KR102601119B1 - Novel compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Classifications
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다. The present invention provides a novel compound and an organic light-emitting device using the same.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to novel compounds and organic light-emitting devices containing them.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices using the organic light-emitting phenomenon have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, so much research is being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. Organic light emitting devices generally have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between the anode and the cathode. The organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in organic light-emitting devices as described above is continuously required.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to novel compounds and organic light-emitting devices containing them.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X는 O 또는 S이고,X is O or S,
Z 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 수소이고,One of Z is represented by the following formula 2, and the other is hydrogen,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,L 1 and L 2 are each independently a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; or a C 2-60 heteroarylene containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴; 또는 치환 또는 비치환된 1가의 비-방향족 축합다환 기이다.Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S; or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. .
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율 및 수명 특성을 동시에 향상시킬 수 있다. The compound represented by the above-mentioned formula 1 can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device, and can simultaneously improve efficiency and lifespan characteristics of the organic light-emitting device.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 전자차단층(8), 발광층(4), 정공차단층(9), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron injection and transport layer 5, and a cathode 6.
Figure 2 shows the substrate (1), anode (2), hole injection layer (7), hole transport layer (3), electron blocking layer (8), light emitting layer (4), hole blocking layer (9), electron injection and transport layer ( 5) and a cathode 6. An example of an organic light-emitting device is shown.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail to aid understanding.
용어의 정의Definition of Terms
본 명세서에서, 및 
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Cyano group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imide group; amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkylthioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulphoxy group; Aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl containing one or more of N, O and S atoms, or substituted or unsubstituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are connected. it means. For example, “a substituent group in which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight-chain, branched-chain, or ring-chain alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the carbon number of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound with the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 6. Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n. -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이에 한정되지는 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, Examples include, but are not limited to, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.It can be etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present specification, heteroaryl is a heteroaryl containing one or more of O, N, Si, and S as a heteroelement, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heteroaryl include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridyl group, Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, Carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group group, phenothiazinyl group, and dibenzofuranyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 1가의 비-방향족 축합다환 기(monovalent non-aromatic condensed polycyclic group)는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 8 내지 60인 것이 바람직하다. 상기 1가의 비-방향족 축합다환 기로는 1,2-디하이드로나프틸, 1,4-디하이드로나프틸, 1,2,3,4-나프틸, 데칼리닐 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다. In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group has two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. -aromaticity), and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 8 to 60 carbon atoms. The monovalent non-aromatic condensed polycyclic group includes, but is not limited to, 1,2-dihydronaphthyl, 1,4-dihydronaphthyl, 1,2,3,4-naphthyl, decalinyl, etc. No.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, arylamine group, and arylsilyl group is the same as the example of the aryl group described above. In this specification, the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group are the same as the examples of the alkyl group described above. In the present specification, the description regarding heteroaryl described above may be applied to heteroaryl among heteroarylamines. In this specification, the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the example of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above can be applied, except that arylene is a divalent group. In the present specification, the description of heteroaryl described above can be applied, except that heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the description of the aryl group or cycloalkyl group described above can be applied, except that the hydrocarbon ring is not monovalent and is formed by combining two substituents. In the present specification, the description of heteroaryl described above can be applied, except that the heterocycle is not monovalent and is formed by combining two substituents.
화합물compound
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 제공한다. Meanwhile, the present invention provides an amine-based compound represented by Formula 1 above.
일반적으로, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성을 동시에 향상시키기 위해서는, 음극으로부터 수송되는 전자와 양극으로부터 수송되는 정공이 양적으로 균형을 이루어야하고, 이렇나 전자와 정공이 만나 엑시톤(exciton)을 형성하는 지점이 발광층 내여야 한다. 따라서, 정공 수송 영역(정공수송층 및/또는 전자차단층)의 물질로 정공 이동도(hole mobility) 값이 소자의 구동 전압에 비하여 지나치게 큰 화합물을 사용하는 경우에는 양의 폴라론(polaron)이 발광층과 정공 수송 영역간의 계면에 쌓이게 되고, 발광층 내의 전하 균형(charge balance)이 맞지 않게 되어, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 저하되는 문제가 발생한다. Generally, in order to simultaneously improve the efficiency and lifespan characteristics of an organic light emitting device, the electrons transported from the cathode and the holes transported from the anode must be quantitatively balanced, and the electrons and holes meet to form an exciton. The point must be within the luminescent layer. Therefore, when a compound with a hole mobility value that is excessively large compared to the driving voltage of the device is used as the material for the hole transport region (hole transport layer and/or electron blocking layer), positive polarons are generated in the light emitting layer. It accumulates at the interface between the hole transport region and the charge balance in the light-emitting layer becomes unbalanced, causing a problem that the efficiency and lifespan characteristics of the organic light-emitting device are reduced.
