KR102377686B1 - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides an organic light emitting device including a compound represented by Formula 1 or 2 and a compound represented by Formula 3;
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
본 출원은 2019년 07월 31일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0093157호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2019-0093157 filed with the Korean Intellectual Property Office on July 31, 2019, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of the organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons It lights up when it falls back to the ground state.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.The development of new materials for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서에는 유기 발광 소자가 기재된다. An organic light emitting device is described herein.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode; and an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a first organic material layer including a compound represented by the following Chemical Formula 1 or 2 and a second containing a compound represented by the following
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하며,Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
A1, A2, R1 내지 R3, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,A1, A2, R1 to R3, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,n1 to n3 are each an integer of 0 to 3, and when n1 to n3 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other,
p1은 0 또는 1이고,p1 is 0 or 1,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,
E1 내지 E3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리이고,E1 to E3 are the same as or different from each other, and are each independently an aromatic hydrocarbon ring,
R4 내지 R8 중 1 이상은 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,At least one of R4 to R8 is combined with a group represented by the following formula 1-A or 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n4 및 n5는 각각 0 내지 4의 정수이고, n6는 0 내지 3의 정수이고, n7 및 n8은 각각 0 내지 5의 정수이며, n4 and n5 are each an integer from 0 to 4, n6 is an integer from 0 to 3, n7 and n8 are each an integer from 0 to 5,
n4 + n5 + n6 + n7 + n8은 1 이상이고, n4 + n5 + n6 + n7 + n8 is greater than or equal to 1,
n4 내지 n8이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,When each of n4 to n8 is 2 or more, the substituents in the parentheses of 2 or more are the same as or different from each other,
[화학식 1-A][Formula 1-A]
[화학식 1-B][Formula 1-B]
상기 화학식 1-A 및 1-B에 있어서,In Formulas 1-A and 1-B,
T1 내지 T17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,T1 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하며,Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L11 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
p2는 0 또는 1이고,는 화학식 2에 결합되는 위치를 의미하고,p2 is 0 or 1, means a position bonded to Formula 2,
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서,In Formula 3,
X1 내지 X3 중 1 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, At least one of X1 to X3 is N, and the rest are each independently N or CH,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar7은 치환 또는 비치환된 m가 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 m가 시클로알킬기이고,Ar7 is a substituted or unsubstituted m-valent aryl group; Or a substituted or unsubstituted m is a cycloalkyl group,
m은 2 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.m is an integer of 2 to 4, and when m is 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층에 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 전자 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다.The organic light emitting device described herein includes a compound represented by Formula 1 or 2 in a first organic layer, and a compound represented by Formula 3 in a second organic layer, thereby having a low driving voltage, excellent efficiency characteristics, and excellent have a lifespan Specifically, a low driving voltage, high efficiency, and lifespan may be improved by controlling the degree of electron transport through appropriate adjustment of the HOMO energy level and the LUMO energy level.
도 1, 2 및 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 2 이상의 스택을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1, 2 and 8 show examples of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
3 to 7 show examples of organic light emitting devices including two or more stacks.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서는 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 동시에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 동시에 포함함에 따라, 저전압 , 고효율 및 장수명의 특성을 갖는다. 상기 화학식 1 또는 2의 화합물이 포함된 발광층은 얕은 HOMO준위를 가지고 있고 상기 화학식 3의 화합물은 깊은 HOMO, LUMO 준위를 가지고 있어 전자가 쉽게 발광층으로 전달 시킬 수 있어 높은 효율과 수명을 나타낸다.The present specification provides an organic light emitting device including a first organic material layer including a compound represented by Formula 1 or 2 and a second organic layer including a compound represented by Formula 3 at the same time. Since the organic light emitting device includes the first organic material layer and the second organic material layer at the same time, it has characteristics of low voltage, high efficiency, and long life. The light emitting layer containing the compound of Formula 1 or 2 has a shallow HOMO level, and the compound of Formula 3 has a deep HOMO and LUMO level, so that electrons can be easily transferred to the light emitting layer, thereby exhibiting high efficiency and lifetime.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서, 점선 또는 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In this specification, the dotted line or is another substituent or means a site bonded to the bonding portion.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 알킬티오기; 아릴옥시기; 아릴티오기; 시클로알킬기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; cyano group (-CN); nitro group; hydroxyl group; silyl group; boron group; an alkyl group; alkenyl group; alkynyl group; alkoxy group; an alkylthio group; aryloxy group; arylthio group; cycloalkyl group; aryl group; amine group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. In the present specification, that two or more substituents are connected means that hydrogen of any one substituent is replaced with another substituent. For example, an isopropyl group and a phenyl group are linked or It can be a substituent of
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.In the present specification, three substituents are connected to (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) as well as consecutively connected (substituent 1) to (substituent 2) and (substituent 3) It also includes connecting. For example, two phenyl groups and an isopropyl group are linked or It can be a substituent of The same applies to those in which 4 or more substituents are connected.
본 명세서에 있어서, "A 또는 B로 치환된"은 A로만 치환된 경우 또는 B로만 치환된 경우뿐만 아니라, A 및 B로 치환된 경우도 포함한다.In the present specification, "substituted with A or B" includes not only the case substituted with A or only B, but also the case substituted with A and B.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 아민기; 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군애서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. In the present specification, "substituted or unsubstituted" means deuterium; halogen group; cyano group (-CN); nitro group; hydroxyl group; silyl group; boron group; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; an alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; an arylthio group having 6 to 30 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; amine group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 실릴기; 붕소기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 2 내지 6의 알케닐기; 탄소수 2 내지 6의 알키닐기; 탄소수 1 내지 6의 알콕시기; 탄소수 1 내지 6의 알킬티오기; 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기; 탄소수 6 내지 20의 아릴티오기; 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 아민기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 군애서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. In the present specification, "substituted or unsubstituted" means deuterium; halogen group; cyano group (-CN); nitro group; hydroxyl group; silyl group; boron group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms; an alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms; an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms; an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms; a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; amine group; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, or substituted with a substituent to which two or more groups selected from the group are connected, or does not have any substituents.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60, 1 내지 30, 또는 1 내지 20이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기 등이 있으며, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 일 예에 따르면, 프로필기는 n-프로필기 및 이소프로필기를 포함하고, 부틸기는 n-부틸기, 이소부틸기 및 tert-부틸기를 포함한다.In the present specification, the alkyl group includes a straight or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 1 to 60, 1 to 30, or 1 to 20. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and the like, and the alkyl group may be a straight chain or a branched chain. The group includes an n-propyl group and an isopropyl group, and the butyl group includes an n-butyl group, an isobutyl group and a tert-butyl group.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10 이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is not particularly limited, but is 3 to 60, 3 to 30, 3 to 20, or 3 to 10. Cycloalkyl groups include not only monocyclic groups, but also bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10 이다. 시클로알켄은 단일고리기 뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 시클로알켄의 예로는 시클로프로펜, 시클로뷰텐, 시클로펜텐, 시클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkene (cycloalkene) has a double bond in the hydrocarbon ring, but as a non-aromatic ring group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but 3 to 60, 3 to 30, 3 to 20, or 3 to 10 am. Cycloalkenes include not only monocyclic groups but also bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Examples of the cycloalkene include, but are not limited to, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, and cyclohexene.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아킬티오기는 황원자에 알킬기가 연결된 것으로, 알콕시기 및 알킬티오기의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an alkoxy group is an aryl group connected to an oxygen atom, an acylthio group is an alkyl group connected to a sulfur atom, and the description regarding the alkyl group described above can be applied to the alkyl group of the alkoxy group and the alkylthio group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60, 6 내지 30이 또는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 6 to 60, 6 to 30, or 6 to 20. The monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, and the like, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, etc. , but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기의 9번 탄소원자(C)는 알킬기, 아릴기 등으로 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 시클로펜탄, 플루오렌 등의 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the 9th carbon atom (C) of the fluorenyl group may be substituted with an alkyl group, an aryl group, or the like, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure such as cyclopentane or fluorene.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.In the present specification, the substituted aryl group may include a form in which an aliphatic ring is condensed to an aryl group. For example, a tetrahydronaphthalene group of the following structure is included in a substituted aryl group. In the following structure, one of the carbons of the benzene ring may be connected to another position.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 연결된 것이며, 아릴티오기는 황원자에 아릴기가 연결된 것으로, 아릴옥시기 및 아릴티오기의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴옥시기의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aryloxy group is an aryl group connected to an oxygen atom, an arylthio group is an aryl group connected to a sulfur atom, and the description regarding the aryl group described above can be applied to the aryl group of the aryloxy group and the arylthio group. The aryl group of the aryloxy group is the same as the example of the aryl group described above. Specifically, the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like, and the arylthioxy group includes phenylthioxy group, 2- and a methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 디메틸페닐실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, dimethylphenylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, tert-부틸메틸붕소기, 비닐메틸붕소기, 프로필메틸붕소기, 메틸페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a tert-butylmethyl boron group, a vinyl methyl boron group, a propylmethyl boron group, a methylphenyl boron group, a diphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like. .
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NRaRb로 나타낼 수 있으며, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기는 결합되는 치환기(Ra, Rb)의 종류에 따라, 알킬아민기, 알킬아릴아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기, 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the present specification, the amine group may be represented by -NRaRb, wherein Ra and Rb are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heteroaryl group, but is not limited thereto. The amine group is selected from the group consisting of an alkylamine group, an alkylarylamine group, an arylamine group, a heteroarylamine group, an alkylheteroarylamine group, and an arylheteroarylamine group, depending on the type of the substituent (Ra, Rb) to be bonded. can be
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 알킬기로 치환된 아민기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40, 1 내지 20일 수 있다. 상기 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkylamine group refers to an amine group substituted with an alkyl group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 40 or 1 to 20. Specific examples of the alkylamine group include, but are not limited to, a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 비스(tert-부틸페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic or polycyclic aryl group. Specific examples of the arylamine group include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, and a bis(tert-butylphenyl)amine group. , but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기가 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미하여, 전술한 아릴기 및 후술할 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylheteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group and a heteroaryl group, and the description of the above-described aryl group and the heteroaryl group to be described later may be applied.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, 및 Si중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 60, 또는 2 내지 30이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a ring group including at least one of N, O, S, and Si as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 2 to 60, or 2 to 30. Examples of the heterocyclic group include, but are not limited to, a pyridyl group; quinoline group; thiophene group; dibenzothiophene group; furan group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; a carbazole group; benzocarbazole group; naphthobenzothiophene group; hexahydrocarbazole group; dihydroacridine group; dihydrodibenzoazacillin group; phenoxazine; phenothiazine; dihydrodibenzoazacillin group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; There is a spiro (acridine-fluorene) group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다.As used herein, "adjacent" The group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned sterically close to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.In the present specification, "a ring formed by bonding adjacent groups" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
본 명세서에 있어서, "인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또느 6원의 고리"는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.In the present specification, "a 5-membered or 6-membered ring formed by bonding adjacent groups" means that a ring including a substituent participating in ring formation is a 5-membered or 6-membered ring. It may include condensing an additional ring to a ring including a substituent participating in the ring formation.
본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소 고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 상기 지방족 탄화수소고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and the description of the aryl group described above may be applied except that the aromatic hydrocarbon ring is not monovalent, and the aliphatic hydrocarbon ring is Except for the non-monovalent, the above description of the cycloalkyl group may be applied. Examples of the condensed ring of the aromatic and the aliphatic include a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group, a 2,3-dihydro-1H-indene group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the heterocyclic group may be applied except that the heterocycle is not monovalent.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aromatic hydrocarbon ring refers to a ring in which pi electrons are completely conjugated and planar, and the description regarding the aryl group described above may be applied, except that it is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리를 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring refers to all hydrocarbon rings except for the aromatic hydrocarbon ring, and may include a cycloalkyl ring. Except that the cycloalkyl ring is a divalent group, the description of the cycloalkyl group described above may be applied. The substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring in which an aromatic ring is condensed.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied except that the arylene group is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described cycloalkyl group may be applied except that the cycloalkylene group is a divalent group.
이하, 화학식 1에 관하여 설명한다.Hereinafter,
[화학식 1][Formula 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 상기 지방족 탄화수소 고리는 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 지방족 탄화수소 고리에 단환 내지 2환의 지방족 또는 방향족 탄화수소고리가 축합될 수 있다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 탄화수소 고리가 축합 또는 비축합된 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a monocyclic to bicyclic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms by combining with an adjacent group is condensed or non-condensed to form a 6-membered aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤젠 또는 시클로헥산이 축합 또는 비축합된 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Alternatively, it combines with an adjacent group to form a 6-membered aliphatic hydrocarbon ring in which benzene or cyclohexane unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms is condensed or uncondensed.
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산, 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌, 또는 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌을 형성한다. 이때, 인접한 기는 Ar1 내지 Ar4 중 선택된 2개 일 수 있다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group; or combined with adjacent groups to form substituted or unsubstituted cyclohexane, substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene, or substituted or unsubstituted decahydronaphthalene. In this case, the adjacent group may be two selected from Ar1 to Ar4.
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 시클로헥산, 중수소, 부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌을 형성한다. 이때, 인접한 기는 Ar1 내지 Ar4 중 선택된 2개 일 수 있다.According to another exemplary embodiment, Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or combine with an adjacent group to form cyclohexane unsubstituted or substituted with deuterium, tetrahydronaphthalene substituted or unsubstituted with deuterium, a butyl group or a phenyl group, or decahydronaphthalene substituted or unsubstituted with deuterium. In this case, the adjacent group may be two selected from Ar1 to Ar4.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4 중 인접한 2개는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지 2개는 전술한 치환기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, adjacent two of Ar1 to Ar4 form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, and the other two are the aforementioned substituents.
본 명세서에 있어서, Ar1 내지 Ar4가 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 Ar1 및 Ar3; 또는 Ar2 및 Ar4가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, Ar1 to Ar4 are bonded to each other to form a ring means Ar1 and Ar3; or Ar2 and Ar4 combine with each other to form a ring.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 내지 Ar4 중 2개가 서로 결합하여 지방족 탄화수소 고리를 형성하는 경우, 하기 고리 중 선택된 어느 하나 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when two of Ar1 to Ar4 combine with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring, any one selected from the following rings is formed.
상기 고리에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, Ar1 내지 Ar4 중 지방족 탄화수소 고리를 형성하지 않는 치환기이며,In the ring, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and Ar1 to Ar4 are substituents that do not form an aliphatic hydrocarbon ring,
Y1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
y1는 0 내지 14의 정수이고, y1이 2 이상인 경우, Y1은 서로 같거나 상이하다. y1 is an integer from 0 to 14, and when y1 is 2 or more, Y1 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y1은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y1은 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 is hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, y1은 0 내지 8의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y1은 0 내지 4이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y1은 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, y1 is an integer of 0 to 8. In another exemplary embodiment, y1 is 0 to 4. In another exemplary embodiment, y1 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another embodiment, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In another embodiment, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar101 및 Ar102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; 에틸기; 부틸기; 또는 페닐기이다.In another embodiment, Ar101 and Ar102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; methyl group; ethyl group; butyl group; or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 101] [화학식 102][Formula 101] [Formula 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,In Formulas 101 and 102,
A1, A2, R1 내지 R3, Z1, Z2, p1 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,The definitions of A1, A2, R1 to R3, Z1, Z2, p1 and n1 to n3 are the same as in
G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G11는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,G11 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
g11는 0 내지 8의 정수이고, g11이 2 이상인 경우 2 이상의 G11은 서로 같거나 상이하며,g11 is an integer from 0 to 8, and when g11 is 2 or more, 2 or more G11 are the same as or different from each other,
p3는 0 또는 1 이다.p3 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G4에는 전술한 Ar1 내지 Ar4에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the description of Ar1 to Ar4 described above may be applied to G1 to G4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G11에는 전술한 Y1에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, g11에는 전술한 y1에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the description of Y1 described above may be applied to G11. In another exemplary embodiment, the description of y1 described above may be applied to g11.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p3는 1이다.In one embodiment of the present specification, p3 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G11 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, G11 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산, 또는 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.According to another exemplary embodiment, G11 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group; or combine with adjacent groups to form substituted or unsubstituted cyclohexane, or substituted or unsubstituted benzene.
또 하나의 실시상태에 따르면, G11은 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이거나; 인접한 기와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산을 형성하거나; 또는 인접한 기와 결합하여 부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.According to another exemplary embodiment, G11 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; tert-butyl group; or a phenyl group; combine with adjacent groups to form cyclohexane substituted or unsubstituted with a methyl group; Alternatively, it combines with an adjacent group to form benzene unsubstituted or substituted with a butyl group or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G11은 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G11 is hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나; 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms; Or they combine with each other to form a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 서로 결합하여 5원 또는 6원의 고리를 형성하고, According to another exemplary embodiment, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; Or combine with each other to form a 5-membered or 6-membered ring,
상기 A1 및 A2의 아릴기, 헤테로고리기 또는 고리는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 탄화수소고리가 축합되거나 비축합된다.The aryl group, heterocyclic group or ring of A1 and A2 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 2 selected from the group A 5- or 6-membered hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected, or substituted or unsubstituted with the above substituent is condensed or non-condensed.
또 하나의 실시상태에 따르면, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 또는 서로 결합하여 5원 또는 6원의 고리를 형성하고, According to another exemplary embodiment, A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; Or combine with each other to form a 5-membered or 6-membered ring,
상기 A1 및 A2의 아릴기, 헤테로고리기 또는 고리는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 탄화수소고리가 축합되거나 비축합된다.The aryl group, heterocyclic group or ring of A1 and A2 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or 2 selected from the group A 5- or 6-membered hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected, or substituted or unsubstituted with the above substituent is condensed or non-condensed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 A2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, A1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it combines with A2 to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 수소; 또는 중수소이거나; 또는 A1 또는 R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, A2 is hydrogen; or deuterium; Or it combines with A1 or R1 to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2는 수소; 또는 중수소이거나; A1와 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 고리를 형성하거나; 또는 R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; or deuterium; combine with A1 to form a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered ring; Or it combines with R1 to form a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A2는 인접한 A1 또는 R2와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, A2 may combine with adjacent A1 or R2 to form a ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 103] [화학식 104][Formula 103] [Formula 104]
[화학식 105] [화학식 106][Formula 105] [Formula 106]
상기 화학식 103 내지 106에 있어서,In Formulas 103 to 106,
R1 내지 R3, Z1, Z2, p1, Ar1 내지 Ar4 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,The definitions of R1 to R3, Z1, Z2, p1, Ar1 to Ar4, and n1 to n3 are the same as in
A3, A4 및 G5 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,A3, A4 and G5 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Z3, Z4, G12 및 G13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,Z3, Z4, G12 and G13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
g12는 0 내지 8의 정수이고, g13은 0 내지 4의 정수이고, g12 및 g13이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,g12 is an integer from 0 to 8, g13 is an integer from 0 to 4, and when g12 and g13 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other,
p4 및 p5는 각각 0 또는 1이다.p4 and p5 are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3에는 전술한 A1에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, A4에는 전술한 A2에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the description of A1 described above may be applied to A3. In another exemplary embodiment, the description of A2 described above may be applied to A4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p4는 p1와 동일하다.In the exemplary embodiment of the present specification, p4 is the same as p1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p5는 1 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, p5 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, A3 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, A3 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, A3 is a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3의 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되거나; 또는 상기 치환기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 탄화수소고리가 축합되거나 비축합된다.In another embodiment, the aryl group or heterocyclic group of A3 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or two or more groups selected from the group are substituted or unsubstituted with a connected substituent; Or a 5- or 6-membered hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with the above substituent is condensed or non-condensed.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3의 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되거나; 또는 상기 치환기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 탄화수소고리가 축합되거나 비축합된다.In another embodiment, the aryl group or heterocyclic group of A3 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or two or more groups selected from the group are substituted or unsubstituted with a connected substituent; Or a 5- or 6-membered hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with the above substituent is condensed or non-condensed.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되는, 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, A3 is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected. an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with, and a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to 20 is a heterocyclic group.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In another exemplary embodiment, A3 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, A3는 중수소, 플루오로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl), Ph-d5, 나프틸기 또는 테트라메틸테트라하이드로나프탈렌기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 트리메틸실릴기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In another exemplary embodiment, A3 is deuterium, a fluoro group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl), Ph-d5, a naphthyl group Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tetramethyltetrahydronaphthalene group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a trimethylsilyl group, or a 2-phenylpropan-2-yl group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or a phenyl group; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A4는 수소; 또는 중수소이거나; 또는 R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, A4 is hydrogen; or deuterium; Or it combines with R1 to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2는 수소; 또는 중수소이거나; 또는 R1와 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; or deuterium; Or it combines with R1 to form a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2는 수소; 또는 중수소이거나; 또는 R1와 결합하여 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; or deuterium; Or it combines with R1 to form a 5- or 6-membered ring unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, A2 와 R1이 결합하여 형성한 5원 또는 6원의 고리는 벤조퓨란, 벤조티오펜 또는 인덴이다.In another exemplary embodiment, the 5-membered or 6-membered ring formed by combining A2 and R1 is benzofuran, benzothiophene, or indene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G5 내지 G8에는 전술한 G1 내지 G4에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 있어서, G12 및 G13에는 전술한 G11에 관한 설명이 적용될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the description of G1 to G4 described above may be applied to G5 to G8. In another embodiment, the above-described description of G11 may be applied to G12 and G13.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G5 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, G5 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G5 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, G5 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, G5 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, G5 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G12 및 G13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, G12 and G13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G12 및 G13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, G12 and G13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, G12 및 G13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산, 또는 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.According to another exemplary embodiment, G12 and G13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group; or combine with adjacent groups to form substituted or unsubstituted cyclohexane, or substituted or unsubstituted benzene.
또 하나의 실시상태에 따르면, G12는 인접한 G12와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, G12 is combined with adjacent G12 to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, G13은 인접한 G13와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, G13 is combined with adjacent G13 to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, G12는 수소; 중수소; 또는 메틸기이거나; 또는 인접한 G12와 서로 결합하여 시클로헥산을 형성한다.According to another exemplary embodiment, G12 is hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group; or with adjacent G12 to form cyclohexane.
또 하나의 실시상태에 있어서, G13은 수소; 중수소; 메틸기; 트리메틸실릴기; 또는 페닐기이거나; 또는 인접한 G13와 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.In another exemplary embodiment, G13 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; trimethylsilyl group; or a phenyl group; Alternatively, it combines with adjacent G13 to form benzene unsubstituted or substituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,
R1 내지 R3, n1 내지 n3 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,The definitions of R1 to R3, n1 to n3 and Ar1 to Ar4 are the same as in
A3 및 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,A3 and A4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Z1 내지 Z4 및 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.Z1 to Z4 and Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서에 있어서, Ar21 내지 Ar24 중 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은 i) Ar21 내지 Ar24 중 2개가 서로 결합하여 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, ii) Ar21 내지 Ar24 모두가 고리 형성하는데 참여하여 방향족 탄화수소 고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, that adjacent groups of Ar21 to Ar24 combine with each other to form a ring means i) two of Ar21 to Ar24 combine with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring, or ii) Ar21 to Ar24 participate in ring formation to form an aromatic ring means to form a hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24에는 전술한 G5 내지 G8의 치환기, G11이 연결된 지방족 탄화수소 고리 및 G12이 연결된 방향족 탄화수소 고리에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the description of the aforementioned G5 to G8 substituents, the G11-connected aliphatic hydrocarbon ring, and the G12-connected aromatic hydrocarbon ring may be applied to Ar21 to Ar24.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환되고, 단환 내지 2환의 탄화수소 고리가 축합 또는 비축합된 6원의 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환되고, 시클로헥산 또는 벤젠이 축합 또는 비축합된 6원의 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산, 치환 또는 비치환된 벤젠, 또는 치환 또는 비치환된 데카하이드로나프탈렌을 형성한다. 이때, 인접한 기는 Ar21 내지 Ar24 중 선택된 2개 일 수 있다.According to another exemplary embodiment, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group; or combined with adjacent groups to form substituted or unsubstituted cyclohexane, substituted or unsubstituted benzene, or substituted or unsubstituted decahydronaphthalene. In this case, the adjacent group may be two selected from Ar21 to Ar24.
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 메틸기; 에틸기; 또는 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 시클로헥산; 데카하이드로나프탈렌; 메틸기, tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌을 형성한다. 이때, 인접한 기는 Ar21 내지 Ar24 중 선택된 2개 일 수 있다.According to another exemplary embodiment, Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; methyl group; ethyl group; or a phenyl group; or cyclohexane in combination with an adjacent group; decahydronaphthalene; benzene unsubstituted or substituted with a methyl group, a tert-butyl group, or a trimethylsilyl group; Or naphthalene substituted or unsubstituted with a phenyl group is formed. In this case, the adjacent group may be two selected from Ar21 to Ar24.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 내지 Ar24 중 2개가 서로 결합하여 탄화수소 고리를 형성하는 경우, 하기 고리 중 선택된 어느 하나 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, when two of Ar21 to Ar24 combine with each other to form a hydrocarbon ring, any one selected from the following rings is formed.
상기 고리에 있어서, Ar103 및 Ar104는 서로 같거나 상이하고, Ar21 내지 Ar24 중 지방족 탄화수소 고리를 형성하지 않는 치환기이며,In the ring, Ar103 and Ar104 are the same as or different from each other and are substituents that do not form an aliphatic hydrocarbon ring among Ar21 to Ar24;
Y2는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테고리기이고,Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterogroup,
y2는 0 내지 14의 정수이고, y2가 2 이상인 경우, Y2는 서로 같거나 상이하다. y2 is an integer from 0 to 14, and when y2 is 2 or more, Y2 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, y2는 0 내지 8의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y2는 0 내지 4이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y2는 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, y2 is an integer from 0 to 8. In another exemplary embodiment, y2 is 0 to 4. In another exemplary embodiment, y2 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar103 및 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar103 and Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar103 및 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In another embodiment, Ar103 and Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar103 및 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In another embodiment, Ar103 and Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar103 및 Ar104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; 에틸기; 부틸기; 또는 페닐기이다.In another embodiment, Ar103 and Ar104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; methyl group; ethyl group; butyl group; or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y2는 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y2는 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y2 is hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 90의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C90 arylsilyl group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; NY11Y12; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; NY11Y12; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 90 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of substituted or unsubstituted carbon atoms an aryl group of 6 to 30; NY11Y12; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or two or more groups selected from the group substituted or unsubstituted with a connected substituent or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; NY11Y12; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 18 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; One or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups connected to or unsubstituted carbon number 6 to 20 aryl groups; NY11Y12; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two or more groups selected from the group substituted or unsubstituted with a connected substituent or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; NY11Y12; 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; NY11Y12; a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted benzofuran, substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조퓨란아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조티오펜아민기; 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 시클로펜텐, 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted diphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenylnaphthylamine group; a substituted or unsubstituted phenylbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzofuranamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzothiophenamine group; a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; or a substituted or unsubstituted benzofuran, a substituted or unsubstituted thiophene, a substituted or unsubstituted indole, a substituted or unsubstituted indene, a substituted or unsubstituted cyclopentene, or a substituted or unsubstituted cyclo hexene is formed.
또 하나의 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조퓨란아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조티오펜아민기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기(phenoxazine); 치환 또는 비치환된 페노싸이아진기(phenothiazine); 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 치환 또는 비치환된 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린기); 치환 또는 비치환된 스피로(아크리딘-플루오렌); 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 시클로펜텐, 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.In another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted diphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenylnaphthylamine group; a substituted or unsubstituted phenylbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzofuranamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzothiophenamine group; a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted hexahydrocarbazole group; a substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted or unsubstituted phenoxazine group (phenoxazine); A substituted or unsubstituted phenothiazine group (phenothiazine); A substituted or unsubstituted dihydrodibenzoazacillin group; substituted or unsubstituted spiro (dibenzosilol-dibenzoazacilline group); substituted or unsubstituted spiro (acridine-fluorene); A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; or a substituted or unsubstituted benzofuran, a substituted or unsubstituted thiophene, a substituted or unsubstituted indole, a substituted or unsubstituted indene, a substituted or unsubstituted cyclopentene, or a substituted or unsubstituted cyclo hexene is formed.
또 하나의 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, CD3, tert-부틸기, 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl), 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 디페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 중수소, 메틸기 또는 tert부틸기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 페닐디벤조퓨란아민기; 중수소, 메틸기 또는 tert부틸기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 페닐디벤조티오펜아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 페닐기 또는 Ph-d5로 치환 또는 비치환되고, 헥산, 헥센 또는 벤젠이 축합 또는 비축합된, 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(아크리딘-플루오렌)기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to another exemplary embodiment, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an isopropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a trimethylsilyl group, or a naphthyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, CD 3 , a tert-butyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl), a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group or a phenyl group; unsubstituted, hexene condensed or non-condensed, diphenylamine group; a phenylnaphthylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a bisbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenyldibenzofuranamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group or a tertbutyl group, and hexene is condensed or uncondensed; a phenyldibenzothiophenamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group or a tertbutyl group, and hexene is condensed or uncondensed; a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, a phenyl group, or Ph-d5, hexane, hexene or benzene is condensed or non-condensed; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group; phenoxazine; phenothiazine; a dihydrodibenzoazacilline group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a spiro (acridine-fluorene) group unsubstituted or substituted with a methyl group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
또 하나의 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 인접한 기와 결합하여 tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토벤조퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴); 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.According to another exemplary embodiment, R1 to R3 are benzofuran unsubstituted or substituted with a tert-butyl group or a phenyl group in combination with an adjacent group; naphthobenzofuran; thiophene unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro (fluorene-indene) unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; cyclopentene unsubstituted or substituted with a methyl group; or cyclohexene unsubstituted or substituted with a methyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, 인접한 2개의 R1; R1 및 A2; R1 및 A4; 또는 인접한 2개의 R2는 인접한 기와 결합하여 tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토벤조퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴); 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.According to another embodiment, two adjacent R1; R1 and A2; R1 and A4; Or two adjacent R2 is combined with an adjacent group, tert- butyl group or phenyl group unsubstituted or substituted benzofuran; naphthobenzofuran; thiophene unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro (fluorene-indene) unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; cyclopentene unsubstituted or substituted with a methyl group; or cyclohexene unsubstituted or substituted with a methyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3의 N 함유 헤테로고리기는 하기 화학식 HAr1 내지 HAr3 중 어느 하나, 또는 화학식 1-B로 표시될 수 있다.In another exemplary embodiment, the N-containing heterocyclic group of R1 to R3 may be represented by any one of the following Chemical Formulas HAr1 to HAr3, or by Chemical Formula 1-B.
[화학식 HAr1] [화학식 HAr2] [화학식 HAr3][Formula HAr1] [Formula HAr2] [Formula HAr3]
상기 화학식 HAr1 내지 HAr3 에 있어서, In the formulas HAr1 to HAr3,
Q1은 CY4Y5 또는 SiY4Y5이고, Q2는 C 또는 Si이고,Q1 is CY4Y5 or SiY4Y5, Q2 is C or Si,
Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring,
y3는 0 내지 8의 정수이고, y3이 2 이상인 경우 2 이상의 Y3는 서로 같거나 상이하다.y3 is an integer of 0 to 8, and when y3 is 2 or more, Y3 of 2 or more are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y3 내지 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y3 to Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; ethyl group; tert-butyl group; or a phenyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y3는 메틸기이다.According to another exemplary embodiment, Y3 is a methyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면 Y4 및Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다According to another exemplary embodiment, Y4 and Y5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; ethyl group; tert-butyl group; or a phenyl group
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합 고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 30의 축합 고리기이다.In another exemplary embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a condensed ring group having 9 to 30 carbon atoms in a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 20의 축합 고리기이다.In another exemplary embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; or a condensed ring group having 9 to 20 carbon atoms in a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 30의 축합 고리기이다.In another embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with one or more substituents or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to 30 heterocyclic groups; Or at least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic group It is a C9-C30 condensed ring group of a hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 20의 축합 고리기이다. In another embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with one or more substituents or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to 20 heterocyclic groups; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent group selected from the group consisting of two or more groups selected from the group linked to, substituted or unsubstituted aromatic It is a C9-C20 condensed ring group of a hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 30의 축합 고리기이다.In another exemplary embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, an alkyl having 1 to 30 carbon atoms. a silyl group or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an arylsilyl group having 6 to 90 carbon atoms; a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a condensed ring group having 9 to 30 carbon atoms in an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 및 지방족 탄화수소고리의 탄소수 9 내지 20의 축합 고리기이다.In another embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, an alkyl having 1 to 18 carbon atoms. a silyl group or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms; a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or a condensed ring group having 9 to 20 carbon atoms in an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.In another exemplary embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기, 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기, 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.In another embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, an alkyl having 1 to 18 carbon atoms. a phenyl group unsubstituted or substituted with a silyl group or an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 18 carbon atoms, or an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; or a tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y11 및 Y12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, CD3, 부틸기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 또는 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl)로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.In another embodiment, Y11 and Y12 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, CD 3 , a butyl group, a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, or 2- a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenylpropan-2-yl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; Or a tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with deuterium or a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 인접한 기와 결합하여 하기 Cy11 또는 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다. 구체적으로, 인접한 2개의 R1; R1 및 A2; R1 및 A4; 또는 인접한 2개의 R2는 서로 결합하여 하기 화학식 Cy11 또는 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 combine with an adjacent group to form a ring represented by the following Cy11 or Cy12. Specifically, adjacent two R1; R1 and A2; R1 and A4; Alternatively, two adjacent R2s combine with each other to form a ring represented by the following formula Cy11 or Cy12.
[화학식 Cy11] [화학식 Cy12][Formula Cy11] [Formula Cy12]
상기 화학식 Cy11 및 Cy12에 있어서,In the above formulas Cy11 and Cy12,
점선 이중선은 축합되는 위치이며, The dotted double line is the condensed position,
Q3는 O; S; NY9; CY10Y11; 또는 SiY10Y11이고,Q3 is O; S; NY9; CY10Y11; or SiY10Y11,
Y7 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,Y7 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring; Combined with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
p10은 1 또는 2이고,p10 is 1 or 2,
r31은 0 내지 4의 정수이고, r32는 0 내지 8의 정수이고, r31 및 r32가 각각 2 이상인 경우 2이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.r31 is an integer from 0 to 4, r32 is an integer from 0 to 8, and when r31 and r32 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Y7 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y7 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y7 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, Y7 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, Y7 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 헥산, 중수소로 치환 또는 비치환된 헥센, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.According to another exemplary embodiment, Y7 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or combined with adjacent groups to form hexane unsubstituted or substituted with deuterium, hexene substituted or unsubstituted with deuterium, or benzene unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y7 내지 Y10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 또는 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y7 to Y10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; ethyl group; tert-butyl group; or a phenyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y7은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기이거나; 인접한 Y7와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성한다.According to another exemplary embodiment, Y7 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; It combines with adjacent Y7 to form benzene unsubstituted or substituted with deuterium, or hexene substituted or unsubstituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y8은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기이거나; 인접한 Y8와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헥산을 형성한다.According to another exemplary embodiment, Y8 is hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; It combines with adjacent Y8 to form benzene substituted or unsubstituted with deuterium, or hexane substituted or unsubstituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 따르면, Y9는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Y9 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y10 및 Y11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; Y10 및 Y11이 각각 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌을 형성한다.In another exemplary embodiment, Y10 and Y11 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; Y10 and Y11 are phenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group, respectively, and combine with each other to form fluorene substituted or unsubstituted with deuterium or a butyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Y10 및 Y11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; Y10 및 Y11이 각각 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이면서 서로 결합하여 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤(dibenzosilole)을 형성한다.In another exemplary embodiment, Y10 and Y11 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; Y10 and Y11 are phenyl groups unsubstituted or substituted with deuterium or butyl groups, respectively, and combine with each other to form dibenzosilole substituted or unsubstituted with deuterium or butyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, y6은 0 또는 1 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, y6 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, y8은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y8은 4 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, y8 is 2 or more. In another exemplary embodiment, y8 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, y8은 2 이상이고, Y8 중 2개는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, y8은 2 이상이고, Y8 중 2개는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, y8 is 2 or more, and 2 of Y8 are substituted or unsubstituted alkyl groups. In another exemplary embodiment, y8 is 2 or more, and 2 of Y8 are methyl groups unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R1; R1 및 A2; R1 및 A4; 또는 인접한 2개의 R2는 서로 결합하여 상기 화학식 Cy11로 표시되는 고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, two adjacent R1; R1 and A2; R1 and A4; Alternatively, two adjacent R2s combine with each other to form a ring represented by Formula Cy11.
또 하나의 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R1; 또는 인접한 2개의 R2는 서로 결합하여 상기 화학식 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다.In another embodiment, two adjacent R1; Alternatively, two adjacent R2s combine with each other to form a ring represented by the above formula Cy12.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, CD3, tert-부틸기, 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl), 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 디페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 중수소, 메틸기 또는 tert부틸기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 페닐디벤조퓨란아민기; 중수소, 메틸기 또는 tert부틸기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 페닐디벤조티오펜아민기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 페닐기 또는 Ph-d5로 치환 또는 비치환되고, 헥산, 헥센 또는 벤젠이 축합 또는 비축합된, 헥사하이드로카바졸기이거나; 인접한 기와 결합하여 tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토벤조퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴); 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an isopropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a trimethylsilyl group, or a naphthyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, CD 3 , a tert-butyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl), a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group or a phenyl group; unsubstituted, hexene condensed or non-condensed, diphenylamine group; a phenylnaphthylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a bisbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenyldibenzofuranamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group or a tertbutyl group, and hexene is condensed or uncondensed; a phenyldibenzothiophenamine group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group or a tertbutyl group, and hexene is condensed or uncondensed; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, a phenyl group, or Ph-d5, condensed or uncondensed with hexane, hexene, or benzene; benzofuran unsubstituted or substituted with a tert-butyl group or a phenyl group in combination with an adjacent group; naphthobenzofuran; thiophene unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro (fluorene-indene) unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; cyclopentene unsubstituted or substituted with a methyl group; or cyclohexene unsubstituted or substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소; 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, CD3, tert-부틸기, 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl), 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 디페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 페닐기 또는 Ph-d5로 치환 또는 비치환되고, 헥산, 헥센 또는 벤젠이 축합 또는 비축합된, 헥사하이드로카바졸기; 메틸기, 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(아크리딘-플루오렌)기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 is hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an isopropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a trimethylsilyl group, or a naphthyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, CD 3 , a tert-butyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl), a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group or a phenyl group; unsubstituted, hexene condensed or non-condensed, diphenylamine group; a phenylnaphthylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a bisbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, a phenyl group, or Ph-d5, hexane, hexene or benzene is condensed or non-condensed; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group; phenoxazine; phenothiazine; a dihydrodibenzoazacilline group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a spiro (acridine-fluorene) group unsubstituted or substituted with a methyl group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n1 및 n2는 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n1 and n2 are integers of 0 to 2.
또 하나의 실시상태에 따르면, n1 및 n2는 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, n1 and n2 are 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n3는 0 또는 1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, n3 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, p1은 0 또는 1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, p1 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Z1 to Z4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In another embodiment, Z1 to Z4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In another embodiment, Z1 to Z4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Z1 내지 Z4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.In another embodiment, Z1 to Z4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
이하, 화학식 2에 관하여 설명한다.Hereinafter,
[화학식 2][Formula 2]
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, E1 내지 E3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, E1 to E3 are the same as or different from each other, and are each independently an aromatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, E1 내지 E3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 또는 나프탈렌이다.According to another exemplary embodiment, E1 to E3 are the same as or different from each other, and are each independently benzene or naphthalene.
또 하나의 실시상태에 따르면, E1 및 E2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 또는 나프탈렌이다.According to another exemplary embodiment, E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently represents benzene or naphthalene.
또 하나의 실시상태에 따르면, E3는 벤젠이다.According to another exemplary embodiment, E3 is benzene.
또 하나의 실시상태에 따르면, E1 내지 E3는 벤젠이다.According to another exemplary embodiment, E1 to E3 are benzene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 1 이상은 하기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R4 to R8 is combined with a group represented by the following formula 1-A or 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, and the rest are the same as or different from each other and, each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
[화학식 1-A][Formula 1-A]
[화학식 1-B][Formula 1-B]
상기 화학식 1-A 및 1-B에 있어서,In Formulas 1-A and 1-B,
T1 내지 T17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,T1 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하며,Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L11 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
p2는 0 또는 1이고,는 화학식 2에 결합되는 위치를 의미한다.p2 is 0 or 1, denotes a position bonded to
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 상기 화학식 1-B를 포함한다.In the present specification, the heterocyclic group includes Formula 1-B.
또 하나의 실시상태에 따르면, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, at least one of R4 to R8 is combined with a group represented by Formula 1-A or 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms, and the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 따르면, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, at least one of R4 to R8 is combined with a group represented by Formula 1-A or 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, and the rest are the same as or different from each other, , each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring or hetero ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기이다.According to another exemplary embodiment, at least one of R4 to R8 is combined with a group represented by Formula 1-A or 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, and the rest are the same as or different from each other, , each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted isopropyl group; a substituted or unsubstituted tert-butyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted dimethylamine group; Or a substituted or unsubstituted diphenylamine group; Or a substituted or unsubstituted dihydroacridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, i) R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나, ii) 인접한 2개의 R4가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, iii) 인접한 2개의 R5가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, iv) 인접한 2개의 R6이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, v) 인접한 2개의 R7이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, vi) 인접한 2개의 R8이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다. In an exemplary embodiment of the present specification, i) at least one of R4 to R8 is represented by Formula 1-A or 1-B, or ii) two adjacent R4 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring or iii) two adjacent R5s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, iv) two adjacent R6s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, or v) adjacent Two R7s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, or vi) two adjacent R8s combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, i) R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나, ii) 인접한 2개의 R4가 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, iii) 인접한 2개의 R5가 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, iv) 인접한 2개의 R6이 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, v) 인접한 2개의 R7이 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성하거나, vi) 인접한 2개의 R8이 서로 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원 또는 6원의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다. 이때, ii) 내지 vi)의 지방족 탄화수소 고리는 치환기로써 알킬기를 1 이상 포함하며, 알킬기 외의 치환기 또한 포함할 수 있다.In another embodiment, i) at least one of R4 to R8 is represented by the above formula 1-A or 1-B, or ii) two adjacent R4 are bonded to each other to form a 5-membered group unsubstituted or substituted with an alkyl group; or to form a 6-membered aliphatic hydrocarbon ring, or iii) two adjacent R5s combine with each other to form a 5-membered or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group, or iv) two adjacent R6s combine with each other to form a 6-membered aliphatic hydrocarbon ring Forms a 5-membered or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with an alkyl group, or v) two adjacent R7 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group, vi) Two adjacent R8s combine with each other to form a 5-membered or 6-membered aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group. In this case, the aliphatic hydrocarbon ring of ii) to vi) includes at least one alkyl group as a substituent, and may also include a substituent other than the alkyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, i) R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나, ii) 인접한 2개의 R4가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 펜텐, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성하거나, iii) 인접한 2개의 R5가 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 펜텐, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성하거나, iv) 인접한 2개의 R6이 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 펜텐, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성하거나, v) 인접한 2개의 R7이 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 펜텐, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성하거나, vi) 인접한 2개의 R8이 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 펜텐, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센을 형성한다. 이때, 상기 메틸기는 중수소로 치환될 수 있다.In another embodiment, i) at least one of R4 to R8 is represented by Formula 1-A or 1-B, or ii) two adjacent R4 are bonded to each other and substituted or unsubstituted with a methyl group pentene, or hexene substituted or unsubstituted with a methyl group is formed, or iii) two adjacent R5s combine with each other to form a pentene substituted or unsubstituted with a methyl group, or a hexene substituted or unsubstituted with a methyl group, or iv) two adjacent R6 are combined with each other to form pentene substituted or unsubstituted with a methyl group, or hexene substituted or unsubstituted with a methyl group, or v) two adjacent R7s are bonded to each other to form pentene substituted or unsubstituted with a methyl group, or substituted with a methyl group, or to form an unsubstituted hexene, or vi) two adjacent R8s combine with each other to form a pentene substituted or unsubstituted with a methyl group, or a hexene substituted or unsubstituted with a methyl group. In this case, the methyl group may be substituted with deuterium.
상기 화학식 2의 화합물은 상기 i) 내지 vi) 중 하나에 대응되는 것 뿐만 아니라, i) 내지 vi) 중 2 이상에 대응될 수도 있다. 즉, 상기 화합물 2의 화합물은 상기 i)에 대응되면서, 상기 ii)에도 대응될 수 있다.The compound of
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하지 않은 나머지 치환기(이하, 'R4 내지 R8 중 나머지 치환기'라 칭한다.)는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R4 to R8 is a remaining substituent that does not form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by combining with a group represented by Formula 1-A or 1-B or an adjacent group (hereinafter, ' The remaining substituents among R4 to R8 are referred to as '.) are the same as or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기에는 전술한 화학식 1의 R1 내지 R3에 관한 설명이 적용될 수 있다.In another exemplary embodiment, the description of R1 to R3 in
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 90의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group; a substituted or unsubstituted C6-C90 arylsilyl group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬아민기; NY11Y12; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기; NY11Y12; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 90 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbon number an aryl group of 6 to 30; an alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; NY11Y12; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or two or more groups selected from the group substituted or unsubstituted with a connected substituent or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬아민기; NY11Y12; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 18 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 20 aryl groups; a substituted or unsubstituted C 1 to C 18 alkylamine group; NY11Y12; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or two or more groups selected from the group are linked with a substituent substituted or unsubstituted or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; NY11Y12; 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted dimethylamine group; NY11Y12; a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted benzofuran, substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비스바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조퓨란아민기; 치환 또는 비치환된 페닐디벤조티오펜아민기; 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 시클로펜텐, 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted dimethylamine group; a substituted or unsubstituted diphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenylnaphthylamine group; a substituted or unsubstituted phenylbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzofuranamine group; a substituted or unsubstituted phenyldibenzothiophenamine group; a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; or a substituted or unsubstituted benzofuran, a substituted or unsubstituted thiophene, a substituted or unsubstituted indole, a substituted or unsubstituted indene, a substituted or unsubstituted cyclopentene, or a substituted or unsubstituted cyclo hexene is formed.
또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기(phenoxazine); 치환 또는 비치환된 페노싸이아진기(phenothiazine); 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 치환 또는 비치환된 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린기); 치환 또는 비치환된 스피로(아크리딘-플루오렌); 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤조퓨란, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 시클로펜텐, 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.In another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted trimethylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted dimethylamine group; a substituted or unsubstituted diphenylamine group; a substituted or unsubstituted phenylnaphthylamine group; a substituted or unsubstituted phenylbiphenylamine group; a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted dihydroacridine group; A substituted or unsubstituted phenoxazine group (phenoxazine); A substituted or unsubstituted phenothiazine group (phenothiazine); A substituted or unsubstituted dihydrodibenzoazacillin group; substituted or unsubstituted spiro (dibenzosilol-dibenzoazacilline group); substituted or unsubstituted spiro (acridine-fluorene); A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; or a substituted or unsubstituted benzofuran, a substituted or unsubstituted thiophene, a substituted or unsubstituted indole, a substituted or unsubstituted indene, a substituted or unsubstituted cyclopentene, or a substituted or unsubstituted cyclo hexene is formed.
또 하나의 실시상태에 따르면, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 트리메틸실릴기, 부틸디메틸실릴기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸아민기; 중수소, 플루오로기, 시아노기, 메틸기, CD3, tert-부틸기, 2-페닐프로판-2-일기(2-phenylpropan-2-yl), 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환되고, 헥센이 축합 또는 비축합된, 디페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐바이페닐아민기; 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 페닐기로 치환 또는 비치환된 디하이드로디벤조아자실린기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(아크리딘-플루오렌)기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an isopropyl group unsubstituted or substituted with deuterium; tert-butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a trimethylsilyl group, a butyldimethylsilyl group, or a naphthyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, or a tert-butyl group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Deuterium, a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; a dimethylamine group unsubstituted or substituted with deuterium; Substituted with deuterium, a fluoro group, a cyano group, a methyl group, CD 3 , a tert-butyl group, a 2-phenylpropan-2-yl group (2-phenylpropan-2-yl), a trimethylsilyl group, a triphenylsilyl group or a phenyl group; unsubstituted, hexene condensed or non-condensed, diphenylamine group; a phenylnaphthylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a phenylbiphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group; a dihydroacridine group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group; phenoxazine; phenothiazine; a dihydrodibenzoazacilline group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a spiro (acridine-fluorene) group unsubstituted or substituted with a methyl group; spiro (dibenzosilol-dibenzoazacillin) groups; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
또 하나의 실시상태에 따르면, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 인접한 기와 결합하여 tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토벤조퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴); 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.According to another exemplary embodiment, the remaining substituents among R4 to R8 are benzofuran unsubstituted or substituted with a tert-butyl group or a phenyl group in combination with an adjacent group; naphthobenzofuran; thiophene unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro (fluorene-indene) unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; cyclopentene unsubstituted or substituted with a methyl group; or cyclohexene unsubstituted or substituted with a methyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, 인접한 2개의 R4; 인접한 2개의 R5; 인접한 2개의 R6; 인접한 2개의 R7; 또는 인접한 2개의 R8은 서로 결합하여 tert-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란; 나프토벤조퓨란; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 티오펜; 페닐기로 치환 또는 비치환된 인돌; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴); 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜텐; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센을 형성한다.According to another embodiment, two adjacent R4; two adjacent R5s; two adjacent R6; two adjacent R7; or two adjacent R8s are bonded to each other and are benzofuran unsubstituted or substituted with a tert-butyl group or a phenyl group; naphthobenzofuran; thiophene unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; Indole unsubstituted or substituted with a phenyl group; indene unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; spiro (fluorene-indene) unsubstituted or substituted with a tert-butyl group; cyclopentene unsubstituted or substituted with a methyl group; or cyclohexene unsubstituted or substituted with a methyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R8의 N 함유 헤테로고리기는 상기 화학식 HAr1 내지 HAr3 중 어느 하나, 또는 상기 화학식 1-B로 표시될 수 있다.In another exemplary embodiment, the N-containing heterocyclic group of R4 to R8 may be represented by any one of Formulas HAr1 to HAr3, or Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 나머지 치환기는 인접한 기와 결합하여 상기 Cy11 또는 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다. 구체적으로, 인접한 2개의 R4; 인접한 2개의 R5; 인접한 2개의 R6; 인접한 2개의 R7; 또는 인접한 2개의 R8은 서로 결합하여 하기 화학식 Cy11 또는 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the remaining substituents among R4 to R8 combine with an adjacent group to form a ring represented by Cy11 or Cy12. Specifically, adjacent two R4; two adjacent R5s; two adjacent R6; two adjacent R7; Alternatively, two adjacent R8s combine with each other to form a ring represented by the following formula Cy11 or Cy12.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R7; 또는 인접한 2개의 R8은 서로 결합하여 하기 화학식 Cy11로 표시되는 고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, two adjacent R7; Alternatively, two adjacent R8s combine with each other to form a ring represented by the following formula Cy11.
또 하나의 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R4; 인접한 2개의 R5; 인접한 2개의 R6; 인접한 2개의 R7; 또는 인접한 2개의 R8은 서로 결합하여 하기 화학식 Cy12로 표시되는 고리를 형성한다.In another embodiment, two adjacent R4; two adjacent R5s; two adjacent R6; two adjacent R7; Alternatively, two adjacent R8s combine with each other to form a ring represented by the following formula Cy12.
본 명세서의 일 실시사태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 201] [화학식 202][Formula 201] [Formula 202]
[화학식 203][Formula 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서,In Formulas 201 to 203,
E1 내지 E3, n4 내지 n8의 정의는 화학식 2에서와 같고,The definitions of E1 to E3, n4 to n8 are the same as in
R4 내지 R8, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R4 to R8, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
p6 및 p7는 각각 1 또는 2이고,p6 and p7 are each 1 or 2,
n5"는 0 내지 2의 정수이고, n8"은 0 내지 3의 정수이고, n11 및 n12은 각각 0 내지 8의 정수이고, n5" is an integer from 0 to 2, n8" is an integer from 0 to 3, n11 and n12 are each an integer from 0 to 8,
n5", n8", n11 및 n12가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When n5″, n8″, n11 and n12 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성하거나; 인접한 기와 결합하여 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성하거나; 인접한 기와 결합하여 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴)을 형성한다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; combine with an adjacent group to form a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; combine with an adjacent group to form an indene ring substituted or unsubstituted with deuterium, a methyl group, or a butyl group; Combines with adjacent groups to form spiro (fluorene-indene) substituted or unsubstituted with deuterium, methyl or butyl groups.
또 하나의 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In another exemplary embodiment, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n4 내지 n6은 각각 0 또는 1이다.In one embodiment of the present specification, n4 to n6 are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 211 내지 219 중 어느 하나로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 211] [화학식 212][Formula 211] [Formula 212]
[화학식 213] [화학식 214][Formula 213] [Formula 214]
[화학식 215] [화학식 216][Formula 215] [Formula 216]
[화학식 217] [화학식 218][Formula 217] [Formula 218]
[화학식 219][Formula 219]
상기 화학식 211 내지 219에 있어서,In Formulas 211 to 219,
n4 내지 n8의 정의는 화학식 2에서와 같고,The definitions of n4 to n8 are the same as in
R4 내지 R8 및 R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R4 to R8 and R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
p6 내지 p9는 각각 1 또는 2이고,p6 to p9 are each 1 or 2,
n4" 및 n5"는 각각 0 내지 2의 정수이고, n7" 및 n8"은 0 내지 3의 정수이고, n11 내지 n14는 각각 0 내지 8의 정수이고, n4" and n5" are each an integer from 0 to 2, n7" and n8" are integers from 0 to 3, n11 to n14 are each an integer from 0 to 8;
n4", n5", n7", n8" 및 n11 내지 n14가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When n4", n5", n7", n8" and n11 to n14 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 211 내지 219의 R4 내지 R8는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R4 to R8 in Formulas 211 to 219 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13에는 전술한 R11에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또 다른 실시상태에 있어서, R14에는 전술한 R12에 관한 설명이 적용될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the description of R11 described above may be applied to R13. In another embodiment, the description of R12 described above may be applied to R14.
또 하나의 실시상태에 있어서, R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R13 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 실시상태에 있어서, R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성하거나; 인접한 기와 결합하여 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 인덴고리를 형성하거나; 인접한 기와 결합하여 중수소, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 스피로(플루오렌-인덴)을 형성한다.In another exemplary embodiment, R13 and R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; combine with an adjacent group to form a benzene ring unsubstituted or substituted with deuterium or a butyl group; combine with an adjacent group to form an indene ring substituted or unsubstituted with deuterium, a methyl group, or a butyl group; Combines with adjacent groups to form spiro (fluorene-indene) substituted or unsubstituted with deuterium, methyl or butyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 1 이상은 인접한 기와 결합하여 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R4 to R8 is combined with an adjacent group to form an aliphatic hydrocarbon ring,
상기 지방족 탄화수소 고리 중 1 이상은 하기 화학식 Cy1 내지 Cy3 중 어느 하나로 표시된다.At least one of the aliphatic hydrocarbon rings is represented by any one of the following formulas Cy1 to Cy3.
[화학식 Cy1] [화학식 Cy2] [화학식 Cy3][Formula Cy1] [Formula Cy2] [Formula Cy3]
상기 화학식 Cy1 내지 Cy3에 있어서,In the formula Cy1 to Cy3,
R31 내지 R40는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R31 to R40 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group,
R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R41 to R43 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n41은 0 내지 2의 정수이고, n42 및 n43은 각각 0 내지 4의 정수이고, n41 is an integer from 0 to 2, n42 and n43 are each an integer from 0 to 4;
n41 내지 n43이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When n41 to n43 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
본 명세서에 있어서, 화학식 2에 포함된 지방족 탄화수소 고리란, 1) 2개의 R4가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 2) 2개의 R5가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 3) 2개의 R6가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 4) 2개의 R7가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 및 5) 2개의 R8가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리 중 하나 이상의 고리를 의미한다.In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring included in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R40는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 to R40 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, R31 내지 R40는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다.In another exemplary embodiment, R31 to R40 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R31 내지 R40는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.In another exemplary embodiment, R31 to R40 are a substituted or unsubstituted methyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R41 to R43 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, R41 to R43 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, R41 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.In another exemplary embodiment, R41 and R42 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
또 하나의 실시상태에 있어서, R43은 수소; 또는 중수소이거나; 인접한 4개의 R43이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.In another embodiment, R43 is hydrogen; or deuterium; Four adjacent R43s combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, R43은 수소; 또는 중수소이거나; 또는 인접한 4개의 R43이 서로 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.In another embodiment, R43 is hydrogen; or deuterium; Alternatively, four adjacent R43s combine with each other to form a benzene ring unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a substituent to which two or more groups are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, R43은 수소; 또는 중수소이거나; 또는 인접한 4개의 R43이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In another embodiment, R43 is hydrogen; or deuterium; Alternatively, four adjacent R43s combine with each other to form a benzene ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2에 포함된 모든 지방족 탄화수소 고리는 상기 구조에서 선택된다,In another embodiment, all aliphatic hydrocarbon rings included in
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2에 포함된 지방족 탄화수소 고리 중 1 이상은 하기 구조에서 선택된다. In another exemplary embodiment, at least one of the aliphatic hydrocarbon rings included in
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2에 포함된 지방족 탄화수소 고리 중 1개 내지 4개는 상기 구조에서 선택된다.In another exemplary embodiment, 1 to 4 of the aliphatic hydrocarbon rings included in
또 하나의 실시상태에 있어서, 1) 2개의 R4가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 2) 2개의 R5가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 3) 2개의 R6가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 4) 2개의 R7가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리, 및 5) 2개의 R8가 서로 결합하여 형성한 지방족 탄화수소 고리 중 하나 이상의 고리가 상기 구조에서 선택된다.In another exemplary embodiment, 1) an aliphatic hydrocarbon ring formed by combining two R4 with each other, 2) an aliphatic hydrocarbon ring formed by combining two R5 with each other, 3) an aliphatic formed by combining two R6 with each other At least one ring among a hydrocarbon ring, 4) an aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding two R7 to each other, and 5) an aliphatic hydrocarbon ring formed by bonding two R8 to each other is selected from the above structure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 204로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 204][Formula 204]
상기 화학식 204에 있어서,In Formula 204,
R21 내지 R25 중 1 이상은 화학식 1-A 또는 1-B로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,At least one of R21 to R25 is represented by Formula 1-A or 1-B, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
E1 내지 E3, n4 내지 n8, 화학식 1-A 및 1-B의 정의는 상기 화학식 2에서와 같다.Definitions of E1 to E3, n4 to n8, and Formulas 1-A and 1-B are the same as in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T1 내지 T11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, T1 to T11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, T1 내지 T11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, T1 to T11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, T1 내지 T11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 다리목 또는 접합고리의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, T1 to T11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium; Or combine with an adjacent group to form an aliphatic hydrocarbon ring of a substituted or unsubstituted bridge tree or a fused ring.
또 하나의 실시상태에 따르면, T1 내지 T11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나; T1, T4 및 T8이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 다리목 또는 접합고리의 지방족 탄화수소고리를 형성하거나; 또는 T2, T6 및 T10이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 다리목 또는 접합고리의 지방족 탄화수소고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, T1 to T11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium; T1, T4 and T8 combine with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring of a substituted or unsubstituted bridge tree or a fused ring; Or T2, T6 and T10 combine with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring of a substituted or unsubstituted bridge tree or a fused ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another embodiment, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another embodiment, L11 is a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In another embodiment, L11 is a direct bond; or a substituted or unsubstituted phenylene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, L11은 직접결합; 또는 중수소 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In another embodiment, L11 is a direct bond; or a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or a tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-A-1 또는 1-A-2로 표시된다. In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1-A is represented by Formula 1-A-1 or 1-A-2 below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B는 하기 화학식 1-B-1 또는 1-B-2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1-B is represented by Formula 1-B-1 or 1-B-2 below.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-A-1 또는 1-A-2로 표시되고, 상기 화학식 B-1은 하기 화학식 1-B-1 또는 1-B-2로 표시된다.In another exemplary embodiment, Formula 1-A is represented by Formula 1-A-1 or 1-A-2, and Formula B-1 is Formula 1-B-1 or 1-B-2 is displayed as
[화학식 1-A-1][Formula 1-A-1]
[화학식 1-A-2][Formula 1-A-2]
[화학식 1-B-1][Formula 1-B-1]
[화학식 1-B-2][Formula 1-B-2]
상기 화학식 1-A-1 및 1-A-2에 있어서, L11의 정의는 상기 화학식 1-A에서와 같고,In Formulas 1-A-1 and 1-A-2, the definition of L11 is the same as in Formula 1-A,
상기 화학식 1-B-1 및 1-B-2에 있어서, T12 내지 T17 및 p2의 정의는 상기 화학식 1-B에서와 같고,In Formulas 1-B-1 and 1-B-2, the definitions of T12 to T17 and p2 are the same as in Formula 1-B,
T18 내지 T21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,T18 to T21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
T22는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,T22 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
t22는 0 내지 8의 정수이고, t22가 2 이상인 경우 2 이상의 T22는 서로 같거나 상이하다.t22 is an integer from 0 to 8, and when t22 is 2 or more, two or more T22s are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-1 및 1-A-2의 시클로헥실기 및 아다만티닐기는 치환 또는 비치환될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the cyclohexyl group and adamantynyl group of Formulas 1-A-1 and 1-A-2 may be substituted or unsubstituted.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A-1 및 1-A-2의 시클로헥실기 및 아다만티닐기는 중수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환 또는 비치환될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the cyclohexyl group and adamantynyl group of Formulas 1-A-1 and 1-A-2 may be unsubstituted or substituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T12 내지 T17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, T12 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 고리를 형성한다.In another embodiment, T12 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성한다.In another embodiment, T12 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 90의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.In another embodiment, T12 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 90 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbon number an aryl group of 6 to 30; Or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 18의 알킬실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 알킬아릴실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 40의 아릴알킬기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 실릴기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 인접한 기와 결합하여 중수소 및 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.In another embodiment, T12 to T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; an alkylsilyl group having 1 to 18 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; an alkylarylsilyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; a C 1 to C 6 alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an arylalkyl group having 7 to 40 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; At least one substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a silyl group and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituent selected from the group consisting of two or more groups selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 20 aryl groups; Or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; It combines with an adjacent group to form a ring having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituent to which two or more groups selected from the group are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 메틸실릴기; 치환 또는 비치환된 부틸실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐실릴기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 헥센, 또는 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.In another exemplary embodiment, T12 to T15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; a substituted or unsubstituted propyl group; a substituted or unsubstituted butyl group; a substituted or unsubstituted methylsilyl group; a substituted or unsubstituted butylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenylsilyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; or a substituted or unsubstituted pyridine group; Or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted hexene, or a substituted or unsubstituted benzene.
또 하나의 실시상태에 있어서, T12 내지 T15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 부틸디메틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸페닐실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸디페닐실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기; 중수소, 시아노기, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 시아노기, 메틸기 또는 부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 피리딘기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥센, 또는 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.In another exemplary embodiment, T12 to T15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an ethyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a propyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a trimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a butyldimethylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dimethylphenylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a methyldiphenylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a triphenylsilyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, or a butyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, or a butyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a pyridine group unsubstituted or substituted with deuterium; Or combine with adjacent groups to form hexene substituted or unsubstituted with deuterium or methyl group, or benzene unsubstituted or substituted with deuterium or methyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, T16 및 T17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.In another embodiment, T16 and T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기 2개가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환되고, 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합된, 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딘기이거나; 인접한 기 2개가 서로 결합하여 시클로헥산, 또는 테트라하이드로나프탈렌을 형성한다.In another exemplary embodiment, Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a pyridine group; Two adjacent groups join together to form cyclohexane, or tetrahydronaphthalene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 2개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고, 나머지 2개는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, two of Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar11 내지 Ar14 중 2개는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딘기이고, 나머지 2개는 서로 결합하여 시클로헥산, 또는 테트라하이드로나프탈렌을 형성한다.In another embodiment, two of Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a pyridine group, and the other two are combined with each other to form cyclohexane or tetrahydronaphthalene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T18 내지 T21에는 전술한 Ar11 내지 Ar14에 관한 설명이 적용된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the descriptions of Ar11 to Ar14 described above are applied to T18 to T21.
또 하나의 실시상태에 있어서, T18 내지 T21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, T18 to T21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a
또 하나의 실시상태에 있어서, T18 내지 T21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딘기이다.In another exemplary embodiment, T18 to T21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a pyridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, T22에는 전술한 Ar11 내지 Ar14에 관한 설명이 적용된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the description of Ar11 to Ar14 described above is applied to T22.
또 하나의 실시상태에 있어서, T22는 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나; 또는 인접한 기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.In another embodiment, T22 is hydrogen; heavy hydrogen; or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; Alternatively, two adjacent groups combine with each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
또 하나의 실시상태에 있어서, T22는 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기이거나; 또는 인접한 기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠을 형성한다.In another embodiment, T22 is hydrogen; heavy hydrogen; or a methyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or two adjacent groups combine with each other to form benzene unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, t22는 0 내지 4의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, t22는 0 내지 2의 정수이다.In the exemplary embodiment of the present specification, t22 is an integer of 0 to 4. In another exemplary embodiment, t22 is an integer of 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-A로 표시된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 2 이상은 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R4 to R8 is represented by Formula 1-A. In another exemplary embodiment, at least two of R4 to R8 are represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R4 is represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R5 is represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R6 is represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R7 is represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 상기 화학식 1-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R8 is represented by Formula 1-A.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 1 이상은 상기 화학식 1-B로 표시된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, R4 내지 R8 중 2 이상은 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R4 to R8 is represented by Formula 1-B. In another exemplary embodiment, at least two of R4 to R8 are represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R4 is represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R5 is represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6은 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R6 is represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R7 is represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 상기 화학식 1-B로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, R8 is represented by Formula 1-B.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n4 및 n5는 각각 0 내지 4의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, n4 및 n5는 각각 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, n4 and n5 are each an integer of 0 to 4. In another exemplary embodiment, n4 and n5 are each an integer of 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n6은 0 내지 3의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, n6은 0 또는 1 이다.In one embodiment of the present specification, n6 is an integer of 0 to 3. In another exemplary embodiment, n6 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n7 및 n8는 각각 0 내지 5의 정수이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, n7 및 n8는 각각 0 내지 3의 정수이다. n7 및 n8는 각각 0 또는 1 이다.In one embodiment of the present specification, n7 and n8 are each an integer of 0 to 5. In another exemplary embodiment, n7 and n8 are each an integer of 0 to 3. n7 and n8 are 0 or 1, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
이하, 화학식 3에 관하여 설명한다.Hereinafter,
[화학식 3][Formula 3]
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 2이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, m is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3-1][Formula 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서, In Formula 3-1,
X1 내지 X3, L, Ar5 및 Ar6은 상기 화학식 3에서와 같고,X1 to X3, L, Ar5 and Ar6 are the same as in
L' 은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L' is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
X1' 내지 X3'중 1 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며, At least one of X1' to X3' is N, and the rest are each independently N or CH,
Ar5' 및 Ar6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar7'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.Ar7' is a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L'는 L의 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L' is the same as the definition of L.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1' 내지 X3'는 X1 내지 X3의 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1' to X3' are the same as the definitions of X1 to X3.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar5' 및 Ar6'는 Ar5 및 Ar6의 정의와 같다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar5' and Ar6' are the same as the definitions of Ar5 and Ar6.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 1 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CH이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, at least one of X1 to X3 is N, and the rest are each independently N or CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1 내지 X3 중 2 또는 3은 N이고, 나머지는 CH이다.In another exemplary embodiment, 2 or 3 of X1 to X3 is N, and the remainder is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are N, and X3 is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1 및 X3는 N이고, X2는 CH이다.In another embodiment, X1 and X3 are N, and X2 is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1은 CH이다.In another embodiment, X2 and X3 are N, and X1 is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.In another exemplary embodiment, X1 to X3 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1' 및 X2'는 N이고, X3'는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1' and X2' are N, and X3' is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1' 및 X3'는 N이고, X2'는 CH이다.In another embodiment, X1' and X3' are N, and X2' is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X2' 및 X3'는 N이고, X1'은 CH이다.In another embodiment, X2' and X3' are N, and X1' is CH.
또 하나의 실시상태에 있어서, X1' 내지 X3'는 N이다.In another exemplary embodiment, X1' to X3' are N.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In another embodiment, L is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another embodiment, L is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.In another embodiment, L is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
또 하나의 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to another embodiment, L is a direct bond; or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L'은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L' is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In another embodiment, L' is a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.In another embodiment, L' is a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
또 하나의 실시상태에 있어서, L'은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.In another embodiment, L' is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
또 하나의 실시상태에 따르면, L'은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to another embodiment, L' is a direct bond; or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L 및 L'은 서로 같거나 상이하다.In an exemplary embodiment of the present specification, L and L' are the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L 및 L'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, L and L' are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or any one selected from the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.In another exemplary embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and the aryl group or heterocyclic group is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 selected from the group It is substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.In another exemplary embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and the aryl group or heterocyclic group is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 selected from the group It is substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms. a cyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In another embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. a cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6의 헤테로고리기는 이종원소로 N, O 또는 S를 포함한다. 바람직하게는 N을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic group of Ar5 and Ar6 includes N, O, or S as a heterogeneous element. Preferably it contains N.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 메틸기, 메톡시기 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 티오펜기; 또는 피리딘기이다.In another embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group, a methyl group, a methoxy group, or a trifluoromethyl group; biphenyl group; naphthyl group; thiophene group; or a pyridine group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딘기이다.In another embodiment, Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.In another exemplary embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, and the aryl group or heterocyclic group is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 selected from the group It is substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고, 상기 아릴기 또는 헤테로고리기는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된다.In another embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, and the aryl group or heterocyclic group is one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or 2 selected from the group It is substituted or unsubstituted with a substituent to which the above groups are connected.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 10의 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and are each independently substituted with a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms. or an unsubstituted C6-C30 aryl group; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and are each independently substituted with a halogen group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. or an unsubstituted C6-C20 aryl group; or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'의 헤테로고리기는 이종원소로 N, O 또는 S를 포함한다. 바람직하게는 N을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic group of Ar5' and Ar6' includes N, O, or S as a heteroelement. Preferably it contains N.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐기, 메틸기, 메톡시기 또는 트리플루오로메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 티오펜기; 또는 피리딘기이다.In another embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a halogen group, a methyl group, a methoxy group, or a trifluoromethyl group; biphenyl group; naphthyl group; thiophene group; or a pyridine group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5' 및 Ar6'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 피리딘기이다.In another embodiment, Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; or a pyridine group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 m가 아릴기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 60의 m가 시클로알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar7 is a substituted or unsubstituted m-valent aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 m가 아릴기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 30의 m가 시클로알킬기이다.In another exemplary embodiment, Ar7 is a substituted or unsubstituted C6-C30 m-valent aryl group; Or a substituted or C 3-30 m is a cycloalkyl group.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 m가 아릴기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 30의 단환의 m가 시클로알킬기이다.In another embodiment, Ar7 is a substituted or unsubstituted polycyclic m-valent aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or monocyclic m having 3 to 30 carbon atoms is a cycloalkyl group.
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar7은 치환 또는 비치환된 m가 나프틸기; 치환 또는 비치환된 m가 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 m가 시클로헥실기이다.According to another exemplary embodiment, Ar7 is a substituted or unsubstituted m-valent naphthyl group; a substituted or unsubstituted m-phenanthrenyl group; Or a substituted or unsubstituted m is a cyclohexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar7'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar7' is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or cycloalkylene group having 3 to 60 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar7'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기이다.In another embodiment, Ar7' is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 있어서, Ar7'은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 다환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 탄소수 3 내지 30의 단환의 시클로알킬렌기이다.In another embodiment, Ar7' is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or monocyclic cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms.
또 하나의 실시상태에 따르면, Ar7'은 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기이다.According to another exemplary embodiment, Ar7' is a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; or a substituted or unsubstituted cyclohexylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 2이고, Ar7은 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, Ar7'은 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, m is 2, and Ar7 is any one selected from the following structures. According to another exemplary embodiment, Ar7' is any one selected from the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-1의 와 은 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 3-1 Wow are identical to each other
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3-1의 와 은 서로 동일하다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the formula 3-1 Wow are identical to each other
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시된다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 하기 반응식 1과 같이 제조될 수 있으며, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 반응식 2와 같이 제조될 수 있다. 하기 반응식 1 및 2는 본원 화학식 1 내지 3에 해당하는 일부 화합물의 합성과정을 기재하고 있으나, 하기 반응식 1 및 2와 같은 합성과정을 이용하여 본원 화학식 1 내지 3에 해당하는 다양한 화합물을 합성할 수 있고, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the compounds of
[반응식 1][Scheme 1]
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 1에 있어서, A1 내지 A3는 방향족 탄화수소고리를 의미하고, R은 코어에 연결되는 치환기를 의미하는 것으로, 본원 발명의 R1 내지 R8, A1 또는 A2일 수 있다. 상기 반응식 2에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.In
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하고, 전술한 화학식 3으로 표시되는 화합물을 이용하여 제2 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, except that the first organic material layer is formed using the compound represented by
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층은, 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들 만으로 한정되는 것은 아니다.The first organic layer including the compound represented by
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층만을 포함하는 구조로 이루어질 수도 있으나, 추가의 유기물층이 더 포함하는 구조로 이루어질 수 있다. 상기 추가의 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공차단층 중 1층 이상일 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a structure including only the first organic material layer and the second organic material layer, or may have a structure further including an additional organic material layer. The additional organic material layer may be one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, and a hole blocking layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이며, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 제2 유기물층은 상기 제2 전극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비된다. 즉, 상기 제2 유기물층은 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된다.In the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, the first organic material layer is a light emitting layer, and the second organic material layer is the second electrode and the first It is provided between the organic material layers. That is, the second organic material layer is provided between the cathode and the light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 발광층이다.In the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, the first organic material layer is a light emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 전술한 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로 포함된다.In the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification, the first organic material layer is a light emitting layer, and the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 전술한 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층의 도펀트로 사용되며, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.In the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, the first organic material layer is a light emitting layer, and the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 안트라센 유도체이다.In one embodiment of the present specification, the host is an anthracene derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more emission layers, and one of the two or more emission layers includes the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이하다. 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the maximum emission peaks of the two or more emission layers are different from each other. The light emitting layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 형광 도펀트를 포함하고, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 인광 도펀트를 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the emission layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 즉, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 청색을 발광한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the maximum emission peak of the emission layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 한 층의 발광층(발광층 1)의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm 이며, 다른 한 층의 발광층(발광층 2)의 최대 발광 피크는 510 nm 내지 580 nm; 또는 610 nm 680 nm의 최대 발광 피크를 나타낼 수 있다. 이때, 발광층 1은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함한다.The organic material layer of the organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification includes two or more light emitting layers, the maximum emission peak of one light emitting layer (light emitting layer 1) is 400 nm to 500 nm, and the other light emitting layer (light emitting layer 2) ) has a maximum emission peak between 510 nm and 580 nm; Alternatively, it may exhibit a maximum emission peak of 610 nm and 680 nm. In this case, the
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자수송영역이다. 구체적으로, 상기 제2 유기물층은 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1층 이상을 포함한다.In the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification, the second organic material layer is an electron transport region. Specifically, the second organic material layer includes at least one layer selected from the group consisting of a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1층 또는 2층을 포함한다.In the organic light emitting device according to another exemplary embodiment, the second organic material layer includes one or two layers selected from the group consisting of a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 주입 및 수송층이다.In the organic light emitting device according to another exemplary embodiment, the second organic material layer is a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공차단층이다. In the organic light emitting diode according to another exemplary embodiment, the second organic material layer is a hole blocking layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자수송층이다.In the organic light emitting device according to another exemplary embodiment, the second organic material layer is an electron transport layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자 주입 및 수송층이다.In an organic light emitting diode according to another exemplary embodiment, the second organic material layer is an electron injection and transport layer.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공차단층, 및 전자 주입 및 수송층을 포함한다. 이때, 정공차단층은 발광층에 인접하여 구비되고, 전자 주입 및 수송층은 음극에 인접하여 구비된다.In the organic light emitting diode according to another exemplary embodiment, the second organic material layer includes a hole blocking layer and an electron injection and transport layer. In this case, the hole blocking layer is provided adjacent to the light emitting layer, and the electron injection and transport layer is provided adjacent to the cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 제1 유기물층에 접하여 구비된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the second organic material layer is provided in contact with the first organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the second organic material layer further includes one or more n-type dopants selected from alkali metals and alkaline earth metals.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다. When the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound is used as the n-type dopant, it is possible to secure the stability of the hole from the light emitting layer, thereby improving the lifespan of the organic light emitting device. In addition, by adjusting the ratio of the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound to the electron mobility of the electron transport layer, it is possible to maximize the balance between holes and electrons in the light emitting layer, thereby increasing luminous efficiency.
본 명세서에서 제2 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다. LiQ is more preferable as the n-type dopant used in the second organic material layer in the present specification.
상기 제2 유기물층은 화학식 3의 화합물 및 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 3의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다. The second organic material layer may include the compound of
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1, 도 2 및 도 8에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1, 2 and 8 , but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 정공차단층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.1 shows a
도 2에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows a
도 8에는 기판(1), 양극(2), p-도핑된 정공수송층(4p), 정공수송층(4R, 4G, 4B), 발광층(6RP, 6GP, 6BF), 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층(6RP, 6GP, 6BF)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.8 shows a
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may have a tandem structure in which two or more independent devices are connected in series. In an exemplary embodiment, the tandem structure may have a form in which each organic light emitting device is bonded to a charge generating layer. Since a device having a tandem structure can be driven at a lower current than a unit device based on the same brightness, there is an advantage in that the lifespan characteristics of the device are greatly improved.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 구비된 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include: a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising one or more light emitting layers; and one or more charge generation layers provided between the first stack and the second stack.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include: a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising one or more light emitting layers; and a third stack including one or more light emitting layers, between the first stack and the second stack; and one or more charge generating layers, respectively, between the second stack and the third stack.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 양극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 음극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.In the present specification, the charge generating layer (Charge Generating layer) means a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied. The charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer. As used herein, the N-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the anode than the P-type charge generation layer, and the P-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the cathode than the N-type charge generation layer.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 양극 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 음극 방향으로 수송된다.The N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer may be provided in contact with each other, and in this case, an NP junction is formed. By the NP junction, holes are easily formed in the P-type charge generation layer and electrons are easily formed in the N-type charge generation layer. Electrons are transported in the anode direction through the LUMO level of the N-type charge generating layer, and holes are transported in the cathode direction through the HOMO level of the P-type organic material layer.
상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공 주입 및 수송층), 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자 주입 및 수송층) 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.The first stack, the second stack, and the third stack each include one or more light emitting layers, and further include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, a hole transport and a hole It may further include one or more layers of a layer for simultaneous injection (a hole injection and transport layer), and a layer for simultaneously performing an electron transport and electron injection (electron injection and transport layer).
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 3에 예시하였다.An organic light emitting diode including the first stack and the second stack is illustrated in FIG. 3 .
도 3에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 제1 발광층(6a) 또는 제2 발광층(6b)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.3 shows a
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4 내지 7에 예시하였다.The organic light emitting diodes including the first to third stacks are illustrated in FIGS. 4 to 7 .
도 4에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 제1 발광층(6a), 제2 발광층(6b) 및 제3 발광층(6c)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 제3 전자수송층(9c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.4 shows a
도 5에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 황색 녹색 인광 발광층(6YGP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.5 shows a
도 6에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.6 shows a
도 7에는 기판(1), 양극(2), 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제5 정공수송층(4e), 제6 정공수송층(4f), 제3 청색 형광 발광층(6BFc), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제2 청색 형광 발광층(6BFb) 및 제3 청생 형광 발광층(6BFb) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있고, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9c), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.7 shows a
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.The N-type charge generation layer is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4TCNQ), fluorine-substituted 3,4,9,10-pe Lylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA), cyano-substituted PTCDA, naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine-substituted NTCDA, cyano-substituted NTCDA, hexaazatriphenylline derivatives and the like, but is not limited thereto. In an exemplary embodiment, the N-type charge generation layer may include a benzimidazophenanthrine-based derivative and a metal of Li at the same time.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.The P-type charge generation layer may include an arylamine-based derivative and a compound including a cyano group at the same time.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 전술한 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials. The organic light emitting device according to the present specification forms an anode by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and after forming an organic material layer including the above-described first organic material layer and the second organic material layer thereon, It can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자 주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 주입 및 수송층, 정공차단층 등을 더 포함하는 다층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer including the first organic material layer and the second organic material layer further includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, a hole blocking layer, etc. It may be a multi-layered structure. In addition, the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이다. 정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층은 2층 구조이며, 각각의 층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함한다.The hole injection layer is a layer that smoothly injects holes from the anode to the light emitting layer, and has a single layer or a multilayer structure of two or more layers. The hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto. In one embodiment of the present specification, the hole injection layer has a two-layer structure, and each layer includes the same or different materials from each other.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이다. 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공수송층은 2층 구조이며, 각각의 층은 서로 동일하거나 상이한 물질을 포함한다.The hole transport layer may serve to facilitate hole transport, and has a single-layer or multi-layered structure of two or more layers. As the hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together. In one embodiment of the present specification, the hole transport layer has a two-layer structure, and each layer includes the same or different materials from each other.
상기 정공 주입 및 수송층은 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층으로 당 기술분야에 알려져 있는 정공수송층 재료 및/또는 정공주입층 재료가 사용될 수 있다.The hole injection and transport layer is a layer that simultaneously transports and injects holes, and a hole transport layer material and/or a hole injection layer material known in the art may be used.
상기 전자 주입 및 수송층은 전자 수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 당 기술분야에 알려져 있는 전자수송층 재료 및/또는 전자주입층 재료가 사용될 수 있다.The electron injection and transport layer is a layer that simultaneously transports and injects electrons, and an electron transport layer material and/or an electron injection layer material known in the art may be used.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. For the electron blocking layer, a material known in the art may be used.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant. However, the present invention is not limited thereto. When the light-emitting layer emits blue light, the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F 2 ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), and distrylarylene (DSA). ), a PFO-based polymer, a fluorescent material such as a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and a material known in the art may be used.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The electron transport layer serves to facilitate the transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 한다. 전자주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer serves to facilitate electron injection. As the electron injection material, a compound having an ability to transport electrons, an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and an excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. Hereinafter, in order to describe the present specification in detail, it will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples described below. Examples and comparative examples of the present specification are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.
합성예 1. 화합물1의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of
1) 중간체1의 합성1) Synthesis of
질소 분위기 하에서 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 54.8g, 소듐-tert-부톡사이드 56.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 1을 65g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 407Under nitrogen atmosphere, 40 g of 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, 54.8 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 56.1 g of sodium-tert-butoxide, bis(tri-tert-butylphos Pin) Palladium (0) 1.0 g was added to 600 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 65 g of
2) 중간체2의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 1 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30.5g, 소듐-tert-부톡사이드 14.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 450ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 2을 45g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 78230 g of intermediate 1 under nitrogen atmosphere, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7, 30.5 g of 8-tetrahydronaphthalen-2-amine, 14.2 g of sodium-tert-butoxide, and 0.4 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were added to 450 ml of toluene, followed by stirring under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 45 g of
3) 화합물1의 합성3) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 2 25g, 보론트리아이오다이드 21.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물1을 8g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 789Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
합성예 2. 화합물2의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of
1) 중간체3의 합성1) Synthesis of
중간체1 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 38.6g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 3을 46g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 892Intermediate 1 30g, N-(4-(tert-butyl)-2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-yl)phenyl)-5, 46 g of
2) 화합물2의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 3 25g, 보론트리아이오다이드 20.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물2을 8.1g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 90025 g of
합성예 3. 화합물3의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of
1) 중간체4의 합성1) Synthesis of
1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.8g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 4을 72g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 51540 g of 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene, 75.8 g of bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)
2) 중간체5의 합성2) Synthesis of
중간체4 30g, 5-(tert-부틸)-N-(3-(tert-부틸)페닐)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 30.5g 20.9g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 5을 39g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 840Intermediate 4 30g, 5-(tert-butyl)-N-(3-(tert-butyl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 30.5 g 20.9 g of the same substance as the intermediate 2 synthesis method And 39 g of intermediate 5 was obtained through recrystallization using the equivalent. (yield 80%). MS[M+H]+ = 840
3) 화합물3의 합성3) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 5 25g, 보론트리아이오다이드 19.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물3을 8.1g 수득하였다 (수율 32%). MS[M+H]+ = 84925 g of
합성예 4. 화합물4의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of
1) 중간체의 합성1) Synthesis of intermediates
중간체4 30g, bis(4-(2-페닐프로판-2-yl)페닐)아민 23.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 5-methyl-N1,N1-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-N3,N3-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,3-diamine을 36g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 884Intermediate 4 30g, bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)amine 23.7g was recrystallized using the same material and equivalent as the intermediate 2 synthesis method, and intermediate 5-methyl-N1,N1-bis(4 -(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-N3,N3-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,3-diamine 36 g was obtained. (yield 70%). MS[M+H]+ = 884
2) 화합물4의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 5-methyl-N1,N1-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-N3,N3-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,3-diamine 25g, 보론트리아이오다이드 18.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물4을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 892Intermediate 5-methyl-N1,N1-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-N3,N3-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7, 25 g of 8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,3-diamine and 18.8 g of boron triiodide were added to 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.6 g of
합성예 5. 화합물5의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of
1) 중간체6의 합성1) Synthesis of
중간체4 30g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 24.7g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 6를 39g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 890Intermediate 4 30 g, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetra 39 g of intermediate 6 was obtained through recrystallization of 24.7 g of hydronaphthalen-2-amine using the same material and equivalent as in the synthesis method of intermediate 2. (yield 75%). MS[M+H]+ = 890
2) 화합물5의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 6 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물5을 7.2g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 898Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
합성예 6. 화합물6의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of
1) 중간체7의 합성1) Synthesis of
중간체4 30g, N-(5'-(tert-부틸)-[1,1':3',1''-터페닐]-2'-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 28.5g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 7을 42g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 966Intermediate 4 30g, N-(5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-5,5,8,8-tetramethyl- 42 g of
2) 화합물6의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 7 25g, 보론트리아이오다이드 17.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물6을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 974Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
합성예 7. 화합물7의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of
1) 중간체8의 합성1) Synthesis of
중간체4 30g, N-(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.4g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 8을 33g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 82830 g of
2) 화합물7의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 8 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물7을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 836Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
합성예 8. 화합물8의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of
1) 중간체9의 합성1) Synthesis of Intermediate 9
1,3-다이브로모-5-tert-부틸벤젠 20g, 3,5,5,8,8-pentamethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 55.3g, 소듐-tert-부톡사이드 16.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 400ml에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정 통하여 중간체 9을 41.7g 수득하였다. (수율 68%). MS[M+H]+ = 9381,3-dibromo-5-tert-
2) 화합물8의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체9 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 150OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물8을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 94625 g of Intermediate 9 and 20.1 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 150 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.8 g of
합성예 9. 화합물9의 합성Synthesis Example 9. Synthesis of compound 9
1) 중간체10의 합성1) Synthesis of
중간체1 15g, N-(5-(tert-butyl)-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 15.8g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 10을 20.3g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 780Intermediate 1 15g, N-(5-(tert-butyl)-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7, 20.3 g of
2) 화합물9의 합성2) Synthesis of compound 9
질소 분위기 하에서 중간체 10 15g, 보론트리아이오다이드 11g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 150OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물9을 5g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 808Under a nitrogen atmosphere, 15 g of
합성예 10. 화합물10의 합성Synthesis Example 10. Synthesis of
1) 중간체11의 합성1) Synthesis of intermediate 11
1-브로모-3-(tert-부틸)-5-클로로벤젠 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 66.5g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 11을 75g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 5791-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 40 g, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8 75 g of
2) 중간체12의 합성2) Synthesis of
중간체11 40g, 4-tert-부틸아닐린 11.3g, 소듐-tert-부톡사이드 19.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 13.2g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 12을 28.8g 수득하였다. (수율 52%). MS[M+H]+ = 801Intermediate 11 40g, 4-tert-butylaniline 11.3g, sodium-tert-butoxide 19.9g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 0.4g was put in 600ml toluene and refluxed for 1 hour, After checking whether the reaction proceeds, 13.2 g of 1-bromo-3-chlorobenzene is added during the reflux reaction, and the reflux reaction is further performed for 1 hour. After completion of the reaction, 28.8 g of
3) 중간체13의 합성3) Synthesis of intermediate 13
질소 분위기 하에서 중간체 12 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 13을 5.5g 수득하였다 (수율 22%). MS[M+H]+ = 809Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
4) 화합물10의 합성4) Synthesis of
중간체16 5g, 다이페닐아민 1.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 10을 4.6g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 9435 g of Intermediate 16, 1.5 g of diphenylamine, 1.2 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were added to 80 ml of xylene and stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 4.6 g of
합성예 11. 화합물11의 합성Synthesis Example 11. Synthesis of
1) 중간체14의 합성1) Synthesis of intermediate 14
중간체4 40g, 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 17.6g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 14을 45g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 814Intermediate 4 40g, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 17.6g, sodium-tert-butoxide 22.4g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0 ) 0.4 g of toluene is added to 600 ml of toluene, refluxed for 1 hour, and after checking whether the reaction proceeds, 14.9 g of 1-bromo-3-chlorobenzene is added during the reflux reaction and the reflux reaction is continued for 1 hour. After completion of the reaction, 45 g of intermediate 14 was obtained through recrystallization after extraction. (Yield 71%). MS[M+H]+ = 814
2) 중간체15의 합성2) Synthesis of intermediate 15
질소 분위기 하에서 중간체 14 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 15을 8.3g 수득하였다 (수율 33%). MS[M+H]+ = 822Under a nitrogen atmosphere, 25 g of
3) 화합물11의 합성3) Synthesis of
중간체15 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 11을 7.4g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1175Intermediate 15 7g, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 3.4g, sodium-tert-butoxide 1.7g, bis(tri- After putting 0.05 g of tert-butylphosphine) palladium (0) in 80 ml of xylene, the mixture was stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.4 g of
합성예 12. 화합물12의 합성Synthesis Example 12. Synthesis of
1) 중간체16의 합성1) Synthesis of intermediate 16
3-브로모-5-클로로페놀 40g, N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 79.4g을 중간체1 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 3-((5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-chlorophenol을 70g 수득하였다. (수율 57%). MS[M+H]+ = 53940 g of 3-bromo-5-chlorophenol, N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5, Intermediate 3-((5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl 70 g of ]-2-yl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-chlorophenol was obtained. (yield 57%). MS[M+H]+ = 539
3-((5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-chlorophenol 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 20ml, 포타슘카보네이트30g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체 16을 58g 수득하였다. (수율 97%).3-((5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) amino)-5-
2) 중간체17의 합성2) Synthesis of intermediate 17
질소 분위기 하에서 중간체 16 40g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 14g, Pd(dba)2 0.85g, Xphos 1.42g, 세슘카보네이트 48.6g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체 17을 31g 수득하였다 (수율 78%). MS[M+H]+ = 802Under a nitrogen atmosphere, 40 g of Intermediate 16, 14 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 0.85 g of Pd(dba) 2 , 1.42 g of Xphos, and 48.6 g of cesium carbonate were placed in 500 ml of xylene and stirred under reflux for 24 hours. . After completion of the reaction, extraction was performed, and 31 g of intermediate 17 was obtained through recrystallization (yield 78%). MS[M+H]+ = 802
3) 중간체18의 합성3) Synthesis of Intermediate 18
중간체17 25g, 보론트리아이오다이드 20.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 18을 7.9g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 81025 g of Intermediate 17 and 20.8 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.9 g of Intermediate 18 was obtained through recrystallization (yield 31%). MS[M+H]+ = 810
4) 화합물12의 합성4) Synthesis of
중간체18 7g, 다이페닐아민-d5 1.5g, 소듐-tert-부톡사이드 2.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 12을 6.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 9487 g of Intermediate 18, 1.5 g of diphenylamine-d5, 2.5 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine) palladium (0) were added to 80 ml of xylene and stirred under reflux for 5 hours. . After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.2 g of
합성예 13. 화합물13의 합성Synthesis Example 13. Synthesis of
1) 중간체19의 합성1) Synthesis of Intermediate 19
중간체4 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 20.8g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 19을 54g 수득하였다. (수율 82%). MS[M+H]+ = 84840 g of
2) 화합물13의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 19 25g, 보론트리아이오다이드 19.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 13을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 856Under a nitrogen atmosphere, 25 g of Intermediate 19 and 19.7 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.5 g of
합성예 14. 화합물14의 합성Synthesis Example 14. Synthesis of
1) 중간체20의 합성1) Synthesis of Intermediate 20
중간체4 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 15.5g을 중간체19의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 20을 54g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 86440 g of
2) 화합물14의 합성2) Synthesis of
질소 분위기 하에서 중간체 20 25g, 보론트리아이오다이드 19.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 14을 7.6g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 87225 g of Intermediate 20 and 19.3 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.6 g of
합성예 15. 화합물15의 합성Synthesis Example 15. Synthesis of compound 15
1) 중간체21의 합성1) Synthesis of Intermediate 21
중간체4 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-브로마이드 18.1g, 3-(tert-부틸)아닐린 11.6g을 중간체19의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 21을 50g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 85040 g of
2) 화합물15의 합성2) Synthesis of compound 15
질소 분위기 하에서 중간체 21 25g, 보론트리아이오다이드 21g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 15을 8.3g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 858Under a nitrogen atmosphere, 25 g of Intermediate 21 and 21 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 8.3 g of compound 15 was obtained through recrystallization (yield 31%). MS[M+H]+ = 858
합성예 16. 화합물16의 합성Synthesis Example 16. Synthesis of compound 16
1) 중간체22의 합성1) Synthesis of Intermediate 22
중간체4 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 14.3g, 소듐-tert-부톡사이드 22.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.9g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 22을 46g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 77140 g of
2) 중간체23의 합성2) Synthesis of intermediate 23
질소 분위기 하에서 중간체 22 25g, 보론트리아이오다이드 21.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 23을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 78025 g of Intermediate 22 and 21.6 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.8 g of intermediate 23 was obtained through recrystallization (yield 31%). MS[M+H]+ = 780
3) 화합물16의 합성3) Synthesis of compound 16
중간체23 7g, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 1.8g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 16을 6.1g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 945Intermediate 23 7g, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 1.8g, sodium-tert-butoxide 1.7g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) 0.05 g was added to 80 ml of xylene and stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.1 g of compound 16 was obtained through recrystallization. (yield 72%). MS[M+H]+ = 945
합성예 17. 화합물17의 합성Synthesis Example 17. Synthesis of compound 17
1) 중간체24의 합성1) Synthesis of Intermediate 24
N-(3-클로로-5-(메틸-d3)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 30g, 3,5,5,8,8-pentamethyl-N-(m-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 17.9g을 중간체2 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 24을 31.3g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 789N-(3-chloro-5-(methyl-d3)phenyl)-5,5,8,8-tetramethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8- Tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-
2) 화합물17의 합성2) Synthesis of compound 17
질소 분위기 하에서 중간체 24 25g, 보론트리아이오다이드 20.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물17을 7g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 79725 g of Intermediate 24 and 20.4 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7 g of compound 17 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 797
합성예 18. 화합물18의 합성Synthesis Example 18. Synthesis of compound 18
1) 중간체25의 합성1) Synthesis of Intermediate 25
N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-N-(3-클로로-5-메틸페닐)-1,1,3,3-테트라메틸-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-아민 40g, 4-(tert-부틸)-2-메틸아닐린 12.1g, 소듐-tert-부톡사이드 22.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 하고, 반응 진행 여부를 확인 후에 환류 반응 중 1-브로모-3-클로로벤젠 14.6g을 투입하고 1시간 동안 더 환류반응을 진행한다. 반응 종료 후 추출한 후에 재결정 통하여 중간체 25을 43g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 760N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-N-(3-chloro-5-methylphenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-2 40 g of 3-dihydro-1H-inden-5-amine, 12.1 g of 4-(tert-butyl)-2-methylaniline, 22.1 g of sodium-tert-butoxide, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) 0.4 g of toluene is added to 600 ml of toluene, refluxed for 1 hour, and after checking whether the reaction proceeds, 14.6 g of 1-bromo-3-chlorobenzene is added during the reflux reaction and the reflux reaction is continued for 1 hour. After completion of the reaction, 43 g of intermediate 25 was obtained through recrystallization after extraction. (yield 74%). MS[M+H]+ = 760
2) 중간체26의 합성2) Synthesis of Intermediate 26
질소 분위기 하에서 중간체 25 25g, 보론트리아이오다이드 21.9g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체26을 7.1g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 76825 g of Intermediate 25 and 21.9 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 7.1 g of intermediate 26 was obtained through recrystallization (yield 28%). MS[M+H]+ = 768
3) 화합물18의 합성3) Synthesis of compound 18
중간체26 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 18을 6.5g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1013Intermediate 26 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.5g, sodium-tert-butoxide 1.7g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 0.05g into 80ml xylene After that, the mixture was stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.5 g of compound 18 was obtained through recrystallization. (yield 72%). MS[M+H]+ = 1013
합성예 19. 화합물19의 합성Synthesis Example 19. Synthesis of compound 19
1) 중간체28의 합성1) Synthesis of intermediate 28
3-브로모-5-클로로페놀 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라히이드로나프탈렌-2-yl)아민 75.2g을 중간체35 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 27을 70g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 51740 g of 3-bromo-5-chlorophenol and 75.2 g of bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine were prepared by the synthesis method of Intermediate 35 and 70 g of intermediate 27 was obtained through recrystallization using the same material and equivalent. (yield 70%). MS[M+H]+ = 517
중간체27 40g을 중간체16 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 중간체 28을 56g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 78356 g of Intermediate 28 was obtained by using 40 g of Intermediate 27 and the same material and equivalent as the method for synthesizing Intermediate 16. (yield 92%). MS[M+H]+ = 783
2) 중간체29의 합성2) Synthesis of intermediate 29
중간체28 40g, N-(3-(다이벤조[b,d]싸이오펜-2-yl)페닐)-3-메틸-[1,1'-바이페닐]-4-아민 34g을 중간체 17의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정을 통하여 중간체 29을 54g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 940Synthesis of intermediate 17 by 40 g of intermediate 28, 34 g of N-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenyl)-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 54 g of intermediate 29 was obtained through recrystallization using the same material and equivalent as in the method. (yield 74%). MS[M+H]+ = 940
3) 중간체30의 합성3) Synthesis of intermediate 30
질소 분위기 하에서 중간체 29 25g, 보론트리아이오다이드 17.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 30을 7.5g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 948Under a nitrogen atmosphere, 25 g of intermediate 29 and 17.7 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 7.5 g of intermediate 30 was obtained through recrystallization (yield 30%). MS[M+H]+ = 948
3) 화합물의19 합성3) Synthesis of compound 19
중간체30 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 19을 6.6g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1235Intermediate 30 7g, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 2.1g, sodium-tert-butoxide 1.7g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 0.05g into 80ml xylene After that, the mixture was stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.6 g of compound 19 was obtained through recrystallization. (yield 72%). MS[M+H]+ = 1235
합성예 20. 화합물20의 합성Synthesis Example 20. Synthesis of compound 20
1) 중간체31의 합성1) Synthesis of intermediate 31
질소 분위기하 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 115.3g을 중간체 9의 합성방법과 동일한 물질 및 당량을 사용하여 재결정 통하여 중간체 31을 99g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 888In a nitrogen atmosphere, 40 g of 1,3-dibromo-5-chlorobenzene and 115.3 g of bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine were prepared as an intermediate. 99 g of intermediate 31 was obtained through recrystallization using the same material and equivalent as in the synthesis method of 9. (yield 75%). MS[M+H]+ = 888
2) 중간체32의 합성2) Synthesis of Intermediate 32
질소 분위기 하에서 중간체 31 25g, 보론트리아이오다이드 18.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 32을 7.7g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 89625 g of intermediate 31 and 18.7 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.7 g of intermediate 32 was obtained through recrystallization (yield 31%). MS[M+H]+ = 896
3) 화합물20의 합성3) Synthesis of compound 20
중간체32 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 20을 7.1g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1249Intermediate 32 7g, bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine 3g, sodium-tert-butoxide 1.5g, bis(tri-tert -Butylphosphine) palladium (0) 0.04 g was put in 80 ml of xylene, and the mixture was stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.1 g of compound 20 was obtained through recrystallization. (yield 73%). MS[M+H]+ = 1249
합성예 21. 화합물21의 합성Synthesis Example 21. Synthesis of compound 21
1) 중간체33의 합성1) Synthesis of intermediate 33
합성예1의 중간체 1를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 bis(3-isopropylphenyl)amine 25g을 이용하여 중간체 33을 25g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 37825 g of Intermediate 33 was obtained by using 25 g of bis(3-isopropylphenyl)amine in the same manner as for synthesizing
2) 중간체34의 합성2) Synthesis of intermediate 34
합성예1의 중간체 2를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 N-(5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-yl)-9,9,10,10-테트라메틸-9,10-다이하이드로안트라센-2-아민 27.3g을 이용하여 중간체 34을 32.2g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 858N-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9,10,10-tetramethyl in the same manner as for synthesizing
3) 화합물21의 합성3) Synthesis of compound 21
질소 분위기 하에서 중간체 34 25g, 보론트리아이오다이드 20.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물21을 7.3g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 86625 g of Intermediate 34 and 20.1 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.3 g of compound 21 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 866
합성예 22. 화합물22의 합성Synthesis Example 22. Synthesis of compound 22
1) 화합물22의 합성1) Synthesis of compound 22
질소 분위기 하에서 중간체 32 7g, 4a,9a-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 1.93g, 소듐-tert-부톡사이드 1.52g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 자일렌 80ml에 넣은 후 5시간 동안 환류 교반하였다 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 22을 6.9g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 1137Under nitrogen atmosphere, intermediate 32 7g, 4a,9a-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 1.93g, sodium-tert-butoxide 1.52g, bis(tri- tert-Butylphosphine) palladium (0) 0.04 g was added to 80 ml of xylene, and the mixture was stirred under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, after extraction, 6.9 g of compound 22 was obtained through recrystallization. (yield 78%). MS[M+H]+ = 1137
합성예 23. 화합물23의 합성Synthesis Example 23. Synthesis of compound 23
1) 중간체36의 합성1) Synthesis of Intermediate 36
합성예 12의 중간체 16을 합성하는 방법과 동일하게 di([1,1'-biphenyl]-3-yl)amine 35g을 이용하여 중간체 36 40.5g 수득하였다. (수율 51%). In the same manner as for synthesizing Intermediate 16 of Synthesis Example 12, 40.5 g of Intermediate 36 was obtained using 35 g of di([1,1'-biphenyl]-3-yl)amine. (Yield 51%).
2) 중간체37의 합성2) Synthesis of intermediate 37
합성예 12의 중간체 17을 합성하는 방법과 동일하게 N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine 20.4g을 이용하여 중간체 37 31.8g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 799N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1- By using 20.4 g of amine, 31.8 g of intermediate 37 was obtained. (yield 72%). MS[M+H]+ = 799
3) 중간체38의 합성3) Synthesis of intermediate 38
합성예 12의 중간체 18을 합성하는 방법과 동일하게 중간체 37 30g을 이용하여 중간체 38 11.8g 수득하였다. (수율 39%). MS[M+H]+ = 808In the same manner as in synthesizing Intermediate 18 of Synthesis Example 12, 11.8 g of Intermediate 38 was obtained using 30 g of Intermediate 37. (yield 39%). MS[M+H]+ = 808
3) 화합물23의 합성3) Synthesis of compound 23
합성예 12의 화합물 12를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 38 7ㅎ, 4a,9a-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 2.4g을 이용하여 화합물 23을 6.2g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 1045Intermediate 38 7h, 4a,9a-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 2.4g in the same manner as for synthesizing
합성예 24. 화합물24의 합성Synthesis Example 24. Synthesis of compound 24
1) 중간체39의 합성1) Synthesis of intermediate 39
합성예 1의 중간체 1을 합성하는 방법과 동일하게 3'-bromo-5'-chloro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl 25g, bis(3-(tert-butyl)phenyl)amine 23.8g을 이용하여 중간체 39 27.3g 수득하였다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 4963'-bromo-5'-chloro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl 25g, bis(3-(tert-butyl)phenyl)amine 23.8 in the same manner as in the synthesis of
2) 중간체40의 합성2) Synthesis of Intermediate 40
합성예 1의 중간체 2을 합성하는 방법과 동일하게 중간체 39 22g 및 9,9-dimethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-4-amine 17.5g을 이용하여 중간체 40 23.9g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 85622g of Intermediate 39 and 9,9-dimethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) in the same manner as for synthesizing
3) 화합물24의 합성3) Synthesis of compound 24
합성예 1의 화합물 11 합성하는 방법과 동일한 방법으로 중간체 39 20g을 이용하여 화합물 24을 4.2g 수득하였다. (수율 21%). MS[M+H]+ = 864In the same manner as in the synthesis of
합성예 25. 화합물25의 합성Synthesis Example 25. Synthesis of compound 25
1) 중간체41의 합성1) Synthesis of intermediate 41
질소 분위기 하에서 A1 40g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 69g, 소듐-tert-부톡사이드 34.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 41을 70g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 535Under nitrogen atmosphere, 40 g of A1, 69 g of bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine, 34.1 g of sodium-tert-butoxide, bis(tri 0.9 g of -tert-butylphosphine) palladium (0) was added to 600 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 70 g of intermediate 41 was obtained through recrystallization. (yield 74%). MS[M+H]+ = 535
2) 중간체42의 합성2) Synthesis of Intermediate 42
질소 분위기 하에서 중간체41 40g, 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 16.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g, 소듐-tert-부톡사이드 18g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 14.3g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 42을 45g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 835Under nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 41, 5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 16.9 g, bis(tri-tert-butylphosphine) palladium (0) 0.4 g, sodium- After adding 18 g of tert-butoxide to 600 ml of toluene, the mixture was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 14.3 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 45 g of intermediate 42 was obtained through recrystallization. (yield 72%). MS[M+H]+ = 835
3) 중간체43의 합성3) Synthesis of intermediate 43
질소 분위기 하에서 중간체 42 25g, 보론트리아이오다이드 20.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체43을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 84325 g of Intermediate 42 and 20.0 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 7.4 g of intermediate 43 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 843
4) 화합물25의 합성4) Synthesis of compound 25
질소 분위기 하에서 중간체 43 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 4.3g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 25을 7.7g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 12847 g of intermediate 43, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 4.3 g, sodium-tert-butoxide under nitrogen atmosphere After adding 1.6 g and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) to 100 ml of toluene, the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After extraction after completion of the reaction, 7.7 g of compound 25 was obtained through recrystallization. (yield 72%). MS[M+H]+ = 1284
합성예 26. 화합물26의 합성Synthesis Example 26. Synthesis of compound 26
1) 화합물26의 합성1) Synthesis of compound 26
질소 분위기 하에서 중간체 4 7g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸-5,6,7,8-d4 1.6g, 소듐-tert-부톡사이드 1.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.04g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 26을 6.5g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 10657 g of intermediate 4 under nitrogen atmosphere, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-5,6,7,8-d4 1.6g, sodium-tert- After adding 1.6 g of butoxide and 0.04 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) to 100 ml of toluene, the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.5 g of compound 26 was obtained through recrystallization. (yield 78%). MS[M+H]+ = 1065
합성예 27. 화합물27의 합성Synthesis Example 27. Synthesis of compound 27
1) 중간체44의 합성1) Synthesis of Intermediate 44
질소 분위기 하에서 A2 40g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 71.9g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 44을 72g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 49540 g of A2 under nitrogen atmosphere, 71.9 g of N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine , 37.4 g of sodium-tert-butoxide, and 1.0 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were added to 600 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 72 g of Intermediate 44 was obtained through recrystallization. (yield 75%). MS[M+H]+ = 495
2) 중간체45의 합성2) Synthesis of intermediate 45
질소 분위기 하에서 중간체44 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 14.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g, 소듐-tert-부톡사이드 19g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 15.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 45 45g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 752In a nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 44, 14.8 g of dibenzo[b,d]furan-4-amine, 0.4 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0), and 19 g of sodium-tert-butoxide were dissolved in 600 ml of toluene. After addition, the mixture was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 15.5 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 45 g of intermediate 45 was obtained through recrystallization. (yield 74%). MS[M+H]+ = 752
3) 중간체46의 합성3) Synthesis of intermediate 46
질소 분위기 하에서 중간체 45 25g, 보론트리아이오다이드 22.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체46을 7.7g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 760Under a nitrogen atmosphere, 25 g of intermediate 45 and 22.1 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.7 g of intermediate 46 was obtained through recrystallization (yield 30%). MS[M+H]+ = 760
4) 화합물27의 합성4) Synthesis of compound 27
질소 분위기 하에서 중간체 46 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.4g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 27을 6.7g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 9817 g of intermediate 46 under nitrogen atmosphere, 2.4 g of 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole, sodium-tert-butoxide 1.8 g and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were added to 100 ml of toluene and stirred under reflux for 6 hours. After extraction after completion of the reaction, 6.7 g of compound 27 was obtained through recrystallization. (yield 74%). MS[M+H]+ = 981
합성예 28. 화합물28의 합성Synthesis Example 28. Synthesis of compound 28
1) 중간체47의 합성1) Synthesis of intermediate 47
질소 분위기 하에서 A2 40g, N-(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 71.9g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 47을 73g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 49540 g of A2 under nitrogen atmosphere, 71.9 g of N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine , 37.4 g of sodium-tert-butoxide, and 1.0 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were added to 600 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After extraction after completion of the reaction, 73 g of intermediate 47 was obtained through recrystallization. (yield 76%). MS[M+H]+ = 495
2) 중간체48의 합성2) Synthesis of Intermediate 48
질소 분위기 하에서 중간체47 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 16.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 15.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 48을 44g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 768Under a nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 47, 16.1 g of dibenzo[b,d]thiophen-4-amine, and 0.4 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were placed in 600ml of toluene and stirred under reflux for 1 hour. did After confirming the progress of the reaction, 15.5 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 44 g of intermediate 48 was obtained through recrystallization. (Yield 71%). MS[M+H]+ = 768
3) 중간체49의 합성3) Synthesis of intermediate 49
질소 분위기 하에서 중간체 48 25g, 보론트리아이오다이드 21.7g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체49을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 776Under a nitrogen atmosphere, 25 g of Intermediate 48 and 21.7 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.4 g of intermediate 49 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 776
4) 화합물28의 합성4) Synthesis of compound 28
질소 분위기 하에서 중간체 49 7g, 4a,5,7,9a-테트라메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 28을 6.8g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 9697 g of intermediate 49 under nitrogen atmosphere, 4a,5,7,9a-tetramethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 2.1 g, sodium-tert-butoxide 1.8 g, bis 0.05 g of (tri-tert-butylphosphine)palladium (0) was added to 100 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.8 g of compound 28 was obtained through recrystallization. (yield 78%). MS[M+H]+ = 969
합성예 29. 화합물29의 합성Synthesis Example 29. Synthesis of compound 29
1) 중간체50의 합성1) Synthesis of Intermediate 50
질소 분위기 하에서 1,3-다이브로모-5-클로로벤젠 20g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 41.6g, 소듐-tert-부톡사이드 35.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 300ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 50을 35g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 672Under nitrogen atmosphere, 20 g of 1,3-dibromo-5-chlorobenzene, 41.6 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 35.5 g of sodium-tert-butoxide, bis(tri-tert-butylphosphine) 0.4 g of palladium (0) was added to 300 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. After extraction after completion of the reaction, 35 g of intermediate 50 was obtained through recrystallization. (yield 70%). MS[M+H]+ = 672
2) 중간체51의 합성2) Synthesis of intermediate 51
질소 분위기 하에서 중간체 50 25g, 보론트리아이오다이드 24.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체51을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 68025 g of Intermediate 50 and 24.8 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.4 g of intermediate 51 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 680
3) 화합물29의 합성3) Synthesis of compound 29
질소 분위기 하에서 중간체 51 7g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.1g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 29을 6.8g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 8457 g of intermediate 51, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 2.1 g, sodium-tert-butoxide 2.0 g, bis(tri-tert) under nitrogen atmosphere -Butylphosphine) palladium (0) 0.05 g was added to 100 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 6.8 g of compound 29 was obtained through recrystallization. (yield 78%). MS[M+H]+ = 845
합성예 30. 화합물30의 합성Synthesis Example 30. Synthesis of compound 30
합성예 3의 중간체 5를 만드는 방법과 동일한 방법으로 bis(4-cyclohexylphenyl)amine 15g을 이용하여 중간체 52을 26.6g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 81226.6 g of Intermediate 52 was obtained by using 15 g of bis(4-cyclohexylphenyl)amine in the same manner as for preparing
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 52 20g을 이용하여 화합물 30을 9.2g 수득하였다. (수율 46%). MS[M+H]+ = 8209.2 g of compound 30 was obtained by using 20 g of intermediate 52 in the same manner as for preparing
합성예 31. 중간체 53의 합성Synthesis Example 31. Synthesis of Intermediate 53
시작 물질 B1(20g, 1eq.), bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)amine (35.6g, 2.05eq.), Pd(PtBu3)2 (1.1 g, 0.05eq), NaOtBu (12.8g, 3eq.) 및 톨루엔 (250ml)이 들어간 플라스크를 110℃에서 가열하고, 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 톨루엔을 가하여 분액한 후, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 재결정(toluene/hexane)으로 정제하여 중간체 53 (30.9g)을 얻었다. (수율 65%). MS[M+H]+ = 1066Starting material B1 (20 g, 1eq.), bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)amine (35.6 g, 2.05eq.), Pd( A flask containing P t Bu 3 ) 2 (1.1 g, 0.05eq), NaO t Bu (12.8 g, 3eq.) and toluene (250 ml) was heated at 110° C. and stirred for 6 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, water and toluene were added to separate the mixture, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. It was purified by recrystallization (toluene/hexane) to obtain an intermediate 53 (30.9 g). (Yield 65%). MS[M+H]+ = 1066
합성예 32. 화합물 31의 합성Synthesis Example 32. Synthesis of compound 31
중간체 53 (25 g) 및 톨루엔 (150 ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하, 0℃에서 n-부틸리튬펜탄 용액 (18.7ml, 2.5M in hexane, 2eq.)을 가하였다. 적하 종료 후, 50℃로 승온하여 2시간 동안 교반하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (3.4 ml, 1.5eq.)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (10 ml)을 가하고, 반응액을 실온에서 30분 더 추가 교반하였다. Sat.aq.NaCl 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 재결정(Toluene/Hexane)으로 정제하여, 화합물 31 (6.3g)를 얻었다. (수율 27%). MS[M+H]+ = 996To the flask containing Intermediate 53 (25 g) and toluene (150 ml), n-butyllithium pentane solution (18.7 ml, 2.5M in hexane, 2eq.) was added at 0°C under an argon atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 50° C. and stirred for 2 hours. After cooling to -40°C, boron tribromide (3.4 ml, 1.5eq.) was added, and the mixture was heated to room temperature and stirred for 4 hours. After that, it was cooled to 0°C again, N,N-diisopropylethylamine (10 ml) was added, and the reaction solution was further stirred at room temperature for 30 minutes. After separation by adding Sat.aq.NaCl and ethyl acetate, the solvent was distilled off under reduced pressure. Purification by recrystallization (Toluene/Hexane) gave compound 31 (6.3 g). (yield 27%). MS[M+H]+ = 996
합성예 33. 화합물2-1의 합성Synthesis Example 33. Synthesis of compound 2-1
1) 중간체55의 합성1) Synthesis of intermediate 55
합성예 31의 중간체 53을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 54(41g, 수율 63%)을 제조하였다. MS[M+H]+ = 623Intermediate 54 (41 g, yield 63%) was prepared using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 53 of Synthesis Example 31. MS[M+H]+ = 623
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 54 15g을 이용하여 중간체 55(7.5g, 49%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 631Intermediate 55 (7.5 g, 49%) was obtained by using 15 g of intermediate 54 in the same manner as for preparing
2) 화합물 2-1의 합성2) Synthesis of compound 2-1
합성예 29의 화합물 29를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 화합물 2-1(8.6g, 수율 77%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 778Compound 2-1 (8.6 g, yield 77%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing compound 29 of Synthesis Example 29. MS[M+H]+ = 778
합성예 34. 화합물2-2의 합성Synthesis Example 34. Synthesis of compound 2-2
1) 중간체72의 합성1) Synthesis of Intermediate 72
질소 분위기 하에서 A2 40g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 50.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g, 소듐-tert-부톡사이드 38g 을 톨루엔 600ml에 넣은 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 중간체 72을 52g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 38340 g of A2, 6-(tert-butyl)-4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 50.1 g, bis(tri-tert-butyl) under nitrogen atmosphere Phosphine) palladium (0) 1.0 g and sodium-tert-butoxide 38 g were placed in 600 ml of toluene and stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 52 g of intermediate 72 was obtained through column purification. (yield 70%). MS[M+H]+ = 383
2) 중간체 57의 합성2) Synthesis of intermediate 57
합성예28의 중간체 48을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 56(39.5g, 수율 59%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 695Intermediate 56 (39.5 g, yield 59%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 48 of Synthesis Example 28. MS[M+H]+ = 695
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 56 19g을 이용하여 중간체 57(8.5g, 44%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 703Intermediate 57 (8.5 g, 44%) was obtained by using 19 g of Intermediate 56 in the same manner as for preparing
3) 화합물 2-2의 합성3) Synthesis of compound 2-2
합성예 29의 화합물 29를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 화합물 2-2(6.9g, 수율 71%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 865Compound 2-2 (6.9 g, yield 71%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing compound 29 of Synthesis Example 29. MS[M+H]+ = 865
합성예 35. 화합물 2-3의 합성Synthesis Example 35. Synthesis of compound 2-3
1) 중간체73의 합성1) Synthesis of intermediate 73
질소 분위기 하에서 중간체72 40g, 다이벤조[b,d]싸이오펜-4-아민 20.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 25.2g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 20.1g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 73을 54g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 656In a nitrogen atmosphere, 40 g of Intermediate 72, 20.9 g of dibenzo[b,d]thiophen-4-amine, 0.6 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0), and 25.2 g of sodium-tert-butoxide were mixed with toluene. After putting in 600ml, the mixture was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 20.1 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 54 g of intermediate 73 was obtained through recrystallization. (yield 79%). MS[M+H]+ = 656
2) 중간체74의 합성2) Synthesis of Intermediate 74
질소 분위기 하에서 중간체 73 25g, 보론트리아이오다이드 25.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체74을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 664Under a nitrogen atmosphere, 25 g of Intermediate 73 and 25.4 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.4 g of Intermediate 74 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 664
2) 화합물 2-3의 합성2) Synthesis of compound 2-3
합성예 29의 화합물 29를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 화합물 2-3(6.9g, 수율 74%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 886Compound 2-3 (6.9 g, yield 74%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing compound 29 of Synthesis Example 29. MS[M+H]+ = 886
합성예 36. 화합물2-4의 합성Synthesis Example 36. Synthesis of compound 2-4
1) 중간체58의 합성1) Synthesis of intermediate 58
합성예 34의 중간체 72를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 58(32g, 수율 76%))을 얻었다. MS[M+H]+ = 410Intermediate 58 (32 g, yield 76%)) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 72 of Synthesis Example 34. MS[M+H]+ = 410
2) 중간체60의 합성2) Synthesis of Intermediate 60
합성예28의 중간체 48을 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 59(20.7g, 수율 62%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 701Intermediate 59 (20.7 g, yield 62%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 48 of Synthesis Example 28. MS[M+H]+ = 701
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 59 15g을 이용하여 중간체 60(5.8g, 38%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 709.44Intermediate 60 (5.8 g, 38%) was obtained by using 15 g of Intermediate 59 in the same manner as for preparing
3) 화합물 2-4의 합성3) Synthesis of compound 2-4
합성예 29의 화합물 29를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 화합물 2-4(4.4g, 수율 66%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 949Compound 2-4 (4.4 g, yield 66%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing compound 29 of Synthesis Example 29. MS[M+H]+ = 949
합성예 37. 화합물2-5의 합성Synthesis Example 37. Synthesis of compound 2-5
1) 중간체62의 합성1) Synthesis of Intermediate 62
합성예 34의 중간체 72를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 61(26g, 수율 79%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 396Intermediate 61 (26 g, yield 79%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 72 of Synthesis Example 34. MS[M+H]+ = 396
합성예 21의 중간체 34를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 62 (15.9g, 수율 67%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 691Intermediate 62 (15.9 g, yield 67%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 34 of Synthesis Example 21. MS[M+H]+ = 691
2) 화합물 2-5의 합성2) Synthesis of compound 2-5
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 62 14g을 이용하여 화합물 2-5(5g, 35%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 699Compound 2-5 (5 g, 35%) was obtained by using 14 g of Intermediate 62 in the same manner as for preparing
합성예 38. 화합물2-6의 합성Synthesis Example 38. Synthesis of compound 2-6
1) 중간체64의 합성1) Synthesis of Intermediate 64
합성예 34의 중간체 72를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 63(26.3g, 수율 76%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 424Intermediate 63 (26.3 g, yield 76%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 72 of Synthesis Example 34. MS[M+H]+ = 424
합성예 21의 중간체 34를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 중간체 64 (29.8g, 수율 70%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 754Intermediate 64 (29.8 g, yield 70%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing Intermediate 34 of Synthesis Example 21. MS[M+H]+ = 754
2) 화합물 2-6의 합성2) Synthesis of compound 2-6
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 64 19g을 이용하여 화합물 2-6(7.5g, 39%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 761Compound 2-6 (7.5 g, 39%) was obtained by using 19 g of Intermediate 64 in the same manner as for preparing
합성예 39. 화합물2-7의 합성Synthesis Example 39. Synthesis of compound 2-7
1) 중간체68의 합성1) Synthesis of intermediate 68
질소 분위기 하에서 A2 40g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 39.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g, 소듐-tert-부톡사이드 38g 을 톨루엔 600ml에 넣은 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 중간체 68을 49g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 326Under nitrogen atmosphere, 40 g of A2, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 39.2g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)1.0 g, 38 g of sodium-tert-butoxide was placed in 600 ml of toluene and stirred under reflux for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 49 g of intermediate 68 was obtained through column purification. (yield 77%). MS[M+H]+ = 326
2) 중간체69의 합성2) Synthesis of Intermediate 69
질소 분위기 하에서 중간체68 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 22.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 29.5g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 23.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 69을 55g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 584In a nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 68, 22.5 g of dibenzo[b,d]furan-1-amine, 0.6 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0), 29.5 g of sodium-tert-butoxide were mixed with 600 ml of toluene After putting it in, it was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 23.5 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 55 g of intermediate 69 was obtained through recrystallization. (yield 77%). MS[M+H]+ = 584
3) 화합물 2-7의 합성3) Synthesis of compound 2-7
질소 분위기 하에서 중간체 69 25g, 보론트리아이오다이드 28.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체70을 7.8g 수득하였다 (수율 31%). MS[M+H]+ = 592Under a nitrogen atmosphere, 25 g of Intermediate 69 and 28.5 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.8 g of intermediate 70 was obtained through recrystallization (yield 31%). MS[M+H]+ = 592
질소 분위기 하에서 중간체 70 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.4g, 소듐-tert-부톡사이드 2.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-7을 7.4g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 836In a nitrogen atmosphere, 7 g of Intermediate 70, 3.4 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 2.3 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were dissolved in 100 ml of toluene. After putting in the reflux and stirring for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.4 g of compound 2-7 was obtained through recrystallization. (yield 75%). MS[M+H]+ = 836
합성예 40. 화합물2-8의 합성Synthesis Example 40. Synthesis of compound 2-8
1) 중간체 71의 합성1) Synthesis of Intermediate 71
질소 분위기 하에서 중간체68 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 22.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 29.5g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 23.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 71을 54g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 584Under nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 68, 22.5 g of dibenzo[b,d]furan-4-amine, 0.6 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0), 29.5g of sodium-tert-butoxide were mixed with 600ml of toluene After putting it in, it was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 23.5 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 54 g of intermediate 71 was obtained through recrystallization. (yield 76%). MS[M+H]+ = 584
2) 화합물 2-8의 합성2) Synthesis of compound 2-8
질소 분위기 하에서 중간체 71 25g, 보론트리아이오다이드 28.5g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 72을 7.6g 수득하였다 (수율 30%). MS[M+H]+ = 592Under a nitrogen atmosphere, 25 g of intermediate 71 and 28.5 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.6 g of intermediate 72 was obtained through recrystallization (yield 30%). MS[M+H]+ = 592
질소 분위기 하에서 중간체 72 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.4g, 소듐-tert-부톡사이드 2.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-8을 7.6g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 836In a nitrogen atmosphere, 7 g of Intermediate 72, 3.4 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 2.3 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were dissolved in 100 ml of toluene. After putting in the reflux and stirring for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.6 g of compound 2-8 was obtained through recrystallization. (yield 76%). MS[M+H]+ = 836
합성예 41. 화합물2-9의 합성Synthesis Example 41. Synthesis of compound 2-9
1) 화합물2-9의 합성1) Synthesis of compound 2-9
질소 분위기 하에서 중간체 72 7g, bis(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 4.6g, 소듐-tert-부톡사이드 2.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-9을 7.5g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 9457 g of Intermediate 72 under nitrogen atmosphere, 4.6 g of bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amine, 2.3 g of sodium-tert-butoxide, bis 0.05 g of (tri-tert-butylphosphine)palladium (0) was added to 100 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.5 g of compound 2-9 was obtained through recrystallization. (yield 76%). MS[M+H]+ = 945
합성예 42. 화합물2-10의 합성Synthesis Example 42. Synthesis of compound 2-10
1) 화합물 2-10의 합성1) Synthesis of compound 2-10
질소 분위기 하에서 중간체 74 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.5g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-10을 7.5g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 909In a nitrogen atmosphere, 7 g of Intermediate 74, 3.5 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 2.1 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were dissolved in 100 ml of toluene. After putting in the reflux and stirring for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.5 g of compound 2-10 was obtained through recrystallization. (yield 78%). MS[M+H]+ = 909
합성예 43. 화합물2-11의 합성Synthesis Example 43. Synthesis of compound 2-11
1) 중간체75의 합성1) Synthesis of Intermediate 75
질소 분위기 하에서 A1 40g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 35.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g, 소듐-tert-부톡사이드 34g 을 톨루엔 600ml에 넣은 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 컬럼정제를 통하여 중간체 75을 47g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 347Under nitrogen atmosphere, 40 g of A1, 4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole 35.7 g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) 0.9 g, 34 g of sodium-tert-butoxide was placed in 600 ml of toluene and stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 47 g of intermediate 75 was obtained through column purification. (yield 77%). MS[M+H]+ = 347
2) 중간체76의 합성2) Synthesis of Intermediate 76
질소 분위기 하에서 중간체75 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 21.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 27.8g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 22.1g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 76을 55g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 604Under nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 75, 21.2 g of dibenzo[b,d]furan-4-amine, 0.6 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0), 27.8 g of sodium-tert-butoxide were mixed with 600 ml of toluene After putting in the reflux and stirring for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 22.1 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 55 g of intermediate 76 was obtained through recrystallization. (yield 79%). MS[M+H]+ = 604
3) 화합물 2-11의 합성3) Synthesis of compound 2-11
질소 분위기 하에서 중간체 76 25g, 보론트리아이오다이드 27.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체77을 7.2g 수득하였다 (수율 28%). MS[M+H]+ = 61225 g of Intermediate 76 and 27.6 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.2 g of intermediate 77 was obtained through recrystallization (yield 28%). MS[M+H]+ = 612
질소 분위기 하에서 중간체 77 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 6.5g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-11을 7.9g 수득하였다. (수율 63%). MS[M+H]+ = 1102Under nitrogen atmosphere, 7 g of Intermediate 77, 6.5 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 2.1 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were dissolved in 100 ml of toluene. After putting in the reflux and stirring for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 7.9 g of compound 2-11 was obtained through recrystallization. (Yield 63%). MS[M+H]+ = 1102
합성예 44. 화합물2-12의 합성Synthesis Example 44. Synthesis of compound 2-12
1) 중간체78의 합성1) Synthesis of Intermediate 78
질소 분위기 하에서 중간체72 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 21.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 23.9g 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 19.1g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체 78을 53g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 694Under a nitrogen atmosphere, 40 g of intermediate 72, 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 21.6 g, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium ( 0) 0.5 g, sodium-tert-butoxide 23.9 g was added to 600 ml of toluene, and the mixture was stirred under reflux for 1 hour. After confirming the progress of the reaction, 19.1 g of 1-bromo-3-chlorobenzene was added while stirring, and the mixture was stirred under reflux for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 53 g of intermediate 78 was obtained through recrystallization. (yield 77%). MS[M+H]+ = 694
2) 화합물 2-12의 합성2) Synthesis of compound 2-12
질소 분위기 하에서 중간체 78 25g, 보론트리아이오다이드 24.0g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160OC 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체79을 7.4g 수득하였다 (수율 29%). MS[M+H]+ = 70225 g of Intermediate 78 and 24.0 g of boron triiodide were placed in 250 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 160 O C for 4 hours. After extraction after completion of the reaction, 7.4 g of intermediate 79 was obtained through recrystallization (yield: 29%). MS[M+H]+ = 702
질소 분위기 하에서 중간체 79 7g, bis(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.6g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0 g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물 2-12을 8.3g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 1192In a nitrogen atmosphere, 7 g of Intermediate 79, 5.6 g of bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine, 2.0 g of sodium-tert-butoxide, and 0.05 g of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium (0) were dissolved in 100 ml of toluene. After putting in the reflux and stirring for 6 hours. After completion of the reaction, extraction was performed, and 8.3 g of compound 2-12 was obtained through recrystallization. (yield 70%). MS[M+H]+ = 1192
합성예 45. 화합물 2-13의 합성Synthesis Example 45. Synthesis of compound 2-13
합성예 12의 중간체 17을 합성하는 방법과 동일하게 중간체 28과 4a,5,7,9a-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole을 이용하여 중간체 80 22g수득하였다. (수율 61%). MS[M+H]+ = 804In the same manner as for synthesizing Intermediate 17 of Synthesis Example 12,
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 80 20g을 이용하여 중간체 81(5.9g, 29%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 811Intermediate 81 (5.9 g, 29%) was obtained by using 20 g of Intermediate 80 in the same manner as for preparing
합성예 29의 화합물 29를 합성하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 출발물질을 이용하여 화합물 2-13(5.4 g, 수율 68%)을 얻었다. MS[M+H]+ = 1097Compound 2-13 (5.4 g, yield 68%) was obtained by using the starting material of the above formula in the same manner as for synthesizing compound 29 of Synthesis Example 29. MS[M+H]+ = 1097
합성예 46. 화합물 32의 합성Synthesis Example 46. Synthesis of compound 32
합성예 3의 중간체 5를 만드는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 물질을 이용하여 중간체 82을 16.3g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 64716.3 g of Intermediate 82 was obtained by using the material of the above formula in the same manner as for preparing
합성예 3의 화합물 3을 만드는 방법과 동일한 방법으로 중간체 82 16g을 이용하여 화합물 32을 5.3g 수득하였다. (수율 33%). MS[M+H]+ = 6555.3 g of compound 32 was obtained by using 16 g of intermediate 82 in the same manner as for preparing
합성예 47. 화합물 33의 합성Synthesis Example 47. Synthesis of compound 33
1) 중간체 84의 합성1) Synthesis of Intermediate 84
합성예 20의 중간체 31를 만드는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 물질을 이용하여 중간체 83을 32g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 66332 g of Intermediate 83 was obtained by using the material of the above formula in the same manner as for preparing Intermediate 31 of Synthesis Example 20. (Yield 71%). MS[M+H]+ = 663
합성예 20의 중간체 32를 만드는 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식의 물질을 이용하여 중간체 84을 10g 수득하였다. (수율 32%). MS[M+H]+ = 67110 g of Intermediate 84 was obtained by using the material of the above formula in the same manner as for preparing Intermediate 32 of Synthesis Example 20. (Yield 32%). MS[M+H]+ = 671
2) 화합물 33의 합성2) Synthesis of compound 33
합성예 20의 화합물 20을 만드는 방법과 동일한 방법으로 상기화학식의 물질을 이용하여 화합물 33을 8.5g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 9138.5 g of compound 33 was obtained by using the material of the above formula in the same manner as for preparing compound 20 of Synthesis Example 20. (yield 70%). MS[M+H]+ = 913
합성예 48. 화합물 E1의 합성Synthesis Example 48. Synthesis of compound E1
상기 화합물 C-1 (8 g, 27.98 mmol, 1eq.)과 상기 화합물 I-1 (26.4 g, 58.75 mmol, 2.1eq.)을 테트라하이드로퓨란 (80 mL)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨 (9.7 g, 69.94 mmol, 2.5eq)을 물 30 mL에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (1.0g, 0.84 mmol)을 넣은 후, 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 여과하고 물과 에탄올로 세척하였다. 여과된 흰색 고체를 에틸아세테이트와 헥산으로 각각 2 번씩 세척하여 화합물 E1 (15.3 g, 수율 71 %)을 제조하였다. MS [M+H]+ = 771After completely dissolving the compound C-1 (8 g, 27.98 mmol, 1eq.) and the compound I-1 (26.4 g, 58.75 mmol, 2.1eq.) in tetrahydrofuran (80 mL), potassium carbonate (9.7 g , 69.94 mmol, 2.5eq) was dissolved in 30 mL of water and added. After adding tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (1.0 g, 0.84 mmol), the mixture was heated and stirred for 8 hours. After the reaction was terminated by lowering the temperature to room temperature, the potassium carbonate solution was removed and the white solid was filtered and washed with water and ethanol. The filtered white solid was washed twice with ethyl acetate and hexane, respectively, to prepare compound E1 (15.3 g, yield 71%). MS [M+H]+ = 771
합성예 49. 화합물 E4의 합성Synthesis Example 49. Synthesis of compound E4
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-2(20.8g) 및 C-2(8g)을 이용하여 상기 화학식 E4로 표시되는 화합물(16.9 g, 수율 77 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=591In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E4 (16.9 g, yield 77%) was prepared using I-2 (20.8 g) and C-2 (8 g). . MS[M+H] + =591
합성예 50. 화합물 E10의 합성Synthesis Example 50. Synthesis of compound E10
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-3(24.7g) 및 C-2(8g)을 이용하여 상기 화학식 E10로 표시되는 화합물(18.9 g, 수율 74 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=691In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E10 (18.9 g, yield 74%) was prepared using I-3 (24.7 g) and C-2 (8 g). . MS[M+H] + =691
합성예 51. 화합물 E2의 합성Synthesis Example 51. Synthesis of compound E2
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-4(25.6g) 및 C-3(8g)을 이용하여 상기 화학식 E2로 표시되는 화합물(16.8 g, 수율 81 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=743In the same manner as for synthesizing Compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E2 (16.8 g, yield 81%) was prepared using I-4 (25.6 g) and C-3 (8 g). . MS[M+H] + =743
합성예 52. 화합물 E5의 합성Synthesis Example 52. Synthesis of compound E5
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-4(21.8g) 및 C-4(8g)을 이용하여 상기 화학식 E5로 표시되는 화합물(14.7 g, 수율 78 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=793In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E5 (14.7 g, yield 78%) was prepared using I-4 (21.8 g) and C-4 (8 g). . MS[M+H] + =793
합성예 53. 화합물 E9의 합성Synthesis Example 53. Synthesis of compound E9
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-2(20.8g) 및 C-5(8g)을 이용하여 상기 화학식 E9로 표시되는 화합물(16.2 g, 수율 74 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=793In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E9 (16.2 g, yield 74%) was prepared using I-2 (20.8 g) and C-5 (8 g). . MS[M+H] + =793
합성예 54. 화합물 E3의 합성Synthesis Example 54. Synthesis of compound E3
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-5(25.5g) 및 C-6(8g)을 이용하여 상기 화학식 E3로 표시되는 화합물(14.1 g, 수율 68 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=741In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E3 (14.1 g, yield 68%) was prepared using I-5 (25.5 g) and C-6 (8 g). . MS[M+H] + =741
합성예 55. 중간체 C-8의 합성Synthesis Example 55. Synthesis of Intermediate C-8
상기 화합물 C-7(10g, 44.83mmol, 1eq.), 탄산칼륨 (8.1 g, 58.28 mmol, 1.3eq)과 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride, 16.3g, 53.8mmol, 1.2eq.)를 아세토나이트릴 100mL와 증류수 50mL에 녹인 후 2시간동안 상온 교반하였다. 반응이 완료한 후, 아세토나이트릴을 감압증류하여 제거한 다음 아세토나이트릴 100mL와 aq. NaCl 50mL를 넣고 분액깔때기를 이용하여 유기층을 분리한다. 분리한 유기층을 anhydrous MgSO4처리 한 다음 필터한다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고, 컬럼 크로마토그래피법 (전개액:에틸아세테이트/헥산)으로 정제하여 중간체 C-8(18.3 g, 수율 81 %)을 수득하였다. The compound C-7 (10 g, 44.83 mmol, 1eq.), potassium carbonate (8.1 g, 58.28 mmol, 1.3eq) and perfluorobutanesulfonyl fluoride (16.3 g, 53.8 mmol, 1.2eq.) was dissolved in 100 mL of acetonitrile and 50 mL of distilled water, followed by stirring at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, acetonitrile was distilled off under reduced pressure, and then 100 mL of acetonitrile and aq. Add 50 mL of NaCl and separate the organic layer using a separatory funnel. The separated organic layer was treated with anhydrous MgSO 4 and then filtered. The filtered solution was distilled off under reduced pressure and purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/hexane) to obtain Intermediate C-8 (18.3 g, yield 81%).
합성예 56. 화합물 E8의 합성Synthesis Example 56. Synthesis of compound E8
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-4(18.1g) 및 C-8(10g)을 이용하여 상기 화학식 E8로 표시되는 화합물(14.1 g, 수율 68 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=743In the same manner as for synthesizing Compound E1 of Synthesis Example 48, a compound represented by Formula E8 (14.1 g, yield 68%) was prepared using I-4 (18.1 g) and C-8 (10 g). . MS[M+H] + =743
합성예 57. 중간체 C-10의 합성Synthesis Example 57. Synthesis of Intermediate C-10
합성예 55의 중간체 C-8을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, C-9(10g)을 이용하여 상기 화학식 C-10로 표시되는 화합물(23.9 g, 수율 77 %)을 제조하였다. In the same manner as for synthesizing Intermediate C-8 of Synthesis Example 55, a compound represented by Formula C-10 (23.9 g, yield 77%) was prepared using C-9 (10 g).
합성예 58. 화합물 E6의 합성Synthesis Example 58. Synthesis of compound E6
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-5(8g) 및 C-10(10g)을 이용하여 상기 화학식 E6로 표시되는 화합물(6.8 g, 수율 71 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=799In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, a compound represented by Formula E6 (6.8 g, yield 71%) was prepared using I-5 (8g) and C-10 (10g). MS[M+H] + =799
합성예 59. 화합물 E7의 합성Synthesis Example 59. Synthesis of compound E7
합성예 48의 화합물 E1을 합성하는 방법과 동일한 방법으로, I-7(6.8g) 및 C-10(10g)을 이용하여 상기 화학식 E7로 표시되는 화합물(5.7 g, 수율 68 %)을 제조하였다. MS[M+H]+=699In the same manner as for synthesizing compound E1 of Synthesis Example 48, the compound represented by Formula E7 (5.7 g, yield 68%) was prepared using I-7 (6.8 g) and C-10 (10 g). . MS[M+H] + =699
<소자예 1><Device Example 1>
실시예 1Example 1
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로, 하기 HAT 화합물 50 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A 화합물 600 Å를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. A hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of the following HI-A compound to a thickness of 600 Å and the HAT compound to a thickness of 50 Å on the thus prepared ITO transparent electrode. A hole transport layer was formed by vacuum-depositing 600 Å of the following HT-A compound on the hole injection layer.
이어서, 상기 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 하기 BH-A 화합물(호스트) 및 화합물 1(도펀트)을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. Then, the following BH-A compound (host) and compound 1 (dopant) to a thickness of 200 Å were vacuum deposited on the hole transport layer at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
상기 발광층 상에 화합물 E1과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Compound E1 and the following LiQ compound were vacuum-deposited on the light emitting layer in a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer to a thickness of 350 Å. By sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer, A cathode was formed.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was maintained at 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 1Х10 -7 to 5Х10 -5 torr, an organic light-emitting device was manufactured.
실시예 2 내지 22 및 비교예 1 내지 6Examples 2 to 22 and Comparative Examples 1 to 6
발광층의 도펀트 물질 및 전자 주입 수송층 물질을 하기 표 1에 기재된 물질을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the materials shown in Table 1 below were used for the dopant material of the emission layer and the electron injection and transport layer material.
상기 실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 6의 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율(환산 효율)을 측정하였고, 15 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하여 비교예 1를 기준으로 상대값을 표시하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다. For the organic light emitting devices of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 6, the driving voltage and luminous efficiency (conversion efficiency) were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and initially at a current density of 15 mA/cm 2 The time (T95) at which it becomes 95% of the luminance was measured, and the relative value was displayed based on Comparative Example 1. The results are shown in Table 1 below.
(V)Voltage
(V)
(cd/A/y)conversion efficiency
(cd/A/y)
Ratio (%)T95
Ratio (%)
상기 표 1을 보면, 본 발명의 화학식 1 또는 2의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 본 발명의 화학식 3의 화합물을 전자 주입 및 수송층으로 사용한 유기 발광 소자의 저전압, 고효율 및/또는 장수명 특성이 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 1, the low voltage, high efficiency and / or long life characteristics of the organic light emitting device including the compound of
<소자예 2><Element example 2>
실시예 23Example 23
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로, 상기 HAT 화합물 50 Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 상기 HT-A 화합물 600 Å를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.A hole injection layer was formed by sequentially thermal vacuum deposition of the HI-A compound to a thickness of 600 Å and the HAT compound to a thickness of 50 Å on the prepared ITO transparent electrode. A hole transport layer was formed by vacuum-depositing 600 Å of the HT-A compound on the hole injection layer. On the hole transport layer, the following HT-B was vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form an electron blocking layer.
이어서, 상기 전자차단층 상에 막 두께 200 Å로 BH-B 화합물(호스트) 및 화합물 1(도펀트)을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. Next, the BH-B compound (host) and Compound 1 (dopant) were vacuum-deposited at a weight ratio of 25:1 to a thickness of 200 Å on the electron blocking layer to form a light emitting layer.
상기 발광층 상에 화합물 E3을 진공 증착하여 50Å의 두께로 정공차단층을 형성하였다. 상기 정공차단층 상에 하기 화합물 ET-D과 상기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Compound E3 was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer to a thickness of 50 Å. On the hole blocking layer, the following compound ET-D and the LiQ compound were vacuum-deposited in a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer to a thickness of 300 Å. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was maintained at 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 1Х10 -7 to 5Х10 -5 torr, an organic light-emitting device was manufactured.
실시예 24 내지 37 및 비교예 7 내지 11Examples 24-37 and Comparative Examples 7-11
발광층의 도펀트 물질 및 정공차단층 물질을 하기 표 2에 기재된 물질을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 23과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 23, except that the materials shown in Table 2 below were used for the dopant material and the hole blocking layer material of the emission layer.
상기 실시예 23 내지 37 및 비교예 7 내지 11의 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율(환산 효율)을 측정하였고, 15 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하여 비교예 7를 기준으로 상대값을 표시하였다. 상기 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For the organic light emitting devices of Examples 23 to 37 and Comparative Examples 7 to 11, the driving voltage and luminous efficiency (conversion efficiency) were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and initially at a current density of 15 mA/cm 2 A relative value was displayed based on Comparative Example 7 by measuring the time (T95) at which it became 95% of the luminance. The results are shown in Table 2 below.
(V)Voltage
(V)
(cd/A/y)conversion efficiency
(cd/A/y)
Ratio (%)T95
Ratio (%)
상기 표 2를 보면, 본 발명의 화학식 1 또는 2의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 본 발명의 화학식 3의 화합물을 정공차단층으로 사용한 유기 발광 소자의 저전압, 고효율 및/또는 장수명 특성이 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 2, the low voltage, high efficiency and/or long life characteristics of the organic light emitting device including the compound of
<소자예 3><Element example 3>
실시예 38Example 38
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로, 하기 HAT 화합물 50 Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 HT-A 화합물 600 Å를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 상기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.이어서, 상기 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 BH-C 화합물(호스트) 및 화합물 3(도펀트)을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. On the thus prepared ITO transparent electrode, the HI-A compound was sequentially thermally vacuum deposited to a thickness of 600 Å and the HAT compound to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. A hole transport layer was formed by vacuum-depositing 600 Å of the HT-A compound on the hole injection layer. The HT-B was vacuum-deposited to a thickness of 50 Å on the hole transport layer to form an electron blocking layer. Then, a BH-C compound (host) and compound 3 (dopant) were deposited on the hole transport layer to a thickness of 200 Å on the hole transport layer. A light emitting layer was formed by vacuum deposition at a weight ratio of 25:1.
상기 발광층 상에 화합물 E8을 진공 증착하여 50Å의 두께로 정공차단층을 형성하였다. 상기 정공차단층 상에 화합물 E9과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. Compound E8 was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer to a thickness of 50 Å. Compound E9 and the following LiQ compound were vacuum-deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer to a thickness of 300 Å. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was maintained at 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 1Х10 -7 to 5Х10 -5 torr, an organic light-emitting device was manufactured.
실시예 39 내지 46 및 비교예 12 내지 14Examples 39 to 46 and Comparative Examples 12 to 14
발광층의 도펀트 물질, 정공차단층 물질 및 전자 주입 및 수송층 물질을 하기 표 3에 기재된 물질을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 38와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 38, except that the materials shown in Table 3 below were used for the dopant material of the emission layer, the hole blocking layer material, and the electron injection and transport layer material.
상기 실시예 38 내지 46 및 비교예 12 내지 14의 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율(환산 효율)을 측정하였고, 15 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하여 비교예 12을 기준으로 상대값을 표시하였다. 상기 결과를 하기 표 3에 나타내었다.For the organic light emitting devices of Examples 38 to 46 and Comparative Examples 12 to 14, the driving voltage and luminous efficiency (conversion efficiency) were measured at a current density of 10 mA/cm 2 , and initially at a current density of 15 mA/cm 2 A relative value was displayed based on Comparative Example 12 by measuring the time (T95) at which it became 95% of the luminance. The results are shown in Table 3 below.
차단층hole
barrier layer
(V)Voltage
(V)
(cd/A/y)conversion efficiency
(cd/A/y)
Ratio (%)T95
Ratio (%)
상기 표 3을 보면, 본 발명의 화학식 1 또는 2의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 본 발명의 화학식 3의 화합물을 정공차단층, 및 전자 주입 및 수송층으로 사용한 유기 발광 소자의 저전압, 고효율 및/또는 장수명 특성이 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 3, the low voltage, high efficiency and low voltage, high efficiency and / or it can be seen that the long life characteristics are excellent.
1: 기판/ 2: 양극/ 3: 정공주입층/ 4: 정공수송층/ 4a: 제1 정공수송층/ 4b: 제2 정공수송층/ 4c: 제3 정공수송층/ 4d: 제4 정공수송층/ 4e: 제5 정공수송층/ 4f: 제6 정공수송층/ 4p: p-도핑된 정공수송층/ 4R: 적색 정공수송층/ 4G: 녹색 정공수송층/ 4B: 청색 정공수송층/ 5: 전자차단층/ 6: 발광층/ 6a: 제1 발광층/ 6b: 제2 발광층/ 6c: 제3 발광층/ 6BF: 청색 형광 발광층/ 6BFa: 제1 청색 형광 발광층/ 6BFb: 제2 청색 형광 발광층/ 6YGP: 황색 녹색 인광 발광층/ 6RP: 적색 인광 발광층/ 6GP: 녹색 인광 발광층/ 7: 정공차단층/ 8: 전자 주입 및 수송층/ 9: 전자수송층/ 9a: 제1 전자수송층/ 9b: 제2 전자수송층/ 9c: 제3 전자수송층/ 10: 전자주입층/ 11: 음극/ 12: N형 전하생성층/ 12a: 제1 N형 전하생성층/ 12b: 제2 N형 전하생성층/ 13: P형 전하생성층/ 13a: 제1 P형 전하생성층/ 13b: 제2 P형 전하생성층/ 14: 캡핑층1: substrate / 2: anode / 3: hole injection layer / 4: hole transport layer / 4a: first hole transport layer / 4b: second hole transport layer / 4c: third hole transport layer / 4d: fourth hole transport layer / 4e: second 5 hole transport layer / 4f: sixth hole transport layer / 4p: p-doped hole transport layer / 4R: red hole transport layer / 4G: green hole transport layer / 4B: blue hole transport layer / 5: electron blocking layer / 6: light emitting layer / 6a: First light-emitting layer/6b: second light-emitting layer/ 6c: third light-emitting layer/ 6BF: blue fluorescent light-emitting layer/ 6BFa: first blue fluorescent light-emitting layer/ 6BFb: second blue fluorescent light-emitting layer/ 6YGP: yellow green phosphorescent light-emitting layer/ 6RP: red phosphorescent light-emitting layer / 6GP: green phosphorescent light emitting layer/ 7: hole blocking layer/ 8: electron injection and transport layer/ 9: electron transport layer/ 9a: first electron transport layer/ 9b: second electron transport layer/ 9c: third electron transport layer/ 10: electron injection Layer/ 11: cathode/ 12: N-type charge generation layer/ 12a: first N-type charge generation layer/ 12b: second N-type charge generation layer/ 13: P-type charge generation layer/ 13a: first P-type charge generation Layer/ 13b: second P-type charge generation layer/ 14: capping layer
Claims (17)
상기 유기물층은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하며,
A1, A2, R1 내지 R3, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n1 내지 n3는 각각 0 내지 3의 정수이고, n1 내지 n3가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
p1은 0 또는 1이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
E1 내지 E3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리이고,
R4 내지 R8 중 1 이상은 하기 화학식 1-B로 표시되거나 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하되, R4와 R7 및 R5와 R8은 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하지 아니하고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 이하의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n4 및 n5는 각각 0 내지 4의 정수이고, n6는 0 내지 3의 정수이고, n7 및 n8은 각각 0 내지 5의 정수이며,
n4 + n5 + n6 + n7 + n8은 1 이상이고,
n4 내지 n8이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에 있어서,
T12 내지 T15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
T16 및 T17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar11 내지 Ar14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성하며,
L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
p2는 0 또는 1이고,는 화학식 2에 결합되는 위치를 의미하고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
X1 내지 X3 중 1 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar7은 치환 또는 비치환된 m가 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 m가 시클로알킬기이고,
m은 2 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.a first electrode; a second electrode; and an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic light emitting device including a first organic material layer including a compound represented by the following Chemical Formula 1 or 2 and a second organic material layer including a compound represented by the following Chemical Formula 3:
[Formula 1]
In Formula 1,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
A1, A2, R1 to R3, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n1 to n3 are each an integer of 0 to 3, and when n1 to n3 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other,
p1 is 0 or 1,
[Formula 2]
In Formula 2,
E1 to E3 are the same as or different from each other, and are each independently an aromatic hydrocarbon ring,
At least one of R4 to R8 is combined with a group represented by the following formula 1-B or an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring, but R4 and R7 and R5 and R8 are combined to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring do not form, the rest are the same as or different from each other, each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted three-ring or less heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n4 and n5 are each an integer from 0 to 4, n6 is an integer from 0 to 3, n7 and n8 are each an integer from 0 to 5,
n4 + n5 + n6 + n7 + n8 is greater than or equal to 1,
When each of n4 to n8 is 2 or more, the substituents in the parentheses of 2 or more are the same as or different from each other,
[Formula 1-B]
In the formula 1-B,
T12 to T15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
T16 and T17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar11 to Ar14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring,
L11 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
p2 is 0 or 1, means a position bonded to Formula 2,
[Formula 3]
In Formula 3,
At least one of X1 to X3 is N, and the rest are each independently N or CH,
L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar5 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar7 is a substituted or unsubstituted m-valent aryl group; Or a substituted or unsubstituted m is a cycloalkyl group,
m is an integer of 2 to 4, and when m is 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other.
상기 화학식 1은 하기 화학식 101 또는 102로 표시되는 유기 발광 소자:
[화학식 101] [화학식 102]
상기 화학식 101 및 102에 있어서,
A1, A2, R1 내지 R3, Z1, Z2, p1 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,
G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G11는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
g11는 0 내지 8의 정수이고, g11이 2 이상인 경우 2 이상의 G11은 서로 같거나 상이하며,
p3는 0 또는 1 이다.The method according to claim 1,
Formula 1 is an organic light emitting device represented by Formula 101 or 102:
[Formula 101] [Formula 102]
In Formulas 101 and 102,
The definitions of A1, A2, R1 to R3, Z1, Z2, p1 and n1 to n3 are the same as in Formula 1 above,
G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
G11 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
g11 is an integer from 0 to 8, and when g11 is 2 or more, 2 or more G11 are the same as or different from each other,
p3 is 0 or 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 103 내지 106 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
[화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106]
상기 화학식 103 내지 106에 있어서,
R1 내지 R3, Z1, Z2, p1, Ar1 내지 Ar4 및 n1 내지 n3의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,
A3, A4 및 G5 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Z3, Z4, G12 및 G13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
g12는 0 내지 8의 정수이고, g13은 0 내지 4의 정수이고, g12 및 g13이 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
p4 및 p5는 각각 0 또는 1이다.The method according to claim 1,
Formula 1 is an organic light emitting device represented by any one of Formulas 103 to 106:
[Formula 103] [Formula 104]
[Formula 105] [Formula 106]
In Formulas 103 to 106,
The definitions of R1 to R3, Z1, Z2, p1, Ar1 to Ar4, and n1 to n3 are the same as in Formula 1 above,
A3, A4 and G5 to G8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Z3, Z4, G12 and G13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
g12 is an integer from 0 to 8, g13 is an integer from 0 to 4, and when g12 and g13 are each 2 or more, two or more substituents in parentheses are the same as or different from each other,
p4 and p5 are 0 or 1, respectively.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R3, n1 내지 n3 및 Ar1 내지 Ar4의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,
A3 및 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Z1 내지 Z4 및 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.The method according to claim 1,
Formula 1 is an organic light emitting device represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
The definitions of R1 to R3, n1 to n3 and Ar1 to Ar4 are the same as in Formula 1 above,
A3 and A4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Z1 to Z4 and Ar21 to Ar24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 2는 하기 화학식 201 내지 203 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 201] [화학식 202]
[화학식 203]
상기 화학식 201 내지 203에 있어서,
E1 내지 E3, n4 내지 n8의 정의는 화학식 2에서와 같고,
R4 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 이하의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
p6 및 p7는 각각 1 또는 2이고,
n5"는 0 내지 2의 정수이고, n8"은 0 내지 3의 정수이고, n11 및 n12은 각각 0 내지 8의 정수이고,
n5", n8", n11 및 n12가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1,
Formula 2 is an organic light emitting device represented by any one of Formulas 201 to 203:
[Formula 201] [Formula 202]
[Formula 203]
In Formulas 201 to 203,
The definitions of E1 to E3, n4 to n8 are the same as in Formula 2,
R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted three-ring or less heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
p6 and p7 are each 1 or 2,
n5" is an integer from 0 to 2, n8" is an integer from 0 to 3, n11 and n12 are each an integer from 0 to 8,
When n5″, n8″, n11 and n12 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
상기 화학식 2는 하기 화학식 204로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 204]
상기 화학식 204에 있어서,
R21 내지 R25 중 1 이상은 화학식 1-B로 표시되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 이하의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
E1 내지 E3, n4 내지 n8, 화학식 1-B의 정의는 상기 화학식 2에서와 같다.The method according to claim 1,
The organic light emitting device of Formula 2 is represented by the following Formula 204:
[Formula 204]
In Formula 204,
At least one of R21 to R25 is represented by Formula 1-B, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted three-ring or less heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
Definitions of E1 to E3, n4 to n8, and Formula 1-B are the same as in Formula 2 above.
상기 화학식 2는 하기 화학식 211 내지 219 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 211] [화학식 212]
[화학식 213] [화학식 214]
[화학식 215] [화학식 216]
[화학식 217] [화학식 218]
[화학식 219]
상기 화학식 211 내지 219에 있어서,
n4 내지 n8의 정의는 화학식 2에서와 같고,
R4 내지 R8는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 3환 이하의 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R11 내지 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
p6 내지 p9는 각각 1 또는 2이고,
n4" 및 n5"는 각각 0 내지 2의 정수이고, n7" 및 n8"은 0 내지 3의 정수이고, n11 내지 n14는 각각 0 내지 8의 정수이고,
n4", n5", n7", n8" 및 n11 내지 n14가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1,
Formula 2 is an organic light emitting device represented by any one of Formulas 211 to 219:
[Formula 211] [Formula 212]
[Formula 213] [Formula 214]
[Formula 215] [Formula 216]
[Formula 217] [Formula 218]
[Formula 219]
In Formulas 211 to 219,
The definitions of n4 to n8 are the same as in Formula 2,
R4 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted three-ring or less heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
R11 to R14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
p6 to p9 are each 1 or 2,
n4" and n5" are each an integer from 0 to 2, n7" and n8" are integers from 0 to 3, n11 to n14 are each an integer from 0 to 8;
When n4", n5", n7", n8" and n11 to n14 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
R4 내지 R8 중 1 이상은 인접한 기와 결합하여 지방족 탄화수소 고리를 형성하고,
상기 지방족 탄화수소 고리 중 1 이상은 하기 화학식 Cy1 내지 Cy3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 Cy1] [화학식 Cy2] [화학식 Cy3]
상기 화학식 Cy1 내지 Cy3에 있어서,
R31 내지 R40는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n41은 0 내지 2의 정수이고, n42 및 n43은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n41 내지 n43이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1,
At least one of R4 to R8 is combined with an adjacent group to form an aliphatic hydrocarbon ring,
At least one of the aliphatic hydrocarbon rings is an organic light emitting device represented by any one of the following Chemical Formulas Cy1 to Cy3:
[Formula Cy1] [Formula Cy2] [Formula Cy3]
In the formula Cy1 to Cy3,
R31 to R40 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group,
R41 to R43 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
n41 is an integer from 0 to 2, n42 and n43 are each an integer from 0 to 4;
When n41 to n43 are each 2 or more, the substituents in the two or more parentheses are the same as or different from each other.
상기 화학식 1-B는 하기 화학식 1-B-1 또는 1-B-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-B-1]
[화학식 1-B-2]
상기 화학식 1-B-1 및 1-B-2에 있어서, T12 내지 T17 및 p2의 정의는 상기 화학식 1-B에서와 같고,
T18 내지 T21는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
T22는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나; 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
t22는 0 내지 8의 정수이고, t22가 2 이상인 경우 2 이상의 T22는 서로 같거나 상이하다.The method according to claim 1,
Formula 1-B is an organic light emitting device represented by the following Formula 1-B-1 or 1-B-2:
[Formula 1-B-1]
[Formula 1-B-2]
In Formulas 1-B-1 and 1-B-2, the definitions of T12 to T17 and p2 are the same as in Formula 1-B,
T18 to T21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
T22 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted alkynyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted arylthio group; a substituted or unsubstituted amine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring,
t22 is an integer from 0 to 8, and when t22 is 2 or more, two or more T22s are the same as or different from each other.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1로 표시되는 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
X1 내지 X3, L, Ar5 및 Ar6의 정의는 상기 화학식 3에서와 같고,
L' 은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1' 내지 X3' 중 1 이상은 N이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CH이며,
Ar5' 및 Ar6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
Ar7'는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이다.The method according to claim 1,
Formula 3 is an organic light emitting device represented by the following Formula 3-1:
[Formula 3-1]
In Formula 3-1,
The definitions of X1 to X3, L, Ar5 and Ar6 are the same as in Formula 3 above,
L' is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
At least one of X1' to X3' is N, and the rest are each independently N or CH,
Ar5' and Ar6' are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar7' is a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
.The method according to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is an organic light emitting device represented by any one of the following compounds:
.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
.The method according to claim 1,
The compound represented by Formula 2 is an organic light emitting device represented by any one of the following compounds:
.
상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
.The method according to claim 1,
Formula 3 is an organic light emitting device represented by any one of the following compounds:
.
상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이며, 상기 제1 유기물층은 발광층이고, 상기 제2 유기물층은 상기 제2 전극과 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, the first organic material layer is a light emitting layer, and the second organic material layer is provided between the second electrode and the first organic material layer.
상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The organic material layer includes two or more light emitting layers, and one of the two or more light emitting layers includes the compound represented by Formula 1 or 2 above.
상기 제2 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The second organic material layer is an organic light emitting device further comprising one or more n-type dopants selected from alkali metals and alkaline earth metals.
상기 제2 유기물층은 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 선택된 1층 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The second organic material layer is an organic light emitting device comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer.
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101990818B1 (en) * | 2018-05-04 | 2019-06-19 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | Organic electroluminescent device |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220049478A (en) * | 2020-10-14 | 2022-04-21 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting device comprising same |
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