KR102631114B1 - 이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법 - Google Patents

이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR102631114B1
KR102631114B1 KR1020217019495A KR20217019495A KR102631114B1 KR 102631114 B1 KR102631114 B1 KR 102631114B1 KR 1020217019495 A KR1020217019495 A KR 1020217019495A KR 20217019495 A KR20217019495 A KR 20217019495A KR 102631114 B1 KR102631114 B1 KR 102631114B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dihydroxy
shell
methoxybenzyl alcohol
oysters
extract
Prior art date
Application number
KR1020217019495A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210095903A (ko
Inventor
미츠구 와타나베
Original Assignee
가부시키가이샤 와타나베오이스타겐큐쇼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 와타나베오이스타겐큐쇼 filed Critical 가부시키가이샤 와타나베오이스타겐큐쇼
Publication of KR20210095903A publication Critical patent/KR20210095903A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102631114B1 publication Critical patent/KR102631114B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/36Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/04Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0488Flow sheets
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/04Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0492Applications, solvents used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/80Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
    • Y02A40/81Aquaculture, e.g. of fish

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)

Abstract

본 발명은 굴 이외의 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터 신규 항산화 물질인 DHMBA를, 상기 여과 섭식성 이매패의 패육을 가열 또는 가압하여 추출할 수 있고, 생성할 수 있는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출액 내에 넣고, 상기 추출액을 가열함으로써, 3, 5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3, 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 가열 처리한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 한다.

Description

이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법
본 발명은 이른바 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터 항산화 물질인 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol: 이하 DHMBA라고 칭한다)을 추출하여 생성하는 생성 방법에 관한 것으로, 특히, 굴 이외의 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터 DHMBA를 추출하여 생성하는 생성 방법에 관한 것이다.
굴, 예를 들면 참굴(Crassostrea gigas)은 진주조개목 굴과에 속하는 이매패로서, 그 서식지는 일본을 비롯하여 동아시아 전역에 미치고 있다. 최근에는, 프랑스나 오스트레일리아에서도 참굴이 양식되고 있으며, 세계에서 가장 식용으로 사용되는 굴로서 유명하다.
굴은 영양가가 높기 때문에 고대부터 식용으로 사용되어 왔지만, 상술한 바와 같이 글리코겐이나 단백질 외에, 칼슘, 아연, 셀레늄, 구리, 망간 등의 미네랄을 다량 포함한다.
또한, 굴 유래의 항산화 물질로서 보고되고 있는 것은 효소성 항산화 물질로서 SOD, CAT, GPx, 및 Prx6가 있으며, 비효소성 항산화 물질로는, 메탈로티오네인, uncouplingprotein5(UCP5), 아스코르빈산(Ascorbic acid), α-토코페롤, β-카로틴이 있었다.
특허문헌 1: 일본 특허공개 2010-193756호 공보
최근, 본 발명의 발명자는 굴로부터 우수한 신규 항산화 물질, DHMBA를 찾아내는 것에 성공하고, 또한 그 화학 구조를 결정하고, 아울러 상기 항산화 물질의 화학 합성을 수행하는 것에도 성공하고, 그리고, 굴에서 유래하지 않는 혹은 굴에서 유래하는 경우 모두에서 우수한, 이른바 DHMBA를 유효 성분으로 하는 신규 항산화제 및 항산화제 조성물을 제공할 수 있는 것에도 성공하였다.
또한, 본 발명의 발명자는 굴 이외의 여과 섭식성 이매패, 예를 들면 홍합, 키조개, 접시조개, 피조개, 가리비의 패육으로부터 DHMBA를 추출하여 생성하는 것에 성공하였다.
본 발명은 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출액 내에 넣고, 상기 추출액을 가열함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 가열 처리한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고, 또는
굴 이외의 이매패의 패육을, 95℃ 이상에서 1시간 이상 가열함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 가열 처리한 굴살을 제외한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
또는
상기 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출 용액 내에 넣어서 패육 엑기스를 추출하고, 추출한 상기 패육 엑기스 추출액을 가열하고, 가열한 추출액을 원심분리하여 상등액을 취출하고, 취출한 상등액으로부터, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 것을 특징으로 하고,
또는
상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 홍합, 가리비인 것을 특징으로 하고,
또는
굴 이외의 이매패의 패육을, 추출액 내에 넣고, 상기 추출액을 가압함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 가압 처리한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
또는
상기 가압은 적어도 1기압 이상인 것을 특징으로 하고,
굴 이외의 이매패의 패육을, 2기압으로 가압함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 가압 처리한 굴살을 제외한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
또는
상기 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출 용액 내에 넣어서 패육 엑기스를 추출하고, 추출한 상기 패육 엑기스 추출액을 가압하고, 가압한 추출액을 원심분리하여 상등액을 취출하고, 취출한 상등액으로부터, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 것을 특징으로 하고,
또는
상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 북방대합, 백합, 홍합, 가리비인 것을 특징으로 하는 것이다.
본 발명에 따르면, 굴 이외의 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터 신규 항산화 물질인 DHMBA를, 상기 여과 섭식성 이매패의 패육을 가열 또는 가압하여 추출할 수 있고, 생성할 수 있다는 우수한 효과를 발휘한다.
도 1은 가열함으로써 굴 이외의 이매패로부터 검출된 DHMBA의 검출 결과를 나타낸 설명도이다.
도 2는 가압함으로써 굴 이외의 이매패로부터 검출된 DHMBA의 검출 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 구성을 설명하는 설명도이다.
이하, 본 발명을 도면에 나타낸 일실시예에 의거하여 설명한다.
(가열에 의한 DHMBA의 추출)
먼저, 굴 이외의 대량의 여과 섭식성 이매패를 준비하였다. 그리고, 대량의 상기 여과 섭식성 이매패 중에서 소정 종류의 이매패를 선택하고, 그 중에서 각각 3개체를 무작위로 선택하였다.
그 선택한 이매패의 종류는 키조개, 접시조개, 피조개, 홍합, 가리비에 관한 3개체이다.
그리고, 각각의 키조개, 접시조개, 피조개, 홍합, 가리비로부터 패육, 즉 그 연체부를 적출하고, 중량을 측정하였다.
상기 적출한 각각 3개체분의 연체부를 각각 별도의 수납 기구(비이커)에 넣고, 상기 수납 기구 내에 초순수 혹은 순수를 약 90 mL 첨가한 후, 호모지나이즈 처리를 수행하였다.
여기서, 호모지나이즈 처리란, 패육의 조직 등을 분쇄 혹은 마쇄하여 균일한 현탁 상태로 하는 것을 말한다. 상기 호모지나이즈 처리에는 KINEMATICA사의 폴리트론 PT10-35을 사용하였다.
그리고, 호모지나이즈 처리에 의해 액체 형태로 된 상기 패육의 연체부를 50 mL 코닝 튜브(아즈 원 가부시키가이샤)에 적당량 넣고, 다시 중량을 측정하였다.
또한, 상기 호모지나이즈 처리한 이매패 연체부의 세포막을 파괴함으로써, 추출해야 할 항산화 물질, DHMBA의 추출 상태를 향상시키기 위하여, 코닝 튜브, 예를 들면 초음파 세정기(ASU-10, 아즈 원 가부시키가이샤)를 이용하여 약 1시간의 초음파 처리를 수행하였다.
그리고, 약 1시간 경과 후, 각 코닝 튜브로부터 시료 1 mL의 샘플링을 수행하고, 1.5 mL 에펜도르프 튜브에서 보존하였다.
다음으로, 예를 들면, IH 히터(KZ-PH3, National사)를 이용하여 약 100℃ 정도, 바꾸어 말하면 95℃ 이상에서 가열한 뜨거운 물 안에 각 코닝 튜브를 넣고, 항산화 물질, DHMBA의 가열 추출(중탕 추출)을 수행하였다. 한편, 가열 추출은 중탕 추출에 한정되지 않는다.
