KR102386493B1 - Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same - Google Patents

Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same Download PDF

Info

Publication number
KR102386493B1
KR102386493B1 KR1020180004953A KR20180004953A KR102386493B1 KR 102386493 B1 KR102386493 B1 KR 102386493B1 KR 1020180004953 A KR1020180004953 A KR 1020180004953A KR 20180004953 A KR20180004953 A KR 20180004953A KR 102386493 B1 KR102386493 B1 KR 102386493B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
resin composition
photosensitive resin
pigment
colored photosensitive
Prior art date
Application number
KR1020180004953A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20190086877A (en
Inventor
신현철
김영성
Original Assignee
동우 화인켐 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 동우 화인켐 주식회사 filed Critical 동우 화인켐 주식회사
Priority to KR1020180004953A priority Critical patent/KR102386493B1/en
Priority to CN201811221611.3A priority patent/CN110045576B/en
Publication of KR20190086877A publication Critical patent/KR20190086877A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102386493B1 publication Critical patent/KR102386493B1/en

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

본 발명은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도가 우수하고 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
[화학식 1]

Figure 112018004465147-pat00009

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다).
[화학식 2]
Figure 112018004465147-pat00010

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 C1 내지 C5의 알킬기이다).The present invention comprises a pigment dispersion containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent, wherein the colorant comprises CI Pigment Blue 15:6 and CI Pigment Red 177, wherein the CI Pigment Red 177 is included in less than 20% by weight based on 100% by weight of the total pigment dispersion, and the alkali-soluble resin is a copolymer in which a compound represented by the following Chemical Formula 1 and a compound represented by the following Chemical Formula 2 are copolymerized, It relates to a colored photosensitive resin composition having excellent luminance and excellent reliability such as no increase in viscosity even when stored for a long time, a color filter including the same, and an image display device.
[Formula 1]
Figure 112018004465147-pat00009

(In Formula 1, R 1 is a C 1 to C 5 alkylene group).
[Formula 2]
Figure 112018004465147-pat00010

(In Formula 2, R 2 To R 6 Are C 1 To C 5 An alkyl group).

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE USING THE SAME}Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device including the same

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다. The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter comprising the same, and an image display device.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 촬상소자, 액정표시장치 등에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.A color filter is widely used in various display devices such as an imaging device and a liquid crystal display (LCD), and its application range is rapidly expanding. The color filter used in the image pickup device, liquid crystal display device, etc. is made of a coloring pattern of three colors of red, green, and blue, or yellow, magenta and cyan ( It consists of a coloring pattern of 3 colors of Cyan).

상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.The coloring pattern of each of the color filters is generally formed using a colored photosensitive resin composition including a colorant such as a pigment or dye, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent. The coloring pattern processing using the colored photosensitive resin composition is generally performed by a lithography process.

최근에는 액정표시장치의 대형화가 빠른 속도로 진행되고, 그 용도가 노트북 모니터에서 데스크탑 모니터, LCD TV 등으로 확대됨에 따라 색 재현율이 우수하며 콘트라스트가 높은 컬러필터가 요구되고 있다. 이러한 요구에 맞추어 향상된 색 특성을 위하여 색 재현율을 높임과 동시에 컬러 패턴의 색 두께를 유지하기 위한 연구가 이루어지고 있으며, 내열, 내습열 등 극한의 환경에서도 그 성능이 유지되는 등의 내구성 더 나아가 내용제성, 보관성 등의 신뢰성이 우수한 컬러필터의 제조를 위한 연구가 진행되고 있다. In recent years, large-size liquid crystal display devices are rapidly increasing, and as their use is expanded from notebook monitors to desktop monitors, LCD TVs, etc., color filters with excellent color reproducibility and high contrast are required. In response to these needs, research is being conducted to increase the color reproducibility and maintain the color thickness of the color pattern for improved color characteristics. Research for the manufacture of color filters with excellent reliability such as formulation and storage is in progress.

이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2016-0061060호에는 (A) 바인더 수지; (B) 착색제; (C) 화학식 1로 표시되는 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; (E) 에폭시 수지; (F) 경화촉진제; 및 (G)용매를 포함함으로써 내화학성 및 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물에 대하여 기재되어 있다. In this regard, Korean Patent Laid-Open Publication No. 10-2016-0061060 discloses (A) a binder resin; (B) a colorant; (C) a photopolymerizable monomer represented by Formula 1; (D) a photoinitiator; (E) an epoxy resin; (F) a curing accelerator; And (G) is described with respect to the photosensitive resin composition excellent in chemical resistance and heat resistance by including a solvent.

하지만, 상기 공개특허는 내화학성 및 내열성을 개선하였을 뿐 휘도나 색재현성을 향상시키기 위한 방안에 대해서는 인지하고 있지 못한 문제가 있다. However, there is a problem in that the disclosed patent has improved chemical resistance and heat resistance but is not aware of a method for improving luminance or color reproducibility.

대한민국 공개특허 제10-2016-0061060호(2016.05.31.)Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0061060 (2016.05.31.)

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 휘도가 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다. An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition having excellent luminance and excellent reliability, such as no increase in viscosity even when stored for a long time, in order to solve the above problems.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 한다.The colored photosensitive resin composition of the present invention for achieving the above object includes a pigment dispersion containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent, and the colorant contains C.I. Pigment Blue 15:6 and C.I. Pigment Red 177, wherein the C.I. Pigment Red 177 is included in less than 20% by weight based on 100% by weight of the total pigment dispersion, and the alkali-soluble resin is a copolymer in which a compound represented by the following Chemical Formula 1 and a compound represented by the following Chemical Formula 2 are copolymerized. do.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018004465147-pat00001
Figure 112018004465147-pat00001

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다).(In Formula 1, R 1 is a C 1 to C 5 alkylene group).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018004465147-pat00002
Figure 112018004465147-pat00002

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 수소원자이다).(In Formula 2, R 2 to R 6 are hydrogen atoms).

본 발명의 컬러필터는 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 한다. The color filter of the present invention is characterized in that it contains a cured product of the above-described colored photosensitive resin composition.

본 발명의 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 한다. The image display apparatus of the present invention is characterized in that it includes the above-described color filter.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 휘도 및 내용제성이 우수하며, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 우수한 이점이 있다. The colored photosensitive resin composition of the present invention has excellent luminance and solvent resistance, and has excellent reliability such as no increase in viscosity even when stored for a long time.

본 발명의 컬러필터는 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다. The color filter of the present invention has advantages of excellent luminance and solvent resistance.

본 발명의 화상표시장치는 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.The image display device of the present invention has advantages of excellent luminance and solvent resistance.

본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.

이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

<착색 감광성 수지 조성물><Colored photosensitive resin composition>

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 저장안정성이 우수한 이점이 있다.The colored photosensitive resin composition according to an aspect of the present invention includes a pigment dispersion containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent, and the colorant includes C.I. Pigment Blue 15:6 and C.I. Pigment Red 177, wherein the C.I. Pigment Red 177 is included in less than 20% by weight based on 100% by weight of the total pigment dispersion, and the alkali-soluble resin is a copolymer in which a compound represented by the following Chemical Formula 1 and a compound represented by the following Chemical Formula 2 are copolymerized. By doing so, it has excellent storage stability, such as excellent brightness and solvent resistance, and no increase in viscosity even when stored for a long time.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018004465147-pat00003
Figure 112018004465147-pat00003

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다.)(In Formula 1, R 1 is a C 1 to C 5 alkylene group.)

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018004465147-pat00004
Figure 112018004465147-pat00004

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 수소원자이다.)(In Formula 2, R 2 to R 6 are hydrogen atoms.)

안료 분산액pigment dispersion

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액을 포함하고, 이 때 상기 착색제라 함은 안료 또는 염료를 의미하는 것일 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention includes a pigment dispersion containing a colorant, and in this case, the colorant may mean a pigment or a dye.

착색제coloring agent

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액을 포함하며, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함됨으로써 휘도 또는 내용제성이 향상되는 이점이 있다. The colored photosensitive resin composition according to an aspect of the present invention includes a pigment dispersion containing a colorant, wherein the colorant is C.I. Pigment Blue 15:6 and C.I. Pigment Red 177, wherein the C.I. Pigment Red 177 has the advantage of improving luminance or solvent resistance by being included in an amount of less than 20% by weight based on 100% by weight of the total pigment dispersion.

본 발명의 일 실시형태에 따르면, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177의 함량은 바람직하게는 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 15중량% 미만으로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 10중량% 미만으로 포함될 수 있다. 이와 같이 C.I. 피그먼트 레드 177의 함량이 본 발명에서 제시하는 함량 범위를 만족하는 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있으며, 상기 범위를 벗어나는 경우 휘도 또는 내용제성이 저하될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the C.I. The content of Pigment Red 177 may be preferably included in an amount of less than 15% by weight, more preferably less than 10% by weight, based on 100% by weight of the total pigment dispersion. As such, C.I. When the content of Pigment Red 177 satisfies the content range suggested in the present invention, there is an advantage in that the luminance and solvent resistance of the colored photosensitive resin composition including the same are excellent, and when it is outside the above range, the luminance or solvent resistance may be reduced .

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 안료 분산액은 안료의 일종인 상기 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177 이외의 착색제를 더 포함할 수 있으며, 상기 더 포함되는 착색제는 후술할 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. The pigment dispersion contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention is a kind of pigment, the C.I. Pigment Blue 15:6 and C.I. A colorant other than Pigment Red 177 may be further included, and the further included colorant may be at least one selected from the group consisting of pigments and dyes to be described later.

상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.As the pigment, organic or inorganic pigments generally used in the art may be used. As the pigment, various pigments used in printing inks, inkjet inks, etc. may be used, and specifically, water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline Pigments, perylene pigments, perinone pigments, dioxazine pigments, anthraquinone pigments, dianthraquinonyl pigments, anthrapyrimidine pigments, anthanthrone pigments, indanthrone pigments, pravanthrone pigments, pyranthrone (pyranthrone) pigment, diketopyrroropyrrole pigment, etc. are mentioned. Examples of the inorganic pigment include metal compounds such as metal oxides and metal complex salts, and specifically, oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony, and carbon black Or a composite metal oxide etc. are mentioned. In particular, the organic and inorganic pigments include compounds classified as pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), and more specifically, the color index (C.I.) number of Pigments may be mentioned, but are not necessarily limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

C.I. 피그먼트옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148,150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148,150, 153, 154, 166, 173, 180 and 185 ;

C.I. 피그먼트오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 and 71;

C.I. 피그먼트레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 C.I. 피그먼트바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264 C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38;

C.I. 피그먼트블루 15(15:3, 15:4 등), 21, 28, 60, 64 및 76;C.I. Pigment Blue 15 (15:3, 15:4, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76;

C.I. 피그먼트그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63;C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 and 63;

C.I. 피그먼트브라운 28;C.I. Pigment Brown 28;

C.I. 피그먼트블랙 1 및 7 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.C.I. Pigment Black 1 and 7 may be mentioned, but is not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트옐로우 138, C.I. 피그먼트옐로우 139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트오렌지 38, C.I. 피그먼트레드 122, C.I. 피그먼트레드 166, C.I. 피그먼트레드 208, C.I. 피그먼트레드 242, C.I. 피그먼트레드 254, C.I. 피그먼트레드 255, C.I. 피그먼트바이올렛 23, C.I. 피그먼트블루 15:3, C.I. 피그먼트그린 7, C.I. 피그먼트그린 36 및 C.I. 피그먼트그린 58로 이루어진 군에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다. The above-exemplified C.I. Among the pigment pigments, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 185, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Blue 15:3, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36 and C.I. A pigment selected from the group consisting of Pigment Green 58 may be preferably used, but is not limited thereto.

상기 안료의 함량은 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 50중량%, 구체적으로 10 내지 45중량%일 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위일 경우 점도가 낮고 저장 안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적인 이점이 있다.The content of the pigment may be 5 to 50% by weight, specifically 10 to 45% by weight, based on 100% by weight of the total pigment dispersion. When the content of the pigment is within the above range, there is an advantage in that the viscosity is low, the storage stability is excellent, and the dispersion efficiency is high, which is effective in increasing the contrast ratio.

상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내용제성, 경시안정성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. The dye may be used without limitation as long as it has solubility in organic solvents. Preferably, it is preferable to use a dye that has solubility in organic solvents and can secure reliability such as solubility in alkali developer, solvent resistance, and stability over time.

상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. As the dye, an acid dye having an acid group such as sulfonic acid or carboxylic acid, a salt of an acid dye and a nitrogen-containing compound, a sulfonamide compound of an acid dye, and derivatives thereof may be used. In addition, azo-based, xanthene-based, phthalocyanine Acid dyes and derivatives thereof can also be selected.

바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.Preferably, the dye is a compound classified as a dye in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists), or a known dye described in a dyeing note (color dye).

상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,As a specific example of the dye, C.I. As a solvent dye,

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료; C.I. yellow dyes such as solvent yellow 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. C.I. Green dyes such as Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35, etc. may be mentioned, but are not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more. can be used

전술한 C.I. 솔벤트 염료 중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93이 바람직하고 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79 가 보다 바람직할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aforementioned C.I. Among solvent dyes, C.I. Solvent Yellow 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93 are preferred, of which C.I. Solvent Yellow 21, 79 may be more preferable, but is not limited thereto.

