KR102331023B1 - 까마귀쪽나무 잎 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물 - Google Patents

까마귀쪽나무 잎 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 까마귀쪽나무의 부틸렌글리콜 추출물과 이를 포함하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물과, 까마귀쪽나무의 에탄올 추출물 농축액의 에틸아세테이트 순차 분획물 또는 Afzelin 또는 Kaempferol 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

까마귀쪽나무 잎 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물{Extract of L. japonica juss leaves and chemical compounds therefrom and cosmetic composition consisting of the same for anti-oxidation and anti-anti-inflammation}
본 발명은 까마귀쪽나무(Litsea japonica) 잎 추출물 또는 이로부터 분리 정제된 유기화합물을 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 까마귀쪽나무 전초 중에서 잎의 유기용매 추출물 및 이로부터 신규로 분리 정제한 Afzelin 및 Kaempferol 화합물을 유효성분으로 함유하는 항산화 및 항염증용 화장료 조성물에 관한 것이다.
까마귀쪽나무는 녹나무과(Lauracea)의 상록 소교목으로, 제주 방언으로는 '구럼비', '구럼비낭'이라고 부르며, 대한민국의 전라남도와 경상남도 섬지역, 제주도, 울릉도에 분포한다. 잎은 거치가 없는 두꺼운 가죽질로 어긋나기를 하고 좁고 긴 타원형이다. 잎의 표면에는 털이 없고 광택이 있다. 뒷면에는 갈색털이 모여나고 가장자리는 뒤로 약간 말린다. 10월에 잎겨드랑이에서 산형화서로 밀생하며, 황백색꽃이 피고 꽃자루는 짧다. 열매는 핵과이며 다음 해 7~8월에 자색으로 익는다. 열매의 길이는 1.5~1.8cm, 지름은 1.2cm로 타원형이다. 내염성이 강하여 해풍이 미치는 해변에서 잘 자라기 때문에 제주도 등 해안지방의 가로수로 유명한 수목으로, 바닷바람에 강하고 어릴 때는 생장속도가 빠르므로 해변의 방풍림이나 방조림 조성에 적합한 수종이다.
국내 특허등록 제10-812095호에는 까마귀쪽나무 잎, 줄기 및 열매의 에탄올 추출물의 상층액의 골다공증 예방 및 개선 효능이 개시되어 있고, 국내 특허등록 제10-1869351호에는 까마귀쪽나무 열매의 에탄올 추출물 유래의 Hamabiwalactone A 또는 B를 유효성분으로 하는 진통용 조성물을 개시하고 있다. 또한 까마귀쪽나무 열매의 노말헥산 추출물 유래의 오일류 성분을 포함하는 미백용 화장료 조성물에 대하여는 국내 특허등록 제10-1557894호에, 또 항염증용 조성물은 국내 특허등록 제10-155002에 각각 개시되어 있으며, 국내 특허등록 제10-1722472호에는 까마귀쪽나무 열매의 70% 에탄올 추출물 유래의 디클로로메탄 분획물의 노르말 헥산 분획물로부터 분리 정제한 Litseakolide 화합물의 항염증 효능에 대하여 개시되어 있고, 또 국내 특허등록 제10-2062697호에는 까마귀쪽나무 열매의 에탄올 추출물의 면역증진 효능에 대하여 개시하였다.
그러나, 지금까지 까마귀쪽나무 잎에 한정하여 그의 Butylene Glycol(B.G) 추출물의 효능과 잎의 에탄올 추출물로부터 순차 분획한 에틸아세테이트 분획의 분리된 지표성분과 그 효능에 대하여는 연구되거나 개시된 바 없다.
국내 특허출원 제10-2006-0083944호 국내 특허출원 제10-2012-0111622호 국내 특허출원 제10-2013-0050389호 국내 특허출원 제10-2013-0050388호 국내 특허출원 제10-2013-0161707호 국내 특허출원 제10-2014-0185866호 국내 특허출원 제10-2017-0084331호
Comparative Study of Litsea japonica Leaf and Fruit Extract on the Anti-inflammatory Effects, Korean J. Plant Res, 2015, 28(2), 145-152 Antibacterial Effects of Afzelin Isolated from Cornus macrophylla on Pseudomonas aeruginosa, A Leading Cause of Illness in Immunocompromised Individuals, Molecules 2014, 19, 3173-3180 Comprehensive structural analysis of cis- and trans-tiliroside and quercetrin from Malvastrum coromandelianum and their antioxidant activities, Arabian Journal of Chemistry, 2018 Inhibitory effects of kaempferol-3-O-rhamnoside on ovalbumin-induced lung inflammation in a mouse model of allergic asthma, International Immunopharmacology, 2015, 25, 302
본 발명의 목적은 까마귀쪽나무 잎 유래의 화합물 4종을 분리정제 동정하여그의 항산화 및 항염 용도를 확인하고 이를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 상기 목적은 까마귀쪽나무 잎의 1,3 - Butylene Glycol 추출물을 수득하는 단계와; 상기 단계에서 얻은 1,3 - 부틸렌글리콜 추출물의 항산화 및 항염 효능을 측정하는 단계와; 상기 단계의 지표 성분을 분리 정제하고자 50% 에탄올을 이용하여 추출하는 단계와; 상기 단계에서 얻은 에탄올 추출물의 에틸아세테이트(EtOAc) 분획층을 HPLC 수행하는 단계와; 상기 단계에서 얻은 4종의 화합물 Ⅰ 내지 Ⅳ의 지표성분의 구조를 동정하는 단계와; 상기 단계에서 확인된 지표성분들의 항산화 및 항염증 효능을 분석, 평가하는 단계를 통하여 달성하였다.
본 발명은 까마귀쪽나무 잎의 유기용매 추출물 및 그의 신규한 용도, 나아가 상기 유기용매 추출물 유래의 4종의 화합물을 분리정제하고 그의 항산화 및 항염의 신규한 용도를 제공하는 효과가 있고, 상기 유기용매 추출물 또는 4종의 신규한 용도의 화합물을 함유하는 신규한 화장료 조성물을 제공하는 뛰어난 효과가 있다.
도 1은 본 발명 까마귀쪽나무 잎의 1,3 - Butylene Glycol 추출물의 항산화 실험결과를 보인 그래프이다.
도 2는 본 발명 까마귀쪽나무 잎의 1,3 - Butylene Glycol 추출물의 항염 실험결과를 보인 그래프이다.
도 3a 도 3b 및 도 3c는 본 발명 까마귀쪽나무 잎의 B.G 추출물의 면역인자(qPCR) 반응 실험결과(IL-1B, IL-6 및 TNF-a)를 보인 그래프이다.
도 4는 본 발명 까마귀쪽나무 잎 50% 에탄올 추출물의 농축액의 유기화합물 순차적 분획 과정을 보인 다이어그램이다.
도 5는 본 발명 까마귀쪽나무 잎 추출물의 에틸아세테이트 분획층의 HPLC 분석 결과를 보인 크로마토그램이다.
도 6a 내지 도 6d는 본 발명 지표 성분들의 항산화 효과 실험결과 그래프이다.
도 7a 내지 도 7d는 본 발명 지표 성분들의 항염증 효과 실험결과이다.
무릇 모든 식물의 전초, 예컨태 뿌리, 줄기, 잎, 꽃 및 열매(때로는 종자 또는 과육)은 함유하는 유효성분이 동일한 것 또는 유사한 것이 존재하지만 대부분의 경우 그러하지 않은 경우가 많고 동일 화합물 또는 유사물질이 함유되어 있다고 하더라도 그 유효성분들이 분리, 정제에는 사용하는 유기용매의 종류와 처리방법에 따라 추출량, 추출효율 및 유효성분을 전혀 달리한다.
본 발명 까마귀쪽나무 잎의 유기용매 추출물의 제조
건조된 까마귀쪽나무 잎을 40% 1,3 - butylene glycol을 이용하여 가장 바람직하게는 60℃에서 24시간 동안 추출하고 0.45um로 여과하였다.
[실험예 1]
까마귀쪽나무 잎 1,3 - Butylene glycol 추출물의 항산화 효과 측정
Human Dermal Fibroblasts에 H2O2를 인위적으로 처리한 후 형광물질을 통해 ROS 억제효과가 있는지를 평가하였다. Black 96-well plate에 well 당 1.5 x 104 cell이 되도록 분주한 다음 24시간 동안 37℃, 5% CO2 incubator에서 배양하였다. Overnight 한 다음 새로운 배지로 교체해주고 추출물을 농도별로 투여하여 1시간 동안 배양하였다. 배양 후 PBS로 세척하고 H2O2와 DCFH-DA를 처리하여 37℃ microplate reader에서 485 nm에서 excitation, 530 nm에서 emission 파장을 측정하며 5분에 한번씩 30분 동안 측정하였다.
실험 결과, 2% 농도에서 40.6%의 저해율로 우수한 항산화 효능을 보였다(도 1).
[실험예 2]
까마귀쪽나무 잎 1,3 - Butylene glycol 추출물의 항염증 효과 측정
RAW 264.7 cell에 염증 유발 물질인 LPS를 인위적으로 처리한 후 염증 억제효과가 있는지를 평가하였다. 96-well plate에 well 당 2 x 105 cell이 되도록 분주한 다음 24시간 동안 37℃, 5% CO2 incubator에서 배양하였다. Overnight 한 다음 새로운 배지로 교환해주고 LPS(1ug/ml)와 추출물을 농도별로 투여하여 24시간 동안 배양하였다. 배양 후, 배지 상층액을 취해 Griess 시약과 1:1로 반응시키고 570 nm에서 흡광도를 측정하였다.
실험결과, 2%의 농도에서 42.1%의 NO 생성 억제 효능을 보였다(도 2).
[실험예 3]
까마귀쪽나무 및 1,3 - Butylene glycol 추출물의 항염 실험(면역인자/qPCR)
RAW 264.7 cell에 염증 유발 물질인 LPS를 인위적으로 처리한 후 염증 억제 인자들의 발현이 감소하는지를 평가하였다. 96-well plate에 well 당 2 x 104 cell이 되도록 분주한 다음 24시간 동안 37℃, 5% CO2 incubator에서 배양하였다. Overnight 한 다음 새로운 배지로 교환해주고 추출물을 투여하여 24시간 동안 배양하였다. 배양 후 PBS로 충분히 세척하여 cDNA를 합성하고 100 ng/μL 씩 정량하여 Quantitative reverse transcription PCR (RT-qPCR)를 진행하였다. 상대적인 발현율은 Housekeeping gene(GAPDH)으로 Normalization하였다.
실험결과, 추출물의 1% 농도에서 86.97%의 Interleukin-1β(IL-1β) 유전자 발현 감소율을 보였으며, 90.72%의 Interleukin-6(IL-6) 유전자 감소율을 보였다. 또한 83.96%의 Tumor necrosis factor-α(TNF-α) 유전자 발현 감소율을 보였다(도 3a~도 3c).
본 발명 까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 신규한 항산화 및 항염증 기능성 화합물의 분리, 동정
건조 상태의 까마귀쪽나무 잎을 50% 에탄올을 이용하여 추출하였다. 얻은 추출액은 감압 흡입여과기를 이용하여 여액만 농축하였다. 얻어진 추출물을 100% 증류수에 현탁하고 hexane, chloroform, ethyl acetate, 1,3 - butanol 순으로 분획을 진행하였다(도 4). Ethyl acetate 분획층은 sephadexLH-20이 충진된 컬럼에 chloroform과 methanol을 이동상으로하여 컬럼 크로마토그래피를 실시하였고, 그 결과 compound1 (Afzelin)을 얻었다. 또한 나머지 fraction들은 100% 메탄올을 이동상으로 각각 sephadexLH-20 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 compound 2 (Tiliroside), 3 (Quercitirin) 및 4 (Kaempfeol)을 얻었다(도 5).
[실험예 4]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표 성분의 구조 동정
1H과 13C-NMR spectroscopic data for compound 1 (400 MHz CD3OD)
No. compound 1
δH (int, multi, J Hz) δc (ppm)
2 158.6
3 136.3
4 179.7
5 163.3
6 6.19 (1H, d, 2.2) 99.9
7 166.0
8 6.36 (1H, d, 2.2) 94.9
9 159.4
10 106.0
1′ 122.7
2′ 7.75 (1H, d, 8.7) 132.0
3′ 6.93 (1H, d, 8.7) 116.6
4′ 101.7
5′ 6.93 (1H, d, 8.7) 132.0
6′ 7.75 (1H, d, 8.7) 116.6
1″ 5.37 (1H, d, 1.3) 103.6
2″ 72.0
3″ 72.1
4″ 73.3
5″ 72.0
6″ 0.92 (3H, d, 5.9) 17.7
구조 동정 결과, 하기 구조의 화합물(Ⅰ)로 확인되었다.
Figure 112021055316894-pat00001
[실험예 5]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표 성분의 구조
1H과 13C-NMR spectroscopic data for compound 2 (400 MHz CD3OD)
No. compound 2
δH (int, multi, J Hz) δc (ppm)
2 157.9
3 133.8
4 177.9
5 161.5
6 6.13 (1H, d, 2.2) 98.5
7 164.4
8 6.31 (1H, d, 2.2) 93.4
9 156.9
10 104.1
1′ 121.3
2′ 7.99 (1H, d, 9.1) 130.8
3′ 6.83 (1H, d, 9.1) 114.6
4′ 160.0
5′ 6.83 (1H, d, 9.1) 114.6
6′ 7.99 (1H, d, 9.1) 130.8
1″ 5.24 (1H, d, 7.7) 102.6
2″ 74.3
3″ 76.6
4″ 70.3
5″ 70.3
6″ 62.9
1′″ 125.6
2′″ 7.31 (1H, d, 8.7) 129.7
3′″ 6.80 (1H, d, 8.7) 115.3
4′″ 159.9
5′″ 6.80 (1H, d, 8.7) 115.3
6′″ 7.31 (1H, d, 8.7) 129.7
7′″ 7.40 (1H, d, 16.0) 145.1
8′″ 6.07 (1H, d, 16.0) 113.3
9′″ 167.4
구조 동정 결과, 하기 구조의 화합물 (Ⅱ)로 확인되었다.
Figure 112021055316894-pat00002
[실험예 6]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표 성분의 구조
1H과 13C-NMR spectroscopic data for compound 3 (400 MHz CD3OD)
No. compound 3
δH (int, multi, J Hz) δc (ppm)
2 159.4
3 136.3
4 179.7
5 163.3
6 6.19 (1H, d, 2.2) 99.9
7 166.0
8 6.36 (1H, d, 2.2) 94.8
9 158.6
10 106.0
1′ 123.1
2′ 7.33 (1H, d, 2.2) 117.0
3′ 146.5
4′ 149.9
5′ 6.90 (1H, d, 8.2) 116.4
6′ 7.30 (1H, dd, 2.2, 8.2) 123.1
1″ 5.35 (1H, d, 1.8) 103.6
2″ 72.0
3″ 72.1
4″ 73.3
5″ 72.1
6″ 0.94 (3H, d, 5.9) 17.7
구조 동정 결과, 하기 구조의 화합물 (Ⅲ)로 확인되었다.
Figure 112021055316894-pat00003
[실험예 7]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표 성분의 구조
1H과 13C-NMR spectroscopic data for compound 4 (400 MHz CD3OD)
No. compound 4
δH (int, multi, J Hz) δc (ppm)
2 158.4
3 137.2
4 177.5
5 162.6
6 6.19 (1H, d, 2.2) 99.4
7 165.9
8 6.36 (1H, d, 2.2) 94.6
9 160.7
10 104.6
1′ 123.8
2′ 7.33 (1H, d, 2.2) 130.8
3′ 116.4
4′ 148.1
5′ 6.90 (1H, d, 8.2) 116.4
6′ 0.94 (3H, d, 5.9) 130.8
구조 동정 결과, 하기 구조의 화합물 (Ⅳ)로 확인되었다.
Figure 112021055316894-pat00004
[실험예 8]
까마귀쪽나무 잎 추출물의 에틸아세테이트층 HPLC 분석
Detector : PDA
Flow rate : 1.0ml/min
Column Temperature 30.0 ℃
Sample Temperature 30.0 ℃
Running Time : 60.0min
Column : Kromasil C18 5um, 4.6Х250mm
Injection volume: 10ul
Solvent condition : acetonitrile : water(0.1% Acetic acid)=10:90 - 100% acetonitrile
Figure 112021055316894-pat00005
HPLC 분석 실험결과는 도 5와 같다.
[실험예 9]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표성분의 항산화 효능
Human Dermal Fibroblasts에 H2O2를 인위적으로 처리한 후 형광물질을 통해 ROS 억제효과가 있는지를 평가하였다. Black 96-well plate에 well 당 1.5 x 104 cell이 되도록 분주한 다음 24시간 동안 37℃, 5% CO2 incubator에서 배양하였다. Overnight 한 다음 새로운 배지로 교체해주고 추출물을 농도별로 투여하여 1시간 동안 배양하였다. 배양 후 PBS로 세척하고 H2O2와 DCFH-DA를 처리하여 37℃ microplate reader에서 485 nm에서 excitation, 530 nm에서 emission 파장을 측정하며 5분에 한번씩 30분 동안 측정하였다.
실험결과, Quercitrin은 100μg/mL의 농도에서 38.3%의 저해율로 항산화 효능을 보였으며, Kaempfeol은 100μg/mL에서 86.9%의 우수한 항산화 효능을 보였다. Afzelin 에서 100μg/mL의 농도에서 65.2%의 저해율로 우수한 항산화 효능을 보였으며, Tiliroside는 100μg/mL에서 32.9%의 항산화 효능을 보였다(도6a~도 6d).
[실험예 10]
까마귀쪽나무 잎 추출물로부터 분리된 지표성분의 항염증 효능
RAW 264.7 cell에 염증 유발 물질인 LPS를 인위적으로 처리한 후 염증 억제효과가 있는지를 평가하였다. 96-well plate에 well 당 2 x 105 cell이 되도록 분주한 다음 24시간 동안 37℃, 5% CO2 incubator에서 배양하였다. Overnight 한 다음 새로운 배지로 교환해주고 LPS(1ug/ml)와 추출물을 농도별로 투여하여 24시간 동안 배양하였다. 배양 후, 배지 상층액을 취해 Griess 시약과 1:1로 반응시키고 570 nm에서 흡광도를 측정하였다.
실험결과, Quercitrin는 항염 효능을 관찰할 수 없었지만, Kaempferol에서는 100μg/mL에서 87.6%의 우수한 NO 저해 효능을 확인하였다. Afzelin 에서 100μg/mL의 농도에서 25.9%의 NO 생성 억제 효능을 보였다(도 7a~도 7d).
본 발명에 따라 제조된 까마귀쪽나무 잎 추출물 및 그로부터 분리 정제된 지표성분 화합물 Ⅰ 내지 Ⅳ의 항산화 및 항염효능을 정리하면 하기 [표 5]와 같다.
항염 항산화 면역인자(qPCR)
까마귀쪽나무 잎 추출물 ○ ○ IL-1β
IL-6
TNF-α
Afzelin ○ ○
Tiliroside - ○
Quercitrin - ○
Kaempferol ○ ○

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  4. 건조된 까마귀쪽나무 잎을 50% 에탄올로 추출하고 그 얻어진 추출액을 감압 여과하고 그 여액을 농축한 다음 100% 증류수에 현탁한 후 hexane, chloroform, ethyl acetate, 1,3 - butanol 순서로 분획을 수행한 다음 100% 메탄올을 이동상으로 각각 Sephadex LH-20 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 수득하는 것이 특징인 kaempferol 화합물의 분리정제 방법.
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