여기서, 총 5시간의 가열을 수행하였다. 샘플링은 1시간마다 5회 수행하였다. 샘플링 시에는 각 코닝 튜브로부터 시료 1 mL의 샘플링을 수행하고, 1.5 mL 에펜도르프 튜브에 보존하고, 이들을 Time = 1 내지 5(T = 1시간 내지 5시간)로 하였다.
그 후, 상기 샘플링을 수행한 각 에펜도르프 튜브에 대하여 원심분리 처리를 수행하고, 상등액과 침전물로 분리하였다. 그리고, 원심분리한 상등액을 다른 에펜도르프 튜브에 보존하였다.
상기 다른 에펜도르프 튜브에 보존한 원심분리 후의 상등액의 항산화 물질, DHMBA의 농도를 측정하였다. 이러한 측정은 액체 크로마토그램/텐덤 질량 분석 장치(LC-MS/MS: Prominence 고압 그래디언트 HPLC, 트리플 사중 극형 질량계 LCMS-8040 시스템, 시마즈 세이사쿠쇼)를 이용하여 정량하였다.
여기서, 항산화 물질, DHMBA의 표준품(우시오 케믹스 가부시키가이샤)을 순수에 용해시켜, 0.5, 1, 5, 10, 50 ng/mL의 검량선용 용액을 조제하였다.
각 시료는 100배 희석으로 LC-MS/MS에 의한 정량 분석에 사용하였다. 분리 칼럼은 ODS인 Shim-Pack VP-ODS(길이 150 mm × 내경 2.0 mm, 입경 5 μm)를 사용하였다. 이동상 A: 0.05% 아세트산 수용액, 이동상 B: 아세토니트릴을 이용하고, 그래디언트 분석(이동상 B: 0 min 5% → 5 min 100% → 7.5 min 5% → 12 min 5%)을 수행하였다. 유속 0.25 mL/min, 칼럼 오븐 온도 40℃로 설정하였다.
시료 주입량 1 μL로 하고, 항산화 물질, DHMBA는 네거티브 이온 모드로 검출하였다. 정량 분석에는 프로덕트 이온 스캔을 이용하였다. 프로덕트 이온 스캔은 선구 이온으로서 DHMBA의 탈프로톤화 이온 [M-H]-인 m/z 169.1을 설정하고, 10V, 20V, 30V에서 분석을 수행하였다.
정량 분석에는 이온화법으로 전기 분무 이온화법(Electrospray Ionization: ESI법)을 이용하고, 다중 반응 모니터링(MRM)을 이용하였다. MRM 트랜지션은 자동 최적화에 의해 결정하였다. Q1/Q3 = 169.1/154.1(정량용 트랜지션), 169.1/136.9, 169.1/125.1(정성용 트랜지션)을 이용하였다. 한편, 각각의 충돌 에너지는 15V, 28V, 13V로 설정하였다. 그 밖에, MS의 파라미터로서 DL 온도: 250℃, 네뷸라이저 가스: 유량 3 L/min, 히트 블록 온도: 400℃, 드라이 인 가스 유량: 15 L/min으로 하였다.
이상의 조작에 의해, 도 1에 나타낸 검출 결과가 얻어진 것이다.
키조개에 대해서는, 가열 후 1시간 경과 후에, 389.5(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 가열 후 2시간 경과 후에는 758.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 3시간 경과 후에는 1127.6(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가열 후 4시간 경과 후에는 1660.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 5시간 경과 후에는 2186.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어진 것이 확인되었다.
