KR102557836B1 - 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 고순도 정제 장치 및 정제 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법은 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제할 수 있고, 이를 대량으로 정제할 수 있으며, 정제에 소요되는 시간 및 비용을 최소화할 수 있는 효과가 있을 뿐만 아니라, 증류 시 환류에 의한 차압 발생에 따른 압력 증가를 최소화하여 열변성에 의한 불순물의 형성을 방지할 수 있는 효과가 있다.

Description

도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 고순도 정제 장치 및 정제 방법{High purity purification apparatus and purification method of docosahexaenoic acid or eicosapentaenoic acid}

본 발명은 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치 및 정제 방법

에 관한 것으로, 상세하게는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 높은 순도로 정제하는 장치 및 방법에 관한 것이다.

불포화 지방산은 오래 전부터 순환계 질환인 동맥경화나 뇌출혈, 심근경색 등을 예방하는 데에 필요한 성분으로, 인체 내 콜레스테롤을 낮추어 줄뿐만 아니라 예방에 효과가 있다. 특히 불포화 지방산으로 도코사헥사엔산(Docosahexaenoic acid, DHA)은 고중성지방혈증 및 심근경색 후 2차 예방약제로 FDA 승인이 되어 있는 치료제이기도 하며, 주로 두뇌 기능의 강화와 시각 발달에 기여하는 것으로 밝혀져 있다. 또한 불포화 지방산으로 에이코사펜타엔산(Eicosapentanoic acid, EPA)은 인체 내에서 혈소판 응집을 억제시키고 혈장 내의 트리글레세라이드의 수치를 낮추는 것은 물론, 저밀도지단백(Low density lipoprotein, LDL) 콜레스테롤을 낯추고, 고밀도지단백(High density lipoprotein, HDL) 콜레스테롤을 높이며, 혈액 점성 및 혈압을 낮추고 소염 작용과 항종양 작용을 하는 등 다양한 생리활동을 나타낸다. 아울러 95% 이상의 순도를 가지는 에이코사펜타엔산는 고지혈증 치료제로 미국의 식품 의약국(Food and Drug Administration, FDA)에서 공인된 바 있다.

이러한 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산은 주로 어유로부터 정제할 수 있으나, 일반적으로 동식물에서 채취한 원유는 각종 불순물을 함유하고 있으며, 불순물에는 당류, 단백질 및 그 분해물, 인지질, 스테린, 토코페롤, 색소, 점질물질, 지방산 등이 있다. 이처럼 바람직하지 않은 불순물을 미리 제거하는 작업을 일반적으로 정제(Refining)라고 한다. 따라서 전술한 바와 같은 효과를 갖는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 이용하기 위해서는, 원료로부터 이들을 고순도로 정제할 수 있는 기술이 필요하며, 정제에 소요되는 시간 및 비용을 최소화할 수 있는 것은 물론, 대량으로 정제할 수 있어야 한다.

종래까지 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제하기 위한 기술로, 크로마토그래피법을 통해 정제 순도를 높이는 방법이 주로 사용되어 왔으나, 이러한 방법으로는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 고순도로 대량 정제하기가 어려우며, 따라서 보다 높은 순도로 보다 많은 정제물을 제조할 수 있는 기술이 요구되고 있다.

한국등록특허 제10-2085775호 (2020.03.02)

본 발명의 목적은 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제할 수 있는, 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 대량으로 정제할 수 있으며, 정제에 소요되는 시간 및 비용을 최소화할 수 있는, 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 증류 시 환류에 의한 차압 발생에 따른 압력 증가를 최소화하여 열변성에 의한 불순물의 형성을 방지할 수 있는, 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법을 제공하는 것이다.

본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치는, 지방산 화합물 함유 원료로부터 정제하는 장치로서, 상기 원료가 유입되고, 1차 증류하여 원료 내 수분을 제거하는 동시에 하부에 정체시켜 침전물을 분리하는 침전부; 및 상기 침전부로부터 수분과 침전물이 제거된 1차 수득물이 유입되고, 2차 증류하여 1차 수득물 내 저비점 불순물을 제거하는 제1 증류탑;을 포함한다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 제1 증류탑의 하부로부터 도코사헥사엔산이 수득될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 저비점 불순물이 제거된 2차 수득물이 유입되고, 3차 증류하여 2차 수득물 내 고비점 불순물을 제거하는 제2 증류탑을 더 포함할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 제2 증류탑의 상부로부터 에이코사펜타엔산이 수득될 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치는 제1 제어부를 더 포함할 수 있으며, 상기 제1 제어부는 상기 침전부에서 원료가 45분 이상 정체된 후에 침전물이 제거되도록 할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 제1 제어부는 상기 침전부에서 1차 증류가 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만에서 수행되도록 할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치는 제2 제어부를 더 포함할 수 있으며, 상기 제2 제어부는 상기 제2 증류탑에서 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치는 제3 제어부를 더 포함할 수 있으며, 상기 제3 제어부는 상기 제3 증류탑에서 0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치는, 상기 증류탑의 하부에 위치하여 증류탑으로부터 내려오는 증류액이 유입되는 체류부; 및 상기 체류부 내 증류액의 일부를 재증류시켜 상기 증류탑으로 재유입시키는 Falling film형 열교환부;를 더 포함할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 체류부는, 상기 증류탑의 하부와 대향하여 하측에 위치하여 증류액이 유입되고, 상기 증류액이 상기 열교환부로 배출되는 제1 공간; 상기 증류탑의 하부와 대향하지 않고 상기 제1 공간의 일측에 인접하여 위치하는 제2 공간; 및 상기 제1 공간과 상기 제2 공간 사이에 위치하되, 각 공간들의 하부를 이격시켜 제1 공간의 증류액이 제2 공간으로 직접 흐르지 않도록 하는 격벽;을 포함할 수 있으며, 상기 제1 공간에서 배출되는 증류액이 상기 열교환부로 유입될 수 있으며, 상기 열교환부에서 배출되는 증류액이 상기 제2 공간으로 유입될 수 있으며, 상기 제1 공간 및 상기 제2 공간의 상부가 서로 연통되어 상기 열교환부에서 배출되는 재증류된 증기가 상기 제2 공간과 상기 제1 공간을 거쳐 상기 증류탑으로 재유입될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 증류탑의 내부는 증류액이 환류하면서 압력 손실에 따른 차압을 감소시켜 내부 온도가 200℃를 초과하지 않도록 하는 망형 구조의 패킹부가 구비될 수 있다.

본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 방법은, 지방산 화합물 함유 원료로부터 정제하는 방법으로서, a) 상기 원료를 1차 증류하여 수분을 제거하는 단계; 및 b) 상기 수분이 제거된 수득물을 상기 1차 증류의 압력보다 높은 조건에서 2차 증류하여 저비점 불순물을 제거하는 단계;를 포함하며, 상기 a) 단계는 증류와 동시에 원료를 정체시켜 침전물을 제거하는 단계를 포함할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 b) 단계에서 도코사헥사엔산이 수득될 수 있다.

본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 방법은, c) 상기 저비점 불순물이 제거된 수득물을 상기 2차 증류의 압력보다 높은 조건에서 3차 증류하여 고비점 불순물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있으며, 상기 c) 단계에서 에이코사펜타엔산이 수득될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 a) 단계에서, 원료가 45분 이상 정체된 후에 침전물이 제거될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 a) 단계에서, 1차 증류는 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만에서 수행될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 b) 단계에서, 2차 증류는 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행될 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 c) 단계에서, 3차 증류는 0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행될 수 있다.

본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법은 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제할 수 있는 효과가 있다.

또한 본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법은 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 대량으로 정제할 수 있으며, 정제에 소요되는 시간 및 비용을 최소화할 수 있는 효과가 있다.

또한 본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치 및 정제 방법은 증류 시 환류에 의한 차압 발생에 따른 압력 증가를 최소화하여 열변성에 의한 불순물의 형성을 방지할 수 있는 효과가 있다.

도 1은 본 발명의 일 예에 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치의 공정도를 나타낸 것으로, 도코사헥사엔산 정제를 목적으로 한 공정도이다.
도 2는 본 발명의 일 예에 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치의 공정도를 나타낸 것으로, 에이코사펜타엔산 정제를 목적으로 한 공정도이다.
도 3은 본 발명의 일 예에 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산 정제 장치의 증류탑 및 체류부를 포함하는 부분을 나타낸 공정도로, 파랑색 선은 증류액의 흐름 경로이고, 빨간색 선은 증류액 중 증기의 이동 경로이다.

이하 첨부한 도면들을 참조하여 본 발명에 따른 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 고순도 정제 장치 및 정제 방법을 상세히 설명한다.

본 명세서에 기재되어 있는 도면은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 따라서 본 발명은 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 상기 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다.

본 명세서에서 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.

본 명세서에서 사용되는 용어의 단수 형태는 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 해석될 수 있다.

본 명세서에서 언급되는 s1, s2, s3, ...; a1, a2, a3, ...; b1, b2, b3, ...; a, b, c, ...; 등의 각 단계를 지칭하는 용어 자체는 어떠한 단계, 수단 등을 지칭하기 위해 사용되는 것일 뿐, 그 용어들이 지칭하는 각 대상들의 순서 관계를 의미하는 것으로 해석되어서는 안 된다.

본 명세서에서 특별한 언급 없이 사용된 %의 단위는 별다른 정의가 없는 한 중량%를 의미한다.

본 발명에 따른 도코사헥사엔산(Docosahexaenoic acid, DHA) 또는 에이코사펜타엔산(Eicosapentanoic acid, EPA)의 정제 장치는 지방산 화합물 함유 원료로부터 정제하는 장치 및 방법에 관한 것으로서, 본 발명은 도코사헥사엔산을 고순도로 정제하는 제1 양태 및 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제하는 제2 양태를 제공한다.

본 발명에서 사용되는 원료는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 포함하는 지방산 화합물 또는 이를 포함하는 혼합물로서, 본 발명은 이러한 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제하는 것은 물론, 정제에 소요되는 시간 및 비용을 최소화 하는 것에 그 목적이 있다. 구체적인 일 예로, 상기 원료로 꽁치, 엔쵸비(멸치류), 정어리, 고등어, 참치 등의 어류, 마카다미아, 씨벅톤 베리 등의 식물 등 다양한 것들이 예시될 수 있으며, 이들로부터 처리된 중간물, 예를 들어 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산가 함유된 어류, 식물 등으로부터 에탄올리시스(ethanolysis) 등의 처리를 통한 에스테르화된 반응물 등도 사용될 수 있음은 물론이다. 여기서 에스테르화 방법, 구체적으로, 에탄올리시스 방법은 한국등록특허공보 제10-1815110호 등의 다양한 공지문헌을 참고하면 된다.

도코사헥사엔산을 고순도로 정제하기 위한 장치로 본 발명에 따른 제1 양태는, 지방산 화합물 함유 원료가 유입되고, 1차 증류하여 원료 내 수분을 제거하는 동시에 하부에 정체시켜 침전물을 분리하는 침전부(100); 및 상기 침전부(100)로부터 수분과 침전물이 제거된 1차 수득물이 유입되고, 2차 증류하여 1차 수득물 내 저비점 불순물을 제거하는 제1 증류탑(200);을 포함한다.

상기 침전부(100)에서는 유지 용기(Still Vessel) 등이 구비되어 소정 시간동안의 정체와 증류가 동시에 수행되어, 초저비점 불순물을 비롯하여 침전물과 수분이 효과적으로 제거된다. 즉, 초저비점 불순물, 침전물의 분리 및 제거와 탈수가 동시에 수행됨으로써, 이후 2차 증류가 수행되는 증류탑을 거쳐 고순도의 도코사헥사엔산을 생산할 수 있다. 이때 증류가 수행될 수 있도록 가열 장치와 진공 장치가 구비될 수 있다.

상기 제1 증류탑(200)은 상기 침전부(100)로부터 수득되는 증류액을 2차 증류하도록 하며, 제1 증류탑(200)의 상부로 저비점 불순물이 증기로 배출되고, 제1 증류탑(200)의 하부로 도코사헥사엔산을 포함하는 증류액이 배출된다.

본 발명의 일 예에 따른 제1 양태는 상기 증류탑의 하부에 위치하여 증류탑으로부터 내려오는 증류액이 유입되는 체류부(400); 및 상기 체류부(400) 내 증류액의 일부를 재증류시켜 상기 증류탑으로 재유입시키는 Falling film형 열교환부(500, 510);를 더 포함할 수 있다. 이를 만족할 경우, 도코사헥사엔산을 더 고순도로 정제할 수 있다. 구체적으로, 상기 체류부(400)는, 상기 증류탑의 하부와 대향하여 하측에 위치하여 증류액이 유입되고, 상기 증류액이 상기 열교환부(500, 510)로 배출되는 제1 공간(410); 상기 증류탑의 하부와 대향하지 않고 상기 제1 공간(410)의 일측에 인접하여 위치하는 제2 공간(420); 및 상기 제1 공간(410)과 상기 제2 공간(420) 사이에 위치하되, 각 공간들의 하부를 이격시켜 제1 공간(410)의 증류액이 제2 공간(420)로 직접 흐르지 않도록 하는 격벽(430);을 포함할 수 있다. 이때 상기 제1 공간(410)에서 배출되는 증류액이 상기 열교환부(500, 510)로 유입될 수 있고, 상기 열교환부(500, 510)에서 배출되는 증류액이 상기 제2 공간(420)로 유입될 수 있다. 또한 격벽(430)은 상기 제1 공간(410)과 상기 제2 공간(420)을 구획하되, 제1 공간(410)과 제2 공간(420)이 접하는 영역을 모두 구획하여 막는 것이 아니며, 제1 공간(410) 및 제2 공간(420)의 일부, 즉, 상부가 서로 연통되도록 형성됨으로써, 상기 열교환부(500, 510)에서 배출되는 재증류된 증기가 상기 제2 공간(420)과 상기 제1 공간(410)을 거쳐 상기 증류탑으로 재유입될 수 있다. 열교환부(500, 510)의 위치는 크게 제한되는 것은 아니며, 일 예로 상기 체류부(400)의 상부에 구비될 수 있으며, 열교환부를 거친 증기(증류액)는 체류부(400)의 상부에서 유입될 수 있다. 이러한 구조를 가질 경우, 도코사헥사엔산을 보다 더 고순도로 정제할 수 있다.

증기 또는 증류액의 이동경로 관점에서 체류부(400)를 설명하면, 다음과 같으나 이는 예시일 뿐 본 발명이 이에 제한되어 해석되는 것은 아니다. 도 3에서 파란색 경로는 액상의 이동경로이고, 빨간색 경로는 기상의 이동경로이며, 도 3에 도시된 바와 같이, 증류탑(200, 300)으로부터 증기를 포함하는 증류액이 증류탑(200, 300)의 하측에 위치하는 제1 공간(410)으로 떨어지며, 이 증류액은 펌프 등을 통해 열교환부(500)로 유입된다. 열교환부(500)로 유입된 증기를 포함하는 증류액은 열교환부(500)의 하측에 위치한 제2 공간(420)으로 떨어져 부트(boot)에 모인다. 이때 액상은 도코사헥사엔산 보관 탱크(910) 또는 고비점 불순물 저장 탱크(830)으로 유입되며, 기상(증기)은 제1 공간(410)과 제2 공간(420)이 연통된 부분을 통해 증류탑(200)으로 유입되어 환류된다.

전술한 바와 같이, 도코사헥사엔산은 증류탑의 하부로부터 수득될 수 있다. 하지만 정제되는 수득물이 도코사헥사엔산만 외에 에이코사펜타엔산도 포함될 수 있음은 물론이다.

본 발명의 제1 양태에 따라 정제된 수득물의 도코사헥사엔산의 순도는 60% 이상, 바람직하게는 65% 이상, 보다 바람직하게는 70% 이상일 수 있다.

에이코사펜타엔산을 고순도로 정제하기 위한 장치로, 본 발명에 따른 제2 양태는 전술한 제1 양태의 구성과 함께, 상기 저비점 불순물이 제거된 2차 수득물이 유입되고, 3차 증류하여 2차 수득물 내 고비점 불순물을 제거하는 제2 증류탑(300)을 더 포함한다. 즉, 상기 제2 양태는, 지방산 화합물 함유 원료가 유입되고, 1차 증류하여 원료 내 수분을 제거하는 동시에 하부에 정체시켜 침전물을 분리하는 침전부(100); 상기 침전부(100)로부터 수분과 침전물이 제거된 1차 수득물이 유입되고, 2차 증류하여 1차 수득물 내 저비점 불순물을 제거하는 제1 증류탑(200); 및 상기 저비점 불순물이 제거된 2차 수득물이 유입되고, 3차 증류하여 2차 수득물 내 고비점 불순물을 제거하는 제2 증류탑(300);을 더 포함한다. 도 2에 도시된 바와 같이, 에이코사펜타엔산은 상대적으로 고비점 물질이므로 상기 제2 증류탑(300)의 상부로부터 에이코사펜타엔산이 수득되고, 제2 증류탑(300)의 하부로 고비점 불순물이 배출된다. 상기 제2 양태는 에이코사펜타엔산을 고순도로 정제하기 위한 수단으로 기재되었으나, 도코사헥사엔산의 정제로도 사용될 수 있음은 물론이다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 제2 양태는 제1 양태에서 상술한 체류부(400) 및 열교환부(500, 520)를 더 포함할 수 있다. 즉, 경우에 따라 제2 양태도 제1 양태와 동일한 구성의 체류부(400) 및 열교환부(500, 520)를 포함할 수 있으며, 이를 만족할 경우, 보다 높은 순도의 도코사헥사엔산의 또는 에이코사펜타엔산을 수득할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치, 즉, 제1 양태 또는 제2 양태는 침전부(100)에서 소정 시간 동안 증류액이 정치될 수 있도록 하는 제1 제어부를 더 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, 상기 침전부(100)에서는 소정 시간동안의 정체와 증류가 동시에 수행되어, 초저비점 불순물을 비롯하여 침전물과 수분이 효과적으로 제거되며, 이때 바람직한 정체 시간은 45분 이상, 구체적으로 45분 내지 300분을 들 수 있다. 즉, 상기 제1 제어부는 상기 침전부(100)에서 원료가 45분 이상 정체된 후에 침전물이 제거되도록 할 수 있다.

또한 본 발명의 일 예에 따른 장치는 상기 침전부(100)에서 배출되는 증기액이 상기 제1 증류탑(200)으로 용이하게 유입될 수 있도록 하는 가열부(700)가 더 구비될 수 있다.

상기 제1 제어부는 상기 침전부(100)에서 1차 증류가 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만에서 수행되도록 할 수 있다. 이 조건에서 증류가 수행될 경우, 수분과 함께 초저비점 불순물 및 침전물의 분리 및 제거 효과가 보다 향상된다. 특히 상기 침전부(100)에서 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만의 조건에서 증류되면서 동시에 45분 이상 정체된 후에 제1 증류탑(200)으로 증류액을 보낼 경우, 이후 제2 증류탑(300)의 2차 증류를 통해 보다 높은 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치, 즉, 제1 양태 또는 제2 양태는 제2 제어부를 더 포함할 수 있으며, 상기 제2 제어부는 상기 제1 증류탑(200)에서 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃, 구체적으로, 0.001 내지 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 할 수 있다. 200℃를 초과할 경우, 원료 성분 중 열변성이 일어날 수 있으므로, 200℃를 초과하지 않는 것이 좋다. 이를 만족할 경우, 제1 양태는 보다 높은 도코사헥사엔산을 정제할 수 있으며, 제2 양태는 이후 제2 증류탑(300)의 2차 증류를 통해 보다 높은 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치, 즉, 제2 양태는 제3 제어부를 더 포함할 수 있으며, 상기 제3 제어부는 제1 증류탑(200)의 압력보다 낮은 초저진공 조건으로 제2 증류탑(300)의 압력을 제어하는 것일 수 있으며, 구체적으로, 상기 제2 증류탑(300)에서 0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃, 보다 구체적으로, 0.001~0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 할 수 있다. 200℃를 초과할 경우, 원료 성분 중 열변성이 일어날 수 있으므로, 200℃를 초과하지 않는 것이 좋다. 이를 만족할 경우, 전술한 침전부(100) 및 제1 증류탑(200) 등을 거쳐 보다 높은 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제할 수 있다.

본 발명의 일 예에 있어서, 상기 증류탑의 내부는 증류액이 환류하면서 압력 손실에 따른 차압을 감소시켜 내부 온도가 200℃를 초과하지 않도록 하는 망형 구조의 패킹부가 구비될 수 있다. 증류액이 환류하면서 증류탑에 압력 손실이 생겨 차압이 발생할 수 있으며, 이에 의해 증류탑 하부의 압력이 높아져 200℃ 이하의 온도 유지가 어려워진다. 증류탑 하부의 온도가 200℃를 초과할 경우, 원료 내 성분이 열분해되어 불순물이 생성되는 문제를 발생하며, 이 경우에는 고순도로 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제할 수 없다. 증류탑의 내부를, 차압을 감소시킬 수 있는 패킹, 구체적으로, Wire가 망형의 Gauze 형태로 제작된 패킹으로 차압이 최소로 걸리도록 할 경우, 혹시라도 압력 변화에 의해 200℃가 초과되는 현상을 방지할 수 있다.

본 발명의 일 예에 따른 정제 장치, 즉, 제1 양태 또는 제2 양태는 침전부(100)로부터 분리되는 수분을 응축하는 콘덴서(600), 상기 응축된 수분이 유입되어 저장되는 수분 저장 탱크(810)을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일 예에 있어서, 상기 장치는 제1 증류탑(200)의 상부로부터 배출되는 저비점 불순물이 유입되어 저장되는 저비점 불순물 저장 탱크(820)을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일 예에 있어서, 상기 장치는 제2 증류탑(300)의 하부로부터 배출되는 고비점 불순물이 유입되어 저장되는 고비점 불순물 저장 탱크(830)을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일 예에 있어서, 상기 장치는 제1 증류탑(200)의 하부로부터 배출되는 도코사헥사엔산을 포함하는 정제물이 유입되는 도코사헥사엔산 보관 탱크(910)을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일 예에 있어서, 상기 장치는 제2 증류탑(300)의 상부로부터 배출되는 에이코사펜타엔산을 포함하는 정제물이 유입되는 에이코사펜타엔산 보관 탱크(920)을 더 포함할 수 있다.

본 발명의 제2 양태에 따라 정제된 수득물의 에이코사펜타엔산의 순도는 90% 이상, 바람직하게는 95% 이상, 보다 바람직하게는 99% 이상일 수 있다.

도코사헥사엔산을 고순도로 정제하기 위한 방법으로, 본 발명에 따른 제1 양태는, 지방산 화합물 함유 원료로부터 정제하는 방법으로서, a) 상기 원료를 1차 증류하여 수분을 제거하는 단계; 및 b) 상기 수분이 제거된 수득물을 상기 1차 증류의 압력보다 높은 조건에서 2차 증류하여 저비점 불순물을 제거하는 단계;를 포함하며, 상기 a) 단계는 증류와 동시에 원료를 정체시켜 침전물을 제거하는 단계를 포함한다. 따라서 초저비점 불순물, 침전물의 분리 및 제거와 탈수가 동시에 수행되는 a) 단계와 이후 2차 증류가 수행되는 b) 단계를 거쳐 고순도의 도코사헥사엔산을 생산할 수 있다.

상기 a) 단계에서, 1차 증류는 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만에서 수행되는 것이 바람직할 수 있으며, 상기 b) 단계에서, 2차 증류는 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃, 구체적으로 0.001 내지 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되는 것이 바람직 할 수 있다. 200℃를 초과할 경우, 원료 성분 중 열변성이 일어날 수 있으므로, 200℃를 초과하지 않는 것이 좋으며, 이를 만족할 경우, 고순도의 도코사헥사엔산을 생산할 수 있다.

에이코사펜타엔산을 고순도로 정제하기 위한 방법으로, 본 발명에 따른 제2 양태는, 지방산 화합물 함유 원료로부터 정제하는 방법으로서, 상기 제1 양태의 구성과 함께, c) 상기 저비점 불순물이 제거된 수득물을 상기 2차 증류의 압력보다 높은 조건에서 3차 증류하여 고비점 불순물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다. 즉, 제2 양태는 a) 상기 원료를 1차 증류하여 수분을 제거하는 단계; b) 상기 수분이 제거된 수득물을 상기 1차 증류의 압력보다 높은 조건에서 2차 증류하여 저비점 불순물을 제거하는 단계; 및 c) 상기 저비점 불순물이 제거된 수득물을 상기 2차 증류의 압력보다 높은 조건에서 3차 증류하여 고비점 불순물을 제거하는 단계를 포함할 수 있다.

상기 c) 단계에서, 3차 증류는 상기 2차 증류보다 낮은 압력에서 수행될 수 있으며, 구체적으로, 0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃, 보다 구체적으로 0.001~0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되는 것이 바람직할 수 있다. 이를 만족할 경우, 고순도의 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 생산할 수 있다.

이하 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명하나, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 권리범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

<도코사헥사엔산의 정제>

도 1에 도시된 바와 같은 공정 시스템을 통해 생선의 기름(fish oil)로부터 나오는 지방산 혼합물 원료로부터 도코사헥사엔산을 정제하였다.

1. 수분 및 침전물 제거 공정

상기 원료를 Still Vessel인 침전부(100)에 공급하였으며, Still Vessel은 자켓으로 되어 있고, 이를 가열할 수 있는 가열 장치와 수분을 응축하여 액화하는 콘덴서(600), 그리고 진공 운전에 필요한 진공 장치가 시스템에 구비되어 있다. Still Vessel에 상기 원료가 공급되면 400 torr의 진공으로 가열하여 120℃ 미만에서 수분을 증발시킨다. 이 과정에서 초저비점 불순물들이 증발을 하게 되며, 상부에 있는 콘덴서(600)에서 수분과 초저비점 불순물들이 응축 및 액화되어 제거된다. 이때 일부의 침전물이 발생하며, 용기의 크기를 적절하게 사이징하여 정체 시간(Residence time)이 최소 45분 이상이 되도록 함으로써 침전물도 충분하게 분리되어 제거될 수 있도록 한다.

2. 저비점 불순물 제거 공정

도코사헥사엔산은 원료 내 성분 중 가장 높은 비점을 가지는 성분으로 볼 수 있으므로, 상기 수분 및 침전물 제거 공정에서 얻은 수득물로부터, 제1 증류탑(200)을 통한 분별증류를 통해 도코사헥사엔산보다 비점이 낮은 저비점 불순물을 분리 및 제거함으로써 도코사헥사엔산을 고순도로 정제하여 제품화할 수 있다.

고순도의 도코사헥사엔산을 생산하기 위해서는 증류탑(200) 하부의 온도가 200℃ 이하를 지속적으로 유지되도록 함으로써 200℃ 초과에 의해 원료 내 성분이 열분해되어 불순물이 생성되는 문제를 방지할 수 있다. 따라서 증류탑(200) 하부의 온도가 200℃ 이하를 유지할 수 있도록 증류탑(200) 내부는 특수한 패킹으로 이루어진다. 증류액이 환류하면서 증류탑(200)에 압력 손실이 생겨 차압이 발생할 수 있으며, 이에 의해 증류탑(200) 하부의 압력이 높아져 200℃ 이하의 온도 유지가 어려워진다. 이에 따라, 차압을 감소시킬 수 있는 패킹, 구체적으로, Wire가 망형의 Gauze 형태로 제작된 패킹으로 차압이 최소로 걸리도록 하여 상기 문제를 해결할 수 있다. 이때 제1 증류탑의 압력은 0.6 torr가 되도록 하였다.

증류탑(200) 하부에는 체류부(400, 410)가 구비되어 있고, 상기 체류부(400, 410)에 부트(boot)가 설치되어 액면이 최소로 유지될 수 있도록 한다. 증류탑(200) 하부의 액이 정체되어 오랫동안 있을 경우, 열에 의해 성분이 분해되어 불순물이 생성될 수 있는데, 액이 고이는 목이 긴 부트(boot)가 설치됨으로써 액면의 높이가 최소한으로 유지되어 액이 오랫동안 정체되지 않도록 한다.

또한 증류탑(200) 하부에 falling film type의 열교환부(500, 510)를 포함하는 강제 순환식 RE-BOILER 장치가 구비되어 있으며, 상부에 distributor를 설치하여 액체가 각각의 튜브에 일정량이 골고루 동일하게 유입되어 충분한 열교환이 일어날 수 있도록 한다. 이때 체류부(400, 410) 내부에 칸막이인 격벽(430)이 설치되어 증류탑(200)에서 내려온 액이 바로 펌프를 통해 열교환부(500, 510)를 거쳐 일부는 증발되어 증류탑(200)로 되돌아가고 증발되지 않은 액은 상기 부트(boot)에 모여 최소 액면을 유지하면서 최종 정제물로 수득된다.

상기 열교환부(500, 510)에는 증류탑(200) 하부의 온도 유지를 위해서 열매체 공급 온도 자동제어 조절밸브가 설치되어 있으며, 열매체 온도를 일정하게 유지하기 위해 별도의 온도제어유닛(Temperature control unit, TCU)을 포함하는 온도 조절 시스템이 설계되어 안정적으로 온도가 일정하게 유지될 수 있도록 한다.

또한 증류탑에 구비된 상부 응축기(condenser)의 경우, 증류탑 상부에 직접 연결되어 있어 증기가 올라오자마자 바로 액화될 수 있도록 하는 내부 냉각(Internal cooling) 방식이 채택되었고, 이 액체가 액화됨과 동시에 바로 증류탑으로 환류(reflux)되며, 정제물의 함량을 제어할 수 있는 유량 제어 자동밸브가 구비되어 나머지는 바로 증류탑으로 환류되도록 한다.

전술한 공정을 통한 결과, 시간당 27 kg의 원료를 투입하여 시간당 17 kg의 정제물을 생산하였으며, 원료와 정제물의 질량분율(Mass fraction)을 하기 표 1에 표시하였다.

wt.	SAC	OAC	LAC	LNAC	EAC	EPA	DPA	DHA
원료(27 kg/h)	0.0721	0.1303	0.0139	0.0157	0.0339	0.1082	0.0245	0.4710
정제물(17 kg/h)	0.0212	0.0806	0.0056	0.0109	0.0006	0.1250	0.0383	0.7177
SAC : Stearic acid OAC : Oleic acid LAC : Linoleic acid LNAC : Linolenic acid EAC : Ecosatrienoic and Ecosatertaenoic acid) EPA : Eicosapentanoic acid DPA : Clupanodonic acid DHA : docosahexaenoic acid

<에이코사펜타엔산의 정제>

도 2에 도시된 바와 같은 공정 시스템을 통해 생선의 기름(fish oil)로부터 나오는 지방산 혼합물 원료로부터 에이코사펜타엔산을 정제하였다.

1. 수분 및 침전물 제거 공정

상기 원료를 Still Vessel인 침전부(100)에 공급하였으며, Still Vessel은 자켓으로 되어 있고, 이를 가열할 수 있는 가열 장치와 수분을 응축하여 액화하는 콘덴서(600), 그리고 진공 운전에 필요한 진공 장치가 시스템에 구비되어 있다. Still Vessel에 상기 원료가 공급되면 400 torr의 진공으로 가열하여 120℃ 미만에서 수분을 증발시킨다. 이 과정에서 초저비점 불순물들이 증발을 하게 되며, 상부에 있는 콘덴서(600)에서 수분과 초저비점 불순물들이 응축 및 액화되어 제거된다. 이때 일부의 침전물이 발생하며, 용기의 크기를 적절하게 사이징하여 정체 시간(Residence time)이 최소 45분 이상이 되도록 함으로써 침전물도 충분하게 분리되어 제거될 수 있도록 한다.

2. 저비점 불순물 제거 공정

상기 수분 및 침전물 제거 공정에서 얻은 수득물로부터, 제1 증류탑(200)을 통한 분별증류를 통해 저비점 불순물을 분리 및 제거하였다.

구체적으로, 고순도의 에이코사펜타엔산을 생산하기 위해서는 증류탑(200) 하부의 온도가 200℃ 이하를 지속적으로 유지하도록 함으로써 200℃ 초과에 의해 원료 내 성분이 열분해되어 불순물이 생성되는 문제를 방지할 수 있다. 따라서 증류탑(200) 하부의 온도가 200℃ 이하를 유지할 수 있도록 증류탑(200) 내부는 특수한 패킹으로 이루어진다. 증류액이 환류하면서 증류탑(200)에 압력 손실이 생겨 차압이 발생할 수 있으며, 이에 의해 증류탑(200) 하부의 압력이 높아져 200℃ 이하의 온도 유지가 어려워진다. 이에 따라, 차압을 감소시킬 수 있는 패킹, 구체적으로, Wire가 망형의 Gauze 형태로 제작된 패킹으로 차압이 최소로 걸리도록 하여 상기 문제를 해결할 수 있다. 이때 제1 증류탑의 압력은 0.6 torr가 되도록 하였다.

증류탑(200) 하부에는 체류부(400, 420)가 구비되어 있고, 상기 체류부(400, 420)에 부트(boot)가 설치되어 액면이 최소로 유지될 수 있도록 한다. 증류탑(200) 하부의 액이 정체되어 오랫동안 있을 경우, 열에 의해 성분이 분해되어 불순물이 생성될 수 있는데, 액이 고이는 목이 긴 부트(boot)가 설치됨으로써 액면의 높이가 최소한으로 유지되어 액이 오랫동안 정체되지 않도록 한다.

또한 증류탑(200) 하부에 falling film type의 열교환부(500, 520)를 포함하는 강제 순환식 RE-BOILER 장치가 구비되어 있으며, 상부에 distributor를 설치하여 액체가 각각의 튜브에 일정량이 골고루 동일하게 유입되어 충분한 열교환이 일어날 수 있도록 한다.

상기 체류부(400, 420) 내부에는 격벽(430)이 설치되어 증류탑(200)에서 내려온 액이 펌프를 통해 바로 열교환부(500, 520)로 유입되도록 하며, 일부는 증발되어 증류탑(200)로 되돌아가고 증발되지 않은 액은 상기 부트(boot)에 모여 최소 액면을 유지하면서 최종 정제물로 수득된다. 에이코사펜타엔산은 원료 성분 중 가장 저비점에 속하여 종래의 단순한 분별 증류만으로는 저비점인 에이코사펜타엔산도 저비점 불순물과 함께 제거될 수 있기 때문에 99% 이상의 고순도로 에이코사펜타엔산을 분별 정제할 수 없었다. 하지만 본 발명은 도 3의 특정한 구조의 체류부(410, 420)가 구비됨으로써 원료 성분 중 가장 저비점에 속하는 에이코사펜타엔산을 수득 물질로 하여도 저비점 불순물로부터 고농도로 정제할 수 있다. 구체적으로, 상기 체류부(410, 420)는 증류탑의 하부와 대향하여 위치하여 증류액이 유입되고, 상기 증류액이 열교환부로 배출되는 제1 공간; 증류탑의 하부와 대향하지 않고 상기 제1 공간의 일측에 인접하여 위치하는 제2 공간; 및 상기 제1 공간과 상기 제2 공간 사이에 위치하되, 각 공간들의 하부를 이격시켜 제1 공간의 증류액이 제2 공간으로 직접 흐르지 않도록 하는 격벽;을 포함한다. 특히 상기 제1 공간에서 배출되는 증류액이 상기 열교환부로 유입되고, 상기 열교환부에서 가열되어 배출되는 증류액이 상기 제2 공간으로 유입된다. 이때 상기 제1 공간 및 상기 제2 공간의 상부가 서로 연통되어 있어 상기 열교환부에서 가열되어 배출되는 재증류된 증기가 상기 제2 공간과 상기 제1 공간을 거쳐 상기 증류탑으로 재유입되며, 이러한 순환식 구조의 체류부 및 증류탑 구조를 통해 도코사헥사엔산과 고농도의 에이코사펜타엔산을 포함하는 중간 정제물이 제2 공간의 하부로 떨어져 배출된다.

상기 열교환부(500, 520)에는 증류탑(200) 하부의 온도 유지를 위해서 열매체 공급 온도 자동제어 조절밸브가 설치되어 있으며, 열매체 온도를 일정하게 유지하기 위해 별도의 온도제어유닛(Temperature control unit, TCU)을 포함하는 온도 조절 시스템이 설계되어 안정적으로 온도가 일정하게 유지될 수 있도록 한다. 또한 증류탑(200)에 구비된 상부 응축기(condenser)의 경우, 증류탑 상부에 직접 연결되어 있어 증기가 올라오자마자 바로 액화될 수 있도록 하는 내부 냉각(Internal cooling) 방식이 채택되었고, 이 액체가 액화됨과 동시에 바로 증류탑으로 환류(reflux)되며, 정제물의 함량을 제어할 수 있는 유량 제어 자동밸브가 구비되어 나머지는 바로 증류탑으로 환류되도록 한다.

전술한 공정을 통한 결과, 시간당 60 kg의 원료를 투입하여 시간당 27 kg의 중간 정제물을 생산하였으며, 원료와 중간 정제물의 질량분율(Mass fraction)을 하기 표 2에 표시하였다.

wt.	SAC	OAC	LAC	LNAC	EAC	EPA	DPA		DHA
원료(60 kg/h)	0.0621	0.1081	0.0170	0.0380	0.0320	0.2703	0.0400		0.1722
중간 정제물(27 kg/h)	0	0	0	0	0	0.5287	0.0890		0.3823
SAC : Stearic acid OAC : Oleic acid LAC : Linoleic acid LNAC : Linolenic acid EAC : Ecosatrienoic and Ecosatertaenoic acid) EPA : Eicosapentanoic acid DPA : Clupanodonic acid DHA : docosahexaenoic acid

3. 고비점 불순물 제거 및 EPA 농축 공정

상기 저비점 불순물 제거 공정에서 얻은 중간 정제물로부터, 제2 증류탑(300)을 통한 분별증류를 통해 고비점 불순물을 분리 및 제거하였다. 이때 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 제2 증류탑(300)은 상기 제1 증류탑(200)과 동일한 구조의 것이 사용되었으며, 제2 증류탑(300)에서 0.5 torr 압력으로 한 것을 제외하고 동일한 조건으로 공정을 수행하였다.

전술한 공정을 통한 결과, 시간당 27 kg의 중간 정제물을 투입하여 시간당 13 kg의 최종 정제물을 생산하였으며, 중간 정제물과 최종 정제물의 질량분율(Mass fraction)을 하기 표 3에 표시하였다.

wt.	SAC	OAC	LAC	LNAC	EAC	EPA	DPA		DHA
중간 정제물(27 kg/h)	0	0	0	0	0	0.5287	0.0890		0.3823
최종 정제물(27 kg/h)	0	0	0	0	0	0.9991	0		0.0009
SAC : Stearic acid OAC : Oleic acid LAC : Linoleic acid LNAC : Linolenic acid EAC : Ecosatrienoic and Ecosatertaenoic acid) EPA : Eicosapentanoic acid DPA : Clupanodonic acid DHA : docosahexaenoic acid

상기 표 3으로부터 최종 정제물의 에이코사펜타엔산(EPA)의 순도를 99.9% 이상으로 생산할 수 있음을 확인할 수 있다.

실시예 2와 동일하되, 제1 증류탑(200)과 연결된 체류부와 제2 증류탑(300)에 연결된 체류부가 배제된 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 공정으로 에이코사펜타엔산을 포함하는 최종 정제물을 생산하였다. 그 결과, 실시예 3은 실시예 2와 비교하여 순도가 저하됨을 확인하였다.

100 : 침전부, 200 : 제1 증류탑,
300 : 제2 증류탑, 400 : 체류부,
410 : 제1 공간, 420 : 제2 공간,
430 : 격벽, 500 : 열교환부,
510 : 제1 열교환부; 520 : 제2 열교환부
600 : 콘덴서, 700 : 가열부,
810 : 수분 저장 탱크, 820 : 저비점 불순물 저장 탱크,
830 : 고비점 불순물 저장 탱크, 910 : 도코사헥사엔산 보관 탱크,
920 : 에이코사펜타엔산 보관 탱크

Claims (17)

1. 지방산 화합물 함유 원료로부터 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산을 정제하는 장치로서,
   상기 원료가 유입되고, 1차 증류하여 원료 내 수분을 제거하는 동시에 하부에 정체시켜 침전물을 분리하는 침전부; 및
   상기 침전부로부터 수분과 침전물이 제거된 1차 수득물이 유입되고, 2차 증류하여 1차 수득물 내 저비점 불순물을 제거하는 제1 증류탑;
   상기 제1증류탑의 하부에 위치하여 제1증류탑으로부터 내려오는 증류액이 유입되는 제1체류부; 및
   상기 제1체류부 내 증류액의 일부를 가열하여 재증류시켜 상기 제1증류탑으로 재유입시키는 Falling film형 열교환부;를 포함하며,
   상기 제1증류탑의 하부로부터 도코사헥사엔산이 수득되고,
   상기 제1체류부는,
   상기 제1증류탑의 하부와 대향하여 하측에 위치하여 증류액이 유입되고, 상기 증류액이 상기 열교환부로 배출되는 제1 공간;
   상기 제1증류탑의 하부와 대향하지 않고 상기 제1 공간의 일측에 인접하여 위치하는 제2 공간; 및
   상기 제1 공간과 상기 제2 공간 사이에 위치하되, 각 공간들의 하부를 이격시켜 제1 공간의 증류액이 제2 공간으로 직접 흐르지 않도록 하는 격벽;을 포함하며,
   상기 제1 공간에서 배출되는 증류액이 상기 열교환부로 유입되고, 상기 열교환부에서 배출되는 증류액이 상기 제2 공간으로 유입되며,
   상기 제1 공간 및 상기 제2 공간의 상부가 서로 연통되어 상기 열교환부에서 배출되는 재증류된 증기가 상기 제2 공간과 상기 제1 공간을 거쳐 상기 제1증류탑으로 재유입되는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
2. 삭제
3. 제1항에 있어서,
   상기 제1체류부로부터 저비점 불순물이 제거된 2차 수득물이 유입되고, 3차 증류하여 2차 수득물 내 고비점 불순물을 제거하는 제2 증류탑을 더 포함하며,
   상기 제2 증류탑의 상부로부터 에이코사펜타엔산이 수득되는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
4. 제1항에 있어서,
   상기 정제 장치는 제1 제어부를 더 포함하며,
   상기 제1 제어부는 상기 침전부에서 원료가 45분 이상 정체된 후에 침전물이 제거되도록 하는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
5. 제1항에 있어서,
   상기 정제 장치는 제1 제어부를 더 포함하며,
   상기 제1 제어부는 상기 침전부에서 1차 증류가 300 내지 500 torr 및 120℃ 미만에서 수행되도록 하는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
6. 제1항에 있어서,
   상기 정제 장치는 제2 제어부를 더 포함하며,
   상기 제2 제어부는 상기 제1 증류탑에서 0.7 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 하는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
7. 제3항에 있어서,
   상기 정제 장치는 제3 제어부를 더 포함하며,
   상기 제3 제어부는 상기 제2 증류탑에서 0.54 torr 이하 및 120 내지 200℃에서 수행되도록 하는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
8. 삭제
9. 삭제
10. 제1항에 있어서,
    상기 증류탑의 내부는 증류액이 환류하면서 압력 손실에 따른 차압을 감소시켜 내부 온도가 200℃를 초과하지 않도록 하는 망형 구조의 패킹부가 구비되는 도코사헥사엔산 또는 에이코사펜타엔산의 정제 장치.
11. 삭제
12. 삭제
13. 삭제
14. 삭제
15. 삭제
16. 삭제
17. 삭제