KR102282558B1 - Cosmetic composition for eliminating or adsorbing particulate matter comprising peptide complex as effective component - Google Patents
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Abstract
본 발명은 지방산-아미노산 복합체 또는 지방산-올리고펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 복합체는 피부 독성 없이 미세먼지를 제거하는 효과가 우수하므로 미세먼지에 의해 유발되는 각종 질환들을 예방 또는 치료하기 위한 조성물로 유용하게 활용될 수 있다.The present invention relates to a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing a fatty acid-amino acid complex or fatty acid-oligopeptide complex as an active ingredient, and the complex of the present invention has an excellent effect of removing fine dust without skin toxicity. It can be usefully used as a composition for preventing or treating various diseases caused by
Description
본 발명은 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing a peptide complex as an active ingredient.
미세먼지(particulate matter, PM)는 질산염(NO3 -), 암모늄(NH4 +), 황산염 (SO4 2-) 등의 이온 성분, 탄소 화합물 또는 금속 화합물 등을 포함하는 대기오염 물질로서, 대기 중에서 장기간 떠다니는 지름 10 ㎛ 이하의 입자상 물질을 의미한다. 미세먼지는 입자 지름이 10 ㎛ 이하이면 PM 10이라 표기하며, 입자 지름이 2.5 ㎛ 미만이면 PM 2.5로 표기하고 초미세먼지 또는 극미세먼지라고 지칭한다. 초미세먼지는 대부분 자동차 배출가스, 산업공정, 도로 등에서 날리는 먼지 등의 인위적 요인에 의해 발생되는 것이 대부분이다. Particulate matter (PM) is an air pollutant containing ionic components such as nitrate (NO 3 - ), ammonium (NH 4 + ), sulfate (SO 4 2- ), carbon compounds or metal compounds, etc. It refers to particulate matter with a diameter of 10 μm or less that floats for a long period of time. Fine dust with a particle diameter of 10 μm or less is denoted as
장기간 미세먼지에 노출될 경우 면역력이 급격히 저하되어 감기, 천식, 기관지염 등의 호흡기 질환뿐만 아니라 심혈관 질환, 피부 질환, 안구 질환 등의 각종 질병에 노출될 수 있다. 미세먼지는 천식과 같은 호흡기 질병을 악화시키고 폐 기능의 저하를 초래한다고 보고되어 있으며, 특히 초미세먼지는 입자가 매우 미세하여 코 점막을 통해 걸러지지 않고 바로 폐포까지 침투되어 폐질환의 유병률과 조기사망률을 증가시킨다. 또한, 미세먼지는 코, 입뿐만 아니라 피부를 통해서도 몸 속에 침입할 수 있다. 미세먼지는 모공의 크기보다 최대 20배 정도 작기 때문에 모공 속으로 쉽게 침투되어 제거가 어렵고, 흡수된 미세먼지에 의한 염증성 사이토카인과 체내 활성산소의 증가로 인해 피부 면역력을 저하시킬 수 있으며, 여드름 유발, 주름생성, 피부건조, 색소침착 등과 같은 피부 노화 현상을 더욱 가속화시킨다. 구체적으로, 미세먼지는 염증반응을 일으켜 피부장벽에 손상을 주어 아토피 피부염을 악화시킬 수 있고, 미토콘드리아에서 활성산소종(reactive oxygen species)을 생산하여 콜라겐 합성을 감소시키고 콜라겐 분해를 증가시켜 피부노화를 유발할 수 있다. 또한, 미세먼지에 붙은 다환방향족탄화수소(polynuclear aromatic hydrocarbon, PAH)가 멜라닌 세포를 증식시켜 얼굴에 색소반점을 증가시킬 수 있으며, 특히 아시아인은 피부색이 백인보다 어둡기 때문에 미세먼지로 인한 색소반점이 증가할 가능성이 크며, 민감성 피부를 가진 사람들에게는 피부염과 작열감, 소양감을 증가시킬 수 있다. 미세먼지에 장기적으로 노출될 경우 되돌릴 수 없는 피부 손상으로 인해 피부가 환경적 스트레스 요소들로부터 몸을 보호하는 기능을 상실하면서 피부암과 같은 심각한 병을 초래할 수도 있다. When exposed to fine dust for a long period of time, immunity is rapidly lowered, which can lead to exposure to various diseases such as cardiovascular disease, skin disease, and eye disease as well as respiratory diseases such as colds, asthma, and bronchitis. It has been reported that fine dust aggravates respiratory diseases such as asthma and causes a decrease in lung function. In particular, ultrafine dust is very fine, so it is not filtered through the nasal mucosa and directly penetrates into the alveoli, thereby increasing the prevalence of lung diseases and premature aging. increase mortality; In addition, fine dust can enter the body not only through the nose and mouth, but also through the skin. Since fine dust is up to 20 times smaller than the size of the pores, it easily penetrates into the pores and is difficult to remove, and the increase in inflammatory cytokines and free radicals in the body caused by the absorbed fine dust can lower skin immunity and cause acne. , accelerates skin aging phenomena such as wrinkle formation, skin dryness, and pigmentation. Specifically, fine dust can cause an inflammatory reaction and damage the skin barrier, thereby exacerbating atopic dermatitis, and reduce collagen synthesis by producing reactive oxygen species in mitochondria and increase collagen degradation to prevent skin aging. can cause In addition, polynuclear aromatic hydrocarbon (PAH) attached to fine dust can increase pigment spots on the face by proliferating melanocytes. In particular, because Asians have darker skin than whites, pigment spots due to fine dust increase. It is more likely to cause irritation, and may increase dermatitis, burning, and itching in people with sensitive skin. Long-term exposure to fine dust can lead to serious diseases such as skin cancer, as the skin loses its ability to protect itself from environmental stressors due to irreversible skin damage.
최근 미세먼지의 위험성과 피해가 심각하게 대두되면서 미세먼지 차단을 위한 제품개발에 대한 관심이 높아짐에 따라 미세먼지와 관련된 화장품, 건강기능식품, 공기청정기, 마스크 등의 제품 판매량이 급증하고 있으며, 특히 미세먼지를 제거하거나 미세먼지의 흡착을 현저히 방지할 수 있는 화장료 조성물에 대한 개발이 지속적으로 요구되고 있는 실정이다. 이러한 흐름에 부합하고 있는 고기능성 바이오 원료 중 대표적인 것으로 펩타이드 소재를 들 수 있다. 펩타이드 내 아미노산 서열이 가지는 배열 및 구조에 따라 생체 내 혹은 피부에서 생리활성을 가지게 되어 생물학적 소재 개발에 다양하게 응용될 수 있으며, 주름개선, 미백, 트러블성 피부 및 여러 피부 질환의 개선을 위한 준치료성 제품 개발에도 적용할 수 있어 화장품 및 의약품 소재로서 산업적 효용가치가 뛰어날 것으로 전망된다.Recently, as the dangers and damage of fine dust have become serious, interest in product development to block fine dust has increased, and the sales of products related to fine dust, such as cosmetics, health functional foods, air purifiers, and masks, are rapidly increasing. The development of a cosmetic composition capable of removing fine dust or remarkably preventing the adsorption of fine dust is continuously required. Peptide materials are representative of high-functional bio-materials that are in line with this trend. Depending on the arrangement and structure of the amino acid sequence in the peptide, it has physiological activity in the living body or in the skin, so it can be applied in various ways to the development of biological materials, and it is a sub-therapeutic for improving wrinkles, whitening, trouble-prone skin and various skin diseases. As it can be applied to the development of sexual products, it is expected to have excellent industrial utility value as a material for cosmetics and pharmaceuticals.
한편, 한국등록특허 제1723941호에는 '산호수 및 뱅갈고무나무 수지 추출물을 유효성분으로 하는 미세먼지 흡착 및 제거용 화장료 조성물'이 개시되어 있고, 한국등록특허 제1850313호에는 '국화 추출물을 유효성분으로 함유하는 중금속 또는 미세먼지 제거용 화장료 조성물'이 개시되어 있으나 본 발명의 펩타이드 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에 대해서는 기재된 바가 없다.On the other hand, Korea Patent No. 1723941 discloses 'a cosmetic composition for adsorption and removal of fine dust containing coral water and bengal rubber resin extract as an active ingredient', and Korean Patent No. 1850313 discloses 'Chrysanthemum extract as an active ingredient'. Although a cosmetic composition for removing heavy metals or fine dust containing 'is disclosed, there is no description of a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing the peptide complex of the present invention as an active ingredient.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명자들은 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬;에 포화지방산 또는 불포화지방산을 결합시켜 지방산-아미노산 복합체 및 지방산-올리고펩타이드 복합체를 개발하였으며, 상기 복합체가 미세먼지에 의한 세포독성을 감소시키고 미세먼지와 응집되어 미세먼지를 제거할 수 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.The present invention has been derived from the above needs, the present inventors are amino acids; Alternatively, a fatty acid-amino acid complex and a fatty acid-oligopeptide complex were developed by binding a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid to the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide, and the complex reduces the cytotoxicity caused by fine dust, By confirming that the agglomeration can remove fine dust, the present invention has been completed.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬;에 지방산이 결합된 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides amino acids; Or the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide; it provides a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing a complex in which a fatty acid is bound as an active ingredient.
본 발명에 따른 펩타이드 복합체는 미세먼지에 대한 세포 보호 효과뿐만 아니라, 미세먼지와 응집 또는 결합하여 미세먼지를 제거하는 효과가 우수하므로, 본 발명의 펩타이드 복합체를 포함하는 조성물은 미세먼지 노출에 의한 각종 질환의 예방 및 치료용 화장료 또는 약학 조성물로 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.Since the peptide complex according to the present invention has an excellent effect of removing fine dust by aggregation or binding with fine dust as well as a cellular protection effect against fine dust, the composition comprising the peptide complex of the present invention can be used in various ways due to exposure to fine dust. It is expected to be usefully utilized as a cosmetic or pharmaceutical composition for the prevention and treatment of diseases.
도 1은 올리고펩타이드(펜타펩타이드, pentapeptide)의 N-말단(A), C-말단(B) 또는 곁사슬(C)에 지방산을 결합시키는 방법을 나타낸 개념도이다.
도 2 내지 도 4는 고성능 액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography, HPLC)를 통해 정제된 펩타이드 복합체(표 5-구분9)를 분석한 결과이다.
도 5 내지 도 15는 HaCaT 세포에 초미세먼지(디젤 배기 입자; 지름 2.5㎛ 이하인 미세먼지, PM2.5)와 본 발명의 펩타이드 복합체를 동시에 처리한 후 세포 생존율을 확인한 결과이다. N.C.(음성대조군): 0.2% DMSO(dimethyl sulfoxide)/DMEM(Dulbecco's Modified Eagle Medium) 처리, P.C.(양성대조군): 10% DMSO/DMEM 처리.
도 16는 인간폐암상피세포주(A549)에 초미세먼지가 담긴 용액을 농도별로 처리하여 세포독성을 나타낸 그래프이다.
도 17은 A549 세포에 초미세먼지와 올리고펩타이드에 포화지방산이 결합된 복합체를 동시에 처리한 후 세포 생존율을 확인한 결과이다. 그래프 X축 시료의 정보는 하기 표 10과 동일하다.
도 18은 은 염색(silver staining)법을 이용하여 펩타이드 복합체(P11, 서열번호 30의 올리고펩타이드(llwialrkk) 9번째 K 곁사슬에 카프릭산(C10)이 결합된 복합체)와 초미세먼지의 응집 효과를 분석한 SDS-PAGE 겔 사진이다.
도 19는 분진 포집(입자제거) 효율 평가 시스템을 이용하여 시중에서 판매하고 있는 일반 마스크(HIP's)와 미세먼지 마스크(KF84)의 입자 제거 효율을 나타낸 그래프이다.
도 20 및 도 21은 분진 포집(입자제거) 효율 평가 시스템을 이용하여 아무것도 분사하지 않은 일반 마스크, 정제수가 분사된 일반 마스크 및 지방산-올리고펩타이드 복합체 250 ppm 용액(증류수 희석)이 분사된 일반 마스크의 초미세먼지 입자 제거 효율을 나타낸 그래프이다. 1 is a conceptual diagram illustrating a method of binding a fatty acid to the N-terminus (A), C-terminus (B) or the side chain (C) of an oligopeptide (pentapeptide).
2 to 4 are results of analyzing the peptide complex (Table 5 - Section 9) purified through High Performance Liquid Chromatography (HPLC).
5 to 15 are results of confirming the cell viability after simultaneously treating the HaCaT cells with ultrafine dust (diesel exhaust particles; fine dust with a diameter of 2.5 μm or less, PM2.5) and the peptide complex of the present invention. NC (negative control): 0.2% DMSO (dimethyl sulfoxide)/DMEM (Dulbecco's Modified Eagle Medium) treatment, PC (positive control): 10% DMSO/DMEM treatment.
16 is a graph showing the cytotoxicity of a human lung cancer epithelial cell line (A549) by treating a solution containing ultrafine dust by concentration.
17 is a result of confirming cell viability after simultaneously treating A549 cells with a complex in which ultrafine dust and oligopeptides are bound to saturated fatty acids. Information on the graph X-axis sample is the same as in Table 10 below.
18 shows the aggregation effect of the peptide complex (P11, a complex in which capric acid (C10) is bound to the 9th K side chain of the oligopeptide (llwialrkk) of SEQ ID NO: 30) and ultrafine dust using a silver staining method It is a picture of the SDS-PAGE gel analyzed.
19 is a graph showing the particle removal efficiency of a general mask (HIP's) and a fine dust mask (KF84) sold in the market using the dust collection (particle removal) efficiency evaluation system.
20 and 21 show a general mask that is not sprayed with anything using the dust collection (particle removal) efficiency evaluation system, a general mask sprayed with purified water, and a general mask sprayed with a fatty acid-
본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬;에 지방산이 결합된 복합체를 유효성분으로 함유하는 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물을 제공한다. In order to achieve the object of the present invention, the present invention provides amino acids; Or the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide; it provides a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing a complex in which a fatty acid is bound as an active ingredient.
본 발명에서, 미세먼지는 초미세먼지를 포함하는 개념이며, 용어 '미세먼지'는 지름이 10 ㎛ 이하의 먼지를 의미하고, 용어 '초미세먼지'는 지름 2.5 ㎛ 이하의 먼지를 의미하는 것으로, 황사, 자동차 배기가스, 공장 매연, 생활주변 연소가스, 중금속 등의 대기오염 물질을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the present invention, fine dust is a concept that includes ultrafine dust, the term 'fine dust' means dust with a diameter of 10 µm or less, and the term 'ultrafine dust' means dust with a diameter of 2.5 µm or less. , yellow dust, automobile exhaust gas, factory soot, ambient combustion gas, and air pollutants such as heavy metals, but are not limited thereto.
본 발명에서 용어 '미세먼지 흡착'은 피부 내 모공 등에 잔존하고 있는 미세물질을 흡착함으로써 제거하는 것을 의미할 수 있다. 지방산과 아미노산 복합체 또는 지방산과 올리고펩타이드 복합체를 기반으로 한 화장료 조성물의 처리로 피부 내 미세먼지에 대한 흡착력을 높여 피부에 저자극성이면서, 미세먼지 잔존 시 발생할 수 있는 피부 염증 또는 피부 트러블 등을 해소할 수 있다.In the present invention, the term 'fine dust adsorption' may mean removing by adsorbing fine substances remaining in pores in the skin. Treatment of a cosmetic composition based on fatty acid and amino acid complex or fatty acid and oligopeptide complex improves adsorption to fine dust in the skin, so it is hypoallergenic to the skin and relieves skin irritation or skin troubles that may occur when fine dust remains. can
본 발명에서 용어 'N-말단 및 C-말단'은 펩타이드의 아미노산 서열에서 아미노기(-NH2)를 가지는 한쪽 끝과 카복실기(-COOH)를 가지는 다른 한쪽 끝을 의미하며, 용어 '곁사슬'은 탄소 원자가 규칙적으로 이어져 있는 곧은 사슬 모양의 탄소 원자로부터 가지가 나누어져 있는 탄소 사슬 또는 고리 모양 화합물에서 고리에 붙어 있는 지방족의 탄소 사슬을 의미한다.In the present invention, the terms 'N-terminal and C-terminal' refer to one end having an amino group (-NH 2 ) and the other end having a carboxyl group (-COOH) in the amino acid sequence of a peptide, and the term 'side chain' is It refers to a carbon chain in which branches are divided from straight-chain carbon atoms in which carbon atoms are regularly connected, or an aliphatic carbon chain attached to a ring in a cyclic compound.
본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에서, 상기 아미노산은 알라닌(Alanine, A), 시스테인(Cysteine, C), 아스파르트산(Aspartic acid, D), 글루탐산(Glutamic acid, E), 페닐알라닌(Phenylalanine, F), 글라이신(Glycine, G), 히스티딘(Histidine, H), 아이소류신(Isoleucine, I), 라이신(Lysine, K), 류신(Leucine, L), 메티오닌(Methionine, M), 아스파라긴(Asparagine, N), 피롤라이신(Pyrrolysine, O), 프롤린(Proline, P), 글루타민(Glutamine, Q), 아르기닌(Arginine, R), 세린(Serine, S), 트레오닌(Threonine, T), 셀레노시스테인(Selenocysteine, U), 발린(Valine, V), 트립토판(Tryptophan, W) 및 타이로신(Tyrosine, Y)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 글라이신(G), 글루탐산(E) 또는 라이신(K)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 아미노산은 D형 아미노산과 L형 아미노산을 모두 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention, the amino acid is alanine (Alanine, A), cysteine (C), aspartic acid (Aspartic acid, D), glutamic acid (Glutamic acid, E), phenylalanine (Phenylalanine) , F), glycine (Glycine, G), histidine (Histidine, H), isoleucine (Isoleucine, I), lysine (Lysine, K), leucine (Leucine, L), methionine (Methionine, M), asparagine (Asparagine) , N), Pyrrolysine (O), Proline (Proline, P), Glutamine (Q), Arginine (Arginine, R), Serine (Serine, S), Threonine (Threonine, T), Seleno It may be one or more selected from the group consisting of cysteine (Selenocysteine, U), valine (Valine, V), tryptophan (W) and tyrosine (Tyrosine, Y), preferably glycine (G), glutamic acid (E) or It may be lysine (K), but is not limited thereto. The amino acid may include both D-type amino acids and L-type amino acids, but is not limited thereto.
또한, 본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에서, 상기 올리고펩타이드는 2개 이상의 아미노산으로 이루어진 펩타이드로, 바람직하게는 AAPV(서열번호 1), AAP(서열번호 2), AA(서열번호 3), GHK(서열번호 4), GH(서열번호 5), KTTKS(서열번호 6), KTTK(서열번호 7), KTT(서열번호 8), KT(서열번호 9), EEMQRR(서열번호 10), EEMQR(서열번호 11), EEMQ(서열번호 12), EEM(서열번호 13), EE(서열번호 14), KKKKKKKKK(서열번호 15), KKKKK(서열번호 16), KKK(서열번호 17), KK(서열번호 18), GPO(서열번호 19), GP(서열번호 20), GQPR(서열번호 21), GQP(서열번호 22), GQ(서열번호 23), TTKS(서열번호 24), TKS(서열번호 25), TK(서열번호 26), RRRRRRRRR(서열번호 27), RRRRR(서열번호 28), RRR(서열번호 29) 및 LLWIALRKK(서열번호 30)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 올리고펩타이드의 아미노산은 D형 아미노산 또는 L형 아미노산으로 이루어진 것일 수 있고, 상기 서열번호 19의 아미노산 PO는 O-하이드록시프롤린(O-hydroxyproline)일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. In addition, in the cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention, the oligopeptide is a peptide consisting of two or more amino acids, preferably AAPV (SEQ ID NO: 1), AAP (SEQ ID NO: 2), AA (SEQ ID NO: 3) ), GHK (SEQ ID NO: 4), GH (SEQ ID NO: 5), KTTKS (SEQ ID NO: 6), KTTK (SEQ ID NO: 7), KTT (SEQ ID NO: 8), KT (SEQ ID NO: 9), EEMQRR (SEQ ID NO: 10) , EEMQR (SEQ ID NO: 11), EEMQ (SEQ ID NO: 12), EEM (SEQ ID NO: 13), EE (SEQ ID NO: 14), KKKKKKKKK (SEQ ID NO: 15), KKKKK (SEQ ID NO: 16), KKK (SEQ ID NO: 17), KK (SEQ ID NO: 18), GPO (SEQ ID NO: 19), GP (SEQ ID NO: 20), GQPR (SEQ ID NO: 21), GQP (SEQ ID NO: 22), GQ (SEQ ID NO: 23), TTKS (SEQ ID NO: 24), TKS (SEQ ID NO: 25), TK (SEQ ID NO: 26), RRRRRRRRR (SEQ ID NO: 27), RRRRR (SEQ ID NO: 28), RRR (SEQ ID NO: 29) and LLWIALRKK (SEQ ID NO: 30) It may be one or more selected from the group consisting of, It is not limited thereto. The amino acid of the oligopeptide may consist of a D-type amino acid or an L-type amino acid, and the amino acid PO of SEQ ID NO: 19 may be O-hydroxyproline, but is not limited thereto.
본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에서, 상기 지방산은 포화 또는 불포화지방산일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention, the fatty acid may be a saturated or unsaturated fatty acid, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 상기 포화지방산은 카프로산(Caproic acid, C6:0), 카프릴산(Caprylic acid, C8:0), 펠라르곤산(Pelargonic acid, C9:0), 카프릭산(Capric acid, C10:0), 운데실산(Undecylic acid, C11:0), 라우르산(Lauric acid, C12:0), 미리스트산(Myristic acid, C14:0), 펜타데실산(Pentadecylic acid, C15:0), 팔미트산(Palmitic acid, C16:0), 마르가르산(Margaric acid, C17:0), 스테아르산(Stearic acid, C18:0), 노나데실산(Nonadecylic acid, C19:0), 아라킨산(Arachidic acid, C20:0), 헤네이코실산(Heneicosylic acid, C21:0), 베헨산(Behenic acid, C22:0), 트라이코실산(Tricosylic acid. C23:0), 리그노세르산(Lignoceric acid, C24:0), 펜타코실산(Pentacosylic acid, C25:0), 세로트산(Cerotic acid, C26:0), 헵타코실산(Heptacosylic acid, C27:0), 몬탄산(Montanic acid, C28:0), 노나코실산(Nonacosylic acid, C29:0), 멜리스산(Melissic acid, C30:0), 헤나트라이아콘틸산(Henatriacontylic acid, C31:0), 락세로산(Lacceroic acid, C32:0), 프실산(Psyllic acid, C33:0), 게드산(Geddic acid, C34:0), 세로플라스트산(Ceroplastic acid, C35:0) 및 헥사트라이아콘틸산(Hexatriacontylic acid, C36:0)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 카프릴산, 카프릭산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 베헨산 또는 리그노세르산일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The saturated fatty acid according to the present invention is caproic acid (C6:0), caprylic acid (C8:0), pelargonic acid (C9:0), capric acid (Capric acid, C10:0), Undecylic acid (C11:0), Lauric acid (C12:0), Myristic acid (C14:0), Pentadecylic acid (C15:0) ), palmitic acid (C16:0), margaric acid (C17:0), stearic acid (C18:0), nonadecylic acid (C19:0), a Arachidic acid (C20:0), Heneicosylic acid (C21:0), Behenic acid (C22:0), Tricosylic acid (C23:0), lignoser Lignoceric acid (C24:0), Pentacosylic acid (C25:0), Cerotic acid (C26:0), Heptacosylic acid (C27:0), Montanic acid , C28:0), nonacosylic acid (C29:0), melissic acid (C30:0), henatriacontylic acid (C31:0), laceroic acid (Lacceroic acid, C32) :0), Psyllic acid (C33:0), Geddic acid (C34:0), Ceroplastic acid (C35:0) and Hexatriacontylic acid (C36:0) ) may be at least one selected from the group consisting of, preferably caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, behenic acid or lignoceric acid. , limited to doesn't happen
또한, 상기 불포화지방산은 팔미톨레산(Palmitoleic acid, C16:1), 올레산(Oleic acid, C18:1), 엘라이드산(Elaidic acid, C18:1), 페트로셀린산(Petroselinic acid, C18:1), 바크센산(Vaccenic acid, C18:1), 곤도산(Gondoic acid, C20:1), 에루크산(Erucic acid, C22:1), 네르본산(Nervonic acid, C24:1), 리놀레산(Linoleic acid, C18:2), 시스-리놀렌산(cis-Linolenic acid, C18:3), 푸니크산(Punicic acid, C18:3), 엘레오스테아르산(Eleostearic acid, C18:3), 스테아리돈산(stearidonic acid, C18:4), 아라키돈산(Arachidonic acid, C20:4), 에이코사펜타엔산(Eicosapentaenoic acid, C20:5), 도코사펜타엔산(Docosapentaenoic acid, C22:5), 아드렌산(Adrenic acid, C22:4), 도코사헥사엔산(Docosahexaenoic acid, C22:6) 및 리시놀레산(Ricinoleic acid, C18:1)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있고, 바람직하게는 올레산, 리놀레산, 팔미톨레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 바크센산, 곤도산, 에루크산, 네르본산, 시스-리놀렌산, 푸니크산, 엘레오스테아르산, 도코사펜타엔산 또는 리시놀레산일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In addition, the unsaturated fatty acids are palmitoleic acid (C16:1), oleic acid (C18:1), elaidic acid (C18:1), petroselinic acid (C18:1) ), Vaccenic acid (C18:1), Gondoic acid (C20:1), Erucic acid (C22:1), Nervonic acid (C24:1), Linoleic acid acid, C18:2), cis-linolenic acid (C18:3), punicic acid (C18:3), eleostearic acid (C18:3), stearidonic acid ( stearidonic acid, C18:4), arachidonic acid (C20:4), eicosapentaenoic acid (C20:5), Docosapentaenoic acid (C22:5), adrenoic acid ( Adrenic acid, C22:4), docosahexaenoic acid (C22:6) and ricinoleic acid (C18:1) may be at least one selected from the group consisting of, preferably oleic acid, linoleic acid, palmitoleic acid, elaidic acid, petrocelic acid, baxenoic acid, gondoic acid, erucic acid, nervonic acid, cis-linolenic acid, punic acid, eleostearic acid, docosapentaenoic acid or ricinoleic acid, It is not limited thereto.
본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물은 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬;에 지방산이 결합된 지방산과 아미노산의 복합체 또는 지방산과 올리고펩타이드의 복합체로, 상기 지방산과 아미노산의 복합체는 글라이신(G), 글루탐산(E) 또는 라이신(K)에 불포화지방산인 올레산이 결합된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 상기 지방산과 올리고펩타이드의 복합체는 서열번호 1, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 15, 16, 17, 19, 21, 27, 28, 29 및 30의 아미노산 서열로 이루어진 올리고펩타이드 중 어느 하나의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬에 카프릴산, 카프릭산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 베헨산 및 리그노세르산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 포화지방산; 또는 올레산, 리놀레산, 팔미톨레산, 엘라이드산, 페트로셀린산, 바크센산, 곤도산, 에루크산, 네르본산, 시스-리놀렌산, 푸니크산, 엘레오스테아르산, 도코사펜타엔산 및 리시놀레산으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 불포화지방산;이 결합된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention comprises an amino acid; Or the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide; as a complex of fatty acids and amino acids or fatty acids and oligopeptides in which fatty acids are bound, the complex of fatty acids and amino acids is glycine (G), glutamic acid (E) or lysine ( K) may be bound to oleic acid, an unsaturated fatty acid, but is not limited thereto, and the complex of the fatty acid and the oligopeptide is SEQ ID NO: 1, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 15, 16, 17, 19 , caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, mar at the N-terminus, C-terminus or side chain of any one of the oligopeptides consisting of the amino acid sequence of 21, 27, 28, 29 and 30 at least one saturated fatty acid selected from the group consisting of garic acid, stearic acid, behenic acid and lignoceric acid; or oleic acid, linoleic acid, palmitoleic acid, elaidic acid, petrocelic acid, baxenoic acid, gondoic acid, erucic acid, nervonic acid, cis-linolenic acid, punic acid, eleostearic acid, docosapentaenoic acid and ricy One or more unsaturated fatty acids selected from the group consisting of oleic acid; may be combined, but is not limited thereto.
본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물에 있어서, 상기 올리고펩타이드의 곁사슬에 지방산이 결합된 복합체는 바람직하게는, 서열번호 30의 올리고펩타이드(LLWIALRKK, L형 아미노산; llwialrkk, D형 아미노산) 아미노산 서열에서 9번째의 라이신(Lysine, K); 서열번호 6(KTTKS) 및 서열번호 7(KTTK)의 올리고펩타이드 아미노산 서열에서 4번째의 라이신; 서열번호 16(KKKKK)의 올리고펩타이드 아미노산 서열에서 5번째의 라이신;에 지방산이 결합된 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. In the cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention, the complex in which a fatty acid is bound to the side chain of the oligopeptide is preferably an oligopeptide of SEQ ID NO: 30 (LLWIALRKK, L-type amino acid; llwialrkk, D-type amino acid) amino acid Lysine at the 9th position in the sequence (Lysine, K); lysine at the 4th position in the oligopeptide amino acid sequence of SEQ ID NO: 6 (KTTKS) and SEQ ID NO: 7 (KTTK); SEQ ID NO: 16 (KKKKK) in the oligopeptide amino acid sequence of the fifth lysine; may be a fatty acid bound to, but is not limited thereto.
또한, 본 발명의 펩타이드 복합체는 N-말단 또는 C-말단에 아미노기(-NH2) 또는 카복실기(-COOH)가 결합된 형태일 수 있고, 구체적으로는 NH2-아미노산-지방산-COOH; NH2-올리고펩타이드-지방산-COOH; COOH-아미노산-지방산-NH2; COOH-올리고펩타이드-지방산-NH2; NH2-지방산-아미노산-COOH; NH2-지방산-올리고펩타이드-COOH; COOH-지방산-아미노산-NH2; 및 COOH-지방산-올리고펩타이드-NH2 형태일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In addition, the peptide complex of the present invention may be in a form in which an amino group (-NH 2 ) or a carboxyl group (-COOH) is bonded to the N-terminus or C-terminus, specifically, NH 2 -amino acid-fatty acid-COOH; NH 2 -oligopeptide-fatty acid-COOH; COOH-amino acid-fatty acid-NH 2 ; COOH-oligopeptide-fatty acid-NH 2 ; NH 2 -fatty acid-amino acid-COOH; NH 2 -fatty acid-oligopeptide-COOH; COOH-fatty acid-amino acid-NH 2 ; and COOH-fatty acid-oligopeptide-NH 2 , but is not limited thereto.
본 발명의 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N-말단, C-말단 또는 곁사슬;에 포화지방산 또는 불포화지방산이 결합된 복합체는 정상 피부 세포에 대해 독성이 없고, 미세먼지에 의한 세포 독성을 감소시킬 수 있으며, 초미세먼지 입자 제거(분진 포집) 효과가 있다. amino acids of the present invention; Alternatively, the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide; complexes in which saturated fatty acids or unsaturated fatty acids are bound are not toxic to normal skin cells, and can reduce cytotoxicity caused by fine dust, and ultrafine dust particles. It has a removal (dust collection) effect.
구체적으로는, 본 발명의 카프릭산과 서열번호 6, 7, 15, 16, 27, 28 또는 29의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 팔미트산과 서열번호 4, 6, 7, 15, 16, 27, 28, 29 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 올레산과 서열번호 1, 4, 6, 7, 8, 11, 15, 16, 21, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 리놀레산과 서열번호 10, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 카프릴산과 서열번호 15, 16, 27 또는 28의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 라우르산과 서열번호 4, 15, 16, 17, 27 또는 28의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 미리스트산과 서열번호 10, 15, 16, 27 또는 28의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 마르가르산과 서열번호 15, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 스테아르산과 서열번호 15, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 베헨산과 서열번호 15, 16, 19, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 리그노세린산과 서열번호 15, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 팔미톨레산과 서열번호 1, 15. 21 또는 27의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 엘라이드산과 서열번호 6, 15, 16, 19 또는 27의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 페트로셀린산과 서열번호 6, 15, 16, 27 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 바크센산과 서열번호 15, 27 또는 28의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 곤도산과 서열번호 6, 15, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 에루크산과 서열번호 15, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 네르본산과 서열번호 4, 6, 15, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 시스-리놀렌산과 서열번호 15, 16, 27, 28 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 푸니크산과 서열번호 6, 15, 16 또는 27의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 엘레오스테아르산과 서열번호 6, 15, 27 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 도코사펜타엔산과 서열번호 1, 15, 16 또는 29의 올리고펩타이드가 결합된 복합체; 또는 리시놀레산과 서열번호 15, 27 또는 30의 올리고펩타이드가 결합된 복합체;가 초미세먼지에 의해 증가된 세포 독성을 감소시키고 초미세먼지 입자 제거(분진 포집)율 증가시키는 효과가 우수하다.Specifically, a complex in which capric acid of the present invention and an oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 7, 15, 16, 27, 28 or 29 are bound; a complex in which palmitic acid and an oligopeptide of SEQ ID NOs: 4, 6, 7, 15, 16, 27, 28, 29 or 30 are bound; a complex in which oleic acid and an oligopeptide of SEQ ID NOs: 1, 4, 6, 7, 8, 11, 15, 16, 21, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which linoleic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 10, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which caprylic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 16, 27 or 28 are bound; a complex in which lauric acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 4, 15, 16, 17, 27 or 28 are bound; a complex in which myristic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 10, 15, 16, 27 or 28 are bound; a complex in which margaric acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which stearic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which behenic acid and an oligopeptide of SEQ ID NOs: 15, 16, 19, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which lignoseric acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which palmitoleic acid and an oligopeptide of SEQ ID NOs: 1, 15. 21 or 27 are bound; a complex in which elaidic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 15, 16, 19 or 27 are bound; Petroselinic acid and the oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 15, 16, 27 or 30 conjugated complex; a complex in which baxenoic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 27 or 28 are bound; a complex in which gondosan and an oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 15, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which erucic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which nervonic acid and an oligopeptide of SEQ ID NOs: 4, 6, 15, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which cis-linolenic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 16, 27, 28 or 30 are bound; a complex in which funic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 15, 16 or 27 are bound; a complex in which eleostearic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 6, 15, 27 or 30 are bound; a complex in which docosapentaenoic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 1, 15, 16 or 29 are bound; Alternatively, a complex in which ricinoleic acid and an oligopeptide of SEQ ID NO: 15, 27 or 30 are bound; is excellent in reducing the cytotoxicity increased by ultrafine dust and increasing the removal (dust collection) rate of ultrafine dust particles.
본 발명의 미세먼지 제거 또는 흡착용 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 중에서 선택된 어느 하나의 제형인 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 피부외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨 로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 아이크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형의 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.The cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust of the present invention is selected from solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, foundation, wax foundation and spray. It is preferably in any one formulation, more preferably external skin ointment, cream, softening lotion, nourishing lotion, pack, essence, hair tonic, shampoo, conditioner, hair conditioner, hair treatment, gel, skin lotion, skin softener , skin toner, astringent, lotion, milk lotion, moisture lotion, nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, eye cream, moisture cream, hand cream, foundation, nourishing essence, sunscreen, soap, cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream , may have any one formulation selected from the group consisting of body lotion and body cleanser, but is not limited thereto. The composition of each of these formulations may contain various bases and additives necessary and appropriate for the formulation of the formulation, and the types and amounts of these components can be easily selected by those skilled in the art.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산아연 등이 이용될 수 있다. When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal fiber, vegetable fiber, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc acid may be used as a carrier component. can
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다. When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component, and in particular, in the case of a spray, additional chlorofluorohydrocarbon, propane /may contain propellants such as butane or dimethyl ether.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solvating agent or emulsifying agent is used as a carrier component, for example, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1 ,3-butylglycol oil, glycerol fatty esters, fatty acid esters of polyethylene glycol or sorbitan.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, as a carrier component, water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters, microcrystalline Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracanth may be used.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유지, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing agent, aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide as carrier components Ether sulfate, alkylamidobetaine, fatty alcohol, fatty acid glyceride, fatty acid diethanolamide, vegetable oil, linolin derivative or ethoxylated glycerol fatty acid ester and the like can be used.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of Examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the content of the present invention is not limited to the following examples.
실시예Example 1. One. 펩타이드peptide 복합체의 제조 Preparation of the complex
복합체 합성에 사용된 아미노산 원료는 GLS(GL Biochem, Shanghai)로부터 구매하였고, 지방산은 TCI(TCI chemicals, India)와 Sigma(Sigma Aldrich, US)에서 구매하였으며(표 1), 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF), 디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, DIEA), 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 및 피페리딘(piperidine)은 대정화금(Daejungchem, Korea)으로부터 구매하여 사용하였다. The amino acid raw material used for the synthesis of the complex was purchased from GLS (GL Biochem, Shanghai), and the fatty acid was purchased from TCI (TCI chemicals, India) and Sigma (Sigma Aldrich, US) (Table 1), dimethylformamide, DMF), diisopropylethylamine (N,N-diisopropylethylamine, DIEA), dichloromethane (DCM), and piperidine were purchased from Daejungchem, Korea and used.
1-1. 레진 팽윤(swelling)1-1. Resin swelling
여과막이 장착된 고상(solid-phase) 합성 반응기를 사용하였으며, 복합체 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 펩타이드 합성은 2-클로로트리틸 클로라이드 레진(2-Chlorotritylchloride resin; Bead Tech, 한국)을 이용하였고, 복합체 말단에 펩타이드 결합(-CONH2)으로 끝나는 펩타이드 합성은 링크 아마이드 레진(Rink amide resin; GLS, 중국)을 이용하였다. 디클로로메탄 및 디메틸포름아미드를 사용하여 20분 동안 레진을 팽윤시켜 합성준비를 하였다.A solid-phase synthesis reactor equipped with a filtration membrane was used, and 2-chlorotrityl chloride resin (2-Chlorotritylchloride resin; Bead Tech, Korea) was used for the synthesis of peptides having a carboxyl group (-COOH) at the end of the complex. , Rink amide resin (GLS, China) was used for the synthesis of peptides ending in a peptide bond (-CONH 2 ) at the end of the complex. Synthesis preparation was prepared by swelling the resin for 20 minutes using dichloromethane and dimethylformamide.
1-2. 아미노산 로딩(loading)1-2. Amino acid loading
클로로트리틸 클로라이드 레진을 이용한 합성은 첫 아미노산을 레진에 로딩시키는 과정을 포함한다. 레진을 감압 하에서 여과막을 통해 용매를 제거하였다. 상기 레진에 3~5 당량의 아미노산을 DMF에 완전히 녹인 후 클로로트리틸 클로라이드 레진에 첨가하였고, 밀도를 고려한 디이소프로필에틸아민를 클로로트리틸 클로라이드 레진의 3~5 당량에 해당하는 양을 첨가하였다. 이후 반응기를 이용하여 24℃ 내지 32℃ 온도에서 5시간 이상 반응시켰다.Synthesis using chlorotrityl chloride resin involves loading the first amino acid into the resin. The solvent was removed from the resin through a filtration membrane under reduced pressure. After completely dissolving 3 to 5 equivalents of amino acids in the resin in DMF, it was added to chlorotrityl chloride resin, and diisopropylethylamine in consideration of the density was added in an amount corresponding to 3 to 5 equivalents of chlorotrityl chloride resin. Thereafter, the reaction was carried out at a temperature of 24° C. to 32° C. for 5 hours or more using a reactor.
1-3. 레진 1-3. resin Fmocfmoc 탈보호deprotection
상기 클로로트리틸 클로라이드 레진 또는 링크 아마이드 레진을 이용한 합성과정은 Fmoc(Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)의 탈보호 반응시키는 과정이 포함되었다. 레진 Fmoc 탈보호 과정은 감압 하에서 여과막을 통하여 용매를 제거하였고, 20%(v/v) 피페리딘을 첨가한 DMF로 5분간 세척한 후 다시 10분간 세척하였다. 감압 하에서 여과하여 반응액을 제거하고 DCM 또는 DMF를 사용하여 5분씩 6차례 이상 세척하였다. The synthesis process using the chlorotrityl chloride resin or link amide resin included the deprotection reaction of Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride). In the resin Fmoc deprotection process, the solvent was removed through a filtration membrane under reduced pressure, washed with DMF containing 20% (v/v) piperidine for 5 minutes, and then washed again for 10 minutes. The reaction solution was removed by filtration under reduced pressure and washed 6 times or more for 5 minutes each using DCM or DMF.
1-4. 지방산-아미노산 복합체 및 지방산-1-4. Fatty acid-amino acid complex and fatty acid- 올리고펩타이드oligopeptides 복합체 합성 Composite synthesis
상기 링크 아마이드 레진에 3~5 당량의 아미노산을 DMF에 완전히 녹인 후 용매를 제거한 링크 아마이드 레진에 넣어주었다. 커플링 시약(coupling reagent)으로 2 M HOBt/DIC(hydroxybenzotriazole/diisopropylcarbodiimide)를 아미노산 당량 및 링크 아마이드 레진 양에 맞게 넣어주었다. 이후, 반응기를 이용하여 5시간 이상, 24~32℃에서 합성을 실시하였다. 반응이 종료되면 용매를 감압 하에 여과막을 통해 제거시킨 후, 깨끗한 DMF로 5분씩 6회에 걸쳐 세척하였다. 세척이 끝나고 상기 아미노산 결합 방법과 같은 방법으로 각각 아미노산을 순서대로 커플링하였다. 그 후, 펩타이드가 합성된 상태의 레진에 지방산을 3 당량, 2 M HOBt/DIC를 아미노산 당량 및 레진 양에 맞게 넣어주었다. 이후 반응기를 이용하여 5시간 이상, 24~32℃ 온도에서 반응시켰다. After completely dissolving 3 to 5 equivalents of amino acids in the link amide resin in DMF, it was added to the link amide resin from which the solvent was removed. As a coupling reagent, 2 M HOBt/DIC (hydroxybenzotriazole/diisopropylcarbodiimide) was added according to the amino acid equivalent and the amount of link amide resin. Thereafter, the synthesis was carried out at 24-32° C. for 5 hours or more using a reactor. Upon completion of the reaction, the solvent was removed through a filtration membrane under reduced pressure, and then washed with clean DMF 6 times for 5 minutes each. After washing, amino acids were sequentially coupled in the same manner as in the amino acid binding method. After that, 3 equivalents of fatty acid and 2 M HOBt/DIC were added to the resin in which the peptide was synthesized according to the amino acid equivalent and the amount of the resin. Thereafter, the reaction was carried out at a temperature of 24 to 32° C. for at least 5 hours using a reactor.
1-5. 분리(Cleavage)1-5. Clearage
반응이 끝나고 감압 하에서 여과막을 통하여 용매를 제거한 후 깨끗한 DMF로 2분씩 2회, DCM으로 2분씩 2회에 걸쳐 세척한 다음 감압 하에 여과막을 통해 용매를 거의 제거하였다. 건조된 펩타이드 복합체 레진을 70%(v/v) TFA/ 29%(v/v) DCM/ 1%(v/v) H2O 용액을 이용하여 4시간 동안 분리를 실시하였다.After the reaction was completed, the solvent was removed through a filtration membrane under reduced pressure, washed twice with clean DMF for 2 minutes each and DCM twice for 2 minutes each, and then the solvent was almost removed through the filtration membrane under reduced pressure. The dried peptide complex resin was separated using 70% (v/v) TFA/ 29% (v/v) DCM/1% (v/v) H 2 O solution for 4 hours.
1-6. 재결정(Crystallize)1-6. Crystallize
분리가 완료된 용매를 에틸에테르(ethyl ether)를 이용해 조(crude) 제품을 재결정화시켜 추출하였다. 구체적인 합성공정은 하기 표 2와 같다.The solvent in which the separation was completed was extracted by recrystallizing the crude product using ethyl ether. The specific synthesis process is shown in Table 2 below.
- Rink amide MBHA resin (치환율: 0.54 mmole/g)
- Chlorotrityl chloride resin (치환율: 1.25 mmol/g)
* 아미노산: 3~10 eq
* 커플링 시약: DIC, HOBt, DMF
* 커플링 시간: 6시간
* 커플링 온도: 24 ~ 32℃
* 분리: 70% TFA/29% DCM/1% H2O,4시간, 또는 5% TFA/95% DCM 5분
* 추출: Ethyl ether* Resin substitution rate:
- Rink amide MBHA resin (substitution rate: 0.54 mmole/g)
- Chlorotrityl chloride resin (substitution rate: 1.25 mmol/g)
* Amino acids: 3~10 eq
* Coupling reagents: DIC, HOBt, DMF
* Coupling time: 6 hours
* Coupling temperature: 24 ~ 32℃
* Separation: 70% TFA/29% DCM/1% HO, 4 h, or 5% TFA/95
* Extraction: Ethyl ether
1-7. 합성 산물1-7. synthetic product
고체상 펩타이드 합성법(Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS)을 통해 탄소수가 6~24개인 지방산(표 3)과, 아미노산인 글라이신(G), 글루탐산(E), 라이신(K) 또는 서열번호 1 내지 30의 올리고펩타이드가 결합된 신규한 복합체를 개발하였다. 구체적으로, 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단에 존재하는 아미노기(NH2)와 지방산의 카복실기(COOH)를 결합시킬 수 있고(도 1A), 에틸렌글리콜을 링커(linker)로 사용하여 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 C 말단에 존재하는 카복실기에 지방산의 카복실기를 결합시킬 수 있으며(도 1B), 올리고펩타이드의 라이신(K)에 존재하는 곁사슬에 지방산의 카복실기를 결합시킬 수 있다(도 1C). A fatty acid having 6 to 24 carbon atoms (Table 3) and amino acids glycine (G), glutamic acid (E), lysine (K) or oligos of SEQ ID NOs: 1 to 30 through Solid Phase Peptide Synthesis (SPPS) A novel complex to which peptides are bound was developed. Specifically, amino acids; Alternatively, the amino group (NH 2 ) present at the N-terminus of the oligopeptide and the carboxyl group (COOH) of the fatty acid may be coupled (FIG. 1A), and an amino acid using ethylene glycol as a linker; Alternatively, the carboxyl group of the fatty acid may be bonded to the carboxyl group present at the C-terminus of the oligopeptide (FIG. 1B), and the carboxyl group of the fatty acid may be bonded to the side chain present in the lysine (K) of the oligopeptide (FIG. 1C).
최종적으로 합성된 아미노산 또는 올리고펩타이드와 지방산의 복합체는 하기 표 4 및 표 10에 나타내었으며, 표 10에서 대문자는 L형 아미노산을 의미하고, 소문자는 D형 아미노산을 의미한다. 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N-말단에 지방산이 결합된 복합체는 지방산-펩타이드 순으로 기재하였고, 아미노산 또는 올리고펩타이드의 C-말단에 지방산이 결합된 복합체는 펩타이드-지방산 순으로 기재하였으며, 올리고펩타이드의 곁사슬에 지방산이 결합된 복합체는 지방산이 결합되어 있는 곁사슬이 붙어있는 아미노산에 밑줄(_)을 그어 표시한 후 지방산에 괄호로 표시하여 기재하였다. The finally synthesized amino acid or oligopeptide and fatty acid complexes are shown in Tables 4 and 10 below. In Table 10, an uppercase letter means an L-type amino acid, and a lowercase letter means a D-type amino acid. amino acid; Alternatively, the complex in which fatty acids were bound to the N-terminus of the oligopeptide was described in the order of fatty acid-peptide, and the complex in which the fatty acid was bound to the C-terminus of amino acids or oligopeptides was described in the order of peptide-fatty acid, and in the side chain of the oligopeptide The complex to which the fatty acid is bound is described by drawing an underscore (_) to the amino acid to which the side chain to which the fatty acid is attached is attached and then marking the fatty acid with parentheses.
((
탄소수carbon number
::
이중결합수double bond
))
Timnodonic acidEicosapentaenoic acid (EPA),
Timnodonic acid
1
One
4
4
2
2
5
5
3
3
6
6
7
7
9
9
8
8
10
10
12
12
13
13
14
14
11
11
15
15
16
16
17
17
18
18
19
19
22
22
20
20
23
23
21
21
24
24
25
25
28
28
26
26
29
29
27
27
30
30
31
31
32
32
33
33
실시예Example 2. 복합체 정제 2. Complex purification
상기 실시예 1에서 합성한 복합체 조제품들을 각각 10%(v/v) 아세토니트릴(acetonitrile)이 첨가된 증류수에 녹인 후, 구배(gradient) 조건하에서 고성능액체크로마토그래피(HPLC)로 정제하고(도 2 내지 도 4), 동결건조하여 목적 복합체를 수득하였다. HPLC 조건 및 분리상의 구배 조건은 하기 표 11 및 표 12에 나타내었다. 그리고 정제된 복합체 조제품들의 분자량은 MALDI-TOF-MASS를 이용하여 측정하였고, 분자량 측정 방법은 표 13, 분자량 측정 결과는 표 14 내지 표 23에 나타내었다. Each of the composite preparations synthesized in Example 1 was dissolved in distilled water to which 10% (v/v) acetonitrile was added, and then purified by high performance liquid chromatography (HPLC) under gradient conditions (Fig. 2). to 4), and lyophilized to obtain the target complex. HPLC conditions and separation phase gradient conditions are shown in Tables 11 and 12 below. And the molecular weight of the purified complex preparations was measured using MALDI-TOF-MASS, the molecular weight measurement method is shown in Table 13, and the molecular weight measurement results are shown in Tables 14 to 23.
- 샘플 5 μL를 matrix 용액 5 μL와 혼합하여 혼합액의 0.5 μL를 target plate에 로딩한다.
- 이후 질량분석기의 매뉴얼에 따라 측정한다.
- 여기서 matrix 용액은 0.1% TFA(Trifluoroacetic acid) 아세토니트릴/물=1/1 (v/v)에 알파-시아노히드록시신나믹산(α-Cyanohydroxycinnamic acid)의 포화용액.- Device name: SHIMADZU MALDI-TOF
-
- Then, measure according to the manual of the mass spectrometer.
- Here, the matrix solution is a saturated solution of α-Cyanohydroxycinnamic acid in 0.1% TFA (Trifluoroacetic acid) acetonitrile/water = 1/1 (v/v).
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
1
One
N-term
N-term
N-term
N-term
2
2
N-term
N-term
K 곁사슬; 서열번호 30의 올리고펩타이드(LLWIALRKK, llwialrkk) 9번째 K 아미노산(밑줄로 표시)에 지방산 결합.K side chain; Fatty acid binding to the ninth K amino acid (underlined) of the oligopeptide of SEQ ID NO: 30 (LLWIALRKK, llwialrkk).
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
2
2
N-term
N-term
N-term
N-term
3
3
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
4
4
N-term
N-term
5
5
N-term
N-term
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
6
6
N-term
N-term
N-term
N-term
7
7
N-term
N-term
N-term
N-term
8
8
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
9
9
N-term
N-term
10
10
N-term
N-term
11
11
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
12
12
N-term
N-term
13
13
N-term
N-term
14
14
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
15
15
N-term
N-term
16
16
N-term
N-term
17
17
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
18
18
N-term
N-term
19
19
N-term
N-term
20
20
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
21
21
N-term
N-term
22
22
N-term
N-term
23
23
N-term
N-term
((
펩타이드peptide
기준) standard)
분자량Molecular Weight
분자량Molecular Weight
24
24
C-term
25
25
C-term
실시예Example 3. 3. HaCaTHaCaT 세포에서 초미세먼지의 세포 독성 분석 Cytotoxicity analysis of ultrafine dust in cells
지방산-아미노산 복합체 및 지방산-올리고펩타이드(서열번호 1 내지 30) 복합체의 세포 독성을 확인하기 위해 세포수가 2×104 개/㎖이 되도록 DMEM(10% FBS) 배지에 희석하고 96-웰 배양용기에 100 ㎕씩 분주한 후 세포가 플레이트 표면에 부착할 때까지 16~20시간 동안 배양하였다. 배지를 제거하고 각 복합체 물질을 DMEM 배지로 10 μM 농도로 희석하여 100 ㎕씩 세포에 처리한 후 24시간 동안 37 ℃, 5% CO2 인큐베이터에서 배양한 후 다시 배지를 제거하였다. DMEM 배지에 MTT(5 mg/㎖ in PBS) 시약을 10배 희석한 용액을 100 ㎕씩 분주하고 3~4 시간 동안 반응시킨 후 MTT 시약을 제거하고 DMSO(dimethyl sulfoxide)를 100 ㎕씩 분주하여 인큐베이터에서 30분 반응시킨 후 흡광도(540 nm) 측정을 통해 DMEM 배지 처리군, 0.2% DMSO/DMEM 처리군(음성대조군), 10% DMSO/DMEM 처리군(양성 대조군) 및 상기 표 4 내지 표 10에 개시된 아미노산 또는 올리고펩타이드와 지방산이 결합된 복합체를 처리한 군의 세포 생존율을 분석하였다. To check the cytotoxicity of the fatty acid-amino acid complex and fatty acid-oligopeptide (SEQ ID NOs: 1 to 30) complexes, dilute in DMEM (10% FBS) medium so that the number of cells becomes 2 × 10 4 cells/ml, and then in a 96-well culture vessel After dispensing 100 μl each, the cells were incubated for 16 to 20 hours until the cells adhered to the plate surface. After removing the medium, each complex material was diluted with DMEM medium to a concentration of 10 μM, treated with 100 μl of each cell, and cultured in an incubator at 37° C., 5% CO 2 for 24 hours, and then the medium was removed again. Dispense 100 μl of a 10-fold diluted solution of MTT (5 mg/ml in PBS) reagent in DMEM medium, and after reacting for 3 to 4 hours, remove the MTT reagent and dispense 100 μl of DMSO (dimethyl sulfoxide) in an incubator. After reacting for 30 minutes in a DMEM medium treatment group, 0.2% DMSO/DMEM treatment group (negative control group), 10% DMSO/DMEM treatment group (positive control group) and Tables 4 to 10 through absorbance (540 nm) measurement The cell viability of the group treated with the disclosed amino acid or oligopeptide and the complex conjugated with fatty acid was analyzed.
그 결과, 세포 생존율이 100%인 음성대조군과 비교했을 때 복합체가 처리된 군의 세포 생존율은 100±4%로 음성대조군과 유사한 수준인 것을 확인하였고, 세포 독성에 대한 양성 대조군은 세포 생존율이 8~25%인 것을 확인하였다(보유결과 미제시). 이를 통해 본 발명의 아미노산; 또는 올리고펩타이드의 N 말단, C 말단 또는 곁사슬;에 지방산이 결합된 복합체는 피부 세포에 독성이 없음을 알 수 있었다.As a result, it was confirmed that the cell viability of the complex-treated group was 100±4%, which was similar to that of the negative control group, when compared with the negative control group having a cell viability of 100%, and the positive control for cytotoxicity had a cell viability of 8 It was confirmed that it was ~25% (retention results not shown). Through this, the amino acid of the present invention; Alternatively, it was found that the complex in which a fatty acid is bound to the N-terminus, C-terminus or side chain of the oligopeptide is not toxic to skin cells.
실시예Example 4. 초미세먼지에 대한 아미노산 또는 4. Amino acids for ultrafine dust or 올리고펩타이드와oligopeptides and 지방산 fatty acid 복합체의 세포 보호 효과(The cytoprotective effect of the complex ( HaCaTHaCaT 세포) cell)
지방산-아미노산 복합체 및 지방산-올리고펩타이드(서열번호 1 내지 30) 복합체가 초미세먼지에 의해 증가된 세포독성을 감소시킬 수 있는지 확인하기 위해, 인간피부 유래 각질세포(HaCaT cell)에 초미세먼지(디젤 배기 입자, Diesel exhaust particles, DEP) 및 복합체를 처리하여 MTT 분석법을 통해 세포 독성을 분석하였다. 상기 DEP(지름 2.5㎛ 이하인 미세먼지, PM2.5)는 국립환경과학원(National Institute for Environmental studies, Japan)으로부터 구입한 것으로, 4JB1형 2740 cc 4기통 직접 분사식 디젤 엔진(Isuzu Automobile Co., Japan)을 1500 rpm 부하 조건 및 10 토크(10 kg/ml) 조건으로 작동하여 유리 섬유 필터에 의해 수집되었다.To determine whether the fatty acid-amino acid complex and the fatty acid-oligopeptide (SEQ ID NOs: 1 to 30) complex can reduce the cytotoxicity increased by ultrafine dust, ultrafine dust (HaCaT cells) Diesel exhaust particles, DEP) And complexes were treated to analyze cytotoxicity through MTT assay. The DEP (fine dust with a diameter of 2.5㎛ or less, PM2.5) was purchased from the National Institute for Environmental Studies, Japan, and a 4JB1 type 2740 cc 4-cylinder direct injection diesel engine (Isuzu Automobile Co., Japan) was collected by a glass fiber filter operating at 1500 rpm load condition and 10 torque (10 kg/ml) condition.
세포수가 2×104 개/㎖이 되도록 DMEM(10% FBS) 배지에 희석하고 96-웰 배양용기에 100 ㎕씩 분주한 후 세포가 플레이트 표면에 부착할 때까지 16~20시간 동안 배양하였다. 배양이 끝난 후 배지를 제거하고 각 웰에 10 μM의 복합체 및 50 ㎍/㎖ 농도의 초미세먼지가 담긴 용액을 각각 100 ㎕씩 분주하고 24시간 동안 37 ℃, 5% CO2 인큐베이터에서 배양한 후 다시 배지를 제거하였다. 그 후 상기 실시예 3과 동일하게 MTT 분석법을 통해 세포 생존율을 확인하였다.It was diluted in DMEM (10% FBS) medium so that the number of cells was 2×10 4 cells/ml, and 100 μl each was dispensed into a 96-well culture vessel, and then cultured for 16-20 hours until the cells adhered to the plate surface. After the culture was completed, the medium was removed, and 100 µl each of a solution containing 10 µM complex and 50 µg/ml concentration of ultrafine dust was dispensed into each well and incubated at 37 °C, 5% CO 2 in an incubator for 24 hours. The medium was again removed. Thereafter, cell viability was confirmed through the MTT assay in the same manner as in Example 3.
그 결과, 초미세먼지만 단독 처리한 군에 비해 초미세먼지 및 아미노산 또는 올리고펩타이드와 지방산이 결합된 복합체를 동시에 처리한 군에서 세포 생존율이 현저하게 증가한 것을 확인하였고(도 5 내지 도 15), As a result, it was confirmed that the cell viability significantly increased in the group treated with the ultrafine dust and the complex in which amino acids or oligopeptides and fatty acids were simultaneously treated compared to the group treated only with ultrafine dust (FIGS. 5 to 15),
이를 통해, 본 발명의 아미노산 또는 올리고펩타이드에 지방산이 결합된 복합체가 초미세먼지를 응집시켜 피부 세포를 효과적으로 보호할 수 있음을 알 수 있었다. Through this, it was found that the complex in which fatty acids are bound to amino acids or oligopeptides of the present invention can effectively protect skin cells by aggregating ultrafine dust.
실시예Example 5. A549 세포에서 초미세먼지의 세포 독성 분석 5. Cytotoxicity analysis of ultrafine dust in A549 cells
인간 폐암상피세포주(A549)에 초미세먼지를 처리한 후 MTT 분석법을 통해 세포 독성을 분석하였다. MTT 분석법은 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 수행되었으며, 배양된 A549 세포에 50, 60, 70, 80, 90, 100, 110, 120 및 200 ㎍/㎖ 농도의 초미세먼지를 처리하였다.After treatment with ultrafine dust in human lung cancer epithelial cell line (A549), cytotoxicity was analyzed by MTT assay. The MTT assay was performed in the same manner as in Example 3, and the cultured A549 cells were treated with ultrafine dust at concentrations of 50, 60, 70, 80, 90, 100, 110, 120 and 200 μg/ml.
그 결과, 초미세먼지의 처리 농도가 증가할수록 세포생존율이 감소하였고, 특히 최고농도인 200 ㎍/㎖ 미세먼지 처리군에서는 약 20%의 세포만이 생존하는 것을 확인하였다(도 16).As a result, as the treatment concentration of ultrafine dust increased, the cell viability decreased. In particular, it was confirmed that only about 20% of cells survived in the 200 μg/ml fine dust treatment group, which is the highest concentration (FIG. 16).
실시예Example 6. 6. 초미세먼지에 대한 for ultrafine dust 펩타이드와with peptides 지방산 복합체의 세포 보호 효과 분석(A549 세포) Analysis of the cytoprotective effect of fatty acid complexes (A549 cells)
지방산-올리고펩타이드(서열번호 30의 아미노산 서열 곁사슬에 포화지방산 결합) 복합체가 초미세먼지에 의한 세포 독성을 감소시킬 수 있는지 확인하기 위해 MTT 분석법을 통해 세포 독성을 분석하였다. MTT 분석법은 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 수행되었다.To determine whether the fatty acid-oligopeptide (saturated fatty acid binding to the amino acid sequence side chain of SEQ ID NO: 30) can reduce the cytotoxicity caused by ultrafine dust, cytotoxicity was analyzed by MTT assay. The MTT assay was performed in the same manner as in Example 3.
그 결과, 초미세먼지만 단독 처리한 군(약 40%)에 비해 지방산-올리고펩타이드 복합체를 처리한 군에서 세포 생존율이 증가하였고, 특히 C6의 포화지방산을 제외한 나머지 C8~16의 포화지방산이 결합된 펩타이드 복합체에서 세포 생존율이 현저하게 증가하였으며, 그 중에서도 카프릭산(Capric acid, C10)과 결합된 복합체(P4, P11, P18, P25)는 70% 이상의 세포생존율을 보여 초미세먼지에 대한 세포 독성을 감소시킴을 확인하였다(도 17).As a result, the cell viability increased in the group treated with the fatty acid-oligopeptide complex compared to the group treated with ultrafine dust alone (about 40%). The cell viability was significantly increased in the peptide complex, and among them, the complexes (P4, P11, P18, P25) combined with capric acid (C10) showed more than 70% cell viability. It was confirmed that the toxicity was reduced (FIG. 17).
실시예Example 7. 은 염색(silver staining)법을 이용한 지방산- 7. Fatty acid using silver staining method 올리고펩타이드oligopeptides 복합체와 초미세먼지의 응집 효과 분석 Analysis of the agglomeration effect of complexes and ultrafine dust
20% SDS-PAGE 겔에 초미세먼지와 지방산-올리고 펩타이드 복합체 P11(서열번호 30의 아미노산 서열의 곁사슬에 카프릭산 결합)를 동시에 처리하고 은 염색법을 통해 초미세먼지와 응집되지 않은 복합체의 양을 확인하였다.Simultaneous treatment of ultrafine dust and fatty acid-oligopeptide complex P11 (capric acid binding to the side chain of the amino acid sequence of SEQ ID NO: 30) on a 20% SDS-PAGE gel, and silver staining was confirmed.
DMEM 배지에 100 ㎍/㎖ 농도의 초미세먼지를 단독, 또는 초미세먼지와 10, 50, 100 μM 농도의 P11 복합체를 동시에 처리한 후 24시간 동안 37℃, 5% CO2 인큐베이터에서 배양하고 원심력 10,000 xg로 1시간 동안 원심분리하여 상등액 샘플을 준비하였다. 이후 20% SDS-PAGE 겔에 상등액 15 ㎕를 로딩하고 전기영동을 실시하였다. 은 염색 과정은 엘피스 바이오텍의 키트(PeptiGel™, ELPISBIOTECH, EBA-1053)를 이용하여 다음과 같이 수행하였다. 전기영동이 끝난 겔을 30% 에탄올과 10% 아세트산을 혼합한 용액에 1시간 동안 반응시켜 고정화시키고, 증류수로 2번 세척하였다. 이후 용액 A에 1분간 담갔다가 증류수로 2번 세척하고, 다시 포름알데히드가 포함된 용액 B에 20~30분간 겔을 담가 두었다. 마지막으로 겔을 증류수로 1분간 2번 세척한 후 용액 C에 담아 밴드가 나타날 때까지 기다린 후 고정액을 사용하여 반응을 중지시켰다.After treating ultrafine dust at a concentration of 100 μg/ml in DMEM medium alone or a complex of ultrafine dust with 10, 50, and 100 μM at the same time, incubate in an incubator at 37° C., 5% CO 2 for 24 hours and centrifugal force The supernatant sample was prepared by centrifugation at 10,000 x g for 1 hour. Then, 15 μl of the supernatant was loaded on a 20% SDS-PAGE gel and electrophoresis was performed. The silver staining process was performed as follows using Elpis Biotech's kit (PeptiGel™, ELPISBIOTECH, EBA-1053). After electrophoresis, the gel was immobilized by reacting in a solution of 30% ethanol and 10% acetic acid for 1 hour, and washed twice with distilled water. After that, it was soaked in solution A for 1 minute, washed twice with distilled water, and then the gel was immersed in solution B containing formaldehyde for 20-30 minutes. Finally, the gel was washed twice for 1 minute with distilled water, put in solution C, waited until a band appeared, and then the reaction was stopped using a fixative.
그 결과, 초미세먼지와 복합체 P11을 동시에 처리한 군에서는 복합체 P11 단독 처리군에 비해 밴드 세기가 다소 감소하였고, 이는 초미세먼지와 지방산-올리고펩타이드 복합체가 응집되어 상등액에 남아있던 펩타이드 양이 감소된 것임을 알 수 있었다(도 18). 이를 통해, 본 발명의 올리고펩타이드에 지방산이 결합된 복합체는 초미세먼지와 응집됨으로써 초미세먼지를 제거할 수 있음을 알 수 있었다.As a result, in the group treated with ultrafine dust and complex P11 at the same time, the band strength was slightly decreased compared to the group treated with complex P11 alone, which resulted in the amount of peptide remaining in the supernatant due to the aggregation of the ultrafine dust and fatty acid-oligopeptide complex. It was found that it was reduced (Fig. 18). Through this, it was found that the complex in which fatty acids are bound to the oligopeptide of the present invention can remove ultrafine dust by aggregating with ultrafine dust.
실시예Example 8. 마스크의 미세먼지 입자 투과량 비교를 이용한 지방산- 8. Fatty acid using the comparison of the amount of fine dust particle penetration of the mask 올리고펩타이드oligopeptides 복합체의 분진 Composite dust 포집capture (입자 제거) 효율 분석 (Particle Removal) Efficiency Analysis
지방산-올리고펩타이드 복합체가 이동하는 초미세먼지를 흡착하여 마스크의 필터 효율을 증가시키는지 확인하기 위해 분진 포집(입자제거) 효율을 분석하였고, 분진 포집 효율의 평가 방법 및 계산식은 하기 표 24와 같다. The dust collection (particle removal) efficiency was analyzed to confirm that the fatty acid-oligopeptide complex adsorbs moving ultrafine dust to increase the filter efficiency of the mask, and the evaluation method and formula for the dust collection efficiency are shown in Table 24 below. .
2) 유량조절 : 19.4 LPM, 0.6 LPM으로 flow 조절
3) CPC와 연결한 뒤 flow meter로 유량 체크 후 조절
4) 유량 조절 후 DMA와 연결하여 leak test(blank) -> CPC 0값 확인
-> sheath 6.0l pm / particle diameter 0nm -> sheath(6) : CPC(0.6) = 10 : 1
5) DMA 50,100,200,300 nm로 변경하여 down-stream kPa 값과 CPC 값 체크
6) 마스크 입자 제거(분진 포집) 효율 평가 계산식
* 마스크 입자 제거(분진 포집) 효율 efficiency(%)=(1-down/up)*100
* pressure drop(kPa) = down 값 확인1) Replace the mask filter
2) Flow control: 19.4 LPM, 0.6 LPM flow control
3) After connecting to the CPC, check the flow rate with a flow meter and adjust
4) After adjusting the flow rate, connect to DMA to leak test (blank) -> Check
-> sheath 6.0l pm / particle diameter 0nm -> sheath(6) : CPC(0.6) = 10 : 1
5) Check the down-stream kPa value and CPC value by changing to DMA 50,100,200,300 nm
6) Mask particle removal (dust collection) efficiency evaluation formula
* Mask particle removal (dust collection) efficiency efficiency(%)=(1-down/up)*100
* check the pressure drop(kPa) = down value
일반 마스크(HIP's)와 미세먼지 마스크(KF84)에 공기 중의 50-300 nm 크기의 미세먼지 입자 투과량을 전·후로 정량하여 마스크 입자 제거 효율(%)을 측정한 결과, 미세먼지 마스크는 50~300 nm 크기의 미세먼지 입자에 대하여 약 89~100%의 입자 제거(분진 포집) 효율이 있는 반면, 일반 마스크는 50~300 nm 크기의 미세먼지 입자에 대하여 약 39-57%의 입자 제거 효율이 있음을 확인하였다(도 19).As a result of measuring the mask particle removal efficiency (%) by quantifying the penetration amount of fine dust particles with a size of 50-300 nm in the air before and after a general mask (HIP's) and a fine dust mask (KF84), the fine dust mask is 50-300 For fine dust particles with a size of nm, there is a particle removal efficiency of about 89-100% (dust collection), whereas a general mask has a particle removal efficiency of about 39-57% for fine dust particles with a size of 50-300 nm. was confirmed (FIG. 19).
또한, 일반 마스크에 증류수 또는 지방산-올리고펩타이드 복합체 250 ppm 용액(증류수 희석)을 각각 1회 분사한 후, 공기 중의 50~300 nm 크기의 미세먼지 입자 투과량을 전·후로 정량하여 마스크 입자 제거(분진 포집) 효율(%)을 측정한 결과, 아무것도 분사하지 않은 일반 마스크와 증류수를 분사한 일반 마스크에서는 분집 포집 효율이 유사하였고, 아무것도 분사하지 않은 일반 마스크에 비해 지방산-펩타이드 복합체(Palmitic acid-KTTKS, Palmitic acid-RRRRR, Palmitic acid-KKKKK, Capric acid-RRRRR, Capric acid-RRRRRRRRR) 용액을 처리한 마스크에서 분진 포집 효율이 증가하였으며, 특히 미세먼지 입자 크기가 작을수록 지방산-펩타이드 복합체의 입자 제거 효율이 우수한 것으로 확인되었다(도 20 및 도 21). In addition, after spraying distilled water or a 250 ppm solution of fatty acid-oligopeptide complex (distilled water) on a general mask once, quantifying the amount of fine dust particles in the air with a size of 50 to 300 nm transmitted before and after removing the mask particles (dust As a result of measuring the collection) efficiency (%), the collection and collection efficiency was similar between the general mask sprayed with nothing and the general mask sprayed with distilled water, and compared to the general mask that did not spray anything, the fatty acid-peptide complex (Palmitic acid-KTTKS, In the mask treated with Palmitic acid-RRRRR, Palmitic acid-KKKKK, Capric acid-RRRRR, Capric acid-RRRRRRRRR) solution, the dust collection efficiency increased. In particular, the smaller the fine dust particle size, the lower the particle removal efficiency of the fatty acid-peptide complex. It was confirmed to be excellent ( FIGS. 20 and 21 ).
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<120> Cosmetic composition for eliminating or adsorbing particulate
matter comprising peptide complex as effective component
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Claims (5)
상기 아미노산은 글라이신(Glycine, G), 글루탐산(Glutamic acid, E) 및 라이신(Lysine, K)으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.amino acid; Or the N-terminal, C-terminal or side chain of the oligopeptide; as a cosmetic composition for removing or adsorbing fine dust containing a complex in which a fatty acid is bound as an active ingredient,
The amino acid is a cosmetic composition, characterized in that any one selected from the group consisting of glycine (Glycine, G), glutamic acid (Glutamic acid, E) and lysine (Lysine, K).
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