KR102447075B1 - 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하고 열처리 하는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 폴리에틸렌테레프탈레이트의 열처리로 탈산소화된 방향족 화합물을 높은 수율로 회수할 수 있는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에 관한 것이다.
플라스틱은 일상생활에서 발생하는 쓰레기 중 많은 비중을 차지한다. 쓰레기로 배출되는 폐 플라스틱을 재활용 하는 경우는 극히 일부에 불과하며, 소각되거나 대부분은 매립지에 매립되는 것이 통상적이다.
그러나, 플라스틱을 매립하는 경우 자연적으로 분해되는 데에 너무 긴 시간이 소요되며, 쓰레기 발생량의 증가로 쓰레기로 매립하는 방법은 한계에 도달하고 있다.
이에, 폐 플라스틱을 활용하기 위한 다양한 방안들이 개발되고 있다. 그 중 하나가 플라스틱을 열분해하여 유용한 생성물을 수득하는 것이다. 이렇게 폐 플라스틱을 열분해 하는 경우 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 자일렌, 나프탈렌, 에틸렌, 프로필렌 등의 유용한 열분해 생성물을 회수 할 수 있다.
폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)는 생수 또는 음료의 용기로 가장 대중적으로 사용되는 원료 중의 하나이며, 식품 포장에도 안전성이 인정되어 음료 용기 외에도 식품의 포장재질로 다수 사용되고 있다.
이와 더불어 생수 제품 음용의 증가 및 배달음식의 활성화로 인하여 버려지는 폴리에틸렌테레프탈레이트가 급격히 증가하는 추세이며, 버려지는 폴리에틸렌테레프탈레이트에 특화된 처리방법의 개발이 필요한 실정이다.
그러나, 폴리에틸렌테레프탈레이트를 단순히 열처리하는 경우 폴리에틸렌테레프탈레이트에 포함된 프탈레이트 화합물 등의 영향으로 방향족 생성물 중 프탈레이트와 같은 산소를 포함하는 방향족 화합물의 생성 비율이 현저히 높은 문제가 있다. 이러한 산소를 포함하는 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔 등의 산소를 포함하지 않는 방향족 화합물 대비 활용도가 현저히 떨어지는 문제점이 있으며, 이에 폴리에틸렌테레프탈레이트를 분해함에도 산소를 포함하지 않는 방향족 화합물을 다수 포함하는 생성물의 생성방법에 대한 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은 탈산소화된 방향족 화합물의 수율이 우수한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에 관한 것이다.
구체적으로 본 발명의 다른 목적은 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌의 생성비율이 높은 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하고 열처리 하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폐콘크리트는 평균입경이 100 내지 300 ㎛일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트는 평균입경이 100 내지 300 ㎛일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 열처리하는 단계의 열처리 온도는 450 ℃이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 탈산소화된 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 열처리 온도가 500 ℃인 경우 생성물 중 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 30 중량% 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 열처리 온도가 600 ℃인 경우 생성물 중 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 40 중량% 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 : 폐콘크리트의 중량비는 1:7 내지 15인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 열처리 하는 단계의 생성물에 포함된벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 함량은
상기 폐콘크리트 없이 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 동일 온도로 열처리한 경우 대비 80% 이상 저감된 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명은 또한 탈산소화된 방향족 화합물을 제공하며, 본 발명에 의한 탈산소화된 방향족 화합물은 본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 제조방법으로 제조된 것일 수 있다.
본 발명에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하고 열처리하는 단계를 포함함으로써, 생성물 중 탈산소화된 방향족 화합물의 비율이 높은 장점이 있다.
도 1 및 도 2는 폐콘크리트와 폴리에틸렌테레프탈레이트를 혼합하여 열처리한 경우의 생성물을 분석하고 이를 도시한 것이다.
도 3 및 도 4는 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 열처리 한 경우 생성물을 분석하고 이를 도시한 것이다.
도 3 및 도 4는 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 열처리 한 경우 생성물을 분석하고 이를 도시한 것이다.
본 발명의 실시예들에 대한 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
본 발명의 실시예들을 설명함에 있어서 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 그리고 후술되는 용어들은 본 발명의 실시예에서의 기능을 고려하여 정의된 용어들로서 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 그러므로 그 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다.
본 발명에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하고 열처리 하는 단계를 포함한다.
종래 폴리에틸렌테레프탈레이트는 중합 시 첨가된 프탈레이트계 화합물에 의하여 방향족 생성물 중 산소를 포함하는 화합물이 다수 포함되는 문제점이 있다. 구체적으로, 산소를 포함하는 방향족 생성물은 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물을 포함할 수 있다.
그러나 산소를 포함하는 방향족 생성물은 산소를 포함하지 않는 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 화합물 대비 활용도가 현저히 낮은 문제점이 있다. 이러한 문제점에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트는 열처리를 이용한 재활용에 한계가 있었다.
본 발명은 이러한 문제점을 극복하여 폴리에틸렌테레프탈레이트를 열분해 함에도 프탈레이트 등과 같이 산소를 포함하는 방향족 생성물의 생성을 최소화 하고, 다양한 분야에 활용 가능한 벤젠, 톨루엔 등의 산소를 포함하지 않는 방향족 생성물의 생성비율이 현저히 높은 특징이 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폐콘크리트는 평균입경이 100 내지 300 ㎛로 분쇄된 것일 수 있다. 폐콘크리트 평균입경이 너무 작은 경우 콘크리트 끼리 응집하여 촉매 효과를 내기 어려운 문제점이 있으며, 폐콘크리트 평균입경이 너무 큰 경우 낮은 비표면적에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트와 충분히 접촉하여 탈산소화된 방향족 화합물 생성 촉진효과를 내기 어려운 문제점이 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 탈산소화된 방향족 화합물은 산소원자를 포함하지 않는 방향족 화합물인 경우 제한되지 않으며, 좋게는 산소 원자를 포함하지 않으며, 단일 방향족기를 포함하는 화합물일 수 있으며, 더욱 좋게는 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트는 세척 및 건조된 후, 평균입경이 100 내지 300 ㎛로 분쇄된 것일 수 있다. 폴리에틸렌테레프탈레이트의 입경이 작은 경우 입자간 응집이 발생할 수 있으며, 폴리에틸렌테레프탈레이트의 입경이 큰 경우 열분해 효율이 현저히 감소될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 폴리에틸렌 : 폐콘크리트의 중량비는 1: 7 내지 15, 좋게는 1:8 내지 12일 수 있다. 폐콘크리트가 소량 포함되는 경우 생성물 중 산소를 포함하는 방향족 화합물이 다수 생성될 수 있으며, 폐콘크리트가 다량 포함되는 경우 폴리에틸렌테레프탈레이트의 열분해 효율이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 열처리하는 단계의 열처리 온도는 450 ℃ 이상, 좋게는 450 내지 700 ℃일 수 있다. 열처리 온도가 낮은 경우 열분해가 충분히 일어나지 않을 수 있으며, 폐콘크리트를 혼합한다 하여도 생성물 중 프탈레이트 등과 같이 산소를 포함하는 생성물이 다수 생성되는 문제가 발생할 수 있다. 열처리 온도가 700 ℃ 보다 높은 경우 탈산소화된 방향족 화합물의 생성비율이 증가하지 않으면서도 열처리 비용만이 증가하는 문제가 발생할 수 있다.
좋게는 450 내지 700 ℃ 범위에서 온도가 높을수록 탈산소화된 방향족 생성물의 비율이 높은 특징이 있다. 구체적으로, 상기 열처리 온도가 500 ℃인 경우 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 30 중량% 이상일 수 있다.
이와 동일한 온도 조건인 500 ℃에서 폐콘크리트 없이 폴리에틸렌말을 열분해하는 경우 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌은 거의 생성되지 않으며, 열분해 온도를 높여 600 ℃에서 열분해 하더라도 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌은 극히 미량 생성되는 한계가 있다.
그러나, 본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하여 열처리 함으로써 생성물 중 탈산소화된 방향족 화합물의 비율을 현저히 향상시켜, 전체 생성물 중 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 30% 이상, 좋게는 32 내지 50 중량% 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 열처리 온도가 600 ℃인 경우 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 40 중량% 이상, 좋게는 40 내지 55 중량% 일 수 있다. 상술한 바와 같이 동일 온도, 동일조건에서 폐콘크리트를 제외하고 열분해를 수행하는 경우 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌은 미량만이 생성되어 분리가 어려운 문제점이 있으나, 본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법은 40 중량% 이상으로 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌이 생성되어 분리를 통해 다른 여러 분야에 사용이 가능한 장점이 있다.
이러한 생성물의 생성비율은 열분해 과정 중 폐콘크리트가 개입하여 탈산소화를 촉진하여 발생하는 것으로 판단되며, 폐콘크리트를 포함하는 경우 생성물에서 다수 발견되는 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물에서 탈산소 반응이 발생함으로써 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌에서 선택되는 하나 이상의 탈산소화된 방향족 화합물이 생성되는 것으로 판단된다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 상기 열처리 하는 단계의 생성물에 포함된 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 함량은 상기 폐콘크리트 없이 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 동일 온도로 열처리한 경우 대비 80% 이상 저감된 것을 특징으로 한다.
즉, 동일 온도 조건에서 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 열처리하여 생성되는 생성물에 포함된 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 함량을 생성물 1로 정의하고, 폴리에틸렌테레프탈레이트와 폐콘크리트를 혼합하여 열처리함으로써 생성되는 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 함량을 생성물 2로 정의하면, [(생성물 1) - (생성물 2)]/(생성물 1)×100의 값이 80% 이상일 수 있다.
나아가, 열처리 온도가 600 ℃ 이상인 경우 벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 생성은 90% 이상 저감될 수 있으며, 이를 통하여 폐콘크리트를 혼합하는 공정만으로 높은 효율로 탈산소 반응을 일으킬 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법에서 열처리에 의한 생성물은 벤젠 : 톨루엔을 1:0.2 내지 0.4의 중량비로 포함하고, 벤젠 : 에틸벤젠을 1:0.05 내지 0.2의 중량비로 포함할 수 있다. 이러한 중량비는 폴리에틸렌테레프탈레이트를 열분해 하는 과정에서 폐콘크리트를 혼합하여 열처리하는 경우 나타날 수 있는 특징적인 중량 비이다. 또한, 열처리로 생성되는 화합물 중 벤젠의 비율이 20 중량% 이상일 수 있으며, 이는 폴리에틸렌테레프탈레이트의 분해로 생성되는 프탈레이트 등에서 탈산소화 반응이 일어난 결과로 해석된다.
본 발명은 또한 본 발명의 일 실시예에 의한 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법으로 제조된 탈산소화된 방향족 화합물을 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해 구체적으로 설명한다. 아래 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐이며, 본 발명의 범위가 아래 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
1.폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)의 분석
원소 분석기를 통해 시료 PET의 조성을 분석하고 그 결과를 표 1로 나타내었다.
| 함량(%) | |
| C | 61.5 |
| O | 33.9 |
| H | 4.4 |
| N | 0.2 |
2. 폴리에틸렌테레프탈레이트의 열분해 및 분석
생수병으로부터 유래된 폴리에틸렌테레프탈레이트를 밀링으로 분쇄한 뒤, 세척하고 80 ℃에서 12시간 동안 건조를 수행하였다. 건조된 분쇄 폴리에틸렌테레프탈레이트를 250 ㎛ 체에 걸러 열분해 원료를 준비하였다.
경북 경산시의 재건축 현장에서 입수한 폐 콘크리트를 입수하여 분쇄한 뒤, 250 ㎛ 체에 걸러 폐콘크리트 원료를 준비하였다.
마이크로 퍼니스 타입 열분해 장치(EGA/Py-3030D, Frontier Laboratories, Ltd.)에 가스크로마토그래피-질량 분석기(7890A/5975 inert, Agilent Technologies)를 연결하여 분석을 수행하였다.
1 ㎎의 폴리에틸렌테레프탈레이트와 10 ㎎의 폐콘크리트를 혼합하고 각각 500 ℃ 및 600 ℃로 열처리하여 생성물을 분석하고 도 1 도 4로 나타내었다.
도 1 은 500 ℃에서 폐콘크리트를 혼합하여 열처리한 경우의 생성물, 도 2는 600 ℃에서 폐콘크리트를 혼합하여 열처리한 경우의 생성물, 도 3은 500 ℃에서 폐콘크리트를 혼합하지 않고 폴리에틸렌테레프탈레이트만을 열처리한 경우의 생성물, 도 4는 600 ℃에서 폐콘크리트를 혼합하지 않고 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 열처리한 경우의 생성물을 나타낸 것이다.
Claims (10)
- 평균입경이 100 내지 300 ㎛인 폴리에틸렌테레프탈레이트와 평균입경이 100 내지 300 ㎛인 폐콘크리트를 혼합하고 500 ℃ 이상, 700 ℃ 이하에서 열처리하는 단계를 포함하며, 상기 열처리에 의해 생성되는 탈산소화된 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔, 스티렌 및 에틸벤젠을 포함하며, 벤젠:톨루엔:에틸벤젠이 1:0.2 내지 0.4:0.05 내지 0.2의 중량비로 존재하는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 열처리 온도가 500 ℃인 경우 생성물 중 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 30 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법. - 제 1항에 있어서,
상기 열처리 온도가 600 ℃인 경우 생성물 중 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠 및 스티렌을 합한 비율이 40 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법. - 제 1항에 있어서,
상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 : 폐콘크리트의 중량비는 1:7 내지 15인 것을 특징으로 하는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법. - 제 1항에 있어서,
상기 열처리 하는 단계의 생성물에 포함된벤조산, 테레프탈레이트 및 벤조에이트계 화합물의 함량은
상기 폐콘크리트 없이 폴리에틸렌테레프탈레이트 만을 동일 온도로 열처리한 경우 대비 80% 이상 저감된 것을 특징으로 하는 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법. - 제 1항 및 제 6항 내지 제 9항에서 선택되는 어느 한 항의 탈산소화된 방향족 화합물 회수방법으로 회수된 탈산소화된 방향족 화합물.
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| Title |
|---|
| Dipesh Kumar 외 3명, "Cement wastes as transesterification catalysts for the production of biodiesel from Karanja oil", Journal of Cleaner Production, Vol. 183, pp. 26-34, 2018.02.14.(온라인 공개일)* |
| S. Kumagai 외 7명, "Tandem μ-reactor-GC/MS for online monitoring of aromatic hydrocarbon production via CaO-catalysed PET pyrolysis", React. Chem. Eng., Vol. 2, No. 5, pp. 776-784, 2017.09.01.(온라인 공개일)* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220015045A (ko) | 2022-02-08 |
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