KR102362684B1 - 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 실리콘 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 제1 오르가노폴리실록산, 제2 오르가노폴리실록산, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고, 상기 제1 오르가노폴리실록산은 말단에 알케닐기를 포함하고 M단위와 Q단위 구조를 포함하며, 상기 제2 오르가노폴리실록산은 양말단에 알케닐기를 포함하고, 상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 및 M단위와 Q단위 구조를 포함하며, 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하고 선형인, 폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 실리콘에 관한 것이다.

Description

폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 실리콘{POLYSILOXANE COMPOSITION AND SILICONE MANUFACTURED THEREFROM}
본 발명은 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조되고 산뜻하고 부드러운 사용감을 갖는 실리콘에 관한 것이다.
실리콘(silicone)은 안정성, 사용감 등이 우수하여 다양한 분야의 원료로 사용되고 있다. 특히, 화장품용 조성물에 적용되는 실리콘은 통상적으로 알케닐기 함유 폴리실록산과 Si-H기 함유 하이드로겐폴리실록산을 반응시켜 제조된다. 그러나, 최근 화장품 업계에서는 보다 향상된 사용감을 갖는 실리콘에 대한 요구가 증가하고 있다.
이에 대한 대안으로, 한국 공개특허 제2014-0146191호(특허문헌 1)에는 (1) 불포화 유기폴리실록산 수지 및 (2) Si-H 작용성 유기폴리실록산을, (3) 촉매의 존재 하에 반응시킴으로써 제조되는 유기 폴리실록산 겔로서, (1)과, (2)가 (4) 희석제 중에 분산되어 있는 유기 폴리실록산 겔이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 1의 유기 폴리실록산 겔은 알케닐기 함유 선형 오르가노폴리실록산을 미포함하기 때문에 겔 특유의 부드러운 사용감을 발현하기 어려우며, 수소기(SiH)함량이 낮은 오르가노하이드로겐폴리실록산을 사용함으로써 오르가노하이드로겐폴리실록산 비율이 높아져 MQ수지 함량이 낮아지므로 피막감이 저하되는 한계가 있다.
또한, 미국 등록특허 제6,423,322호(특허문헌 2)에는 1) a) 낮은 점성을 가지는 오르가노폴리실록산, 및 b) i) 불포화 오르가노폴리실록산 수지, 및 ii) Si-H기 함유 폴리실록산을 포함하는 혼합물을 겔화하는 단계; 2) 크림형 겔을 형성시키는 쉐어링하는(shearing) 단계를 포함하는 방법으로 제조되고, 화장품용으로 적합한 안정된 크림형 겔 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 특허문헌 2의 겔 조성물에서는 수소기(SiH)함량이 높은 오르가노하이드로겐폴리실록산을 사용함으로써 가교 반응 및 겔 형성 자체가 어렵다는 한계가 있다.
따라서, 산뜻하고 부드러운 사용감을 가지며 동시에 피막감이 우수한 실리콘을 제조할 수 있는 조성물에 대한 연구개발이 필요한 실정이다.
한국 공개특허 제2014-0146191호 (공개일: 2014.12.24.) 미국 등록특허 제6,423,322호 (등록일: 2002.7.23.)
이에, 본 발명은 산뜻하고 부드러운 사용감을 가지며 동시에 피막감이 우수한 실리콘을 제조할 수 있는 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 제1 오르가노폴리실록산, 제2 오르가노폴리실록산, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,
상기 제1 오르가노폴리실록산은 말단에 알케닐기를 포함하고 M단위와 Q단위 구조를 포함하며,
상기 제2 오르가노폴리실록산은 양말단에 알케닐기를 포함하고,
상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 및 M단위와 Q단위 구조를 포함하며,
상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하고 선형인 폴리실록산 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조되고, 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 50 중량%이고, 25℃에서의 점도가 100,000 내지 400,000 cP인, 실리콘을 제공한다.
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 및 M단위와 Q단위 구조를 포함하는 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산, 측쇄에 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하고 선형의 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산, 말단에 알케닐기를 포함하고 M단위와 Q단위 구조를 포함하는 제1 오르가노폴리실록산, 및 양말단에 알케닐기를 포함하는 제2 오르가노폴리실록산을 포함하여, 부드러운 사용감을 갖는 실리콘을 제조할 수 있다. 또한, 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된 실리콘은 저장 안정성이 우수하여 화장품용 조성물에 피막감 부여 소재로 매우 적합하다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서에서 사용된 "수평균분자량" 및 "중량평균분자량"은 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 GPC(gel permeation chromatograph) 방법으로 측정할 수 있다. 또한, '비닐기 함량'과 같은 작용기 함량은 당업계에 잘 알려진 방법에 의해 측정할 수 있으며, 예를 들어 H-NMR 및 C-NMR과 같은 구조 분석을 통해 계산할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용된 'M단위'는 화학식 R3SiO1/2로 표시되는 반복단위이며, 이때 R은 치환 또는 비치환된 탄화수소기를 의미한다. 또한, 본 명세서에서 사용된 'Q단위'는 화학식 SiO2로 표시되는 반복단위를 의미한다.
폴리실록산 조성물
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 제1 오르가노폴리실록산, 제2 오르가노폴리실록산, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함한다.
제1 오르가노폴리실록산
제1 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하여 오르가노하이드로겐폴리실록산의 Si-H기와 하이드로실릴화 반응에 참여하는 역할을 한다.
이때, 상기 제1 오르가노폴리실록산은 말단에 알케닐기를 포함하고 M단위와 Q단위 구조를 포함한다. 구체적으로, 상기 제1 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
(R1 2R2SiO1/2)a(R3 3SiO1/2)b(SiO2)c
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이고, R1 내지 R3 중 하나 이상은 알케닐기이며,
a 및 b는 실수이고, c는 0을 초과하는 실수이고,
c/(a+b)는 0.5 내지 1.5이다.
구체적으로, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 10의 실수이고, c는 0 초과 40 이하의 실수일 수 있다.
또한, c/(a+b)는 0.6 내지 1.3, 또는 0.7 내지 1.1일 수 있다. c/(a+b)가 상기 범위 미만일 경우, 피막감이 낮고, 상기 범위 초과할 경우, 상용성이 낮아진다.
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-5 알케닐기일 수 있으며, 이들 중 하나 이상은 알케닐기이다.
이때, 상기 알킬기는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등일 수 있고, 구체적으로, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다. 또한, 상기 치환은 수산기, 할로겐기, 알콕시기 및 사이아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 작용기로 치환된 것일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기(allyl), 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등일 수 있고, 구체적으로, 비닐기 또는 알릴기일 수 있다.
이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
상기 제1 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.80 내지 1.40 mmol/g, 또는 1.00 내지 1.39 mmol/g일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 상기 제1 오르가노폴리실록산의 알케닐기 함량이 0.80mmol/g 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못한 문제가 발생하며, 1.40mmo/g 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
또한, 상기 제1 오르가노폴리실록산은 수평균분자량(Mn)이 1,000 내지 5,000 g/mol, 또는 3,500 내지 4,500 g/mol일 수 있다. 제1 오르가노폴리실록산의 수평균분자량이 1,000g/mol 미만이면, 피막감이 낮아지므로 사용감이 만족스럽지 않다는 문제가 발생하고, 5,000g/mol 초과이면 겔 형성이 어렵다는 문제가 발생할 수 있다.
제2 오르가노폴리실록산
제2 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하여 오르가노하이드로겐폴리실록산의 Si-H기와 하이드로실릴화 반응에 참여하는 역할을 한다.
