KR102346674B1 - Organic light-emitting device - Google Patents
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Abstract
유기 발광 소자가 개시된다.An organic light emitting device is disclosed.
Description
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다. Embodiments of the present invention relate to an organic light emitting device.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.An organic light-emitting device is a self-luminous device, which has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and multicolorization. .
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.In the organic light emitting device, a first electrode is disposed on a substrate, and a hole transport region, a light emitting layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode. can have a structure with Holes injected from the first electrode move to the emission layer via the hole transport region, and electrons injected from the second electrode move to the emission layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.Embodiments of the present invention provide an organic light emitting device.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 및 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하고;One embodiment of the present invention, a first electrode; a second electrode; a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; and a hole transport region interposed between the first electrode and the light emitting layer;
상기 정공 수송 영역은 보조층을 포함하고; the hole transport region includes an auxiliary layer;
상기 보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다:The auxiliary layer discloses an organic light emitting device including an amine-based compound represented by the following Chemical Formula 1:
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
A11은 C3-C10시클로알칸, C1-C10헤테로시클로알칸, C3-C10시클로알켄, C1-C10헤테로시클로알켄, C6-C60아렌, C1-C60헤테로아렌, 비-방향족 축합다환 및 비-방향족 헤테로축합다환; 중에서 선택되고;A 11 is C 3 -C 10 cycloalkane, C 1 -C 10 heterocycloalkane, C 3 -C 10 cycloalkene, C 1 -C 10 heterocycloalkene, C 6 -C 60 arene, C 1 -C 60 hetero arene, condensed non-aromatic polycyclic and non-aromatic condensed heteropolycyclic ring; is selected from;
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, said substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C At least one substituent of the 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) ( Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 - C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 of a heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) At least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;-N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; is selected from
다른 실시예에 있어서, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역으로 구획된 기판;In another embodiment, a substrate comprising: a substrate partitioned into a first sub-pixel area, a second sub-pixel area, and a third sub-pixel area;
상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된 복수의 제1전극;a plurality of first electrodes disposed in each of the first subpixel region, the second subpixel region, and the third subpixel region of the substrate;
상기 제1전극과 대향된 제2전극;a second electrode facing the first electrode;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층; 및a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; and
상기 발광층과 상기 제1전극 사이에 개재된 정공 수송 영역을 포함하고;a hole transport region interposed between the light emitting layer and the first electrode;
상기 정공 수송 영역은 보조층을 포함하고;the hole transport region includes an auxiliary layer;
상기 보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자가 개시된다:An organic light emitting device is disclosed, wherein the auxiliary layer includes an amine-based compound represented by the following Chemical Formula 1:
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
A11은 C3-C10시클로알칸, C1-C10헤테로시클로알칸, C3-C10시클로알켄, C1-C10헤테로시클로알켄, C6-C60아렌, C1-C60헤테로아렌, 비-방향족 축합다환 및 비-방향족 헤테로축합다환; 중에서 선택되고;A 11 is C 3 -C 10 cycloalkane, C 1 -C 10 heterocycloalkane, C 3 -C 10 cycloalkene, C 1 -C 10 heterocycloalkene, C 6 -C 60 arene, C 1 -C 60 hetero arene, condensed non-aromatic polycyclic and non-aromatic condensed heteropolycyclic ring; is selected from;
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, said substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C At least one substituent of the 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) ( Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 - C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 of a heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) At least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;-N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; is selected from
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 고효율을 제공할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는 저계조 영역에서 효율이 향상될 수 있다.The organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention may provide high efficiency. Specifically, in the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, efficiency may be improved in a low grayscale region.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 풀컬러 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 log J 대 전류 효율의 그래프를 나타낸 도면이다.1 is a diagram schematically showing the structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
2 is a diagram schematically showing the structure of an organic light emitting diode according to another embodiment of the present invention.
3 is a diagram schematically showing the structure of a full-color organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.
4 is a diagram illustrating a graph of log J versus current efficiency according to an embodiment of the present invention.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다. Since the present invention can apply various transformations and can have various embodiments, specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. Effects and features of the present invention, and a method for achieving them will become apparent with reference to the embodiments described below in detail in conjunction with the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below and may be implemented in various forms.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, and when described with reference to the drawings, the same or corresponding components are given the same reference numerals, and the overlapping description thereof will be omitted. .
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.In the following examples, the singular expression includes the plural expression unless the context clearly dictates otherwise.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the following embodiments, terms such as include or have means that the features or components described in the specification are present, and the possibility that one or more other features or components will be added is not excluded in advance.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다. In the following embodiments, when it is said that a part such as a film, region, or component is on or on another part, not only when it is directly on the other part, but also another film, region, component, etc. is interposed therebetween. Including cases where there is
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.In the drawings, the size of the components may be exaggerated or reduced for convenience of description. For example, since the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily indicated for convenience of description, the present invention is not necessarily limited to the illustrated bar.
본 명세서 중 "(유기층이) 아민계 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 아민계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 아민계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, "(organic layer) includes an amine compound" means "(organic layer) one type of amine compound belonging to the category of Formula 1 or two or more different amine compounds belonging to the category of Formula 1 above may include a compound”.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the term “organic layer” refers to a single and/or a plurality of all layers interposed between the first electrode and the second electrode among the organic light emitting diodes. The material included in the layer of the "organic layer" is not limited to an organic material.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 실시예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 1 is a diagram schematically illustrating a cross-section of an embodiment of the organic light emitting device.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed on a lower portion of the
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다. The
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층(160)을 포함한다. An
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) (130)을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층(150)은, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region) (180)을 더 포함할 수 있다. The
상기 정공 수송 영역(130)은, 보조층(140)을 포함할 수 있고, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송 영역(180)은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The hole transport region may have a single layer made of a single material, a single layer made of a plurality of different materials, or a multilayer structure having a plurality of layers made of a plurality of different materials.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층/보조층, 정공 주입층/보조층 또는 정공 수송층/보조층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hole transport region may have a single-layer structure made of a plurality of different materials, or a hole injection layer/hole transport layer/auxiliary layer and a hole injection layer/auxiliary layer sequentially stacked from the
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다. When the hole transport region includes a hole injection layer, vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, laser printing, laser induced thermal imaging (LITI) The hole injection layer may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When the hole injection layer is formed by vacuum deposition, deposition conditions are, for example, a deposition temperature of about 100 to about 500° C., a vacuum degree of about 10 -8 to about 10 -3 torr, and about 0.01 to about 100 Å/sec. Within the deposition rate range of , the compound may be selected in consideration of a compound for a hole injection layer to be deposited and a structure of a hole injection layer to be formed.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions are within the range of a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and a heat treatment temperature of about 80° C. to 200° C., the compound for the hole injection layer to be deposited and the hole to be formed. It may be selected in consideration of the injection layer structure.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. When the hole transport region includes a hole transport layer, a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser thermal imaging (LITI) method, etc. The hole transport layer may be formed on the
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202 중 어느 하나로 표시되는 제1정공수송성 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole transport region is, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4',4"- Tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS ( Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:polyaniline/camphor) sulfonic acid), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following Chemical Formula 201, and a first hole transporting property represented by any one of the following Chemical Formula 202 may comprise at least one of the compounds:
<화학식 201><Formula 201>
<화학식 202><Formula 202>
상기 화학식 201 및 202 중, In Formulas 201 and 202,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L11에 대한 설명을 참조하고;For the description of L 201 to L 205 , refer to the description of L 11 in the present specification independently of each other;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xa1 to xa4 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고; xa5 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
R201 내지 R205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R11에 대한 설명을 참조한다. For the description of R 201 to R 205 independently of each other, refer to the description of R 11 in the present specification.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, For example, in Formulas 201 and 202,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, L 201 to L 205 are each independently,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및Phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, pyridinyl a ren group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a carbazolylene group, and a triazinylene group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole a phenylene group, a naphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, Anthracenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group , a carbazolylene group and a triazinylene group; is selected from;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; xa1 to xa4 are each independently 0, 1 or 2;
xa5는 1, 2 또는 3이고;xa5 is 1, 2 or 3;
R201 내지 R205는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및R 201 to R 205 are each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a cry a cenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthree Nyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; may be selected from, but is not limited thereto.
상기 화학식 201로 표시되는 제1정공수송성 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:The first hole transporting compound represented by Formula 201 may be represented by Formula 201A:
<화학식 201A><Formula 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 제1정공수송성 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the first hole transporting compound represented by Chemical Formula 201 may be represented by the following Chemical Formula 201A-1, but is not limited thereto:
<화학식 201A-1><Formula 201A-1>
상기 화학식 202로 표시되는 제1정공수송성 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The first hole transporting compound represented by Chemical Formula 202 may be represented by the following Chemical Formula 202A, but is not limited thereto:
<화학식 202A><Formula 202A>
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다. Descriptions of L 201 to L 203 , xa1 to xa3 , xa5 and R 202 to R 204 in Formulas 201A, 201A-1, and 202A refer to those described herein, and R 211 and R 212 are the description of R 203 Reference, R 213 to R 216 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydra Group, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 arylox group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; can be selected from
예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및For example, in Formulas 201A, 201A-1, and 202A, L 201 to L 203 may each independently represent a phenylene group, a naphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, and a benzofluorenyl group. Ren group, dibenzofluoro grouprenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, quinolinylene group, iso a quinolinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a carbazolylene group and a triazinylene group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group A phenylene group, a naphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorogirenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, substituted with at least one selected from the group , pyrenylene group, chrysenylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, carbazolyl a ren group and a triazinylene group; is selected from;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;xa1 to xa3 are each independently 0 or 1;
R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및R 203 , R 211 and R 212 are each independently selected from a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrene group nyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, substituted with at least one selected from the group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; is selected from;
R213 및 R214는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; R 213 and R 214 may be each independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyra A C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one selected from a zinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, and C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, substituted with at least one selected from the group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; is selected from;
R215 및 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,R 215 and R 216 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, or A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof;
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyra A C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one selected from a zinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, and C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, substituted with at least one selected from the group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and triazinyl group; is selected from;
xa5는 1 또는 2이다.xa5 is 1 or 2.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. In Formulas 201A and 201A-1, R 213 and R 214 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202 중 어느 하나로 표시되는 제1정공수송성 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 201 and the first hole transport compound represented by any one of Formula 202 may include the following compounds HT1 to HT20, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The hole transport region may have a thickness of about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å. If the hole transport region includes both a hole injection layer and a hole transport layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transport layer is about 50 Å to about It may be 2000 Angstroms, for example about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thickness of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfies the above-described ranges, a satisfactory level of hole transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. The hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity in addition to the above-described material. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ) and the like; metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; and the following compound HT-D1, but is not limited thereto.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ><Compound HT-D1> <F4-TCNQ>
상기 보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.The auxiliary layer may include an amine-based compound represented by Formula 1 below.
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1 중, A11은 C3-C10시클로알칸, C1-C10헤테로시클로알칸, C3-C10시클로알켄, C1-C10헤테로시클로알켄, C6-C60아렌, C1-C60헤테로아렌, 비-방향족 축합다환 및 비-방향족 헤테로축합다환; 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, A 11 is C 3 -C 10 cycloalkane, C 1 -C 10 heterocycloalkane, C 3 -C 10 cycloalkene, C 1 -C 10 heterocycloalkene, C 6 -C 60 arene, C 1 -C 60 heteroarene, condensed non-aromatic polycyclic and non-aromatic condensed heteropolycyclic ring; can be selected from
예를 들어, 상기 화학식 1 중, A11은 하기 화학식 9-1 내지 9-5 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
For example, in Formula 1, A 11 may be represented by any one of Formulas 9-1 to 9-5, but is not limited thereto:
상기 화학식 9-1 내지 9-5 중,In Formulas 9-1 to 9-5,
*는 상기 화학식 1 중의 탄소 원자이고;* is a carbon atom in Formula 1 above;
R91 및 R92는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;R 91 and R 92 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택되고;a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; is selected from;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b91 and b92 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
b93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.b93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A11은 상기 화학식 9-1 내지 9-5 중 어느 하나로 표시되고; R91 및 R92는 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및As another example, in Formula 1, A 11 may be represented by any one of Formulas 9-1 to 9-5; R 91 and R 92 are each independently hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and -N(Q 1 ) (Q 2 ); and
-N(Q31)(Q32)로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;-N(Q 31 )(Q 32 ), a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; is selected from;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Q 1 and Q 2 are each independently selected from a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; and
페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group substituted with at least one of a phenyl group and a naphthyl group; is selected from;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b91 and b92 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
b93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.b93 may be selected from 1, 2, 3, 4, 5, and 6, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, L 11 to L 16 are each independently a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl a ren group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; can be selected from
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isoxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzoxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzoxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및For example, in Formula 1, L 11 to L 16 are each independently of a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azule Nylene group, heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenyl group Lene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group , pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexa Cenylene group, pentacenylene group, rubicenylene group, coronenylene group, ovalenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene ( thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group group, isoxazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group , indolylene group, indazo lylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene ( naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group ) group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzoimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group (isobenzothiazolylene) group, benzoxazolylene group, isobenzoxazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, oxadiazolylene group, tria a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group and a dibenzocarbazolylene group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naph Tyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group , ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group , pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group , cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, Isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group and imi phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro -fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, Naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, Pentacenylene group, rubycenylene group, coronenylene group, ovalenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolyl Ren group, isoxazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolyl Nylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthryl Nylene group, phenazinylene group, benzoimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazolylene group, isobenzoxazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, oxadia a zolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, and a dibenzocarbazolylene group; may be selected from, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및As another example, in Formula 1, L 11 to L 16 may each independently represent a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, and a phenane. trenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, furanylene group, thiophenylene group, carbazolylene group, dibenzofuranylene group and dibenzothiophenylene group; and
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthree Nyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole A phenylene group substituted with at least one of a diyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzocarbazolyl group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group , benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, furanylene group, thiophenylene group, carbazolylene group, dibenzo a furanylene group and a dibenzothiophenylene group; may be selected from, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-18 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in Formula 1, L 11 to L 16 may be each independently represented by any one of Formulas 3-1 to 3-18, but are not limited thereto:
상기 화학식 3-1 내지 3-18 중,In Formulas 3-1 to 3-18,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;Y 31 is selected from C(R 33 )(R 34 ), N(R 33 ), O and S;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;R 31 to R 34 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group Acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group , dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;a33 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a34 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a35 is selected from 1, 2 and 3;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* and *' are, independently of each other, binding sites with neighboring atoms.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-42 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in Formula 1, L 11 to L 16 may be each independently represented by any one of Formulas 4-1 to 4-42, but are not limited thereto:
상기 화학식 4-1 내지 4-42 중,In Formulas 4-1 to 4-42,
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* and *' are, independently of each other, binding sites with neighboring atoms.
상기 화학식 1 중, a11은 L11의 개수를 의미하며, a11은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a11이 0인 경우 (L11)a11은 단일 결합이고, a11이 2 이상인 경우 복수개의 L11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a11은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a11 denotes the number of L 11 , and a11 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a11 is 0 (L 11 ) a11 may be a single bond, and when a11 is 2 or more, a plurality of L 11 may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, a11 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, a12는 L12의 개수를 의미하며, a12는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a12가 0인 경우 (L12)a12은 단일 결합이고, a12가 2 이상인 경우 복수개의 L12는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a12는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a12 means the number of L 12 , and a12 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a12 is 0 (L 12 ) a12 may be a single bond, and when a12 is 2 or more, a plurality of L 12 may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, a12 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, a13은 L13의 개수를 의미하며, a13은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a13이 0인 경우 (L13)a13은 단일 결합이고, a13이 2 이상인 경우 복수개의 L13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a13은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a13 denotes the number of L 13 , and a13 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a13 is 0 (L 13 ) a13 may be a single bond, and when a13 is 2 or more, a plurality of L 13 may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, a13 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, a14는 L14의 개수를 의미하며, a14는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a14가 0인 경우 (L14)a14은 단일 결합이고, a14가 2 이상인 경우 복수개의 L14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a14는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a14 denotes the number of L 14 , and a14 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a14 is 0 (L 14 ), a14 is a single bond, and when a14 is 2 or more, a plurality of L 14 may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, a14 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, a15는 L15의 개수를 의미하며, a15는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a14가 0인 경우 (L15)a15은 단일 결합이고, a15가 2 이상인 경우 복수개의 L15는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a15는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a15 denotes the number of L 15 , and a15 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a14 is 0 (L 15 ) a15 is a single bond, and when a15 is 2 or more, a plurality of L 15 may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, a15 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, a16은 L16의 개수를 의미하며, a16은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a16이 0인 경우 (L16)a16은 단일 결합이고, a16이 2 이상인 경우 복수개의 L16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, a16은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, a16 denotes the number of L 16 , and a16 may be selected from 0, 1, 2, and 3. When a16 is 0 (L 16 ) a16 is a single bond, and when a16 is 2 or more, a plurality of L 16 may be the same or different from each other. For example, in Formula 1, a16 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, R 11 to R 14 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent ratio -It may be selected from a condensed aromatic polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및For example, in Formula 1, R 11 to R 14 may each independently represent a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, or a fluorenyl group. , spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphtha Cenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group , thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, qui Nolinyl group, isoquinolinyl group, carbazolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthry Dinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetra a zolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, flu Orenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyra Zolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, carbazolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, Carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, and substituted with at least one of imidazopyrimidinyl groups, a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, Benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, phenyl group Relenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovale Nyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyrida Zinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, carbazolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinox Salinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazole Diary, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group , a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; may be selected from, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및As another example, in Formula 1, R 11 to R 14 may each independently represent a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, or a pyridinyl group , pyrazinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group and dibenzothio phenyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, cry substituted with at least one of a cenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group , phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinolinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; may be selected from, but is not limited thereto.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-18 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in Formula 1, R 11 to R 14 may be each independently selected from Formulas 5-1 to 5-18, but are not limited thereto:
상기 화학식 5-1 내지 5-18 중,In Formulas 5-1 to 5-18,
Y51은 C(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;Y 51 is selected from C(R 53 )(R 54 ), N(R 53 ), O and S;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;R 51 to R 54 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group Acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenane Trenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; is selected from;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;a51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;a52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;a53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a54 is selected from 1, 2 and 3;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;a55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a56은 1 및 2 중에서 선택되고;a56 is selected from 1 and 2;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-59 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, in Formula 1, R 11 to R 14 may be each independently selected from Formulas 6-1 to 6-59, but are not limited thereto:
상기 화학식 6-1 내지 6-59 중, In Formulas 6-1 to 6-59,
t-Bu는 tert-부틸기이고;t-Bu is a tert-butyl group;
Ph는 페닐기이고;Ph is a phenyl group;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.
상기 화학식 1 중, n11은 로 표시되는 모이어티(여기서, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있다. n11이 2 인 경우, 복수개의 로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, n11은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, n11 is Means the number of moieties represented by (here, * is a binding site with an adjacent atom), and may be selected from 0, 1, and 2. When n11 is 2, a plurality of The moieties represented by may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, n11 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, n12는 로 표시되는 모이어티(여기서, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트임)의 개수를 의미하고, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있다. n12가 2인 경우, 복수개의 로 표시되는 모이어티는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, n12는 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, n12 is Means the number of moieties represented by (here, * is a binding site with an adjacent atom), and may be selected from 0, 1, and 2. When n12 is 2, a plurality of The moieties represented by may be the same as or different from each other. For example, in Formula 1, n12 may be selected from 0 and 1, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중, n11 및 n12의 합은 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, the sum of n11 and n12 may be selected from 1, 2, 3, and 4. For example, in Formula 1, the sum of n11 and n12 may be selected from 1 and 2, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택될 수 있고;In Formula 1, R 15 to R 17 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted a C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, , a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 ) )(Q 5 );
Q1 내지 Q7은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Q 1 to Q 7 are each independently, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic condensed heterocyclic group polycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; can be selected from
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;For example, in Formula 1, R 15 to R 17 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group , a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; may be selected from, but is not limited thereto.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및As another example, in Formula 1, R 15 to R 17 may each independently represent hydrogen, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzo group a thiophenyl group and -N(Q 1 )(Q 2 ); and
-N(Q31)(Q32)로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;-N(Q 31 )(Q 32 ), a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; is selected from;
Q1, Q2, Q31 및 Q32는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및Q 1 , Q 2 , Q 31 and Q 32 are each independently selected from a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; and
페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group substituted with at least one of a phenyl group and a naphthyl group; may be selected from, but is not limited thereto.
상기 화학식 1 중, b15는 R15의 개수를 의미하고, b15는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. b15가 2 이상인 경우, 복수개의 R15는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1, b15 means the number of R 15 , and b15 may be selected from 1, 2, 3, and 4. When b15 is 2 or more, a plurality of R 15 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 1 중, b16은 R16의 개수를 의미하고, b16은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택될 수 있다. b16이 2 이상인 경우, 복수개의 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1, b16 denotes the number of R 16 , and b16 may be selected from 1, 2, 3, and 4. When b16 is 2 or more, a plurality of R 16 may be the same as or different from each other.
상기 화학식 1 중, b17은 R17의 개수를 의미하고, b17은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있다. b17이 2 이상인 경우, 복수개의 R17은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1, b17 refers to the number of R 17 , and b17 may be selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, and 8 . When b17 is 2 or more, a plurality of R 17 may be the same as or different from each other.
예를 들어, 상기 화학식 1 로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: For example, the amine-based compound represented by Formula 1 may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-5, but is not limited thereto:
<화학식 1-1><Formula 1-1>
<화학식 1-2><Formula 1-2>
<화학식 1-3><Formula 1-3>
<화학식 1-4><Formula 1-4>
<화학식 1-5><Formula 1-5>
상기 1-1 내지 1-5 중,Among 1-1 to 1-5 above,
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
R91 및 R92는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;R 91 and R 92 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택되고;a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; is selected from;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;b91 and b92 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
b93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.b93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 48 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: As another example, the amine-based compound represented by Formula 1 may be selected from the following compounds 1 to 48, but is not limited thereto:
유기 발광 소자에 있어서, 발광층 내로 정공 주입이 전자 주입에 비해 적을 경우 발광층 내에 생성된 엑시톤(exciton)이 과량의 전자와 충돌할 수 있다. 이에 따라, 발광층 내에서 엑시톤-폴라론(polaron) 퀀칭(quenching)이 발생하고, 발광층 내의 엑시톤이 해리됨으로써 유기 발광 소자의 효율이 감소된다. In the organic light emitting device, when hole injection into the emission layer is less than that of electron injection, excitons generated in the emission layer may collide with excess electrons. Accordingly, exciton-polaron quenching occurs in the emission layer, and the excitons in the emission layer are dissociated, thereby reducing the efficiency of the organic light emitting diode.
뿐만 아니라, 고전류 하에서는 정공 주입량 대 전자 주입량의 차이가 더욱 커지므로, 고전류일수록 효율 감소가 더 두드러지는 현상, 즉, 롤-오프(roll-off) 현상이 나타난다. In addition, since the difference between the hole injection amount and the electron injection amount becomes larger under a high current, a phenomenon in which the efficiency decrease becomes more pronounced as the current increases, that is, a roll-off phenomenon occurs.
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 정공 수송 영역에서 발광층으로 정공 주입을 용이하게 함으로써, 발광층 내의 전하 균형을 높여준다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 높아질 수 있고, 롤-오프(roll-off) 현상이 감소될 수 있다. The amine-based compound represented by Formula 1 facilitates hole injection from the hole transport region to the emission layer, thereby increasing the charge balance in the emission layer. Accordingly, the organic light-emitting device including the amine-based compound represented by Formula 1 may have increased efficiency and reduced roll-off.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 열적 안정성이 높으므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 온도에 따른 효율 변화가 적을 수 있다.In addition, since the amine-based compound represented by Formula 1 has high thermal stability, an organic light-emitting device including the same may have little change in efficiency according to temperature.
상기 보조층의 두께는 약 10Å 내지 약 800Å, 예를 들면, 약 50Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The auxiliary layer may have a thickness of about 10 Å to about 800 Å, for example, about 50 Å to about 500 Å. When the thickness of the auxiliary layer satisfies the above-mentioned range, a satisfactory level of hole transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. A vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, or a laser induced thermal imaging (LITI) method on the upper portion of the
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다. 또는 상기 발광층은 백색 발광층이고, 상기 백색의 빛을 원하는 컬러의 빛으로 변환하는 색변환층(color converting layer)이나, 컬러 필터를 더 포함할 수 있다.When the organic
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.The emission layer may include a host and a dopant.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN, CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The host may include at least one of the following TPBi, TBADN, ADN, CBP, CDBP and TCP:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Alternatively, the host may include a compound represented by the following Chemical Formula 301.
<화학식 301><Formula 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2 Ar 301 -[(L 301 ) xb1 -R 301 ] xb2
상기 화학식 301 중, In Formula 301,
Ar301은 Ar 301 is
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);Naphthalene, heptalene, fluorenene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluorine fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene and indeno anthracene;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed hetero condensed polycyclic group, and —Si(Q 301 )(Q 302 )(Q 303 ) (wherein Q 301 to Q 303 are each independently , hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, and C 1 -C 60 heteroaryl group substituted with at least one selected from) naphthalene, heptalene, flu Orene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphen and indenoanthracene; is selected from;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For the description of L 301 , refer to the description of L 201 in the present specification;
R301은R 301 is
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridinyl group , pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, substituted with at least one selected from a carbazolyl group and a triazinyl group, C 1 -C 20 an alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole group and triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, Anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a cenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazinyl group; is selected from;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xb1 is selected from 0, 1, 2 and 3;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xb2 is selected from 1, 2, 3 and 4.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,For example, in Formula 301,
L301은,L 301 is,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a pyrenylene group, and a chrysenylene group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, A phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group substituted with at least one selected from an anthracenyl group, a pyrenyl group and a chrysenyl group , a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a pyrenylene group and a chrysenylene group; is selected from;
R301은R 301 is
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group or at least one selected from a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, and a chrysenyl group substituted, C 1 -C 20 alkyl groups and C 1 -C 20 alkoxy groups;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group and a chrysenyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, anthra a cenyl group, a pyrenyl group and a chrysenyl group; may be selected from, but is not limited thereto.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by Formula 301 may include at least one of the following compounds H1 to H42, but is not limited thereto:
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:Alternatively, the host may include at least one of the following compounds H43 to H49, but is not limited thereto:
상기 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The dopant may further include at least one of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:The phosphorescent dopant may include an organometallic complex represented by the following Chemical Formula 401:
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:The phosphorescent dopant may include an organometallic complex represented by the following Chemical Formula 401:
<화학식 401><Formula 401>
상기 화학식 401 중, In Formula 401,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고; M is selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thorium (TM);
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 원자 또는 탄소 원자이고;X 401 to X 404 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;A 401 and A 402 rings independently of each other, substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted spiro-fluorene, substituted or unsubstituted indene , substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted thiophene, substituted or unsubstituted furan, substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted pyrazole, substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted isothiazole, substituted or unsubstituted oxazole, substituted or unsubstituted isoxazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted benzoquinoline, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted benzoimidazole, substituted or unsubstituted benzofuran, substituted or unsubstituted benzothiophene, substituted or unsubstituted isobenzothiophene, substituted or unsubstituted benzo oxazole, substituted or unsubstituted isobenzoxazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted dibenzofuran and selected from substituted or unsubstituted dibenzothiophenes;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는, said substituted benzene, substituted naphthalene, substituted fluorene, substituted spiro-fluorene, substituted indene, substituted pyrrole, substituted thiophene, substituted furan, substituted imidazole, substituted pyrazole, substituted substituted thiazole, substituted isothiazole, substituted oxazole, substituted isoxazole, substituted pyridine, substituted pyrazine, substituted pyrimidine, substituted pyridazine, substituted quinoline, substituted isoquinoline, substituted benzo Quinoline, substituted quinoxaline, substituted quinazoline, substituted carbazole, substituted benzoimidazole, substituted benzofuran, substituted benzothiophene, substituted isobenzothiophene, substituted benzoxazole, substituted iso At least one substituent of benzoxazole, substituted triazole, substituted oxadiazole, substituted triazine, substituted dibenzofuran and substituted dibenzothiophene is
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof salts, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시(aryloxy)기, C6-C60아릴티오(arylthio)기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof Salt, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N (Q 401 )(Q 402 ), -Si(Q 403 )(Q 404 )(Q 405 ) and -B(Q 406 )(Q 407 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 - C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof salt, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 Heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 411 )(Q 412 ), -Si(Q 413 )(Q 414 )(Q 415 ) and - B (Q 416) (Q 417 ) of the at least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic Heterocondensed polycyclic group; and
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;-N(Q 421 )(Q 422 ), -Si(Q 423 )(Q 424 )(Q 425 ) and -B(Q 426 )(Q 427 ); is selected from;
L401은 유기 리간드이고;L 401 is an organic ligand;
xc1은 1, 2 또는 3이고;xc1 is 1, 2 or 3;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이고;xc2 is 0, 1, 2 or 3;
Q401 내지 Q407, Q411 내지 Q417 및 Q421 내지 Q427은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택되고; Q 401 to Q 407 , Q 411 to Q 417 and Q 421 to Q 427 are each independently, independently of each other, hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group and a C 1 -C 60 heteroaryl group;
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphaite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. L 401 may be any monovalent, divalent, or trivalent organic ligand. For example, L 401 is a halogen ligand (eg Cl, F), a diketone ligand (eg acetylacetonate, 1,3-diphenyl-1,3-propanedionate, 2,2, 6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate, hexafluoroacetonate), carboxylic acid ligands (eg picolinate, dimethyl-3-pyrazolecarboxylate, benzoate), carbon It may be selected from a monoxide ligand, an isonitrile ligand, a cyano ligand, and a phosphorus ligand (eg, phosphine, phosphaite), but is not limited thereto.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. If the formula of A 401 401 is to have two or more substituents, bonded to each other at least two substituents of A 401 can form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. If the formula of A 401 402 is to have two or more substituents, bonded to each other at least two substituents of A 402 can form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, C2-C5알케닐렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.When xc1 in Formula 401 is 2 or more, a plurality of ligands in Formula 401 may be the same as or different from each other. In Formula 401, when xc1 is 2 or more, A 401 and A 402 are each directly or a linking group (eg, C 1 -C 5 alkylene group, C 2 ) with A 401 and A 402 of another ligand, respectively. -C 5 alkenylene group, -N(R')- (wherein R' is a C 1 -C 10 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group) or -C(=O)-) may be connected therebetween have.
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The phosphorescent dopant may include at least one of the following compounds PD1 to PD74, but is not limited thereto:
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:Alternatively, the phosphorescent dopant may include the following PtOEP:
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The content of the dopant in the emission layer may be generally selected from about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above range, excellent light emitting characteristics may be exhibited without a substantial increase in driving voltage.
상기 발광층은 녹색 발광층일 수 있다.The light emitting layer may be a green light emitting layer.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역(180)이 배치될 수 있다. Next, the
상기 전자 수송 영역(180)은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(180)은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층을 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층은, 발광층이 인광 도펀트를 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 형성할 수 있다. The electron transport region may include a hole blocking layer. The hole blocking layer may be formed in order to prevent the diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer when the light emitting layer uses a phosphorescent dopant.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. When the electron transport region includes a hole blocking layer, a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser thermal imaging method (Laser Induced Thermal Imaging, LITI) The hole blocking layer may be formed on the light emitting layer by using various methods, such as. When the hole blocking layer is formed by vacuum deposition and spin coating, the deposition conditions and coating conditions of the hole blocking layer refer to the deposition conditions and coating conditions of the hole injection layer.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer may include, for example, at least one of the following BCP and Bphen, but is not limited thereto.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The hole blocking layer may have a thickness of about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. The electron transport region may include an electron transport layer. The electron transport layer is formed by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, laser printing, and laser thermal imaging (LITI). It may be formed on the light emitting layer or on the hole blocking layer. When the electron transport layer is formed by vacuum deposition or spin coating, the deposition conditions and coating conditions of the electron transport layer refer to the deposition conditions and coating conditions of the hole injection layer.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron transport layer may include at least one of BCP, Bphen, and Alq 3 , Balq, TAZ, and NTAZ.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transport layer may include at least one of compounds represented by the following Chemical Formula 601:
<화학식 601><Formula 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2 Ar 601 -[(L 601 ) xe1 -E 601 ] xe2
상기 화학식 601 중, In Formula 601,
Ar601은 본 명세서 중 Ar301에 대한 설명을 참조하고; Ar 601 refers to the description of Ar 301 in the present specification;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For the description of L 601 , refer to the description of L 201 in the present specification;
E601은,E 601 silver,
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl (oxazolyl), isoxazolyl group (isooxazolyl), pyridinyl group (pyridinyl), pyrazinyl group (pyrazinyl), pyrimidinyl group (pyrimidinyl), pyridazinyl group (pyridazinyl), isoindole group (isoindolyl), indolyl group ( indolyl), indazolyl, purinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl (naphthyridinyl), quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl (phenanthrolinyl), phenazinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzothiazolyl, benzooxazolyl, Isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group (dibenzofuranyl), dibenzothiophenyl group (dibenzothiophenyl), a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group , spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphtha Cenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group , thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, qui Nolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group , phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, iso Thiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolyl group Nyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzo Imidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group , isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group and dibenzocarbazolyl group; is selected from;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;xe1 is selected from 0, 1, 2 and 3;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xe2 is selected from 1, 2, 3 and 4.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transport layer may include at least one of the compounds represented by the following Chemical Formula 602:
<화학식 602><Formula 602>
상기 화학식 602 중,In Formula 602,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;X 611 is N or C-(L 611 ) xe611 -R 611 , X 612 is N or C-(L 612 ) xe612 -R 612 , X 613 is N or C-(L 613 ) xe613 -R 613 and , at least one of X 611 to X 613 is N;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For a description of each of L 611 to L 616 , refer to the description of L 201 in the present specification;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로, R 611 to R 616 are each independently,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및Phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group , pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; and
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, Phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, substituted with at least one of a carbazolyl group and a triazinyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrene group nyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group and triazinyl group; is selected from;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다. xe611 to xe616 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The compound represented by Formula 601 and the compound represented by Formula 602 may include at least one of the following compounds ET1 to ET15.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, a satisfactory electron transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described material.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. The electron injection layer is formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett (LB), inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI). , may be formed on the electron transport layer. When the electron injection layer is formed by vacuum deposition or spin coating, the deposition conditions and coating conditions of the electron injection layer refer to the deposition conditions and coating conditions of the hole injection layer.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, and LiQ.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. The
일 실시예에 있어서, 보조층(140)은 정공 수송 영역(130) 중 임의의 위치에 존재할 수 있다. 상기 보조층과 상기 정공 수송층에 포함된 물질은 서로 상이하다.In an embodiment, the
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.
도 2는 상기 유기 발광 소자의 다른 실시예의 단면을 개략적으로 도시한 도면이다. 2 is a diagram schematically illustrating a cross-section of another embodiment of the organic light emitting diode.
다른 실시예에 있어서, 보조층(240)은 발광층(260)과 인접하여 위치할 수도 있다. 상기 보조층과 상기 정공 수송층에 포함된 물질은 서로 상이하다.In another embodiment, the
제1전극(210), 정공 수송 영역(230), 보조층(240), 유기층(250), 발광층(260), 전자 수송 영역(280) 및 제2전극(290)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.The description of the
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 2를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 2 , but the present invention is not limited thereto.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 풀 컬러 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.3 is a schematic cross-sectional view of a full-color organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention.
도 3의 유기 발광 소자(30)의 기판(310)은 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역으로 구획된다.The
상기 제1부화소 영역에는 제1부화소가 형성되고, 상기 제2부화소 영역에는 제2부화소가 형성되고, 상기 제3부화소 영역에는 제3부화소가 형성된다.A first subpixel is formed in the first subpixel area, a second subpixel is formed in the second subpixel area, and a third subpixel is formed in the third subpixel area.
복수의 제1전극(321, 322, 323)은 상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된다. 즉, 제1전극(321)은 상기 제1부화소 영역에 배치되고, 제1전극(322)는 상기 제2부화소 영역에 배치되고, 제1전극(323)은 상기 제3부화소 영역에 배치된다.The plurality of
제1전극(321, 322, 323) 상에는 정공 수송 영역(340)이 배치된다. 정공 수송 영역(340)은 제1전극(321, 322, 323) 상에 공통층으로 형성될 수 있다. 정공 수송 영역(340)은 상기 제1부화소 영역에 형성되는 제1정공 수송 영역; 상기 제2부화소 영역에 형성되는 제2정공 수송 영역; 및 상기 제3부화소 영역에 형성되는 제3정공 수송 영역; 을 포함할 수 있다.A
정공 수송 영역(340) 상에는 제1발광층(361), 제2발광층(362) 및 제3발광층(363)을 포함한 발광층이 형성된다. 제1발광층(361)은 상기 제1부화소 영역에 형성되고 제1색광을 방출하고, 제2발광층(362)은 상기 제2부화소 영역에 형성되고 제2색광을 방출하고, 제3발광층(363)은 상기 제3부화소 영역에 형성되고 제3색광을 방출한다.An emission layer including a
상기 제1색광이 적색광이고, 상기 제2색광이 녹색광이고, 상기 제3색광이 청색광일 수 있다. 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광은 서로 합쳐져 백색광을 낼 수 있다.The first color light may be red light, the second color light may be green light, and the third color light may be blue light. The first color light, the second color light, and the third color light may be combined with each other to emit white light.
정공 수송 영역(340)은 정공 수송층 및 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 정공 수송층과 발광층(361, 362, 363) 사이에 개재된다. 상기 보조층은 발광층(361, 362, 363)과 인접하여 위치할 수 있다.The
상기 보조층은 제1보조층, 제2보조층 및 제3보조층을 포함할 수 있다. 상기 제1보조층은 상기 제1부화소 영역에 형성되고, 상기 제2보조층은 상기 제2부화소 영역에 형성되고, 상기 제3보조층은 상기 제3부화소 영역에 형성된다.The auxiliary layer may include a first auxiliary layer, a second auxiliary layer, and a third auxiliary layer. The first auxiliary layer is formed in the first sub-pixel area, the second auxiliary layer is formed in the second sub-pixel area, and the third auxiliary layer is formed in the third sub-pixel area.
일 실시예에 있어서, 상기 보조층은 전술한 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.In an embodiment, the auxiliary layer may include the amine-based compound represented by Formula 1 above.
다른 실시예에 있어서, 상기 정공 수송층은 전술한 상기 화학식 201 및 202 중 어느 하나로 표시되는 제1정공수송성 화합물을 포함할 수 있다.In another embodiment, the hole transport layer may include the first hole transport compound represented by any one of Chemical Formulas 201 and 202 described above.
상기 보조층과 상기 정공 수송층에 포함된 물질은 서로 상이하다.Materials included in the auxiliary layer and the hole transport layer are different from each other.
상기 발광층(361, 362, 363) 상에는 전자 수송 영역(370)이 형성된다. 전자 수송 영역(370)은 발광층(361, 362, 363) 상에 공통층으로 형성될 수 있다. 전자 수송 영역(370)은 발광층(361, 362, 363)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. An
전자 수송 영역(370) 상에는 제2전극이 공통층으로 형성된다.A second electrode is formed as a common layer on the
본 명세서 중 "공통층"은, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역 별로 패터닝되지 않고, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역 전체에 형성된 층을 가리킨다.In the present specification, the “common layer” is not patterned for each of the first sub-pixel region, the second sub-pixel region, and the third sub-pixel region, but is applied to the entire first sub-pixel region, the second sub-pixel region, and the third sub-pixel region. refers to the layer formed.
복수의 제1전극(321, 322, 323)의 에지부에는 화소 절연막(330)이 형성되어 있다. 상기 화소 절연막(330)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.A
제1전극(321, 322, 323), 정공 수송 영역(340), 발광층(361,362, 363), 전자 수송 영역(370) 및 제2전극(380)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.For the description of the
상기 유기 발광 소자(30)는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극(321, 322, 323)과 전기적으로 컨택될 수 있다. 상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting diode 30 may be included in a flat panel display including a thin film transistor. The thin film transistor may include a gate electrode, source and drain electrodes, a gate insulating layer, and an active layer, and one of the source and drain electrodes may be in electrical contact with the
상기 풀 컬러 유기 발광 소자는 도 3을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제3발광층(363)은 제1부화소 영역 및 제2부화소 영역에까지 연장되어 공통층으로 형성될 수 있다. 또한, 제3부화소 영역의 제3보조층은 생략될 수 있다. 또한, 제1보조층 및 제2보조층 중 하나만 채용될 수 있는 등의 다양한 변형예가 가능하다. The full color organic light emitting diode has been described with reference to FIG. 3 , but is not limited thereto. For example, the
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group , ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, and the like are included. In the present specification, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the formula of -OA 101 (here, A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, isopropyloxy group and the like.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure including one or more carbon double bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, etc. do. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure including at least one carbon triple bond in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group (propynyl) , etc. are included. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclohep group. til groups, and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, and a specific Examples include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one double bond in the ring, but not having aromaticity, and a specific Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, and at least in the ring has one double bond. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-hydrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the specification C 6 -C 60 aryl group is a monovalent (monovalent) group, and means, C 6 -C 60 arylene group of 6 to 60 carbon atoms having a cyclic carbonyl of 6 to 60 carbon atoms, an aromatic carbonyl system It refers to a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a chrysenyl group. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group refers to a monovalent group including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. and C 1 -C 60 heteroarylene group means a divalent group including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms do. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the specification C 6 -C 60 aryloxy group -OA, point 102 (where, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), a C 6 -C 60 arylthio group (arylthio) is -SA 103 (where , A 103 is the above C 6 -C 60 aryl group).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group has two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring-forming atom (eg, may have 8 to 60 carbon atoms), and the entire molecule is non-aromatic. It refers to a monovalent group with non-aromaticity. Specific examples of the non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, in the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, two or more rings are condensed with each other, and in addition to carbon (eg, carbon number may be 2 to 60) as a ring-forming atom, from N, O, P and S. It refers to a monovalent group containing a selected hetero atom and having non-aromaticity in the entire molecule. The monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the condensed divalent non-aromatic heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the condensed monovalent non-aromatic heteropolycyclic group.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, In the present specification, the substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloal Kenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted At least one substituent of a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) ( Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 - C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 of a heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) At least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;-N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non- a condensed aromatic polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; is selected from
예를 들어, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, For example, the above substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloal Kenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted At least one substituent of a C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기 및 C1-C30알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 30 alkyl group, a C 2 -C 30 alkenyl group, a C 2 -C 30 alkynyl group, and a C 1 -C 30 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴티오기, C1-C30헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기 및 C1-C30알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy group, C 6 -C 30 arylthio group, C 1 -C 30 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 30 alkyl group, C 2 -C 30 alkenyl group, C 2 -C 30 alkynyl group, and C 1 , substituted with at least one of -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ) -C 30 alkoxy group;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, Carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, phthalazinyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spy Ro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group , hexacenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group , isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phena Zinyl group, benzoxazolyl group, benzoimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyrimidinyl group and imidazopyridinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기 및 C1-C30알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C30아릴기, C6-C30아릴옥시기, C6-C30아릴티오기, C1-C30헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 30 alkyl group, C 2 -C 30 alkenyl group, C 2 -C 30 alkynyl group and C 1 -C 30 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 6 -C 30 aryloxy, C 6 -C 30 arylthio, C 1 - C 30 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) substituted with at least one of a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a phenanthre Nyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group , phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, substituted with at least one of a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a cinolinyl group and a quinazolinyl group , fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, Perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, Purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group , phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzox Xazolyl group, benzoimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, tetra a zolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyrimidinyl group, and an imidazopyridinyl group; and
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고; -N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q11 내지 Q15 , Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C30알킬기, C2-C30알케닐기, C2-C30알키닐기, C1-C30알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헵세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리미디닐기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Q 11 to Q 15 , Q 21 to Q 25 and Q 31 to Q 35 are each independently hydrogen, C 1 -C 30 alkyl group, C 2 -C 30 alkenyl group, C 2 -C 30 alkynyl group, C 1 - C 30 Alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclopentenyl group, cyclohepsenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group , fluorenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, Fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthrenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, phenyl group Relenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, furi Nyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, Phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzooxazolyl group, benzoimidazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, thiophenyl group, benzothiophenyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, benzothiazolyl group, isoxazolyl group , oxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyrimidinyl group and imida It may be selected from dazopyridinyl groups, but is not limited thereto.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐을 의미하고, "Me"은 메틸을 의미하고, "Et"은 에틸을 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸을 의미한다. In the present specification, "Ph" means phenyl, "Me" means methyl, "Et" means ethyl, and "ter-Bu" or "But t " means tert-butyl.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
Hereinafter, an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail by way of synthesis examples and examples. In the following synthesis examples, in the expression "B was used instead of A", the molar equivalent of A and the molar equivalent of B are the same.
실시예 1Example 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리기판을 설치하였다. For the anode, a corning 15Ω/cm2 (1200Å) ITO glass substrate was cut into a size of 50mm x 50mm x 0.7mm and ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes and ozone This glass substrate was installed in a vacuum deposition apparatus after cleaning by exposure to .
기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 물질인 2-TNATA를 진공 증착하여 500Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 HT1을 1000Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서 화합물 2을 300Å의 두께로 증착하여 보조층을 형성하였다. First, 2-TNATA, a known material as a hole injection layer, was vacuum deposited on the substrate to a thickness of 500 Å, and then HT1 as a hole transport compound was vacuum deposited to a thickness of 1000 Å to form a hole transport layer. Then, Compound 2 was deposited to a thickness of 300 Å to form an auxiliary layer.
호스트로서 CBP와 인광 도펀트로서 PD1을 중량비 90:10으로 동시 증착하여 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 화합물 201을 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
CBP as a host and PD1 as a phosphorescent dopant were co-deposited at a weight ratio of 90:10 to form a light emitting layer to a thickness of 400 Å. Subsequently, after depositing Compound 201 to a thickness of 300 Å as an electron transport layer on the light emitting layer, LiF, an alkali metal halide, is deposited as an electron injection layer on the electron transport layer to a thickness of 10 Å, and Al is deposited to a thickness of 3000 Å (cathode electrode) An organic electroluminescent device was prepared by vacuum deposition to form a LiF/Al electrode.
실시예 2Example 2
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 4 was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
실시예 3Example 3
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 6 was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
실시예 4Example 4
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 7을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 7 was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
실시예 5Example 5
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 15을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 15 was used instead of Compound 2 when the auxiliary layer was formed.
실시예 6Example 6
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 17을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 17 was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
실시예 7Example 7
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 25을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 25 was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
비교예 1Comparative Example 1
보조층 형성시 화합물 2 대신 NPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that NPB was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
비교예 2Comparative Example 2
보조층 형성시 화합물 2 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of Compound 2 when forming the auxiliary layer.
<화합물 A><Compound A>
비교예 3Comparative Example 3
정공 수송층 형성시 HT1 대신 NPB을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that NPB was used instead of HT1 when the hole transport layer was formed.
비교예 4Comparative Example 4
정공 수송층 형성시 HT1 대신 NPB을 사용하고, 보조층 형성시 화합물 2 대신 NPB 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that NPB was used instead of HT1 when the hole transport layer was formed, and NPB was used instead of Compound 2 when the auxiliary layer was formed.
평가예evaluation example
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자의 구동전압, 효율 및 수명(전류밀도 9000nit에서)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1 및 도 4와 같다. 하기 표 1에서 효율 및 수명은 모두 비교예 1의 효율(단위: Cd/A) 및 수명(단위: 시간)에 대한 상대값을 의미한다:The driving voltage, efficiency, and lifetime (at a current density of 9000 nits) of the organic light emitting devices of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 4 were evaluated using a PR650 Spectroscan Source Measurement Unit. (product of PhotoResearch). The results are shown in Table 1 and FIG. 4 below. Efficiency and lifetime in Table 1 below refer to the relative values for the efficiency (unit: Cd/A) and lifetime (unit: time) of Comparative Example 1:
(V)drive voltage
(V)
표 1에 따르면, 실시예 1 내지 7의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자 보다 효율과 수명이 개선됨을 보였다. According to Table 1, the organic light-emitting devices of Examples 1 to 7 showed improved efficiency and lifespan compared to the organic light-emitting devices of Comparative Examples 1 to 4.
도 1에 따르면, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자에 비해 요구 휘도에서의 롤-오프 현상이 작아질 수 있다.Referring to FIG. 1 , the organic light-emitting device of Example 1 may have a smaller roll-off phenomenon in required luminance compared to the organic light-emitting devices of Comparative Examples 1 and 2.
10, 20, 30: 유기 발광 소자
310: 기판
110, 210, 321, 322, 323: 제1전극
130, 230, 340: 정공 수송 영역
140, 240: 보조층
150, 250: 유기층
160, 260.361, 362, 363: 발광층
180, 280, 370: 전자 수송 영역
190, 290, 380: 제2전극
330: 화소 절연막10, 20, 30: organic light emitting device
310: substrate
110, 210, 321, 322, 323: first electrode
130, 230, 340: hole transport region
140, 240: auxiliary layer
150, 250: organic layer
160, 260.361, 362, 363: light emitting layer
180, 280, 370: electron transport region
190, 290, 380: second electrode
330: pixel insulating film
Claims (20)
상기 보조층은 상기 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재되고,
상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층과 상기 보조층 사이에 개재되고,
상기 발광층과 상기 보조층은 서로 인접하고,
상기 정공 수송층과 상기 보조층은 서로 인접하고,
상기 보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송층은 하기 화학식 201로 표시되는 제1정공 수송 재료로 이루어진 유기 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
A11은 C3-C10시클로알칸, C1-C10헤테로시클로알칸, C3-C10시클로알켄, C1-C10헤테로시클로알켄, C6-C60아렌, C1-C60헤테로아렌, 비-방향족 축합다환 및 비-방향족 헤테로축합다환; 중에서 선택되고;
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
<화학식 201>
상기 화학식 201 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R201 내지 R203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. a first electrode; a second electrode; a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; and a hole transport region interposed between the first electrode and the emission layer, wherein the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an auxiliary layer;
The auxiliary layer is interposed between the hole transport layer and the light emitting layer,
The hole transport layer is interposed between the hole injection layer and the auxiliary layer,
The light emitting layer and the auxiliary layer are adjacent to each other,
The hole transport layer and the auxiliary layer are adjacent to each other,
The auxiliary layer includes an amine-based compound represented by the following formula (1),
The hole transport layer is an organic light emitting device made of a first hole transport material represented by the following Chemical Formula 201:
<Formula 1>
In Formula 1,
A 11 is C 3 -C 10 cycloalkane, C 1 -C 10 heterocycloalkane, C 3 -C 10 cycloalkene, C 1 -C 10 heterocycloalkene, C 6 -C 60 arene, C 1 -C 60 hetero arene, condensed non-aromatic polycyclic and non-aromatic condensed heteropolycyclic ring; is selected from;
L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
<Formula 201>
In Formula 201,
L 201 to L 203 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
xa1 to xa3 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R 201 to R 203 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
said substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C At least one substituent of the 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) ( Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 - C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 of a heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) At least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
-N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q 1 to Q 5 , Q 11 to Q 15 , Q 21 to Q 25 and Q 31 to Q 35 are each independently of each other, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; is selected from
A11은 하기 화학식 9-1 내지 9-5 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 9-1 내지 9-5 중,
*는 상기 화학식 1 중의 탄소 원자이고;
R91 및 R92는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.According to claim 1,
A 11 is an organic light emitting device represented by any one of Formulas 9-1 to 9-5:
In Formulas 9-1 to 9-5,
* is a carbon atom in Formula 1 above;
R 91 and R 92 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; is selected from;
b91 and b92 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
b93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isoxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzoxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzoxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
L 11 to L 16 are each independently, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, heptalenylene (heptalenylene) group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, A phenalenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, Chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentacenyl group Pentacylene group, rubicenylene group, coronenylene group, ovalenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene group, furanylene group group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazolylene group , pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, ind Indazolylene group, purinylene (puri) nylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group (quinoxalinylene) group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzoimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxa A benzoxazolylene group, an isobenzoxazolylene group, a triazolylene group, a tetrazolylene group, an oxadiazolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group and a dibenzocarbazolylene group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naph Tyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group , ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group , pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group , cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, Isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group and imi phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro -fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, Naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, Pentacenylene group, rubycenylene group, coronenylene group, ovalenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolyl Ren group, isoxazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolyl Nylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthryl Nylene group, phenazinylene group, benzoimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzoxazolylene group, isobenzoxazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, oxadia a zolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, and a dibenzocarbazolylene group; selected from among, an organic light emitting device.
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 퓨라닐렌기, 티오페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
L 11 to L 16 are each independently a phenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a furanylene group, a thiophenylene group, a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group and a dibenzothiophenylene group; and
Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthree Nyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazole A phenylene group substituted with at least one of a diyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, and a dibenzocarbazolyl group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group , benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, furanylene group, thiophenylene group, carbazolylene group, dibenzo a furanylene group and a dibenzothiophenylene group; selected from among, an organic light emitting device.
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-18 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 내지 3-18 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to claim 1,
L 11 to L 16 are each independently represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-18, an organic light emitting device:
In Formulas 3-1 to 3-18,
Y 31 is selected from C(R 33 )(R 34 ), N(R 33 ), O and S;
R 31 to R 34 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group Acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group , dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group;
a31 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a32 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a33 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 and 8;
a34 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a35 is selected from 1, 2 and 3;
* and *' are, independently of each other, binding sites with neighboring atoms.
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
R 11 to R 14 are each independently, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzo Fluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, peryl group Nyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group , oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, carba Zolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthroly Nyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, tria a zinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, flu Orenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyra Zolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group , quinolinyl group, isoquinolinyl group, carbazolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, Carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, and substituted with at least one of imidazopyrimidinyl groups, a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, Benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, phenyl group Relenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovale Nyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyrida Zinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, carbazolyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, benzoquinox Salinyl group, quinazolinyl group, benzoquinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazole Diary, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group , a thiadiazolyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; selected from among, an organic light emitting device.
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
R 11 to R 14 are each independently, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, cry substituted with at least one of a cenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group , phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinolinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; selected from among, an organic light emitting device.
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-18 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-18 중,
Y51은 C(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a56은 1 및 2 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.According to claim 1,
R 11 to R 14 are each independently selected from the following Chemical Formulas 5-1 to 5-18, an organic light emitting device:
In Formulas 5-1 to 5-18,
Y 51 is selected from C(R 53 )(R 54 ), N(R 53 ), O and S;
R 51 to R 54 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group Acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenane Trenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; is selected from;
a51 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
a52 is selected from 1, 2, 3, 4, 5, 6 and 7;
a53 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;
a54 is selected from 1, 2 and 3;
a55 is selected from 1, 2, 3 and 4;
a56 is selected from 1 and 2;
* is a binding site with a neighboring atom.
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; selected from among, an organic light emitting device.
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및
-N(Q31)(Q32)로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고;
Q1, Q2, Q31 및 Q32는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
페닐기 및 나프틸기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.According to claim 1,
R 15 to R 17 are each independently hydrogen, methyl group, ethyl group, n-propyl group, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, and -N(Q 1 ) (Q 2 ); and
-N(Q 31 )(Q 32 ), a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; is selected from;
Q 1 , Q 2 , Q 31 and Q 32 are each independently selected from a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group; and
a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group substituted with at least one of a phenyl group and a naphthyl group; selected from among, an organic light emitting device.
상기 아민계 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
<화학식 1-5>
상기 1-1 내지 1-5 중,
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
R91 및 R92는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고;
Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 및
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
b91 및 b92는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
b93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.According to claim 1,
The amine-based compound is an organic light emitting device represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-5:
<Formula 1-1>
<Formula 1-2>
<Formula 1-3>
<Formula 1-4>
<Formula 1-5>
Among 1-1 to 1-5 above,
L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
R 91 and R 92 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and -N(Q 1 )(Q 2 ); is selected from;
Q 1 and Q 2 may be each independently selected from a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; and
a C 6 -C 60 aryl group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted with a C 6 -C 60 aryl group; is selected from;
b91 and b92 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
b93 is selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6.
상기 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 48 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
According to claim 1,
The amine-based compound is an organic light emitting device selected from the following compounds 1 to 48:
상기 제1정공 수송 재료는 하기 화합물 HT1 내지 HT12 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
According to claim 1,
The first hole transport material is an organic light emitting device selected from the following compounds HT1 to HT12:
상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된 복수의 제1전극;
상기 제1전극과 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층; 및
상기 발광층과 상기 제1전극 사이에 개재된 정공 수송 영역을 포함하고;
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층 및 보조층을 포함하고;
상기 보조층은 상기 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재되고,
상기 정공 수송층은 상기 정공 주입층과 상기 보조층 사이에 개재되고,
상기 발광층과 상기 보조층은 서로 인접하고,
상기 정공 수송층과 상기 보조층은 서로 인접하고,상기 보조층은 하기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송층은 하기 화학식 201로 표시되는 제1정공 수송 재료로 이루어진, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
A11은 C3-C10시클로알칸, C1-C10헤테로시클로알칸, C3-C10시클로알켄, C1-C10헤테로시클로알켄, C6-C60아렌, C1-C60헤테로아렌, 비-방향족 축합다환 및 비-방향족 헤테로축합다환; 중에서 선택되고;
L11 내지 L16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
a11 내지 a16은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
n11 및 n12는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되, n11 및 n12의 합은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
R15 내지 R17은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2) 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
b15 내지 b17은 서로 독립적으로, 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
<화학식 201>
상기 화학식 201 중,
L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R201 내지 R203은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12) 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
C6-C60아릴기로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. a substrate partitioned into a first sub-pixel area, a second sub-pixel area, and a third sub-pixel area;
a plurality of first electrodes disposed in each of the first subpixel region, the second subpixel region, and the third subpixel region of the substrate;
a second electrode facing the first electrode;
a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; and
a hole transport region interposed between the light emitting layer and the first electrode;
the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an auxiliary layer;
The auxiliary layer is interposed between the hole transport layer and the light emitting layer,
The hole transport layer is interposed between the hole injection layer and the auxiliary layer,
The light emitting layer and the auxiliary layer are adjacent to each other,
The hole transport layer and the auxiliary layer are adjacent to each other, The auxiliary layer includes an amine-based compound represented by the following formula (1),
The hole transport layer is made of a first hole transport material represented by the following Chemical Formula 201, an organic light emitting device:
<Formula 1>
In Formula 1,
A 11 is C 3 -C 10 cycloalkane, C 1 -C 10 heterocycloalkane, C 3 -C 10 cycloalkene, C 1 -C 10 heterocycloalkene, C 6 -C 60 arene, C 1 -C 60 hetero arene, condensed non-aromatic polycyclic and non-aromatic condensed heteropolycyclic ring; is selected from;
L 11 to L 16 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
a11 to a16 are each independently selected from 0, 1, 2, and 3;
R 11 to R 14 are each independently, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n11 and n12 are each independently selected from 0, 1 and 2, provided that the sum of n11 and n12 is selected from 1, 2, 3 and 4;
R 15 to R 17 are each independently An acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted A monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ) and -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) is selected from;
b15 to b17 are each independently selected from 1, 2, 3 and 4;
<Formula 201>
In Formula 201,
L 201 to L 203 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Alkenylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted or unsubstituted a cyclic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; is selected from;
xa1 to xa3 are each independently selected from 0, 1, 2 and 3;
R 201 to R 203 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
said substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C At least one substituent of the 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or salts thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) ( Q 12 ) and -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 - C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 of a heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ) and -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) At least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
-N(Q 31 )(Q 32 ) and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ); is selected from;
Q 1 to Q 5 , Q 11 to Q 15 , Q 21 to Q 25 and Q 31 to Q 35 are each independently, C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group; and
a C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group; is selected from
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