KR102188595B1 - 스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템 - Google Patents

스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템 Download PDF

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Abstract

본 발명은 기계적 자극 분석방법 및 이를 이용한 시스템에 관한 것으로, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 파장 대역폭의 변화, 및 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표로 이용하는 것으로 특징으로 한다. 이에 의하여 종래 형광 또는 흡광의 세기 성질(intensive property)을 측정하여 기계적 자극 분석하는 것과는 달리 크기에 의존하지 않아 시편의 상태나 측정 장비에 관계없이 동일한 응력, 변형, 손상에 대하여 일정한 변형값을 측정하여 기계적 자극에 대해 정확하고 간편한 모니터링을 수행할 수 있다.

Description

스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템{METHOD FOR ANALYZING MECHANICAL STIMULUS USING SPIROPYRAN AND ITS DERIVATIVES AND SYSTEM USING THE SAME}
본 발명은 스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 스피로피란 및 그의 유도체인 분자수준의 센서를 응력, 변형, 손상 등 기계적 자극을 측정하는 대상에 적용함으로써 외부 장비나 동력원 없이 스스로 이를 감지할 수 있는 스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템에 관한 것이다.
스피로피란(spiropyran)은 기계적 힘을 받으면 분자 내 C-O 결합의 선택적인 고리 열림을 통해 옅은 노란색의 스피로피란 (SP) 상태에서 보라색의 형광 특성을 갖는 메로시아닌 (MC) 상태로 활성화되고, 가시광선 조사 시 원래 상태로 돌아오는 가역성을 보인다.
스피로피란 센서 분자가 유무기 소재에 화학적으로 결합된 스피로피란 복합체는 기계적 자극(응력, 변형, 손상 등)을 자가진단 할 수 있다는 측면에서 큰 응용 잠재력을 보여준다. 특히, 건축물, 교각, 항공기 등의 구조용 소재로 사용될 때 외부 장비없이 응력 및 변형의 정도를 모니터링 할 수 있는 자가진단 기능은 구조물의 손상 및 파손을 실시간으로 파악할 수 있어 대참사를 미연에 방지하는데 큰 역할을 할 것으로 기대된다.
스피로피란 복합체 내 스피로피란 분자는 응력, 변형, 그리고 손상에 의해 화학적 구조가 스피로피란 상태에서 메로시아닌(merocyanine) 상태로 변화되고, 이를 통해 형광 특성이 증가하게 된다. 따라서, 스피로피란 복합체의 응력, 변형, 그리고 손상에 대한 측정 및 정량화는 현재 형광 세기를 통해 연구되고 응용되고 있다.
하지만, 형광 세기는 i) 응력, 변형, 그리고 손상과 1:1 대응을 하지 않고, ii) 정확한 분석을 위해서는 시편의 두께 보정 등 데이터 후 처리가 요구되며, iii) 측정 장치뿐만 아니라 시편 상태에도 크게 영향을 받아 데이터의 신뢰도가 낮은 문제점을 보인다. 예를 들어, 형광 세기는 측정 위치 및 깊이, 소재의 종류 및 균일성, 그리고 광학 시스템의 구성 및 측정 거리 등에 따라 크게 변하고, 따라서 신뢰성 있는 분석 및 정량화가 어렵다.
따라서, 스피로피란 복합체의 응력, 변형, 그리고 손상을 정확하게 분석하고 정량화할 수 있는 새로운 측정지표가 요구된다.
본 발명의 목적은 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로, 파장 축, 파장 대역폭, 및 디콘볼루션을 측정지표로 사용함으로써 데이터 후처리에 따른 시간 소모적이고 가정적인 보정 작업을 필요로 하지 않으며, 종래 형광 또는 흡광의 세기 성질(intensive property)을 측정하여 기계적 자극 분석하는 것과는 달리 크기에 의존하지 않아 시편의 상태나 측정 장비에 관계없이 동일한 응력, 변형, 손상에 대하여 일정한 변형값을 측정하여 기계적 자극에 대해 정확하고 간편한 모니터링을 수행할 수 있는 스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템을 제공하는 데 있다.
본 발명의 하나의 측면에 따르면,
스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 가해지는 기계적 자극에 따라 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화, 및 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표를 이용하여 기계적 자극을 측정하는, 기계적 자극 분석방법이 제공된다.
