KR102187976B1 - Compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
본 출원은 2018년 3월 28일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0035652호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of the Korean Patent Application No. 10-2018-0035652 filed with the Korean Intellectual Property Office on March 28, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer has a multilayer structure made of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 화학식 1으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나, 발광 효율이 높거나, 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.An object of the present specification is to provide an organic light-emitting device having a low driving voltage, high luminous efficiency, or good lifetime characteristics by including the compound represented by Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X는 S 또는 O이고,X is S or O,
L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,X1 to X3 are each independently N or CH,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n은 0 내지 7의 정수이고,n is an integer from 0 to 7,
n은 0 내지 7의 정수이고, n이 2 이상이면 R은 서로 같거나 상이하다.n is an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, R is the same as or different from each other.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification is an organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by Formula 1 above. It provides an organic light-emitting device comprising the compound to be displayed.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입과 정공 수송, 발광, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있다. The compounds described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light-emitting device. The compounds described herein may be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, light emission, electron transport, or electron injection material.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.In some exemplary embodiments, the efficiency of the organic light emitting device including the compound of the present invention may be improved.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압이 낮아질 수 있다.In some embodiments, the driving voltage of the organic light-emitting device including the compound of the present invention may be lowered.
몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 수명 특성이 향상될 수 있다.In some exemplary embodiments, the lifespan characteristics of the organic light-emitting device including the compound of the present invention may be improved.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 전자 차단층(9), 발광층(7), 전자 수송층(8), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device comprising a
2 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
3 shows a
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In this specification, Means a site bonded to another substituent or a bonding portion.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미한다. 상기 치환기가 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않는다. 상기 치환기가 2개 이상인 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent. The position at which the substituent is substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position at which the substituent can be substituted. When there are two or more substituents, the two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 히드록시기; 알킬기; 아르알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 기 중 2개 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, 아릴알케닐기는 알케닐기일 수도 있고, 아릴기가 치환된 알케닐기로 해석될 수 있다. 3개의 치환기가 연결된 기의 예로는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기 등이 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Hydroxy group; Alkyl group; Aralkyl group; Alkoxy group; Alkenyl group; Aryloxy group; Aryl group; And a heteroaryl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of, or substituted or unsubstituted with a group to which at least two groups selected from the group are linked. For example, the arylalkenyl group may be an alkenyl group, or an aryl group may be interpreted as a substituted alkenyl group. Examples of the group to which three substituents are connected include an aryl group substituted with a heteroaryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group, and a heteroaryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 플루오로기, 클로로기, 브로모기 또는 아이오도기가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkoxy group refers to a group in which an alkyl group is bonded to an oxygen atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, a pentyloxy group, an iso-amyloxy group, and a hexyloxy group.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 산소원자에 아릴기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나, 6 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴옥시기의 탄소수는 6 내지 25이다. 상기 아릴옥시기의 구체적인 예로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트레닐옥시기, 3-페난트레닐옥시기, 9-페난트레닐옥시기 등이 있다.In the present specification, the aryloxy group refers to a group in which an aryl group is bonded to an oxygen atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the aryloxy group has 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethylphenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 1- Naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 2-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-phenanthrenyloxy group, 3-phenanthrenyloxy group, 9-phenanthrenyloxy group There are times and so on.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group refers to a linear or branched hydrocarbon group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, octyl, n -Octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 상기 알킬기 중 환형 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group refers to a cyclic hydrocarbon group among the alkyl groups, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 3 to 60. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group represents a linear or ground unsaturated hydrocarbon group including a carbon-carbon double bond, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. Specific examples include ethenyl, vinyl, propenyl, allyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, t-butenyl, n-pentenyl and n-hexenyl, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기는 아릴기로 치환된 알케닐기를 의미한다.In the present specification, an aralkenyl group means an alkenyl group substituted with an aryl group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aryl group means wholly or partially unsaturated substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group, but are not limited thereto. Examples of the polycyclic aryl group include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, pentacenyl group , Fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirofluorenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 치환된 플루오레닐기로는 , , , , , , 및 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The substituted fluorenyl group is , , , , , , And And the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a cyclic group including at least one of N, O and S as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include a thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridinyl group, bipyridinyl group, pyrimidinyl group, Triazinyl group, triazolyl group, acridinyl group, carbolinyl group, acenaphthoquinoxalinyl group, indenoquinazolinyl group, indenoisoquinolinyl group, indenoquinolinyl group, pyridoindolyl group, pyridazinyl group , Pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl Group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, benzofuranyl group, phenanthrolinyl group, thiazolyl group, isoxa There are a zolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
