KR102553365B1 - N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법 - Google Patents

N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR102553365B1
KR102553365B1 KR1020210032569A KR20210032569A KR102553365B1 KR 102553365 B1 KR102553365 B1 KR 102553365B1 KR 1020210032569 A KR1020210032569 A KR 1020210032569A KR 20210032569 A KR20210032569 A KR 20210032569A KR 102553365 B1 KR102553365 B1 KR 102553365B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
vinylpyrrolidone
oligomer
preparing
solution
acid
Prior art date
Application number
KR1020210032569A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20220128029A (ko
Inventor
김운중
Original Assignee
한남대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한남대학교 산학협력단 filed Critical 한남대학교 산학협력단
Priority to KR1020210032569A priority Critical patent/KR102553365B1/ko
Publication of KR20220128029A publication Critical patent/KR20220128029A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102553365B1 publication Critical patent/KR102553365B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/16—Writing inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Driving Mechanisms And Operating Circuits Of Arc-Extinguishing High-Tension Switches (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

본 발명은 N-비닐피롤리돈(N-vinylpyrrolidone) 올리고머의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 a) 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계; b) 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계; 및 c) 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계를 포함하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 잉크의 필기선을 균일하게 하고, 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 위해 사용될 수 있는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법을 제공할 수 있다.

Description

N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법{A method for manufacturing N-vinylpyrrolidone}
본 발명은 N-비닐피롤리돈(N-vinylpyrrolidone) 올리고머의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 a) 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계; b) 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계; 및 c) 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계를 포함하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법에 관한 것이다.
N-비닐피롤리돈(N-Vinylpyrrolidone; NVP)은 단일 중합체 및 공중합체의 제조에 사용되며, 이들 중합체는 화장품, 플라스틱, 잉크, 코팅제, 도료 등에 널리 사용되고 있다.
한편 N-비닐피롤리돈 올리고머는 단량체와 중합체의 중간적인 특성을 가지며, 수성 중성 잉크의 필기선을 균일하게 하고, 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 위해 사용될 수 있다.
이와 관련하여 한국공개특허 제10-2007-0112706호는 보존 안정성이 우수한 비닐피롤리돈 중합체의 제조방법을 개시하고 있다.
그러나 상기 방법은 비닐피롤리돈 중합체의 제조방법에 관한 것으로서, 비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법에 대해서는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
따라서 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 향상시킬 수 있는 새로운 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법이 요구된다.
한국공개특허 제10-2007-0112706호
본 발명은 상기와 같은 요구에 따라 안출된 것으로서, 잉크의 필기선을 균일하게 하고, 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 위해 사용될 수 있는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 a) 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계;
b) 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계; 및
c) 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계를 포함하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 a) 단계는 산 화합물의 농도가 0.05~0.5M 인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 b) 단계는 N-비닐피롤리돈 및 혼합액의 부피비가 100:5~30 인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 c) 단계는 N-비닐피롤리돈 및 용매의 부피비가 100:100~500 인 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 N-비닐피롤리돈 올리고머에 있어서, 상기 N-비닐피롤리돈 올리고머의 중량평균분자량은 400~600g/mol 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머를 제공한다.
본 발명은 잉크의 필기선을 균일하게 하고, 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 위해 사용될 수 있는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 이를 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 a) 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계;
b) 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계; 및
c) 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계를 포함하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법에 관한 것이다.
상기 a) 단계는 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계로서, 상기 혼합액은 N-비닐피롤리돈 올리고머를 제조하기 위한 촉매로 사용될 수 있다.
상기 산 화합물은 황산, 아세트산, 시트르산, 락트산, 말론산 등이 사용될 수 있다.
상기 산 화합물의 농도는 0.05~0.5M 인 것이 바람직하며, 상기 농도가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
본 발명은 산 화합물로서 황산 및 아세트산이 동시에 사용할 수 있으며, 이때 상기 황산 혼합액 및 아세트산 혼합액의 부피비는 100:60~150 인 것이 바람직하다. 상기 부피비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
또한 본 발명은 산 화합물로서 황산, 아세트산 및 시트르산이 동시에 사용할 수 있으며, 이때 상기 황산 혼합액, 아세트산 혼합액 및 시트르산 혼합액의 부피비는 100:80~120:10~30 인 것이 바람직하다. 상기 부피비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
상기 b) 단계는 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계로서, 상기 N-비닐피롤리돈 및 혼합액의 부피비는 100:5~30 인 것이 바람직하다.
상기 부피비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
상기 c) 단계는 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계로서, 용매로는 THF, 벤젠, 에탄올, 메탄올, 이소프로필알코올, 메틸렌클로라이드 등이 사용될 수 있다.
이때 상기 N-비닐피롤리돈 및 용매의 부피비는 100:100~500 인 것이 바람직하며, 상기 부피비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
본 발명은 용매로서 THF 및 벤젠이 동시에 사용할 수 있으며, 이때 상기 THF 및 벤젠의 부피비는 60~80:20~40 인 것이 바람직하다. 상기 부피비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
상기 c) 단계는 30~80℃에서 1~10시간 반응을 수행하는 것이 바람직하며, 반응온도 및 반응시간이 상기 수치범위를 만족하는 경우 올리고머의 분자량이 증가하고, 잉크의 내건조성, 보습성 및 윤활성이 극대화될 수 있다.
상기 제조된 반응물을 NaOH 등의 염기성 화합물로 중화하여 pH를 7~9로 조절한 후, 추출하고 건조하여 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득할 수 있다.
또한 본 발명은 상기 제조방법으로 제조되는 N-비닐피롤리돈 올리고머에 관한 것이다.
상기 N-비닐피롤리돈 올리고머의 중량평균분자량은 400~600g/mol 인 것이 바람직하고, 상기 분자량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 잉크의 필기선을 균일하게 하고, 내건조성, 보습성 및 윤활성을 향상시키는 등 잉크의 성능 개선을 위해 사용될 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
증류수 및 황산을 혼합하여 0.1M의 황산 혼합액을 제조하였다.
상기 황산 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하였다. 이때 N-비닐피롤리돈 및 황산 혼합액의 부피비는 100:10 이었다.
상기 N-비닐피롤리돈 용액에 THF를 첨가하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후, 0.1N NaOH로 중화한 다음 건조하여 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다. 이때 N-비닐피롤리돈 및 THF의 부피비는 100:300 이었다.
[실시예 2]
0.02M의 황산 혼합액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다.
[실시예 3]
0.8M의 황산 혼합액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다.
[실시예 4]
N-비닐피롤리돈 및 황산 혼합액의 부피비가 100:2 인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다.
[실시예 5]
N-비닐피롤리돈 및 황산 혼합액의 부피비가 100:35 인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다.
[실시예 6]
증류수 및 황산을 혼합하여 0.1M의 황산 혼합액을 제조하였다.
증류수 및 아세트산을 혼합하여 0.1M의 아세트산 혼합액을 제조하였다.
상기 황산 혼합액, 아세트산 혼합액 및 N-비닐피롤리돈을 교반하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하였다. 이때 N-비닐피롤리돈, 황산 혼합액 및 아세트산 혼합액의 부피비는 100:5:5 이었다.
상기 N-비닐피롤리돈 용액에 THF를 첨가하고 50℃에서 4시간 반응시킨 후, NaOH로 중화한 다음 건조하여 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다. 이때 N-비닐피롤리돈 및 THF의 부피비는 100:300 이었다.
[비교예 1]
벤젠 5㎖, 벤조일 페록사이드(BPO) 1당량 및 N-비닐피롤리돈 1㎖을 혼합한 후, 80℃에서 2시간 반응시킨 다음 건조하여 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하였다.
실시예 및 비교예로부터 제조된 N-비닐피롤리돈 올리고머의 중량평균분자량 및 다분산지수(polydispersity index; PI)를 아래 표에 나타내었다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1
PI 0.33 0.27 0.22 0.26 0.24 0.46 0.19
Mw
(g/mol)		 493 410 407 428 430 576 210
상기 표에서 알 수 있듯이, 실시예 1 내지 6은 다분산지수가 높고 중량평균분자량이 400~600g/mol 인 것을 확인할 수 있다. 특히 실시예 6은 상기 특성이 가장 우수함을 알 수 있다.
반면 비교예 1은 실시예에 비해 상기 특성이 열등함을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. a) 증류수 및 산 화합물을 혼합하여 혼합액을 제조하는 단계;
    b) 상기 혼합액에 N-비닐피롤리돈을 첨가하여 N-비닐피롤리돈 용액을 제조하는 단계; 및
    c) 상기 N-비닐피롤리돈 용액에 용매를 첨가하고 반응시켜 N-비닐피롤리돈 올리고머를 수득하는 단계를 포함하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법에 있어서,
    상기 산 화합물은 황산, 아세트산, 시트르산, 락트산 및 말론산로부터 하나 이상 사용되고,
    상기 용매는 THF, 벤젠, 에탄올, 메탄올, 이소프로필알코올 및 메틸렌클로라이드로부터 하나 이상 사용되며,
    상기 c) 단계는 30~80℃에서 1~10시간 반응을 수행하며,
    상기 N-비닐피롤리돈 올리고머의 중량평균분자량은 400~600g/mol 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 a) 단계는
    산 화합물의 농도가 0.05~0.5M 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 b) 단계는
    상기 N-비닐피롤리돈 및 혼합액의 부피비가 100:5~30 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 c) 단계는
    상기 N-비닐피롤리돈 및 용매의 부피비가 100:100~500 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법.
  5. 제1항의 제조방법으로 제조되는 N-비닐피롤리돈 올리고머에 있어서,
    상기 N-비닐피롤리돈 올리고머의 중량평균분자량은 400~600g/mol 인 것을 특징으로 하는 N-비닐피롤리돈 올리고머.
KR1020210032569A 2021-03-12 2021-03-12 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법 KR102553365B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210032569A KR102553365B1 (ko) 2021-03-12 2021-03-12 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210032569A KR102553365B1 (ko) 2021-03-12 2021-03-12 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20220128029A KR20220128029A (ko) 2022-09-20
KR102553365B1 true KR102553365B1 (ko) 2023-07-06

Family

ID=83446787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020210032569A KR102553365B1 (ko) 2021-03-12 2021-03-12 N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102553365B1 (ko)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4171029B2 (ja) 2006-05-22 2008-10-22 第一工業製薬株式会社 ビニルピロリドン重合体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220128029A (ko) 2022-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080065623A (ko) 터치 패널용 투명 도전 시트 및 그 제조 방법, 및 터치패널
Xiao et al. Improvement of physical properties of crosslinked alginate and carboxymethyl konjac glucomannan blend films
KR102553365B1 (ko) N-비닐피롤리돈 올리고머의 제조방법
CN115819699A (zh) 一种含有大体积侧基的共聚型聚亚胺动态高分子薄膜的制备方法
JP2008280378A (ja) 共重合体、その製造方法及び共重合触媒
CN113150188B (zh) 环糊精基光固化树脂的制备方法及其在涂料中的应用
KR20220039621A (ko) 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 제조 방법
CN113637151B (zh) 一种聚苯并噁嗪碳酸酯的制备方法
KR101152058B1 (ko) 내열성 알파메틸스티렌-아크릴로니트릴 공중합체의 제조방법
EP0336468A1 (fr) Procédé de préparation d'un latex à base de polypyrrole et utilisation de ce latex pour former un film conducteur
KR20190026133A (ko) 아민화된 폴리스티렌에틸렌부틸렌스틸렌 공중합체를 포함하는 연료전지용 음이온교환막 및 이의 제조방법
US4032515A (en) Curable resorcinol terminated urea-formaldehyde resins
Chen et al. Highly stretchable and strong poly (butylene maleate) elastomers via metal–ligand interactions
Wu et al. Synthesis and characterisation of hydrophobic modified polyacrylamide
KR0174330B1 (ko) 멜라민-우레아-포름알데히드 수지의 제조방법
CN111205607A (zh) 一种抗菌环保薄膜及其制备方法
KR100726488B1 (ko) 내열성이 우수한 열가소성 공중합체 수지 및 그 제조 방법
KR20140073602A (ko) 테트라 술폰화된 폴리 아릴렌 비페닐 설폰 공중합체, 이의 제조방법 및 상기 화합물을 포함하는 연료전지용 양이온 교환 막
KR102478598B1 (ko) 바이오매스 유래 환형 단량체를 포함하는 고분자 화합물 및 그의 제조방법
KR101328913B1 (ko) 폴리올레핀 상용화제용 변성 폴리올레핀의 제조방법
KR102634558B1 (ko) 셀룰로오스 나노섬유-전도성 다공성 고분자 복합체 및 이의 제조방법
KR20240023911A (ko) 고분자량의 폴리(3-하이드록시프로피온산) 공중합체, 및 이를 포함하는 물품
KR20130117237A (ko) 외부자극에 의하여 자가도핑이 가능한 폴리티오펜 스타 폴리머 공중합체, 이의 제조방법, 이를 이용한 전도성 박막 및 그 제조방법
KR101090485B1 (ko) 루테늄 촉매와 알릴실란을 이용한 폴리디싸이클로펜타디엔의 제조방법
KR102226205B1 (ko) 열적 특성이 개선된 도펀트 제조방법 및 이에 따라 제조된 도펀트를 포함하는 전도성 나노 복합체

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant