KR102485742B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료 및 최적의 조합의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 캐소드;
상기 캐소드에 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되고 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층;
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하고,
상기 정공수송영역은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 도펀트는 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 N, O 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
A1는 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, 이들이 축합된 치환 또는 비치환된 고리이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
n2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
n3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서 제1 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 수명이 긴 장점이 있다.
본 명세서 제2 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 향상된 광효율을 갖는 장점이 있다.
본 명세서 제3 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 구동전압을 낮은 장점이 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공수송영역(3-1), 발광층(7), 전자수송영역(3-2) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(10), 발광층(7), 정공차단층(11), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공수송영역(3-1), 발광층(7), 전자수송영역(3-2) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(10), 발광층(7), 정공차단층(11), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 캐소드; 상기 캐소드에 대향하여 구비된 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되고 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층; 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하고,
상기 정공수송영역은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 도펀트는 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 화학식 1은 발광층으로부터의 발광특성을 소멸시키지 않기 때문에 인접하여 사용이 용이하고, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 높은 효율을 갖게 된다. 또한, 구조적 특성으로 인한 높은 열안정성을 갖고, 이로 인해 소자 작동시 발생되는 열에 의한 재료 변경이 방지되어 수명이 증가하게 된다.
본 명세서의 화학식 2는 N을 포함하는 비방향족 5각 고리를 포함함으로써, 평면성에 기인하여 발광 특성에 영향을 끼쳐 효율을 상승시킨다. 또한, 방향족 헤테로고리가 포함된 물질이 높은 전자 밀도를 갖는 하이드로카바졸과 아민에 전자가 부족하게 만들어 전류에 의해 분해되어 형성되는 라디칼에 대해 안정적으로 만들어 수명이 증가하게 된다.
이때, 상기 화학식 1의 화합물을 전자차단층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 발광층에 사용하는 경우, 각각의 물질의 안정성이 우수하여 소자의 장수명 특성이 강화되고, 유기 발광 소자에서의 시너지 효과에 의해 소자의 저전압 및 고효율 특성이 강화된다.
따라서, 전술한 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있고, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다.
또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, 
, 
또는 
의 치환기가 될 수 있고, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, “A 또는 B로 치환된”은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, tert-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미하며, 이 중 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기와 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기 중의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 전술한 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
상기 헤테로 고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 정공수송영역은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 N, O 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 6 내지 30개의 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 N, O 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 6 내지 30개의 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 N, O 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2의 치환기 정의 중 “치환 또는 비치환된”은 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 실릴기, 탄소수 6 내지 30개의 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, N, O, S를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기로 치환되거나, 추가의 치환기로 치환되지 않는다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 중수소 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에서,
점선은 결합위치를 나타내고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 30개의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 20개의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에서,
점선은 결합위치를 나타내고,
R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
A1는 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, 이들이 축합된 치환 또는 비치환된 고리이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며, n3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나이다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
R2 및 R3, T1 내지 T4, A1, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R' 및 R1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
A2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1는 0 내지 3의 정수이고, n5는 0 내지 4의 정수이며, n1이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고, n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2이다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1 내지 R3, T1 내지 T4 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 2 및 3에서 정의한 바와 같고,
A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R7 및 T5 내지 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n7은 0 내지 5의 정수이고, n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T1 및 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, T2 및 T3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, T2 및 T3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, T2 및 T3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, T2 및 T3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 10의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, T5 및 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, T6 및 T7은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, T6 및 T7은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, T6 및 T7은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, T6 및 T7은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성하고, 상기 시클로헥산고리에 치환된 치환기 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나이다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서,
R2 및 R3, T1, T4, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R', R1 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
A12 및 R5 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1는 0 내지 3의 정수이고, n5는 0 내지 4의 정수이며, n6은 0 내지 8의 정수이고, n7은 0 내지 5의 정수이며, n8은 0 내지 2의 정수이며, n1이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고, n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하며, n6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하고, n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하며, n8이 2인 경우, R8은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, R6은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, R6은 수소 또는 중수소이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, R6은 수소 또는 중수소이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 A 내지 H 중 어느 하나이다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
[화학식 E]
[화학식 F]
[화학식 G]
[화학식 H]
상기 화학식 A 내지 화학식 H에 있어서, R2 및 R3, T1, T4, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R' 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R5 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n5는 0 내지 4의 정수이며, n6은 0 내지 8의 정수이고, n7은 0 내지 5의 정수이며, n8은 0 내지 2의 정수이며, n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하며, n6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하고, n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하며, n8이 2인 경우, R8은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, R1, R2, R3, R5 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1, R2, R3, R5 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1, R2, R3, R5 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알키닐기; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1, R2, R3, R5 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R1 및 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
상기 구조에서, S11 내지 S18은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
X3은 O, S, 또는 CR"R"'이며,
R" 및 R"'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
s11 및 s12는 각각 0 내지 5의 정수이며,
s13 내지 s15는 각각 0 내지 4의 정수이고,
s16은 0 내지 2의 정수이며,
s17 및 s18은 0 내지 3의 정수이고,
s11이 2 이상인 경우, S11은 서로 같거나 상이하며,
s12가 2 이상인 경우, S12는 서로 같거나 상이하고,
s13이 2 이상인 경우, S13은 서로 같거나 상이하며,
s14가 2 이상인 경우, S14는 서로 같거나 상이하고,
s15가 2 이상인 경우, S15는 서로 같거나 상이하며,
s16이 2인 경우, S16은 서로 같거나 상이하고,
s17이 2 이상인 경우, S17은 서로 같거나 상이하며,
s18이 2 이상인 경우, S18은 서로 같거나 상이하고,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 명세서에 있어서, R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알케닐기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알키닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서에 있어서, R2 중 인접한 기, R5 중 인접한 기 및 R7 중 인접한 기는 각각 독립적으로 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, R7 중 인접한 기는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하기 구조 중 어느 하나의 고리를 형성한다.
상기 구조에서, S1 내지 S8은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
s1 내지 s5는 각각 0 내지 4의 정수이며,
s1이 2 이상인 경우, S1은 서로 같거나 상이하고,
s2가 2 이상인 경우, S2는 서로 같거나 상이하며,
s3이 2 이상인 경우, S3은 서로 같거나 상이하고,
s4가 2 이상인 경우, S4는 서로 같거나 상이하며,
s5가 2 이상인 경우, S5는 서로 같거나 상이하고,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 명세서에 있어서, R2 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R2 중 인접한 기는 서로 결합하여 
를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R5 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, R5 중 인접한 기는 서로 결합하여 
를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화학식 1 및 2의 화합물은 후술하는 합성예의 방법으로 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공수송영역(3-1), 발광층(7), 전자수송영역(3-2) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이때, 상기 정공수송영역(3-1)은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 발광층(7)은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
도 3은 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이때, 정공수송영역은 애노드(2)과 발광층(7) 사이에 위치하는 정공주입층(5) 및 정공수송층(6)을 포함하고, 정공수송영역에 해당하는 정공주입층(5) 및 정공수송층(6) 중 적어도 하나가 상기 화학식 1의 화합물을 포함하며, 상기 발광층(7)은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
도 4는 기판(1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(10), 발광층(7), 정공차단층(11), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이때, 정공수송영역은 애노드(2)과 발광층(7) 사이에 위치하는 정공주입층(5), 정공수송층(6) 및 전자차단층(10)을 포함하고, 정공수송영역에 해당하는 정공주입층(5), 정공수송층(6) 및 전자차단층(10) 중 적어도 하나가 상기 화학식 1의 화합물을 포함하며, 상기 발광층(7)은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
상기 도 1 내지 도 4는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다. 본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층, 전자차단층, 정공차단층, 정공수송층, 정공주입층 및 정공수송 및 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송영역은 전자차단층, 정공수송층, 정공주입층 및 정공수송 및 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 캐소드와 발광층 사이에 구비된 전자수송영역은 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 정공수송영역은 상기 발광층과 접하는 층이다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 발광층과 접하는 층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 정공주입층 및 정공수송층은 단층 또는 다층일 수 있으며, 다층인 경우, 이들 중 발광층과 접하는 정공주입층 또는 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역은 정공주입층과 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 바람직하게는 발광층과 접하는 정공수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 단층 또는 다층일 수 있으며, 다층인 경우, 이들 중 발광층과 접하는 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송영역은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. 상기 전자차단층은 단층 또는 다층일 수 있으며, 다층인 경우, 이들 중 발광층과 접하는 전자차단층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층 또는 정공수송층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 더 포함한다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 HO의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 HO]
상기 화학식 HO에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
k은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k가 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소 또는 중수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; C6-C30의 아릴렌기; 또는 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C30의 헤테로아릴렌기이고, 상기 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기는 C1-C10의 알킬기, C6-C30의 아릴기 또는 C2-C30의 헤테로아릴기로 치환되거나 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 중수소로 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar22는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R27은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HO는 하기 화학식 HO1로 표시된다.
[화학식 HO1]
상기 화학식 HO1에 있어서,
L21 내지 L23 및 Ar21 내지 Ar23의 정의는 화학식 HO에서 정의한 바와 같고, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 8이고, k2는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 HO로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 95:5 내지 5:95일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 1:9 내지 9:1, 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3 또는 4:6 내지 6:4일 수 있으며, 바람직하게는 5:5(1:1)일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 HO로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 명세서를 한정하기 위한 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1-1
질소 분위기에서, 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (7.50 g, 21.20 mmol), 및 화합물 a1(8.59 g, 21.62 mmol)을 톨루엔(Toluene) 212 mL에 완전히 녹인 후 소듐 터트부톡사이드(sodium t-butoxide, NaOtBu) (3.06 g, 31.79 mmol)을 첨가하고, 비스(트리-터트-부틸포스핀) 팔라듐(0) (Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0))(0.11 g, 0.21 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과(filter)하여 베이스(base)를 제거한 후 톨루엔을 감압농축시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 합성예 1-1(12.48 g, 수율: 82%)를 제조하였다. MS[M+H]+= 715
합성예 1-2
질소 분위기에서, 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (8.25 g, 23.31 mmol), 및 화합물 a3(10.98 g, 23.78 mmol)을 톨루엔(Toluene) 233 mL에 완전히 녹인 후 소듐 터트부톡사이드(sodium t-butoxide, NaOtBu) (3.36 g, 34.97 mmol)를 첨가하고, 비스(트리-터트-부틸포스핀) 팔라듐(0) (Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)) (0.12 g, 0.23 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과(filter)하여 베이스(base)를 제거한 후 톨루엔(Toluene)을 감압농축시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 합성예 1-2(15.04 g, 수율: 83%)를 제조하였다. MS[M+H]+= 779
합성예 1-3
질소 분위기에서, 500 mL 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (8.00 g, 22.61 mmol), 및 화합물 a4(10.32 g, 23.06 mmol)을 톨루엔(Toluene) 226 mL에 완전히 녹인 후 NaOtBu(3.26 g, 33.91 mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0)(0.12 g, 0.23 mmol)을 넣은 후 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 filter하여 base를 제거한 후 톨루엔(Toluene)을 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 mL으로 재결정하여 합성예 1-3(14.48 g, 수율: 84%)를 제조하였다. MS[M+H]+= 765
합성예 2-1. 화합물 14의 합성
1) 중간체 33의 합성
질소 분위기하에서, 화합물 A1(40g), 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 45.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g 및 소듐-tert-부톡사이드 34g을 톨루엔 600ml에 넣은 후, 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 중간체 33(55g)을 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 403
2) 중간체 34의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 33(40g), 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g 및 소듐-tert-부톡사이드 24g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응의 진행 유무를 확인한 다음, 2-브로모-6-(tert-부틸)벤조[b]싸이오펜 26.8g을 교반 중 투입한 후, 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 34을 55g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 780
3) 중간체 35의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 34(25g) 및 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체35(7.7g)를 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 788
4) 화합물 14의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 35 (7g), 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g 및 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 14(7.8g)을 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1033
합성예 2-2. 화합물 16의 합성
1) 중간체 38의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 33 (40g), 5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.2g, 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g 및 소듐-tert-부톡사이드 24g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응의 진행 유무를 확인한 다음, 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b]싸이오펜 23.9g을 교반 중 투입 후, 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 38(59g)을 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 812
2) 중간체 39의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 38(25g) 및 보론트리아이오다이드 20.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 39(7.6g)를 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 820
3) 화합물 16의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 39 (7g), 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 2.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g 및 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 16(6.7g)을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1065
합성예 2-3. 화합물 17의 합성
1) 중간체 40의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 33(40g), 4-(터트-부틸)아닐린 14.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g 및 소듐-tert-부톡사이드 24g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 반응의 진행 유무를 확인한 다음, 3-브로모-6-(tert-부틸)벤조[b]싸이오펜 23.9g을 교반 중에 투입 후, 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 40(56g)을 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 758
2) 중간체 41의 합성
질소 분위기하에서, 중간체 40(25g) 및 보론트리아이오다이드 22.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 41(7.8g)을 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 766
3) 화합물 17의 합성
질소 분위기하에서 중간체 41 (7g), N-(4-(tert-부틸)페닐)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 2.9g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g 및 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 17(6.9g)을 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1045
[비교예 1]
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-1 및 하기 화합물 HI-2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT-1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 EB-1를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH-1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD-1로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 HB-1를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 각각 전자주입층 및 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1에 사용된 화합물은 하기와 같다.
[실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 2 내지 16]
상기 비교예 1에서 전자차단층 화합물 EB-1, 도펀트 화합물 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 실시예 및 비교예에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
[실험예 1]
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 상기 제조한 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율, 색 좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 전자차단층 | 도펀트 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
|
| 실시예 1 | 1-1 | 14 | 3.80 | 6.92 | (0.146, 0.046) | 362 |
| 실시예 2 | 1-2 | 14 | 3.75 | 6.84 | (0.145, 0.049) | 348 |
| 실시예 3 | 1-3 | 14 | 3.78 | 6.77 | (0.145, 0.046) | 357 |
| 실시예 4 | 1-1 | 16 | 3.70 | 6.80 | (0.146, 0.046) | 368 |
| 실시예 5 | 1-2 | 16 | 3.72 | 6.82 | (0.144, 0.047) | 354 |
| 실시예 6 | 1-3 | 16 | 3.85 | 6.74 | (0.144, 0.048) | 338 |
| 실시예 7 | 1-1 | 17 | 3.65 | 6.74 | (0.145, 0.047) | 350 |
| 실시예 8 | 1-2 | 17 | 3.68 | 6.68 | (0.144, 0.047) | 342 |
| 실시예 9 | 1-3 | 17 | 3.64 | 6.70 | (0.144, 0.048) | 350 |
| 비교예 1 | EB-1 | BD-1 | 4.02 | 6.43 | (0.144, 0.047) | 242 |
| 비교예 2 | EB-2 | BD-1 | 4.05 | 6.40 | (0.144, 0.048) | 302 |
| 비교예 3 | 1-1 | BD-1 | 4.08 | 6.38 | (0.145, 0.047) | 264 |
| 비교예 4 | 1-2 | BD-1 | 4.18 | 6.32 | (0.146, 0.048) | 267 |
| 비교예 5 | 1-3 | BD-1 | 4.14 | 6.28 | (0.146, 0.048) | 260 |
| 비교예 6 | EB-1 | BD-2 | 4.16 | 6.24 | (0.147, 0.045) | 310 |
| 비교예 7 | EB-2 | BD-2 | 4.18 | 6.22 | (0.146, 0.048) | 305 |
| 비교예 8 | 1-1 | BD-2 | 4.14 | 6.22 | (0.147, 0.045) | 280 |
| 비교예 9 | 1-2 | BD-2 | 4.16 | 6.15 | (0.145, 0.046) | 292 |
| 비교예 10 | 1-3 | BD-2 | 4.12 | 6.04 | (0.146, 0.048) | 277 |
| 비교예 11 | EB-1 | 14 | 3.90 | 6.41 | (0.146, 0.048) | 288 |
| 비교예 12 | EB-1 | 16 | 3.96 | 6.48 | (0.147, 0.045) | 282 |
| 비교예 13 | EB-1 | 17 | 4.10 | 6.53 | (0.146, 0.048) | 308 |
| 비교예 14 | EB-2 | 14 | 3.98 | 6.11 | (0.147, 0.045) | 304 |
| 비교예 15 | EB-2 | 16 | 4.05 | 6.25 | (0.146, 0.048) | 312 |
| 비교예 16 | EB-2 | 17 | 4.12 | 6.18 | (0.147, 0.045) | 295 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자차단층 물질로 사용하고 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트 물질로 동시에 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1 및 2으로 표시되는 화합물 중 하나를 채용하는 비교예 3 내지 16의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 발광 효율 또는 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내었다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물으로 표시되는 화합물을 모두 채용한 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자는 효율 및 수명 특성이 동시에 향상됨이 확인된다. 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물간의 조합을 채용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 알 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
3-1: 정공수송영역
3-2: 전자수송영역
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자주입층
9: 전자주입층
10: 전자차단층
11: 정공차단층
2: 애노드
3: 유기물층
3-1: 정공수송영역
3-2: 전자수송영역
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자주입층
9: 전자주입층
10: 전자차단층
11: 정공차단층
Claims (16)
- 캐소드;
상기 캐소드에 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비되고 호스트와 도펀트를 포함하는 발광층;
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공수송영역; 및
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 전자수송영역을 포함하고,
상기 정공수송영역은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고,
상기 도펀트는 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 또는 N, O 및 S 중 적어도 하나를 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
T1 내지 T4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
A1는 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
Cy는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나, 이들이 축합된 치환 또는 비치환된 고리이고,
R2 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n2 및 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고,
n2가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하며,
n3이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 구조에서,
점선은 결합위치를 나타내고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 구조에서,
점선은 결합위치를 나타내고,
R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
R2 및 R3, T1 내지 T4, A1, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R' 및 R1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
A2 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1는 0 내지 3의 정수이고,
n5는 0 내지 4의 정수이며,
n1이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 4에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1 내지 R3, T1 내지 T4 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 2 및 3에서 정의한 바와 같고,
A12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R7 및 T5 내지 T8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n7은 0 내지 5의 정수이고,
n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 6 내지 8 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 6 내지 8에서,
R2 및 R3, T1, T4, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R', R1 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
A12 및 R5 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1는 0 내지 3의 정수이고,
n5는 0 내지 4의 정수이며,
n6은 0 내지 8의 정수이고,
n7은 0 내지 5의 정수이며,
n8은 0 내지 2의 정수이며,
n1이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하며,
n6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하고,
n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하며,
n8이 2인 경우, R8은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 A 내지 H 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
[화학식 D]
[화학식 E]
[화학식 F]
[화학식 G]
[화학식 H]
상기 화학식 A 내지 화학식 H에 있어서, R2 및 R3, T1, T4, n2 및 n3의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, 또는 CRR'이며,
R, R' 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R5 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n5는 0 내지 4의 정수이며
n6은 0 내지 8의 정수이고,
n7은 0 내지 5의 정수이며,
n8은 0 내지 2의 정수이며,
n5가 2 이상인 경우, R5는 서로 같거나 상이하며,
n6이 2 이상인 경우, R6은 서로 같거나 상이하고,
n7이 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하며,
n8이 2인 경우, R8은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층 또는 정공수송층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 발광층과 접하는 층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 HO의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 HO]
상기 화학식 HO에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
k은 0 또는 1이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 호스트는 하기 구조 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 정공수송영역은 전자차단층, 정공수송층, 정공주입층 및 정공수송 및 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 전자수송영역은 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 및 정공차단층 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 호스트와 도펀트의 중량비는 95:5 내지 5:95인 것인 유기 발광 소자.
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