KR102651859B1 - UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 UV광을 이용한 광경화 중합을 통하여 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 소재와 친환경 광개시제로서 리보플라빈을 사용하여 콘택트렌즈를 제조하도록 된 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 젤라틴과 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)을 혼합 반응시켜 젤라틴 메타크릴로일(GelMA; Gelatin methacryloyl)로 합성하는 단계; 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광개시제를 첨가하는 단계; 광개시제가 첨가된 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 광투과 소재로 제조된 몰드의 성형공간으로 투입시킨 후 외부에서 UV광을 조사하여 광중합방식으로 콘택트렌즈를 제조하는 단계;를 거치며, 상기 광개시제는 리보플라빈이 사용되며, 상기 리보플라빈은 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부가 첨가되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 젤라틴과 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)을 혼합 반응시켜 젤라틴 메타크릴로일(GelMA; Gelatin methacryloyl)로 합성하는 단계; 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광개시제를 첨가하는 단계; 광개시제가 첨가된 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 광투과 소재로 제조된 몰드의 성형공간으로 투입시킨 후 외부에서 UV광을 조사하여 광중합방식으로 콘택트렌즈를 제조하는 단계;를 거치며, 상기 광개시제는 리보플라빈이 사용되며, 상기 리보플라빈은 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부가 첨가되는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 UV광을 이용한 광경화 중합을 통하여 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 소재와 친환경 광개시제로서 리보플라빈을 사용하여 콘택트렌즈를 제조하도록 된 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법에 관한 것이다.
기업의 장기적인 성공을 위한 필수조건으로 ESG경영이 주목받고 있다. ESG는 환경(Environmental)과 사회(Social), 지배구조(Governace)의 약자이며, 그 중 환경은 에너지효율과 폐기물관리, 탄소배출량 등 환경을 위한 기업 경영을 의미한다.
이에 최근에는 기업에서 친환경적인 제품의 개발을 위해 다양한 연구가 이루어지고 있다.
한편, 콘택트렌즈는 안경을 대신하여 안구의 전면에 렌즈를 직접 맞닿게 하여 시력교정의 효과를 누리기 위한 수단으로, 이러한 콘택트렌즈는 크게 소프트렌즈(Soft lens)와 하드렌즈(Hard lens)로 구분할 수 있으며, 상기 하드렌즈와 소프트렌즈는 모두 수지재질로 제조되고 있다.
ESG경영의 중요성이 대두되고 있는 현재에 미세플라스틱을 발생하는 제품 중의 하나인 콘택트렌즈의 환경문제로 인하여 ESG경영에 있어 경쟁력을 가지지 못하게 된다.
따라서, 콘택트렌즈의 제조에 있어 친환경적인 생분해성 소재를 이용하여 제조하도록 함으로써, 환경문제를 해결하면서도 ESG규제에서 높은 경쟁력을 가질 수 있도록 생분해성 소재를 적용한 콘택트렌즈에 관한 연구가 필요하다.
현재까지의 상업적 콘택트렌즈는 대부분 AIBN, V-65 등의 열 개시제를 이용한 열중합 방식으로 생산되어 왔으며, 이러한 열중합 방식은 UV광경화 중합방식에 비해 탄소발생량이 많아 상대적으로 환경에 좋지 않은 영향을 준다.
이에, 열중합 방식에 비해 UV광경화 중합방식을 도입하고자 해도 현재의 생산방식은 모두 열중합방식으로 이루어지고 있음에 따라 생산 공정의 대대적인 변화가 필요해 도입하기가 어려웠다. 이는 생체적합성 소재를 활용한 생분해성 원료들은 반응성이 낮고 소재 자체가 열로 인해 변성될 수 있으며, 높은 열로 인하여 몰드 내부에서 기포가 발생하여 불량제품이 발생하게 되므로, 열중합 방식을 적용하기에 어려움이 있는 것이다.
또한, 광경화성 개시제로서 통상 I2959, LAP, VA-086, eosin Y/triethanolamine를 사용하게 되는데, 세포독성으로 인하여 생체친화적이지 않을 뿐 아니라 친환경적이지 못하다.
한편, 젤라틴(gelatin)은 동물의 가죽, 연골, 힘줄 등에 구성된 천연 단백질을 분해하고 정제함으로써 얻어지는 단백질의 일종으로, 생분해성이면서도 생체적합 소재이다.
젤라틴은 생분해성이면서도 아미노산 배열이 인체와 유사하여 높은 생체적합성을 가짐에 따라 다양한 분야에서 이용하고 있으나, 콘택트렌즈에 적용한 사례는 아직 없었다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 창안된 것으로, 생체적합소재이면서도 생분해성 소재인 젤라틴과 친환경 광개시제로서 리보플라빈을 이용하여 콘택트렌즈를 제조함으로써 친환경적이고, ESG규제에 대한 높은 경쟁력을 가질 수 있는 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법을 제공함에 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 해결 수단은, 젤라틴과 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)을 혼합 반응시켜 젤라틴 메타크릴로일(GelMA; Gelatin methacryloyl)로 합성하는 단계; 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광개시제를 첨가하는 단계; 광개시제가 첨가된 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 광투과 소재로 제조된 몰드의 성형공간으로 투입시킨 후 외부에서 UV광을 조사하여 광중합방식으로 콘택트렌즈를 제조하는 단계;를 거치며, 상기 광개시제는 리보플라빈이 사용되며, 상기 리보플라빈은 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부가 첨가되는 것을 특징으로 한다.
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 시 40~60℃에서 100~150분 동안 500~600rpm으로 반응시키며, 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 중에 부산물로 메탈크릴산(methacrylic acid)이 생성되기 때문에 반응용액의 pH를 7~9로 유지하는 것이 바람직하다.
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)은 상기 젤라틴과 메타크릴무수화물의 몰비에 의해 치환율을 조절하고, 치환율이 90%이상인 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 사용하는 것이 바람직하다.
상기의 구성으로 이루어진 본 발명의 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법에 따르면, 생체적합 소재이면서도 생분해성 소재인 젤라틴과 광개시제로서 친환경 소재인 리보플라빈을 사용하여 콘택트렌즈를 제조함으로써 자연에서 생분해되므로 미세플라스틱을 배출하지 않는 친환경적인 콘택트렌즈를 생산할 수 있다.
또한, 최근 이슈가 되고 있는 ESG규제에 대한 높은 경쟁력을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명에 UV광경화 기술을 이용한 생분해성 젤라틴 콘택트렌즈 제조과정을 보인 순서도,
도 2는 본 발명에 따른 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 치환율에 따라 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진,
도 3은 본 발명에 따른 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 필름형태로 가공하여 생분해도를 시험한 데이터,
도 4는 본 발명에 따른 광개시제로서 리보플라빈이 첨가되어 제조된 콘택트렌즈의 색상을 보인 사진,
도 5a는 본 발명에 따른 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드를 보인 사진.
도 5b는 본 발명에 따른 일반적인 열중합방식에 사용되는 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드로 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진.
도 2는 본 발명에 따른 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 치환율에 따라 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진,
도 3은 본 발명에 따른 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 필름형태로 가공하여 생분해도를 시험한 데이터,
도 4는 본 발명에 따른 광개시제로서 리보플라빈이 첨가되어 제조된 콘택트렌즈의 색상을 보인 사진,
도 5a는 본 발명에 따른 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드를 보인 사진.
도 5b는 본 발명에 따른 일반적인 열중합방식에 사용되는 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드로 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법을 상세히 설명하기로 한다.
도시된 바와 같이, 본 발명에 따른 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법은 미세플라스틱의 배출로 인하여 발생되는 환경오염 등 환경문제를 해결하기 위하여 생분해성 물질이면서도 생체적합 소재인 젤라틴을 이용하여 콘택트렌지를 제조하는 방법이다.
구체적으로, 젤라틴과 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)을 혼합하여 반응시켜 줌으로써 젤라틴 메타크릴로일(GelMA; Gelatin methacryloyl)로 합성한다.
상기 메타크릴무수화물은 젤라틴 100중량부 대비 20~50중량부가 혼합될 수 있다.
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)를 합성할 때, 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)의 함량이 낮으면 젤라틴에 라디칼 중합에 필요한 이중결합의 수가 적어져 콘택트렌즈로 합성시 형체 유지가 쉽지 않다. 또한, 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)의 함량이 너무 높을 경우 너무 많은 이중결합이 생겨 콘택트렌즈 중합시 모듈러스가 너무 높아져(너무 단단해짐) 콘택트렌즈 착용에 어려움이 발생된다.
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)은 콘택트렌즈의 기본 뼈대가 되는 성분으로써, 여기에 히알루론산 등의 첨가제와 광개시제로서 하기의 리보플라빈을 첨가하여 콘택트렌즈를 제조하게 된다.
UV광경화 중합방식으로 콘택트렌즈를 제조하기 위해, 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광개시제를 첨가하여 혼합한다.
이후, 광개시제가 첨가된 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 광투과 소재로 제조된 몰드의 성형공간으로 투입시킨 다음 외부에서 UV광을 조사하여 광중합방식으로 콘택트렌즈를 제조한다.
본 발명에서 상기 광개시제는 친환경 소재인 리보플라빈이 사용되고, 상기 리보플라빈은 수용성 비타민(비타민B2)으로서 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부가 첨가되는 것이 바람직하다.
대표적인 광경화성 개시제로 사용되는 I2959, LAP, VA-086, eosin Y/triethanolamine은 세포 독성이 있기때문에, 본 발명과 같이 눈에 착용하는 콘택트렌즈의 제조시에 첨가하는 경우에 독성으로 인한 다른 문제가 발생될 수 있다. 따라서, 생체친화적이고 무독성 물질인 상기 리보플라빈이 사용됨이 바람직하다.
이때, 상기 리보플라빈은 노란색 색상을 띄고 있기 때문에 콘택트렌즈 제조시 노란 색상이 나타나지 않은 정도로 첨가되어야 한다.
상기와 같은 과정을 거쳐 생분해성 젤라틴 콘택트렌즈를 제조하는 것이다.
본 발명에서는 열중합 방식이 아닌 광중합 방식을 이용하는데, 그 이유는 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 중합과정에서 바구니 효과(cage effect)가 발생하게 되어 입체 장애가 큰 젤라틴을 가교하기 힘들고, 열중합시에는 높은 열로 인해 몰드 내부에서 기포가 발생하여 콘택트렌즈 제조시 여러 형태의 불량이 발생하기 때문에 광중합 방식으로 중합한다.
특히, 광중합은 열중합에 비해 단시간에 경화가 되어 생산성이 높으며, 열중합에 비해 에너지 낭비가 적고, 모노머가 증발하며 생기는 기포발생에 의한 불량이 적다.
본 발명에서는 일정 시간이 지나면 분해되는 생분해성 소재인 젤라틴을 이용하여 콘택트렌즈를 제조함으로써 콘택트렌즈의 폐기시 일정 시간 후 분해되어 없어짐에 따라 환경오염이 되지 않아 친환경적이며, 특히 ESG규제에 대한 높은 경쟁력을 가질 수 있게 된다.
한편, 본 발명에서 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 시에는 40~60℃의 온도에서 100~150분 동안 500~600rpm으로 반응시켜 주도록 하며, 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 중에 부산물로 메탈크릴산(methacrylic acid)이 생성되기 때문에 반응용액의 pH를 7~9로 유지하도록 한다.
예로서, 반응용액으로는 PBS(phosphate buffered saline, pH 7.4)를 사용할 수 있다.
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)은 상기 젤라틴과 메타크릴무수화물의 몰비에 의해 치환율을 조절하여 합성하게 된다.
도 2는 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 치환율에 따라 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진이다.
도시된 바와 같이, 치환율에 차이를 두어 콘택트렌즈를 제조한 결과, 치환율이 25%와 50%인 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)로 제조한 콘택트렌즈는 형태를 유지하지 못한 것으로 나타났고, 치환율이 100%인 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)로 제조한 콘택트렌즈는 형태의 변형 없이 제조된 것으로 나타났다.
따라서, 젤라틴과 메타크릴무수화물의 몰비의 조절을 통해 치환율이 90%이상인 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 사용하여 콘택트렌즈를 제조하도록 함이 바람직하다.
앞서 설명하였듯이, 만약 치환율이 90% 미만일 경우에는 콘택트렌즈의 형태를 정확하게 유지하지 못하는 문제점이 있어 제품 불량 및 품질에 문제가 발생된다.
도 3은 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 필름형태로 가공한 후 생분해도를 시험한 시험데이터이다.
도시된 시험데이터는 필름형태로 가공된 시료를 ISO 14855-1 시험방법(동결건조 및 분쇄 후 퇴비와 혼합)으로 생분해도를 시험한 데이터이다.
도시된 바와 같이, 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)로 제조한 하이드로겔의 경우, 시험 60일 이후 90%이상 분해되어 높은 생분해도를 보인 것으로 나타났다.
도 4는 리보플라빈이 첨가되어 제조된 콘택트렌즈의 색상을 보인 사진이다.
도시된 사진에서 (1)은 리보플라빈이 0.1중량부 첨가된 사진, (2)는 리보플라빈이 1중량부 첨가된 사진, (3)은 리보플라빈이 5중량부 첨가된 사진, (4)는 리보플라빈이 10중량부 첨가된 사진이다.
리보플라빈의 첨가량 별로 제조한 콘택트렌즈는 모두 합성이 잘 되었으며, 0.1중량부가 첨가된 (1)번의 콘택트렌즈는 노란색이 아닌 투명한 상태로 제조되었으나, (2),(3),(4)의 콘택트렌즈는 노란색 색상이 나타났다.
따라서, 상기 리보플라빈은 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부로 첨가하도록 한다.
리보플라빈이 0.001중량부 미만으로 첨가되면 첨가량이 너무 적어 UV광경화 중합 시 중합이 제대로 이루어지지 않아 콘택트렌즈의 품질에 문제가 있고, 리보플라빈이 0.05중량부를 초과하면 너무 많이 첨가되어 노란색이 나타난다.
본 발명에서는 UV광경화 중합방식으로 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광을 조사하여 콘택트렌즈를 제조하기 때문에 광투과율이 우수한 재질로 몰드를 성형하여야 한다.
이를 위해, 상기 몰드는 PP(Polypropylene)소재로 제조되고, 콘택트렌즈 제조 시에는 350~400nm UV광을 20~40분간 조사하도록 한다.
도 5a는 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드를 보인 사진이다.
PBT(Polybutylene Terephthalate) 재질로 성형되는 몰드는 일반적인 열중합방식에서 사용되는 몰드로서, 성형성, 치수정밀도, 내열성, 동공부 인쇄 증착 등에서 작업효율이 우수하다.
그러나 PBT 재질의 몰드는 불투명하고 UV투과율이 낮음에 따라 광학적 특성이 좋지 않아 광중합 방식에서는 사용하기 어렵다.
PP(Polypropylene) 재질의 몰드는 투명하게 제조됨에 따라 광투과율이 우수하여 UV광경화 중합시 만족할 만한 결과를 도출할 수 있다.
도 5b는 PBT재질로 성형된 몰드와 PP재질로 성형된 몰드로 제조된 콘택트렌즈를 보인 사진이며, 동일한 시간동안 UV광을 조사하여 광중합을 진행한 결과, PBT몰드의 경우 광투과율이 낮고 UV광의 난반사가 심하여 중합에 필요한 광량을 얻지 못하여 제대로 중합되지 못함으로써 콘택트렌즈의 형태를 유지하지 못하는 등 품질에 문제가 발생된다.
반면에 PP몰드의 경우에는 중합이 제대로 이루어져 콘택트렌즈의 형태를 유지하는 것으로 나타났다. 다만 UV광경화 중합방식을 통한 콘택트렌즈의 제조시에는 너무 짧은 시간 동안 UV광을 조사할 경우에 제대로 중합되지 않을 가능성이 있기 때문에 UV광 파장에 따라 20~40분간 조사하도록 한다.
한편, 본 발명의 젤라틴 콘택트렌즈는 광중합 방식이라고 하더라도 통상의 열중합 방식과 같이 콘택트렌즈 제조 주 드라이 분리기로 분리할 수 있는데, 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 특성 상 습윤상태로 제조될 수 있기 때문에 제조 후 드라이 분리기로 분리가 불가능할 수 있다. 이 경우에는 수화분리 등의 다른 분리 방법으로 분리할 수 있다.
없음
Claims (4)
- 젤라틴과 메타크릴무수화물(methacrylic anhydride)을 혼합 반응시켜 젤라틴 메타크릴로일(GelMA; Gelatin methacryloyl)로 합성하는 단계;
젤라틴 메타크릴로일(GelMA)에 광개시제를 첨가하는 단계;
광개시제가 첨가된 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 광투과 소재로 제조된 몰드의 성형공간으로 투입시킨 후 외부에서 UV광을 조사하여 광중합방식으로 콘택트렌즈를 제조하는 단계;를 거치며,
상기 광개시제는 리보플라빈이 사용되며, 상기 리보플라빈은 상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA) 100중량부 대비 0.001~0.05중량부가 첨가되는 것을 특징으로 하는 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 시 40~60℃에서 100~150분 동안 500~600rpm으로 반응시키며,
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)의 반응 중에 부산물로 메탈크릴산(methacrylic acid)이 생성되기 때문에 반응용액의 pH를 7~9로 유지하도록 하는 것을 특징으로 하는 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법.
- 제2항에 있어서,
상기 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)은 상기 젤라틴과 메타크릴무수화물의 몰비에 의해 치환율을 조절하고, 치환율이 90%이상인 젤라틴 메타크릴로일(GelMA)을 사용하는 것을 특징으로 하는 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법.
- 제1항에 있어서,
상기 몰드는 광투과를 위해 PP(Polypropylene)소재로 제조되고,
콘택트렌즈 제조 시 350~400nm UV광을 20~40분간 조사하는 것을 특징으로 하는 UV광경화 기술을 이용한 GelMA 및 리보플라빈으로 성형되는 생분해성 콘택트렌즈 제조방법.
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