상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019059258902-pat00001
화학식 1에서,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 어느 하나의 정수이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R5 및 R6은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이다.
상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정지표로 이용하는 분석은 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 방법으로 수행할 수 있다.
상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행할 수 있다.
상기 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용할 수 있다.
상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 측정된 스펙트럼을 복수의 소 스펙트럼들로 분해(peak de-convolution)한 후, 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이, 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이, 소 스펙트럼의 파장 축, 및 소 스펙트럼의 파장 대역폭 중 1종 이상을 측정지표로 이용할 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 넓이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 넓이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 최대 높이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 최대 높이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 파장 축을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 방법으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 파장 대역폭을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행될 수 있다.
상기 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용할 수 있다.
상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재는 상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체가 유기 소재, 무기 소재, 및 하이브리드 소재 중에서 선택된 어느 하나의 복합소재와 복합된 스피로피란 복합체이고,
상기 스피로피란 복합체는 필러 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 재료에 혼입되거나, 또는 필름 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 표면에 코팅되는 것일 수 있다.
본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면,
상기 기계적 자극 분석방법을 이용한 기계적 자극 측정 시스템으로서,
상기 기계적 자극 측정용 소재는 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 파장 대역폭의 변화, 및 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표로 기계적 자극을 측정하는 기계적 자극 측정 시스템이 제공된다.
상기 기계적 자극 측정 시스템은 외부 광원, 및 형광 또는 흡광 분석장치를 포함하고,
상기 외부 광원과 기계적 자극 측정용 소재 사이, 또는 상기 기계적 자극 측정용 소재와 형광 또는 흡광 분석장치 사이에 특정 파장 대역을 선택적으로 통과시키는 광학 필터 또는 단색화장치(monochromater)를 포함할 수 있다.
본 발명의 스피로피란 및 그의 유도체를 이용한 기계적 자극 분석방법 및 그를 이용한 시스템은, 파장 축, 파장 대역폭, 및 디콘볼루션을 측정지표로 사용함으로써 데이터 후처리에 따른 시간 소모적이고 가정적인 보정 작업을 필요로 하지 않으며, 종래 형광 또는 흡광의 세기 성질(intensive property)을 측정하여 기계적 자극 분석하는 것과는 달리 크기에 의존하지 않아 시편의 상태나 측정 장비에 관계없이 동일한 응력, 변형, 손상에 대하여 일정한 변형값을 측정하여 기계적 자극에 대해 정확하고 간편한 모니터링을 수행할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 실험예 1에 따른 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 형광 스펙트럼 변화를 측정한 결과이다.
도 2는 종래 방법에 따른 것으로 SP-PDMS의 변형에 따른 응력(a)과 그에 따른 형광 세기 변화(b)를 측정한 결과이다.
도 3은 실험예 3에 따른 SP-PDMS의 변형에 따른 응력(a)과 SP-PDMS의 변형에 따른 파장 축의 변화(b)를 나타낸 것이다.
도 4는 실험예 5의 로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 스펙트럼의 디콘볼루션 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 실험예 5에 따른 도 5에서 MC-1, MC-2, 및 MC-3의 형광 세기의 상대적인 변화를 나타낸 것이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
상기 "치환된"이란 적어도 하나의 수소원자가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C1 내지 C30 할로겐화알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C30 알콕시기, C3 내지 C30 시클로알콕시기, C1 내지 C30 헤테로시클로알콕시기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C1 내지 C30 헤테로아릴옥시기, 실릴옥시기(-OSiH3), -OSiR1H2(R1은 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2H(R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), -OSiR1R2R3, (R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), C1 내지 C30 아실기, C2 내지 C30 아실옥시기, C2 내지 C30 헤테로아릴옥시기, C1 내지 C30 술포닐기, C1 내지 C30 알킬티올기, C3 내지 C30 시클로알킬티올기, C1 내지 C30 헤테로시클로알킬티올기, C6 내지 C30 아릴티올기, C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, C1 내지 C30 인산아마이드기, 실릴기(SiR1R2R3 )(R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기), 아민기(-NRR')(여기에서, R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기임), 카르복실기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아조기, 및 하이드록시기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수도 있다.
또한, 상기 "치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기" 또는 "치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라 위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "수소"란 별도의 정의가 없는 한, 일중수소, 이중수소, 또는 삼중수소를 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다.