이때, 제2 오르가노폴리실록산은 양말단에 알케닐기를 포함한다. 구체적으로, 상기 제2 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
(R5R6 2SiO1/2)(R7 2SiO)e(SiO1/2R8 2R9)
화학식 2에서,
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이며, R5 및 R6 중 하나 이상 및 R8 및 R9 중 하나 이상은 알케닐기이고,
e는 실수이다.
예를 들어, R5 내지 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-8 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-6 알케닐기이고, R5 및 R9는 알케닐기일 수 있다. 구체적으로, R5 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-4 알케닐기이고, R6 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-4 알킬기일 수 있다.
이때, 상기 알킬기는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등일 수 있고, 구체적으로, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는, 예를 들어, 비닐기, 알릴기(allyl), 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등일 수 있고, 구체적으로, 비닐기 또는 알릴기일 수 있다. 또한, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
e는 10 내지 1,000의 실수, 또는 500 내지 1,000의 실수일 수 있다.
또한, 상기 제2 오르가노폴리실록산은 수평균분자량(Mn)이 1,500 내지 80,000 g/mol, 또는 30,000 내지 80,000 g/mol일 수 있다. 제2 오르가노폴리실록산의 수평균분자량이 1,500g/mol 미만이면 실리콘 겔 경도가 높아 오일 흡유력이 낮아지고 사용감이 열세하다는 문제가 발생하고, 80,000g/mol 초과이면 산뜻하지 않고 사용감이 끈적거리는 문제가 발생할 수 있다.
상기 제2 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.01 내지 1.2 mmol/g, 또는 0.02 내지 0.08 mmol/g일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 상기 제2 오르가노폴리실록산의 알케닐기 함량이 0.01mmol/g 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못하며, 1.2mmol/g 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.
또한, 상기 제2 오르가노폴리실록산은 100중량부의 제1 오르가노폴리실록산에 대하여 80 내지 130 중량부, 또는 90 내지 110 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 제2 오르가노폴리실록산이 80중량부 미만이면 사용감이 뻑뻑해지며, 130중량부를 넘으면 피막감이 충분히 발현되지 않는 한계가 있다.
제1 오르가노하이드로겐폴리실록산
제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하여, 오르가노폴리실록산의 알케닐기와 하이드로실릴화 반응에 참여하는 역할을 한다.
상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 및 M단위와 Q단위 구조를 포함한다. 예를 들어, 상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
(R10 3SiO1/2)i(R11 2HSiO1/2)j(SiO2)k
R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기이고,
i는 실수이고, j 및 k는 각각 독립적으로 0을 초과하는 실수이다.
구체적으로, R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-7 알킬, 또는 비치환된 C1-4 알킬일 수 있다. 이때, 상기 치환은 수산기, 할로겐기, 알콕시기 및 사이아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 작용기로 치환된 것일 수 있다. 또한, 상기 알킬기는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등일 수 있고, 구체적으로, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다.
예를 들어, i는 0 내지 15의 실수 또는 0 내지 10의 실수이고, j 및 k는 각각 독립적으로 1 내지 25의 실수 또는 1 내지 10의 실수일 수 있다.
또한, 상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 6.0 내지 12.0 mmol/g, 또는 6.0 내지 10.0 mmol/g일 수 있다. 상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산의 SiH의 함량이 6.0mmol/g 미만인 경우, Q단위 함량이 낮아 경도가 과도하게 높아져 상용성이 떨어지고, 12.0mmo/g 초과인 경우, Q단위 함량이 높아 피막감이 떨어지는 문제가 발생한다.
상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 25℃에서의 점도가 1 내지 100cP, 또는 10 내지 50 cP일 수 있다. 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산의 25℃에서의 점도가 1cP 미만이면, 피막감이 떨어지는 문제가 발생하며, 100cP를 초과하면, 경도가 높아지고 사용감이 부드럽지 않고 뻑뻑해지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 100중량부의 제1 오르가노폴리실록산에 대하여 5 내지 15 중량부, 또는 8 내지 12 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 5중량부 미만이면, 피막감이 부족하며, 15중량부를 초과하면 겔 파우더의 경도가 높아지고 사용감이 부드럽지 않고 뻑뻑해지는 문제가 발생할 수 있다.
제2 오르가노하이드로겐폴리실록산
제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하여, 오르가노폴리실록산의 알케닐기와 하이드로실릴화 반응에 참여하는 역할을 한다.
상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하고 선형이다. 예를 들어, 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
(R15 3SiO1/2)(R16 2SiO)n(R17HSiO)m(SiR18 3)
R15 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기이고,
n은 실수이고, m은 0을 초과하는 실수이며,
n+m이 10 내지 150이다.
구체적으로, R15 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-7 알킬, 또는 비치환된 C1-5 알킬일 수 있다. 이때, 상기 치환은 수산기, 할로겐기, 알콕시기 및 사이아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 작용기로 치환된 것일 수 있다. 또한, 상기 알킬기는 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등일 수 있고, 구체적으로, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기일 수 있다.
예를 들어, n은 1 내지 120의 실수 또는 40 내지 90의 실수이고, m은 1 내지 100의 실수 또는 1 내지 40의 실수일 수 있다.
또한, n+m이 30 내지 120, 또는 50 내지 100일 수 있다. n+m이 상기 범위 미만일 경우, 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못한 문제가 발생하며, 상기 범위 초과이면, 사용감이 뻑뻑해지며 점도가 높아지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.0 mmol/g, 또는 0.4 내지 1.2 mmol/g일 수 있다. 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 SiH의 함량이 0.1mmol/g 미만인 경우, 가교도가 낮아져 사용감에 있어서 오일감이 생기고, 4.0mmol/g 초과인 경우, 가교도가 과도하게 높아져 사용감이 뻑뻑해지고 점도가 높아지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 25℃에서의 점도가 1 내지 500 cP, 또는 10 내지 300 cP일 수 있다. 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 25℃에서의 점도가 1cP 미만이면, 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못한 문제가 발생하며, 500cP를 초과하면, 사용감이 뻑뻑해지며 점도가 높아지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 수평균분자량(Mn)이 1,000 내지 10,000 g/mol, 또는 1,500 내지 8,500 g/mol일 수 있다. 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 수평균분자량이 1,000g/mol 미만이면 가교 반응이 잘 이루어지지 않으며, 10,000g/mol 초과이면 촉촉한 사용감이 낮아질 수 있다.
또한, 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 100중량부의 제1 오르가노폴리실록산에 대하여 0.5 내지 15 중량부, 또는 1.0 내지 12 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 0.5중량부 미만이면, 가교 밀도가 낮고, 15중량부를 초과하면 사용감이 떨어질 수 있다.
상기 폴리실록산 조성물은 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 Si-H기 총 몰수에 대한 제1 오르가노폴리실록산 및 제2 오르가노폴리실록산의 비닐기의 총 몰수의 비(Vi/H)가 0.8 내지 3.2, 또는 1.3 내지 2.1일 수 있다. 상기 Si-H기 총 몰수에 대한 알케닐기의 총 몰수의 비가 0.8 미만일 경우, 가교 밀도가 낮으며, 3.2를 넘으면 사용감이 떨어지며 후속 공정 작업성 등에 문제가 발생할 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산 조성물은 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 총 중량(이하, 'H 폴리머의 총량'으로 기재)에 대한 제1 오르가노폴리실록산 및 제2 오르가노폴리실록산의 총 중량(이하, '비닐 폴리머의 총량'으로 기재)의 비(비닐 폴리머/H 폴리머의 중량비)가 8 내지 25, 또는 12 내지 21일 수 있다. 상기 비닐 폴리머/H 폴리머의 중량비가 8미만이거나 25를 넘으면, 최적의 가교 밀도에 해당하는 겔을 제조할 수 없기 때문에 사용감이 저하된다.
희석제
본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 희석제는 통상적으로 폴리실록산 조성물에 희석제로 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 유기 용제, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.
상기 유기 용제는 예를 들어, 에탄올, 이소프로판올, 솔비톨, 말토스, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸글리콜 등을 들 수 있다.
상기 실리콘 오일은 예를 들어, 도데카메틸펜타실록산, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산, 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 오가노폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산(D4), 데카메틸시클로펜타실록산(D5), 도데카메틸시클로헥사실록산(D6), 테트라메틸테트라하이드로젠시클로테트라실록산(H4), 테트라메틸테트라페닐시클로테트라실록산, 트리스트리메틸실록시실란(M3T), 테트라키스트리메틸실록시실란(M4Q), 트리스트리메틸실록시페닐실란, 스테아록시실리콘, 알킬 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 불소 변성 실리콘 등을 들 수 있다.
상기 희석제는 100중량부의 제1 오르가노폴리실록산에 대하여 800 내지 1,000 중량부, 또는 850 내지 950 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 희석제의 함량이 800중량부 미만이거나 1,000중량부를 초과하면, 균일한 조성물을 얻지 못할 수 있고, 제조된 실리콘의 점도나 사용감 측면에서 바람직하지 않다.
촉매
상기 폴리실록산 조성물은 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 촉매는 조성물 내의 성분들 간의 부가 반응, 즉 알케닐기와 SiH기의 부가 반응을 촉진하는 역할을 한다.
상기 촉매는 통상적으로 폴리실록산 조성물에 부가 반응 촉매로 사용할 수 있는 것이라면 특별한 한정없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 백금 촉매일 수 있다. 구체적으로, 상기 백금 촉매는 백금할로겐화물(예를 들면, PtCl4, H2PtCl4ㆍ6H20, Na2PtCl4ㆍ4H20, H2PtCl4ㆍ6H20 등의 백금할로겐화물과 사이클로헥산을 포함하는 반응 생성물), 백금-올레핀 착체, 백금-알코올 착체, 백금-알코올라트 착체, 백금-에테르 착체, 백금-알데하이드 착체, 백금-케톤 착체, 백금-비닐실록산 착체(예를 들면, 백금-1,3-디비닐-１,1,３,３-테트라메틸디실록산 착체), 비스-(γ-피콜린)-백금디클로라이드, 트리메틸렌디피리딘-백금디클로라이드, 디사이클로펜타디엔-백금디클로라이드, 사이클로옥타디엔-백금디클로라이드, 사이클로펜타디엔-백금디클로라이드), 비스(알카이닐)비스(트리페닐포스핀)백금 착체, 비스(알케닐)(사이클로옥타디엔)백금 착체 등을 들 수 있다.
또한, 상기 촉매는 100중량부의 조성물에 대하여, 백금 원자가 0.01 내지 100 ppm, 또는 0.1 내지 50 ppm의 함량으로 포함할 수 있다. 이때, 상기 조성물은 제1 오르가노폴리실록산, 제2 오르가노폴리실록산, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산, 및 제2 오르가노하이디로겐폴리실록산으로 이루어진 혼합물을 의미한다. 상기 백금 원자의 함량이 0.01ppm 미만인 경우, 폴리실록산 조성물의 경화가 현저히 늦어지거나, 또는 가교가 불충분하여 경화물의 경도 및 강도가 부족해진다. 또한, 백금 원자의 함량이 100ppm을 넘으면, 조성물의 보존안정성이 저하되고, 조성물의 경화성이 악화되며 경화물의 외관도 황색 착색이 강해지는 문제가 발생할 수 있다.
실리콘
또한, 본 발명에 따른 실리콘은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된다.
이때, 상기 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 50 중량% 또는 15 내지 25 중량%이고, 25℃에서의 점도가 100,000 내지 400,000 cP 또는 150,000 내지 300,000 cP일 수 있다.
상술한 바와 같은 본 발명에 따른 실리콘은 사용감이 부드럽고, 피막감이 우수하며, 저장 안정성이 우수하여 화장품용 조성물에 피막감 부여 소재로 매우 적합하다.
이하, 하기 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예에 의한 설명은 본 발명의 구체적인 실시 태양을 특정하여 설명하고자 하는 것일 뿐이며, 본 발명의 권리 범위를 이들 실시예에 기재된 내용으로 한정하거나 제한 해석하고자 의도하는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1. 실리콘 겔의 제조
제1 오르가노폴리실록산 63.65중량부, 제2 오르가노폴리실록산 63.65중량부, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 6.4중량부, 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산-1 1.6중량부, 및 희석제 165.36중량부를 균일하게 혼합했다. 이후에 촉매로 백금 원자 함량 1중량%의 카스테드(Karstedt's) 촉매 0.101중량부를 첨가한 후 70℃에서 3시간 동안 겔화하였다. 이후 희석제 411.43중량부를 추가하여 실리콘 겔을 제조하였다.
실시예 2 내지 13 및 비교예 1 내지 3.
표 1 및 2에 기재된 바와 같은 조성을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘 겔을 제조하였다. 이때, 표 1 및 2의 SiVi/SiH는 규소 원자에 결합된 비닐기의 몰수에 대한 규소 원자에 직접 결합된 수소의 몰수의 비이다. 또한, 표 1 및 2의 비닐 폴리머/H 폴리머의 중량비는 (제1 오르가노폴리실록산과 제2 오르가노폴리실록산의 총 중량)/(제1 오르가노하이드로겐폴리실록산과 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산의 총 중량)의 비이다.
(중량부) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
제1 오르가노 폴리실록산 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65
제2 오르가노 폴리실록산-1 63.65 63.65 63.65 - - 63.65 63.65
제2 오르가노 폴리실록산-2 - - - 63.65 - - -
제2 오르가노 폴리실록산-3 - - - - 63.65 - -
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 6.4 6.4 6.4 6.4 6.4 - -
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-2 - - - - - 6.4 -
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-3 - - - - - - 6.4
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 1.6 - - 1.6 1.6 1.6 1.6
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-2 - 1.6 - - - - -
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-3 - - 1.6 - - - -
촉매(백금 함량) 0.101 0.101 0.101 0.101 0.101 0.101 0.101
희석제 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8
SiVi/SiH의 몰비 1.3 1.3 1.3 1.25 2.7 1.89 0.86
비닐 폴리머/
H 폴리머의 중량비		 16 16 16 16 16 16 16
(중량부) 실시예 8 실시예 9 실시예 10 실시예 11 실시예 12 실시예 13 비교예 1 비교예 2 비교예 3
제1 오르가노 폴리실록산 66.05 60.57 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65 63.65
제2 오르가노 폴리실록산-1 11.32 131.2 63.65 63.65 63.65 63.65 - - 51.05
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 6.4 6.4 3.1 9.6 6.6 5.3 - 6.4 -
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 1.6 1.6 19 1.6 0.05 19.5 95.4 1.6 98
촉매(백금 함량) 0.101 1.101 1.101 0.101 0.101 0.101 0.101 0.101 0.101
희석제 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8 576.8
SiVi/SiH의 몰비 1.3 1.3 2 0.9 1.3 1.3 1.3 1.3 1.3
비닐 폴리머/
H 폴리머의 중량비		 9.5 23.5 5.9 11.4 19.1 5.1 0.7 8 1.2
이하의 실시예 및 비교예에서 사용한 각 구성요소의 성분 및 제품명은 하기 표 3에 나타냈다. 이때, Vi는 비닐기이고, Me는 메틸기를 나타낸다.
성분 비고
제1 오르가노 폴리실록산 (ViMe2SiO1/2)a(SiO2)c
비닐기 함량: 1.2mmol/g, a:c=1:0.75
제2 오르가노 폴리실록산-1 (ViMe2SiO1/2)(Me2SiO)500(ViMe2SiO1/2)
비닐기 함량: 0.05mmol/g, Mn: 37,000g/mol
제2 오르가노 폴리실록산-2 (ViMe2SiO1/2)(Me2SiO)983(ViMe2SiO1/2)
비닐기 함량: 0.03mmol/g, Mn: 73,000g/mol
제2 오르가노 폴리실록산-3 (ViMe2SiO1/2)(Me2SiO)20(ViMe2SiO1/2)
비닐기 함량: 1.2mmol/g, Mn: 2,000g/mol
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 (Me3SiO1/2)0.2(Me2HSiO1/2)8.4(SiO2)5.7
SiH 함량: 9mmol/g, 25℃에서의 점도: 30cP
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-2 (Me3SiO1/2)2(Me2HSiO1/2)4.5(SiO2)4
SiH 함량: 6.3mmol/g, 25℃에서의 점도: 20cP
제1 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-3 (Me3SiO1/2)1(Me2HSiO1/2)9(SiO2)2
SiH 함량: 11.1mmol/g, 25℃에서의 점도: 15cP
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-1 (Me3SiO1/2)(Me2SiO)60(MeHSiO)2.8(SiMe3)
SiH 함량: 0.6mmol/g, 25℃에서의 점도: 60cP
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-2 (Me3SiO1/2)(Me2SiO)108(MeHSiO)10(SiMe3)
SiH 함량: 1.14mmol/g, 25℃에서의 점도: 250cP
제2 오르가노 하이드로겐 폴리실록산-3 (Me3SiO1/2)(Me2SiO)6.7(MeHSiO)3(SiMe3)
SiH 함량: 3.57mmol/g, 25℃에서의 점도: 6cP
촉매 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체
(백금 원자 함유량: 1중량%)
희석제 도데카메틸펜타실록산
시험예. 물성 평가
실시예 및 비교예의 실리콘 겔의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 표 4에 나타냈다.
(1) 점도
점도계(HBDV Brookfield viscometer, spindle #93, 2.5rpm)를 이용하여 25℃에서의 점도를 측정했다.
(2) 외관
실리콘 겔 내의 기포를 제거한 상태에서 25℃에서 육안으로 외관을 관찰하여 투명성을 관찰했다. 평가 결과는 투명, 약간 투명, 약간 불투명, 불투명 4단계로 상대 평가하였다.
(3) 냄새
실리콘 겔을 동일한 500ml 용기에 10g씩 채운 뒤 냄새의 강도를 평가했다. 평가 결과는 매우 강함, 강함, 보통, 약함, 매우 약함 5단계로 상대 평가하였다.
(4) 피막감
실리콘 겔 0.20g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각을 통해 사용감을 평가했다. 구체적으로, 피막이 형성되는지 끈적임이 적은지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수, 우수, 보통, 약간 부족 및 매우 부족의 5단계로 상대 평가하였다.
(5) 부드러움성
실리콘 겔 0.20g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각을 통해 부드러운 사용감을 평가했다. 구체적으로, 부드럽고 매끈하게 펴발리는지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수, 우수, 보통, 약간 부족 및 매우 부족의 5단계로 상대 평가하였다.
점도(cP) 외관 냄새 피막감 부드러움성
실시예 1 205,000 투명 매우 약함 매우 우수 매우 우수
실시예 2 290,000 약간 투명 매우 약함 우수 우수
실시예 3 365,000 약간 불투명 약함 보통 보통
실시예 4 172,000 투명 매우 약함 우수 우수
실시예 5 135,000 약간 투명 약함 보통 보통
실시예 6 160,000 약간 투명 매우 약함 매우 우수 우수
실시예 7 136,000 불투명 보통 보통 보통
실시예 8 110,000 불투명 약함 약간 부족 매우 부족
실시예 9 390,000 약간 불투명 보통 매우 부족 약간 부족
실시예 10 124,000 약간 불투명 보통 매우 부족 약간 부족
실시예 11 370,000 불투명 보통 매우 부족 매우 부족
실시예 12 102,000 약간 투명 보통 매우 부족 약간 부족
실시예 13 114,500 약간 불투명 보통 약간 부족 매우 부족
비교예 1 93,000 불투명 매우 강함 매우 부족 매우 부족
비교예 2 75,000 불투명 보통 약간 부족 매우 부족
비교예 3 75,000 불투명 강함 매우 부족 매우 부족
표 4에서 보는 바와 같이, 실시예의 조성물은 점도가 적절하고, 외관이 우수하고, 냄새(이취 또는 악취)가 강하지 않고, 피막감 및 부드러운 사용감이 우수했다.
반면, 제2 오르가노폴리실록산 및 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산을 미포함하는 비교예 1, 제2 오르가노폴리실록산을 미포함하는 비교예 2, 및 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산을 미포함하는 비교예 3은 외관이 불투명하고 피막감 및 부드러운 사용감이 매우 부족했다.

Claims (7)

  1. 제1 오르가노폴리실록산, 제2 오르가노폴리실록산, 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,
    상기 제1 오르가노폴리실록산은 말단에 알케닐기를 포함하고 M단위와 Q단위 구조를 포함하며,
    상기 제2 오르가노폴리실록산은 양말단에 알케닐기를 포함하고,
    상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH) 및 M단위와 Q단위 구조를 포함하며,
    상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 측쇄에 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 포함하고 선형인, 폴리실록산 조성물이고,
    상기 제2 오르가노폴리실록산은 알케닐기의 함량이 0.02 내지 0.08 mmol/g이고, 수평균분자량이 30,000 내지 80,000 g/mol이며,
    상기 제2 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시되는, 폴리실록산 조성물.
    [화학식 2]
    (R5R6 2SiO1/2)(R7 2SiO)e(SiO1/2R8 2R9)
    R5 내지 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이며, R5 및 R6 중 하나 이상 및 R8 및 R9 중 하나 이상은 알케닐기이고, e는 500 내지 1000이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 6.0 내지 12.0 mmol/g이고, 25℃에서의 점도가 1 내지 100 cP인, 폴리실록산 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.0 mmol/g인, 폴리실록산 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 조성물은 100 중량부의 제1 오르가노폴리실록산, 80 내지 130 중량부의 제2 오르가노폴리실록산, 5 내지 15 중량부의 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산 및 0.5 내지 15 중량부의 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하는, 폴리실록산 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 오르가노폴리실록산은 화학식 1로 표시되며,
    상기 제1 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시되고,
    상기 제2 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 4로 표시되는, 폴리실록산 조성물.
    [화학식 1]
    (R1 2R2SiO1/2)a(R3 3SiO1/2)b(SiO2)c
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이고, R1 내지 R3 중 하나 이상은 알케닐기이며,
    a 및 b는 실수이고, c는 0을 초과하는 실수이고,
    c/(a+b)는 0.5 내지 1.5이다.
    [화학식 3]
    (R10 3SiO1/2)i(R11 2HSiO1/2)j(SiO2)k
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기이고,
    i는 실수이고, j 및 k는 각각 독립적으로 0을 초과하는 실수이다.
    [화학식 4]
    (R15 3SiO1/2)(R16 2SiO)n(R17HSiO)m(SiR18 3)
    R15 내지 R18은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기이고,
    n은 실수이고, m은 0을 초과하는 실수이며,
    n+m이 10 내지 150이다.
  7. 청구항 1 및 청구항 3 내지 청구항 6 중 어느 한 항의 폴리실록산 조성물로부터 제조되고, 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 50 중량%이고, 25℃에서의 점도가 100,000 내지 400,000 cP인, 실리콘.
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