또한, C.I. 애시드 염료로서 Also, C.I. as an acid dye

C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;C.I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112 , 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184 , 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251, etc. ;

C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 그린 27을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.and green dyes such as C.I. Acid Green 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109, etc., preferably in an organic solvent. C.I. Acid Yellow 42, which has excellent solubility in water; C.I. Acid Green 27 may be used, but is not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

또한 C.I.다이렉트 염료로서,Also as a C.I. direct dye,

C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료; C.I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129 , 136, 138, 141 and other yellow dyes;

C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있고,green dyes such as C.I. direct green 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82;

또한, C.I. 모단토 염료로서 Also, C.I. As modanto dye

C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;yellow dyes such as C.I. modanto yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;

C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. Green dyes such as C.I. modanto green 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53, and the like, but are not limited thereto, and these Each can be used individually or in mixture of 2 or more types.

본 발명의 일 실시형태에 따르면, 전술한 착색제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 60중량%, 바람직하게는 5 내지 55중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 50중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제의 함량이 본 발명에서 제시하는 상기 범위를 만족하는 경우, 경화물의 형성 시, 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다. According to an embodiment of the present invention, the content of the above-described colorant is 5 to 60% by weight, preferably 5 to 55% by weight, more preferably based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition comprising the same. It may be included in 5 to 50% by weight. When the content of the colorant satisfies the above range suggested by the present invention, the color concentration of the pixel is sufficient when the cured product is formed, and the omission property of the non-pixel portion is not reduced during development, thereby preventing the occurrence of residues. There is this.

본 발명에서 '착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체'란 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함되는 용제를 제외한 나머지 성분의 전체 함량을 의미하는 것이며, 상기 착색 감광성 수지 조성물 내에 안료가 안료 분산 조성물의 형태로 포함되는 경우, 안료 분산 조성물 내에 포함되는 용제의 함량 또한 제외함을 의미한다. In the present invention, 'total solid content in the colored photosensitive resin composition' means the total content of the remaining components except for the solvent contained in the colored photosensitive resin composition, and the pigment is included in the colored photosensitive resin composition in the form of a pigment dispersion composition , means that the content of the solvent contained in the pigment dispersion composition is also excluded.

분산제dispersant

본 발명의 한 양태에 따른 안료 분산액은 전술한 착색제를 분산제에 분산시킨 것일 수 있다.The pigment dispersion according to an embodiment of the present invention may be one in which the aforementioned colorant is dispersed in a dispersant.

상기 분산제는 상기 불용성 착색제의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크릴 분산제라고 하는 경우도 있음)를 사용할 수 있다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직할 수 있으며, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The dispersing agent is added for deagglomeration and stability maintenance of the insoluble colorant, and those generally used in the art may be used without limitation. Specifically, surfactants such as cationic, anionic, nonionic, amphoteric, polyester, and polyamine may be used, but preferably BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N,N-dimethylamino An acrylate-based dispersing agent (hereinafter, sometimes referred to as an acrylic dispersing agent) containing ethyl methacrylate) can be used. At this time, it may be preferable to apply the acrylic dispersant prepared by the living control method as presented in Korean Patent Application Laid-Open No. 2004-0014311. BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, etc. may be mentioned, but are not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 분산제는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단 독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다. As the dispersant, a pigment dispersant of a resin type other than the above-mentioned acrylic dispersant may be used. The pigment dispersants of the other resin types include known resin type pigment dispersants, in particular polyurethanes, polycarboxylic acid esters typified by polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acids (partially) amine salts, ammonium salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl-containing polycarboxylic acids and modified products thereof, or free ) oily dispersants such as amides or salts thereof formed by the reaction of a polyester having a carboxyl group with poly(lower alkyleneimine); water-soluble resins or water-soluble polymer compounds such as (meth)acrylic acid-styrene copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone; Polyester; modified polyacrylates; adducts of ethylene oxide/propylene oxide and phosphate esters; and the like. As a commercially available product of the above-mentioned resin type dispersant, as a cationic resin dispersant, for example, BYK (Big) Chemi Corporation's trade names: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK- 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; BASF brand names: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Trade names from Lubirzol: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; Trade names of Kawaken Fine Chemicals: HINOACT T-6000, HINOACT T-7000, HINOACT T-8000; Trade names of Ajinomoto Corporation: AJISPUR PB-821, AJISPUR PB-822, AJISPUR PB-823; Kyoeisha Chemical Company's trade name: FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, fluorene DOPA-44, etc. may be mentioned, but are not limited thereto, and these are each independently Or it can be used in combination of 2 or more types, and can also be used in combination with an acrylic dispersing agent.

상기 분산제의 함량은 함께 포함되는 안료 고형분 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 분산제의 함량이 상기 범위를 초과하는 경우 점도가 상승해 공정 상의 문제가 발생할 수 있으며, 상기 범위 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 수 있다.The content of the dispersant may be included in an amount of 5 to 60 parts by weight, more preferably 15 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment solids included together. If the content of the dispersant exceeds the above range, the viscosity may increase and process problems may occur.

알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 함으로써, 휘도 또는 내용제성을 향상시킬 수 있으며 더 나아가 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 신뢰성이 향상되는 이점이 있다. The colored photosensitive resin composition according to one aspect of the present invention is characterized in that it comprises a copolymer in which a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) are copolymerized, thereby improving luminance or solvent resistance and further Furthermore, there is an advantage in that reliability is improved, such as there is no increase in viscosity even when stored for a long time.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018004465147-pat00005
Figure 112018004465147-pat00005

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌기이다.)(In Formula 1, R 1 is a C 1 to C 5 alkylene group.)

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018004465147-pat00006
Figure 112018004465147-pat00006

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 수소원자이다).(In Formula 2, R 2 to R 6 are hydrogen atoms).

본 발명의 알칼리 가용성 수지는 전술한 공중합체 이외의 알칼리 가용성 수지를 더 포함할 수 있다. The alkali-soluble resin of the present invention may further include an alkali-soluble resin other than the above-mentioned copolymer.

이 때, 더 포함될 수 있는 알칼리 가용성 수지는 현상 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로서 알칼리 현상액에 용해 가능한 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 알칼리 현상액에 용해되는 성질을 부여하기 위해 상기 알칼리 가용성 수지는 수지 내에 카르복실기를 도입하여 산가를 부여할 수 있다. 구체적으로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화단량체를 공중합하여 제조하거나, 수산기를 갖는 수지공중합체에 산무수물을 반응시켜 산가를 부여하여 제조될 수 있다. In this case, the alkali-soluble resin that may be further included may be used without limitation as long as it is a component that provides solubility to the alkali developer used in the developing process and is soluble in the alkali developer. In order to impart a property of being dissolved in an alkali developer, the alkali-soluble resin may introduce an acid value by introducing a carboxyl group into the resin. Specifically, it can be prepared by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group, or by reacting an acid anhydride with a resin copolymer having a hydroxyl group to give an acid value.

상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid, and itaconic acid; and anhydrides of these dicarboxylic acids; Mono (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both ends, such as ω-carboxy polycaprolactone mono (meth) acrylate, etc., and acrylic acid and methacrylic acid may be preferably used, but limited thereto it is not

상기 수산기를 갖는 수지공중합체에 산무수물을 반응시켜 산가를 부여하여 방법으로는 히드록시아크릴레이트류 공중합체에 무수산을 추가로 반응하여 산가를 부여하는 방식이 있으나 이에 한정되지는 않는다.As a method of imparting an acid value by reacting an acid anhydride to the resin copolymer having a hydroxyl group, there is a method in which an acid value is imparted by additionally reacting an acid anhydride to the hydroxyacrylate copolymer, but is not limited thereto.

상기 히드록시아크릴레이트류의 구체적인 예로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the hydroxy acrylates include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3- and hydroxyethyl (meth)acrylates such as phenoxypropyl (meth)acrylate and N-hydroxyethyl acrylamide, but are not limited thereto.

상기 알칼리 가용성 수지의 제조 시 공중합 가능한 불포화 단량체들의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, No-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니고, 이들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the unsaturated monomers copolymerizable during the preparation of the alkali-soluble resin include styrene, vinyltoluene, α-methylstyrene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o- Aromatic vinyl compounds such as vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethylether, p-vinylbenzylmethylether, o-vinylbenzylglycidylether, m-nylbenzylglycidylether, and p-vinylbenzylglycidylether ; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, N-m-hydroxyphenylmaleimide, N-p-hydroxyphenylmaleimide, N-o-methylphenylmaleimide, N-m -N-substituted maleimide compounds, such as methylphenylmaleimide, N-p-methylphenylmaleimide, N-o-methoxyphenylmaleimide, N-m-methoxyphenylmaleimide, and N-p-methoxyphenylmaleimide; Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, i-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth)acrylates such as sec-butyl (meth)acrylate and t-butyl (meth)acrylate; Cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl (meth) acrylate, 2- alicyclic (meth)acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate and isobornyl (meth)acrylate; aryl (meth)acrylates such as phenyl (meth)acrylate and benzyl (meth)acrylate; 3-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane; 3-(methacryloyloxymethyl)-2-phenyloxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)-4-trifluoromethyloxetane, etc. of unsaturated oxetane compounds, and the like, but are not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

본 발명의 일 실시형태에 따르면 전술한 알칼리 가용성 수지의 산가는 70 내지 120mgKOH/g일 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만일 경우 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하지 못할 수 있으며, 상기 범위를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생할 수 있고, 함께 포함되는 착색제와의 상용성에 문제가 발생하여 착색 감광성 수지 조성물 내에 착색제가 석출되거나, 착색 감광성 수지 조성물의 저장성이 저하되고, 점도가 상승하는 등의 문제가 발생할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the acid value of the above-described alkali-soluble resin may be 70 to 120 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is less than the above range, the colored photosensitive resin composition including the same may not secure a sufficient development speed, and if it exceeds the above range, the adhesion with the substrate is reduced and a short circuit of the pattern may occur, Problems with compatibility with the colorant included therein may occur, causing problems such as precipitation of the colorant in the colored photosensitive resin composition, decreased storage properties of the colored photosensitive resin composition, and increased viscosity.

본 발명의 일 실시형태에 따르면 전술한 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 10,000 내지 19,000일 수 있으며, 바람직하게는 12,000 내지 17,000일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the above-described alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight of 10,000 to 19,000, preferably 12,000 to 17,000.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 80중량%, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이할 수 있는 이점이 있다. The content of the alkali-soluble resin may be included in an amount of 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition including the same. When the content of the alkali-soluble resin satisfies the above range, there is an advantage in that the solubility in the developer is sufficient to facilitate pattern formation.

광중합성photopolymerization 화합물 compound

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물을 포함한다. The colored photosensitive resin composition according to an aspect of the present invention includes a photopolymerizable compound.

상기 광중합성 화합물은 후술할 광중합 개시제의 작용으로 인해 중합될 수 있는 화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 다관능 단량체 등을 들 수 있고, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다. The photopolymerizable compound may be used without limitation as long as it is a compound that can be polymerized due to the action of a photopolymerization initiator to be described later, for example, monofunctional monomer, difunctional monomer, polyfunctional monomer, etc., and preferably 2 A polyfunctional monomer more than functional can be used.

상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, or N-vinylpi and rollidone, but is not limited thereto.

상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and triethylene glycol di (meth) acrylate. , bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, or 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, but is not limited thereto.

상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the polyfunctional monomer include trimethylol propane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylol propane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylol propane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth)acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa (meth) ) acrylate or dipentaerythritol hexa (meth)acrylate, but is not limited thereto.

전술한 광중합성 화합물들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The above-mentioned photopolymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합성 화합물은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 45중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 이를 포함하여 형성되는 화소부의 강도나 평활성이 양호해질 수 있는 이점이 있다. The photopolymerizable compound may be included in an amount of 5 to 45% by weight, preferably 7 to 45% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition including the same. When the content of the photopolymerizable compound satisfies the above range, there is an advantage in that the strength or smoothness of the pixel portion formed including the photopolymerizable compound may be improved.

광중합light curing 개시제initiator

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함한다. The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention includes a photoinitiator.

상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해 전술한 광중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이라면 제한 없이 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be used without limitation as long as it is a compound that generates a radical capable of initiating polymerization of the above-described photopolymerizable compound by exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, or X-ray.

상기 광중합 개시제의 구체적인 예로는, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있으며, 옥심에스테르계 화합물을 1종 이상 포함하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the photopolymerization initiator include an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a biimidazole-based compound, a triazine-based compound, an oxime ester-based compound, and a thioxanthone-based compound. It is preferable to include more than one species, but is not limited thereto.

상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxyl) oxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one; 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propane-1 -one, 2-(4-methylbenzyl)-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, and the like, but is not limited thereto.

상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, 0-benzoylbenzoate methyl, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3',4,4'-tetra (tert) -Butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, etc. may be mentioned, but is not limited thereto.

상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the biimidazole compound include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichloro Phenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole , 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4, 4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or an imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4',5,5' position is substituted with a carboalkoxy group; Among 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2-bis(2,6-dichlorophenyl)-4,4'5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole can be preferably used However, the present invention is not limited thereto.

상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6 -(4-Methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2- yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine , 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl )-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, and the like, but are not limited thereto.

상기 옥심에스테르계 화합물로는 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio) phenyl]-,2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9Hcarbazol-3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the oxime ester compound include 1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-,2-(O-benzoyloxime), 1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9Hcarbazol- 3-yl]ethanone 1-(O-acetyloxime), and the like, but are not limited thereto.

상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, and the like. may be mentioned, but is not limited thereto.

전술한 광중합 개시제들은 각각 단독으로 혹은 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The above-described photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합 개시제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 보다 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수도 있으며, 이로 인해 생산성이 향상될 수 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator auxiliary in order to further improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition including the photopolymerization initiator, thereby improving productivity.

상기 광중합 개시 보조제는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The photopolymerization initiation adjuvant may be, for example, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound, a carboxylic acid compound, and an organic sulfur compound having a thiol group, but is not limited thereto.

상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.It is preferable to use an aromatic amine compound as the amine compound, and specifically, an aliphatic amine compound such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 4- Dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name: Michler ketone) ), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, etc. may be used, but the present invention is not limited thereto.

상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The carboxylic acid compound is preferably aromatic heteroacetic acid, specifically phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthio acetic acid, chlorophenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid, but are not limited thereto.

상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the organic sulfur compound having a thiol group include 2-mercaptobenzothiazole, 1,4-bis(3-mercaptobutyryloxy)butane, 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl)- 1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, trimethylolpropanetris(3-mercaptopropionate), pentaerythritoltetrakis(3-mercaptobutyl rate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), and the like. However, the present invention is not limited thereto.

상기 광중합 개시제는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량을 기준으로 상기 알칼리 가용성 수지와 상기 광중합성 화합물의 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있는 이점이 있으며, 이를 이용하여 형성된 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있는 이점이 있다. The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, based on the total weight of the solid content in the colored photosensitive resin composition including the alkali-soluble resin and the content of the photopolymerizable compound. When the content of the photopolymerization initiator satisfies the above range, the colored photosensitive resin composition including the same is highly sensitive and the exposure time is shortened, so there is an advantage in that productivity is improved and high resolution can be maintained, and the strength of the pixel portion formed using the same and smoothness on the surface of the pixel unit may be improved.

상기 광중합 개시제와 함께 광중합 개시 보조제가 사용되는 경우 광중합 개시제 및 광중합 개시 보조제 전체 100중량%에 대하여, 10 내지 100 중량%, 바람직하게는 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.When a photopolymerization initiation adjuvant is used together with the photoinitiator, it may be included in an amount of 10 to 100 wt%, preferably 10 to 90 wt%, based on 100 wt% of the total photopolymerization initiator and the photopolymerization initiation adjuvant.

상기 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 미만으로 포함되는 경우, 함께 포함될 수 있는 염료 등에 의한 감도 저하가 극복되지 못해, 현상공정 중 패턴의 단락이 발생할 수 있다. When the content of the photopolymerization initiator is included below the above range, a decrease in sensitivity due to dyes that may be included together cannot be overcome, and a short circuit of the pattern may occur during the developing process.

용제solvent

본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 용제를 포함한다. The colored photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention contains a solvent.

상기 용제는 전술한 성분들을 용해시키는데 효과가 있는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The solvent can be used without limitation as long as it is effective in dissolving the above-mentioned components, for example, ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, amides, etc., but are not limited thereto. .

상기 용제는 보다 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The solvent is more specifically ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether , diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; cyclic esters such as γ-butyrolactone; and the like, but are not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100°C to 200°C in terms of coatability and drying properties, for example, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate, butalak. Tate, 3-ethoxy ethyl propionate, 3-methoxy methyl propionate, etc. may be used, but is not limited thereto.

상기 용제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 전체 100중량%에 대하여, 60 내지 90중량%, 바람직하게는 70 내지 85중량% 포함될 수 있다. 상기 용제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우도 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있는 이점이 있다.The content of the solvent may be included in an amount of 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight, based on 100% by weight of the total colored photosensitive resin composition including the same. If the content of the solvent satisfies the above range, good applicability may be obtained when applied with an application device such as a roll coater, spin coater, slit and spin coater, slit coater (sometimes referred to as a die coater), inkjet, etc. there is an advantage

첨가제additive

본 발명의 일 실시형태에 따르면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 전술한 성분들 이외에 첨가제를 더 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition of the present invention may further include an additive in addition to the above-described components.

상기 첨가제는 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 필요에 따라, 충진제, 다른 고분자화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 제한 없이 사용할 수 있다. The additive may include, without limitation, fillers, other high molecular compounds, curing agents, adhesion promoters, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents, and the like, as needed within the scope not impairing the purpose of the present invention.

상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the other high molecular compounds include curable resins such as epoxy resins and maleimide resins, and thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane. However, the present invention is not limited thereto.

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되는 것으로, 구체적으로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 보다 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌 레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되 는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 보다 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The curing agent is used for deep curing and increasing mechanical strength, and specifically, an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, an oxetane compound, and the like may be used, but is not limited thereto. The epoxy compound is more specifically, a bisphenol A-based epoxy resin, a hydrogenated bisphenol A-based epoxy resin, a bisphenol F-based epoxy resin, a hydrogenated bisphenol F-based epoxy resin, a novolak-type epoxy resin, other aromatic epoxy resins, alicyclic epoxy resins, Glycidyl ester-based resins, glycidylamine-based resins, or brominated derivatives of these epoxy resins, aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives, butadiene (co)polymer epoxide, isoprene (co) ) Polymer epoxide, glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, triglycidyl isocyanurate, etc. can be used, but is not limited thereto. More specifically, the oxetane compound may include carbonate bisoxetane, xylenebisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like, but limited thereto. it is not going to be

상기 경화제는 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용하여 사용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The curing agent may be used in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. Specifically, as the curing auxiliary compound, polyhydric carboxylic acids, polyhydric carboxylic acid anhydrides, acid generators, and the like may be used. As the carboxylic acid anhydride, a commercially available epoxy resin curing agent may be used. As the commercially available epoxy resin curing agent, for example, a trade name (Adecahadona EH-700) (manufactured by Adeka Industrial Co., Ltd.), a trade name (Rikasiddo HH) (manufactured by Shin-Nippon Ewha Co., Ltd.), trade name (MH-700) (manufactured by Nippon Ewha Co., Ltd.), etc., but is not limited thereto.

상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.The curing agent and curing auxiliary compound exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시 실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The adhesion promoter is specifically, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyl tris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N -(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltri Methoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane and 3-isocyanatepropyltriethoxysilane may be used alone or a mixture thereof, but is not limited thereto.

상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the UV absorber may include, but is not limited to, 2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotyrazole, alkoxybenzophenone, and the like.

상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The aggregation inhibitor may be specifically sodium polyacrylate, but is not limited thereto.

전술한 바와 같이, 본 발명의 한 양태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I.피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 20중량% 미만으로 포함되며, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체인 것을 특징으로 함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수하고, 장시간 보관 시에도 점도의 증가가 없는 등의 저장안정성이 우수한 이점이 있다.As described above, the colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention includes a pigment dispersion containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent, and the colorant is C.I. Pigment Blue 15:6 and C.I. Pigment Red 177, wherein the C.I. Pigment Red 177 is included in less than 20% by weight based on 100% by weight of the total pigment dispersion, and the alkali-soluble resin is a copolymer in which the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2 are copolymerized. By doing so, it has excellent storage stability, such as excellent brightness and solvent resistance, and no increase in viscosity even when stored for a long time.

<컬러필터><Color filter>

본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.Another aspect of the present invention relates to a color filter manufactured using the above-described colored photosensitive resin composition.

상기 컬러필터는 전술한 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다.The color filter includes the cured product of the above-described colored photosensitive resin composition, and thus has excellent luminance and solvent resistance.

상기 컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.

상기 기판은 상기 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion in which a color filter is located in a display device, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

상기 패턴층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형된 층일 수 있다. 상기 패턴층은 당업계에서 통상적으로 알려진 방법을 수행함으로써 형성할 수 있다.The pattern layer is a layer including the colored photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the colored photosensitive resin composition and then exposing, developing, and thermosetting the colored photosensitive resin composition in a predetermined pattern. The pattern layer may be formed by performing a method commonly known in the art.

상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a barrier rib formed between each pattern, and may further include a black matrix, but is not limited thereto.

또한, 상기 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.In addition, it may further include a protective layer formed on the pattern layer of the color filter.

<화상표시장치><Image display device>

또한, 본 발명의 또 다른 양태는 전술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.In addition, another aspect of the present invention relates to an image display device including the above-described color filter.

상기 화상표시장치는 전술한 컬러필터를 포함함으로써, 휘도 및 내용제성이 우수한 이점이 있다. Since the image display device includes the above-described color filter, there is an advantage in that luminance and solvent resistance are excellent.

본 발명의 화상표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것으로서, 구체적인 예를 들면, 액정디스플레이, OLED, 플렉서블디스플레이 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The image display device of the present invention includes the color filter, and specific examples thereof include, but are not limited to, a liquid crystal display, an OLED, a flexible display, and the like.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당 업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다. 이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다. Hereinafter, preferred examples are presented to help the understanding of the present invention, but the following examples are merely illustrative of the present invention, and it is apparent to those skilled in the art that various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention. , it is natural that such variations and modifications fall within the scope of the appended claims. In the following Examples and Comparative Examples, "%" and "part" indicating the content are based on weight unless otherwise specified.

제조예1Preparation Example 1 내지 3: 안료 분산액의 제조 to 3: Preparation of pigment dispersion

제조예production example 1: 안료 분산액 M1의 제조 1: Preparation of pigment dispersion M1

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 4.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 40중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료 분산액 M1을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Blue 15:6 12.0 parts by weight, DISPERBYK-2001 (made by BYK) 4.0 parts by weight as a pigment dispersant, 44 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate and 40 parts by weight of propylene glycol methyl ether as a solvent using a bead mill for 12 hours During mixing and dispersing, pigment dispersion M1 was prepared.

제조예production example 2: 안료 분산액 M2의 제조 2: Preparation of pigment dispersion M2

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 8.4중량부, 바이올렛 염료 3.6 중량부 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 4.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 40중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료액 M1을 제조하였다.As a pigment, C.I. Pigment Blue 15:6 8.4 parts by weight, violet dye 3.6 parts by weight 4.0 parts by weight of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a pigment dispersant, 44 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate and 40 parts by weight of propylene glycol methyl ether as a solvent bead mill was mixed and dispersed for 12 hours to prepare a pigment solution M1.

제조예production example 3: 안료 분산액 M3의 제조 3: Preparation of pigment dispersion M3

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 177 14.0중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001(BYK사 제) 3.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 20중량부를 비드밀을 이용하여 12시간 동안 혼합 및 분산시켜 안료 분산액 M2를 제조하였다.As a pigment, C.I. 14.0 parts by weight of Pigment Red 177, 3.0 parts by weight of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a pigment dispersant, 44 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate and 20 parts by weight of 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone as a solvent A pigment dispersion M2 was prepared by mixing and dispersing for 12 hours using a bead mill.

합성예Synthesis example : 알칼리 가용성 수지의 합성: Synthesis of alkali-soluble resin

합성예Synthesis example 1: 알칼리 가용성 수지 A-1의 합성 1: Synthesis of alkali-soluble resin A-1

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 400중량부, 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 7중량부, 벤질말레이미드 10중량부, 싸이클로헥실메타크릴레이트 55중량부, 글리시딜메타크릴레이트 20중량부, 메타아크릴산 15중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 100℃로 상승시키고 상승 후 7시간 동안 반응시켜, 알칼리 가용성 수지 A-1을 합성하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100㎎KOH/g 이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15,500이었다.400 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 7 parts by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN), 10 parts by weight of benzylmaleimide, 55 parts by weight of cyclohexyl methacrylate, 20 parts by weight of glycidyl methacrylate, and 15 parts by weight of methacrylic acid were introduced and nitrogen-substituted. Then, while stirring, the temperature of the reaction solution was raised to 100° C. and reacted for 7 hours after the rise to synthesize alkali-soluble resin A-1. The alkali-soluble resin thus synthesized had a solid content acid value of 100 mgKOH/g, and a weight average molecular weight Mw measured by GPC of about 15,500.

합성예Synthesis example 2: 알칼리 가용성 수지 A-2의 합성 2: Synthesis of alkali-soluble resin A-2

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 100중량부, AIBN 8.2중량부, 바이닐톨루엔 75.4중량부, 4-메틸스티렌 5.9중량부, 글리시딜메타크릴레이트 47.6중량부, 노르보넨 6.8중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 80℃로 상승시키고 4시간 동안 반응시켰다. 이어서, 반응액의 온도를 상온으로 내리고 플라스크 분위기를 질소에서 공기로 치환한 후 트리에틸아민 0.2중량부, 4-메톡시 페놀 0.1중량부, 아크릴산 43.5중량부를 투입하고 100℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 이 후 반응액의 온도를 상온으로 내리고 숙신산 무수물 11.4g를 투입하여 80℃에서 6시간 동안 반응시켜, 알칼리 가용성 수지 A-2를 합성하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지 A-2의 고형분 산가는 86.1㎎KOH/g 이었으며, GPC로 측정한 중량 평균 분자량(Mw)은 약 19,500이었다. 100 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 100 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether, 8.2 parts by weight of AIBN, 75.4 parts by weight of vinyltoluene, 4 - 5.9 parts by weight of methylstyrene, 47.6 parts by weight of glycidyl methacrylate, and 6.8 parts by weight of norbornene were introduced and nitrogen-substituted. Then, while stirring, the temperature of the reaction solution was raised to 80° C. and reacted for 4 hours. Then, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature and the flask atmosphere was substituted from nitrogen to air, then 0.2 parts by weight of triethylamine, 0.1 parts by weight of 4-methoxyphenol, and 43.5 parts by weight of acrylic acid were added and reacted at 100° C. for 6 hours. . After that, the temperature of the reaction solution was lowered to room temperature, 11.4 g of succinic anhydride was added, and reacted at 80° C. for 6 hours to synthesize alkali-soluble resin A-2. The alkali-soluble resin A-2 thus synthesized had a solid content acid value of 86.1 mgKOH/g, and a weight average molecular weight (Mw) of about 19,500 measured by GPC.

실시예Example and 비교예comparative example

하기 표 1에 기재된 구성 및 함량으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 이 때, 하기 표 1의 '비고(R177 함량)'의 함량은 안료 분산액 전체 100중량% 내에 포함되는 C.I. 피그먼트 177의 함량을 기재한 것이다.A colored photosensitive resin composition was prepared in the composition and content shown in Table 1 below. At this time, the content of 'remark (R177 content)' in Table 1 below is C.I. The content of Pigment 177 is described.

구분
(중량%)
division
(weight%)
안료 분산액 (A)Pigment Dispersion (A) 알칼리 가용성 수지 (B)Alkali-soluble resin (B) 광중합성 화합물(C)Photopolymerizable compound (C) 광중합 개시제 (D)Photoinitiator (D) 용제 (E)Solvent (E) 비 고
(R177함량)
note
(R177 content)
a-1a-1 a-2a-2 a-3a-3 b-1b-1 b-2b-2 실시예 1Example 1 16.416.4 -- 0.90.9 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 5%5% 실시예 2Example 2 15.515.5 -- 1.81.8 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% 실시예 3Example 3 14.714.7 -- 2.62.6 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 15%15% 실시예 4Example 4 -- 16.816.8 0.50.5 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 5%5% 실시예 5Example 5 -- 16.016.0 1.31.3 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% 실시예 6Example 6 -- 15.215.2 2.12.1 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 15%15% 실시예 7Example 7 6.26.2 10.410.4 0.70.7 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 5%5% 실시예 8Example 8 6.86.8 9.19.1 1.41.4 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% 실시예 9Example 9 7.47.4 7.57.5 2.42.4 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 15%15% 비교예 1Comparative Example 1 13.813.8 -- 3.53.5 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 20%20% 비교예 2Comparative Example 2 15.515.5 -- 1.81.8 -- 10.310.3 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% 비교예 3Comparative Example 3 -- 14.314.3 3.03.0 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 20%20% 비교예 4Comparative Example 4 -- 16.016.0 1.31.3 -- 10.310.3 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% 비교예 5Comparative Example 5 7.97.9 6.16.1 3.33.3 10.310.3 -- 6.66.6 0.60.6 65.265.2 20%20% 비교예 6Comparative Example 6 6.86.8 9.19.1 1.41.4 -- 10.310.3 6.66.6 0.60.6 65.265.2 10%10% [착색제(A)]
a-1: 안료 분산액M1
a-2: 안료 분산액M2
a-3: 안료 분산액M3
[알칼리 가용성 수지(B)]
b-1: 합성예 1의 알칼리 가용성 수지
b-2: 합성예 2의 알칼리 가용성 수지
[광중합성 화합물(C)]: KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조)
[광중합 개시제(D)]: OXE-01(BASF사 제조)
[용제(E)]: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
[Colorant (A)]
a-1: pigment dispersion M1
a-2: pigment dispersion M2
a-3: pigment dispersion M3
[Alkali-soluble resin (B)]
b-1: Alkali-soluble resin of Synthesis Example 1
b-2: alkali-soluble resin of Synthesis Example 2
[Photopolymerizable compound (C)]: KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku)
[Photoinitiator (D)]: OXE-01 (manufactured by BASF)
[Solvent (E)]: propylene glycol monomethyl ether acetate

제조예production example 3: 컬러필터의 제조 3: Manufacture of color filter

상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. Color filters were prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 6 above.

구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 가로, 세로 각각 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도를 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광선은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/cm2의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 그 후 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어넣어 건조하고, 200℃ 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러 필터를 제조하였다. 상기에서 각각 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.6㎛였다.Specifically, each of the colored photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate of 2 inches in width and length by spin coating (“EAGLE XG”, manufactured by Corning Corporation), then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes. A thin film was formed. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% stepwise and a line/space pattern from 1 μm to 50 μm is placed on the thin film, and the distance from the test photomask is set to 100 μm to absorb UV rays. investigated. At this time, ultraviolet rays were irradiated with an illuminance of 100 mJ/cm 2 using a 1kW high-pressure mercury lamp containing all of the g, h, and i rays, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a developing solution of a KOH aqueous solution having a pH of 10.5 for 2 minutes. Thereafter, the glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 200° C. for 25 minutes to prepare a color filter. The film thickness of each of the color filters prepared above was 2.6 μm.

실험예Experimental example 1. 휘도 측정 1. Luminance measurement

상기 제조예3에서 제조한 각각의 컬러필터에 대한 휘도는 마이크로스코픽 스펙트로미터 OSP-SP2000을 이용하여 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 이 때, 휘도(Y)의 평가 기준은 하기와 같다. The luminance of each color filter prepared in Preparation Example 3 was measured using a microscopic spectrometer OSP-SP2000, and the results are shown in Table 2 below. In this case, the evaluation criteria of the luminance (Y) are as follows.

<휘도(Y) 평가 기준><Luminance (Y) evaluation criteria>

○: Y > 9○: Y > 9

△: 7 ≤ Y ≤ 9△: 7 ≤ Y ≤ 9

×: Y < 7×: Y < 7

실험예Experimental example 2. 2. 내용제성solvent resistance 평가 evaluation

상기 제조예 3에서 제조한 각각의 컬러필터에 대한 내용제성(△E*ab)을 평가하였다. 상기 내용제성의 측정은 제조된 각각의 컬러필터를 용제(NMP, 1-메틸-2-파이롤리디논)에 30분 간 침지시켜, 침지 전 후의 색 변화를 계산하여 비교 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 이 때, 상기 내용제성 평가는 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 1을 이용하여 계산하였으며, 그 평가기준은 하기와 같다.Solvent resistance (ΔE*ab) of each color filter prepared in Preparation Example 3 was evaluated. For the measurement of the solvent resistance, each prepared color filter was immersed in a solvent (NMP, 1-methyl-2-pyrrolidinone) for 30 minutes, and the color change before and after immersion was calculated and evaluated for comparative evaluation. Table 2 shows. At this time, the solvent resistance evaluation was calculated using the following Equation 1 representing the color change in a three-dimensional colorimeter defined by L*, a*, and b*, and the evaluation criteria are as follows.

[수학식 1][Equation 1]

△E*ab = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1 /2 ΔE*ab = [(ΔL*) 2 +(Δa*) 2 +(Δb*) 2 ] 1 /2

<내용제성 평가 기준><Criteria for evaluation of solvent resistance>

○: △E*ab < 3○: △E*ab < 3

△: 3 ≤ △E*ab ≤ 5Δ: 3 ≤ ΔE*ab ≤ 5

×: △E*ab > 5×: △E*ab > 5

실험예Experimental example 3. 저장안정성 평가 3. Storage stability evaluation

상기에 제조된 조성물을 TOKI SANGYO社 TV-35 점도계를 사용하여 점도를 측정한 후 동일 샘플을 다시 80℃ 오븐에 20분간 가열하여 점도를 측정한 후 점도 차이를 계산하여 비교 평가하였다. 그 평가기준은 하기와 같다.After measuring the viscosity of the composition prepared above using a TOKI SANGYO TV-35 viscometer, the same sample was heated again in an oven at 80° C. for 20 minutes to measure the viscosity, and then the difference in viscosity was calculated and evaluated for comparison. The evaluation criteria are as follows.

<평가 기준><Evaluation criteria>

○: 1.0 cp 미만○: less than 1.0 cp

△: 1.0 cp 이상 2.0 cp 이하△: 1.0 cp or more and 2.0 cp or less

×: 2.0 cp 초과×: more than 2.0 cp

휘도luminance 내용제성solvent resistance 저장안정성storage stability 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 실시예 9Example 9 비교예 1Comparative Example 1 ×× 비교예 2Comparative Example 2 ×× 비교예 3Comparative Example 3 ×× ×× 비교예 4Comparative Example 4 ×× ×× 비교예 5Comparative Example 5 ×× 비교예 6Comparative Example 6 ××

상기 표 2를 참고하면, 본 발명에서 제시하는 구성을 모두 만족하는 실시예 1 내지 9의 경우, 본원발명에서 제시하는 구성을 하나라도 만족하지 않는 비교예 1 내지 6의 경우보다, 휘도, 내용제성 및 저장안정성이 모두 우수한 것을 확인할 수 있었다.Referring to Table 2, in the case of Examples 1 to 9 satisfying all of the configurations presented in the present invention, luminance and solvent resistance are higher than those of Comparative Examples 1 to 6, which do not satisfy any of the configurations presented in the present invention. And it was confirmed that all of the storage stability was excellent.

Claims (8)

착색제를 함유하는 안료 분산액, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고,
상기 안료 분산액은 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하되, 상기 C.I. 피그먼트 레드 177은 상기 안료 분산액 전체 100중량%에 대하여 10중량% 이하로 포함되며,
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 공중합된 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112021141572164-pat00007

(상기 화학식 1에서, R1은 C1 내지 C5의 알킬렌이다).
[화학식 2]
Figure 112021141572164-pat00008

(상기 화학식 2에서, R2 내지 R6은 수소원자이다).
A pigment dispersion containing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photoinitiator and a solvent,
The pigment dispersion includes CI Pigment Blue 15:6 and CI Pigment Red 177, wherein the CI Pigment Red 177 is included in an amount of 10% by weight or less with respect to 100% by weight of the total pigment dispersion,
The alkali-soluble resin is a colored photosensitive resin composition comprising a copolymer in which a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) are copolymerized:
[Formula 1]
Figure 112021141572164-pat00007

(In Formula 1, R 1 is C 1 to C 5 alkylene).
[Formula 2]
Figure 112021141572164-pat00008

(In Formula 2, R 2 to R 6 are hydrogen atoms).
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 착색제의 함량은 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 5 내지 60중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The content of the colorant is a colored photosensitive resin composition, characterized in that it comprises 5 to 60% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition comprising the same.
제1항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 70 내지 120KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The acid value of the alkali-soluble resin is a colored photosensitive resin composition, characterized in that 70 to 120KOHmg / g.
제1항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 12,000 내지 17,000인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The color photosensitive resin composition, characterized in that the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is 12,000 to 17,000.
제1항에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지는 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100중량%에 대하여 10 내지 80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
According to claim 1,
The alkali-soluble resin is a colored photosensitive resin composition, characterized in that it is contained in an amount of 10 to 80% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition containing the same.
제1항 및 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.A color filter comprising a cured product of the colored photosensitive resin composition of any one of claims 1 and 3 to 6. 제7항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display device comprising the color filter of claim 7.
KR1020180004953A 2018-01-15 2018-01-15 Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same KR102386493B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180004953A KR102386493B1 (en) 2018-01-15 2018-01-15 Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same
CN201811221611.3A CN110045576B (en) 2018-01-15 2018-10-19 Colored photosensitive resin composition, color filter comprising same, and image display device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180004953A KR102386493B1 (en) 2018-01-15 2018-01-15 Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20190086877A KR20190086877A (en) 2019-07-24
KR102386493B1 true KR102386493B1 (en) 2022-04-14

Family

ID=67273193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180004953A KR102386493B1 (en) 2018-01-15 2018-01-15 Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102386493B1 (en)
CN (1) CN110045576B (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102612612B1 (en) * 2020-11-26 2023-12-12 에스케이마이크로웍스솔루션즈 주식회사 Pigment dispersion composition and colored photosensitive resin composition comprising same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4745093B2 (en) * 2006-03-17 2011-08-10 東京応化工業株式会社 Black photosensitive composition
TWI475320B (en) * 2009-02-13 2015-03-01 Sumitomo Chemical Co Coloring photo-seinsitive resin composition and color filter
TW201036941A (en) * 2009-03-30 2010-10-16 Sumitomo Chemical Co Method for producing sulfonamide compound
TWI624726B (en) * 2011-05-23 2018-05-21 Sumitomo Chemical Co Colored curable resin composition
JP2012255963A (en) * 2011-06-10 2012-12-27 Sumitomo Chemical Co Ltd Colored photosensitive resin composition
KR102007133B1 (en) * 2011-10-25 2019-08-02 미쯔비시 케미컬 주식회사 Colored photosensitive resin composition, colored spacer, color filter, and liquid crystal display device
KR102028582B1 (en) * 2013-11-04 2019-10-04 동우 화인켐 주식회사 A colored photosensitive resin composition
KR20160060410A (en) * 2014-11-20 2016-05-30 동우 화인켐 주식회사 A color photosensitive resin composition
KR20160061060A (en) 2014-11-21 2016-05-31 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN110045576A (en) 2019-07-23
CN110045576B (en) 2021-10-22
KR20190086877A (en) 2019-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102001710B1 (en) Colored photosensitive resin composition
KR101992866B1 (en) Colored photosensitive resin composition
JP2015176152A (en) colored photosensitive resin composition
KR20160109834A (en) Colored photosensitive resin composition
KR20170110494A (en) Red colored photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
KR20140100261A (en) Colored photosensitive resin composition
KR101968510B1 (en) Photosensitive resin composition for forming red pixel pattern
CN106019845B (en) Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device
KR102371945B1 (en) Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device
KR20140008033A (en) Colored photosensitive resin composition and color filter using the same
KR101992867B1 (en) Colored photosensitive resin composition
KR20150011496A (en) A colored photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
KR102386493B1 (en) Colored photosensitive resin composition, color filter and image display device using the same
KR102436143B1 (en) A colored photosensitive resin composition, a color filter and an image display device produced using the same
JP2014026278A (en) Colored photosensitive resin composition
KR102012954B1 (en) A color photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
KR102353631B1 (en) Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device
KR102355811B1 (en) Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device
CN108459466B (en) Colored photosensitive resin composition for red pixel, color filter and application thereof
KR102397084B1 (en) Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device
KR102363755B1 (en) Colored photosensitive resin composition and color filter using the same
KR102416843B1 (en) Colored photosensitive resin composition and color filter using the same
KR102241498B1 (en) Colored photosensitive resin composition for red or green pixel
KR102280402B1 (en) Colored photosensitive resin composition for green pixel
KR101987657B1 (en) Colored photosensitive resin composition

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant