KR102370451B1 - 점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치 - Google Patents

점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치 Download PDF

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Abstract

(1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; (2) 아크릴계 바인더 수지; (3) 경화제; 및 (4) 용제를 포함하는 점착제 조성물, 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착 필름, 상기 점착 필름을 포함하는 편광판 및 상기 편광판을 포함하는 광학표시장치가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112020083890891-pat00068

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치 {ADHESIVE COMPOSITION, ADHESIVE FILM USING THE SAME, POLARIZING PLATE AND OPTICAL DISPLAY DEVICE}
본 기재는 점착제 조성물, 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착필름, 상기 점착필름을 포함하는 편광판, 상기 편광판을 포함하는 광학표시장치에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스(차광층), 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전 캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다.　
액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다.
또한 편광판은 일정한 방향으로 연신되고, 요오드계 화합물 또는 이색성 편광물질이 흡착 배향된 폴리비닐알콜계(polyvinyl alcohol, PVA) 편광자(또는 '편광필름'이라고 함)와, 상기 편광자의 양면을 보호하기 위하여 적층된 편광자 보호 필름을 포함한다. 구체적으로, 편광자의 한 면에는 트리아세틸셀룰로오스계(Triacetyl cellulose, TAC) 등의 편광자 보호필름과, 상기 보호필름 상에 액정셀과 접합하게 되는 점착제층과 이형필름이 구비되며, 편광자의 다른 한 면에는 편광자 보호필름과 기재필름에 접착제층이 적층된 표면 보호필름이 구비된 다층으로 구성된다.
이러한 구조의 편광판을 액정셀에 부착하는 공정에 있어서 점착제층으로부터 이형필름은 박리되고, 후공정에서 표면보호필름의 역할이 끝나면 이 또한 박리하여 제거된다. 상기 이형필름 및 표면보호필름은 플라스틱 재료로 구성되어 있기 때문에 전기 절연성이 높고 박리시에 정전기를 발생시킨다.
이렇게 발생된 정전기는 광학부재에 이물이 흡착되어 표면을 오염시키는 문제, 액정 배향의 뒤틀림으로 인한 얼룩문제 등을 유발시키고, 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor, TFT) 회선의 파손 유발의 우려가 있다. 특히, 최근에는 액정표시장치 패널이 대형화되면서 액정표시장치 제조시 사용되는 편광판의 크기 또한 확대되고 공정의 고속화가 진행되면서 정전기의 발생량이 더욱 증가하고 있어, 이에 대한 문제 해결이 더욱 시급해지고 있다.
일 구현예는 색재현율이 우수한 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착필름을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 점착필름을 포함하는 편광판을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 편광판을 포함하는 광학표시장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; (2) 아크릴계 바인더 수지; (3) 경화제; 및 (4) 용제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020083890891-pat00001
상기 화학식 1에서,
M은 Zn, Co 또는 Cu 이고,
R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 술폰아미드기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에스테르기이고,
단, R1 내지 R5 중 적어도 하나 이상, R6 내지 R10 중 적어도 하나 이상, R11 내지 R15 중 적어도 하나 이상 및 R16 내지 R20 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 수소 원자가 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112020083890891-pat00002
상기 화학식 2에서,
M은 Zn, Co 또는 Cu 이고,
R21 내지 R28은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 술폰아미드기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에스테르기이고,
n1 내지 n8은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, 단 1 ≤ n1+n2 ≤ 2, 1 ≤ n3+n4 ≤ 2, 1 ≤ n5+n6 ≤ 2, 1 ≤ n7+n8 ≤ 2 이다.
상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020083890891-pat00003
[화학식 1-2]
Figure 112020083890891-pat00004
[화학식 1-3]
Figure 112020083890891-pat00005
[화학식 1-4]
Figure 112020083890891-pat00006
[화학식 1-5]
Figure 112020083890891-pat00007
[화학식 1-6]
Figure 112020083890891-pat00008
[화학식 1-7]
Figure 112020083890891-pat00009
[화학식 1-8]
Figure 112020083890891-pat00010
[화학식 1-9]
Figure 112020083890891-pat00011
[화학식 1-10]
Figure 112020083890891-pat00012
[화학식 1-11]
Figure 112020083890891-pat00013
[화학식 1-12]
Figure 112020083890891-pat00014
[화학식 1-13]
Figure 112020083890891-pat00015
(상기 화학식 1-13에서,
R은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이고, 단 4 ≤ m1+m2 ≤ 20 이다)
[화학식 1-14]
Figure 112020083890891-pat00016
[화학식 1-15]
Figure 112020083890891-pat00017
[화학식 1-16]
Figure 112020083890891-pat00018
[화학식 1-17]
Figure 112020083890891-pat00019
[화학식 1-18]
Figure 112020083890891-pat00020
[화학식 1-19]
Figure 112020083890891-pat00021
[화학식 1-20]
Figure 112020083890891-pat00022
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.001 중량% 내지 0.01 중량%로 포함될 수 있다.
상기 점착제 조성물은 실란커플링제, 대전방지제, 자외선 흡수제, 양이온 개시제, 이형제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 점착제 조성물 총량에 대해, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 0.001 중량% 내지 0.01 중량%; 상기 아크릴계 바인더 수지 70 중량% 내지 85 중량%; 상기 경화제 0.1 중량% 내지 1 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착필름을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 점착필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 편광판을 포함하는 광학표시장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 점착제 조성물은 고온다습한 환경에 장시간 노출되어도 변색이 일어나지 않아 색안정성 및 내구성이 우수하고, 내열성 또는 내습열성이 우수한 이점이 있다. 따라서, 상기 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착필름은 우수한 내구성을 가지고, 상기 내구성이 우수한 점착필름을 포함하는 편광판 또한 우수한 내구성 및 색안정성을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
또한, 본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
일 구현예는 (1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; (2) 아크릴계 바인더 수지; (3) 경화제; 및 (4) 용제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
화학식 1로 표시되는 화합물
일 구현예에 따른 점착제 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112020083890891-pat00023
상기 화학식 1에서,
M은 Zn, Co 또는 Cu 이고,
R1 내지 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 술폰아미드기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에스테르기이고,
단, R1 내지 R5 중 적어도 하나 이상, R6 내지 R10 중 적어도 하나 이상, R11 내지 R15 중 적어도 하나 이상 및 R16 내지 R20 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 수소 원자가 아니다.
예컨대, 상기 화합물은 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112020083890891-pat00024
상기 화학식 2에서,
M은 Zn, Co 또는 Cu 이고,
R21 내지 R28은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 술폰산기, 치환 또는 비치환된 술폰아미드기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬에스테르기이고,
n1 내지 n8은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이고, 단 1 ≤ n1+n2 ≤ 2, 1 ≤ n3+n4 ≤ 2, 1 ≤ n5+n6 ≤ 2, 1 ≤ n7+n8 ≤ 2 이다.
예컨대, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112020083890891-pat00025
[화학식 1-2]
Figure 112020083890891-pat00026
[화학식 1-3]
Figure 112020083890891-pat00027
[화학식 1-4]
Figure 112020083890891-pat00028
[화학식 1-5]
Figure 112020083890891-pat00029
[화학식 1-6]
Figure 112020083890891-pat00030
[화학식 1-7]
Figure 112020083890891-pat00031
[화학식 1-8]
Figure 112020083890891-pat00032
[화학식 1-9]
Figure 112020083890891-pat00033
[화학식 1-10]
Figure 112020083890891-pat00034
[화학식 1-11]
Figure 112020083890891-pat00035
[화학식 1-12]
Figure 112020083890891-pat00036
[화학식 1-13]
Figure 112020083890891-pat00037
상기 화학식 1-13에서,
R은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이고, 단 4 ≤ m1+m2 ≤ 20 이다.
[화학식 1-14]
Figure 112020083890891-pat00038
[화학식 1-15]
Figure 112020083890891-pat00039
[화학식 1-16]
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[화학식 1-17]
Figure 112020083890891-pat00041
[화학식 1-18]
Figure 112020083890891-pat00042
[화학식 1-19]
Figure 112020083890891-pat00043
[화학식 1-20]
Figure 112020083890891-pat00044
일 구현예에 따른 점착제 조성물을 이용하여 제조된 점착필름은 최대흡수파장이 400nm 내지 450nm인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 외부에서 들어오는 빛에 의해 패널 안에서 발생되는 난반사, 즉 반사에 의한 시인성 저하 문제를 개선할 수 있다. 시인성 개선을 위한 반사율 측정은 분광 측색계를 통하여 측정할 수 있다. 즉, 외부에서 패널에 들어간 빛이 패널 내부의 입자들에 의해 발생하는 난반사에 의해 시인성을 저하시키는 수준을 반사율을 통해 표시할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.001 중량% 내지 0.01 중량%로 포함(점착제 조성물 고형분 기준으로는 0.01 중량% 내지 0.03 중량%로 포함)될 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 점착제 조성물 총량에 대해 70 중량% 내지 85 중량%, 예컨대 70 중량% 내지 80 중량%로 포함(점착제 조성물 고형분 기준으로는 90 중량% 내지 97 중량%로 포함)될 수 있다.
상기 점착제 조성물을 구성하는 아크릴계 바인더 수지는 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체 및/또는 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체를 포함할 수 있다.
상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 관능기가 서로 다를 수 있다.
상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체는 점착 필름의 매트릭스를 형성하고, 수산기, 카르복시산기 중 하나 이상을 제공하여 점착제 조성물이 자체 경화되게 할 수 있다.
상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체는 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 중 하나 이상; 및 이들과 공중합 가능한 단량체(이하, "제1 공중합 단량체")를 포함하는 단량체 혼합물의 공중합체일 수 있다. 단량체 혼합물 중 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상은 10mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체와 함께 포함시 굴곡성, 벤딩성이 좋아 플렉시블 장치에 사용될 수 있는 점착필름을 구현할 수 있다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 자체 경화 가능하게 하고 및/또는 점착필름의 점착력을 높이며 점착필름의 내구성을 높일 수 있다. 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 5mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 점착력과 내구성이 좋아지고, 점착제 조성물의 숙성이 빨라지는 효과가 있을 수 있다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하나 이상의 수산기를 갖는 C1 내지 C20 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 하나 이상의 수산기를 갖는 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 하나 이상의 수산기를 갖는 C6 내지 C20 방향족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로펜틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 자체 경화가능하게 할 수 있다. 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 5mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 산도가 높지 않아 피착체에 대한 부식 위험이 없고, 저항을 낮출 수 있고, 점착필름의 신뢰성이 높아지는 효과가 있을 수 있다. 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴산 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 제1 공중합 단량체는 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상과 공중합하여, 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체를 형성하고, 점착필름의 매트릭스를 형성하거나 추가적인 기능을 제공할 수 있다.
상기 제1 공중합 단량체는 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴레이트 공중합체에 포함되어, 점착 필름의 매트릭스를 형성하고, 점착 필름의 기계적 강도를 높일 수 있다. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 50mol% 내지 99.99mol%, 구체적으로 50mol% 내지 95mol%, 95mol% 내지 99.9mol%, 55mol% 내지 90mol%, 60mol% 내지 85mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 기계적 강도가 높아질 수 있다. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 비치환된 C4 내지 C12 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, iso-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
상기 제1 공중합 단량체는 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상을 더 포함함으로써, 점착필름 포함 편광판의 연필경도를 더 높일 수도 있다.
상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체에 포함되어, 상기 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체와 함께, 편광판용 점착필름이 점착된 편광판의 점착필름 상의 편광판의 연필경도를 높일 수 있다. 구체적으로, 편광판용 점착 필름이 점착된 편광판은 점착필름 상에서의 편광판의 연필경도가 2H 이상, 더 구체적으로 2H 내지 3H가 될 수 있다. 상기 범위에서, 편광판을 편광판용 점착필름으로 유리 소재 등의 액정패널에 점착하더라도 편광판을 점착필름 없이 액정패널에 점착하는 경우 대비 연필경도가 크게 감소되지 않아서 편광판을 광학표시장치에 사용할 수 있다. 또한, 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 함께 (메타)아크릴레이트 공중합체에 포함되어, 편광판용 점착필름의 25℃에서 크립은 낮추고 85℃에서 크립은 높일 수 있다. 특히, 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체가 각각 호모 폴리머시 유리전이온도가 30℃이상 구체적으로 40℃내지 180℃가 됨으로써, 점착필름의 25℃에서 크립은 낮추고 85℃에서 크립은 높일 수 있다. 단량체 혼합물 중 상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체: 상기 헤테로지환족기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 1:0.25 내지 1:2의 몰수비로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 상온에서 응집력 또는 강도가 높아지는 효과가 있을 수 있다. 또는 고온에서 stress relaxation 효과 및 편광 필름의 휨 개선 효과를 있을 수 있다.
상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 1mol% 내지 30mol%, 구체적으로 5mol% 내지 20mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름 상의 편광판의 연필경도를 높이고, 응집력이 높아진 효과가 있을 수 있다.
상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 단일환 또는 복소환의 지환족기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다.
상기 "지환족기"는 질소, 산소 또는 황의 헤테로원자를 함유하지 않는 비-헤테로지환족기를 의미한다. 상기 "복소환"은 2 이상의 지환족기가 1개 이상의 탄소 원자를 공유하며 연결된 것을 의미한다.
구체적으로, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 단일환 또는 복소환의 지환족기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르는 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.
상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레에트 단량체는 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 함께 25℃에서 크립은 낮추고 85℃에서 크립은 높일 수 있다.
상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 1mol% 내지 30mol%, 구체적으로 5mol% 내지 20mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 30℃에서 모듈러스가 높아지고, 응집력이 높아지는 효과가 있을 수 있다.
상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 질소, 산소 또는 황 중 하나 이상을 함유하는 C4 내지 C9 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 (메타)아크릴로일모르폴린을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
상기 제1 공중합 단량체는 C1 내지 C3 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, 아미드기를 갖는 단량체, 방향족기를 갖는 단량체 중 하나 이상의 단량체를 더 포함할 수도 있다. 구체적으로, 상기 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 스티렌 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
일 실시예에서, 상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체는 상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 상기 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상 0.01mol% 내지 5mol% 및 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 95mol% 내지 99.99mol%의 공중합체일 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체는 상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 상기 카르복시산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상 0.01mol% 내지 5mol%, 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 50mol% 내지 95mol%, 상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 1mol% 내지 30mol%, 상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 1mol% 내지 30mol%의 공중합체일 수 있다. 상기 범위에서, 고응집력 및 고강도 효과가 있을 수 있다.
상기 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 점착 필름의 매트릭스를 형성하고, 에폭시기, 옥세탄기 중 하나 이상을 제공하여 점착제 조성물이 가교제 없이 자체 경화되게 할 수 있다.
상기 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 중 하나 이상; 및 이들과 공중합 가능한 단량체(이하, "제2 공중합 단량체")를 포함하는 단량체 혼합물의 공중합체일 수 있다. 단량체 혼합물 중 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상은 10mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 함께 포함시 굴곡성, 벤딩성, 경도, 공정성, 신뢰성이 좋아 플렉시블 장치에 사용될 수 있는 점착필름을 구현할 수 있다.
상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 자체 경화 가능하게 하고 및/또는 응집력 및 신뢰성이 좋아지는 효과를 구현할 수 있다. 상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 5mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 경화 및 신뢰성이 좋아지는 효과가 있을 수 있다. 상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 글리시딜(메트)아크릴레이트 등이 될 수 있다.
상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 자체 경화가능하게 하고 및/또는 응집력 및 신뢰성이 좋아지는 효과를 구현할 수 있다. 상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 단량체 혼합물 중 5mol% 이하, 구체적으로 0.01mol% 내지 5mol%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 경화 및 신뢰성이 좋아지는 효과가 있을 수 있다. 상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 옥세탄일(메타)아크릴레이트, 옥세탄일메틸(메타)아크릴레이트, (3-메틸-3-옥세탄일)메틸(메타)아크릴레이트, (3-에틸-3-옥세탄일)메틸(메타)아크릴레이트 등이 될 수 있다.
상기 제2 공중합 단량체는 상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상과 공중합하여, 점착필름의 매트릭스를 형성하거나 추가적인 기능을 제공할 수 있다.
상기 제2 공중합 단량체는 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 상기 제2공중합 단량체는 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상을 더 포함함으로써, 점착필름 포함 편광판의 연필경도를 더 높일 수도 있다. 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 각각의 구체적인 종류는 상기 제1 공중합 단량체에서 상술한 바와 같다.
일 실시예에서, 상기 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상 0.01mol% 내지 5mol%, 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 95mol% 내지 99.9mol%의 공중합체일 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 상기 에폭시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체, 상기 옥세탄기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 중 하나 이상 0.01mol% 내지 5mol%, 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 50mol% 내지 95mol%, 상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 1mol% 내지 30mol%, 상기 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 1mol% 내지 30mol%의 공중합체일 수 있다. 상기 범위에서, 빠른 경화 및 신뢰성이 좋아지는 효과가 있을 수 있다.
상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체의 유리전이온도는 각각 -55℃내지 -5℃구체적으로 -50℃내지 -30℃가 될 수 있다. 상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체의 중량평균분자량은 각각 200,000 g/mol 내지 1,500,000 g/mol, 구체적으로 500,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol이 될 수 있다. 상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 제2 (메타)아크릴레이트 공중합체는 각각 산가가 5mgKOH/g 이하, 더 구체적으로 0.01mgKOH/g 내지 3mgKOH/g가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 피착체에 대해 직접적으로 또는 간접적으로 부식 방지 억제 효과를 구현할 수 있다.
상기 제1 (메타)아크릴레이트 공중합체와 제2(메타)아크릴레이트 공중합체는 각각 단량체 혼합물을 통상의 중합 방법으로 중합시켜 제조될 수 있다. 중합 방법은 당업자에게 알려진 통상의 방법을 포함할 수 있다. 예를 들면, (메타)아크릴레이트 공중합체는 단량체 혼합물에 개시제를 첨가한 후, 통상의 공중합체 중합 예를 들면 현탁중합, 유화중합, 용액 중합 등으로 제조될 수 있다. 중합온도는 65℃내지 70℃중합시간은 6시간 내지 8시간이 될 수 있다. 개시제는 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등을 포함하는 통상의 것을 사용할 수 있다.
상기 경화제는 열경화제일 수 있으며, 상기 아크릴계 바인더 수지를 적절히 가교함으로써 점착제의 응집력을 강화하기 위하여 사용되는 것으로 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 이소시아네이트계 화합물, 아지리딘계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 이소시아네이트계 화합물로는 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물; 트리메틸올프로판 등의 다가 알콜계 화합물 1몰에 디이소시아네이트 화합물 3몰을 반응시킨 부가체, 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체, 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 나머지 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 메틸렌비스트리이소시아네이트 등의 3개의 관능기를 함유하는 다관능 이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기 아지리딘계 화합물로는 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 및 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드 등을 들 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트계 화합물, 상기 아지리딘계 화합물과 함께 멜라민계 화합물을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 추가로 사용할 수 있다.
상기 멜라민계 화합물로는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 0.5 중량%로 포함(점착제 조성물 고형분 기준으로는 0.3 중량% 내지 1.0 중량%로 포함)되는 것이 점착력 또는 응집성의 면에서 바람직하다. 상기 경화제가 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 미만인 경우 부족한 가교도로 인해 점착제의 점착력 또는 응집력이 다소 저하(불완전한 경화)되어 뜸과 같은 내구성 저하가 유발되고 절단성을 해칠 수 있으며, 상기 경화제가 상기 점착제 조성물 총량에 대해 1 중량%를 초과하는 경우 상용성이 다소 저하되어 표면이행이 일어날 수 있으며, 가교반응이 너무 진행되어 점착력이 다소 저하될 수 있고, 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
상기 용제는 상기 점착제 조성물의 코팅성을 좋게 하고, 점착제 조성물의 자체 경화 반응을 저지할 수 있다. 용제는 당업자에게 알려진 통상의 용제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 용제는 메틸에틸케톤, 에틸아세테이트, 톨루엔 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있으며, 상기 점착제 조성물에 대하여 잔부량, 예컨대 상기 점착제 조성물 총량에 대해 10 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 점착제 조성물은 실란커플링제, 대전방지제, 자외선 흡수제, 양이온 개시제, 이형제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 비닐클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란커플링제는 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.01 중량% 내지 0.1 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.05 중량%로 포함(점착제 조성물 고형분 기준으로는 0.1 중량% 내지 0.3 중량%로 포함)될 수 있다.
상기 대전방지제는 점착필름의 리워크시 정전기 발생을 억제하는 것으로, 통상의 대전방지제를 포함할 수 있다. 상기 대전방지제는 상기 점착제 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 3 중량%로 포함(점착제 조성물 고형분 기준으로는 1.0 중량% 내지 5.0 중량%로 포함)될 수 있다. 상기 대전방지제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 대전성의 측면에서 바람직하다. 상기 대전방지제가 상기 점착제 조성물 총량에 대해 1 중량% 미만으로 포함되는 경우 대전방지성의 효과가 다소 떨어질 수 있으며, 상기 점착제 조성물 총량에 대해 5 중량% 초과로 포함되는 경우 점착제 조성물의 물성을 저하시키고 제조비용을 증가시키게 된다.
예컨대, 상기 대전방지제는 이온성 대전방지제일 수 있다. 상기 이온성 대전방지제는 알칼리 금속염, 이온성 액체 또는 이온성 고체일 수 있다. 다만, 상기 알칼리 금속염은 점착제와의 상용성이 다소 낮아 내구성이 부족할 수 있고, 상기 이온성 액체는 상기 점착제 소성물 내에서 유동성이 커서 경시변화에 따라 대전방지성능이 다소 저하될 수 있다. 요컨대, 내구성 및 대전방지성의 경시변화 안정성을 고려하면 상온(25℃에서 고체상인 이온성 고체를 포함하는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 대전방지제는 도데실피리딘늄 헥사플루오로포스페이트(KOEI), 리튬비스트리플루오로메탄설폰이미드(3M), 트리-n-부틸메틸암모늄 비스-(트리플루오로메탄술포닐)이미드(3M) 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 자외선 흡수제는 흡수 파장 380 내지 420nm의 흡수 파장을 갖는 것일 수 있다. 여기서, 상기 "흡수 파장"이란 "최대 흡수 파장"을 일컬을 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상기 흡수 파장 범위를 가지는 자외선 흡수제를 포함 시 400nm 파장 이하의 영역에서 5% 이하의 투과율을 보일 수 있고, 이로 인하여 편광판 및 이를 포함한 소자가 외부 자외선에 의해 손상을 입는 현상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 자외선 흡수제는 전술한 흡수 파장의 범위를 만족한다면 이에 한정되지 않고, 당업계에서 통상적으로 사용하는 자외선 흡수제를 적용할 수 있다. 예컨대 상기 자외선 흡수제는 2-히드록시-3((4-메톡시페닐)다이아제닐)-5-메틸벤질메타크릴레이트 또는 2-히드록시-5-메톡시-3-(5-트리플루오로메틸)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)벤질 메타크릴레이트일 수 있으나, 이에 상기 흡수 파장을 만족하기만 한다면 이에 한정되지 않는다.
상기 양이온 개시제는 양이온 광중합 개시제일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 일반적으로 사용하는 양이온 광개시제를 사용할 수 있다. 예컨대, 광조사에 의해 루이스산을 방출하는 오늄염 또는 그 유도체를 들 수 있다. 이러한 화합물은 일반식 [X]x+[Y]x-로 나타내는, 양이온과 음이온으로 이루어진 염 형태이며, 양이온의 구체적인 예로는 방향족디아조늄염, 방향족요오도늄염, 방향족 할로늄염, 방향족술포늄염 등을 들 수 있고, 음이온의 구체적인 예로는 테트라플루오로보레이트(BF4), 헥사플루오로포스페이트(PF6), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6), 헥사플루오로아루세네이트(AsF6), 헥사클로로안티모네이트(SbCl6) 등을 들 수 있다. 이들 양이온 광중합 개시제는 1종으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 양이온 개시제의 함량은 특별히 한정되지는 않으나, 예컨대 고형분 함량을 기준으로 상기 점착제 조성물 총량에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 양이온 개시제가 상기 점착제 조성물 총량에 대하여 0.01 중량부 미만인 경우 착색 접착제 조성물의 경화가 불충분하여 충분한 접착력 및 밀착력을 얻기 어려울 수 있으며, 상기 양이온 개시제가 상기 점착제 조성물 총량에 대하여 10 중량부를 초과하는 경우 접착제층의 이온성 물질 함량 과다에 의해 흡습성이 증가하여 내구성이 다소 저하될 수 있다.
상기 이형제는 알키드계 이형제, 실리콘계 이형제, 불소계 이형제, 불포화에스테르계 이형제, 폴리올레핀계 이형제 또는 왁스계 이형제 등일 수 있다. 예컨대, 상기 이형제로 알키드계 이형제, 실리콘계 이형제 또는 불소계 이형제를 사용하는 것이 내열성 측면에서 바람직할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 이형제는 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.01 중량% 내지 0.1 중량%로 포함될 수 있다.
상기와 같은 성분 이외에, 상기 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 접착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 리워크제(reworking agent), 접착성 부여 수지, 산화방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
상기 첨가제는 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 함량을 조절하여 첨가가 가능하다.
일 구현예에 따른 점착제 조성물은 25℃에서 점도가 1,000cPs 내지 4,000cPs가 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착 필름의 두께 조 절이 용이할 수 있고, 점착필름에 얼룩이 없으며, 코팅면이 균일한 효과가 있을 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착 필름을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 점착 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
상기 점착 필름의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 통상적인 방법에 의하여 제조될 수 있다. 에컨대, 상기 점착제 조성물을 이용하여 점착 필름의 제조에 적용될 수 있다.
예컨대, 편광자 보호필름 상에 전술한 점착제 조성물을 유동 주조법, 바코터(bar coater), 에어 나이프(air knife), 그라비아(gravure), 리버스 롤(reverse roll), 키스 롤(kiss roll), 스프레이(spray) 또는 블레이드(blade) 방법 등의 도포방법을 이용하여 적당한 전개방식으로 직접 도포한 후 건조(열경화)하여 점착제층을 형성한 후, 편광판과 적층함으로써 제조할 수 있다.
또한, 실리콘 코팅된 이형필름 상에 상기와 동일한 도포방법으로 점착필름을 형성한 뒤, 이를 롤압착 장치를 이용하여 박리력이 다른 실리콘 코팅된 이형필름을 적층하여 점착제 전사 테이프를 제조한 후 편광판에 점착함으로써 사용할 수 있다.
상기 점착필름은 열경화를 통하여 형성할 수도 있으나, 가교제로 자외선 경화형 화합물 및 광중합 개시제(전술한 양이온 광중합 개시제 등)가 사용되는 경우에는 편광판을 적층한 후에 이형필름 쪽에서 자외선을 조사하거나, 또는 롤압착 장치를 이용하여 박리력이 다른 실리콘 코팅된 이형필름을 적층한 후에 자외선을 조사(광경화)하여 제조할 수도 있다.
상기 점착필름의 두께는 특별히 한정되지 않으나, 5 ㎛ 내지 30 ㎛, 예컨대 7 ㎛ 내지 20 ㎛, 예컨대 10 ㎛ 내지 15 ㎛일 수 있다. 상기 점착필름의 두께가 상기 범위 내일 경우 점착성 및 내구성의 면에서 바람직하며, 박형의 소자에 적용이 가능한 이점이 있다.
적어도 일면에 점착필름이 구비된 상기 편광판에 있어서, 상기 편광판은 400nm 이하 파장의 투과율이 5% 이하이고, 455nm 이상 파장의 투과율이 40% 이상일 수 있다.
상기 편광판은 400nm 이하 파장의 투과율이 5% 이하이기 때문에 상기 편광판 또는 상기 편광판을 접합한 소자에 발생하는 손상을 방지할 수 있고, 455nm 이상 파장의 투과율이 40% 이상이기 때문에 청색 휘도가 감소되는 현상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 편광판을 포함하는 광학표시장치를 제공한다.
상기 광학표시장치는 화상표시장치로서, 액정표시장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 당분야에 알려진 모든 화상표시장치를 예시할 수 있다.
예컨대, 상기 광학표시장치는 액정표시장치일 수 있다. 일반적으로 액정표시장치는 백라이트(BLU), 편광판, 박막 트랜지스터(TFT), 액정셀, 컬러필터 및 편광판으로 구성되며, 상기 편광판은 일 구현예에 따른 편광판일 수 있다. 예컨대, 상기 광학표시장치는 일 구현예에 따른 점착제층이 적층된 편광판이 구비된 것일 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(염료의 합성)
합성예 1: 화학식 1-1로 표시되는 염료의 합성
[반응식 1]
Figure 112020083890891-pat00045
(1) 둥근바닥 플라스크에 4-t-부틸벤즈알데히드(16.2g, 0.1 mol), 프로피온산 100g, 피롤(6.71g, 0.1 mol)을 넣은 후 130℃로 온도를 올린 후 6시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 후 여기에 아세톤 100g을 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체화합물을 필터를 통하여 걸러내고 아세톤을 이용하여 세척한 후 건조하여 포피린 중간체(4.2g, 20%)를 합성하였다.
(2) 둥근바닥 플라스크에 중간체(4.2g, 5 mmol) 및 클로로포름 80g을 넣고 60℃에서 교반시키고 또 다른 둥근바닥플라스크에 Zinc acetate(2.75g, 15 mmol)을 넣고 여기에 메탄올 53g을 넣고 교반시킨다. 이 때 Zinc acetate가 완전히 녹을 때까지 교반시켜야 하며 Zinc acetate가 완전히 녹으면 이를 상기 중간체에 첨가한 후 60℃에서 3시간 교반시킨 후 반응을 종결한다. 클로로포름을 이용하여 추출하고 물로 세정한 후 여과한다. 여과액을 증류한 후 여기에 아세톤 50g을 첨가하여 실온에서 1시간 동안 교반시킨 후 다시 여과하여 포피린계 염료(3.1g, 69%)(900 m/z)를 얻었다.
(점착제 조성물의 합성)
실시예 1
아크릴계 바인더 수지(PL-8540; SAIDEN 화학) 78.583 중량%, 이소시아네이트계 경화제(H-AL; 지르카 세라믹) 0.236 중량%, 아지리딘계 경화제(HDU-P25; 제조사) 0.145 중량%, 이형제(MAC-2101; Soken) 0.028 중량%, 대전 방지제(FC-4400L; 3M) 1.336 중량%, 실란커플링제(KBM-403; shinetsu) 0.024 중량%, 합성예 1의 화합물 0.004 중량% 및 용제(MEK) 잔부량(19.644 중량%)을 혼합하여 실시예 1의 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 1의 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여, 비교예 1의 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다.
평가: 점착필름의 색재현율 및 반사율
1. 색재현율 측정
실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물을 도포 후 90℃에서 4분 동안 건조시키고, 23℃및 상대습도 55%에서 24시간 숙성시켜 점착필름을 제조하고, 이를 패널 일면(백라이트 반대쪽)에 부착한 후, 분광광도계(SR-3, 탑콘(Topcon)社)를 이용하여 색재현율을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
2. 반사율 측정
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 얻어진 점착제 조성물을 이용하여 제조된 점착필름을 QD 패널에 접합하고, 분광측색계(CM-2600D, 미놀타(Minolta)社)를 이용하여 C-Light spectrum을 적용해 반사율을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(단위: %)
색재현율 반사율
실시예 1 89.7 10.85
비교예 1 88.2 12.04
상기 표 1에서 확인할 수 있듯이, 합성예 1의 화합물을 적용한 실시예 1이, 합성예 1의 화합물이 적용되지 않은 비교예 1보다, 색재현율도 높으면서 반사율도 저감되는 효과가 있는 것을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (9)

  1. (1) 하기 화학식 1-16으로 표시되는 화합물;
    (2) 아크릴계 바인더 수지;
    (3) 경화제; 및
    (4) 용제
    를 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1-16]
    Figure 112021125313619-pat00069

    상기 화학식 1-16에서,
    M은 Zn, Co 또는 Cu 이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1-16으로 표시되는 화합물은 상기 점착제 조성물 총량에 대해 0.001 중량% 내지 0.01 중량%로 포함되는 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 실란커플링제, 대전방지제, 자외선 흡수제, 양이온 개시제, 이형제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 점착제 조성물 총량에 대해,
    상기 화학식 1-16으로 표시되는 화합물 0.001 중량% 내지 0.01 중량%;
    상기 아크릴계 바인더 수지 70 중량% 내지 85 중량%;
    상기 경화제 0.1 중량% 내지 1 중량%; 및
    용매 잔부량
    을 포함하는 점착제 조성물.
  7. 제1항 및 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항의 점착제 조성물을 이용하여 제조되는 점착 필름.
  8. 제7항의 점착 필름을 포함하는 편광판.
  9. 제8항의 편광판을 포함하는 광학표시장치.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005292535A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 光熱写真画像形成材料
WO2012017604A1 (ja) 2010-08-03 2012-02-09 パナソニックヘルスケア株式会社 一酸化窒素検出エレメント

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101702915A (zh) * 2007-03-14 2010-05-05 汉高股份两合公司 包含卟啉以提高粘合性的组合物
KR101856051B1 (ko) * 2015-10-14 2018-05-09 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005292535A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 光熱写真画像形成材料
WO2012017604A1 (ja) 2010-08-03 2012-02-09 パナソニックヘルスケア株式会社 一酸化窒素検出エレメント

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220034073A (ko) * 2020-08-10 2022-03-17 삼성에스디아이 주식회사 점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치
KR102499389B1 (ko) * 2020-08-10 2023-02-10 삼성에스디아이 주식회사 점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치

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