KR102508587B1 - 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 - Google Patents

중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 Download PDF

Info

Publication number
KR102508587B1
KR102508587B1 KR1020180105338A KR20180105338A KR102508587B1 KR 102508587 B1 KR102508587 B1 KR 102508587B1 KR 1020180105338 A KR1020180105338 A KR 1020180105338A KR 20180105338 A KR20180105338 A KR 20180105338A KR 102508587 B1 KR102508587 B1 KR 102508587B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
solar cell
present specification
electrode
polymer
Prior art date
Application number
KR1020180105338A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20200027257A (ko
Inventor
장보미
장송림
최두환
박정하
임보규
김지훈
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020180105338A priority Critical patent/KR102508587B1/ko
Publication of KR20200027257A publication Critical patent/KR20200027257A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102508587B1 publication Critical patent/KR102508587B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/91—Photovoltaic applications
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.

Description

중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지{POLYMER AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양 전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양 전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양 전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요한데, 기존의 전자 받개(acceptor) 물질인 저분자 물질들(예컨대, ITIC)은 장파장 영역에서 낮은 흡수율을 가지며 열적 안정성이 낮다는 등의 문제점이 있다.
이에 따라, 최근 고분자 물질을 전자 받개 물질로 사용한 유기 태양 전지의 예가 많이 발표되고 있으며, 특히 다양한 분자 설계 및 합성이 가능한 화합물에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
Two-layer organic photovoltaic cell(C.W.Tang, Appl. Phys. Lett., 48, 183.(1986))
본 명세서는 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018087828905-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
[D1]은 전자 주개로 작용하는 기이며,
R1 내지 R4는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R10 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 상기 중합체를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 HOMO/LUMO 에너지 준위를 자유롭게 조절 가능하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 유기 태양 전지에 적용시 전하 균형(charge balance)을 조절할 수 있어, 우수한 성능을 나타낼 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 용액공정이 가능하여, 소자 적용에 유리하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 C의 NMR 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 중합체 1과 화합물 ITIC-Th의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 단위는 티오펜이 결합(fuse)된 단분자에 짧은 단위의 [D1]을 결합함으로써 고분자화가 가능하며, 분자의 컨쥬게이션 길이(conjugation length)가 길어짐으로 인한 넓은 흡광 영역 및 장파장 영역의 흡수가 가능하다.
상기 화학식 1에 있어서, [D1]은 티오펜이 결합(fuse)된 단분자의 메타 또는 파라 위치에 결합 가능하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 “단위”란 중합체의 단량체에 포함되는 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 공중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서 “단위를 포함”의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 의미이다.
본 명세서에 있어서, “에너지 준위”는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112018087828905-pat00002
는 상기 다른 단위 또는 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 헤테로고리기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 알케닐기; 실릴기; 및 아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다.
상기 아릴기가 단환 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018087828905-pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018087828905-pat00004
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018087828905-pat00005
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112018087828905-pat00006
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [D1]은 하기 구조 중 어느 하나이다.
Figure 112018087828905-pat00007
상기 구조에 있어서,
X1 내지 X8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
R20 내지 R29, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [D1]은 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 티에노티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디티에노티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure 112018087828905-pat00008
[화학식 1-2]
Figure 112018087828905-pat00009
[화학식 1-3]
Figure 112018087828905-pat00010
[화학식 1-4]
Figure 112018087828905-pat00011
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X1 내지 X8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이며,
R1 내지 R4는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R10 내지 R13, R20 내지 R29, R 및 R'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, NR, O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X8은 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같고, 각각 알킬기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같고, 각각 알킬기로 치환된 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 어느 하나를 포함한다.
Figure 112018087828905-pat00012
Figure 112018087828905-pat00013
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 2 내지 10,000개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 300nm 내지 850nm에서, 바람직하게는 500nm 내지 750nm에서 최대 흡수 파장을 가진다.
이에 따라, 태양 전지에 적용시 녹색, 적색, 청색 영역 중 두개 이상의 영역에서 광 흡수가 가능하므로, 태양 전지의 효율이 향상되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 녹색 및 적색 영역의 광을 흡수한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 녹색 영역은 최대 발광 파장이 500nm 내지 570nm 사이에 있는 것을, 적색 영역은 최대 발광 파장이 630nm 내지 780nm 사이에 있는 것을, 청색 영역은 최대 발광 파장이 400nm 내지 480nm 사이에 있는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 녹색 및 적색 영역의 광 흡수가 가능하며, 적외선 영역의 광도 흡수할 수 있다. 예컨대, 500nm 내지 780nm 정도의 파장 범위뿐만 아니라, 780nm 이상의 영역의 광도 흡수 가능하다. 이에 따라, 유기 태양 전지에 적용시, 유기 태양 전지의 흡수 파장 범위가 넓은 효과를 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 광활성층은 상기 중합체를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하며,
상기 전자 받개는 상기 중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물에 대한 설명은 전술한 내용과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개는 당 기술 분야에서 적용되는 물질을 사용할 수 있다. 예컨대, 예컨대, 폴리 3-헥실 티오펜(P3HT: poly 3-hexyl thiophene), PCDTBT(poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6-(4,4-bis-(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctylfluorene)-alt-5,5-(4,7-bis(thiophene-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole)]), PTB7(Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole]), PTB7-Th(Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl)]), PBDB-T(poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione))]), PEC10 및 PBDBT(poly(benzodithiophene-benzotriazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 1:10 내지 10:1의 잘량비로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 전자 주개 및 전자 받개는 1:2 내지 5:1의 질량비로 혼합될 수 있으며, 더 구체적으로, 전자 주개 및 전자 받개는 1:2 내지 2:1의 질량비로 혼합될 수 있다. 필요에 따라, 전자 주개 및 전자 받개는 1:1의 질량비로 혼합될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성할 수 있다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서. 상기 광활성층은 전자 주개 및/또는 전자 받개와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드 및 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀구조에서는 기판, 제1 전극, 정공수송층, 광활성층을 포함하는 유기물층, 전자수송층 및 제2 전극의 순서로 적층될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조에서는 기판, 제1 전극, 전자수송층, 광활성층을 포함하는 유기물층, 정공수송층 및 제2 전극의 순서로 적층될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 패시베이션층은 유기 태양 전지의 노출면 상에 형성될 수 있으며, 유기 태양 전지의 보호뿐만 아니라, 기판 제거 시 발생하는 충격 및 스트레스 등을 흡수할 수 있다.
도 1은 기판(10), 제1 전극(20), 전자수송층(30), 광활성층(40), 정공수송층(50) 및 제2 전극(60)을 포함하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는, 광활성층으로 상기 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야의 재료 및/또는 방법을 한정하지 않고 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극의 재료는 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예컨대, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 제1 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
제1 전극의 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
제1 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 제1 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 제2 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 실리콘 산화막(SiOx)과 실리콘 질화막(SiNx) 등과 같은 무기계 물질, 또는 벤조사이클로부텐(BCB)과 포토아크릴(photo acryl) 등과 같은 유기계 물질로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 유기 태양 전지의 노출면 상에 플라즈마 강화 화학 기상증착법(Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition: PECVD)을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층에 적용되는 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층에 적용되는 물질은 BCP(bathocuproine) 또는 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 BCP(bathocuproine), 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합체의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 중합체 1의 제조
(1) 화합물 C의 제조
Figure 112018087828905-pat00014
화합물 A(340mg, 0.3mmol), 화합물 B(340 mg, 0.9mmol)를 50mL 클로로포름(CHCl3)에 용해하였다. 이어 피리딘(pyridine) 2mL를 주입하고 8시간 동안 70℃에서 환류하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄/n-헥산 (1:1))로 정제하고 디클로로메탄/메탄올로 재결정화하였다. 그 후, 진공조건에서 건조하여 490mg의 화합물 C를 얻었다. (수율: 98%)
도 2는 화합물 C의 NMR 측정 결과를 나타낸 도이다.
(2) 중합체 1의 제조
Figure 112018087828905-pat00015
화합물 C(393 mg, 0.24mmol), 2,5-비스(트리메틸스테닐)사이오펜(100mg, 0.24mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(14mg, 0.01mmol)를 탈기된 톨루엔 15 mL에 용해시키고 생성된 반응 혼합물을 질소 조건 하 100 ℃에서 12 시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고 메탄올 100 mL에 침전시켰다. 중합체를 여과에 의해 수집하고, 메탄올로 세척하여 고체를 수득하였다. 중합체를 아세톤, 헥세인, 클로로포름으로 순차적 속슬렛 추출로 처리하였다. 클로로포름 분획을 진공으로 농축시키고 메탄올에 침전시켜 여과로 수집하여 고체형태의 중합체 1을 수득하였다.
상기에서 제조된 중합체 1과 하기 화합물 ITIC-Th의 UV 측정결과를 도 3에 나타내었다.
Figure 112018087828905-pat00016
도 3으로부터, 상기 중합체 1이 ITIC-Th 단분자와 비교하였을 때 컨쥬게이션 길이(conjugation length)가 길어짐에 따라, 넓은 영역의 광 흡수가 가능하고, 장파장 영역으로 흡수가 확장되었음을 확인할 수 있다.
실시예 1.
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 전자 받개로 사용하고, 하기 PEC10을 전자 주개로 사용하여 1.5:1 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다.
[PEC10]
Figure 112018087828905-pat00017
ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 4000rpm의 속도로 40초간 스핀 코팅하여 80℃에서 10분 동안 열처리하여 전자수송층을 형성하였다.
그 후 복합용액을 0.45μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 800rpm의 속도로 15초간 스핀 코팅하고 135℃에서 10분 동안 열처리하여 광활성층을 형성하였다.
열증착기에서 MoO3를 0.2Å/s의 속도로 10nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다.
그 후 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 100nm의 두께로 상기 정공수송층 상에 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 2.
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 전자 받개로 사용하고, PEC10을 전자 주개로 사용하여 1.5:1 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다.
ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 4000rpm의 속도로 40초간 스핀 코팅하여 80℃에서 10분 동안 열처리하여 전자수송층을 형성하였다.
그 후 복합용액을 0.45μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 1000rpm의 속도로 15초간 스핀 코팅하고 135℃에서 10분 동안 열처리하여 광활성층을 형성하였다.
열증착기에서 MoO3를 0.2Å/s의 속도로 10nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다.
그 후 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 100nm의 두께로 상기 정공수송층 상에 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
비교예 1.
상기 실시예 1에서 복합 용액 제조시 화합물 1 대신 하기 구조의 ITIC-Th를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 태양 전지를 제조하였다.
Figure 112018087828905-pat00018
비교예 2.
상기 실시예 2에서 복합 용액 제조시 화합물 1 대신 상기 구조의 ITIC-Th를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 태양 전지를 제조하였다.
상기 실시예 1, 2, 비교예 1 및 2에서 제조된 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1 및 도 4에 그 결과를 나타내었다.
Voc
(V)		 Jsc
(mA/cm2)		 FF η
(%)		 평균 η
(%)
실시예 1 0.858 7.155 0.450 2.76 2.71
0.852 7.274 0.428 2.65
실시예 2 0.702 6.360 0.348 1.55 1.77
0.798 6.430 0.388 1.99
비교예 1 0.760 1.376 0.382 0.40 0.41
0.776 1.433 0.375 0.42
비교예 2 0.695 1.373 0.358 0.34 0.34
0.665 1.514 0.336 0.34
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, η은 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.
상기 표 1로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체를 도입한 유기 태양 전지가 종래의 ITIC-Th를 도입한 유기 태양 전지에 비하여 성능이 우수함을 확인할 수 있다.
10: 기판
20: 제1 전극
30: 전자수송층
40: 광활성층
50: 정공수송층
60: 제2 전극

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 단위를 포함하는 중합체:
    [화학식 1-1]
    Figure 112022114592505-pat00031

    [화학식 1-2]
    Figure 112022114592505-pat00032

    [화학식 1-3]
    Figure 112022114592505-pat00033

    [화학식 1-4]
    Figure 112022114592505-pat00034

    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    X1 내지 X8은 각각 S이고,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 티오펜기; 또는 알킬기로 치환된 페닐기이며,
    R10 내지 R13 및 R20 내지 R29는 각각 수소이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 단위는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 중합체:
    Figure 112022114592505-pat00025

    Figure 112022114592505-pat00026
  6. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 또는 5에 따른 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
  7. 청구항 6에 있어서,
    상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
    상기 전자 받개는 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 태양 전지.
  8. 청구항 6에 있어서,
    상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.
KR1020180105338A 2018-09-04 2018-09-04 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 KR102508587B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180105338A KR102508587B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180105338A KR102508587B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200027257A KR20200027257A (ko) 2020-03-12
KR102508587B1 true KR102508587B1 (ko) 2023-03-09

Family

ID=69803034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180105338A KR102508587B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102508587B1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102629144B1 (ko) * 2019-02-14 2024-01-24 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN112552489A (zh) * 2020-11-09 2021-03-26 山东师范大学 一种非对称非富勒烯化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102097851B1 (ko) * 2016-11-07 2020-04-06 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 유기트랜지스터 및 가스센서
CN107298758B (zh) * 2017-07-03 2019-06-18 中国科学院化学研究所 一种窄带隙n-型聚合物受体及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Angew. Chem. Int. Ed., vol.56, pp.13503-13507
Nature Energy, vol.3, pp.720-731(2018.07.02.)*
중국특허공개공보 107298758(2017.10.27.)*

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200027257A (ko) 2020-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3135678A1 (en) Heterocyclic compound and organic solar cell comprising same
EP3009463A1 (en) Copolymer and organic solar cell comprising same
JP2019521997A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子
EP3018160B1 (en) Copolymer and organic solar cell comprising same
KR102491794B1 (ko) 중합체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102283124B1 (ko) 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR101631757B1 (ko) 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102176846B1 (ko) 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
CN110337439B (zh) 化合物和包含其的有机太阳能电池
KR102508587B1 (ko) 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102106669B1 (ko) 유기 태양 전지
KR102159624B1 (ko) 광활성층 및 이를 포함하는 유기태양전지
KR102441145B1 (ko) 중합체, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102613202B1 (ko) 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102594843B1 (ko) 공중합체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102491798B1 (ko) 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102644523B1 (ko) 유기 태양 전지의 유기물층용 조성물 및 이를 이용한 유기 태양 전지의 제조방법
KR102560363B1 (ko) 중합체, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102542194B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101676904B1 (ko) 공중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102552045B1 (ko) 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법
KR102285560B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR20200003710A (ko) 중합체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102057757B1 (ko) 유기 태양 전지
KR102531257B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant