KR102486015B1 - 악취 제거능이 우수한 세정용 조성물 및 이를 사용한 악취 제거 방법 - Google Patents

악취 제거능이 우수한 세정용 조성물 및 이를 사용한 악취 제거 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 악취 제거능이 우수한 세정용 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 화학식 1로 표시되는 일차 아민 화합물 및 계면활성제를 유효 성분으로 포함하고, 본 발명의 조성물은 이취, 특히 알데하이드성 악취 물질을 제거하는 능력이 우수하여 악취 감소 효과가 우수하고, 친수성이기 때문에 물을 포함한 조성물에도 사용하기 적절하다.

Description

악취 제거능이 우수한 세정용 조성물 및 이를 사용한 악취 제거 방법{Composition with excellent activity to remove offensive odor and method to remove offensive odor by using the same}
본 발명은 악취 제거능이 우수한 세정용 조성물 및 이를 사용한 악취 제거 방법에 관한 것이다.
산업이 발달하면서 공해로 간주되는 악취의 대상으로 알데하이드계 악취도 포함되어 연구가 활발히 진행되고 있다. 악취는 티올, 알데하이드, 아민, 황화물, 지방산, 및 알코올과 관련될 수 있으며, 그 중에서도 특히 체취의 주원인이 되는 물질은 알데하이드가 있다.
이 중 불포화 알데하이드의 일종인 2-노네날(2-nonenal)은 무색이고 묵은 맥주나 메밀 냄새의 구성 성분이며 9개의 탄소사슬로 이루어져 있어 물에 잘 녹지 않는다. 2-노네날은 피하지방 중에서 팔미트올레인산이라는 불포화 지방산이 과산화지질이란 물질로 산화되어 분해되면서 생성된다. 또 다른 알데하이드계 악취의 원인 물질로는 포름알데하이드는 하나의 탄소를 가진 알데하이드 그룹을 포함하는 구조를 가지며 상온에서 자극적인 냄새가 강하다. 포름알데하이드는 공장폐기물, 담배연기, 가구, 산업용 접착제, 니스 등에서 검출되며 오랜 시간 포름알데하이드에 누출될 경우, 두통 및 구토를 유발하며 돌연변이까지 일으키는 것으로 보고된다. 또한 단백질, 핵산, 지질 등과의 반응력이 높기 때문에 인체에 해로우며 국제암연구기관(IARC)와 세계보건기구(WHO)에서 1급 발암물질로 규정하고 있다.
이러한 악취의 원인 물질을 해결하기 위하여, 흡수 중화 작용을 하는 소취 항균 가공제품, 즉 냄새 흡수천 및 냄새 흡수 소재들이 개발되었으며 이를 이용한 의복, 침구 등 갖가지 제품이 시판되고 있다. 또한 에어로졸 타입의 스프레이 제품과 같은 여러 종류의 알데하이드계 악취에 대한 소취제 및 탈취제들이 개발되고 있다.
하지만 이러한 방법들은 주로 알데하이드의 일시적으로 감싸거나 강한 향으로 악취를 덮어 알데하이드계 악취의 근본적인 원인을 제거하는 방법이 아니고 일시적 효과를 나타낼 뿐이며, 나아가 주로 공기중의 알데하이드에 대한 제거 방안이 주류를 이룰 뿐, 사람의 체취 등의 원인이 되는 알데하이드의 효과적인 제거 방안은 아직 개발 초기단계이기 때문에 그 가격이 비싸다. 더구나 악취의 유발하는 주요 원인인 소수성 알데하이드는 일반적인 세정제로 쉽게 제거가 되지 않아 깨끗한 세정을 필요로 한다. 소수성 알데하이드 세정을 위해서 세정용 조성물 내 계면활성제의 함량을 높이는 방법, 유기용매를 포함시키는 방법, pH를 높이는 방법 등을 사용할 수 있으나 피부 건조, 세정 시간 증가, 인체 안전성 등의 문제가 발생한다. 현재 알데하이드 만을 선택적으로 세정해 낼 수 있는 방법이 없는 실정이다.
한국등록특허 제10-1646007호 (공고일 2016.08.05) 한국공개특허 제10-2015-0119066호 (공개일 2015.10.23) 한국공개특허 제10-2017-0066420호 (공개일 2017.06.14)
본 발명은 이취, 특히 알데하이드성 악취 물질을 제거하는 능력이 우수하여 악취 감소 효과가 우수한 세정용 조성물을 제공하고자 한다.
상술한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 일차 아민 화합물 및 계면활성제를 유효 성분으로 포함하는 세정용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018034627960-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알킬, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알케닐, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알콕시, 비치환 또는 치환된 C6-C10 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 C5-C10 헤테로아릴이되, 여기서 치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알케닐, 치환된 C1-C10 아릴, 치환된 C1-C10 알콕시 및 치환된 C1-C10 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐, 티올, 아민, 카르복시, 하이드록시, 나이트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, C1-C10 알킬, C1-C10 하이드록시알킬, C1-C10 카르복시알킬, C1-C10 플루오로알킬, C1-C10 티오알킬, C1-C10 아미노알킬, C1-C10 알케닐 또는 C6-C10 아릴인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 친수성 작용기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 물과 수소결합을 할 수 있는 작용기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 하이드록시, 하이드록시알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노, 아미노알킬, 플루오로, 플루오로알킬 및 티오알킬로 이루어진 그룹에서 선택된 작용기를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 일차 아민 화합물은 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 80 중량% 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 계면활성제는 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 50 중량% 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 세정용 조성물은 질소 기반 물질, 황 기반 악취 물질, 산성 악취 물질 및 알데하이드성 악취 물질로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 악취 물질의 제거능이 우수한 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 알데하이드성 악취 물질은 아세트알데하이드, 부타날, 헥사날 및 2-노네날로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명은 일 실시예에 따르면, 상기 상술한 세정용 조성물을 악취 제거 대상의 표면에 처리하는 단계를 포함하는 악취 제거 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 세정용 조성물은 이취, 특히 알데하이드성 악취 물질을 제거하는 능력이 우수하여 악취 감소 효과가 우수하다. 본 발명의 일차 아민 화합물은 친수성이기 때문에 물을 포함한 조성물에도 사용하기 적절하다.
도 1은 알데하이드의 소수성이 세정용 조성물의 알데하이드 이취 세정력에 미치는 영향을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 일차 아민 화합물이 세정용 조성물의 2-노네날 이취 세정력에 미치는 영향을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명 세정용 조성물의 2-노네날, 메티오날 및 헥사날의 이취 세정력을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 시스테인 함량에 따른 세정용 조성물의 알데하이드 이취 세정력을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
본 명세서에서 사용된 용어, "아미노"는 -NH2를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "하이드록실" 또는 "하이드록시"는 -OH를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "카르복시" 또는 "카르복실"은 -C(O)OH를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "알킬"은 직선형 또는 분지형, 포화된 탄화수소쇄이다. 예를 들면 "C1-C10 알킬"은 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄, 포화된 탄화수소를 의미한다. 예를 들면, "C1-C3 알킬"은 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄, 포화된 탄화수소를 의미한다. 이의 비제한적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 및 n-데실을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "알케닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 직선형 또는 분지형 탄화수소쇄이다. 용어 "C2-C10 알케닐"은 2 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 알케닐 그룹을 의미한다. 이의 비제한적인 예는 부타-2,3-디에닐, 에테닐, 2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 3-부테닐, 4-펜테닐, 5-헥세닐, 2-헵티닐, 2-메틸-1-헵티닐, 및 3-데세닐을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "알콕시"는 RO-이고, 여기서, R은 알킬이다. 이의 비제한적인 예는 C1-C10 알콕시 그룹, C1-C6 알콕시 그룹, 또는 C1-C3 알콕시 그룹, 메톡시, 에톡시 및 프로폭시를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "아릴"은 한 개 이상의 고리를 포함하는 모노사이클릭 또는 멀티사이클릭 환 시스템을 의미한다. 예를 들면, "C6-C10 아릴"은 6 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있는 아릴 그룹을 언급한다. 여기서 이러한 고리는 펜던트(pendant) 방식으로 함께 부착될 수 있거나 융합될 수 있다. 아릴 그룹은 방향족 라디칼을 포함하며, 이의 비제한적인 예는 벤질, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 인다닐, 인데닐, 아눌레닐, 아줄레닐, 테트라히드로나프틸, 바이페닐 디하이드로인데닐, 디하이드로나프탈레닐, 및 테트라하이드로나프탈레닐 등을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "헤테로아릴"은 모노사이클릭 헤테로아릴 또는 바이사이클릭 헤테로아릴을 의미한다. 모노사이클릭 헤테로아릴은 5- 또는 6-원 환이다. 5-원 환은 2개의 이중 결합을 포함한다. 5-원 환은 O 또는 S로부터 선택된 하나의 헤테로원자; 또는 1, 2, 3, 또는 4개의 질소 원자 및 임의로 하나의 산소 또는 하나의 황 원자를 포함할 수 있다. 6-원 환은 3개의 이중 결합 및 1, 2, 3 또는 4개의 질소 원자를 포함한다. 이의 특정 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 푸라닐(이에 제한되는 것은 아니지만, 푸란-2-일을 포함함), 이미다졸릴(이에 제한되는 것은 아니지만, 1H-이미다졸-1-일을 포함함), 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 1,3-옥사졸릴, 피리디닐(예를 들면, 피리딘-4-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일), 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피라졸릴, 피롤릴, 테트라졸릴, 티아디아졸릴, 1,3-티아졸릴, 티에닐(이에 제한되는 것은 아니지만, 티엔-2-일, 티엔-3-일을 포함함), 트리아졸릴, 및 트리아지닐을 포함한다. 바이사이클릭 헤테로아릴은 페닐에 융합된 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 모노사이클릭 사이클로알킬에 융합된 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 모노사이클릭 사이클로알케닐에 융합된 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 모노사이클릭 헤테로아릴에 융합된 모노사이클릭 헤테로아릴, 또는 모노사이클릭 헤테로사이클에 융합된 모노사이클릭 헤테로아릴로 이루어진다. 바이사이클릭 헤테로아릴 그룹의 비제한적인 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사디아졸릴, 6,7-디하이드로-1,3-벤조티아졸릴, 푸로[3,2-c]피리다지닐, 푸로[3,2-d]피리미디닐, 푸로[2,3-b]피라지닐, 푸로[2,3-c]피리다지닐, 푸로[2,3-d]피리미디닐, 푸로[3,2-b]피리디닐, 푸로[3,2-c]피리디닐, 푸로[2,3-c]피리디닐, 푸로[2,3-b]피리딘, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, 이미다조[2,1-b][1,3,4]티아디아졸릴, 이미다조[1,2-d][1,2,4]티아디아졸릴, 이미다조[2,1-b]티아졸릴, 인다졸릴, 4,5,6,7-테트라하이드로-1H-인다졸릴, 인돌리지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 이소퀴놀리닐, 나프티리디닐, 피라졸로[1,5-a]피리디닐, 피라졸로[1,5-c]피리미디닐, 피라졸로[1,5-a]피리미디닐, 피라졸로[5,1-c][1,2,4]트리아지닐, 피리도이미다졸릴, 퀴놀리닐, 티아졸로[5,4-b]피리딘-2-일, 티아졸로[5,4-d]피리미딘-2-일, 및 5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린-5-일을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "할로겐"은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 명세서에서 사용된 용어, "나이트로"는 -NO2를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "시아노"는 -C=N를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "하이드록시알킬"은 적어도 하나의 하이드록시 그룹으로 치환된 본원에 정의된 알킬 그룹이다. 이의 비제한적인 예는 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필 및 하이드록시부틸을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "카르복시알킬"은 적어도 하나의 카르복시 그룹으로 치환된 알킬 그룹이다. 이의 비제한적인 예는 카르복시에틸이다.
본 명세서에서 사용된 용어, "플루오로알킬"은, 플루오로로 치환된 본원에 정의된 알킬 그룹, 예를 들면, -CF3, -CH2CF3, -CH2CHF2 또는 -CH2CH2F를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어, "티오알킬"은 티오 그룹 -SH로 치환된 본원에 정의된 알킬 그룹이다.
본 명세서에서 사용된 용어, "아미노알킬"은 아미노 그룹 -NH2로 치환된 본원에 정의된 알킬 그룹이다.
본 명세서에서 사용된 용어, "알콕시알킬"은 알콕시 그룹으로 치환된 알킬 모이어티(moiety)를 언급한다. 양태들은 알콕시 및 알킬의 명칭을 조합하여 칭명할 수 있다. 따라서, 예를 들면, (C1-C6)알콕시 (C1-C10)알킬 등일 수 있다. 이의 비제한적인 예는 메톡시메틸, 메톡시에틸, 메톡시프로필, 에톡시에틸 등을 포함한다.
상기 상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 일차 아민 화합물 및 계면활성제를 유효 성분으로 포함하는 세정용 조성물을 특징으로 한다. 이하 도면을 참조하여 본 발명을 구체적으로 설명한다.
[화학식 1]
Figure 112018034627960-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알킬, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알케닐, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알콕시, 비치환 또는 치환된 C6-C10 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 C5-C10 헤테로아릴이되, 여기서 치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알케닐, 치환된 C1-C10 아릴, 치환된 C1-C10 알콕시 및 치환된 C1-C10 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐, 티올, 아민, 카르복시, 하이드록시, 나이트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, C1-C10 알킬, C1-C10 하이드록시알킬, C1-C10 카르복시알킬, C1-C10 플루오로알킬, C1-C10 티오알킬, C1-C10 아미노알킬, C1-C10 알케닐 또는 C6-C10 아릴일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 친수성 작용기를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 물과 수소결합을 할 수 있는 작용기를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 R1 내지 R3에서 적어도 하나 이상은 하이드록시, 하이드록시알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노, 아미노알킬, 플루오로, 플루오로알킬 및 티오알킬로 이루어진 그룹에서 선택된 작용기를 하나 이상 포함할 수 있다. 더 구체적으로는, 하이드록시, 카르복시, 아미노알킬 및 티오알킬로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 하기 화학식 1로 표시되는 일차 아민 화합물은 아미노산, 프로판올 또는 이들의 혼합물일 수 있고, 바람직하게는 시스테인, 라이신, 2-아미노-2-프로판올 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 일차 아민 화합물은 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 80 중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 포함될 수 있다. 상기 일차 아민 화합물이 0.001 중량% 미만으로 포함되는 경우는 효과가 나타나지 않을 수 있고, 80 중량% 초과로 포함되는 경우에는 조성물 제형의 안정성에 영향을 미칠 수 있는 문제가 있다.
본 발명의 세정용 조성물에 포함되는 계면 활성제는 음이온 계면활성제, 비이온 계면활성제, 양이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 음이온성 계면활성제로의 비제한적인 예는, 비누, 알킬벤젠설포네이트, 알칸설포네이트, 올레핀설포네이트, 알킬 에테르 설포네이트, 글리세롤 에테르 설포네이트, 알파-메틸 에스테르 설포네이트, 설포 지방산, 알킬 설포네이트, 지방 알코올 에테르 설포네이트, 글리세롤 에테르 설포네이트, 지방산 에테르 설페이트, 히드록시 혼합 에테르 설페이트, 모노글리세라이드 (에테르) 설페이트, 지방산 아미드 (에테르)설페이트, 모노- 및 디알킬 설포숙시네이트, 모노- 및 디알킬 설포숙시나메이트, 설포트리글리세라이드, 아미드 비누, 에테르 카르복실산 및 이의 염, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우라이드, N-아실아미노산, 예를 들어 아실 락틸레이트, 아실 타르트레이트, 아실 글루타메이트 및 아실 아스파르테이트, 알킬 올리고글루코사이드 설페이트, 단백질 지방산 축합물 (특히 밀-기재 채소 제품) 및 알킬 (에테르) 포스페이트을 포함한다. 음이온성 계면활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이는 통상적인 동족체 분산을 가질 수 있고, 바람직하게는 좁은 동족체 분산을 갖는다. 일례로, 설페이트계 계면활성제, 설포네이트계 계면활성제, 포스페이트 에스테르계 계면활성제, 이소티오네이트계 계면활성제 및 아미노산계 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 설페이트계 계면활성제일 수 있다. 상기 설페이트계 계면활성제는 소듐 라우일 설페이트 (Sodium Lauryl Sulfate, SLS), 소듐 라우레스 설페이트 (Sodium Laureth Sulfate, SLES), 암모늄 라우일 설페이트(Ammonium Lauryl Sulfate, ALS), 암모늄 라우레스 설페이트 (Ammonium Laureth Sulfate, ALES) 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 비이온성 계면활성제의 비제한적 예는, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕시화 트리글리세라이드, 혼합 에테르 및 혼합 포르말, 임의로는 일부 산화된 알(케)닐올리고글리코사이드 또는 글루코르산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀-기재 채소 제품), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 아민 산화물을 포함한다. 일례로, 아민 옥사이드계 계면활성제 및 알킬 글루코사이드계 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 글루코사이드계 계면활성제일 수 있다. 상기 글루코사이드계 계면활성제는 데실글루코사이드, 라우릴글루코사이드, 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
상기 양이온성 계면활성제의 비제한적인 예는, 제 4 암모늄 화합물 및 에스테르 쿼트 (quat), 특히 4 원화 지방산 트리알칸올아민 에스테르염을 포함한다.
상기 양쪽성 계면활성제의 비제한적 예는, 알킬베타인, 알킬아미도베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트, 이미다졸리늄베타인 및 설포베타인을 포함한다. 예컨대 글리시네이트계 계면활성제, 베타인계 계면활성제 및 암포아세테이트계 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 들 수 있고, 바람직하게는 베타인계 계면활성제 및/또는 암포아세테이트계 계면활성제일 수 있다. 상기 베타인계 계면활성제는 라우릴 아미도프로필 베타인, 코카미도 프로필 베타인, 바바수 아미도프로필 베타인 또는 이들의 혼합물일 수 있고, 상기 암포아세테이트계 계면활성제는 소듐 코코암포아세테이트, 디소듐 코코암포아세테이드 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 계면활성제는 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 50 중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 계면활성제가 0.001 중량% 미만으로 포함될 경우에는 오염을 제거하기 위한 충분한 효과를 기대하기 어려울 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 세정용 조성물은 질소-기반 악취 물질 (예컨대, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, 다이메틸아민, 인돌, 스카톨 및 카다버린), 황-기반 악취 물질 (예컨대, 하이드로젠 설파이드, 메틸머캡탄, 에틸머캡탄, 다이메틸설파이드, 다이에틸설파이드 및 다이메틸다이설파이드), 산성 악취 물질 (예컨대, 아세트산, 뷰티르산 및 발레르산) 및 알데하이드성 악취 물질 (예컨대, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 아세트알데하이드, 부타날, 헥사날, 2-노네날뷰틸알데하이드 및 이소발레르알데하이드)의 제거능이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 세정용 조성물은 하기 [화학식 2]으로 표시되는 소수성 알데하이드의 제거 능력이 우수하고, 바람직하게는 아세트알데하이드, 부타날, 헥사날 및 2-노네날로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상에 대해 우수한 제거 능력을 가진다.
[화학식 2]
Figure 112018034627960-pat00003
본 발명자들은 본 발명에 포함된 포함된 일차 아민 화합물이 특히 소수성 알데하이드 세정에 우수한 도움을 준다는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 세정용 조성물은 통상의 세정용 조성물에 포함되는 점증제, 가용화제, 폴리올, 킬레이트제, pH 조절제, 산화방지제, 방부제, 향료, 및/ 또는 천연색소 등을 추가로 포함할 수 있다.
상기 점증제로는 예컨대, 잔탄검류, 셀룰로오즈계 점증제, 및 아크릴계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 점증제를 들 수 있고, 또한 다르게는 점증제로서 소듐클로라이드와 같은 염을 사용함으로써 세정용 조성물의 라멜라 구조의 정전기적 인력을 조절하여 점성을 부여할 수 있다. 바람직하게는 상기 점증제로서 데하이드로잔탄검을 사용할 수 있다.
상기 가용화제는 오일, 향료 등의 적용 시 제형의 투명도 개선, 제형의 장시간 보관 시 안정도 향상을 위해 사용될 수 있으며, 예컨대 피이지계, 폴리소르베이트계 및 폴리글리세릴계 가용화제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 가용화제를 들 수 있고, 바람직하게는 폴리글리세릴계 가용화제를 들 수 있다. 일례로, 피이지-40하이드로제네이티드캐스터오일, C12-14파레스-12, 폴리소르베이트20, 폴리글리세릴-10미리스테이트, 폴리글리세릴-10라우레이트, 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
상기 폴리올은 본 발명의 세정용 조성물의 피부 보습 효과를 위해 추가로 포함될 수 있으며, 예컨대 글리세린, 디프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 메칠프로판디올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 방부제는 1,2-헥산디올, 펜틸렌글리콜, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 통상적으로 저자극 세정제에 포함되는 방부제로는 피부 자극성의 문제로 인해 파라벤류 또는 이소치아졸리논류 대신 소듐벤조에이트가 사용된다. 일례로, 1,2-헥산디올, 펜틸렌글리콜, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
또한, 본 발명의 세정용 조성물은 잔부량의 정제수를 포함할 수 있다. 상기 정제수는 각 성분의 총 중량비를 100%로 맞출 수 있는 양으로 사용될 수 있다.
본 발명은 일 실시예에 따르면, 상기 상술한 본 발명의 세정용 조성물을 악취 제거 대상의 표면에 처리하는 단계를 포함하는 악취 제거 방법을 제공한다.
상기 악취 제거 대상은 생물체 또는 비생물체일 수 있고, 상기 생물체는 인간을 포함한다. 일례로 본 발명의 세정용 조성물을 인간의 피부에 접촉시키거나 또는 인체의 피부에 접촉하였던 소품, 예컨대 옷이나 목도리 등의 제품에 처리하여 악취를 제거할 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 세정용 조성물을 처리하여 알데하이드 및 알데하이드 이취를 효과적으로 제거하는 방법을 제공한다.
특히, 본 발명의 세정용 조성물은 상기 화학식 1의 일차 아민 화합물 및 계면활성제의 시너지 효과에 의하여 단순히 공기나 액체 중에 존재하는 알데하이드를 제거하거나 감소시키는 것뿐 아니라 경질 또는 연질 표면에 부착되어 있는 알데하이드를 효과적으로 제거할 수 있으며, 이러한 효과는 특히 일반적인 세정으로는 대상 표면으로부터 제거가 그리 용이하지 않은 소수성 알데하이드에 대해서도 유효하게 발휘하여 악취 제거 효과를 발휘하는 데 현저한 효과를 발휘한다.
또한, 본 발명은 상기 세정용 조성물을 포함하는 세정용 제품을 제공한다. 상기 제품은 알데하이드 및 알데하이드 이취를 제거하기 위한 용도의 제품이라면 어느 제품에 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 상기 조성물을 포함하는 인체 세정용 제품일 수 있다. 상기 세정용 제품을 제조하기 위하여 본 발명의 세정용 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있다. 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있다. 바람직하게는 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.
이하, 실시 예를 통해서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하지만, 이들은 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐 본 발명의 권리범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 알데하이드 이취 제거의 평가
본 발명자들은 본 발명에 따른 일차 아민 화합물이 알데하이드 이취 제거에 미치는 영향을 평가하기 위하여 알데하이드 이취 제거 평가법을 설립하였다.
구체적으로, 2 cm x 2 cm 돼지껍데기에 0.2 μL의 알데하이드 화합물을 도포하여 세정 기질을 준비하였다. 준비한 세정용 조성물을 1/10로 희석한 후 알데하이드 화합물이 도포된 돼지껍데기를 3분간 담가 두었다. 이후 돼지껍데기를 깨끗한 정제수로 옮겨 3분간 담가 두었고, 이를 2차례 반복하였다. 이후 물기를 제거한 후 10명의 평가자가 남겨진 냄새의 세기를 평가하였다.
2. 세정용 조성물의 제조
이취 제거력 평가를 위하여 하기 표 1의 함량(중량%)으로 세정용 조성물을 제조하였다. 정제수로 함량을 맞추었고, 모든 세정 조성물의 pH는 필요에 따라 수산화나트륨과 염산을 이용하여 6.5로 조정하였다.
성분
(단위:중량%)		 비교예 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3
소듐 라우레스 설페이트(SLES, Sodium laureth sulfate) 12 12 12 12 12 12 12
디소듐 코코암포디아세테이트(Disodium cocoamphodiacetate) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
라우릴 아미도프로필 베타인(Lauryl amidopropyl betaine) 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
프로일아민(Propylamine) 1 1
이소프로필아민(Isopropylamine) 1 1
터트-부틸아민(tert-Butylamine) 1 1
시스테인(Cysteine) 1 1
라이신(Lysine) 1 1
2-아미노-2-프로판올(2-Amino-2-propanol) 1 1
[실험예 1] 소수성 알데하이드 이취 제거 평가
소수성이 다른 4종의 알데하이드 화합물(아세트알데하이드, 부탄올, 헥산올, 2-노네날)을 돼지껍데기에 도포하여 이취평가 기질을 제조한 후, 상기 표 1의 비교예 1 세정용 조성물을 이용하여 돼지껍데기를 세정하였다. 알데하이드 화합물의 알킬 체인의 길이가 길어질수록 소수성이 증가한다.
실험 결과, 4종의 알데하이드 화합물은 모두 강한 이취를 가지고 있으나, 세정 후에는 도 1과 같이 알데하이드 화합물의 소수성이 높을수록 강한 이취가 남겨진다. 즉, 알데하이드 소수성이 높아질수록 일반 세정용 조성물로는 쉽게 제거 되지 않는다는 것을 의미한다.
[실험예 2] 본원발명의 알데하이드 세정력 평가
본 발명의 세정용 조성물의 세정력을 확인하기 위하여, 상기 표 1의 세정용 조성물을 제조하여 2-노네날이 도포된 돼지껍데기를 세정한 후 남겨진 알데하이드 이취의 세기를 측정하였다.
실험 결과, 도 2에서와 같이 세정용 조성물에 계면활성제 및 일차 아민 화합물을 포함할 때, 단지 계면활성제만을 포함하거나(비교예 1) 또는 일차 아민 화합물만 포함하는 경우(비교예 2, 4, 6, 8, 9, 10)보다 현저한 세정력 향상 효과가 나타남을 확인할 수 있었고, 또한 둘 모두를 포함하더라도 아민 화합물이 친수성기를 포함하지 않는 경우(비교예 3, 5, 7)에는 세정력이 적어서, 친수성기를 포함하는 아민 화합물과 계면활성제를 포함하는 경우 현저한 세정력 향상 효과가 나타남을 확인할 수 있었다.
[실험예 3] 본 발명 조성물의 다양한 알데하이드 세정력 평가
본 발명의 세정용 조성물의 다양한 알데하이드 화합물에 대한 세정력도 확인하기 위하여, 상기 실시예 1의 세정용 조성물로 메티오날과 헥사날이 도포된 돼지껍데기를 세정한 후 남겨진 알데하이드 이취의 세기를 측정하였다.
실험 결과, 도 3과 같이 메티오날과 헥사날도 2-노네날과 마찬가지로 실시예 1에 의해 잘 제거된다는 것을 확인할 수 있었다.
[실험예 4] 아민 함량에 따른 알데하이드 제거능 평가
본 발명의 세정용 조성물의 아민 함량에 따른 알데하이드 세정력을 확인하기 위하여, 하기 표 2의 함량(중량%)으로 세정용 조성물을 제조하여 2-노네날이 도포된 돼지껍데기를 세정한 후 남겨진 알데하이드 이취의 세기를 측정하였다.
　성분 비교예 1 실시예 4 실시예 1 실시예 5
소듐 라우레스 설페이트(SLES, Sodium laureth sulfate) 12 12 12 12
디소듐 코코암포디아세테이트(Disodium cocoamphodiacetate) 0.5 0.5 0.5 0.5
라우릴 아미도프로필 베타인(Lauryl amidopropyl betaine) 1 1 1 1
프로일아민(Propylamine) 　 　 　 　
이소프로필아민(Isopropylamine) 　 　 　 　
터트-부틸아민(tert-Butylamine) 　 　 　 　
시스테인(Cysteine) 　 0.5 1 3
라이신(Lysine)
2-아미노-2-프로판올(2-Amino-2-propanol)
실험 결과, 도 5과 같이 시스테인 함량이 1% 실시예 1에서 가장 우수한 알데하이드 제거능을 확인할 수 있었다.
이상에서, 출원인은 본 발명의 바람직한 실시 예들을 설명하였지만, 이와 같은 실시예들은 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 일 실시예일 뿐이며 본 발명의 기술적 사상을 구현하는 한 어떠한 변경예 또는 수정예도 본 발명의 범위에 속하는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 일차 아민 화합물 및 계면활성제를 유효 성분으로 포함하는, 알데하이드성 악취 제거용 세정용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112022088213415-pat00009

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알킬, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알케닐, 비치환 또는 치환된 C1-C10 알콕시, 비치환 또는 치환된 C6-C10 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 C5-C10 헤테로아릴이되, 여기서 치환된 C1-C10 알킬, 치환된 C1-C10 알케닐, 치환된 C1-C10 아릴, 치환된 C1-C10 알콕시 및 치환된 C1-C10 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로겐, 티올, 아민, 카르복시, 하이드록시, 나이트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
    R1 내지 R3 중 하나 이상은 플루오로, 티올, 하이드록시, C1-C10 하이드록시알킬, 카르복시, 및 C1-C10 카르복시알킬로 이루어진 그룹에서 선택됨.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 플루오로, 티올, 아미노, 카르복시, 하이드록시, C1-C10 알킬, C1-C10 하이드록시알킬, C1-C10 카르복시알킬, C1-C10 플루오로알킬, C1-C10 티오알킬, C1-C10 아미노알킬, C1-C10 알케닐 또는 C6-C10 아릴인 것을 특징으로 하는 세정용 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서, 상기 일차 아민 화합물은 시스테인, 라이신, 및 2-아미노-2-프로판올로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 세정용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 일차 아민 화합물은 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 80 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 세정용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 계면활성제는 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 50 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 세정용 조성물.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 상기 알데하이드성 악취는 메티오날, 아세트알데하이드, 부타날, 헥사날 및 2-노네날로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로부터 유래한 것을 특징으로 하는 세정용 조성물.
  10. 제1항, 제2항, 제5항, 제6항, 제7항, 및 제9항 중 어느 한 항에 따른 알데하이드성 악취 제거용 세정용 조성물을 악취 제거 대상의 표면에 처리하는 단계를 포함하는 악취 제거 방법.
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