and symmetry fraction of Compounds 1 to 3 of the present specification and Comparative Example Compounds 1 to 4.
Figure 2 shows the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in detail.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination thereof" included in the Markushi format expression means a mixture or combination of one or more components selected from the group consisting of the components described in the Markushi format expression, It means including one or more selected from the group consisting of.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.This specification provides a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 분자 대칭성이 높다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification has high molecular symmetry.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the substituents of the present specification will be described in detail below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.As used herein, the term "substitution" means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and 2 or more When substituted, two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 메틸렌말로니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Cyano group; methylene malonitrile group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted with two or more of the above-exemplified substituents linked.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, , 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.In this specification, linking two or more substituents means that the hydrogen of one substituent is linked to another substituent. For example, when two substituents are connected, a phenyl group and a naphthyl group are connected. or It can be a substituent of . In addition, connecting three substituents not only means that (substituent 1) - (substituent 2) - (substituent 3) are connected in succession, but also (substituent 2) and (substituent 3) are connected to (substituent 1). Includes. For example, a phenyl group, a naphthyl group, and an isopropyl group are connected, , or It can be a substituent of . The above definition equally applies to those in which 4 or more substituents are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In this specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain, branched chain, or ring chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl. , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -heptyl, 1-methylhexyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, Examples include 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, and 5-methylhexyl, but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2, Examples include, but are not limited to, 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, and cyclooctyl group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a quarterphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.If the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable to have 10 to 30 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , , etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, the ring is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or it means a substituted or unsubstituted heterocycle.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌, 스피로시클로펜탄플루오렌, 스피로아다만탄플루오렌, 및 스피로시클로헥산플루오렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, and, except for the non-monovalent ones, the cycloalkyl group, the aryl group, and combinations thereof. It can be selected from examples, and the hydrocarbon ring is benzene, cyclohexane, adamantane, bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[2.2.1]octane, tetrahydronaphthalene, tetrahydroanthracene, 1,2, 3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene, spirocyclopentane fluorene, spiroadamantane fluorene, and spirocyclo Hexane fluorene, etc., but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 하기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, a heterocycle includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms. Specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic rings. The heterocycle may be selected from the examples of heterocyclic groups below, except that the heterocycle is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms. Specifically, the heterocyclic group may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, etc., Includes an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group. The aromatic heterocyclic group may be represented by a heteroaryl group. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, pyridine group, bipyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, and acridine group. , pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyrido pyrimidine group, pyrido pyrazine group, pyrazino pyrazine group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzyl group. Oxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, phenanthridine group, phenanthroline group, isoxazole group, thia Diazole group, dibenzofuran group, dibenzosilol group, phenoxanthine group, phenoxazine group, phenothiazine group, decahydrobenzocarbazole group, hexahydrocarbazole group, dihydrobenzoazacillin group, dihydroindenocarbazole group, spirofluorenexanthene group, spirofluorenethioxanthene group, tetrahydronaphthothiophene group, tetrahydronaphthofuran group, tetrahydrobenzothiophene group, and tetrahydrobenzofuran group, etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.As used herein, an aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring containing one or more heteroatoms. Examples of aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, and azocaine. , thiocane, tetrahydronaphthothiophene, tetrahydronaphthofuran, tetrahydrobenzothiophene, and tetrahydrobenzofuran, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합 헤테로고리의 예로는 테트라하이드로벤조나프토티오펜 및 테트라하이드로벤조나프토퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, examples of aliphatic or aromatic-aliphatic condensed heterocycles include, but are not limited to, tetrahydrobenzonaphthothiophene and tetrahydrobenzonaphthofuran.
본 명세서에서, 메틸렌말로니트릴기는 를 의미하고, 는 연결되는 부위를 의미한다.In this specification, methylene malonitrile group is means, means the connected part.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 점대칭성, 선대칭성 또는 면대칭성을 가질 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1 may have point symmetry, line symmetry, or plane symmetry.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 점대칭이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is point symmetric.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 선대칭이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is axisymmetric.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 면대칭이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is plane symmetric.
본 명세서에서, 점대칭, 선대칭 및 면대칭의 정의는 당 기술 분야에 알려진 종래의 정의를 따른다.In this specification, the definitions of point symmetry, line symmetry, and plane symmetry follow conventional definitions known in the art.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 중수소, 및 메틸렌말로니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것으로 치환 또는 비치환된 단환의 고리; 또는 중수소, 및 메틸렌말로니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것으로 치환 또는 비치환된 다환의 고리이다. In one embodiment of the present specification, Cy is a monocyclic ring substituted or unsubstituted selected from the group consisting of deuterium and methylene malonitrile group; or a substituted or unsubstituted polycyclic ring selected from the group consisting of deuterium and methylene malonitrile.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 치환 또는 비치환된 단환의 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 다환의 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 헤테로고리이다. In one embodiment of the present specification, Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted polycyclic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted monocyclic heterocycle; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic heterocycle.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 치환 또는 비치환된 단환의 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 다환의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 단환의 N함유 헤테로고리이다. In one embodiment of the present specification, Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted polycyclic hydrocarbon ring; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic N-containing heterocycle.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 시클로부타디엔; 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센; 또는 피라진이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is cyclobutadiene; Substituted or unsubstituted dihydroanthracene; Or it is pyrazine.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 시클로부타디엔; 중수소, 및 메틸렌말로니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 것으로 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센; 또는 피라진이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is cyclobutadiene; Dihydroanthracene substituted or unsubstituted by a group selected from the group consisting of deuterium and methylene malonitrile; Or it is pyrazine.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 Cy는 시클로부타디엔; 메틸렌말로니트릴기로 치환 또는 비치환된 디하이드로안트라센; 또는 피라진이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Cy is cyclobutadiene; Dihydroanthracene substituted or unsubstituted with a methylene malonitrile group; Or it is pyrazine.
본 명세서의 일 실시상태에서, 상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the compound is any one of the following compounds.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위는 -5.9eV 내지 -6.5eV이다. 상기 화학식 1의 화합물은 종래의 유기 발광 소자에 사용되는 화합물의 LUMO 에너지 준위 보다 낮아 정공을 생성하는 성능이 뛰어나다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the LUMO energy level of Chemical Formula 1 is -5.9 eV to -6.5 eV. The compound of Formula 1 has a lower LUMO energy level than the LUMO energy level of compounds used in conventional organic light-emitting devices, and thus has excellent hole generation performance.
본 명세서의 또 다른 실시상태는 하기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과이고, LUMO 에너지 준위가 -5.975eV 미만인 화합물을 제공한다. Another embodiment of the present specification provides a compound in which the symmetry fraction of the following formula (1) is greater than 0.75 and the LUMO energy level is less than -5.975 eV.
[식 1][Equation 1]
상기 식 1에서, Ntotal은 상기 헤테로화합물 단분자에서 수소를 제외한 총 원자의 개수이고, Nindependent는 화합물 단분자에서 수소를 제외하고 독립적인 환경에 있는 원자의 개수이다.In Equation 1, N total is the total number of atoms excluding hydrogen in the heterocompound single molecule, and N independent is the number of atoms in an independent environment excluding hydrogen in the compound single molecule.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 하기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과이고, LUMO 에너지 준위가 -5.975eV 미만인 화합물은 N 및 S의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로화합물일 수 있다. 이러한 조건을 만족하는 화합물의 예시로는 상술한 화학식 1의 화합물일 수 있다.According to another embodiment of the present specification, the compound in which the symmetry fraction of the following formula (1) is greater than 0.75 and the LUMO energy level is less than -5.975 eV may be a hetero compound containing hetero atoms of N and S. An example of a compound that satisfies these conditions may be the compound of Formula 1 described above.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -5.975eV 미만일 수 있고, 구체적으로 -5.976eV 이하, -5.977eV 이하, -5.978eV 이하, -5.979eV 이하, -5.98eV 이하, -5.981eV 이하, -5.982eV 이하, -5.983eV 이하, -5.984eV 이하, -5.985eV 이하, -5.986eV 이하, -5.987eV 이하, -5.988eV 이하, -5.989eV 이하, -5.99eV 이하, -6eV 이하, -6.1eV 이하, -6.2eV 이하, -6.3eV 이하, 또는 -6.4eV 이하일 수 있다. According to another embodiment of the present specification, the LUMO energy level of the compound may be less than -5.975eV, specifically -5.976eV or less, -5.977eV or less, -5.978eV or less, -5.979eV or less, -5.98eV or less, -5.981eV or less, -5.982eV or less, -5.983eV or less, -5.984eV or less, -5.985eV or less, -5.986eV or less, -5.987eV or less, -5.988eV or less, -5.989eV or less, -5.99eV or less, It may be -6 eV or less, -6.1 eV or less, -6.2 eV or less, -6.3 eV or less, or -6.4 eV or less.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위는 -7eV 이상, -6.9eV 이상, -6.8eV 이상, -6.7eV 이상, -6.6eV 이상 또는 -6.5eV 이상일 수 있다. According to another embodiment of the present specification, the LUMO energy level of the compound may be -7 eV or more, -6.9 eV or more, -6.8 eV or more, -6.7 eV or more, -6.6 eV or more, or -6.5 eV or more.
문헌 Phys. Status Solidi A 210, No. 1, 9-43 (2013)에 따르면 유기발광소자를 포함하는 유기반도체에서 p형 도펀트는 정공수송층의 HOMO로부터 전자를 LUMO로 빼앗는 역할을 하며, 정공생성을 촉진한다. 즉, 전하 수송 능력은 p형 도펀트의 전자 친화도(즉, LUMO)와 호스트 분자의 이온화 포텐셜(즉, HOMO)에 의존한다. 따라서, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위가 상기 범위인 경우, 정공을 생성하는 능력이 뛰어나다.Literature Phys. Status Solidi A 210, No. 1, 9-43 (2013), in organic semiconductors including organic light-emitting devices, p-type dopant plays a role in taking electrons from HOMO of the hole transport layer to LUMO and promotes hole creation. That is, the charge transport ability depends on the electron affinity (i.e., LUMO) of the p-type dopant and the ionization potential (i.e., HOMO) of the host molecule. Therefore, when the LUMO energy level of Formula 1 is within the above range, the ability to generate holes is excellent.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미하고, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)까지의 거리를 의미한다.In this specification, energy level refers to the amount of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the minus (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the corresponding energy value. For example, the HOMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital, and the LUMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital. .
본 명세서에 있어서, LUMO 에너지 준위는 Biovia사의 양자계산 프로그램인 DMol3 프로그램을 사용할 수있으며, 범밀도 함수 이론 (DFT:density functional theory) 방식으로 bp functional 과 dnd basis set을 사용했다. Bp functional은 Perdew-Wang correlation functional과 beck88 exchange functional로 이루어져 있으며, dnd basis set은 numerial basis set으로, double numerical 수준으로 이루어져 있으며 polarization function을 포함한다. Dnd basis set은 널리 사용되는 Gaussian 계산의 6-31G*와 동등 수준의 계산법이다. 분자의 오비탈 에너지 레벨인 HOMO (highest occupied molecular orbital)과 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 값은 구조최적화 과정을 거친 후 SCF(self-consistent field)가 수렴했을 때의 오비탈 상태를 통해 구한다.In this specification, the LUMO energy level can be determined using Biovia's DMol3 program, a quantum calculation program, and the bp functional and dnd basis set are used in the density functional theory (DFT) method. The Bp functional is composed of the Perdew-Wang correlation functional and the beck88 exchange functional, and the dnd basis set is a numeric basis set, composed of a double numerical level and includes a polarization function. Dnd basis set is a calculation method at the same level as 6-31G* of the widely used Gaussian calculation. The HOMO (highest occupied molecular orbital) and LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) values, which are the orbital energy levels of the molecule, are obtained through the orbital state when the SCF (self-consistent field) converges after going through the structure optimization process.
상기 식 1에서, Ntotal은 화합물 단분자에서 수소를 제외한 총 원자의 개수이고, Nindependent는 화합물 단분자의 단일결합 회전과 대칭성을 고려했을 때, 화합물 단분자에서 수소를 제외한 총 원자들 중 같은 환경에 있는 원자를 제외하고 독립적인 환경에 있는 원자의 개수 (수소 제외) 이다. 여기서, 독립적인 환경에 있는 원자란, molecular graph의 관점에서 구별이 불가능한(indistinguishable) 원자를 제외하고 남은 원자를 의미한다. In Equation 1, N total is the total number of atoms excluding hydrogen in the compound single molecule, and N independent is the same number of total atoms excluding hydrogen in the compound single molecule, considering the single bond rotation and symmetry of the compound single molecule. It is the number of atoms (excluding hydrogen) in an independent environment excluding atoms in the environment. Here, atoms in an independent environment mean the remaining atoms excluding indistinguishable atoms from the perspective of the molecular graph.
상기 식 1의 대칭성 분율은 0 내지 1의 값을 가지며, 1에 가까울수록 대칭성이 높은 분자로 판단된다.The symmetry fraction in Equation 1 has a value of 0 to 1, and the closer it is to 1, the more symmetric the molecule is judged to be.
예를 들면, 후술할 실시예 화합물 1은 C20N8S2인 화합물로 수소를 제외한 총 원자의 개수(Ntotal)는 30개이며, 하기와 같이 분자 내 같은 번호로 표시된 원자는 서로 같은 환경에 있는 원자로서 대칭성이 있기 때문에 서로 구별할 수 없는 원자들을 의미한다. 이렇게 서로 구별이 불가능한 원자들을 같은 번호로 그룹화하면, 이들 중 서로 구분할 수 있는 독립적인 환경에 있는 원자의 개수는 C(1), C(2), C(3), C(4), N(1) 및 S(1)이며, 총 6개이므로, Nindependent는 6이고, 이를 식 1에 대입한 식 1의 값은 0.800이다. For example, Example Compound 1, which will be described later, is a C 20 N 8 S 2 compound, and the total number of atoms excluding hydrogen (N total ) is 30. As shown below, atoms indicated with the same number in the molecule are in the same environment. It refers to atoms that cannot be distinguished from each other because they have symmetry. If these indistinguishable atoms are grouped with the same number, the number of atoms in independent environments that can be distinguished from each other is C(1), C(2), C(3), C(4), N( 1) and S(1), and since there are a total of 6, N independent is 6, and the value of Equation 1 by substituting this into Equation 1 is 0.800.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과일 수 있다. 구체적으로, 상기 식 1의 대칭성 분율은 0.76 이상, 0.77 이상, 0.78 이상, 0.79 이상 또는 0.8 이상일 수 있다.According to another embodiment of the present specification, the symmetry fraction of Equation 1 may be greater than 0.75. Specifically, the symmetry fraction of Equation 1 may be 0.76 or more, 0.77 or more, 0.78 or more, 0.79 or more, or 0.8 or more.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides an organic light-emitting device containing the above-mentioned compound.
본 명세서의 다른 실시상태는 상기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과이고, LUMO 에너지가 -5.975eV 미만인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 이러한 조건을 만족하는 화합물의 예시로는 상술한 화학식 1의 화합물일 수 있다.Another embodiment of the present specification provides an organic light-emitting device including a compound in which the symmetry fraction of Equation 1 is greater than 0.75 and the LUMO energy is less than -5.975 eV. An example of a compound that satisfies these conditions may be the compound of Formula 1 described above.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In this specification, the 'layer' is interchangeable with the 'film' mainly used in the present technical field, and refers to a coating that covers the target area. The size of the 'layer' is not limited, and each 'layer' may be the same or different in size. According to one embodiment, the size of a 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In this specification, the inclusion of a specific material A in the layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) the layer B consists of one or more layers, and the material A is included in a multi-layer B. Includes everything on the first or higher floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.In this specification, the meaning that a specific material A is included in the C layer or D layer means that it is i) included in one or more layers of one or more layers of C, ii) included in one or more layers of one or more layers of D, or iii ) This means that it is included in each of the C floors above the first floor and the D floors above the first floor.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the above-described compound.
본 명세서의 다른 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 식 1의 대칭성 분율이 0.75 초과이고, LUMO 에너지가 -5.975eV 미만인 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 화합물은 p형 도펀트이고, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 p형 유기물층일 수 있다. 이러한 조건을 만족하는 화합물의 예시로는 상술한 화학식 1의 화합물일 수 있다.Other embodiments of the present specification include an anode; cathode; and one or more organic material layers provided between the anode and the cathode, wherein one or more layers of the organic material layers include a compound in which the symmetry fraction of Equation 1 is greater than 0.75 and the LUMO energy is less than -5.975 eV. Devices are provided. The compound is a p-type dopant, and the organic material layer containing the compound may be a p-type organic material layer. An example of a compound that satisfies these conditions may be the compound of Formula 1 described above.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역은 상기 화합물을 포함할 수 있다.The organic material layer includes a light-emitting layer, and the hole transport region provided between the anode and the light-emitting layer may include the compound.
상기 유기물층 중에서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역에 위치할 수 있다. 상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층 및 전자차단층 중 적어도 하나를 포함하며, 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.Among the organic material layers, the organic material layer containing the compound includes a host and a dopant, and the dopant may include the compound. The organic material layer containing the compound may be located in a hole transport region provided between the anode and the light-emitting layer. The hole transport region includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer may include the above compound.
본 명세서의 다른 실시상태에서, 상기 유기물층은 1개 이상의 발광유닛을 포함하며, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.In another embodiment of the present specification, the organic material layer includes one or more light emitting units, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the charge generation layer may include the above compounds.
본 명세서의 다른 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. Other embodiments of the present specification include an anode; cathode; And an organic light-emitting device comprising one or more light-emitting units provided between the anode and the cathode, provided between the anode and the one light-emitting unit, or between two adjacent light-emitting units among the light-emitting units. It provides an organic light-emitting device comprising an organic material layer, wherein the organic material layer includes the above-described compound.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.According to another embodiment of the present specification, the organic layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer includes the compound.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 p형 도펀트 및 n형 도펀트를 포함하고, 상기 p형 도펀트는 상기 화합물이다.According to another embodiment of the present specification, the hole transport layer includes a p-type dopant and an n-type dopant, and the p-type dopant is the compound.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 전하생성층은 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을 포함하고, 상기 p형 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.According to another embodiment of the present specification, the charge generation layer includes a p-type charge generation layer and an n-type charge generation layer, and the p-type charge generation layer includes the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 정공주입층, 정공수송층의 p형 도펀트, 또는 p형 전하생성층의 재료로 사용되어 종래의 물질 보다 LUMO 에너지 준위 보다 낮아 정공을 생성하는 성능이 뛰어나므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification is used as a material for a hole injection layer, a p-type dopant of a hole transport layer, or a p-type charge generation layer, and has an excellent hole generation performance at a lower LUMO energy level than conventional materials. , organic light-emitting devices containing it have the effects of low driving voltage, high efficiency, and/or long lifespan.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이며, 도 2에서 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 1개의 발광유닛(210)이 위치하며, 상기 애노드(110)과 발광유닛(210)사이에 유기물층(310)이 위치하며, 이 때, 유기물층(310)은 상기 애노드(110)와 발광유닛(210)에 인접하여 위치한다. 상기 유기물층(310)은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.FIG. 2 shows the structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification. In FIG. 2, one light emitting unit 210 is located between the anode 110 and the cathode 120, and the anode 110 ) and the light emitting unit 210, the organic material layer 310 is located, and at this time, the organic material layer 310 is located adjacent to the anode 110 and the light emitting unit 210. The organic layer 310 includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer, and the hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer includes the compound.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 유기물층은 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 유기물층은 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미한다.In this specification, n-type refers to n-type semiconductor characteristics. In other words, n-type is a characteristic of injecting or transporting electrons through the LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level, and can be defined as a characteristic of a material in which the mobility of electrons is greater than that of holes. Conversely, p-type refers to p-type semiconductor characteristics. In other words, p-type is a characteristic of injecting or transporting holes through the HOMO (highest occupied molecular orbital) energy level, and this can be defined as a characteristic of a material in which the mobility of holes is greater than that of electrons. In this specification, an organic material layer having n-type characteristics may be referred to as an n-type organic material layer. Additionally, the organic material layer having p-type characteristics may be referred to as a p-type organic material layer. Additionally, n-type doping means that the material is doped to have n-type characteristics.
본 명세서에 있어서, 인접이란, 인접하는 것으로 언급된 층들 중 가장 가까운 층들의 배치관계를 의미한다. 예컨대, 인접하는 2개의 발광유닛들이란, 다수의 발광유닛들 중에 가장 가깝게 배치된 2개의 발광유닛의 배치관계를 의미한다. 상기 인접이란, 경우에 따라 2층이 물리적으로 접하는 경우를 의미할 수도 있고, 2층 사이에 언급되지 않은 다른 층이 배치될 수도 있다. 예컨대, 캐소드와 인접하는 발광유닛은 발광유닛들 중 캐소드에 가장 가깝게 배치된 발광유닛을 의미한다. 또한, 상기 캐소드와 발광유닛은 물리적으로 접할 수도 있지만, 상기 캐소드와 상기 발광유닛 사이에 발광유닛 이외의 다른 층이 배치될 수 있다. 그러나, 인접하는 2개의 발광유닛 사이에는 전하생성층이 구비된다.In this specification, adjacent refers to the arrangement relationship of the closest layers among the layers mentioned as adjacent. For example, two adjacent light-emitting units refer to the arrangement relationship of the two light-emitting units arranged closest among the plurality of light-emitting units. In some cases, the adjacency may mean that the two floors are physically adjacent, or another unmentioned floor may be placed between the two floors. For example, a light-emitting unit adjacent to a cathode refers to a light-emitting unit disposed closest to the cathode among light-emitting units. Additionally, the cathode and the light emitting unit may be in physical contact, but a layer other than the light emitting unit may be disposed between the cathode and the light emitting unit. However, a charge generation layer is provided between two adjacent light emitting units.
본 명세서에서, 발광유닛이란 발광을 할 수 있는 기능을 갖는 유닛이면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 발광유닛은 한 층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 필요에 따라, 발광유닛은 발광층 이외의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.In this specification, the light-emitting unit is not particularly limited as long as it is a unit that has the function of emitting light. For example, the light emitting unit may include one or more light emitting layers. If necessary, the light emitting unit may include one or more organic layers other than the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 발광유닛은 발광층 이외에 하나 이상의 유기물층을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층, 버퍼층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는층, 정공차단층 등일 수 있다. 여기서, 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층 또는 전자차단층은 발광층 보다 애노드(110)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는 층 또는 정공차단층은 발광층보다 캐소드(120)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 정공차단층의 사용 여부는 발광층의 성질에 따라서 결정될 수 있다. 예컨대, 발광층의 성질이 n형에 가까운 경우에는 정공차단층을 사용하지 않아도 좋지만, 발광층의 성질이 p형인 경우에는 정공차단층의 사용을 고려할 수 있다. 또한, 발광층의 HOMO 에너지 준위와 전자수송층의 HOMO 에너지 준위와도 관계를 고려하여 정공차단층의 사용 여부를 결정할 수도 있다. 발광층의 HOMO 에너지 준위가 전자수송층의 HOMO 에너지 준위보다 큰 값을 갖는 경우에는 정공차단층의 도입을 고려할 수 있다. 다만, 이 경우 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 큰 경우 전자수송층 자체가 정공차단층의 역할을 할 수도 있다. 하나의 예로서, 전자수송층의 물질을 2가지 이상 사용함으로써 전자수송층의 역할과 정공차단층의 역할을 동시에 할 수도 있다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the light-emitting unit may further include one or more organic layers in addition to the light-emitting layer. Additional organic layers may be a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for transporting and injecting holes, a buffer layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for transporting and injecting electrons, a hole blocking layer, etc. Here, the hole transport layer, the hole injection layer, the layer that transports and injects holes, or the electron blocking layer may be disposed closer to the anode 110 than the light emitting layer. The electron transport layer, the electron injection layer, the layer for transporting and injecting electrons, or the hole blocking layer may be disposed closer to the cathode 120 than the light emitting layer. Whether or not a hole blocking layer is used may be determined depending on the properties of the light emitting layer. For example, if the properties of the light-emitting layer are close to n-type, there is no need to use a hole blocking layer, but if the properties of the light-emitting layer are p-type, the use of a hole blocking layer can be considered. In addition, whether to use a hole blocking layer can be determined by considering the relationship between the HOMO energy level of the light emitting layer and the HOMO energy level of the electron transport layer. If the HOMO energy level of the emitting layer has a greater value than the HOMO energy level of the electron transport layer, introduction of a hole blocking layer can be considered. However, in this case, if the HOMO level of the electron transport layer is greater than the HOMO level of the light-emitting layer, the electron transport layer itself may serve as a hole blocking layer. As an example, by using two or more materials for the electron transport layer, it can serve as both an electron transport layer and a hole blocking layer.
본 명세서에 있어서, 전하생성층이란 발광유닛 또는 발광유닛들 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 1개 이상의 발광유닛들이 발광할 수 있도록 한다.In this specification, the charge generation layer generates charges in a light-emitting unit or between light-emitting units, thereby enabling one or more light-emitting units included in the organic light-emitting device to emit light.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : Combination of metal and oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. metals or alloys thereof, for example magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 및/또는 비축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed and/or non-condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, These include, but are not limited to, pyrimidine derivatives.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group, and include pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group. In addition, a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. The hole injection material preferably has the ability to transport holes and has an excellent hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. Additionally, a material that has an excellent ability to prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Additionally, materials with excellent thin film forming ability are desirable. Additionally, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, and arylamine-based organic materials; Hexanitrilehexaazatriphenylene series organic substances; Organic substances of the quinacridone series; Perylene-based organic substances; These include, but are not limited to, polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 정공수송층 이외에 추가의 정공수송층을 포함하는 경우, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer. In the case where an additional hole transport layer is included in addition to the hole transport layer containing the compound of Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification, the hole transport material is a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer. A material with high mobility for holes is desirable. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is preferred. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; These include, but are not limited to, hydroxyflavone-metal complexes. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is desirable for the electron injection material to have an excellent electron transport ability, an electron receiving effect from the cathode, and an excellent electron injection effect to the light emitting layer or light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light-emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited to this.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light-emitting layer and entering the hole injection layer. Known materials can be used without limitation, and can be formed between a light-emitting layer and a hole injection layer, between a light-emitting layer and a hole transport layer, or between a light-emitting layer and a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport.
상기 정공 차단층은 정공이 캐소드로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, etc. are included, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.The organic light emitting device according to the present specification can be included and used in various electronic devices. For example, the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples and comparative examples will be described in detail. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples detailed below. The examples and comparative examples of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
실험예 1. LUMO 에너지 준위의 비교Experimental Example 1. Comparison of LUMO energy levels
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 하기 화합물 1 내지 3 및 비교예 화합물 1 내지 4의 LUMO 에너지 준위를 측정하여, 표 1에 기재하였다. 상기 LUMO 에너지의 측정 방법은 전술한 바와 같다.The LUMO energy levels of Compounds 1 to 3 and Comparative Example Compounds 1 to 4 of Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification were measured and listed in Table 1. The method for measuring the LUMO energy is as described above.
실험예 2. 대칭성 분율의 비교Experimental Example 2. Comparison of symmetry fractions
상기 실험예 1에 기재된 화합물 1 내지 3 및 비교예 화합물 1 내지 4에 대하여 상술한 식 1을 이용하여 대칭성 분율(Symmetry ratio)을 계산했다. 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다. The symmetry ratio was calculated for Compounds 1 to 3 described in Experimental Example 1 and Comparative Example Compounds 1 to 4 using Equation 1 described above. The results are shown in Table 1 below.
상기 표 1에는, 실험예 1과 2를 통해, 화합물 1 내지 3 및 비교예 화합물 1 내지 4에 대하여 각각 LUMO 에너지 준위와 식 1의 대칭성 분율을 기재했다. 또한, 표 1의 수치값을 바탕으로 도 1에 표시하였다. 도 1에서, 빨간색으로 표시한 우위 영역 내의 3개의 점은 각각 실시예 화합물 1 내지 3으로, 비교예 화합물들보다 LUMO 에너지가 낮고 대칭성 분율이 높은 것을 확인할 수 있다.In Table 1, the LUMO energy level and symmetry fraction of Equation 1 are described for Compounds 1 to 3 and Comparative Example Compounds 1 to 4 through Experimental Examples 1 and 2, respectively. In addition, it is shown in Figure 1 based on the numerical values in Table 1. In Figure 1, the three dots in the dominant area marked in red are Example Compounds 1 to 3, respectively, and it can be seen that the LUMO energy is lower and the symmetry fraction is higher than the Comparative Example compounds.
Applied Physics Letters 94, 073507 (2009)에 따르면, F4-TCNQ와 F2-HCNQ의 비교를 통해서, LUMO가 더 낮은 F2-HCNQ의 성능이 더 좋음을 보여주고 있다. 이를 바탕으로, p형 도펀트에 의한 소자 성능 향상 메커니즘이 p형 도펀트의 LUMO가 낮을수록 전자를 받아들이는 능력이 좋아서 소자의 성능이 향상됨을 확인할 수 있다. According to Applied Physics Letters 94, 073507 (2009), a comparison between F4-TCNQ and F2-HCNQ shows that F2-HCNQ, which has lower LUMO, has better performance. Based on this, it can be confirmed that the mechanism for improving device performance by p-type dopant is that the lower the LUMO of the p-type dopant, the better its ability to accept electrons, thereby improving device performance.
110: 애노드
120: 캐소드
210: 발광유닛
310: 유기물층110: anode
120: cathode
210: Light emitting unit
310: Organic layer
Claims (17)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Cy는 치환 또는 비치환된 단환의 고리; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 고리이다.Compound of formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
Cy is a substituted or unsubstituted monocyclic ring; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic ring.
.The compound according to claim 1, wherein the compound is any one of the following compounds:
.
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.anode; cathode; and one or more organic layers provided between the anode and the cathode,
An organic light emitting device wherein at least one of the organic layers includes the compound according to any one of claims 1 to 7.
상기 유기물층은 1개 이상의 발광유닛을 포함하며,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.In claim 8,
The organic material layer includes one or more light-emitting units,
The organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a charge generation layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the charge generation layer includes the compound.
[식 1]
상기 식 1에서, Ntotal은 상기 헤테로화합물 단분자에서 수소를 제외한 총 원자의 개수이고, Nindependent는 화합물 단분자에서 수소를 제외하고 독립적인 환경에 있는 원자의 개수이다.Compounds with a symmetry fraction greater than 0.75 and a LUMO energy level less than -5.975 eV of formula 1:
[Equation 1]
In Equation 1, N total is the total number of atoms excluding hydrogen in the heterocompound single molecule, and N independent is the number of atoms in an independent environment excluding hydrogen in the compound single molecule.
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 14의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.anode; cathode; And one or more organic layers provided between the anode and the cathode,
An organic light emitting device wherein at least one of the organic layers includes the compound of claim 14.
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