KR102263116B1 - 디프로필렌글리콜 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

상기 구현예는 조성물 총 중량을 기준으로, 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및 2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하는 조성물, 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 상기 구현예에 따른 조성물은 냄새가 저감되어 냄새에 민감한 용도에 유용하게 적용할 수 있으며, 특히, 상기 디프로필렌글리콜 조성물을 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.

Description

디프로필렌글리콜 조성물 및 이의 제조방법{DIPROPYLENE GLYCOL COMPOSITION AND PREPARATION METHOD THEREOF}
구현예는 디프로필렌글리콜 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다
프로필렌글리콜 조성물은 화장품, 연고 등의 의약품, 부동액, 계면 활성제, 고급 극성 용제의 원료 등 그 응용 분야가 광범위한 원료이다.
이러한 프로필렌글리콜 조성물은 일반적으로 프로필렌옥사이드(propylene oxide)와 물을 반응시켜 제조된다. 또한, 상기 프로필렌글리콜의 분류에 의해 모노프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜을 얻을 수 있다.
이러한 프로필렌글리콜 조성물에는 프로필렌옥사이드로부터 유입되어 후속 공정 등에 영향을 줄 수 있는 불순물이 포함될 수 있으며, 이와 같은 불순물이 프로필렌글리콜 조성물의 물성 또는 냄새에 악영향을 줄 수 있다. 또한, 이러한 냄새 정도에 따라 냄새에 민감한 용도, 예를 들어 화장품 또는 연고 등의 의약품에 사용하는 경우 사용감이 달라질 수 있다.
따라서, 상기 프로필렌글리콜 조성물을 냄새에 민감한 용도, 예를 들어, 화장품, 식품, 의약품 및 담배 등의 다양한 제품에 이용하기 위해서는 조성물의 물성 및 냄새를 저감시키는 것이 무엇보다 중요하므로, 이에 대한 연구가 계속되고 있다.
미국 등록특허공보 제 3,574,772 호
구현예는 디프로필렌글리콜의 이성질체 함량을 특정 범위로 조절함으로써, 냄새 저감 효과는 물론, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있어 고품질의 제품을 제공할 수 있는 조성물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 일 구현예는 조성물 총 중량을 기준으로, 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및 2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물을 제공한다.
또 다른 일 구현예는, 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 제1 공정; 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 제2 공정; 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하여 디프로필렌글리콜 조성물을 수득하는 제3 공정을 포함하고, 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및 2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법을 제공한다.
또 다른 일 구현예는, 상기 디프로필렌글리콜 조성물을 이용한 제품을 제공한다.
구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물은 디프로필렌글리콜의 이성질체 함량을 특정 범위로 조절함으로써, 냄새가 저감된 고순도 및 고품질의 조성물의 제조가 가능하여 이를 냄새에 민감한 용도, 예를 들면, 화장품, 식품, 의학 및 담배 등 다양하게 적용할 수 있다. 특히, 상기 디프로필렌글리콜 조성물을 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
이하, 구현예를 통해 발명을 상세하게 설명한다. 구현예는 이하에서 개시된 내용에 한정되는 것이 아니라 발명의 요지가 변경되지 않는 한, 다양한 형태로 변형될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에 기재된 구성성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 숫자 및 표현은 특별한 기재가 없는 한 모든 경우에 "약"이라는 용어로써 수식되는 것으로 이해하여야 한다.
<조성물>
본 발명의 구현예에 따른 디프로필렌글리콜 조성물은 조성물 총 중량을 기준으로, 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및 2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함한다.
상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)은 디프로필렌글리콜의 이성질체(isomer), 구체적으로 구조 이성질체이다.
상기 이성질체(isomer)는　분자식은 같지만 서로 다른 물리적 또는 화학적 성질을 갖는 분자들로서, 이성질체인 분자들은　원소의 종류와 개수는 같으나 구성 원자단이나 구조가 완전히 다르거나, 구조가 같더라도 상대적인 배열이 달라서 다른 성질을 갖게 된다.　이는 분자의 구조나 형태가　분자 간 상호작용　및 물성을 비롯한 다양한 특성을 변화시킴으로써 분자의 성질을 바꿀 수 있기 때문이다. 따라서, 상기 디프로필렌글리콜의 조성물은 이성질체의 함량에 따라 디프로필렌글리콜 조성물의 특징이나 효과가 민감하게 달라질 수 있으므로, 매우 중요한 요소이다.
본 발명의 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜의 이성질체의 함량을 조절함으로써, 냄새가 저감된 고순도 및 고품질의 조성물의 제조가 가능하다. 따라서, 상기 조성물은 냄새에 민감한 용도, 예를 들면, 화장품, 식품, 의학 및 담배 등 다양하게 적용할 수 있다. 뿐만 아니라, 상기 조성물을 화장품 또는 의학품에 적용할 경우 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후에도 자연스러운 외관을 구현할 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 조성물에 포함된 1,1'-옥시비스(2-프로판올) (본 명세서에서 DPG 1이라 칭함)은 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019117298372-pat00001
상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)은 2개의 2차 알코올을 포함할 수 있다.
상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 25 중량% 내지 40 중량%, 28 중량% 내지 40 중량%, 26 중량% 내지 37 중량%, 27 중량% 내지 38 중량%, 28 중량% 내지 37 중량%, 28 중량% 내지 36 중량%, 28 중량% 내지 35 중량%, 30 중량% 내지 36 중량%, 또는 25 중량% 내지 29 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 조성물에 포함된 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올(본 명세서에서 DPG 2라 칭함)은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112019117298372-pat00002
상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올은 1개의 2차 알코올 및 1개의 1차 알코올을 포함할 수 있다.
상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 46 중량% 내지 70 중량%, 48 중량% 내지 68 중량%, 50 중량% 내지 66 중량%, 58 중량% 내지 66 중량%, 58 중량% 내지 63 중량%, 58 중량% 내지 62 중량%, 58 중량% 내지 61 중량%, 50 중량% 내지 60 중량%, 60 중량% 내지 65 중량%, 또는 59 중량% 내지 63 중량%일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 조성물에 포함된 2,2-옥시비스(1-프로판올)(본 명세서에서 DPG 3라 칭함)은 하기 화학식 3으로 나타낼 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112019117298372-pat00003
상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)은 2개의 1차 알코올을 포함할 수 있다.
상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)은 상기 조성물 총 중량을 기준으로 3 중량% 내지 15 중량%, 4 중량% 내지 12 중량%, 6 중량% 내지 12 중량%, 5 중량% 내지 10 중량%, 6 중량% 내지 10 중량%, 8 중량% 내지 12 중량%, 또는 5 중량% 내지 9 중량%일 수 있다.
상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)은 이들의 각 함량 범위에 따라, 극성 및 수소 결합력이 변화할 수 있다. 구체적으로, 상기 디프로필렌글리콜의 이성질체의 함량이 상술한 함량 범위를 초과하거나 함량 범위 미만인 경우 적절한 수소 결합력에 변화가 생길 수 있고, 이 경우 상기 디프로필렌글리콜의 이성질체가 사용되는 조성물의 점도 변화가 생기고, 극성 정도가 달라질 수 있다. 또한, 조성물의 점도 및 극성 점도가 달라질 경우, 상기 조성물을 예를 들면 화장품에 적용할 경우, 사용감은 물론 보습력 정도도 달라질 수 있다. 따라서, 상기 디프로필렌글리콜의 이성질체의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 적절한 조성물의 점도 및 극성을 구현할 수 있으며, 이에 의해 상기 조성물을 화장품에 적용하는 경우, 만족할 만한 사용감 및 보습력을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)의 혼합 중량비가 1 : 0.4 내지 0.8, 1 : 0.4 내지 0.7, 1 : 0.4 내지 0.65, 또는 1 : 0.4 내지 0.6일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
또한, 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 혼합 중량비가 1 : 0.02 내지 0.3, 1 : 0.05 내지 0.2, 또는 1 : 0.08 내지 0.19일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
또한, 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 혼합 중량비가 1 : 0.1 내지 0.5, 1 : 0.15 내지 0.48, 또는 1 : 0.17 내지 0.45일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 거울상 이성질체를 포함하고, 상기 거울상 이성질체가 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올, (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올, 및 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 포함할 수 있다.
상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올은 조성물 총 중량을 기준으로 22 중량% 내지 32 중량%, 22 중량% 내지 30 중량%, 23 중량% 내지 30 중량%, 24 중량% 내지 30 중량%, 또는 24 중량% 내지 28 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
또한, 상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올은 조성물 총 중량을 기준으로 19 중량% 내지 28 중량%, 20 중량% 내지 28 중량%, 20 중량% 내지 27 중량%, 21 중량% 내지 27 중량%, 또는 22 중량% 내지 26 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
또한, 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올은 조성물 총 중량을 기준으로 4 중량% 내지 10 중량%, 4 중량% 내지 9 중량%, 5 중량% 내지 9 중량%, 6 중량% 내지 10 중량%, 6 중량% 내지 9 중량%, 또는 7 중량% 내지 9 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
또한, 상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 혼합 중량비는 1 : 0.7 내지 1.2, 1 : 0.8 내지 1.1, 또는 1 : 0.85 내지 1.0일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
또한, 상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 혼합 중량비는 1 : 0.15 내지 0.45, 1 : 0.15 내지 0.4, 또는 1 : 0.15 내지 0.38일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 혼합 중량비는 1 : 0.15 내지 0.5, 1 : 0.17 내지 0.4, 1 : 0.2 내지 0.4, 또는 0.25 내지 0.38일 수 있다. 상기 함량 범위를 만족하는 경우, 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 22 중량% 내지 30 중량%, 상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 20 중량% 내지 28 중량%, 및 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 4 내지 9 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
또한, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)을 27 중량% 내지 38 중량%, 상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 23 중량% 내지 30 중량%, 상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 20 중량% 내지 27 중량%, 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올이 4 내지 9 중량%, 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)이 4 중량% 내지 12 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 조성물은 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 거울상 이성질체 외에도, 1,1'-옥시비스(2-프로판올)의 거울상 이성질체를 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 거울상 이성질체를 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 상술한 이성질체 외에도 생성 가능한 이성질체를 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)의 거울상 이성질체는 (R, R)-(±)-1,1'-옥시비스-2프로판올, (R, S)-1,1'-옥시비스-2-프로판올, 및 (S-(R, R)-1,1'-옥시비스-2-프로판올을 포함할 수 있다.
상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 거울상 이성질체는 (R, R)-(±)-2,2'-옥시비스-1-프로판올, (R, S)-2,2'-옥시비스-1-프로판올, 및 (S-(R, R)-2,2'-옥시비스-1-프로판올을 포함할 수 있다.
본 발명의 구현예에 따른 조성물은 디프로필렌글리콜; 및 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물;을 포함하고, 이때, 상기 디프로필렌글리콜은 이의 구조 이성질체로서 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)을 포함할 수 있다.
상기 디프로필렌글리콜의 함량, 구체적으로 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 총 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 이상일 수 있다.
본 발명의 구현예에 따라 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 총 함량을 99.5 중량% 이상으로 조절함으로써, 냄새가 제어된 고순도 및 고품질의 조성물의 제조가 가능하다. 따라서, 상기 조성물은 냄새에 민감한 용도, 예를 들면, 화장품, 식품, 의학 및 담배 등 다양하게 적용할 수 있으며, 특히, 상기 조성물을 화장품에 적용할 경우 화장품의 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 자연스러운 화장막의 외관을 구현할 수 있는 장점이 있다.
구체적으로, 상기 디프로필렌글리콜은 조성물 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 이상, 99.6 중량% 이상, 99.7 중량% 이상, 99.8 중량% 이상 또는 99.9 중량% 이상일 수 있다.
상기 조성물은 각 성분의 함량, 특히 디프로필렌글리콜의 함량에 따라 냄새가 달라지므로 조성물 내에 포함된 각 성분의 함량은 본 조성물의 효과를 달성하기 위해 매우 중요한 요소일 수 있다.
만일, 상기 디프로필렌글리콜이 조성물 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 미만인 경우 냄새가 발생할 수 있으며, 디프로필렌글리콜의 함량이 낮을수록 숙련자는 물론, 누구에게나 감지되는 맡기 싫은 냄새 또는 비린냄새 등이 발생할 수 있고, 화장품의 사용감 및 발림성에 악영향을 끼치거나 끈적임 정도가 심할 수 있다.
상기 냄새는 고순도의 디프로필렌글리콜을 제조시 사용된 원료물질인 프로필렌옥사이드에서 발생하는 냄새 유발물질, 또는 디프로필렌글리콜을 분류하는 과정에서 발생하는 불순물로부터 발생할 수 있으며, 디프로필렌글리콜의 함량이 높을수록 불순물(냄새유발물질)이 감소되는 이유로 냄새가 저감될 수 있다. 이때, 상기 냄새 유발물질은 알데하이드류 화합물, 케톤류 화합물 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물은 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있으며, 상기 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 0.5 중량%일 수 있다.
구체적으로, 상기 모노프로필렌글리콜은 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 이하, 0.3 중량% 이하, 0.2 중량% 이하 또는 0.1 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다. 또한, 상기 모노프로필렌글리콜은 조성물 총 중량을 기준으로 0.05 중량% 이하, 0.02 중량% 이하, 또는 0.01 중량% 이하일 수 있다.
또한, 상기 트리프로필렌글리콜은 조성물 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 이하, 0.4 중량% 이하, 또는 0.3 중량% 이하의 양으로 포함할 수 있다. 상기 트리프로필렌글리콜은 조성물 총 중량을 기준으로 0.25 중량% 이하, 0.1 중량% 이하, 0.05 중량% 이하, 0.02 중량% 이하 또는 0.01 중량% 이하일 수 있다.
상기 조성물이 모노프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜의 혼합물을 포함하는 경우, 상기 혼합물은 조성물 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 0.5 중량%, 0.001 중량% 내지 0.45 중량%, 0.001 중량% 내지 0.4 중량%, 0.001 중량% 내지 0.3 중량%, 0.001 중량% 내지 0.2 중량% 또는 0.001 중량% 내지 0.1 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 구현예 따르면, 본 발명의 효과를 향상시키기 위해 각 성분의 함량비가 중요할 수 있으며, 예를 들어 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 모노프로필렌글리콜의 함량비, 구체적으로 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 총 함량과 상기 모노프로필렌글리콜의 혼합 중량비는 1 : 0.0001 내지 0.005, 1 : 0.0001 내지 0.004 또는 1 : 0.0001 내지 0.003일 수 있다. 만일 상기 모노프로필렌글리콜의 함량이 상기 범위에 비해 많은 경우 냄새가 증가하고, 상기 조성물을 화장품에 적용시 화장품의 사용감 및 발림성 효과가 저조하며, 끈적임이 증가할 수 있다.
또한, 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 혼합 중량비, 구체적으로 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 총 함량과 상기 트리프로필렌글리콜의 혼합 중량비는 1 : 0.0001 내지 0.005, 1 : 0.0001 내지 0.004 또는 1 : 0.0001 내지 0.003일 수 있다. 만일 상기 트리프로필렌글리콜의 함량이 상기 범위에 비해 많은 경우 냄새가 증가하고, 상기 조성물을 화장품에 적용시 화장품의 사용감 및 발림성 효과가 저조하며, 끈적임이 증가할 수 있다.
또한, 상기 모노프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 혼합 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1, 1 : 8 내지 8 : 1, 1 : 5 내지 5 : 1, 1 : 3 내지 3 : 1 일 수 있다. 상기 모노프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 함량 범위를 만족하는 경우 냄새 제거 효과가 더 향상될 수 있다. 특히, 상기 모노프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 혼합 중량비가 1 : 3 내지 3 : 1을 만족하는 경우 냄새 제거 효과는 물론, 상기 조성물을 화장품에 적용시 화장품의 사용감 및 발림성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 조성물은 테트라프로필렌글리콜을 0.01 중량% 이하, 예를 들면 0.005 중량% 이하, 예를 들면 0.0005 중량% 이하의 양으로 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 펜타프로필렌글리콜 및 헥사프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 0.01 중량% 이하, 예를 들면 0.005 중량% 이하, 예를 들면 0.0005 중량% 이하의 양으로 더 포함할 수 있다. 만일 상기 테트라프로필렌글리콜, 펜타프로필렌글리콜 및 헥사프로필렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 함량이 상기 범위에 비해 많은 경우 냄새가 증가하고, 화장품의 사용감 및 발림성 효과가 저조하며, 끈적임이 증가할 수 있다.
<조성물의 제조방법>
한편, 본 발명은 구현예에 따라 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 제1 공정; 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 제2 공정; 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하여 디프로필렌글리콜 조성물을 수득하는 제3 공정을 포함하고, 상기 조성물 총 중량을 기준으로, 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%, 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및 2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법을 제공할 수 있다.
상기 디프로필렌글리콜 조성물은 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 거울상 이성질체를 포함하고, 상기 거울상 이성질체는 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올, (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올, 및 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올을 포함할 수 있다. 상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 거울상 이성질체의 함량은 상술한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법에서 분리된 디프로필렌글리콜의 함량은 99.5 중량% 이상일 수 있다.
상기 조성물은 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있으며, 상기 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물의 함량은 상술한 바와 같다.
상기 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 증류는 통상적으로 사용되는 증류법을 사용할 수 있으며, 예를 들어 단증류 또는 다단증류를 사용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 제1 및 제2 증류탑은 탑정구역 및 탑저구역을 포함하고, 상기 탑정구역 및 상기 탑저구역에 구비되는 각각의 단수는 증류곡선에 의해 산출되어지는 이론단수의 80 % 내지 200 % 범위, 100 % 내지 170 %, 또는 120 % 내지 140 %일 수 있다.
여기서 얻어진 탑의　단수는 이론단수로서, 이상적인　단수이기 때문에 실제 탑에서　단수는 통상의 설계기준에 따라 이론단수의 80 내지 200 %로 하는 것이 바람직하다. 상기 산출되어진 이론단수의 80 % 미만일 경우 예비분리영역에서 저비점과 고비점 성분의 분리가 잘되지 않을 수 있고, 200 % 초과일 경우 최소환류비 영역이므로 에너지 절감 효과가 더 이상 증가되지 않고, 투자비만 증가되므로 바람직하지 않다. 본 발명에서는 Fenske-Underwood식을 이용하여　이론단수를 구하였다(Fenske-Underwood식은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 널리 알려진 식이다).
또한, 상기 탑정구역은 증류탑의 최상단부를 의미하고, 상기 탑저구역은 증류탑의 최하단부를 의미할 수 있다.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제1 공정은 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 공정을 포함한다.
상기 디프로필렌글리콜 조성물은 하기 반응식 1과 같이, 프로필렌옥사이드 조성물 및 물을 반응시켜 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112019117298372-pat00004
상기 프로필렌옥사이드 및 물의 혼합 중량비는 1: 1 내지 5, 1: 2 내지 5, 2 내지 4, 또는 2.5 내지 3.5일 수 있다.
상기 반응은 10 kg/㎠G 내지 30 kg/㎠G, 13 내지 25 kg/㎠G, 10 kg/㎠G 내지 20 kg/㎠G, 15 kg/㎠G 내지 20 kg/㎠G, 또는 10 kg/㎠G 내지 15 kg/㎠G의 압력에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 반응 온도는 100 ℃ 내지 250 ℃, 100 ℃ 내지 200 ℃ 110 ℃ 내지 190 ℃ 또는 120 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 반응 시간은 0.2 시간 내지 3 시간, 0.5 시간 내지 2.5 시간 또는 1 시간 내지 2 시간 정도일 수 있다.
또한, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급(제2 공정)하기 이전에 미반응 물질 및 기타 불순물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물 중 미반응 프로필렌옥사이드, 물 및 기타 불순물을 제거하기 위하여, 제1 공정에서 얻은 생성물을 증류탑 A로 공급할 수 있다.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제2 공정은 상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 공정을 포함한다.
이때, 상기 제1 공정에서 얻은 생성물 중 미반응 프로필렌옥사이드, 물 및 기타 불순물을 상기 증류탑 A에서 제거한 경우, 상기 증류탑 A의 탑저액을 제1 증류탑으로 공급할 수 있다.
또한, 상기 제2 공정에서, 상기 모노프로필렌글리콜의 분리는 제1 증류탑의 탑정구역에서 50 Torr 내지 200 Torr의 압력 및 100 ℃ 내지 200 ℃의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 제1 증류탑의 탑저구역의 온도는 100 ℃ 내지 300 ℃ 일 수 있다. 상기 제1 증류탑의 상부에서 고순도의 모노프로필렌글리콜을 분리할 수 있다.
상기 제조방법에 있어서, 상기 제3 공정은 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하는 공정을 포함한다.
상기 제3 공정에서, 상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액, 구체적으로 상기 제1 증류탑의 탑저액은 제2 증류탑으로 공급될 수 있다.
상기 디프로필렌글리콜의 분리는 제2 증류탑의 탑정구역에서 20 Torr 내지 100 Torr의 압력 및 130 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서 수행될 수 있다.
상기 제3 공정에서, 상기 혼합액은 디프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜을 포함할 수 있으며, 상기 제2 증류탑의 탑저구역에서 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 비점을 낮추기 위해 고진공하에서 운전될 수 있으며, 탑저구역의 온도는 150 ℃ 내지 300 ℃ 일 수 있다. 또한, 상기 디프로필렌글리콜 및 상기 트리프로필렌글리콜의 비점은 각각 130 ℃ 내지180 ℃ 및 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다. 상기 제2 증류탑의 상부에서 고순도의 디프로필렌글리콜을 분리할 수 있다.
필요에 따라, 분리된 디프로필렌글리콜을 혼합할 수 있도록 제2 증류탑은 직렬 2개로 구성될 수 있다.
본 발명의 구체예에 따른 디프로필렌글리콜을 포함하는 조성물은 상기 분리된 디프로필렌글리콜 외에도 모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 구현예에 따른 조성물에 있어서, 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 99.5 중량% 이상일 수 있으며, 상기 디프로필렌글리콜의 함량은 가스 크로마토그래피(GC) 분석을 통해 측정할 수 있다. 구체적으로 ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols) 실험법에 의거하여 가스 크로마토그래피를 통해 정량분석할 수 있다.
<조성물의 물성>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 조성물의 냄새 강도 지수(odor index)는 3 미만일 수 있다. 또한, 상기 조성물의 냄새 강도 지수는 1 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물의 냄새 강도 지수는 0 내지 3 미만, 0 내지 2, 0 내지 1 또는 0 내지 0.5일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 냄새 강도 지수(odor index)는 상기 조성물을 60 ℃ 물과 약 1:1 중량비로 혼합하여 냄새 확인 시, 무취인 경우를 0, 숙련인에게만 감지된 경우를 1.0, 누구에게나 감지되면서, 맡기 싫은 냄새는 아닌 경우를 1.5~2.0, 및 누구에게나 감지되면서, 비릿한 냄새가 난 경우를 2.5~3.0으로 기준을 정하여 평가하였다.
본 발명의 구현예에 따라 특정 함량 범위의 디프로필렌글리콜의 이성질체를 포함하는 디프로필렌글리콜 조성물은 냄새가 저감되어 냄새에 민감한 용도에 유용하게 적용될 수 있으며, 특히, 상기 디프로필렌글리콜 조성물을 화장품 또는 의약품에 사용시 사용감 및 발림성이 우수하고 끈적임과 번들거림이 없으며, 사용 후 자연스러운 외관을 구현할 수 있다.
따라서, 본 발명은 구현예에 따라, 상기 조성물을 이용한 제품을 제공할 수 있며, 상기 제품은 구체적으로 화장품, 식품, 의약품, 또는 담배를 포함할 수 있다.
상기 내용을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 실시예의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예
<실시예 1>
제1 공정
단열 반응기에 프로필렌옥사이드 0.5 kg 및 물 1.5 kg을 반응시켰다. 상기 반응기의 압력은 15 kg/㎠G 이었고, 온도는 약 150 ℃로 유지하였다. 상기 반응기 유출물 중 미반응 프로필렌글리콜, 물 및 기타 불순물을 제거하였다.
제2 공정
상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고, 진공하에서 탑정온도 130 ℃에서 증류하여 탑정구역에서 프로필렌글리콜로부터 모노프로필렌글리콜을 분리하였다. 이때, 제1 증류탑의 탑저온도는 200 ℃였다.
제3 공정
상기 제1 증류탑의 탑저구역에서 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하여 디프로필렌글리콜 조성물을 수득하였다. 상기 제2 증류탑의 탑정구역에서 80 Torr의 압력의 고진공하에서 160 ℃의 온도에서 수행하여 고순도의 디프로필렌글리콜을 분리하여 이를 포함하는 조성물을 얻었다. 이때, 상기 제2 증류탑의 탑저온도는 200 ℃였다.
상기 조성물을 가스 크로마토그래피(GC)를 통해 상기 조성물 내에 포함된 각 성분의 함량을 확인하였다.
<실시예 2 내지 5>
하기 표 1과 같이 디프로필렌글리콜의 이성질체(DPG 1, DPG 2, DPG 3), 모노프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜의 함량을 조절한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 디프로필렌글리콜을 포함하는 조성물을 얻었다.
<비교예 1 내지 3>
하기 표 1과 같이 디프로필렌글리콜의 이성질체(DPG 1, DPG 2, DPG 3), 모노프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜의 함량을 조절한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 디프로필렌글리콜을 포함하는 조성물을 얻었다.
평가예
<평가예 1: 가스 크로마토그래피( GC ) 측정>
ASTM E (Standard Test Methods for Analysis of Ethylene Glycols and Propylene Glycols) 실험법에 의거하여 실시예 및 비교예에서 얻은 조성물을 가스 크로마토그래피(GC) 방법을 통해 정량 분석하였다:
GC : HP 7890, 컬럼
CP WAX 52CB, 30m
샘플 + 물 = 1:1(0.5 ㎕)
실시예 및 비교예에서 제조된 디프로필렌글리콜의 각 성분 및 함량을 하기 표 1에 정리하였다.
<평가예 2: 냄새 강도 지수(odor index) 측정>
실시예 및 비교예에서 얻은 조성물을 60 ℃의 물과 1:1로 혼합하여 하기 기준에 의하여, 각각 조성물의 냄새 강도 지수를 측정하였다.
0: 무취
1.0: 숙련인에게만 감지된다.
1.5~2.0: 누구에게나 감지되나, 맡기 싫은 냄새는 아니다.
2.5~3.0: 누구에게나 감지되며, 비릿한 냄새가 난다.
상기 측정된 강도지수를 하기 기준에 따라 O 및 X로 기재한 냄새 테스트 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
O: 냄새 강도 지수 1.0 이하
X: 냄새 강도 지수 1.5 내지 3.0
Figure 112019117298372-pat00005
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5에서 얻은 조성물이 비교예 1 내지 3에서 얻은 조성물에 비해 냄새가 현저히 제거되었음을 확인하였다.
구체적으로 살펴보면, 실시예 1 내지 5에서 얻은 조성물은 디프로필렌글리콜 의 이성질체의 함량이 모두 본 발명의 범위 내에 있음을 확인하였고, 이성질체의 함량이 본 발명의 범위에서 벗어난 비교예 1 내지 3에서 얻은 조성물에 비해 냄새 강도 지수가 1.0 이하로 낮았다.
따라서, 본 발명의 실시예 1 내지 5에서 얻은 조성물은 냄새에 민감한 용도인, 화장품, 식품, 의약품 및 담배 등의 제품에 유용하게 적용할 수 있다.

Claims (19)

  1. 디프로필렌글리콜; 및
    모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물;을 포함하고,
    상기 디프로필렌글리콜이 조성물 총 중량을 기준으로,
    1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%,
    2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및
    2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하고,
    상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올이 조성물 총 중량을 기준으로,
    (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 22 중량% 내지 32 중량%,
    (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 20 중량% 내지 28 중량%, 및
    (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 4 중량% 내지 10 중량%의 거울상 이성질체를 포함하며,
    상기 모노프로필렌글리콜의 함량이 0.10 중량% 이하이고,
    상기 트리프로필렌글리콜의 함량이 0.30 중량% 이하인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올)의 중량비가 1 : 0.4 내지 0.8인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 중량비가 1 : 0.02 내지 0.3인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올) 및 상기 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 중량비가 1 : 0.1 내지 0.5인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 중량비가 1 : 0.7 내지 1.2인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 중량비가 1 : 0.15 내지 0.45인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 상기 (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올의 중량비가 1 : 0.15 내지 0.5인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물 총 중량을 기준으로,
    상기 1,1'-옥시비스(2-프로판올), 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 및 2,2-옥시비스(1-프로판올)의 총 함량이 99.5 중량% 이상인, 디프로필렌글리콜 조성물.
  11. 프로필렌옥사이드 및 물을 반응시키는 제1 공정;
    상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하고 증류하여 모노프로필렌글리콜을 분리하는 제2 공정;
    상기 제1 증류탑에 잔존하는 혼합액을 제2 증류탑으로 공급하고 증류하여 디프로필렌글리콜을 분리하여 디프로필렌글리콜 조성물을 수득하는 제3 공정을 포함하고,
    디프로필렌글리콜; 및
    모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물;을 포함하고,
    상기 디프로필렌글리콜이 조성물 총 중량을 기준으로,
    1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%,
    2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및
    2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하고,
    상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올이 조성물 총 중량을 기준으로,
    (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 22 중량% 내지 32 중량%,
    (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 20 중량% 내지 28 중량%, 및
    (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 4 중량% 내지 10 중량%의 거울상 이성질체를 포함하며,
    상기 모노프로필렌글리콜의 함량이 0.10 중량% 이하이고,
    상기 트리프로필렌글리콜의 함량이 0.30 중량% 이하인, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 제1 및 제2 증류탑이 탑정구역 및 탑저구역을 포함하고,
    상기 탑정구역 및 상기 탑저구역에 구비되는 각각의 단수는 증류곡선에 의해 산출되어지는 이론단수의 80 % 내지 200 % 범위 이내인, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 제1 공정에서, 상기 반응은 10 kg/㎠G 내지 30 kg/㎠G의 압력 및 100 ℃ 내지 250 ℃의 온도에서 수행되는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 제2 공정에서, 상기 모노프로필렌글리콜의 분리는 제1 증류탑의 탑정구역에서 50 Torr 내지 200 Torr의 압력 및 100 ℃ 내지 200 ℃의 온도에서 수행되는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  15. 제 12 항에 있어서,
    상기 제3 공정에서, 상기 디프로필렌글리콜의 분리는 제2 증류탑의 탑정구역에서 20 Torr 내지 100 Torr의 압력 및 130 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서 수행되는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  16. 제 11 항에 있어서,
    상기 제3 공정에서, 상기 혼합액이 디프로필렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜을 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  17. 제 11 항에 있어서,
    상기 제1 공정에서 얻은 생성물을 제1 증류탑으로 공급하기 이전에 미반응 물질 및 기타 불순물을 제거하는 단계를 더 포함하는, 디프로필렌글리콜 조성물의 제조방법.
  18. 디프로필렌글리콜; 및
    모노프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 또는 이들의 혼합물;을 포함하고,
    상기 디프로필렌글리콜이 조성물 총 중량을 기준으로,
    1,1'-옥시비스(2-프로판올) 25 중량% 내지 40 중량%,
    2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 46 중량% 내지 70 중량%, 및
    2,2-옥시비스(1-프로판올) 3 중량% 내지 15 중량%를 포함하고,
    상기 2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올이 조성물 총 중량을 기준으로,
    (R, R)-(±)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 22 중량% 내지 32 중량%,
    (R, S)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 20 중량% 내지 28 중량%, 및
    (S-(R, R)-2-(2-히드록시프로폭시)-1-프로판올 4 중량% 내지 10 중량%의 거울상 이성질체를 포함하며,
    상기 모노프로필렌글리콜의 함량이 0.10 중량% 이하이고,
    상기 트리프로필렌글리콜의 함량이 0.30 중량% 이하인 디프로필렌글리콜 조성물을 이용한 제품.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 제품이 화장품, 식품, 의약품, 또는 담배인, 제품.
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