상기 아르알킬기 및 아릴옥시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.The description of the aryl group described above may be applied to the aryl group in the aralkyl group and the aryloxy group.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 아릴렌기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the arylene group refers to a divalent aryl group, and the above description of the aryl group may be applied to the arylene group.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention provides a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6-C24 arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent terphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; Or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; p-페닐렌기; 또는 m-페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a direct bond; p-phenylene group; Or m-phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 각각 N이고, X3는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are each N, and X3 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 각각 N이고, X2는 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X3 are each N, and X2 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3는 각각 N이고, X1은 CH이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X2 and X3 are each N, and X1 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are each N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Or terphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C24 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In
X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definitions of X, L2, X1 to X3, Ar1, Ar2, R and n are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서,In
X, L2, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The definitions of X, L2, X1 to X3, Ar1, Ar2, R and n are as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2-A][Formula 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서,In Formula 2-A,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,The definitions of X, L2, X1 to X3, Ar1 and Ar2 are as defined in
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C24 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 3-A][Formula 3-A]
상기 화학식 3-A에 있어서,In Formula 3-A,
X, L2, X1 내지 X3, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,The definitions of X, L2, X1 to X3, Ar1 and Ar2 are as defined in
R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C24 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms; Or a substituted or
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 4에 있어서,In
X, X1 내지 X3, Ar1, Ar2, R 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,The definitions of X, X1 to X3, Ar1, Ar2, R and n are as defined in
R7은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,R7 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
a는 0 내지 3의 정수이고, a가 2 이상이면 는 서로 같거나 상이하고,a is an integer from 0 to 3, and if a is 2 or more Are the same or different from each other,
b는 0 내지 4의 정수이고, b가 2 이상이면 R7은 서로 같거나 상이하다.b is an integer of 0 to 4, and when b is 2 or more, R7 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7는 수소 또는 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R7 is hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다. 그러나, 하기 일반식 1은 상기 화학식 1의 제조 방법 중 일 실시상태를 나타낸 것이며, 합성 방법 중 일부 단계는 공지된 방법으로 변경될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound of
[일반식 1][General Formula 1]
상기 일반식 1에 있어서, L2, Ar1, Ar2, X, X1 내지 X3, R 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.In the
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification provides an organic light-emitting device including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is an organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is a compound represented by
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention is a hole injection layer, a hole transport layer, a layer for simultaneously injecting and transporting holes as an organic material layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport at the same time. It may have a structure including a layer or the like.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 주입층; 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron injection layer; Electron transport layer; Or a layer that simultaneously injects and transports electrons, the electron injection layer; Electron transport layer; Alternatively, the layer that simultaneously injects and transports electrons includes the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이 경우, 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 30 중량부 내지 100 중량부; 50 중량부 내지 100 중량부; 또는 70 중량부 내지 100 중량부이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층의 두께는 20 nm 내지 60 nm, 바람직하게는 30 nm 내지 50 nm이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the thickness of the light emitting layer including the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 호스트를 더 포함한다. 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 화학식 1의 화합물의 중량부 및 상기 호스트의 중량부의 합은 50 중량부 내지 100 중량부; 또는 70 중량부 내지 100 중량부이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound of
발광층이 2종 이상의 호스트를 포함하면 소자의 구동 전압, 발광 효율 및/또는 수명 특성이 보다 향상될 수 있으며, 특히 수명 특성이 크게 향상될 수 있다.When the emission layer includes two or more types of hosts, the driving voltage, luminous efficiency, and/or life characteristics of the device may be further improved, and in particular, life characteristics may be greatly improved.
상기 호스트로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 상기 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. As the host, a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic-containing compound may be used. The condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 카바졸 유도체일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the host may be a carbazole derivative.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 B로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the host may be represented by Formula B below.
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에 있어서,In Formula B,
Ar11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar11 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 헤테로아릴기이며,Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or heteroaryl group,
L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
m은 0 내지 8의 정수이고,m is an integer from 0 to 8,
m이 2 이상인 경우, Ar12는 서로 동일하거나 상이하다.When m is 2 or more, Ar12 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 B-1로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B is represented by the following Formula B-1.
[화학식 B-1][Formula B-1]
상기 화학식 B-1에 있어서,In the formula B-1,
Ar11, Ar12 및 L11의 정의는 화학식 B에서 정의한 바와 같고,The definitions of Ar11, Ar12 and L11 are as defined in Formula B,
Ar13은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar13 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L12는 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이고,L12 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heteroaryl group,
k 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,k and p are each independently an integer of 0 to 7,
k가 2 이상인 경우, Ar12는 서로 동일하거나 상이하며,When k is 2 or more, Ar12 is the same as or different from each other,
p가 2 이상인 경우, Ar14는 서로 동일하거나 상이하다.When p is 2 or more, Ar14 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 페닐기; 또는 바이페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is a phenyl group; Or a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 페닐기; 또는 바이페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar13 is a phenyl group; Or a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar12 is hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar12 is hydrogen; Methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar12 is hydrogen; Methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar12는 수소; 또는 페닐기 또는 바이페닐기로 치환된 카바졸릴기다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar12 is hydrogen; Or a carbazolyl group substituted with a phenyl group or a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar14 is hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar14 is hydrogen; Methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14는 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar14 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 divalent heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; A divalent aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L12 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 divalent heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L12 is a direct bond; A divalent aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L12 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, m is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 k는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, k is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, p is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula B is any one selected from the following structures.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 도판트를 더 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 도판트의 함량은 1 중량부 내지 30 중량부이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트의 발광 파장은 녹색, 적색, 청색 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 도판트는 인광 도판트 또는 형광 도판트일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the emission wavelength of the dopant may be green, red, blue, etc., but is not limited thereto. The dopant may be a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the exemplary embodiment of the present specification, the dopant may be an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, etc., but is not limited thereto. As the aromatic amine derivative, as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamine group may be used. As the styrylamine compound, a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used. Examples of the styrylamine compound include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine. The metal complex may be an iridium complex or a platinum complex, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 이리듐 착제이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the dopant is an iridium complex.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공 주입층; 정공 수송층; 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer; Hole transport layer; Or a layer for simultaneously injecting and transporting holes, the hole injection layer; Hole transport layer; Alternatively, the layer for simultaneously injecting and transporting holes includes the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다. The structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(3)에 포함된다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(7)에 포함된다.FIG. 2 shows an example of an organic light-emitting device composed of a
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 전자 차단층(9), 발광층(7), 전자수송층(8), 전자 주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층(7)에 포함된다.3 shows a
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. In this case, by using a physical vapor deposition method (PVD, physical vapor deposition) such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be prepared by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 1층 이상의 유기물층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 같거나 상이할 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 복수개의 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, when the compound of
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, it is preferable to use a material having a large work function so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable to use a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer as the cathode material. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 인접층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer for injecting holes received from an electrode into an adjacent layer. The hole injection material has the ability to transport holes, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and transfer of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use a compound that prevents and has excellent thin film formation ability. The HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 주입받은 정공을 발광층까지 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes injected from the hole injection layer to the emission layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples of the hole transport material include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion.
상기 전자 차단층은 발광층을 통과한 과잉 전자가 정공 수송층 방향으로 이동하는 것을 방지하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 정공 수송층보다 낮은 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 준위를 가지는 물질이 바람직하며, 주변 층의 에너지 준위를 고려하여 적절한 물질로 선택될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron blocking layer is a layer that prevents excess electrons passing through the emission layer from moving in the direction of the hole transport layer. The electron blocking material is preferably a material having a lower LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) level than the hole transport layer, and may be selected as an appropriate material in consideration of the energy level of the surrounding layer. In one embodiment, an arylamine-based organic material may be used as the electron blocking layer, but is not limited thereto.
상기 발광층은 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 발광 물질을 포함할 수 있다. 상기 발광 물질의 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, and may include a light emitting material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples of the light-emitting material include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있으며, 2층 이상의 발광층에 포함되는 재료는 서로 같거나 상이하다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include two or more emission layers, and materials included in the two or more emission layers are the same or different from each other.
상기 정공 차단층은 유기 발광 소자의 구동 과정에 있어서 정공이 발광층을 통과하여 음극으로 유입되는 것을 방지하는 역할을 한다. 상기 정공 차단 물질로는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 차단 물질은 구체적으로 TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer serves to prevent holes from entering the cathode through the emission layer in the driving process of the organic light emitting device. It is preferable to use a material having a very low level of Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) as the hole blocking material. The hole blocking material may be specifically TPBi, BCP, CBP, PBD, PTCBI, BPhen, etc., but is not limited thereto.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 나프탈렌 유도체; 트리아진 유도체; 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Examples of the electron transport material include naphthalene derivatives; Triazine derivatives; Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired negative electrode material as used according to the prior art.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The electron injection layer is a layer for injecting electrons received from an electrode into the light emitting layer. The electron injection material has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and prevents movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, In addition, it is preferable to use a compound excellent in thin film forming ability. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, benzimidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Derivatives thereof, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입층은 n형 도판트를 더 포함한다. 상기 n형 도판트는 유기물 또는 무기물일 수 있다. n형 도판트가 무기물인 경우, 상기 무기물은 Li, Na, K, Rb 또는 Cs 등의 알칼리금속; Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 등의 알칼리토금속; La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Gd 또는 Mn 등의 희토류 금속 등일 수 있다. n형 도판트가 유기물인 경우, 상기 유기물은 지방족 탄화수소고리, 헤테로고리 또는 이들의 축합고리일 수 있다. 상기 전자 주입층의 중량을 100 중량부라고 할 때, 상기 n형 도판트의 함량은 0.01 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.In one embodiment, the electron injection layer further includes an n-type dopant. The n-type dopant may be an organic material or an inorganic material. When the n-type dopant is an inorganic material, the inorganic material may be an alkali metal such as Li, Na, K, Rb or Cs; Alkaline earth metals such as Be, Mg, Ca, Sr and Ba; It may be a rare earth metal such as La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Gd or Mn. When the n-type dopant is an organic material, the organic material may be an aliphatic hydrocarbon ring, a hetero ring, or a condensed ring thereof. When the weight of the electron injection layer is 100 parts by weight, the content of the n-type dopant may be 0.01 parts by weight to 10 parts by weight.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Preparation of the compound represented by
<화합물 1의 제조> < Preparation of
화합물 1A의 제조 Preparation of compound 1A
4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-9H-카바졸(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole)(10 g, 34 mmol) 및 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(14.3 g, 34 mmol) 을 테트라하이드로퓨란(THF) 150 mL에 투입하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3 ) 75 mL 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.4g을 투입한 후, 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1A를 제조하였다(13.8 g, 수율 74 %, MS:[M+H]+= 551).4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3 ,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole) (10 g, 34 mmol) and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1, 3,5-triazine (14.3 g, 34 mmol) was added to 150 mL of tetrahydrofuran (THF). 2M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) 75 mL and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 ) 0.4 g was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized with chloroform and ethanol to prepare compound 1A (13.8 g, yield 74%, MS:[M+H] + = 551).
화합물 1의 제조Preparation of
화합물 1A(13.8 g, 25.2 mmol) 및 2-클로로다이벤조[b,d]티오펜(5.5 g, 25.2 mmol)을 자일렌 150 mL에 투입하였다. 소듐 터트-부톡사이드(NaOC(CH3)3)(8 g, 82.8 mmol) 및 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0.14 g, 1 mmol)을 투입한 후, 7시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화합물 1을 제조하였다(12.5 g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 733).Compound 1A (13.8 g, 25.2 mmol) and 2-chlorodibenzo[b,d]thiophene (5.5 g, 25.2 mmol) were added to 150 mL of xylene. Sodium tert-butoxide (NaOC(CH 3 ) 3 ) (8 g, 82.8 mmol) and bis(tri-tert-butylphosphine) palladium (0.14 g, 1 mmol) were added, followed by stirring and refluxing for 7 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered and recrystallized with chloroform and ethanol to prepare compound 1 (12.5 g, yield 68%, MS:[M+H] + = 733).
<화합물 2 내지 13의 제조><Preparation of
상기 화합물 1의 제조에서, 반응물의 종류를 달리한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 하기 화합물 2 내지 13을 제조하였다. In the preparation of
MS:[M+H]+ (화합물 2) = 733 / MS:[M+H]+ (화합물 3) = 733MS:[M+H] + (Compound 2) = 733 / MS: [M+H] + (Compound 3) = 733
MS:[M+H]+ (화합물 4) = 656 / MS:[M+H]+ (화합물 5) = 732MS:[M+H] + (Compound 4) = 656 / MS:[M+H] + (Compound 5) = 732
MS:[M+H]+ (화합물 6) = 732 / MS:[M+H]+ (화합물 7) = 733MS:[M+H] + (Compound 6) = 732 / MS:[M+H] + (Compound 7) = 733
MS:[M+H]+ (화합물 8) = 747 / MS:[M+H]+ (화합물 9) = 763MS:[M+H] + (Compound 8) = 747 / MS: [M+H] + (Compound 9) = 763
MS:[M+H]+ (화합물 10) = 733 / MS:[M+H]+ (화합물 11) = 717MS:[M+H] + (Compound 10) = 733 / MS: [M+H] + (Compound 11) = 717
MS:[M+H]+ (화합물 12) = 716 / MS:[M+H]+ (화합물 13) = 716MS:[M+H] + (Compound 12) = 716 / MS:[M+H] + (Compound 13) = 716
<실시예 1><Example 1>
ITO(indium tin oxide)가 130 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of 130 nm indium tin oxide (ITO) was placed in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HAT-CN을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 25 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 HT-2를 5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 상기 전자 차단층 위에 화합물 1, 하기 화합물 YGH-1 및 하기 화합물 YGD-1을 44:44:12의 중량비로 40 nm의 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET-1을 25 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 위에 하기 화합물 ET-2 및 Li(lithium)을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 10 nm의 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.The following compound HAT-CN was thermally vacuum deposited to a thickness of 5 nm on the ITO transparent electrode prepared as described above to form a hole injection layer. The following compound HT-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 25 nm on the hole injection layer to form a hole transport layer. The following compound HT-2 was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 5 nm to form an electron blocking layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec를 유지하였고, 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.The deposition rate of the organic material in the above process was maintained at 0.04 nm / sec to 0.07 nm / sec, aluminum were deposited at speeds of 0.2 nm / sec, During the deposition, a
<실시예 2 내지 13 및 비교예 1 내지 4><Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4>
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 13 및 비교예 1 내지 4의 소자를 제조하였다.Devices of Examples 2 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 효율, 발광색(CIE 색좌표) 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The organic light emitting device of the above Examples and Comparative Examples of 10 mA / cm 2 Voltage, efficiency, luminescence color (CIE color coordinate) and lifetime were measured when the current density was applied, and the results are shown in Table 1 below. At this time, T 95 refers to the time required for the luminance to decrease to 95% when the initial luminance at the current density of 20 mA/cm 2 is 100%.
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 13의 소자는 비교예 1 내지 4의 소자에 비하여 전압이 낮고, 효율이 높으며, 특히 수명 특성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수송층으로부터 전자를 주입받는 특성이 우수하여, 발광층 내에서 엑시톤 형성을 최적화할 수 있고, 그 결과 발광층에 포함시 소자의 저전압, 고효율 및 장수명 특성을 구현할 수 있다.From Table 1, it was confirmed that the devices of Examples 1 to 13 had a lower voltage, higher efficiency, and particularly excellent lifespan characteristics compared to the devices of Comparative Examples 1 to 4. The compound according to an exemplary embodiment of the present invention has excellent characteristics of receiving electrons from the electron transport layer, so that exciton formation in the light emitting layer can be optimized, and as a result, when included in the light emitting layer, low voltage, high efficiency, and long life characteristics of the device can be realized. have.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층
9: 전자 차단층
10: 전자 주입층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: light emitting layer
8: electron transport layer
9: electron blocking layer
10: electron injection layer
Claims (12)
[화학식 2-A]
[화학식 3-A]
상기 화학식 2-A 또는 3-A에 있어서,
X는 S 또는 O이고,
L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이며,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이며,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.Compound represented by the following formula 2-A or 3-A:
[Formula 2-A]
[Formula 3-A]
In the above formula 2-A or 3-A,
X is S or O,
L2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted divalent biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent terphenyl group,
X1 to X3 are each independently N or CH,
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
.The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 2-A is any one selected from the following structures:
.
.The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 3-A is any one selected from the following structures:
.
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