KR102441379B1 - Method of stabilizing for organic dye - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 조성물 내에서 유기색소를 안정화시키는 방법에 관한 것이며, 구체적으로 유기색소를 포함하는 조성물에 아황산염을 처리하는 단계를 포함하는 유기색소의 안정화 방법에 관한 것이다. 본 명세서의 방법에 따르면 조성물, 특히 화장료 조성물 내에서 유기색소를 안정화시켜 그 색소의 색 발현성을 극대화시킬 수 있는 효과를 나타낼 수 있다. 따라서, 이러한 방법은 화장료 조성물의 제조에 있어서 유용하게 사용될 수 있을 것이다. The present specification relates to a method of stabilizing an organic pigment in a composition, and more particularly, to a method of stabilizing an organic pigment comprising the step of treating a sulfite in a composition containing the organic pigment. According to the method of the present specification, an effect of maximizing the color expression of the pigment by stabilizing the organic pigment in the composition, in particular, the cosmetic composition can be exhibited. Therefore, this method may be usefully used in the preparation of a cosmetic composition.
Description
본 명세서는 유기색소의 안정화 방법에 관한 것이다. The present specification relates to a method for stabilizing organic pigments.
색소(pigment, dye)는 가시광선의 특정 파장을 선택적으로 흡수 및 반사하여 사람의 눈에 색깔을 느끼게 하는 물질(pigment), 또는 그와 같이 설계하여 제조된 물질(dye)을 의미하는 것이다. 백색광이 색소와 부딪쳤을 때, 백색광의 스펙트럼 중 일부는 색소의 컨쥬게이트 시스템(conjugated systems)의 화학적 결합 및 다른 요소들에 의하여 흡수되며, 다른 파장의 스펙트럼은 반사되거나 산란된다. 색소의컨쥬게이트 시스템에 의해서 반사되는 빛의 스펙트럼이 색을 느끼게 하는 것이다. 그러나, 색소가 다른 조성물에 첨가되는 경우, 그 조성물에 포함된 다른 화학 물질들과 반응을 일으킬 수 있으며 그 반응으로 색소의 컨쥬게이트 시스템이 깨지게 되면 조성물에서 색소의 색 발현성이 떨어지고 색소의 안정화가 이루지지 않게 된다. A pigment (dye) refers to a material (pigment) that selectively absorbs and reflects a specific wavelength of visible light to give the human eye a sense of color, or a material (dye) designed and manufactured as such. When white light strikes a dye, part of the spectrum of white light is absorbed by chemical bonds and other elements in the dye's conjugated systems, and a spectrum of other wavelengths is reflected or scattered. The spectrum of light reflected by the dye conjugate system is what makes the color feel. However, when a pigment is added to another composition, it may cause a reaction with other chemical substances contained in the composition, and if the conjugate system of the pigment is broken by the reaction, the color expression of the pigment in the composition decreases and the stabilization of the pigment is difficult. will not be accomplished
따라서, 조성물 내에서 색소를 안정화시키고 색의 발현성을 극대화 하기 위해서는 색소가 가지고 있는 성분들과 그 컨쥬게이트 시스템의 화학적 결합들, 구조들을 안정하게 유지하는 것이 필요하다. Therefore, in order to stabilize the pigment in the composition and maximize color expression, it is necessary to stably maintain the chemical bonds and structures of the components of the pigment and its conjugate system.
본 명세서는 조성물 내에서 유기색소를 안정화시키는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present specification is to provide a method for stabilizing an organic pigment in a composition.
상기 목적을 달성하기 위하며 본 명세서는 유기색소를 포함하는 조성물에 아황산염을 처리하는 단계를 포함하는 유기 색소의 안정화 방법을 제공한다. In order to achieve the above object, the present specification provides a method of stabilizing an organic dye, comprising the step of treating a sulfite in a composition containing the organic dye.
본 발명의 일 측면에 따른 방법의 경우 조성물 내에서 유기색소를 안정화시키는 효과를 나타내며, 그리하여 조성물에서 유기색소의 색 발현성을 극대화하는 효과를 나타낸다. In the case of the method according to an aspect of the present invention, the effect of stabilizing the organic dye in the composition is exhibited, and thus the effect of maximizing the color expression of the organic dye in the composition is exhibited.
도 1은 안트라퀴논계 색소로서 자색 401호를 포함하는 바디클렌저 제형에 무수아황산나트륨을 첨가한 경우 고온에서 시간경과에 따른 색 발현성 및 색차계를 나타낸 것이다.
도 2는 안트라퀴논계 색소로서 자색 401호를 포함하는 바디클렌저 제형에 무수아황산나트륨을 첨가한 경우 고온에서 시간경과에 따른 색 발현성 및 색차계를 나타낸 것이다.
도 3은 안트라퀴논계 색소로서 자색 401호를 포함하는 바디클렌저 제형에 무수아황산나트륨과 자외선 안정제를 첨가한 경우 일광 조건에서 시간경과에 따른 색 발현성 및 색차계를 나타낸 것이다.
도 4는 안트라퀴논계 색소로서 자색 401호를 포함하는 바디클렌저 제형에 무수아황산나트륨과 자외선 안정제를 첨가한 경우 일광 조건에서 시간경과에 따른 색 발현성 및 색차계를 나타낸 것이다.1 shows the color expression and color difference system over time at high temperature when anhydrous sodium sulfite is added to a body cleanser formulation containing Purple No. 401 as an anthraquinone-based pigment.
Figure 2 shows the color expression and color difference over time at high temperature when anhydrous sodium sulfite is added to a body cleanser formulation containing Purple No. 401 as an anthraquinone-based pigment.
Figure 3 shows the color expression and color difference over time in daylight conditions when anhydrous sodium sulfite and a UV stabilizer are added to a body cleanser formulation containing Purple No. 401 as an anthraquinone-based pigment.
Figure 4 shows the color expression and color difference over time under sunlight conditions when anhydrous sodium sulfite and a UV stabilizer are added to a body cleanser formulation containing Purple No. 401 as an anthraquinone-based pigment.
본 발명은 일 측면에 있어서, 유기색소를 포함하는 조성물에 아황산염을 처리하는 단계를 포함하는 유기색소의 안정화 방법에 관한 것이다. In one aspect, the present invention relates to a method for stabilizing an organic dye, comprising the step of treating a sulfite in a composition containing the organic dye.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 유기색소는 아릴기에 하나 이상의 설포네이트기(-SO2O-)가 결합된 유기색소일 수 있다. In one aspect of the present invention, the organic dye may be an organic dye in which one or more sulfonate groups (—SO 2 O — ) are bonded to an aryl group.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 유기색소는 안트라퀴논계, 아조계, 또는 청색계 색소일 수 있다. In one aspect of the present invention, the organic dye may be an anthraquinone-based, azo-based, or blue-based dye.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 유기색소는 자색 401호, 적색227호, 황색4호, 황색5호, 적색2호, 적색40호, 적색102호, 청색1호, 및 청색 2호로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 이러한 색소들은 아릴기에 하나 이상의 설포네이트기가 결합된 것을 특징으로 하는 색소들에 해당한다. 또한, 상기 색소들 중 자색401호는 안트라퀴논계 색소이며, 적색227호, 황색4호, 황색5호, 적색2호, 적색40호, 및 적색102호는 아조계 색소이고 청색1호 및 청색2호는 청색계 색소에 해당한다.In one aspect of the present invention, the organic pigment is a group consisting of purple No. 401, Red No. 227, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Red No. 2, Red No. 40, Red No. 102, Blue No. 1, and Blue No. 2 It may be one or more selected from. These pigments correspond to pigments characterized in that one or more sulfonate groups are bonded to an aryl group. In addition, among the pigments, purple No. 401 is an anthraquinone dye, and Red No. 227, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Red No. 2, Red No. 40, and Red No. 102 are azo dyes, and Blue No. 1 and Blue No. No. 2 corresponds to the blue pigment.
본 발명의 일 측면에 있어서, 안트라퀴논계 색소는 하기 화학식 1과 같은 구조를 가지는 것일 수 있다. 구체적으로 안트라퀴논계 색소는 자색401호, 즉 소디움4-[(9,10-디하이드로-4-하이드록시-9,10-디옥소-1-안트릴)아미노]톨루엔-3-설포네이트일 수 있다.In one aspect of the present invention, the anthraquinone-based pigment may have a structure as shown in Formula 1 below. Specifically, the anthraquinone-based pigment is purple No. 401, that is, sodium 4-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthryl)amino]toluene-3-sulfonateyl can
[화학식 1][Formula 1]
상기 R1은 아릴기, 알킬기, 할로겐기 또는 아민유도체와 같은 아민기 등 일 수 있다. 예를 들어 R1은 , 또는 -NHCH3 와 같은 것일 수 있다. R1 may be an amine group such as an aryl group, an alkyl group, a halogen group, or an amine derivative. For example R1 is , or -NHCH 3 It may be the same.
본 발명의 일 측면에 있어서, 아조계 색소는 하기 화학식 2와 같은 구조를 가지는 화합물에 해당할 수 있다. In one aspect of the present invention, the azo dye may correspond to a compound having a structure as shown in Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 R 및 R’은 아릴 또는 알킬기 일 수 있다. The R and R' may be an aryl or an alkyl group.
구체적으로 본 발명의 일 측면에 있어서, 아황산염은 아황산나트륨(sodium sulfite), 아황산암모늄, 아황산칼륨, 아황산칼슘, 아황산바륨, 차아황산나트륨(sodium hydrosulfite), 아황산수소 나트륨(sodium bisulfite), 아황산수소 알데히드(aldehyde bisulfite), 아황산수소 암모늄(ammonium bisulfite), 아황산수소 칼슘(calcium bisulfite), 아황산수소 칼륨(potassium bisulfite), 메타중아황산나트륨(sodium metabisulfite), 및 메타중아황산칼륨(sodium meetasulfite)으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으며, 더 구체적으로 아황산염은 아황산나트륨일 수 있고, 더 구체적으로 아황산나트륨은 무수아황산나트륨(Anhydrous sodium sulfite)일 수 있다. Specifically, in one aspect of the present invention, the sulfite is sodium sulfite, ammonium sulfite, potassium sulfite, calcium sulfite, barium sulfite, sodium hyposulfite, sodium hydrosulfite, sodium bisulfite, hydrogen sulfite aldehyde ( aldehyde bisulfite), ammonium bisulfite, calcium bisulfite, potassium bisulfite, sodium metabisulfite, and potassium metabisulfite There may be more than one, and more specifically, the sulfite may be sodium sulfite, and more specifically, the sodium sulfite may be anhydrous sodium sulfite.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유기색소와 아황산염의 중량비는 1:0.01 이상, 1:0.05이상, 1:0.1이상, 1:0.15이상, 1:0.2이상, 1:0.3이상, 1:0.4이상, 1:0.5이상, 1:0.6이상, 1:0.7이상, 1:0.8이상, 1:0.9이상, 또는 1:1 이상일 수 있으며, 1:1 이하, 1:0.9 이하, 1:0.8 이하, 1:0.7 이하, 1:0.6 이하, 1:0.5 이하, 1:0.4 이하, 1:0.3 이하, 1:0.2 이하, 1:0.15 이하, 1:0.1 이하, 1:0.05 이하, 또는 1:0.01 이하일 수 있다. 구체적으로 유기색소와 아황산염의 중량비는 1:0.16일 수 있다. In one aspect of the present invention, the weight ratio of the organic pigment to the sulfite is 1:0.01 or more, 1:0.05 or more, 1:0.1 or more, 1:0.15 or more, 1:0.2 or more, 1:0.3 or more, 1:0.4 or more, 1:0.5 or more, 1:0.6 or more, 1:0.7 or more, 1:0.8 or more, 1:0.9 or more, or 1:1 or more, 1:1 or less, 1:0.9 or less, 1:0.8 or less, 1: 0.7 or less, 1:0.6 or less, 1:0.5 or less, 1:0.4 or less, 1:0.3 or less, 1:0.2 or less, 1:0.15 or less, 1:0.1 or less, 1:0.05 or less, or 1:0.01 or less . Specifically, the weight ratio of the organic pigment to the sulfite may be 1:0.16.
본 발명의 일 측면에 있어서, 유기색소와 자외선 안정제의 중량비는 상기 안트라퀴논계색소와 아황산염의 중량비와 동일할 수 있다. In one aspect of the present invention, the weight ratio of the organic dye and the UV stabilizer may be the same as the weight ratio of the anthraquinone-based dye and the sulfite.
본 발명의 일 측면에 있어서, 자외선 안정제는 소디움 벤조트리아조일 부틸페놀 설포네이트(sodium benzotriazolyl butylphenol sulfonate), 구체적으로 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트일 수 있다. In one aspect of the present invention, the UV stabilizer is sodium benzotriazolyl butylphenol sulfonate, specifically sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4 - It may be hydroxybenzene sulfonate.
본 발명의 일 측면에 있어서, 아황산염 또는 자외선 안정제는 전체 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01중량% 내지 1중량%일 수 있다. 구체적으로 본 발명의 일 측면에 있어서, 아황산염 또는 자외선 안정제는 전체 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01중량% 이상, 0.01중량% 이상, 0.02중량% 이상, 0.03중량% 이상, 0.04중량% 이상, 0.05중량% 이상, 0.06중량% 이상, 0.07중량% 이상, 0.08중량% 이상, 0.09중량% 이상, 0.1중량% 이상, 0.2중량% 이상, 0.3중량% 이상, 0.4중량% 이상, 0.5중량% 이상, 1중량% 이상, 2중량% 이상, 3중량% 이상, 4중량% 이상, 또는 5중량% 이상일 수 있으며 10중량% 이하, 5중량% 이하, 4중량% 이하, 3중량% 이하, 2중량% 이하, 1중량% 이하, 0.5중량% 이하, 0.4중량% 이하, 0.3중량% 이하, 0.2중량% 이하, 0.1중량% 이하, 0.09중량% 이하, 0.08중량% 이하, 0.07중량% 이하, 0.06중량% 이하, 0.05중량% 이하, 0.04중량% 이하, 0.03중량% 이하, 0.02중량% 이하, 또는 0.01중량% 이하일 수 있다. 구체적으로, 항산화제는 전체조성물의 총 중량을 기준으로 0.05중량%일 수 있다. In one aspect of the present invention, the sulfite or UV stabilizer may be 0.01 wt% to 1 wt% based on the total weight of the total composition. Specifically, in one aspect of the present invention, the sulfite or UV stabilizer is 0.01% by weight or more, 0.01% by weight or more, 0.02% by weight or more, 0.03% by weight or more, 0.04% by weight or more, 0.05% by weight based on the total weight of the total composition. % or more, 0.06% by weight or more, 0.07% by weight or more, 0.08% by weight or more, 0.09% by weight or more, 0.1% by weight or more, 0.2% by weight or more, 0.3% by weight or more, 0.4% by weight or more, 0.5% by weight or more, 1 weight % or more, 2 wt% or more, 3 wt% or more, 4 wt% or more, or 5 wt% or more and may be 10 wt% or less, 5 wt% or less, 4 wt% or less, 3 wt% or less, 2 wt% or less; 1 wt% or less, 0.5 wt% or less, 0.4 wt% or less, 0.3 wt% or less, 0.2 wt% or less, 0.1 wt% or less, 0.09 wt% or less, 0.08 wt% or less, 0.07 wt% or less, 0.06 wt% or less, 0.05 wt% or less, 0.04 wt% or less, 0.03 wt% or less, 0.02 wt% or less, or 0.01 wt% or less. Specifically, the antioxidant may be 0.05% by weight based on the total weight of the total composition.
본 발명의 일 측면에 있어서, 상기 단계는 유기색소를 포함하는 조성물에 아황산염과 소디움 벤조트리아조일 부틸페놀 설포네이트(sodium benzotriazolyl butylphenol sulfonate)를 병용 처리하는 것일 수 있다. In one aspect of the present invention, the step may be a combination treatment of sulfite and sodium benzotriazolyl butylphenol sulfonate in a composition containing an organic dye.
본 발명의 일 측면에 있어서, 아황산염 및 자외선 안정제 중 하나 이상을 처리하는 것은 유기색소를 포함하는 조성물에 상기 물질을 첨가하는 것으로서 수행될 수 있다. In one aspect of the present invention, treating at least one of the sulfite and the UV stabilizer may be performed by adding the material to the composition including the organic dye.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 60℃이상의 고온 또는 자연광에 노출되는 것일 수 있다. In one aspect of the present invention, the composition may be exposed to a high temperature of 60 ℃ or more or natural light.
구체적으로 본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물이 노출된 온도는 10℃이상, 15℃이상, 20℃이상, 25℃이상, 30℃이상, 35℃이상, 40℃이상, 45℃이상, 50℃이상, 55℃이상, 60℃이상, 65℃이상, 70℃이상, 또는 80℃이상일 수 있으며, 80℃이하, 70℃이하, 650℃이하, 60℃이하, 55℃이하, 50℃이하, 45℃이하, 40℃이하, 35℃이하, 30℃이하, 25℃이하, 20℃이하, 15℃이하, 또는 10℃이하일 수 있다. Specifically, in one aspect of the present invention, the temperature to which the composition is exposed is 10 °C or more, 15 °C or more, 20 °C or more, 25 °C or more, 30 °C or more, 35 °C or more, 40 °C or more, 45 °C or more, 50 °C or more. or higher, 55 °C or higher, 60 °C or higher, 65 °C or higher, 70 °C or higher, or 80 °C or higher, and 80 °C or lower, 70 °C or lower, 650 °C or lower, 60 °C or lower, 55 °C or lower, 50 °C or lower, 45 °C or lower ℃ or less, 40 ℃ or less, 35 ℃ or less, 30 ℃ or less, 25 ℃ or less, 20 ℃ or less, 15 ℃ or less, or 10 ℃ or less.
본 발명의 일 측면에 있어서, 조성물은 화장료 조성물 일 수 있다. In one aspect of the present invention, the composition may be a cosmetic composition.
본 발명의 일 측면에 있어서, 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형일 수 있다. 구체적으로 본 발명의 일 측면에 있어서, 화장료 조성물은 바디클린저 일 수 있다. In one aspect of the present invention, the cosmetic composition is skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisture lotion, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, moisture cream, hand cream, foundation, essence, nutrition It may be any one or more formulations selected from the group consisting of essence, pack, soap, cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion, and body cleanser. Specifically, in one aspect of the present invention, the cosmetic composition may be a body cleanser.
본 발명의 일 측면에 있어서, 자색 401호(Sodium 2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate 또는 Sodium 4-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthryl)amino]toluene-3-sulphonate)는 CI60730 또는 Acid Violet 43와 같은 다른 명칭으로 불려지는 것을 포함하는 가장 광범위한 개념에 해당하며, CAS-NO. 4430-18-6인 하기 화학식 3의 구조를 가지는 색소를 의미한다. In one aspect of the present invention, Purple No. 401 (Sodium 2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthrcen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate or Sodium 4-[(9,10-dihydro-4) -hydroxy-9,10-dioxo-1-anthryl)amino]toluene-3-sulphonate) corresponds to the broadest concept, including those called by other names such as CI60730 or Acid Violet 43, and CAS-NO. 4430-18-6 means a pigment having the structure of the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
본 발명의 일 측면에 있어서, 적색227호(디소디움 5-아미노-4-하이드록시-3-(페놀아조)-나프탈렌-2,7-디설포네이트)는 D&C RED 33, Acid RED 33으로도 알려진 것이며 CAS NO. 3567-66-6인 것으로서 하기 화학식 4의 구조를 가지는 색소를 의미한다. In one aspect of the present invention, Red No. 227 (disodium 5-amino-4-hydroxy-3-(phenolazo)-naphthalene-2,7-disulfonate) is also D & C RED 33, Acid RED 33 Known and CAS NO. 3567-66-6 means a pigment having the structure of the following formula (4).
[화학식 4][Formula 4]
본 발명의 일 측면에 있어서, 황색 4호(tartrazine)은 트리소디움(4E)-5-옥소-1-(4-설포네이토페닐)-4-[(4-설포네이토페닐)하이드라조노]-3-피라졸카르복시레이트(Trisodium (4E)-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)hydrazono]-3-pyrazolecarboxylate)로서 CAS NO. 1934-21-0인 것으로서 하기 화학식 5의 구조를 가지는 색소를 의미한다. In one aspect of the present invention, yellow No. 4 (tartrazine) is trisodium (4E)-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)hydrazono CAS NO. ]-3-pyrazolecarboxylate as Trisodium (4E)-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)hydrazono]-3-pyrazolecarboxylate. As 1934-21-0, it means a pigment having the structure of the following formula (5).
[화학식 5][Formula 5]
본 발명의 일 측면에 있어서, 황색 5호(sunset yellow)는 디소디움 6-하이드록시-5-[(4-설포페닐)아조]-2-나프탈렌설포네이트(Disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonate)이고 CAS NO. 2783-94-0인 것으로서 하기 화학식 6의 구조를 가지는 색소를 의미한다. In one aspect of the present invention, yellow No. 5 (sunset yellow) is disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulfophenyl) azo] -2-naphthalenesulfonate (Disodium 6-hydroxy-5-[( 4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonate) and CAS NO. 2783-94-0 means a pigment having the structure of the following formula (6).
[화학식 6][Formula 6]
본 발명의 일 측면에 있어서, 적색2호(amaranth red2)는 하기 화학식 7의 구조를 가지는 색소를 의미한다.In one aspect of the present invention, red No. 2 (amaranth red2) refers to a dye having a structure of the following formula (7).
[화학식 7][Formula 7]
본 발명의 일 측면에 있어서, 적색 40호(allura red)는 디소디움 6-하이드록시-5-((2-메톡시-5-메틸-4-설포페닐)아조)-2-나프탈렌설포네이트(disodium 6-hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-naphthalenesulfonate)이고 CAS NO. 25956-17-6인 것으로서 하기 화학식 8의 구조를 가지는 색소를 의미한다.In one aspect of the present invention, red No. 40 (allura red) is disodium 6-hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl) azo) -2-naphthalenesulfonate ( disodium 6-hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-naphthalenesulfonate) and CAS NO. 25956-17-6 means a pigment having the structure of the following formula (8).
[화학식 8][Formula 8]
본 발명의 일 측면에 있어서, 적색102호(ponceau 4r)는 트리소디움 (8Z)-7-옥소-8-[(4-설포네이토나프탈렌-1-일)하이드라지닐리딘]나프탈렌-1,3-디설포네이트(trisodium (8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate)이고 CAS NO. 2611-82-7인 것으로서 하기 화학식 9의 구조를 가지는 색소를 의미한다.In one aspect of the present invention, Red No. 102 (ponceau 4r) is trisodium (8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidine]naphthalene-1, 3-disulfonate (trisodium (8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate) and CAS NO. 2611-82-7 means a pigment having the structure of the following formula (9).
[화학식 9][Formula 9]
본 발명의 일 측면에 있어서, 청색1호(brilliant blue)는 에틸-[4-[[4-[에틸-[(3-설포페닐)메틸]아미노]페닐]-(2-설포페닐)메틸리딘]-1-사이클로헥사-2,5-디에닐리딘]-[(3-설포페닐)메틸]아자니움(ethyl - [4 - [ [4 - [ethyl -[(3 - sulfophenyl) methyl] amino] phenyl] - (2 - sulfophenyl) methylidene] - 1 - cyclohexa - 2, 5 - dienylidene] - [(3 - sulfophenyl) methyl] azanium)이며 CAS NO. 3844-45-9인 것으로서 하기 화학식 10의 구조를 가지는 색소를 의미한다. In one aspect of the present invention, brilliant blue is ethyl-[4-[[4-[ethyl-[(3-sulfophenyl)methyl]amino]phenyl]-(2-sulfophenyl)methylidine ]-1-cyclohexa-2,5-dienyllidine]-[(3-sulfophenyl)methyl]azanium (ethyl - [4 - [ [4 - [ethyl -[(3-sulfophenyl) methyl] amino] phenyl] - (2-sulfophenyl) methylidene] - 1 - cyclohexa - 2, 5 - dienylidene] - [(3-sulfophenyl) methyl] azanium) and CAS NO. 3844-45-9 means a pigment having the structure of the following formula (10).
[화학식 10][Formula 10]
본 발명의 일 측면에 있어서, 청색2호(indigo carmine)는 3,3'-디옥소-2,2'-비스-인돌리덴-5,5'-디설포닉 액시드 디소디움 염(3,3'-dioxo-2,2'-bis-indolyden-5,5'-disulfonic acid disodium salt)이며 CAS NO. 860-22-0인 것으로서 하기 화학식 11의 구조를 가지는 색소를 의미한다.In one aspect of the present invention, blue No. 2 (indigo carmine) is 3,3'-dioxo-2,2'-bis-indolidene-5,5'-disulfonic acid disodium salt (3,3) '-dioxo-2,2'-bis-indolyden-5,5'-disulfonic acid disodium salt) and CAS NO. As 860-22-0, it means a pigment having the structure of the following formula (11).
[화학식 11][Formula 11]
본 발명의 일 측면에 있어서, 아황산나트륨은 하기 화학식 12를 가지는 것으로서 무수아황산나트륨 등을 포함하는 가장 광범위한 개념을 의미한다. In one aspect of the present invention, sodium sulfite refers to the broadest concept including anhydrous sodium sulfite and the like as having the following formula (12).
[화학식 12][Formula 12]
본 발명의 일 측면에 있어서, 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트(sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzenesulfonate)는 하기 화학식 13의 구조를 가지는 것으로서 CAS-NO. 92484-48-5인 것을 의미한다. In one aspect of the present invention, sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate (sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5- butan-2-yl-4-hydroxybenzenesulfonate) is CAS-NO. It means 92484-48-5.
[화학식 13][Formula 13]
이하, 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 하기 예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the configuration and effect of the present invention will be described in more detail by way of an experimental example. However, these experimental examples are provided only for the purpose of illustration to help the understanding of the present invention, and the scope and scope of the present invention are not limited by the following examples.
[실험예 1] 고온에서 아황산염 처리에 따른 색소의 발현성[Experimental Example 1] Expression of pigment according to sulfite treatment at high temperature
아황산염 처리에 따른 바디클렌저에서 색소의 발현성을 실험하기 위해 고온의 조건에서 색의 발현성을 평가하였다. In order to test the expression of the pigment in the body cleanser according to the sulfite treatment, the color expression was evaluated under high temperature conditions.
하기 표 1(표 1에 기재된 값의 단위는 중량%임)에 따른 조성으로 각각의 바디클렌저를 45ml의 바이알에서 제조하였다. 각 바이알들을 항온기에 넣고 60℃로 온도를 유지하면서 4일 동안 이틀에 한번씩 두번에 걸쳐 관찰하였다. 관찰시에는 바이알의 색차를 판단하기 위하여 색차계를 이용하여 각 바이알의 색차를 측정하였으며, 바이알의 색을 육안으로 판단하기 위해 사진으로 촬영하였다. 이렇게 관찰한 결과를 도 1 및 2에 사진과 색차값으로 나타내었다. 색차값의 측정은 초기 바이알의 색차에 대하여 2일 및 4일이 지난 후의 바이알의 색차에 대한 차이로 나타내었으며, 이러한 색차값이 클수록 원래 자색 401호가 지니고 있는 색이 제대로 발현되지 않은 것을 의미한다. Each body cleanser was prepared in a 45 ml vial with a composition according to Table 1 (the unit of the values in Table 1 is weight %). Each vial was placed in a thermostat and observed twice every other day for 4 days while maintaining the temperature at 60°C. During observation, the color difference of each vial was measured using a colorimeter to determine the color difference of the vial, and a photograph was taken to visually determine the color of the vial. The results of this observation are shown in FIGS. 1 and 2 as photographs and color difference values. The measurement of the color difference value was expressed as the difference between the color difference of the vial after 2 days and 4 days with respect to the color difference of the initial vial, and the larger the color difference value, the more the color originally possessed by Purple No. 401 was not properly expressed.
도 1 및 2에 따르면, 아황산염을 넣지 않은 대조군의 경우 4일 뒤에 색차계값이 0.34까지 증가하였으며, 초기 색소의 색상에 비하여 많이 탁해진 색상을 띄었으며 색소의 발현성이 저해되는 것을 확인할 수 있었다. 에리소르빈산(Erythorbic acid, E.A) 의 경우 그 자체가 색소와 반응하여 자색 401호의 색을 띄지 않는 무색의 형태로 변형시켰으며, 색차계 값이 1.34로 측정되었다. B.H.T의 경우 색차계가 0.23까지 증가하였으며, 초기 색상에 비하여 자색의 발현성이 저해되어 색상이 탁해진 것을 확인할 수 있었다. 비타민 E의 경우에는 색차값은 아황산나트륨을 첨가한 바이알과 비슷한 0.18로 양호하게 측정되었으나, 사진을 보면 색이 다소 탁해진 것을 볼 수 있으며, 즉 색의 발현성이 떨어진 것을 육안으로 확인할 수 있었다. 이에 비하여 아황산나트륨(S.S)를 처리한 바이알의 경우 60℃의 고온에서 4일 동안 방치하였음에도 색차가 0.1로 측정되었으며 사진상으로도 처음의 색상의 발현과 크게 차이가 없는 것을 확인할 수 있었다. According to FIGS. 1 and 2 , in the case of the control group without sulfite, the color difference value increased to 0.34 after 4 days, and the color became much cloudy compared to the color of the initial pigment, and it was confirmed that the expression of the pigment was inhibited. In the case of erythorbic acid (E.A) itself, it reacted with the dye and transformed into a colorless form that does not show the color of Purple No. 401, and the colorimetric value was measured to be 1.34. In the case of B.H.T, the color difference system increased to 0.23, and it was confirmed that the color became cloudy due to the inhibition of the expression of purple compared to the initial color. In the case of vitamin E, the color difference value was well measured at 0.18, similar to that of a vial containing sodium sulfite, but when looking at the photograph, it could be seen that the color was somewhat turbid, that is, the color expression was poorly confirmed with the naked eye. In contrast, in the case of the vial treated with sodium sulfite (S.S), the color difference was measured to be 0.1 even after being left at a high temperature of 60 °C for 4 days, and it was confirmed that there was no significant difference from the expression of the initial color in the photograph.
따라서, 아황산염으로서 아황산나트륨을 처리하는 경우 바디클렌저 제형에서 자색 401호 색소를 안정화시키고 그 색의 발현성을 극대화 할 수 있음을 확인하였다. Therefore, it was confirmed that when sodium sulfite was treated as sulfite, it was possible to stabilize the purple 401 pigment in the body cleanser formulation and maximize the color expression.
[실험예 2] 일광(자연광) 조건에서 아황산염 및 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트 병용 처리에 따른 색소의 발현성[Experimental Example 2] Expression of pigment according to combination treatment with sulfite and sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate under sunlight (natural light) conditions
아황산염 및 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트의 병용 처리에 따른 색조의 안정화 정도 및 발현성을 확인하기 위하여 일광조건에서 색의 발현성을 평가하였다. In order to check the degree of stabilization and expression of color tones according to the combined treatment of sulfite and sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate, the color was evaluated for expression.
하기 표 2(표 2에 기재된 값의 단위는 중량%임)에 기재된 조성으로 각각의 바디클렌저를 45ml의 바이알에서 제조하였다. 다른 바이알들은 자외선 비차단용기에 해당하나, 하나의 바이알만 비교실험을 위하여 자외선 차단용기에 담아 실험을 수행하였다. 일광 조건에서 실험을 진행하기 위하여 햇볕이 잘 드는 곳에 각 바이알들을 나열해 놓았으며 4일 동안 이틀에 한번씩 두번에 걸쳐 관찰하였다. 관찰시에는 바이알의 색차를 판단하기 위하여 색차계를 이용하여 각 바이알의 색차를 측정하였으며, 바이알의 색을 육안으로 판단하기 위해 사진으로 촬영하였다. 이렇게 관찰한 결과를 도 3 및 4에 사진과 색차값으로 나타내었다.Each body cleanser was prepared in a 45 ml vial with the composition shown in Table 2 below (the unit of the value in Table 2 is weight %). Other vials correspond to non-UV-blocking containers, but only one vial was placed in a UV-blocking container for comparative experiments. In order to conduct the experiment in daylight conditions, each vial was arranged in a sunny place, and it was observed twice every other day for 4 days. During observation, the color difference of each vial was measured using a colorimeter to determine the color difference of the vial, and a photograph was taken to visually determine the color of the vial. The results of this observation are shown in FIGS. 3 and 4 as photographs and color difference values.
도 3 및 4에 따르면, 자연광 조건에서 4일 동안 방치하였을 때 아황산나트륨과 자외선 안정제를 각각 사용하는 것 보다 이 둘을 함께 병용 처리하는 경우에 색소의 외관 안정도가 더 우수한 것을 확인할 수 있었다. 아황산나트륨만 처리한 경우, 2일째 까지는 큰 차이를 보이지 않았으나 4일부터 색이 옅어지는 현상을 확인할 수 있었다. 자외선 안정제만을 처리한 경우 2일째까지는 큰 차이를 보이지 않으나, 4일부터 외관이 그을린 듯 하게 그 색이 탁해지는 색상변화를 보이는 것을 확인할 수 있었다. 이에 반하여 아황산나트륨과 자외선안정제를 병용 처리한 경우에는 색차계가 4일 뒤에도 0.19로 측정되었으며 그 색상에 있어서도 옅어지거나 탁해지지 않아 색소가 안정화 되어있음을 확인할 수 있었다. 이러한 효과는 바이알 병이 자외선 차단용기인 경우에 더 극대화 되었다. According to FIGS. 3 and 4, when left for 4 days in natural light conditions, it was confirmed that the appearance stability of the pigment was better when the two were treated together than when sodium sulfite and the UV stabilizer were used respectively. When only sodium sulfite was treated, there was no significant difference until the 2nd day, but it was confirmed that the color faded from the 4th day. When only the UV stabilizer was treated, there was no significant difference until the 2nd day, but it was confirmed that the color changed from the 4th day on, in which the appearance became tanned. On the other hand, when sodium sulfite and UV stabilizer were treated together, the color difference meter was measured to be 0.19 even after 4 days, and the color did not fade or become cloudy, confirming that the pigment was stabilized. This effect was maximized when the vial bottle was a UV-blocking container.
따라서, 아황산나트륨과 자외선 안정제를 병용 처리하는 경우 일광 조건에서 자색 401호 색소를 안정화시키고 그 발현성을 극대화 할 수 있음을 확인하였다. Therefore, it was confirmed that when sodium sulfite and UV stabilizer were treated in combination, purple No. 401 pigment could be stabilized under sunlight conditions and its expression properties could be maximized.
본 발명의 일 측면에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.Formulation examples of the composition according to an aspect of the present invention will be described below, but other various formulations are also applicable, which is not intended to limit the present invention, but merely to describe it in detail.
[제형예 1] 유연화장수(스킨로션)[Formulation Example 1] Softening lotion (skin lotion)
하기 표 3에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 유연화장수를 제조하였다.A softening lotion was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 3 below.
[제형예 2] 영양화장수(밀크로션)[Formulation Example 2] Nutrient lotion (milk lotion)
하기 표 4에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양화장수를 제조하였다.Nutrient lotion was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 4 below.
[제형예 3] 영양크림[Formulation Example 3] Nourishing cream
하기 표 5에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다.Nutrient creams were prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 5 below.
[제형예 4] 마사지 크림[Formulation Example 4] Massage Cream
하기 표 6에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 마사지 크림을 제조하였다.A massage cream was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 6 below.
[제형예 5] 팩[Formulation Example 5] Pack
하기 표 7에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 팩을 제조하였다.A pack was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 7 below.
[제형예 6] 바디클렌저[Formulation Example 6] Body Cleanser
하기 표 8에 기재된 조성에 따라 통상적인 방법으로 바디클렌저를 제조하였다.A body cleanser was prepared in a conventional manner according to the composition shown in Table 8 below.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.As described above in detail a specific part of the present invention, for those of ordinary skill in the art, this specific description is only a preferred embodiment, and it is clear that the scope of the present invention is not limited thereto. Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (23)
아황산염은 아황산나트륨, 아황산암모늄, 아황산칼륨, 아황산칼슘, 아황산바륨, 차아황산나트륨, 아황산수소나트륨, 아황산수소 알데히드, 아황산수소 암모늄, 아황산수소 칼슘, 아황산수소 칼륨, 메타중아황산나트륨, 및 메타중아황산칼륨으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 방법.The method of claim 1,
Sulphite is sodium sulfite, ammonium sulfite, potassium sulfite, calcium sulfite, barium sulfite, sodium hyposulfite, sodium hydrogen sulfite, hydrogen sulfite aldehyde, ammonium hydrogen sulfite, calcium hydrogen sulfite, potassium hydrogen sulfite, sodium metabisulfite, and potassium metabisulfite. One or more methods selected from the group consisting of.
아황산염은 무수 아황산나트륨인 방법.6. The method of claim 5,
The method wherein the sulfite is anhydrous sodium sulfite.
상기 단계는 자색401호 유기색소를 포함하는 화장료 조성물에 아황산염과 자외선 안정제를 병용 처리하는 것인 방법.According to claim 1,
The step is a method of treating a sulfite and a UV stabilizer together in a cosmetic composition containing the purple No. 401 organic pigment.
상기 자외선 안정제는 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트인 방법.8. The method of claim 7,
wherein the UV stabilizer is sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate.
자색401호 유기색소와 아황산염 또는 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트는 그 중량비가 1:0.01 내지 1:1인 방법.9. The method of claim 8,
Purple No. 401 A method in which the weight ratio of organic dye and sulfite or sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate is 1:0.01 to 1:1.
아황산염을 포함하는 화장료 조성물.Purple No. 401 organic dye; and
A cosmetic composition comprising a sulfite.
자외선 안정제를 더 포함하는 화장료 조성물.13. The method of claim 12,
A cosmetic composition further comprising a UV stabilizer.
상기 자외선 안정제는 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트인 화장료 조성물.14. The method of claim 13,
The UV stabilizer is sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate cosmetic composition.
아황산염은 아황산나트륨, 아황산암모늄, 아황산칼륨, 아황산칼슘, 아황산바륨, 차아황산나트륨, 아황산수소나트륨, 아황산수소 알데히드, 아황산수소 암모늄, 아황산수소 칼슘, 아황산수소 칼륨, 메타중아황산나트륨, 및 메타중아황산칼륨으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상인 화장료 조성물.13. The method of claim 12,
Sulphite is sodium sulfite, ammonium sulfite, potassium sulfite, calcium sulfite, barium sulfite, sodium hyposulfite, sodium hydrogen sulfite, hydrogen sulfite aldehyde, ammonium hydrogen sulfite, calcium hydrogen sulfite, potassium hydrogen sulfite, sodium metabisulfite, and potassium metabisulfite. At least one cosmetic composition selected from the group consisting of.
아황산염은 무수 아황산나트륨인 화장료 조성물.19. The method of claim 18,
A cosmetic composition wherein the sulfite is anhydrous sodium sulfite.
자색401호 유기색소와 아황산염 또는 소디움 3-(벤조트리아졸-2-일)-5-부탄-2-일-4-하이드록시벤젠 설포네이트는 그 중량비가 1:0.01 내지 1:1인 화장료 조성물.15. The method of claim 14,
A cosmetic composition in which the weight ratio of purple No. 401 organic dye and sulfite or sodium 3-(benzotriazol-2-yl)-5-butan-2-yl-4-hydroxybenzene sulfonate is 1:0.01 to 1:1 .
상기 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형인 화장료 조성물.21. The method according to any one of claims 12 to 14 and 18 to 20,
The cosmetic composition includes skin lotion, skin softener, skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisture lotion, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, moisture cream, hand cream, foundation, essence, nourishing essence, pack, soap, cleansing A cosmetic composition in any one or more formulations selected from the group consisting of foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion and body cleanser.
화장료 조성물은 바디클렌저 제형인 화장료 조성물.23. The method of claim 22,
The cosmetic composition is a body cleanser formulation.
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