또한, 접시조개에 대해서는, 가열 후 1시간 경과 후에, 174.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 가열 후 2시간 경과 후에는 368.0(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 3시간 경과 후에는 645.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가열 후 4시간 경과 후에는 928.0(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 5시간 경과 후에는 1233.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 피조개에 대해서는, 가열 후 1 내지 4시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가열 후 5시간 경과 후에는 61.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 홍합에 대해서는, 가열 후 1 내지 4시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가열 후 5시간 경과 후에는 122.6(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 가리비에 대해서는, 가열 후 1시간 경과 후에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가열 후 2시간 경과 후에는 75.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 3시간 경과 후에는 148.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가열 후 4시간 경과 후에는 257.8(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가열 후 5시간 경과 후에는 393.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
상기한 바와 같이 굴 이외의 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터도 항산화 물질인 DHMBA를, 상기 여과 섭식성 이매패의 패육을 가열함으로써 추출할 수 있고, 생성할 수 있었다.
(가압에 의한 DHMBA의 추출)
먼저, 굴 이외의 대량의 여과 섭식성 이매패를 준비하였다. 그리고, 대량의 상기 여과 섭식성 이매패 중에서 소정 종류의 이매패를 선택하고, 그 중에서 각각 3개체를 무작위로 선택하였다.
그 선택한 이매패의 종류는 키조개, 접시조개, 피조개, 북방대합, 백합, 홍합, 가리비에 관한 3개체이다.
그리고, 각각의 키조개, 접시조개, 피조개, 북방대합, 백합, 홍합, 가리비로부터 패육, 즉 그 연체부를 적출하고, 중량을 측정하였다.
상기 적출한 각각 3개체분의 연체부를 각각 별도의 수납 기구(비이커)에 넣고, 상기 수납 기구 내에 초순수 혹은 순수를 약 90 mL 첨가한 후, 호모지나이즈 처리를 수행하였다. 여기서, 호모지나이즈 처리란, 패육의 조직 등을 분쇄 혹은 마쇄하여 균일한 현탁 상태로 하는 것을 지표로 한다.
상기 호모지나이즈 처리에는 KINEMATICA사의 폴리트론 PT10-35를 사용하였다. 그리고, 호모지나이즈 처리에 의해 액체 형태로 된 상기 패육의 연체부를 50 mL 코닝 튜브(아즈 원 가부시키가이샤)에 적당량 넣고, 다시 중량을 측정하였다.
또한, 상기 호모지나이즈 처리한 이매패 연체부의 세포막을 파괴함으로써, 추출해야 할 항산화 물질, DHMBA의 추출 상태를 향상시키기 위하여, 코닝 튜브, 예를 들면 초음파 세정기(ASU-10, 아즈 원 가부시키가이샤)를 이용하여 약 1시간의 초음파 처리를 수행하였다.
그리고, 약 1시간 경과 후, 각 코닝 튜브로부터 시료 1 mL의 샘플링을 수행하고, 1.5 mL 에펜도르프 튜브에 보존하였다.
다음으로, 상기 시료를 2기압으로 가압하여 추출하였다. 한편, 본 발명자는 2기압으로 가압하여 DHMBA의 추출 작업을 수행하였지만, 이 2기압의 가압에 한정되지 않고, 1기압 이상으로 가압하면 DHMBA가 추출되게 된다.
또한, 가압 방법에 대해서도 한정되지 않는다. 일반적인 방법인 가압 용기를 사용하여 수행하여 가압하여도 무방하다. 또한, 다른 방법으로 가압하여도 무방하다.
여기서, 총 5시간의 가압을 수행하였다. 샘플링은 1시간마다 5회 수행하였다. 샘플링 시에는 각 코닝 튜브로부터 시료 1 mL의 샘플링을 수행하고, 1.5 mL 에펜도르프 튜브에 보존하고, 이들을 Time = 1 내지 5(T = 1시간 내지 5시간)로 하였다.
그 후, 상기 샘플링을 수행한 각 에펜도르프 튜브의 원심분리 처리를 수행하고, 원심분리한 상등액을 다른 에펜도르프 튜브에 보존하였다.
그리고, 상기 다른 에펜도르프 튜브에 보존한 원심분리 후의 상등액 중의 항산화 물질, DHMBA의 농도를 계측하였다. 그 농도에 대하여, 액체 크로마토그램/텐덤 질량 분석 장치(LC-MS/MS: Prominence 고압 그래디언트 HPLC, 트리플 사중 극형 질량계 LCMS-8040 시스템, 시마즈 세이사쿠쇼)를 이용하여 정량하였다.