특히, 인돌로[3,2,1-kl]페녹사진 또는 인돌로[3,2,1-kl]페노티아진 코어에 2개 이상의 아미노기를 포함하는 화합물은 정공 이동 속도가 지나치게 빨라 발광층 내에 잉여 폴라론이 존재하게 되어 발광층 내의 전하 균형이 맞지 않게 되는 반면, 인돌로[3,2,1-kl]페녹사진 또는 인돌로[3,2,1-kl]페노티아진 코어에 하나의 아미노기만을 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적당한 정공 이동도를 나타내어 발광층 내의 전자-정공간의 전하 균형(charge balance)을 개선할 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물이 채용된 유기 발광 소자는, 2개 이상의 아미노기를 포함하는 화합물 및 아미노기 외 다른 치환기를 갖는 화합물이 채용된 유기 발광 소자에 비하여 높은 효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다. In particular, compounds containing two or more amino groups in the indolo[3,2,1-kl]phenoxazine or indolo[3,2,1-kl]phenothiazine core have an excessively fast hole movement speed, creating an excess in the emitting layer. While the presence of polarons causes the charge balance in the emitting layer to become imbalanced, only one amino acid is added to the indolo[3,2,1-kl]phenoxazine or indolo[3,2,1-kl]phenothiazine core. The compound represented by Formula 1 contains an appropriate hole mobility and can improve the charge balance of the electron-hole space in the light-emitting layer. Accordingly, the organic light-emitting device employing the amine-based compound represented by Formula 1 has higher efficiency and longer lifespan characteristics than the organic light-emitting device employing a compound containing two or more amino groups and a compound having a substituent other than an amino group. It can be expressed.
구체적으로, 상기 화합물은 상기 화학식 2의 결합 위치에 따라, 하기 화학식 1A 내지 1K 중 어느 하나로 표시될 수 있다:Specifically, the compound may be represented by any one of the following formulas 1A to 1K, depending on the bonding position in formula 2:
상기 화학식 1A 내지 1K에서,In Formulas 1A to 1K,
X는 O 또는 S이고X is O or S
Z는 상기 화학식 2로 표시된다. Z is represented by Formula 2 above.
바람직하게는, 상기 화합물은 상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C, 화학식 1E, 화학식 1F, 또는 화학식 1I로 표시된다.Preferably, the compound is represented by Formula 1A, Formula 1B, Formula 1C, Formula 1E, Formula 1F, or Formula 1I.
다시 말하여, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:In other words, the compound represented by Formula 1 may be represented by the following Formula 1-1:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
상기 화학식 1-1에서, In Formula 1-1,
X는 O 또는 S이고,X is O or S,
Z 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 수소이다.One of Z is represented by the following formula (2), and the others are hydrogen.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 비치환된 C6-20 아릴렌, 또는 N 함유 C2-10 헤테로아릴렌이다.Preferably, L 1 and L 2 are each independently a single bond, unsubstituted C 6-20 arylene, or N-containing C 2-10 heteroarylene.
예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 피리디닐렌일 수 있다. For example, L 1 and L 2 may each independently be a single bond, phenylene, naphthylene, or pyridinylene.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, C6-20 아릴, N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴, 또는 C6-20 1가의 비-방향족 축합다환 기이고, Preferably, Ar 1 and Ar 2 are each independently C 6-20 aryl, C 2-60 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S, or C 6 -20 is a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group,
여기서, Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소; 할로겐; 시아노; C1-10 알킬; C1-10 알콕시; C1-10 알케닐; Si(C1-10 알킬)3; Si(C6-20 아릴)3; C6-20 아릴; C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴; 시아노로 치환된 C6-20 아릴; N 함유 C2-10 헤테로아릴로 치환된 C6-20 아릴; 및 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 5개의 치환기로 치환될 수 있다. Here, Ar 1 and Ar 2 are unsubstituted or deuterium; halogen; cyano; C 1-10 alkyl; C 1-10 alkoxy; C 1-10 alkenyl; Si(C 1-10 alkyl) 3 ; Si(C 6-20 aryl) 3 ; C 6-20 aryl; C 6-20 aryl substituted with C 1-10 alkyl; C 6-20 aryl substituted with cyano; C 6-20 aryl substituted with N-containing C 2-10 heteroaryl; and C 2-60 heteroaryl containing any one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O, and S.
구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:Specifically, Ar 1 and Ar 2 may each independently be any one selected from the group consisting of:
상기에서, In the above,
Y1은 각각 독립적으로, O, S, C(C1-10 알킬)2, 또는 N(L3-Q3)이고, Y 1 is each independently O, S, C(C 1-10 alkyl) 2 , or N(L 3 -Q 3 ),
Y2는 각각 독립적으로, O, S, 또는 N(C6-20 아릴)이고, Y 2 is each independently O, S, or N(C 6-20 aryl),
Q1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, C1-10 알케닐, Si(C1-10 알킬)3이고, Q 1 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, C 1-10 alkenyl, Si(C 1-10 alkyl) 3 ,
Q2는 각각 독립적으로, 수소, C1-10 알킬, C6-20 아릴, 시아노로 치환된 C6-20 아릴, 또는 N 함유 C2-10 헤테로아릴이고,Q 2 is each independently hydrogen, C 1-10 alkyl, C 6-20 aryl, C 6-20 aryl substituted with cyano, or N-containing C 2-10 heteroaryl,
L3는 단일결합, 또는 C6-20 아릴렌이고,L 3 is a single bond, or C 6-20 arylene,
Q3는 C6-20 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,Q 3 is C 6-20 aryl, C 6-20 aryl substituted with C 1-10 alkyl, or C 2-20 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S. ego,
n은 0 내지 5의 정수이다.n is an integer from 0 to 5.
보다 구체적으로, 상기에서, More specifically, in the above,
Y1은 각각 독립적으로, O, S, C(메틸)2, 또는 N(L3-Q3)이고, Y 1 is each independently O, S, C(methyl) 2 , or N(L 3 -Q 3 ),
Y2는 각각 독립적으로, O, S, 또는 N(페닐)이고, Y 2 is each independently O, S, or N (phenyl),
Q1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 메틸, 에틸, 터트-부틸, 메톡시, 비닐, Si(메틸)3이고, Q 1 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, vinyl, Si(methyl) 3 ,
Q2는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 페닐, 시아노페닐, 또는 피리미디닐이고,Q 2 is each independently hydrogen, methyl, phenyl, cyanophenyl, or pyrimidinyl,
L3는 단일결합, 또는 페닐렌이고,L 3 is a single bond or phenylene,
Q3는 페닐, 비페닐릴, 안트라세닐, 벤조[c]페난쓰레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐, 또는 벤조[d]티아졸일이고,Q 3 is phenyl, biphenylyl, anthracenyl, benzo[c]phenanthrenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl, or benzo[d] It is thiazole,
n은 0, 1, 2, 또는 5이다.n is 0, 1, 2, or 5.
예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:For example, Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of:
상기에서, In the above,
L3는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 페닐렌이고,L 3 is each independently a single bond or phenylene,
Q3는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 안트라세닐, 벤조[c]페난쓰레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 피리디닐, 또는 벤조[d]티아졸일이고,Q 3 is each independently phenyl, biphenylyl, anthracenyl, benzo[c]phenanthrenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, pyridinyl, or It is benzo[d]thiazolyl,
Ph는 페닐을 의미하고, Me는 메틸을 의미한다.Ph means phenyl and Me means methyl.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of compounds represented by Formula 1 are as follows:
한편, 상기 화학식 1C로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다:Meanwhile, the compound represented by Chemical Formula 1C can be prepared, for example, by a production method as shown in Scheme 1 below:
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, 각 치환기에 대한 설명은 앞서 정의한 바와 같다.In Scheme 1, the description of each substituent is as defined above.
상기 단계 1-1 및 1-2는 출발물질간의 Buchwald-Hartwig amination 반응을 통해 중간체 화합물 1C-1 제조 후 고리 형성 반응을 통해 중간체 화합물 1C-2를 제조하는 단계이고, 상기 단계 1-3은 N-Bromosuccinimide(NBS) 브롬화 반응을 통해 중간체 화합물 1C-2에 브로모기가 도입된 중간체 화합물 1C-3을 제조하는 단계이고, 상기 단계 1-4는 중간체 화합물 1C-3과 화합물 2H의 Buchwald-Hartwig amination 반응을 통해 최종 화학식 1C로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.Steps 1-1 and 1-2 are steps for preparing intermediate compound 1C-1 through a Buchwald-Hartwig amination reaction between starting materials and then producing intermediate compound 1C-2 through a ring formation reaction, and step 1-3 is a step of preparing intermediate compound 1C-2 through a ring formation reaction. -Bromosuccinimide (NBS) is a step of preparing intermediate compound 1C-3 in which a bromo group is introduced into intermediate compound 1C-2 through a bromination reaction, and steps 1-4 are Buchwald-Hartwig amination of intermediate compound 1C-3 and compound 2H. This is the step of preparing a compound represented by the final chemical formula 1C through reaction.
이때, 상기 화학식 1C로 표시되는 화합물 외 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 반응식 1을 참고하여 출발물질을 적절하게 변경하여 제조할 수 있다. 또한, 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.At this time, compounds represented by Formula 1 other than the compound represented by Formula 1C can be prepared by appropriately changing the starting materials with reference to Scheme 1. Additionally, the manufacturing method may be further detailed in manufacturing examples to be described later.
유기 발광 소자organic light emitting device
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. Meanwhile, the present invention provides an organic light-emitting device containing the compound represented by Formula 1 above. In one example, the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. .
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic layers.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In addition, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport, and the hole injection layer, the hole transport layer, or a layer that simultaneously performs hole injection and transport is represented by Formula 1 Contains the indicated compounds.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. Additionally, the organic layer may include a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound represented by Formula 1.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 발광층 이외에, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공주입층 및 정공수송층, 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention is an organic material layer that, in addition to the light-emitting layer, further includes a hole injection layer and a hole transport layer between the first electrode and the light-emitting layer, and an electron transport layer and an electron injection layer between the light-emitting layer and the second electrode. It can have a structure that does. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer or more organic layers.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제1 전극이 양극이고 상기 제2 전극은 음극인, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제1 전극이 음극이고 상기 제2 전극은 양극인, 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention is a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate where the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode. It may be a device. In addition, the organic light emitting device according to the present invention is an inverted type organic device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate where the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode. It may be a light emitting device. For example, the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층에 포함될 수 있다. Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole transport layer 3, a light emitting layer 4, an electron injection and transport layer 5, and a cathode 6. In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole transport layer.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 전자차단층(8), 발광층(4), 정공차단층(9), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층, 전자차단층, 또는 상기 정공수송층과 상기 전자차단층 모두에 포함될 수 있다.Figure 2 shows the substrate (1), anode (2), hole injection layer (7), hole transport layer (3), electron blocking layer (8), light emitting layer (4), hole blocking layer (9), electron injection and transport layer ( 5) and a cathode 6. An example of an organic light-emitting device is shown. In this structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the hole transport layer, the electron blocking layer, or both the hole transport layer and the electron blocking layer.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers includes the compound represented by Chemical Formula 1. Additionally, when the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, an anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.Additionally, the compound represented by Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited to this.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode. The hole injection material has the ability to transport holes, has an excellent hole injection effect at the anode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and has an excellent hole injection effect on the light-emitting layer or light-emitting material. A compound that prevents movement of excitons to the electron injection layer or electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. These include organic materials, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited to these.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light-emitting layer. The hole transport material is a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. As the hole transport material, a compound represented by Formula 1 may be used, or an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having both a conjugated and non-conjugated portion may be used, but is not limited thereto. .
상기 전자차단층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자차단층은 정공조절물질을 포함하고, 이러한 정공조절물질의 예로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron blocking layer is formed on the hole transport layer, preferably in contact with the light emitting layer, to control hole mobility and prevent excessive movement of electrons to increase the probability of hole-electron coupling, thereby increasing the efficiency of the organic light emitting device. This refers to the layer that plays a role in improving. The electron blocking layer includes a hole control material, and examples of the hole control material include the compound represented by Chemical Formula 1, or an arylamine-based organic material, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited thereto.
상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material as described above. The host material may further include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic ring-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene, and styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamino groups. It is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, and is substituted or unsubstituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공차단층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공차단층은 전자조절물질을 포함하고, 이러한 전자조절물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류 유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer is formed on the light-emitting layer, preferably in contact with the light-emitting layer, to improve the efficiency of the organic light-emitting device by controlling electron mobility and preventing excessive movement of holes to increase the probability of hole-electron coupling. It refers to the layer that plays a role. The hole blocking layer contains an electron control material. Examples of the electron control material include azine derivatives including triazine; triazole derivatives; Oxadiazole derivatives; phenanthroline derivatives; Compounds into which electron-withdrawing groups are introduced, such as phosphine oxide derivatives, may be used, but are not limited thereto.
상기 전자 주입 및 수송층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 정공차단층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection and transport layer is a layer that simultaneously functions as an electron transport layer and an electron injection layer for injecting electrons from an electrode and transporting the received electrons to the light-emitting layer, and is formed on the light-emitting layer or the hole blocking layer. As such an electron injection and transport material, a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for electrons, is suitable. Specific examples of electron injection and transport materials include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complex; Triazine derivatives, etc., but are not limited to these. or fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metal complex compounds. , or a nitrogen-containing 5-membered ring derivative, etc., but is not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.Additionally, the compound represented by Formula 1 may be included in organic solar cells or organic transistors in addition to organic light-emitting devices.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The preparation of the compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device containing the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
제조예Manufacturing example 1: 화합물 1의 제조 1: Preparation of Compound 1
단계 1-1: 중간체 화합물 1-1의 제조Step 1-1: Preparation of intermediate compound 1-1
10H-페녹사진(16.0 g, 87.3 mmol), 1-브로모-2-아이오도벤젠(24.71 g, 87.3 mmol), Pd(t-Bu3P)2(0.45 g, 0.9 mmol), NaOt-Bu(25.18 g, 96.1 mmol)를 톨루엔(290 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. 이후, MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 화합물 1-1(23.04 g, 수율 78%)을 얻었다. 10H-phenoxazine (16.0 g, 87.3 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (24.71 g, 87.3 mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.45 g, 0.9 mmol), NaOt-Bu (25.18 g, 96.1 mmol) was dissolved in toluene (290 ml), refluxed, and stirred. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature and the reactant was transferred to a separatory funnel and extracted. Afterwards, it was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate compound 1-1 (23.04 g, yield 78%).
MS:[M+H]+= 338MS:[M+H] + = 338
단계 1-2: 중간체 화합물 1-2의 제조Step 1-2: Preparation of intermediate compound 1-2
상기 단계 1-1에서 제조한 중간체 화합물 1-1(23.04 g, 68.1 mmol), K2CO3(11.37 g, 98.14 mmol), Pd(0AC)2(1.53 g, 6.8 mmol)을 DMF(220 ml)에 녹여 150℃에서 4 시간 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 화합물 1-2(7.89 g, 수율 45%)를 얻었다. Intermediate compound 1-1 (23.04 g, 68.1 mmol), K 2 CO 3 (11.37 g, 98.14 mmol), and Pd(0AC) 2 (1.53 g, 6.8 mmol) prepared in step 1-1 were added to DMF (220 ml). ) and stirred at 150°C for 4 hours. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature and the reactant was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate compound 1-2 (7.89 g, yield 45%).
MS:[M+H]+= 258MS:[M+H] + = 258
단계 1-3: 중간체 화합물 1-3의 제조Step 1-3: Preparation of intermediate compound 1-3
상기 단계 1-2에서 제조한 중간체 화합물 1-2(7.89 g, 30.7 mmol)를 메틸렌 클로라이드(100 ml)에 녹인 후, 0℃에서 NBS (5.46 g, 30.7 mmol)를 천천히 가하였다. 그 후 실온에서 교반하였다. 반응이 종결되면, 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 화합물 1-3(8.45 g, 수율 82%)을 얻었다. Intermediate compound 1-2 (7.89 g, 30.7 mmol) prepared in step 1-2 was dissolved in methylene chloride (100 ml), and then NBS (5.46 g, 30.7 mmol) was slowly added at 0°C. Afterwards, it was stirred at room temperature. When the reaction was completed, the reactant was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate compound 1-3 (8.45 g, yield 82%).
MS:[M+H]+= 337MS:[M+H] + = 337
단계 1-4: 화합물 1의 제조Steps 1-4: Preparation of Compound 1
상기 단계 1-3에서 제조한 중간체 화합물 1-3(8.45 g, 25.1 mmol), 화합물 A1(4.25 g, 25.1 mmol), Pd(t-Bu3P)2(0.13 g, 0.3 mmol), NaOt-Bu(7.25 g, 75.4 mmol)를 톨루엔(80 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1(8 g, 수율 75%)을 얻었다. Intermediate compound 1-3 (8.45 g, 25.1 mmol) prepared in step 1-3, compound A1 (4.25 g, 25.1 mmol), Pd(t-Bu 3 P) 2 (0.13 g, 0.3 mmol), NaOt- Bu (7.25 g, 75.4 mmol) was dissolved in toluene (80 ml), refluxed, and stirred. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature and the reactant was transferred to a separatory funnel and extracted. It was dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain Compound 1 (8 g, yield 75%).
MS:[M+H]+= 425MS:[M+H] + = 425
제조예Manufacturing example 2: 화합물 2의 제조 2: Preparation of Compound 2
상기 제조예 1에서 화합물 A1 대신에 화합물 A2를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법을 사용하여 화합물 2를 얻었다.Compound 2 was obtained using the same method as in Preparation Example 1, except that Compound A2 was used instead of Compound A1.
MS:[M+H]+= 601MS:[M+H] + = 601
제조예Manufacturing example 3: 화합물 3의 제조 3: Preparation of Compound 3
상기 제조예 1에서 화합물 A1 대신에 화합물 A3를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 3를 얻었다.Compound 3 was obtained using the same method as Preparation Example 1, except that Compound A3 was used instead of Compound A1.
MS:[M+H]+= 818MS:[M+H] + = 818
제조예Manufacturing example 4: 화합물 4의 제조 4: Preparation of Compound 4
상기 제조예 1에서 10H-페녹사진 대신에 10H-페노티아진을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 4를 얻었다.Compound 4 was obtained using the same method as Preparation Example 1, except that 10H-phenothiazine was used instead of 10H-phenoxazine and Compound A4 was used instead of Compound A1.
MS:[M+H]+= 757MS:[M+H] + = 757
제조예Manufacturing example 5: 화합물 5의 제조 5: Preparation of Compound 5
상기 제조예 1에서 10H-페녹사진 대신에 3-클로로-10H-페노티아진을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 5를 얻었다.Compound 5 was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 3-chloro-10H-phenothiazine was used instead of 10H-phenoxazine and Compound A5 was used instead of Compound A1. got it
MS:[M+H]+= 596MS:[M+H] + = 596
제조예Manufacturing example 6: 화합물 6의 제조 6: Preparation of Compound 6
상기 제조예 1에서 10H-페녹사진 대신에 4-클로로-10H-페노티아진을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A6를 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 6를 얻었다.Compound 6 was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 4-chloro-10H-phenothiazine was used instead of 10H-phenoxazine and Compound A6 was used instead of Compound A1. got it
MS:[M+H]+= 705MS:[M+H] + = 705
제조예Manufacturing example 7: 화합물 7의 제조 7: Preparation of compound 7
상기 제조예 1에서 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신에 4-브로모-2-클로로-1-아이오도벤젠을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A7을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 7를 얻었다.Except that in Preparation Example 1, 4-bromo-2-chloro-1-iodobenzene was used instead of 1-bromo-2-iodobenzene, and Compound A7 was used instead of Compound A1. Compound 7 was obtained using the same method as Example 1.
MS:[M+H]+= 560MS:[M+H] + = 560
제조예Manufacturing example 8: 화합물 8의 제조 8: Preparation of compound 8
상기 제조예 1에서 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신에 4-브로모-1-클로로-2-아이오도벤젠을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A8을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 8을 얻었다.Except that in Preparation Example 1, 4-bromo-1-chloro-2-iodobenzene was used instead of 1-bromo-2-iodobenzene, and Compound A8 was used instead of Compound A1. Compound 8 was obtained using the same method as Example 1.
MS:[M+H]+= 682MS:[M+H] + = 682
제조예Manufacturing example 9: 화합물 9의 제조 9: Preparation of Compound 9
상기 제조예 1에서 10H-페녹사진 대신에 2-클로로-10H-페녹사진을 사용하고, 화합물 A1 대신에 화합물 A9을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 화합물 9을 얻었다.Compound 9 was obtained using the same method as Preparation Example 1, except that 2-chloro-10H-phenoxazine was used instead of 10H-phenoxazine and Compound A9 was used instead of Compound A1. .
MS:[M+H]+= 442MS:[M+H] + = 442
실시예Example 1-1: 유기 발광 소자의 제조 1-1: Manufacturing of organic light emitting device
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water with a dispersant dissolved in it and washed ultrasonically. Detergent was used from Fischer Co., and distilled water was from Millipore Co. Distilled water that was filtered secondarily was used as a filter for the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol and dried.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1(헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌, hexanitrile hexaazatriphenylene)를 (500 Å)의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1(900 Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공수송층 위에 HT2를 진공증착(50 Å)하여 전자차단층을 형성하였다.On the ITO transparent electrode prepared in this way, HI-1 (hexanitrile hexaazatriphenylene) was thermally vacuum deposited to a thickness of (500 Å) to form a hole injection layer. Compound 1 (900 Å) prepared in Preparation Example 1, a material that transports holes, was vacuum deposited thereon, and then HT2 was vacuum deposited (50 Å) on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
발광층으로 호스트 H1과 도펀트 D1 화합물(25:1의 중량비)을 (300 Å)의 두께로 진공 증착하였다. As a light emitting layer, host H1 and dopant D1 compound (weight ratio of 25:1) were vacuum deposited to a thickness of (300 Å).
상기 발광층 위에 E1 화합물(300 Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the emitting layer, E1 compound (300 Å) was sequentially thermally vacuum deposited as an electron injection and transport layer. Lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 Å and aluminum with a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light-emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 1 Å/sec, lithium fluoride was maintained at 0.2 Å/sec, and aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
상기 실시예 1-1에서 사용된 화합물은 하기와 같다.The compounds used in Example 1-1 are as follows.
실시예Example 1-2 내지 1-9, 1-2 to 1-9, 비교예Comparative example 1-1 및 1-1 and 비교예Comparative example 1-2 1-2
상기 실시예 1-1 에서 정공수송층에 사용한 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 실시예 및 비교예에서 사용된 화합물은 하기와 같다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound 1 used in the hole transport layer in Example 1-1. The compounds used in the above examples and comparative examples are as follows.
실험예Experiment example 1 One
상기 실시예 1-1 내지 1-9, 비교예 1-1 및 비교예 1-2에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류밀도로 전류를 인가하였을 때의 구동 전압, 전류 효율 및 수명(T95)을 각각 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.Driving voltage, current efficiency, and The lifespan (T95) was measured for each, and the results are shown in Table 1 below. At this time, T95 refers to the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
(정공수송층)compound
(Hole transport layer)
(V
@10mA/cm2)driving voltage
(V
@10mA/cm 2 )
(cd/A
@10mA/cm2 Current efficiency
(cd/A
@10mA/ cm2
(hr
@10mA/cm2)T95
(hr
@10mA/cm 2 )
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예의 유기 발광 소자는, 비교예의 유기 발광 소자에 비하여, 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 이는, 인돌로[3,2,1-kl]페녹사진 또는 인돌로[3,2,1-kl]페노티아진 코어에 하나의 아미노기만을 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이, 이러한 코어를 갖지 않는 비교예 화합물 HT1 및 2개의 아미노기를 포함하는 비교예 화합물 HT3에 비해 적절한 정공 이동도를 가져 발광층 내의 전자-정공간의 전하 균형을 개선할 수 있음을 의미한다. As shown in Table 1, it can be seen that the organic light-emitting device of the example exhibits superior characteristics in terms of both efficiency and lifespan compared to the organic light-emitting device of the comparative example. This means that the compound represented by Formula 1, which contains only one amino group in the indolo[3,2,1-kl]phenoxazine or indolo[3,2,1-kl]phenothiazine core, has this core. This means that the charge balance of the electron-hole space in the light-emitting layer can be improved by having an appropriate hole mobility compared to the comparative example compound HT1, which does not have one, and the comparative example compound HT3, which includes two amino groups.
실시예Example 2-1: 유기 발광 소자의 제조 2-1: Manufacturing of organic light emitting device
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water with a dispersant dissolved in it and washed ultrasonically. Detergent was used from Fischer Co., and distilled water was from Millipore Co. Distilled water that was filtered secondarily was used as a filter for the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol and dried.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 진공 챔버에 장착한 다음 베이스 압력이 1 X 10-6 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 HI-1 화합물을 (50 Å)의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 HT-1 화합물을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하고(250 Å), 그 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 진공 증착하여 전자차단층(50 Å)을 형성하였다. The ITO transparent electrode prepared in this way was mounted in a vacuum chamber, and the base pressure was set to 1 . The HT-1 compound was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer (250 Å), and Compound 1 prepared in Preparation Example 1 was vacuum deposited thereon to form an electron blocking layer (50 Å).
이어서 발광층으로 호스트 CBP와 도펀트 Ir(ppy)3(90:10 의 중량비)를 (300 Å)의 두께로 진공 증착하였다. Next, host CBP and dopant Ir(ppy) 3 (weight ratio of 90:10) were vacuum deposited to a thickness of (300 Å) as the light emitting layer.
상기 발광층 위에 ET-1을 (250 Å)의 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였고, 상기 정공차단층 위에 ET-2와 LiQ(98:2의 중량비)를 (100 Å)의 두께로 진공 증착하여 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.ET-1 was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of (250 Å) to form a hole blocking layer, and ET-2 and LiQ (weight ratio of 98:2) were vacuum deposited on the hole blocking layer to a thickness of (100 Å). By vapor deposition, an electron injection and transport layer was formed. Lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 Å and aluminum with a thickness of 1,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light-emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF 는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 1 Å/sec, LiF was maintained at 0.2 Å/sec, and aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
상기 실시예 2-1에서 사용된 화합물은 하기와 같다.The compounds used in Example 2-1 are as follows.
실시예Example 2-2 내지 2-9 2-2 to 2-9
상기 실시예 2-1 에서 전자차단층에 사용한 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 2-1, except that the compounds listed in Table 2 below were used instead of Compound 1 used in the electron blocking layer in Example 2-1.
비교예Comparative example 2-1 2-1
상기 실시예 2-1에서 전자차단층을 형성하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 2-1, except that the electron blocking layer was not formed in Example 2-1.
비교예Comparative example 2-2 2-2
상기 실시예 2-1 에서 전자차단층에 사용한 화합물 1 대신 하기 TCTA 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2-1, except that the following TCTA compound was used instead of Compound 1 used in the electron blocking layer in Example 2-1.
비교예Comparative example 2-3 2-3
상기 실시예 2-1 에서 전자차단층에 사용한 화합물 1 대신 상기 HT3 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 2-1, except that the HT3 compound was used instead of Compound 1 used in the electron blocking layer in Example 2-1.
실험예Experiment example 2 2
상기 실시예 2-1 내지 2-9, 비교예 2-1 내지 2-3에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류밀도로 전류를 인가하였을 때의 구동 전압, 전류 효율 및 수명(T95)을 각각 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.Driving voltage, current efficiency, and lifespan ( T95) were measured respectively, and the results are shown in Table 2 below. At this time, T95 refers to the time required for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
(전자차단층)compound
(electron blocking layer)
(V
@10mA/cm2)driving voltage
(V
@10mA/cm 2 )
(cd/A
@10mA/cm2 Current efficiency
(cd/A
@10mA/ cm2
(hr
@10mA/cm2)T95
(hr
@10mA/cm 2 )
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예의 유기 발광 소자는, 비교예의 유기 발광 소자에 비하여, 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다. 이는, 인돌로[3,2,1-kl]페녹사진 또는 인돌로[3,2,1-kl]페노티아진 코어에 하나의 아미노기만을 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이, 이러한 코어를 갖지 않는 비교예 화합물 TCTA 및 2개의 아미노기를 포함하는 비교예 화합물 HT3에 비해 적절한 정공 이동도를 가지면서 전자의 과도한 이동을 방지하여 발광층 내의 전자-정공간의 전하 균형을 개선할 수 있음을 의미한다. As shown in Table 2, it can be seen that the organic light-emitting device of the example exhibits superior characteristics in terms of both efficiency and lifespan compared to the organic light-emitting device of the comparative example. This means that the compound represented by Formula 1, which contains only one amino group in the indolo[3,2,1-kl]phenoxazine or indolo[3,2,1-kl]phenothiazine core, has this core. This means that the charge balance of the electron-hole space in the light-emitting layer can be improved by preventing excessive movement of electrons while having appropriate hole mobility compared to the comparative example compound TCTA, which does not have it, and the comparative example compound HT3, which contains two amino groups. .
1: 기판 2: 양극
3: 정공수송층 4: 발광층
5: 전자주입 및 수송층 6: 음극
7: 정공주입층 8: 전자차단층
9: 정공차단층1: Substrate 2: Anode
3: hole transport layer 4: light emitting layer
5: Electron injection and transport layer 6: Cathode
7: hole injection layer 8: electron blocking layer
9: Hole blocking layer
Claims (6)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Z 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 피리디닐렌이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴; 또는 치환 또는 비치환된 1가의 비-방향족 축합다환 기이고, Ar1 및 Ar2에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐; 시아노; 실릴; 알킬; 알콕시; 알케닐; 아릴; 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 또는 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
Compound represented by Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
X is O or S,
One of Z is represented by the following formula 2, and the other is hydrogen,
[Formula 2]
In Formula 2,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, phenylene, naphthylene, or pyridinylene,
Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; C 2-60 heteroaryl containing one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S; or a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and in Ar 1 and Ar 2 , “substituted or unsubstituted” is deuterium; halogen; cyano; silyl; alkyl; alkoxy; alkenyl; aryl; and heteroaryl containing at least one of N, O, and S atoms. Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl, or substituted or unsubstituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are connected. means that
상기 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
X 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같다.
According to paragraph 1,
The compound is represented by the following formula 1-1,
compound:
[Formula 1-1]
In Formula 1-1,
X and Z are as defined in paragraph 1.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기에서,
Y1은 각각 독립적으로, O, S, C(C1-10 알킬)2, 또는 N(L3-Q3)이고,
Y2는 각각 독립적으로, O, S, 또는 N(C6-20 아릴)이고,
Q1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, C1-10 알케닐, Si(C1-10 알킬)3이고,
Q2는 각각 독립적으로, 수소, C1-10 알킬, C6-20 아릴, 시아노로 치환된 C6-20 아릴, 또는 N 함유 C2-10 헤테로아릴이고,
L3는 단일결합, 또는 C6-20 아릴렌이고,
Q3는 C6-20 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이고,
n은 0 내지 5의 정수이다.
According to paragraph 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of:
compound:
In the above,
Y 1 is each independently O, S, C(C 1-10 alkyl) 2 , or N(L 3 -Q 3 ),
Y 2 is each independently O, S, or N(C 6-20 aryl),
Q 1 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, C 1-10 alkenyl, Si(C 1-10 alkyl) 3 ,
Q 2 is each independently hydrogen, C 1-10 alkyl, C 6-20 aryl, C 6-20 aryl substituted with cyano, or N-containing C 2-10 heteroaryl,
L 3 is a single bond, or C 6-20 arylene,
Q 3 is C 6-20 aryl, C 6-20 aryl substituted with C 1-10 alkyl, or C 2-20 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O and S. ego,
n is an integer from 0 to 5.
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
.
According to paragraph 1,
The compound is any one selected from the group consisting of the following compounds,
compound:
.
first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein one or more of the organic material layers is any of claims 1, 2, 4, and 5. An organic light-emitting device comprising the compound according to one clause.
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