알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기" 일 수 있다.
알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다.
포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분쇄형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 C1 내지 C20 알킬기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, iso-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
“아민기”는 아미노기, 아릴아민기, 알킬아민기, 아릴알킬아민기, 또는 알킬아릴아민기를 포함하고, -NRR'로 표현될 수 있고, 여기에서 R 및 R'은 각각 독립적으로, 수소 원자, C1 내지 C30 알킬기, 및 C6 내지 C30 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다.
"시클로알킬(cycloalkyl)기"는 모노시클릭 또는 융합고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로시클로알킬(heterocycloalkyl)기"는 시클로알킬기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로시클로알킬기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다.
"방향족(aromatic)기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합된 고리(fused ring)인 경우, 융합된 고리 중 적어도 하나의 고리가 상기 헤테로 원자를 1 내지 4개 포함할 수 있다.
아릴기 및 헤테로아릴기에서 고리의 원자수는 탄소수 및 비탄소원자수의 합이다.
이하 본 발명의 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 대해 설명하도록 한다.
본 발명의 기계적 자극 측정용 소재는 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재로서, 상기 기계적 자극 측정용 소재는 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 파장 대역폭의 변화, 및 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표로 기계적 자극을 측정하는 것을 특징으로 한다.
상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019059258902-pat00002
화학식 1에서,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 10 중에서 선택된 어느 하나의 정수이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이고,
R5 및 R6은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기이다.
바람직하게는, m은 1이고, n은 0 일 수 있다.
바람직하게는, R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 더욱 더 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기일 수 있다.
바람직하게는, R5 및 R6은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있고, 더욱 바람직하게는 수소원자, 중수소원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, 더욱 더 바람직하게는 수소원자 또는 중수소원자일 수 있다.
이하, 본 발명의 기계적 자극 분석방법에 대해 설명하도록 한다.
본 발명의 기계적 자극 분석방법은 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 가해지는 기계적 자극에 따라 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화, 및 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표를 이용하여 기계적 자극을 측정할 수 있다.
상기 기계적 자극 측정용 소재는 상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체가 유기 소재, 무기 소재, 및 하이브리드 소재 중에서 선택된 어느 하나의 복합소재와 복합된 스피로피란 복합체 일 수 있다.
상기 스피로피란 복합체는 스피로피란 및 그의 유도체가 상기 복합소재의 화학구조와 공유 결합으로 연결될 수 있다.
상기 복합소재 중 유기 소재는 실리콘, 우레탄, 카프로락톤, 스타일렌, 아크릴레이트, 아미드, 술폰산, 아닐린, 에폭시 및 그의 유도체를 포함하는 고분자 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 무기 소재는 철, 알루미늄, 구리 및 주석 중에서 선택된 1종 이상의 금속, 또는 붕소 및 규소 중에서 선택된 1종 이상의 비금속, 또는 상기 금속 또는 비금속의 수소 화합물, 산화물 및 할로겐 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
스피로피란 또는 그의 유도체 센서 분자는 아래의 반응식에 나타난 바와 같이 외부의 기계적 자극인 변형, 응력, 및 손상에 반응하여 고리 열림 반응이 일어나고, 스피로피란 상태(왼쪽)에서 메로시아닌 상태(오른쪽)로 화학적 구조의 변형을 겪는다. 스피로피란 상태에서는 노란색을 띠고, 메로시아닌 상태에서는 보라색과 형광 특성을 나타낸다. 가시광선 영역의 빛을 받으면 스피로피란 분자는 고리 닫힘 반응이 일어나고 다시 스피로피란 상태(왼쪽)으로 변형되는 성질을 가는 것을 특징으로 한다.
[반응식 1]
Figure 112019059258902-pat00003

상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정지표로 이용하는 분석은 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정지표로 하는 방법으로 수행할 수 있다.
상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행할 수 있고, 바람직하게는, 상기 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용할 수 있다. 여기서 상기 FWHM 값은 상기 최대 형광 세기 대비 일정 비율이 50%의 세기에 해당하는 것을 의미한다.
상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 측정된 스펙트럼을 복수의 소 스펙트럼들로 분해(peak de-convolution)한 후, 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이, 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이, 소 스펙트럼의 파장 축, 및 소 스펙트럼의 파장 대역폭 중 1종 이상을 측정지표로 이용할 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 넓이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 넓이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 최대 높이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 최대 높이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 파장 축을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 방법으로 수행될 수 있다.
상기 소 스펙트럼의 파장 대역폭을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행될 수 있다.
상기 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용할 수 있다. 여기서 상기 FWHM 값은 상기 최대 형광 세기 대비 일정 비율이 50%의 세기에 해당하는 것을 의미한다.
상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재는 상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체가 유기 소재, 무기 소재, 및 하이브리드 소재 중에서 선택된 어느 하나의 복합소재와 복합된 스피로피란 복합체이고, 상기 스피로피란 복합체는 필러 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 재료에 혼입되거나, 또는 필름 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 표면에 코팅되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 기계적 자극 측정 시스템에 대해 설명하도록 한다.
본 발명의 기계적 자극 분석방법을 이용한 기계적 자극 측정 시스템으로서, 상기 기계적 자극 측정용 소재는 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 파장 대역폭의 변화, 및 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상을 측정지표로 기계적 자극을 측정하는 것을 특징으로 한다.
상기 기계적 자극 측정 시스템은 외부 광원, 및 형광 또는 흡광 분석장치를 포함하고,
상기 외부 광원과 기계적 자극 측정용 소재 사이, 또는 상기 기계적 자극 측정용 소재와 형광 또는 흡광 분석장치 사이에 특정 파장 대역을 선택적으로 통과시키는 광학 필터 또는 단색화장치(monochromater)를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
[실시예]
실시예 1: 스피로피란 복합체( SP - PDMS ) 합성
dihydroxyl spiropyran (1.48 g)과 4-(dimethylamino)pyridine (0.88 g), 4-pentenoic anhydride (1.9 g)을 anhydrous tetrahydrofuran (50 mL)에 녹인 후, 상온에서 24시간 동안 교반시켜 스피로피란 센서 분자를 합성하였다. 합성된 스피로피란 센서 분자는 컬럼크로마토그래피 및 재결정 단계를 거쳐 고순도로 정제되었다. 정확한 스피로피란 센서 분자의 화학 구조는 아래의 화학식 2에 표시된 바와 같다.
[화학식 2]
Figure 112019059258902-pat00004
상기 스피로피란 센서 분자를 실리콘 고분자(PDMS, polydimethylsiloxane)에 화학적으로 결합시켜 SP-PDMS(스피로피란 복합체) 시편을 제조하였다. 실리콘 고분자는 상용화된 Dow corning 사의 Sylgard® 184를 사용하였다. 자세한 고분자 합성은 다음과 같다. Sylgard 184 base (16.0 g)에 xylene (1.6 mL)와 스피로피란 센서 분자 (0.12 g)을 넣고 교반 후, Sylgard 184 curing agent (1.6 g)을 추가로 첨가하고 교반 하였다. 이 후 70℃의 오븐에서 4시간 동안 경화하여 기계-화학적 활성을 가지는 SP-PDMS를 성공적으로 합성하였다.
[실험예]
실험방법
실시예 1에 따라 제조된 스피로피란 복합체(SP-PDMS) 시편은 100N 용량의 로드셀이 장착된 Instron 5587A 만능재료시험기를 통해 일정한 인장 속도에서 단축으로 변형되었고, 인장 중 시편의 두께 감소에 의한 미끄러짐을 최소화하기 위해 공압 그립을 사용하였다. 모든 변형 실험은 0.0035 s-1의 인장 속도와 상온에서 수행되었다. 인장 중 스피로피란 복합체(SP-PDMS)에서 방출되는 형광 스펙트럼을 Ocean optics사의 QE-PRO를 통해 실시간으로 측정하고 기록하였다. 형광 스펙트럼은 인장의 시작에서 시편의 파단까지 매 30초 간격으로 측정되고, 각각 500ms의 노출시간으로 20회 반복 측정하여 평균값을 내어 신호에 섞인 잡음을 최소화하였다. 신뢰성 있는 실험을 위해 모든 측정 장비는 마운트에 고정되었다.
실험예 1: 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 형광 스펙트럼의 변화 측정
도 1은 실험예 1에 따른 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 형광 스펙트럼 변화를 측정한 결과이다. 이에 따르면, SP-PDMS 시편은 변형(응력)에 따라 형광 스펙트럼의 높이(면적)가 변하고, 높은 파장으로 이동하는 적색편이 현상을 보이며, 또한 스펙트럼 모양이 점차 넓어지는(broadening) 것을 확인할 수 있다. 형광 스펙트럼의 높이와 면적 계산을 통한 형광 세기는 이미 많은 연구와 응용에서 스피로피란 복합체의 변형, 응력, 그리고 손상에 대한 측정지표로 사용되어 왔다. 하지만, 형광 스펙트럼이 긴 파장으로 이동(적색편이)하는 현상과 스펙트럼이 점차 넓어지는 현상은 본 발명에서 최초로 발견되었다.
실험예 2: 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 형광 세기 측정
도 2는 종래 방법에 따른 것으로 SP-PDMS의 변형에 따른 응력(a)과 그에 따른 형광 세기 변화(b)를 측정한 결과이다.
이에 따르면, SP-PDMS의 형광 세기(fluorescence intensity)는 시편이 인장됨에 따라 초반에는 감소하고 중반에는 증가하다가 마지막에는 다시 떨어지는 복잡한 거동을 보이고, 이는 초기 메로시아닌 상태(merocyanine state)의 존재, 인장에 따른 시편 두께의 감소, 그리고 스피로피란의 실질적인 활성이 동시 다발적으로 영향을 끼치는데 기인한다. 따라서, 이러한 복잡한 거동으로 인해 형광 세기를 측정지표로 사용하면 아래의 문제점들이 나타난다. 우선, 하나의 형광 세기에 2개 이상의 변형 혹은 응력이 대응된다. 이는 센싱 및 정량 분석 측면에 불확실함을 초래하여 실제 적용에 큰 걸림돌이 될 것이다. 다음으로 형광 세기의 초기 감소는 두께 감소에 의해 나타나는 것으로 실험 후 추가 데이터 보정 작업이 필요하다. 흔히, 비활성 스피로피란을 따로 합성하여 대조군 실험을 통해 보정하는 방법과 두께와 형광 세기의 비례 관계를 가정하고 그에 따라 보정하는 방법이 주로 사용되지만, 이러한 데이터의 후처리 작업은 시간 소모적이고 가정적인 정량화 기법이라는 측면에서 데이터의 신뢰성과 정확성을 해치게 된다. 또한, 형광 세기는 시편의 상태 및 측정 장치 구성 등 외적 요인에 큰 영향을 받는다.
실험예 3: 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 파장 축 이동 측정
도 3은 실험예 3에 따른 SP-PDMS의 변형에 따른 응력(a)과 SP-PDMS의 변형에 따른 파장 축의 변화(b)를 나타낸 것이다.
이에 따르면. 복잡한 거동을 보이는 형광 세기와는 달리, 스펙트럼의 파장 축은 초기 잠복, 급격한 증가, 그리고 안정화의 뚜렷한 3가지 영역을 가지는 S 형태의 단조 증가하는 특징적 모습을 보이고, 0과 156% 변형에서 각각 627nm와 683nm로 대략 60nm 정도의 측정 구간을 보여주고 있다. 따라서, 실험예 2의 형광 세기와 비교하여 파장 축 이동을 측정지표로 사용하면 다음과 같은 장점을 제공할 수 있음을 알 수 있다: i) 변형(혹은 응력)과 파장 축 이동 사이의 1:1 대응이 가능하여 신뢰성 있고 정확한 정량화가 가능하고, ii) SP-PDMS 시편의 두께 감소에 관계없이 627nm 정도에서 초기값이 일정하게 유지되고, 따라서 실험 후 데이터의 후처리 과정이 요구되지 않으며, iii) 파장은 세기 특성(intensive property)으로 신호의 크기에 의존하지 않으므로, 크기 특성(extensive property)인 형광 세기와는 달리 시편의 상태와 측정 장비의 스펙에 영향을 받지 않고 독립적인 측정이 가능하다.
실험예 4: 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 파장 대역폭 변화 측정
도 1을 참조하면, SP-PDMS에 가해지는 변형 혹은 응력이 증가함에 따라 스펙트럼이 점차 넓어지는 것으로 나타났다.
이에 따라 실험예 4에서는 이를 반영하는 측정지표로 파장 대역폭을 사용하였고, 구체적으로는 피크 강도의 절반에서 파장 대역폭을 나타내는 FWHM(full width half maximum)를 사용하여 수치를 측정하였다. 그 결과, SP-PDMS 시편이 0% -> 52% -> 104% -> 156% 로 변형됨에 따라 FWHM 수치는 101 -> 103 -> 121 -> 120으로 변화함을 확인할 수 있었고, 파장 대역폭 역시 파장 축 이동과 함께 신뢰성과 정확성 있는 측정 지표로 확인되었다.
실험예 5: 스피로피란 복합체의 변형(응력)에 따른 스펙트럼의 디콘볼루션( deconvolution )
SP-PDMS 시편의 변형(또는 응력)에 따라 스펙트럼의 폭이 변화하는 것은 메로시아닌(merocyanine) 상태의 이성질체 생성에 기인한다. 메로시아닌 상태의 이성질체는 총 8개로 알려져 있고, 본 분석에서는 지배적으로 존재하는 이성질체를 3개로 가정하고 스펙트럼을 3개의 소 스펙트럼으로 분리(deconvolution)하였다. 분리는 아래의 식을 사용하여 3개의 Gaussian function의 합을 이용하였다.
[식]
Figure 112019059258902-pat00005
Figure 112019059258902-pat00006
A와 σ는 분리된 소 스펙트럼의 면적과 상수이고, E는 스펙트럼의 중심 에너지를 나타낸다. 0%, 73%, 및 146% 변형에서의 형광 스펙트럼을 위의 방법으로 3가지 소 스펙트럼으로 분리한 대표적인 결과를 도 4에 나타내었고, 각각을 MC-1, MC-2, 및 MC-3으로 명명하였다.
또한, 도 5에서 MC-1, MC-2, 및 MC-3의 형광 세기의 상대적인 변화를 도시한 결과, 변형 혹은 응력의 변화를 성공적으로 반영하는 것을 확인할 수 있었다. 즉, MC-1은 변형에 따라 일정한 값을 유지 후 감소하고, 이와 반대로 MC-2는 일정 값을 유지 후 반대로 증가하는 것이 관찰되었다. 따라서 이를 이용하면 변형 혹은 응력에 대한 정량적 지표로 사용이 가능함을 알 수 있었다.

Claims (14)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 가해지는 기계적 자극에 따라 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화, 및 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표를 이용하여 기계적 자극을 측정하고,
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정지표로 이용하는 분석은 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  4. 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 가해지는 기계적 자극에 따라 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화, 및 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표를 이용하여 기계적 자극을 측정하고,
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  6. 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재에 가해지는 기계적 자극에 따라 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화, 및 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표를 이용하여 기계적 자극을 측정하고,
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 측정된 스펙트럼을 복수의 소 스펙트럼들로 분해(peak de-convolution)한 후, 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이, 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이, 소 스펙트럼의 파장 축, 및 소 스펙트럼의 파장 대역폭 중 1종 이상을 측정지표로 이용하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 넓이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 넓이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행되는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이를 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼 최대 높이의 절대값, 또는 복수의 소 스펙트럼 최대 높이들 간의 상대적 비율을 측정함으로 수행되는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 소 스펙트럼의 파장 축을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 방법으로 수행되는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 소 스펙트럼의 파장 대역폭을 측정지표로 이용하는 분석은 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상을 상기 소 스펙트럼의 파장 대역폭 변화의 측정 지표로 이용하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 각각의 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭의 변화를 측정하는 경우, 상기 형광 또는 흡광 세기의 최대값의 중간 높이에서의 너비(full width half maximum, FWHM) 값을 형광 또는 흡광 스펙트럼 대역폭 변화의 측정 지표로 이용하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  12. 제3항, 제4항 및 제6항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서,
    상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재는 상기 스피로피란 또는/및 그의 유도체가 유기 소재, 무기 소재, 및 하이브리드 소재 중에서 선택된 어느 하나의 복합소재와 복합된 스피로피란 복합체이고,
    상기 스피로피란 복합체는 필러 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 재료에 혼입되거나, 또는 필름 형태로 기계적 자극을 측정하는 대상의 표면에 코팅되는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 분석방법.
  13. 스피로피란 또는/및 그의 유도체를 포함하는 기계적 자극 측정용 소재를 포함하는 기계적 자극 측정 시스템으로서,
    상기 기계적 자극 측정용 소재는 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동, 파장 대역폭의 변화, 및 디콘볼루션(deconvolution) 변화 중에서 선택된 1종 이상의 측정지표로 기계적 자극을 측정하고,
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정지표로 기계적 자극을 측정하는 것은 형광 또는 흡광 세기가 최대인 파장, 또는 특정의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 중 1종 이상의 스펙트럼의 파장 축 이동을 측정하는 것이거나, 또는
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 파장 대역폭 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 최대 형광 또는 흡광 세기 대비 일정 비율 이상의 세기에 해당하는 파장 대역폭, 또는 특정 값 이상의 형광 또는 흡광 세기에 해당하는 파장 대역폭 중 1종 이상의 변화를 측정하는 방법으로 수행하는 것이거나, 또는
    상기 형광 또는 흡광 스펙트럼의 디콘볼루션(deconvolution) 변화를 측정지표로 이용하는 분석은 측정된 스펙트럼을 복수의 소 스펙트럼들로 분해(peak de-convolution)한 후, 소 스펙트럼의 형광 또는 흡광 넓이, 소 스펙트럼의 최대 형광 또는 흡광 높이, 소 스펙트럼의 파장 축, 및 소 스펙트럼의 파장 대역폭 중 1종 이상을 측정지표로 이용하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 측정 시스템.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 기계적 자극 측정 시스템은 외부 광원, 및 형광 또는 흡광 분석장치를 포함하고,
    상기 외부 광원과 기계적 자극 측정용 소재 사이, 또는 상기 기계적 자극 측정용 소재와 형광 또는 흡광 분석장치 사이에 특정 파장 대역을 선택적으로 통과시키는 광학 필터 또는 단색화장치(monochromater)를 포함하는 것을 특징으로 하는 기계적 자극 측정 시스템.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116003700A (zh) * 2022-12-29 2023-04-25 江南大学 一种基于螺吡喃的具有温度和水含量响应性的亲水聚合物及其制备方法和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08188932A (ja) * 1994-12-28 1996-07-23 Murata Mach Ltd 糸評価方法および装置
KR20060126431A (ko) * 2003-10-17 2006-12-07 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 평면 분광기를 이용한 이종품 검출장치
KR20120031014A (ko) * 2009-05-22 2012-03-29 다우 코닝 코포레이션 라만 분광법을 이용한 기상 공정 매개체들의 정량적 측정 방법
KR20160091730A (ko) * 2015-01-26 2016-08-03 순천대학교 산학협력단 스피로피란-폴리아미도아민 유도체 및 이를 이용한 구리 이온의 검출방법
KR20160092170A (ko) * 2015-01-27 2016-08-04 순천대학교 산학협력단 스피로피란-로다민 이합체를 이용한 이온 검출방법
KR20180055081A (ko) * 2016-11-16 2018-05-25 한국과학기술연구원 스파이로파이란 센서분자를 포함하는 복합소재 및 이를 이용한 변형 분석방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08188932A (ja) * 1994-12-28 1996-07-23 Murata Mach Ltd 糸評価方法および装置
KR20060126431A (ko) * 2003-10-17 2006-12-07 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 평면 분광기를 이용한 이종품 검출장치
KR20120031014A (ko) * 2009-05-22 2012-03-29 다우 코닝 코포레이션 라만 분광법을 이용한 기상 공정 매개체들의 정량적 측정 방법
KR20160091730A (ko) * 2015-01-26 2016-08-03 순천대학교 산학협력단 스피로피란-폴리아미도아민 유도체 및 이를 이용한 구리 이온의 검출방법
KR20160092170A (ko) * 2015-01-27 2016-08-04 순천대학교 산학협력단 스피로피란-로다민 이합체를 이용한 이온 검출방법
KR20180055081A (ko) * 2016-11-16 2018-05-25 한국과학기술연구원 스파이로파이란 센서분자를 포함하는 복합소재 및 이를 이용한 변형 분석방법

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116003700A (zh) * 2022-12-29 2023-04-25 江南大学 一种基于螺吡喃的具有温度和水含量响应性的亲水聚合物及其制备方法和应用
CN116003700B (zh) * 2022-12-29 2023-12-01 江南大学 一种基于螺吡喃的具有温度和水含量响应性的亲水聚合物及其制备方法和应用

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