여기서, 항산화 물질, DHMBA의 표준품(우시오 케믹스 가부시키가이샤)을 순수에 용해시켜, 0.5, 1, 5, 10, 50 ng/mL의 검량선용 용액을 조제하였다.
각 시료는 100배 희석으로 LC-MS/MS에 의한 정량 분석에 사용하였다. 분리 칼럼은 ODS인 Shim-Pack VP-ODS(길이 150 mm × 내경 2.0 mm, 입경 5 μm)를 사용하였다. 이동상 A: 0.05% 아세트산 수용액, 이동상 B: 아세토니트릴을 이용하고, 그래디언트 분석(이동상 B: 0 min 5% → 5 min 100% → 7.5 min 5% → 12 min 5%)을 수행하였다. 유속 0.25 mL/min, 칼럼 오븐 온도 40℃로 설정하였다.
시료 주입량 1 μL로 하고, 항산화 물질, DHMBA는 네거티브 이온 모드에서 검출하였다. 정량 분석에는 프로덕트 이온 스캔을 이용하였다. 프로덕트 이온 스캔은 선구 이온으로서 DHMBA의 탈프로톤화 이온 [M-H]-인 m/z 169.1을 설정하고, 10V, 20V, 30V에서 분석을 수행하였다.
정량 분석에는 이온화법으로 전기 분무 이온화법(Electrospray Ionization: ESI법)을 이용하고, 다중 반응 모니터링(MRM)을 이용하였다. MRM 트랜지션은 자동 최적화에 의해 결정하였다. Q1/Q3 = 169.1/154.1(정량용 트랜지션), 169.1/136.9, 169.1/125.1(정성용 트랜지션)을 이용하였다. 한편, 각각의 충돌 에너지는 15V, 28V, 13V로 설정하였다. 그 밖에, MS의 파라미터로서 DL 온도: 250℃, 네뷸라이저 가스: 유량 3 L/min, 히트 블록 온도: 400℃, 드라이 인 가스 유량: 15 L/min으로 하였다.
이상의 조작에 의해, 도 2에 나타낸 검출 결과가 얻어진 것이다.
키조개에 대해서는, 가압 후 1시간 경과 후에, 735.9(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 가압 후 2시간 경과 후에는 1711.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 3시간 경과 후에는 2774.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 4시간 경과 후에는 5163.8(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 5시간 경과 후에는 7073.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어진 것이 확인되었다.
또한, 접시조개에 대해서는, 가압 후 1시간 경과 후에, 1063.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 가압 후 2시간 경과 후에는 1502.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 3시간 경과 후에는 2276.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 4시간 경과 후에는 2190.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 5시간 경과 후에는 3809.5(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 피조개에 대해서는, 가압 후 1 내지 2시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가압 후 3시간 경과 후에는 131.9(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 4시간 경과 후에는 234.2(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 5시간 경과 후에는 416.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 북방대합에 대해서도, 가압 후 1 내지 2시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가압 후 3시간 경과 후에는 228.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 5시간 경과 후에는 175.8(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 백합에 대해서는, 가압 후 1 내지 3시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가압 후 4시간 경과 후에는 109.9(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 5시간 경과 후에는 236.0(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 홍합에 대해서는, 가압 후 1 내지 2시간 동안에는 DHMBA가 얻어지지 않았지만, 가압 후 3시간 경과 후에는 268.3(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 그리고, 가압 후 4시간 경과 후에는 390.2(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 5시간 경과 후에는 742.0(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
또한, 가리비에 대해서는, 가압 후 1시간 경과 후에는 169.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 2시간 경과 후에는 237.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 3시간 경과 후에는 387.7(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다. 또한, 가압 후 4시간 경과 후에는 436.6(ng/g)의 DHMBA가 얻어지고, 가압 후 5시간 경과 후에는 731.4(ng/g)의 DHMBA가 얻어졌다.
상기한 바와 같이 굴 이외의 여과 섭식성 이매패의 패육으로부터도 항산화 물질인 DHMBA를, 상기 여과 섭식성 이매패의 패육을 가압함으로써 추출할 수 있고, 생성할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출액 내에 넣고, 상기 추출액을 가열함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
    상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 홍합, 및 가리비 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 굴 이외의 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  2. 굴 이외의 이매패의 패육을, 95℃ 이상에서 1시간 이상 가열함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 굴살을 제외한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
    상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 홍합, 및 가리비 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출 용액 내에 넣어서 패육 엑기스를 추출하고, 추출한 상기 패육 엑기스 추출액을 가열하고, 가열한 추출액을 원심분리하여 상등액을 취출하고, 취출한 상등액으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 것을 특징으로 하는 굴 이외의 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  4. 삭제
  5. 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출액 내에 넣고, 상기 추출액을 가압함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
    상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 북방대합, 백합, 홍합, 및 가리비 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 굴 이외의 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 가압은 적어도 1기압 이상인 것을 특징으로 하는 굴 이외의 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  7. 굴 이외의 이매패의 패육을, 2기압으로 가압함으로써, 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 상기 굴살을 제외한 이매패의 패육액으로부터 생성하는 것을 특징으로 하고,
    상기 굴 이외의 이매패는 키조개, 접시조개, 피조개, 북방대합, 백합, 홍합, 및 가리비 중에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  8. 제5항 또는 제6항에 있어서,
    상기 굴 이외의 이매패의 패육을, 추출 용액 내에 넣어서 패육 엑기스를 추출하고, 추출한 상기 패육 엑기스 추출액을 가압하고, 가압한 추출액을 원심분리하여 상등액을 취출하고, 취출한 상등액으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 것을 특징으로 하고,굴 이외의 이매패의 패육으로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법.
  9. 삭제
KR1020217019495A 2018-12-20 2019-09-27 이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법 KR102631114B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2018-238474 2018-12-20
JP2018238474A JP7177438B2 (ja) 2018-12-20 2018-12-20 3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法
PCT/JP2019/038301 WO2020129349A1 (ja) 2018-12-20 2019-09-27 二枚貝から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210095903A KR20210095903A (ko) 2021-08-03
KR102631114B1 true KR102631114B1 (ko) 2024-01-30

Family

ID=71102730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217019495A KR102631114B1 (ko) 2018-12-20 2019-09-27 이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20220017443A1 (ko)
EP (1) EP3901127A4 (ko)
JP (1) JP7177438B2 (ko)
KR (1) KR102631114B1 (ko)
CN (1) CN113474322B (ko)
AU (1) AU2019402325B2 (ko)
GB (1) GB2594819B (ko)
MY (1) MY197609A (ko)
SG (1) SG11202106596RA (ko)
WO (1) WO2020129349A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114209679B (zh) * 2022-02-21 2022-06-10 中国科学院南海海洋研究所 3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的合成方法及其应用
CN115684417B (zh) * 2022-11-01 2023-05-02 青岛海洋食品营养与健康创新研究院 基于液相色谱质谱联用的3,5-二羟基-4-甲氧基苄醇的检测方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160200653A1 (en) * 2014-08-22 2016-07-14 Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. Generation method for generating 3, 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4390468A (en) * 1982-08-04 1983-06-28 Maruzen Oil Co., Ltd. Preparation of antitumor agent from shellfish
JPH07285874A (ja) * 1994-04-14 1995-10-31 Kunio Tsuji メラニン生成促進剤及びこれを含有する頭髪用化粧料
CN100467030C (zh) * 2005-11-07 2009-03-11 上海新药研究开发中心 厚壳贻贝的提取物、制造方法及其用途
JP5126900B2 (ja) 2009-02-24 2013-01-23 株式会社渡辺オイスター研究所 カキ肉エキス顆粒の製造方法。
JP5679559B2 (ja) * 2011-01-28 2015-03-04 株式会社渡辺オイスター研究所 抗酸化剤組成物の製造方法
JP5804493B2 (ja) * 2011-04-11 2015-11-04 株式会社渡辺オイスター研究所 高抗酸化力を有する抗酸化物質多含有のカキ肉エキス製造方法
JP6791570B2 (ja) * 2016-01-27 2020-11-25 株式会社渡辺オイスター研究所 カキ肉より抽出された抗ストレス作用物質

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160200653A1 (en) * 2014-08-22 2016-07-14 Watanabe Oyster Laboratory Co., Ltd. Generation method for generating 3, 5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, Vol.60, pp.830-835.*

Also Published As

Publication number Publication date
EP3901127A1 (en) 2021-10-27
AU2019402325A1 (en) 2021-07-08
US20220017443A1 (en) 2022-01-20
GB2594819B (en) 2023-01-11
KR20210095903A (ko) 2021-08-03
GB2594819A (en) 2021-11-10
EP3901127A4 (en) 2022-09-21
AU2019402325B2 (en) 2022-12-15
CN113474322B (zh) 2023-09-01
SG11202106596RA (en) 2021-07-29
JP2020100577A (ja) 2020-07-02
CN113474322A (zh) 2021-10-01
WO2020129349A1 (ja) 2020-06-25
JP7177438B2 (ja) 2022-11-24
GB202108716D0 (en) 2021-08-04
MY197609A (en) 2023-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nirmal et al. Recent developments in emerging technologies for beetroot pigment extraction and its food applications
López et al. Effects of pulsed electric fields on the extraction of phenolic compounds during the fermentation of must of Tempranillo grapes
Janositz et al. Pulsed electric fields and their impact on the diffusion characteristics of potato slices
Blackburn et al. Vegetative reproduction and sexual life cycle of the toxic dinoflagellate Gymnodinium catenatum from Tasmania, Australia 1
KR102631114B1 (ko) 이매패로부터 3,5-디히드록시-4-메톡시벤질알콜(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)을 생성하는 생성 방법
TWI551582B (zh) Preparation of 3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol from oyster meat
Sun et al. Domestic cooking methods affect nutrient, phytochemicals, and flavor content in mushroom soup
CN106191184B (zh) 一种新颖魁蚶抗氧化活性肽的制备及其用途
JPH08131133A (ja) マイタケエキスを含有した健康飲料の製造方法
Liao et al. Evaluation of four protein extraction methods for proteomic analysis of mango peel
CN107242435B (zh) 一种狍子肉的处置方法及所用除腥发酵物
KR20130137727A (ko) 잣 배젖의 외피를 이용한 향미증진 추출물의 수득방법 및 이를 통해 수득된 잣 배젖 외피 추출물을 함유하는 식품 조성물
US20060246206A1 (en) Preparation of oyster flesh extracts
Hinton Notes on La Huerta Diegueño Ethnobotany
KR102496749B1 (ko) 영지 버섯 추출물을 포함하는 비만 예방 및 개선용 기능성 음료 및 이의 제조방법
CN106420929A (zh) 无花果叶提取物与腊梅花提取物在治疗2型糖尿病药物或食品中的应用
de Carvalho et al. Investigation of anti-hyperglycemic effect in juice and lyophilized forms of Morinda citrifolia
CN108936496A (zh) 猴菇蜂蜜的制作方法
Fomenko et al. A technology for obtaining a protein concentrate from yeast biomass of Kluyveromyces marxianus Van der Walt (1965).
Netravati et al. Assessment of free radical scavenging activity of Mangosteen (Garcinia mangostana L.) fruit peel anthocyanin pigment obtained through different extraction methods
Šic Žlabur et al. Possibilities of using high intensity ultrasound technology with stevia–a review
CN103820292A (zh) 一种蝉花酒的制作方法
CN106727979A (zh) 一种超声波辅助食用睡莲水提取物的制备及应用
CN109609310A (zh) 一种洋葱干红葡萄酒的制备方法
CN109418957A (zh) 一种去除猴头菇苦味的方法

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant