KR102488792B1 - 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 - Google Patents
우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102488792B1 KR102488792B1 KR1020220124383A KR20220124383A KR102488792B1 KR 102488792 B1 KR102488792 B1 KR 102488792B1 KR 1020220124383 A KR1020220124383 A KR 1020220124383A KR 20220124383 A KR20220124383 A KR 20220124383A KR 102488792 B1 KR102488792 B1 KR 102488792B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- amine
- parts
- marking
- coating composition
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 35
- 238000010276 construction Methods 0.000 title claims description 11
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 title description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 41
- -1 diethyl aspartic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920000805 Polyaspartic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 108010064470 polyaspartate Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910000019 calcium carbonate Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000049 pigment Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 abstract description 5
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 abstract description 4
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 abstract description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 3
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVDMBEKBNSEMKF-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentane-1,5-diamine Chemical compound NCCCC(=C)CN OVDMBEKBNSEMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN=C=O NNTRMVRTACZZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-N-methylamine Natural products CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNNXXFFLRWCPBC-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 Chemical class N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 DNNXXFFLRWCPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940009098 aspartate Drugs 0.000 description 1
- 239000011384 asphalt concrete Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N bis(hexamethylene)triamine Chemical compound NCCCCCCNCCCCCCN MRNZSTMRDWRNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POCFBDFTJMJWLG-UHFFFAOYSA-N dihydrosinapic acid methyl ester Natural products COC(=O)CCC1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1 POCFBDFTJMJWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- LAMTXWQPHWUMLX-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylaniline Chemical compound CCC(C)NC1=CC=CC=C1 LAMTXWQPHWUMLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
- C08G18/4623—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen containing primary or secondary terminal aminogroups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
- C08K3/042—Graphene or derivatives, e.g. graphene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/004—Reflecting paints; Signal paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
- C09D7/62—Additives non-macromolecular inorganic modified by treatment with other compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
본 발명은 디에틸 아스파르트산 에스테르, 아크릴레이트 개질된 아민, 폴리아스파르트산 에스테르 아민, 사슬 연장제 아민, 기능화된 산화그래핀, 실란 개질된 아민, 안료 및 탄산칼슘을 포함하는 주제; 및 알리파틱 폴리이소시아네이트, 이소시아네이트 프레폴리머 및 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 경화제;를 포함하는 2액형 요소결합을 가진 조성물로서, 상기 주제는 경화제 100 중량부에 대하여, 디에틸 아스파르트산 에스테르 40 내지 60 중량부, 아크릴레이트 개질된 아민 5 내지 10 중량부, 기능화된 산화그래핀 1 내지 5 중량부 및 실란 개질된 아민 0.5 내지 1.5중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제공한다.
본 발명의 포장면 마킹용 코팅제 조성물은 높은 기계적 물성을 가지며, 내구성 및 시인성이 우수하다. 또한, 습기 저항성이 우수하여 눈이나 비 등 습기가 많은 날씨에 노출되는 환경에서도 안정적으로 포장면 마킹용 코팅막의 성능을 유지할 수 있으며, 아스팔트 또는 콘크리트와 부착성, 뿐만 아니라 글라스비드와 부착성이 우수하여 내마모도 400만회 후 재귀반사도 성능에서 400mcd/㎡.lx이상 유지할 수 있는 효과가 있다.
본 발명의 포장면 마킹용 코팅제 조성물은 높은 기계적 물성을 가지며, 내구성 및 시인성이 우수하다. 또한, 습기 저항성이 우수하여 눈이나 비 등 습기가 많은 날씨에 노출되는 환경에서도 안정적으로 포장면 마킹용 코팅막의 성능을 유지할 수 있으며, 아스팔트 또는 콘크리트와 부착성, 뿐만 아니라 글라스비드와 부착성이 우수하여 내마모도 400만회 후 재귀반사도 성능에서 400mcd/㎡.lx이상 유지할 수 있는 효과가 있다.
Description
본 발명은 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법에 관한 것으로, 상세하게는 2액형 요소결합을 가진 우천시 재귀반사 및 내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법에 관한 것이다.
일반적으로, 도로의 차선은 도로 주행중인 차량이 안전하고 원활하게 이동할 수 있도록 주행방향을 안내하는 지시선으로 사용되고 있으며, 이러한 차선은 다양한 종류의 코팅제 조성물로 시공되고 있다.
특히, 상기 도로 차선표시용 코팅제 조성물은 다음과 같은 물성이 요구된다. 첫째, 아스팔트, 콘크리트와 같은 도로 표면과의 부착성이 우수해야 하고, 우천시에도 어두운 길에서 빛을 반사하게 해야 하며 또한, 도로 표지를 선명하게 해주는 글라스 비드(Glass bead)와의 부착성이 우수하여야 한다. 둘째로, 경화 후 탄성력이 80%이하 또는 수축 현상과 같이 경시 변화가 없고 또한 여름철, 겨울철의 온도 변화에 따른 기계적 물성 저하가 없는 열적안정성이 우수해야 하며, 자동차 등과 같은 이동체 등에 의한 내충격성 및 타이어에 의한 마모성이 우수하여야 한다. 마지막으로, 도로의 도장 작업시 이로 인하여 이동체 및 보행자의 통행을 제한하는 시간이 짧아야 하므로 빠른 시간 내에 경화되는 속건형이어야 한다.
이에 종래에는 많이 사용되고 있는 도료는 상온 경화형 MMA 이액형 도료로서, 우천형(고휘도, 우천형 비드사용), 돌출형 등으로 구분한다. 초속 경화성으로 도막이 강인하고 내구성, 내후성, 내마모성이 뛰어난 도료이고 저온건조성이 우수하고 유리알과 부착력이 탁월하지만 우천시 시인성이 떨어지고 냄새가 독한다는 단점이 있다. 현재는 대부분의 국도, 고속도로에 시공되고 있다.
