KR102361584B1 - 유기 광전자 컴포넌트의 폴리페놀 및 폴리아미노 유도체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 광전자 컴포넌트에서의, 소분자를 기반으로 하는 흡수제 층에 인접한 폴리페놀 및 폴리아미노 유도체의 용도를 기술한다.
Description
본 발명은 폴리페놀 및 폴리아미노 유도체를 갖는 광전자 컴포넌트, 특히 유기 광전자 컴포넌트를 기술한다.
유기 광전자 컴포넌트는 예를 들어 광전 효과를 사용하여 광을 전기로 변환하는 태양 전지로서 가능하다. 충분히 양호한 흡수 성질을 갖는 유기 반도체 물질의 변환이 필요하다. 이들 흡수제 물질은 바람직하게는 작은 유기 분자이며, 이들의 배향에 크게 의존하는 이들의 광학적 및 전자적 성질은 분자에 의존한다.
효율적인 유기 광활성 디바이스를 생산하기 위해, 이들은 종종 두 전극 사이의 탠덤 또는 다층 구조의 여러 적층 셀로 이루어지며, 여기서 광을 흡수하고 전기 생성에 기여하는 셀의 층을 의미하는 광활성 층은 또한 여러 층으로 이루어진다. 예를 들어, 광활성 층 다음의 셀에서, 유기 광전자 디바이스는, 여전히 도핑된 및 비도핑된 전하 캐리어 수송층, 및/또는 패시베이션 층(passivation layer)이다. 광활성 물질로서 소분자를 기반으로 한 도너(donor) 및 어셉터(acceptor) 물질이 사용될 수 있다. 본 발명자들은 기반이 되는 소분자 올리고머로부터 흡수제 물질을 이해한다. 이들 올리고머는 바람직하게는 적어도 하나의 연장된 도너 또는 연장된 어셉터 블록을 갖는 어셉터-도너-어셉터 또는 도너-어셉터-도너 올리고머이다. 이 흡수제 물질은 잘 규정된 수, 전형적으로 10 미만의 모노머를 포함하고, 잘 규정된 질량, 전형적으로 전형적으로 1500 g/mol 미만, 바람직하게는 1200 g/mol 미만을 가지며, 중합 연쇄 반응의 부산물이 폴리머에 존재할 수 있으므로 규정되지 않은, 가능하게는 반응성의 사슬 말단 기를 함유하지 않는다. 소분자를 기반으로 한 이들 흡수제 물질의 이점은 진공에서의 증발성이며, 따라서 구배 승화에 의한 세정 가능성과 관련이 있다. 이는 상이하고, 순수한 물질의 순차적인 증발에 의해 임의의 복잡한 다층 시스템을 생산하는 것을 가능하게 한다. 이러한 흡수제 물질은 광활성 헤테로접합을 계속 허용한다(WO 2006 092 134 참조). 셀의 광활성 층 스택에서 광활성 층은 단지 하나의 어셉터 또는 단지 하나의 도너 흡수제 물질을 포함할 수 있거나 상이한 유형의 여러 흡수제 물질의 조합을 포함할 수 있다. 또한, 흡수제 층 물질이 흡수 성질을 향상시키기 위해 첨가된다. 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질은 예를 들어, WO 2006 092 134, WO 2011 161 262 또는 WO 2014 128 277에 기술되어 있다. 유기 광전자 컴포넌트는 예를 들어 WO 2004 083 958 또는 WO 2011 138 021에 기술되어 있다.
흡수제 분자의 분자 전이 쌍극자 모멘트가 입사 광파에 직교 배열될 때 특히 강한 광 흡수가 달성된다. 광 흡수 이외에, 흡수제 분자에서 전극을 향한 인접 층으로의 전하 캐리어 흡수도 중요하다. 이는 흡수제에 존재하는 pi-전자 시스템이 하부층의 pi-전자 시스템과 겹칠 때 특히 커진다. 본 발명자들은 이 배치를 "페이스-온(face-on)"이라고 한다. 이 배열은 바람직하다. 대조적으로, 분자 쌍극자가 입사 광파 뿐만 아니라 "페이스-온"에 직교하는 "에지-온(edge-on)"이라는 배열은, 하부층에 직교하는 흡수제의 pi-전자 시스템을 가지며, 이는 pi-전자 시스템 간의 효과적인 전하 이동을 억제한다. 기판 또는 다른 층 상의 흡수제 물질의 성장은 한편으로 성장 방향 및 인접한 분자의 서로에 대한 배향을 결정하는 분자간 힘에 의해 결정된다. 이를 위해, 배향 형성층을 삽입하는 것이 가능하며, 이는 템플릿 층(template layer)으로도 지칭된다.
본 발명자들은 단일 흡수제 물질, 주로 도너 물질은 페이스-온 배열, 즉 입사 광파에 직교하는 배향에 문제가 있을 수 있음을 발견하였다. 이러한 도너 물질은 예를 들어 프탈로시아닌, 티오펜, 푸란 및/또는 피롤 고리와 같은 헤테로사이클릭 고리를 포함하고, 바람직하게는 예를 들어 WO 2006 092 134에 개시된 바와 같이 어셉터 도너 어셉터 화합물이다. 종종 흡수제 물질의 "페이스-온" 성장 배향이 아님으로 인해, 이러한 흡수제 물질로 제조된 태양 전지에서 이들 물질의 최적 사용이 달성되지 않는다.
WO 2011 025 567은 어셉터 및 도너 분자의 광활성 층 시스템이 적용되고, 이에 따라 인접한 구조 형성층을 통해 어셉터 또는 도너 물질의 정렬된 분자 배향이 일어나는, 전극층 상의 구조 형성층으로 이루어진 유기 광전자 컴포넌트를 개시하고 있다. WO 2011 025 567은 구조 형성 물질로서 아센, 페릴렌, 예를 들어, 디인데노페릴렌(DIP) 또는 3, 4, 9, 1-O-페릴렌-테트라카복실산 이무수물(PTCDA), 폴리페닐렌 또는 코로넨을 제안한다.
US 2002 098 346은 기판 상의 다층 구조를 개시하고 있으며, 여기서 제1 단분자 층은 제1 패턴 형성 물질을 함유하고 그 층의 배향 방향을 규정하며, 여기서 화학적 반응성 모노머는 표면 상에서 직접적인 화학적 반응을 일으키고, 이에 따라 정렬된 분자 구조를 달성한다. 이것은 US 2002 098 346를 그 적용 가능성에서 화학적으로 반응할 수 있는 물질로 제한한다. 화학적 반응이 없는 순수한 물리흡착에는 적용할 수 없다. WO 2010 044 122는 광-전기화학적 반응을 일으키는 염료를 기반으로 한 유기 태양 전지를 개시하고 있다.
문헌 [Ramaoorthy, R. et al.: Betalain and anthocyanin dye-sentizized solar cells. J. Appl. Electrochemica. (2016) 46-929-941] 및 [Kumara G.R.A. among others: Shiso leaf pigments for dye-sensitized solid-state solar cells. Solar Energy materials & Solar cells 90 (2006) 1220-1226]은 또한 예를 들어, TiO2-층이 염료 용액에 침지되는 천연 염료 태양 전지를 개시하고 있다. 그들은 TiO2와 함께 천연 염료가 광을 흡수함을 밝혀냈다.
본 발명의 제시
기술적 문제점
본 발명의 목적은 흡수제 층으로도 불리는 광 활성층 내의 소분자를 기반으로 한 흡수성 분자의 개선된 배향에 기여함으로써 허용 단락 전류를 증가시켜, 광전자 디바이스의 개방 회로 전압이 적어도 감소되지 않는 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 개시내용 및 본 발명의 기술적 효과
기술적 문제점은 유기 광전자 디바이스에, 흡수제 물질에 인접한 폴리페놀 및/또는 폴리아미노 방향족 또는 헤테로방향족을 사용하여 흡수제 물질의 보다 우수한 페이스-온 성장이 달성됨으로써 해결된다.
화학적으로 반응할 수 있는 물질에 대한 적용 가능성에 있어서 US 2002 098 346의 제한으로 인해, 이는 본 발명이 기반으로 하는 화학적 반응이 없는 순수한 물리 흡착에는 적용할 수 없다. 페이스-온은 사용된 폴리페놀 층 및/또는 폴리아미노 유도체 층의 물질의 pi-전자 시스템이 후속 흡수제 층의 pi-전자 시스템(들)과 pi-pi 중첩을 형성하는 경우이다.
상기 기술적 문제점은 흡수제 물질에 인접한 구조식(I)의 화합물을 포함하는 광전자 컴포넌트로 해결된다:
● 상기 식에서, A는 사이클의 잔부를 나타내고, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 전부 또는 일부는 방향족, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 시스템을 형성하고,
● 이 사이클은 적어도 n> 1 라디칼 RA를 포함하고, 이들 라디칼 RA는 각각 독립적으로 하이드록시 및 아미노 기로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 라디칼 RA가 하이드록실 기로부터 선택된 화합물을 유기 광전자 컴포넌트에 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명자들은 본 발명에 사용된 화합물, 바람직하게는 하기 일반 구조식(II)의 화합물을 이해한다:
● 상기 식에서, 두 개 이상의 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리(Ar1, Ar2)는 바람직하게는 벤젠 고리이고, 각각은 적어도 두 개의 하이드록실 기 및/또는 아미노 기를 갖고,
● 방향족 고리(Ar1, Ar2)는 단일 결합(-X-)에 의해 연결될 수도 뿐만 아니라 직접 어닐레이팅될(annelated) 수도 있고;
● R1 내지 R6는 H, OH, NH2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디-트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
융합된 구조는 바람직하게는 치환된 나프탈렌 유도체(II.l) 및 안트라센 유도체(II.2)이고, 이는 브릿징될 수도 언브릿징될 수도 있다. I > 1인 YI, ZI 또는 RI가 명시적으로 소정 위치에 지정되지 않은 경우, 치환기는 지정된 고리의 어디에나 배열될 수 있다:
구조식(II.l) 구조식(II.2)
● 상기 식에서, R1 내지 R6은 H, OH, NH2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z2 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디-트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
단일 결합(-X-)에 의해 연결되는 구조식(II)에 따른 방향족 고리(Ar1 및 Ar2)의 브릿징은
● 페난트렌 또는 피렌의 형성과 함께 하나 또는 두 개의 이중 결합에 의해,
● 트리페닐렌 또는 디벤조피렌을 형성하는 하나 이상의 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 의해,
● 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기에 의해,
● 아릴옥시 또는 아릴아미노 기에 의해,
● 피란을 형성하는 알콕시 기에 의해, 케톤, 퀴논, 안트라퀴논(II.3), 락톤 및 락탐을 각각 형성하는 카보닐, 카복시 또는 카바모일 기에 의해 독립적으로 일어날 수 있다:
구조식(II.3) 구조식(II.4)
● 상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 두 개 이상의 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리(Ar1, Ar2), 바람직하게는 벤젠 고리이고, 각각은 적어도 두 개의 하이드록실 기 및/또는 아미노 기를 포함하고,
● R1 내지 R6은 H, OH, H2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디-트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리페놀을 기반으로 한 바람직한 화합물 중에는 일반 구조식(II.4)의 특정 화합물, 더욱 바람직하게는 엘라그산(ellagic acid)이 이해된다.
본 발명에 따라 사용된 폴리아미노 유도체를 기반으로 한 화합물은 특히 하기 화합물을 의미하는 것으로 이해된다:
일반 구조식(I)에 의해 기술된 폴리아미노 방향족 또는 헤테로방향족(여기서, A는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 시스템의 전부 또는 일부인 사이클의 잔부를 나타내고, 이 사이클은 적어도 2개의 아미노 기를 포함함).
마찬가지로, 기술적 문제점은 첨가제로서 본 발명에 의해 제안된 화합물을, 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질을 포함하는 흡수제 층에 첨가함에 의해서만 해결된다.
기술적 문제점에 대한 추가의 해결책으로서, 광전자 컴포넌트의 제조에 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질에 인접한, 폴리페놀 및/또는 폴리아미노-방향족 또는-헤테로방향족의 화합물 중 하나를 포함한다.
본 발명의 유리한 효과
본 발명에 따른 구조를 템플릿 층으로서 사용함으로써, 템플릿 층 흡수제 물질 다음에 적용되는 인접 물질이 보다 우수하게 배열되어, 광전자 디바이스의 보다 우수한 효율이 달성된다.
다층 OPV(OPV = 유기 광기전력)의 경우, 분자의 페이스-온 배향이 달성되어 최적의 광 흡수 및 개선된 전하 수송 성질을 보장한다. OPV 장치에서, 결정 질서(crystalline order)가 발생하면 단락 전류(Isc) 및 개방 회로 전압(Voc)의 증가를 야기할 수 있다. 따라서, 흡수제 층, 특히 도너 층의 분자 결정 배향을 제어함으로써, 프론티어 오비탈 레벨(frontier orbital level), 흡수 계수, 형태 및 엑시톤 확산 길이의 최적화가 달성될 수 있다. 이것은 에너지 변환 효율을 향상시킨다. 따라서, 여러 층에 걸쳐 계속되는(페이스-온 성장) 동일 면상의 평평한 흡수제 분자의 pi-스택 배열은 매우 바람직하며, 흡수제 물질에 인접한 본 발명에 따른 화합물에 의해 선호된다.
도너 분자 배향 및 형태 둘 모두를 최적화하기 위해, 템플릿-도너 분자 상호 작용은 페이스-온 적층을 달성하기에 충분히 강하고 막 거칠기를 피하기에 충분히 약해야 한다. 특히, 전하 수송은 기판에 대해 수직으로 개선되어, 충전률(fill factor)을 증가시키거나, 일정한 충전률로 보다 높은 층 두께를 허용함으로써, 더 많은 광전류가 생성된다.
상기 치환기 패턴을 갖는 화합물의 본 발명의 사용은 프탈로시아닌, 헥사벤조코론 및 다른 폴리방향족 및 헤테로방향족 융합 슬라이스 분자와 대조적으로 강한 수소 결합 및 동시에 감쇠된 pi-적층-상호 작용을 통해 평평한 분자 층(페이스-온, 수평 배향)을 형성하며, 여기서 분자들 간의 서로 강한 pi-pi-적층-상호 작용으로 분자가 동일 면 상에 있고 수직으로 바로 서 있다(에지-온, 수직 배향).
본 발명자들은 예로서 상기 언급된 구조 중 하나에 따른 본 발명에 따른 화합물 중 하나인 엘라그산을 포함하는 템플릿 층을 제시하고 있으며, 이는 층 스택 상의 흡수제 층 전에 적용되어 템플릿 층을 갖는 태양 전지는 템플릿 층이 없는 적정 태양 전지보다 높은 효율을 갖는다.
더욱이, 본 발명자들은 놀랍게도 심지어 얇은 템플릿 층을 갖는 태양 전지가 템플릿 층이 없는 동일한 태양 전지보다 더 높은 효율을 가지며 동시에 태양 전지의 수명이 증가될 수 있음을 발견하였다.
본 발명 및 구체예는 도면으로 설명될 것이다. 개별 도면은 다음과 같다.
도 1은 템플릿 층의 X-선 회절도이다.
도 2, 3, 4는 템플릿 층이 있거나 없는 샘플의 X-선 회절도이다.
도 5, 6, 7, 8은 템플릿 층이 있거나 없는 태양 전지의 전류-전압 곡선이다.
도 9는 템플릿 층이 있거나 없는 태양 전지의 가속화된 수명 측정도이다.
도 10은 구체예에서 언급된 흡수제 물질 분자의 목록이다.
도 11은 하나의 템플릿 층에 가능한 추가 물질의 2D 배열이다.
도 1은 템플릿 층의 X-선 회절도이다.
도 2, 3, 4는 템플릿 층이 있거나 없는 샘플의 X-선 회절도이다.
도 5, 6, 7, 8은 템플릿 층이 있거나 없는 태양 전지의 전류-전압 곡선이다.
도 9는 템플릿 층이 있거나 없는 태양 전지의 가속화된 수명 측정도이다.
도 10은 구체예에서 언급된 흡수제 물질 분자의 목록이다.
도 11은 하나의 템플릿 층에 가능한 추가 물질의 2D 배열이다.
발명의 상세한 설명
기술적 문제점은 유기 광전자 디바이스에 소분자 기반 흡수제 물질에 인접한 폴리페놀 및/또는 폴리아미노방향족 또는 헤테로방향족을 사용하여 흡수제 물질의 성장에 대한 보다 나은 면을 달성함으로써 해결된다.
유사하게, 기술적 문제점은 폴리페놀 및/또는 폴리아미노-방향족 또는 헤테로방향족을 포함하는 층에 의해 해결되며, 여기서 보다 작은 분자 경계 및 보다 우수한 페이스-온 성장을 기반으로 한 흡수제 물질을 갖는 흡수제 층인 이들 화합물을 갖는 층은 흡수제 물질을 허용한다.
따라서, 기술적인 문제점은 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질에 인접한 하기 구조식(I)의 화합물을 포함하는 광전자 컴포넌트로 해결된다:
● 상기 식에서, A는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 시스템을 일부 또는 전부 형성하는 사이클의 잔부를 나타내고,
● 이 사이클은 적어도 n> 1 라디칼 RA를 포함하고, 이들 라디칼 RA는 각각 독립적으로 하이드록시 및 아미노 기로부터 선택된다.
일 구체예에서, 본 발명에 따라 제안된 화합물 중 적어도 하나를 갖는 유기 광전자 컴포넌트는 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질에 인접하고, 바람직하게는 A-D-A(어셉터-도너-어셉터) 또는 D-A-D(도너-어셉터-도너)를 기반으로 한 흡수제 물질에 인접한다. 흡수제 물질을 포함하는 광활성 층은
● 단일 층의 조합으로서, 도너 물질을 함유하는 하나의 층이 흡수제 물질을 갖는 하나 이상의 층에 인접하게 배열되거나,
● 벌크 헤테로접합 층으로 수행될 수 있거나,
● 이 둘의 조합일 수 있다.
일 구체예에서, 광전자 컴포넌트는 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 템플릿 층으로서 지칭되는 별도의 층을 포함하고, 이 템플릿 층은 적어도 하나의 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질을 포함하는 인접한 광활성 층(흡수제 층)의 앞에서 처리된다.
추가의 구체예에서, 본 발명에 사용되는 화합물은 적어도 하나의 흡수층에 대한 첨가제로서 첨가된다.
다른 구체예에서, 탠덤 또는 다층 요소 내에, 하나의 셀만이 제안된 화합물 중 하나를 포함할 수 있거나, 이들 제안된 화합물과 동일하고/거나 상이한 화합물이 적어도 2 개의 셀에 사용될 수 있다.
상기 구체예들의 조합에서, 서브셀이 또한 광활성 층 스택 내에 다수의 템플릿 층을 포함하는 것이 가능하며, 여기서 템플릿 층은 동일하거나 상이한 재료를 포함할 수 있다. 적절한 구체예에서, 템플릿 층은 광전자 컴포넌트에서 흡수제 층에 대해 부분적으로 또는 완전히 첨가제(추가)로서 이해될 수 있다.
본 발명에 따르면, 유기 광전자 컴포넌트에 라디칼 RA = 하이드록실 기를 갖는 사이클릭 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명자들은 본 발명에서 사용되는 화합물, 바람직하게는 하기 일반 구조식(II)의 화합물을 이해한다:
● 상기 식에서, 두 개 이상의 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리(Ar1, Ar2)는 바람직하게는 벤젠 고리이고, 각각은 적어도 두 개의 하이드록실 기 및/또는 아미노 기를 갖고,
● 방향족 고리(Ar1, Ar2)는 둘 모두 단일 결합(-X-)에 의해 연결될 뿐만 아니라 직접 융합될 수 있고,
● R1 내지 R6은 H, OH, NH2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디- 또는 트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
융합된 구조에서, 바람직하게는 치환된 나프탈렌 유도체(II.l) 및 안트라센 유도체(II.2)가 형성되고, 이는 브릿징될 수도 언브릿징될 수도 있다. I > 1인 YI, ZI 또는 RI가 명시적으로 소정 위치에 지정되지 않은 경우, 치환기는 지정된 고리의 어디에나 배열될 수 있다:
구조식(II.l) 구조식(II.2)
● 상기 식에서, R1 내지 R6은 H, OH, NH2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디-트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
단일 결합(-X-)에 의해 연결되는 구조식(II)에 따른 방향족 고리(Ar1 및 Ar2)의 치환기는
● 페난트렌 또는 피렌의 형성과 함께 하나 또는 두 개의 이중 결합에 의해, 트리페닐렌 또는 디벤조피렌을 형성하는 하나 이상의 융합된 방향족 또는 헤테로방향족 고리에 의해,
● 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기에 의해,
● 아릴옥시 또는 아릴아미노 기에 의해,
● 피란을 형성하는 알콕시 기에 의해, 케톤, 퀴논, 안트라퀴논(II.3), 락톤 및 락탐의 형성과 함께 카보닐, 카복시 또는 카바모일 기에 의해 독립적일 수 있다.
구조식(II.3) 구조식(II.4)
● 상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 두 개 이상의 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리(Ar1, Ar2), 바람직하게는 벤젠 고리이고, 각각은 적어도 두 개의 하이드록실 기 및/또는 아미노 기를 포함하고,
● R1 내지 R6은 H, OH, NH2로부터 선택되고;
● Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
● Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
● Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
● Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
● 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유일 수도 비공유일 수도 있고, 첫번째(공유) 경우에, Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디-트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리페놀을 기반으로 한 바람직한 화합물 중에는 일반 구조식(II.4)의 특정 화합물이 이해된다.
본 발명에 따라 사용된 폴리아미노 유도체를 기반으로 한 화합물은 특히 하기 화합물을 의미하는 것으로 이해된다:
일반 구조식(I)에 의해 기술된 폴리아미노 방향족 또는 헤테로방향족(여기서, A는 전체적으로 또는 부분적으로 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족, 모노사이클릭이거나, 폴리사이클릭 시스템을 형성하는 사이클의 잔부를 나타내고, 이 사이클은 아미노 기를 기반으로 한 적어도 두 개의 잔기를 포함함).
본 발명에 따라 사용되는 폴리페놀의 예는 표 1에 제시된다.
표 1:
(2 개의 하부 좌측 화합물에서, 각각 고리로 연장되는 선이 부가되는 하이드록시 또는 아미노 기는 소정의 치환기가 부가되지 않고 각각의 자리에서 독립적으로 존재할 수 있음)
구조식(I)에 따른 본 발명에 따라 사용 가능한 추가의 화합물로서 하기 화합물이 제시된다.
표 2:
두 표에 명명된 대부분의 화합물은 공지되어 있으며, 상업적으로 입수 가능하다.
본 발명자들은 놀랍게도 하기 천연 물질이 마찬가지로 상응하게 적절한 배열을 선호하기 때문에 기술적 문제점의 해결책을 위한 화합물로서 적합한 것으로 보임을 발견할 수 있었다:
표 3:
또한, 분자 당 몇몇 OH 기 및 몇몇 N-H 브릿지의 조합을 특징으로 하는 하기 물질이 제안된다. 도 11은 하기 표 4에서 일부 물질의 2D 배열을 도시한 것이다.
표 4
또한, 구조식(I), (II), (II.1), (II.2), (II.3) 또는 (II.4) 또는 상기 표 중 어느 하나에 따른 화합물로의 유기 광전자 컴포넌트의 합성. 당업자에게는 유기 광전자 컴포넌트의 합성 단계가 알려져 있다. 따라서, 본 발명에 따르면, 적어도 하나의 흡수제 층을 적용하기 전에, 본 발명의 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 템플릿 층이 이전에 처리된 층 스택 상에 적용된 후 흡수제 층만 적용되는 추가 단계를 포함한다. 이 단계는 단지 하나의 셀 내 및 다른 셀 내 둘 모두에서, 광전자 컴포넌트의 층 스택 내의 추가 흡수제 층에서 반복될 수 있으며, 여기서 상이하거나 동일한 물질이 템플릿 층에 사용될 수 있다.
대안적으로, 본 발명에 따른 적어도 하나의 화합물은 또한 하나 이상의 흡수제 층과 함께 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물의 적용은 예를 들어
● 첨가제로서 사용되는 경우, 적어도 하나의 흡수제 물질과 함께 공동-증발에 의해
● 템플릿 층으로 사용하는 경우, 흡수제 층을 처리하기 전에 증발에 의해 또는
● 용액으로부터의 적용에 의해 이루어질 수 있다.
적어도 하나의 화합물을 갖는 템플릿 층은 탠덤 또는 다중 셀의 하나의 셀 또는 탠덤 또는 다중 셀의 몇 개의 셀에서 그 셀에 흡수제 물질을 적용하기 전에 제조될 수 있다. 그것은 층 스택을 구성하는 동안 이 셀의 흡수제 물질을 적용하기 전에 개별 셀, 동일한 템플릿 물질 또는 상이한 템플릿 물질에 적용될 수 있다.
또 다른 구체예에서, 유기 광전자 디바이스는 그 안에 본 발명의 동일하거나 상이한 화합물을 갖는 단일, 탠덤 또는 다중 셀 다중 층의 셀을 포함한다.
또한, 본 발명에 따르면, 유기 광전자 디바이스에, 구조식(I), (II), (II.1), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)에 따른 화합물을 사용하며, 여기서 이 물질은 광활성 층의 적어도 하나의 흡수제 물질에 인접한다.
구조식(II.4)에 따른 화합물 또는 표 1에 따른 화합물의 사용이 바람직하고, 엘라그산의 사용이 특히 바람직하다.
일 구체예에서, 상기 언급된 물질 중 적어도 하나는 후속하여 적용되는 흡수제 층에 직접 인접한 템플릿 층에 사용된다.
후속하여 적용되는 흡수제 층에 인접한 템플릿 층에서 단지 하나의 본 발명의 물질을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
실시예
하기 예시적인 구체예에서, 본 발명에 따라 제안된 화합물의 기능적 적합성이 엘라그산의 예에 의해 제시된다.
도 1은 5 nm 두께의 폴리페놀 함유 층의 그레이징 입사 X-선 회절 분석(GIXRD)의 결과를 나타낸다. 층을 10 nm C60으로 코팅된 SiO 웨이퍼 상에 진공 증착시켰다. 템플릿으로서 도 1에서 사용된 층의 증착은 기판의 실온에서 수행되었다. 10.9°, 18.2° 및 20.7°의 2θ에서의 3개의 브래그 반사(Bragg reflections)는 C60 서브층의 입방 면 중심 상(fcc)에 지정된다[Elschner, C. et al.: Determining the C60 molecular arrangement in thin films by means of X-ray diffraction. Journal of Applied Crystallography, 44 (5): 983-990, 2011].
27.6°에서의 반사는 템플릿 층에 지정되며 이 나노 크리스탈은 C60에서 pi-pi 스택으로 성장함을 나타낸다. 결정면 사이의 거리는 3.23 Å이다. 따라서, 템플릿 분자는 기판에 평행하게 정렬되고, pi-pi 적층 방향은 기판에 수직이다.
도 2는 A-D-A 올리고머 DCV4T-Et2를 갖는 30 nm 도너:C60 혼합층에서의 GIXRD 측정 결과를 도시한다(5 nm 템플릿 층을 갖거나 갖지 않는 10 nm C60/Si 기판 상에 증착된 도너로서 도 10 참조). 도너:C60 혼합층을 40℃의 기판 온도에서 증착시켰으며, 혼합 비율은 질량 기준으로 2:1이다. 이 혼합층은 C60 나노 결정질 상에서 성장한다.
2θ = 10.8°에서의 반사는 도너에 지정되고 8.2Å의 결정면 사이의 거리에 해당한다. 이 값은 비스듬히 배향된 도너 분자를 나타낸다. 즉, 기판에 대해 에지-온 배향된다[Guskova, 0.: Light absorption in organic solar cells: The importance of oriented molecules, J. Phys. Chem. C, 2013, 117 (33), pp 17285-17293]. C60의 (111)-반사가 2θ = 10.8°에 있기 때문에, 10.8°에서 검출된 반사는 또한 도너 및 C60 반사의 중첩을 나타낼 수 있다. 템플릿 층 상에서 성장된 혼합층의 X-선 회절도는 27.6°에서의 템플릿 분자 엘라그산 반사의 특성을 나타낸다(도 1 참조). 2θ = 10.8 °에서의 도너 반사는 더 이상 존재하지 않거나 현저하게 감쇠된다. 대신, 회절도는 2θ = 26.1°에서 새로운 강한 반사, 및 24.6 °에서 숄더(shoulder)를 나타낸다. 26.1°에서의 반사에 대한 결정면 거리는 3.4 Å에 상응하며, 따라서 도너 분자의 페이스온 성장 또는 적어도 기판 방향으로 기울어진 것을 나타낸다. 도너 미결정의 평균 크기는 셰러(Scherrer) 식을 사용하여 평가되었으며, 8.1 nm이다. 따라서, 측정 결과는 도너 분자의 배향이 템플릿 층에 의해 영향을 받고 혼합층에서 도너 상의 결정성이 개선되었음을 입증한다.
도 3은 5 nm 템플릿 층이 있거나 없는 10 nm C60/Si 기판 상에서 성장한 ZnPc:C60 혼합층에서 C60과 혼합된 아연 프탈로시아닌(ZnPc)에 대한 GIXRD 연구의 측정 결과를 나타낸다. 30 nm 두께의 혼합층을 70℃ 가열된 기판 상에 증착시켰으며, 혼합 비율은 1:1이다. 두 샘플 모두에 대해, C60 서브층의 입방면 중심(fcc) 상의 3가지 특징적 반사가 2θ = 10.9°, 18.2°, 20.7°에서 잘 보인다. C60 상에 직접 증착된 ZnPc:C60 혼합층은 2θ = 7.7° 및 2θ = 28.6°에서 2개의 비정질 ZnPc 신호를 나타낸다. 템플릿 층에 증착된 샘플은 7.7°에서 특징이 사라지고 24°내지 29° 사이의 보다 큰 2θ 각도에서 새로운 브래그 반사가 발생한다. 도 3에서, 이들은 λ ZnPc로 표시된다. 반사 지정은 간행물[Sch
nemann, C. et al.: Evaluation and Control of the Orientation of Small Molecules for Strongly Absorbing Thin Films. The Journal of Physical Chemistry C 2013, 117, 11600-11609]에 기초하였다. λ로 표시된 반사는 기판 상의 평평한 ZnPc 분자(페이스-온 성장)에 해당한다. 평행 결정면 사이의 계산된 거리는 3.2 Å 내지 3.7Å의 범위에 있다.
따라서, 얇은 템플릿 층은 배향이 정면에서 페이스-온으로 변하고 ZnPc 분자의 배향 결정성을 개선시킨다.
도 4는 템플릿 층이 있거나 없는 10 nm C60 상에 증착된, 도너로서 DCV5T-Me2(3,3)를 갖는 도너: C60 혼합층에 대한 GIXRD 측정 결과를 나타낸다. 30 nm 두께의 혼합층을 80℃ 가열된 기판 상에 증착시켰으며, 혼합 비율은 2:1이다. X-선 회절 패턴은 도너:C60 혼합층 모두에 대해 C60 fcc 상의 특징적인 피크를 보여준다. C60 상에 직접 증착된 혼합층의 도너는 비정질로 성장한다. 대조적으로, 24°내지 30°사이의 29-영역에서 반사가 템플릿 층에서 나타난다. 이들은 혼합층 및 템플릿 층에서 도너 상에 지정된다.
따라서, 템플릿 층 상의 도너는 결정질로 성장한다. 24°내지 30° 사이의 반사는 3.7 Å 및 3.4Å의 브래그 거리에 해당한다.
이들 값은 기판 경사 도너 분자에 대해 얕게(페이스-온) 또는 적어도 강하게 표시된다.
도 5는 도너:C60의 광활성 층(도너 = DCV4T-Et2)을 함유한 태양 전지의 측정 결과를 나타낸다. 광활성 층의 두께는 30 nm이다. 광활성 층의 증착은 40℃의 기판 온도에서 수행되었다. 도너와 C60 간의 혼합비는 2:1이다. 회색 곡선은 C60 상에 광활성 층이 직접 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타내고, 흑색 곡선은 5 nm 두께의 템플릿 층 상에 광활성 층이 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타낸다. 템플릿 층이 있는 전지의 경우, 충전률이 13.6% 증가(45.2%에서 58.8%로)한 것으로 관찰되었다. 이는 광활성 층의 개선 기여된 결정성에 대한 GIXRD 측정 결과(도 2)에 따른 것이다. 따라서 템플릿 층은 크게 개선된 태양 전지를 유도한다.
도 6은 도너:C60(DCV4T-Et2:C60)의 광활성 층을 갖는 2개의 태양 전지의 측정 결과를 나타낸다. 광활성 층의 두께는 30 nm이다. 이들의 증착은 70℃의 기판 온도에서 수행되었다. 회색 특성은 도너:C60 층이 C60 상에 직접 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타내고, 흑색 특성은 5 nm 두께의 템플릿 층 상에 증착된 도너:C60 층을 갖는 디바이스의 전류-전압 특성을 나타낸다. 템플릿 층을 갖는 태양 전지의 충전률은 44.9%의 보다 낮은 충전률을 갖는 템플릿 층이 없는 태양 전지에 비교하여, 55.7%이다.
충전률의 증가는 템플릿 층 상에서 성장된 광활성 층에서의 도너 상의 근접 배열이 개선되었기 때문이다.
템플릿(물질) 또한 Voc을 증가시키고 Jsc만 약간 저하된다. 전반적으로, 템플릿은 전지 효율 PCE = Voc * jsc * FF를 향상시킨다.
도 7은 광활성 층으로 ZnPc:C60이 포함된 2개의 태양 전지의 측정 결과를 나타낸다. 광활성 층의 두께는 30 nm이다. 이들의 증착은 70℃의 기판 온도에서 수행되었다. 회색 곡선은 ZnPc:C60 층이 C60에 직접 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타내는 반면 흑색 곡선은 5nm 두께의 템플릿 층 상에 ZnPc:C60 층이 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타낸다. 템플릿 층이 없는 태양 전지는 36.1%의 충전률을 갖지만, 템플릿 층이 있는 전지는 55.3%의 훨씬 우수한 충전률을 갖는다. GIXRD 데이터(도 3 참조)에 따르면, 개선된 충전률은 템플릿 층에 의해 야기된 블렌드 층의 ZnPc 상의 결정성 때문이다.
Voc 및 jsc는 약간 감소하지만, 전체 효율 PCE = Voc * jsc * FF는 템플릿 층 전체에서 향상된다.
도 8은, 도너:C60(도너 = DCV-TPyTTPyT-Pe2(2,5))으로부터 광활성 층을 포함하는, 태양 전지의 측정 결과를 나타낸다. 광활성 층의 두께는 30 nm이다. 광활성 층의 증착은 70℃의 기판 온도에서 수행되었다. 도너와 C60의 혼합비는 2:1이다. 도 8의 회색 곡선은 C60 상에 직접 광활성 층이 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타내고, 흑색 곡선은 2 nm 두께의 템플릿 층 상에 광활성 층이 증착된 디바이스의 전류-전압 특성을 나타낸다. 템플릿 층이 있는 전지의 경우, 충전률이 템플릿 층이 없는 전지에 비해 57.2%에서 60.2%로 증가한다.
이는 결정질 템플릿 층과의 상호 작용으로 인해 혼합층에서 도너 상의 결정화도가 개선되기 때문이다. 그러나 템플릿 층이 있는 샘플의 전류 값이 더 낮기 때문에 전체 효율 PCE = Voc * jsc * FF는 거의 변하지 않는다.
도 9는 놀라운 발견으로서 85℃에서 오븐에서 800 시간의 가속 에이징 후 벌크 헤테로접합 태양 전지의 수명 측정 결과를 나타낸다. 태양 전지는 광활성 층으로서 도너:C60(도너 = DCV-Fu-Py-Fu-V-Me(2))를 2:3의 혼합 비율로 함유한다. 이들은 ITO 코팅 유리 기판 상에서 생성되며 ITO / n-C 60 / C 60 / 템플릿(0 또는 2 nm) / 도너:C60(30 nm) / 정공 전도체 / p-도핑된 정공 전도체 / 주입층 / 커버 전극(Al)의 층 순서를 갖는다. 도너:C60 혼합층은 고유 C60 층 또는 템플릿 층 상에 직접 증착되었다.
두 태양 전지 모두 초기 효율 저하가 관찰되었고, 이후 태양 전지는 안정적으로 유지되었다. 템플릿 층이 없는 참조 전지의 초기 저하는 17%로 가장 두드러졌다. 대조적으로, 템플릿 층이 있는 태양 전지의 감소는 단지 약 8%이다. 효율 감소는 충전률의 저하로 인한 것이다.
따라서, 측정 결과는 태양 전지의 수명에 대한 템플릿 층의 안정화 효과를 나타낸다. 한 가지 가능한 설명은 템플릿 물질로 달성되는 바람직한 분자 배향에 의해 보다 안정적인 충전률이 형성된다는 것이다.
Claims (15)
- 두 개의 전극 및 그 사이에 배치된 적어도 하나의 광활성 층 시스템을 포함하는 유기 광전자 컴포넌트(organic optoelectronic component)로서, 광활성 층 시스템이 소분자를 기반으로 한 흡수제 물질을 포함하는 적어도 하나의 광활성 층을 포함하고, 여기서, 상기 소분자는 1500 g/mol 미만의 질량을 갖고,
― 상기 광활성 층이 템플릿 층(template layer)에 인접하고, 상기 템플릿 층은 하기 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물을 포함하고/거나
― 상기 광활성 층이 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 화합물과 함께 코팅되는, 유기 광전자 컴포넌트:
구조식(II.l) 구조식(II.2)
구조식(II.3)
구조식(II.4)
― 상기 식에서, Ar1 및 Ar2는 두 개 이상의 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리(Ar1, Ar2)이고, 각각은 적어도 두 개의 하이드록실 기 및/또는 아미노 기를 포함하거나,
― R1 내지 R6은 H, OH, NH2로부터 선택되고;
― Y1은 CH, CH2, CO로부터 선택되고;
― Y2는 CH, CH2, CO, H로부터 선택되고;
― Z1은 CH, CH2, CO, O, NH로부터 선택되고;
― Z2는 CH, CH2, CO, O, NH, H로부터 선택되고;
― 링크 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 공유 결합일 수도 비공유 결합일 수도 있고, 첫번째(공유 결합) 경우에 Y1 ... Z1 및/또는 Y2 ... Z2는 또한 치환된 방향족 또는 헤테로방향족 모노-, 디- 또는 트리하이드록시 화합물을 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 흡수제 물질이 A-D-A(어셉터-도너-어셉터) 분자를 기반으로 한 흡수제 물질인, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 광전자 컴포넌트:
.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 하나의 화합물이 엘라그산(ellagic acid)인, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 템플릿 층이 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물을 포함하고, 상기 템플릿 층이 상기 광활성 층에 인접하여 적용되는, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 흡수제 층인 적어도 하나의 광활성 층을 포함하고, 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물이 상기 흡수제 층에 첨가제로서 첨가되는, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 광전자 컴포넌트가 셀 구조당 적어도 하나의 광활성 층을 포함하는, 탠덤 또는 다중 셀인, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제7항에 있어서, 유기 광전자 컴포넌트가 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 동일하거나 상이한 화합물을 갖는 상이한 층을 포함하는, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 광전자 컴포넌트가 유기 태양 전지 또는 유기 광검출기이고, 엘라그산(ellagic acid)이 템플릿 물질로서 사용되는, 유기 광전자 컴포넌트.
- 제1항 또는 제2항에 따른 유기 광전자 컴포넌트의 제조 방법으로서, 상기 유기 광전자 컴포넌트의 층 스택의 층을 제조하는 동안,
a) 적어도 하나의 흡수제 층을 적용하기 전에, 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 템플릿 층이 미리 증착된 층 스택에 적용되고/거나,
b) 적어도 하나의 흡수제 층의 흡수제 물질과 동시에, 구조식 (II.l), (II.2), (II.3) 또는 (II.4)의 적어도 하나의 화합물이 미리 적용된 층 스택에 적용되는 방법. - 삭제
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Legal Events
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