KR102507585B1 - Novel organic compounds derivatives and organic light-emitting diode therewith - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 [화학식 A]에서, Q1, Q2, Ar1 내지 Ar4는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.
[화학식 A]

Figure 112017118009089-pat00301
The present invention relates to an organic compound represented by the following [Formula A] and an organic light emitting device including the same, wherein in [Formula A], Q1, Q2, Ar1 to Ar4 are the same as described in the detailed description of the invention.
[Formula A]
Figure 112017118009089-pat00301

Figure 112017118009089-pat00302
Figure 112017118009089-pat00302

Description

신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Novel organic compounds derivatives and organic light-emitting diode therewith}Novel organic compounds and organic light-emitting devices containing them {Novel organic compounds derivatives and organic light-emitting diode therewith}

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기발광소자로 사용되는 경우에 고효율, 장수명 및 저전압 구동 등의 소자 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel organic compound and an organic light emitting device including the same, and more particularly, to a novel organic compound capable of realizing device characteristics such as high efficiency, long lifespan, and low voltage driving when used as an organic light emitting device, and the same It relates to an organic light emitting device comprising

유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.An organic light emitting diode (OLED) is a display using a self-luminous phenomenon, and has advantages such as a large viewing angle, lightness and compactness compared to liquid crystal displays, and fast response speed. ) Applications to displays or lighting are expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말하며, 상기 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. In general, an organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material, and an organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.

여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows. Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있고, 필요에 따라, 정공보조층 또는 정공차단층 등이 부가될 수 있다. Materials used as the organic layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. layer or hole blocking layer or the like may be added.

이들 중에서, 전자 수송층용 재료에 관한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2012-010420호(2012.09.20) 에서는 전자 수송 능력과 정공 저지 능력이 우수하며 발광효율이 우수하고, 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물을 제조하기 위해, 치환된 안트라센환 구조에 피리도인돌 유도체가 결합된 유기화합물에 관해 기재되어 있으며, 일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)에서는 외부 양자 효율 및 구동 전압의 특성이 우수한 특성을 가지는, 피리딘 나프틸기를 가지는 안트라센 유도체에 관해 기재되어 있다. Among these, as a prior art related to the material for the electron transport layer, in Laid-Open Patent Publication No. 10-2012-010420 (2012.09.20), it has excellent electron transport ability and hole blocking ability, excellent luminous efficiency, and stability in a thin film state In order to prepare this highly organic compound, an organic compound in which a pyridoindole derivative is bonded to a substituted anthracene ring structure is described, and in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-168363 (August 5, 2010), external quantum efficiency and drive An anthracene derivative having a pyridine naphthyl group having excellent voltage characteristics is described.

또한, 발광층과 전자수송층 사이에 정공 보조층을 두어 보다 개선된 특성을 나타내는 선행문헌으로서, 공개특허공보 제10-2016-0012066호(2016.02.02) 에서는 정공 수송 영역에 아민계 화합물을 보조층으로 사용하는 기술에 관해 기재되어 있다. In addition, as a prior art document showing more improved characteristics by putting a hole auxiliary layer between the light emitting layer and the electron transport layer, in Publication No. 10-2016-0012066 (February 2, 2016), an amine-based compound is used as an auxiliary layer in the hole transport region. The technology used is described.

그러나, 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에서 보다 효율적인 발광특성을 가지는 유기발광소자를 제조하기 위한 다양한 종류의 방법이 시도되었음에도 불구하고 아직도 저전압구동이 가능하며, 보다 개선된 발광효율과 장수명을 갖는 유기발광소자를 위한 전자수송층 또는 정공보조층으로 사용할 수 있는 재료 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대한 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다. However, although various types of methods for manufacturing an organic light emitting device having more efficient light emitting characteristics have been tried in the prior art including the above prior art, low voltage driving is still possible, organic light emitting efficiency and long lifespan are still possible. The need for development of a material that can be used as an electron transport layer or a hole auxiliary layer for a light emitting device and an organic light emitting device including the same has been continuously demanded.

공개특허공보 제10-2012-0104204호(2012.09.20)Publication No. 10-2012-0104204 (2012.09.20) 일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-168363 (2010.08.05) 공개특허공보 제10-2016-0012066호(2016.02.02)Publication No. 10-2016-0012066 (2016.02.02)

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광소자내 전자수송층 또는 정공보조층에 사용함으로써, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가질 수 있는 특정한 구조의 신규한 유기 화합물을 제공하는 것이다.Therefore, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a novel organic compound having a specific structure that can have high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics by using it in an electron transport layer or a hole auxiliary layer in an organic light emitting device.

또한 본 발명에 따른 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 정공보조층 또는 전자수송층에 포함하는 신규한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. In addition, a second technical problem according to the present invention is to provide a novel organic light emitting device including the organic compound in a hole auxiliary layer or an electron transport layer.

본 발명은 상기 기술적 과제들을 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물을 제공한다. In order to achieve the above technical problems, the present invention provides an organic compound represented by the following [Formula A].

[화학식 A] [Formula A]

Figure 112017118009089-pat00001
Figure 112017118009089-pat00001

상기 [화학식 A]에서,In the above [Formula A],

상기 Q1 및 Q2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고,Q1 and Q2 are each the same or different, and independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms,

상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이거나, 또는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기 이되, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 하나는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기이며,Ar1 to Ar4 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to 30 alkynyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroatom O , a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having N or S, a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium group, Any one selected from a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted aluminum group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, a selenium group, a tellurium group, an amide group, an ether group, and an ester group, Or any one substituent selected from the following [Formula A] to [Formula Q], wherein one of Ar1 to Ar4 is any one substituent selected from the following [Formula A] to [Formula Q],

상기 Q1 및 Q2의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리와, 상기 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리에서, 상기 Ar1 내지 Ar4와 결합되지 않은 방향족 고리의 탄소원자는 각각 수소 또는 중수소와 결합하며,In the aromatic hydrocarbon rings or aromatic heterocycles of Q1 and Q2 and the lower two benzene rings in Formula A, the carbon atoms of the aromatic rings not bonded to Ar1 to Ar4 are bonded to hydrogen or deuterium, respectively,

[구조식 A] [구조식 B] [구조식 C] [Formula A] [Formula B] [Formula C]

Figure 112017118009089-pat00002
Figure 112017118009089-pat00003
Figure 112017118009089-pat00002
Figure 112017118009089-pat00003

[구조식 D] [구조식 E] [구조식 F][Formula D] [Formula E] [Formula F]

Figure 112017118009089-pat00004
Figure 112017118009089-pat00005
Figure 112017118009089-pat00004
Figure 112017118009089-pat00005

[구조식 G] [구조식 H] [구조식 I][Formula G] [Formula H] [Formula I]

Figure 112017118009089-pat00006
Figure 112017118009089-pat00006

[구조식 J] [구조식 K] [구조식 L][Formula J] [Formula K] [Formula L]

Figure 112017118009089-pat00007
Figure 112017118009089-pat00008
Figure 112017118009089-pat00007
Figure 112017118009089-pat00008

[구조식 M] [구조식 N] [구조식 O][Formula M] [Formula N] [Formula O]

Figure 112017118009089-pat00009
Figure 112017118009089-pat00009

[구조식 P] [구조식 Q][Formula P] [Formula Q]

Figure 112017118009089-pat00010
Figure 112017118009089-pat00011
Figure 112017118009089-pat00010
Figure 112017118009089-pat00011

상기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q]에서,In the [Structural Formula A] to [Structural Formula Q],

상기 연결기 L1 내지 L3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,The linking groups L1 to L3 are each the same or different, and independently of each other, a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms Or, any one selected from a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms,

상기 p1 내지 p3는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고,The p1 to p3 are each an integer of 1 to 3, but when each of these is 2 or more, each linking group L1 to L3 is the same as or different from each other,

상기 R1 내지 R9는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이며,R1 to R9 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to 30 alkynyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroatom O , a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having N or S, a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium group, Any one selected from a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted aluminum group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, a selenium group, a tellurium group, an amide group, an ether group, and an ester group,

각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,They may be linked to each other adjacent substituents to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring may be any one or more selected from N, S, and O. May be substituted with a heteroatom,

상기 [구조식 Q]내 치환기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이며,The substituent Ra in [Formula Q] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a heteroatom,

상기 '-*'는 Q1, Q2 또는 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리의 탄소원자에 결합되는 단일결합을 의미한다.The '-*' means a single bond bonded to Q1, Q2 or carbon atoms of two lower benzene rings in Formula A.

또한 본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층이 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 유기 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention in order to achieve the second object, the first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one organic compound represented by Formula A according to the present invention. .

본 발명에 따른, [화학식 A]로 표시되는 화합물을 전자 수송층 또는 정공 보조층에 포함하는 유기 발광 소자는 기존의 유기발광소자에 비하여 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가질 수 있다.According to the present invention, the organic light emitting device including the compound represented by [Formula A] in the electron transport layer or hole auxiliary layer may have high efficiency, low voltage, and long lifespan compared to conventional organic light emitting devices.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting device according to one embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에 따른 유기 화합물은 하기 [화학식 A]로 표시되는 구조를 가진다.The organic compound according to the present invention has a structure represented by the following [Formula A].

[화학식 A] [Formula A]

Figure 112017118009089-pat00012
Figure 112017118009089-pat00012

상기 [화학식 A]에서,In the above [Formula A],

상기 Q1 및 Q2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고,Q1 and Q2 are each the same or different, and independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms,

각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이거나, 또는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기 이되, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 하나는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기이며,They are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 6 to 30 carbon atoms An aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroatom having O, N or S A heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium group, a substituted or unsubstituted Any one selected from a boron group, a substituted or unsubstituted aluminum group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, a selenium group, a tellurium group, an amide group, an ether group, and an ester group, or ] to any one substituent selected from [structural formula Q], wherein one of Ar1 to Ar4 is any one substituent selected from the following [structural formula A] to [structural formula Q],

상기 Q1 및 Q2의 방향족 탄화수소 고리 또는 방향족 헤테로고리와, 상기 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리에서, 상기 Ar1 내지 Ar4와 결합되지 않은 방향족 고리의 탄소원자는 각각 수소 또는 중수소와 결합하며,In the aromatic hydrocarbon rings or aromatic heterocycles of Q1 and Q2 and the lower two benzene rings in Formula A, the carbon atoms of the aromatic rings not bonded to Ar1 to Ar4 are bonded to hydrogen or deuterium, respectively,

[구조식 A] [구조식 B] [구조식 C][Formula A] [Formula B] [Formula C]

Figure 112017118009089-pat00013
Figure 112017118009089-pat00014
Figure 112017118009089-pat00013
Figure 112017118009089-pat00014

[구조식 D] [구조식 E] [구조식 F][Formula D] [Formula E] [Formula F]

Figure 112017118009089-pat00015
Figure 112017118009089-pat00016
Figure 112017118009089-pat00015
Figure 112017118009089-pat00016

[구조식 G] [구조식 H] [구조식 I][Formula G] [Formula H] [Formula I]

Figure 112017118009089-pat00017
Figure 112017118009089-pat00017

[구조식 J] [구조식 K] [구조식 L][Formula J] [Formula K] [Formula L]

Figure 112017118009089-pat00018
Figure 112017118009089-pat00019
Figure 112017118009089-pat00018
Figure 112017118009089-pat00019

[구조식 M] [구조식 N] [구조식 O][Formula M] [Formula N] [Formula O]

Figure 112017118009089-pat00020
Figure 112017118009089-pat00020

[구조식 P] [구조식 Q][Formula P] [Formula Q]

Figure 112017118009089-pat00021
Figure 112017118009089-pat00022
Figure 112017118009089-pat00021
Figure 112017118009089-pat00022

상기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q]에서,In the [Structural Formula A] to [Structural Formula Q],

상기 연결기 L1 내지 L3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이며,The linking groups L1 to L3 are each the same or different, and independently of each other, a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Alkynylene group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkylene group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms Or, any one selected from a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms,

상기 p1 내지 p3는 각각 1 내지 3의 정수이되, 이들 각각이 2 이상인 경우에 각각의 연결기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고,The p1 to p3 are each an integer of 1 to 3, but when each of these is 2 or more, each linking group L1 to L3 is the same as or different from each other,

상기 R1 내지 R9는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이며,R1 to R9 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to 30 alkynyl groups, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl groups having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamine having 1 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroatom O , a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having N or S, a cyano group, a nitro group, a halogen group, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium group, Any one selected from a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted aluminum group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, a selenium group, a tellurium group, an amide group, an ether group, and an ester group,

각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,They may be linked to each other adjacent substituents to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring may be any one or more selected from N, S, and O. May be substituted with a heteroatom,

상기 [구조식 Q]내 치환기 Ra는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 또는, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기이며,The substituent Ra in [Formula Q] is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a heteroatom,

상기 '-*'는 Q1, Q2 또는 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리의 탄소원자에 결합되는 단일결합을 의미하고,The '-*' refers to a single bond bonded to Q1, Q2 or carbon atoms of two benzene rings located at the bottom in Formula A,

여기서, 상기'치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. Here, 'substitution' in the above 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, C 1 to 24 alkyl group, C 1 to 24 halogenated alkyl group, C 2 to 24 carbon atoms Alkenyl group, C2-24 alkynyl group, C1-24 heteroalkyl group, C6-24 aryl group, C7-24 arylalkyl group, C2-24 heteroaryl group, or C2-24 hetero Arylalkyl group, C1-24 alkoxy group, C1-24 alkylamino group, C1-24 arylamino group, C1-24 heteroarylamino group, C1-24 alkylsilyl group, C6-24 It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group and an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms.

한편, 본 발명에서의 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 50의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다. On the other hand, considering the range of the alkyl group or aryl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms" and the "substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms" in the present invention, the The range of carbon atoms of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 carbon atoms refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when the substituent is regarded as unsubstituted without considering the substituted part. will be. For example, a phenyl group in which a butyl group is substituted at the para-position should be regarded as corresponding to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.The aryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removing one hydrogen, and includes a single or fused ring system containing 5 to 7 members, preferably 5 or 6 members, In addition, when there is a substituent in the aryl group, a ring may be additionally formed by being fused with an adjacent substituent.

상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐,플루오란텐일등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, and aromatic groups such as pyrenyl group, indenyl group, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, perylenyl group, chrysenyl group, naphthasenyl group, fluoranthenyl group, and the like, and at least one hydrogen atom in the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, silyl group, amino group (-NH 2 , -NH(R), -N(R')(R″), R' and R" independently of each other have 1 to 10 carbon atoms In this case, it is referred to as "alkylamino group"), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, 2 to 2 carbon atoms Alkenyl group having 24 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, aryl group having 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group having 7 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms or carbon atoms 2 to 24 It may be substituted with a heteroarylalkyl group of

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroaryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, contains 1, 2, or 3 hetero atoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te, and has 2 to 24 carbon atoms in which the remaining ring atoms are carbon atoms. It refers to a ring aromatic system of , and the rings may be fused to form a ring. In addition, one or more hydrogen atoms of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as that of the aryl group.

또한 본 발명에서 상기 방향족 헤테로고리는 방향족 탄화수소 고리에서 방향족 탄소 중 하나이상이 N, O, P, Si, S, Ge, Se, Te 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다. In the present invention, the aromatic heterocycle means that at least one of the aromatic carbons in the aromatic hydrocarbon ring is substituted with one or more heteroatoms selected from N, O, P, Si, S, Ge, Se, and Te.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the substituent alkyl group used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like, and one or more of the alkyl groups A hydrogen atom may be substituted with a substituent similar to that of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group used in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, One or more hydrogen atoms in the alkoxy group may be substituted with substituents similar to those of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다.Specific examples of the substituent silyl group used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , dimethylfurylsilyl, and the like, and one or more hydrogen atoms in the silyl group may be substituted with the same substituents as in the case of the aryl group.

본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물은 상기 화학식 A내의 상부에 위치하는 두 개의 고리(Ar1 또는 Ar2와 연결되는 Q1 및 Q2 고리들)는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 방향족 헤테로고리이고, 상기 Q1 및 Q2 고리와, 화학식 A내의 하부에 속하는 두 개의 고리(Ar3 또는 Ar4와 연결되는 각각의 벤젠 고리) 중에 하나만이 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기와 결합되는 특징을 가지며, 이러한 유기 화합물은 유기발광소자내 정공 보조층 또는 전자수송층 재료로서 사용하는 경우에 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 가질 수 있다.In the organic compound represented by [Formula A] according to the present invention, two rings (Q1 and Q2 rings connected to Ar1 or Ar2) positioned at the upper part in Formula A are the same or different, and independently substituted with each other. Or an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms, and the Q1 and Q2 rings and two rings (Ar3 or Ar4 and Each of the benzene rings connected) has a feature that only one is bonded to any one substituent selected from the following [Structural Formula A] to [Structural Formula Q], and this organic compound is used as a hole auxiliary layer or electron transport layer material in an organic light emitting device. When used, it can have high efficiency, low voltage and long life characteristics.

일 실시예로서, 상기 Q1 및 Q2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 수 있으며, 이 경우에, 상기 Q1 및 Q2 중 적어도 하나는 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.As an embodiment, Q1 and Q2 are each the same or different, and may be independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms. In this case, at least one of Q1 and Q2 is phenanthrene. , triphenylene, may be any one selected from pyrene.

또한, 상기 Q1 및 Q2가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리일 경우에, 상기 Q1 및 Q2 중 하나는 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌 중에서 선택되는 어느 하나의 방향족 탄화수소 고리이고, 나머지 하나는 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 상기 Q1 및 Q2 중 하나는 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌 중에서 선택되는 어느 하나의 방향족 탄화수소 고리이고, 나머지 하나는 벤젠고리 고리일 수 있다.In addition, when Q1 and Q2 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, one of Q1 and Q2 is an aromatic hydrocarbon ring selected from phenanthrene, triphenylene, and pyrene, The other one may be a benzene ring or a naphthalene ring, more preferably, one of Q1 and Q2 is any one aromatic hydrocarbon ring selected from phenanthrene, triphenylene, and pyrene, and the other one may be a benzene ring. there is.

또한 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 화합물내 연결기 L1 내지 L3의 바람직한 예로서, 상기 연결기 L1 내지 L3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합이거나, 하기 [구조식 22] 내지 [구조식 30] 중에서 선택되는 어느 하나이며, 이때, 상기 p, q 및 r은 각각 1 또는 2일 수 있다.In addition, as preferred examples of the linking groups L1 to L3 in the compound represented by Formula A according to the present invention, the linking groups L1 to L3 are the same or different, and independently of each other, a single bond, or the following [Formula 22] to [Formula 30] It is any one selected from, and in this case, the p, q and r may be 1 or 2, respectively.

[구조식 22] [구조식 23] [구조식 24] [구조식 25] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

Figure 112017118009089-pat00023
Figure 112017118009089-pat00023

[구조식 26] [구조식 27] [구조식 28] [구조식 29][Formula 26] [Formula 27] [Formula 28] [Formula 29]

Figure 112017118009089-pat00024
Figure 112017118009089-pat00024

[구조식 30][Structural Formula 30]

Figure 112017118009089-pat00025
Figure 112017118009089-pat00025

상기 구조식 22 내지 구조식 30에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.In Structural Formulas 22 to 30, hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring.

또한 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 화합물내 Ar1 내지 Ar4의 바람직한 예로서, 상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 또는 상기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기 이되, 상기 Ar1 내지 Ar4 중 하나는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다.In addition, as preferred examples of Ar1 to Ar4 in the compound represented by Formula A according to the present invention, the Ar1 to Ar4 are the same or different, and independently hydrogen, deuterium, or among the [Formula A] to [Formula Q]. Any one substituent selected, but one of Ar1 to Ar4 may be any one substituent selected from the following [Formula A] to [Formula Q].

또한, 상기 Ar1 내지 Ar4는 중 하나는 [구조식 A]일 수 있다. In addition, one of Ar1 to Ar4 may be [Formula A].

또한, 상기 Ar1 내지 Ar4는 중 하나는 [구조식 B] 내지 [구조식 H] 중 어느 하나일 수 있다. 또한 상기 Ar1 내지 Ar4는 중 하나는 [구조식 I] 내지 [구조식 P] 중 어느 하나일 수 있다.In addition, one of Ar1 to Ar4 may be any one of [Formula B] to [Formula H]. In addition, one of Ar1 to Ar4 may be any one of [Structural Formula I] to [Structural Formula P].

또한, 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 유기화합물내 구조식 Q의 바람직한 예로서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 플루오렌 일 수 있고, 이 경우에 상기 디벤조퓨란, 카바졸, 디벤조티오펜 및 플루오렌내의 벤젠고리 탄소원자 또는 카바졸의 질소원자 또는 플루오렌의 9번위치 탄소원자가 상기 구조식 Q내 L3에 결합될 수 있다.In addition, as a preferred example of structural formula Q in the organic compound represented by formula A according to the present invention, Ra is substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted carbazole, or substituted or unsubstituted dibenzothiophene. , It may be a substituted or unsubstituted fluorene, in which case the benzene ring carbon atom in the dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene and fluorene or the nitrogen atom of carbazole or the 9th position carbon atom of fluorene is It may be bonded to L3 in the structural formula Q above.

한편, 본 발명에 따른 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물의 구체적인 예로서는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 232]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.On the other hand, as a specific example of the organic compound represented by [Formula A] according to the present invention, it may be a compound represented by any one selected from the group represented by [Compound 1] to [Compound 232], but is not limited thereto.

<화합물1> <화합물2> <화합물3> <화합물4><Compound 1> <Compound 2> <Compound 3> <Compound 4>

Figure 112017118009089-pat00026
Figure 112017118009089-pat00026

<화합물5> <화합물6> <화합물7> <화합물8><Compound 5> <Compound 6> <Compound 7> <Compound 8>

Figure 112017118009089-pat00027
Figure 112017118009089-pat00027

<화합물9> <화합물10> <화합물11> <화합물12><Compound 9> <Compound 10> <Compound 11> <Compound 12>

Figure 112017118009089-pat00028
Figure 112017118009089-pat00028

<화합물13> <화합물14> <화합물15> <화합물16><Compound 13> <Compound 14> <Compound 15> <Compound 16>

Figure 112017118009089-pat00029
Figure 112017118009089-pat00029

<화합물17> <화합물18> <화합물19> <화합물20><Compound 17> <Compound 18> <Compound 19> <Compound 20>

Figure 112017118009089-pat00030
Figure 112017118009089-pat00030

<화합물21> <화합물22> <화합물23> <화합물24><Compound 21> <Compound 22> <Compound 23> <Compound 24>

Figure 112017118009089-pat00031
Figure 112017118009089-pat00031

<화합물25> <화합물26> <화합물27> <화합물28><Compound 25> <Compound 26> <Compound 27> <Compound 28>

Figure 112017118009089-pat00032
Figure 112017118009089-pat00032

<화합물29> <화합물30> <화합물31> <화합물32><Compound 29> <Compound 30> <Compound 31> <Compound 32>

Figure 112017118009089-pat00033
Figure 112017118009089-pat00033

<화합물33> <화합물34> <화합물35> <화합물36><Compound 33> <Compound 34> <Compound 35> <Compound 36>

Figure 112017118009089-pat00034
Figure 112017118009089-pat00034

<화합물37> <화합물38> <화합물39> <화합물40><Compound 37> <Compound 38> <Compound 39> <Compound 40>

Figure 112017118009089-pat00035
Figure 112017118009089-pat00035

<화합물41> <화합물42> <화합물43> <화합물44><Compound 41> <Compound 42> <Compound 43> <Compound 44>

Figure 112017118009089-pat00036
Figure 112017118009089-pat00036

<화합물45> <화합물46> <화합물47> <화합물48><Compound 45> <Compound 46> <Compound 47> <Compound 48>

Figure 112017118009089-pat00037
Figure 112017118009089-pat00037

<화합물49> <화합물50> <화합물51> <화합물52><Compound 49> <Compound 50> <Compound 51> <Compound 52>

Figure 112017118009089-pat00038
Figure 112017118009089-pat00038

<화합물53> <화합물54> <화합물55> <화합물56><Compound 53> <Compound 54> <Compound 55> <Compound 56>

Figure 112017118009089-pat00039
Figure 112017118009089-pat00039

<화합물57> <화합물58> <화합물59> <화합물60><Compound 57> <Compound 58> <Compound 59> <Compound 60>

Figure 112017118009089-pat00040
Figure 112017118009089-pat00040

<화합물61> <화합물62> <화합물63> <화합물64><Compound 61> <Compound 62> <Compound 63> <Compound 64>

Figure 112017118009089-pat00041
Figure 112017118009089-pat00041

<화합물65> <화합물66> <화합물67> <화합물68><Compound 65> <Compound 66> <Compound 67> <Compound 68>

Figure 112017118009089-pat00042
Figure 112017118009089-pat00042

<화합물69> <화합물70> <화합물71> <화합물72><Compound 69> <Compound 70> <Compound 71> <Compound 72>

Figure 112017118009089-pat00043
Figure 112017118009089-pat00043

<화합물73> <화합물74> <화합물75> <화합물76><Compound 73> <Compound 74> <Compound 75> <Compound 76>

Figure 112017118009089-pat00044
Figure 112017118009089-pat00044

<화합물77> <화합물78> <화합물79> <화합물80><Compound 77> <Compound 78> <Compound 79> <Compound 80>

Figure 112017118009089-pat00045
Figure 112017118009089-pat00045

<화합물81> <화합물82> <화합물83> <화합물84><Compound 81> <Compound 82> <Compound 83> <Compound 84>

Figure 112017118009089-pat00046
Figure 112017118009089-pat00046

<화합물85> <화합물86> <화합물87> <화합물88><Compound 85> <Compound 86> <Compound 87> <Compound 88>

Figure 112017118009089-pat00047
Figure 112017118009089-pat00047

<화합물89> <화합물90> <화합물91> <화합물92><Compound 89> <Compound 90> <Compound 91> <Compound 92>

Figure 112017118009089-pat00048
Figure 112017118009089-pat00048

<화합물93> <화합물94> <화합물95> <화합물96><Compound 93> <Compound 94> <Compound 95> <Compound 96>

Figure 112017118009089-pat00049
Figure 112017118009089-pat00049

<화합물97> <화합물98> <화합물99> <화합물100><Compound 97> <Compound 98> <Compound 99> <Compound 100>

Figure 112017118009089-pat00050
Figure 112017118009089-pat00050

<화합물101> <화합물102> <화합물103> <화합물104><Compound 101> <Compound 102> <Compound 103> <Compound 104>

Figure 112017118009089-pat00051
Figure 112017118009089-pat00051

<화합물105> <화합물106> <화합물107> <화합물108><Compound 105> <Compound 106> <Compound 107> <Compound 108>

Figure 112017118009089-pat00052
Figure 112017118009089-pat00052

<화합물109> <화합물110> <화합물111> <화합물112><Compound 109> <Compound 110> <Compound 111> <Compound 112>

Figure 112017118009089-pat00053
Figure 112017118009089-pat00053

<화합물113> <화합물114> <화합물115> <화합물116><Compound 113> <Compound 114> <Compound 115> <Compound 116>

Figure 112017118009089-pat00054
Figure 112017118009089-pat00054

<화합물117> <화합물118> <화합물119> <화합물120><Compound 117> <Compound 118> <Compound 119> <Compound 120>

Figure 112017118009089-pat00055
Figure 112017118009089-pat00055

<화합물121> <화합물122> <화합물123> <화합물124><Compound 121> <Compound 122> <Compound 123> <Compound 124>

Figure 112017118009089-pat00056
Figure 112017118009089-pat00056

<화합물125> <화합물126> <화합물127> <화합물128><Compound 125> <Compound 126> <Compound 127> <Compound 128>

Figure 112017118009089-pat00057
Figure 112017118009089-pat00057

<화합물129> <화합물130> <화합물131> <화합물132><Compound 129> <Compound 130> <Compound 131> <Compound 132>

Figure 112017118009089-pat00058
Figure 112017118009089-pat00058

<화합물133> <화합물134> <화합물135> <화합물136><Compound 133> <Compound 134> <Compound 135> <Compound 136>

Figure 112017118009089-pat00059
Figure 112017118009089-pat00059

<화합물137> <화합물138> <화합물139> <화합물140><Compound 137> <Compound 138> <Compound 139> <Compound 140>

Figure 112017118009089-pat00060
Figure 112017118009089-pat00060

<화합물141> <화합물142> <화합물143> <화합물144><Compound 141> <Compound 142> <Compound 143> <Compound 144>

Figure 112017118009089-pat00061
Figure 112017118009089-pat00061

<화합물145> <화합물146> <화합물147> <화합물148><Compound 145> <Compound 146> <Compound 147> <Compound 148>

Figure 112017118009089-pat00062
Figure 112017118009089-pat00062

<화합물149> <화합물150> <화합물151> <화합물152><Compound 149> <Compound 150> <Compound 151> <Compound 152>

Figure 112017118009089-pat00063
Figure 112017118009089-pat00063

<화합물153> <화합물154> <화합물155> <화합물156><Compound 153> <Compound 154> <Compound 155> <Compound 156>

Figure 112017118009089-pat00064
Figure 112017118009089-pat00064

<화합물157> <화합물158> <화합물159> <화합물160><Compound 157> <Compound 158> <Compound 159> <Compound 160>

Figure 112017118009089-pat00065
Figure 112017118009089-pat00065

<화합물161> <화합물162> <화합물163> <화합물164><Compound 161> <Compound 162> <Compound 163> <Compound 164>

Figure 112017118009089-pat00066
Figure 112017118009089-pat00066

<화합물165> <화합물166> <화합물167> <화합물168><Compound 165> <Compound 166> <Compound 167> <Compound 168>

Figure 112017118009089-pat00067
Figure 112017118009089-pat00067

<화합물169> <화합물170> <화합물171> <화합물172><Compound 169> <Compound 170> <Compound 171> <Compound 172>

Figure 112017118009089-pat00068
Figure 112017118009089-pat00068

<화합물173> <화합물174> <화합물175> <화합물176><Compound 173> <Compound 174> <Compound 175> <Compound 176>

Figure 112017118009089-pat00069
Figure 112017118009089-pat00069

<화합물177> <화합물178> <화합물179> <화합물180><Compound 177> <Compound 178> <Compound 179> <Compound 180>

Figure 112017118009089-pat00070
Figure 112017118009089-pat00070

<화합물181> <화합물182> <화합물183> <화합물184><Compound 181> <Compound 182> <Compound 183> <Compound 184>

Figure 112017118009089-pat00071
Figure 112017118009089-pat00071

<화합물185> <화합물186> <화합물187> <화합물188><Compound 185> <Compound 186> <Compound 187> <Compound 188>

Figure 112017118009089-pat00072
Figure 112017118009089-pat00072

<화합물189> <화합물190> <화합물191> <화합물192><Compound 189> <Compound 190> <Compound 191> <Compound 192>

Figure 112017118009089-pat00073
Figure 112017118009089-pat00073

<화합물193> <화합물194> <화합물195> <화합물196><Compound 193> <Compound 194> <Compound 195> <Compound 196>

Figure 112017118009089-pat00074
Figure 112017118009089-pat00074

<화합물197> <화합물198> <화합물199> <화합물200><Compound 197> <Compound 198> <Compound 199> <Compound 200>

Figure 112017118009089-pat00075
Figure 112017118009089-pat00075

<화합물201> <화합물202> <화합물203> <화합물204><Compound 201> <Compound 202> <Compound 203> <Compound 204>

Figure 112017118009089-pat00076
Figure 112017118009089-pat00076

<화합물205> <화합물206> <화합물207> <화합물208> <Compound 205> <Compound 206> <Compound 207> <Compound 208>

Figure 112017118009089-pat00077
Figure 112017118009089-pat00077

<화합물209> <화합물210> <화합물211> <화합물212><Compound 209> <Compound 210> <Compound 211> <Compound 212>

Figure 112017118009089-pat00078
Figure 112017118009089-pat00078

<화합물213> <화합물214> <화합물215> <화합물216><Compound 213> <Compound 214> <Compound 215> <Compound 216>

Figure 112017118009089-pat00079
Figure 112017118009089-pat00079

<화합물217> <화합물218> <화합물219> <화합물220><Compound 217> <Compound 218> <Compound 219> <Compound 220>

Figure 112017118009089-pat00080
Figure 112017118009089-pat00080

<화합물221> <화합물222> <화합물223> <화합물224><Compound 221> <Compound 222> <Compound 223> <Compound 224>

Figure 112017118009089-pat00081
Figure 112017118009089-pat00081

<화합물225> <화합물226> <화합물227> <화합물228><Compound 225> <Compound 226> <Compound 227> <Compound 228>

Figure 112017118009089-pat00082
Figure 112017118009089-pat00082

<화합물229> <화합물230> <화합물231> <화합물232><Compound 229> <Compound 230> <Compound 231> <Compound 232>

Figure 112017118009089-pat00083
Figure 112017118009089-pat00083

또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층이 앞서 기재된, 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자를 제공한다. In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer comprises the organic compound represented by Chemical Formula A according to the present invention described above. provide a small

이때, 본 발명에서 "(유기층이) 유기 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 유기 화합물 또는 상기 유기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In this case, in the present invention, "(the organic layer) contains one or more kinds of organic compounds" means "(the organic layer) includes one organic compound belonging to the scope of the present invention or two or more different kinds belonging to the category of the organic compound. It may contain a compound".

이때, 상기 본 발명의 유기 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 보조층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 본 발명의 유기화합물은 정공 보조층 용도로 사용하거나, 또는 전자 수송층 용도로 사용할 수 있다.At this time, the organic layer containing the organic compound of the present invention is at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Preferably, the organic compound of the present invention may be used for a hole auxiliary layer or for an electron transport layer.

본 발명에 따른 유기발광소자는 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물을 정공 보조층 용도로 사용하거나, 전자수송층 용도로 사용하는 경우에 고효율, 저전압 구동 및 장수명 특성을 가질 수 있다.The organic light emitting diode according to the present invention may have high efficiency, low voltage drive and long lifespan when the organic compound represented by [Formula A] is used for a hole auxiliary layer or an electron transport layer.

본 발명에 따른 유기발광소자에서 사용되는 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. The material of the hole transport layer used in the organic light emitting device according to the present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N '-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD) ) can be used. However, the present invention is not necessarily limited thereto.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층로서, 당업계에서 통상적으로 사용되는, CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등이 사용될 수 있다.A Hole Injecting Layer (HIL) may be additionally stacked on the lower part of the hole transport layer. As the hole injection layer, CuPc (copperphthalocyanine) or starburst amine type TCTA (which is commonly used in the art) 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine) and the like may be used.

또한, 본 발명에서의 유기발광소자내 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어질 수 있으며, 이 경우에 상기 발광층에 사용되는 호스트는 아래 화학식 H로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다.In addition, the light emitting layer in the organic light emitting device of the present invention may be made of a host and a dopant, and in this case, the host used for the light emitting layer may include one or more compounds represented by Formula H below, but is not limited thereto. .

[화학식 H][Formula H]

Figure 112017118009089-pat00084
Figure 112017118009089-pat00084

상기 [화학식 H]에서, In the above [formula H],

상기 X1내지 X10는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이며, 서로 인접하는 기는 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.X 1 to X 10 are the same or different, and independently of each other, a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Ringed cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 carbon atoms to 30 arylamine groups, substituted or unsubstituted aryl groups having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as heteroatoms, and substituted or unsubstituted silicon groups. , A substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted silane group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a nitrile group, a hydroxyl group, a nitro group, a halogen group, any one selected from the group consisting of an amide group and an ester group, Groups adjacent to each other may form an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero condensed ring.

보다 구체적으로, 상기 호스트는 하기 [화합물 301] 내지 [화합물 496]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.More specifically, the host may be represented by any one selected from the group represented by [Compound 301] to [Compound 496], but is not limited thereto.

[화합물 301] [화합물 302] [화합물 303] [화합물 304][Compound 301] [Compound 302] [Compound 303] [Compound 304]

Figure 112017118009089-pat00085
Figure 112017118009089-pat00085

[화합물 305] [화합물 306] [화합물 307] [화합물 308][Compound 305] [Compound 306] [Compound 307] [Compound 308]

Figure 112017118009089-pat00086
Figure 112017118009089-pat00086

[화합물 309] [화합물 310] [화합물 311] [화합물 312][Compound 309] [Compound 310] [Compound 311] [Compound 312]

Figure 112017118009089-pat00087
Figure 112017118009089-pat00087

[화합물213] [화합물214] [화합물215] [화합물216][Compound 213] [Compound 214] [Compound 215] [Compound 216]

Figure 112017118009089-pat00088
Figure 112017118009089-pat00088

[화합물 317] [화합물 318] [화합물 319] [화합물 320][Compound 317] [Compound 318] [Compound 319] [Compound 320]

Figure 112017118009089-pat00089
Figure 112017118009089-pat00089

[화합물 321] [화합물 322] [화합물 323] [화합물 324][Compound 321] [Compound 322] [Compound 323] [Compound 324]

Figure 112017118009089-pat00090
Figure 112017118009089-pat00090

[화합물 325] [화합물 326] [화합물 327] [화합물 328][Compound 325] [Compound 326] [Compound 327] [Compound 328]

Figure 112017118009089-pat00091
Figure 112017118009089-pat00091

[화합물 329] [화합물 330] [화합물 331] [화합물 332][Compound 329] [Compound 330] [Compound 331] [Compound 332]

Figure 112017118009089-pat00092
Figure 112017118009089-pat00092

[화합물 333] [화합물 334] [화합물 335] [화합물 336][Compound 333] [Compound 334] [Compound 335] [Compound 336]

Figure 112017118009089-pat00093
Figure 112017118009089-pat00093

[화합물 337] [화합물 338] [화합물 339] [화합물 340][Compound 337] [Compound 338] [Compound 339] [Compound 340]

Figure 112017118009089-pat00094
Figure 112017118009089-pat00094

[화합물 341] [화합물 342] [화합물 343] [화합물 344][Compound 341] [Compound 342] [Compound 343] [Compound 344]

Figure 112017118009089-pat00095
Figure 112017118009089-pat00095

[화합물 345] [화합물 346] [화합물 347] [화합물 348][Compound 345] [Compound 346] [Compound 347] [Compound 348]

Figure 112017118009089-pat00096
Figure 112017118009089-pat00096

[화합물 349] [화합물 350] [화합물 351] [화합물 352][Compound 349] [Compound 350] [Compound 351] [Compound 352]

Figure 112017118009089-pat00097
Figure 112017118009089-pat00097

[화합물 353] [화합물 354] [화합물 355] [화합물 356][Compound 353] [Compound 354] [Compound 355] [Compound 356]

Figure 112017118009089-pat00098
Figure 112017118009089-pat00098

[화합물 357] [화합물 358] [화합물 359] [화합물 360][Compound 357] [Compound 358] [Compound 359] [Compound 360]

Figure 112017118009089-pat00099
Figure 112017118009089-pat00099

[화합물 361] [화합물 362] [화합물 363] [화합물 364][Compound 361] [Compound 362] [Compound 363] [Compound 364]

Figure 112017118009089-pat00100
Figure 112017118009089-pat00100

[화합물 365] [화합물 366] [화합물 367] [화합물 368][Compound 365] [Compound 366] [Compound 367] [Compound 368]

Figure 112017118009089-pat00101
Figure 112017118009089-pat00101

[화합물 369] [화합물 370] [화합물 371] [화합물 372][Compound 369] [Compound 370] [Compound 371] [Compound 372]

Figure 112017118009089-pat00102
Figure 112017118009089-pat00102

[화합물 373] [화합물 374] [화합물 375] [화합물 376][Compound 373] [Compound 374] [Compound 375] [Compound 376]

Figure 112017118009089-pat00103
Figure 112017118009089-pat00103

[화합물 377] [화합물 378] [화합물 379] [화합물 380][Compound 377] [Compound 378] [Compound 379] [Compound 380]

Figure 112017118009089-pat00104
Figure 112017118009089-pat00104

[화합물 381] [화합물 382] [화합물 383] [화합물 384][Compound 381] [Compound 382] [Compound 383] [Compound 384]

Figure 112017118009089-pat00105
Figure 112017118009089-pat00105

[화합물 385] [화합물 386] [화합물 387] [화합물 388][Compound 385] [Compound 386] [Compound 387] [Compound 388]

Figure 112017118009089-pat00106
Figure 112017118009089-pat00106

[화합물 389] [화합물 390] [화합물 391] [화합물 392][Compound 389] [Compound 390] [Compound 391] [Compound 392]

Figure 112017118009089-pat00107
Figure 112017118009089-pat00107

[화합물 393] [화합물 394] [화합물 395] [화합물 396][Compound 393] [Compound 394] [Compound 395] [Compound 396]

Figure 112017118009089-pat00108
Figure 112017118009089-pat00108

[화합물 397] [화합물 398] [화합물 399] [화합물 400][Compound 397] [Compound 398] [Compound 399] [Compound 400]

Figure 112017118009089-pat00109
Figure 112017118009089-pat00109

[화합물 401] [화합물 402] [화합물 403] [화합물 404][Compound 401] [Compound 402] [Compound 403] [Compound 404]

Figure 112017118009089-pat00110
Figure 112017118009089-pat00110

[화합물 405] [화합물 406] [화합물 407] [화합물 408][Compound 405] [Compound 406] [Compound 407] [Compound 408]

Figure 112017118009089-pat00111
Figure 112017118009089-pat00111

[화합물 409] [화합물 410] [화합물 411] [화합물 412][Compound 409] [Compound 410] [Compound 411] [Compound 412]

Figure 112017118009089-pat00112
Figure 112017118009089-pat00112

[화합물 413] [화합물 414] [화합물 415] [화합물 416][Compound 413] [Compound 414] [Compound 415] [Compound 416]

Figure 112017118009089-pat00113
Figure 112017118009089-pat00113

[화합물 417] [화합물 418] [화합물 419] [화합물 420][Compound 417] [Compound 418] [Compound 419] [Compound 420]

Figure 112017118009089-pat00114
Figure 112017118009089-pat00114

[화합물 421] [화합물 422] [화합물 423] [화합물 424][Compound 421] [Compound 422] [Compound 423] [Compound 424]

Figure 112017118009089-pat00115
Figure 112017118009089-pat00115

[화합물 425] [화합물 426] [화합물 427] [화합물 428][Compound 425] [Compound 426] [Compound 427] [Compound 428]

Figure 112017118009089-pat00116
Figure 112017118009089-pat00116

[화합물 429] [화합물 430] [화합물 431] [화합물 432][Compound 429] [Compound 430] [Compound 431] [Compound 432]

Figure 112017118009089-pat00117
Figure 112017118009089-pat00117

[화합물 433] [화합물 434] [화합물 435] [화합물 436][Compound 433] [Compound 434] [Compound 435] [Compound 436]

Figure 112017118009089-pat00118
Figure 112017118009089-pat00118

[화합물 437] [화합물 438] [화합물 439] [화합물 440][Compound 437] [Compound 438] [Compound 439] [Compound 440]

Figure 112017118009089-pat00119
Figure 112017118009089-pat00119

[화합물 441] [화합물 442] [화합물 443] [화합물 444][Compound 441] [Compound 442] [Compound 443] [Compound 444]

Figure 112017118009089-pat00120
Figure 112017118009089-pat00120

[화합물 445] [화합물 446] [화합물 447] [화합물 448][Compound 445] [Compound 446] [Compound 447] [Compound 448]

Figure 112017118009089-pat00121
Figure 112017118009089-pat00121

[화합물 449] [화합물 450] [화합물 451] [화합물 452][Compound 449] [Compound 450] [Compound 451] [Compound 452]

Figure 112017118009089-pat00122
Figure 112017118009089-pat00122

[화합물 453] [화합물 454] [화합물 455] [화합물 456][Compound 453] [Compound 454] [Compound 455] [Compound 456]

Figure 112017118009089-pat00123
Figure 112017118009089-pat00123

[화합물 457] [화합물 458] [화합물 459] [화합물 460][Compound 457] [Compound 458] [Compound 459] [Compound 460]

Figure 112017118009089-pat00124
Figure 112017118009089-pat00124

[화합물 461] [화합물 462] [화합물 463] [화합물 464][Compound 461] [Compound 462] [Compound 463] [Compound 464]

Figure 112017118009089-pat00125
Figure 112017118009089-pat00125

[화합물 465] [화합물 466] [화합물 467] [화합물 468][Compound 465] [Compound 466] [Compound 467] [Compound 468]

Figure 112017118009089-pat00126
Figure 112017118009089-pat00126

[화합물 469] [화합물 470] [화합물 471] [화합물 472][Compound 469] [Compound 470] [Compound 471] [Compound 472]

Figure 112017118009089-pat00127
Figure 112017118009089-pat00127

[화합물 473] [화합물 474] [화합물 475] [화합물 476][Compound 473] [Compound 474] [Compound 475] [Compound 476]

Figure 112017118009089-pat00128
Figure 112017118009089-pat00128

[화합물 477] [화합물 478] [화합물 479] [화합물 480][Compound 477] [Compound 478] [Compound 479] [Compound 480]

Figure 112017118009089-pat00129
Figure 112017118009089-pat00129

[화합물 481] [화합물 482] [화합물 483] [화합물 484][Compound 481] [Compound 482] [Compound 483] [Compound 484]

Figure 112017118009089-pat00130
Figure 112017118009089-pat00130

[화합물 485] [화합물 486] [화합물 487] [화합물 488][Compound 485] [Compound 486] [Compound 487] [Compound 488]

Figure 112017118009089-pat00131
Figure 112017118009089-pat00131

[화합물 489] [화합물 490] [화합물 491] [화합물 492][Compound 489] [Compound 490] [Compound 491] [Compound 492]

Figure 112017118009089-pat00132
Figure 112017118009089-pat00132

[화합물 493] [화합물 494] [화합물 495] [화합물 496][Compound 493] [Compound 494] [Compound 495] [Compound 496]

Figure 112017118009089-pat00133
Figure 112017118009089-pat00133

한편, 본 발명의 유기발광소자내 발광층에 사용되는 도판트는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 화합물일 수 있고, 이외에도 다양한 공지의 도판트 물질이 사용될 수 있다. Meanwhile, the dopant used in the light emitting layer in the organic light emitting device of the present invention may be a compound represented by the following [Formula 1] or [Formula 2], and various other known dopant materials may be used.

[화학식 1] [화학식 2] [Formula 1] [Formula 2]

Figure 112017118009089-pat00134
Figure 112017118009089-pat00135
Figure 112017118009089-pat00134
Figure 112017118009089-pat00135

상기 [화학식 1]와 [화학식 2] 중,Among the [Formula 1] and [Formula 2],

A는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.A is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms , It may be any one selected from a heteroarylene group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted, and having O, N or S as a heteroatom.

보다 구체적으로, A는 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 단일결합이고, 바람직하게는 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 인데노페난트렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센 중 어느 하나일 수 있고, 더욱 상세하게는, 상기 A는 하기 화학식 A1 내지 화학식A10중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다. More specifically, A is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms or a single bond, and is preferably anthracene, pyrene, phenanthrene, indenophenanthrene, chrysene, naphthacene, picene, or triphenyl. It may be any one of ene, perylene, and pentacene, and more specifically, A may be a substituent represented by any one of the following formulas A1 to A10.

[화학식A1] [화학식A2] [화학식A3] [Formula A1] [Formula A2] [Formula A3]

Figure 112017118009089-pat00136
Figure 112017118009089-pat00136

[화학식A4] [화학식A5] [화학식A6][Formula A4] [Formula A5] [Formula A6]

Figure 112017118009089-pat00137
Figure 112017118009089-pat00137

[화학식A7] [화학식A8] [화학식A9] [Formula A7] [Formula A8] [Formula A9]

Figure 112017118009089-pat00138
Figure 112017118009089-pat00138

[화학식A10][Formula A10]

Figure 112017118009089-pat00139
Figure 112017118009089-pat00139

여기서 상기 [화학식 A3]의 Z1 내지 Z2는 수소, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Z1 내지 Z2 각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.Here, Z 1 to Z 2 in [Formula A3] are hydrogen, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom 2 to 60 alkynyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 60 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 2 to 60 carbon atoms. Heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1-60 (alkyl) amino group, di(substituted or unsubstituted C1-60 alkyl) amino group, or (substituted or unsubstituted C6-60 aryl) amino group , Di (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) at least one selected from the group consisting of amino groups, Z 1 to Z 2 Each of which is the same as or different from each other, may form a condensed ring with a group adjacent to each other. .

또한 상기 [화학식 1] 중, In addition, in [Formula 1],

상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이거나 단일결합이고, X1과 X2는 서로 결합될 수 있고, Wherein X 1 and X 2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a single bond, X 1 and X 2 may be bonded to each other;

상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Y1내지 Y2 각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며.Wherein Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a substituted Or an unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted carbon number 1 from the group consisting of an aryloxy group having 6 to 24, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, boron, deuterium and hydrogen More than species are selected, Y 1 to Y 2 are each the same as or different from each other, and may form an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero condensed ring with a group adjacent to each other.

상기 l, m 은 각각 1내지 20의 정수이고, n은 1 내지 4의 정수이다.Wherein l, m is an integer of 1 to 20, respectively, n is an integer of 1 to 4.

또한 상기 [화학식 2] 중, In addition, in [Formula 2],

Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이고, b은 1 내지 4 의 정수이되, b이 2 이상인 경우 각각의 시클로알칸은 융합된 형태일 수 있고, 또한, 이에 치환된 수소는 각각 중수소 또는 알킬로 치환될 수 있으며, 서로 동일하거나 상이할 수 있다. C y is a substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, and b is an integer of 1 to 4, but when b is 2 or more, each cycloalkane may be in a fused form, and hydrogen substituted thereto Each may be substituted with deuterium or alkyl, and may be the same as or different from each other.

또한 상기 B 는 단일 결합 또는 -[C(R5)(R6)]p-이고, 상기 p는 1 내지 3의 정수이되, p가 2 이상인 경우 2 이상의 R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고; Also above B is a single bond or -[C(R 5 )(R 6 )] p -, wherein p is an integer from 1 to 3, but when p is 2 or more, two or more R 5 and R 6 are the same as or different from each other;

상기 R1, R2, R3, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are each independently selected from hydrogen, heavy hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxyl group, A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms. , substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms Aryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted (alkyl) amino group having 1 to 60 carbon atoms, a di (substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or a (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, a di (substituted or It may be selected from an unsubstituted aryl) amino group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, and boron. ,

a는 1 내지 4의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R3 이 복수인 경우, 각각의 R3은 융합된 형태일 수 있고, n은 1 내지 4의 정수이다.a is an integer of 1 to 4, but when a is 2 or more, 2 or more R 3 are the same as or different from each other, and when R 3 is plural, each R 3 may be in a fused form, and n is 1 to 4 is an integer

또한, 상기 [화학식 1]과 [화학식 2]의 A에 결합되는 아민기는 하기 [치환기 1] 내지 [치환기 52]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.In addition, the amine group bonded to A in [Formula 1] and [Formula 2] may be represented by any one selected from the group represented by the following [substituent 1] to [substituent 52], but is not limited thereto.

[치환기1] [치환기2] [치환기3] [substituent 1] [substituent 2] [substituent 3]

Figure 112017118009089-pat00140
Figure 112017118009089-pat00140

[치환기4] [치환기5] [치환기6] [substituent 4] [substituent 5] [substituent 6]

Figure 112017118009089-pat00141
Figure 112017118009089-pat00141

[치환기7] [치환기8] [치환기9] [substituent 7] [substituent 8] [substituent 9]

Figure 112017118009089-pat00142
Figure 112017118009089-pat00142

[치환기10] [치환기11] [치환기12] [substituent 10] [substituent 11] [substituent 12]

Figure 112017118009089-pat00143
Figure 112017118009089-pat00143

[치환기13] [치환기14] [치환기15] [substituent 13] [substituent 14] [substituent 15]

Figure 112017118009089-pat00144
Figure 112017118009089-pat00144

[치환기16] [치환기17] [치환기18] [substituent 16] [substituent 17] [substituent 18]

Figure 112017118009089-pat00145
Figure 112017118009089-pat00145

[치환기19] [치환기20] [치환기21] [substituent 19] [substituent 20] [substituent 21]

Figure 112017118009089-pat00146
Figure 112017118009089-pat00146

[치환기22] [치환기23] [치환기24] [substituent 22] [substituent 23] [substituent 24]

Figure 112017118009089-pat00147
Figure 112017118009089-pat00147

[치환기25] [치환기26] [치환기27][substituent 25] [substituent 26] [substituent 27]

Figure 112017118009089-pat00148
Figure 112017118009089-pat00148

[치환기28] [치환기29] [치환기30][substituent 28] [substituent 29] [substituent 30]

Figure 112017118009089-pat00149
Figure 112017118009089-pat00149

[치환기31] [치환기32] [치환기33][substituent 31] [substituent 32] [substituent 33]

Figure 112017118009089-pat00150
Figure 112017118009089-pat00150

[치환기34] [치환기35] [치환기36][substituent 34] [substituent 35] [substituent 36]

Figure 112017118009089-pat00151
Figure 112017118009089-pat00151

[치환기37] [치환기38] [치환기39] [substituent 37] [substituent 38] [substituent 39]

Figure 112017118009089-pat00152
Figure 112017118009089-pat00152

[치환기40] [치환기41] [치환기42][substituent 40] [substituent 41] [substituent 42]

Figure 112017118009089-pat00153
Figure 112017118009089-pat00153

[치환기43] [치환기44] [치환기45] [substituent 43] [substituent 44] [substituent 45]

Figure 112017118009089-pat00154
Figure 112017118009089-pat00154

[치환기46] [치환기47] [치환기48][substituent 46] [substituent 47] [substituent 48]

Figure 112017118009089-pat00155
Figure 112017118009089-pat00155

[치환기49] [치환기50] [치환기51] [substituent 49] [substituent 50] [substituent 51]

Figure 112017118009089-pat00156
Figure 112017118009089-pat00156

[치환기52] [substituent 52]

Figure 112017118009089-pat00157
Figure 112017118009089-pat00157

상기 치환기에서 R은 서로 동일하거나 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, 각각 1에서 12개까지 치환될 수 있고, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.In the above substituents, R is the same or independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or its salt, sulfonic acid group or its salt, phosphoric acid or salts thereof, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 60 An alkoxy group having 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 1 to 60 carbon atoms (Alkyl)amino group, di(substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms)amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms)amino group, di(substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) ) It may be selected from an amino group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, and boron, each of which may be substituted by 1 to 12 atoms. and each substituent may form a condensed ring with a group adjacent to each other.

또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the light emitting layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and the host.

본 발명에 따른 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer according to the present invention includes a host and a dopant, the content of the dopant may be selected in the range of about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

한편, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 본 발명에 따른 유기화합물을 단독으로 사용할 수 있으며, 또한 공지의 화합물과 혼합하여 사용할 수도 있다.Meanwhile, for the electron transport layer used in the present invention, the organic compound according to the present invention may be used alone or in combination with a known compound.

상기 전자수송층이 본 발명의 상기 유기 화합물과 혼합으로 사용되는 경우에 혼합될 수 있는 전자수송층용 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것이면 사용될 수 있으며, 통상적으로 공지의 전자수송물질을 이용할 수 있다. When the electron transport layer is used as a mixture with the organic compound of the present invention, any material for the electron transport layer that can be mixed can be used as long as it functions to stably transport electrons injected from the electron injection electrode (cathode). As such, a known electron transport material may be used.

이러한 공지의 전자수송물질의 예로는, 퀴놀린유도체, 특히트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), 화합물 501, 화합물 502, BCP, 옥사디아졸유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of such known electron transport materials include quinoline derivatives, particularly tris(8-quinolinolate) aluminum (Alq3), TAZ, BAlq, beryllium bis(benzoquinolin-10-noate) (beryllium bis(benzoquinolin-10 -olate: Bebq2), compound 501, compound 502, BCP, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND, etc. may be used, but are not limited thereto.

Figure 112017118009089-pat00158
Figure 112017118009089-pat00158

TAZ BAlqTAZ BAlq

Figure 112017118009089-pat00159
Figure 112017118009089-pat00159

<화합물 501> <화합물 502> BCP<Compound 501> <Compound 502> BCP

Figure 112017118009089-pat00160
Figure 112017118009089-pat00161
Figure 112017118009089-pat00160
Figure 112017118009089-pat00161

Figure 112017118009089-pat00162
Figure 112017118009089-pat00162

또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 화학식 F로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.In addition, the electron transport layer used in the present invention may use the organometallic compound represented by Formula F alone or in combination with the electron transport layer material.

[화학식 F] [Formula F]

Figure 112017118009089-pat00163
Figure 112017118009089-pat00163

상기 [화학식 F]에서, In the above [Formula F],

Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고; 상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,Y is a portion selected from C, N, O and S directly bonded to M to form a single bond, and a portion selected from C, N, O and S to form a coordinate bond to M It is a ligand chelated by a single bond and a coordinate bond; M is an alkali metal, alkaline earth metal, aluminum (Al) or boron (B) atom, and the OA is a monovalent ligand capable of single bond or coordinate bond with M,

상기 O는 산소이며,O is oxygen,

A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고, A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 2 to 20 carbon atoms An alkynyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroatom having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S Any one selected from aryl groups,

상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,When M is one metal selected from alkali metals, m = 1 and n = 0,

상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, When M is one metal selected from alkaline earth metals, m = 1, n = 1, or m = 2, n = 0,

상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족한다. When M is boron or aluminum, m is any one of 1 to 3, and n is any one of 0 to 2, satisfying m + n = 3.

본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.In the present invention, each Y is the same or different, and each independently may be any one selected from [Formula C1] to [Formula C39] below, but is not limited thereto.

[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3][Formula C1] [Formula C2] [Formula C3]

Figure 112017118009089-pat00164
Figure 112017118009089-pat00164

[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6][Formula C4] [Formula C5] [Formula C6]

Figure 112017118009089-pat00165
Figure 112017118009089-pat00165

[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10][Formula C7] [Formula C8] [Formula C9] [Formula C10]

Figure 112017118009089-pat00166
Figure 112017118009089-pat00166

[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13][Formula C11] [Formula C12] [Formula C13]

Figure 112017118009089-pat00167
Figure 112017118009089-pat00167

[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16][Formula C14] [Formula C15] [Formula C16]

Figure 112017118009089-pat00168
Figure 112017118009089-pat00168

[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20][Formula C17] [Formula C18] [Formula C19] [Formula C20]

Figure 112017118009089-pat00169
Figure 112017118009089-pat00169

[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23][Formula C21] [Formula C22] [Formula C23]

Figure 112017118009089-pat00170
Figure 112017118009089-pat00170

[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26][Formula C24] [Formula C25] [Formula C26]

Figure 112017118009089-pat00171
Figure 112017118009089-pat00171

[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30][structural formula C27] [structural formula C28] [structural formula C29] [structural formula C30]

Figure 112017118009089-pat00172
Figure 112017118009089-pat00172

[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33][Formula C31] [Formula C32] [Formula C33]

Figure 112017118009089-pat00173
Figure 112017118009089-pat00173

[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36][Structural formula C34] [Structural formula C35] [Structural formula C36]

Figure 112017118009089-pat00174
Figure 112017118009089-pat00174

[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39] [Formula C37] [Formula C38] [Formula C39]

Figure 112017118009089-pat00175
Figure 112017118009089-pat00175

상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,In the above [structural formula C1] to [structural formula C39],

R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다. 단, 여기서 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. R are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, heavy hydrogen, halogen, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and substituted or unsubstituted arylsilyl having 6 to 30 carbon atoms It is selected from groups, and may be linked with adjacent substituents through alkylene or alkenylene to form a spiro ring or a fused ring. However, here, 'substitution' in the above 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkylamino group, arylamino group, heteroarylamino group, alkylsilyl group, aryl It means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a silyl group, an aryloxy group, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, and boron.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 상기 전자 주입층 형성 재료로는 CsF, NaF, LiF, NaCl, Li2O, BaO등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.On the other hand, an electron injection layer (EIL) may be further laminated on top of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. Anything commonly used in the art may be used without particular limitation, and the electron injection layer forming material may be any known electron injection layer forming material such as CsF, NaF, LiF, NaCl, Li 2 O, BaO, and the like. material can be used. Deposition conditions for the electron injection layer vary depending on the compound used, but may generally be selected from a range of conditions almost identical to those for forming the hole injection layer.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1 Å 내지 약 100 Å, 약 3 Å 내지 약 90 Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the aforementioned range, satisfactory electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

또한, 본 발명에서 상기 전자주입층 상부에 음극이 존재하며, 상기 음극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등의 음극 형성용 금속으로는 사용하거나, 또는 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 음극을 사용하여 형성할 수 있다.In addition, in the present invention, a negative electrode is present on the electron injection layer, and the negative electrode is lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium- A metal such as indium (Mg-In) or magnesium-silver (Mg-Ag) may be used for forming the cathode, or a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a top light emitting device.

또한, 본 발명에서 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다. In addition, in the present invention, one or more layers selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the functional layer having both the hole injection function and the hole transport function, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be formed by a deposition process or a solution process. can

여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다. Here, the deposition method refers to a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state, and the solution process is to form each layer. It refers to a method of forming a thin film by mixing a material used as a material for a solvent with a solvent and mixing the same with a method such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, and the like.

또한 본 발명에서의 상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다.In addition, the organic light emitting device in the present invention is a flat panel display device; flexible display devices; devices for monochromatic or white flat lighting; And, it can be used for any one device selected from; a single color or white flexible lighting device.

이하 본 발명의 유기 발광 소자를 도 1을 통해 설명하고자 한다.Hereinafter, the organic light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG. 1 .

도 1은 본 발명의 유기 발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 정공보조층(45), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다. 1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting device of the present invention. The organic light emitting device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, a hole auxiliary layer 45, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, and holes are provided as needed. It may further include an injection layer 30 and an electron injection layer 70, and in addition to that, it is possible to further form one or two intermediate layers, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to FIG. 1 , an organic light emitting device and a manufacturing method thereof according to the present invention are as follows. First, the anode 20 is formed by coating a material for an anode electrode on the substrate 10 . Here, as the substrate 10, a substrate used in a typical organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance is preferable. In addition, as materials for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal deposition or spin coating of a hole injection layer material on the anode 20 electrode. Next, the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material on the hole injection layer 30 .

이어서, 상기 정공수송층(40)상에 정공보조층(45)을 형성하고, 이어서, 상기 정공보조층(45)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, a hole auxiliary layer 45 is formed on the hole transport layer 40, and then, an organic light emitting layer 50 is laminated on top of the hole auxiliary layer 45 and selectively formed on top of the organic light emitting layer 50. As a result, the hole blocking layer (not shown) may be formed as a thin film using a vacuum deposition method or a spin coating method. The hole-blocking layer serves to prevent this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifespan and efficiency of the device are reduced when holes pass through the organic light emitting layer and flow into the cathode. . At this time, the hole-blocking material used is not particularly limited, but should have electron transport ability and higher ionization potential than the light emitting compound, and typically BAlq, BCP, TPBI, and the like may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After depositing the electron transport layer 60 on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a metal for forming a cathode is vacuum-heated on top of the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by depositing and forming the cathode 80 electrode. Here, the metal for forming the cathode is lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) may be used, and a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a top light emitting device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. However, these examples are for explaining the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

합성예 1. 화합물 17의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Compound 17

합성예 1-(1): 중간체 1-a 의 합성Synthesis Example 1-(1): Synthesis of Intermediate 1-a

Figure 112017118009089-pat00176
Figure 112017118009089-pat00176

[중간체 1-a] [Intermediate 1-a]

질소상태하에 4-클로로페놀(50g, 389mmol), 1-브로모-2-플루오로벤젠 (68.1g, 389 mmol), 탄산칼륨 (80.7g, 583mmol)을 1-메틸-2-피롤리딘온 500 ml에 투입하고 150 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축한 후, 컬럼분리하여 [중간체 1-a]를 얻었다. (71.5g, 65%)4-chlorophenol (50 g, 389 mmol), 1-bromo-2-fluorobenzene (68.1 g, 389 mmol), and potassium carbonate (80.7 g, 583 mmol) were mixed with 1-methyl-2-pyrrolidinone 500 under nitrogen conditions. ml and stirred at 150 °C for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Intermediate 1-a]. (71.5g, 65%)

합성예 1-(2): 중간체 1-b 의 합성Synthesis Example 1-(2): Synthesis of Intermediate 1-b

Figure 112017118009089-pat00177
Figure 112017118009089-pat00177

[중간체 1-a] [중간체1-b][Intermediate 1-a] [Intermediate 1-b]

질소상태하에[중간체 1-a](50g, 176mmol), 9-플루오레논(63.6g, 352 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (4.1g, 3.5mmol), 트리플루오로메탄설폰산 (52.9g, 352 mmol)을 500 ml의 톨루엔에 투입하고 110℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응종결후 유기층을 감압농축한 후 컬럼분리하여 [중간체1-b]를 얻었다.(50.5g, 78%)Under nitrogen conditions [intermediate 1-a] (50 g, 176 mmol), 9-fluorenone (63.6 g, 352 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (4.1 g, 3.5 mmol), trifluoromethanesulfonic acid (52.9g, 352 mmol) was added to 500 ml of toluene and stirred at 110°C for 24 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Intermediate 1-b]. (50.5 g, 78%)

합성예 1-(3): 중간체 1-c 의 합성Synthesis Example 1-(3): Synthesis of Intermediate 1-c

Figure 112017118009089-pat00178
Figure 112017118009089-pat00178

[중간체 1-b] [중간체 1-c][Intermediate 1-b] [Intermediate 1-c]

질소상태하에[중간체 1-b](50g, 136mmol), 비스(피나콜라토)디보란(51.9g, 204mmol), (디페닐포스피노페로센)팔라듐디클로라이드(5g, 6.8mmol), 아세트산칼륨(40.1g, 408mmol)를톨루엔 500ml에 투입하고 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 [중간체 1-c]를 얻었다. (46.8g, 75%)Under nitrogen conditions [intermediate 1-b] (50 g, 136 mmol), bis (pinacolato) diborane (51.9 g, 204 mmol), (diphenylphosphinoferrocene) palladium dichloride (5 g, 6.8 mmol), potassium acetate ( 40.1 g, 408 mmol) was added to 500 ml of toluene and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Intermediate 1-c]. (46.8g, 75%)

합성예 1-(4): 중간체 1-d 의 합성Synthesis Example 1-(4): Synthesis of Intermediate 1-d

Figure 112017118009089-pat00179
Figure 112017118009089-pat00179

[중간체 1-c] [중간체1-d][Intermediate 1-c] [Intermediate 1-d]

질소상태하에 [중간체 1-c] (45g, 98mmol), 2,5-디브로모 벤즈알데히드 (25.9g, 98mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(2.3g, 2mmol), 탄산칼륨(40.7g, 294mmol), 톨루엔 500 mL, 증류수 150 mL를 투입하고 100 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 [중간체1-d]를 얻었다. (31.8g, 63%)[Intermediate 1-c] (45 g, 98 mmol), 2,5-dibromobenzaldehyde (25.9 g, 98 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (2.3 g, 2 mmol), potassium carbonate (40.7 g, 294 mmol), 500 mL of toluene, and 150 mL of distilled water were added, and the mixture was stirred at 100 °C for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Intermediate 1-d]. (31.8g, 63%)

..

합성예 1-(5): 중간체 1-e 의 합성Synthesis Example 1-(5): Synthesis of Intermediate 1-e

Figure 112017118009089-pat00180
Figure 112017118009089-pat00180

[중간체1-d] [중간체 1-e][Intermediate 1-d] [Intermediate 1-e]

질소상태하에 포타슘터셔리부톡사이드(9.8g, 87mmol), 테트라하이드로퓨란 100ml을 교반시킨후 0℃ 로 냉각시켰다. (메톡시메틸)트라이페닐포스포늄클로라이드(29.9g, 87mmol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 녹여 투입한 후 30분간 교반시켰다. [중간체 1-d] (30g, 58mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml에 녹여 천천히 적가한 후 상온에서 2시간 교반하였다. 반응 종결 후 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 [화학식 1-e]를 얻었다. (29.1g, 92%)Potassium tertiary butoxide (9.8g, 87mmol) and 100ml of tetrahydrofuran were stirred under nitrogen, and then cooled to 0°C. After dissolving (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride (29.9g, 87mmol) in 150ml of tetrahydrofuran, the mixture was stirred for 30 minutes. [Intermediate 1-d] (30g, 58mmol) was dissolved in 300ml of tetrahydrofuran and slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Formula 1-e]. (29.1g, 92%)

합성예 1-(6): 중간체 1-f 의 합성Synthesis Example 1-(6): Synthesis of Intermediate 1-f

Figure 112017118009089-pat00181
Figure 112017118009089-pat00181

[중간체 1-e] [중간체 1-f][Intermediate 1-e] [Intermediate 1-f]

질소상태하에 [중간체 1-e] (29g, 55mmol), 비스머스(III) 트리플루오로메탄설포네이트(1.8g, 2.8mmol)를 1,2-디클로로에탄 300ml에투입하고 상온에서 3시간 교반시켰다. 반응 종결후 메틸알콜을 사용하여 침전물을 형성시키고 고체를 여과하여 [중간체 1-f]를 얻었다. (23.2g, 82 %)Under nitrogen conditions, [Intermediate 1-e] (29g, 55mmol) and bismuth (III) trifluoromethanesulfonate (1.8g, 2.8mmol) were added to 300ml of 1,2-dichloroethane and stirred at room temperature for 3 hours. . After completion of the reaction, methyl alcohol was used to form a precipitate, and the solid was filtered to obtain [Intermediate 1-f]. (23.2g, 82%)

합성예 1-(7): 화합물 17의 합성Synthesis Example 1-(7): Synthesis of Compound 17

Figure 112017118009089-pat00182
Figure 112017118009089-pat00182

[중간체1-f] [화합물 17][Intermediate 1-f] [Compound 17]

질소상태하에 [중간체 1-f] (10g, 19.6mmol), 비스(4-바이페닐)아민(6.3g, 19.6mmol), 비스디벤질리덴아세톤디팔라듐(0.2g, 0.4 mmol), BINAP (0.5g, 0.8mmol), 소듐터셔리뷰톡사이드(3.8g, 39.1mmol)을 톨루엔 100 ml에 투입하고 12 시간 동안 환류시켰다. 반응 종료 후 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여[화합물 17]를 얻었다. (11.8g, 72%)[Intermediate 1-f] (10g, 19.6mmol), bis(4-biphenyl)amine (6.3g, 19.6mmol), bisdibenzylideneacetone dipalladium (0.2g, 0.4mmol), BINAP (0.5mmol) under nitrogen conditions g, 0.8 mmol) and sodium tertiary butoxide (3.8 g, 39.1 mmol) were added to 100 ml of toluene and refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure and separated by column to obtain [Compound 17]. (11.8g, 72%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 751.29[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 751.29 [M + ]

합성예 2. 화합물 18의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound 18

합성예 2-(1): 중간체 2-a 의 합성Synthesis Example 2-(1): Synthesis of Intermediate 2-a

Figure 112017118009089-pat00183
Figure 112017118009089-pat00183

[중간체2-a] [Intermediate 2-a]

상기 합성예 1-(1)에서 사용한 4-클로로페놀 대신 3-클로로페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-a]을 얻었다.(68g, 69 %)[Intermediate 2-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that 3-chlorophenol was used instead of 4-chlorophenol used in Synthesis Example 1-(1). (68g, 69%)

합성예 2-(2): 중간체 2-b 의 합성Synthesis Example 2-(2): Synthesis of Intermediate 2-b

Figure 112017118009089-pat00184
Figure 112017118009089-pat00184

[중간체2-a] [중간체2-b][Intermediate 2-a] [Intermediate 2-b]

상기 합성예 1-(2)에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체 2-a]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-b]을 얻었다. (57g, 72 %)[Intermediate 2-b] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-a] was used instead of [Intermediate 1-a] used in Synthesis Example 1-(2). (57g, 72%)

합성예 2-(3): 중간체 2-c 의 합성Synthesis Example 2-(3): Synthesis of Intermediate 2-c

Figure 112017118009089-pat00185
Figure 112017118009089-pat00185

[중간체2-b] [중간체2-c][Intermediate 2-b] [Intermediate 2-c]

상기 합성예 1-(3)에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 2-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-c]를 얻었다. (33g, 73 %)[Intermediate 2-c] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-b] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (33g, 73%)

합성예 2-(4): 중간체 2-d 의 합성Synthesis Example 2-(4): Synthesis of Intermediate 2-d

Figure 112017118009089-pat00186
Figure 112017118009089-pat00186

[중간체2-c] [중간체2-d][Intermediate 2-c] [Intermediate 2-d]

상기 합성예 1-(4)에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 2-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-d]를 얻었다. (28g, 62 %)[Intermediate 2-d] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-c] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4). (28g, 62%)

합성예 2-(5): 중간체 2-e 의 합성Synthesis Example 2-(5): Synthesis of Intermediate 2-e

Figure 112017118009089-pat00187
Figure 112017118009089-pat00187

[중간체2-d] [중간체2-e][Intermediate 2-d] [Intermediate 2-e]

상기 합성예 1-(5) 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 2-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-e]를 얻었다. (25g, 88 %)[Intermediate 2-e] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-d] was used instead of [Intermediate 1-d] used in Synthesis Example 1-(5). (25g, 88%)

합성예 2-(6): 중간체 2-f 의 합성Synthesis Example 2-(6): Synthesis of Intermediate 2-f

Figure 112017118009089-pat00188
Figure 112017118009089-pat00188

[중간체 2-e] [중간체 2-f][Intermediate 2-e] [Intermediate 2-f]

상기 합성예 1-(6) 에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 2-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 2-f]를 얻었다. (20g, 85 %)[Intermediate 2-f] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-e] was used instead of [Intermediate 1-e] used in Synthesis Example 1-(6). (20g, 85%)

합성예 2-(7): 화합물 18의 합성Synthesis Example 2-(7): Synthesis of Compound 18

Figure 112017118009089-pat00189
Figure 112017118009089-pat00189

[중간체 2-f] [화합물 18] [Intermediate 2-f] [Compound 18]

합성예 1-(7) 에서 사용한 [중간체 1-f] 대신 [중간체 2-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 18]를 얻었다. (12g, 69 %)[Compound 18] was obtained in the same manner except that [Intermediate 2-f] was used instead of [Intermediate 1-f] used in Synthesis Example 1-(7). (12g, 69%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 751.29[M+] MS (MALDI-TOF): m/z 751.29 [M + ]

합성예 3. 화합물 28의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound 28

합성예 3-(1): 중간체 3-a 의 합성Synthesis Example 3-(1): Synthesis of Intermediate 3-a

Figure 112017118009089-pat00190
Figure 112017118009089-pat00190

[중간체 2-c] [중간체 3-a][Intermediate 2-c] [Intermediate 3-a]

상기 합성예 2-(4) 에서 사용한 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2,4-디브로모 벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-a]를 얻었다. (29g, 59 %)[Intermediate 3-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that 2,4-dibromobenzaldehyde was used instead of 2,5-dibromobenzaldehyde used in Synthesis Example 2-(4). (29g, 59%)

합성예 3-(2): 중간체 3-b 의 합성Synthesis Example 3-(2): Synthesis of Intermediate 3-b

Figure 112017118009089-pat00191
Figure 112017118009089-pat00191

[중간체 3-a] [중간체 3-b][Intermediate 3-a] [Intermediate 3-b]

상기 합성예 1-(5)에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 3-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-b]를 얻었다. (26g, 89%)[Intermediate 3-b] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 3-a] was used instead of [Intermediate 1-d] used in Synthesis Example 1-(5). (26g, 89%)

합성예 3-(3): 중간체 3-c 의 합성Synthesis Example 3-(3): Synthesis of Intermediate 3-c

Figure 112017118009089-pat00192
Figure 112017118009089-pat00192

[중간체 3-b] [중간체 3-c][Intermediate 3-b] [Intermediate 3-c]

상기 합성예 1-(6) 에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 3-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 3-c]를 얻었다. (20g, 83 %)[Intermediate 3-c] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 3-b] was used instead of [Intermediate 1-e] used in Synthesis Example 1-(6). (20g, 83%)

합성예 3-(4): 화합물 28의 합성Synthesis Example 3-(4): Synthesis of Compound 28

Figure 112017118009089-pat00193
Figure 112017118009089-pat00193

[중간체3-c] [화합물 28][Intermediate 3-c] [Compound 28]

상기 합성예 1-(7) 에서 사용한 [중간체 1-f] 대신 [중간체 3-c]를 사용하고 비스(4-바이페닐)아민 대신 비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-7-일)아민을 사용한것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 28]를 얻었다. (13g, 65 %)[Intermediate 3-c] was used instead of [Intermediate 1-f] used in Synthesis Example 1-(7), and bis(9,9-dimethyl-9 H -fluorene-7 instead of bis(4-biphenyl)amine [Compound 28] was obtained by synthesizing in the same manner except that -yl)amine was used. (13g, 65%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 831.35[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 831.35 [M + ]

합성예 4. 화합물 57의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound 57

합성예 4-(1): 중간체 4-a 의 합성Synthesis Example 4-(1): Synthesis of Intermediate 4-a

Figure 112017118009089-pat00194
Figure 112017118009089-pat00194

[중간체4-a] [Intermediate 4-a]

상기 합성예 1-(1)에서 사용한 4-클로로페놀 대신 2-클로로페놀을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-a]를 얻었다. (52g, 66%)[Intermediate 4-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that 2-chlorophenol was used instead of 4-chlorophenol used in Synthesis Example 1-(1). (52g, 66%)

합성예 4-(2): 중간체 4-b 의 합성Synthesis Example 4-(2): Synthesis of Intermediate 4-b

Figure 112017118009089-pat00195
Figure 112017118009089-pat00195

[중간체4-a] [중간체4-b][Intermediate 4-a] [Intermediate 4-b]

상기 합성예 1-(2) 에서 사용한 [중간체 1-a] 대신 [중간체4-a]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-b]를 얻었다. (49g, 75%)[Intermediate 4-b] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-a] was used instead of [Intermediate 1-a] used in Synthesis Example 1-(2). (49g, 75%)

합성예 4-(3): 중간체 4-c 의 합성Synthesis Example 4-(3): Synthesis of Intermediate 4-c

Figure 112017118009089-pat00196
Figure 112017118009089-pat00196

[중간체4-b] [중간체4-c][Intermediate 4-b] [Intermediate 4-c]

상기 합성예 1-(3)에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 4-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-c]를 얻었다. (34g, 70%)[Intermediate 4-c] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-b] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (34g, 70%)

합성예 4-(4): 중간체 4-d 의 합성Synthesis Example 4-(4): Synthesis of Intermediate 4-d

Figure 112017118009089-pat00197
Figure 112017118009089-pat00197

[중간체 4-c] [중간체 4-d][Intermediate 4-c] [Intermediate 4-d]

상기 합성예 1-(4)에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 4-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-d]를 얻었다. (23g, 59%)[Intermediate 4-d] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-c] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4). (23g, 59%)

합성예 4-(5): 중간체 4-e 의 합성Synthesis Example 4-(5): Synthesis of Intermediate 4-e

Figure 112017118009089-pat00198
Figure 112017118009089-pat00198

[중간체4-d] [중간체4-e][Intermediate 4-d] [Intermediate 4-e]

상기 합성예 1-(5)에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 4-d]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-e]를 얻었다. (20g, 91%)[Intermediate 4-e] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-d] was used instead of [Intermediate 1-d] used in Synthesis Example 1-(5). (20g, 91%)

합성예 4-(6): 중간체 4-f 의 합성Synthesis Example 4-(6): Synthesis of Intermediate 4-f

Figure 112017118009089-pat00199
Figure 112017118009089-pat00199

[중간체 4-e] [중간체 4-f][Intermediate 4-e] [Intermediate 4-f]

상기 합성예 1-(6)에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 4-e]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 4-f]를 얻었다. (14g, 79%)[Intermediate 4-f] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-e] was used instead of [Intermediate 1-e] used in Synthesis Example 1-(6). (14g, 79%)

합성예 4-(7): 화합물 57의 합성Synthesis Example 4-(7): Synthesis of Compound 57

Figure 112017118009089-pat00200
Figure 112017118009089-pat00200

[중간체 4-f] [화합물 57][Intermediate 4-f] [Compound 57]

상기 합성예 1-(7)에서 사용한 [중간체 1-f] 대신 [중간체 4-f]를 사용하고 비스(4-바이페닐)아민 대신 N-[4-(1-나프틸)페닐]-4-바이페닐아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 57]를 얻었다. (11g, 66%)[Intermediate 4-f] was used instead of [Intermediate 1-f] used in Synthesis Example 1-(7), and N- [4-(1-naphthyl)phenyl]-4 instead of bis(4-biphenyl)amine [Compound 57] was obtained by synthesizing in the same manner except that biphenylamine was used. (11g, 66%)

합성예 5. 화합물 58의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of Compound 58

합성예 5-(1): 중간체 5-a 의 합성Synthesis Example 5-(1): Synthesis of Intermediate 5-a

Figure 112017118009089-pat00201
Figure 112017118009089-pat00201

[중간체4-c] [중간체5-a][Intermediate 4-c] [Intermediate 5-a]

상기 합성예 1-(4) 에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 4-c]를 사용하고 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2-브로모 벤즈알데히드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-a]를 얻었다. (34g, 62%)[Intermediate 4-c] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4) and 2-bromobenzaldehyde was used instead of 2,5-dibromobenzaldehyde. Thus, [Intermediate 5-a] was obtained. (34g, 62%)

합성예 5-(2): 중간체 5-b 의 합성Synthesis Example 5-(2): Synthesis of Intermediate 5-b

Figure 112017118009089-pat00202
Figure 112017118009089-pat00202

[중간체5-a] [중간체5-b][Intermediate 5-a] [Intermediate 5-b]

상기 합성예 1-(5) 에서 사용한 [중간체 1-d] 대신 [중간체 5-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-b]를 얻었다. (28g, 93%)[Intermediate 5-b] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 5-a] was used instead of [Intermediate 1-d] used in Synthesis Example 1-(5). (28g, 93%)

합성예 5-(3): 중간체 5-c 의 합성Synthesis Example 5-(3): Synthesis of Intermediate 5-c

Figure 112017118009089-pat00203
Figure 112017118009089-pat00203

[중간체 5-b] [중간체 5-c][Intermediate 5-b] [Intermediate 5-c]

상기 합성예 1-(6) 에서 사용한 [중간체 1-e] 대신 [중간체 5-b]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-c]를 얻었다. (20g, 83%)[Intermediate 5-c] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 5-b] was used instead of [Intermediate 1-e] used in Synthesis Example 1-(6). (20g, 83%)

합성예 5-(4): 중간체 5-d 의 합성Synthesis Example 5-(4): Synthesis of Intermediate 5-d

Figure 112017118009089-pat00204
Figure 112017118009089-pat00204

[중간체5-c] [중간체 5-d][Intermediate 5-c] [Intermediate 5-d]

질소상태하에 [중간체5-c] (23g, 53mmol), 테트라하이드로퓨란 200 m을 투입한 후 영하 78℃로 냉각하였다. 30분 후 1.6M n-부틸리튬(50mL, 79mmol)을 천천히 적가한 다음, 상온에서 2시간 교반시켰다. 영하 78℃ 에서 트라이메틸보레이트(8.2g, 79mmol)을 천천히 적가하고, 상온에서 2시간 교반하였다. 염산 수용액을 넣어 반응을 종료시키고 유기층을 추출하여 감압농축 하였다. 헥산으로 결정을 생성시키고 고체를 여과하고 건조하여 [중간체 5-d]을 얻었다.(18g, 71%)[Intermediate 5-c] (23g, 53mmol) and 200 m of tetrahydrofuran were added under nitrogen, and the mixture was cooled to minus 78°C. After 30 minutes, 1.6M n-butyllithium (50mL, 79mmol) was slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 2 hours. Trimethylborate (8.2g, 79mmol) was slowly added dropwise at 78°C below zero, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was terminated by adding an aqueous hydrochloric acid solution, and the organic layer was extracted and concentrated under reduced pressure. Crystals were formed with hexane, and the solid was filtered and dried to obtain [Intermediate 5-d]. (18 g, 71%)

합성예 5-(5): 중간체 5-e 의 합성Synthesis Example 5-(5): Synthesis of Intermediate 5-e

Figure 112017118009089-pat00205
Figure 112017118009089-pat00205

[중간체 5-e] [Intermediate 5-e]

상기 합성예 1-(7) 에서 사용한 비스(4-바이페닐)아민 대신 N-페닐-2-디벤조퓨란아민을 사용하고 [중간체 1-f] 대신 3-브로모아이오도 벤젠을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 5-e]를 얻었다. (12g, 69%)Except for using N-phenyl-2-dibenzofuranamine instead of bis(4-biphenyl)amine used in Synthesis Example 1-(7) and using 3-bromoiodobenzene instead of [Intermediate 1-f] was synthesized in the same manner to obtain [Intermediate 5-e]. (12g, 69%)

합성예 5-(6): 화합물 58의 합성Synthesis Example 5-(6): Synthesis of Compound 58

Figure 112017118009089-pat00206
Figure 112017118009089-pat00206

[중간체 5-d] [중간체 5-e] [화합물 58][Intermediate 5-d] [Intermediate 5-e] [Compound 58]

상기 합성예 1-(4) 에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 5-d]를 사용하고 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 [중간체 5-e]을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 58]를 얻었다. (9g, 53%)[Intermediate 5-d] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4) and [Intermediate 5-e] was used instead of 2,5-dibromobenzaldehyde in the same manner. Synthesis gave [Compound 58]. (9g, 53%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 765.27[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 765.27 [M + ]

합성예 6. 화합물 81의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 81

합성예 6-(1): 중간체 6-a 의 합성Synthesis Example 6-(1): Synthesis of Intermediate 6-a

Figure 112017118009089-pat00207
Figure 112017118009089-pat00207

[중간체1-c] [중간체 6-a][Intermediate 1-c] [Intermediate 6-a]

상기 합성예 1-(4) 에서 사용한 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2-브로모 바이페닐 을사용한것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 6-a]를 얻었다. (44g, 59%)Intermediate 6-a was synthesized in the same manner except that 2-bromo biphenyl was used instead of 2,5-dibromobenzaldehyde used in Synthesis Example 1-(4). (44g, 59%)

합성예 6-(2): 중간체 6-b 의 합성Synthesis Example 6-(2): Synthesis of Intermediate 6-b

Figure 112017118009089-pat00208
Figure 112017118009089-pat00208

[중간체 6-a] [중간체 6-b][Intermediate 6-a] [Intermediate 6-b]

질소상태하에 [중간체 6-a](40g, 82.5mmol), 나이트로 메탄 80mL, 디클로메탄 400mL을 투입한 후 0℃로 냉각하였다. 아이언 트라이클로라이드(40.1g, 247mmol)을 투입한 후 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 메탄올을 사용하여 결정을 형성시키고 여과후 건조하여 [중간체 6-b]를 얻었다. (31g, 57%)[Intermediate 6-a] (40g, 82.5mmol), 80mL of nitromethane, and 400mL of dichloromethane were added under nitrogen, and the mixture was cooled to 0°C. After adding iron trichloride (40.1 g, 247 mmol), the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Crystals were formed using methanol, filtered and dried to obtain [Intermediate 6-b]. (31g, 57%)

합성예 6-(3): 중간체 6-c 의 합성Synthesis Example 6-(3): Synthesis of Intermediate 6-c

Figure 112017118009089-pat00209
Figure 112017118009089-pat00209

[중간체 6-b] [중간체 6-c][Intermediate 6-b] [Intermediate 6-c]

질소상태하에 [중간체 6-b] (30g, 62.1mmol)를 테트라하이드로퓨란 300 mL에 투입한 후 영하 78℃로 냉각하였다. N-부틸리튬(47mL, 74.6mmol)을 천천히 적가한 다음 상온에서 2시간동안 교반하였다. 영하 78 ℃로 냉각 후 요오드 (24.6 g, 96.9mmol)을 천천히 적가한 다음 상온에서 8시간 교반하였다. 싸이오황산나트륨수용액을 사용하여 추출하고 유기층을 감압농축 하였다. 헥산으로 결정을 형성시키고 여과 후 건조하여 [화학식 6-c]를 얻었다. (38g, 46%)[Intermediate 6-b] (30g, 62.1mmol) was added to 300 mL of tetrahydrofuran under nitrogen and then cooled to minus 78°C. N-butyllithium (47mL, 74.6mmol) was slowly added dropwise and then stirred at room temperature for 2 hours. After cooling to -78 °C, iodine (24.6 g, 96.9 mmol) was slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 8 hours. Extraction was performed using an aqueous solution of sodium thiosulfate, and the organic layer was concentrated under reduced pressure. [Formula 6-c] was obtained by forming crystals with hexane, filtering, and drying. (38g, 46%)

합성예 6-(4): 화합물 81의 합성Synthesis Example 6-(4): Synthesis of Compound 81

Figure 112017118009089-pat00210
Figure 112017118009089-pat00210

[중간체 6-c] [화합물 81] [Intermediate 6-c] [Compound 81]

합성예 1-(7) 에서 사용한 [중간체 1-f] 대신 [중간체 6-c]를 사용하고 비스(4-바이페닐)아민 대신 N-바이페닐 4-디벤조퓨란아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 81]를 얻었다. (12g, 63%)Except for using [Intermediate 6-c] instead of [Intermediate 1-f] used in Synthesis Example 1-(7) and using N-biphenyl 4-dibenzofuranamine instead of bis(4-biphenyl)amine [Compound 81] was obtained by synthesizing in the same manner. (12g, 63%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 815.28[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 815.28 [M + ]

합성예 7. 화합물 101의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of Compound 101

합성예 7-(1): 중간체 7-a 의 합성Synthesis Example 7-(1): Synthesis of Intermediate 7-a

Figure 112017118009089-pat00211
Figure 112017118009089-pat00211

[중간체 1-f] [중간체7-a][Intermediate 1-f] [Intermediate 7-a]

상기 합성예 1-(3) 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 1-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 7-a]를 얻었다. (25g, 64%)[Intermediate 7-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 1-f] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (25g, 64%)

합성예 7-(2): 화합물 101 의 합성Synthesis Example 7-(2): Synthesis of Compound 101

Figure 112017118009089-pat00212
Figure 112017118009089-pat00212

[중간체7-a] [화합물 101][Intermediate 7-a] [Compound 101]

상기 합성예 1-(4)에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 7-a]를 사용하고 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 101]를 얻었다. (11g, 66%)[Intermediate 7-a] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4), and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3, [Compound 101] was obtained by synthesizing in the same manner except for using 5-triazine. (11g, 66%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 663.23[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 663.23 [M + ]

합성예 8. 화합물 123의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of Compound 123

합성예 8-(1): 중간체 8-a 의 합성Synthesis Example 8-(1): Synthesis of Intermediate 8-a

Figure 112017118009089-pat00213
Figure 112017118009089-pat00213

[중간체2-f] [중간체 8-a][Intermediate 2-f] [Intermediate 8-a]

합성예 1-(3) 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 2-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 8-a]를 얻었다. (17g, 71%)[Intermediate 8-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 2-f] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (17g, 71%)

합성예 8-(2): 화합물 123 의 합성Synthesis Example 8-(2): Synthesis of Compound 123

Figure 112017118009089-pat00214
Figure 112017118009089-pat00214

[중간체 8-a] [화합물 123][Intermediate 8-a] [Compound 123]

상기 합성예 1-(4)에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 8-a]를 사용하고 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 123]를 얻었다.(10g, 62%)[Intermediate 8-a] was used instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4), and 2-chloro-4-naphthyl-6-phenyl-1, [Compound 123] was obtained by synthesizing in the same manner except for using 3,5 triazine. (10 g, 62%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 713.25[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 713.25 [M + ]

합성예 9. 화합물 124의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of Compound 124

합성예 9-(1): 중간체 9-a 의 합성Synthesis Example 9-(1): Synthesis of Intermediate 9-a

Figure 112017118009089-pat00215
Figure 112017118009089-pat00215

[중간체3-c] [중간체9-a][Intermediate 3-c] [Intermediate 9-a]

상기 합성예 1-(3) 에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 3-c]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 9-a]를 얻었다. (15g, 78%)[Intermediate 9-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 3-c] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (15g, 78%)

합성예 9-(2): 화합물 124의 합성Synthesis Example 9-(2): Synthesis of Compound 124

Figure 112017118009089-pat00216
Figure 112017118009089-pat00216

[중간체9-a] [화합물124][Intermediate 9-a] [Compound 124]

상기 합성예 7-(2) 에서 사용한 [중간체 7-a] 대신 [중간체 9-a]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 124]를 얻었다. (15g, 78%)[Compound 124] was obtained in the same manner except that [Intermediate 9-a] was used instead of [Intermediate 7-a] used in Synthesis Example 7-(2). (15g, 78%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 663.23[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 663.23 [M + ]

합성예 10. 화합물 163의 합성Synthesis Example 10. Synthesis of Compound 163

합성예 10-(1): 중간체 10-a 의 합성Synthesis Example 10-(1): Synthesis of Intermediate 10-a

Figure 112017118009089-pat00217
Figure 112017118009089-pat00217

[중간체4-f] [중간체 10-a][Intermediate 4-f] [Intermediate 10-a]

상기 합성예 1-(3)에서 사용한 [중간체 1-b] 대신 [중간체 4-f]를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [중간체 10-a]를 얻었다. (12g, 72%)[Intermediate 10-a] was obtained by synthesizing in the same manner except that [Intermediate 4-f] was used instead of [Intermediate 1-b] used in Synthesis Example 1-(3). (12g, 72%)

합성예 10-(2): 화합물163의 합성Synthesis Example 10-(2): Synthesis of Compound 163

Figure 112017118009089-pat00218
Figure 112017118009089-pat00218

[중간체 10-a] [화합물 163][Intermediate 10-a] [Compound 163]

상기 합성예 1-(4) 에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 [중간체 10-a]를 사용하고 2,5-디브로모 벤즈알데히드 대신 2-클로로-4-페닐 퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 163]를 얻었다.(8g, 65%)Except for using [Intermediate 10-a] instead of [Intermediate 1-c] used in Synthesis Example 1-(4) and using 2-chloro-4-phenyl quinazoline instead of 2,5-dibromobenzaldehyde [Compound 163] was obtained by synthesizing in the same manner. (8 g, 65%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 636.22[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 636.22 [M + ]

합성예 11. 화합물 164의 합성Synthesis Example 11. Synthesis of Compound 164

합성예 11-(1): 화합물 164의 합성Synthesis Example 11-(1): Synthesis of Compound 164

Figure 112017118009089-pat00219
Figure 112017118009089-pat00219

[중간체 5-d] [화합물 164][Intermediate 5-d] [Compound 164]

상기 합성예 5-(6)에서 사용한 [중간체 5-e] 대신 2-(3-브로모-페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 164]를 얻었다. (9g, 51%)Except for using 2-(3-bromo-phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of [Intermediate 5-e] used in Synthesis Example 5-(6), the same [Compound 164] was obtained through the synthesis method. (9g, 51%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 739.26[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 739.26 [M + ]

합성예 12. 화합물 180의 합성Synthesis Example 12. Synthesis of Compound 180

합성예 12-(1): 화합물 180의 합성Synthesis Example 12-(1): Synthesis of Compound 180

Figure 112017118009089-pat00220
Figure 112017118009089-pat00220

[중간체 8-a] [화합물 180][Intermediate 8-a] [Compound 180]

상기 합성예 8-(2)에서 사용한 2-클로로-4-나프틸-6-페닐-1,3,5트리아진 대신 2-클로로-3-(디벤조[b,d]튜란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화합물 180]를 얻었다. (11g, 64%)2-chloro-3-(dibenzo[b,d]turan-4-yl instead of 2-chloro-4-naphthyl-6-phenyl-1,3,5triazine used in Synthesis Example 8-(2) [Compound 180] was obtained by synthesizing in the same manner except for using )-6-phenyl-1,3,5-triazine. (11g, 64%)

MS (MALDI-TOF) : m/z 753.24[M+]MS (MALDI-TOF): m/z 753.24 [M + ]

실시예 1 내지 14: 청색 유기전계발광소자의 제조Examples 1 to 14: Preparation of blue organic light emitting device

하기 실시예 1 내지 14는 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 유기 화합물을 유기발광소자내 정공보조층용 재료로서 사용하는 일 실시예로서, 유기발광소자의 제조방법은 아래와 같다. Examples 1 to 14 below are examples in which the organic compound represented by Formula A according to the present invention is used as a material for a hole auxiliary layer in an organic light emitting device, and the manufacturing method of the organic light emitting device is as follows.

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 HATCN(50Å), NPD(600Å)순으로 성막한 후, 정공보조층으로 하기 표 1에 따른, 본 발명에 의해 제조된 화합물을 (50 Å)을 성막하고, 청색(Blue) 호스트(BH) + 청색(Blue) 도판트(BD) 5 wt% 로 도핑하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. [ET]:Liq = 1:1 (300 Å), Liq(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막 하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다. 상기 [HATCN], [NPD], [BH], [BD], [Liq] [ET]의 구조는 다음과 같다.After the ITO glass was patterned so that the light emitting area had a size of 2 mm × 2 mm, it was cleaned. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure was set to 1 × 10 -6 torr, and organic materials were formed on the ITO in the order of HATCN (50 Å) and NPD (600 Å), and then as a hole auxiliary layer according to Table 1 below. , The compound prepared according to the present invention was formed into a film (50 Å), and doped with 5 wt% of a blue host (BH) + blue dopant (BD) to form a light emitting layer having a thickness of 200 Å. [ET]:Liq = 1:1 (300 Å), Liq (10 Å), Al (1,000 Å) were formed in this order, and the measurement was performed at 0.4 mA. The structures of [HATCN], [NPD], [BH], [BD], [Liq] and [ET] are as follows.

Figure 112017118009089-pat00221
Figure 112017118009089-pat00221

<HATCN> <NPD> <HATCN> <NPD>

Figure 112017118009089-pat00222
Figure 112017118009089-pat00223
Figure 112017118009089-pat00222
Figure 112017118009089-pat00223

<BH> <BD> <BH> <BD>

Figure 112017118009089-pat00224
Figure 112017118009089-pat00225
Figure 112017118009089-pat00224
Figure 112017118009089-pat00225

<Liq> <ET> <Liq> <ET>

비교예 1Comparative Example 1

상기 실시예 1 내지 14에서 사용된 정공보조층을 사용하지 않고 NPD(650 Å)인 것 이외에는 동일하게 유기발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Examples 1 to 14, except that the hole auxiliary layer was not used and NPD (650 Å) was used.

상기 실시예 1 내지 14, 비교예 1 에 따라 제조된 제조된 유기 전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. 여기서, T95은 휘도가 초기 휘도(2000cd/㎡)에 비해 95 %로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.For the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 1 to 14 and Comparative Example 1, voltage, current, luminance, color coordinates and lifetime were measured, and the results are shown in [Table 1]. Here, T95 means the time required for the luminance to decrease to 95% compared to the initial luminance (2000 cd/m2).

구분division 정공보조층hole auxiliary layer VV Cd/ACd/A CIExCIEx CIEyCIEy T95(Hrs)T95 (Hrs) 비교예 1Comparative Example 1 -- 4.34.3 6.86.8 0.1320.132 0.1280.128 1515 실시예 1Example 1 화합물 1compound 1 4.24.2 8.18.1 0.1330.133 0.1290.129 2323 실시예 2Example 2 화합물 4compound 4 4.34.3 8.38.3 0.1330.133 0.1280.128 2525 실시예 3Example 3 화합물 9compound 9 4.24.2 8.08.0 0.1320.132 0.1270.127 2222 실시예 4Example 4 화합물 17compound 17 4.14.1 8.18.1 0.1340.134 0.1280.128 2424 실시예 5Example 5 화합물 18compound 18 4.24.2 8.18.1 0.1340.134 0.1300.130 2323 실시예 6Example 6 화합물21compound 21 4.24.2 8.18.1 0.1330.133 0.1290.129 2424 실시예 7Example 7 화합물 28compound 28 4.14.1 8.28.2 0.1320.132 0.1270.127 2525 실시예 8Example 8 화합물 36compound 36 4.14.1 8.28.2 0.1320.132 0.1280.128 2525 실시예 9Example 9 화합물 57compound 57 4.24.2 8.18.1 0.1330.133 0.1280.128 2424 실시예 10Example 10 화합물 58compound 58 4.14.1 8.28.2 0.1320.132 0.1270.127 2323 실시예 11Example 11 화합물 64 compound 64 4.34.3 8.08.0 0.1340.134 01290129 2727 실시예 12Example 12 화합물 81 compound 81 4.24.2 8.18.1 0.1330.133 01280128 2626 실시예 13Example 13 화합물 85 compound 85 4.34.3 8.18.1 0.1330.133 0.1290.129 2525 실시예 14Example 14 화합물 88 compound 88 4.24.2 8.38.3 0.1330.133 0.1260.126 2424

상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물을 정공보조층으로 사용 시 비교예 1 에 비하여 높은 효율, 장수명을 가지는 것을 볼 수 있어, 개선된 특성을 가질 수 있는 유기발광소자의 제조에 활용가능 함을 나타내고 있다.As shown in Table 1, when the organic compound obtained by the present invention is used as a hole auxiliary layer, it can be seen that it has higher efficiency and longer lifespan than Comparative Example 1, and thus manufacture of an organic light emitting device that can have improved characteristics indicates that it can be used.

실시예 15 내지 27 :유기 전계발광소자의 제조Examples 15 to 27: Preparation of organic electroluminescent device

하기 실시예 15 내지 27은 본 발명에 따른 화학식 A로 표시되는 유기 화합물을 유기발광소자내 전자수송층용 재료로서 사용하는 일 실시예로서, 유기발광소자의 제조방법은 아래와 같다. Examples 15 to 27 below are examples in which the organic compound represented by Formula A according to the present invention is used as a material for an electron transport layer in an organic light emitting device, and the manufacturing method of the organic light emitting device is as follows.

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 HATCN(50Å), NPD(650Å), 청색(Blue) 호스트(BH) +청색(Blue) 도판트(BD) 5 wt% 로 도핑하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 본 발명에 의해 제조된 화합물 : Liq = 1:1 (300Å), Liq(10Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막 하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다. 상기 [HATCN], [NPD], [BD], [BH], [Liq] 의 구조는 다음과 같다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area had a size of 2 mm x 2 mm, and then washed. After the substrate is mounted in a vacuum chamber, the base pressure is 1x10-6 torr, and then the organic material is placed on the ITO with HATCN (50Å), NPD (650Å), blue host (BH) + blue dopant ( BD) A light emitting layer having a thickness of 200 Å was formed by doping with 5 wt%. Compounds prepared by the present invention: Films were formed in the order of Liq = 1:1 (300 Å), Liq (10 Å), and Al (1,000 Å), and the measurement was performed at 0.4 mA. The structures of [HATCN], [NPD], [BD], [BH], and [Liq] are as follows.

Figure 112017118009089-pat00226
Figure 112017118009089-pat00226

[HATCN] [NPB] [BD] [HATCN] [NPB] [BD]

Figure 112017118009089-pat00227
Figure 112017118009089-pat00227

[BH] [Liq] [BH] [Liq]

비교예 2Comparative Example 2

비교예 2를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 전자수송층 물질로 많이 사용되고 있는 ET를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 ET 의 구조는 아래와 같다.The organic electroluminescent device for Comparative Example 2 was manufactured in the same manner as the device structure of the above example, except that ET, which is generally used as an electron transport layer material, was used instead of the compound prepared by the invention, and the structure of the ET is as follows. .

Figure 112017118009089-pat00228
Figure 112017118009089-pat00228

[ET] [ET]

상기 실시예 15 내지 27, 비교예 2 에 따라 제조된 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. 여기서, T95은 휘도가 초기 휘도(2000 cd/m2)에 비해 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.For the prepared organic light emitting device manufactured according to Examples 15 to 27 and Comparative Example 2, voltage, current, luminance, color coordinates and lifetime were measured, and the results are shown in [Table 2]. Here, T95 means the time required for the luminance to decrease to 95% compared to the initial luminance (2000 cd/m 2 ).

구분division ETLETL VV Cd/ACd/A CIExCIEx CIEyCIEy TT 9595 (Hrs)(Hrs) 비교예 2Comparative Example 2 ETET 4.24.2 6.76.7 0.1330.133 0.1290.129 1616 실시예 15Example 15 화합물 101compound 101 3.73.7 7.67.6 0.1320.132 0.1290.129 3232 실시예 16Example 16 화합물 105compound 105 3.83.8 7.57.5 0.1320.132 0.1290.129 3737 실시예 17Example 17 화합물 109compound 109 3.53.5 7.87.8 0.1320.132 0.1280.128 3535 실시예 18Example 18 화합물 123compound 123 3.43.4 7.97.9 0.1330.133 0.1270.127 2929 실시예 19Example 19 화합물 124compound 124 3.63.6 7.67.6 0.1330.133 0.1260.126 3232 실시예 20Example 20 화합물 142compound 142 3.93.9 7.67.6 0.1330.133 0.1270.127 3535 실시예 21Example 21 화합물 145compound 145 3.83.8 8.08.0 0.1320.132 0.1260.126 3838 실시예 22Example 22 화합물 163compound 163 4.04.0 8.18.1 0.1330.133 0.1290.129 3535 실시예 23Example 23 화합물 164compound 164 3.73.7 7.77.7 0.1320.132 0.1300.130 3232 실시예 24Example 24 화합물 180compound 180 3.73.7 7.77.7 0.1330.133 0.1280.128 3737 실시예 25Example 25 화합물 201compound 201 3.63.6 7.87.8 0.1320.132 0.1290.129 3333 실시예 26Example 26 화합물 226compound 226 3.83.8 7.57.5 0.1330.133 0.1260.126 3838 실시예 27Example 27 화합물 232compound 232 3.93.9 7.97.9 0.1340.134 0.1300.130 3535

상기 표 2에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기 화합물은 전자수송층 재료로 많이 쓰이는 ET에 비하여 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 가진다.As shown in Table 2, the organic compound obtained by the present invention has higher efficiency, lower driving voltage and longer lifespan than ET, which is widely used as an electron transport layer material.

Claims (17)

하기 [화학식 A]로 표시되는 유기 화합물.
[화학식 A]
Figure 112022116295271-pat00229

상기 [화학식 A]에서,
상기 Q1 및 Q2 중 하나는 페난트렌, 트리페 닐렌, 피렌 중에서 선택되는 어느 하나의 방향족 탄화수소 고리이고 , 나머지 하나는 벤젠고리 고리이고,
상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치 환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소 수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이거나, 또는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기 이되, 상기 Ar1 내지 Ar2 중 하나는 하기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나의 치환기이며,
상기 Q1 및 Q2의 방향족 탄화수소 고리와, 상기 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리에서, 상기 Ar1 내지 Ar4와 결합되지 않은 방향족 고리의 탄소원자는 각각 수소 또는 중수소와 결합하며,
[구조식 A] [구조식 B] [구조식 C]
Figure 112022116295271-pat00230
Figure 112022116295271-pat00231

[구조식 D] [구조식 E] [구조식 F]
Figure 112022116295271-pat00232
Figure 112022116295271-pat00233

[구조식 G] [구조식 H] [구조식 I]
Figure 112022116295271-pat00234

[구조식 J] [구조식 K] [구조식 L]
Figure 112022116295271-pat00235
Figure 112022116295271-pat00236

[구조식 M] [구조식 N] [구조식 O]
Figure 112022116295271-pat00237

[구조식 P] [구조식 Q]
Figure 112022116295271-pat00238
Figure 112022116295271-pat00239

상기 [구조식 A] 내지 [구조식 Q]에서,
상기 연결기 L1 내지 L3는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 단일 결합 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 중에서 선 택되는 어느 하나이며,
상기 p1 내지 p3는 각각 1 이고,
상기 [구조식 A] 에서,
상기 R1 내지 R2는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 [구조식 B] 내지 [구조식 Q]에서,
상기 R1 내지 R9는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 [구조식 Q]내 치환기 Ra는 치환 또는 비치환된 카바졸이며,
상기 '-*'는 Q1, Q2 또는 화학식 A내 하부에 위치한 두 개의 벤젠고리의 탄소원자에 결합되는 단일결합을 의미하고,
여기서, 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시 아노기, 할로겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬 기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
An organic compound represented by the following [Formula A].
[Formula A]
Figure 112022116295271-pat00229

In the above [Formula A],
One of Q1 and Q2 is an aromatic hydrocarbon ring selected from phenanthrene, triphenylene, and pyrene, and the other is a benzene ring,
Ar1 to Ar4 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 carbon atoms to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, cyano groups, nitro groups, halogen groups, alkylsilyl groups having 1 to 24 carbon atoms, and arylsilyl groups having 6 to 24 carbon atoms. Or, or any one substituent selected from the following [Formula A] to [Formula Q], wherein one of Ar1 to Ar2 is any one substituent selected from the following [Formula A] to [Formula Q],
In the aromatic hydrocarbon rings of Q1 and Q2 and the lower two benzene rings in Formula A, the carbon atoms of the aromatic rings not bonded to Ar1 to Ar4 are bonded to hydrogen or deuterium, respectively,
[Formula A] [Formula B] [Formula C]
Figure 112022116295271-pat00230
Figure 112022116295271-pat00231

[Formula D] [Formula E] [Formula F]
Figure 112022116295271-pat00232
Figure 112022116295271-pat00233

[Formula G] [Formula H] [Formula I]
Figure 112022116295271-pat00234

[Formula J] [Formula K] [Formula L]
Figure 112022116295271-pat00235
Figure 112022116295271-pat00236

[Formula M] [Formula N] [Formula O]
Figure 112022116295271-pat00237

[Formula P] [Formula Q]
Figure 112022116295271-pat00238
Figure 112022116295271-pat00239

In the [Structural Formula A] to [Structural Formula Q],
The linking groups L1 to L3 are each the same or different, and independently any one selected from a single bond and a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms,
wherein p1 to p3 are each 1;
In the above [structural formula A],
R1 to R2 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 carbon atoms to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as heteroatoms, cyano groups, nitro groups, halogen groups , Any one selected from an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms,
In the [Formula B] to [Formula Q],
R1 to R9 are the same or different, and independently of each other, hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 carbon atoms to 50 aryl groups, substituted or unsubstituted arylalkyl groups having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as heteroatoms, cyano groups, nitro groups, halogen groups , Any one selected from an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms,
The substituent Ra in [Formula Q] is a substituted or unsubstituted carbazole,
The '-*' refers to a single bond bonded to Q1, Q2 or carbon atoms of two benzene rings located at the bottom in Formula A,
Here, 'substitution' in 'substituted or unsubstituted' means deuterium, cyano group, halogen group, nitro group, C1-24 alkyl group, C1-24 halogenated alkyl group, C6-24 carbon atom group. It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, an arylalkyl group having 7 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서
연결기 L1 내지 L3는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 단일결합이거나, 하기 [구조식 22], [구조식 23], [구조식 25], [구조식 27], [구조식 28] 및 [구조식 30] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
[구조식 22] [구조식 23] [구조식 25]
Figure 112022116295271-pat00303

[구조식 27] [구조식 28] [구조식 30]
Figure 112022116295271-pat00304
Figure 112022116295271-pat00242

상기 구조식 22, 구조식 23, 구조식 25, 구조식 27, 구조식 28 및 구조식 30에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합된다.
According to claim 1
Linking groups L1 to L3 are each the same or different, and independently of each other, are single bonds or selected from the following [Formula 22], [Formula 23], [Formula 25], [Formula 27], [Formula 28] and [Formula 30] An organic compound, characterized in that any one of which is.
[Structural Formula 22] [Structural Formula 23] [Structural Formula 25]
Figure 112022116295271-pat00303

[Formula 27] [Formula 28] [Formula 30]
Figure 112022116295271-pat00304
Figure 112022116295271-pat00242

In Structural Formula 22, Structural Formula 23, Structural Formula 25, Structural Formula 27, Structural Formula 28 and Structural Formula 30, hydrogen or deuterium is bonded to the carbon site of the aromatic ring.
제 1 항에 있어서,
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
According to claim 1,
The organic compound, characterized in that Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen or deuterium.
제 1 항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar2 중 하나는 [구조식 A] 인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
According to claim 1,
An organic compound, characterized in that one of Ar1 to Ar2 is [Structural Formula A].
제 1 항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar2 중 하나는 [구조식 B] 내지 [구조식 H] 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
According to claim 1,
An organic compound, characterized in that one of Ar1 to Ar2 is any one of [Formula B] to [Formula H].
제 1 항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar2 중 하나는 [구조식 I] 내지 [구조식 P] 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
According to claim 1,
An organic compound, characterized in that one of Ar1 to Ar2 is any one of [Structural Formula I] to [Structural Formula P].
제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 A]로 표시되는 화합물은 하기 <화합물1> 내지 <화합물7>, <화합물9> 내지 <화합물13>, <화합물17> 내지 <화합물23>, <화합물25> 내지 <화합물31>, <화합물33> 내지 <화합물38>, <화합물41> 내지 <화합물44>, <화합물46>, <화합물49> 내지 <화합물51>, <화합물53> 내지 <화합물55>, <화합물57> 내지 <화합물61>, <화합물63>, <화합물65> 내지 <화합물68>, <화합물71>, <화합물74>, <화합물77> 내지 <화합물83>, <화합물85> 내지 <화합물89>, <화합물91>, <화합물93> 내지 <화합물98>, <화합물100> 내지 <화합물105>, <화합물109> 내지 <화합물114>, <화합물117> 내지 <화합물130>, <화합물133> 내지 <화합물139>, <화합물141> 내지 <화합물150>, <화합물153> 내지 <화합물159>, <화합물161> 내지 <화합물188>, <화합물193> 내지 <화합물198>, <화합물201> 내지 <화합물223>, <화합물225> 내지 <화합물227>, <화합물229> 내지 <화합물231>로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
<화합물1> <화합물2> <화합물3> <화합물4>
Figure 112022116295271-pat00243

<화합물5> <화합물6> <화합물7>
Figure 112022116295271-pat00305

<화합물9> <화합물10> <화합물11> <화합물12>
Figure 112022116295271-pat00245

<화합물13>
Figure 112022116295271-pat00306

<화합물17> <화합물18> <화합물19> <화합물20>
Figure 112022116295271-pat00247

<화합물21> <화합물22> <화합물23>
Figure 112022116295271-pat00307

<화합물25> <화합물26> <화합물27> <화합물28>
Figure 112022116295271-pat00249

<화합물29> <화합물30> <화합물31>
Figure 112022116295271-pat00308

<화합물33> <화합물34> <화합물35> <화합물36>
Figure 112022116295271-pat00251

<화합물37> <화합물38>
Figure 112022116295271-pat00309

<화합물41> <화합물42> <화합물43> <화합물44>
Figure 112022116295271-pat00253

<화합물46>
Figure 112022116295271-pat00310

<화합물49> <화합물50> <화합물51>
Figure 112022116295271-pat00311

<화합물53> <화합물54> <화합물55>
Figure 112022116295271-pat00312

<화합물57> <화합물58> <화합물59> <화합물60>
Figure 112022116295271-pat00257

<화합물61> <화합물63>
Figure 112022116295271-pat00313

<화합물65> <화합물66> <화합물67> <화합물68>
Figure 112022116295271-pat00259

<화합물71> <화합물74>
Figure 112022116295271-pat00314
Figure 112022116295271-pat00315

<화합물77> <화합물78> <화합물79> <화합물80>
Figure 112022116295271-pat00262

<화합물81> <화합물82> <화합물83>
Figure 112022116295271-pat00316

<화합물85> <화합물86> <화합물87> <화합물88>
Figure 112022116295271-pat00264

<화합물89> <화합물91>
Figure 112022116295271-pat00317

<화합물93> <화합물94> <화합물95> <화합물96>
Figure 112022116295271-pat00266

<화합물97> <화합물98> <화합물100>
Figure 112022116295271-pat00318

<화합물101> <화합물102> <화합물103> <화합물104>
Figure 112022116295271-pat00268

<화합물105>
Figure 112022116295271-pat00319

<화합물109> <화합물110> <화합물111> <화합물112>
Figure 112022116295271-pat00270

<화합물113> <화합물114>
Figure 112022116295271-pat00320

<화합물117> <화합물118> <화합물119> <화합물120>
Figure 112022116295271-pat00272

<화합물121> <화합물122> <화합물123> <화합물124>
Figure 112022116295271-pat00273

<화합물125> <화합물126> <화합물127> <화합물128>
Figure 112022116295271-pat00274

<화합물129> <화합물130>
Figure 112022116295271-pat00321

<화합물133> <화합물134> <화합물135> <화합물136>
Figure 112022116295271-pat00276

<화합물137> <화합물138> <화합물139> <화합물140>
Figure 112022116295271-pat00322

<화합물141> <화합물142> <화합물143> <화합물144>
Figure 112022116295271-pat00278

<화합물145> <화합물146> <화합물147> <화합물148>
Figure 112022116295271-pat00279

<화합물149> <화합물150>
Figure 112022116295271-pat00323

<화합물153> <화합물154> <화합물155> <화합물156>
Figure 112022116295271-pat00281

<화합물157> <화합물158> <화합물159>
Figure 112022116295271-pat00324

<화합물161> <화합물162> <화합물163> <화합물164>
Figure 112022116295271-pat00283

<화합물165> <화합물166> <화합물167> <화합물168>
Figure 112022116295271-pat00284

<화합물169> <화합물170> <화합물171> <화합물172>
Figure 112022116295271-pat00285

<화합물173> <화합물174> <화합물175> <화합물176>
Figure 112022116295271-pat00286

<화합물177> <화합물178> <화합물179> <화합물180>
Figure 112022116295271-pat00287

<화합물181> <화합물182> <화합물183> <화합물184>
Figure 112022116295271-pat00288

<화합물185> <화합물186> <화합물187> <화합물188>
Figure 112022116295271-pat00289

<화합물193> <화합물194> <화합물195> <화합물196>
Figure 112022116295271-pat00291

<화합물197> <화합물198>
Figure 112022116295271-pat00325

<화합물201> <화합물202> <화합물203> <화합물204>
Figure 112022116295271-pat00293

<화합물205> <화합물206> <화합물207> <화합물208>
Figure 112022116295271-pat00294

<화합물209> <화합물210> <화합물211> <화합물212>
Figure 112022116295271-pat00295

<화합물213> <화합물214> <화합물215> <화합물216>
Figure 112022116295271-pat00296

<화합물217> <화합물218> <화합물219> <화합물220>
Figure 112022116295271-pat00297

<화합물221> <화합물222> <화합물223>
Figure 112022116295271-pat00326

<화합물225> <화합물226> <화합물227>
Figure 112022116295271-pat00327

<화합물229> <화합물230> <화합물231>
Figure 112022116295271-pat00328
According to claim 1,
The compound represented by [Formula A] is the following <Compound 1> to <Compound 7>, <Compound 9> to <Compound 13>, <Compound 17> to <Compound 23>, <Compound 25> to <Compound 31> , <Compound 33> to <Compound 38>, <Compound 41> to <Compound 44>, <Compound 46>, <Compound 49> to <Compound 51>, <Compound 53> to <Compound 55>, <Compound 57> to <Compound 61>, <Compound 63>, <Compound 65> to <Compound 68>, <Compound 71>, <Compound 74>, <Compound 77> to <Compound 83>, <Compound 85> to <Compound 89><Compound91>,<Compound93> to <Compound 98>, <Compound 100> to <Compound 105>, <Compound 109> to <Compound 114>, <Compound 117> to <Compound 130>, <Compound 133> to <Compound 139>, <Compound 141> to <Compound 150>, <Compound 153> to <Compound 159>, <Compound 161> to <Compound 188>, <Compound 193> to <Compound 198>, <Compound 201> to <Compound 223>, <Compound 225> to <Compound 227>, and <Compound 229> to <Compound 231>.
<Compound 1><Compound2><Compound3><Compound4>
Figure 112022116295271-pat00243

<Compound 5><Compound6><Compound7>
Figure 112022116295271-pat00305

<Compound 9><Compound10><Compound11><Compound12>
Figure 112022116295271-pat00245

<Compound 13>
Figure 112022116295271-pat00306

<Compound 17><Compound18><Compound19><Compound20>
Figure 112022116295271-pat00247

<Compound 21><Compound22><Compound23>
Figure 112022116295271-pat00307

<Compound 25><Compound26><Compound27><Compound28>
Figure 112022116295271-pat00249

<Compound 29><Compound30><Compound31>
Figure 112022116295271-pat00308

<Compound 33><Compound34><Compound35><Compound36>
Figure 112022116295271-pat00251

<Compound 37><Compound38>
Figure 112022116295271-pat00309

<Compound 41><Compound42><Compound43><Compound44>
Figure 112022116295271-pat00253

<Compound 46>
Figure 112022116295271-pat00310

<Compound 49><Compound50><Compound51>
Figure 112022116295271-pat00311

<Compound 53><Compound54><Compound55>
Figure 112022116295271-pat00312

<Compound 57><Compound58><Compound59><Compound60>
Figure 112022116295271-pat00257

<Compound 61><Compound63>
Figure 112022116295271-pat00313

<Compound 65><Compound66><Compound67><Compound68>
Figure 112022116295271-pat00259

<Compound 71><Compound74>
Figure 112022116295271-pat00314
Figure 112022116295271-pat00315

<Compound 77><Compound78><Compound79><Compound80>
Figure 112022116295271-pat00262

<Compound 81><Compound82><Compound83>
Figure 112022116295271-pat00316

<Compound 85><Compound86><Compound87><Compound88>
Figure 112022116295271-pat00264

<Compound 89><Compound91>
Figure 112022116295271-pat00317

<Compound 93><Compound94><Compound95><Compound96>
Figure 112022116295271-pat00266

<Compound 97><Compound98><Compound100>
Figure 112022116295271-pat00318

<Compound 101><Compound102><Compound103><Compound104>
Figure 112022116295271-pat00268

<Compound 105>
Figure 112022116295271-pat00319

<Compound 109><Compound110><Compound111><Compound112>
Figure 112022116295271-pat00270

<Compound 113><Compound114>
Figure 112022116295271-pat00320

<Compound 117><Compound118><Compound119><Compound120>
Figure 112022116295271-pat00272

<Compound 121><Compound122><Compound123><Compound124>
Figure 112022116295271-pat00273

<Compound 125><Compound126><Compound127><Compound128>
Figure 112022116295271-pat00274

<Compound 129><Compound130>
Figure 112022116295271-pat00321

<Compound 133><Compound134><Compound135><Compound136>
Figure 112022116295271-pat00276

<Compound 137><Compound138><Compound139><Compound140>
Figure 112022116295271-pat00322

<Compound 141><Compound142><Compound143><Compound144>
Figure 112022116295271-pat00278

<Compound 145><Compound146><Compound147><Compound148>
Figure 112022116295271-pat00279

<Compound 149><Compound150>
Figure 112022116295271-pat00323

<Compound 153><Compound154><Compound155><Compound156>
Figure 112022116295271-pat00281

<Compound 157><Compound158><Compound159>
Figure 112022116295271-pat00324

<Compound 161><Compound162><Compound163><Compound164>
Figure 112022116295271-pat00283

<Compound 165><Compound166><Compound167><Compound168>
Figure 112022116295271-pat00284

<Compound 169><Compound170><Compound171><Compound172>
Figure 112022116295271-pat00285

<Compound 173><Compound174><Compound175><Compound176>
Figure 112022116295271-pat00286

<Compound 177><Compound178><Compound179><Compound180>
Figure 112022116295271-pat00287

<Compound 181><Compound182><Compound183><Compound184>
Figure 112022116295271-pat00288

<Compound 185><Compound186><Compound187><Compound188>
Figure 112022116295271-pat00289

<Compound 193><Compound194><Compound195><Compound196>
Figure 112022116295271-pat00291

<Compound 197><Compound198>
Figure 112022116295271-pat00325

<Compound 201><Compound202><Compound203><Compound204>
Figure 112022116295271-pat00293

<Compound 205><Compound206><Compound207><Compound208>
Figure 112022116295271-pat00294

<Compound 209><Compound210><Compound211><Compound212>
Figure 112022116295271-pat00295

<Compound 213><Compound214><Compound215><Compound216>
Figure 112022116295271-pat00296

<Compound 217><Compound218><Compound219><Compound220>
Figure 112022116295271-pat00297

<Compound 221><Compound222><Compound223>
Figure 112022116295271-pat00326

<Compound 225><Compound226><Compound227>
Figure 112022116295271-pat00327

<Compound 229><Compound230><Compound231>
Figure 112022116295271-pat00328
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기층이 제1항, 제6항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
a first electrode;
a second electrode facing the first electrode; and
An organic light emitting device comprising an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
An organic light emitting device characterized in that the organic layer contains the organic compound according to any one of claims 1 and 6 to 11.
제 12항에 있어서,
상기 유기발광소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 보조층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 12,
The organic light emitting device includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, a functional layer having both a hole injection function and a hole transport function, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. device.
제 13 항에 있어서,
상기 유기화합물은 정공 보조층 용도로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 13,
The organic compound is an organic light emitting device, characterized in that used for the hole auxiliary layer.
제 13 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 전자 수송층 용도로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 13,
The organic light emitting device, characterized in that the organic compound is used for the electron transport layer.
제 13 항에 있어서,
상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 13,
At least one layer selected from the respective layers is an organic light emitting device, characterized in that formed by a deposition process or a solution process.
제 12 항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
According to claim 12,
The organic light emitting diode may include a flat panel display device; flexible display devices; devices for monochromatic or white flat lighting; And, a monochromatic or white flexible lighting device; characterized in that used in any one device selected from the organic light emitting device.
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