상기와 같은 실정에 따라, 본 발명은 아스팔트 포장 또는 콘크리트 포장의 도로 표면에 사용되어 내마모도, 내구성, 내후성 및 시인성이 우수한 특성을 가지는 새로운 상온 경화성 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법을 제시하고자 한다.
본 발명의 기술이 속하는 분야에 존재하는 선행기술에 대하여 간략히 살펴보면, 이와 같은 2액형 노면 차선 수지 조성물에 관한 종래기술로서, 먼저 공개특허공보 제10-2017-0007983호(2017.01.23. 공개일)는 상온경화형 2액형 도로표시용 도료 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로, 상기 도료 조성물은 1차 아민; 및 2차 아민을 포함하는 주제; 및 이소시아네이트; 및 폴리에테르폴리올을 포함하는 경화제를 포함하고, 상기 1차 아민 및 상기 2차 아민의 혼합비는 25 : 75 내지 30 : 70 중량비이고, 상기 이소시아네이트 함량은 상기 경화제 100 중량%에 대하여 25 중량% 내지 30 중량%인 조성물에 관한 기술이 기재되어 있다.
또한, 등록특허공보 제10-1219476호(2013.01.11. 공고일)는 포장 마킹용 2액형 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 비스페놀 A형 디글리시딜에테르 에폭시 100중량부에 대하여 폴리올 50 내지 150중량부를 포함하는 제1액제와; 이소시아네이트 및 아민화합물을 함유하는 경화제 100중량부에 대하여 이미다졸계 화합물을 함유하는 경화촉진 제10 내지 20중량부를 포함하는 제2액제와; 석영분말, 안료, 반사체를 포함하는 충진재;를 함유하고, 상기 폴리올은 폴리에테르폴리올 수지 대 아민폴리올 수지가 1:1의 중량비로 조성물에 관한 기술이 기재되어 있다.
그러나 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에도 불구하고 여전히 노면의 차선에 충격 및 마찰에 의한 크랙 등이 발생하고 있고, 여름철 뜨거운 노면 온도나 우천시 습도에 의해 차선의 도막이 변형되는 문제가 발생하고 있어, 외부 충격과 날씨에 의해 쉽게 훼손되지 않고, 습기 저항성과 내후성이 우수하며, 동시에 시인성까지 겸비한 새로운 포장면 마킹용 코팅제 조성물의 개발에 관한 수요가 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 또 다른 문제점을 해결하기 위하여, 상기 코팅제 조성물을 이용한 시공방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
디에틸 아스파르트산 에스테르, 아크릴레이트 개질된 아민, 폴리아스파르트산 에스테르 아민, 사슬 연장제 아민, 기능화된 산화그래핀, 실란 개질된 아민, 안료 및 탄산칼슘을 포함하는 주제; 및
알리파틱 폴리이소시아네이트, 이소시아네이트 프레폴리머 및 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 경화제;를 포함하는 2액형 요소결합을 가진 조성물로서,
상기 주제는 경화제 100 중량부에 대하여, 디에틸 아스파르트산 에스테르 40 내지 60 중량부, 아크릴레이트 개질된 아민 5 내지 10 중량부, 기능화된 산화그래핀 1 내지 5 중량부 및 실란 개질된 아민 0.5 내지 1.5중량부를 혼합하는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제공한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 상기 코팅제 조성물을 노면에 분사하여 코팅면을 형성한 후, 고화되기 전에 빗물 수막에서의 상대 굴절률(nr)이 1.13
nr<1.43인 저 굴절율 글라스비드 60-80%, 1.43
nr
1.80인 고 굴절율 글라스비드 20-40%를 혼합 사용하여 포장면 마킹용 코팅막을 형성하는 시공방법.
본 발명의 포장면 마킹용 코팅제 조성물은 높은 기계적 물성을 가지며, 내구성 및 시인성이 우수하다. 또한, 습기 저항성이 우수하여 눈이나 비 등 습기가 많은 날씨에 노출되는 환경에서도 안정적으로 포장면 마킹용 코팅막의 성능을 유지할 수 있으며, 아스팔트 또는 콘크리트와 부착성, 뿐만 아니라 글라스비드와 부착성이 우수하여 내마모도 400만회 후 재귀반사도 성능에서 400mcd/㎡.lx이상 유지할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 노면에 도포한 사진을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 포장면 마킹용 코팅제가 도포된 아스콘 콘크리트판과 재귀반사도 성능(RL)을 측정한 결과를 도시한 것이다.
도 3은 글라스비드의 입도 및 성능에 따른 분류를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 포장면 마킹용 코팅제가 도포된 아스콘 콘크리트판과 재귀반사도 성능(RL)을 측정한 결과를 도시한 것이다.
도 3은 글라스비드의 입도 및 성능에 따른 분류를 도시한 것이다.
이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일측면에 따르면, 디에틸 아스파르트산 에스테르, 아크릴레이트 개질된 아민, 폴리아스파르트산 에스테르 아민, 사슬 연장제 아민, 기능화된 산화그래핀, 실란 개질된 아민, 안료 및 탄산칼슘을 포함하는 주제; 및 알리파틱 폴리이소시아네이트, 이소시아네이트 프레폴리머 및 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 경화제;를 포함하는 2액형 요소결합을 가진 조성물로서, 상기 주제는 경화제 100 중량부에 대하여, 디에틸 아스파르트산 에스테르 40 내지 60 중량부, 아크릴레이트 개질된 아민 5 내지 10 중량부, 기능화된 산화그래핀 1 내지 5 중량부 및 실란 개질된 아민 0.5 내지 1.5중량부를 혼합하는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제공한다.
본 발명에서의 코팅제 조성물은 요소결합을 가진 2액형 코팅제 조성물로, 주제와 경화제를 부피비 1 : 1 내지 1.5, 바람직하게는 1:1로 분사하여 사용한다.
주제 성분은 경화제 100 중량부에 대해서, 디에틸 아스파르트산 에스테르 40 내지 60 중량부, 아크릴레이트 개질된 아민 5 내지 10 중량부, 폴리 아스파르트산 에스테르 5 내지 15 중량부, 체인 익스텐더 3 내지 8 중량부, 기능화된 산화그래핀 1 내지 5 중량부, 안료 15 내지 25 중량부 및 탄산칼슘 1 내지 10 중량부를 포함할 수 있다. 바람직하게는 주제 성분 중 디에틸 아스파르트산 에스테르 50 내지 60 중량부, 폴리 아스파르트산 에스테르 5 내지 10 중량부를 포함한다.
또한, 주제 성분에 추가로 UV 안정제 0 내지 10 중량부, 실라카증점제 0 내지 10 중량부, 부착증진제 0 내지 10 중량부, 분산제 및 소포제 0 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.
디에틸 아스파르트산 에스테르는 2-메틸렌펜타메틸렌디아민(MPMD) 및 2,6-디-터셜-부틸 파라-크레졸을 투입한 후 100 내지 150 rpm 속도로 서서히 교반하면서 질소 분위기 하에, Diethyl maleate의 투입에 의한 반응에 의해 용이하게 수득할 수 있다. 반면, PACM 또는 MACM을 기반으로 하는 것과 같은 매우 장애가 있는 아스파라긴산 아민은 경화속도가 너무 느릴 수 있다.
아크릴레이트 변성 아민에서 아크릴레이트는 임의의 적합한 모노 또는 폴리아크릴레이트일 수 있다. 폴리아크릴레이트는 디(메트)아크릴레이트, 트리(메트)아크릴레이트, 테트라(메트)아크릴레이트이다. "(메트)아크릴레이트 개질된 아민"은 모노- 및/또는 폴리-(메트)아크릴레이트와 아민의 반응 생성물뿐만 아니라 모노- 및/또는 폴리-아민과 (메트)아크릴레이트와의 반응 생성물을 의미한다. 적합한 아민의 예는 모노아민 뿐만 아니라 1차 아미노 작용기를 포함하는 모든 아민을 포함한다. 적합한 모노아민은 화학식 R2-NH2의 1차 아민을 포함하나 이에 제한되지 않으며, 여기서 R2는 R은 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 아릴-알킬기, 히드록시알킬기 또는 알콕시알킬기로 나타낼 수 있는 탄화수소 라디칼이다. 적합한 (메트)아크릴레이트는 여기에 열거된 것들을 포함하나 이에 제한되지 않는 모든 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 다른 적합한 2차 아민은 1차 아민 작용기를 포함하는 물질과 아크릴로니트릴의 반응 생성물이다. 또한 적합한 아민은 1차 아미노 작용기를 포함하는 열거된 임의의 폴리아민을 포함한다. 이러한 물질의 한 예는 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄과 아크릴로니트릴의 부가물이다.
체인 익스텐더는 아민기를 갖는 지방족 사슬연장제를 사용하는 것이 바람직하며, 디에틸톨루엔디아민, 디알킬아미노디페닐메탄, 4,4-메틸렌 비스(N-sec-부틸아닐린), 아스파틱 에스테르 아민, 사이클로헥사아민, 3,3'-다이메틸사이클로헥사아민, 사이클로아리파틱 비스(세컨더리 아민)으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 하나 이상의 화합물에 의해 형성되는 공중합체 내의 하나 이상의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 본 발명에서는 비스-(4-N-sec-부틸아미노시클로헥실)-메탄을 사용한다. 이는 수소가 존재하는 알루미나 상의 0.375% 백금으로 구성된 촉매 상에서 디-(4-아미노시클로헥실)-메탄을 메틸에틸케톤으로 환원적으로 알킬화하여 제조한다. 촉매는 반응기 크기 및 유형에 따라 분말, 크기 입자 또는 1/16인치 구체로 사용할 수 있으며, 반응기를 수소로 가압한다. 교반된 오토클레이브를 사용하여 재료를 제조할 때 압력은 1,000 내지 1,500psi이고 반응 시간은 5 내지 8시간이다. 연속 고정층 반응기를 사용하여 제조할 때 압력은 600 내지 1000psi, 가장 바람직하게는 800psi로 유지되며, 공급 속도는 약 1LHSV이다. 또한, 반응 온도 범위는 100℃ 내지 140℃이고, 바람직한 범위는 100℃ 내지 120℃이다. MEK(Methyl Ethyl Ketone) 대 아민의 비는 6 내지 8 : 1 몰이며, 반응이 완료되면 과량의 MEK와 물이 반응 혼합물에서 제거되어 거의 독점적으로 디아민 A만 남고, 물은 또한 연속 반응기의 끝에 건조 컬럼을 추가하여 반응에서 제거된다.
기능화된 산화그래핀은 기존 특허에서 제시된 Hummers의 방법에 따라 흑연 플레이크를 황산, 질산염 및 과망간산염으로 산화시켜 제조한 후 혼합물을 탈이온수에 붓고 여과하고 대부분의 황산염 이온을 제거하기 위해 5% HCl 용액에서 반복적으로 세척한 다음 여과액의 pH가 중성이 될 때까지 샘플을 탈이온수로 반복해서 세척, 슬러리를 분무 건조하고 20~30시간 동안 5~70℃의 진공 오븐에 보관 후 질소가 흐르는 조건에서 1,000℃ 이상의 온도에서 50~80초 동안 석영관에 삽입하여 박리된 산화흑연을 얻고 박리된 산화흑연을 물에서 15분 동안 초음파 처리하여 산화그래핀 플레이트를 얻거나 약 10㎛ 이하의 크기로 분쇄된 흑연 플레이크를 분산제로 탈이온수에 분산시켜 현탁액을 얻고 80~100℃에서 85W
110W의 초음파 에너지 준위의 초음파 발생기를 사용하여 2시간 동안 박리, 분리 및 크기 축소과정을 거쳐 생성된 현탁액을 분무 건조에 의해 얻는다.
원래의 그래핀은 반응성이 없으나 산화된 그래핀은 표면 또는 외각에 이중결합 또는 단일결합의 산소(-COH, ＞O, -COOH 및 -OH)가 생성된다. 알코올에 1차 아민 폴리머를 5 내지 15중량% 교반하여 용해시킨 후 상기 산화 그래핀을 0.05 내지 0.5중량% 첨가한 다음 80℃ 하에서 초음파 발생기를 이용하여 분산, 반응을 진행하면 아민 관능기를 가진 그래핀 혼합물이 제조되고 에탄올을 4~60℃, 진공에서 제거하여 제조한다(산화그래핀 폴리머, GO 폴리머).
산화그래핀을 기능화 하기 위해 사용되는 아민 폴리머의 분자량이 230 내지 5000일 경우 산화그래핀 폴리머(GO 폴리머)라하고, 이때, 아민폴리머로는 폴리에테르아민 또는 아스파르트산 에스테르 아민과 같은 아민계가 주로 사용된다. 아민폴리머 종류 및 첨가양은 원하는 물성 정도에 따라 적절하게 조절할 수 있다.
아민폴리머는 폴리옥시프로필렌디아민, 폴리에테르트리아민, 4,7,10-트리옥사트리데칸-1,13-디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 아미노에틸피페라진, 폴리아스파르트산 에스테르 아민으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
산화그래핀폴리머에 포함되는 아민폴리머의 수평균분자량은 200내지 4000인 것이 바람직하고, 230 내지 2000인 것이 더욱 바람직하다.
경화제는 전체 100 중량%에 대하여, 알리파틱 폴리이소시아네이트 40 내지 60 중량%, 이소시아네이트-작용성 성분 1 내지 3 중량%, 이소시아네이트 프레폴리머 39 내지 57 중량%을 포함한다.
폴리이소시아네이트는 3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸 시클로헥실 이소시아네이트인 이소포론 디이소시아네이트(IPDI);시클로헥실렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디시클로헥실 디이소시아네이트(H12MDI)와 같은 수소화물질; 바이오기반 알리파틱 폴리이소시아네이트(PDI-trime), 테트라메틸자일릴 디이소시아네이, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트(HMDI), 1,7-헵타메틸렌 디이소시아네이트, 2,2,4- 및 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트와 같은 폴리메틸렌 이소시아네이트, 1,10-데카메틸렌 디이소시아네이트 및 2-메틸-1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트; 및 페닐렌 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 크실렌 디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트, 클로로페닐렌 2,4-디이소시아네이트, 비톨루엔 디이소시아네이트, 디아니시딘 내지 디이소시아네이트를 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 디이소시아네이트, 알킬화 벤젠 디이소시아네이트, 메틸렌디페닐 디이소시아네이트와 같은 메틸렌 중단 방향족 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 중합체성 메틸렌디페닐 디이소시아네이트와 같은 알킬화 유사체를 포함하는 4,4'-이성질체(MDI); 및 선택 되는 적어도 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
폴리이소시아네이트 혼합물은 NCO 함량이 8 ~ 12%로 프레폴리머 합성시 헥사메틸렌디이소시아네이트 (Hexamethylene Diisocyanate)에 폴리옥시프로필렌디아민을 반응시킨 것이다.
폴리이소시아네이트 프레폴리머는 뷰렛 또는 트라이머를 사용할 경우 폴리옥시프로필렌디아민과 반응시 반응이 너무 빨라 겔화되기 때문에 폴리옥시프로필렌디아민 및 반응성이 낮은 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI)을 선택해서 사용한다.
실란을 포함하는 이소시아네이트-작용성 성분은 3-이소시아네이토프로필-메틸다이메톡시실란, 3-이소시아네이토프로필-트라이메톡시실란 및 3-이소시아네이토프로필-트라이에톡시실란에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 다른 일측면에 따르면, 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 노면에 분사하여 코팅면을 형성한 후, 고화되기 전에 빗물 수막에서의 상대 굴절률(nr)이 1.13
nr<1.43인 저 굴절율 글라스비드 60-80%, 1.43
nr
1.80인 고 굴절율 글라스비드 20-40%를 혼합 사용하여 포장면 마킹용 코팅막을 형성하는 시공방법을 제공한다.
도장은 두 개의 가압 및 가열 구성 요소 탱크에 연결된 분무기 및 유체 하우징이 있는 복수 구성 요소 스프레이 기계를 사용한다. 아민계 수지와 폴리이소시아네이트를 함유한 폴리머는 스프레이 기계 내에서 고압 충돌을 통해 혼합된다. 반응 혼합물은 분무기를 통해 스프레이 기계를 빠져 나와 약 2분 내에 점착성이 없는 코팅막을 형성한다.
시인성 형성방법은 노면과 같이 수평면인 도로 노면에 1차로 상기 백색 또는 황색의 코팅제로 일정 두께로 분사한 뒤에 코팅된 면이 고화되기 전에 코팅면 위에 2차로 굴절율(ng) 1.5~2.4 글라스 비드를 중력에 의한 낙하로 살포시킨다. 바람직하게는 저 굴절율(1.5
ng<1.9)의 글라스비드, 고 굴절율(1.9
ng
2.4)의 글라스비드를 혼합하여 분사한다.
보통, 고 굴절률 글라스비드의 높은 가격 때문에, 고 굴절률(1.9~2.4)의 글라스비드와 일반 글라스비드를 혼합하여 시공한다. 특히 야간이나 악천후에서는 높은 도로의 차선 인식률을 유지하기 위해, 통상 재귀반사(retro-reflectivity) 특성이 뛰어난 고 굴절률의 글라스비드(glass bead)를 도로표시 페인트 위에 도포한다. 국가별로 일반 도로표시의 재귀반사 기준이 다르며, 국내는 백색광 기준으로 240 mcd/m2·lux, 선진국들은 250~300 mcd/m2·lux로 규정되어 있다. 건조상태에서 도로차선이 최대 재귀반사율을 나타내기 위해서 도포된 글라스비드의 굴절률이 1.93 이상이어야 한다.
굴절률이 1.5인 글라스비드를 사용하면, 우천 시 그라스 비드 위에 빗물에 의해 수막이 형성될 때, 입사광은 굴절률이 1.33인 빗물 수막에서 일단 굴절되고 이렇게 굴절된 빛은 그라스 비드에 입사될 때, 스넬 법칙에 의거 글라스비드의 상대 굴절률(Relative refractive index, nr)이 1.5/1.33인, 즉 1.13으로 굴절률이 낮아짐에 따라 초점이 글라스비드 밖으로 보다 먼 곳에서 형성하게 된다. 이는 결론적으로 입사광의 집광력이 떨어져 도료층 내부로 빛의 산란과 흡수량이 증가되기 때문에 재귀반사량이 급감되며, 야간 및 우천 시 도로 시인성 확보가 어려울 수 있음을 의미한다. 굴절률이 1.7인 글라스비드를 사용하면, 스넬 법칙에 의거 글라스비드의 상대 굴절률(Relative refractive index)이 1.7/1.33=1.278로 굴절률이 1.33인 빗물 수막보다 낮다. 따라서 글라스비드 사용시 가격 등을 고려하여, 저 굴절율(1.5
ng<1.9)의 글라스비드 60-80%, 고 굴절율(1.9
ng
2.4)의 글라스비드 20-40% 혼합 사용한다. 즉, 빗물 수막에서 상대 굴절률이 1.13
nr<1.43인 글라스비드 60-80%, 1.43
nr
1.80인 글라스비드 20-40%를 혼합 사용한다.
저 굴절율(1.5
ng<1.9) 단독으로 사용한 차선의 재귀반사도보다 고 굴절율(1.9
ng
2.4, 바람직하게는 1.9
ng<2.2)의 글라스 비드를 30%가량 혼합하여 사용한 차선의 재귀반사도가 높게 발현되고 있으며, 굴절율 2.2 내지 2.4의 글라스 비드를 30%가량 혼합하여 사용한 차선은 오히려 굴절율은 감소하였다. 이는 굴절률 2.2의 글라스 비드는 제법 상 입자 Size가 최대 120㎛까지만 상업적으로 생산이 가능하기 때문에 크기가 작아서 도료에 완전 가라앉아 사용이 곤란하다.
본 발명에서 사용하는 저 굴절율 글라스비드의 입경은 150~850㎛ 또는 150~1700㎛이며, 고 굴절율 글라스비드는 50 내지 600㎛이며, 글라스비드는 입도와 성능에 따라 가호(1호, 2호, 3호, 4호), 나호(1호, 2호, 3호, 4호), 다호(1호, 2호, 3호, 4호)로 분류할 수 있다(도 3 참조).
글라스 비드의 직경의 약 40~60%가량이 잠기게 시공하고 나머지 60~40%의 글라스비드 직경 면이 공기 층에 노출되게 함으로써, 이들 노출된 글라스비드 면에 의해 자동차 헤드라이트를 운전자에게 되돌아오게 하여 고시인성을 부여한다. 글라스비드의 도료 내 함침율은 저 굴절율(1.5
ng<1.9)인 비드 약 60%, 고 굴절률(1.9
ng<2.2)인 비드 50%, 고 굴절률(2.2
ng
2.4)인 비드 30%일 때 도로표시의 재귀반사 효율이 가장 높다.
가사시간은 80 내지 200 sec이며, 바람직하게는 80 내지 180 sec, 더 바람직하게는 80 내지 100 sec이다.
건조한 노면 조건에서 초기 재귀반사도 400mcd/㎡.lx이상, 바람직하게는 550 mcd/㎡.lx 이상, 더 바람직하게는 700mcd/㎡.lx 이상이다.
건조한 노면 조건에서 400만회 재귀반사도는 250mcd/㎡.lx 이상, 바람직하게는 300mcd/㎡.lx 이상, 더 바람직하게는 400mcd/㎡.lx 이상이다.
젖은 노면 조건에서 400만회 재귀반사도는 100mcd/㎡.lx 이상, 바람직하게는 180mcd/㎡.lx이상, 더 바람직하게는 200mcd/㎡.lx 이상이다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<제조예>
제조예 1 - 디에틸 아스파르트산 에스테르의 제조
4구 반응기에 2-메틸렌펜타메틸렌디아민(MPMD, Dytek A(Mw 116.21)) 1mol과 2,6-디-터셜-부틸 파라-크레졸을 투입한 후 100~150rpm의 속도로 서서히 교반하였다. 질소분위기 하에, Maleic acid diethyl ester(Mw=172) 2mol을 투입하고 온도를 80℃까지 증가시킨 후 약 6시간 동안 반응을 수행하여 디에틸 아스파르트산 에스테르를 제조하였다.
제조예 2 - 아크릴레이트 개질된 아민의 제조
4구 반응기에 폴리옥시프로필렌디아민 2000 3,490.5g과 2,6-디-터셜-부틸 파라 크레졸 7.77g, 디부틸주석 디라우레이트 19.4g을 교반기, 열전대, 응축기 및 공기 유입구가 장착된 적합한 플라스크에 순서대로 첨가하였다. 혼합물은 공기 순환 하에 22℃의 온도에서 시작하여, 부틸 아크릴레이트 437.9g를 18분에 걸쳐 플라스크에 첨가하였다. 반응 온도를 70℃로 증가시키고 3시간 동안 유지한 다음, 반응 혼합물의 온도를 90℃로 상승시키고 9시간 동안 유지하여 아크릴레이트 개질된 아민을 제조하였다.
제조예 3 - 사실 연장제 아민의 제조
사슬 연장제 아민[비스-(4-N-sec-부틸아미노시클로헥실)-메탄]은 수소가 존재하는 알루미나 상의 0.375% 백금으로 구성된 촉매 상에서 디-(4-아미노시클로헥실)-메탄을 메틸에틸케톤으로 환원적으로 알킬화하여 제조하였다. 촉매는 반응기 크기 및 유형에 따라 분말, 크기 입자 또는 1/16인치 구체로 사용할 수 있으며, 반응기를 수소로 가압하였다. 교반된 오토클레이브를 사용하여 재료를 제조할 때 압력은 1,000~1,500psi이고 반응 시간은 5~8시간이다. 연속 고정층 반응기를 사용하여 제조할 때 압력은 약 800psi로 유지되었고 공급 속도는 약 1LHSV였다. 또한, 반응 온도 범위는 100℃ 내지 120℃이며, MEK 및 아민의 비는 6 내지 8몰: 1일 수 있다. 이때, 아민 1몰 반응이 완료되면 과량의 MEK와 물이 반응 혼합물에서 제거되어 거의 독점적으로 디아민 A만 남게 된다. 물은 또한 연속 반응기의 끝에 건조 컬럼을 추가하여 반응에서 제거하였으며, 투명하고 거의 무색의 액체의 생성물을 수득하였다.
제조예 4 - 실란 개질된 아민의 제조
비스(헥사메틸렌) 트리아민으로부터 제조되며, 반응이 완료되면, 189g의 3-글루시딜옥시프로필 트리메톡시실란을 첨가하고 반응 혼합물을 50℃에서 3시간 동안 교반하였다.
제조예 5 - 경화제의 제조
NCO 14% 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 41g에 폴리옥시에테르아민 7g을 투입하고, 70℃~90℃로 승온한 후 3시간 유지한 다음 냉각하여 프레폴리머를 제조하였다. 교반하면서 NCO 22% 알리파틱 폴리이소시아네이트(HDI-trime) 50g, 이소시아네이트-작용성 성분 2g를 차례대로 투입하고 30분간 교반하여 경화제를 제조하였다.
<실시예>
실시예 1 - 포장면 마킹용 코팅제 조성물
주제는 디에틸 아스파르트산 에스테르 53g, 아크릴레이트 개질된 아민 6.2g, 폴리아스파르트산 에스테르 아민 7g, 사슬 연장제 아민 5g, 기능화된 산화그래핀 2g, 백색안료 20g, 탄산칼슘 3g, 실란 개질된 아민 1g, UV 안정제 1g, 실라카증점제 0.5g, 분산제 0.8g, 소포제 0.5g을 혼합하여 제조하였다. 이에 제조예 5의 경화제를 혼합하여 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제조하였다.
실시예 2 - 포장면 마킹용 코팅제 조성물
주제는 디에틸 아스파르트산 에스테르 47g, 아크릴레이트 개질된 아민 6.2g, 폴리아스파르트산 에스테르 아민 13g, 사슬 연장제 아민 5g, 기능화된 산화그래핀 2g, 백색안료 20g, 탄산칼슘 3g, 실란 개질된 아민 1g, UV 안정제 1g, 실라카증점제 0.5g, 분산제 0.8g, 소포제 0.5g을 혼합하여 제조하였다. 이에 제조예 5의 경화제를 혼합하여 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제조하였다.
비교예 1 - 포장면 마킹용 코팅제 조성물
주제는 폴리 아스파르트산 에스테르(AV 244) 50g 디에틸 아스파르트산 에스테르 13g, 아크릴레이트 개질된 아민 3.2g, 사슬 연장제 아민 5g, 기능화된 산화그래핀 2g, 백색안료 20g, 탄산칼슘 3g, 실란 개질된 아민 1g, UV 안정제 1g, 실라카증점제 0.5g, 분산제 0.8g, 소포제 0.5g을 혼합하여 제조하였다. 이에 NCO 22% 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 40g, NCO 14% 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 60g을 포함하는 경화제를 제조하고, 주제와 혼합하여 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제조하였다.
비교예 2 - 포장면 마킹용 코팅제 조성물
주제는 폴리아스파르트산 에스테르 아민(AV 201) 45g, 디에틸 톨루엔 디아민 17g, 아크릴레이트 개질된 아민 6.2g, 사슬 연장제 아민 5g, 분산제 0.8g, 백색안료 20g, 탄산칼슘 3g, UV 안정제 1g, 실라카증점제 0.5g, 에폭시실란 1g, 소포제 0.5g를 혼합하여 제조하였다. 이에 NCO 22% 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 50g, NCO 14% 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI) 50g을 포함하는 경화제를 제조하고, 주제와 혼합하여 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 제조하였다.
| 실시예1 | 실시예2 | 비교예1 | 비교예2 | |
| 경화제 성분 | ||||
| 이소시아네이트 혼합물 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 주제 성분 | ||||
| 폴리 아스파르트산 에스테르(AV 244) | 0 | 0 | 52 | 0 |
| 디에틸 아스파르트산 에스테르 | 53 | 47 | 13 | 17 |
| 아크릴레이트 개질된 아민 | 6.2 | 6.2 | 3.2 | 6.2 |
| 폴리 아스파르트산 에스테르(AV 201) | 7 | 13 | 0 | 45 |
| 사슬 연장제 아민 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 기능화된 산화그래핀 | 2 | 2 | - | - |
| 분산제 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 백색안료 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 탄산칼슘 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| UV 안정제 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 실라카증점제 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 실란 개질된 아민, (에폭시실란) | 1 | 1 | (1) | (1) |
| 소포제 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| 100 | 100 | 100 | 100 |
실시예 3 - 내마모도 측정
KS M6080에 따른 내마모도 시험을 교통량 등급(P3 ～P7)에서 지정한 바퀴통과 수에 따라 실시하여 사용된 코팅제의 내마모성에 따른 재귀반사 성능(건조한 노면, 젖은 노면)을 평가하였다. 내마모도 시험 성능은 자기 적합성 표시 방법으로 시험 종료 후 재귀반사도 성능(RL)에 따라 흰색은 R3≥150, R4≥200 및 R5≥300으로, 노란색은 R3≥150, R4≥200으로 표시할 수 있다. 이는 교통량에 따른 재귀반사도 성능 표시이지 제품 등급 표기는 아니다.
시험편: 400㎜ⅹ200㎜ⅹ50㎜(길이, 너비, 두께) 아스팔트 콘크리트
시험장비: 윤하중내마모도 시험기, 재귀반사도 측정기
윤하중내마모도 시험기
- 시험용 타이어: 미쉐린 TL 91 H 195/65 R 15 또는 동등한 새로운 타이어
- 타이어개수: 4
- 타이어 하중: 3000 N(± 300) N
- 타이어 공기압: 0.25 MPa(± 0.02) MPa
- 지지 각도: 0° (± 10) °
- 운행 각도: ± 1 °
- 운행주기: 10 km/h 턴테이블 속도로 물을 분무하면서 3 h 동안 운행 한 후 건조상태로 시험판을 v로 회전시키며 제조자 제시 교통량 등급 둥안 운행한다. 매시간 운행 방향을 반대 방향으로 한다(Rotation: 60 km/h(정회전 (60 min) → Holding (5 min) → 역회전(60 min))
- 챔버 온도: 5 ℃ ~ 10 ℃
재귀 반사 휘도계
- Model : LTL-XL (DELTA, 덴마크)
- Angle : (관측각, 2.29°), (조명각 : 1.24°)
<결과 및 평가>
| 실시예1 | 실시예2 | 비교예 1 | 비교예 2 | |
| 가사시간(sec) | 90 | 180 | 30 | 600 |
| 초기(mcd/㎡.lx) 건조한 노면조건 |
1000 | 800 | 320 | 200 |
| 400만회(mcd/㎡.lx) 건조한 노면조건 |
561 | 418 | 120 | 70 |
| 400만회(mcd/㎡.lx) 젖은 노면조건 |
280 | 222 | 60 | 44 |
실시예 1 내지 2, 및 비교예 1을 비교하면, 초기 시인성은 주제 성분에서 디에틸 아스파르트산 에스테르의 양에 따라 가사시간이 차이가 있는 바, 이는 글라스비드의 코팅면에 위치에 따라 크게 영향을 받고 있다는 것을 초기 재귀반사도 측정결과로 알 수 있었다. 초기 재귀반사도 대비 400만회 재귀반사도가 건조한 노면조건에서 37.5% 대비 56.1%, 52.3%로 강도 대비 내마모도에 있어서 우수하게 나타냈다. 이는 주제 성분의 디에틸 아스파르트산 에스테르와 아크릴레이트 개질된 아민의 양에 따라 강도 대비 탄성율 차이가 있어 내구성에 영향이 있었다.
실시예 1 내지 2, 및 비교예 2의 포장면 마킹용 코팅제 조성물을 비교하면, 실시예 1 내지 2의 경우 초기 재귀반사도 대비 400만회 재귀반사도가 건조한 노면조건에서 약 56.1%, 52.3% 유지한데 비해 비교예 2 경우 약 35% 유지한 것으로 볼 때, 실시예의 포장면 마킹용 코팅제 조성물의 내마모도가 우수함을 확인하였다. 이는 기능화된 산화그래핀의 슬립성 및 강도 증진과 이소시아네이트-작용성 성분 및 실란 개질된 아민이 비드와의 부착성 효과가 있다고 판단된다. 뿐만 아니라, 경화제 성분에 이소시아네이트 프레폴리머의 탄성 보강 효과도 영향을 있다고 할 수 있다.
또한, 400만회 재귀반사도가 젖은 노면조건에서 실시예１ 내지 2가 200mcd/㎡.lx 이상을 유지한데 비해 비교예 1 및 2의 시험결과를 보면 100mcd/㎡.lx 이하인것으로 볼 때 이소시아네이트-작용성 성분 및 실란 개질된 아민와 기능화된 산화그래핀의 발수성이 내수성을 가지는 것으로 나타났다.
Claims (8)
- 디에틸 아스파르트산 에스테르, 아크릴레이트 개질된 아민, 폴리아스파르트산 에스테르 아민, 사슬 연장제 아민, 기능화된 산화그래핀, 실란 개질된 아민, 안료 및 탄산칼슘을 포함하는 주제; 및
알리파틱 폴리이소시아네이트, 이소시아네이트 프레폴리머 및 이소시아네이트-작용성 성분을 포함하는 경화제;를 포함하는 2액형 요소결합을 가진 조성물로서,
상기 주제는 경화제 100 중량부에 대하여, 디에틸 아스파르트산 에스테르 40 내지 60 중량부, 아크릴레이트 개질된 아민 5 내지 10 중량부, 기능화된 산화그래핀 1 내지 5 중량부 및 실란 개질된 아민 0.5 내지 1.5중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 코팅제 조성물에서 주제와 경화제는 부피비 1 내지 1.5로 구성되는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 경화제는 1종 이상의 이소시아네이트 프레폴리머를 포함하고, 가소제(비반응성) 대신에 이소시아네이트에 1차 아민 폴리옥시에테르아민을 반응시켜 장기간 체적변화가 없도록 한 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 산화그래핀은 아민 폴리머 및 아민기를 포함하는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물.
- 제 4항에 있어서,
상기 아민 폴리머는 1차 아민인 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅제 조성물.
- 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따라 형성된 조성물을 노면에 분사하여 코팅면을 형성한 후, 고화되기 전에 빗물 수막에서의 상대 굴절률(nr)이 1.13nr<1.43인 저 굴절율 글라스비드 60-80%, 1.43
nr
1.80인 고 굴절율 글라스비드 20-40%를 혼합 사용하여 포장면 마킹용 코팅막을 형성하는 시공방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 글라스비드는 50 내지 1,700 ㎛인 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅막을 형성하는 시공방법.
- 제 6항에 있어서,
상기 글라스비드는 노면에 살포시, 직경의 40 내지 60%가 잠기게 시공되는 것을 특징으로 하는 포장면 마킹용 코팅막을 형성하는 시공방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220124383A KR102488792B1 (ko) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220124383A KR102488792B1 (ko) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR102488792B1 true KR102488792B1 (ko) | 2023-01-16 |
Family
ID=85109858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220124383A KR102488792B1 (ko) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102488792B1 (ko) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101219476B1 (ko) | 2012-06-05 | 2013-01-11 | 신장훈 | 도로의 노면 표지용 이액형 조성물 및 이를 이용한 노면 표지 시공방법 |
| KR20170007983A (ko) | 2015-07-13 | 2017-01-23 | 주식회사 대화 정밀화학 | 상온 경화형 도로표지용 도료 조성물 |
| WO2018044883A1 (en) * | 2016-08-29 | 2018-03-08 | Invista North America S.A R.L. | Multifunctional polyamine-based compounds |
| CN107987274A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-05-04 | 长沙学院 | 聚天门冬氨酸酯树脂、制备方法及防腐涂料和制备方法 |
| KR101905825B1 (ko) * | 2017-09-08 | 2018-10-08 | 김영기 | 시인성 확보가 우수한 일액형 차선 도색용 조성물 |
| KR102370531B1 (ko) * | 2021-10-05 | 2022-03-04 | 주식회사 아이디엠램프 | 차열성능 및 열충격 저항성이 우수한 건물 내외부용 수성 도료 및 이의 제조방법 |
| US20220213363A1 (en) * | 2019-05-15 | 2022-07-07 | Dow Global Technologies Llc | Two-component adhesive compositions, articles prepared with same and preparation methods thereof |
-
2022
- 2022-09-29 KR KR1020220124383A patent/KR102488792B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101219476B1 (ko) | 2012-06-05 | 2013-01-11 | 신장훈 | 도로의 노면 표지용 이액형 조성물 및 이를 이용한 노면 표지 시공방법 |
| KR20170007983A (ko) | 2015-07-13 | 2017-01-23 | 주식회사 대화 정밀화학 | 상온 경화형 도로표지용 도료 조성물 |
| WO2018044883A1 (en) * | 2016-08-29 | 2018-03-08 | Invista North America S.A R.L. | Multifunctional polyamine-based compounds |
| KR101905825B1 (ko) * | 2017-09-08 | 2018-10-08 | 김영기 | 시인성 확보가 우수한 일액형 차선 도색용 조성물 |
| CN107987274A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-05-04 | 长沙学院 | 聚天门冬氨酸酯树脂、制备方法及防腐涂料和制备方法 |
| US20220213363A1 (en) * | 2019-05-15 | 2022-07-07 | Dow Global Technologies Llc | Two-component adhesive compositions, articles prepared with same and preparation methods thereof |
| KR102370531B1 (ko) * | 2021-10-05 | 2022-03-04 | 주식회사 아이디엠램프 | 차열성능 및 열충격 저항성이 우수한 건물 내외부용 수성 도료 및 이의 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6451874B1 (en) | Liquid pavement marking compositions | |
| US7342056B2 (en) | Pavement marking comprising modified isocyanate | |
| US6521718B2 (en) | Pavement marking composition | |
| KR101740239B1 (ko) | 유ㆍ무기 복합수지를 이용하여 중성화 및 염해방지 기능이 향상된 콘크리트 구조물 보호용 코팅제 | |
| KR101221321B1 (ko) | 강관의 내,외부 코팅용 폴리우레아수지 도료조성물 및 그 제조방법 | |
| WO2010030544A1 (en) | Coating formulations and compositions based on polyamines, polyols and polyisocyanates, and processes of preparing and of using the same | |
| EP2855611A1 (en) | Pavement marking compositions | |
| KR101997051B1 (ko) | 도로표지용 폴리우레아 차선 조성물 및 이를 이용한 시공방법 | |
| KR101490443B1 (ko) | 도로 표지용 폴리우레아 조성물 | |
| KR102488792B1 (ko) | 우천시 재귀반사·내마모성이 우수한 포장면 마킹용 코팅제 조성물 및 이를 이용한 시공방법 | |
| KR100833676B1 (ko) | 미끄럼방지 기능을 갖는 포장재의 시공방법 | |
| JP2008101463A (ja) | 基材防水工法および該工法による構造体、ならびに該工法に用いる接着剤層用プライマー | |
| JP3952365B2 (ja) | 複合構造体の施工方法及び該施工方法により得られる複合構造体 | |
| KR20070020328A (ko) | 개질된 이소시아네이트를 포함하는 포장도로 표지 | |
| USRE40088E1 (en) | Liquid pavement marking compositions | |
| KR100875593B1 (ko) | 시인성이 우수한 차선의 도색방법 | |
| KR102483195B1 (ko) | 폴리우레아 도료를 포함하는 돌출형 차선 표지용 조성물 및 이를 이용한 돌출형 차선 시공방법 | |
| KR102490419B1 (ko) | 폴리우레아 도료를 이용한 고원식 횡단보도용 조성물 및 이를 이용한 고원식 횡단보도의 시공방법 | |
| JP2001049611A (ja) | 防滑舗装層および防滑舗装方法 | |
| EP2760952B1 (en) | Flexible pavement markings | |
| MXPA99011101A (en) | Liquid pavement marking compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |